JPH03235957A - 電子写真用感光体 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは感光層中に
特定の化合物を含有させた電子写真用感光体に関する。
特定の化合物を含有させた電子写真用感光体に関する。
従来、電子写真方式において使用される感光体の光導電
性素材として用いられているものにセレン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。ここにいう「電
子写真方式」とは、一般に、光導電性の感光体をまず暗
所で、例えばコロナ放電によって帯電せしめ、次いで像
露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散せしめて静電
潜像を得、この潜像部を染料、顔料などの着色材と高分
子物質などの結合剤とから構成される検電微粒子(トナ
ー)で現像し可視化して画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。
性素材として用いられているものにセレン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。ここにいう「電
子写真方式」とは、一般に、光導電性の感光体をまず暗
所で、例えばコロナ放電によって帯電せしめ、次いで像
露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散せしめて静電
潜像を得、この潜像部を染料、顔料などの着色材と高分
子物質などの結合剤とから構成される検電微粒子(トナ
ー)で現像し可視化して画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。
このような電子写真法において感光体に要求される基本
的な特性としては、(1)暗所で適当な電位に帯電でき
ること、(2)暗所において電荷の逸散が少ないこと、
(3)光照射によって速やかに電荷を逸散せしめうろこ
となどがあげられる。
的な特性としては、(1)暗所で適当な電位に帯電でき
ること、(2)暗所において電荷の逸散が少ないこと、
(3)光照射によって速やかに電荷を逸散せしめうろこ
となどがあげられる。
ところで、前記の無機物質はそれぞれが多くの長所をも
っていると同時に、さまざまな欠点をも有しているのが
実状である。例えば、現在広く用いられているセレンは
前記(1)〜(3)の条件は十分に満足するが、製造す
る条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性が
なく、ベルト状に加工することがむずかしく、熱や機械
的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの欠点
もある。
っていると同時に、さまざまな欠点をも有しているのが
実状である。例えば、現在広く用いられているセレンは
前記(1)〜(3)の条件は十分に満足するが、製造す
る条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性が
なく、ベルト状に加工することがむずかしく、熱や機械
的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの欠点
もある。
硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に分
散させて感光体として用いられているが、平滑性、硬度
、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点があるため
にそのままでは反復して使用することができない。
散させて感光体として用いられているが、平滑性、硬度
、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点があるため
にそのままでは反復して使用することができない。
近年、これら無機物質の欠点を排除するためにいろいろ
な有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、実用
に供されているものもある。例えば、ポリ−N−ビニル
カルバゾールと2.4.7−ドリニトロフルオレンー9
−オンとからなる感光体(米国特許第3484237号
明細書に記載)、ポリ−N−ビニルカルバゾールをピリ
リウム塩系色素で増感してなる感光体(特公昭48−2
5658号公報に記載)、有機顔料を主成分とする感光
体(特開昭47−37543号公報に記載)、染料と樹
脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光体(特開昭4
7−10735号公報に記載)、トリフェニルアミン化
合物を色素増感してなる感光体(米国特許第3,180
,730号)、アミン誘導体を電荷輸送材料として用い
る感光体(特開昭57−195254号公報)、ポリ−
N−ビニルカルバゾールとアミン誘導体を電荷輸送材料
として用いる感光体(特開昭58−1155号公報)、
多官能第3アミン化合物なかでもベンジジン化合物を光
導電材料として用いる感光体(米国特許第3,265,
496号、特公昭39−11546号公報、特開昭53
−27033号公報)などである。これらの感光体は優
れた特性を有しており実用的にも価値が高いと思われる
ものであるが、電子写真法に− おいて、感光体に対するいろいろな要求を考慮すると、
まだ、これらの要求を十分に満足するものが得られてい
ないのが実状である。
な有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、実用
に供されているものもある。例えば、ポリ−N−ビニル
カルバゾールと2.4.7−ドリニトロフルオレンー9
−オンとからなる感光体(米国特許第3484237号
明細書に記載)、ポリ−N−ビニルカルバゾールをピリ
リウム塩系色素で増感してなる感光体(特公昭48−2
5658号公報に記載)、有機顔料を主成分とする感光
体(特開昭47−37543号公報に記載)、染料と樹
脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光体(特開昭4
7−10735号公報に記載)、トリフェニルアミン化
合物を色素増感してなる感光体(米国特許第3,180
,730号)、アミン誘導体を電荷輸送材料として用い
る感光体(特開昭57−195254号公報)、ポリ−
N−ビニルカルバゾールとアミン誘導体を電荷輸送材料
として用いる感光体(特開昭58−1155号公報)、
多官能第3アミン化合物なかでもベンジジン化合物を光
導電材料として用いる感光体(米国特許第3,265,
496号、特公昭39−11546号公報、特開昭53
−27033号公報)などである。これらの感光体は優
れた特性を有しており実用的にも価値が高いと思われる
ものであるが、電子写真法に− おいて、感光体に対するいろいろな要求を考慮すると、
まだ、これらの要求を十分に満足するものが得られてい
ないのが実状である。
本発明の目的は、先に述べた従来の感光体のもつ種々の
欠点を解消し、電子写真法において要求される条件を十
分満足しうる感光体を提供することにある。更に、本発
明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に行なえ
、耐久性にもすぐれた電子写真用感光体を提供すること
にある。
欠点を解消し、電子写真法において要求される条件を十
分満足しうる感光体を提供することにある。更に、本発
明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に行なえ
、耐久性にもすぐれた電子写真用感光体を提供すること
にある。
本発明によれば、導電性支持体上に下記一般式(1)で
表わされるビスカルバゾリルシラン化合物の少なくとも
1種を有効成分として含有する感光層を有することを特
徴とする電子写真用感光体が提供される。
表わされるビスカルバゾリルシラン化合物の少なくとも
1種を有効成分として含有する感光層を有することを特
徴とする電子写真用感光体が提供される。
4
(式中、R1,R2は置換もしくは無置換のアルキル基
、置換もしくは無置換のアリール基を、nは1又は2の
整数を表わす。R3は水素原子、置換もしくは無置換の
アルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を、R4
及びR9は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオア
ルコキシ基、アリールオキシ基、置換もしくは無置換の
アルキル基、ハロゲン原子を表わす。また、mは1,2
.3の整数を、Qは1,2,3.4の整数を表わし、R
4及びR,。
、置換もしくは無置換のアリール基を、nは1又は2の
整数を表わす。R3は水素原子、置換もしくは無置換の
アルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を、R4
及びR9は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオア
ルコキシ基、アリールオキシ基、置換もしくは無置換の
アルキル基、ハロゲン原子を表わす。また、mは1,2
.3の整数を、Qは1,2,3.4の整数を表わし、R
4及びR,。
はm、Qが2以上の整数の時は同一でも異なってもよい
。) 本発明において感光層に含有させる前記一般式(1)で
表わされるビスカルバゾリルシラン化合物は、例えば下
記一般式(旧又は一般式(III)(式中、R,、R4
,R,,2及びmは前記と同じ、Xはハロゲン原子を表
わす。) で表わされるカルバゾリルリチウムまたはカルバゾリル
マグネシウムハライドと下記一般式(IV)Nα R工 2 島 〜 R9 z (式中、R□及びR2は前記と同じ。Xはハロゲン原子
を表わす。) で表わされるジハロイルシラン化合物を反応させること
によって合成される。
。) 本発明において感光層に含有させる前記一般式(1)で
表わされるビスカルバゾリルシラン化合物は、例えば下
記一般式(旧又は一般式(III)(式中、R,、R4
,R,,2及びmは前記と同じ、Xはハロゲン原子を表
わす。) で表わされるカルバゾリルリチウムまたはカルバゾリル
マグネシウムハライドと下記一般式(IV)Nα R工 2 島 〜 R9 z (式中、R□及びR2は前記と同じ。Xはハロゲン原子
を表わす。) で表わされるジハロイルシラン化合物を反応させること
によって合成される。
前記合成法で得られる一般式(1)で示されるビスカル
バゾリルシラン化合物の代表例を以下に例示する。
バゾリルシラン化合物の代表例を以下に例示する。
1
2
7−
〜
5
8−
本発明の感光体は、上記のようなビスカルバゾリルシラ
ン化合物の1種又は2種以上を感光層2(2’。
ン化合物の1種又は2種以上を感光層2(2’。
LP+,2118又は2//II)に含有させたもので
あるが、これらビスカルバゾリルシラン化合物の応用の
仕方によって第1図、第2図、第3図、第4図あるいは
第5図に示したごとくに用いることができる。
あるが、これらビスカルバゾリルシラン化合物の応用の
仕方によって第1図、第2図、第3図、第4図あるいは
第5図に示したごとくに用いることができる。
第1図における感光体は導電性支持体1上にビスカルバ
ゾリルシラン化合物、増感染料および結合剤(結着樹脂
)よりなる感光層2が設けられたものである。ここでの
ビスカルバゾリルシラン化合物は光導電性物質として作
用し,光減衰に必要な電荷担体の生成および移動はビス
カルバゾリルシラン化合物を介して行なわれる。しかし
ながら、ビスカルバゾリルシラン化合物は光の可視領域
においてほとんど吸収を有していないので、可視光で画
像を形成する目的のためには可視領域に吸収を有する増
感染料を添加して増感する必要がある。
ゾリルシラン化合物、増感染料および結合剤(結着樹脂
)よりなる感光層2が設けられたものである。ここでの
ビスカルバゾリルシラン化合物は光導電性物質として作
用し,光減衰に必要な電荷担体の生成および移動はビス
カルバゾリルシラン化合物を介して行なわれる。しかし
ながら、ビスカルバゾリルシラン化合物は光の可視領域
においてほとんど吸収を有していないので、可視光で画
像を形成する目的のためには可視領域に吸収を有する増
感染料を添加して増感する必要がある。
第2図における感光体は、導電性支持体l上に電荷発生
物質3をビスカルバゾリルシラン化合物と結合剤とから
なる電荷搬送媒体4の中に分散せし8 sHs aも 2Hs 6−C)la めた感光層2′が設けられたものである。ここでのビス
カルバゾリルシラン化合物は結合剤(又は、結合剤及び
可塑剤)とともに電荷搬送媒体を形成し、一方、電荷発
生物質3(無機又は有機顔料のような電荷発生物質)が
電荷担体を発生する。この場合、電荷搬送媒体4は主と
して電荷発生物質3が発生する電荷担体を受入れ、これ
を搬送する作用を担当している。そして、この感光体に
あっては電荷発生物質とビスカルバゾリルシラン化合物
とが、たがいに、主として可視領域において吸収波長領
域が重ならないというのが基本的条件である。
物質3をビスカルバゾリルシラン化合物と結合剤とから
なる電荷搬送媒体4の中に分散せし8 sHs aも 2Hs 6−C)la めた感光層2′が設けられたものである。ここでのビス
カルバゾリルシラン化合物は結合剤(又は、結合剤及び
可塑剤)とともに電荷搬送媒体を形成し、一方、電荷発
生物質3(無機又は有機顔料のような電荷発生物質)が
電荷担体を発生する。この場合、電荷搬送媒体4は主と
して電荷発生物質3が発生する電荷担体を受入れ、これ
を搬送する作用を担当している。そして、この感光体に
あっては電荷発生物質とビスカルバゾリルシラン化合物
とが、たがいに、主として可視領域において吸収波長領
域が重ならないというのが基本的条件である。
これは、電荷発生物質3に電荷担体を効率よく発生させ
るためには電荷発生物質表面まで、光を透過させる必要
があるからである。一般式(I)で表わされるビスカル
バゾリルシラン化合物は可視領域にほとんど吸収がなく
、一般に可視領域の光線を吸収し、電荷担体を発生する
電荷発生物質3と組合わせた場合、特に有効に電荷搬送
物質として働くのがその特長である。
るためには電荷発生物質表面まで、光を透過させる必要
があるからである。一般式(I)で表わされるビスカル
バゾリルシラン化合物は可視領域にほとんど吸収がなく
、一般に可視領域の光線を吸収し、電荷担体を発生する
電荷発生物質3と組合わせた場合、特に有効に電荷搬送
物質として働くのがその特長である。
第3図における感光体は、導電性支持体1上に電荷発生
物質3を主体とする電荷発生層5と、ビスカルバゾリル
シラン化合物を含有する電荷搬送層4との積層からなる
感光層2′が設けられたものである。この感光体では、
電荷搬送層4を透過した光が電荷発生層5に到達し、そ
の領域で電荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬送層4
は電荷担体の注入を受け、その搬送を行なうもので、光
減衰に必要な電荷担体の発生は、電荷発生物質3で行な
われ、また電荷担体の搬送は、電荷搬送層4(主として
ビスカルバゾリルシラン化合物が働く)で行なわれる。
物質3を主体とする電荷発生層5と、ビスカルバゾリル
シラン化合物を含有する電荷搬送層4との積層からなる
感光層2′が設けられたものである。この感光体では、
電荷搬送層4を透過した光が電荷発生層5に到達し、そ
の領域で電荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬送層4
は電荷担体の注入を受け、その搬送を行なうもので、光
減衰に必要な電荷担体の発生は、電荷発生物質3で行な
われ、また電荷担体の搬送は、電荷搬送層4(主として
ビスカルバゾリルシラン化合物が働く)で行なわれる。
こうした機構は第2図に示した感光体においてした説明
と同様である。
と同様である。
第4図における感光体は第3図の電荷発生層5とビスカ
ルバゾリルシラン化合物を含有する電荷搬送層4の積層
順を逆にしたものであり、その電荷担体の発生及び搬送
の機構は上記の説明と同様にできる。この場合機械的強
度を考慮し第5図の様に電荷発生層5の上に保護層6を
設けることもてきる。
ルバゾリルシラン化合物を含有する電荷搬送層4の積層
順を逆にしたものであり、その電荷担体の発生及び搬送
の機構は上記の説明と同様にできる。この場合機械的強
度を考慮し第5図の様に電荷発生層5の上に保護層6を
設けることもてきる。
実際に本発明感光体を作製するには、第1図に11−
示した感光体であれば、結合剤を溶かした溶液にビスカ
ルバゾリルシラン化合物の1種又は2種以上を溶解し、
更にこれに増感染料を加えた液をつくり、これを導電性
支持体1上に塗布し乾燥して感光層2を形成すればよい
。
ルバゾリルシラン化合物の1種又は2種以上を溶解し、
更にこれに増感染料を加えた液をつくり、これを導電性
支持体1上に塗布し乾燥して感光層2を形成すればよい
。
感光層の厚さは3〜50μm、好ましくは5〜20μm
が適当である。感光層2に占めるビスカルバゾリルシラ
ン化合物の量は30〜70重量%、好ましくは約50重
量%であり、また、感光層2に占める増感染料の量は0
.1〜5重量%、好ましくは0.5〜3重量%である。
が適当である。感光層2に占めるビスカルバゾリルシラ
ン化合物の量は30〜70重量%、好ましくは約50重
量%であり、また、感光層2に占める増感染料の量は0
.1〜5重量%、好ましくは0.5〜3重量%である。
増感染料としては、ブリリアントグリーン、ビクトリア
ブルーB、メチルバイオレット、クリスタルバイオレッ
ト、アシッドバイオレット6Bのようなトリアリールメ
タン染料、ローダミンB、ローダミン6G、ローダミン
Gエキストラ、エオシンS、エリトロシン、ローズベン
ガル、フルオレセインのようなキサンチン染料、メチレ
ンブルーのようなチアジン染料、シアニンのようなシア
ニン染料、2.6−ジフェニル−4−(N、N−ジメチ
ルアミノフェニル)チアピリリウムバークロレート、ペ
ンゾビリリウ2− ム塩(特公昭48−25658号公報に記載)などのビ
リリウム染料などが挙げられる。なお、これらの増感染
料は単独で用いられても2種以上が併用されてもよい。
ブルーB、メチルバイオレット、クリスタルバイオレッ
ト、アシッドバイオレット6Bのようなトリアリールメ
タン染料、ローダミンB、ローダミン6G、ローダミン
Gエキストラ、エオシンS、エリトロシン、ローズベン
ガル、フルオレセインのようなキサンチン染料、メチレ
ンブルーのようなチアジン染料、シアニンのようなシア
ニン染料、2.6−ジフェニル−4−(N、N−ジメチ
ルアミノフェニル)チアピリリウムバークロレート、ペ
ンゾビリリウ2− ム塩(特公昭48−25658号公報に記載)などのビ
リリウム染料などが挙げられる。なお、これらの増感染
料は単独で用いられても2種以上が併用されてもよい。
また、第2図に示した感光体を作製するには、1種又は
2種以上のビスカルバゾリルシラン化合物と結合剤とを
溶解した溶液に電荷発生物質3の微粒子を分散せしめ、
これを導電性支持体1上に塗布し乾燥して感光層2′を
形成すればよい。
2種以上のビスカルバゾリルシラン化合物と結合剤とを
溶解した溶液に電荷発生物質3の微粒子を分散せしめ、
これを導電性支持体1上に塗布し乾燥して感光層2′を
形成すればよい。
感光層2′の厚さは3〜50μM、好ましくは5〜20
μ阻が適当である。感光層2′に占めるビスカルバゾリ
ルシラン化合物の量は10〜95重量%、好ましくは3
0〜90重量%であり、また、感光層2′に占める電荷
発生物質3の量は0.1〜50重量%、好ましくは1〜
20重量%である。電荷発生物質3としては、例えばセ
レン、セレン−テルル、硫化カドミウム、硫化カドミウ
ム−セレン、α−シリコンなどの無機顔料、有機顔料と
しては例えばシーアイピグメントブルー25(カラーイ
ンデックスCI 21180)、シーアイピグメントレ
ッド41 (CI 21200)、シーアイアシッドレ
ッド52 (CI 45100)、シーアイベーシック
レッド3 (CI45210)、カルバゾール骨格を有
するアゾ顔料(特開昭53−95033号公報に記載)
、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料(特開昭5
3−133445号公報)、トリフェニルアミン骨格を
有するアゾ顔料(特開昭53−132347号公報に記
載)、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料(特開
昭54−21728号公報に記載)、オキサジアゾール
骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−12742号公報
に記載)、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料(特開昭
54−22834号公報に記載)、ビススチルベン骨格
を有するアゾ顔料(特開昭54−17733号公報に記
載)、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔
料(特開昭54−2129号公報に記載)、ジスチリル
カルバゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−14
967号公報に記載)などのアゾ顔料1例えばシーアイ
ピグメントブルー16(CI 74100)などのフタ
ロシアニン系顔料5例えばシーアイバットブラウン5(
CI 73410)、シーアイバットダイ(CI 73
030)などのインジゴ系顔料、アルゴスカーレットB
(バイエル社製)、インダンスレンスカーレットR(バ
イエル社製)などのペリレン系顔料などが挙げられる。
μ阻が適当である。感光層2′に占めるビスカルバゾリ
ルシラン化合物の量は10〜95重量%、好ましくは3
0〜90重量%であり、また、感光層2′に占める電荷
発生物質3の量は0.1〜50重量%、好ましくは1〜
20重量%である。電荷発生物質3としては、例えばセ
レン、セレン−テルル、硫化カドミウム、硫化カドミウ
ム−セレン、α−シリコンなどの無機顔料、有機顔料と
しては例えばシーアイピグメントブルー25(カラーイ
ンデックスCI 21180)、シーアイピグメントレ
ッド41 (CI 21200)、シーアイアシッドレ
ッド52 (CI 45100)、シーアイベーシック
レッド3 (CI45210)、カルバゾール骨格を有
するアゾ顔料(特開昭53−95033号公報に記載)
、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料(特開昭5
3−133445号公報)、トリフェニルアミン骨格を
有するアゾ顔料(特開昭53−132347号公報に記
載)、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料(特開
昭54−21728号公報に記載)、オキサジアゾール
骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−12742号公報
に記載)、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料(特開昭
54−22834号公報に記載)、ビススチルベン骨格
を有するアゾ顔料(特開昭54−17733号公報に記
載)、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔
料(特開昭54−2129号公報に記載)、ジスチリル
カルバゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−14
967号公報に記載)などのアゾ顔料1例えばシーアイ
ピグメントブルー16(CI 74100)などのフタ
ロシアニン系顔料5例えばシーアイバットブラウン5(
CI 73410)、シーアイバットダイ(CI 73
030)などのインジゴ系顔料、アルゴスカーレットB
(バイエル社製)、インダンスレンスカーレットR(バ
イエル社製)などのペリレン系顔料などが挙げられる。
なお、これらの電荷発生物質は単独で用いられても2種
以上が併用されてもよい。
以上が併用されてもよい。
更に、第3図に示した感光体は作製するには、導電性支
持体1以上に電荷発生物質を真空蒸着するか或いは、電
荷発生物質の微粒子3を必要によって結合剤を溶解した
適当な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥するかして
、更に必要であればパフ研磨などの方法によって表面仕
上げ、膜厚調整などを行って電荷発生層5を形成し、こ
の上に1種又は2種以上のビスカルバゾリルシラン化合
物と結合剤とを溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷搬送
層4を形成すればよい。なお、ここで電荷発生層5の形
成に用いられる電荷発生物質は前記の感光層2′の説明
においてしたのと同じものである。
持体1以上に電荷発生物質を真空蒸着するか或いは、電
荷発生物質の微粒子3を必要によって結合剤を溶解した
適当な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥するかして
、更に必要であればパフ研磨などの方法によって表面仕
上げ、膜厚調整などを行って電荷発生層5を形成し、こ
の上に1種又は2種以上のビスカルバゾリルシラン化合
物と結合剤とを溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷搬送
層4を形成すればよい。なお、ここで電荷発生層5の形
成に用いられる電荷発生物質は前記の感光層2′の説明
においてしたのと同じものである。
電荷発生層5の厚さは5μm以下、好ましくは2IIm
以下であり、電荷搬送層4の厚さは3〜50戸、好まし
くは5〜20.が適当である。電荷発生層5が電荷発生
層物質の微粒子3を結合剤中に分散させたタ15− イブのものにあっては、電荷発生物質の微粒子3の電荷
発生層5に占める割合は10−95重量ヌ、好ましくは
50〜90重量%程度である。また、電荷搬送層4に占
める化合物の量は10〜95重量%、好ましくは30〜
90重量%である。第4図に示した感光体を作成するに
は、導電性支持体1上にビスカルバゾリルシラン化合物
と結合剤とを溶解した溶液を塗布し、乾燥して電荷搬送
層4を形成したのち、この電荷搬送層の上に電荷発生層
物質の微粒子を、必要によって結合剤を溶解した溶媒中
に分散した分散液をスプレー塗工等の方法で塗布乾燥し
て電荷発生層5を形成すればよい。電荷発生層あるいは
電荷搬送層の量比は第3図で説明した内容と同様である
。このようにして得られた感光体の電荷発生層5の上に
更に適当な樹脂溶液をスプレー塗工等の方法により保護
層6を形成することにより第5図に示す感光体を作成で
きる。ここで用いる樹脂としては、後記する結合剤が使
用できる。
以下であり、電荷搬送層4の厚さは3〜50戸、好まし
くは5〜20.が適当である。電荷発生層5が電荷発生
層物質の微粒子3を結合剤中に分散させたタ15− イブのものにあっては、電荷発生物質の微粒子3の電荷
発生層5に占める割合は10−95重量ヌ、好ましくは
50〜90重量%程度である。また、電荷搬送層4に占
める化合物の量は10〜95重量%、好ましくは30〜
90重量%である。第4図に示した感光体を作成するに
は、導電性支持体1上にビスカルバゾリルシラン化合物
と結合剤とを溶解した溶液を塗布し、乾燥して電荷搬送
層4を形成したのち、この電荷搬送層の上に電荷発生層
物質の微粒子を、必要によって結合剤を溶解した溶媒中
に分散した分散液をスプレー塗工等の方法で塗布乾燥し
て電荷発生層5を形成すればよい。電荷発生層あるいは
電荷搬送層の量比は第3図で説明した内容と同様である
。このようにして得られた感光体の電荷発生層5の上に
更に適当な樹脂溶液をスプレー塗工等の方法により保護
層6を形成することにより第5図に示す感光体を作成で
きる。ここで用いる樹脂としては、後記する結合剤が使
用できる。
なお、これらのいずれの感光体製造においては導電性支
持体1に、アルミニウムなどの金属板又16− は金属箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチ
ックフィルム、あるいは導電処理を施した紙などが用い
られる。また、結合剤としては、ポリアミド、ポリウレ
タン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリ
カーボネートなどの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポ
リスチレン、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリアク
リルアミドのようなビニル重合体などが用いられるが、
絶縁性でかつ接着性のある樹脂はすべて使用できる。
持体1に、アルミニウムなどの金属板又16− は金属箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチ
ックフィルム、あるいは導電処理を施した紙などが用い
られる。また、結合剤としては、ポリアミド、ポリウレ
タン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリ
カーボネートなどの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポ
リスチレン、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリアク
リルアミドのようなビニル重合体などが用いられるが、
絶縁性でかつ接着性のある樹脂はすべて使用できる。
必要により可塑剤が結合剤に加えられてるが、そうした
可塑剤としてはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェ
ニル、ジメチルナフタリン、ジブチルフタレートなどが
例示できる。
可塑剤としてはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェ
ニル、ジメチルナフタリン、ジブチルフタレートなどが
例示できる。
更に、以上のようにして得られる感光体には、導電性支
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ層
を設けることができる。これらの層に用いられる材料と
しては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミニ
ウムなどであり、また膜厚は1μm以下が好ましい。
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ層
を設けることができる。これらの層に用いられる材料と
しては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミニ
ウムなどであり、また膜厚は1μm以下が好ましい。
本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感光面に帯
電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、紙
などへ転写を行なう。本発明の感光体は感度が高く、ま
た可撓性に富むなどの優れた利点を有している。
電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、紙
などへ転写を行なう。本発明の感光体は感度が高く、ま
た可撓性に富むなどの優れた利点を有している。
〔実施例〕
以下、実施例により本発明を説明する。なお、下記実施
例において部はすべて重量部である。
例において部はすべて重量部である。
〔一般式(1)の化合物の合成〕
(化合物NQ1の合成例)
(1)N−エチルカルバゾールのブロム化N−エチルカ
ルバゾール39.05g、にBr16gを酢酸600−
と水30mQの混合液に加温溶解し、臭素酸カリウム2
5gの細かいすりつぶした粉末を30分かけて加える。
ルバゾール39.05g、にBr16gを酢酸600−
と水30mQの混合液に加温溶解し、臭素酸カリウム2
5gの細かいすりつぶした粉末を30分かけて加える。
その後3時間室温で撹拌し、反応を終了させる。析出し
た粉末を濾取し、少量のメタノール及び水で洗浄し、エ
タノール350−で2回再結晶した。この結果3−ブロ
ム−N−エチルカルバゾールの淡黄色の針状晶がzs、
2g(収率46%)が得られた。
た粉末を濾取し、少量のメタノール及び水で洗浄し、エ
タノール350−で2回再結晶した。この結果3−ブロ
ム−N−エチルカルバゾールの淡黄色の針状晶がzs、
2g(収率46%)が得られた。
融点 81.5°〜83.0゜
元素分析値(%)はC14H工2NBrとして下記の通
りであった。
りであった。
CHN
実測値 61.08 4.21 4.84理論値
61.33 4゜41 5.11(2)ビスカ
ルバゾリルジメチルシランの合成アルゴン気流中で、(
1)で合成した3−ブロム−Nエチルカルバゾール10
.97gを脱水処理したベンゼン50mQに溶解し、こ
れにn−ブチルリチウム26.7+nQと脱水処理した
ジエチルエーテル25−の混合液を30分間で滴下した
。その後3時間撹拌した後、これにジメチルジクロロシ
ラン2.27+uQと脱水処理したジエチルエーテル2
5或の混合液を30分間で滴下した。その反応液を一晩
撹拌し、反応を終了させた。これを、氷水中にあけ、ト
ルエで抽出し、抽出物をトルエン/シクロヘキサン=1
74の展開溶媒でシリカゲルを用い、カラム処理した。
61.33 4゜41 5.11(2)ビスカ
ルバゾリルジメチルシランの合成アルゴン気流中で、(
1)で合成した3−ブロム−Nエチルカルバゾール10
.97gを脱水処理したベンゼン50mQに溶解し、こ
れにn−ブチルリチウム26.7+nQと脱水処理した
ジエチルエーテル25−の混合液を30分間で滴下した
。その後3時間撹拌した後、これにジメチルジクロロシ
ラン2.27+uQと脱水処理したジエチルエーテル2
5或の混合液を30分間で滴下した。その反応液を一晩
撹拌し、反応を終了させた。これを、氷水中にあけ、ト
ルエで抽出し、抽出物をトルエン/シクロヘキサン=1
74の展開溶媒でシリカゲルを用い、カラム処理した。
これをさらにトルエンとエタノールの混合溶媒で再結晶
し、ビスカルバゾリルジメチルシラン5.04g(収率
60%)の無色針状晶を得た。
し、ビスカルバゾリルジメチルシラン5.04g(収率
60%)の無色針状晶を得た。
融点 160.0〜162.0℃
19
元素分析値(%)はC,4H工、 NBrとして下記の
通りであった・ CHN 実測値 80.72 6.80 6.37理論値
80.67 6.77 6.27この化合物の
赤外吸収スペクトルを第6図に示す。
通りであった・ CHN 実測値 80.72 6.80 6.37理論値
80.67 6.77 6.27この化合物の
赤外吸収スペクトルを第6図に示す。
(化合物Nα43の合成)
化合物Nα1と同様な方法にて3−ブロム−9−エチル
カルバゾールと1,2−ジクロロテトラメチルジシラン
を反応させ処理し、ビスカルバゾリルテトラメチルジシ
ラン(化合物Nα43)を得た。収量5.89g(収率
62%)無色針状晶、融点 158.0〜159.0部
C元素分析値(%)はC3□)I35N2Si2として
下記の通りであった。
カルバゾールと1,2−ジクロロテトラメチルジシラン
を反応させ処理し、ビスカルバゾリルテトラメチルジシ
ラン(化合物Nα43)を得た。収量5.89g(収率
62%)無色針状晶、融点 158.0〜159.0部
C元素分析値(%)はC3□)I35N2Si2として
下記の通りであった。
CHN
実測値 76.13 7,31 5.26理論値
76.13 7.19 5.55この化合物の
赤外吸収スペクトルを第7図に示す。
76.13 7.19 5.55この化合物の
赤外吸収スペクトルを第7図に示す。
なお、その他のビスカルバゾリルシラン化合物について
も前記と同様にして合成した。
も前記と同様にして合成した。
20
実施例1
電荷発生物質としてダイアンブルー(シーアイピグメン
トブルー25、CI 21180)76部、ポリエステ
ル樹脂(バイロン200、■東洋紡績製)の2%テトラ
ヒドロフラン溶液1260部およびテトラヒドロフラン
3700部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液をアルミニウム蒸着したポリエステルベースよりなる
導電性支持体のアルミニウム面上にドクターブレードを
用いて塗布し、自然乾燥して厚さ約1μmの電荷発生層
を形成した。
トブルー25、CI 21180)76部、ポリエステ
ル樹脂(バイロン200、■東洋紡績製)の2%テトラ
ヒドロフラン溶液1260部およびテトラヒドロフラン
3700部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液をアルミニウム蒸着したポリエステルベースよりなる
導電性支持体のアルミニウム面上にドクターブレードを
用いて塗布し、自然乾燥して厚さ約1μmの電荷発生層
を形成した。
一方、電荷搬送物質としては化合物具体例Nα】のビス
カルバゾリルシラン化合物2部、ポリカーボネート樹脂
(パンライトに1300.■音大製)2部およびテトラ
ヒドロフラン16部を混合溶解して溶液とした後、これ
を前記電荷発生層上にドクターブレードを用いて塗布し
、80℃で2分間、ついで120℃で5分間乾燥して厚
さ約20μmの電荷搬送層を形成せしめて感光体Nα1
を作成した。
カルバゾリルシラン化合物2部、ポリカーボネート樹脂
(パンライトに1300.■音大製)2部およびテトラ
ヒドロフラン16部を混合溶解して溶液とした後、これ
を前記電荷発生層上にドクターブレードを用いて塗布し
、80℃で2分間、ついで120℃で5分間乾燥して厚
さ約20μmの電荷搬送層を形成せしめて感光体Nα1
を作成した。
実施例2〜31
電荷発生物質および電荷搬送物質(ビス力ルバゾリルシ
ラン化合物)を表−1に示したものに代えた以外は実施
例1とまったく同様にして感光体Na2〜31を作成し
た。
ラン化合物)を表−1に示したものに代えた以外は実施
例1とまったく同様にして感光体Na2〜31を作成し
た。
一路一
25−
24−
26−
くり、これを上記の電荷発生層(セレン蒸着層)上にド
クターブレードを用いて塗布し、自然乾燥した後、減圧
下で乾燥して厚さ約10μmの電荷搬送層を形成せしめ
て、本発明の感光体Nα32を得た。
クターブレードを用いて塗布し、自然乾燥した後、減圧
下で乾燥して厚さ約10μmの電荷搬送層を形成せしめ
て、本発明の感光体Nα32を得た。
実施例33
セレンの代りにペリレン系顔料
実施例32
厚さ約300μmのアルミニウム板上にセレンを厚さ約
1μmに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた0次い
でNα1のビスカルバゾリルシラン化合物2部、ポリエ
ステル樹脂(デュポン社製ポリエステルアドヒーシブ4
9000) 3部およびテトラヒドロフラン45部を混
合、溶解して電荷搬送層形成液をっを用いて電荷発生層
(但し、厚さは約0.6μm)を形成した、かつ電荷搬
送物質としてビスカルバゾリルシラン化合物&1を用い
た以外は実施例32とまったく同様にして感光体&33
を作成した。
1μmに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた0次い
でNα1のビスカルバゾリルシラン化合物2部、ポリエ
ステル樹脂(デュポン社製ポリエステルアドヒーシブ4
9000) 3部およびテトラヒドロフラン45部を混
合、溶解して電荷搬送層形成液をっを用いて電荷発生層
(但し、厚さは約0.6μm)を形成した、かつ電荷搬
送物質としてビスカルバゾリルシラン化合物&1を用い
た以外は実施例32とまったく同様にして感光体&33
を作成した。
実施例34
ダイアンブルー(実施例1で用いたものと同じ)1部に
テトラヒドロフラン158部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにNQIのビスカルバゾ
リルシラン化合物12部、ポリエステル樹脂(デュポン
社製ポリエステルアドヒーシブ49000) 18部を
加えて、さらに混合して得た感光層27− 形成液を、アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上に
ドクターブレードを用いて塗布し、100℃で30分間
乾燥して厚さ約16μ論の感光層を形成せしめて、本発
明の感光体&34を作成した。
テトラヒドロフラン158部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにNQIのビスカルバゾ
リルシラン化合物12部、ポリエステル樹脂(デュポン
社製ポリエステルアドヒーシブ49000) 18部を
加えて、さらに混合して得た感光層27− 形成液を、アルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上に
ドクターブレードを用いて塗布し、100℃で30分間
乾燥して厚さ約16μ論の感光層を形成せしめて、本発
明の感光体&34を作成した。
実施例35
アルミニウム蒸着したポリエステルフィルム基板上に、
実施例1で用いた電荷搬送層塗工液を実施例1と同様に
してブレード塗工し、ついで乾燥して厚さ約20μmの
電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料(P−2)13.
5部、ポリビニルブチラール(商品名:xY肛ユニオン
カーバイトプラスチック社IIり5.4部、T)IF
680部及びエチルセロソルブ1020部をボールミル
中で粉砕混合した後、エチルセロソルブ1700部を加
え攪拌混合して電荷発生層用塗工液を得た。この塗工液
を上記の電荷搬送層の上にスプレー塗工し、100℃で
10分間乾燥して厚さ約0.2声の電荷発生層を形成し
た。さらにこの電荷発生層の上にポリアミド樹脂(商品
名:CM−8000、東し製)のメタノール/n−ブタ
ノール溶液をスプレー塗工し120℃で30分間乾燥し
て厚さ約0.5陣の保護層28 を形成せしめて感光体Nα35を作成した。
実施例1で用いた電荷搬送層塗工液を実施例1と同様に
してブレード塗工し、ついで乾燥して厚さ約20μmの
電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料(P−2)13.
5部、ポリビニルブチラール(商品名:xY肛ユニオン
カーバイトプラスチック社IIり5.4部、T)IF
680部及びエチルセロソルブ1020部をボールミル
中で粉砕混合した後、エチルセロソルブ1700部を加
え攪拌混合して電荷発生層用塗工液を得た。この塗工液
を上記の電荷搬送層の上にスプレー塗工し、100℃で
10分間乾燥して厚さ約0.2声の電荷発生層を形成し
た。さらにこの電荷発生層の上にポリアミド樹脂(商品
名:CM−8000、東し製)のメタノール/n−ブタ
ノール溶液をスプレー塗工し120℃で30分間乾燥し
て厚さ約0.5陣の保護層28 を形成せしめて感光体Nα35を作成した。
かくしてつくられた感光体Nα1〜35について、市販
の静電複写紙試験装置(KK川用電機製作所製SP42
g型)を用イテ−6KV又は+6KV(7) :lOす
放電を20秒間行って帯電せしめた後、20秒間暗所に
放置し、その時の表面電位Vpo (ボルト)を測定し
、ついでタングステンランプ光を、感光体表面の照度が
4.5ルツクスになるよう照射してその表面電位がVp
oの1/2になる迄の時間(秒)を求め、露光量E1/
2(ルックス・秒)を算出した。その結果を表−2に示
す。
の静電複写紙試験装置(KK川用電機製作所製SP42
g型)を用イテ−6KV又は+6KV(7) :lOす
放電を20秒間行って帯電せしめた後、20秒間暗所に
放置し、その時の表面電位Vpo (ボルト)を測定し
、ついでタングステンランプ光を、感光体表面の照度が
4.5ルツクスになるよう照射してその表面電位がVp
oの1/2になる迄の時間(秒)を求め、露光量E1/
2(ルックス・秒)を算出した。その結果を表−2に示
す。
また、以上の各感光体を市販の電子写真複写機を用いて
帯電せしめた後、原図を介して光照射を行って静電潜像
を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた画
像(トナー画像)を普通紙上に静電転写し、定着したと
ころ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿式現
像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が得られた。
帯電せしめた後、原図を介して光照射を行って静電潜像
を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた画
像(トナー画像)を普通紙上に静電転写し、定着したと
ころ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿式現
像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が得られた。
表−2
〔効 果〕
本発明の感光体は感光特性に優れていることは勿論のこ
と、熱や機械的の衝撃に対する強度が大で、しかも安価
に製造することができる。
と、熱や機械的の衝撃に対する強度が大で、しかも安価
に製造することができる。
【図面の簡単な説明】
第1図〜第5図は本発明にかかわる電子写真感光体の厚
さ方向に拡大した断面図である。 第6図及び第7図はビスカルバゾリルシラン化合31− 32− 物の赤外吸収スペクトルである。
さ方向に拡大した断面図である。 第6図及び第7図はビスカルバゾリルシラン化合31− 32− 物の赤外吸収スペクトルである。
Claims (1)
- (1)導電性支持体上に下記一般式( I )で表わされ
るビスカルバゾリルシラン化合物の少なくとも1種を有
効成分として含有する感光層を有することを特徴とする
電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1、R_2は置換もしくは無置換のアルキ
ル基、置換もしくは無置換のアリール基を、nは1又は
2の整数を表わす。R_3は水素原子、置換もしくは無
置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を
、R_4及びR_5は水素原子、アミノ基、アルコキシ
基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、置換もしく
は無置換のアルキル基、ハロゲン原子を表わす。また、
mは1、2、3の整数を、lは1、2、3、4の整数を
表わし、R_4及びR_5はm、lが2以上の整数の時
は同一でも異なってもよい。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3192890A JP2840667B2 (ja) | 1990-02-13 | 1990-02-13 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3192890A JP2840667B2 (ja) | 1990-02-13 | 1990-02-13 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03235957A true JPH03235957A (ja) | 1991-10-21 |
JP2840667B2 JP2840667B2 (ja) | 1998-12-24 |
Family
ID=12344636
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3192890A Expired - Fee Related JP2840667B2 (ja) | 1990-02-13 | 1990-02-13 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2840667B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104844646A (zh) * | 2015-03-18 | 2015-08-19 | 中节能万润股份有限公司 | 一种有机电致发光二极管材料及其应用 |
-
1990
- 1990-02-13 JP JP3192890A patent/JP2840667B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104844646A (zh) * | 2015-03-18 | 2015-08-19 | 中节能万润股份有限公司 | 一种有机电致发光二极管材料及其应用 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JP2840667B2 (ja) | 1998-12-24 |
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