JPH01288861A - 電子写真用感光体 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは感光層中に
特定の化合物を含有させた電子写真用感光体に関する。
特定の化合物を含有させた電子写真用感光体に関する。
従来、電子写真方式において使用される感光体の光導電
性素材として用いられているものにセレン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。ここにいう「電
子写真方式」とは、一般に、光導電性の感光体をまず暗
所で、例えばコロナ放電によって帯電せしめ、次いで像
露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散せしめて静電
潜像を得、この潜像部を染料、顔料などの着色材と高分
子物質などの結合剤とから構成される検電微粒子(トナ
ー)で現像し可視化して画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。
性素材として用いられているものにセレン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。ここにいう「電
子写真方式」とは、一般に、光導電性の感光体をまず暗
所で、例えばコロナ放電によって帯電せしめ、次いで像
露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散せしめて静電
潜像を得、この潜像部を染料、顔料などの着色材と高分
子物質などの結合剤とから構成される検電微粒子(トナ
ー)で現像し可視化して画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。
このような電子写真法において感光体に要求される基本
的な特性としては、(1)暗所で適当な電位に帯電でき
ること、(2)暗所において電荷の逸散が少ないこと、
(3)光照射によって速やかに電荷を逸散せしめうろこ
となどがあげられる。
的な特性としては、(1)暗所で適当な電位に帯電でき
ること、(2)暗所において電荷の逸散が少ないこと、
(3)光照射によって速やかに電荷を逸散せしめうろこ
となどがあげられる。
ところで、前記の無機物質はそれぞれが多くの長所をも
っていると同時に、さまざまな欠点をも有しているのが
実状である。例えば、現在広く用いられているセレンは
前記(1)−(3)の条件は十分に満足するが、a造す
る条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性が
なく、ベルト状に加工することがむずかしく、熱や機械
的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの欠点
もある。
っていると同時に、さまざまな欠点をも有しているのが
実状である。例えば、現在広く用いられているセレンは
前記(1)−(3)の条件は十分に満足するが、a造す
る条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性が
なく、ベルト状に加工することがむずかしく、熱や機械
的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの欠点
もある。
硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に分
散させて感光体として用いられているが、平滑性、硬度
、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点があるため
にそのままでは反復して使用することができない。
散させて感光体として用いられているが、平滑性、硬度
、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点があるため
にそのままでは反復して使用することができない。
近年、これら無機物質の欠点を排除するためにいろいろ
な有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、実用
に供されているものもある0例えば、ポリ−N−ビニル
カルバゾールと2.4.7− トリニトロフルオレン−
9−オンとからなる感光体(米国特許第3484237
号明細書に記載)、ポリ−N−ビニルカルバゾールをピ
リリウム塩系色素で増感してなる感光体(特公昭4g−
25658号公報に記載)、有機顔料を主成分とする感
光体(特開昭47−37543号公報に記載)、染料と
樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光体(特開昭
47−10735号公報に記載)などである。これらの
感光体は優れた特性を有しており実用的にも価値が高い
と思われるものであるが。
な有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、実用
に供されているものもある0例えば、ポリ−N−ビニル
カルバゾールと2.4.7− トリニトロフルオレン−
9−オンとからなる感光体(米国特許第3484237
号明細書に記載)、ポリ−N−ビニルカルバゾールをピ
リリウム塩系色素で増感してなる感光体(特公昭4g−
25658号公報に記載)、有機顔料を主成分とする感
光体(特開昭47−37543号公報に記載)、染料と
樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光体(特開昭
47−10735号公報に記載)などである。これらの
感光体は優れた特性を有しており実用的にも価値が高い
と思われるものであるが。
電子写真法において、感光体に対するいろいろな要求を
考慮すると、まだ、これらの要求を十分に満足するもの
が得られていないのが実状である。
考慮すると、まだ、これらの要求を十分に満足するもの
が得られていないのが実状である。
本発明の目的は、先に述べた従来の感光体のもつ種々の
欠点を解消し、電子写真法において要求される条件を十
分満足しうる感光体を提供することにある。更に、本発
明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に行なえ
、耐久性にもすぐれた電子写真用感光体を提供すること
にある。
欠点を解消し、電子写真法において要求される条件を十
分満足しうる感光体を提供することにある。更に、本発
明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に行なえ
、耐久性にもすぐれた電子写真用感光体を提供すること
にある。
本発明によれば、導電性支持体上に下記一般式(1)で
表わされるアルカン化合物の少くとも1種を有効成分と
して含有する感光層を有することを特徴とする電子写真
用感光体が提供される。
表わされるアルカン化合物の少くとも1種を有効成分と
して含有する感光層を有することを特徴とする電子写真
用感光体が提供される。
〔式中、Aは9−アントリル基、置換又は無置換のアリ
ーレン基を表わし、R1及びR2は置換又は無置換のア
ルキル基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無
置換の、アリール基を表わす)を表わし、Rは水素原子
1M換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアラ
ルキル基又は置換又は無置換のアリール基を表わす、n
はO〜8の整数を表わす、〕 本発明において感光層に含有させる前記一般式(I)で
表ねされるアルカン化合物は、例えば一般式(II) じ〕 で表わされるジオレフィン化合物を還元することによっ
て製造される。
ーレン基を表わし、R1及びR2は置換又は無置換のア
ルキル基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無
置換の、アリール基を表わす)を表わし、Rは水素原子
1M換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアラ
ルキル基又は置換又は無置換のアリール基を表わす、n
はO〜8の整数を表わす、〕 本発明において感光層に含有させる前記一般式(I)で
表ねされるアルカン化合物は、例えば一般式(II) じ〕 で表わされるジオレフィン化合物を還元することによっ
て製造される。
還元反応としては接触に水素添加法が好ましく、均一系
触媒を使用する系、と不均一系触媒を使用する系がある
。均一系触媒としてはロジウム、ルテニウム、イリジウ
ム、コバルトなどの■属金属元素の錯化合物が、不均一
系触媒としては白金化合物、ラネーニッケル、あるいは
活性炭、アルミナ、硫酸バリウムなどに担持された白金
、パラジウム、ロジウム、ルテニウムなどが使用される
。この場合、後処理が簡便な均一系触媒を用いるのが好
ましい。
触媒を使用する系、と不均一系触媒を使用する系がある
。均一系触媒としてはロジウム、ルテニウム、イリジウ
ム、コバルトなどの■属金属元素の錯化合物が、不均一
系触媒としては白金化合物、ラネーニッケル、あるいは
活性炭、アルミナ、硫酸バリウムなどに担持された白金
、パラジウム、ロジウム、ルテニウムなどが使用される
。この場合、後処理が簡便な均一系触媒を用いるのが好
ましい。
不均一系触媒を用いる系では、反応系を密閉系とし気相
部を1気圧の水素ガスで置換して激しく撹拌する事によ
り反応させる。吸収された址に応じて水素ガスが供給さ
れる減圧弁を介して水素ガスを供給する。理論量の水素
ガスを吸収した時点で吸収が停止するので反応終了とす
る。この場合反応温度は室温で良いが、水素ガスの吸収
が遅い場合は加温しても良い、また反応溶媒には、メタ
ノール、2エタノール、プロパツール、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、酢酸などを使用することができる。
部を1気圧の水素ガスで置換して激しく撹拌する事によ
り反応させる。吸収された址に応じて水素ガスが供給さ
れる減圧弁を介して水素ガスを供給する。理論量の水素
ガスを吸収した時点で吸収が停止するので反応終了とす
る。この場合反応温度は室温で良いが、水素ガスの吸収
が遅い場合は加温しても良い、また反応溶媒には、メタ
ノール、2エタノール、プロパツール、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、酢酸などを使用することができる。
本発明において、原料として用いる前記一般式(II)
で表わされる化合物は、例えば、両末端がハロゲン置換
されたアルキレン化合物をトリフェニルホスフィンとか
ら得られる化合物をアルデヒド化合物と塩基性触媒の存
在下有機溶媒中で反応させることにより容易に製造され
る。
で表わされる化合物は、例えば、両末端がハロゲン置換
されたアルキレン化合物をトリフェニルホスフィンとか
ら得られる化合物をアルデヒド化合物と塩基性触媒の存
在下有機溶媒中で反応させることにより容易に製造され
る。
前記合成法で得られる一般式(1)で示されるアルカン
誘導体を以下に例示する。
誘導体を以下に例示する。
H3
化合物醜 −一一Δ−−− −
尺−−ニーC,H。
尺−−ニーC,H。
C,H。
化合物N −一−A−−− −B−
−ニーC,H。
−ニーC,H。
C2H。
匡
C,H。
C,H。
16H2#
17 H3s n
tt18H4/F 19H6# 0H87F 22H2# #23H
3# 4H47F 25H5# 26H6# 27H8# 30H2/1 31H3# 32H4# 33H6# 34H8# #35
H2It CH3C)+336
H2II G21(、晒40H2# 41H3# 42H4# 43 H8−G−−G()C1’−−10−OCR−
44H7−C)−−(O−汎 (ト。
tt18H4/F 19H6# 0H87F 22H2# #23H
3# 4H47F 25H5# 26H6# 27H8# 30H2/1 31H3# 32H4# 33H6# 34H8# #35
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44H7−C)−−(O−汎 (ト。
45 H2〃−Q−cH3−。
46 H2〃−<0−CI30鳴
49 H2n −0)−Bu(t) QBu(t
)50 H2# −0)−Bu(i) −C>B
u(i)65HO#−O鵡 (ト鳥 66 H2〃−ト@ 本発明の感光体は、上記のようなアルカン化合物の1種
又は2種以上を感光N2(2’、2”、2’又は21′
)に含有させたものであるが、これらアルカン化合物の
応用の仕方によって第1図、第2図、第3図。
)50 H2# −0)−Bu(i) −C>B
u(i)65HO#−O鵡 (ト鳥 66 H2〃−ト@ 本発明の感光体は、上記のようなアルカン化合物の1種
又は2種以上を感光N2(2’、2”、2’又は21′
)に含有させたものであるが、これらアルカン化合物の
応用の仕方によって第1図、第2図、第3図。
第4図あるいは第5図に示したごとくに用いることがで
きる。
きる。
第1図における感光体は導電性支持体1上にアルカン化
合物、増感染料および結合剤(結着樹脂)よりなる感光
層2が設けられたものである。ここでのアルカン化合物
は光導電性物質として作用し、光減衰に必要な電荷担体
の生成および移動はアルカン化合物を介して行なわれる
。しかしながら、アルカン化合物は光の可視領域におい
てほとんど吸収を有していないので、可視光で画像を形
成する目的のためには可視領域に吸収を有する増感染料
を添加して増感する必要がある。
合物、増感染料および結合剤(結着樹脂)よりなる感光
層2が設けられたものである。ここでのアルカン化合物
は光導電性物質として作用し、光減衰に必要な電荷担体
の生成および移動はアルカン化合物を介して行なわれる
。しかしながら、アルカン化合物は光の可視領域におい
てほとんど吸収を有していないので、可視光で画像を形
成する目的のためには可視領域に吸収を有する増感染料
を添加して増感する必要がある。
第2図における感光体は、導電性支持体1上に電荷発生
物質3をアルカン化合物と結合剤とからなる電荷搬送媒
体4の中に分散せしめた感光層2′が設けられたもので
ある。ここでのアルカン化合物は結合剤(又は、結合剤
及び可塑剤)とともに電荷搬送媒体を形成し、一方、電
荷発生物質3(無機又は有機顔料のような電荷発生物質
)が電荷担体を発生する。この場合、電荷搬送媒体4は
主として電荷発生物質3が発生する電荷担体を受入れ、
これを搬送する作用を担当している。そして、この感光
体にあっては電荷発生物質とアルカン化合物とが、たが
いに、主として可視領域において吸収波長領域が重なら
ないというのが基本的条件である。これは、電荷発生物
質3に電荷担体を効率よく発生させるためには電荷発生
物質表面まで、光を透過させる必要があるからである。
物質3をアルカン化合物と結合剤とからなる電荷搬送媒
体4の中に分散せしめた感光層2′が設けられたもので
ある。ここでのアルカン化合物は結合剤(又は、結合剤
及び可塑剤)とともに電荷搬送媒体を形成し、一方、電
荷発生物質3(無機又は有機顔料のような電荷発生物質
)が電荷担体を発生する。この場合、電荷搬送媒体4は
主として電荷発生物質3が発生する電荷担体を受入れ、
これを搬送する作用を担当している。そして、この感光
体にあっては電荷発生物質とアルカン化合物とが、たが
いに、主として可視領域において吸収波長領域が重なら
ないというのが基本的条件である。これは、電荷発生物
質3に電荷担体を効率よく発生させるためには電荷発生
物質表面まで、光を透過させる必要があるからである。
一般式(1)で表わされるアルカン化合物は可視領域に
ほとんど吸収がなく、一般に可視領域の光線を吸収し、
電荷担体を発生する電荷発生物質3と組合わせた場合、
特に有効に電荷搬送物質として働くのがその特長である
。
ほとんど吸収がなく、一般に可視領域の光線を吸収し、
電荷担体を発生する電荷発生物質3と組合わせた場合、
特に有効に電荷搬送物質として働くのがその特長である
。
第3図における感光体は、導電性支持体1上に電荷発生
物質3を主体とする電荷発生層5と、アルカン化合物を
含有する電荷搬送yjj4との積層からなる感光層2′
が設けられたものである。この感光体では、電荷搬送層
4を透過した光が電荷発生層5に到達し、その領域で電
荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬送Wj4は電荷°
担体の注入を受け、その搬送を行なうもので、光減衰に
必要な電荷担体の発生は、電荷発生物質3で行なわれ、
また電荷担体の搬送は、ftt荷搬送AW4(主として
アルカン化合物が働く)で行なねれる。こうした機構は
第2図に示した感光体においてした説明と同様である。
物質3を主体とする電荷発生層5と、アルカン化合物を
含有する電荷搬送yjj4との積層からなる感光層2′
が設けられたものである。この感光体では、電荷搬送層
4を透過した光が電荷発生層5に到達し、その領域で電
荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬送Wj4は電荷°
担体の注入を受け、その搬送を行なうもので、光減衰に
必要な電荷担体の発生は、電荷発生物質3で行なわれ、
また電荷担体の搬送は、ftt荷搬送AW4(主として
アルカン化合物が働く)で行なねれる。こうした機構は
第2図に示した感光体においてした説明と同様である。
第4図における感光体は第3図の電荷発生Jf’J5と
アルカン化合物を含有する電荷搬送層4の積層順を逆に
したものであり、その電荷担体の発生及び搬送の機構は
上記の説明を同様にできる。この場合機械的強度を考慮
し第5図の様に電荷発生層5の上に保護M6を設けるこ
ともできる。
アルカン化合物を含有する電荷搬送層4の積層順を逆に
したものであり、その電荷担体の発生及び搬送の機構は
上記の説明を同様にできる。この場合機械的強度を考慮
し第5図の様に電荷発生層5の上に保護M6を設けるこ
ともできる。
実際に本発明感光体を作製するには、第1図に示した感
光体であれば、結合剤を溶かした溶液にアルカン化合物
の1種又は2種以上を溶解し、更にこれに増感染料を加
えた液をつくり、これを導電性支持体1上に塗布し乾燥
して感光層2を形成すればよい。
光体であれば、結合剤を溶かした溶液にアルカン化合物
の1種又は2種以上を溶解し、更にこれに増感染料を加
えた液をつくり、これを導電性支持体1上に塗布し乾燥
して感光層2を形成すればよい。
感光層の厚さは3〜50μm、好ましくは5〜20μ票
が適当である。感光層2に占めるアルカン化合物の量は
30〜70重量%、好ましくは約50重量%であり。
が適当である。感光層2に占めるアルカン化合物の量は
30〜70重量%、好ましくは約50重量%であり。
また、感光層2に占める増感染料の量は0.1〜5重量
2、好ましくは0.5〜3重量石である。増感染料とし
ては、ブリリアントグリーン、ビクトリアブルーB、メ
チルバイオレット、クリスタルバイオレット、アシッド
バイオレット6Bのようなトリアリールメタン染料、ロ
ーダミンB、ローダミン6G、 ローダミンGエキスト
ラ、エオシンS、エリトロシン、ローズベンガル、フル
オレセインのようなキサンチン染料、メチレンブルーの
ようなチアジン染料、シアニンのようなシアニン染料、
2,6−ジフェニル−4−(N 、 N−ジメチルアミ
ノフェニル)チアピリリウムバークロレート、ベンゾピ
リリウム塩(特公昭48−25658号公報に記載)な
どのピリリウム染料などが挙げられる。なお、これらの
増感染料は単独で用いられても2種以上が併用されても
よい。
2、好ましくは0.5〜3重量石である。増感染料とし
ては、ブリリアントグリーン、ビクトリアブルーB、メ
チルバイオレット、クリスタルバイオレット、アシッド
バイオレット6Bのようなトリアリールメタン染料、ロ
ーダミンB、ローダミン6G、 ローダミンGエキスト
ラ、エオシンS、エリトロシン、ローズベンガル、フル
オレセインのようなキサンチン染料、メチレンブルーの
ようなチアジン染料、シアニンのようなシアニン染料、
2,6−ジフェニル−4−(N 、 N−ジメチルアミ
ノフェニル)チアピリリウムバークロレート、ベンゾピ
リリウム塩(特公昭48−25658号公報に記載)な
どのピリリウム染料などが挙げられる。なお、これらの
増感染料は単独で用いられても2種以上が併用されても
よい。
また、第2図に示した感光体を作製するには、1種又は
2種以上のアルカン化合物と結合剤とを溶解した溶液に
電荷発生物質3の微粒子を分散せしめ、これを導電性支
持体1上に塗布し乾燥して感光M2’を形成すればよい
。
2種以上のアルカン化合物と結合剤とを溶解した溶液に
電荷発生物質3の微粒子を分散せしめ、これを導電性支
持体1上に塗布し乾燥して感光M2’を形成すればよい
。
感光層2′の厚さは3〜50μ論、好ましくは5〜20
μmが適当である。感光層2′に占めるアルカン化合物
の量は10〜95重量%、好ましくは30〜90重量2
であり、また、感光層2′に占める電荷発生物質3の量
は0.1〜50重量%、好ましくは1〜20重量%であ
る。電荷発生物質3としては5例えばセレン、セレン−
テルル、硫化カドミウム、硫化カドミウム−セレン、α
−シリコンなどの無機顔料、有機顔料としては例えばシ
ーアイピグメントブルー25(カラーインデックスCI
21180)、シーアイピグメントレッド41 (C
I 21200)、シーアイ7”7ドL/7ド52 (
CI 4sioo)、シーアイヘーシックレッド3(C
I45210)、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料(
特開昭53−95033号公報に記載)、ジスチリルベ
ンゼン骨格を有するアゾ顔料(特開昭53−13344
5号公報)、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料
(特開昭53−132347号公報に記載)、ジベンゾ
チオフェン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−217
28号公報に記載)。
μmが適当である。感光層2′に占めるアルカン化合物
の量は10〜95重量%、好ましくは30〜90重量2
であり、また、感光層2′に占める電荷発生物質3の量
は0.1〜50重量%、好ましくは1〜20重量%であ
る。電荷発生物質3としては5例えばセレン、セレン−
テルル、硫化カドミウム、硫化カドミウム−セレン、α
−シリコンなどの無機顔料、有機顔料としては例えばシ
ーアイピグメントブルー25(カラーインデックスCI
21180)、シーアイピグメントレッド41 (C
I 21200)、シーアイ7”7ドL/7ド52 (
CI 4sioo)、シーアイヘーシックレッド3(C
I45210)、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料(
特開昭53−95033号公報に記載)、ジスチリルベ
ンゼン骨格を有するアゾ顔料(特開昭53−13344
5号公報)、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料
(特開昭53−132347号公報に記載)、ジベンゾ
チオフェン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−217
28号公報に記載)。
オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−
12742号公報に記載)、フルオレノン骨格を有する
アゾ顔料(特開昭54−22834号公報に記載)、ビ
ススチルベン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−17
733号公報に記載)、ジスチリルオキサジアゾール骨
格を有するアゾ顔料(特開昭54−2129号公報に記
載)、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料(
特開昭54−14967号公報に記載)などのアゾ顔料
5例えばシーアイピグメントブルー16(CI 741
00)などのフタロシアニン系顔料、例えばシーアイバ
ットブラウン5(CI 73410)、シーアイバット
ダイ(CI 73030)などのインジゴ系顔料、アル
ゴスカーレットB(バイエル社製)、インダンスレンス
カーレットR(バイエル社製)などのペリレン系顔料な
どが挙げられる。なお、これらの電荷発生物質は単独で
用いられても2種以上が併用されてもよい。
12742号公報に記載)、フルオレノン骨格を有する
アゾ顔料(特開昭54−22834号公報に記載)、ビ
ススチルベン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−17
733号公報に記載)、ジスチリルオキサジアゾール骨
格を有するアゾ顔料(特開昭54−2129号公報に記
載)、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料(
特開昭54−14967号公報に記載)などのアゾ顔料
5例えばシーアイピグメントブルー16(CI 741
00)などのフタロシアニン系顔料、例えばシーアイバ
ットブラウン5(CI 73410)、シーアイバット
ダイ(CI 73030)などのインジゴ系顔料、アル
ゴスカーレットB(バイエル社製)、インダンスレンス
カーレットR(バイエル社製)などのペリレン系顔料な
どが挙げられる。なお、これらの電荷発生物質は単独で
用いられても2種以上が併用されてもよい。
更に、第3図に示した感光体は作製するには。
導電性支持体1以上に電荷発生物質を真空蒸着するか或
いは、電荷発生物質の微粒子3を必要によって結合剤を
溶解した適当な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥す
るかして、更に必要であればパフ研磨などの方法によっ
て表面仕上げ、膜厚調整などを行って電荷発生層5を形
成し、この上に1種又は2種以上のアルカン化合物と結
合剤とを溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷搬送層4を
形成すればよい、なお、ここで電荷発生層5の形成に用
いられる電荷発生物質は前記の感光層2′の説明におい
てしたのと同じものである。
いは、電荷発生物質の微粒子3を必要によって結合剤を
溶解した適当な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥す
るかして、更に必要であればパフ研磨などの方法によっ
て表面仕上げ、膜厚調整などを行って電荷発生層5を形
成し、この上に1種又は2種以上のアルカン化合物と結
合剤とを溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷搬送層4を
形成すればよい、なお、ここで電荷発生層5の形成に用
いられる電荷発生物質は前記の感光層2′の説明におい
てしたのと同じものである。
電荷発生層5の厚さは5μI以下、好ましくは2μm以
下であり、電荷搬送層4の厚さは3〜50μl、好まし
くは5〜20μmが適当である。電荷発生層5が電荷発
生層物質の微粒子3を結合剤中に分散させたタイプのも
のにあっては、電荷発生物質の微粒子3の電荷発生層5
に占める割合は10〜95重量%、好ましくは50〜9
0重量%程度である。また、電荷搬送層4に占める化合
物の量は10〜95重量%、好ましくは30〜90重量
%である。第4図に示した感光体を作成するには、導電
性支持体1上にアルカン化合物と結合剤とを溶解した溶
液を塗布し、乾燥して電荷搬送層4を形成したのち、こ
の電荷搬送層の上に電荷発生層物質の微粒子を、必要に
よって結合剤を溶解した溶媒中に分散した分散液をスプ
レー塗工等の方法で塗布乾燥して電荷発生層5を形成す
ればよい、電荷発生層あるいは電荷搬送Jケの量比は第
3図で説明した内容と同様である。このようにして得ら
れた感光体の電荷発生層5の上に更に適当な樹脂溶液を
スプレー塗工等の方法により保護層6を形成することに
より第5図に示す感光体を作成できる。ここで用いる樹
脂としては、後記する結合剤が使用できる。
下であり、電荷搬送層4の厚さは3〜50μl、好まし
くは5〜20μmが適当である。電荷発生層5が電荷発
生層物質の微粒子3を結合剤中に分散させたタイプのも
のにあっては、電荷発生物質の微粒子3の電荷発生層5
に占める割合は10〜95重量%、好ましくは50〜9
0重量%程度である。また、電荷搬送層4に占める化合
物の量は10〜95重量%、好ましくは30〜90重量
%である。第4図に示した感光体を作成するには、導電
性支持体1上にアルカン化合物と結合剤とを溶解した溶
液を塗布し、乾燥して電荷搬送層4を形成したのち、こ
の電荷搬送層の上に電荷発生層物質の微粒子を、必要に
よって結合剤を溶解した溶媒中に分散した分散液をスプ
レー塗工等の方法で塗布乾燥して電荷発生層5を形成す
ればよい、電荷発生層あるいは電荷搬送Jケの量比は第
3図で説明した内容と同様である。このようにして得ら
れた感光体の電荷発生層5の上に更に適当な樹脂溶液を
スプレー塗工等の方法により保護層6を形成することに
より第5図に示す感光体を作成できる。ここで用いる樹
脂としては、後記する結合剤が使用できる。
なお、これらのいずれの感光体製造においては導電性支
持体1に、アルミニウムなどの金属板又は金属箔、アル
ミニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフィルム、
あるいは導電処理を施した紙などが用いられる。また、
結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネートな
どの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポ
リ−N−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミドのよ
うなビニル重合体などが用いられるが、絶縁性でかつ接
着性のある樹脂はすべて使用できる。
持体1に、アルミニウムなどの金属板又は金属箔、アル
ミニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフィルム、
あるいは導電処理を施した紙などが用いられる。また、
結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネートな
どの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポ
リ−N−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミドのよ
うなビニル重合体などが用いられるが、絶縁性でかつ接
着性のある樹脂はすべて使用できる。
必要により可塑剤が結合剤に加えられてるが、そうした
可塑剤としてはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェ
ニル、ジメチルナフタリン、ジブチルフタレートなどが
例示できる。
可塑剤としてはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェ
ニル、ジメチルナフタリン、ジブチルフタレートなどが
例示できる。
更に5以上のようにして得られる感光体には、導電性支
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ層
を設けることができる。これらの層に用いられる材料と
しては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミニ
ウムなどであり、また膜厚は1μ−以下が好ましい。
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ層
を設けることができる。これらの層に用いられる材料と
しては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミニ
ウムなどであり、また膜厚は1μ−以下が好ましい。
本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感光面に帯
電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、紙
などへ転写を行なう。本発明の感光体は感度が高く、ま
た可撓性に富むなどの優れた利点を有している。
電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、紙
などへ転写を行なう。本発明の感光体は感度が高く、ま
た可撓性に富むなどの優れた利点を有している。
以下、実施例により本発明を説明する。なお、下記実施
例において部はすべて重量部である。
例において部はすべて重量部である。
(化合物No、22の合成例)
5%パラジウム−カーボン3gを加えたテトラヒドロフ
ラン400m12に1,6〜ビス(4−(ジーN 、
N−P−トリルアミノ)フェニル)−1,5−へキサジ
エン31.2g(0,05モル)を溶解し、水素ガスを
導入し室温で激しく撹拌した。 2400−の水素ガス
を吸収した時点で反応が停止した0反応液は濾過して濃
縮後、カラム精製を行なった(担体;シリカゲル、溶離
液;トルエン/n−ヘキサン=1/4)、得られた目的
物をメタノールにより結晶化し化合物No、22のアル
カン化合物を30.5g(収率97%)得た。融点は1
18〜119℃であった。
ラン400m12に1,6〜ビス(4−(ジーN 、
N−P−トリルアミノ)フェニル)−1,5−へキサジ
エン31.2g(0,05モル)を溶解し、水素ガスを
導入し室温で激しく撹拌した。 2400−の水素ガス
を吸収した時点で反応が停止した0反応液は濾過して濃
縮後、カラム精製を行なった(担体;シリカゲル、溶離
液;トルエン/n−ヘキサン=1/4)、得られた目的
物をメタノールにより結晶化し化合物No、22のアル
カン化合物を30.5g(収率97%)得た。融点は1
18〜119℃であった。
元素分析値はC4G84aNKとして下記の通りであっ
た。
た。
0% N% N%
計算値 87.85 7,69 4.45実測値
87,64 7,73 4.47実施例1 電荷発生物質としてダイアンブルー(シーアイピグメン
トブルー25、CI 21180)76部、ポリエステ
ル樹脂(バイロン200.■東洋紡績製)の2%テトラ
ヒドロフラン溶液1260部およびテトラヒドロフラン
3700部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液をアルミニウム蒸着したポリエステルベースよりなる
導電性支持体のアルミニウム面上にドクターブレードを
用いて塗布し、自然乾燥して厚さ約1μmの電荷発生層
を形成した。
87,64 7,73 4.47実施例1 電荷発生物質としてダイアンブルー(シーアイピグメン
トブルー25、CI 21180)76部、ポリエステ
ル樹脂(バイロン200.■東洋紡績製)の2%テトラ
ヒドロフラン溶液1260部およびテトラヒドロフラン
3700部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液をアルミニウム蒸着したポリエステルベースよりなる
導電性支持体のアルミニウム面上にドクターブレードを
用いて塗布し、自然乾燥して厚さ約1μmの電荷発生層
を形成した。
一方、電荷搬送物質としてはNo、22のアルカン化合
物2部、ポリカーボネート樹脂(パンライトに1300
、■今人製)2部およびテトラヒドロフラン16部を混
合溶解して溶液とした後、これを前記電荷発生層上にド
クターブレードを用いて塗布し、80℃で2分間、つい
で120℃で5分間乾燥して厚さ約20μ腫の電荷搬送
層を形成せしめて感光体N001を作成した。
物2部、ポリカーボネート樹脂(パンライトに1300
、■今人製)2部およびテトラヒドロフラン16部を混
合溶解して溶液とした後、これを前記電荷発生層上にド
クターブレードを用いて塗布し、80℃で2分間、つい
で120℃で5分間乾燥して厚さ約20μ腫の電荷搬送
層を形成せしめて感光体N001を作成した。
実施例2〜39
電荷発生物質および電荷搬送物質(アルカン化合物)を
表−1に示したものに代えた以外は実施例1とまったく
同様にして感光体NO12〜39を作成した。
表−1に示したものに代えた以外は実施例1とまったく
同様にして感光体NO12〜39を作成した。
実施例40
厚さ約300μmのアルミニウム板上にセレンを厚さ約
1μmに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた0次い
でNo、22のアルカン化合物2部、ポリエステル樹脂
(デュポン社製ポリエステルアドヒーシブ49000)
3部およびテトラヒドロフラン45部を混合、溶解して
電荷搬送層形成液をつくり、これを上記の電荷発生層(
セレン蒸着層)上にドクターブレードを用いて塗布し、
自然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚さ約10μ重の電
荷搬送層を形成せしめて、本発明の感光体No、40を
得た。
1μmに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた0次い
でNo、22のアルカン化合物2部、ポリエステル樹脂
(デュポン社製ポリエステルアドヒーシブ49000)
3部およびテトラヒドロフラン45部を混合、溶解して
電荷搬送層形成液をつくり、これを上記の電荷発生層(
セレン蒸着層)上にドクターブレードを用いて塗布し、
自然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚さ約10μ重の電
荷搬送層を形成せしめて、本発明の感光体No、40を
得た。
実施例41
セレンの代りにペリレン系顔料
を用いて電荷発生層(但し、厚さは約0.6μ曹)を形
成し、またアルカン化合物を虱21のものに代えた以外
は実施例40とまったく同様にして感光体淘41を作成
した。
成し、またアルカン化合物を虱21のものに代えた以外
は実施例40とまったく同様にして感光体淘41を作成
した。
実施例42
ダイアンブルー(実施例1で用いたものと同じ)1部に
テトラヒドロフラン158部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにNo、22のアルカン
化合物12部、ポリエステル樹脂(デュポン社製ポリエ
ステルアドヒーシブ49000) 18部を加えて、さ
らに混合して得た感光層形成液を、アルミニウム蒸着ポ
リエステルフィルム上にドクターブレードを用いて塗布
し、100℃で30分間乾燥して厚さ約16μmの感光
層を形成せしめて、本発明の感光体No、42を作成し
た。
テトラヒドロフラン158部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにNo、22のアルカン
化合物12部、ポリエステル樹脂(デュポン社製ポリエ
ステルアドヒーシブ49000) 18部を加えて、さ
らに混合して得た感光層形成液を、アルミニウム蒸着ポ
リエステルフィルム上にドクターブレードを用いて塗布
し、100℃で30分間乾燥して厚さ約16μmの感光
層を形成せしめて、本発明の感光体No、42を作成し
た。
実施例43
アルミニウム蒸着したポリエステルフィルム基板上に、
実施例1で用いた電荷搬送層塗工液を実施例1と同様に
してブレード塗工し、ついで乾燥して厚さ約20μ腫の
電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料(P−2) 13
.5部、ポリビニルブチラール(商品名: XYHLユ
ニオンカーバイトプラスチック社製)5.4部、THF
680部及びエチルセロソルブ1026部をボールミ
ル中で粉砕混合した後、エチルセロソルブ1700部を
加え攪拌混合して電荷発生層用塗工液を得た。この塗工
液を上記の電荷搬送層の上にスプレー塗工し、100℃
で10分間乾燥して厚さ約0.2μIの電荷発生層を形
成した。さらにこの電荷発生層の上にポリアミド樹脂(
商品名:CM−8000,東し製)のメタノール/n−
ブタノール溶液をスプレー塗工し120℃で30分間乾
燥して厚さ約0.5μ園の保護層を形成せしめて感光体
No、43を作成した。
実施例1で用いた電荷搬送層塗工液を実施例1と同様に
してブレード塗工し、ついで乾燥して厚さ約20μ腫の
電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料(P−2) 13
.5部、ポリビニルブチラール(商品名: XYHLユ
ニオンカーバイトプラスチック社製)5.4部、THF
680部及びエチルセロソルブ1026部をボールミ
ル中で粉砕混合した後、エチルセロソルブ1700部を
加え攪拌混合して電荷発生層用塗工液を得た。この塗工
液を上記の電荷搬送層の上にスプレー塗工し、100℃
で10分間乾燥して厚さ約0.2μIの電荷発生層を形
成した。さらにこの電荷発生層の上にポリアミド樹脂(
商品名:CM−8000,東し製)のメタノール/n−
ブタノール溶液をスプレー塗工し120℃で30分間乾
燥して厚さ約0.5μ園の保護層を形成せしめて感光体
No、43を作成した。
かくしてつくられた感光体No、1〜43について、市
販の静電複写紙試験装置(KK川口電機製作所製5P4
28型)を用いて一6KV又は+6KVのコロナ放電を
20秒間行って帯電せしめた後、20秒間暗所に放置し
、その時の表面電位Vpo (ボルト)を測定し、つい
でタングステンランプ光を、感光体表面の照度が4.5
ルツクスになるよう照射してその表面電位がVpoの1
/2になる迄の時間(秒)を求め、露光量E1/2(ル
ックス・秒)を算出した。その結果を表−2に示す。
販の静電複写紙試験装置(KK川口電機製作所製5P4
28型)を用いて一6KV又は+6KVのコロナ放電を
20秒間行って帯電せしめた後、20秒間暗所に放置し
、その時の表面電位Vpo (ボルト)を測定し、つい
でタングステンランプ光を、感光体表面の照度が4.5
ルツクスになるよう照射してその表面電位がVpoの1
/2になる迄の時間(秒)を求め、露光量E1/2(ル
ックス・秒)を算出した。その結果を表−2に示す。
また、以上の各感光体を市販の電子写真複写機を用して
帯電せしめた後、原図を介して光照射を行って静電潜像
を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた画
像(トナー画像)を普通紙上に静電転写し、定着したと
ころ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿式現
像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が得られた。
帯電せしめた後、原図を介して光照射を行って静電潜像
を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた画
像(トナー画像)を普通紙上に静電転写し、定着したと
ころ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿式現
像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が得られた。
表−2
〔効 果〕
本発明の感光体は感光特性に優れていることは勿論のこ
と、熱や機械的の衝撃に対する強度が大で、しかも安価
に製造することができる。
と、熱や機械的の衝撃に対する強度が大で、しかも安価
に製造することができる。
第1図〜第5図は本発明にかかわる電子写真感光体の厚
さ方向に拡大した断面図である。 1・・・導電性支持体 2、2I 、 211.2m、 2J#J・・・感光層
3・・・電荷発生物質 4・・・電荷搬送媒体又は電荷搬送層 5・・・電荷発生層 6・・・保護層 特許出願人 株式会社 リ コ −16’+昆)第
1図 第2図 第3″図 第4図 第5図
さ方向に拡大した断面図である。 1・・・導電性支持体 2、2I 、 211.2m、 2J#J・・・感光層
3・・・電荷発生物質 4・・・電荷搬送媒体又は電荷搬送層 5・・・電荷発生層 6・・・保護層 特許出願人 株式会社 リ コ −16’+昆)第
1図 第2図 第3″図 第4図 第5図
Claims (1)
- (1)導電性支持体上に下記一般式( I )で表わされ
るアルカン化合物の少くとも1種を有効成分として含有
する感光層を有することを特徴とする電子写真用感光体
。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、Aは9−アントリル基、置換又は無置換のN−
置換カルバゾリル基、N−置換フェノチアジニル基又は
▲数式、化学式、表等があります▼(式中Arは置換又
は無置換のアリーレン基を表わし、R^1及びR^2は
置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアラル
キル基、置換又は無置換のアリール基を表わす)を表わ
し、Rは水素原子、置換又は無置換のアルキル基、置換
又は無置換のアラルキル基又は置換又は無置換のアリー
ル基を表わす。nは0〜8の整数を表わす。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63120004A JP2714666B2 (ja) | 1988-05-16 | 1988-05-16 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63120004A JP2714666B2 (ja) | 1988-05-16 | 1988-05-16 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01288861A true JPH01288861A (ja) | 1989-11-21 |
JP2714666B2 JP2714666B2 (ja) | 1998-02-16 |
Family
ID=14775514
Family Applications (1)
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JP63120004A Expired - Lifetime JP2714666B2 (ja) | 1988-05-16 | 1988-05-16 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2714666B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02190864A (ja) * | 1989-01-20 | 1990-07-26 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57125941A (en) * | 1981-01-29 | 1982-08-05 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS63220251A (ja) * | 1987-01-23 | 1988-09-13 | イーストマン・コダック・カンパニー | 電子写真要素用新規有機化合物 |
-
1988
- 1988-05-16 JP JP63120004A patent/JP2714666B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57125941A (en) * | 1981-01-29 | 1982-08-05 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS63220251A (ja) * | 1987-01-23 | 1988-09-13 | イーストマン・コダック・カンパニー | 電子写真要素用新規有機化合物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02190864A (ja) * | 1989-01-20 | 1990-07-26 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2714666B2 (ja) | 1998-02-16 |
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