JP3164435B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電子写真用感光体に関
し、詳しくは感光層中に特定の化合物を含有させた電子
写真用感光体に関する。

【０００２】

【従来技術】従来、電子写真方式において使用される感
光体の光導電性素材として用いられているものにセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。
ここにいう「電子写真方式」とは、一般に、光導電性の
感光体をまず暗所で、例えばコロナ放電によって帯電せ
しめ、次いで像露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸
散せしめて静電潜像を得、この潜像部を染料、顔料など
の着色材と高分子物質などの結合剤とから構成される検
電微粒子（トナー）で現像し可視化して画像を形成する
ようにした画像形成法の一つである。

【０００３】このような電子写真法において感光体に要
求される基本的な特性としては、（１）暗所で適当な電
位に帯電できること、（２）暗所において電荷の逸散が
少ないこと、（３）光照射によって速やかに電荷を逸散
せしめうることなどがあげられる。

【０００４】ところで、前記の無機物質はそれぞれが多
くの長所をもっていると同時に、さまざまな欠点をも有
しているのが実状である。例えば、現在広く用いられて
いるセレンは前記（１）〜（３）の条件は十分に満足す
るが、製造する条件がむずかしく、製造コストが高くな
り、可撓性がなく、ベルト状に加工することがむずかし
く、熱や機械的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要す
るなどの欠点もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結
合剤としての樹脂に分散させて感光体として用いられて
いるが、平滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機
械的な欠点があるためにそのままでは反復して使用する
ことができない。

【０００５】近年、これら無機物質の欠点を排除するた
めにいろいろな有機物質を用いた電子写真用感光体が提
案され、実用に供されているものもある。例えば、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７−トリニトロフ
ルオレン−９−オンとからなる感光体（米国特許第３４
８４２３７号明細書に記載）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールをピリリウム塩系色素で増感してなる感光体（特
公昭４８−２５６５８号公報に記載）、有機顔料を主成
分とする感光体（特開昭４７−３７５４３号公報に記
載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感
光体（特開昭４７−１０７３５号公報に記載）、トリフ
ェニルアミン化合物を色素増感してなる感光体（米国特
許第３，１８０，７３０号）、アミン誘導体を電荷輸送
材料として用いる感光体（特開昭５７−１９５２５４号
公報）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールとアミン誘導体
を電荷輸送材料として用いる感光体（特開昭５８−１１
５５号公報）、多官能第３アミン化合物なかでもベンジ
ジン化合物を光導電材料として用いる感光体（米国特許
第３，２６５，４９６号、特公昭３９−１１５４６号公
報、特開昭５３−２７０３３号公報）などである。これ
らの感光体は優れた特性を有しており実用的にも価値が
高いと思われるものであるが、電子写真法において、感
光体に対するいろいろな要求を考慮すると、まだ、これ
らの要求を十分に満足するものが得られていないのが実
状である。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、先に
述べた従来の感光体のもつ種々の欠点を解消し、電子写
真法において要求される条件を十分満足しうる感光体を
提供することにある。更に、本発明の他の目的は、製造
が容易でかつ比較的安価に行なえ、耐久性にもすぐれた
電子写真用感光体を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、導電性
支持体上に下記一般式（Ｉ）（化１）で表わされるヒド
ラゾン化合物の少なくとも１種を有効成分として含有す
る感光層を有することを特徴とする電子写真用感光体が
提供される。

【化１】 （上式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は水素原子、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アリー
ル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基又はアミノ基を表
わし、同一でも異なっていてもよい。ｍは１〜４、ｎは
１〜９の整数を表わし、２以上の場合、Ｒ³、Ｒ⁴はそれ
ぞれ同一でも異なっていてもよい。）

【０００８】本発明において感光層に含有させる前記一
般式（Ｉ）（化１）で表わされるヒドラゾン化合物は例
えば一般式（ＩＩ）（化２）

【化２】 （式中、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ｍ及びｎは前記と同じ）で示
されるアルデヒド化合物と下記一般式（III）（化３）

【化３】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²は前記と同じ）で示されるヒドラジン
化合物とを反応させることにより製造される。前記製造
法で得られる一般式（Ｉ）のヒドラゾン化合物を更に詳
しく説明する。一般式（Ｉ）においてＲ¹〜Ｒ⁵の具体例
としてもしくはそれらの置換基として以下のものを挙げ
ることができる。

【０００９】一般式（I）（化１）において、Ｒ₁〜Ｒ₅
の具体例として、もしくはそれらの置換基として以下の
ものを挙げることができる。

【００１０】（１）水素原子（−Ｈ） （２）ハロゲン原子（−Ｘ）フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素が挙げられる。 （３）シアノ基（−ＣＮ） （４）ニトロ基（−ＮＯ₂） （５）ヒドロキシ基（−ＯＨ） （６）アルキル基（−Ｒ⁶）、Ｃ₁〜Ｃ₁₂とりわけＣ₁〜
Ｃ₉、さらに好ましくはＣ₁〜Ｃ₄の直鎖または分岐鎖の
アルキル基であり、これらのアルキル基はさらにフッ素
原子、水酸基、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基、フ
ェニル基又はハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基もし
くはＣ₁〜Ｃ₄のアルコキシ基で、置換されたフェニル基
を含有してもよい。具体的には、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｓ−
ブチル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、トリフルオロ
メチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−シアノエチル
基、２−エトキシエチル基、２−メトキシエチル基、ベ
ンジル基、４−クロロベンジル基、４−メチルベンジル
基、４−メトキシベンジル基、４−フェニルベンジル基
等が挙げられる。 （７）アルコキシ基（−ＯＲ⁶）：Ｒ⁶は（６）で定義し
たアルキル基を表わす。具体的には、メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｔ−ブ
トキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブト
キシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、２−シアノエトキ
シ基、ベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ
基、トリフルオロメトキシ基等が挙げられる。 （８）アルキルチオ基（−ＳＲ⁶）：Ｒ⁶は（６）で定義
したアルキル基を表わす。具体的には、メチルチオ基、
エチルチオ基、ベンジルチオ基、ヒドロキシエチルチオ
基等が挙げられる。 （９）アリール基（−Ａｒ）：炭素環式芳香族基もしく
は複素環式芳香族基を表わし、具体的には、フェニル
基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、
インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニ
ル基、ビフェニレニル基、ａｓ−インダセニル基、フル
オレニル基、ｓ−インダセニル基、アセナフチレニル
基、プレイアデニル基、アセナフテニル基、フェナレニ
ル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオランテ
ニル基、アセフェナントリレニル基、アセアントリレニ
ル基、トリフェニルレニル基、ピレニル基、クリセニル
基、及びナフタセニル基、ピリジル基、ピリミジル基、
ピラジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル
基、チエニル基、キノリル基、クマリニル基、ベンゾフ
ラニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル
基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾ
チオニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ピラゾリ
ル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾ
リル基、チアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾ
リル基、ピリダジニル基、シンノリニル基、キナゾリニ
ル基、キノキサリル基、フタラジニル基、フタラジンジ
オニル基、クロモニル基、ナフトラクトニル基、キノロ
ニル基、ｏ−スルホ安息香酸イミジル基、マレイン酸イ
ミジル基、ナフタリジニル基、ベンズイミダゾロニル
基、ベンズオキサゾロニル基、ベンゾチアゾロニル基、
ベンゾチアゾチオニル基、キナゾロニル基、キノキサロ
ニル基、フタラゾニル基、ジオキソピリミジニル基、ピ
リドニル基、イソキノロニル基、イソキノリル基、イソ
チアゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ベンズイソ
チアゾリル基、インダゾロニル基、アクリジニル基、ア
クリドニル基、キナゾリンジオニル基、キノキサリンジ
オニル基、ベンゾオキサジンジオニル基、ベンゾオキサ
ジニル基、ナフタルイミジル基が挙げられる。またこれ
らアリール基は（２）〜（７）で示した置換基を有して
もよい。 （１０）アリールオキシ基（−ＯＡｒ）：Ａｒは（９）
で定義したアリール基を表わす。具体的にはフェノキシ
基、４−メチルフェノキシ基、ナフトキシ基等を挙げる
ことができる。 （１１）アリールチオ基（−ＳＡｒ）：Ａｒは（９）で
定義したアリール基を表わす。具体的にはフェニルチオ
基、ナフチルチル基等を挙げることができる。 （１２）アミノ基（−Ｎ（Ｒ⁷）（Ｒ⁸））：Ｒ⁷、Ｒ⁸は
各々独立に水素原子、（６）で定義したアルキル基、
（９）で定義したアリール基を表わし、共同で環を形成
してもよい。具体的にはアミノ基、ジエチルアミノ基、
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニ
ルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリール）アミノ基、ジ
ベンジルアミノ基、ピペリジノ基、ホルホリノ基、ユロ
リジル基等が挙げられる。

【００１１】以下に、本発明で用いるヒドラゾン化合物
の代表的な具体例を表１に示す。

【表−１（１）】

【化１】

【表１−（２）】

【表１−（３）】

【表１−（４）】

【００１２】本発明の感光体は、上記のようなヒドラゾ
ン化合物の１種又は２種以上を感光層２（２'，２''，
２'''又は２''''）に含有させたものであるが、これら
ヒドラゾン化合物の応用の仕方によって図１、図２、図
３、図４あるいは図５に示したごとくに用いることがで
きる。

【００１３】図１における感光体は導電性支持体１上に
ヒドラゾン化合物、増感染料および結合剤（結着樹脂）
よりなる感光層２が設けられたものである。ここでのヒ
ドラゾン化合物は光導電性物質として作用し、光減衰に
必要な電荷担体の生成および移動はヒドラゾン化合物を
介して行なわれる。しかしながら、ヒドラゾン化合物は
光の可視領域においてほとんど吸収を有していないの
で、可視光で画像を形成する目的のためには可視領域に
吸収を有する増感染料を添加して増感する必要がある。

【００１４】図２における感光体は、導電性支持体１上
に電荷発生物質３をヒドラゾン化合物と結合剤とからな
る電荷搬送媒体４の中に分散せしめた感光層２'が設け
られたものである。ここでのヒドラゾン化合物は結合剤
（又は、結合剤及び可塑剤）とともに電荷搬送媒体を形
成し、一方、電荷発生物質３（無機又は有機顔料のよう
な電荷発生物質）が電荷担体を発生する。この場合、電
荷搬送媒体４は主として電荷発生物質３が発生する電荷
担体を受入れ、これを搬送する作用を担当している。そ
して、この感光体にあっては電荷発生物質とヒドラゾン
化合物とが、たがいに、主として可視領域において吸収
波長領域が重ならないというのが基本的条件である。こ
れは、電荷発生物質３に電荷担体を効率よく発生させる
ためには電荷発生物質表面まで、光を透過させる必要が
あるからである。一般式（Ｉ）で表わされるヒドラゾン
化合物は可視領域にほとんど吸収がなく、一般に可視領
域の光線を吸収し、電荷担体を発生する電荷発生物質３
と組合わせた場合、特に有効に電荷搬送物質として働く
のがその特長である。

【００１５】図３における感光体は、導電性支持体１上
に電荷発生物質３を主体とする電荷発生層５と、ヒドラ
ゾン化合物を含有する電荷搬送層４との積層からなる感
光層２''が設けられたものである。この感光体では、電
荷搬送層４を透過した光が電荷発生層５に到達し、その
領域で電荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬送層４は
電荷担体の注入を受け、その搬送を行なうもので、光減
衰に必要な電荷担体の発生は、電荷発生物質３で行なわ
れ、また電荷担体の搬送は、電荷搬送層４（主としてヒ
ドラゾン化合物が働く）で行なわれる。こうした機構は
図２に示した感光体においてした説明と同様である。

【００１６】図４における感光体は第３の電荷発生層５
とヒドラゾン化合物を含有する電荷搬送層４の積層順を
逆にしたものであり、その電荷担体の発生及び搬送の機
構は上記の説明と同様にできる。この場合機械的強度を
考慮し第５の様に電荷発生層５の上に保護層６を設ける
こともできる。

【００１７】実際に本発明感光体を作製するには、図１
に示した感光体であれば、結合剤を溶かした溶液にヒド
ラゾン化合物の１種又は２種以上を溶解し、更にこれに
増感染料を加えた液をつくり、これを導電性支持体１上
に塗布し乾燥して感光層２を形成すればよい。

【００１８】感光層の厚さは３〜５０μｍ、好ましくは
５〜２０μｍが適当である。感光層２に占めるヒドラゾ
ン化合物の量は３０〜７０重量％、好ましくは約５０重
量％であり、また、感光層２に占める増感染料の量は
０．１〜５重量％、好ましくは０．５〜３重量％であ
る。増感染料としては、ブリリアントグリーン、ビクト
リアブルーＢ、メチルバイオレット、クリスタルバイオ
レット、アシッドバイオレット６Ｂのようなトリアリー
ルメタン染料、ローダミンＢ、ローダミン６Ｇ、ローダ
ミンＧエキストラ、エオシンＳ、エリトロシン、ローズ
ベンガル、フルオレセインのようなキサンテン染料、メ
チレンブルーのようなチアジン染料、シアニンのような
シアニン染料、２，６−ジフェニル−４−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノフェニル）チアピリリウムパークロレー
ト、ベンゾピリリウム塩（特公昭４８−２５６５８号公
報に記載）などのピリリウム染料などが挙げられる。な
お、これらの増感染料は単独で用いられても２種以上が
併用されてもよい。

【００１９】また、図２に示した感光体を作製するに
は、１種又は２種以上のヒドラゾン化合物と結合剤とを
溶解した溶液に電荷発生物質３の微粒子を分散せしめ、
これを導電性支持体１上に塗布し乾燥して感光層２'を
形成すればよい。

【００２０】感光層２'の厚さは３〜５０μｍ、好まし
くは５〜２０μｍが適当である。感光層２'に占めるヒ
ドラゾン化合物の量は１０〜９５重量％、好ましくは３
０〜９０重量％であり、また、感光層２'に占める電荷
発生物質３の量は０．１〜５０重量％、好ましくは１〜
２０重量％である。電荷発生物質３としては、例えばセ
レン、セレン−テルル、硫化カドミウム、硫化カドミウ
ム−セレン、α−シリコンなどの無機顔料、有機顔料と
しては例えばシーアイピグメントブルー２５（カラーイ
ンデックスＣＩ ２１１８０）、シーアイピグメントレ
ッド４１（ＣＩ２１２００）、シーアイアシッドレッド
５２（ＣＩ ４５１００）、シーアイベーシックレッド
３（ＣＩ４５２１０）、カルバゾール骨格を有するアゾ
顔料（特開昭５３−９５０３３号公報に記載）、ジスチ
リルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３
３４４５号公報）、トリフェニルアミン骨格を有するア
ゾ顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報に記載）、ジ
ベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−
２１７２８号公報に記載）、オキサジアゾール骨格を有
するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２号公報に記
載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４
−２２８３４号公報に記載）、ビススチルベン骨格を有
するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報に記
載）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔
料（特開昭５４−２１２９号公報に記載）、ジスチリル
カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１４
９６７号公報に記載）などのアゾ顔料、例えばシーアイ
ピグメントブルー１６（ＣＩ ７４１００）などのフタ
ロシアニン系顔料、例えばシーアイバットブラウン５
（ＣＩ７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ ７３
０３０）などのインジゴ系顔料、アルゴスカーレットＢ
（バイエル社製）、インダンスレンスカーレットＲ（バ
イエル社製）などのペリレン系顔料などが挙げられる。
なお、これらの電荷発生物質は単独で用いられても２種
以上が併用されてもよい。

【００２１】更に、図３に示した感光体は作製するに
は、導電性支持体１以上に電荷発生物質を真空蒸着する
か或いは、電荷発生物質の微粒子３を必要によって結合
剤を溶解した適当な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾
燥するかして、更に必要であればバフ研磨などの方法に
よって表面仕上げ、膜厚調整などを行って電荷発生層５
を形成し、この上に１種又は２種以上のヒドラゾン化合
物と結合剤とを溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷搬送
層４を形成すればよい。なお、ここで電荷発生層５の形
成に用いられる電荷発生物質は前記の感光層２'の説明
においてしたのと同じものである。

【００２２】電荷発生層５の厚さは５μｍ以下、好まし
くは２μｍ以下であり、電荷搬送層４の厚さは３〜５０
μｍ、好ましくは５〜２０μｍが適当である。電荷発生
層５が電荷発生層物質の微粒子３を結合剤中に分散させ
たタイプのものにあっては、電荷発生物質の微粒子３の
電荷発生層５に占める割合は１０〜９５重量％、好まし
くは５０〜９０重量％程度である。また、電荷搬送層４
に占める化合物の量は１０〜９５重量％、好ましくは３
０〜９０重量％である。図４に示した感光体を作成する
には、導電性支持体１上にヒドラゾン化合物と結合剤と
を溶解した溶液を塗布し、乾燥して電荷搬送層４を形成
したのち、この電荷搬送層の上に電荷発生層物質の微粒
子を、必要によって結合剤を溶解した溶媒中に分散した
分散液をスプレー塗工等の方法で塗布乾燥して電荷発生
層５を形成すればよい。電荷発生層あるいは電荷搬送層
の量比は図３で説明した内容と同様である。このように
して得られた感光体の電荷発生層５の上に更に適当な樹
脂溶液をスプレー塗工等の方法により保護層６を形成す
ることにより図５に示す感光体を作成できる。ここで用
いる樹脂としては、後記する結合剤が使用できる。

【００２３】なお、これらのいずれの感光体製造におい
ては導電性支持体１に、アルミニウムなどの金属板又は
金属箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチッ
クフィルム、あるいは導電処理を施した紙などが用いら
れる。また、結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタ
ン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカ
ーボネートなどの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリ
スチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリ
ルアミドのようなビニル重合体などが用いられるが、絶
縁性でかつ接着性のある樹脂はすべて使用できる。必要
により可塑剤が結合剤に加えられてるが、そうした可塑
剤としてはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニ
ル、ジメチルナフタリン、ジブチルフタレートなどが例
示できる。

【００２４】更に、以上のようにして得られる感光体に
は、導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接着層
又はバリヤ層を設けることができる。これらの層に用い
られる材料としては、ポリアミド、ニトロセルロース、
酸化アルミニウムなどであり、また膜厚は１μｍ以下が
好ましい。本発明の感光体を用いて複写を行なうには、
感光面に帯電、露光を施した後、現像を行ない、必要に
よって、紙などへ転写を行なう。本発明の感光体は感度
が高く、また可撓性に富むなどの優れた利点を有してい
る。

【００２５】

【実施例】以下、実施例により本発明を説明する。な
お、下記実施例において部はすべて重量部である。

【００２６】〔化合物具体例Ｎｏ．（３）の合成例〕Ｎ
−フェニル−Ｎ−（１−ピレニル）−４−アミノベンズ
アルデヒド １．９９ｇ（５．００ｍｍｏｌ）、１，１
−ジフェニルヒドラジン １，１１ｇ（６．００ｍｍｏ
ｌ）を１，４−ジオキサンに溶解し、これに濃塩酸（３
６％）を０．５ｍｌ加え室温で２時間、更に６０〜７５
℃で１８時間撹拌した。内容物を氷水にあけこれをトル
エンにて抽出した。トルエン層を飽和炭酸水素ナトリウ
ム水、及び水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥
し、更に減圧濃縮して暗赤色油状物を得た。これをシリ
カゲルカラムクロマト処理〔溶離液トルエン／ｎ−ヘキ
サン（１／１）ｖｏｌ混合溶媒〕し、酢酸エチル／エタ
ノール混合溶媒にて再結晶し黄色板状晶のヒドラゾン化
合物（化合物Ｎｏ．３）を０．５８ｇ（収率２１％）得
た。融点は１７２．０〜１７７．０℃であった。元素分
析値はＣ₄₁Ｈ₂₉Ｎ₃として下記の通りであった。

【００２７】実施例１ 電荷発生物質としてダイアンブルー（シーアイピグメン
トブルー２５、ＣＩ２１１８０）７６部、ポリエステル
樹脂（バイロン２００、（株）東洋紡績製）の２％テト
ラヒドロフラン溶液１２６０部およびテトラヒドロフラ
ン３７００部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分
散液をアルミニウム蒸着したポリエステルベースよりな
る導電性支持体のアルミニウム面上にドクターブレード
を用いて塗布し、自然乾燥して厚さ約１μｍの電荷発生
層を形成した。一方、電荷搬送物質としては化合物具体
例Ｎｏ．３のヒドラゾン化合物２部、ポリカーボネート
樹脂（パンライトＫ１３００、（株）帝人製）２部およ
びテトラヒドロフラン１６部を混合溶解して溶液とした
後、これを前記電荷発生層上にドクターブレードを用い
て塗布し、８０℃で２分間、ついで１２０℃で５分間乾
燥して厚さ約２０μｍの電荷搬送層を形成せしめて感光
体Ｎｏ．１を作成した。

【００２８】実施例２〜２１ 電荷発生物質および電荷搬送物質（ヒドラゾン化合物）
を表２に示したものに代えた以外は実施例１とまったく
同様にして感光体Ｎｏ．２〜２１を作成した。

【表２−（１）】

【表２−（２）】

【表２−（３）】

【表２−（４）】

【００２９】実施例２２ 厚さ約３００μｍのアルミニウム板上にセレンを厚さ約
１μｍに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた。次い
でＮｏ．３のヒドラゾン化合物２部、ポリエステル樹脂
（デュポン社製ポリエステルアドヒーシブ４９０００）
３部およびテトラヒドロフラン４５部を混合、溶解して
電荷搬送層形成液をつくり、これを上記の電荷発生層
（セレン蒸着層）上にドクターブレードを用いて塗布
し、自然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚さ約１０μｍ
の電荷搬送層を形成せしめて、本発明の感光体Ｎｏ．２
２を得た。

【００３０】実施例２３ セレンの代りにペリレン系顔料

【化４】 を用いて電荷発生層（但し、厚さは約０．６μｍ）を形
成し、かつ電荷搬送物質としてヒドラゾン化合物Ｎｏ．
３を用いた以外は実施例２２とまったく同様にして感光
体Ｎｏ．２３を作成した。

【００３１】実施例２４ ダイアンブルー（実施例１で用いたものと同じ）１部に
テトラヒドロフラン１５８部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにＮｏ．３のヒドラゾン
化合物１２部、ポリエステル樹脂（デュポン社製ポリエ
ステルアドヒーシブ４９０００）１８部を加えて、さら
に混合して得た感光層形成液を、アルミニウム蒸着ポリ
エステルフィルム上にドクターブレードを用いて塗布
し、１００℃で３０分間乾燥して厚さ約１６μｍの感光
層を形成せしめて、本発明の感光体Ｎｏ．２４を作成し
た。

【００３２】実施例２５ アルミニウム蒸着したポリエステルフィルム基板上に、
実施例１で用いた電荷搬送層塗工液を実施例１と同様に
してブレード塗工し、ついで乾燥して厚さ約２０μｍの
電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料（Ｐ−２）１３．
５部、ポリビニルブチラール（商品名：ＸＹＨＬユニオ
ンカーバイトプラスチック社製）５．４部、ＴＨＦ ６
８０部及びエチルセロソルブ１０２０部をボールミル中
で粉砕混合した後、エチルセロソルブ１７００部を加え
攪拌混合して電荷発生層用塗工液を得た。この塗工液を
上記の電荷搬送層の上にスプレー塗工し、１００℃で１
０分間乾燥して厚さ約０．２μｍの電荷発生層を形成し
た。さらにこの電荷発生層の上にポリアミド樹脂（商品
名：ＣＭ−８０００、東レ製）のメタノール／ｎ−ブタ
ノール溶液をスプレー塗工し１２０℃で３０分間乾燥し
て厚さ約０．５μｍの保護層を形成せしめて感光体Ｎ
ｏ．２５を作成した。

【００３３】かくしてつくられた感光体Ｎｏ．１〜２５
について、市販の静電複写紙試験装置（ＫＫ川口電機製
作所製ＳＰ４２８型）を用いて−６ＫＶ又は＋６ＫＶの
コロナ放電を２０秒間行って帯電せしめた後、２０秒間
暗所に放置し、その時の表面電位Ｖｐｏ（ボルト）を測
定し、ついでタングステンランプ光を、感光体表面の照
度が４．５ルックスになるよう照射してその表面電位が
Ｖｐｏの１／２になる迄の時間（秒）を求め、露光量Ｅ
１／２（ルックス・秒）を算出した。その結果を表３に
示す。

【００３４】また、以上の各感光体を市販の電子写真複
写機を用いて帯電せしめた後、原図を介して光照射を行
って静電潜像を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像
し、得られた画像（トナー画像）を普通紙上に静電転写
し、定着したところ、鮮明な転写画像が得られた。現像
剤として湿式現像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画
像が得られた。

【表３−（１）】

【表３−（２）】

【表３−（３）】

【００３５】

【効 果】本発明の感光体は感光特性に優れているこ
とは勿論のこと、熱や機械的の衝撃に対する強度が大
で、しかも安価に製造することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明にかかわる電子写真感光体の厚さ方向に
拡大した断面図である。

【図２】本発明にかかわる電子写真感光体の厚さ方向に
拡大した断面図である。

【図３】本発明にかかわる電子写真感光体の厚さ方向に
拡大した断面図である。

【図４】本発明にかかわる電子写真感光体の厚さ方向に
拡大した断面図である。

【図５】本発明にかかわる電子写真感光体の厚さ方向に
拡大した断面図である。

【符号の説明】

１…導電性支持体 ２，２'，２''，２'''，２''''…感光層 ３…電荷発生物質 ４…電荷搬送媒体又は電荷搬送層 ５…電荷発生層 ６…保護層

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−159536（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−265257（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−265258（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−51163（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) G03G 5/00 - 5/16 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性支持体上に、下記一般式（Ｉ）で
   表わされるヒドラゾン化合物の少なくとも１種を有効成
   分として含有する感光層を有することを特徴とする電子
   写真用感光体。 【化１】 （上式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は水素原子、ハ
   ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アリー
   ル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ
   基、アルキルチオ基、アリールチオ基又はアミノ基を表
   わし、同一でも異なっていてもよい。ｍは１〜４、ｎは
   １〜９の整数を表わし、２以上の場合、Ｒ³、Ｒ⁴はそれ
   ぞれ同一でも異なっていてもよい。）
2. 【請求項２】 感光層が電荷発生層と電荷搬送層との積
   層型感光層である請求項１の電子写真感光体。