CN109749735A - 胺取代的萘衍生物和包含其的有机发光二极管 - Google Patents

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Abstract

公开了由式A表示的胺取代的萘衍生物和包含其的有机发光二极管。在有机发光二极管中，至少一种胺取代的萘衍生物被用于介于空穴传输层与发光层之间的空穴辅助层中，以使空穴能够有效地传输至发光层，实现高发光效率和长寿命。

Description

胺取代的萘衍生物和包含其的有机发光二极管
技术领域
本发明涉及胺取代的萘衍生物和包含其的有机发光二极管。更具体地，本发明涉及有机发光二极管，其中胺取代的萘衍生物被用于介于空穴传输层与发光层之间的空穴辅助层中，以使空穴能够有效地传输至发光层，实现高发光效率和长寿命。
背景技术
有机发光二极管是自发光器件，其中从电子注入电极(阴极)注入的电子与从空穴注入电极(阳极)注入的空穴在发光层中结合而形成激子，激子在释放能量的同时发光。
这样的有机发光二极管具有低驱动电压、高亮度、大视角和快速响应速度，并且可以应用于全色发光平板显示器。由于这些优点，有机发光二极管已作为下一代光源而受到关注。
有机发光二极管的上述特性通过二极管的有机层的结构优化来实现，并且由用于有机层的稳定且有效的材料来支持，例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料和电子阻挡材料。然而，仍需要进行更多的研究以开发用于有机发光二极管的有机层的结构优化的结构和用于有机发光二极管的有机层的稳定且有效的材料。
空穴传输层与发光层之间的最高占据分子轨道(HOMO)能级的差异大使得难以将空穴从空穴传输层传输至发光层，导致空穴在空穴传输层与发光层之间的界面处积聚。为了解决这些问题，已经提出引入空穴辅助层以促进空穴传输。在这种情况下，需要开发用于空穴辅助层的材料。
发明内容
因此，本发明旨在提供一种用于介于空穴传输层与发光层之间的空穴辅助层中以制造具有高发光效率和长寿命的有机发光二极管的材料，以及包含所述材料的有机发光二极管。
本发明的一个方面提供了由式A表示的胺取代的萘衍生物作为有机发光化合物：
其中R1和R2可以彼此相同或不同，并且各自独立地为结构A或结构B：
条件是R1和R2中的至少一者为结构A。
下面描述式A以及结构A和结构B的结构和具体取代基。
根据本发明的一个实施方案，R1和R2中的任一者可以为结构A并且另一者可以为结构B。
本发明还提供了一种有机发光二极管，其包括第一电极、与第一电极相对的第二电极以及介于第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机层，其中有机层中的一者包含由式A表示的萘衍生物和任选的另一种由式A表示的萘衍生物。
根据本发明的一个实施方案，由式A表示的萘衍生物可以存在于介于第一电极与第二电极之间的空穴辅助层中。
本发明的化合物被用于有机发光二极管的空穴辅助层中，以进一步促进从二极管的空穴传输层至发光层的空穴传输，实现二极管的高发光效率和长寿命。
具体实施方式
现在将更详细地描述本发明。
本发明涉及用于有机发光二极管的由式A表示的胺取代的萘衍生物：
其中R1和R2可以彼此相同或不同，并且各自独立地为结构A或结构B，条件是R1和R2中的至少一者为结构A：
其中L表示连接基团并且为单键或者选自经取代或未经取代的C1-C10亚烷基；经取代或未经取代的C2-C10亚烯基；经取代或未经取代的C2-C10亚炔基；经取代或未经取代的C3-C20亚环烷基；经取代或未经取代的C2-C30亚杂环烷基；经取代或未经取代的C6-C30亚芳基和经取代或未经取代的C2-C30亚杂芳基，m为0至4的整数，以及Ar1和Ar2可以彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6-C50芳族烃环或者经取代或未经取代的C2-C40芳族杂环基，
其中L和m如结构A中所限定，以及Ar3为经取代或未经取代的C6-C50芳族烃环，
M为氢；氘；经取代或未经取代的C1-C10烷基；经取代或未经取代的C2-C10烯基；经取代或未经取代的C2-C10炔基；经取代或未经取代的C3-C20环烷基；经取代或未经取代的C5-C20环烯基；经取代或未经取代的C1-C10烷氧基；经取代或未经取代的C6-C30芳氧基；经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基；经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基；经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基；经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基；经取代或未经取代的C6-C30芳基；经取代或未经取代的插入有选自O、N和S的一个或更多个杂原子的C2-C30杂芳基；氰基；硝基；卤素基团；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的锗基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的铝基；羰基；磷酰基；氨基；硫醇基；羟基；硒基；碲基；酰胺基或酯基，以及
n为0至4的整数，条件是当n等于或大于2时，复数个M基团可以彼此相同或不同，并且各自独立地任选地与相邻取代基结合以形成任选地插入有选自N、S和O的一个或更多个杂原子的单环或多环的脂环族或芳族环。
特别地，将胺取代的萘衍生物用于有机发光二极管的空穴辅助层中，以进一步促进从二极管的空穴传输层至发光层的空穴传输。
式A的萘衍生物在结构上在C-2(R1)或C-4(R2)位置处具有至少一个胺取代基(结构A)。
根据本发明的一个实施方案，R1和R2中的任一者可以为结构A并且另一者可以为结构B。
在式A以及结构A和结构B中的M和Ar1至Ar3的限定中使用的表述“经取代或未经取代的”意指M和Ar1至Ar3未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氢、氘、氰基、卤素基团、羟基、硝基、烷基、烷氧基、烷基氨基、芳基氨基、杂芳基氨基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、芳氧基、芳基、杂芳基、锗、磷和硼，或其组合。
在“经取代或未经取代的C1-C10烷基”、“经取代或未经取代的C6-C30芳基”等中，烷基或芳基中的碳原子数表示构成未经取代的烷基或芳基部分的碳原子数，不考虑取代基中的碳原子数。例如，在对位上经丁基取代的苯基对应于经C4丁基取代的C6芳基。
如本文所使用的表述“与相邻取代基结合以形成环”意指相应取代基与相邻取代基结合以形成经取代或未经取代的脂族或芳族环，术语“相邻取代基”可以意指与取代有相应取代基的原子直接连接的原子上的取代基、位于空间上最接近相应取代基的取代基、或者取代有相应取代基的原子上的另一取代基。例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基或者在脂族环中同一碳上的两个取代基可以被认为彼此“相邻”。
芳族烃环的具体实例包括但不限于苯基、萘基和蒽基。如本文所使用的术语“芳族杂环基”是指其中芳族碳原子中的一个或更多个被杂原子例如N、O、P、Si、S、Ge、Se和Te取代的芳族烃环。芳族烃环、芳族杂环基等可以为单环或多环的。
烷基可以为直链或支化的。烷基中的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。烷基的具体实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基和5-甲基己基。
烯基旨在包括直链和支化烯基，并且可以任选地经一个或更多个其他取代基取代。烯基具体可以为乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基或苯乙烯基，但不限于此。
炔基旨在包括直链和支化炔基，并且可以任选地经一个或更多个其他取代基取代。炔基可以为例如乙炔基或2-丙炔基，但不限于此。
环烷基旨在包括单环和多环环烷基，并且可以任选地经一个或更多个其他取代基取代。如本文所使用的术语“多环”意指环烷基可以与一个或更多个其他环状基团直接连接或稠合。其他环状基团可以为环烷基，其另一些实例包括杂环烷基、芳基和杂芳基。环烷基具体可以为环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基或环辛基，但不限于此。
杂环烷基旨在包括插入有杂原子例如O、S、Se、N或Si的单环和多环杂环烷基，并且可以任选地经一个或更多个其他取代基取代。如本文所使用的术语“多环”意指杂环烷基可以与一个或更多个其他环状基团直接连接或稠合。其他环状基团可以为杂环烷基，其另一些实例包括环烷基、芳基和杂芳基。
芳基可以为单环或多环芳基。单环芳基的实例包括但不限于苯基、联苯基、三联苯基和茋基。多环芳基的实例包括但不限于萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、并四苯基、基、芴基、萘基、三亚苯基和荧蒽基。
杂芳基是指插入有一个或更多个杂原子的杂环基。杂芳基的实例包括但不限于噻吩、呋喃、吡咯、咪唑、三唑、唑、二唑、三唑、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪、三唑、吖啶基、哒嗪、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉、吲哚、咔唑、苯并唑、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并咔唑、苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、菲咯啉、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基。
烷氧基具体可以为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基或己氧基，但不限于此。
甲硅烷基旨在包括烷基取代的甲硅烷基和芳基取代的甲硅烷基。这样的甲硅烷基的具体实例包括但不限于三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、二甲氧基苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基乙烯基甲硅烷基、甲基环丁基甲硅烷基和二甲基呋喃基甲硅烷基。
胺基可以为例如-NH2、烷基胺基和芳基胺基。芳基胺基是芳基取代的胺基，烷基胺基是烷基取代的胺基。芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基和经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以为单环或多环芳基。芳基胺基可以包含两个或更多个芳基。在这种情况下，芳基可以为单环芳基或多环芳基。或者，芳基可以由单环芳基和多环芳基组成。芳基胺基中的芳基可以选自以上例示的那些。
芳氧基和芳基硫基中的芳基与上述的那些相同。芳氧基的具体实例包括但不限于苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基和9-菲氧基。芳基硫基可以为例如苯基硫基、2-甲基苯基硫基或4-叔丁基苯基硫基，但不限于此。
卤素基团可以为例如氟、氯、溴或碘。
更具体地，由式A表示的化合物可以选自化合物1至120：
以上限定的取代基的具体实例可以在化合物1至120中找到，但不旨在限制由式A表示的化合物的范围。
在萘部分上引入取代基使得有机发光材料具有取代基的固有特性。例如，引入的取代基可以为通常用于有机发光二极管的空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光层、电子传输层和电子注入层的材料的那些。这种引入满足了有机层的要求。特别地，使用根据本发明的式A的化合物作为用于空穴辅助层的材料的二极管实现了进一步改善的发光特性，例如高发光效率和长寿命。
本发明的另一方面涉及一种有机发光二极管，其包括第一电极、第二电极以及介于第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机层，其中有机层中的一者包含由式A表示的有机发光化合物和任选的另一种由式A表示的有机发光化合物。
有机发光二极管可以使用本领域已知的合适材料通过本领域已知的合适方法来制造，不同之处在于使用式A的有机发光化合物来形成相应的有机层。
根据本发明的有机发光二极管的有机层具有单层或多层结构。例如，有机层可以为空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光层、电子传输层和电子注入层。然而，有机层的数目没有限制并且可以增加或减少。
根据本发明的一个实施方案，二极管可以包括基底、第一电极、第一空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和第二电极，其中包含由式A表示的化合物的空穴辅助层介于空穴传输层与发光层之间。由式A表示的化合物的存在有利于向发光层的空穴传输，实现了二极管的进一步改善的发光效率和寿命特性。
将给出关于根据本发明的有机发光二极管的实施方案的更详细的描述。
本发明的有机发光二极管包括阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极。本发明的有机发光二极管还可以任选地包括在阳极与空穴传输层之间的空穴注入层以及在电子传输层与阴极之间的电子注入层。如有必要，本发明的有机发光二极管还可以包括一个或两个中间层。中间层可以为空穴阻挡层或电子阻挡层。本发明的有机发光二极管还可以包括根据二极管的期望特性具有各种功能的一个或更多个有机层。
本发明的有机发光二极管还可以包括在空穴传输层与发光层之间的空穴辅助层，其中空穴辅助层可以包含由式A表示的化合物。
以下将描述根据本发明的有机发光二极管的具体结构和用于制造二极管的方法。
首先，将用于阳极的电极材料涂覆在基底上以形成阳极。基底可以为用于一般有机发光二极管的任何基底。基底优选为透明性、表面平整性、易处理性和防水性优异的有机基底或透明塑料基底。使用高度透明且导电的金属氧化物作为阳极材料，例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)或氧化锌(ZnO)。
通过真空热蒸镀或旋涂将用于空穴注入层的材料涂覆在阳极上以形成空穴注入层。然后，通过真空热蒸镀或旋涂将用于空穴传输层的材料涂覆在空穴注入层上以形成空穴传输层。
用于空穴注入层的材料没有特别限制，只要其通常在本领域中使用即可。这样的材料的具体实例包括4,4’,4”-三(2-萘基(苯基)氨基)三苯胺(2-TNATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPD)、N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-1,1’-联苯基-4,4’-二胺(TPD)和N,N’-二苯基-N,N’-双[4-(苯基-间甲苯基氨基)苯基]联苯基-4,4’-二胺(DNTPD)。
用于空穴传输层的材料没有特别限制，只要其通常在本领域中使用即可。这样的材料的实例包括N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)和N,N’-二(萘基-1-基)-N,N’-二苯基联苯胺(α-NPD)。
随后，将空穴辅助层和发光层依次层合在空穴传输层上。可以通过真空热蒸镀或旋涂任选地在有机发光层上形成空穴阻挡层。空穴阻挡层阻挡空穴通过有机发光层进入阴极。空穴阻挡层的这种作用防止二极管的寿命和效率劣化。具有非常低的最高占据分子轨道(HOMO)能级的材料被用于空穴阻挡层。空穴阻挡材料没有特别限制，只要其具有传输电子的能力和比发光化合物更高的电离电势即可。合适的空穴阻挡材料的代表性实例包括Balq、BCP和TPBI。
通过真空热蒸镀或旋涂将电子传输层沉积在空穴阻挡层上，并在其上形成电子注入层。通过真空热蒸镀将用于阴极的金属沉积在电子注入层上以形成阴极，从而完成有机发光二极管的制造。
作为用于阴极的金属，可以使用例如锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)或镁-银(Mg-Ag)。有机发光二极管可以为顶部发射型。在这种情况下，透射材料例如ITO或IZO可以用于阴极。
用于电子传输层的材料用于稳定地传输从阴极注入的电子。电子传输材料可以为本领域已知的任何材料，其实例包括但不限于喹啉衍生物，特别是三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、TAZ、Balq、铍双(苯并喹啉-10-醇盐)(Bebq2)、AND；和二唑衍生物，例如PBD、BMD和BND。
发光层还可以包含一种或更多种发光掺杂剂化合物。应用于本发明的有机发光二极管的掺杂剂化合物的类型没有特别限制。
除了掺杂剂化合物之外，发光层还可以包含各种主体材料和各种掺杂剂材料。
各有机层可以通过单分子沉积或溶液过程形成。根据单分子沉积过程，使各层的材料在加热和真空或减压下蒸发，以形成薄膜形式的层。根据溶液过程，将各层的材料与合适的溶剂混合，然后通过合适的方法例如喷墨印刷、辊对辊涂覆、丝网印刷、喷涂、浸涂或旋涂使混合物形成为薄膜。
本发明的有机发光二极管可以用于选自平板显示器、柔性显示器、单色平板照明系统、白色平板照明系统、柔性单色照明系统和柔性白色照明系统的显示器或照明系统。
将参照以下实施例更详细地说明本发明。然而，对本领域技术人员显而易见的是，这些实施例决不旨在限制本发明的范围。
合成例1：化合物1的合成
(1)合成例1-(1)：中间体1-a的合成
使335g(1.5mol)3-溴-1-萘酚、246g(2.0mol)苯基硼酸、33.5g(31.0mmol)四(三苯基膦)钯、430g(3.1mol)碳酸钾、2L甲苯、2L 1,4-二烷和1L水在圆底烧瓶中回流16小时。在反应完成之后，将反应混合物静置分层。将有机层在减压下浓缩，通过甲苯和甲醇进行重结晶以得到330g中间体1-a(产率75％)。
(2)合成例1-(2)：中间体1-b的合成
将20g(0.091mol)中间体1-a放入圆底烧瓶中，并向其中添加200mL二氯甲烷。搅拌混合物。向混合物中添加10.8g(0.136mol)吡啶并冷却至0℃。在缓慢滴加38.4g(0.136mol)三氟甲磺酸酐之后，将所得混合物加热至室温，接着搅拌3小时。将反应混合物倒入水(600mL)中。萃取有机层，在减压下浓缩，并通过柱色谱法纯化以得到31g中间体1-b(产率97％)。
(3)合成例1-(3)：化合物1的合成
在氮气气氛下，将9.6g(0.027mol)中间体1-b、5.5g(0.017mol)双(联苯-4-基)胺、0.6g(0.0007mol)三(二亚苄基丙酮)二钯、1.3g(0.0014mol)2-二环己基膦基-2’-(N,N-二甲基氨基)联苯、3.3g(0.034mol)丁醇钠和55mL甲苯添加到圆底烧瓶中。使混合物回流3小时。在反应完成之后，萃取反应混合物。将有机层在减压下浓缩，通过柱色谱法纯化，并干燥以得到7.0g化合物1(产率78％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 523.23[M+]
合成例2：化合物7的合成
(1)合成例2-(1)：中间体2-a的合成
在氮气气氛下，将20g(0.057mol)中间体1-b、21.6g(0.085mol)双(频哪醇)二硼烷、1.2g(0.002mol)[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)、16.7g(0.17mol)乙酸钾和200mL甲苯添加到圆底烧瓶中。使混合物回流。在反应完成之后，将反应混合物静置分层。将有机层在减压下浓缩，通过柱色谱法纯化，并干燥以得到15g中间体2-a(产率80％)。
(2)合成例2-(2)：中间体2-b的合成
以与合成例1-(1)中相同的方式合成中间体2-b，不同之处在于分别使用1,4-溴碘苯和中间体2-a代替3-溴-1-萘酚和苯基硼酸。
(3)合成例2-(3)：化合物7的合成
在氮气气氛下，将6.0g(0.017mol)中间体2-b、5.9g(0.018mol)双(联苯-4-基)胺、0.3g(0.0003mol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.2g(0.0003mol)三-叔丁基膦、3.2g(0.033mol)丁醇钠和60mL甲苯添加到圆底烧瓶中。使混合物回流12小时。在反应完成之后，萃取反应混合物。将有机层在减压下浓缩，通过柱色谱法纯化，并干燥以得到7.2g化合物7(产率72％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 599.26[M+]
合成例3：化合物14的合成
(1)合成例3-(1)：中间体3-a的合成
以与合成例1-(3)中相同的方式合成中间体3-a，不同之处在于使用4-氨基联苯代替双(联苯-4-基)胺。
(2)合成例3-(2)：化合物14的合成
以与合成例2-(3)中相同的方式合成化合物14，不同之处在于分别使用中间体3-1和2-溴二苯并噻吩代替中间体2-b和双(联苯-4-基)胺。
MS(MALDI-TOF):m/z 533.19[M+]
合成例4：化合物28的合成
(1)合成例4-(1)：中间体4-a的合成
以与合成例1-(1)中相同的方式合成中间体4-1，不同之处在于使用4-溴-1-萘基胺代替3-溴-1-萘酚。
(2)合成例4-(2)：中间体4-b的合成
将42g(0.192mol)中间体4-a添加到圆底烧瓶中，并向其中添加300mL二甲基甲酰胺。搅拌混合物。在0℃下向混合物中滴加34.1g(0.192mol)N-溴丁二酰亚胺在120mL二甲基甲酰胺中的溶液。将所得混合物在室温下搅拌12小时。在反应完成之后，将反应混合物倒入水(1000mL)中，接着过滤。将收集的固体通过柱色谱法纯化，并干燥以得到36g中间体4-b(产率63％)。
(3)合成例4-(3)：中间体4-c的合成
将36g(0.121mol)中间体4-b放入圆底烧瓶中，并向其中添加540mL四氢呋喃。搅拌混合物。在0℃下向混合物中滴加159.4g(2.415mol)次磷酸。在添加25g(0.362mol)硝酸钠之后，继续搅拌4小时。使温度升至室温。将所得混合物搅拌12小时。在反应完成之后，添加二氯甲烷和水。用2N NaOH将混合物调节至pH 10。萃取有机层，通过柱色谱法纯化，并干燥以得到18g中间体4-c(产率53％)。
(4)合成例4-(4)：中间体4-d的合成
以与合成例2-(1)中相同的方式合成中间体4-d，不同之处在于使用中间体4-c代替中间体1-b。
(5)合成例4-(5)：化合物28的合成
以与合成例1-(1)中相同的方式合成化合物28，不同之处在于分别使用N-3-溴苯基-N,N-二苯基胺和中间体4-d代替3-溴-1-萘酚和苯基硼酸。
MS(MALDI-TOF):m/z 447.20[M+]
合成例5：化合物29的合成
合成例5-(1)：化合物29的合成
以与合成例2-(3)中相同的方式合成化合物29，不同之处在于分别使用中间体4-c和双(9,9’-二甲基-9H-芴-2-基)胺代替中间体2-b和双(联苯-4-基)胺。
MS(MALDI-TOF):m/z 603.29[M+]
合成例6：化合物37的合成
(1)合成例6-(1)：中间体6-a的合成
以与合成例1-(1)中相同的方式合成中间体6-a，不同之处在于分别使用4-溴苯胺和9,9’-二甲基-9H-芴-2-基-2-硼酸代替3-溴-1-萘酚和苯基硼酸。
(2)合成例6-(2)：中间体6-b的合成
以与合成例2-(3)中相同的方式合成中间体6-b，不同之处在于分别使用4-溴-1,1’-联苯和中间体6-a代替中间体2-b和双(联苯-4-基)胺。
(3)合成例6-(3)：化合物37的合成
以与合成例2-(3)中相同的方式合成化合物37，不同之处在于分别使用中间体4-c和中间体6-b代替中间体2-b和双(联苯-4-基)胺。
MS(MALDI-TOF):m/z 639.29[M+]
合成例7：化合物53的合成
(1)合成例7-(1)：中间体7-a的合成
以与合成例4-(2)中相同的方式合成中间体7-a，不同之处在于使用中间体1-a代替中间体4-a。
(2)合成例7-(2)：中间体7-b的合成
以与合成例1-(1)中相同的方式合成中间体7-b，不同之处在于使用中间体7-a代替3-溴-1-萘酚。
(3)合成例7-(3)：中间体7-c的合成
以与合成例1-(2)中相同的方式合成中间体7-c，不同之处在于使用中间体7-b代替中间体1-a。
(4)合成例7-(4)：化合物53的合成
以与合成例1-(3)中相同的方式合成化合物53，不同之处在于分别使用中间体7-c和N-((1,1’-联苯)-3-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺代替中间体1-b和双(联苯-4-基)胺。
MS(MALDI-TOF):m/z 639.29[M+]
合成例8：化合物56的合成
(1)合成例8-(1)：中间体8-a的合成
以与合成例2-(3)中相同的方式合成中间体8-a，不同之处在于分别使用1-氨基-4-苯基萘和4-溴-1,1’-联苯代替双(联苯-4-基)胺和中间体2-b。
(2)合成例8-(2)：化合物56的合成
以与合成例1-(3)中相同的方式合成化合物56，不同之处在于分别使用中间体7-c和中间体8-a代替中间体1-b和双(联苯-4-基)胺。
MS(MALDI-TOF):m/z 649.28[M+]
合成例9：化合物63的合成
(1)合成例9-(1)：化合物63的合成
以与合成例1-(3)中相同的方式合成化合物63，不同之处在于分别使用中间体7-c和双(4-叔丁基苯基)胺代替中间体1-b和双(联苯-4-基)胺。
MS(MALDI-TOF):m/z 559.32[M+]
合成例10：化合物66的合成
合成例10-(1)：中间体10-a的合成
以与合成例2-(1)中相同的方式合成中间体10-a，不同之处在于使用中间体7-c代替中间体1-b。
(2)合成例10-(2)：中间体10-b的合成
以与合成例1-(1)中相同的方式合成中间体10-b，不同之处在于分别使用1,4-溴碘苯和中间体10-a代替3-溴-1-萘酚和苯基硼酸。
(3)合成例10-(3)：中间体10-c的合成
以与合成例2-(3)中相同的方式合成中间体10-c，不同之处在于分别使用吡啶-3-基胺和3-溴联苯代替双(联苯-4-基)胺和中间体2-b。
(4)合成例10-(4)：化合物66的合成
以与合成例2-(3)中相同的方式合成化合物66，不同之处在于分别使用中间体10-b和中间体10-c代替中间体2-b和双(联苯-4-基)胺。
MS(MALDI-TOF):m/z 600.26[M+]
合成例11：化合物106的合成
(1)合成例11-(1)：中间体11-a的合成
将30.0g(0.123mol)2-碘苯基乙腈、66.0g(0.370mol)二苯基乙炔、11.3g(0.0123mol)三(二亚苄基丙酮)二钯、30.0g(0.123mol)三乙胺、210mL二甲基甲酰胺和30mL水在130℃下在圆底烧瓶中搅拌48小时。在反应完成之后，对有机层进行萃取，通过柱色谱法纯化，并干燥以得到28g中间体11-a(产率77％)。
(2)合成例11-(2)：化合物106的合成
在氮气气氛下，将6.0g(0.020mol)中间体11-a、11.8g(0.051mol)4-溴联苯、0.4g(0.0004mol)三(二亚苄基丙酮)二钯、0.2g(0.0004mol)三-叔丁基膦、3.9g(0.041mol)STB和60mL甲苯添加到圆底烧瓶中。使混合物回流12小时。在反应完成之后，萃取反应混合物。将有机层在减压下浓缩，减压浓缩，并干燥以得到7.4g化合物106(产率61％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 599.26[M+]
合成例12：化合物109的合成
(1)合成例12-(1)：中间体12-a的合成
以与合成例1-(1)中相同的方式合成中间体12-a，不同之处在于分别使用中间体7-a和2-萘硼酸代替3-溴-1-萘酚和苯基硼酸。
(2)合成例12-(2)：中间体12-b的合成
以与合成例1-(2)中相同的方式合成中间体12-b，不同之处在于使用中间体12-a代替中间体1-a。
(3)合成例12-(3)：化合物109的合成
以与合成例1-(3)中相同的方式合成化合物109，不同之处在于使用中间体12-b代替中间体1-b。
MS(MALDI-TOF):m/z 649.28[M+]
实施例1至16：蓝色有机发光二极管的制造
对ITO玻璃进行图案化以具有2mm×2mm的发光面积，接着进行清洁。在将清洁的ITO玻璃安装在真空室中之后，将基础压力调节至1×10-6托。在ITO玻璃上依次沉积HATCN和NPD在NPD层上形成表1中所示的相应胺化合物，以形成空穴辅助层用蓝色主体(BH)+5％蓝色掺杂剂(BD)掺杂空穴辅助层以形成厚的发光层。此后，在发光层上依次沉积[ET]:Liq(1:1)Liq和Al以制造有机发光二极管。在0.4mA下测量有机发光二极管的发光特性。[HATCN]、[NPD]、[BH]、[BD]、[Liq]和[ET]的结构如下：
比较例1
以与实施例1至16中相同的方式制造有机发光二极管，不同之处在于未形成空穴辅助层并且将使用NPD的空穴传输层的厚度变为
测量实施例1至16和比较例1的有机发光二极管的电压、电流、亮度、色坐标和寿命。结果示于表1中。T95表示各二极管的亮度降低至初始亮度(2000cd/m2)的95％的时间。
[表1]
从表1中的结果可以看出，与比较例1的有机发光二极管相比，使用本发明的有机化合物作为用于空穴辅助层的材料的实施例1至16的有机发光二极管显示出更高的效率和长得多的寿命。这些结果得出结论，本发明的有机化合物可以用于制造具有显著改善的发光特性(包括高发光效率和长寿命)的有机发光二极管。

Claims (6)

1.一种由式A表示的有机发光化合物：
其中R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为结构A或结构B，条件是R1和R2中的至少一者为结构A；
结构A：
其中L表示连接基团并且为单键或者选自经取代或未经取代的C1-C10亚烷基；经取代或未经取代的C2-C10亚烯基；经取代或未经取代的C2-C10亚炔基；经取代或未经取代的C3-C20亚环烷基；经取代或未经取代的C2-C30亚杂环烷基；经取代或未经取代的C6-C30亚芳基和经取代或未经取代的C2-C30亚杂芳基，m为0至4的整数，以及Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6-C50芳族烃环或者经取代或未经取代的C2-C40芳族杂环基，
结构B：
其中L和m如结构A中所限定，以及Ar3为经取代或未经取代的C6-C50芳族烃环，
M为氢；氘；经取代或未经取代的C1-C10烷基；经取代或未经取代的C2-C10烯基；经取代或未经取代的C2-C10炔基；经取代或未经取代的C3-C20环烷基；经取代或未经取代的C5-C20环烯基；经取代或未经取代的C1-C10烷氧基；经取代或未经取代的C6-C30芳氧基；经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基；经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基；经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基；经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基；经取代或未经取代的C6-C30芳基；经取代或未经取代的插入有选自O、N和S的一个或更多个杂原子的C2-C30杂芳基；氰基；硝基；卤素基团；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的锗基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的铝基；羰基；磷酰基；氨基；硫醇基；羟基；硒基；碲基；酰胺基；醚基或酯基，以及
n为0至4的整数，条件是当n等于或大于2时，复数个M基团彼此相同或不同，并且各自独立地任选地与相邻取代基组合以形成任选地插入有选自N、S和O的一个或更多个杂原子的单环或多环的脂环族或芳族环。
2.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其中R1和R2中的任一者为结构A并且另一者为结构B。
3.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其中由式A表示的所述化合物选自化合物1至120：
4.一种有机发光二极管，包括第一电极、与所述第一电极相对的第二电极以及介于所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机层，其中所述有机层中的一者包含根据权利要求1所述的萘衍生物以及任选的另一种由式A表示的萘衍生物。
5.根据权利要求4所述的有机发光二极管，其中所述有机层选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光层、电子传输层和电子注入层。
6.根据权利要求4所述的有机发光二极管，其中所述萘衍生物存在于介于所述第一电极与所述第二电极之间的空穴辅助层中。
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