KR20160142915A - 유기 전계 발광 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 전계 발광 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 신규한 유기 전계 발광 소자용 화합물과 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 신규한 피렌계 화합물과 이를 포함하여 낮은 구동 전압과 높은 발광 효율 및 장수명 등의 우수한 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 전계 발광 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 신규한 유기 전계 발광 소자용 화합물과 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 신규한 피렌계 화합물과 이를 포함하여 낮은 구동 전압과 높은 발광 효율 및 장수명 등의 우수한 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자는 기존 액정 표시 장치(LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP) 그리고 전계 방출 디스플레이(FED)등의 타 평판 표시 소자에 비해 구조가 간단하고 제조 공정 상 다양한 장점이 있으며, 높은 휘도 및 시야각 특성이 우수하며 응답속도가 빠르고 구동전압이 낮아 벽걸이 TV등의 평판 디스플레이 또는 디스플레이의 배면광, 조명, 광고판 등의 광원으로서 사용되도록 활발하게 개발이 진행되고 있다.
유기 전계 발광 소자는 일반적으로 직류 전압을 인가하였을 때 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자가 재결합하여 전자-정공 쌍인 엑시톤을 형성하며 이 엑시톤이 안정한 바닥 상태로 돌아오면서 그에 해당하는 에너지를 발광 재료에 전달함에 의해 빛으로 변환된다.
유기 전계 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위해 이스트만 코닥사의 탕(C. W. Tang) 등에 의해 두 개의 반대 전극 사이에 적층형 유기물 박막을 구성하여 저전압 구동 유기 전계 발광 소자가 보고된 이래(C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters, 51권 913페이지, 1987년), 다층 박막 구조형 유기 전계 발광 소자용 유기 재료에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다. 이러한 적층형 유기 전계 발광 소자의 효율과 수명은 박막을 구성하는 재료의 분자 구조와 관련이 깊다. 예컨대, 박막을 구성하는 재료 중 호스트 물질, 정공수송층 물질, 또는 전자수송층 물질 등의 구조는 소자의 열 안정성에 영향을 준다. 일반적으로 100℃ 이상에서도 안정성이 보장되어야 하나, 그렇지 못할 경우 재료의 결정화로 효율이 떨어지고 소자의 수명이 단축된다. 이는 물질의 화학 구조는 소자의 전력효율에도(Power efficiency) 크게 영향을 미치는데, 소자의 전력 효율은 다음과 같은 관계에 있다.
P ≒ γψφ/V
γ: 발광층에서의 정공과 전자의 결합 비율
ψ: 발광 물질의 양자 효율
φ: 발광에 기여하는 전자 스핀 상태
V: 구동 전압
여기서 ψ, φ는 각각 발광 물질에 기인하는 값으로 그 물질의 양자 효율 및 스핀 상태에 의하여 결정된다. 하지만 구동 전압 및 정공과 전자의 결합 비율은 각각 전하 주입 장벽 및 전하 이동도에 의해 결정된다. 따라서 발광층이 결정된 상태에서 전력 효율을 향상시키기 위해서는 전하 이동도가 높은 물질을 사용하여 구동 전압을 낮추고 발광층에서의 정공 및 전자의 결합 비율을 높여야 한다. 지금까지 주로 사용되어온 정공 이동물질로는 NPD가 있으며 이 물질의 정공 이동 속도는 10-3cm2/Vs의 값을 가진다.
반면 전자 이동 물질로 사용된 Alq3의 경우는 약10-5cm2/Vs의 값을 가지므로 발광층에서는 정공이 지배적으로 많게 된다. 물론 10-4cm2/Vs의 전자 이동도를 보이는 BCP(APL. 76, 197, 2000), 디메틸실롤(dimethylsilole) 유도체(JACS, 118, 11974, 1996)이 보고 되었으나, 낮은 열 안정성으로 실제품에 적용되기에는 한계가 있다.
따라서 열 안정성이 높고 전자 이동도가 높은 물질들의 개발이 요구되고 있다. 청색 발광의 경우에 빛은 음극과 양극 모든 방향으로 방출되기 때문에 전자 이동층이 청색에서 흡수가 최소화되어야 하는데 이 또한 전자 이동 물질의 요구 조건이 된다.
본 발명의 일 목적은 유기 전계 발광 소자에 적용할 수 있으며, 전기적 안정성이 높고, 전자의 주입 및 수송 능력이 우수하며, 청색의 흡수가 최소가 되어, 전자 수송층(Electron Transfer Layer, ETL) 등에 사용될 수 있는 유기 전계 발광 소자용 화합물을 제공하고자 한다.
본 발명의 다른 목적은 상기한 화합물을 포함하여 낮은 구동 전압, 높은 발광 효율 및 장수명 등의 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 발명의 일 구현 예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
R1, R2 및 R3,는 각각 독립적으로 C1~C10의 알킬기, C2~C10의 알케닐기, C2~C10의 알키닐기, C3~C10의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 10개의 헤테로시클로알킬기, C6~C30의 아릴기, 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아릴기, C1~C10의 알킬옥시기 및 C6~C10의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택되고;
L1은 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며;
m, n 및 p는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며;
R4는 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이며;
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 C1~C10의 알킬기, C2~C10의 알케닐기, C2~C10의 알키닐기, C3~C10의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 10개의 헤테로시클로알킬기, C6~C30의 아릴기, 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아릴기, 플루오렌기, 스피로 플루오렌기, C1~C10의 알킬옥시기 및 C6~C10의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 화학식 1 및 화학식 2에 있어서,
상기 R1 내지 R3 및 R5 내지 R6의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 플루오렌기, 알킬옥시기 및 아릴옥시기는 C1~C10의 알킬기, C2~C10의 알케닐기, C2~C10의 알키닐기, C3~C10의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 10개의 헤테로시클로알킬기, C6~C30의 아릴기, 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아릴기, 플루오렌기, 스피로 플루오렌기, C1~C10의 알킬옥시기 및 C6~C20의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환된다.
본 발명의 바람직한 한 구현예에 따르면, L1은 단일결합, 페닐렌, 나프탈렌 및 피리디닐로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현예에 따르면, 상기 R5 및 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 스피로 플루오렌기 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현예에 따르면, 상기 R5 및 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 나프탈렌일, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 스피로 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴, 치환 또는 비치환된 피리딘일, 치환 또는 비치환된 피리미딘일, 치환 또는 비치환된 퀴놀린일 및 치환 또는 비치환된 카바졸릴로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 다른 구현 예에 따르면, 제1전극, 제2전극 및 상기 제1전극과 제2전극 사이에 1개 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자이며,
상기 단수 또는 복수의 유기물층 중 적어도 하나는 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
여기서, 상기 유기 전계 발광 소자용 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 발광 보조층, 정공 수송층, 정공 주입층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 바람직하게는 전자 수송층에 사용될 수 있으며, 상기 유기 전계 발광 소자용 화합물은 인광 호스트로도 사용될 수 있다.
본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 10개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 10개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 10개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 20개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 30개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 6 내지 20개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 10개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 10개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 10개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 제공하는 화합물은 전기적 안정성, 전자 또는 정공의 주입 및 수송능과 발광 특성이 우수하여, 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료로, 특히 전자 수송층에 사용되기에 바람직하다.
또한, 본 발명에서 제공하는 화합물을 사용하여 유기 전계 발광 소자를 제조하는 경우, 낮은 구동 전압과, 높은 발광 효율을 가지며 장수명의 특성을 확보할 수 있다.
도 1의 (a) 내지 (b)는 평가예 1에서 실시예 1 및 비교예 1의 유기 전계 발광 소자에 대하여 전압-전류 특성을 평가한 결과를 그래프로 나타낸 것이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은 신규한 유기 전계 발광 소자용 화합물과 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 신규한 피렌계 화합물과 이를 포함하여 낮은 구동 전압과 높은 발광 효율 및 장수명 등의 우수한 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
1. 신규 유기 화합물
본 발명에서 제공하는 유기 전계 발광 소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure pat00003
상기 화학식 1에서,
R1, R2 및 R3,는 각각 독립적으로 C1~C10의 알킬기, C2~C10의 알케닐기, C2~C10의 알키닐기, C3~C10의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 10개의 헤테로시클로알킬기, C6~C30의 아릴기, 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아릴기, C1~C10의 알킬옥시기 및 C6~C10의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택되고;
L1은 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며;
m, n 및 p는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며;
R4는 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이며;
[화학식 2]
Figure pat00004
상기 화학식 2에서,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 C1~C10의 알킬기, C2~C10의 알케닐기, C2~C10의 알키닐기, C3~C10의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 10개의 헤테로시클로알킬기, C6~C30의 아릴기, 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아릴기, 플루오렌기, 스피로 플루오렌기, C1~C10의 알킬옥시기 및 C6~C10의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 화학식 1 및 화학식 2에 있어서,
상기 R1 내지 R3 및 R5 내지 R6의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 플루오렌기, 알킬옥시기 및 아릴옥시기는 C1~C10의 알킬기, C2~C10의 알케닐기, C2~C10의 알키닐기, C3~C10의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 10개의 헤테로시클로알킬기, C6~C30의 아릴기, 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아릴기, 플루오렌기, 스피로 플루오렌기, C1~C10의 알킬옥시기 및 C6~C20의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환된다.
본 발명의 바람직한 한 구현예에 따르면, L1은 단일결합, 페닐렌, 나프탈렌 및 피리디닐로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현예에 따르면, 상기 R5 및 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 스피로 플루오렌기 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현예에 따르면, 상기 R5 및 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 나프탈렌일, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 스피로 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴, 치환 또는 비치환된 피리딘일, 치환 또는 비치환된 피리미딘일, 치환 또는 비치환된 퀴놀린일 및 치환 또는 비치환된 카바졸릴로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현예에 따르면, 상기 L1이 페닐렌일 경우, 상기 R5 및 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C30의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아릴기인 것일 수 있다.
본 발명에서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 보다 구체적으로 하기 구조로 나타낼 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
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Figure pat00009
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Figure pat00014
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Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
본 발명에서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 일반적인 합성방법에 따라 합성될 수 있다. 본 발명의 화합물에 대한 상세한 합성 과정은 후술하는 합성예에서 구체적으로 기술하도록 한다.
2. 유기 전계 발광 소자
본 발명의 다른 구현 예에 따르면, 제1전극, 제2전극 및 상기 제1전극과 제2전극 사이에 1개 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자이며, 상기 단수 또는 복수의 유기물층 중 적어도 하나는 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자용 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
여기서, 상기 유기 전계 발광 소자용 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 발광 보조층, 정공 수송층, 정공 주입층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 단, 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 화합물은 전기적 안정성이 높고, 전자의 주입 및 수송 능력이 우수하며, 청색의 흡수가 최소가 되어, 바람직하게는 전자 수송층(Electron Transfer Layer, ETL) 에 사용될 수 있으며, 혹은 발광층의 인광 호스트로도 사용될 수 있다.
상기 유기 전계 발광 소자는 바람직하게는 투명기판에 의하여 지지된다. 투명기판의 재료로는 양호한 기계적 강도, 열안정성 및 투명성을 갖는 한 특별한 제한은 없다. 구체적인 예를 들면, 유리, 투명 플라스틱 필름 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 양극 재료로서는 4eV 이상의 일함수를 갖는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 또는 이의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적으로는 금속인 Au 또는 CuI, ITO(인듐 주석 산화물), SnO2 및 ZnO와 같은 투명 전도성 재료를 들 수 있다. 양극 필름의 두께는 10 내지 200nm 가 바람직하다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 음극 재료로서는 4eV 미만의 일함수를 갖는 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 또는 이의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적으로는, Na, Na-K 합금, 칼슘, 마그네슘, 리튬, 리튬 합금, 인듐, 알루미늄, 마그네슘 합금, 알루미늄 합금을 들 수 있다. 이외에, 알루미늄/AlO2, 알루미늄/리튬, 마그네슘/은 또는 마그네슘/인듐 등도 사용될 수 있다. 음극필름의 두께는 10 내지 200nm가 바람직하다.
유기 전계 발광 소자의 발광효율을 높이기 위해서는 하나 이상의 전극은 바람직하게는 10% 이상의 광투과율을 가지는 것이 바람직하다. 전극의 쉬트저항은 바람직하게는 수백 Ω/mm 이하이다. 전극의 두께는 10nm 내지 1㎛, 보다 바람직하게는 10 내지 400nm 이다. 이러한 전극은 화학적 기상증착(CVD), 물리적 기상증착(PVD) 등의 기상증착법 또는 스퍼터링법을 통하여 상기한 전극 재료를 박막으로 형성하여 제조할 수 있다.
또한, 본 발명의 목적에 적합하게 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 화합물이 사용될 때, 공지된 정공수송 물질, 정공주입 물질, 발광층 물질, 발광층의 호스트 물질, 전자수송 물질, 및 전자주입 물질이 상기 각각의 유기물층에서 단독으로 사용되거나 또는 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 화합물과 선택적으로 병행하여 사용될 수 있다.
상기한 정공 수송 물질로서 N,N-디카바졸릴-3,5-벤젠(mCP), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜):폴리스티렌설포네이트(PEDOT:PSS), N, N’-디(1-나프틸)-N,N’-디페닐벤지딘(NPD), N,N'-디페닐-N,N'-디(3-메틸페닐)-4,4'-디아미노비페닐(TPD), N,N'-디페닐-N,N'-디나프틸-4,4'-디아미노비페닐, N,N,N'N'-테트라-p-톨릴-4,4'-디아미노비페닐, N,N,N'N'-테트라페닐-4,4'-디아미노비페닐, 코퍼(II)1,10,15,20-테트라페닐-21H,23H-포피린 등과 같은 포피린(porphyrin)화합물 유도체, 주쇄 또는 측쇄내에 방향족 3차아민을 갖는 중합체, 1,1-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)시클로헥산, N,N,N-트리(p-톨릴)아민, 4, 4', 4'-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민과 같은 트리아릴아민 유도체, N-페닐카르바졸 및 폴리비닐카르바졸과 같은 카르바졸 유도체, 무금속 프탈로시아닌, 구리프탈로시아닌과 같은 프탈로시아닌 유도체, 스타버스트 아민 유도체, 엔아민스틸벤계 유도체, 방향족 삼급아민과 스티릴 아민 화합물의 유도체, 및 폴리실란 등을 들 수 있다.
상기한 전자 수송 물질로서 디페닐포스핀 옥사이드-4-(트리페닐실릴)페닐 (TSPO1), Alq3, 2,5-디아릴 실롤 유도체(PyPySPyPy), 퍼플루오리네이티드 화합물(PF-6P), 팔치환된(Octasubstituted) 사이클로옥타테트라엔 화합물(COTs)을 들 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 수송층 및 정공 주입층은 상기한 화합물의 하나 이상의 종류를 함유하는 단일 층으로 형성되거나, 또는 상호 적층된, 상이한 종류의 화합물을 함유하는 복수의 층으로 구성될 수 있다.
발광 재료로서 예를 들면 축광 형광재료, 형광증백제, 레이저 색소, 유기 신틸레이터 및 형광 분석용 시약을 들 수 있다. 구체적으로는, 카바졸계 화합물, 포스핀옥사이드계 화합물, 카바졸계 포스핀옥사이드 화합물, 비스((3,5-디플루오로-4-시아노페닐)피리딘) 이리듐 피콜리네이트(FCNIrpic), 트리스(8-히드록시퀴놀린) 알루미늄(Alq3), 안트라센, 페난트렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 코로넨, 루브렌 및 퀴나크리돈과 같은 폴리아로마틱 화합물, 퀴터페닐과 같은 올리고페닐렌 화합물, 1,4-비스 (2-메틸스티릴)벤젠, 1,4-비스(4-메틸스티릴)벤젠, 1,4-비스(4-메틸-5-페닐-2-옥사졸릴)벤젠, 1,4-비스(5-페닐-2-옥사졸릴)벤젠, 2,5-비스(5-t-부틸-2-벤즈옥사졸릴)사이오펜, 1,4-디페닐-1,3-부타디엔, 1,6-디페닐-1,3,5-헥사트리엔,1,1,4,4-테트라페닐-1,3-부타디엔과 같은 액체신틸레이션용 신틸레이터, 옥신 유도체의 금속착체, 쿠마린 색소, 디시아노메틸렌피란 색소, 디시아노메틸렌사이오피란 색소, 폴리메틴 색소, 옥소벤즈안트라센 색소, 크산텐 색소, 카르보스티릴 색소, 페릴렌 색소, 옥사진 화합물, 스틸벤 유도체, 스피로 화합물, 옥사디아졸 화합물 등을 들 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자를 구성하는 각 층은 진공 증착, 스핀 코팅 또는 캐스팅과 같은 공지된 방법을 통하여 박막으로 형성시키거나, 각 층에서 사용되는 재료를 이용하여 제조할 수 있다. 이들 각층의 막 두께에 대해서는 특별한 제한은 없으며, 재료의 특성에 따라 알맞게 선택할 수 있으나, 보통 2nm 내지 5,000nm의 범위에서 결정될 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예
[준비예 1]페닐-1-일 보로닉 산의 제조
<반응식 1>
Figure pat00024
질소 하에서 1-브로모피렌 10mmol을 THF에 녹인 후 아세톤/드라이아이스 베스(bath)로 -78도를 유지하여 n-BuLi 11mmol을 서서히 첨가하였다. 30분 후 TMB 12mmol을 적가하고 베스(bath)를 제거하여 상온에서 30분 교반하였다.
1N HCl과 MC를 이용하여 유기층을 추출한 후 Hex/MC로 재결정하여 페닐-1-일 보로닉 산을 84%의 수율로 얻었다.
MS(FAB): 246(M+)
[합성예 1]N-(바이페닐-4-일)-N-(4-(피렌-1-일)페닐)피리딘-3-아민의 제조
Figure pat00025
단계 1. 1-(4-브로모페닐)피렌의 제조
<반응식 2>
Figure pat00026
질소 하에서 페닐-1-일 보로닉 산 10mmol, 1-브로모-4-아이오도벤젠 12mmol을 톨루엔에 녹인 후 Pd(PPh3)4 0.2mmol, 2M K2CO3 30mmol을 첨가하여 가열/환류하였다. 12시간 후 반응 완결을 확인하고 H2O/MC로 유기층을 추출한 후 Hex/MC로 재결정하여 1-(4-브로모페닐)피렌을 77%의 수율로 얻었다.
MS(FAB): 357(M+)
단계 2. [1,1'-바이페닐]-4-아민의 제조
<반응식 3>
Figure pat00027
질소 하에서 4-브로모아닐린 10mmol, 페닐보로닉 산 15mmol을 톨루엔에 녹인 후 Pd(PPh3)4 0.2mmol, 2M K2CO3 30mmol을 첨가하여 가열/환류하였다. 4시간 후 반응 완결을 확인하고 H2O, MC로 유기층을 추출한 후 MC로 컬럼하여 [1,1'-바이페닐]-4-아민을 79%의 수율로 얻었다.
MS(FAB): 169(M+)
단계 3. N-([1,1'-바이페닐]-4-일)피리딘-3-아민의 제조
<반응식 4>
Figure pat00028
질소 하에서 [1,1'-바이페닐]-4-아민 10mmol, 3-브로모피리딘 10mmol을 톨루엔에 녹인 후 Pd(OAc)2 0.2mmol, BINAP 0.4mmol, t-BuONa 30mmol을 첨가하여 가열/환류하였다. 24시간 후 반응 완결을 확인하고 H2O/MC로 유기층을 추출한 후 Hex/EA로 컬럼 및 재결정하여 N-([1,1'-바이페닐]-4-일)피리딘-3-아민을 72%의 수율로 얻었다.
MS(FAB): 246(M+)
단계 4. N-(바이페닐-4-일)-N-(4-(피렌-1-일)페닐)피리딘-3-아민의 제조
<반응식 5>
Figure pat00029
질소 하에서 1-(4-브로모페닐)피렌, N-([1,1'-바이페닐]-4-일)피리딘-3-아민 10mmol을 톨루엔에 녹인 후 Pd(OAc)2 0.2mmol, BINAP 0.4mmol, t-BuONa 30mmol을 첨가하여 가열/환류하였다. 24시간 후 반응 완결을 확인하고 H2O/MC로 유기층을 추출한 후 Hex/EA로 컬럼 및 재결정하여 N-(바이페닐-4-일)-N-(4-(피렌-1-일)페닐)피리딘-3-아민을 73%의 수율로 얻었다.
1H NMR (CDCl3, 300Hz): δ(ppm)= 8.60-8.54(d, 1H), 8.33-8.16(m, 5H), 8.14-8.09(s, 2H), 8.09-8.05(d, 1H), 8.05-7.98(t, 2H), 7.65-7.55(t, 7H), 7.49-7.42(m, 2H), 7.38-7.26(m, 6H)
MS(FAB): 522(M+)
[실시예 1] 유기 전계 발광 소자의 제작
합성예 1에서 합성된 N-(바이페닐-4-일)-N-(4-(피렌-1-일)페닐)피리딘-3-아민을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 아래의 과정에 따라 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조 시킨 후, UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 Liq 2nm를 도입하여 이는 ITO로부터 정공의 주입을 막도록 하였으며. 합성예 1의 화합물을 36nm 두께로 적층하고 LiF 1nm, Al 200 nm 순으로 적층하여 전자만 이동하도록 하는 소자를 제작하였다.
[비교예 1] 유기 전계 발광 소자의 제작
실시예 1 에서 합성예 1의 화합물 대신 Alq3만을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1 과 동일한 과정으로 소자를 제작하였다.
[평가예 1]
일반적으로 전하 이동도를 측정하는 방법으로는 TOF의 방법을 사용하고 있으나 막두께가 1um이상이어야 함으로 유기물 소모량이 많다는 문제가 있으며 또한 전자 이동도의 측정에서 있어서는 막 내부에 trap이 많아서 전자 이동도가 잘 측정되지 않는다는 문제가 있다.
따라서 간접적인 상대 비교가 유용한데 이는 전자만 흐르게 하는 다이오드를 만들어서 기준 물질과 비교하는 방법을 이용하였고, 즉 실시예 1 및 비교예 1에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여 전압-전류 특성(Voltage-Current 특성)을 평가하여 그 결과를 도 1의 (a) 내지 (b)에 그래프로 나타내었다.
도 1의 (a) 내지 (b)에 나타낸 바와 같이, 종래 Alq3를 사용한 경우 2.5V에서 0.005mA/cm2의 전류 밀도를 가지지만, 본 발명에 따른 화합물(실시예 1)을 사용한 경우 2.5V에서 0.7mA/cm2의 전류 밀도를 가지므로 전자 이동 특성이 현저히 상승했음을 알 수 있다. 또한 이 물질의 Tg는 98.68℃로 열 안정성 또한 우수한 특성을 갖는 것을 확인할 수 있다.
이상에서 본 발명의 실시예에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고, 청구범위에 기재된 본 발명의 기술적 사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 다양한 수정 및 변형이 가능하다는 것은 당 기술분야의 통상의 지식을 가진 자에게는 자명할 것이다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00051

    [화학식 2]
    Figure pat00052

    여기서,
    R1, R2 및 R3,는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C10의 알킬기, C2~C10의 알케닐기, C2~C10의 알키닐기, C3~C10의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 10개의 헤테로시클로알킬기, C6~C20의 아릴기, 핵원자수 5 내지 20개의 헤테로아릴기, C1~C10의 알킬옥시기 및 C6~C10의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택되고;
    L1은 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 또는 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기이며;
    m, n, p 및 q는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며;
    R4는 상기 화학식 2로 표시되는 치환기이며;
    R5 및 R6은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C10의 알킬기, C2~C10의 알케닐기, C2~C10의 알키닐기, C3~C10의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 10개의 헤테로시클로알킬기, C6~C20의 아릴기, 핵원자수 5 내지 20개의 헤테로아릴기, C1~C10의 알킬옥시기 및 C6~C10의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택되며,
    상기 R1 내지 R3, R5 및 R6의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기 및 아릴옥시기는 C1~C10의 알킬기, C2~C10의 알케닐기, C2~C10의 알키닐기, C3~C10의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 10개의 헤테로시클로알킬기, C6~C20의 아릴기, 핵원자수 5 내지 20개의 헤테로아릴기, C1~C10의 알킬옥시기 및 C6~C20의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환된다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 화합물:
    [화학식 3]
    Figure pat00053

    여기서, R-1 내지 R3, R5, R6, L1, n, m 및 p 각각은 제1항에서 정의된 바와 같다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 L1은 단일결합, 페닐렌 또는 나프탈렌인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 R5 및 R6은 각각 독립적으로 C6~C20의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 20개의 헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 화합물.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 R5 및 R6은 각각 독립적으로 페닐, 비페닐, 나프틸, 플루오렌, 스피로 플루오렌, 이미다졸릴, 이미다졸릴, 피리딘일, 피리미딘일, 퀴놀린일 및 카바졸릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 아래의 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 화합물:
    Figure pat00054

    Figure pat00055

    Figure pat00056

    Figure pat00057

    Figure pat00058


    Figure pat00060

    Figure pat00061

    Figure pat00062

    Figure pat00063

    Figure pat00064

    Figure pat00065

    Figure pat00066

    Figure pat00067

    Figure pat00068

  7. 제1전극, 제2전극 및 상기 제1전극과 제2전극 사이에 1개 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자이며,
    상기 단수 또는 복수의 유기물층 중 적어도 하나는 청구항 제1항에 따른 유기 전계 발광 소자용 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 유기 전계 발광 소자용 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층, 발광 보조층, 정공 수송층, 정공 주입층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 유기 전계 발광 소자용 화합물을 포함하는 유기물층은 전자 수송층인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 유기 전계 발광 소자용 화합물은 발광층의 인광 호스트로 사용하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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