JPH02134642A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改善された
電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電
子写真感光体に関する。

［従来の技術］ 従来、電子写真感光体で用いる光導電材料として、ポリ
ビニルカル八ゾールをはじめとする各種の有機光導電性
ポリマーが提案されたが、これらのポリマーは、無機系
光導電材料に比べて成膜性軽量性などの点で優れている
にもかかわらず、今日までその実用化が困難であったの
は、未だ充分な成膜性が得られておらず、また、感度、
耐久性および環境変化による安定性の点で無機系光導電
材料に比べ劣っているためであった。

また、米国特許第４１５０９８７号明細書などに記載の
ヒドラゾン化合物、米国特許第３８３７８５１号明細書
などに記載のトリアリールピラゾリン化合物、特開昭５
１−９４８２８号公報、特開閉５１−９４８２９号公報
などに記載の９−スチリルアントラセン化合物などの低
分子の有機光導電材料が提案されている。このような低
分子の有機光導電材料は、使用するバインダーを適当に
選択することによって、有機光導電性ポリマーの分野で
問題となっていた成膜性の欠点を解消できるようになっ
たが、感度の点で充分なものとは言えない。

このようなことから、近年、感光層を電荷発生層と電荷
輸送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この
積層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対
する感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できる
ようになった・このような電子写真感光体は、例えば米
国特許第３８３７８５１号明細書、同第３８７１８８２
号明細書などに開示されている。

しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸送層に用
いた電子写真感光体では、感度、特性が必ずしも充分で
なく、また縁り返し帯電および露光を行なった際には明
部電位と暗部電位の変動が大きく、改善すべき点がある
。

［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、新規な有機光導電体を提供すること、
前述の欠点または不利を解消した電子写真感光体を提供
することである。

［課題を解決する手段、作用］ 本発明は、導電性支持体上に感光層を積層した電子写真
感光体において、感光層が下記−形成で示す化合物を含
有することを特徴とする電子写真感光体から構成される
。

式中、Ａｒ１およびＡｒ２は置換基を有してもよいアリ
ール基または複素環基を表わし、Ａｒ１（式中、Ｒ２お
よびＲ３は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基
、アリール基、アラルキル基または複素環基を表わし、
Ｒ２とＲ３は窒素原子と共に５〜７員環を形成してもよ
い）を有し、Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子、シアノ基、アシル基またはトリフル
オロメチル基を表わす。

具体的には、Ａｒ１およびＡｒ２において、アリール基
としてはベンゼン、ナフタレン、アントラセンなどの基
、複素環基としてはピロール、オキサゾール、ピリジン
、キノリン、カルバゾールなどの基が挙げられ、また、
Ｒ１において、アルキル基としてはメチル、エチル、プ
ロピルなどの基、アラルキル基としてはベンジル、フェ
ネチルなどの基、アルコキシ基としてはメトキシ、エト
キシなどの基、ハロゲン原子としてはフッ素原子塩素原
子、臭素原子などの基、アシル基としてはアセチル、ブ
チリルなどの基が挙げられる。

さらに、上記基の置換基としては、例えばフッ素原子、
塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メチル、エチ
ル、プロピルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシな
どのアルコキシ基、ベンゼンナフタレン、アントラセン
などのアリール基、ピロール、ピリジン、カルバゾール
などの複素環基などが挙げられる。

また、Ｒ２およびＲ３において、アルキル基としてはメ
チル、エチル、プロピルなどの基、アリール基としては
ベンゼン、ナフタレン、アントラセンなとの基、アラル
キル基としてはベンジル、フェネチルなどの基、複素環
基としてはピロールピリジン、キノリン、カルバゾール
などの基が挙げられ、さらに５〜７員環としてはアクリ
ジン環、カルバゾール環が挙げられる。

上記基の有してもよい置換基としては、メチルエチル、
プロピルなどのアルキル基、ベンゼンナフタレン、アン
トラセンなどのアリール基、ピロール、ピリジン、カル
バゾールなどの複素環基、ベンジル、フェネチルなどの
アラルキル基。

メトキシ、エトキシなどのアルコキシ基、フッ素、塩素
、臭素などのハロゲン原子などが挙げられさらに上記基
は置換基を有してもよい。

以下に、−形成で示す化合物について、代表例を列挙す
る。

化合物例（１） 化合物例（２） 化合物例（３） 化合物例 化合物例 化合物例（６） 化合物例（１２） 化合物例（１３） 化合物例（１ 化合物例（１ 化合物例（７） 化合物例 化合物例（９） 化合物例（ｌＯ） 化合物例（１１） 化合物例（１６） 化合物例（１７） 化合物例（１８） 化合物例（１ 化合物例（２０） 化合物例（２１） 化合物例（２２） 化合物例（２３） ゝ＠ 化合物例（２９） 化合物例（３０） 化合物例（２４） 化合物例（２５） 化合物例（２６） 化合物例（３３） 合成例 （化合物例 の合成） 〇−ターフェニルを既知の方法によりニトロ化４．ＯＯ
ｇ　（１５，３０ミリモル）を無水テトラヒドロフラン
５０ｍ見に溶解し、室温で攪拌しながら、油性水素化ナ
トリウム（含量６０％）３．７０ｇ（９２，２０ミリモ
ル）をゆっくり添加した。添加終了後、さらに室温で１
５分間攪拌した後、ヨウ化メチル１９．７１ｇ　（１３
８，８１ミリモル）をゆっくり滴下し、３時間加熱攪拌
を行なった０反応終了後、反応液を水にあけ、析出した
結晶をメタノールで洗浄し、さらに再結晶により精製し
、目的化合物を３．６０ｇ得た。

元素分析 計算値（％）　実測値（％） Ｃ８３，５０８３，４０ Ｈ７，６５７，７Ｏ Ｎ　　　　８．８５　　　８．８２ なお１合成例以外の化合物についても、一般に同様な手
法で合成される。

本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物質
に前記−形成で示す化合物を用いる。

本発明における電荷輸送層は前記−形成で示す化合物と
結着剤とを適当な溶剤に溶解させた溶液を塗布し、乾燥
させることにより形成させることが好ましい。

ここに用いる結着剤としては、例えばボリアリレート、
ポリスルホン、ポリアミド、アクリル樹脂、アクリロニ
トリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビ
ニル樹脂、フェノール樹脂エポキシ樹脂、ポリエステル
、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタンある
いは共重合体、例えばスチレン−ブタジェンコポリマー
　スチレン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン−
マレイン酸コポリマーなどを挙げることができる。

また、このような絶縁性ポリマーの他に、ポリビニへ−
カル八ゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピ
レンなどの有機光導電性ポリマーも使用できる。

この結着剤と本発明の電荷輸送物質との配合割合は、結
着剤１００重量部当り電荷輸送物質を１０〜５００ｉｉ
部とすることが好ましい。

電荷輸送層は、下達の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受けとるとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は電荷発生層の上に積層されていてもよく、また
その下に積層されていてもよい、しかし、電荷輸送層は
、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい。

この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があ
るので、必要以上に膜厚を厚くすることができない、一
般的には５〜４０ルｍであるが、好ましい範囲はｌＯ〜
３０＃Ｌｍである。

このような電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は
、使用する結着剤の種類によって異なりまたは電荷発生
層壱下達の下引層を溶解しないものから選択することが
好ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エ
タノール、イソフロパノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケ
トン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシ
ドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエ
ーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、
塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリク
ロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素あるいは
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼンなどの芳香族化合物などを用いることがで
きる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法カーテンコーティング法など
のコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥は
、室温における指触乾燥ののち、加熱乾燥する方法が好
ましい、加熱乾燥は、一般的には３０〜２００℃の温度
で５分〜２時間の範囲で静止または送風下で行なうこと
が好ましい。

本発明における電荷輸送層には種々の添加剤を含有させ
て用いることもできる０例えば、ジフェニル、ｍ−ター
フェニル、ジブチルフタレートなどの可曹剤、シリコー
ンオイル、グラフト型シリコーンポリマー、各種フルオ
ロカーボン類などの表面潤滑剤、ジシアノビニル化合物
、カルバゾール銹導体などの電位安定剤、β−カロチン
、ＮＸ錯体、１．４−ジアザビシクロ［２，２，２］オ
クタンなどの酸化防止剤などを挙げることができる。

本発明における電荷発生層は、セレン、セレン−テルル
、アモルファスシリコーンなどの無機の電荷発生物質、
ピリリウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレニウ
ム系染料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染料な
どのカチオン染料、スクバリリウム塩系染料、フタロシ
アニン系顔料アントアントロン系顔料、ジベンズピレン
キノン系顔料、ピラントロン系顔料などの多環羊ノン顔
料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、アゾ顔料な
どの有機の電荷発生物質から選ばれた材料を単独ないし
は組合せて用い、蒸着層あるいは塗布層として用いるこ
とができる。

上記電荷発生物質のうち、特にアゾ顔料は多岐にわたっ
ているが、特に効果の高いアゾ顔料の代表的構造例を次
に説明する。

アゾ顔料の一般式として下記のように中心骨格をＡ、カ
プラ一部分をＣｐとして示し、ここでｎは１または２と
し、具体例を挙げる。

Ａ−（Ｎ−Ｎ−Ｃｐ）　ｎ Ａの具体例としては、 （Ｒ：水素原子、塩素原子、メトキシ基）Ａ−２−＠−
ｃｏ−ｃ−＠− （Ｒ：水素原子、シアノ基） （Ｒ：水素原子、シアノ基） （ｘ：酸素原子、硫黄原子） （Ｘ：酸素原子、硫黄原子　Ｒ：水素原子メチル基、塩
素原子） （ｘ：酸素原子、硫黄原子） （Ｘ：酸素原子、硫黄原子） （ｘ：酸素原子、硫黄原子　Ｒ１、Ｒ２：水素原子、メ
チル基、塩素原子） （Ｒ：水素原子、メチル基） （Ｒ１、Ｒ２：水素原子、メチル基、塩素原子など、Ｒ
３：水素原子、メチル基、べ◇　） （ＸニーＣｌユ、酸素原子、硫黄原子、　−ＳＯよ）Ａ
−１４ｆ巳と） （ｘ：酸素原子、硫黄原子） Ａ−１ （ｘ：酸素原子、硫黄原子） ＣユＨｃニ −＠−ＣＨ＝　Ｎ　−Ｎ　−ｃ　）１合（Ｒ：水素原子
、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基、ニトロ基
など ｎ：１または２） （Ｒ：メチル基、エチル基、プロピル基など） Ａ　−２１ 一＠−Ｎ　−＠− （Ｒ：水素原子、メチル基） またＣｐの具体例としては、 ［Ｒ：アルキル基、−（ρ　（Ｒ゛：水素原Ｒ゛ 子、ハロゲン原子、アルコキシ基、ア ルキル基、ニトロ基など）］ （Ｒ：アルキル基、アリール基など） （Ｒ１、Ｒ２：水素原子、ハロゲン原子アルコキシ基、
アルキル基、ニトロ 基など　　ｎ：１または２） などが挙げられる。

これら中心骨格ＡおよびカプラーＣｐは適宜組合せによ
り電荷発生物質となる顔料を形成する。

電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを支持体の上に塗工することによって形成
でき、また、真空蒸着装器により蒸着膜を形成すること
によって形成できる。

上記結着剤としては広範な絶縁性樹脂から選択でき、ま
た、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアント
ラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマー
から選択できる。

好ましくはポリビニルブチラール、ボリアリレート（ビ
スフェノールＡとフタル酸の重縮合体など）、ポリカー
ボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ・酢酸
ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミ
ド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン
樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール
、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。

電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ま
しくは４０重量％以下が適している。

塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソプロパツールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコール七ツメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化
水素あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロ
ルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族化合物など
を用いることができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法カーテンコーティング法など
のコーティング法を用いて行なうことができる。

乾燥は、室温における指触乾燥ののち、加熱乾燥する方
法が好ましい、加熱乾燥は、一般的には３０〜２００°
Ｃの温度で５分〜２時間の範囲で静止または送風下で行
なうことが好ましい。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、かつ、発生した電荷
キャリアの寿命内にキャリアを電荷輸送層へ注入するた
めにｉ膜層１例えば５ｐｍ以下、好ましくは０．０１〜
Ｉｇｍの膜厚をもつ薄膜層とすることが望ましい。

このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる
感光層は、導電層を有する支持体の上に設けられる。導
電層を有する支持体としては、支持体自体が導電性をも
つもの、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、
亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、
チタン、ニッケル、インジュウム、金や白金などを用い
ることができ、その他にアルミニウム、アルミニウム合
金、酸化インジウム、酸化スズ、酸化インジウム−酸化
スズ合金などを真空蒸着法によって被膜形成された層を
有するプラスチック（例えばポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、
アクリル樹脂、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子
（例えばアルミニウム粉末、酸化チタン、酸化スズ、酸
化亜鉛、カーボンブラック、銀粒子など）を適当なバイ
ンダーとともにプラスチックまたは前記導電性支持体の
上に被覆した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙に
含浸した支持体や導電性ポリマーを有するプラスチック
などを用いることができる。

導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機能
をもつ下引層を設けることもできる。

下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリャー　ポリアミ
ド（ナイロン６、ナイロン６６゜ナイロン６１０、共重
合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリ
ウレタン、ゼラチン酸化アルミニウムなどによって形成
できる。

下引層の膜厚は０．１〜５ｇｍ、好ましくは０．５〜３
ルｍが適当である。

導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した
感光体を使用する場合において、本発明における電荷輸
送化合物は正孔輸送性であるので、電荷輸送層表面を負
に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光部では電
荷発生層において生成した正孔が電荷輸送層に注入され
、その後表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰
が生じ未露光部との間に静電コントラストが生じる。

現像時には、正荷電性トナーを用いる必要がある。

本発明の別の具体例では、前述のアゾ顔料あるいは米国
特許第３５５４７４５号明細書、同第３５６７４３８号
明細書、同３５８６５００号明細書などに開示のピリリ
ウム染料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染料
、ベンゾピリリウム染料、ベンゾチアピリリウム染料、
ナフトピリリウム染料、ナフトチアピリリウム染料など
の光導電性を有する顔料や染料を増感剤としても用いる
ことができる。

また、別の具体例では、米国特許第３６８４５０２号明
細書などに開示のピリリウム染料とアルキリデンジアリ
ーレン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感
剤として用いることもできる。この共晶錯体は、例えば
４−［４−ビス（２−クロロエチル）アミノフェニル］
　−２、６−シフエニルチアピリリウムパークロレート
とポリ（４，４′−イソプロビリデンジフェニレンカー
ポネート）をハロゲン化炭化水素系溶剤、例えばジクロ
ルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１１−ジクロル
エタン、１，２−ジクロルエタン。

１．１．２−トリクロルエタン、クロルベンゼンブロモ
ベンゼン、１．２−ジクロルベンゼンなどに溶解した後
、これに非極性溶剤、例えばヘキサン、オクタン、デカ
ン、２，２．４−トリメチルベンゼン、リグロインなど
を加えることによって粒子状共晶錯体として得られる。

この具体例における電子写真感光体には、スチレン−ブ
タジェンコポリマー、シリコーン樹脂、ビニル樹脂、塩
化ビニリデン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン
−アクリロニトリルコポリマー、ビニルアセテート−塩
化ビニルコポリマーポリビニルブチラール、ポリメチル
メタクリレート、ポリ−Ｎ−ブチルメタクリレート、ポ
リエステル類、セルロースエステル類などを結着剤とし
て含有することができる。

本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザービームプリンターＣＲＴプリンタ
ー、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野に
も広く用いることができる。

本発明の電子写真感光体は、高感度であり、また繰り返
し帯電および露光を行なった時の明部電位と暗部電位の
変動が小さい利点を有している。

［実施例］ 実施例１ 下記構造式で示すジスアゾ顔料５ｇをブチラール樹脂（
ブチラール化度６３モル％）２ｇをシクロヘキサノン１
００ｍＭに溶解した液と共にサンドミルで２４時間分散
し、塗工液を調製した。

この塗工液をアルミシート上に乾燥膜厚が０　、２７ｉ
ｍとなるようにマイヤバーで塗布し、電荷発生層を形成
した。

次に、電荷輸送物質として化合物例（１５）をＬｏｇと
ポリカーボネート（平均分子量２万）を１０ｇをクロロ
ベンゼン７０ｇに溶解し、この液を先の電荷発生層の上
にマイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が２０１Ｌｍの電荷
輸送層を形成し、電子写真感光体を作成した。

こうして作成した電子写真感光体を川口電機■製静電複
写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ−５Ｐ−４２８を用いてスタチ
ック方式で一５ＫＶでコロナ帯電し、暗所で１秒間保持
した後、照度２０ルツクスで露光し、帯電特性を調べた
。

帯電特性としては、表面電位（Ｖｏ　）と１秒間暗減衰
させた時の電位（ｖｌ）を１７２に減衰するに必要な露
光量（Ｅｌ／２）を測定した。

さらに、繰り返し使用した時の暗部電位と明部電位の変
動を測定するために、本実施例で作成した電子写真感光
体をキャノン■製ＰＰＣ複写機ＮＰ−３５２５の感光ド
ラム用シリンダーに貼り付けて、同機で５，０００枚の
複写を行ない、初期と５，０００枚複写後の暗部電位Ｃ
Ｖｏ　）および明部電位（ＶＬ）の変動を測定した。

なお、初期のＶＤとｖＬは各／／−７００Ｖ、２００ｖ
となるように設定した。

結果を示す。

実施例１　−７１５　−６９５　　２．０Ｖ　５千　　
　　Ｖ 実施例Ｉ　　Ｖｏ　　−７００−６８５ＶＬ　　　　−
２００−２０５ 上記の結果から明らかなように、本発明で特定する電荷
輸送物質を用いた場合は良好な感度を有し、耐久時の電
位変動も少ないことが分る。

実施例２〜１５ この各実施例においては、実施例１で用いた電荷輸送化
合物例（１５）に代え、化合物例（３）（５）、（１０
）、（１２）、（１３）、（１４）、（１６）、（１７
）、（２２）、（２３）、（２４）、（２７）、（２８
）および（３０）を用い、かつ、電荷発生物質として下
記構造式の顔料を用い、他の条件は実施例１と同様にし
て電子写真感光体を作成した。

初 期 ７１５　　２．２ ７００　　２．１ ６９５　　　１．８ ６９５　　　１．４ ７１５　　　１．７ ７０５　　　１．５ ７１５　　　１．８ ７１０　　１．９ ６８５　　１．６ ７００　　　１．９ ５千枚耐久後 各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法によっ
て測定した。結果を示す。

、４ 、１ 、７ 、１ 実施例１６ アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水溶
液（カゼインＩＬ、２ｇ、２８％アンモニア水１ｇ、水
２２２ｍＭ）をブレードコーティング法で塗布し、乾燥
膜厚ＩＪＬｍの下引層を形成した。

次に、下記構造式で示す電荷発生物質１０ｇ、ブチラー
ル樹脂（ブチラール化度６３モル％）を５ｇとシクロへ
キサノン２００ｇをボールミル分数機で４８時間分散を
行なった。この分散液を先に形成した下引層の上にブレ
ードコーティング法により塗布し、乾燥膜厚０．１５ｇ
ｍの電荷発生層を形成した。

次に、化合物例（２１）を１０ｇ、ポリメチルメタクリ
レート（平均分子量５万）Ｌｏｇをクロロベンゼン７０
ｇに溶解し、先に形成した電荷発生層の上にブレードコ
ーティング法により塗布し乾燥膜厚１９ルｍの電荷輸送
層を形成した。

こうして作成した電子写真感光体に一５ＫＶのコロナ放
電を行なった。この時の表面電位を測定した（初期電位
Ｖｏ　）　、さらに、この感光体を１秒間暗所で放置し
た後の表面電位を測定した。

感度は、暗減衰した後の電位ｖ１を１／２に減衰するに
必要な露光量（Ｅｌ／２、マイクロジュール／ｃｍ２）
を測定することで評価した。

この際、光源としてガリウム／アルミニウム／上素の三
元系半導体レーザー（出カニ５ｍｗ、発振波長７８０ｎ
ｍ）を用いた。結果を示す。

Ｖｏ　　ニー７３０Ｖ　　　ｖｌ　　ニー７２０ＶＥｌ
／２：２．３？イクロジユ一ル／Ｃｍ２次に、同上の半
導体レーザーを備えた反転現像方式の電子写真方式プリ
ンターであるレーザービームプリンター（キャノン■製
、ＬＢＰ−ＣＸ）に上記感光体をＬＢＰ−ＣＸの感光体
に置き代えてセットし、実際の画像形成テストを行なっ
た。

条件は、−次帯電後の表面電位ニー７００Ｖ、像露光後
の表面電位ニー１５０Ｖ（露光量２．０マイクロジユ一
ル／Ｃｍ２）、転写電位：＋７０ＯＶ、現像剤極性：負
極性、プロセススピード＝５０ｍｍ／ｓｅｃ、現像条件
（現像バイアス）ニー４５０Ｖ、像露光スキャン方式：
イメージスキャン、−次帯電前露光：５０文ｕｘ、ｓｅ
ｅの赤色全面露光、画像形成はレーザービームを文字信
号および画像信号に従ってラインスキャンして行なった
が、文字、画像共に良好なプリントが得られた。さらに
、連続３，０００枚の画出しを行なったところ、初期か
ら３．０００枚まで安定した良好なプリントが得られた
。

実施例１７ ４−　（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−シフ
エニルチアピリリウムパークロレート３ｇと化合物例（
２５）を５ｇをポリエステル（ポリエステルアドヒーシ
ブ４９，０００、デュポン社製）のトルエン（５０重量
部）−ジオキサン（５０重量部）溶液１００ｍ１に混合
し、ボールミルで６時間分散した。この分散液を乾燥後
の膜厚が１５ｐｍとなるようにマイヤーバーでアルミニ
ウムシート上に塗布した。

こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法で測定した。結果を示す。

ｖｏ　　ニー７１０Ｖ　　ｖｉ　　ニー７００ＶＥｌ／
２：３．９１ｕｘ、ｓｅｃ 被−１ Ｖｎ　　ニー７００Ｖ　　　ＶＬ　ニー２００Ｖ１ｉ玖
皿玄遣 ＶＤ　　ニー６９０Ｖ　　　ＶＬ　ニー２２５Ｖ実施例
１８ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−シフエ
ニルチアビリリウムパークロレート３ｇとポリ（４，４
°−イソプロピリデンジフェニレンカーポネート）３ｇ
をジクロルメタン２００ｍ１に十分に溶解した後、トル
エン１００ｍ１を加え、共晶錯体を沈殿させた。この沈
殿物を濾別した後、ジクロルメタンを加えて再溶解し、
次いでこの溶液にｎ−ヘキサン１００ｍＪｌを加えて共
晶錯体の沈殿物を得た。

この共晶錯体５ｇをポリビニルブチラール２ｇを含有す
るメタノール溶液９５ｍｕに加え、６時間ボールミル分
散機で分散した。この分散液をカゼイン層を有するアル
ミ板の上に乾燥後の膜厚が０．４ｇｍとなるようにマイ
ヤーバーで塗布して電荷発生層を形成した。

次いで、電荷発生層の上に化合物例（３２）を用いる他
は実施例１と全く同様にして電荷輸送層の被覆層を形成
した。

こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法により測定した。結果を示す。

ｖｏ　　：　　−７２０Ｖ　　　　　Ｖ、　　ニー７１
０ＶＥｌ／２：３．７　　文　ｕＸ、Ｓｅｃ初−一朋 ＶＤ　　：　　−７００Ｖ　　　　　ＶＬ　　ニー２０
０Ｖ旦ｊヨ九判じ（猜 ＶＤ　　：　　−６７０Ｖ　　　　　ＶＬ　　：　　−
２０５Ｖ実施例１９ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（前出）をマ
イヤーバーで塗布し、乾燥膜厚がｌｐｍの下引層を形成
した。この上に実施例１１の電荷輸送層および電荷発生
層を順次積層し、層構成を相違する他は実施例１１と全
く同様にして電子写真感光体を作成し、実施例１１と同
様に帯電特性を測定した。但し、帯電極性を十とした。

結果を示す。

ＶＯ：＋７２５Ｖ　　Ｖｌ　　：＋７００ＶＥ　１　／
　２　：　４　、　ＯＪｌ　ｕ　Ｘ　、　Ｓ　ｅ　Ｃ実
施例２０ アルミ板上に可溶性ナイロン（６−６６−６１Ｏ−１２
四元ナイロン共重合体）の５％メタノール溶液を塗布し
、乾燥膜厚が０．５牌ｍの下引層を形成した。

次に、下記構造式の顔料５ｇをテトラヒドロフラン９５
ｍＱ中にサンドミル分散機で２００時間分散た。

［発明の効果］ 本発明の特定の化合物を電荷輸送物質として含有する電
子写真感光体は、高感度であり、また繰り返し帯電露光
による連続画像形成に際して明部電位と暗部電位の変動
が小さい耐久性に優れた電子写真感光体である。

次いで化合物例（３３）を５ｇとビスフェノールＺ型ポ
リカーボネート（粘度平均分子量３万）１０ｇｔ”クロ
ロベンゼン３０ｍＭに溶かした液を先に調製した分散液
に加え、サンドミルでさらに２時間分散した。この分散
液を先に形成した下り層上に乾燥後の膜厚が２０ＪＬｍ
となるようにマイヤーバーで塗布し、乾燥した。

こうして作成した電子写真感光体の電子写Ｘ＃性を実施
例１と同様の方法で測定した。結果を示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に感光層を積層した電子写真感光体
   において、感光層が下記の一般式で示す化合物を含有す
   ることを特徴とする電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ａｒ＿１およびＡｒ＿２は置換基を有してもよい
   アリール基または複素環基を表わし、Ａｒ＿１、Ａｒ＿
   ２のうち少なくとも一つは▲数式、化学式、表等があり
   ます▼ （式中、Ｒ＿２およびＲ＿３は水素原子、置換基を有し
   てもよいアルキル基、アリール基、アラルキル基または
   複素環基を表わし、Ｒ＿２とＲ＿３は窒素原子と共に５
   〜７員環を形成してもよい）を有し、Ｒ＿１は水素原子
   、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基
   、アシル基またはトリフルオロメチル基を表わす。