JPH1088119A

JPH1088119A - 有機電界発光素子

Info

Publication number: JPH1088119A
Application number: JP8240560A
Authority: JP
Inventors: Kazuhiro Enomoto; 和弘榎本; Noritaka Kawase; 徳隆川瀬; Etsuaki Fujita; 悦昌藤田
Original assignee: Sharp Corp
Current assignee: Sharp Corp
Priority date: 1996-09-11
Filing date: 1996-09-11
Publication date: 1998-04-07
Anticipated expiration: 2016-09-11
Also published as: JP3398548B2

Abstract

(57)【要約】【解決手段】基体上に陽極、正孔注入輸送層、発光層
及び陰極が積層された有機電界発光素子であって、前記
正孔注入輸送層が、式（Ｉ）【化１】（式中、Ａｒはメチレン基又は置換されてもよい炭素数
６〜２０のアリーレン基であり、Ａは置換されてもよい
炭素数６〜２０のアリール基であり、Ｒ₁は同一又は異
なって水素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基
である。）で示される芳香族ジアミノ化合物を含有する
ことを特徴とする有機電界発光素子。【効果】正孔注入輸送層がガラス転移点が高く結晶化
を起こしにくく、更に移動度が高い特定の有機化合物か
ら構成されているため、高輝度で寿命の長い素子を得る
ことができる。本発明の有機電界発光素子は、長期信頼
性が必要な光源、ディスプレイ等に応用可能で、工業的
価値が高い。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
に関する。より詳しくは、本発明は、光源やディスプレ
イ等に使用される有機電界発光素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、電界発光素子としてＺｎＳ：
ＭｎやＳｒＳ：Ｃｅ等の材料を発光層として用いた無機
電界発光素子が実用化されている。しかし、これら無機
電界発光素子は、駆動電圧に２００Ｖもの高電圧が必要
なことや青色で実用化に耐えうる高い輝度を持つ発光層
が得られていないという問題があった。

【０００３】このような課題を解決するために様々な取
り組みがなされてきているが、近年、有機材料を用いた
電界発光素子が注目を集めている。特に、正孔注入輸送
層と発光層を積層した２層構造の有機電界発光素子は、
駆動電圧が低く、また輝度の高い青色、緑色、赤色の発
光色を容易に得ることができる。例えば、Appl.Phys.Le
tt.51(12),pp.913-915(1987)、特開昭５９−１９４３９
３号公報及びパイオニア技報Ｎｏ．９第１６〜２３頁に
は、発光層に緑色の蛍光体であるキノリールアルミニウ
ム錯体（以下Ａｌｑ₃と略記）を持ち、正孔注入輸送層
には電子写真感光体として使用されている芳香族ジアミ
ン化合物を用いた２層積層構造の有機電界発光素子が発
表されている。この素子では１０Ｖ以下の直流電圧を印
加することで約１０００ｃｄ／ｍ²の緑色発光が得られ
ている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】ところが、このような
有機電界発光素子は一般に寿命が短く、信頼性に乏しい
という問題がある。これは、正孔注入輸送層として主に
用いられている芳香族ジアミン化合物であるＮ，Ｎ′−
ビス（３−メチルフェニル）−（１，１′−ビフェニ
ル）−４，４′−ジアミン（以下ＴＰＤと略記）の不安
定性によると考えられている。例えば、日本学術振興会
光電相互変換第１２５委員会第１１回ＥＬ分科会資料
（９４．０５．２８）、第１９頁には、ＴＰＤは蒸着直
後から結晶化により表面層から変化し、ＴＰＤを正孔注
入輸送層に用いて素子とした場合には、発光に伴う発熱
によりＴＰＤ膜が不安定化を起こし、発光効率を低下さ
せると述べられている。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明の発明者等は、寿
命が長く信頼性の高い有機電界発光素子を得るために、
結晶化が起こりにくい材料を探索した。その際の指針と
しては、高い融点を持つ材料や、高いガラス転移点（ア
モルファス状になった物質が結晶化する温度であり、示
差走査熱量分析（ＤＳＣ）等で測定される。）を持つ材
料が適当であると考えた。これは、例えば、第３９回応
用物理学会関係連合講演会28p-Q-9 の報告に基づいたも
のである。つまり、この報告には、発光による素子の発
熱時の融解を避けるためには高融点の物質が良いこと、
また、素子の温度がＴＰＤのガラス転移点を越えて上が
るためＴＰＤが結晶化して劣化することが述べられてい
る。

【０００６】つまり、本発明者らは、特にＴＰＤに代る
正孔注入輸送材料として、結晶化が起きにくく、かつ発
熱により熱分解の起きにくい材料を種々検討した結果、
下記式（Ｉ）で表されるＮ，Ｎ′型ジ−ビフェニルアミ
ノ化合物が、高い融点と高いガラス転移点、更には高移
動度とを有することを見出すと共に、この化合物を正孔
注入輸送材料として用いた場合、高輝度性を有し、かつ
寿命の長い有機電界発光素子が得られることを見い出
し、本発明に至った。更に、下記式（IV）及び（Ｖ）で
表される特定のオキサゾール化合物を発光層に用いるこ
とにより、エキサイプレックス現象（励起状態のコンプ
レックス形成：発光層から発光される光が長波長域側あ
るいは短波長域側にシフトし、発光体自体の色の発色が
阻害される現象）を抑制し、純粋な青色発光を実現でき
ることをも見い出し、本発明に至った。

【０００７】かくして本発明によれば、基体上に陽極、
正孔注入輸送層、発光層及び陰極が積層されてなり、前
記正孔注入輸送層が、式（Ｉ）

【０００８】

【化７】

【０００９】（式中、Ａｒはメチレン基又は置換されて
もよい炭素数６〜２０のアリーレン基であり、Ａは置換
されてもよい炭素数６〜２０のアリール基であり、Ｒ₁
は水素原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基であ
る。）で示される芳香族ジアミノ化合物を含有すること
を特徴とする４層型有機電界発光素子が提供される。

【００１０】また、本発明によれば、発光層と陰極の間
に電子注入輸送層が形成されてなる５層型有機電界発光
素子も提供される。

【００１１】

【発明の実施の形態】本発明の有機電界発光素子におけ
る陽極、正孔注入輸送層、発光層及び陰極は、基体上に
この順に形成されることが好ましい。更に、発光層及び
陰極の間に、任意に電子注入輸送層が形成されていても
よい。基体としては、特に限定されるものではなく、例
えば、ガラス、セラミックス、硬質プラスチックス等の
種々の材質のものを使用することができ、好ましくは透
明な基板が挙げられる。

【００１２】また、陽極と陰極とを形成する電極材料と
しては、例えば金、銀、銅、アルミニウム、インジウ
ム、マグネシウム等の金属及びそれらの合金、並びにＩ
ＴＯ、ＳｎＯ₂等の金属酸化物等を挙げることができ
る。本発明の有機電界発光素子における正孔注入輸送層
に含有される式（Ｉ）の化合物において、Ｒ₁及びＲ₂
における「低級アルキル基」としては、炭素数１〜５の
直鎖又は分枝のアルキル基を挙げることができる。具体
的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ
−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル
基等が挙げられる。このうち、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基及びｔ−ブチル基が
好ましい。

【００１３】また、「低級アルコキシ基」としては、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ
基、ｎ−プロピル基及びｉｓｏ−プロピル基が挙げられ
る。このうち、メトキシ基及びエトキシ基が好ましい。
次にＡにおける「置換されていてもよい炭素数６〜２０
のアリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、ビ
フェニル基、アンソラニル基、ターフェニル基、ジフェ
ニルメタン基、フロレン基、ビナフチル基、スチリル
基、アセナフチレン基及びこれらの置換体が挙げられ
る。置換体を構成する置換基には、メチル基、エチル
基、メトキシ基又はエトキシ基が好ましい。

【００１４】次にＡｒにおける「炭素数６〜２０のアリ
ーレン基」としてはｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン
基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、１，４−ナフ
チレン基、２，７−フェナントリレン基、９，１０−ア
ントリレン基等が挙げられる。Ａｒの置換基は、上記Ａ
の置換基と同じものが挙げられる。本発明の式（Ｉ）の
化合物のうち、好ましい化合物として下記式（II）の化
合物が挙げられる。

【００１５】式（II）

【００１６】

【化８】

【００１７】〔式中、Ｒ₂は水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基又は低級アルコキシ基であり、ｎは１〜
３までの整数である（ｎが２以上の時、Ｒ₂は同一でも
異なっていても良い。）〕上記式（II）において、Ｒ₂の「低級アルキル基」とし
ては、メチル基、エチル基等が挙げられる。

【００１８】一方、「低級アルコキシ基」としてはメト
キシ基、エトキシ基等が挙げられる。また、「ハロゲン
原子」としては塩素原子、臭素原子等が挙げられる。更
に一般式（III ）で示される化合物も式（Ｉ）の好まし
い化合物として挙げることができる。

【００１９】

【化９】

【００２０】（式中Ｒ₃は同一又は異なって水素原子、
低級アルキル基又は低級アルコキシ基であり、Ｒ₂及び
ｎは式（II）と同義である。）上記式（III ）において、Ｒ₃の低級アルキル基及び低
級アルコキシ基は式（Ｉ）の低級アルキル基及び低級ア
ルコキシ基と同様の置換基が挙げられる。式（Ｉ）の化
合物は、具体的には下記の構造式で示される化合物が挙
げられる。

【００２１】（例示芳香族ジアミノ化合物）

【００２２】

【化１０】

【００２３】

【化１１】

【００２４】

【化１２】

【００２５】

【化１３】

【００２６】これら芳香族ジアミノ化合物のうち、特に
例示化合物（１）（８）（１０）（１１）（１２）（１
３）（１７）（２１）（２２）（２３）等が輝度及び熱
安定性さらには合成面に於いて好ましい化合物である。
これら例示化合物の大部分は新規化合物である。但し、
（１）（２）（１１）（１５）等はBeilstein der Chem
ie E II Vol13 99P に記載されている。

【００２７】上記化合物は、上記文献と同じ方法で、又
はその方法に準じて容易に合成することができる。例え
ば、例示化合物（１０）は具体的には、以下の手順によ
り合成される。

【００２８】

【化１４】

【００２９】上記〜の各段階について説明する。まず、ターフェニルを氷酢酸に溶解し、これに濃硫酸
を徐々に加えた後、６０℃付近で５時間反応させ、次い
で過剰の食塩水を加えてターフェニルのスルホン酸ナト
リウム塩を得る。次に、４−アミノビフェニルを無溶剤系で１００〜１
３０℃で少し過剰の金属ナトリウムを徐々に加え、泥状
の芳香族アミンのナトリウム混融物を得る。

【００３０】次に、より得たスルホン酸塩とより
得たナトリウム混融物を１：８〜１０のモル比で、２０
０℃２４時間程度反応させることにより、Ｎ，Ｎ″−
（ｐ−ビフェニル）−４，４″−ジアミノターフェニル
を得る。この工程において、ニトロベンゼン、ジクロル
ベンゼン等の溶剤を使用してもよい。なお、この工程
は、特開昭６０−９７９４２号公報を参考にして行っ
た。

【００３１】次いで、シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ）第３８３〜３８５頁（１９８７）に記載されている
合成法（所謂ウルマン反応の１種）に準じて反応させる
ことにより例示化合物（１０）を得る。更に、例示化合
物（１０）の精製については、溶解性の優れた溶剤は余
りないので、まずジメチルホルムアミドにより再結晶を
行い、次いで昇華精製により行った。

【００３２】本発明における正孔注入輸送層は、１層又
は２層以上の積層構造で形成されていてもよい。この場
合には、式（Ｉ）の芳香族ジアミノ化合物を含有しない
１層又は２層以上の積層構造の上層又は下層に、式
（Ｉ）の芳香族ジアミノ化合物を含有する層を積層する
ことが好ましい。正孔注入輸送層が式（Ｉ）の化合物を
含有する１層で構成されている場合には、その膜厚は、
約２０〜３０００Å、好ましくは約５０〜５００Åであ
る。また、式（Ｉ）の化合物を含有する層の他に、式
（Ｉ）の化合物を含有しない層が１層又は２層以上積層
されている場合には、式（Ｉ）の化合物を含有する層の
膜厚は、約２０〜３０００Å、好ましくは約５０〜５０
０Åである。

【００３３】本発明の有機電界発光素子においては、上
記正孔注入輸送層上に発光層が形成されている。この発
光層は、例えばＡｌｑ₃、Ｂｅｑ₂（キノリールベリリ
ウム錯体）等により形成されていてもよい。また、この
層に、上記式（Ｉ）で表される芳香族ジアミノ化合物が
ドーピングされていることが好ましい。なかでも、発光
層中にドーピングされている化合物が、式（II）中、
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス（Ｐ−ビフェニル）−
ベンジジン化合物の場合には、発光層中に１％以上ドー
ピングすることがより好ましい。これにより、より発光
効率の良好な有機電界発光素子を得ることができる。発
光層の膜厚は約０．０１〜１μｍが好ましい。この膜厚
が厚すぎると電流の流れが悪くなるため、低電圧での駆
動が困難となり、好ましくない。一方、あまり薄すぎる
と充分な輝度が得にくくなるため好ましくない。

【００３４】また、本願発明においては、発光層に式
（IV）で示されるオキサゾール化合物を含有させてもよ
い。

【００３５】

【化１５】

【００３６】（式中Ａｒ′は

【００３７】

【化１６】

【００３８】−Ａｒ″−，−ＣＨ＝ＣＨ−Ａｒ″−ＣＨ
＝ＣＨ−であり、Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ₆，及びＲ₇は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、シアノ基、トリフロロメチル基及び置換基を含んで
もよいフェニル基、或いはＲ₅とＲ₆又はＲ₆とＲ₇と
が結合して形成されるナフタレン環であり、ｍ及びｌは
１〜４までの整数であり、ｋは０〜２の整数であり、Ａ
ｒ″は炭素数６〜１０のアリーレン基である。）更には下記式（Ｖ）で示されるオキサゾール化合物も発
光層に含有させてもよい。

【００３９】

【化１７】

【００４０】（式中Ａｒ′は式（IV）中のＡｒ′と同義
であり、Ｒ₈及びＲ₉は水素原子、低級アルキル基、置
換基を含んでもよいフェニル基又は複素環基である。）これらのオキサゾール化合物は、青色発光素子の発光層
を形成する場合に特に有効であり、エキサイプレックス
現象の少ない有機電界発光素子を得ることができる。こ
の場合、正孔注入輸送層としては、上記の式（Ｉ）の化
合物の他のものを用いることもできるが、式（Ｉ）の化
合物を用いることが好ましい。

【００４１】一般式（IV）及び（Ｖ）で示されるオキサ
ゾール化合物において、Ａｒ″における「炭素数６〜１
０のアリーレン基」としては、ｐ−フェニレン基、ｍ−
フェニレン基、Ｐ，Ｐ′−ビフェニレン基、１，４−ナ
フチレン基、Ｐ，Ｐ′−ジフェニルメタン基又は２，７
−フェナントリレン基等があげられる。また、「低級ア
ルキル基」としては、メチル基、エチル基等が挙げられ
る。

【００４２】一方、「低級アルコキシ基」としてはメト
キシ基、エトキシ基等が挙げられる。また、「ハロゲン
原子」としては塩素原子、臭素原子等が挙げられる。更
に、フェニル基の置換基としては、上記低級アルキル基
及び低級アルコキシ基が挙げられる。

【００４３】なお、ｌ及びｍは１が好ましく、ｋは０又
は１が好ましい。発光層としてオキサゾール化合物を使
用した場合においても、膜厚に依存して上記と同様の傾
向を示すため、膜厚は、上記の膜厚とほぼ同程度が好ま
しい。式（IV）及び式（Ｖ）で表されるオキサゾール化
合物として、下記構造式で示される化合物が好ましい。

【００４４】（例示オキサゾール化合物）

【００４５】

【化１８】

【００４６】

【化１９】

【００４７】

【化２０】

【００４８】本発明の有機電界発光素子は、発光層上
（発光層と後述する陰極との間）に更に、電子注入輸送
層を積層してもよい。これにより、発光層中への電子の
注入及び移動を促進することができる。この電子注入輸
送層を形成する材料としては、ガラス転移点が高く、結
晶化を起こしにくい化合物が好ましく、一般に電子写真
感光体材料の分野において電子輸送性化合物として使用
できる化合物が挙げられる。具体的には、トリニトロフ
ロレノン、１−シアノ−１−フェニル−２−（ｐ−トリ
フロロメチル）エチレン、キナクリドン、２，７−ジニ
トロ−９−（４′−トリフロロメチルベンジリデン）フ
ロレン（下記構造式）が挙げられる。

【００４９】

【化２１】

【００５０】この電子注入輸送層は、蒸着により発光層
上に形成できる。発光層上に蒸着する場合の膜厚は、約
１０〜１０００nm、好ましくは約２０〜２００nmであ
る。本発明の有機電界発光素子は、通常、基板上に陽極
を積層し、この陽極上に正孔注入層を積層し、更にその
上に発光層を積層し、この発光層の上に必要に応じて電
子注入輸送層を介して陰極を積層した構造に形成され
る。これら各層の形成方法としては、真空蒸着法、スピ
ンコート法、キャスト法、ディップコート法等の公知の
成膜法が適用できる。

【００５１】本発明の有機電界発光素子によれば、正孔
注入輸送層がガラス転移点が高く結晶化を起こしにくい
特定の有機化合物から構成されているため、寿命の長い
有機電界発光素子が得られる。更に、特定のオキサゾー
ル化合物を、発光層を形成する発光材料として用いるこ
とにより純粋な青色発光素子が得られる。

【００５２】

【実施例】以下実施例により本発明を詳しく説明する。実施例１〜３及び比較例１図１に示すように、厚さ１mmの透明なガラス基板１上に
陽極２ａとして透明電極であるＩＴＯを１５０nm形成し
た。更にその上に正孔注入輸送層３として真空蒸着法
で、表１に示される芳香族ジアミノ化合物を７５nm形成
した。次に、この正孔注入輸送層３上に発光層４として
真空蒸着法でＡｌｑ₃を６０nm形成した。更に、真空蒸
着法にて陰極２ｂとしてＭｇ：Ａｇを共蒸着にて形成し
た。

【００５３】この際、比較例として、特開昭５９−１９
４３９３号公報記載のＴＰＤを正孔注入輸送層に用いた
素子も同様に作成した。

【００５４】

【化２２】

【００５５】このようにして作成した有機電界発光素子
の陽極２ａと陰極２ｂとの間に電圧１５Ｖを印加した時
の電流値及び最高輝度値を測定した。また、寿命（半減
期）として、輝度２００ｃｄ／ｍ²から１００ｃｄ／ｍ
²まで低下するに要した時間も測定した。測定はＡｒガ
ス中で室温（２０℃）で行なった。

【００５６】

【表１】

【００５７】表１より、本発明の芳香族ジアミノ化合物
を正孔注入輸送層に用いた発光素子においては、最高輝
度及び寿命のいずれにおいてもＴＰＤより優れており、
特に化合物１１及び１３は、ＴＰＤと比較して３倍〜４
倍の性能を有していることがわかった。このような要因
としては、本発明の化合物中の多ビフェニル構造の有す
る正孔輸送効率の高さと、化合物ガラス転移点が高いこ
とがあげられる。

【００５８】例えば、化合物１１とＴＰＤとの正孔輸送
効率及びガラス転移点を比較すると表２に示す様な結果
となる。

【００５９】

【表２】

【００６０】実施例４〜７発光層４を形成する発光材料としてオキサゾール化合物
のうち、化合物９及び化合物１９を使用し、かつ正孔注
入輸送層として芳香族ジアミノ化合物のうち、化合物１
１及び化合物１７を使用し、上記実施例１〜３と同様に
して有機電界発光素子を４種類作成した。このようにし
て作成した発光素子を同様に１５Ｖの電圧を印加し、そ
の時の最高輝度及び輝度２００ｃｄ／ｍ²から１００ｃ
ｄ／ｍ²までの低下に要する時間で表される寿命、更に
は最高輝度波長を測定した。その結果を表３に示す。

【００６１】

【表３】

【００６２】表３より、本発明の芳香族ジアミノ化合物
を正孔注入輸送層に用いた発光素子においては、最高輝
度及び寿命のいずれにおいても比較例１に記載したＴＰ
Ｄより優れていることがわかった。実施例８実施例２の発光素子において発光層４として真空蒸着法
でＡｌｑ₃１０部に対して芳香族ジアミノ化合物８を１
部加えた混合系での発光層を形成した以外は実施例２と
同様にして有機電界発光素子を作成した。これを実施例
２と同様にして最高輝度及び寿命を測定した結果、最高
輝度は６９００ｃｄ／ｍ²と余り変化は認められなかっ
たが寿命は８７０（時間）と１０％程度良くなった。こ
の原因としてＡｌｑ₃の結晶化が芳香族ジアミノ化合物
の添加によって防止されたことと芳香族ジアミノ化合物
自身もかなり高い発光特性を有していることが考えられ
る。

【００６３】

【発明の効果】本発明の有機電界発光素子によれば、正
孔注入輸送層が高い正孔輸送効率を有し、ガラス転移点
が高く結晶化を起こしにくい特定の有機化合物から構成
されているため、高輝度で寿命の長い有機電界発光素子
を得ることができる。また、特定のオキサゾール化合物
が発光層を形成する発光材料として用いられているの
で、青色発光性を有する高輝度、高寿命性の有機電界発
光素子を得ることができる。

【００６４】従って、本発明の有機電界発光素子は、長
期信頼性が必要な光源として、更にはディスプレイ等に
応用可能であり、その工業的価値は高い。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の有機電界発光素子の実施例を示す要部
の概略断面図である。

【符号の説明】

１基板２ａ陽極３正孔注入輸送層４発光層２ｂ陰極

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】基体上に陽極、正孔注入輸送層、発光層
及び陰極が積層されてなり、前記正孔注入輸送層が、式
（Ｉ）【化１】（式中、Ａｒはメチレン基又は置換されてもよい炭素数
６〜２０のアリーレン基であり、Ａは置換されてもよい
炭素数６〜２０のアリール基であり、Ｒ₁は水素原子、
低級アルキル基又は低級アルコキシ基である。）で示さ
れる芳香族ジアミノ化合物を含有することを特徴とする
有機電界発光素子。
【請求項２】発光層と陰極の間に電子注入輸送層が形
成されてなる請求項１記載の有機電界発光素子。
【請求項３】発光層が、式（Ｉ）の化合物を含有する
請求項１又は２記載の有機電界発光素子。
【請求項４】式（Ｉ）の化合物が、式（II）【化２】〔式中、Ｒ₂は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基又は低級アルコキシ基であり、ｎは１〜２までの整数
である（ｎが２の時、Ｒ₂は同一でも異なっていても良
い。）〕で示される芳香族ジアミノ化合物である請求項
１〜３いずれか１つに記載の有機電界発光素子。
【請求項５】式（Ｉ）の化合物が、式（III ）【化３】（式中Ｒ₃は水素原子、低級アルキル基又は低級アルコ
キシ基であり、Ｒ₂及びｎは式（II）と同義である。）
で示される芳香族アミン化合物である請求項１〜３いず
れか１つに記載の有機電界発光素子。
【請求項６】発光層が、式（IV）【化４】（式中、Ａｒ′は【化５】，−Ａｒ″−又は−ＣＨ＝ＣＨ−Ａｒ″−ＣＨ＝ＣＨ−
であり、Ｒ₄，Ｒ₅，Ｒ ₆及びＲ₇は水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、シアノ
基、トリフロロメチル基又は置換基を含んでもよいフェ
ニル基、或いはＲ₅とＲ₆又はＲ₆とＲ₇とが結合して
形成されるナフタレン環であり、ｍ及びｌは１〜４まで
の整数であり、ｋは０〜２までの整数であり、Ａｒ″は
炭素数６〜１０のアリーレン基である。）で示されるオ
キサゾール化合物を含有する請求項１〜５いずれか１つ
に記載の有機電界発光素子。
【請求項７】発光層が、式（Ｖ）【化６】（式中、Ａｒ′は式（IV）中のＡｒ′と同義であり、Ｒ
₈及びＲ₉は水素原子、低級アルキル基、置換基を含ん
でもよいフェニル基又は複素環基である。）で示される
オキサゾール化合物を含有する請求項１〜５いずれか１
つに記載の有機電界発光素子。