JP2753582B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JP2753582B2 JP2753582B2 JP63247033A JP24703388A JP2753582B2 JP 2753582 B2 JP2753582 B2 JP 2753582B2 JP 63247033 A JP63247033 A JP 63247033A JP 24703388 A JP24703388 A JP 24703388A JP 2753582 B2 JP2753582 B2 JP 2753582B2
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- Japan
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- layer
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- aminobiphenyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
- C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C217/84—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは感光層中
に特定の化合物を含有させた電子写真用感光体に関す
る。
に特定の化合物を含有させた電子写真用感光体に関す
る。
従来、電子写真方式において使用される感光体の光導
電性素材として用いられているものにセレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。ここにいう
「電子写真方式」とは、一般に、光導電性の感光体をま
ず暗所で、例えばコロナ放電によって帯電せしめ、次い
で像露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散せしめて
静電潜像を得、この潜像部を染料、顔料などの着色材と
高分子物質などの結合剤とから構成される検電微粒子
（トナー）で現像し可視化して画像を形成するようにし
た画像形成法の一つである。
電性素材として用いられているものにセレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。ここにいう
「電子写真方式」とは、一般に、光導電性の感光体をま
ず暗所で、例えばコロナ放電によって帯電せしめ、次い
で像露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散せしめて
静電潜像を得、この潜像部を染料、顔料などの着色材と
高分子物質などの結合剤とから構成される検電微粒子
（トナー）で現像し可視化して画像を形成するようにし
た画像形成法の一つである。
このような電子写真法において感光体に要求される基
本的な特性としては、（１）暗所で適当な電位に帯電で
きること、（２）暗所において電荷の逸散が少ないこ
と、（３）光照射によって速やかに電荷を逸散せしめう
ることなどがあげられる。
本的な特性としては、（１）暗所で適当な電位に帯電で
きること、（２）暗所において電荷の逸散が少ないこ
と、（３）光照射によって速やかに電荷を逸散せしめう
ることなどがあげられる。
ところで、前記の無機物質はそれぞれが多くの長所を
もっていると同時に、さまざまな欠点をも有しているの
が実状である。例えば、現在広く用いられているセレン
は前記（１）〜（３）の条件は十分に満足するが、製造
する条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性
がなく、ベルト状に加工することがむずかしく、熱や機
械的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの欠
点もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤として
の樹脂に分散させて感光体として用いられているが、平
滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点
があるためにそのままでは反復して使用することができ
ない。
もっていると同時に、さまざまな欠点をも有しているの
が実状である。例えば、現在広く用いられているセレン
は前記（１）〜（３）の条件は十分に満足するが、製造
する条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性
がなく、ベルト状に加工することがむずかしく、熱や機
械的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの欠
点もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤として
の樹脂に分散させて感光体として用いられているが、平
滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点
があるためにそのままでは反復して使用することができ
ない。
近年、これら無機物質の欠点を排除するためにいろい
ろな有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、実
用に供されているものもある。例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾールと2,4,7−トリニトロフルオレン−９−
オンとからなる感光体（米国特許第3484237号明細書に
記載）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをピリリウム塩
系色素で増感してなる感光体（特公昭48−25658号公報
に記載）、有機顔料を主成分とする感光体（特開昭47−
37543号公報に記載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体
を主成分とする感光体（特開昭47−10735号公報に記
載）、トリフェニルアミン化合物を色素増感してなる感
光体（米国特許第3,180,730号）、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールとアミン誘導体を電荷輸送材料として用いる
感光体（特開昭58−1155号公報）などである。これらの
感光体は優れた特性を有しており実用的にも価値が高い
と思われるものであるが、電子写真法において、感光体
に対するいろいろな要求を考慮すると、まだ、これらの
要求を十分に満足するものが得られていないのが実状で
ある。また米国特許第3,265,496号、特公昭39−11546号
公報、特開昭53−27033号公報に記載されている多官能
第３アミン化合物、なかでもベンジジン系化合物が電子
写真感光体用の光導電材料として優れていることが知ら
れているが、これらの化合物は接着樹脂への溶解度が低
く感光層中で結晶化する問題がある。これを改良する為
に例えば特開昭62−112164号公報では他の低分子化合物
と併用することにより結晶化をおさえる試みがなされて
いる。
ろな有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、実
用に供されているものもある。例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾールと2,4,7−トリニトロフルオレン−９−
オンとからなる感光体（米国特許第3484237号明細書に
記載）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをピリリウム塩
系色素で増感してなる感光体（特公昭48−25658号公報
に記載）、有機顔料を主成分とする感光体（特開昭47−
37543号公報に記載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体
を主成分とする感光体（特開昭47−10735号公報に記
載）、トリフェニルアミン化合物を色素増感してなる感
光体（米国特許第3,180,730号）、ポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールとアミン誘導体を電荷輸送材料として用いる
感光体（特開昭58−1155号公報）などである。これらの
感光体は優れた特性を有しており実用的にも価値が高い
と思われるものであるが、電子写真法において、感光体
に対するいろいろな要求を考慮すると、まだ、これらの
要求を十分に満足するものが得られていないのが実状で
ある。また米国特許第3,265,496号、特公昭39−11546号
公報、特開昭53−27033号公報に記載されている多官能
第３アミン化合物、なかでもベンジジン系化合物が電子
写真感光体用の光導電材料として優れていることが知ら
れているが、これらの化合物は接着樹脂への溶解度が低
く感光層中で結晶化する問題がある。これを改良する為
に例えば特開昭62−112164号公報では他の低分子化合物
と併用することにより結晶化をおさえる試みがなされて
いる。
本発明の目的は、先に述べた従来の感光体のもつ種々
の欠点を解消し、電子写真法において要求される条件を
十分満足しうる感光体を提供することにある。更に、本
発明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に行な
え、耐久性にもすぐれた電子写真用感光体を提供するこ
とにある。
の欠点を解消し、電子写真法において要求される条件を
十分満足しうる感光体を提供することにある。更に、本
発明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に行な
え、耐久性にもすぐれた電子写真用感光体を提供するこ
とにある。
本発明によれば、導電性支持体上に下記一般式（Ｉ）
で表わされるアミノビフェニル化合物の少くとも１種を
有効成分として含有する感光層を有することを特徴とす
る電子写真用感光体が提供される。
で表わされるアミノビフェニル化合物の少くとも１種を
有効成分として含有する感光層を有することを特徴とす
る電子写真用感光体が提供される。
（式中、R1、R3及びR4は水素原子、アミノ基、アルコキ
シ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレン
ジオキシ基、無置換のアルキル基、ハロゲン原子又は置
換もしくは無置換のアリール基を、R2は水素原子、アル
コキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲ
ンを表わす。但しR1、R2、R3及びR4がすべて水素原子で
ある場合は除く。またｋ、ｌ、ｍ及びｎは１、２、３又
は４の整数であり、各々が２、３又は４の整数の時は前
記R1、R2、R3及びR4は同一でも異なっていてもよい。） 本発明において感光層に含有させる前記一般式（Ｉ）
で表わされるアミノビフェニル化合物は、例えば一般式
（II） （式中、R1、R2、ｋ及びｌは前と同じ。Ｘはハロゲンを
表わす。） で表わされるビフェニル化合物と一般式（III） （式中、R3、R4、ｍ及びｎは前記と同じ。） で表わされるアミノ化合物を反応させることによって製
造される。
シ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレン
ジオキシ基、無置換のアルキル基、ハロゲン原子又は置
換もしくは無置換のアリール基を、R2は水素原子、アル
コキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲ
ンを表わす。但しR1、R2、R3及びR4がすべて水素原子で
ある場合は除く。またｋ、ｌ、ｍ及びｎは１、２、３又
は４の整数であり、各々が２、３又は４の整数の時は前
記R1、R2、R3及びR4は同一でも異なっていてもよい。） 本発明において感光層に含有させる前記一般式（Ｉ）
で表わされるアミノビフェニル化合物は、例えば一般式
（II） （式中、R1、R2、ｋ及びｌは前と同じ。Ｘはハロゲンを
表わす。） で表わされるビフェニル化合物と一般式（III） （式中、R3、R4、ｍ及びｎは前記と同じ。） で表わされるアミノ化合物を反応させることによって製
造される。
前記合成法で得られる一般式（Ｉ）で示されるアミノ
ビフェニル化合物を以下に例示する。
ビフェニル化合物を以下に例示する。
本発明の感光体は、上記のようなアミノビフェニル化
合物の１種又は２種以上を感光層２（２′,2″,2又は
２′）に含有させたものであるが、これらアミノビフ
ェニル化合物の応用の仕方によって第１図、第２図、第
３図、第４図あるいは第５図に示したごとくに用いるこ
とができる。
合物の１種又は２種以上を感光層２（２′,2″,2又は
２′）に含有させたものであるが、これらアミノビフ
ェニル化合物の応用の仕方によって第１図、第２図、第
３図、第４図あるいは第５図に示したごとくに用いるこ
とができる。
第１図における感光体は導電性支持体１上にアミノビ
フェニル化合物、増感染料および結合剤（結着樹脂）よ
りなる感光層２が設けられたものである。ここでのアミ
ノビフェニル化合物は光導電性物質として作用し、光減
衰に必要な電荷担体の生成および移動はアミノビフェニ
ル化合物を介して行なわれる。しかしながら、アミノビ
フェニル化合物は光の可視領域においてほとんど吸収を
有していないので、可視光で画像を形成する目的のため
には可視領域に吸収を有する増感染料を添加して増感す
る必要がある。
フェニル化合物、増感染料および結合剤（結着樹脂）よ
りなる感光層２が設けられたものである。ここでのアミ
ノビフェニル化合物は光導電性物質として作用し、光減
衰に必要な電荷担体の生成および移動はアミノビフェニ
ル化合物を介して行なわれる。しかしながら、アミノビ
フェニル化合物は光の可視領域においてほとんど吸収を
有していないので、可視光で画像を形成する目的のため
には可視領域に吸収を有する増感染料を添加して増感す
る必要がある。
第２図における感光体は、導電性支持体１上に電荷発
生物質３をアミノビフェニル化合物と結合剤とからなる
電荷搬送媒体４の中に分散せしめた感光層２′が設けら
れたものである。ここでのアミノビフェニル化合物は結
合剤（又は、結合剤及び可塑剤）とともに電荷搬送媒体
を形成し、一方、電荷発生物質３（無機又は有機顔料の
ような電荷発生物質）が電荷担体を発生する。この場
合、電荷搬送媒体４は主として電荷発生物質３が発生す
る電荷担体を受入れ、これを搬送する作用を担当してい
る。そして、この感光体にあっては電荷発生物質とアミ
ノビフェニル化合物とが、たがいに、主として可視領域
において吸収波長領域が重ならないというのが基本的条
件である。これは、電荷発生物質３に電荷担体を効率よ
く発生させるためには電荷発生物質表面まで、光を透過
させる必要があるからである。一般式（Ｉ）で表わされ
るアミノビフェニル化合物は可視領域にほとんど吸収が
なく、一般に可視領域の光線を吸収し、電荷担体を発生
する電荷発生物質３と組合わせた場合、特に有効に電荷
搬送物質として働くのがその特長である。
生物質３をアミノビフェニル化合物と結合剤とからなる
電荷搬送媒体４の中に分散せしめた感光層２′が設けら
れたものである。ここでのアミノビフェニル化合物は結
合剤（又は、結合剤及び可塑剤）とともに電荷搬送媒体
を形成し、一方、電荷発生物質３（無機又は有機顔料の
ような電荷発生物質）が電荷担体を発生する。この場
合、電荷搬送媒体４は主として電荷発生物質３が発生す
る電荷担体を受入れ、これを搬送する作用を担当してい
る。そして、この感光体にあっては電荷発生物質とアミ
ノビフェニル化合物とが、たがいに、主として可視領域
において吸収波長領域が重ならないというのが基本的条
件である。これは、電荷発生物質３に電荷担体を効率よ
く発生させるためには電荷発生物質表面まで、光を透過
させる必要があるからである。一般式（Ｉ）で表わされ
るアミノビフェニル化合物は可視領域にほとんど吸収が
なく、一般に可視領域の光線を吸収し、電荷担体を発生
する電荷発生物質３と組合わせた場合、特に有効に電荷
搬送物質として働くのがその特長である。
第３図における感光体は、導電性支持体１上に電荷発
生物質３を主体とする電荷発生層５と、アミノビフェニ
ル化合物を含有する電荷搬送層４との積層からなる感光
層２″が設けられたものである。この感光体では、電荷
搬送層４を透過した光が電荷発生層５に到達し、その領
域で電荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬送層４は電
荷担体の注入を受け、その搬送を行なうもので、光減衰
に必要な電荷担体の発生は、電荷発生物質３で行なわ
れ、また電荷担体の搬送は、電荷搬送層４（主としてア
ミノビフェニル化合物が働く）で行なわれる。こうした
機構は２図に示した感光体においてした説明と同様であ
る。
生物質３を主体とする電荷発生層５と、アミノビフェニ
ル化合物を含有する電荷搬送層４との積層からなる感光
層２″が設けられたものである。この感光体では、電荷
搬送層４を透過した光が電荷発生層５に到達し、その領
域で電荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬送層４は電
荷担体の注入を受け、その搬送を行なうもので、光減衰
に必要な電荷担体の発生は、電荷発生物質３で行なわ
れ、また電荷担体の搬送は、電荷搬送層４（主としてア
ミノビフェニル化合物が働く）で行なわれる。こうした
機構は２図に示した感光体においてした説明と同様であ
る。
第４図における感光体は第３図の電荷発生層５とアミ
ノビフェニル化合物を含有する電荷搬送層４の積層順を
逆にしたものであり、その電荷担体の発生及び搬送の機
構は上記の説明と同様にできる。この場合機械的強度を
考慮し第５図の様に電荷発生層５の上に保護層６を設け
ることもできる。
ノビフェニル化合物を含有する電荷搬送層４の積層順を
逆にしたものであり、その電荷担体の発生及び搬送の機
構は上記の説明と同様にできる。この場合機械的強度を
考慮し第５図の様に電荷発生層５の上に保護層６を設け
ることもできる。
実際に本発明感光体を作製するには、第１図に示した
感光体であれば、結合剤を溶かした溶液にアミノビフェ
ニル化合物の１種又は２種以上を溶解し、更にこれに増
感染料を加えた液をつくり、これを導電性支持体１上に
塗布し乾燥して感光層２を形成すればよい。
感光体であれば、結合剤を溶かした溶液にアミノビフェ
ニル化合物の１種又は２種以上を溶解し、更にこれに増
感染料を加えた液をつくり、これを導電性支持体１上に
塗布し乾燥して感光層２を形成すればよい。
感光層の厚さは３〜50μｍ、好ましくは５〜20μｍが
適当である。感光層２に占めるアミノビフェニル化合物
の量は30〜70重量％、好ましくは約50重量％であり、ま
た、感光層２に占める増感染料の量は0.1〜５重量％、
好ましくは0.5〜３重量％である。増感染料としては、
ブリリアントグリーン、ビクトリアブルーＢ、メチルバ
イオレット、クリスタルバイオレット、アシッドバイオ
レット6Bのようなトリアリールメタン染料、ローダミン
Ｂ、ローダミン6G、ローダミンＧエキストラ、エオシン
Ｓ、エリトロシン、ローズベンガル、フルオレセインの
ようなキサンテン染料、メチレンブルーのようなチアジ
ン染料、シアニンのようなシアニン染料、2,6−ジフェ
ニル−４−（N,N−ジメチルアミノフェニル）チアピリ
リウムパークロレート、ベンゾピリリウム塩（特公昭48
−25658号公報に記載）などのピリリウム染料などが挙
げられる。なお、これらの増感染料は単独で用いられて
も２種以上が併用されてもよい。
適当である。感光層２に占めるアミノビフェニル化合物
の量は30〜70重量％、好ましくは約50重量％であり、ま
た、感光層２に占める増感染料の量は0.1〜５重量％、
好ましくは0.5〜３重量％である。増感染料としては、
ブリリアントグリーン、ビクトリアブルーＢ、メチルバ
イオレット、クリスタルバイオレット、アシッドバイオ
レット6Bのようなトリアリールメタン染料、ローダミン
Ｂ、ローダミン6G、ローダミンＧエキストラ、エオシン
Ｓ、エリトロシン、ローズベンガル、フルオレセインの
ようなキサンテン染料、メチレンブルーのようなチアジ
ン染料、シアニンのようなシアニン染料、2,6−ジフェ
ニル−４−（N,N−ジメチルアミノフェニル）チアピリ
リウムパークロレート、ベンゾピリリウム塩（特公昭48
−25658号公報に記載）などのピリリウム染料などが挙
げられる。なお、これらの増感染料は単独で用いられて
も２種以上が併用されてもよい。
また、第２図に示した感光体を作製するには、１種又
は２種以上のアミノビフェニル化合物と結合剤とを溶解
した溶液に電荷発生物質３の微粒子を分散せしめ、これ
を導電性支持体１上に塗布し乾燥して感光層２′を形成
すればよい。
は２種以上のアミノビフェニル化合物と結合剤とを溶解
した溶液に電荷発生物質３の微粒子を分散せしめ、これ
を導電性支持体１上に塗布し乾燥して感光層２′を形成
すればよい。
感光層２′の厚さは３〜50μｍ、好ましくは５〜20μ
ｍが適当である。感光層２′に占めるアミノビフェニル
化合物の量は10〜95重量％、好ましくは30〜90重量％で
あり、また、感光層２′に占める電荷発生物質３の量は
0.1〜50重量％、好ましくは１〜20重量％である。電荷
発生物質３としては、例えばセレン、セレン−テルル、
硫化カドミウム、硫化カドミウム−セレン、α−シリコ
ンなどの無機顔料、有機顔料としては例えばシーアイピ
グメントブルー25（カラーインデックスCI21180）、シ
ーアイピグメントレッド41（CI21200）、シーアイアシ
ッドレッド52（CI45100）、シーアイベーシックレッド
３（CI45210）、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料
（特開昭53−95033号公報に記載）、ジスチリルベンゼ
ン骨格を有するアゾ顔料（特開昭53−133445号公報）、
トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭53−
132347号公報に記載）、ジベンゾチオフェン骨格を有す
るアゾ顔料（特開昭54−21728号公報に記載）、オキサ
ジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭54−12742号
公報に記載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特
開昭54−22834号公報に記載）、ビススチルベン骨格を
有するアゾ顔料（特開昭54−17733号公報に記載）、ジ
スチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開
昭54−2129号公報に記載）、ジスチリルカルバゾール骨
格を有するアゾ顔料（特開昭54−14967号公報に記載）
などのアゾ顔料、例えばシーアイピグメントブルー16
（CI74100）などのフタロシアニン系顔料、例えばシー
アイバットブラウン５（CI73410）、シーアイバットダ
イ（CI73030）などのインジゴ系顔料、アルゴスカーレ
ットＢ（バイエル社製）、インダンスレンスカーレット
Ｒ（バイエル社製）などのペリレン系顔料などが挙げら
れる。なお、これらの電荷発生物質は単独で用いられて
も２種以上が併用されてもよい。
ｍが適当である。感光層２′に占めるアミノビフェニル
化合物の量は10〜95重量％、好ましくは30〜90重量％で
あり、また、感光層２′に占める電荷発生物質３の量は
0.1〜50重量％、好ましくは１〜20重量％である。電荷
発生物質３としては、例えばセレン、セレン−テルル、
硫化カドミウム、硫化カドミウム−セレン、α−シリコ
ンなどの無機顔料、有機顔料としては例えばシーアイピ
グメントブルー25（カラーインデックスCI21180）、シ
ーアイピグメントレッド41（CI21200）、シーアイアシ
ッドレッド52（CI45100）、シーアイベーシックレッド
３（CI45210）、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料
（特開昭53−95033号公報に記載）、ジスチリルベンゼ
ン骨格を有するアゾ顔料（特開昭53−133445号公報）、
トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭53−
132347号公報に記載）、ジベンゾチオフェン骨格を有す
るアゾ顔料（特開昭54−21728号公報に記載）、オキサ
ジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭54−12742号
公報に記載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特
開昭54−22834号公報に記載）、ビススチルベン骨格を
有するアゾ顔料（特開昭54−17733号公報に記載）、ジ
スチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開
昭54−2129号公報に記載）、ジスチリルカルバゾール骨
格を有するアゾ顔料（特開昭54−14967号公報に記載）
などのアゾ顔料、例えばシーアイピグメントブルー16
（CI74100）などのフタロシアニン系顔料、例えばシー
アイバットブラウン５（CI73410）、シーアイバットダ
イ（CI73030）などのインジゴ系顔料、アルゴスカーレ
ットＢ（バイエル社製）、インダンスレンスカーレット
Ｒ（バイエル社製）などのペリレン系顔料などが挙げら
れる。なお、これらの電荷発生物質は単独で用いられて
も２種以上が併用されてもよい。
更に、第３図に示した感光体は作製するには、導電性
支持体１以上に電荷発生物質を真空蒸着するか或いは、
電荷発生物質の微粒子３を必要によって結合剤を溶解し
た適当な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥するかし
て、更に必要であればバフ研磨などの方法によって表面
仕上げ、膜厚調整などを行って電荷発生層５を形成し、
この上に１種又は２種以上のアミノビフェニル化合物と
結合剤とを溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷搬送層４
を形成すればよい。なお、ここで電荷発生層５の形成に
用いられる電荷発生物質は前記の感光層２′の説明にお
いてしたのと同じものである。
支持体１以上に電荷発生物質を真空蒸着するか或いは、
電荷発生物質の微粒子３を必要によって結合剤を溶解し
た適当な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥するかし
て、更に必要であればバフ研磨などの方法によって表面
仕上げ、膜厚調整などを行って電荷発生層５を形成し、
この上に１種又は２種以上のアミノビフェニル化合物と
結合剤とを溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷搬送層４
を形成すればよい。なお、ここで電荷発生層５の形成に
用いられる電荷発生物質は前記の感光層２′の説明にお
いてしたのと同じものである。
電荷発生層５の厚さは５μｍ以下、好ましくは２μｍ
以下であり、電荷搬送層４の厚さは３〜50μｍ、好まし
くは５〜20μｍが適当である。電荷発生層５が電荷発生
層物質の微粒子３を結合剤中に分散させたタイプのもの
にあっては、電荷発生物質の微粒子３の電荷発生層５に
占める割合は10〜95重量％、好ましくは50〜90重量％程
度である。また、電荷搬送層４に占める化合物の量は10
〜95重量％、好ましくは30〜90重量％である。第４図に
示した感光体を作成するには、導電性支持体１上にアミ
ノビフェニル化合物と結合剤とを溶解した溶液を塗布
し、乾燥して電荷搬送層４を形成したのち、この電荷搬
送層の上に電荷発生層物質の微粒子を、必要によって結
合剤を溶解した溶媒中に分散した分散液をスプレー塗工
等の方法で塗布乾燥して電荷発生層５を形成すればよ
い。電荷発生層あるいは電荷搬送層の量比は第３図で説
明した内容と同様である。このようにして得られた感光
体の電荷発生層５の上に更に適当な樹脂溶液をスプレー
塗工等の方法により保護層６を形成することにより第５
図に示す感光体を作成できる。ここで用いる樹脂として
は、後記する結合剤が使用できる。
以下であり、電荷搬送層４の厚さは３〜50μｍ、好まし
くは５〜20μｍが適当である。電荷発生層５が電荷発生
層物質の微粒子３を結合剤中に分散させたタイプのもの
にあっては、電荷発生物質の微粒子３の電荷発生層５に
占める割合は10〜95重量％、好ましくは50〜90重量％程
度である。また、電荷搬送層４に占める化合物の量は10
〜95重量％、好ましくは30〜90重量％である。第４図に
示した感光体を作成するには、導電性支持体１上にアミ
ノビフェニル化合物と結合剤とを溶解した溶液を塗布
し、乾燥して電荷搬送層４を形成したのち、この電荷搬
送層の上に電荷発生層物質の微粒子を、必要によって結
合剤を溶解した溶媒中に分散した分散液をスプレー塗工
等の方法で塗布乾燥して電荷発生層５を形成すればよ
い。電荷発生層あるいは電荷搬送層の量比は第３図で説
明した内容と同様である。このようにして得られた感光
体の電荷発生層５の上に更に適当な樹脂溶液をスプレー
塗工等の方法により保護層６を形成することにより第５
図に示す感光体を作成できる。ここで用いる樹脂として
は、後記する結合剤が使用できる。
なお、これらのいずれの感光体製造においては導電性
支持体１に、アルミニウムなどの金属板又は金属箔、ア
ルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフィル
ム、あるいは導電処理を施した紙などが用いられる。ま
た、結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリ
エステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネー
トなどの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリスチレ
ン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミ
ドのようなビニル重合体などが用いられるが、絶縁性で
かつ接着性のある樹脂はすべて使用できる。必要により
可塑剤が結合剤に加えられてるが、そうした可塑剤とし
てはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメ
チルナフタリン、ジブチルフタレートなどが例示でき
る。
支持体１に、アルミニウムなどの金属板又は金属箔、ア
ルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフィル
ム、あるいは導電処理を施した紙などが用いられる。ま
た、結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリ
エステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネー
トなどの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリスチレ
ン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミ
ドのようなビニル重合体などが用いられるが、絶縁性で
かつ接着性のある樹脂はすべて使用できる。必要により
可塑剤が結合剤に加えられてるが、そうした可塑剤とし
てはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメ
チルナフタリン、ジブチルフタレートなどが例示でき
る。
更に、以上のようにして得られる感光体には、導電性
支持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ
層を設けることができる。これらの層に用いられる材料
としては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミ
ニウムなどであり、また膜厚は１μｍ以下が好ましい。
支持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ
層を設けることができる。これらの層に用いられる材料
としては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミ
ニウムなどであり、また膜厚は１μｍ以下が好ましい。
本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感光面に
帯電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、
紙などへ転写を行なう。本発明の感光体は感度が高く、
また可撓性に富むなどの優れた利点を有している。
帯電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、
紙などへ転写を行なう。本発明の感光体は感度が高く、
また可撓性に富むなどの優れた利点を有している。
以下、実施例により本発明を説明する。なお、下記実
施例において部はすべて重量部である。
施例において部はすべて重量部である。
（化合物No.20の合成例） ４−メチル−４−ヨードビフェニル3.38g、4,4′−ジ
トリルアミン2.27g、炭酸カリウム1.67g及び銅粉50mgを
ニトロベンゼン50mlに採り窒素気流下、エステル管で共
沸脱水しながら205〜208℃で11時間かきまぜた。室温迄
放冷した後セライトを用いて濾過し、濾液に多量の水を
加え減圧下でニトロベンゼンを留去した後、残渣をトル
エンで抽出、水洗、乾燥、濃縮して暗褐色の油状物を得
た。これを、クロマト処理を２回行なった（シリカゲ
ル、溶離液;1回目トルエン、２回目トルエン−ｎ−ヘキ
サン混合溶媒）後エタノールから再結晶して化合物No.2
1で表わされる４−メチル−４′−N,N−ビス（４−メチ
ルフェニル）アミノビフェニルの無色針状結晶2.08g
（収率52％）を得た。
トリルアミン2.27g、炭酸カリウム1.67g及び銅粉50mgを
ニトロベンゼン50mlに採り窒素気流下、エステル管で共
沸脱水しながら205〜208℃で11時間かきまぜた。室温迄
放冷した後セライトを用いて濾過し、濾液に多量の水を
加え減圧下でニトロベンゼンを留去した後、残渣をトル
エンで抽出、水洗、乾燥、濃縮して暗褐色の油状物を得
た。これを、クロマト処理を２回行なった（シリカゲ
ル、溶離液;1回目トルエン、２回目トルエン−ｎ−ヘキ
サン混合溶媒）後エタノールから再結晶して化合物No.2
1で表わされる４−メチル−４′−N,N−ビス（４−メチ
ルフェニル）アミノビフェニルの無色針状結晶2.08g
（収率52％）を得た。
融点118.0〜119.0℃ 元素分析値（％）はC27H25Nとして下記の通りであっ
た。
た。
Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 88.97 6.84 3.65 計算値 89.21 6.93 3.86 実施例１ 電荷発生物質としてダイアンブルー（シーアイピグメ
ントブルー25、CI21180）76部、ポリエステル樹脂（バ
イロン200、（株）東洋紡績製）の２％テトラヒドロフ
ラン溶液1260部およびテトラヒドロフラン3700部をボー
ルミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム
蒸着したポリエステルベースよりなる導電性支持体のア
ルミニウム面上にドクターブレードを用いて塗布し、自
然乾燥して厚さ約１μｍの電荷発生層を形成した。
ントブルー25、CI21180）76部、ポリエステル樹脂（バ
イロン200、（株）東洋紡績製）の２％テトラヒドロフ
ラン溶液1260部およびテトラヒドロフラン3700部をボー
ルミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム
蒸着したポリエステルベースよりなる導電性支持体のア
ルミニウム面上にドクターブレードを用いて塗布し、自
然乾燥して厚さ約１μｍの電荷発生層を形成した。
一方、電荷搬送物質としてはNo.20のアミノビフェニ
ル化合物２部，ポリカーボネート樹脂（パンライトK130
0、（株）帝人製）２部およびテトラヒドロフラン16部
を混合溶解して溶液とした後、これを前記電荷発生層上
にドクターブレードを用いて塗布し、80℃で２分間、つ
いで120℃で５分間乾燥した厚さ約20μｍの電荷搬送層
を形成せしめて感光体No.1を作成した。
ル化合物２部，ポリカーボネート樹脂（パンライトK130
0、（株）帝人製）２部およびテトラヒドロフラン16部
を混合溶解して溶液とした後、これを前記電荷発生層上
にドクターブレードを用いて塗布し、80℃で２分間、つ
いで120℃で５分間乾燥した厚さ約20μｍの電荷搬送層
を形成せしめて感光体No.1を作成した。
実施例２〜27 電荷発生物質および電荷搬送物質（アミノビフェニル
化合物）を表−１に示したものに代えた以外は実施例１
とまったく同様にして感光体No.2〜27を作成した。
化合物）を表−１に示したものに代えた以外は実施例１
とまったく同様にして感光体No.2〜27を作成した。
実施例52 厚さ約300μｍのアルミニウム板上にセレンを厚さ約
１μｍに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた。次い
でNo.20のアミノビフェニル化合物２部、ポリエステル
樹脂（デュポン社製ポリエステルアドヒーシブ49000）
３部およびテトラヒドロフラン45部を混合、溶解して電
荷搬送層形成液をつくり、これを上記の電荷発生層（セ
レン蒸着層）上にドクターブレードを用いて塗布し、自
然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚さ約10μｍの電荷搬
送層を形成せしめて、本発明の感光体No.52を得た。
１μｍに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた。次い
でNo.20のアミノビフェニル化合物２部、ポリエステル
樹脂（デュポン社製ポリエステルアドヒーシブ49000）
３部およびテトラヒドロフラン45部を混合、溶解して電
荷搬送層形成液をつくり、これを上記の電荷発生層（セ
レン蒸着層）上にドクターブレードを用いて塗布し、自
然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚さ約10μｍの電荷搬
送層を形成せしめて、本発明の感光体No.52を得た。
実施例53 セレンの代りにペリレン系顔料 を用いて電荷発生層（但し、厚さは約0.6μｍ）を形成
した、かつ電荷搬送物質としてアミノビフェニル化合物
No.20を用いた以外は実施例52とまったく同様にして感
光体No.53を作成した。
した、かつ電荷搬送物質としてアミノビフェニル化合物
No.20を用いた以外は実施例52とまったく同様にして感
光体No.53を作成した。
実施例54 ダイアンブルー（実施例１で用いたものと同じ）１部
にテトラヒドロフラン158部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにNo.20のアミノビフェ
ニル化合物12部、ポリエステル樹脂（デュポン社製ポリ
エステルアドヒーシブ49000）18部を加えて、さらに混
合して得た感光層形成液を、アルミニウム蒸着ポリエス
テルフィルム上にドクターブレードを用いて塗布し、10
0℃で30分間乾燥して厚さ約16μｍの感光層を形成せし
めて、本発明の感光体No.54を作成した。
にテトラヒドロフラン158部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにNo.20のアミノビフェ
ニル化合物12部、ポリエステル樹脂（デュポン社製ポリ
エステルアドヒーシブ49000）18部を加えて、さらに混
合して得た感光層形成液を、アルミニウム蒸着ポリエス
テルフィルム上にドクターブレードを用いて塗布し、10
0℃で30分間乾燥して厚さ約16μｍの感光層を形成せし
めて、本発明の感光体No.54を作成した。
実施例55 アルミニウム蒸着したポリエステルフィルム基板上
に、実施例１で用いた電荷搬送層塗工液を実施例１と同
様にしてブレード塗工し、ついで乾燥して厚さ約20μｍ
の電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料（Ｐ−２）13.5
部、ポリビニルブチラール（商品名:XYHLユニオンカー
バイトプラスチック社製）5.4部、THF680部及びエチル
セロソルブ1020部をボールミル中で粉砕混合した後、エ
チルセロソルブ1700部を加え撹拌混合して電荷発生層用
塗工液を得た。この塗工液を上記の電荷搬送層の上にス
プレー塗工し、100℃で10分間乾燥して厚さ約0.2μｍの
電荷発生層を形成した。さらにこの電荷発生層の上にポ
リアミド樹脂（商品名:CM−8000、東レ製）のメタノー
ル/n−ブタノール溶液をスプレー塗工し120℃で30分間
乾燥して厚さ約0.5μｍの保護層を形成せしめて感光体N
o.55を作成した。
に、実施例１で用いた電荷搬送層塗工液を実施例１と同
様にしてブレード塗工し、ついで乾燥して厚さ約20μｍ
の電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料（Ｐ−２）13.5
部、ポリビニルブチラール（商品名:XYHLユニオンカー
バイトプラスチック社製）5.4部、THF680部及びエチル
セロソルブ1020部をボールミル中で粉砕混合した後、エ
チルセロソルブ1700部を加え撹拌混合して電荷発生層用
塗工液を得た。この塗工液を上記の電荷搬送層の上にス
プレー塗工し、100℃で10分間乾燥して厚さ約0.2μｍの
電荷発生層を形成した。さらにこの電荷発生層の上にポ
リアミド樹脂（商品名:CM−8000、東レ製）のメタノー
ル/n−ブタノール溶液をスプレー塗工し120℃で30分間
乾燥して厚さ約0.5μｍの保護層を形成せしめて感光体N
o.55を作成した。
かくしてつくられた感光体No.1〜55について、市販の
静電複写紙試験装置（KK川口電機製作所製SP428型）を
用いて−6KV又は＋6KVのコロナ放電を20秒間行って帯電
せしめた後、20秒間暗所に放置し、その時の表面電位Vp
o（ボルト）を測定し、ついでタングステンランプ光
を、感光体表面の照度が4.5ルックスになるよう照射し
てその表面電位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）を求
め、露光量E1/2（ルックス・秒）を算出した。その結果
を表−２に示す。
静電複写紙試験装置（KK川口電機製作所製SP428型）を
用いて−6KV又は＋6KVのコロナ放電を20秒間行って帯電
せしめた後、20秒間暗所に放置し、その時の表面電位Vp
o（ボルト）を測定し、ついでタングステンランプ光
を、感光体表面の照度が4.5ルックスになるよう照射し
てその表面電位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）を求
め、露光量E1/2（ルックス・秒）を算出した。その結果
を表−２に示す。
また、以上の各感光体を市販の電子写真複写機を用し
て帯電せしめた後、原図を介して光照射を行って静電潜
像を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた
画像（トナー画像）を普通紙上に静電転写し、定着した
ところ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿式
現像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が得られ
た。
て帯電せしめた後、原図を介して光照射を行って静電潜
像を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた
画像（トナー画像）を普通紙上に静電転写し、定着した
ところ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿式
現像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が得られ
た。
比較例１ 電荷発生物質としてＰ−２を、電荷搬送物質としてN,
N−ジフェニル−〔1,1′ビフェニル〕−４−アミン（比
較感光体Ａ）及び4,4′,4″−トリメチルトリフェニル
アミン（比較感光体Ｂ）を用いる以外は実施例１と同様
にして感光体を作成し、その感光体特性を測定しVpo及
びE1/2を算出した。また他の特性として、露光開始後30
秒後の表面電位（Vrとする）も測定した。結果を本件の
感光体No.5とともに表−３に示す。
N−ジフェニル−〔1,1′ビフェニル〕−４−アミン（比
較感光体Ａ）及び4,4′,4″−トリメチルトリフェニル
アミン（比較感光体Ｂ）を用いる以外は実施例１と同様
にして感光体を作成し、その感光体特性を測定しVpo及
びE1/2を算出した。また他の特性として、露光開始後30
秒後の表面電位（Vrとする）も測定した。結果を本件の
感光体No.5とともに表−３に示す。
また、感光体No.5と比較感光体Ａのくり返し疲労特性
を知るために−7.5KVでの帯電と30ルックスでの露光を
くり返して、残留表面電位Vr′の変化を測定した。結果
を第６図に示した。
を知るために−7.5KVでの帯電と30ルックスでの露光を
くり返して、残留表面電位Vr′の変化を測定した。結果
を第６図に示した。
以上表−３及び第６図より本発明の感光体No.5に比べ
比較感光体Ａは電子写真感度（E1/2）が低く疲労による
残留電位（Vr′）の上昇が認められた。また比較感光体
Ｂは同様に感度（E1/2）が低く、初期特性において高い
残留電位（Vr）を示すことがわかる。
比較感光体Ａは電子写真感度（E1/2）が低く疲労による
残留電位（Vr′）の上昇が認められた。また比較感光体
Ｂは同様に感度（E1/2）が低く、初期特性において高い
残留電位（Vr）を示すことがわかる。
比較例２ 電荷発生物質としてＰ−２を、電荷輸送物質としてN,
N−ジエチル−Ｎ′,N′−ビス（４−メチルフェニル）
−（1,1′−ビフェニル）−4,4′−ジアミンを用いる以
外は実施例１と同様にして感光体を作成した（比較感光
体Ｃ）。−7.5KVでの帯電と30luxでの露光をくり返して
Vpo（ｖ）の変化を測定した。結果を第７図に示した。
第７図より本発明の感光体No.5に比べ疲労によるVpoの
著しい低下が認められる。
N−ジエチル−Ｎ′,N′−ビス（４−メチルフェニル）
−（1,1′−ビフェニル）−4,4′−ジアミンを用いる以
外は実施例１と同様にして感光体を作成した（比較感光
体Ｃ）。−7.5KVでの帯電と30luxでの露光をくり返して
Vpo（ｖ）の変化を測定した。結果を第７図に示した。
第７図より本発明の感光体No.5に比べ疲労によるVpoの
著しい低下が認められる。
本発明の感光体は感光特性に優れていることは勿論の
こと、熱や機械的の衝撃に対する強度が大で、しかも安
価に製造することができる。
こと、熱や機械的の衝撃に対する強度が大で、しかも安
価に製造することができる。
第１図〜第５図は本発明にかかわる電子写真感光体の厚
さ方向に拡大した断面図である。第６図は本発明の感光
体と比較用の感光体の残留表面電位と疲労時間の関係を
示すグラフであり、第７図は本発明の感光体と比較用の
感光体の表面電位と疲労時間の関係を示すグラフであ
る。 １……導電性支持体、2,2′,2″,2,2′……感光層 ３……電荷発生物質、４……電荷搬送媒体又は電荷搬送
層 ５……電荷発生層、６……保護層
さ方向に拡大した断面図である。第６図は本発明の感光
体と比較用の感光体の残留表面電位と疲労時間の関係を
示すグラフであり、第７図は本発明の感光体と比較用の
感光体の表面電位と疲労時間の関係を示すグラフであ
る。 １……導電性支持体、2,2′,2″,2,2′……感光層 ３……電荷発生物質、４……電荷搬送媒体又は電荷搬送
層 ５……電荷発生層、６……保護層
フロントページの続き (72)発明者 有賀 保 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株 式会社リコー内 (56)参考文献 特開 昭63−23162（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−205668（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】導電性支持体上に下記一般式（Ｉ）で表わ
されるアミノビフェニル化合物の少くとも１種を有効成
分として含有する感光層を有することを特徴とする電子
写真感光体。 （式中、R1、R3及びR4は水素原子、アミノ基、アルコキ
シ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレン
ジオキシ基、無置換のアルキル基、ハロゲン原子又は置
換もしくは無置換のアリール基を、R2は水素原子、アル
コキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲ
ンを表わす。但しR1、R2、R3およびR4がすべて水素原子
である場合は除く。またｋ、ｌ、ｍ及びｎは１、２、３
又は４の整数であり、各々が２、３又は４の整数の時は
前記R1、R2、R3及びR4は同一でも異なっていてもよ
い。）
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26566287 | 1987-10-20 | ||
| JP62-265662 | 1987-10-20 | ||
| JP63-10330 | 1988-01-19 | ||
| JP1033088 | 1988-01-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01280763A JPH01280763A (ja) | 1989-11-10 |
| JP2753582B2 true JP2753582B2 (ja) | 1998-05-20 |
Family
ID=26345591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63247033A Expired - Lifetime JP2753582B2 (ja) | 1987-10-20 | 1988-09-30 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2753582B2 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2610502B2 (ja) * | 1988-11-15 | 1997-05-14 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体 |
| JP2610503B2 (ja) * | 1988-11-15 | 1997-05-14 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体 |
| JPH02178668A (ja) * | 1988-12-29 | 1990-07-11 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPH02190862A (ja) * | 1989-01-20 | 1990-07-26 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPH03211559A (ja) * | 1990-01-17 | 1991-09-17 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| EP0617005B1 (en) * | 1993-03-22 | 2001-06-13 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Triarylamine compound, process for producing the same and electrophotographic photoreceptor using the same |
| JPH07233106A (ja) * | 1994-02-23 | 1995-09-05 | Fuji Xerox Co Ltd | モノヨウ素化芳香族化合物の製造方法 |
| JP3689546B2 (ja) * | 1997-12-25 | 2005-08-31 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
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-
1988
- 1988-09-30 JP JP63247033A patent/JP2753582B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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|---|---|
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