CN105283525A - 用于有机电致发光器件的化合物以及含有该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents

用于有机电致发光器件的化合物以及含有该化合物的有机电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN105283525A
CN105283525A CN201480032681.8A CN201480032681A CN105283525A CN 105283525 A CN105283525 A CN 105283525A CN 201480032681 A CN201480032681 A CN 201480032681A CN 105283525 A CN105283525 A CN 105283525A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
group
heterocycloalkyl
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201480032681.8A
Other languages
English (en)
Inventor
姜周植
朴正镐
全锡云
愼镛埈
张有美
杨南喆
朴宰均
李松
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SK Chemicals Co Ltd
Original Assignee
SK Chemicals Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SK Chemicals Co Ltd filed Critical SK Chemicals Co Ltd
Publication of CN105283525A publication Critical patent/CN105283525A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/621—Aromatic anhydride or imide compounds, e.g. perylene tetra-carboxylic dianhydride or perylene tetracarboxylic di-imide
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole

Abstract

本发明涉及用于有机电致发光器件的化合物以及含有该化合物的有机电致发光器件。根据本发明，含有该化合物的有机电致发光器件可具有改善的热稳定性和发光效率。当将该化合物用作空穴传输层材料时，磷光发光材料的三重态能量得到增加，从而改善了有机电致发光器件的效能。

Description

用于有机电致发光器件的化合物以及含有该化合物的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及用于有机电致发光器件的化合物以及含有该化合物的有机电致发光器件，更具体而言，本发明涉及用于有机电致发光器件的具有改善的发光效率的化合物以及含有所述化合物的有机电致发光器件。
背景技术
相比其它平板显示器(例如，液晶显示器(LCD)、等离子显示板(PDP)、场发射显示器(FED)等)，有机电致发光(EL)器件具有较简单的结构、各种加工优势、较高的亮度、卓越的视角特性、较快的响应速度、以及较低的驱动电压，因此也将其充分开发，以用作平板显示器(例如，壁挂式TV等)的光源，或者作为显示器、照明器、广告板等的背光单元。
通常，当将直流电压施加至有机EL器件时，从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子重组形成电子空穴对，即，激子(excitons)。当激子回到稳定基态，则与之相应的能量转移至发光材料，由此转化成光。
为了提高有机EL器件的效能和稳定性，自从EastmanKodakCompany的C.W.Tang等通过在两个相反电极之间形成串联有机薄膜，制成了以低电压运行的有机EL器件(C.W.Tang，S.A.Vanslyke，AppliedPhysicsLetters，vol.51，pp.913，1987)，针对用于具有多层薄膜结构的有机EL器件的有机材料一直在进行广泛且深入的研究。此类串联有机EL器件的效能和寿命与薄膜材料的分子结构密切相关。例如，取决于薄膜材料的结构、特别是主体材料(hostmaterial)、空穴传输层材料或电子传输层材料的结构，量子效率可极大地变化。当材料的热稳定性降低时，材料可能在高温或驱动温度结晶，从而不期望地缩短器件的寿命。
目前已知用于有机EL器件的空穴传输材料是有问题的，因为由使用真空沉积形成的薄膜在热学和电学方面不稳定，所以会由于在器件驱动时生成的热而迅速结晶，薄膜材料同时也会改变，从而使器件的发光效率不期望地恶化。此外，被称为暗点的不发光部分可能逐渐出现，并且在恒流驱动中电压可能会增加，从而不期望地损坏设备。
同时，由于三重态能量(tripletenergy)低，使用磷光发光材料的有机EL器件不限制发光层的发光材料中产生的三重态激子，从而不期望地降低了器件的发光效率。
发明内容
技术问题
因此，本发明的目的为提供用于有机EL器件的化合物以及含有该化合物的有机EL器件，所述化合物具有高的电稳定性、高的电子和空穴传输能力，并且其中，上述化合物由于其高的三重态能量而被用作发光层的主体，从而改善了磷光材料的发光效率。
本发明的另一个目的为提供用于有机EL器件的化合物以及含有该化合物的有机电致发光器件，该化合物可被用作电子或空穴传输材料。
技术方案
为了完成上述目的，本发明的一个方面提供了用于有机电致发光器件的化合物，所述化合物由以下化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，R1和R2彼此相同或不同，并且R1和R2各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团，或者R1和R2中的至少一个进一步和与其连接的碳原子相邻的碳原子偶联，以形成取代或未取代的稠合C3-C30环烷基基团、取代或未取代的稠合C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的稠合C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基基团；
R3至R6彼此相同或不同，并且R3至R6各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团；其中，Ar5和Ar6彼此相同或不同，并且Ar5和Ar6各自独立地为取代或未取代的C3-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环芳基基团，或者Ar5和Ar6分别连接，连同其间的氮原子一起形成取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团；以及
Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且Ar1至Ar4各自独立地为取代或未取代的C3-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环芳基基团，或者Ar1至Ar4进行连接，连同其间的氮原子一起形成取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团，或者Ar1至Ar4中的至少一个进一步和与其连接的氮原子β位上的碳原子偶联，以形成取代或未取代的稠合C1-C30杂环烷基基团、或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基基团。
根据本发明的优选实施方式，R1和R2彼此相同或不同，并且R1和R2各自独立地为氢原子、 取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团，或者R1和R2中的至少一个进一步和与其连接的碳原子相邻的碳原子偶联，以形成取代或未取代的稠合C3-C30环烷基基团、取代或未取代的稠合C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的稠合C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基基团；
Y1为氧原子、硫原子、
Ar13为取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团；
R13和R14彼此相同或不同，并且R13和R14各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团；
Ar7至Ar12彼此相同或不同，并且Ar7至Ar12各自独立地为取代或未取代的C3-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团，或者Ar7至Ar12分别连接，连同其间的氮原子一起形成取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团；以及
R7至R12彼此相同或不同，并且R7至R12各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团。
根据本发明的优选实施方式，R1和R2彼此相同或不同，并且R1和R2各自独立地为氢原子、 或者R1和R2中的至少一个进一步和与其连接的碳原子相邻的碳原子偶联，以形成取代或未取代的稠合C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基基团；
Y1为
Ar13为取代或未取代的稠合C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基基团；以及
Ar7至Ar12彼此相同或不同，并且Ar7至Ar12各自独立地为取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团；
R7至R12彼此相同或不同，并且R7至R12各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团。
根据本发明的优选实施方式，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且Ar1至Ar4各自独立地为取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团，或者Ar1至Ar4进行连接，连同其间的氮原子一起形成取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团，或者Ar1至Ar4中的至少一个进一步和与其连接的氮原子β位上的碳原子偶联，以形成取代或未取代的稠合C1-C30杂环烷基基团、或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基基团；
Y2为氧原子、硫原子或
Ar14为取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团；以及
R13至R17彼此相同或不同，并且R13至R17各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团。
在本发明的优选实施方式中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且Ar1至Ar4各自独立地为或者Ar1至Ar4进行连接，连同其间的氮原子一起形成取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团，或者Ar1至Ar4中的至少一个进一步和与其连接的氮原子β位上的碳原子偶联，以形成取代或未取代的稠合C1-C30杂环烷基基团、或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基基团；
Y1为氢原子或硫原子；
R13至R17彼此相同或不同，并且R13至R17各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团。
取代或未取代的C6-C30芳基基团的实例可包括取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的联苯基团、取代或未取代的三联苯基团、取代或未取代的萘基基团、取代或未取代的蒽基基团、取代或未取代的菲基基团、取代或未取代的芴基基团、取代或未取代的螺环芴基(spirofluorenyl)基团、取代或未取代的芘基基团、或者取代或未取代的苝基(perylenyl)基团。
取代或未取代的C1-C30杂芳基基团的实例可包括取代或未取代的吡啶基基团、取代或未取代的嘧啶基基团、取代或未取代的三嗪基基团、取代或未取代的噻吩基基团、取代或未取代的吡咯基基团、取代或未取代的苯并噻吩基基团、取代或未取代的吲哚基基团、取代或未取代的咪唑并[1,2-a]吡啶基基团、取代或未取代的苯并咪唑基基团、取代或未取代的吲唑基基团、取代或未取代的吩噻嗪基基团、取代或未取代的吩嗪基基团、取代或未取代的咔唑基基团、取代或未取代的二苯并噻吩基基团、取代或未取代的咪唑基基团、取代或未取代的三唑基基团、取代或未取代的四唑基基团、取代或未取代的噁二唑基基团、取代或未取代的噁三唑基基团、取代或未取代的噻三唑基基团、取代或未取代的苯并三唑基基团、取代或未取代的吡嗪基基团、取代或未取代的哒嗪基基团、取代或未取代的嘌呤基基团、取代或未取代的喹啉基基团、取代或未取代的异喹啉基基团、取代或未取代的酞嗪基基团、取代或未取代的萘吡啶基(naphpyridinyl)基团、取代或未取代的喹噁啉基基团、取代或未取代的喹唑啉基基团、取代或未取代的吖啶基基团、或者取代或未取代的菲咯啉基基团。优选有用的基团为取代或未取代的吡啶基基团、取代或未取代的嘧啶基基团、取代或未取代的三嗪基基团、取代或未取代的噻吩基基团、取代或未取代的吡咯基基团、取代或未取代的苯并噻吩基基团、取代或未取代的吲哚基基团、取代或未取代的咪唑并[1,2-a]吡啶基基团、取代或未取代的苯并咪唑基基团、取代或未取代的吲唑基基团、取代或未取代的吩噻嗪基基团、取代或未取代的吩嗪基基团、取代或未取代的咔唑基基团、或者取代或未取代的二苯并噻吩基基团。
根据本发明的优选实施方式，用于有机EL器件的化合物为选自于由以下化学式表示的化合物1至化合物40中的任意一种化合物：
根据本发明的实施方式，可提供有机电致发光(EL)器件，所述有机EL器件含有本发明所述的用于有机EL器件的化合物。
根据本发明的实施方式，有机EL器件可包含第一电极、第二电极、以及位于第一电极和第二电极之间的单个有机层或多个有机层，并且选自于该单个有机层或多个有机层中的一个或多个有机层可含有本发明所述的用于有机EL器件的化合物。
根据本发明的实施方式，单个有机层或多个有机层可包含发光层。
根据本发明的实施方式，多个有机层可包含发光层，并且多个有机层可进一步包含选自于以下层中的一种或多种：电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层(holeblockinglayer)、电子阻挡层、空穴传输层以及空穴注入层。
根据本发明的实施方式，发光层可含有主体和掺杂剂。
有益效果
根据本发明的实施方式，两个苯基基团键合于中心苯环的间位，并且二芳基胺键合于上述苯基基团的间位以具有短的共轭长度，从而实现改善的HOMO和LUMO能量水平，并因此通过分离HOMO和LUMO而获得了可具有高的三重态能量的用于有机EL器件的化合物。
此外，本发明可通过使用上述化合物来改善有机EL器件的热稳定性和发光效率，并且因此，通过将上述化合物用作可与发光层相接触的空穴传输层材料来提高磷光材料的三重态能量，改善了有机EL器件的效能。
附图说明
结合所附附图，从以下详细的说明中将能更清楚地理解本发明的上述及其它的目的、特征和优势，其中：
图1为阐明本发明实施方式所述的有机EL器件的横截面视图；并且
图2为阐明本发明另一实施方式所述的有机EL器件的横截面视图。
具体实施方式
可对本发明进行各种修改，并且本发明可具有各种各样的实施方式，而且本发明旨在说明特定的实施方式。然而，下列说明并不限制本发明的特定实施方式，应理解为包括本发明的精神和范围内的所有变体、等同物或替代物。此外，在本发明的说明中，当确定对相关领域的详细说明可能模糊化本发明的要旨时，将省略对该相关领域的说明。
同时，在以下说明中，术语“第一”和“第二”等用于将某一组件与其它组件区分开来，但不应理解为此类组件的构造被该术语所限制。例如，在本发明的范围内，第一组件可被称为第二组件，第二组件可被称为第一组件。
同时，当提到任意一个组件在另一组件上“形成(formed)”或“堆叠(stacked)”时，该任意一种组件可直接连接至另一组件的整个表面或一个表面，或者可在二者之间另外插入其它的组件。
除非另有说明，单数表述包括复数表述。在本申请中，术语“包括/包含(include)”和“具有(have)”用于指明存在本申请文件中描述的特征、数量、步骤、操作、组件、部分或上述的组合，但不旨在排除未排除的一种或多种不同特征、数量、步骤、操作、组件、部分或上述的组合的存在或者其它可能性。
除非另有定义，本文所用的术语“价键”意思是指单键、双键或三键。
除非另有定义，本文所用的术语“取代的(substituted)”意思是指取代基或化合物上的至少一个氢被以下基团取代：氘、卤素基团、羟基基团、氨基基团、C1-C30胺基团、硝基基团、C1-C30甲硅烷基基团、C1-C30烷基基团、C1-C30烷基甲硅烷基基团、C3-C30环烷基基团、C1-C30杂环烷基基团、C6-C30芳基基团、C1-C30杂芳基基团、C1-C20烷氧基基团、C1-C10三氟烷基基团或者氰基基团。
此外，在卤素基团、羟基基团、氨基基团、C1-C30胺基团、C1-C30甲硅烷基基团、C1-C30烷基基团、C1-C30烷基甲硅烷基基团、C3-C30环烷基基团、C6-C30芳基基团、C1-C20烷氧基基团、C1-C10三氟烷基基团或者氰基基团中，在上述基团被取代的情况下，两个相邻的取代基可稠合形成环。
除非另有定义，本文所用的术语“杂(hetero)”意思是指含有1～4个杂原子、其余为碳的官能团，所述杂原子选自于由N、O、S和P所组成的组。
除非另有定义，本文所用的术语“上述的组合/其组合(combinationthereof)”意思是指两个以上取代基通过接头彼此偶联，或者两个以上取代基彼此缩合。
除非另有定义，本文所用的术语“氢(hydrogen)”意思是指氢、氘或氚。
除非另有定义，本文所用的术语“烷基基团”意思是指脂肪族烃基团。
烷基基团可为不具有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
烷基基团可为具有至少一个双键或三键的“不饱和烷基基团”。
术语“亚烯基(alkenylenegroup)”意思是指在至少两个碳原子间具有至少一个碳-碳双键的官能团，术语“亚炔基(alkynylenegroup)”意思是指在至少两个碳原子间具有至少一个碳-碳三键的官能团。无论烷基基团为饱和或者不饱和，该烷基基团均可为支链的、直链的或环状的。
烷基基团可为C1-C30烷基基团、优选C1-C20烷基基团、更优选C1-C10烷基基团、并更加优选C1-C6烷基基团。
例如，C1-C4烷基基团表示含有1～4个碳原子的烷基链，特别是选自于由如下基团所组成的组中的烷基链：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基以及叔丁基。
烷基基团的具体实例包括：甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、丁基基团、异丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、己基基团、乙烯基基团、丙烯基基团、丁烯基基团、环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团等。
“胺基团”包括芳基胺基团、烷基胺基团、芳基烷基胺基团、或烷基芳基胺基团。
术语“环烷基基团”是指单环官能团或稠环式多环(即，共用相邻碳原子对的环)官能团。
术语“杂环烷基基团”意思是指含有1～4个杂原子、其余为碳的环烷基基团，所述杂原子选自于由N、O、S和P所组成的组。在杂环烷基基团为稠环的情况中，至少一个环可含有1～4个杂原子。
术语“芳族基团”意思是指下述环状官能团，其中，所有环原子均具有p轨道，并且这些p轨道形成共轭。芳族基团的具体实例包括芳基基团和杂芳基基团。
术语“芳基基团”是指单环官能团或稠环式(即，共用相邻碳原子对的环)官能团。
术语“杂芳基基团”意思是指含有1～4个杂原子、其余为碳的芳基基团，所述杂原子选自于由N、O、S和P所组成的组。在杂芳基基团为稠环的情况中，至少一个环可含有1～4个杂原子。
在芳基基团和杂芳基基团中，环原子的数量为碳的数量和非碳原子数量的总和。
当将烷基和芳基结合使用作为“烷基芳基基团”或“芳基烷基基团”时，“烷基”和“芳基”分别具有如上所述的含义。
术语“芳基烷基基团”意思是指芳基取代的烷基自由基(例如，苄基)，并包含在烷基基团中。
术语“烷基芳基基团”意思是指烷基取代的芳基自由基，并包含在芳基基团中。
在任何一个原子的“β位的碳原子”这一术语是指与所述一个原子连接的另一原子相邻的碳原子。例如，在氮原子的β位的碳原子为如下化学式中由箭头所指的碳原子。
下面为参考附图对本发明实施方式进行的说明，其中，将相同或相似的组件指定为相同的附图标记，并省略了对相同或相似组件的重复说明。
参考图1和图2，根据本发明的实施方式，可提供有机EL器件1，所述有机EL器件1含有本发明所述的用于有机EL器件的化合物。
根据本发明的另一实施方式，有机EL器件包括第一电极110、第二电极150、以及第一电极和第二电极之间的单个有机层或多个有机层130，并且选自于单个有机层或多个有机层130中的一个或多个有机层可包含本发明所述的用于有机EL器件的化合物。
因此，单个有机层或多个有机层130可包含发光层134。
同时，多个有机层130可包含发光层134，并且多个有机层130可进一步包含选自以下层中的一种或多种：电子注入层131、电子传输层132、空穴阻挡层133、电子阻挡层135、空穴传输层136以及空穴注入层137。
发光层134可含有主体和掺杂剂。
有机EL器件优选由透明基板支持。透明基板的材料并不特别限定，只要该透明基板具有良好的机械强度、热稳定性和透明度即可。该透明基板的材料的实例可包括玻璃、透明塑料膜等。
本发明所述的有机EL器件的阳极材料可包括功函数为4eV以上的金属、合金、导电化合物或上述材料的混合物。阳极材料的具体实例可包括Au金属或透明导电材料，例如CuI、ITO(铟锡氧化物)、SnO2和ZnO。阳极膜的厚度优选设置为10～200nm。
本发明所述的有机EL器件的阴极材料可包括功函数低于4eV的金属、合金、导电化合物或上述材料的混合物。阴极材料的具体实例可包括Na、Na-K合金、钙、镁、锂、锂合金、铟、铝、镁合金或铝合金。另外，可使用铝/AlO2、铝/锂、镁/银或者镁/铟。阴极膜的厚度优选设置为10～200nm。
为了增加有机EL器件的发光效率，一个或多个电极优选具有10％以上的透光率。电极的薄层电阻优选为数百Ω/mm以下。电极的厚度落入10nm～1μm、优选10～400nm的范围。可使用上述电极材料，通过气相沉积(例如，化学气相沉积(CVD)、物理气相沉积(PVD)等)或溅射将此类电极制造成薄膜的形式。
当使用本发明所述的用于有机EL器件的化合物来适应本发明的目的时，已知的空穴传输材料、空穴注入材料、发光层材料、用于发光层的主体材料、电子传输材料和电子注入材料可在各个有机层中单独使用，或者可与本发明所述的用于有机EL器件的材料选择性地结合使用。
空穴传输材料的实例可包括：卟啉化合物衍生物，包括N,N-二咔唑基-3,5-苯(mCP)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩):聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT:PSS)、N,N′-二(1-萘基)-N,N′-二苯基联苯胺(NPD)、N,N′-二苯基-N,N′-二(3-甲基苯基)-4,4′-二氨基联苯(TPD)、N,N′-二苯基-N,N′-二萘基-4,4′-二氨基联苯、N,N,N′,N′-四对甲苯基-4,4′-二氨基联苯、N,N,N′N′-四苯基-4,4′-二氨基联苯、1,10,15,20-四苯基-21H,23H-卟啉铜(II)等；三芳胺衍生物，包括在其主链或侧链中具有芳香族叔胺的聚合物、1,1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷、N,N,N-三(对甲苯基)胺和4,4′,4′-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺；咔唑衍生物，包括N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑；酞菁衍生物，包括无金属酞菁和铜酞菁；星型胺(starburstamine)衍生物；基于烯胺二苯乙烯(enaminestilbene)的衍生物；含芳香族叔胺的苯乙烯基胺化合物的衍生物；聚硅烷等。
电子传输材料的实例可包括二苯基氧化膦-4-(三苯基甲硅烷基)苯基(TSPO1)、Alq3、2,5-二芳基sylol衍生物(PyPySPyPy)、全氟化合物(PF-6P)、八取代环辛四烯化合物(COT)等。
在本发明所述的有机EL器件中，可将电子注入层、电子传输层、空穴传输层和空穴注入层以含有一种或多种上述化合物的单个层的形式来提供，或者以含有不同种化合物的多个堆叠层的形式来提供。
发光材料可包括例如：光致发光荧光材料、荧光光亮剂、激光染料、有机闪烁体和荧光分析试剂。发光材料的具体实例包括：基于咔唑的化合物；基于氧化膦的化合物；基于咔唑的氧化膦化合物；多环芳烃化合物，包括双((3,5-二氟-4-氰基苯基)吡啶)吡啶甲酸铱(FCNIrpic)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、蒽、菲、芘、(chrysene)、苝(perylene)、蔻(coronene)、红荧烯(rubrene)和喹吖啶酮；低聚亚苯基化合物，包括四联苯；用于液体闪烁的闪烁体，包括1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯、1,4-双(4-甲基苯乙烯基)苯、1,4-双(4-甲基-5-苯基-2-噁唑基)苯、1,4-双(5-苯基-2-噁唑基)苯、2,5-双(5-叔丁基-2-苯并噁唑基)噻吩、1,4-二苯基-1,3-丁二烯、1,6-二苯基-1,3,5-己三烯和1,1,4,4-四苯基-1,3-丁二烯；8-羟基喹啉(oxine)衍生物的金属络合物；香豆素染料；二氰基亚甲基吡喃染料；二氰基亚甲基噻喃染料；多甲川(polymethine)染料；氧代苯并蒽(oxobenzanthracene)染料；呫吨染料；carbostyryl染料；苝染料；噁嗪化合物；二苯乙烯衍生物；螺环化合物；噁二唑化合物等。
可使用已知方法(例如，真空沉积、旋涂(spincoating)或铸造)以薄膜形式提供本发明所述的有机EL器件的各个层，或者可使用各种层材料来制备本发明所述的有机EL器件的各个层。各层的厚度不特别限定，但可根据材料性质适当地进行设置，并通常可确定为2～5,000nm。
因为本发明所述的用于有机EL器件的化合物可经受真空沉积，所以薄膜形成过程简单，并易于获得基本上不具有针孔的均一薄层。
通过下列实施例，可在用于有机EL器件的化合物的合成和含有该化合物的有机EL器件的制造方面获得对本发明更好的理解，提出下列实施例以用于说明本发明，而不应将其解释为对本发明的限定。
实施例
制备实施例1：中间体1(3,5-二溴联苯)的合成
在氮气氛下，在250mL三颈圆底烧瓶中放置6g的1,3-二溴-5-碘苯、2.2g的苯基硼酸、1.5g的四(三苯基膦)钯(0)、4.6g的碳酸钾、60ml甲苯和20ml甲醇，并在65℃下搅拌4hrs。将反应溶液冷却，然后用二氯甲烷和水进行萃取，并将萃取溶液浓缩。将使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂进行柱层析的溶液浓缩，从而得到6.08g的3,5-二溴联苯(产率：71％)。
1HNMR(CDCl3,600MHz)δ7.64(s,2H),7.62(s,1H),7.52-7.50(d,2H),7.46-7.43(dd,2H),7.40-7.38(dd,1H)
制备实施例2：中间体2(3-(2,6-二溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑)的合成
在氮气氛下，在250mL三颈圆底烧瓶中放置6g的1,3-二溴-2-碘苯、2.2g的N-苯基咔唑-3-硼酸、1.5g的四(三苯基膦)钯(0)、4.6g的碳酸钾、60ml甲苯和20ml甲醇，并在65℃下搅拌4hrs。将反应溶液冷却，然后用二氯甲烷和水进行萃取，并将萃取溶液浓缩。将使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂进行柱层析的溶液浓缩，从而得到3.6g的3-(2,6-二溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑(产率：56％)。
1HNMR(CDCl3,600MHz)δ8.13-8.12(d,1H),7.98(s,1H),7.68-7.66(d,2H),7.63-7.60(m,4H),7.49-7.47(m,2H),7.42-7.40(m,2H),7.33-7.23(m,2H),7.10-7.071(dd,1H)
制备实施例3：中间体3(3,5-双(二苯胺)-1-溴苯)的合成
在氮气氛下，在三颈圆底烧瓶中放置9g的1,3,5-三溴苯、8g的二苯胺、9g的叔丁醇钠、0.5g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、0.3g的三苯基膦和200ml甲苯，并溶解，然后将温度维持在80℃下进行搅拌。在反应完成后，用二氯甲烷和水对反应溶液进行萃取，并浓缩。将使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂进行柱层析的溶液浓缩，从而得到5g的3,5-双(二苯胺)-1-溴苯(产率：35％)。
1HNMR(CDCl3,600MHz)δ7.24-7.21(t,8H),7.08-7.06(d,8H),7.02-7.00(t,4H),6.75-6.74(d,2H),6.71-6.70(d,1H)
制备实施例4：中间体4(3,5-双(二苯胺)-1-频哪醇硼苯)的合成
在氮气氛下，在三颈圆底烧瓶中放置10g的3,5-双(二苯胺)-1-溴苯、11.7g的双(频那醇合)二硼、9.1g的乙酸钾、0.76g的[1,1′-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)和100ml的DMSO，并在80℃下搅拌10hrs。将反应溶液冷却，然后用二氯甲烷和水进行萃取，并将萃取溶液浓缩。将使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂进行柱层析的溶液浓缩，从而得到5g的3,5-双(二苯胺)-1-频哪醇硼苯(产率：35％)。
1HNMR(CDCl3,600MHz)δ7.20-7.19(d,2H),7.19-7.16(t,8H),7.02-7.01(d,8H),6.94-6.91(m,5H),1.26(s,12H)
制备实施例5：中间体5(N-(联苯-4-基)-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)联苯-4-胺)的合成
除了使用10g3,5-双(N-(联苯-4-基)-N-(4-溴苯基)联苯-4-胺替代3,5-双(二苯胺)-1-溴苯外，以与制备实施例4中相同的方式得到5g的N-(联苯-4-基)-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)联苯-4-胺(产率：35％)。
1HNMR(CDCl3,600MHz)δ7.72-7.71(d,2H),7.59-7.58(d,4H),7.51-7.50(d,4H),7.44-7.41(t,4H),7.33-7.30(t,2H),7.21-7.20(d,4H),7.14-7.13(d,2H)
制备实施例6：中间体6(N-(联苯-4-基)-N-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)联苯-4-胺)的合成
除了使用10g的N-(联苯-4-基)-N-(3-溴苯基)联苯-4-胺替代3,5-双(二苯胺)-1-溴苯外，以与制备实施例4中相同的方式得到5g的N-(联苯-4-基)-N-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)联苯-4-胺(产率：35％)。
1HNMR(CDCl3,600MHz)δ7.65(s,1H),7.59-7.57(d,4H),7.55-7.54(d,1H),7.49-7.47(d,4H),7.43-7.40(t,4H),7.33-7.26(m,4H),7.16-7.14(d,4H)
制备实施例7：中间体7(N-(联苯-4-基)-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)联苯-4-胺)的合成
除了使用制备实施例5中合成的中间体5和10g的N,N-二(联苯-4-基)-2′,6′-二溴联苯-4-胺替代N-苯基咔唑-3-硼酸外，以与制备实施例2中相同的方式得到N-(联苯-4-基)-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)联苯-4-胺。
1HNMR(CDCl3,600MHz)δ7.72-7.71(d,2H),7.59-7.53(m,6H),7.51-7.50(d,4H),7.44-7.41(t,4H),7.33-7.30(t,2H),7.21-7.20(d,4H),7.14-7.13(d,2H),7.09-7.04(t,1H)
实施例1：化合物1的合成
在氮气氛下，在250mL三颈圆底烧瓶中放置1.5g的在制备实施例1中合成的中间体1、1.4g的N-苯基咔唑-3-硼酸、2.6g的在制备实施例4中合成的中间体4、0.2g的四(三苯基膦)钯(0)、2.7g的碳酸钾、90ml甲苯和30ml甲醇，并在65℃下搅拌4hrs。将反应溶液冷却，然后用二氯甲烷和水进行萃取，并将萃取溶液浓缩。将使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂进行柱层析的溶液浓缩并重结晶，从而得到2g的化合物1(产率：52％)。
1HNMR(CDCl3,600MHz)δ8.36(s,1H),8.21-8.19(d,1H),7.83-7.82(d,2H),7.69(s,1H),7.66-7.58(m,7H),7.50-7.47(m,4H),7.43-7.40(m,3H),7.33-7.31(m,1H),7.20-7.16(m,7H),7.07-7.05(d,2H),7.02-6.99(m,9H),6.94-6.91(m,5H)
LC/Mass[M+H]+:805.3
实施例2：化合物10的合成
在氮气氛下，在250mL三颈圆底烧瓶中放置1.5g的在制备实施例1中合成的中间体1、2.6g的在制备实施例5中合成的中间体5、2.6g的在制备实施例6中合成的中间体6、0.2g的四(三苯基膦)钯(0)、2.7g的碳酸钾、90ml甲苯和30ml甲醇，并在65℃下搅拌4hrs。将反应溶液冷却，然后用二氯甲烷和水进行萃取，并将萃取溶液浓缩。将使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂进行柱层析的溶液浓缩并重结晶，从而得到2.3g的化合物10(产率：51％)。
1HNMR(CDCl3,600MHz)δ7.72-7.71(d,2H),7.65-7.63(m,3H),7.59-7.57(m,8H),7.55-7.54(d,1H),7.52-7.50(m,6H),7.49-7.47(d,4H),7.45-7.41(m,6H),7.40-7.38(t,1H),7.33-7.26(m,11H),7.21-7.20(d,4H),7.14-7.13(dd,6H)
LC/Mass[M+H]+:944.4
实施例3：化合物20的合成
在氮气氛下，在250mL三颈圆底烧瓶中放置1.5g的在制备实施例2中合成的中间体2、0.9g的N-苯基咔唑-3-硼酸、1.7g的在制备实施例4中合成的中间体4、0.2g的四(三苯基膦)钯(0)、1.7g的碳酸钾、60ml甲苯和20ml甲醇，并在65℃下搅拌4hrs。将反应溶液冷却，然后用二氯甲烷和水进行萃取，并将萃取溶液浓缩。将使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂进行柱层析的溶液浓缩并重结晶，从而得到2.0g的化合物20(产率：65％)。
1HNMR(CDCl3,600MHz)δ8.00-7.98(t,2H),7.96-7.95(d,1H),7.69(s,1H),7.50-7.31(m,18H),7.20-7.18(t,1H),7.06-7.02(m,2H),6.97-6.94(m,9H),6.83-6.81(m,5H),6.79-6.75(d,8H),6.49(s,1H),6.44(s,2H)
LC/Mass[M+H]+:970.4
实施例4：化合物40的合成
在氮气氛下，在250mL三颈圆底烧瓶中放置2g的在制备实施例7中合成的中间体7、1.8g的N-苯基咔唑-3-硼酸、0.2g的四(三苯基膦)钯(0)、1.8g的碳酸钾、60ml甲苯和20ml甲醇，并在65℃下搅拌4hrs。将反应溶液冷却，然后用二氯甲烷和水进行萃取，并将萃取溶液浓缩。将使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂进行柱层析的溶液浓缩并重结晶，从而得到2.0g的化合物40(产率：67％)。
1HNMR(CDCl3,600MHz)δ8.08-8.05(m,4H),7.74-7.71(m,4H),7.59-7.53(m,6H),7.51-7.50(d,4H),7.44-7.41(m,8H),7.33-7.28(m,10H),7.24-7.20(m,10H),7.14-7.13(d,2H),7.09-7.04(t,1H)
LC/Mass[M+H]+:955.4
器件实施例1：含有化合物1作为第二空穴传输层的有机EL器件的制造
将涂覆有厚度为100nm的ITO(铟锡氧化物)薄膜的玻璃基板用异丙醇溶剂进行超声洗涤，干燥，并放置于等离子清洗系统中，使用氧等离子体清洗基板5min，然后转移进真空沉积系统中。
将由此制备的ITO透明电极用作阳极，并将DNTPD[N,N′-二苯基-N,N′-双-[4-(苯基-间甲苯基氨基)-苯基]-联苯-4,4′-二胺]真空沉积在ITO基板上，从而形成厚度为50nm的空穴注入层。随后，将TBDB[N,N,N′,N′-四(4-联苯)-二氨基亚联苯基]真空沉积至30nm厚度，从而形成第一空穴传输层，并将化合物1在第一空穴传输层上真空沉积至10nm厚度，从而形成第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上将作为主体的GH1和6vol％作为掺杂剂的GD1真空沉积至30nm厚度，从而形成发光层。
之后将作为空穴阻挡层的GH1在发光层上模制至10nm厚度。使用Alq3在空穴阻挡层上形成厚度为20nm的电子传输层。随后，在电子传输层上真空沉积2nm厚的Liq[喹啉锂]和100nm厚的Al以形成阴极，由此制造出有机EL器件。
器件实施例2：含有化合物10作为第二空穴传输层的有机EL器件的制造
除了使用化合物10替代化合物1外，以与器件实施例1中相同的方式制造有机EL器件。
器件实施例3：含有化合物20作为第二空穴传输层的有机EL器件的制造
除了使用化合物20替代化合物1外，以与器件实施例1中相同的方式制造有机EL器件。
器件实施例4：含有化合物40作为第二空穴传输层的有机EL器件的制造
除了使用化合物40替代化合物1外，以与器件实施例1中相同的方式制造有机EL器件。
比较器件实施例1：含有TBDB作为第二空穴传输层的有机EL器件的制造
除了使用TBDB替代化合物1外，以与器件实施例1中相同的方式制造有机EL器件。
在实施例中使用的DNTPD、TBDB、GH1、GD1和Alq3的化学式如下所示：
试验实施例：对有机EL器件性能的评价
在1000cd/m2的亮度下对器件实施例1至器件实施例4以及对比器件实施例1的器件的性能进行评价。结果显示在下表1中。
电流密度
在所制造的有机EL器件中，当电压从0V增加至10V时，使用电流-电压表(Keithley2635ASourceMeter)对各单元器件的电流进行测量，并用测量的电流值除以面积，从而获得电流密度。
亮度效率
在所制造的有机EL器件中，当电压从0V增加至10V时，使用亮度计(MinoltaCS-2000)对亮度进行测量，并用测量的亮度值除以电流值，从而得到亮度效率。
色坐标
使用亮度计(MinoltaCS-2000)对色坐标进行测量。
[表1]
相比于使用作为传统材料时的TBDB的情况，由使用本发明所述的化合物1、化合物10、化合物20和化合物40作为空穴传输层材料制造有机EL器件的结果显而易见的是，所有器件均表现出优异性能。
虽然出于说明目的公开了本发明的优选实施方式，本领域技术人员将能够理解，在不脱离所附权利要求书中所公开的本发明的范围和精神的情况下，各种修改、添加和替换是可能的。
工业实用性
根据本发明的实施方式，两个苯基基团结合于中心苯环的间位，并且二芳基胺结合于上述苯基基团的间位以具有短的共轭长度，从而实现改善的HOMO和LUMO能量水平，并因此通过分离HOMO和LUMO而获得了可具有高的三重态能量的用于有机EL器件的化合物。
此外，本发明可通过使用上述化合物来改善有机EL器件的热稳定性和发光效率，并且因此，通过将上述化合物用作可与发光层相接触的空穴传输层材料来提高磷光材料的三重态能量，改善了有机EL器件的效能。

Claims (11)

1.一种用于有机电致发光器件的化合物，所述化合物由以下化学式1表示：
其中，R1和R2彼此相同或不同，并且R1和R2各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团，或者R1和R2中的至少一个进一步和与其连接的碳原子相邻的碳原子偶联，以形成取代或未取代的稠合C3-C30环烷基基团、取代或未取代的稠合C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的稠合C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基基团；
R3至R6彼此相同或不同，并且R3至R6各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团；
Ar5和Ar6彼此相同或不同，并且Ar5和Ar6各自独立地为取代或未取代的C3-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环芳基基团，或者Ar5和Ar6分别连接，连同其间的氮原子一起形成取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团；以及
Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且Ar1至Ar4各自独立地为取代或未取代的C3-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环芳基基团，或者Ar1至Ar4进行连接，连同其间的氮原子一起形成取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团，或者Ar1至Ar4中的至少一个进一步和与其连接的氮原子β位上的碳原子偶联，以形成取代或未取代的稠合C1-C30杂环烷基基团、或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基基团。
2.如权利要求1所述的化合物，其中，R1和R2彼此相同或不同，并且R1和R2各自独立地为氢原子、 取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团，或者R1和R2中的至少一个进一步和与其连接的碳原子相邻的碳原子偶联，以形成取代或未取代的稠合C3-C30环烷基基团、取代或未取代的稠合C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的稠合C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基基团；
Y1为氧原子、硫原子、
Ar13为取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团；
R13和R14彼此相同或不同，并且R13和R14各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团；
Ar7至Ar12彼此相同或不同，并且Ar7至Ar12各自独立地为取代或未取代的C3-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团，或者Ar7至Ar12分别连接，连同其间的氮原子一起形成取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团；以及
R7至R12彼此相同或不同，并且R7至R12各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团。
3.如权利要求2所述的化合物，其中，R1和R2彼此相同或不同，并且R1和R2各自独立地为氢原子、 或者R1和R2中的至少一个进一步和与其连接的碳原子相邻的碳原子偶联，以形成取代或未取代的稠合C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基基团；
Y1为
Ar13为取代或未取代的稠合C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基基团；
Ar7至Ar12彼此相同或不同，并且Ar7至Ar12各自独立地为取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团；以及
R7至R12彼此相同或不同，并且R7至R12各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团。
4.如权利要求1所述的化合物，其中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且Ar1至Ar4各自独立地为取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团，或者Ar1至Ar4进行连接，连同其间的氮原子一起形成取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团，或者Ar1至Ar4中的至少一个进一步和与其连接的氮原子β位上的碳原子偶联，以形成取代或未取代的稠合C1-C30杂环烷基基团、或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基基团；
Y2为氧原子、硫原子、或
Ar14为取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团；以及
R13至R17彼此相同或不同，并且R13至R17各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、取代或未取代的C6-C30芳基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团。
5.如权利要求4所述的化合物，其中，Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且Ar1至Ar4各自独立地为或者Ar1至Ar4进行连接，连同其间的氮原子一起形成取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂芳基基团，或者Ar1至Ar4中的至少一个进一步和与其连接的氮原子β位上的碳原子偶联，以形成取代或未取代的稠合C1-C30杂环烷基基团、或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基基团；
Y1为氢原子或硫原子；
R13至R17彼此相同或不同，并且R13至R17各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基基团、取代或未取代的C3-C30环烷基基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环烷基基团。
6.如权利要求1所述的化合物，所述化合物为选自于由以下化学式表示的化合物1至化合物40中的任意一个：
7.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件含有选自于权利要求1-6所述化合物中的任意一种化合物。
8.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包含第一电极、第二电极、以及位于所述第一电极和所述第二电极之间的单个有机层或多个有机层，其中，选自于所述单个有机层或所述多个有机层中的一个或多个有机层含有选自于权利要求1-6所述化合物中的任意一种化合物。
9.如权利要求8所述的有机电致发光器件，其中，所述单个有机层或所述多个有机层含有发光层。
10.如权利要求8所述的有机电致发光器件，其中，所述多个有机层含有发光层，并且所述多个有机层进一步含有选自于以下层中的一种或多种：电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层、空穴传输层以及空穴注入层。
11.如权利要求9所述的有机电致发光器件，其中，所述发光层含有主体和掺杂剂。
CN201480032681.8A 2013-06-13 2014-06-11 用于有机电致发光器件的化合物以及含有该化合物的有机电致发光器件 Pending CN105283525A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2013-0067871 2013-06-13
KR20130067871A KR20140145428A (ko) 2013-06-13 2013-06-13 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
PCT/KR2014/005115 WO2014200260A1 (en) 2013-06-13 2014-06-11 Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device including the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN105283525A true CN105283525A (zh) 2016-01-27

Family

ID=52022487

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201480032681.8A Pending CN105283525A (zh) 2013-06-13 2014-06-11 用于有机电致发光器件的化合物以及含有该化合物的有机电致发光器件

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20160149140A1 (zh)
KR (1) KR20140145428A (zh)
CN (1) CN105283525A (zh)
TW (1) TW201506126A (zh)
WO (1) WO2014200260A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107619387A (zh) * 2016-07-14 2018-01-23 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种咔唑类衍生物及其制备方法和应用

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6535671B2 (ja) * 2013-12-26 2019-06-26 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス
KR102121980B1 (ko) * 2014-01-28 2020-06-11 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US10644247B2 (en) 2015-02-06 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101822477B1 (ko) 2015-03-16 2018-01-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2016199743A1 (ja) * 2015-06-11 2016-12-15 保土谷化学工業株式会社 アリールアミン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102333974B1 (ko) * 2015-06-12 2021-12-02 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101863942B1 (ko) 2015-08-28 2018-07-06 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10573824B2 (en) 2015-09-24 2020-02-25 Lg Chem, Ltd. Compound and organic electronic element comprising same
TW201730184A (zh) * 2015-12-08 2017-09-01 喜星素材股份有限公司 雜環化合物及使用其之有機發光裝置
KR102528297B1 (ko) 2015-12-28 2023-05-04 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP6874389B2 (ja) * 2017-01-26 2021-05-19 株式会社リコー エレクトロクロミック化合物、エレクトロクロミック組成物およびエレクトロクロミック素子
KR102358637B1 (ko) * 2017-03-16 2022-02-07 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102516585B1 (ko) * 2017-06-22 2023-03-31 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP7144743B2 (ja) * 2017-08-28 2022-09-30 東レ株式会社 化合物、それを用いた発光素子、表示装置および照明装置

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02134643A (ja) * 1988-11-15 1990-05-23 Canon Inc 電子写真感光体
CN1895004A (zh) * 2003-12-15 2007-01-10 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
WO2007108327A1 (ja) * 2006-03-17 2007-09-27 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2007269738A (ja) * 2006-03-31 2007-10-18 Tdk Corp 有機ｅｌ素子用化合物及び有機ｅｌ素子
US20080191611A1 (en) * 2005-03-23 2008-08-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Composite Material, Light Emitting Element and Light Emitting Device
US20090091253A1 (en) * 2006-03-17 2009-04-09 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display device and lighting device
WO2012096263A1 (ja) * 2011-01-11 2012-07-19 三菱化学株式会社 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置
TW201247840A (en) * 2011-04-01 2012-12-01 Duksan High Metal Co Ltd Compound, organic electronic element using the same, and electronic device thereof

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2003302950A1 (en) * 2002-12-13 2004-07-09 Koninklijke Philips Electronics N.V. Organic electroluminescent component with triplet emitter complex
KR101322828B1 (ko) * 2009-11-05 2013-10-25 덕산하이메탈(주) 유기화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101181266B1 (ko) * 2010-04-06 2012-09-10 덕산하이메탈(주) 카바졸유도체를 포함하는 비스다이아릴아민화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR102254278B1 (ko) * 2012-11-23 2021-05-20 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02134643A (ja) * 1988-11-15 1990-05-23 Canon Inc 電子写真感光体
CN1895004A (zh) * 2003-12-15 2007-01-10 出光兴产株式会社 有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
US20080191611A1 (en) * 2005-03-23 2008-08-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Composite Material, Light Emitting Element and Light Emitting Device
WO2007108327A1 (ja) * 2006-03-17 2007-09-27 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US20090091253A1 (en) * 2006-03-17 2009-04-09 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display device and lighting device
JP2007269738A (ja) * 2006-03-31 2007-10-18 Tdk Corp 有機ｅｌ素子用化合物及び有機ｅｌ素子
WO2012096263A1 (ja) * 2011-01-11 2012-07-19 三菱化学株式会社 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置
TW201247840A (en) * 2011-04-01 2012-12-01 Duksan High Metal Co Ltd Compound, organic electronic element using the same, and electronic device thereof

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107619387A (zh) * 2016-07-14 2018-01-23 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种咔唑类衍生物及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
KR20140145428A (ko) 2014-12-23
TW201506126A (zh) 2015-02-16
WO2014200260A1 (en) 2014-12-18
US20160149140A1 (en) 2016-05-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105283525A (zh) 用于有机电致发光器件的化合物以及含有该化合物的有机电致发光器件
TWI651312B (zh) 有機化合物及有機光電裝置和顯示裝置
TWI676623B (zh) 嘧啶衍生物及有機電致發光元件
JP5018138B2 (ja) 発光材料およびこれを用いた有機電界発光素子
US9099654B2 (en) Benzofluorene compound, emission materials and organic electroluminescent device
US8610345B2 (en) Light-emitting device material and light-emitting device
TWI469966B (zh) 具有咔唑環構造的化合物及有機電致發光元件
KR101769764B1 (ko) 신규한 유기반도체 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
JP4984891B2 (ja) 発光材料およびこれを用いた有機電界発光素子
TWI602799B (zh) 用於有機電致發光裝置的化合物及包括所述化合物的有機電致發光裝置
TWI722110B (zh) 有機電致發光元件
JP2000273056A (ja) アミノ又はスチリル化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
TW201114880A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
TW201412715A (zh) 用於有機電致發光裝置的化合物及包括所述化合物的有機電致發光裝置
WO2012060374A1 (ja) 電子輸送材料およびこれを用いた有機電界発光素子
KR20150072768A (ko) 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20150072644A (ko) 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN105473685A (zh) 用于有机电致发光器件的化合物及含有该化合物的有机电致发光器件
WO2012070535A1 (ja) 電子輸送材料およびこれを用いた有機電界発光素子
KR20160142918A (ko) 유기 전계 발광 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TWI579270B (zh) 用於有機電致發光裝置的咔唑基化合物及包含該化合物之有機電致發光裝置
KR20160142915A (ko) 유기 전계 발광 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN104903422A (zh) 用于有机电致发光器件的化合物以及含有该化合物的有机电致发光器件
KR20200056811A (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR100754474B1 (ko) 안트라센계 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광다이오드

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20160127