TW201506126A - 用於有機電致發光元件的化合物及包括該化合物之有機電致發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於用於有機電致發光元件之化合物,該化合物由以下化學式1表示,及本發明係關於包括該化合物之有機電致發光元件。根據本發明,包括該化合物之有機電致發光元件可具有改良之熱穩定性及發光效率。當該化合物用作電洞傳送層材料時,磷光發射材料之三重態能量增大,由此提高有機電致發光元件之效率。
□
Description
本發明係關於用於有機電致發光元件之化合物及包括該化合物之有機電致發光元件,及更特定而言,本發明係關於用於具有經改良發光效率之有機電致發光元件之化合物及包括該化合物之有機電致發光元件。
與諸如液晶顯示器(liquid crystal display;LCD)、電漿顯示器面板(plasma display panel;PDP)、場致發射顯示器(field emission display;FED)等之其他平板顯示器對比,有機電致發光(electroluminescent;EL)元件具有更簡單之結構、多種處理優勢、更高的亮度、優良的視角特性、更快的響應率,及由此有機電致發光元件經充分開發以便用作平板顯示器之光源,該等平板顯示器諸如掛壁式電視等,或用作顯示器、照明器、廣告板等之背光裝置。
通常情況下,當將直流電壓施加至有機EL裝置時,
自陽極注入之電洞與自陰極注入之電子重新結合以形成電子電洞對,即激子。在激子返回穩定基態時,與該等激子對應之能量被轉移至發光材料,且該能量由此經轉變為光。
為提高有機EL元件之效率及穩定性,自從伊士曼
柯達(Eastman Kodak)公司之C.W.Tang等人藉由在兩個相對電極之間形成串列有機薄膜而製成於低壓下操作之有機EL元件(C.W.Tang、S.A.Vanslyke著,《應用物理通訊(Applied Physics Letter)》,第51卷,第913頁,1987年版)之後,已針對用於具有多層薄膜結構之有機EL元件之有機材料進行廣泛及深入之研究。此種串列有機EL元件之效率及使用壽命與用於薄膜之材料之分子結構緊密相關。例如,量子效率可依據用於薄膜之材料(尤其是主體材料、電洞傳送層材料,或電子傳送層材料)之結構而發生極大改變。當材料之熱穩定性降低時,材料可在高溫或驅動溫度下結晶,從而不利地縮短裝置使用壽命。
迄今已為人所熟知之用於有機EL元件中之電洞傳
送材料是存在問題的,因為藉由使用真空沉積由該等材料形成之薄膜具有熱不穩定性及電不穩定性,及因此可能由於在元件驅動時產生之熱量而快速結晶,及薄膜材料亦可能變化,從而不利地降低元件之發光效率。此外,被稱作暗點之非發光部分可能日益增多地出現,及在恆定電流驅動之後電壓可能增大,從而不利地損害元件。
而且,使用磷光發射材料之有機EL元件不限制由於三重態能較低而自發光層之發光材料中產生之三重態激
子,從而不利地降低元件之發光效率。
由此,本發明之目標是提供用於有機EL元件之化合物,該化合物可具有較高電穩定性,及較高電子及電洞傳送能力,及其中上述化合物由於較高的三重態能量而用作發光層基質,從而提高磷光材料,及包括該磷光材料之有機EL元件之發光效率。
本發明之另一目標是提供用於有機EL元件之化合物及包括該化合物之有機電致發光元件,該化合物可用作電子或電洞傳送材料。
為實現上述目標,本發明之一態樣提供用於有機電致發光元件之化合物,該化合物由以下化學式1表示。
在化學式1中,R1及R2與彼此相同或不同,及R1及R2中每一者獨立地為氫原子、取代或未取代之C1至C30烷基、取代或未取代之C3至C30環烷基、取代或未取代之C1至C30雜環烷基、取代或未取代之C6至C30芳基,或取代或未取代之C1至C30雜芳基,或R1及R2中之至少一者與
碳原子(此碳原子鄰近於與此碳原子鍵聯之碳原子)進一步耦接以形成取代或未取代之稠C3至C30環烷基、取代或未取代之稠C1至C30雜環烷基、取代或未取代之稠C6至C30芳基,或取代或未取代之稠C1至C30雜芳基;R3至R6與彼此相同或不同,及R3至R6中每一者獨
立地為氫原子、、取代或未取代之C1至C30烷基、
取代或未取代之C3至C30環烷基、取代或未取代之C1至C30雜環烷基、取代或未取代之C6至C30芳基,或取代或未取代之C1至C30雜芳基,其中Ar5及Ar6與彼此相同或不同,且Ar5及Ar6中每一者獨立地為取代或未取代之C3至C30烷基、取代或未取代之C3至C30環烷基、取代或未取代之C1至C30雜環烷基、取代或未取代之C6至C30芳基,或取代或未取代之C1至C30雜環芳基,或Ar5及Ar6分別與該Ar5及Ar6之間的氮原子鍵聯以形成取代或未取代之C1至C30雜環烷基,或取代或未取代之C1至C30雜芳基;及Ar1及Ar4與彼此相同或不同,且Ar1至Ar4中每一者獨立地為取代或未取代之C3至C30烷基、取代或未取代之C3至C30環烷基、取代或未取代之C1至C30雜環烷基、取代或未取代之C6至C30芳基,或取代或未取代之C1至C30雜環芳基,或Ar1至Ar4彼此鍵聯與在該Ar1至Ar4之間的氮原子一起形成取代或未取代之C1至C30雜環烷基,或取代或未取代之C1至C30雜芳基,或Ar1至Ar4中之至少一者進一步與碳原子(此碳原子在與此碳原子鍵聯之氮原子之β位置
上)耦接以形成取代或未取代之稠C1至C30雜環烷基,或取代或未取代之稠C1至C30雜芳基。
根據本發明之一較佳實施例,R1及R2與彼此相同或不同,及R1及R2中每一者獨立地為氫原子、
代或未取代之C1至C30烷基、取代或未取代之C3至C30環烷基、取代或未取代之C1至C30雜環烷基,或R1與R2中至少一者進一步與碳原子(此碳原子鄰近於與此碳原子鍵聯之碳原子)耦接以形成取代或未取代之稠C3至C30環烷基、取代或未取代之稠C1至C30雜環烷基、取代或未取代之稠C6至C30芳基,或取代或未取代之稠C1至C30雜芳基;
Y1是氧原子、硫原子、,或
Ar13是取代或未取代之C1至C30烷基、取代或未取代之C3至C30環烷基、取代或未取代之C1至C30雜環烷基、取代或未取代之C6至C30芳基,或取代或未取代之C1至C30雜芳基;R13與R14彼此相同或不同,及R13及R14中每一者獨立地為氫原子、取代或未取代之C1至C30烷基、取代或未取代之C3至C30環烷基、取代或未取代之C1至C30雜環烷基、取代或未取代之C6至C30芳基,或取代或未取代之C1至C30雜芳基;
Ar7至Ar12彼此相同或不同,且Ar7至Ar12中每一者獨立地為取代或未取代之C3至C30烷基、取代或未取代之C3至C30環烷基、取代或未取代之C1至C30雜環烷基、取代或未取代之C6至C30芳基,或取代或未取代之C1至C30雜芳基;或Ar7至Ar12分別與該Ar7至Ar12之間的氮原子鍵聯以形成取代或未取代之C1至C30雜環烷基,或取代或未取代之C1至C30雜芳基;及R7至R12彼此相同或不同,及R7至R12中每一者獨立地為氫原子、取代或未取代之C1至C30烷基、取代或未取代之C3至C30環烷基、取代或未取代之C1至C30雜環烷基、取代或未取代之C6至C30芳基,或取代或未取代之C1至C30雜芳基。
根據本發明之一較佳實施例,R1及R2與彼此相同或不同,及R1及R2中每一者獨立地為氫原子、
或R1及R2中至少一者進一步與碳原子(此碳原子鄰近於與此碳原子鍵聯之碳原子)耦接以形成取代或未取代之稠C6至C30芳基,或取代或未取代之稠C1至C30雜芳基;
Y1是
Ar13是取代或未取代之稠C6至C30芳基,或取代或未取代之稠C1至C30雜芳基;及Ar7至Ar12彼此相同或不同,且Ar7至Ar12中每一
者獨立地為取代或未取代之C6至C30芳基,或取代或未取代之C1至C30雜芳基;R7及R12彼此相同或不同,且R7及R12中每一者獨立地為氫原子、取代或未取代之C1至C30烷基、取代或未取代之C3至C30環烷基、取代或未取代之C1至C30雜環烷基。
根據本發明之一較佳實施例,Ar1至Ar4與彼此相同
或不同,及Ar1至Ar4中每一者獨立地為 、取代或未取代之C1至C30烷基、取代或未取
代之C3至C30環烷基、取代或未取代之C1至C30雜環烷基;或Ar1至Ar4與該Ar1至Ar4之間的氮原子鍵聯以形成取代或未取代之C1至C30雜環烷基,或取代或未取代之C1至C30雜芳基;或Ar1至Ar4中之至少一者進一步與碳原子(此碳原子在與此碳原子鍵聯之氮原子之β位置上)耦接以形成取代或未取代之稠C1至C30雜環烷基,或取代或未取代之稠C1至C30雜芳基;
Y2是氧原子、硫原子,或
Ar14是取代或未取代之C1至C30烷基、取代或未取代之C3至C30環烷基、取代或未取代之C1至C30雜環烷基、取代或未取代之C6至C30芳基,或取代或未取代之C1至C30雜芳基;及R13至R17彼此相同或不同,及R13至R17中每一者
獨立地為氫原子、取代或未取代之C1至C30烷基、取代或未取代之C3至C30環烷基、取代或未取代之C1至C30雜環烷基、取代或未取代之C6至C30芳基,或取代或未取代之C1至C30雜芳基。
在本發明之一較佳實施例中,Ar1至Ar4與彼此相同
或不同,及Ar1至Ar4中每一者獨立地為或
,或Ar1至Ar4與該Ar1至Ar4之間的氮原子鍵聯以
形成取代或未取代之C1至C30雜環烷基,或取代或未取代之C1至C30雜芳基,或Ar1至Ar4中至少一者進一步與碳原子(此碳原子在與此碳原子鍵聯之氮原子之β位置上)耦接以形成取代或未取代之稠C1至C30雜環烷基,或取代或未取代之稠C1至C30雜芳基;Y1是氫原子,或硫原子;R13至R17彼此相同或不同,及R13至R17中每一者獨立地為氫原子、取代或未取代之C1至C30烷基、取代或未取代之C3至C30環烷基、取代或未取代之C1至C30雜環烷基。
取代或未取代之C6至C30芳基之實例可包括取代或未取代之苯基、取代或未取代之聯苯基、取代或未取代之三聯苯基、取代或未取代之萘基、取代或未取代之蒽基、取代或未取代之菲基、取代或未取代之茀基、取代或未取代之
螺茀基、取代或未取代之芘基,或取代或未取代之苝基。
取代或未取代之C1至C30雜芳基之實例可包括取
代或未取代之吡啶基、取代或未取代之嘧啶基、取代或未取代之三嗪基、取代或未取代之苯硫基、取代或未取代之吡咯基、取代或未取代之苯并噻吩基、取代或未取代之吲哚基、取代或未取代之咪唑[1,2-a]吡啶基、取代或未取代之苯并咪唑基、取代或未取代之吲唑基、取代或未取代之吩噻嗪基、取代或未取代之吩嗪基、取代或未取代之咔唑基、取代或未取代之二苯并噻吩基、取代或未取代之咪唑基、取代或未取代之三唑基、取代或未取代之四唑基、取代或未取代之噁二唑基、取代或未取代之草酸三唑基、取代或未取代之噻三唑基、取代或未取代之苯并三唑基、取代或未取代之吡嗪基、取代或未取代之噠嗪基、取代或未取代之嘌呤基、取代或未取代之喹啉基、取代或未取代之異喹啉基、取代或未取代之呔嗪基、取代或未取代之萘吡啶基、取代或未取代之喹喏啉基、取代或未取代之喹唑啉基、取代或未取代之吖啶基、取代或未取代之啡啉基。更有用的是取代或未取代之吡啶基、取代或未取代之嘧啶基、取代或未取代之三嗪基、取代或未取代之苯硫基、取代或未取代之吡咯基、取代或未取代之苯并噻吩基、取代或未取代之吲哚基、取代或未取代之咪唑[1,2-a]吡啶基、取代或未取代之苯并咪唑基、取代或未取代之吲唑基、取代或未取代之吩噻嗪基、取代或未取代之吩嗪基、取代或未取代之咔唑基,或取代或未取代之二苯并噻吩基。
根據本發明之較佳實施例,用於有機EL元件之化
合物是選自由以下化學式表示之化合物1至化合物40中之任一者。
根據本發明之一實施例,可提供有機電致發光(electroluminescent;EL)元件,該元件包括根據本發明之用於有機EL元件之化合物。
根據本發明之一實施例,有機EL元件可包括第一電極、第二電極,及在第一電極與第二電極之間的單個有機
層或複數個有機層,及選自該單個有機層或複數個有機層之一或更多個有機層可包括根據本發明之用於有機EL元件之化合物。
根據本發明之一實施例,單個有機層或複數個有機層可包括發光層。
根據本發明之一實施例,複數個有機層可包括發光層,及複數個有機層可進一步包括選自電子注入層、電子傳送層、電洞阻隔層、電子阻隔層、電洞傳送層,及電洞注入層中之一或更多者。
根據本發明之一實施例,發光層可包括基質及摻雜劑。
根據本發明之一實施例,兩個苯基在中心苯環上之間位處鍵結,及二芳基胺在上述苯基之間位處鍵結以具有較短共軛長度,從而實現改良的最高已佔用分子軌域(Highest Occupied Molecular Orbital;HOMO)及最低未佔用分子軌域(lowest unoccupied molecular orbital;LUMO)能階,及因此獲得用於有機EL元件之化合物,該化合物可藉由分隔最高已佔用分子軌域及最低未佔用分子軌域而具有較高三重態能量。
同時,本發明可藉由使用上述化合物而改良有機EL元件之熱穩定性及發光效率,及因此藉由將上述化合物用作可與發光層接觸之電洞傳送層材料而增大磷光材料之三重態能量來改良有機EL元件之效率。
1‧‧‧化學式
110‧‧‧第一電極
130‧‧‧有機層
131‧‧‧電子注入層
132‧‧‧電子傳送層
133‧‧‧電洞阻隔層
134‧‧‧發光層
135‧‧‧電子阻隔層
136‧‧‧電洞傳送層
137‧‧‧電洞注入層
150‧‧‧第二電極
本發明之上述及其他目標、特徵,及優勢將在以下詳細描述中結合附圖而得以更清楚地理解,其中:第1圖是圖示根據本發明之一實施例之有機EL元件之橫剖面視圖;及第2圖是圖示根據本發明之另一實施例之有機EL元件之橫剖面視圖。
本發明可經各種潤飾,及本發明可具有多個實施例,及意欲說明特定實施例。然而,以下描述並非將本發明限定於特定實施例,及以下描述應被理解為包括符合本發明之精神及範疇之全部變體、等效物或取代物。此外,在本發明之描述中,當決定有關技術之詳細描述會混淆本發明之大意時,將省略該項技術之描述。
同時,在以下描述中,術語「第一」、「第二」等用以將某一組件區別於其他組件,但該等組件件之配置不應被視作受該等術語限制。例如,在符合本發明範疇之情況下,第一組件可被稱作第二組件,及第二組件可被稱作第一組件。
同時,當任一組件被提及經「形成」或「堆疊」在另一組件上時,該組件可直接附於另一組件之整個表面或一表面,或又一組件可額外地插入該兩個組件之間。
除非另作闡明,否則單數表達包括複數表達。在本申請案中,術語「包括」及「具有」用以指定本說明書中所描述之特徵、數目、步驟、操作、組件、部分,或上述各者之組合的存在,而非旨在排除一或更多個不同特徵、數目、
步驟、操作、組件、部分,或上述各者之組合之存在或額外可能性。
如在本文中所使用,除非另行定義,否則術語「價鍵」意謂著單鍵、雙鍵,或三鍵。
如在本文中所使用,除非另行定義,否則術語「取代」意謂著取代基或化合物上至少一個氫由氘、鹵素基、羥基、胺基、C1至C30胺基、硝基、矽烷基、C1至C30烷基、C1至C30烷矽基、C3至C30環烷基、C1至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C1至C30雜芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基,或氰基取代。
而且,在被取代之鹵素基、羥基、胺基、C1至C30胺基、C3至C30矽烷基、C1至C30烷基、C1至C30烷矽基、C3至C30環烷基、C6至C30芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基或氰基之中,兩個鄰接之取代基可經稠合以形成環。
如在本文中所使用,除非另行定義,否則術語「雜」意謂著一官能基,該官能基含有選自由氮、氧、硫,及磷組成之群組之1-4個雜原子,剩餘是碳。
如在本文中所使用,除非另行定義,否則術語「其組合(combination thereof)」意謂著兩個或兩個以上取代基係藉由鍵聯劑彼此耦接,或兩個或兩個以上取代基係彼此縮合。
如在本文中所使用,除非另行定義,否則術語「氫」意謂著氫、氘,或氚。
如在本文中所使用,除非另行定義,否則術語「烷
基」意謂著脂族烴基。
烷基可為沒有任何雙鍵或三鍵之「飽和烷基」。
烷基可為具有至少一個雙鍵或三鍵之「非飽和烷基」。
術語「亞烯基」意謂著一官能基,該官能基在至少兩個碳原子之間具有至少一個碳-碳雙鍵,及術語「亞烯基」意謂著一官能基,該官能基在至少兩個碳原子之間具有至少一個碳-碳三鍵。烷基可為支鏈、直鏈或環狀,無論該烷基是飽和還是非飽和的。
烷基可為C1至C30烷基,較佳為C1至C20烷基,更佳為C1至C10烷基,及更佳為C1至C6烷基。
例如,C1至C4烷基指示含有1-4個碳原子之烷基鏈,特別指示選自由甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基,及第三丁基組成之群組之烷基鏈。
烷基之特定實例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基、己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基,等。
「胺基」包括芳基胺基、烷基胺基、芳基烷基胺基,或烷基芳基胺基。
術語「環烷基」係指單環或稠環多環(亦即,共享鄰接之碳原子對之環)之官能基。
術語「雜環烷基」意謂著一環烷基,該環烷基含有選自由氮、氧、硫及磷組成之群組之1-4個雜原子,剩餘是碳。在雜環烷基是稠環之情況下,至少一個環可含有1-4個雜原
子。
術語「芳族基」意謂著一環官能基,其中全部環原
子具有p軌道,及該等p軌道形成共軛。該芳族基之特定實例包括芳基及雜芳基。
術語「芳基」係指單環或稠環多環之(亦即,共用
鄰接之碳原子對之環)官能基。
術語「雜芳基」意謂著一芳基,該芳基含有選自由
氮、氧、硫及磷組成之群組之1-4個雜原子,剩餘是碳。在雜烷基是稠環之情況下,至少一個環可含有1-4個雜原子。
在芳基及雜芳基中,環原子之數目是碳原子數目與
非碳原子數目之和。
當烷基及芳基如在「烷基芳基」或「芳基烷基」中
結合使用時,「烷基」及「芳基」分別具有如上含義。
術語「芳基烷基」意謂著諸如苄基之芳基取代之烷
自由基,及「芳基烷基」併入烷基中。
術語「烷基芳基」意謂著烷基取代之芳自由基,及
「烷基芳基」併入芳基中。
任一原子中之術語「β位置上之碳原子」係指在鄰
近於與該任一原子鍵聯之另一任一原子之碳原子。例如,在氮原子之β位置上之碳原子是由以下化學式中之箭頭指示之碳原子。
下文是藉由參考附圖對本發明之實施例之描述,其中相同或類似組件由相同元件符號指定,及省略對該等組件之重複描述。
參考第1圖及第2圖,根據本發明之一實施例,可提供有機EL元件1,該元件包括根據本發明之用於有機EL元件之化合物。
根據本發明之另一實施例,有機EL元件包括第一電極110、第二電極150,及在第一電極與第二電極之間的單個有機層或複數個有機層130,及選自該單個有機層或複數個有機層130之一或更多個有機層可包括根據本發明之用於有機EL元件之化合物。
因此,單個有機層或複數個有機層130可包括發光層134。
複數個有機層130包括發光層134,且複數個有機層130可進一步包括選自電子注入層131、電子傳送層132、電洞阻隔層133、電子阻隔層135、電洞傳送層136,及電洞注入層137中之一或更多者。
發光層134可包括基質及摻雜劑。
有機EL元件較佳由透明基板支撐。用於透明基板之材料並無特別限定,只要該材料具有優良機械強度、熱穩
定性及透明度即可。該材料之特定實例可包括玻璃、透明塑膠薄膜,等。
根據本發明之有機EL元件之陽極材料可包括金
屬、合金、導電化合物或上述各者之混合物,該材料具有4eV或4eV以上之功函數。該材料之特定實例可包括Au金屬或諸如CuI、ITO(銦錫氧化物)、SnO2,及ZnO之透明導電材料。陽極膜之厚度較佳設定為10-200奈米。
根據本發明之有機EL元件之陰極材料可包括金
屬、合金、導電化合物或上述各者之混合物,該材料具有小於4eV之功函數。該材料之特定實例可包括Na、Na-K合金、鈣、鎂、鋰、鋰合金、銦、鋁、鎂合金,或鋁合金。此外,可使用鋁/AlO2、鋁/鋰、鎂/銀或鎂/銦。陰極膜之厚度較佳設定為10-200奈米。
為增加有機EL元件之發光效率,一或更多個電極
較佳具有10%或10%以上之光透射率。電極之薄層電阻較佳為數百Ω/毫米或更小。電極之厚度處於10奈米至1微米,及較佳為10奈米至400奈米之間。該種電極可藉由使用上述電極材料經由諸如化學氣相沉積(chemical vapor deposition;CVD)、物理氣相沉積(physical vapor deposition;PVD)或類似之氣相沉積或濺散以薄膜形式製造而成。
當使用用於根據本發明之有機EL元件之化合物以
便經調適以用於本發明之目的時,已知之電洞傳送材料、電洞注入材料、發光層材料、用於發光層之基質材料、電子傳送材料,及電子注入材料可在每一有機層中單獨使用,或該
等材料可與用於根據本發明之有機EL元件之化合物選擇性地結合使用。
電洞傳送材料之實例可包括卟啉化合物衍生物,該
等化合物衍生物包括N,N'-二咔唑基-3,5-苯(mCP)、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩):聚(苯乙烯磺酸鹽)(PEDOT:PSS)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯胺(NPD)、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二胺聯苯(TPD)、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二胺聯苯、N,N,N',N'-四對甲苯基-4,4'-二胺聯苯、N,N,N'N'-四苯基-4,4'-二胺聯苯、1,10,15,20-四苯基-21H,23H-卟啉銅(II)等;三芳胺衍生物,該等衍生物包括在主鏈或側鏈中具有芳族三級胺之聚合物、1,1-雙(4-二對甲苯胺苯)環己烷、N,N,N-三(對甲苯)胺,及4,4',4'-三【N-(3-甲基苯基)-N-苯胺】三苯胺;咔唑衍生物,該等衍生物包括N-苯基咔唑,及聚乙烯咔唑;酞菁衍生物,該等衍生物包括無金屬酞菁及銅酞菁;星爆胺(starburst amine)衍生物;基於烯胺二苯乙烯之衍生物;含有芳族三級胺之苯乙烯胺化合物衍生物;聚矽烷,等。
電子傳送材料之實例可包括氧化二苯膦-4-(三苯矽
烷基)苯基(TSPO1)、Alq3、2,5-二芳基噻酚衍生物(PyPySPyPy)、全氟化化合物(PF-6P)、八面取代之環辛四烯化合物(COT),等。
在根據本發明之有機EL元件中,可以含有一或更
多種上述化合物之單層形式提供電子注入層、電子傳送層、電洞傳送層,及電洞注入層,或以含有不同種類化合物之複數個堆疊層之形式提供上述各層。
發光材料可包括例如光致發光熒光材料、熒光增亮
劑、雷射染料、有機閃爍體,及熒光分析試劑。該材料之特定實例包括咔唑基化合物;氧化膦基化合物;咔唑基氧化膦化合物;聚芳烴化合物,該等化合物包括雙((3,5-二氟-4-苯腈)吡啶)吡啶羧酸銥(FCNIrpic)、三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)、蒽、菲、芘、屈、二萘嵌苯、六苯并苯、紅螢烯,及喹吖啶酮;寡苯化合物,該等化合物包括四聯苯;用於液體閃爍之閃爍體,包括1,4-雙(2-甲基苯乙烯基)苯、1,4-雙(4-甲基苯乙烯基)苯、1,4-雙(4-甲基-5-苯基-2-呃唑基)苯、1,4-雙(5-苯基-2-呃唑基)苯、2,5-雙(5-三丁基-2-苯并呃唑基)噻吩、1,4-二苯基-1,3-丁二烯、1,6-二苯基-1,3,5-己三烯,及1,1,4,4-四苯基-1,3-丁二烯;咢辛衍生物之金屬複合物;香豆素染料、二氰基亞甲基呱喃染料、二氰基亞甲基硫代呱喃染料、聚甲炔染料、氧苯并蒽染料、二苯并呱喃染料、羥喹啉基染料、茈染料;噁嗪化合物;芪衍生物;螺環化合物;噁二唑化合物;等。
根據本發明之每一層有機EL元件可藉由使用已知
製程(諸如真空沉積、旋塗,或澆鑄)以薄膜之形式提供,或該每一層有機EL元件可藉由使用每一層材料製造而成。每一層之厚度並未特別限定,而是可適當地依據材料性質而設定,及每一層之厚度可在通常情況下經決定處於2奈米至5000奈米範圍內。
因為用於根據本發明之有機EL元件之化合物可經
受真空沉積,因此薄膜形成製程較為簡單,及可易於獲得大體上沒有針孔之均勻薄膜。
可經由以下實例而在用於有機EL元件之化合物的
合成及包括該化合物之有機EL元件之製造方面獲得對本發明之更好的理解,該等實例經闡述以說明本發明,但將不被視作限定本發明。
製備實例1.中間物1(3,5-二溴聯苯)之合成
在氮氣氛下,在250毫升圓底三頸燒瓶中放入6克1,3-二溴-5-碘苯、2.2克苯硼酸、1.5克四三苯基膦鈀(0)、4.6克碳酸鉀、60毫升甲苯,及20毫升甲醇,及在65℃下攪拌達4小時。冷卻反應溶液,且然後用二氯甲烷及水萃取該反應溶液,及濃縮萃取溶液。濃縮藉由使用二氯甲烷及正己烷之溶劑混合物而經受管柱層析法之溶液,從而獲得6.08克之3,5-二溴聯苯(產率71%)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ 7.64(s,2H)、7.62(s,1H)、7.52-7.50(d,2H)、7.46-7.43(dd,2H)、7.40-7.38(dd,1H)
製備實例2.中間物2(3-(2,6-二溴苯)-9-苯基-9H-咔唑)之合成
在氮氣氛下,在250毫升圓底三頸燒瓶中放入6克
1,3-二溴-2-碘苯、2.2克N-苯基咔唑-3-硼酸、1.5克四三苯基膦鈀(0)、4.6克碳酸鉀、60毫升甲苯,及20毫升甲醇,及在65℃下攪拌達4小時。冷卻反應溶液,且然後用二氯甲烷及水萃取該反應溶液,及濃縮萃取溶液。濃縮藉由使用二氯甲烷及正己烷之溶劑混合物而經受管柱層析法之溶液,從而獲得3.6克3-(2,6-二溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑(產率56%)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ 8.13-8.12(d,1H)、7.98(s,1H)、7.68-7.66(d,2H)、7.63-7.60(m,4H)、7.49-7.47(m,2H)、7.42-7.40(m,2H)、7.33-7.23(m,2H)、7.10-7.071(dd,1H)
製備實例3.中間物3(3,5-雙(二苯胺)-1-溴苯)之合成
在氮氣氛下,在圓底三頸燒瓶中放入9克1,3,5-三溴苯、8克二苯胺、9克叔丁醇鈉、0.5克三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)、0.3克三苯基膦,及200毫升甲苯,及使上述各者溶解,及然後攪拌,同時將溫度維持在80℃。在反應完成之後,用二氯甲烷及水萃取反應溶液,及將其濃縮。濃縮藉由使用二氯甲烷及正己烷之溶劑混合物而經受管柱層析法之溶液,從而獲得5克3,5-雙(二苯胺)-1-溴苯(產率35%)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ 7.24-7.21(t,8H)、7.08-7.06(d,8H)、7.02-7.00(t,4H)、6.75-6.74(d,2H)、
6.71-6.70(d,1H)
製備實例4.中間物4(3,5-雙(二苯胺)-1-頻那醇合硼苯)之合成
在氮氣氛下,在圓底三頸燒瓶中放入10克3,5-雙(二苯胺)-1-溴苯、11.7克雙頻哪醇合二硼、9.1克乙酸鉀、0.76克【1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵】二氯化鈀(II),及100毫升二甲亞碸(DMSO),及在80℃下攪拌達10小時。冷卻反應溶液,且然後用二氯甲烷及水萃取該反應溶液,及濃縮萃取溶液。濃縮藉由使用二氯甲烷及正己烷之溶劑混合物而經受管柱層析法之溶液,從而獲得5克3,5-雙(二苯胺)-1-頻那醇合硼苯(產率35%)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ 7.20-7.19(d,2H)、7.19-7.16(t,8H)、7.02-7.01(d,8H)、6.94-6.91(m,5H)、1.26(s,12H)
製備實例5.中間物5(N-(二苯-4-基)-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)苯基)二苯-4-胺)之合成
以製備實例4中相同方式獲取5克N-(二苯-4-
基)-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)苯基)二苯-4-胺(產率35%),除了使用10克3,5-雙(N-(二苯-4-基)-N-(4-溴苯基)二苯-4-胺來替代3,5-雙(二苯胺)-1-溴苯之外。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ 7.72-7.71(d,2H)、7.59-7.58(d,4H)、7.51-7.50(d,4H)、7.44-7.41(t,4H)、7.33-7.30(t,2H)、7.21-7.20(d,4H)、7.14-7.13(d,2H)
製備實例6.中間物6(N-(二苯-4-基)-N-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)苯基)二苯-4-胺)之合成
以製備實例4中相同方式獲取5克N-(二苯-4-基)-N-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)苯基)二苯-4-胺(產率35%),除了使用10克N-(二苯-4-基)-N-(3-溴苯基)二苯-4-胺來替代3,5-雙(二苯胺)-1-溴苯之外。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ 7.65(s,1H)、7.59-7.57(d,4H)、7.55-7.54(d,1H)、7.49-7.47(d,4H)、7.43-7.40(t,4H)、7.33-7.26(m,4H)、7.16-7.14(d,4H)
製備實例7.中間物7(N-(二苯-4-基)-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)苯基)二苯-4-胺)之合成
以製備實例2中相同方式獲取N-(二苯-4-基)-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)苯基)二苯-4-胺,除了使用製備實例5中合成之中間物5及10克N,N-二(二苯-4-基)-2',6'-二溴聯苯-4-胺來替代N-苯基咔唑-3-硼酸之外。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ 7.72-7.71(d,2H)、7.59-7.53(m,6H)、7.51-7.50(d,4H)、7.44-7.41(t,4H)、7.33-7.30(t,2H)、7.21-7.20(d,4H)、7.14-7.13(d,2H)、7.09-7.04(t,1H)
實例1.化合物1之合成
在氮氣氛下,在250毫升圓底三頸燒瓶中放入1.5克製備實例1中合成之中間物1、1,4克N-苯基咔唑-3-硼酸、2.6克製備實例4中合成之中間物4、0.2克四三苯基膦鈀(0)、2.7克碳酸鉀、90毫升甲苯,及30毫升甲醇,及在65℃下攪拌達4小時。冷卻反應溶液,且然後用二氯甲烷及水萃取該反應溶液,及濃縮萃取溶液。濃縮及再結晶藉由使用二氯甲烷及正己烷之溶劑混合物而經受管柱層析法之溶液,從而獲得2克化合物1(產率52%)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ 8.36(s,1H)、8.21-8.19(d,1H)、7.83-7.82(d,2H)、7.69(s,1H)、7.66-7.58(m,7H)、7.50-7.47(m,4H)、7.43-7.40(m,3H)、7.33-7.31(m,1H)、7.20-7.16(m,7H)、7.07-7.05(d,2H)、7.02-6.99(m,9H)、6.94-6.91(m,5H)
液相色譜-質譜(LC/Mass)[M+H]+:805.3
實例2.化合物10之合成
在氮氣氛下,在250毫升圓底三頸燒瓶中放入1.5克製備實例1中合成之中間物1、2.6克製備實例5中合成之中間物5、2.6克製備實例6中合成之中間物6、0.2克四三苯基膦鈀(0)、2.7克碳酸鉀、90毫升甲苯,及30毫升甲醇,及在65℃下攪拌達4小時。冷卻反應溶液,且然後用二氯甲烷及水萃取該反應溶液,及濃縮萃取溶液。濃縮及再結晶藉由使用二氯甲烷及正己烷之溶劑混合物而經受管柱層析法之溶液,從而獲得2.3克化合物10(產率51%)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ 7.72-7.71(d,2H)、
7.65-7.63(m,3H)、7.59-7.57(m,8H)、7.55-7.54(d,1H)、7.52-7.50(m,6H)、7.49-7.47(d,4H)、7.45-7.41(m,6H)、7.40-7.38(t,1H)、7.33-7.26(m,11H)、7.21-7.20(d,4H)、7.14-7.13(dd,6H)
液相色譜-質譜(LC/Mass)[M+H]+:944.4
實例3.化合物20之合成
在氮氣氛下,在250毫升圓底三頸燒瓶中放入1.5克製備實例2中合成之中間物2、0.9克N-苯基咔唑-3-硼酸、1.7克製備實例4中合成之中間物4、0.2克四三苯基膦鈀(0)、1.7克碳酸鉀、60毫升甲苯,及20毫升甲醇,及在65℃下攪拌達4小時。冷卻反應溶液,且然後用二氯甲烷及水萃取該反應溶液,及濃縮萃取溶液。濃縮及再結晶藉由使用二氯甲烷及正己烷之溶劑混合物而經受管柱層析法之溶液,從而獲得2.0克化合物20(產率65%)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ 8.00-7.98(t,2H)、7.96-7.95(d,1H)、7.69(s,1H)、7.50-7.31(m,18H)、7.20-7.18(t,1H)、7.06-7.02(m,2H)、6.97-6.94(m,9H)、6.83-6.81(m,
5H)、6.79-6.75(d,8H)、6.49(s,1H)、6.44(s,2H)
液相色譜-質譜(LC/Mass)[M+H]+:970.4
實例4.化合物40之合成
在氮氣氛下,在250毫升圓底三頸燒瓶中放入2克製備實例7中合成之中間物7、1.8克N-苯基咔唑-3-硼酸、0.2克四三苯基膦鈀(0)、1.8克碳酸鉀、60毫升甲苯,及20毫升甲醇,在65℃下攪拌達4小時。冷卻反應溶液,且然後用二氯甲烷及水萃取該反應溶液,及濃縮萃取溶液。濃縮及再結晶藉由使用二氯甲烷及正己烷之溶劑混合物而經受管柱層析法之溶液,從而獲得2.0克化合物40(產率67%)。
1H NMR(CDCl3,600MHz)δ 8.08-8.05(m,4H)、7.74-7.71(m,4H)、7.59-7.53(m,6H)、7.51-7.50(d,4H)、7.44-7.41(m,8H)、7.33-7.28(m,10H)、7.24-7.20(m,10H)、7.14-7.13(d,2H)、7.09-7.04(t,1H)
液相色譜-質譜(LC/Mass)[M+H]+:955.4
元件實例1.包括化合物1作為第二電洞傳送層之有機EL元件之製造
以超音波方式用異丙醇溶劑沖洗塗覆有厚度為100奈米之ITO(銦錫氧化物)薄膜之玻璃基板,將該玻璃基板烘乾,放入電漿清洗系統以便使用氧電漿清洗基板達5分鐘,
然後將該基板傳送至真空沉積系統。
由此方式製備之ITO透明電極用作陽極,及將DNTPD【N,N'-二苯基-N,N'-雙【4-(苯基間甲苯胺)-苯基】-二苯-4,4'-二胺】真空沉積在ITO基板上,從而形成厚度為50奈米之電洞注入層。隨後,將TBDB【N,N,N',N'-四(4-二苯)-二胺伸聯苯基】真空沉積至30奈米厚度,從而形成第一電洞傳送層,及將化合物1在第一電洞傳送層上真空沉積至10奈米厚度,從而形成第二電洞傳送層。
將作為基質之GH1及作為摻雜劑之6體積百分比之GD1在第二電洞傳送層上真空沉積至30納米厚度,從而形成發光層。
此後,在發光層上將作為電洞阻隔層之GH1模製至10奈米厚度。在電洞阻隔層上使用Alq3形成20奈米厚度之電子傳送層。依次將2奈米厚之Liq【喹啉鋰】及100奈米厚之Al真空沉積在電子傳送層上以形成陰極,從而製造有機EL元件。
元件實例2.包括化合物10作為第二電洞傳送層之有機EL元件之製造
以與元件實例1中之相同方式製造有機EL元件,除了使用化合物10以替代化合物1之外。
元件實例3.包括化合物20作為第二電洞傳送層之有機EL元件之製造
以與元件實例1中之相同方式製造有機EL元件,除了使用化合物20以替代化合物1之外。
元件實例4.包括化合物40作為第二電洞傳送層之有機EL元件之製造
以與元件實例1中之相同方式製造有機EL元件,除了使用化合物40以替代化合物1之外。
比較元件實例1.包括TBDB作為第二電洞傳送層之有機EL元件之製造
以與元件實例1中之相同方式製造有機EL元件,除了使用TBDB以替代化合物1之外。
在該等實例中使用之DNTPD、TBDB、GH1、GD1,及Alq3之化學式表示如下。
測試實例:有機EL元件之特性評估
在1000cd/m2之亮度下評估元件實例1至4及比較元件實例1中之裝置的特性。結果如以下表1所示。
電流密度
在所製造之有機EL元件中,在電壓自0伏特增大至10伏特之同時,使用電流-電壓計(美國吉時利2635A源計)量測每一單元元件之電流,及用測得之電流值除以面積,由此獲得電流密度。
亮度效率
在所製造之有機EL元件中,在電壓自0伏特增大至10伏特之同時,使用亮度計(美能達CS-2000)量測亮度,及用測得之亮度值除以電流值,由此獲得亮度效率。
色彩座標
使用亮度計(美能達CS-2000)量測色彩座標。
與當使用TBDB作為習用材料時相比,如自將根據本發明之化合物1、10、20及40用作用於電洞傳送層之材料來製造有機EL元件之結果所顯而易見,全部元件展現優良特
性。
雖然本發明之較佳實施例已針對說明性目的進行揭示,但熟習該項技術者將瞭解,在不背離如隨附專利申請範圍中所揭示的本發明之範疇及精神之情況下,多種潤飾、添加及替換係可能的。
1‧‧‧化學式
110‧‧‧第一電極
130‧‧‧有機層
150‧‧‧第二電極
Claims (11)
- 一種用於一有機電致發光元件之化合物,該化合物由以下化學式1表示:
- 如請求項1所述之化合物,其中R1及R2與彼此相同或不同,且R1及R2中每一者獨立地為一氫原子、
- 如請求項2所述之化合物,其中R1及R2彼此相同或不 同,且R1及R2中每一者獨立地為一氫原子、 ,或;或R1及R2中至少一者 進一步與一碳原子耦接以形成一取代或未取代之稠C6至C30芳基,或一取代或未取代之稠C1至C30雜芳基,該碳原子鄰近於與該碳原子鍵聯之一碳原子; Y1是 Ar13是一取代或未取代之稠C6至C30芳基,或一取代或未取代之稠C1至C30雜芳基;Ar7至Ar12彼此相同或不同,且Ar7至Ar12中每一者獨立地為一取代或未取代之C6至C30芳基,或一取代或未取代之C1至C30雜芳基;及R7及R12彼此相同或不同,且R7及R12中每一者獨立地為一氫原子、一取代或未取代之C1至C30烷基、一取代或未 取代之C3至C30環烷基、一取代或未取代之C1至C30雜環烷基。
- 如請求項1之所述之化合物,其中Ar1至Ar4彼此相同或 不同,且Ar1至Ar4中每一者獨立地為 、一取代或未取代之C1至C30烷基、一取代或未 取代之C3至C30環烷基、一取代或未取代之C1至C30雜環烷基;或Ar1至Ar4與Ar1至Ar4之間的一氮原子一起鍵聯以形成一取代或未取代之C1至C30雜環烷基,或一取代或未取代之C1至C30雜芳基;或Ar1至Ar4中至少一者進一步與一碳原子耦接以形成一取代或未取代之稠C1至C30雜環烷基,或一取代或未取代之稠C1至C30雜芳基,該碳原子在與該碳原子鍵聯之一氮原子之該β位置上; Y2是一氧原子、硫原子,或 Ar14是一取代或未取代之C1至C30烷基、一取代或未取代之C3至C30環烷基、一取代或未取代之C1至C30雜環烷基、一取代或未取代之C6至C30芳基,或一取代或未取代之C1至C30雜芳基;及R13至R17彼此相同或不同,且R13至R17中每一者獨立地為一氫原子、一取代或未取代之C1至C30烷基、一取代或未取代之C3至C30環烷基、一取代或未取代之C1至C30雜環烷基、一取代或未取代之C6至C30芳基,或一取代或未取代之C1至C30雜芳基。
- 如請求項4之所述之化合物,其中Ar1至Ar4彼此相同或 不同,且Ar1至Ar4中每一者獨立地為,或 ;或Ar1至Ar4與Ar1至Ar4之間的一氮原子一 起鍵聯以形成一取代或未取代之C1至C30雜環烷基,或一取代或未取代之C1至C30雜芳基,或Ar1至Ar4中至少一者進一步與一碳原子耦接以形成一取代或未取代之稠C1至C30雜環烷基,或一取代或未取代之稠C1至C30雜芳基,該碳原子在與該碳原子鍵聯之一氮原子之該β位置上;Y1為一氫原子,或一硫原子;R13及R17彼此相同或不同,且R13及R17中每一者獨立地為一氫原子、一取代或未取代之C1至C30烷基、一取代或未取代之C3至C30環烷基、一取代或未取代之C1至C30雜環烷基。
- 如請求項1所述之化合物,該化合物係選自化合物1至化合物40中之任一者,該等化合物1至化合物40由以下化學式表示:
- 一種有機電致發光元件,該元件包括選自請求項1至6所述之該等化合物中任一者。
- 一種有機電致發光元件,該元件包括一第一電極、一第二電極,及在該第一電極與該第二電極之間的一單個有機層或複數個有機層,其中選自該單個有機層或該等複數個有機層中之一或更多個有機層包括選自請求項1至6所述之該等化合物中任一者。
- 如請求項8所述之有機電致發光元件,其中該單一有機層或該等複數個有機層包括一發光層。
- 如請求項8所述之有機電致發光元件,其中該等複數個有機層包括一發光層,且該等複數個有機層進一步包括選自一電子注入層、一電子傳送層、一電洞阻隔層、一電子阻隔層、一電洞傳送層,及一電洞注入層中之一或更多者。
- 如請求項9所述之有機電致發光元件,其中該發光層包括一基質及一摻雜劑。
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