JP2022542130A - 有機発光化合物及び有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
本発明は、下記多環芳香族誘導体有機発光化合物、及びそれを素子の発光層のドーパント化合物として採用した有機発光素子に関し、本発明に係る有機発光素子は、多環芳香族誘導体化合物を発光層にドーパント化合物として含み、また、これと共に、特徴的な構造のアントラセン誘導体化合物をホストとして組み合わせて発光層に共に採用することによって、優れた色純度、高い発光効率及び著しく向上した長寿命を有するので、様々なディスプレイ素子に有用に活用することができる。
Description
本発明は、有機発光化合物としての多環芳香族誘導体及び有機発光素子に関し、より具体的には、多環芳香族誘導体化合物をドーパント化合物とし、これに、アントラセン誘導体をホスト化合物として発光層に共に採用することで、発光効率及び色純度が高く、著しく向上した長寿命を有する有機発光素子に関する。
有機発光素子は、電子注入電極（カソード電極）から注入された電子（ｅｌｅｃｔｒｏｎ）と、正孔注入電極（アノード電極）から注入された正孔（ｈｏｌｅ）とが発光層で結合してエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）を形成し、そのエキシトンがエネルギーを放出しながら発光する自発光型素子であり、このような有機発光素子は、低い駆動電圧、高い輝度、広い視野角及び速い応答速度を有し、フルカラー平板発光ディスプレイに適用可能であるという利点から、次世代光源として脚光を浴びている。
このような有機発光素子が上記のような特徴を発揮するためには、素子内の有機層の構造を最適化し、各有機層をなす物質である正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質、電子阻止物質などが安定かつ効率的な材料によって支えられることが先行しなければならないが、依然として、安定かつ効率的な有機発光素子用有機層の構造及び各材料の開発が継続して必要であるのが現状である。
特に、発光層から最大の効率を得るためには、正孔と電子がそれぞれ安定した電気化学的経路を介してドーパントに移動してエキシトンを形成できるように、ホストとドーパントのエネルギーバンドギャップが適切な組み合わせをなさなければならない。
したがって、本発明は、有機発光化合物としての多環芳香族誘導体、及びこれをドーパント化合物としながら、特徴的なホスト材料と共に発光層に採用することで、色純度に優れ、高い発光効率及び長寿命などの発光特性を有する有機発光素子を提供しようとする。
本発明は、上記課題を解決するために、下記化学式Ａ又は化学式Ｂで表される有機発光化合物を提供する。
また、第１電極、前記第１電極に対向する第２電極、及び前記第１電極と第２電極との間に介在する発光層を含み、前記化学式Ａで表される化合物を含む有機発光素子を提供する。
また、本発明は、発光層に下記化学式Ａ又は化学式Ｂをドーパント化合物とし、下記化学式Ｈ１又は化学式Ｈ２で表される化合物をホストとして共に含む有機発光素子を提供する。
前記化学式Ａ、化学式Ｂ、化学式Ｈ１及び化学式Ｈ２の構造及び置換基の定義については後述する。
本発明に係る有機発光素子は、（１）多環芳香族誘導体化合物を発光層にドーパント化合物として含み、（２）また、これと共に、特徴的な構造のアントラセン誘導体化合物をホストとして組み合わせて発光層に共に採用して、優れた色純度、高い発光効率及び著しく向上した長寿命を有することによって、様々なディスプレイ素子に有用に活用することができる。
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
本発明は、有機発光化合物としての多環芳香族誘導体に関するもので、下記化学式Ａ又は化学式Ｂで表されることを特徴とする。
前記化学式Ａ又は化学式Ｂにおいて、
Ｑ１～Ｑ３は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環であるか、または置換もしくは非置換の炭素数２～５０の芳香族ヘテロ環である。
Ｑ１～Ｑ３は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環であるか、または置換もしくは非置換の炭素数２～５０の芳香族ヘテロ環である。
Ｘは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ及びＰ＝Ｓから選択されるいずれか１つであり、本発明の好ましい実施例によれば、Ｂであってもよく、構造的にＢ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ及びＰ＝Ｓから選択されるいずれか１つを含む多環芳香族誘導体化合物を通じて、高効率及び長寿命の有機発光素子を実現できることを特徴とする。
Ｙ１は、単結合であるか、またはＮＲ１、ＣＲ２Ｒ３、Ｏ、Ｓ及びＳｉＲ４Ｒ５から選択されるいずれか１つであり、Ｙ２は、ＮＲ６、ＣＲ７Ｒ８、Ｏ、Ｓ及びＳｉＲ９Ｒ１０から選択されるいずれか１つである。
前記Ｒ１～Ｒ１０は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基から選択されるいずれか１つである。
前記Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ、互いに又は前記Ｑ１～Ｑ３環と結合して脂環族または芳香族の単環もしくは多環をさらに形成することができ、前記Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５、Ｒ７とＲ８及びＲ９とＲ１０は、それぞれ、互いに連結されて脂環族または芳香族の単環もしくは多環をさらに形成することができる。
本発明の一実施例によれば、前記化学式Ａ又は化学式Ｂは、下記化学式Ａ－１又は化学式Ｂ－１で表される有機発光化合物であってもよく、このような多環芳香族骨格構造及び導入される置換基を通じて、有機発光素子の様々な有機物層が所望の条件を満たすことで、高効率及び長寿命の有機発光素子を実現することができる。
前記化学式Ａ－１又は化学式Ｂ－１において、
Ｚは、ＣＲまたはＮであり、前記Ｒは、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数４～３０のアリールヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基から選択されるいずれか１つであり、複数のＺ及びＲは、互いに同一又は異なる。
Ｚは、ＣＲまたはＮであり、前記Ｒは、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数４～３０のアリールヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基から選択されるいずれか１つであり、複数のＺ及びＲは、互いに同一又は異なる。
前記複数のＲは、互いに結合するか、または隣接する置換基と連結されて脂環族または芳香族の単環もしくは多環を形成することができ、前記形成された脂環族または芳香族の単環もしくは多環の炭素原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択されるいずれか１つ以上のヘテロ原子で置換されてもよい。
Ｘ、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ、前記化学式Ａ又は化学式Ｂでの定義と同一である。
一方、本発明において「置換もしくは非置換の」という用語は、Ｑ１～Ｑ３、Ｒ及びＲ１～Ｒ１０などを含め、後述する様々な置換基などが、それぞれ、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数３～２４のシクロアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化されたアルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数１～２４のヘテロシクロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数６～２４のアリールアルキル基、炭素数２～２４のヘテロアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～２４のアルコキシ基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数６～２４のアリールアミン基、炭素数２～２４のヘテロアリールアミン基、炭素数６～２４のアリールヘテロアリールアミン基、炭素数１～２４のアルキルシリル基、炭素数６～２４のアリールシリル基、及び炭素数６～２４のアリールオキシ基からなる群から選択された１又は２以上の置換基で置換されるか、前記置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいかなる置換基も有しないことを意味する。
また、前記「置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基」、「置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基」などでの前記アルキル基またはアリール基の炭素数の範囲は、前記置換基が置換された部分を考慮せずに非置換のものと見なしたときのアルキル部分またはアリール部分を構成する全炭素数を意味する。例えば、パラ位にブチル基が置換されたフェニル基は、炭素数４のブチル基で置換された炭素数６のアリール基に該当することを意味する。
また、本発明において、隣接する基と互いに結合して環を形成するという意味は、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の脂環族または芳香族環を形成できることを意味し、「隣接する置換基」は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環においてオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、及び脂肪族環において同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接する置換基」として解釈され得る。
本発明において、アルキル基は、直鎖または分岐鎖であってもよく、炭素数は、特に限定されないが、１～２０であることが好ましい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－エチル－プロピル基、１，１－ジメチル－プロピル基、イソヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基などがあるが、これらに限定されない。
本発明において、アルケニル基は、直鎖または分岐鎖を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよく、具体的には、ビニル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、３－メチル－１－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、アリル基、１－フェニルビニル－１－イル基、２－フェニルビニル－１－イル基、２，２－ジフェニルビニル－１－イル基、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル基、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル基、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本発明において、アルキニル基もまた、直鎖または分岐鎖を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよく、エチニル（ｅｔｈｙｎｙｌ）、２－プロピニル（２－ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本発明において、シクロアルキル基は、単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよく、多環とは、シクロアルキル基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味するものであって、他の環基とは、シクロアルキル基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などがあるが、これに限定されない。
本発明において、ヘテロシクロアルキル基は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮまたはＳｉなどの異種原子を含むものであって、これもまた単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよく、多環とは、ヘテロシクロアルキル基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味するものであって、他の環基とは、ヘテロシクロアルキル基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。
本発明において、アリール基は、単環式または多環式であってもよく、単環式アリール基の例としては、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、スチルベン基などがあり、多環式アリール基の例としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、テトラセニル基、クリセニル基、フルオレニル基、アセナフタセニル基、トリフェニレン基、フルオランテン基などがあるが、本発明の範囲がこれらの例のみに限定されるものではない。
本発明において、ヘテロアリール基は、異種原子を含むヘテロ環基であって、その例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、フェナントロリン基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
本発明において、アルコキシ基は、具体的には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ－ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ｉｓｏ－アミルオキシ、ヘキシルオキシなどであってもよいが、これらのみに限定されるものではない。
本発明において、シリル基は、アルキルで置換されたシリル基、またはアリールで置換されたシリル基を意味するものであって、シリル基の具体的な例としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリフェニルシリル、トリメトキシシリル、ジメトキシフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルビニルシリル、メチルシクロブチルシリル、ジメチルフリルシリルなどが挙げられる。
本発明において、アミン基は、－ＮＨ２、アルキルアミン基、アリールアミン基、アリールヘテロアリールアミン基などであってもよく、アリールアミン基は、アリールで置換されたアミンを意味し、アルキルアミン基は、アルキルで置換されたアミンを意味し、アリールヘテロアリールアミン基は、アリール及びヘテロアリールで置換されたアミンを意味するものであり、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基があり、前記アリールアミン基及びアリールヘテロアリールアミン基中のアリール基及びヘテロアリール基は、単環式アリール基であってもよく、または多環式アリール基であってもよく、前記アリール基２以上を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、単環式ヘテロアリール基、多環式アリール基、多環式ヘテロアリール基、または単環式アリール基（ヘテロアリール基）と多環式アリール基（ヘテロアリール基）を同時に含むことができる。また、前記アリールアミン基及びアリールヘテロアリールアミン基中のアリール基とヘテロアリール基は、前述したアリール基及びヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。
本発明において、アリールオキシ基及びアリールチオキシ基におけるアリール基は、前述したアリール基の例示と同一であり、具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ－トリルオキシ基、ｍ－トリルオキシ基、３，５－ジメチル－フェノキシ基、２，４，６－トリメチルフェノキシ基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ基、３－ビフェニルオキシ基、４－ビフェニルオキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、４－メチル－１－ナフチルオキシ基、５－メチル－２－ナフチルオキシ基、１－アントリルオキシ基、２－アントリルオキシ基、９－アントリルオキシ基、１－フェナントリルオキシ基、３－フェナントリルオキシ基、９－フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２－メチルフェニルチオキシ基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルチオキシ基などがあるが、これに限定されるものではない。
本発明において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素がある。
本発明に係る有機発光素子内の有機物層、好ましくは発光層にドーパント化合物として採用される化学式Ａ又は化学式Ｂで表される多環芳香族誘導体化合物は、下記化学式１～化学式１５２から選択されるいずれか１つであってもよい。但し、これによってその範囲が限定されるものではない。
また、本発明は、第１電極、第２電極、及び前記第１電極と第２電極との間に介在する１層以上の有機層からなる有機発光素子に関し、本発明に係る有機発光素子は、前記有機層に前記化学式Ａ又は化学式Ｂで表される化合物を発光層のドーパント化合物として採用したことを特徴とする。
また、本発明に係る有機発光素子は、発光層に前記化学式Ａ又は化学式Ｂで表される化合物をドーパントとし、下記化学式Ｈ１又は化学式Ｈ２で表されるアントラセン誘導体化合物をホスト化合物として共に採用したことを特徴とする。
前記化学式Ｈ１において、
Ｒ２１～Ｒ２８は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のシリコン基、置換もしくは非置換のホウ素基、置換もしくは非置換のシラン基、カルボニル基、ホスホリル基、アミノ基、ニトリル基、ヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基及びエステル基からなる群から選択されるいずれか１つである。
Ｒ２１～Ｒ２８は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のシリコン基、置換もしくは非置換のホウ素基、置換もしくは非置換のシラン基、カルボニル基、ホスホリル基、アミノ基、ニトリル基、ヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基及びエステル基からなる群から選択されるいずれか１つである。
また、Ｒ２１～Ｒ２８は、互いに又は隣接する置換基と連結されて脂肪族、芳香族、脂肪族ヘテロまたは芳香族ヘテロの縮合環を形成することができる。
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、及び置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基から選択されるいずれか１つである。
Ｌは、単結合であるか、または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基、または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基であり、ｎは、０～３の整数である。
前記化学式Ｈ２において、
Ｒ２９～Ｒ３２のいずれか１つはＬと結合し、Ｒ２１～Ｒ３６は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のシリコン基、置換もしくは非置換のホウ素基、置換もしくは非置換のシラン基、カルボニル基、ホスホリル基、アミノ基、ニトリル基、ヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基及びエステル基からなる群から選択されるいずれか１つである。
Ｒ２９～Ｒ３２のいずれか１つはＬと結合し、Ｒ２１～Ｒ３６は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のシリコン基、置換もしくは非置換のホウ素基、置換もしくは非置換のシラン基、カルボニル基、ホスホリル基、アミノ基、ニトリル基、ヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基及びエステル基からなる群から選択されるいずれか１つである。
また、Ｒ２１～Ｒ３６は、互いに又は隣接する置換基と連結されて脂肪族、芳香族、脂肪族ヘテロまたは芳香族ヘテロの縮合環を形成することができる。
Ａｒ１は、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、及び置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基から選択されるいずれか１つである。
Ｌは、単結合であるか、または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基、または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基であり、ｎは、０～３の整数である。
本発明の一実施例によれば、前記化学式Ｈ１は、下記化学式Ｈ１０１～化学式Ｈ１６６で表される化合物から選択されるいずれか１つであってもよい。
また、本発明の一実施例によれば、前記化学式Ｈ２は、下記化学式Ｈ２０１～化学式Ｈ２８１で表される化合物から選択されるいずれか１つであってもよい。
一方、本発明に係る有機発光素子の有機層は単層構造からなってもよいが、２層以上の有機層が積層された多層構造からなることができる。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、発光層、電子阻止層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、これに限定されず、さらに少ない数またはさらに多くの数の有機層を含むこともでき、本発明に係る好ましい有機発光素子の有機物層の構造などについては、後述する実施例でより詳しく説明する。
また、本発明の一実施例に係る有機電気発光素子は、基板、第１電極（陽極）、有機物層、第２電極（陰極）及びキャッピング層を含み、前記キャッピング層は、第２電極の上部（Ｔｏｐ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）に形成されてもよい。
第２電極の上部（Ｔｏｐ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）に形成される方式は、発光層で形成された光がカソード側に放出されるが、カソード側に放出される光が、屈折率の相対的に高い本発明に係る化合物で形成されたキャッピング層（ＣＰＬ）を通過しながら、光の波長が増幅し、これによって、光効率が上昇するようになる。以下では、本発明に係る有機発光素子の一実施例についてより詳細に説明する。
本発明に係る有機発光素子は、アノード、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードを含み、必要に応じて、アノードと正孔輸送層との間に正孔注入層をさらに含むことができ、また、電子輸送層とカソードとの間に電子注入層をさらに含むことができ、それ以外にも、１層又は２層の中間層をさらに形成することもでき、正孔阻止層又は電子阻止層をさらに形成させることもでき、上述したように、キャッピング層などのように、素子の特性に応じて、様々な機能を有する有機層をさらに含むことができる。
一方、本発明の一実施例に係る有機発光素子の具体的な構造、その製造方法及び各有機層の材料について説明すると、次の通りである。
まず、基板の上部にアノード電極用物質をコーティングしてアノードを形成する。ここで、基板としては、通常の有機発光素子で使用される基板を使用するが、透明性、表面平滑性、取り扱いの容易性及び防水性に優れた有機基板又は透明プラスチック基板が好ましい。そして、アノード電極用物質としては、透明でかつ伝導性に優れた酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを使用する。
前記アノード電極の上部に正孔注入層物質を真空熱蒸着又はスピンコートして正孔注入層を形成し、その次に、前記正孔注入層の上部に正孔輸送層物質を真空熱蒸着又はスピンコートして正孔輸送層を形成する。
前記正孔注入層の材料は、当業界で通常使用されるものであれば、特に制限されずに使用することができ、具体的な例示として、２－ＴＮＡＴＡ［４，４’，４”－ｔｒｉｓ（２－ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ－ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）－ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ］、ＮＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）］、ＴＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（３－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ］、ＤＮＴＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ－［４－（ｐｈｅｎｙｌ－ｍ－ｔｏｌｙｌ－ａｍｉｎｏ）－ｐｈｅｎｙｌ］－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ］、ＨＡＴ－ＣＮ［１，４，５，８，９，１１－Ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅｈｅｘａｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ］などを使用することができる。
また、前記正孔輸送層の材料も、当業界で通常使用されるものであれば、特に制限されず、例えば、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、またはＮ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（α－ＮＰＤ）などを使用することができる。
次いで、前記正孔輸送層の上部に正孔補助層及び発光層を続いて積層し、前記発光層の上部に選択的に、正孔阻止層を真空蒸着方法又はスピンコーティング方法で薄膜として形成することができる。前記正孔阻止層は、正孔が有機発光層を通過してカソードに流入する場合には、素子の寿命及び効率が減少するため、ＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）レベルが非常に低い物質を使用することによって、このような問題を防止する役割を果たす。このとき、使用される正孔阻止物質は、特に制限されないが、電子輸送能力を有し、かつ発光化合物よりも高いイオン化ポテンシャルを有しなければならず、代表的にＢＡｌｑ、ＢＣＰ、ＴＰＢＩなどが使用され得る。
前記正孔阻止層に使用される物質として、ＢＡｌｑ、ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、ＴＰＢＩ、ＮＴＡＺ、ＢｅＢｑ２、ＯＸＤ－７、Ｌｉｑ及び化学式５０１～化学式５０７から選択されるいずれか１つが使用されてもよいが、これに限定されるものではない。
このような正孔阻止層上に電子輸送層を真空蒸着方法又はスピンコーティング方法を通じて蒸着した後に電子注入層を形成し、前記電子注入層の上部にカソード形成用金属を真空熱蒸着してカソード電極を形成することによって、本発明の一実施例に係る有機発光素子が完成する。
ここで、カソード形成用金属としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）などを使用することができ、前面発光素子を得るためには、ＩＴＯ、ＩＺＯを用いた透過型カソードを使用することができる。
前記電子輸送層の材料としては、カソードから注入された電子を安定に輸送する機能をするものであって、公知の電子輸送物質を用いることができる。公知の電子輸送物質の例としては、キノリン誘導体、特に、トリス（８－キノリノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、ＴＡＺ、ＢＡｌｑ、ベリリウムビス（ベンゾキノリン－１０－オラート）（ｂｅｒｙｌｌｉｕｍ ｂｉｓ（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎ－１０－ｏｌａｔｅ：Ｂｅｂｑ２）、化学式４０１、化学式４０２、オキサジアゾール誘導体であるＰＢＤ、ＢＭＤ、ＢＮＤなどのような材料を使用することもできる。
また、本発明で使用される電子輸送層は、下記一般式Ｃで表される有機金属化合物が単独で又は前記電子輸送層の材料と混合されて使用されてもよい。
前記一般式Ｃにおいて、
Ｙは、Ｃ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択されるいずれか１つが前記Ｍに直接結合されて単結合をなす部分と、Ｃ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択されるいずれか１つが前記Ｍに配位結合をなす部分とを含み、前記単結合と配位結合によってキレートされたリガンドである。Ｍは、アルカリ金属、アルカリ土金属、アルミニウム（Ａｌ）またはホウ素（Ｂ）原子である。
Ｙは、Ｃ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択されるいずれか１つが前記Ｍに直接結合されて単結合をなす部分と、Ｃ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択されるいずれか１つが前記Ｍに配位結合をなす部分とを含み、前記単結合と配位結合によってキレートされたリガンドである。Ｍは、アルカリ金属、アルカリ土金属、アルミニウム（Ａｌ）またはホウ素（Ｂ）原子である。
ＯＡは、前記Ｍと単結合又は配位結合が可能な１価のリガンドであって、前記Ｏは、酸素であり、前記Ａは、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、及び置換もしくは非置換され、異種原子としてＯ、ＮまたはＳを有する炭素数２～５０のヘテロアリール基から選択されるいずれか１つである。
また、前記Ｍがアルカリ金属から選択される１つの金属である場合には、ｍ＝１、ｎ＝０であり、前記Ｍがアルカリ土金属から選択される１つの金属である場合には、ｍ＝１、ｎ＝１であるか、またはｍ＝２、ｎ＝０であり、前記Ｍがホウ素又はアルミニウムである場合には、ｍ＝１～３のいずれか１つであり、ｎは０～２のいずれか１つであって、ｍ＋ｎ＝３を満たす。
前記「置換もしくは非置換の」での「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロアリールアミノ基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アリールオキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、ゲルマニウム、リン及びホウ素からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換されることを意味する。
また、本発明に係る有機発光素子の発光層は、本発明に係る化合物、そして、前記ドーパント以外にも、様々なホスト物質及び様々なドーパント物質をさらに含むことができる。
また、前記有機層のそれぞれは、単分子蒸着方式又は溶液工程によって形成されてもよく、ここで、前記蒸着方式は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を真空又は低圧状態で加熱などを通じて蒸発させて薄膜を形成する方法を意味し、前記溶液工程は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を溶媒と混合し、これをインクジェット印刷、ロールツーロールコーティング、スクリーン印刷、スプレーコーティング、ディップコーティング、スピンコーティングなどのような方法を通じて薄膜を形成する方法を意味する。
また、本発明に係る有機発光素子は、平板ディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色の平板照明用装置、及び単色又は白色のフレキシブル照明用装置から選択される装置に使用することができる。
以下、好ましい実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。しかし、これらの実施例は、本発明をより具体的に説明するためのものであり、本発明の範囲がこれによって制限されないということは、当業界における通常の知識を有する者に自明であろう。
合成例１：化学式１の合成
合成例１－（１）：＜中間体１－ａ＞の合成
合成例１－（１）：＜中間体１－ａ＞の合成
反応器に１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼン２２．６ｇ（１００ｍｍｏｌ）、ベンゾフラン－３－イルボロン酸１６．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム４ｇ（３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４１．５ｇ（３００ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン２５０ｍＬ、蒸留水９０ｍＬを入れ、２４時間還流撹拌する。反応終了後、有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体１－ａ＞３２．９ｇを得た。（収率８０％）。
合成例１－（２）：＜中間体１－ｂ＞の合成
反応器に＜中間体１－ａ＞２１．８ｇ（８３ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン１５．６ｇ（９２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム１．６ｇ（２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド１６ｇ（１６６ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン０．７ｇ（３ｍｍｏｌ）、トルエン３００ｍＬを入れ、２４時間還流撹拌する。反応終結後、濾過して濾液を濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体１－ｂ＞２４．０ｇを得た。（収率７３％）。
合成例１－３：＜化学式１＞の合成
反応器に＜中間体１－ｂ＞１４．６ｇ（３７ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン１５０ｍＬを入れる。－７８℃でｔｅｒｔ－ブチルリチウム４２．４ｍＬ（７４ｍｍｏｌ）を滴加した後、６０℃で３時間撹拌する。同じ温度で窒素を吹き込んでヘプタンを除去する。温度を－７８℃に下げた後、三臭化ホウ素７．１ｇ（７４ｍｍｏｌ）を滴加する。常温で１時間撹拌する。０℃でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン９．６ｇ（７４ｍｍｏｌ）を滴加した後、１２０℃で約２時間撹拌する。常温で酢酸ナトリウム水溶液を入れて撹拌する。反応終了後、濾過して濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜化学式１＞３．４ｇを得た。（収率２５％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ３６９．１３［Ｍ＋］。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ３６９．１３［Ｍ＋］。
合成例２：化学式８の合成
合成例２－（１）：＜中間体２－ａ＞の合成
合成例２－（１）：＜中間体２－ａ＞の合成
合成例１－２において、＜中間体１－ａ＞の代わりにブロモベンゼンを用い、ジフェニルアミンの代わりに２－ブロモインドールを用いた以外は、同様の方法で合成して＜中間体２－ａ＞を得た。（収率７５％）。
合成例２－（２）：＜中間体２－ｂ＞の合成
窒素雰囲気で反応器に＜中間体２－ａ＞３１．３ｇ（１１５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン３００ｍＬを入れて溶解する。－７８℃まで温度を下げ、ｎ－ブチルリチウム８３．５ｍＬ（１４０ｍｍｏｌ）を滴加する。同じ温度で２時間撹拌した後、ホウ酸トリメチル１８ｍＬ（１６０ｍｍｏｌ）を入れ、室温で一晩中撹拌する。反応完了後、２Ｎ塩酸をゆっくり滴加して酸性化する。水と酢酸エチルで抽出して有機層を分離した後、硫酸マグネシウムで水分を除去する。減圧濃縮した後、ヘプタンとトルエンで再結晶して＜中間体２－ｂ＞１９．１ｇを得た。（収率７０％）。
合成例２－（３）：＜化学式８＞の合成
合成例１－（１）で用いたベンゾフラン－３－イルボロン酸の代わりに＜中間体２－ｂ＞を用いた以外は、合成例１－（１）～１－（３）と同様の方法で合成して＜化学式８＞を得た。（収率２４％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ４４４．１８［Ｍ＋］。
合成例１－（１）で用いたベンゾフラン－３－イルボロン酸の代わりに＜中間体２－ｂ＞を用いた以外は、合成例１－（１）～１－（３）と同様の方法で合成して＜化学式８＞を得た。（収率２４％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ４４４．１８［Ｍ＋］。
合成例３：化学式１２の合成
合成例３－（１）：＜中間体３－ａ＞の合成
合成例３－（１）：＜中間体３－ａ＞の合成
反応器に３－ブロモ－４’－（ｔｅｒｔ－ブチル）ビフェニル４．６ｇ（１６ｍｍｏｌ）、アニリン１．５ｇ（１６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．１ｇ（１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド３ｇ（３２ｍｍｏｌ）、ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル０．２ｇ（１ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬを入れ、２４時間還流撹拌する。反応終了後、濾過して濾液を濃縮する。カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体３－ａ＞３．８ｇを得た。（収率８０％）。
合成例３－（２）：＜化学式１２＞の合成
合成例１－（１）で用いた１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼンの代わりに１，３－ジブロモ－５－ｔｅｒｔ－ブチル－２－クロロベンゼンを用い、ベンゾフラン－３－イルボロン酸の代わりに（５－エチル－１－ベンゾチオフェン－３－イル）ボロン酸を用い、合成例１－（２）で用いたジフェニルアミンの代わりに＜中間体３－ａ＞を用いた以外は、合成例１－（１）～１－（３）と同様の方法で合成して＜化学式１２＞を得た。（収率２７％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ５２５．２７［Ｍ＋］。
合成例１－（１）で用いた１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼンの代わりに１，３－ジブロモ－５－ｔｅｒｔ－ブチル－２－クロロベンゼンを用い、ベンゾフラン－３－イルボロン酸の代わりに（５－エチル－１－ベンゾチオフェン－３－イル）ボロン酸を用い、合成例１－（２）で用いたジフェニルアミンの代わりに＜中間体３－ａ＞を用いた以外は、合成例１－（１）～１－（３）と同様の方法で合成して＜化学式１２＞を得た。（収率２７％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ５２５．２７［Ｍ＋］。
合成例４：化学式７１の合成
合成例４－（１）：＜中間体４－ａ＞の合成
合成例４－（１）：＜中間体４－ａ＞の合成
合成例１－（２）において、＜中間体１－ａ＞の代わりに３－ブロモ－トリフェニルアミンを用い、ジフェニルアミンの代わりに２，３－ジクロロ－Ｎ－フェニルアニリンを用いた以外は、同様の方法で合成して＜中間体４－ａ＞を得た。（収率７７％）。
合成例４－（２）：＜化学式７１＞の合成
合成例１－（１）で用いた１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼンの代わりに＜中間体４－ａ＞を用い、ベンゾフラン－３－イルボロン酸の代わりに２－（１，１－ジメチル－１Ｈ－インデン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを用いた以外は、合成例１－（１）及び合成例１－（３）と同様の方法で合成して＜化学式７１＞を得た。（収率２４％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ５６４．２７［Ｍ＋］。
合成例１－（１）で用いた１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼンの代わりに＜中間体４－ａ＞を用い、ベンゾフラン－３－イルボロン酸の代わりに２－（１，１－ジメチル－１Ｈ－インデン－２－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを用いた以外は、合成例１－（１）及び合成例１－（３）と同様の方法で合成して＜化学式７１＞を得た。（収率２４％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ５６４．２７［Ｍ＋］。
合成例５：化学式１０１の合成
合成例５－（１）：＜中間体５－ａ＞の合成
合成例５－（１）：＜中間体５－ａ＞の合成
反応器に３－ブロモベンゾフラン３．１ｇ（１６ｍｍｏｌ）、アニリン１．５ｇ（１６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．１ｇ（１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド３ｇ（３２ｍｍｏｌ）、ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル０．２ｇ（１ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬを入れ、２４時間還流撹拌する。反応終了後、濾過して濾液を濃縮する。カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体５－ａ＞２．６ｇを得た。（収率７７％）。
合成例５－（２）：＜化学式１０１＞の合成
合成例１－（１）で用いたベンゾフラン－３－イルボロン酸の代わりにベンゾフラン－２－ボロン酸を用い、合成例１－（２）で用いたジフェニルアミンの代わりに＜中間体５－ａ＞を用いた以外は、合成例１－（１）～１－（３）と同様の方法で合成して＜化学式１０１＞を得た。（収率２５％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ４０９．１３［Ｍ＋］。
合成例１－（１）で用いたベンゾフラン－３－イルボロン酸の代わりにベンゾフラン－２－ボロン酸を用い、合成例１－（２）で用いたジフェニルアミンの代わりに＜中間体５－ａ＞を用いた以外は、合成例１－（１）～１－（３）と同様の方法で合成して＜化学式１０１＞を得た。（収率２５％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ４０９．１３［Ｍ＋］。
合成例６：化学式４０の合成
合成例６－（１）：＜中間体６－ａ＞の合成
合成例６－（１）：＜中間体６－ａ＞の合成
合成例１－（１）において、１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼンの代わりに２，５－ジブロモニトロベンゼンを用い、ベンゾフラン－３－イルボロン酸の代わりに４－ビフェニルボロン酸を用いた以外は、同様の方法で合成して＜中間体６－ａ＞を得た。（収率６２％）。
合成例６－（２）：＜中間体６－ｂ＞の合成
反応器に＜中間体６－ａ＞２７．６ｇ（７８ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン５１．１ｇ（１９５ｍｍｏｌ）を入れた後、１，２－ジクロロベンゼン５００ｍｌを入れて溶解した後、２４時間還流撹拌する。反応終了後、有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体６－ｂ＞１７．８ｇを得た。（収率７１％）。
合成例６－（３）：＜中間体６－ｃ＞の合成
合成例１－（１）において、１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼンの代わりに＜中間体６－ａ＞を用い、ベンゾフラン－３－イルボロン酸の代わりに＜中間体２－ｂ＞を用いた以外は、同様の方法で合成して＜中間体６－ｃ＞を得た。（収率６５％）。
合成例６－（４）：＜中間体６－ｄ＞の合成
合成例１－（２）において、＜中間体１－ａ＞の代わりに１－ブロモ－２－ヨードベンゼンを用い、ジフェニルアミンの代わりに＜中間体６－ｃ＞を用いた以外は、同様の方法で合成して＜中間体６－ｄ＞を得た。（収率７０％）。
合成例６－（５）：＜化学式４０＞の合成
合成例１－（３）において、＜中間体１－ｂ＞の代わりに＜中間体６－ｄ＞を用いた以外は、同様の方法で合成して＜化学式４０＞を得た。（収率２５％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ５１８．２０［Ｍ＋］。
合成例１－（３）において、＜中間体１－ｂ＞の代わりに＜中間体６－ｄ＞を用いた以外は、同様の方法で合成して＜化学式４０＞を得た。（収率２５％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ５１８．２０［Ｍ＋］。
合成例７：化学式６３の合成
合成例７－（１）：＜中間体７－ａ＞の合成
合成例７－（１）：＜中間体７－ａ＞の合成
合成例１－（２）において、＜中間体１－ａ＞の代わりに６－ブロモベンゾフラン－２－イルボロン酸を用いた以外は、同様の方法で合成して＜中間体７－ａ＞を得た。（収率７８％）。
合成例７－（２）：＜化学式６３＞の合成
合成例１－（１）で用いたベンゾフラン－３－イルボロン酸の代わりに＜中間体７－ａ＞（５－エチル－１－ベンゾチオフェン－３－イル）ボロン酸を用い、合成例１－（２）で用いたジフェニルアミンの代わりにＮ－フェニル－３－ビフェニルアミンを用いた以外は、合成例１－（１）～１－（３）と同様の方法で合成して＜化学式６３＞を得た。（収率２４％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ６１２．２４［Ｍ＋］。
合成例１－（１）で用いたベンゾフラン－３－イルボロン酸の代わりに＜中間体７－ａ＞（５－エチル－１－ベンゾチオフェン－３－イル）ボロン酸を用い、合成例１－（２）で用いたジフェニルアミンの代わりにＮ－フェニル－３－ビフェニルアミンを用いた以外は、合成例１－（１）～１－（３）と同様の方法で合成して＜化学式６３＞を得た。（収率２４％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ６１２．２４［Ｍ＋］。
合成例８：化学式１１１の合成
合成例８－（１）：＜中間体８－ａ＞の合成
合成例８－（１）：＜中間体８－ａ＞の合成
合成例１－（１）において、１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼンの代わりに３－ブロモフェノールを用い、ベンゾフラン－３－イルボロン酸の代わりにジベンゾフラン－４－ボロン酸を用いた以外は、同様の方法で合成して＜中間体８－ａ＞を得た。（収率８５％）。
合成例８－（２）：＜中間体８－ｂ＞の合成
合成例１－（１）において、ベンゾフラン－３－イルボロン酸の代わりにベンゾチオフェン－２－イルボロン酸を用いた以外は、同様の方法で合成して＜中間体８－ｂ＞を得た。（収率８２％）。
合成例８－（３）：＜中間体８－ｃ＞の合成
反応器に＜中間体８－ｂ＞４１．９ｇ（１５０ｍｍｏｌ）、＜中間体８－ａ＞４１．６ｇ（１６０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４５．７ｇ（３００ｍｍｏｌ）及びＮＭＰ２５０ｍＬを入れ、１６０℃で１２時間還流撹拌する。反応終了後、温度を常温に下げ、ＮＭＰを減圧下で留去した後、抽出する。抽出物を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体８－ｃ＞４６．８ｇを得た。（収率６２％）。
合成例８－（４）：＜化学式１１１＞の合成
合成例１－（３）において、＜中間体１－ｂ＞の代わりに＜中間体８－ｃ＞を用いた以外は、同様の方法で合成して＜化学式１１１＞を得た。（収率２５％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ４７６．１０［Ｍ＋］。
合成例１－（３）において、＜中間体１－ｂ＞の代わりに＜中間体８－ｃ＞を用いた以外は、同様の方法で合成して＜化学式１１１＞を得た。（収率２５％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ４７６．１０［Ｍ＋］。
合成例９：化学式１２３の合成
合成例９－（１）：＜中間体９－ａ＞の合成
合成例９－（１）：＜中間体９－ａ＞の合成
窒素雰囲気で反応器に３－ブロモ－４，５－ジクロロトルエン５３ｇ（２２１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン５００ｍＬを入れ、温度を－７８℃に下げる。１．６Ｍ ｎ－ブチルリチウム１５２ｍＬ（２４３ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加した後、１時間撹拌する。同じ温度でトリフェニルシリルクロライド６５．２ｇ（２２１ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加し、常温に温度を上げた後、２時間撹拌する。反応終結後、有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体９－ａ＞２６．９ｇを得た。（収率３０％）。
合成例９－（２）：＜化学式１２３＞の合成
合成例１－（１）で用いた１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼンの代わりに＜中間体９－ａ＞を用い、ベンゾフラン－３－イルボロン酸の代わりに（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１－ベンゾチオフェン－２－イル）ボロン酸を用いた以外は、合成例１－（１）及び合成例１－（３）と同様の方法で合成して＜化学式１２３＞を得た。（収率２４％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ５４６．２０［Ｍ＋］。
合成例１－（１）で用いた１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼンの代わりに＜中間体９－ａ＞を用い、ベンゾフラン－３－イルボロン酸の代わりに（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１－ベンゾチオフェン－２－イル）ボロン酸を用いた以外は、合成例１－（１）及び合成例１－（３）と同様の方法で合成して＜化学式１２３＞を得た。（収率２４％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ５４６．２０［Ｍ＋］。
合成例１０：化学式８９の合成
合成例１０－（１）：＜中間体１０－ａ＞の合成
合成例１０－（１）：＜中間体１０－ａ＞の合成
合成例１－（２）において、＜中間体１－ａ＞の代わりに５－ブロモ－３－クロロ－１－ベンゾフランを用いた以外は、同様の方法で合成して＜中間体１０－ａ＞を得た。（収率８０％）。
合成例１０－（２）：＜中間体１０－ｂ＞の合成
合成例２－（２）において、＜中間体２－ａ＞の代わりに＜中間体１０－ａ＞を用いた以外は、同様の方法で合成して＜中間体１０－ｂ＞を得た。（収率８２％）。
合成例１０－（３）：＜化学式８９＞の合成
合成例１－（１）で用いたベンゾフラン－３－イルボロン酸の代わりに＜中間体１０－ｂ＞を用い、合成例１－（２）で用いたジフェニルアミンの代わりに２，３－ジメチルインドールを用いた以外は、合成例１－（１）～１－（３）と同様の方法で合成して＜化学式８９＞を得た。（収率２３％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ５１２．２１［Ｍ＋］。
合成例１－（１）で用いたベンゾフラン－３－イルボロン酸の代わりに＜中間体１０－ｂ＞を用い、合成例１－（２）で用いたジフェニルアミンの代わりに２，３－ジメチルインドールを用いた以外は、合成例１－（１）～１－（３）と同様の方法で合成して＜化学式８９＞を得た。（収率２３％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ５１２．２１［Ｍ＋］。
合成例１１：化学式１３３の合成
合成例１１－（１）：＜化学式１３３＞の合成
合成例１－（１）で用いた１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼンの代わりに３，４，５－トリクロロビフェニル－２’，３’，４’，５’，６’－ｄ５を用い、合成例１－（２）で用いたジフェニルアミンの代わりにＮ－フェニル－３－ビフェニルアミンを用いた以外は、合成例１－（１）～１－（３）と同様の方法で合成して＜化学式１３３＞を得た。（収率２５％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ５２６．２３［Ｍ＋］。
合成例１１－（１）：＜化学式１３３＞の合成
合成例１－（１）で用いた１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼンの代わりに３，４，５－トリクロロビフェニル－２’，３’，４’，５’，６’－ｄ５を用い、合成例１－（２）で用いたジフェニルアミンの代わりにＮ－フェニル－３－ビフェニルアミンを用いた以外は、合成例１－（１）～１－（３）と同様の方法で合成して＜化学式１３３＞を得た。（収率２５％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ５２６．２３［Ｍ＋］。
合成例１２：化学式９３の合成
合成例１２－（１）：＜中間体１２－ａ＞の合成
合成例１２－（１）：＜中間体１２－ａ＞の合成
反応器にフェニルヒドラジン１００ｇ（０．９２４ｍｏｌ）、酢酸５００ｍＬを撹拌させた後、６０℃で加熱した。２－メチルシクロヘキサノン１０３．６ｇ（０．９２４ｍｏｌ）をゆっくり滴加した後、８時間還流させた。反応完了後、水と酢酸エチルで抽出した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体１２－ａ＞１３０ｇを得た。（収率７６％）。
合成例１２－（２）：＜中間体１２－ｂ＞の合成
窒素雰囲気下でトルエン７５０ｍＬが入っている反応器に＜中間体１２－ａ＞７５ｇ（４０５ｍｍｏｌ）を入れ、－１０℃に冷却させた後、１．６Ｍメチルリチウム３８０ｍＬ（６０８ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加し、－１０℃で約３時間撹拌させた。反応完了後、水と酢酸エチルを用いて抽出した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体１２－ｂ＞５０．５ｇを得た。（収率６２％）。
合成例１２－（３）：＜中間体１２－ｃ＞の合成
合成例１－（１）で用いたベンゾフラン－３－イルボロン酸の代わりにベンゾフラン－２－イルボロン酸を用い、合成例１－（２）で用いたジフェニルアミンの代わりに＜中間体１２－ｂ＞を用いた以外は、合成例１－（１）～合成例１－（２）と同様の方法で合成して＜中間体１２－ｃ＞を得た。（収率７０％）。
合成例１２－（４）：＜化学式９３＞の合成
合成例１－（３）で用いた＜中間体１－ｂ＞の代わりに＜中間体１２－ｃ＞を用いた以外は、同様の方法で合成して＜化学式９３＞を得た。（収率２４％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ４０１．２０［Ｍ＋］。
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ４０１．２０［Ｍ＋］。
実施例１～２４：有機発光素子の製造
ＩＴＯガラスの発光面積が２ｍｍ×２ｍｍのサイズとなるようにパターニングした後、洗浄した。前記ＩＴＯガラスを真空チャンバに装着した後、ＤＮＴＰＤ（７００Å）、α－ＮＰＤ（３００Å）の順に成膜した。発光層のホスト及びドーパントとして、下記表１に記載された化合物を、重量比（９７：３）で混合して成膜（２５０Å）した後、以降に電子輸送層として化学式Ｅ－１（３００Å）を、電子注入層としてＬｉｑ（１０Å）を順に成膜し、陰極であるＡｌ（１０００Å）を成膜して有機発光素子を製造した。前記有機発光素子の特性は、１０ｍＡ／ｃｍ２で測定した。
ＩＴＯガラスの発光面積が２ｍｍ×２ｍｍのサイズとなるようにパターニングした後、洗浄した。前記ＩＴＯガラスを真空チャンバに装着した後、ＤＮＴＰＤ（７００Å）、α－ＮＰＤ（３００Å）の順に成膜した。発光層のホスト及びドーパントとして、下記表１に記載された化合物を、重量比（９７：３）で混合して成膜（２５０Å）した後、以降に電子輸送層として化学式Ｅ－１（３００Å）を、電子注入層としてＬｉｑ（１０Å）を順に成膜し、陰極であるＡｌ（１０００Å）を成膜して有機発光素子を製造した。前記有機発光素子の特性は、１０ｍＡ／ｃｍ２で測定した。
比較例１～４
前記実施例１～２４で用いられたドーパント化合物の代わりに［ＢＤ１］及び［ＢＤ２］を用いた以外は、同様にして有機発光素子を作製し、前記有機発光素子の発光特性は１０ｍＡ／ｃｍ２で測定した。前記［ＢＤ１］及び［ＢＤ２］の構造は、次の通りである。
前記実施例１～２４で用いられたドーパント化合物の代わりに［ＢＤ１］及び［ＢＤ２］を用いた以外は、同様にして有機発光素子を作製し、前記有機発光素子の発光特性は１０ｍＡ／ｃｍ２で測定した。前記［ＢＤ１］及び［ＢＤ２］の構造は、次の通りである。
前記表１から確認できるように、本発明に係る化合物を発光層に採用した素子は、従来の素子（比較例１～４）に比べて、外部量子効率に優れ、特に寿命特性が著しく向上することが分かる。
本発明に係る有機発光素子は、優れた色純度、高い発光効率及び著しく向上した長寿命を有することで、様々なディスプレイ素子に有用に活用することができる。
Claims (10)
- 下記化学式Ａ又は化学式Ｂで表される、有機発光化合物。
前記化学式Ａ又は化学式Ｂにおいて、
Ｑ１～Ｑ３は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環であるか、または置換もしくは非置換の炭素数２～５０の芳香族ヘテロ環であり、
Ｘは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ及びＰ＝Ｓから選択されるいずれか１つであり、
Ｙ１は、単結合であるか、またはＮＲ１、ＣＲ２Ｒ３、Ｏ、Ｓ及びＳｉＲ４Ｒ５から選択されるいずれか１つであり、
Ｙ２は、ＮＲ６、ＣＲ７Ｒ８、Ｏ、Ｓ及びＳｉＲ９Ｒ１０から選択されるいずれか１つであり、
前記Ｒ１～Ｒ１０は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基から選択されるいずれか１つであり、
前記Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ、互いに又は前記Ｑ１～Ｑ３環と結合して脂環族または芳香族の単環もしくは多環をさらに形成することができ、
前記Ｒ２とＲ３、Ｒ４とＲ５、Ｒ７とＲ８及びＲ９とＲ１０は、それぞれ、互いに連結されて脂環族または芳香族の単環もしくは多環をさらに形成することができる。 - 前記化学式Ａ又は化学式Ｂは、下記化学式Ａ－１又は化学式Ｂ－１で表される、請求項１に記載の有機発光化合物。
前記化学式Ａ－１又は化学式Ｂ－１において、
Ｚは、ＣＲまたはＮであり、前記Ｒは、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数４～３０のアリールヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基から選択されるいずれか１つであり（複数のＺ及びＲは、互いに同一又は異なる）、
前記複数のＲは、互いに結合するか、または隣接する置換基と連結されて脂環族または芳香族の単環もしくは多環を形成することができ、前記形成された脂環族または芳香族の単環もしくは多環の炭素原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択されるいずれか１つ以上のヘテロ原子で置換可能であり、
Ｘ、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ、請求項１での定義と同一である。
- 前記化学式Ａ又は化学式Ｂは、下記化学式１～化学式１５２で表される化合物から選択されるいずれか１つであることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光化合物。
- 第１電極、前記第１電極に対向する第２電極、及び前記第１電極と第２電極との間に介在する有機層を含み、
前記有機層が、請求項１に記載の化学式Ａ又は化学式Ｂで表される有機発光化合物を１種以上含む、有機発光素子。 - 前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、発光層、電子阻止層、電子輸送層及び電子注入層から選択される１つ以上を含むことを特徴とする、請求項４に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、ホストとドーパントからなり、前記化学式Ａ又は化学式Ｂで表される有機発光化合物がドーパントとして使用されることを特徴とする、請求項５に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、下記化学式Ｈ１で表される化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項６に記載の有機発光素子。
前記化学式Ｈ１において、
Ｒ２１～Ｒ２８は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のシリコン基、置換もしくは非置換のホウ素基、置換もしくは非置換のシラン基、カルボニル基、ホスホリル基、アミノ基、ニトリル基、ヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基及びエステル基からなる群から選択されるいずれか１つであり、
前記Ｒ２１～Ｒ２８は、互いに又は隣接する置換基と連結されて脂肪族、芳香族、脂肪族ヘテロまたは芳香族ヘテロの縮合環を形成することができ、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、及び置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基から選択されるいずれか１つであり、
Ｌは、単結合であるか、または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基、または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基であり、
ｎは、０～３の整数である。 - 前記発光層は、下記化学式Ｈ２で表される化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項６に記載の有機発光素子。
前記化学式Ｈ２において、
Ｒ２９～Ｒ３２のいずれか１つはＬと結合し、
Ｒ２１～Ｒ３６は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換のシリコン基、置換もしくは非置換のホウ素基、置換もしくは非置換のシラン基、カルボニル基、ホスホリル基、アミノ基、ニトリル基、ヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン基、アミド基及びエステル基からなる群から選択されるいずれか１つであり、
前記Ｒ２１～Ｒ３６は、互いに又は隣接する置換基と連結されて脂肪族、芳香族、脂肪族ヘテロまたは芳香族ヘテロの縮合環を形成することができ、
Ａｒ１は、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、及び置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基から選択されるいずれか１つであり、
Ｌは、単結合であるか、または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基、または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基であり、
ｎは、０～３の整数である。 - 前記それぞれの層から選択された１つ以上の層は、蒸着工程または溶液工程によって形成されることを特徴とする、請求項５に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子は、平板ディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色の平板照明用装置、及び単色又は白色のフレキシブル照明用装置から選択されるいずれか１つに使用されることを特徴とする、請求項４に記載の有機発光素子。
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