JP2007269738A - 有機ｅｌ素子用化合物及び有機ｅｌ素子 - Google Patents

Abstract

【課題】 十分に駆動電圧を抑制することが可能であり、且つ有機層を形成するための蒸着温度を十分に低くすることが可能な有機ＥＬ素子用化合物を提供すること。
【解決手段】 Ａｒが下式（ａ）の二価の基であるＮ−Ａｒ−Ｎ骨格有し、Ｎに結合する４個の置換基全て、若しくは３個の置換基は全てｐ−ビフェニル骨格を有する、有機ＥＬ素子のホール注入層材料として有用な芳香族アミン化合物。

（Ｒ^１１〜Ｒ^１３はＣ１〜３のアルキル基等、ｍ１〜ｍ３は０又は１〜４の整数）
【選択図】 なし

Description

本発明は、有機ＥＬ素子用化合物及び有機ＥＬ素子に関する。

有機ＥＬディスプレイ等の表示装置に用いられる有機ＥＬ素子は、例えば、ホール注入電極（陽極）と電子注入電極（陰極）との間に、発光性有機材料を含む発光層等の有機層を備えるものである。この発光層に上記電極から電界を印加することにより、発光性有機材料を励起・発光させる。

この有機ＥＬ素子の発光原理は、おおむね以下のように考えられている。即ち、まず、ホール注入電極から注入されたホール（正孔）と電子注入電極から注入された電子とが、発光層において再結合することにより、発光性有機材料の励起子が生成する。次いで、その励起子が失活する際に、エネルギーが光（蛍光、燐光）成分として放出される。これにより発光が生じると考えられている。

このような有機ＥＬ素子の発光効率を向上させ、駆動電圧を抑制する方法の１つとして、ホール注入電極と発光層との間に発光層とは別の有機層、例えば、ホール注入層を設ける方法が挙げられる。これにより、ホール注入電極から発光層に円滑にホールを注入することが可能となる。

このホール注入層の材料としては様々なものが知られているが、その代表的なものとしては、例えば、特許文献１のテトラフェニルベンジジン化合物、特許文献２のＮ，Ｎ’型ジ−ビフェニルアミノ化合物が挙げられる。これらの化合物をホール注入層の材料とすることにより、駆動電圧を抑制することができる。
特開２００１−２７３９７８号公報 特開平１０−８８１１９号公報

しかしながら、特許文献１のテトラフェニルベンジジン化合物は、その対称性の高い構造に起因して結晶性が高く、有機ＥＬ素子中で結晶化して発光率の低下や駆動電圧の上昇を引き起こすという問題点があった。更にこの有機ＥＬ素子では、駆動電圧を十分に抑制することができないという問題点もあった。

これに対し、特許文献２のＮ，Ｎ’型ジ−ビフェニルアミノ化合物を用いた有機ＥＬ素子では、駆動電圧を抑制することが可能であるものの、分子量が大きく対称性が高いために、化合物を真空蒸着し、有機ＥＬ素子の有機層を形成する際に高い蒸着温度が必要であることが問題となっていた。即ち、高い温度で蒸着を行うと化合物の分解を伴う虞がある。化合物が分解されるとその化合物の有機層での純度が低下し、得られる有機ＥＬ素子は、電気的及び化学的に不安定となり、駆動寿命が低下して、駆動電圧が上昇してしまう。

そこで、本発明は上記事情に鑑みてなされたものであり、十分に駆動電圧を抑制することが可能であり、且つ有機層を形成するための蒸着温度を十分に低くすることが可能な有機ＥＬ素子用化合物及びこの化合物を用いた有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。

本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表される化合物を有機ＥＬ素子用に用いることにより、上記目的を達成できることを見出した。

すなわち、本発明は下記一般式（１）で表される有機ＥＬ素子用化合物を提供するものである。

なお、式（１）中、Ａｒは上記一般式（ａ）で表される二価の基、Ｒ^１は水素原子又は置換基を有していてもよいフェニル基を示す。Ｒ^２〜Ｒ^４はそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、総炭素数２〜８のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基又は炭素数３〜５且つ窒素数１〜３の含窒素複素環基を示す。Ｒ^５〜Ｒ^８はそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、総炭素数２〜８のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。ｎ２〜ｎ４は０又は１〜５の整数、ｎ５〜ｎ８は０又は１〜４の整数を示す。但し、Ｒ^１が水素原子である時、ｎ２は１〜５の整数であり、且つＲ^２の少なくとも１つは置換基を有してもよいフェニル基である。式（ａ）中、Ｒ^１１〜Ｒ^１３はそれぞれ独立に、炭素数１〜３のアルキル基、総炭素数２〜６のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基又は炭素数１〜３のアルコキシ基を示し、ｍ１〜ｍ３は０又は１〜４の整数を示す。但し、Ｒ^１１〜Ｒ^１３を除いた上記一般式（ａ）が上記一般式（１）中で、４，４”−ジアミノ−[１，１’；４’，１”]ターフェニル骨格を形成する場合を除く。

ここで「Ｒ^１１〜Ｒ^１３を除いた上記一般式（ａ）が上記一般式（１）中で、４，４”−ジアミノ−[１，１’；４’，１”]ターフェニル骨格を形成する」とは、一般式（ａ）が以下の骨格（一般式（ａ’））を有することをいう。

このような有機ＥＬ素子用化合物が本発明の目的を達成できる要因は、現在のところ詳細には明らかにされていないが、本発明者らはその要因の１つを以下のように考えている。但し、要因はこれに限らない。

本発明の有機ＥＬ素子用化合物は、上記一般式（１）に示すように、Ｎ−Ａｒ−Ｎ骨格に結合する基のうち４個全て、若しくは少なくとも３個はｐ−ビフェニル骨格を有する。このため本発明の有機ＥＬ素子用化合物は、従来のものに比べ、高いホール輸送性と高いホール注入性とを有すると考えられる。よって、このような化合物を、有機ＥＬ素子のホール注入電極と発光層との間に備えられるホール注入層及び／又はホール輸送層の構成材料に用いると、その高いホール注入性と輸送性とに起因して、ホール注入電極とホール注入層及び／又はホール輸送層との密着性が向上し、駆動電圧が低くなると考えられる。

本発明の有機ＥＬ素子用化合物は、上記一般式（１）及び（ａ）に示すように、２個の窒素原子間の−Ａｒ−基が、ターフェニル構造を有している。これにより、本発明の有機ＥＬ素子用化合物は、−Ａｒ−基として４，４’−ビフェニル構造を有するテトラフェニルベンジジン化合物に比べ、嵩高さが大きいことから、駆動電圧が低下すると考えられる。また、上記一般式（ａ’）で表されるターフェニル構造が除かれた本発明の有機ＥＬ素子用化合物は、−Ａｒ−基が上記一般式（ａ’）である化合物に比べて、分子の対称性が低下しており、有機ＥＬ素子の有機層を形成する際に十分に低い温度で蒸着を行うことが可能となると考えられる。このため、本発明の有機ＥＬ素子用化合物においては、従来の有機ＥＬ素子用化合物において問題となっていた４００℃を超える高い蒸着温度は不要となり、化合物の分解を伴う虞がなくなる。

本発明の有機ＥＬ素子用化合物は、有機ＥＬ素子の駆動電圧をより低下させるという観点から、Ｒ^１が置換基を有していてもよいフェニル基を表し、Ｒ^２〜Ｒ^４及びＲ^５〜Ｒ^８がそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、総炭素数２〜８のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基又は置換基を有していてもよいフェニル基を表すことが好ましい。

本発明の有機ＥＬ素子用化合物は、発光効率を維持し、かつ駆動電圧をより低下させるという観点から、ｍ１〜ｍ３が０であるのがよく、蒸着温度を低くすることが可能であるという観点から、有機ＥＬ素子用化合物全体として１１〜１３個のベンゼン環を有することが好ましく、１１個のベンゼン環を有することがより好ましい。

本発明の有機ＥＬ素子用化合物は、Ｒ^１がフェニル基、ｎ２〜ｎ４及びｎ５〜ｎ８が０であることが好ましい。このような場合、発光効率を維持し、駆動電圧をより低下させ、かつ蒸着温度を低くすることが可能となる。

本発明の有機ＥＬ素子は、互いに対向して配置されている２つの電極間に、１又は２以上の有機層を備える有機ＥＬ素子であって、この有機層のうち少なくとも１層は、前述した有機ＥＬ素子用化合物を含む。これにより上記のような効果が得られる有機ＥＬ素子を製造することが可能となる。有機ＥＬ素子の駆動電圧をより低下させるためには、前述した有機ＥＬ素子用化合物を含む有機層は、ホール注入層、ホール輸送層及び発光層のうちの少なくとも１層であることが好ましく、ホール注入層であることがより好ましい。

本発明によれば、十分に駆動電圧を抑制することが可能であり、且つ有機層を形成するための蒸着温度を十分に低くする（例えば、４００℃以下）ことが可能な有機ＥＬ素子用化合物及び有機ＥＬ素子を提供することが可能となる。

以下、場合により図面を参照しつつ、本発明の好適な実施形態について詳細に説明するが、本発明は下記実施形態に限定されるものではない。なお、図面中、同一要素には同一符号を付すこととし、重複する説明は省略する。また、上下左右等の位置関係は、特に断らない限り、図面に示す位置関係に基づくものとする。更に、図面の寸法比率は図示の比率に限られるものではない。

（有機ＥＬ素子用化合物）
本発明の好適な実施形態に係る有機ＥＬ素子に用いられる化合物（有機ＥＬ素子用化合物）は、上述の一般式（１）で表されるテトラアリールジアミン誘導体（以下、場合により「化合物（１）」という。）である。

一般式（１）におけるＲ^１の「置換基を有していてもよいフェニル基」に用いられる置換基としては、例えば、炭素数１〜４のアルキル基、総炭素数２〜８のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基又は炭素数３〜５且つ窒素数１〜３の含窒素複素環基が挙げられ、炭素数１〜４のアルキル基、総炭素数２〜８のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基又はフェニル基であることが好ましく、メチル基又はフェニル基であることがより好ましい。これらの置換基の置換位置としては、特に限定されないが、フェニル基のｍ−位又はｐ−位であることがより好ましい。Ｒ^１は置換基を有していないフェニル基であることが特に好ましい。

Ｒ^２〜Ｒ^４の炭素数１〜４のアルキル基は、直鎖状でも分岐状でもよい。その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基が挙げられる。

Ｒ^２〜Ｒ^４の総炭素数２〜８のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基は、直鎖状でも分岐状でもよい。その具体例としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｉ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｉ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｓ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブチルアミノ基が挙げられる。

Ｒ^２〜Ｒ^４の炭素数１〜４のアルコキシ基は、直鎖状でも分岐状でもよい。その具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基が挙げられる。

Ｒ^２〜Ｒ^４の「置換基を有していてもよいフェニル基」における置換基としては、特に限定されないが、例えば、炭素数１〜４のアルキル基、総炭素数２〜８のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基又は炭素数３〜５且つ窒素数１〜３の含窒素複素環基が挙げられ、炭素数１〜４のアルキル基、総炭素数２〜８のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基又はフェニル基であることが好ましく、メチル基又はフェニル基であることがより好ましい。これらの置換基の置換位置としては、特に限定されないが、フェニル基のｍ−位又はｐ−位であることがより好ましい。

上記炭素数３〜５且つ窒素数１〜３の含窒素複素環基としては、特に限定されないが、例えば、イミダゾリル基、ピリジル基、ピロリル基が挙げられる。

Ｒ^５〜Ｒ^８の炭素数１〜４のアルキル基、総炭素数２〜８のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基又は炭素数１〜４のアルコキシ基は、Ｒ^２〜Ｒ^４の場合と同義である。Ｒ^５〜Ｒ^８としては炭素数１〜４のアルキル基、総炭素数２〜８のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基又は置換基を有していてもよいフェニル基が好ましく、メチル基又はフェニル基であることがより好ましい。

Ｒ^１１〜Ｒ^１３の炭素数１〜３のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基が挙げられる。Ｒ^１１〜Ｒ^１３の総炭素数２〜６のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｉ−プロピルアミノ基が挙げられる。

Ｒ^１１〜Ｒ^１３の炭素数１〜３のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基が挙げられる。

ｍ１〜ｍ３は、発光効率を維持し、かつ駆動電圧をより低下させるという観点から、０であることが好ましい。

ｎ２〜４は、発光効率を維持し、かつ駆動電圧をより低下させるという観点から、０又は１であることが好ましく、さらに、昇華温度を低くする観点から、０であることが最も好ましい。

ｎ５〜ｎ８は、発光効率を維持し、かつ駆動電圧をより低下させるという観点から、０であることが好ましい。

化合物（１）中のベンゼン環の数としては、蒸着温度を低くすることが可能であるという観点から、１１個〜１３個であることが好ましく、１１個であることがより好ましい。また、化合物（１）の分子量は、昇華温度を低くするという観点から、１０００以下であることが好ましい。

式（ａ）における結合位置としては、駆動電圧を低くするという観点から、隣接ベンゼン環及び窒素原子との結合を有するベンゼン環において、隣接ベンゼン環中の炭素と隣接窒素原子は、パラ位で当該ベンゼン環に結合していることが最も好ましい。

化合物（１）は、例えば、以下に述べる２つの方法で製造される。

（Ａ）下記一般式（ａ）で表される２級アミン（Ａｒ^２及びＡｒ^３はそれぞれ独立に、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等を表す。）と、下記一般式（ｂ）で表される二置換ベンゼン（式（ｂ）中、Ｘ^１は臭素原子、ヨウ素原子、又はトリフルオロメタンスルフォニルオキシ基（−ＯＳＯ_２ＣＦ_３）を表す。）とを反応させて、下記一般式（ｃ）で表される置換アリールアミンを得、当該置換アリールアミンをｎ−ブチルアミン等でリチオ化したのち、ホウ酸化試薬（例えば、ホウ酸トリエチル、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン等）でホウ酸化させて、下記一般式（ｄ）で表されるアリールアミンのホウ酸（又はホウ酸エステル）化合物（式（ｄ）中、Ｒは水素原子又はシクロアルキル基等を表す。）を得る。

最後に、当該アリールアミンのホウ酸（又はホウ酸エステル）化合物と、下記一般式（ｅ）で表される二置換ベンゼン（式（ｅ）中、Ｘ^２及びＸ^３はそれぞれ独立に、臭素原子、ヨウ素原子、又はトリフルオロメタンスルフォニルオキシ基（−ＯＳＯ_２ＣＦ_３）を表す。）とを、パラジウム触媒及び塩基存在下クロスカップリングさせることにより、式（７）で表される目的の化合物が得られる。なお、（Ａ）の製造方法に基づいた反応スキームは以下の通りである。

（Ｂ）下記一般式（ｆ）で表される２級アミン（Ａｒ^２及びＡｒ^３はそれぞれ独立に、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等を表す。）と、下記一般式（ｇ）で表される二置換ベンゼン（式（ｇ）中、Ｘ^４は臭素原子、ヨウ素原子、又はトリフルオロメタンスルフォニルオキシ基（−ＯＳＯ_２ＣＦ_３）を表す。）とを反応させて、下記一般式（ｈ）で表される置換アリールアミンを得、当該置換アリールアミンをｎ−ブチルリチウム等でリチオ化したのち、ホウ酸化試薬でホウ酸化させて、下記一般式（ｉ）で表されるアリールアミンのホウ酸（又はホウ酸エステル）化合物を得る。当該アリールアミンのホウ酸（又はホウ酸エステル）化合物（式（ｄ）中、Ｒは水素原子又はシクロアルキル基等を表す。）と下記一般式（ｊ）で表される二置換ベンゼン（式（ｅ）中、Ｘ^５及びＸ^６はそれぞれ独立に、臭素原子、ヨウ素原子、又はトリフルオロメタンスルフォニルオキシ基（−ＯＳＯ_２ＣＦ_３）を表す。）とをパラジウム触媒及び塩基存在下クロスカップリングさせることにより、下記一般式（ｋ）で表される置換アリールアミンを得る。

次に、下記一般式（ｌ）で表される２級アミン（式（ｌ）中、Ａｒ^４及びＡｒ^５はビフェニル基等を表す。）と、下記一般式（ｍ）で表される二置換ベンゼン（式（ｍ）中、Ｘ^７は臭素原子、ヨウ素原子、又はトリフルオロメタンスルフォニルオキシ基（−ＯＳＯ_２ＣＦ_３）を表す。）とを反応させて、下記一般式（ｎ）で表される置換アリールアミン化合物を得、当該置換アリールアミンをｎ−ブチルリチウム等でリチオ化したのち、ホウ酸化試薬でホウ酸化させて、下記一般式（ｏ）で表されるアリールアミンのホウ酸（又はホウ酸エステル）化合物（式（ｏ）中、Ｒは水素原子又はシクロアルキル基等を表す。）を得る。

最後に、下記一般式（ｋ）で表される置換アリールアミン化合物と、下記一般式（ｏ）で表されるアリールアミンのホウ酸（又はホウ酸エステル）化合物とをパラジウム触媒存在下、クロスカップリングさせることにより、式（８）で表される目的の化合物が得られる。なお、（Ｂ）の製造方法に基づいた反応スキームは以下の通りである。

化合物（１）の具体例としては、上記一般式（１）におけるＡｒ、Ｒ^１〜Ｒ^８、Ｒ^１１〜Ｒ^１３、ｎ２〜ｎ８及びｍ１〜ｍ３の組み合わせがそれぞれ下記表１〜７５に示された、化合物番号（Ｉ−１）〜（Ｉ−３００）、（ＩＩ−１）〜（ＩＩ―３００）、（ＩＩＩ−１）〜（ＩＩＩ−３００）、（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−３００）、（Ｖ−１）〜（Ｖ−３００）の化合物が挙げられるが、これらには限定されない。ただし、表中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、^ｎＰｒはｎ−プロピル基、^ｉＰｒはｉ−プロピル基、^ｎＢｕはｎ−ブチル基、^ｉＢｕはｉ−ブチル基、^ｓＢｕはｓ−ブチル基、^ｔＢｕはｔ−ブチル基、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ表す。

（有機ＥＬ素子）
図１は、本発明に係る有機ＥＬ素子の第１実施形態を示す模式断面図である。図４に示す有機ＥＬ素子１００は、互いに対向して配置されている２つの電極（第１の電極１及び第２の電極２）により、ホール注入層１４、ホール輸送層１１、発光層１０及び電子注入層１３が挟持された構造を有している。ホール注入層１４、ホール輸送層１１、発光層１０及び電子注入層１３はいずれも有機層であり、第１の電極１側からこの順に積層されている。なお、電子注入層１３は無機層（金属層、金属化合物層等）とすることもできる（以下同様）。

図２は、本発明に係る有機ＥＬ素子の第２実施形態を示す模式断面図である。図２に示す有機ＥＬ素子２００は、図１における有機ＥＬ素子１００の電子注入層１３と発光層１０との間に電子輸送層１２を設けた構造を有している。

図３は、本発明に係る有機ＥＬ素子の第３実施形態を示す模式断面図である。図３に示す有機ＥＬ素子３００は、図２における有機ＥＬ素子２００の発光層１０が、第１の発光層１０ａと、第２発光層１０ｂとに置き換わった構造を有している。

なお、第１〜第３実施形態において第１の電極１は基板４上に形成されているが、基板４側からの積層の順番を逆にしてもよい。つまり、第１実施形態の有機ＥＬ素子の場合は、基板４側から第２の電極２、電子注入層１３、発光層１０、ホール輸送層１１、ホール注入層１４、第１の電極１の順で積層されてもよい。また、本発明の有機ＥＬ素子用化合物は、上述したホール注入層１４、ホール輸送層１１及び発光層１０のうち少なくとも１層に含有されていることが好ましく、ホール注入層１４に含有されていることが最も好ましい。

上記実施形態においては、第１の電極１及び第２の電極２がそれぞれホール注入電極（陽極）及び電子注入電極（陰極）として機能し、電源Ｐによる電界の印加により、第１の電極１からホール（正孔）が注入されるとともに、第２の電極２から電子が注入され、これらの再結合に基づいて発光層中の有機ＥＬ素子用化合物が発光する。

また、発光層、ホール輸送層、電子輸送層、ホール注入層及びホール輸送層の好適な厚さは、いずれも５〜２００ｎｍである。

（基板）
基板４としては、従来の有機ＥＬ素子が備えているものであれば、特に限定されることなく用いることができ、ガラス、石英等の非晶質基板、Ｓｉ、ＧａＡｓ、ＺｎＳｅ、ＺｎＳ、ＧａＰ、ＩｎＰ等の結晶基板、Ｍｏ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｉｒ、Ａｕ、Ｐｄ、ＳＵＳ等の金属基板等を用いることができる。また、結晶質又は非晶質のセラミック、金属、有機物等の薄膜を所定基板上に形成したものを用いてもよい。
基板４の側を光取出し側とする場合には、基板４としてガラスや石英等の透明基板を用いることが好ましく、特に、安価なガラスの透明基板を用いることが好ましい。透明基板には、発色光の調整のために、色フィルター膜や蛍光物質を含む色変換膜、あるいは誘電体反射膜等を設けてもよい。

（第１の電極）
第１の電極１はホール注入電極（陽極）として機能する。そのため、第１の電極１の材料としては、従来の有機ＥＬ素子が備えているものであれば、特に限定されることなく用いられるが、その第１の電極１に隣接する層に効率よく且つ均一に電界を印可できる材料が好ましい。

また、基板４の側を光取り出し側とする場合、有機ＥＬ素子の発光波長領域である波長４００〜７００ｎｍにおける透過率、特にＲＧＢ各色の波長における第１の電極１の透過率は、５０％以上であることが好ましく、８０％以上であることがより好ましく、９０％以上であることが更に好ましい。第１の電極１の透過率が５０％未満であると、発光層１０からの発光が減衰されて画像表示に必要な輝度が得られにくくなる。

光透過率の比較的高い第１の電極１は、各種酸化物で構成される透明導電膜を用いて構成することができる。かかる材料としては、酸化インジウム（Ｉｎ_２Ｏ_３）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、錫ドープ酸化インジウム（ＩＴＯ）、亜鉛ドープ酸化インジウム（ＩＺＯ）等が好ましく、中でも、ＩＴＯは、面内の比抵抗が均一な薄膜を容易に得ることができる点で特に好ましい。

第１の電極１の膜厚は、上述の光透過率を考慮して決定することが好ましい。例えば酸化物透明導電膜を用いる場合、その膜厚は、好ましくは１０〜５００ｎｍ、より好ましくは３０〜３００ｎｍであることが好ましい。第１の電極１の膜厚が５００ｎｍを超えると、光透過率が不充分となると共に、基板４からの第１の電極１の剥離が発生する場合がある。また、膜厚の減少に伴い光透過性は向上するが、膜厚が１０ｎｍ未満の場合、抵抗率が大きくなり有機ＥＬ素子の駆動電圧を上昇させる傾向にある。

（第２の電極）
第２の電極２は電子注入電極（陰極）として機能する。第２の電極２の材料としては、従来の有機ＥＬ素子が備えているものであれば、特に限定されることなく用いられるが、金属材料、有機金属錯体もしくは金属化合物等が挙げられ、発光層１０へ効率的且つ確実に電子を注入できるように、仕事関数が比較的低い材料を用いると好ましく、また透明であってもよい。

第２の電極２を構成する金属材料の具体例としては、Ｌｉ、Ｎａ、ＫもしくはＣｓ等のアルカリ金属、Ｍｇ、Ｃａ、ＳｒもしくはＢａ等のアルカリ土類金属、あるいはＡｌ（アルミニウム）が挙げられる。また、Ｌａ、Ｃｅ、Ｓｎ、ＺｎもしくはＺｒ等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属と特性が近い金属を用いることもできる。更には、上記金属材料の酸化物もしくはハロゲン化物を用いることもできる。更に、上記材料を含む混合物もしくは合金であってもよく、これらを複数積層してもよい。

第２の電極２の膜厚は、電子を均一に注入できる程度であればよく、０．１ｎｍ以上とすればよい。

なお、第２の電極２上には補助電極を設けてもよい。これにより、発光層１０等への電子注入効率を向上させることができ、また、発光層１０や電子注入層１３への水分又は有機溶媒の侵入を防止することができる。補助電極の材料としては、仕事関数及び電荷注入能力に関する制限がないため、一般的な金属を用いることができるが、導電率が高く取り扱いが容易な金属を用いることが好ましい。また、特に第２の電極２が有機材料を含む場合には、有機材料の種類や密着性等に応じて適宜選択することが好ましい。

補助電極に用いられる材料としては、Ａｌ、Ａｇ、Ｉｎ、Ｔｉ、Ｃｕ、Ａｕ、Ｍｏ、Ｗ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｎｉ等が挙げられるが、中でもＡｌ及びＡｇ等の低抵抗の金属を用いると電子注入効率を更に高めることができる。また、ＴｉＮ等の金属化合物を用いることにより一層高い封止性を得ることができる。これらの材料は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせてもよい。また、２種以上の金属を用いる場合は合金として用いてもよい。このような補助電極は、例えば、真空蒸着法等によって形成可能である。

（ホール注入層）
ホール注入層１４の材料としては、上述した本実施形態の有機ＥＬ素子用化合物、即ち化合物（１）が用いられる。このようなホール注入層１４を備える有機ＥＬ素子は、従来の有機ＥＬ素子と比較して、十分に優れた発光効率を有し、駆動電圧の低下を十分に抑制できる。

ホール注入層１４は、構成材料として化合物（１）を単独で用いられていてもよく、化合物（１）を主成分の材料として含有し、更に従来のホール輸送層の材料として用いられているものを１種もしくは２種以上含有していてもよい。そのような材料としては、例えば、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体等の低分子材料が挙げられる。また、ホール注入層１４に構成材料のガラス転移温度（Ｔｇ）以上の温度で熱処理を加えても良い。

ホール注入層１４における化合物（１）以外の材料の含有割合は、発光効率、駆動電圧及び／又は駆動寿命を向上させる観点から、体積基準で、１０％以下であると好ましく、５％以下であるとより好ましい。

（ホール輸送層）
ホール輸送層には、低分子材料、高分子材料のいずれのホール輸送性材料も使用可能であり、化合物（１）を含有していてもよい。ホール輸送性低分子材料としては、例えば、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体などが挙げられる。また、ホール輸送性高分子材料としては、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）、ポリエチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、ポリエチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンスルホン酸共重合体（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリスチレンスルホン酸共重合体（Ｐａｎｉ／ＰＳＳ）などが挙げられる。ホール輸送層の構成材料としては、化合物（１）が単独で用いられていてもよく、化合物（１）を主成分の材料として含有し、さらにホール輸送性材料を１種もしくは２種以上含有していてもよい。

（発光層）
発光層１０の材料としては、電子とホールとの再結合により励起子が生成し、その励起子がエネルギーを放出して基底状態に戻る際に発光するような有機化合物であれば、特に限定されることなく用いることができる。具体的には、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体、イリジウム錯体もしくは希土類金属錯体等の有機金属錯体化合物、アントラセン、ナフタセン、ベンゾフルオランテン、ナフトフルオランテン、スチリルアミンもしくはテトラアリールジアミン又はこれらの誘導体、ペリレン、キナクリドン、クマリン、ＤＣＭもしくはＤＣＪＴＢなどの低分子有機化合物、あるいは、ポリアセチレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体もしくはポリチオフェン誘導体等のπ共役系ポリマー、又は、ポリビニル化合物、ポリスチレン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリアクリレート誘導体もしくはポリメタクリレート誘導体等の非π共役系の側鎖型ポリマーもしくは主鎖型ポリマー等に色素を含有させたものなどの高分子有機化合物などを挙げることができる。また、構成材料として化合物（１）を含有させても良い。

（電子輸送層）
電子輸送層１２の材料としては、従来知られているものであれば、特に限定されることなく用いることができ、低分子材料、高分子材料のいずれの電子輸送材料も使用可能である。電子輸送性低分子材料としては、例えば、オキサジアゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン及びその誘導体、フルオレン及びその誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、フェナントロリン及びその誘導体、並びにこれらの化合物を配位子とする金属錯体などが挙げられる。また、電子輸送性高分子材料としては、ポリキノキサリン、ポリキノリンなどが挙げられる。電子輸送層１２の材料は、１種を単独で用いてもよく、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

（電子注入層）
電子注入層１３の構成材料は、従来の有機ＥＬ素子において電子注入層に用いられているものであれば特に限定されることはなく、リチウム等のアルカリ金属、フッ化リチウム、酸化リチウム等を用いることができる。この電子注入層１３を備えることにより、有機ＥＬ素子は、第２の電極（電子注入電極）２からの電子の注入を容易にし、電子を安定に輸送し、更には有機発光層１０からのホールを妨げる機能を有するものとなる。それにより、有機ＥＬ素子の発光効率が向上するとともに駆動電圧が全体的に低下する傾向にある。

本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、上記化合物（１）を用いてホール注入層１４を形成する以外は、公知の製造方法で製造できる。そのようなホール注入層１４を含めて各有機層の形成方法としては、真空蒸着法、イオン化蒸着法、塗布法等を、有機層を構成する材料に応じて適宜選択して採用できる。

以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

（合成例１）
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス−（ｐ−ビフェニル）−［１，１’；３’，１’’］−ターフェニル−４，４’’−ジアミン（化合物（Ｉ））の合成
標記化合物を以下の反応式にしたがって、下記の方法で合成した。

ビス−（ｐ−ビフェニル）アミン２０．０ｇ（０．０６２モル）と、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン５２．８ｇ（０．１８６モル）と、無水炭酸カリウム２５．８ｇ（０．１８６モル）と、銅粉６．０ｇ（０．０９４モル）と、デカヒドロナフタレン４０ｍＬとを混合し、１８０〜２００℃で約４０時間反応させた。次いで、反応生成物をトルエン７００ｍＬで抽出し水洗後、カラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／２（体積比））により精製したところ、ビス−（ｐ−ビフェニル）−４−ブロモフェニルアミン（以下、化合物（Ｉ−１）という。）１５．４ｇ（収率５２％）が得られた。

上記化合物（Ｉ−１）１５．０ｇ（０．０３２モル）と、テトラヒドロフラン１２０ｍＬとの混合溶液に、１．５７ｍｏｌ／Ｌのｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液２４．０ｍＬ（０．０３８モル）を加え、−７８℃で約１時間反応させた。次いで、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン１７．９ｇ（０．０９６モル）を加え、約６時間反応させた。反応生成物を５００ｍＬのトルエンにより抽出し水洗後、カラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／ｎ−ヘキサン＝５／１（体積比））により精製したところ、ビス−（ｐ−ビフェニル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラニル）フェニルアミン（以下、化合物（Ｉ−２）という。）７．３８ｇ（収率４４％）が得られた。

上記化合物（Ｉ−２）３．５ｇ（０．００６７モル）と、ｍ−ジブロモベンゼン０．６５ｇ（０．００２８モル）と、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１９ｇ（０．０００１７モル）と、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液４０ｍＬと、エタノール２０ｍＬと、トルエン８０ｍＬとを混合し、８０〜９０℃で約１０時間反応させた。次に、反応生成物を４００ｍＬのトルエンにより抽出し水洗後、カラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／ｎ−ヘキサン＝３／１（体積比））により精製したところ、化合物（Ｉ）２．４３ｇ（収率７８％）が得られた。これを、更に昇華精製することにより、純度９９．９８％（高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により純度確認）の化合物（Ｉ）を得た。

なお、得られた化合物の質量分析を行ったところ、図４に示すようにｍ／ｅ＝８６９にピークが確認された。また、この化合物を赤外吸収分光（ＩＲ）法を用いて分析したところ、図５に示すＩＲスペクトルが得られた。更に、この化合物を^１Ｈ−核磁気共鳴（^１Ｈ−ＮＭＲ）法を用いて分析したところ、図６に示すＮＭＲスペクトルが得られ、^１３Ｃ−核磁気共鳴（^１３Ｃ−ＮＭＲ）法を用いて分析したところ、図７に示すＮＭＲスペクトルが得られた。これらのことから、合成例１において得られた化合物が、化合物（Ｉ）であることが確認された。

（合成例２）
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス−（ｐ−ビフェニル）−［１，１’；３’，１’’］−ターフェニル−３，３’’−ジアミン（化合物（ＩＩ））の合成
標記化合物を以下の反応式にしたがって、下記の方法で合成した。

ビス−（ｐ−ビフェニル）アミン２０．０ｇ（０．０６２モル）と、１−ブロモ−３−ヨードベンゼン５２．８ｇ（０．１８６モル）と、無水炭酸カリウム２５．８ｇ（０．１８６モル）と、銅粉６．０ｇ（０．０９４モル）と、デカヒドロナフタレン４０ｍＬとを混合し、１８０〜２００℃で約４０時間反応させた。次いで、反応生成物をトルエン６００ｍＬで抽出し水洗後、カラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／２（体積比））により精製したところ、ビス−（ｐ−ビフェニル）−３−ブロモフェニルアミン（以下、化合物（ＩＩ−１）という。）１２．７ｇ（収率４３％）が得られた。

上記化合物（ＩＩ−１）１２．０ｇ（０．０２６モル）と、テトラヒドロフラン１２０ｍＬとの混合溶液に、１．５７ｍｏｌ／Ｌのｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液１８．２ｍＬ（０．０３０モル）を加え、−７８℃で約１時間反応させた。次いで、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン７．２４ｇ（０．０４０モル）を加え、約６時間反応させた。反応生成物を３００ｍＬのトルエンにより抽出し水洗後、カラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／ｎ−ヘキサン＝５／１（体積比））により精製したところ、ビス−（ｐ−ビフェニル）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラニル）フェニルアミン（以下、化合物（ＩＩ−２）という。）４．７６ｇ（収率３５％）が得られた。

上記化合物（ＩＩ−２）２．３ｇ（０．００４４モル）と、ｍ−ジブロモベンゼン０．４３ｇ（０．００１８モル）と、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１２ｇ（０．０００１１モル）と、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液４０ｍＬと、エタノール２０ｍＬと、トルエン８０ｍＬとを混合し、８０〜９０℃で約１０時間反応させた。次に、反応生成物を４００ｍＬのトルエンにより抽出し水洗後、カラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／ｎ−ヘキサン＝３／１（体積比））により精製したところ、化合物（ＩＩ）（収率６７％）が得られた。これを、昇華精製することにより、純度９９．９２％（高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により純度確認）の化合物（ＩＩ）を得た。

なお、得られた化合物の質量分析を行ったところ、図８に示すようにｍ／ｅ＝８６９にピークが確認された。また、この化合物を赤外吸収分光（ＩＲ）法を用いて分析したところ、図９に示すＩＲスペクトルが得られた。更に、この化合物を^１Ｈ−核磁気共鳴（^１Ｈ−ＮＭＲ）法を用いて分析したところ、図１０に示すＮＭＲスペクトルが得られ、^１３Ｃ−核磁気共鳴（^１３Ｃ−ＮＭＲ）法を用いて分析したところ、図１１に示すＮＭＲスペクトルが得られた。これらのことから、合成例２において得られた化合物が、化合物（ＩＩ）であることが確認された。

（合成例３）
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス−（ｐ−ビフェニル）−［１，１’；３’，１’’］−ターフェニル−４，３’’−ジアミン（化合物（ＩＩＩ））の合成
標記化合物を以下の反応式にしたがって、下記の方法で合成した。

上記化合物（Ｉ−２）３．５ｇ（０．００６７モル）と、ｍ−ジブロモベンゼン１５．７ｇ（０．０６７モル）と、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２３ｇ（０．０００２０モル）と、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液４０ｍＬと、エタノール２０ｍＬと、トルエン８０ｍＬとを混合し、８０〜９０℃で約６時間反応させた。次に、反応生成物を３００ｍＬのトルエンにより抽出し水洗後、カラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／ｎ−ヘキサン＝１／１（体積比））により精製したところ、ビス−（ｐ−ビフェニル）−（３’−ブロモ−４，４’−ビフェニル）アミン（以下、化合物（ＩＩＩ−１）という。）２．６６ｇ（収率７２％）が得られた。

上記化合物（ＩＩＩ−１）１．４０ｇ（０．００２５モル）と、上記化合物（ＩＩ−２）１．５７ｇ（０．００３０モル）と、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．０８７ｇ（０．００００７５モル）と、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液４０ｍＬと、エタノール２０ｍＬと、トルエン８０ｍＬとを混合し、８０〜９０℃で約１０時間反応させた。次に、反応生成物を４００ｍＬのトルエンにより抽出し水洗後、カラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／ｎ−ヘキサン＝３／１（体積比））により精製したところ、化合物（ＩＩＩ）１．３４ｇ（収率６２％）が得られた。これを、更に昇華精製することにより、純度９９．９１％（高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により純度確認）の化合物（ＩＩＩ）を得た。

なお、得られた化合物の質量分析を行ったところ、図１２に示すようにｍ／ｅ＝８６９にピークが確認された。また、この化合物を赤外吸収分光（ＩＲ）法を用いて分析したところ、図１３に示すＩＲスペクトルが得られた。更に、この化合物を^１Ｈ−核磁気共鳴（^１Ｈ−ＮＭＲ）法を用いて分析したところ、図１４に示すＮＭＲスペクトルが得られ、^１３Ｃ−核磁気共鳴（^１３Ｃ−ＮＭＲ）法を用いて分析したところ、図１５に示すＮＭＲスペクトルが得られた。これらのことから、合成例１において得られた化合物が、化合物（ＩＩＩ）であることが確認された。

（合成例４）
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス−（ｐ−ビフェニル）−［１，１’；４’，１’’］−ターフェニル−３，３’’−ジアミン（化合物（ＩＶ））の合成
標記化合物を以下の反応式にしたがって、下記の方法で合成した。

上記化合物（ＩＩ−２）１．７０ｇ（０．００３３モル）と、ｐ−ジブロモベンゼン０．３２ｇ（０．００１４モル）と、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．０８７ｇ（０．００００７５モル）と、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液４０ｍＬと、エタノール２０ｍＬと、トルエン８０ｍＬとを混合し、８０〜９０℃で約１０時間反応させた。次に、反応生成物を４００ｍＬのトルエンにより抽出し水洗後、カラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／ｎ−ヘキサン＝３／１（体積比））により精製したところ、化合物（ＩＶ）０．６１ｇ（収率５２％）が得られた。これを、更に昇華精製することにより、純度９９．９３％（高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により純度確認）の化合物（ＩＶ）を得た。

（実施例１）
まず、用意したガラス基板上に、ホール注入電極（陽極）としてのＩＴＯを２００ｎｍの厚さに成膜し、パターニングした。次に、中性洗剤、アセトン及びエタノールの混合液を用いて、該ガラス基板の超音波洗浄を行った。続いて、そのガラス基板を混合液から引き上げて乾燥した後、酸素置換されたチャンバー内で、赤外線照射を行うことにより、酸素をオゾン化し、基盤表面をオゾン洗浄した。そして洗浄後のガラス基板を蒸着装置（アルバック製）の基板ホルダーに固定して、１×１０^−４Ｐａまで減圧した。次いで、合成例１で得られた化合物（Ｉ）をそのガラス基板上に蒸着し、１００ｎｍの厚さを有するホール注入層を形成した。

続いて、系内を減圧状態に維持したまま、下記式（１１）で表される化合物をホール注入層上に蒸着し、３０ｎｍの厚さを有するホール輸送層を形成した。次いで、系内を減圧状態に維持したまま、下記式（１２）で表される化合物と、下記式（１１）で表される化合物と、下記式（１３）で表される化合物とを、質量比６０：３８：２の割合で、ホール輸送層上に共蒸着させ、２０ｎｍの厚さを有する第１発光層を形成した。

次いで、系内を減圧状態に維持したまま、上記式（１２）で表される化合物（アントラセン誘導体）と、上記式（１１）で表される化合物と、下記式（１４）で表される化合物とを、質量比６０：３８：２の割合で、第１発光層上に共蒸着させ、２０ｎｍの厚さを有する第２発光層を形成した。

更に、系内を減圧状態に維持したまま、下記式（１５）で表される化合物を第２発光層上に蒸着し、２０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。そして、系内を減圧状態に維持したまま、電子注入層してのフッ化リチウムを蒸着法により電子輸送層上に形成した。この電子注入層の膜厚は０．３ｎｍであった。そして、その上に電子注入電極（陰極）としてのアルミニウムを１５０ｎｍの膜厚で成膜し、実施例１の有機ＥＬ素子を得た。

（実施例２）
合成例１で得られた化合物（Ｉ）を用いる代わりに合成例２で得られた化合物（ＩＩ）を用いてホール注入層を形成した以外は実施例１と同様にして、実施例２の有機ＥＬ素子を得た。

（実施例３）
合成例１で得られた化合物（Ｉ）を用いる代わりに合成例３で得られた化合物（ＩＩＩ）を用いてホール注入層を形成した以外は実施例１と同様にして、実施例３の有機ＥＬ素子を得た。

（実施例４）
合成例１で得られた化合物（Ｉ）を用いる代わりに合成例４で得られた化合物（ＩＶ）を用いてホール注入層を形成した以外は実施例１と同様にして、実施例４の有機ＥＬ素子を得た。

（比較例１）
合成例１で得られた化合物（Ｉ）を用いる代わりに下記式（１６）で表される化合物（以下、化合物（１６）ともいう。）を用いてホール注入層を形成した以外は実施例１と同様にして、比較例１の有機ＥＬ素子を得た。

（比較例２）
合成例１で得られた化合物（Ｉ）を用いる代わりに下記式（１７）で表される化合物（以下、化合物（１７）ともいう。）を用いてホール注入層を形成した以外は実施例１と同様にして、比較例２の有機ＥＬ素子を得た。

＜ホール注入層に用いた化合物の熱特性＞
上記の実施例１〜４及び比較例１、２に用いた化合物（Ｉ）〜（ＩＶ）、（１６）及び（１７）のガラス転移温度（Ｔｇ）及び蒸着温度を表７６に示す。なお、ガラス転移温度は示差走査熱量測定により決定した。

＜素子特性評価試験＞
上記のようにして得られた実施例１〜４及び比較例１、２の有機ＥＬ素子について、真空中、室温にて、１０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流駆動時の初期輝度及び駆動電圧、並びに、５０ｍＡ／ｃｍ^２の定電流駆動時の輝度が半減するまでの寿命（輝度半減寿命）をそれぞれ測定した。それらの結果を表７７に示す。

本発明の第１実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す模式断面図である。 本発明の第２実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す模式断面図である。 本発明の第３実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す模式断面図である。 本発明の実施例に係る有機ＥＬ素子用化合物のマススペクトルである。 本発明の実施例に係る有機ＥＬ素子用化合物のＩＲスペクトルである。 本発明の実施例に係る有機ＥＬ素子用化合物の^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。 本発明の実施例に係る有機ＥＬ素子用化合物の^１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルである。 本発明の実施例に係る有機ＥＬ素子用化合物のマススペクトルである。 本発明の実施例に係る有機ＥＬ素子用化合物のＩＲスペクトルである。 本発明の実施例に係る有機ＥＬ素子用化合物の^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。 本発明の実施例に係る有機ＥＬ素子用化合物の^１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルである。 本発明の実施例に係る有機ＥＬ素子用化合物のマススペクトルである。 本発明の実施例に係る有機ＥＬ素子用化合物のＩＲスペクトルである。 本発明の実施例に係る有機ＥＬ素子用化合物の^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。 本発明の実施例に係る有機ＥＬ素子用化合物の^１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルである。

符号の説明

１…第１の電極、２…第２の電極、４…基板、１０…発光層、１１…ホール輸送層、１２…電子輸送層、１３…電子注入層、１４…ホール注入層、１００…第１実施形態に係る有機ＥＬ素子、２００…第２実施形態に係る有機ＥＬ素子、３００…第３実施形態に係る有機ＥＬ素子、Ｐ…電源。

Claims (7)

1. 下記一般式（１）で表される有機ＥＬ素子用化合物。
   

   

   
   

   

   
   ［式（１）中、Ａｒは上記一般式（ａ）で表される二価の基、Ｒ^１は水素原子又は置換基を有していてもよいフェニル基を示す。Ｒ^２〜Ｒ^４はそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、総炭素数２〜８のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、炭素数１〜４のアルコキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基又は炭素数３〜５且つ窒素数１〜３の含窒素複素環基を示す。Ｒ^５〜Ｒ^８はそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、総炭素数２〜８のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基又は炭素数１〜４のアルコキシ基を示す。ｎ２〜ｎ４は０又は１〜５の整数、ｎ５〜ｎ８は０又は１〜４の整数を示す。但し、Ｒ^１が水素原子である時、ｎ２は１〜５の整数であり、且つＲ^２の少なくとも１つは置換基を有してもよいフェニル基である。式（ａ）中、Ｒ^１１〜Ｒ^１３はそれぞれ独立に、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数２〜６のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基又は炭素数１〜３のアルコキシ基を示し、ｍ１〜ｍ３は０又は１〜４の整数を示す。但し、Ｒ^１１〜Ｒ^１３を除いた上記一般式（ａ）が上記一般式（１）中で、４，４”−ジアミノ−[１，１’；４’，１”]ターフェニル骨格を形成する場合を除く。］
2. Ｒ^１が置換基を有していてもよいフェニル基、Ｒ^２〜Ｒ^４及びＲ^５〜Ｒ^８がそれぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基、総炭素数２〜８のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基又は置換基を有していてもよいフェニル基である、請求項１記載の有機ＥＬ素子用化合物。
3. ｍ１〜ｍ３が０である、請求項１又は２記載の有機ＥＬ素子用化合物。
4. 合計で１１〜１３個のベンゼン環を有する、請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機ＥＬ素子用化合物。
5. Ｒ^１がフェニル基、ｎ２〜ｎ４及びｎ５〜ｎ８が０である、請求項１〜４のいずれか１項記載の有機ＥＬ素子用化合物。
6. 互いに対向して配置されている２つの電極間に、１又は２以上の有機層を備える有機ＥＬ素子であって、
   前記有機層のうち少なくとも１層は、請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機ＥＬ素子用化合物を含む、有機ＥＬ素子。
7. 前記有機ＥＬ素子用化合物を含む有機層がホール注入層である請求項６記載の有機ＥＬ素子。

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