CN105473685A - 用于有机电致发光器件的化合物及含有该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents

用于有机电致发光器件的化合物及含有该化合物的有机电致发光器件 Download PDF

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朴正镐
全锡云
愼镛埈
张有美
杨南喆
朴宰均
李松
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Abstract

本发明涉及用于有机电致发光器件的化合物以及含有该化合物的有机电致发光器件。该用于有机电致发光器件的化合物具有高的热稳定性、高的三重态能量以及高的空穴传输能力，并且包含该化合物的有机电致发光器件在热稳定性和发光效率方面获得改善。当该化合物用作空穴传输层材料时，磷光发光材料的三重态激子受到约束，从而改善了该有机电致发光器件的效能。

Description

用于有机电致发光器件的化合物及含有该化合物的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及用于有机电致发光器件的化合物以及含有该化合物的有机电致发光器件，更具体而言，本发明涉及具有杂环结构的、用于有机电致发光器件的胺系化合物以及含有该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
相比其它平板显示器(例如，液晶显示器(LCD)、等离子显示板(PDP)、场发射显示器(FED)等)，有机电致发光(EL)器件具有较简单的结构、各种加工优势、较高的亮度、卓越的视角特性、较快的响应速度以及较低的驱动电压，因此也将其充分开发，以用作平板显示器(例如，壁挂式TV等)的光源，或者作为显示器、照明器、广告板等的背光单元。
通常，当将直流电压施加至有机EL器件时，从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子重组形成电子-空穴对，即，激子(excitons)。当激子回到稳定基态，则与之相应的能量被转移至发光材料，由此转化成光。
为了提高有机EL器件的效能和稳定性，自从EastmanKodakCompany的C.W.Tang等通过在两个相反电极之间形成串联有机薄膜，制成了以低电压运行的有机EL器件(C.W.Tang，S.A.Vanslyke，AppliedPhysicsLetters，vol.51，pp.913，1987)，针对用于具有多层薄膜结构的有机EL器件的有机材料一直在进行广泛且深入的研究。此类串联有机EL器件的效能和寿命与薄膜材料的分子结构密切相关。例如，取决于薄膜材料的结构、特别是主体材料(hostmaterial)、空穴传输层材料或电子传输层材料的结构，量子效率可极大地变化。当材料的热稳定性降低时，材料可能在高温或驱动温度结晶，从而不期望地缩短器件的寿命。
目前已知用于有机EL器件的空穴传输材料是有问题的，因为由使用真空沉积形成的薄膜在热学和电学方面不稳定，所以会由于在器件驱动时生成的热而迅速结晶，薄膜材料同时也会改变，从而使器件的发光效率不期望地恶化。此外，被称为暗点的不发光部分可能会越来越多地出现，并且在恒流驱动时电压可能会增加，从而不期望地损坏设备。
同时，由于三重态能量(tripletenergy)低，使用磷光发光材料的有机EL器件不约束发光层的发光材料中产生的三重态激子，从而不期望地降低了器件的发光效率。
发明内容
技术问题
因此，本发明的目的是提供一种用于有机EL器件的化合物，该化合物可具有高的热稳定性、高的三重态能量以及高的空穴传输能力。
本发明的另一目的是提供一种有机EL器件，该有机EL器件包含上述化合物，并由此改善了热稳定性和发光效率，在该有机EL器件中，上述化合物用作空穴传输层材料，由此约束磷光发光材料的三重态激子，最终改善了该有机EL器件的效能。
技术方案
为了完成上述目的，本发明的一个方面提供了用于有机EL器件的化合物，所述化合物由以下化学式1表示。
[化学式1]
在化学式1中，Ar1为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基，或Ar1进一步和与该Ar1连接的碳原子相邻的碳原子偶联以形成取代或未取代的稠合C3-C30环烷基、取代或未取代的稠合C1-C30杂环烷基、取代或未取代的稠合C6-C30芳基或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基；
R1为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基，或R1与Ar1偶联以形成取代或未取代的稠合C1-C30环烷基、取代或未取代的稠合C1-C30杂环烷基、取代或未取代的稠合C6-C30芳基或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基；以及
R2至R13彼此相同或互不相同，且R2至R13各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基，或R2至R13中的至少一个进一步和与其连接的碳原子相邻的碳原子偶联以形成取代或未取代的稠合C3-C30环烷基、取代或未取代的稠合C1-C30杂环烷基、取代或未取代的稠合C6-C30芳基或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基。
根据本发明的优选实施方式，该用于有机EL器件的化合物由以下化学式2所示。
[化学式2]
在化学式2中，R2至R16彼此相同或互不相同，且R2至R16各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基，或R2至R16中的至少一个进一步和与其连接的碳原子相邻的碳原子偶联以形成取代或未取代的稠合C3-C30环烷基、取代或未取代的稠合C1-C30杂环烷基、取代或未取代的稠合C6-C30芳基或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基；以及
R1和R17彼此相同或互不相同，且R1和R17各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基，或者R1和R17分别与R1和R17之间的4个碳原子连接形成取代或未取代的稠合C1-C30环烷基、取代或未取代的稠合C1-C30杂环烷基、取代或未取代的稠合C6-C30芳基或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基。
根据本发明的优选实施方式，用于有机EL器件的化合物由选自以下化学式3至化学式6中的任一化学式所示：
[化学式3][化学式4]
[化学式5][化学式6]
在化学式3至化学式6中，X1至X3彼此相同或互不相同，且X1至X3各自独立地为氧原子、硫原子、
Ar2是取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基；
R22和R23彼此相同或互不相同，且R22和R23各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基；
R2至R13彼此相同或互不相同，且R2至R13各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基，或者R2至R13中的至少一个进一步和与其连接的碳原子相邻的碳原子偶联以形成取代或未取代的稠合C3-C30环烷基、取代或未取代的稠合C1-C30杂环烷基、取代或未取代的稠合C6-C30芳基或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基；以及
R14至R16以及R18至R21彼此相同或互不相同，且R14至R16以及R18至R21各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基。
根据本发明的优选实施方式，X1为
Ar2是取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基；以及
R22和R23彼此相同或互不相同，且R22和R23各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基。
根据本发明的优选实施方式，X2和X3彼此相同或互不相同，且X2和X3各自独立地为氧原子或以及
Ar2是取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基。
根据本发明的优选实施方式，R14至R16彼此相同或互不相同，且R14至R16各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基或者取代或未取代的C1-C30杂环烷基；
X4为氧原子、硫原子、
Ar3是取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基；
R29和R30彼此相同或互不相同，且R29和R30各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基；以及
R24至R28彼此相同或互不相同，且R24至R28各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基。
根据本发明的优选实施方式，R2至R13彼此相同或互不相同，且R2至R13各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基。
根据本发明的优选实施方式，R2至R13彼此相同或互不相同，且R2至R13各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基或者取代或未取代的C1-C30杂环烷基；以及
R31和R32彼此相同或互不相同，且R31和R32各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基。
所述取代或未取代的C6-C30芳基的实例可包括取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺环芴基、取代或未取代的芘基或者取代或未取代的苝基。
所述取代或未取代的C1-C30杂芳基的实例可包括取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的咪唑并[1,2-a]吡啶基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噁三唑基、取代或未取代的噻三唑基(thiatriazolyl)、取代或未取代的苯并三唑基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘吡啶基(naphpyridinyl)、取代或未取代的喹噁啉基(quinoxalinyl)、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的吖啶基、或者取代或未取代的菲咯啉基。优选有用的基团为取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的咪唑并[1,2-a]吡啶基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的咔唑基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
根据本发明的优选实施方式，该用于有机EL器件的化合物为选自于由以下化学式所示的化合物1至化合物31中的任一个：
根据本发明的实施方式，可提供一种有机电致发光(EL)器件，该有机电致发光(EL)器件含有本发明的用于有机EL器件的化合物。
根据本发明的实施方式，有机EL器件可包含第一电极、第二电极以及位于所述第一电极与所述第二电极之间的单个有机层或多个有机层，其中，选自于所述单个有机层或所述多个有机层中的一个或多个有机层可含有本发明的用于有机EL器件的化合物。
根据本发明的实施方式，所述单个有机层或所述多个有机层可含有发光层。
根据本发明的实施方式，所述多个有机层可含有发光层，并且所述多个有机层可进一步含有选自于以下层中的一种或多种：电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层、空穴传输层以及空穴注入层。
根据本发明的实施方式，所述发光层可含有主体(host)和掺杂剂。有益效果
根据本发明的实施方式，形成包含三联苯基衍生物、且该三联苯基衍生物具有二芳基胺基的化合物，使得可能提供各种各样的衍生物，由此可以调整该化合物的性质。当有机EL器件的有机层中含有该化合物时，能够表现出各种性质。此外，使用该化合物的有机EL器件的热稳定性和发光效率可得到改善，且使用该化合物作为空穴传输层材料能约束磷光发光材料的三重态激子，从而改善该有机EL器件的效能。
附图说明
结合所附附图，从以下详细的说明中将能更清楚地理解本发明的上述及其它的目的、特征和优势，其中：
图1为阐明本发明实施方式所述的有机EL器件的横截面视图；并且
图2为阐明本发明另一实施方式所述的有机EL器件的横截面视图。
具体实施方式
可对本发明进行各种修改，并且本发明可具有各种各样的实施方式，而且本发明旨在说明特定的实施方式。然而，下列说明并不限制本发明的特定实施方式，应理解为包括本发明的精神和范围内的所有变体、等同物或替代物。此外，在本发明的说明中，当确定对相关领域的详细说明可能模糊化本发明的要旨时，将省略对该相关领域的说明。
同时，在以下说明中，术语“第一”和“第二”等用于将某一部件与其它部件区分开来，但不应理解为此类部件的构造被该术语所限制。例如，在本发明的范围内，第一部件可被称为第二部件，第二部件可被称为第一部件。
同时，当提到任一部件在另一部件上“形成(formed)”或“堆叠(stacked)”时，该任一部件可直接连接至另一部件的整个表面或一个表面，或者可在二者之间另外插入其它的部件。
除非另有说明，单数表述包括复数表述。在本申请中，术语“包括/包含(include)”和“具有(have)”用于指明存在本申请文件中描述的特征、数量、步骤、操作、部件、部分或上述的组合，但不旨在排除未排除的一种或多种不同特征、数量、步骤、操作、器件、部分或上述的组合的存在或者其它可能性。
除非另有定义，本文所用的术语“价键”意思是指单键、双键或三键。
除非另有定义，本文所用的术语“取代的(substituted)”意思是指取代基或化合物上的至少一个氢被以下基团取代：氘、卤素基团、羟基、氨基、C1-C30胺基、硝基、甲硅烷基、C1-C30烷基、C1-C30烷基甲硅烷基、C3-C30环烷基、C1-C30杂环烷基、C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、C1-C20烷氧基、C1-C10三氟烷基或者氰基。
此外，在卤素基团、羟基、氨基、C1-C30胺基、甲硅烷基、C1-C30烷基、C1-C30烷基甲硅烷基、C3-C30环烷基、C6-C30芳基、C1-C20烷氧基、C1-C10三氟烷基或者氰基中，在这些基团被取代的情况下，两个相邻的取代基可稠合形成环。
除非另有定义，本文所用的术语“杂(hetero)”意思是指含有1～4个杂原子、其余为碳的官能团，所述杂原子选自于由N、O、S和P所组成的组。
除非另有定义，本文所用的术语“上述的组合/其组合(combinationthereof)”意思是指两个以上取代基通过接头彼此偶联，或者两个以上取代基彼此缩合。
除非另有定义，本文所用的术语“氢(hydrogen)”意思是指氢、氘或氚。
除非另有定义，本文所用的术语“烷基”意思是指脂肪族烃基。
烷基可为不具有任何双键或三键的“饱和烷基”。
烷基可为具有至少一个双键或三键的“不饱和烷基”。
术语“亚烯基(alkenylenegroup)”意思是指在至少两个碳原子间具有至少一个碳-碳双键的官能团，术语“亚炔基(alkynylenegroup)”意思是指在至少两个碳原子间具有至少一个碳-碳三键的官能团。无论烷基为饱和或者不饱和，该烷基均可为支链的、直链的或环状的。
烷基可为C1-C30烷基、优选C1-C20烷基、更优选C1-C10烷基、并且更加优选C1-C6烷基。
例如，C1-C4烷基表示含有1～4个碳原子的烷基链，特别是选自于由如下基团所组成的组中的烷基链：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基以及叔丁基。
烷基的具体实例包括：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
“胺基”包括芳基胺基、烷基胺基、芳基烷基胺基或烷基芳基胺基。
术语“环烷基”是指单环官能团或稠环式多环(即，共用相邻碳原子对的环)官能团。
术语“杂环烷基”意思是指含有1～4个杂原子、其余为碳的环烷基，所述杂原子选自于由N、O、S和P所组成的组。在杂环烷基为稠环的情况下，至少一个环可含有1～4个杂原子。
术语“芳香基团”意思是指下述环状官能团，其中，所有环原子均具有p轨道，并且这些p轨道形成共轭。芳香基团的具体实例包括芳基和杂芳基。
术语“芳基”是指单环官能团或稠环式多环(即，共用相邻碳原子对的环)官能团。
术语“杂芳基”意思是指含有1～4个杂原子、其余为碳的芳基，所述杂原子选自于由N、O、S和P所组成的组。在杂芳基为稠环的情况下，至少一个环可含有1～4个杂原子。
在芳基和杂芳基中，环原子的数量为碳的数量和非碳原子数量的总和。
当将烷基和芳基结合用作“烷基芳基”或“芳基烷基”时，“烷基”和“芳基”分别具有如上所述的含义。
术语“芳基烷基”意思是指具有芳基取代基的烷基基团(例如，苄基)，并归属于烷基。
术语“烷基芳基”意思是指具有烷基取代基的芳基基团，并归属于芳基。
下面为参考附图对本发明实施方式进行的说明，其中，将相同或相似的部件指定为相同的附图标记，并省略了对相同或相似部件的重复说明。
参考图1和图2，根据本发明的实施方式，可提供有机EL器件1，所述有机EL器件1含有本发明所述的用于有机EL器件的化合物。
根据本发明的另一实施方式，有机EL器件包括第一电极110、第二电极150以及位于第一电极和第二电极之间的单个有机层或多个有机层130，并且，选自于单个有机层或多个有机层130中的一个或多个有机层可含有本发明所述的用于有机EL器件的化合物。
因此，单个有机层或多个有机层130可含有发光层134。
同时，多个有机层130可包含发光层134，并且多个有机层130可进一步含有选自于以下层中的一种或多种：电子注入层131、电子传输层132、空穴阻挡层133、电子阻挡层135、空穴传输层136以及空穴注入层137。
发光层134可含有主体和掺杂剂。
有机EL器件优选由透明基板支持。对透明基板的材料并不特别限定，只要该透明基板具有良好的机械强度、热稳定性和透明度即可。该透明基板的材料的实例可包括玻璃、透明塑料膜等。
本发明所述的有机EL器件的阳极材料可包括功函数为4eV以上的金属、合金、导电化合物或上述材料的混合物。阳极材料的具体实例可包括Au金属或透明导电材料，例如CuI、ITO(铟锡氧化物)、SnO2和ZnO。阳极膜的厚度优选设置为10～200nm。
本发明所述的有机EL器件的阴极材料可包括功函数低于4eV的金属、合金、导电化合物或上述材料的混合物。阴极材料的具体实例可包括Na、Na-K合金、钙、镁、锂、锂合金、铟、铝、镁合金或铝合金。另外，可使用铝/AlO2、铝/锂、镁/银或镁/铟。阴极膜的厚度优选设置为10～200nm。
为了增加有机EL器件的发光效率，一个或多个电极优选具有10％以上的透光率。电极的薄层电阻(sheetresistance)优选为数百Ω/mm以下。电极的厚度落入10nm～1μm、优选10～400nm的范围。可使用上述电极材料，通过气相沉积(例如，化学气相沉积(CVD)、物理气相沉积(PVD)等)或溅射将此类电极制造成薄膜的形式。
当使用本发明所述的用于有机EL器件的化合物来适应本发明的目的时，已知的空穴传输材料、空穴注入材料、发光层材料、用于发光层的主体材料、电子传输材料和电子注入材料可在各个有机层中单独使用，或者可与本发明所述的用于有机EL器件的材料选择性地结合使用。
空穴传输材料的实例可包括：卟啉化合物衍生物，包括N,N-二咔唑基-3,5-苯(mCP)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩):聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT:PSS)、N,N′-二(1-萘基)-N,N′-二苯基联苯胺(NPD)、N,N′-二苯基-N,N′-二(3-甲基苯基)-4,4′-二氨基联苯(TPD)、N,N′-二苯基-N,N′-二萘基-4,4′-二氨基联苯、N,N,N′,N′-四对甲苯基-4,4′-二氨基联苯、N,N,N′N′-四苯基-4,4′-二氨基联苯、1,10,15,20-四苯基-21H,23H-卟啉铜(II)等；三芳胺衍生物，包括在其主链或侧链中具有芳香叔胺的聚合物、1,1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷、N,N,N-三(对甲苯基)胺和4,4′,4′-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺；咔唑衍生物，包括N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑；酞菁衍生物，包括无金属酞菁和铜酞菁；星放射状胺(starburstamine)衍生物；基于烯胺二苯乙烯(enaminestilbene)的衍生物；含芳香叔胺的苯乙烯基胺化合物的衍生物；聚硅烷等。
电子传输材料的实例可包括二苯基氧化膦-4-(三苯基甲硅烷基)苯基(TSPO1)、Alq3、2,5-二芳基sylol衍生物(PyPySPyPy)、全氟化合物(PF-6P)、八取代环辛四烯化合物(COT)等。
在本发明所述的有机EL器件中，可将电子注入层、电子传输层、空穴传输层和空穴注入层以含有一种或多种上述化合物的单个层的形式来提供，或者以含有不同种化合物的多个堆叠层的形式来提供。
发光材料可包括例如：光致发光荧光材料、荧光增白剂、激光染料、有机闪烁剂和荧光分析试剂。发光材料的具体实例包括：基于咔唑的化合物；基于氧化膦的化合物；基于咔唑的氧化膦化合物；多环芳烃化合物，包括双((3,5-二氟-4-氰基苯基)吡啶)吡啶甲酸铱(FCNIrpic)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、蒽、菲、芘、(chrysene)、苝(perylene)、蔻(coronene)、红荧烯(rubrene)和喹吖啶酮；低聚亚苯基化合物，包括四联苯；用于液体闪烁的闪烁剂，包括1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯、1,4-双(4-甲基苯乙烯基)苯、1,4-双(4-甲基-5-苯基-2-噁唑基)苯、1,4-双(5-苯基-2-噁唑基)苯、2,5-双(5-叔丁基-2-苯并噁唑基)噻吩、1,4-二苯基-1,3-丁二烯、1,6-二苯基-1,3,5-己三烯和1,1,4,4-四苯基-1,3-丁二烯；8-羟基喹啉(oxine)衍生物的金属络合物；香豆素染料；二氰基亚甲基吡喃染料；二氰基亚甲基噻喃染料；多甲川(polymethine)染料；氧代苯并蒽(oxobenzanthracene)染料；呫吨染料；carbostyryl染料；苝染料；噁嗪化合物；二苯乙烯衍生物；螺环化合物；噁二唑化合物等。
可使用已知方法(例如，真空沉积、旋涂(spincoating)或旋转模铸)以薄膜形式提供本发明所述的有机EL器件的各个层，或者可使用各种层材料来制备本发明所述的有机EL器件的各个层。各层的厚度不特别限定，但可根据材料性质适当地进行设置，并通常可确定为2～5,000nm。
因为本发明所述的用于有机EL器件的化合物可进行真空沉积，所以薄膜形成过程简单，并易于获得基本上不具有针孔的均一薄层。
通过下列实施例，可在用于有机EL器件的化合物的合成和含有该化合物的有机EL器件的制造方面获得对本发明更好的理解，提出下列实施例以用于说明本发明，而不应将其解释为对本发明的限定。
实施例
制备实施例1：中间产物1的合成
在氮气氛下，在250mL三颈圆底烧瓶中放置12克的1,3-二溴-5-碘苯、9.5克的N-苯基咔唑-3-硼酸、1.2克的四(三苯基膦)钯(0)、9克的碳酸钾、120毫升的甲苯及30毫升的甲醇，并于80℃搅拌6小时。将该反应溶液冷却，随后以二氯甲烷和水萃取该反应溶液，并浓缩该萃取溶液。将经过使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂进行柱层析后的溶液浓缩，从而获得9.3克的中间产物1(产率62％)。
1HNMR(CDCl3,600MHz)δ8.28(s,1H),8.20-8.18(d,1H),7.8-7.76(s,2H),7.63-7.62(m,3H),7.58-7.55(m,3H),7.51-7.48(t,1H),7.45-7.40(m,3H),7.34-7.3(t,1H)。
制备实施例2：中间产物2的合成
在氮气氛下，在250mL三颈圆底烧瓶中放置8克的1,3,5-三溴苯、5克的二苯并呋喃基-4-硼酸、0.3克的四(三苯基膦)钯(0)、9克的碳酸钾、120毫升的四氢呋喃和30毫升的水，并于60℃搅拌6小时。将该反应溶液冷却，随后以二氯甲烷和水萃取该反应溶液，并浓缩该萃取溶液。将经过使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂进行柱层析后的溶液浓缩，从而获得6.3克的中间产物2(产率66％)。
1HNMR(CDCl3,600MHz)δ8.01-7.95(m,4H),7.72(s,1H),7.66-7.63(d,1H),7.56-7.53(d,1H),7.52-7.48(dd,1H),7.45-7.42(dd,1H),7.41-7.36(dd,1H)。
制备实施例3：中间产物3的合成
在氮气氛下，在250mL三颈圆底烧瓶中放置4克的4-溴联苯、3.1克的对甲苯胺、0.3克的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、4.2克的叔丁醇钠、0.1克的三叔丁基膦和120毫升的甲苯，并于110℃搅拌8小时。将该反应溶液冷却，随后以二氯甲烷和水萃取该反应溶液，并浓缩该萃取溶液。将经过使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂进行柱层析后的溶液浓缩，从而获得4.3克的中间产物3(产率97％)。
1HNMR(CDCl3,600MHz)δ7.59-7.54(d,2H),7.53-7.46(d,2H),7.43-7.39(dd,2H),7.32-7.27(t,1H),7.15-7.00(m,6H),2.32(s,3H)。
制备实施例4：中间产物4的合成
在氮气氛下，在250mL三颈圆底烧瓶中放置4克在制备实施例3中所合成的中间产物3、5.2克的4-溴碘苯、0.2克的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、3.3克的叔丁醇钠、0.2克的三苯基膦和60毫升的甲苯，并于110℃搅拌8小时。将该反应溶液冷却，随后以二氯甲烷和水萃取该反应溶液，并浓缩该萃取溶液。将经过使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂进行柱层析后的溶液浓缩，从而获得4.3克的中间产物4(产率67％)。
1HNMR(CDCl3,600MHz)δ7.60-7.54(d,2H),7.51-7.46(d,2H),7.45-7.39(dd,2H),7.36-7.27(m,3H),7.15-7.00(m,6H),6.99-6.95(d,2H),2.33(s,3H)。
制备实施例5：中间产物5的合成
在氮气氛下，在100mL三颈圆底烧瓶中放置4克在制备实施例4中所合成的中间产物4、4.8克的双(频那醇合)二硼(bis(pinacolato)diboron)、0.2克的[1,1′-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)、2.9克的乙酸钾和60毫升的二甲亚砜，并于110℃搅拌8小时。将该反应溶液冷却，随后以二氯甲烷和水萃取该反应溶液，并浓缩该萃取溶液。将经过使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂进行柱层析后的溶液浓缩，从而获得4.1克的中间产物5(产率91％)。
1HNMR(CDCl3,600MHz)δ7.70-7.66(m,2H),7.58-7.53(d,2H),7.48-7.43(m,2H),7.42-7.37(dd,2H),7.31-7.27(t,1H),7.16-7.12(m,2H),7.11-7.03(m,6H),2.32(s,3H),1.33(s,12H)。
实施例1：化合物6的合成
在氮气氛下，在100mL三颈圆底烧瓶中放置4克在制备实施例1中所合成的中间产物1、5.4克的4-(二苯基氨基)苯硼酸、0.6克的四(三苯基膦)钯(0)、4.6克的碳酸钾、50毫升的甲苯和20毫升的甲醇，并于80℃搅拌6小时。将该反应溶液冷却，随后以二氯甲烷和水萃取该反应溶液，并浓缩该萃取溶液。将经过使用二氯甲烷和正己烷的混合溶剂进行柱层析后的溶液浓缩，从而获得2.6克的化合物6(产率40％)。
1HNMR(CDCl3,600MHz)δ8.33(s,1H),8.17-8.16(d,1H),7.8-7.76(s,2H),7.63-7.58(m,7H),7.53(s,2H),7.47-7.44(t,1H),7.42-7.41(d,6H),7.31-7.30(t,1H),7.16(s,1H),7.13-7.12(d,2H),7.07(s,2H),7.04-7.00(m,15H),6.97-6.96(d,2H)。
液相色谱/质谱(LC/Mass)[M+H]+:805.3
实施例2：化合物17的合成
用实施例1中所述的相同方法，但改用中间产物2和4-(二甲苯基氨基)苯硼酸来代替中间产物1和4-(二苯基氨基)苯硼酸，获得3.5克的化合物17(产率：45％)。
1HNMR(CDCl3,600MHz)δ8.01-7.98(m,3H),7.98-7.95(d,1H),7.80-7.78(d,1H),7.70-7.68(d,1H),7.62-7.60(d,1H),7.59-7.56(d,4H),7.48-7.43(m,2H),7.38-7.34(t,1H),7.14-7.10(d,4H),7.10-7.04(m,16H),2.32(s,12H)。
液相色谱/质谱[M+H]+:786.3
实施例3：化合物18的合成
用实施例1中所述的相同方法，但改用中间产物2和中间产物5代替中间产物1和4-(二苯基氨基)苯硼酸，获得5.2克的化合物18(产率：57％)。
1HNMR(CDCl3,600MHz)δ8.05-8.03(m,2H),8.02-7.99(d,1H),7.98-7.96(d,1H),7.83(s,1H),7.72-7.69(d,1H),7.65-7.61(m,5H),7.60-7.56(d,4H),7.51-7.40(m,10H),7.39-7.35(t,1H),7.33-7.29(t,2H),7.23-7.18(m,8H),7.15-7.10(m,8H),2.35(s,6H)。
液相色谱/质谱[M+H]+:910.4
器件实施例1：含有化合物6作为第二空穴传输层的有机EL器件的制造
将涂覆有厚度为100nm的ITO(铟锡氧化物)薄膜的玻璃基板用异丙醇溶剂进行超声洗涤，干燥，并放置于等离子清洗系统中，使用氧等离子体清洗基板5min，然后转移进真空沉积系统中。
将由此制备的ITO透明电极用作阳极，并将DNTPD[N,N′-二苯基-N,N′-双-[4-(苯基-间甲苯基氨基)-苯基]-联苯基-4,4′-二胺]真空沉积在ITO基板上，从而形成厚度为50nm的空穴注入层。随后，将TBDB[N,N,N′,N′-四(4-联苯基)-二氨基亚联苯基]真空沉积至30nm厚度，从而形成第一空穴传输层，并将化合物6在所述第一空穴传输层上真空沉积至10nm厚度，形成第二空穴传输层。在所述第二空穴传输层上，将作为主体的GH1和作为掺杂剂的6vol％的GD1真空沉积至30nm厚度，从而形成发光层。
之后将作为空穴阻挡层的GH1在发光层上模制至10nm厚度。使用Alq3(三(8-羟基喹啉)铝(III))在空穴阻挡层上形成厚度为20nm的电子传输层。随后，在电子传输层上真空沉积2nm厚的Liq[喹啉锂]和100nm厚的Al以形成阴极，由此制造出有机EL器件。
器件实施例2：含有化合物17作为第二空穴传输层的有机EL器件的制造
除了使用化合物17作为第二空穴传输层替代化合物6外，以与器件实施例1中相同的方式制造有机EL器件。
器件实施例3：含有化合物18作为第二空穴传输层的有机EL器件的制造
除了使用化合物18作为第二空穴传输层替代化合物6外，以与器件实施例1中相同的方式制造有机EL器件。
对比器件实施例1：含有TBDB作为第二空穴传输层的有机EL器件的制造
除了使用TBDB作为第二空穴传输层替代化合物6外，以与器件实施例1中相同的方式制造有机EL器件。
在器件实施例和对比器件实施例中使用的DNTPD、TBDB、GH1、GH2、GD1和Alq3的化学式如下所示：
试验实施例：对有机EL器件性能的评价
在1000cd/m2的亮度下，对器件实施例1至器件实施例3以及对比器件实施例1的器件性能进行评价。结果显示在下表1中。
电流密度
在所制造的有机EL器件中，当电压从0V增加至10V时，使用电流-电压表(Keithley2635ASourceMeter)对各单元器件的电流进行测量，并用测量的电流值除以面积，从而获得电流密度。
亮度效率
在所制造的有机EL器件中，当电压从0V增加至10V时，使用亮度计(MinoltaCS-2000)对亮度进行测量，并用测量的亮度值除以电流值，从而得到亮度效率。
色坐标
使用亮度计(MinoltaCS-2000)对色坐标进行测量。
表1
根据表1，相比于使用传统材料TBDB的情况，由使用本发明所述的化合物6、化合物17和化合物18作为第二空穴传输层材料制造有机EL器件的结果显而易见的是，所有器件均表现出降低电流密度和提高亮度效率的优异性能。
虽然出于说明目的公开了本发明的优选实施方式，本领域技术人员将能够理解，在不脱离所附权利要求书中所公开的本发明的范围和精神的情况下，各种修改、添加和替换是可能的。
工业实用性
根据本发明的实施方式，形成包含三联苯基衍生物、且该三联苯基衍生物具有二芳基胺基的化合物，使得可能提供各种各样的衍生物，由此可以调整该化合物的性质。当有机EL器件的有机层中含有该化合物时，能够表现出各种性质。此外，使用该化合物的有机EL器件的热稳定性和发光效率可得到改善，且使用该化合物作为空穴传输层材料能约束磷光发光材料的三重态激子，从而改善该有机EL器件的效能。

Claims (14)

1.一种用于有机电致发光器件的化合物，所述化合物由以下化学式1表示：
其中，Ar1为取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基，或Ar1进一步和与该Ar1连接的碳原子相邻的碳原子偶联以形成取代或未取代的稠合C3-C30环烷基、取代或未取代的稠合C1-C30杂环烷基、取代或未取代的稠合C6-C30芳基或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基；
R1为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基，或R1与Ar1偶联以形成取代或未取代的稠合C1-C30环烷基、取代或未取代的稠合C1-C30杂环烷基、取代或未取代的稠合C6-C30芳基或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基；以及
R2至R13彼此相同或互不相同，且R2至R13各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基，或R2至R13中的至少一个进一步和与其连接的碳原子相邻的碳原子偶联以形成取代或未取代的稠合C3-C30环烷基、取代或未取代的稠合C1-C30杂环烷基、取代或未取代的稠合C6-C30芳基或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基。
2.如权利要求1所述的化合物，所述化合物由以下化学式2所示：
其中，R2至R16彼此相同或互不相同，且R2至R16各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基，或R2至R16中的至少一个进一步和与其连接的碳原子相邻的碳原子偶联以形成取代或未取代的稠合C3-C30环烷基、取代或未取代的稠合C1-C30杂环烷基、取代或未取代的稠合C6-C30芳基或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基；以及
R1和R17彼此相同或互不相同，且R1和R17各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基，或者R1和R17分别与R1和R17之间的4个碳原子连接形成取代或未取代的稠合C1-C30环烷基、取代或未取代的稠合C1-C30杂环烷基、取代或未取代的稠合C6-C30芳基或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基。
3.如权利要求2所述的化合物，其中，所述化合物由选自以下化学式3至化学式6中的任一化学式所示：
其中，X1至X3彼此相同或互不相同，且X1至X3各自独立地为氧原子、硫原子、
Ar2是取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基；
R22和R23彼此相同或互不相同，且R22和R23各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基；
R2至R13彼此相同或互不相同，且R2至R13各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基，或者R2至R13中的至少一个进一步和与其连接的碳原子相邻的碳原子偶联以形成取代或未取代的稠合C3-C30环烷基、取代或未取代的稠合C1-C30杂环烷基、取代或未取代的稠合C6-C30芳基或者取代或未取代的稠合C1-C30杂芳基；以及
R14至R16以及R18至R21彼此相同或互不相同，且R14至R16以及R18至R21各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基。
4.如权利要求3所述的化合物，其中，X1为
Ar2是取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基；以及
R22和R23彼此相同或互不相同，且R22和R23各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基。
5.如权利要求3所述的化合物，其中，X2和X3彼此相同或互不相同，且X2和X3各自独立地为氧原子或以及
Ar2是取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基。
6.如权利要求3所述的化合物，其中，R14至R16彼此相同或互不相同，且R14至R16各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基或者取代或未取代的C1-C30杂环烷基；
X4为氧原子、硫原子、
Ar3是取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基；
R29和R30彼此相同或互不相同，且R29和R30各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基；以及
R24至R28彼此相同或互不相同，且R24至R28各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基。
7.如权利要求3所述的化合物，其中，R2至R13彼此相同或互不相同，且R2至R13各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基。
8.如权利要求7所述的化合物，其中，R2至R13彼此相同或互不相同，且R2至R13各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基或者取代或未取代的C1-C30杂环烷基；以及
R31和R32彼此相同或互不相同，且R31和R32各自独立地为氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C1-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或者取代或未取代的C1-C30杂芳基。
9.如权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物为选自于由以下化学式所示的化合物1至化合物31中的任一个：
10.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件含有权利要求1所述的化合物。
11.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包含第一电极、第二电极以及位于所述第一电极和所述第二电极之间的单个有机层或多个有机层，其中，选自于所述单个有机层或所述多个有机层中的一个或多个有机层含有权利要求1所述的化合物。
12.如权利要求11所述的有机电致发光器件，其中，所述单个有机层或所述多个有机层含有发光层。
13.如权利要求11所述的有机电致发光器件，其中，所述多个有机层含有发光层，并且所述多个有机层进一步含有选自于以下层中的一种或多种：电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层、空穴传输层以及空穴注入层。
14.如权利要求12所述的有机电致发光器件，其中，所述发光层含有主体和掺杂剂。
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