KR20210099309A - 축합 고리를 갖는 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents

축합 고리를 갖는 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 Download PDF

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KR20210099309A
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Abstract

본 발명은 유기발광소자 내의 다양한 유기물층에 채용될 수 있는 축합 고리를 갖는 아민 화합물 및 이를 포함하여 발광 효율이 현저하게 향상된 고효율, 장수명의 유기발광소자에 관한 것이다.

Description

축합 고리를 갖는 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 {Amine compound having fused ring and Organic electroluminescent device using the same}
본 발명은 축합 고리를 갖는 아민 화합물 및 이를 이용하여 발광 효율이 현저하게 향상된 고효율 및 장수명 유기발광소자에 관한 것이다.
유기발광소자는 전자 주입 전극 (캐소드 전극)으로부터 주입된 전자 (electron)와 정공 주입 전극 (애노드 전극)으로부터 주입된 정공 (hole)이 발광층에서 결합하여 엑시톤 (exiton)을 형성하고 그 엑시톤이 에너지를 방출하면서 발광하는 자체 발광형 소자이며, 이와 같은 유기발광소자는 낮은 구동 전압, 높은 휘도, 넓은 시야각 및 빠른 응답속도를 가지며 풀-컬러 평판 발광 디스플레이에 적용 가능하다는 이점 때문에 차세대 광원으로서 각광을 받고 있다.
이러한 유기발광소자가 상기와 같은 특징을 발휘하기 위해서는 소자 내 유기층의 구조를 최적화하고, 각 유기층을 이루는 물질인 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 전자저지 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 여전히 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기층의 구조 및 각 재료의 개발이 계속하여 필요한 실정이다.
이와 같이 유기발광소자의 발광 특성을 개선할 수 있는 소자의 구조와 이를 뒷받침하는 새로운 재료에 대한 개발이 계속 요구되고 있는 실정이다.
따라서, 본 발명은 소자의 유기층에 채용되어 고효율 및 장수명의 유기발광소자를 구현할 수 있는 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하고자 한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 하기 [화학식 A]로 표시되는 골격 구조체에 하기 [구조식 1]로 표시되는 아민 구조체를 도입한 것을 특징으로 하는 유기 발광 화합물을 제공한다.
[화학식 A]
Figure pat00001
[구조식 1]
Figure pat00002
상기 [화학식 A] 및 [구조식 1]의 구체적인 구조, A1, A2, A3, X1, X2, Y, Y'에 대한 정의, 그리고 [화학식 A]로 구현되는 본 발명에 따른 구체적인 화합물에 대해서는 후술하기로 한다.
또한, 본 발명은 제1 전극, 상기 제1 전극에 대향된 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 유기층을 포함하고, 상기 유기층이 상기 [화학식 A]로 구현되는 화합물을 1 종 이상 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
본 발명에 따른 축합 고리를 갖는 아민 화합물은 소자 내 유기층에 채용되어 고효율 및 장수명의 유기발광소자를 구현할 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 축합 고리를 갖는 아민 화합물의 구조를 나타낸 대표도이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 하기 [화학식 A]로 표시되며, 고효율 및 장수명의 유기발광소자를 구현할 수 있는 화합물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 축합 고리를 갖는 아민 화합물은 하기 [화학식 A]로 표시되는 축합 고리 (6원-5원-6원-6원-5원-6원 축합환) 구조를 골격으로 하고, 여기에 하기 [구조식 1]로 표시되는 아민 구조체를 A1, A2로 하여 특정 위치에 도입한 것을 특징으로 한다.
[화학식 A]
Figure pat00003
상기 [화학식 A]에서,
X1을 포함하는 구조식의 '*'은 Y----Y'를 축으로 나프탈렌 좌측의 인접한 2개의 탄소 위치에서 결합하는 것을 의미하고, X2를 포함하는 구조식의 '*'은 Y----Y'를 축으로 나프탈렌 우측의 인접한 2개의 탄소 위치에서 결합하는 것을 의미한다.
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 O, S 및 CR1R2 중에서 선택되는 어느 하나이다.
A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 [구조식 1]로 표시된다.
[구조식 1]
Figure pat00004
상기 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알루미늄기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 싸이올기, 사이아노기, 히드록시기, 니트로기, 할로겐기, 셀레늄기, 텔루륨기, 아미드기, 에테르기 및 에스테르기 중에서 선택된다.
또한, A3은 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 사이아노기, 할로겐기 중에서 선택된다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 A]는 하기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-8] 등과 같은 다양한 축합환 골격 구조를 형성할 수 있으며, 여기에 [구조식 1]로 표시되는 아민 구조체를 도입하여 유기발광소자의 다양한 유기물층이 원하는 조건을 충족시켜 고효율 및 장수명의 유기발광소자를 구현할 수 있다.
[화학식 A-1] [화학식 A-2]
Figure pat00005
Figure pat00006
[화학식 A-3] [화학식 A-4]
Figure pat00007
Figure pat00008
[화학식 A-5] [화학식 A-6]
Figure pat00009
Figure pat00010
[화학식 A-7] [화학식 A-8]
Figure pat00011
Figure pat00012
상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-8]에서, X1, X2, A1 내지 A3은 상기 [화학식 A]에서의 정의와 동일하다.
한편, 본 발명에서 '치환 또는 비치환된'이라는 용어는 R1 내지 R4, A3 등이 각각 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 1 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 24의 아릴옥시기로로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
또한, 상기 '치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기', '치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기' 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 탄소수 범위는 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것을 의미한다.
또한, 본 발명에 있어서 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지환족, 방향족 고리를 형성할 수 있는 것을 의미하며, '인접하는 치환기'는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체 구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 '인접하는 치환기'로 해석될 수 있다.
본 발명에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥틸메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 구체적으로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 알키닐기 역시 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 에티닐(ethynyl), 2-프로피닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에 있어서, 시클로알킬기는 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미하는 것으로서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 헤테로시클로알킬기는 O, S, P, Se, N 또는 Si 등의 이종원자를 포함하는 것으로서, 역시 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미하는 것으로서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다.
본 발명에 있어서, 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있고, 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤기 등이 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오란텐기 등이 있으나, 본 발명의 범위가 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자를 포함하는 헤테로고리기로서, 그 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난트롤린기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 알콕시기는 구체적으로 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등일 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 실릴기는 알킬로 치환된 실릴기 또는 아릴로 치환된 실릴기를 의미하는 것으로서, 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 아민기는 -NH2, 알킬아민기, 아릴아민기 등일 수 있고, 아릴아민기는 아릴로 치환된 아민을 의미하고, 알킬아민기는 알킬로 치환된 아민을 의미하는 것이며, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있고, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있으며, 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 또한, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 발명에 있어서, 아릴옥시기,　아릴티옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같으며, 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4-tert-부틸페닐티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
보다 구체적으로 본 발명에 따른 [화학식 A]로 표시되는 축합 고리를 갖는 아민 화합물은 하기 [화합물 1] 내지 [화합물 255] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 이를 통하여 구체적인 치환기를 명확하게 확인할 수 있으며, 다만, 이에 의해서 본 발명에 따른 [화학식 A]의 범위가 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
상기 구체적인 화합물에서 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 [화학식 A]로 표시되는 축합 고리 (6원-5원-6원-6원-5원-6원 축합환) 구조의 골격을 다양하게 형성하고, 여기에 아민 구조체 등의 치환기를 도입하여, 골격 및 치환기의 고유 특성을 갖는 유기발광 재료를 합성할 수 있으며, 이를 통하여 고효율 및 장수명의 유기발광소자를 구현할 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 일 측면은 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기층으로 이루어진 유기발광소자에 관한 것으로서, 상기 유기층에 상기 [화학식 A]로 표시되는 본 발명에 따른 유기발광 화합물을 최소한 1 개 이상 포함할 수 있다.
즉, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자는 제1 전극과 제2 전극 및 이 사이에 배치된 유기물층을 포함하는 구조로 이루어질 수 있으며, 본 발명에 따른 [화학식 A]의 유기발광 화합물을 소자의 유기물층에 사용한다는 것을 제외하고는 통상의 소자의 제조 방법 및 재료를 사용하여 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자의 유기층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자저지층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기층을 포함할 수도 있으며, 본 발명에 따른 바람직한 유기발광소자의 유기물층 구조 등에 대해서는 후술하는 실시예에서 보다 상세하게 설명한다.
이하에서는 본 발명에 따른 유기발광소자의 일 실시예에 대하여 보다 상세히 설명하고자 한다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 애노드, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드을 포함하며, 필요에 따라서는 애노드와 정공수송층 사이에 정공주입층을 더 포함할 수 있고, 또한 전자수송층과 캐소드 사이에 전자주입층을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있으며, 소자의 특성에 따라 다양한 기능을 갖는 유기층을 더 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 발광층 내에 하기 [화학식 C]로 표시되는 안트라센 유도체를 호스트 화합물로 포함할 수 있다.
[화학식 C]
Figure pat00029
상기 [화학식 C]에서,
R21 내지 R28은 각각 동일하거나 상이하며, 상기 [화학식 A]의 R1 내지 R4에서 정의된 바와 동일하다.
Ar9 및 Ar10은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수6내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수6내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
L13은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고, 바람직하게는 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기일 수 있으며, k는 1 내지 3의 정수이되, 상기 k가 2 이상인 경우에 각각의 L13은 서로 동일하거나 상이하다.
또한, 상기 [화학식 C]의 Ar9는 하기 [화학식 C-1]로 표시되는 치환기인 것을 특징으로 한다.
[화학식 C-1]
Figure pat00030
상기 [화학식 C]에서,
R31 내지 R35는 각각 동일하거나 상이하고, 상기 [화학식 A]의 R1 내지 R4에서 정의된 바와 동일하고, 서로 이웃하는 치환기와 결합하여 포화 혹은 불포화 고리를 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자에 채용되는 상기 [화학식 C]는 구체적으로 하기 [화학식 C1] 내지 [화학식 C54] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
한편, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자의 구체적인 구조와 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다.
먼저, 기판 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드를 형성한다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기발광소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석 (ITO), 산화인듐아연 (IZO), 산화주석 (SnO2), 산화아연 (ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성하고, 그 다음으로 상기 정공주입층의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다.
상기 정공주입층 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 구체적인 예시로서, 2-TNATA[4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine] 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 정공수송층 재료 역시 당업계에 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민 (TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘 (α-NPD) 등을 사용할 수 있다.
이어서, 상기 정공수송층의 상부에 정공보조층 및 발광층을 이어서 적층하고 상기 발광층의 상부에 선택적으로 정공저지층을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.
상기 정공저지층에 사용되는 물질로서, BAlq, BCP, Bphen, TPBI, NTAZ, BeBq2, OXD-7, Liq 및 [화학식 501] 내지 [화학식 507] 중에서 선택되는 어느 하나가 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
BAlq BCP Bphen
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
TPBI NTAZ BeBq2
Figure pat00038
OXD-7 Liq
Figure pat00039
[화학식 501] [화학식 502] [화학식 503]
Figure pat00040
[화학식 504] [화학식 505] [화학식 506]
Figure pat00041
[화학식 507]
Figure pat00042
이러한 정공저지층 위에 전자수송층을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층을 형성하고 상기 전자주입층의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드 전극을 형성함으로써 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자가 완성된다.
여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.
상기 전자수송층 재료로는 캐소드로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서, 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), ADN, [화학식 401], [화학식 402], 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 등과 같은 재료를 사용할 수도 있다.
Figure pat00043
TAZ BAlq
Figure pat00044
[화합물 401] [화합물 402] BCP
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
또한, 본 발명에서 사용되는 전자 수송층은 하기 [화학식 C]로 표시되는 유기 금속 화합물이 단독 또는 상기 전자수송층 재료와 혼합으로 사용될 수 있다.
[화학식 C]
Figure pat00048
상기 [화학식 C]에서,
Y는 C, N, O 및 S에서 선택되는 어느 하나가 상기 M에 직접 결합되어 단일결합을 이루는 부분과, C, N, O 및 S에서 선택되는 어느 하나가 상기 M에 배위결합을 이루는 부분을 포함하며, 상기 단일결합과 배위결합에 의해 킬레이트된 리간드이다. M은 알카리 금속, 알카리 토금속, 알루미늄(Al) 또는 붕소(B)원자이다.
OA는 상기 M과 단일결합 또는 배위결합 가능한 1가의 리간드로서, 상기 O는 산소이며, 상기 A는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이다.
또한, 상기 M이 알카리 금속에서 선택되는 하나의 금속인 경우에는 m은 1, n은 0이고, 상기 M이 알카리 토금속에서 선택되는 하나의 금속인 경우에는 m은 1, n은 1이거나, 또는 m은 2, n은 0이고, 상기 M이 붕소 또는 알루미늄인 경우에는 m은 1 내지 3 중 어느 하나이며, n은 0 내지 2 중 어느 하나로서 m +n은 3을 만족한다.
상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 알콕시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 헤테로 아릴아미노기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아릴옥시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 게르마늄, 인 및 보론으로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
또한, 상기 Y는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 하기 [구조식 C1] 내지 [구조식 C39]부터 선택되는 어느 하나일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
[구조식 C1] [구조식 C2] [구조식 C3]
Figure pat00049
[구조식 C4] [구조식 C5] [구조식 C6]
Figure pat00050
[구조식 C7] [구조식 C8] [구조식 C9] [구조식 C10]
Figure pat00051
[구조식 C11] [구조식 C12] [구조식 C13]
Figure pat00052
[구조식 C14] [구조식 C15] [구조식 C16]
Figure pat00053
[구조식 C17] [구조식 C18] [구조식 C19] [구조식 C20]
Figure pat00054
[구조식 C21] [구조식 C22] [구조식 C23]
Figure pat00055
[구조식 C24] [구조식 C25] [구조식 C26]
Figure pat00056
[구조식 C27] [구조식 C28] [구조식 C29] [구조식 C30]
Figure pat00057
[구조식 C31] [구조식 C32] [구조식 C33]
Figure pat00058
[구조식 C34] [구조식 C35] [구조식 C36]
Figure pat00059
[구조식 C37] [구조식 C38] [구조식 C39]
Figure pat00060
상기 [구조식 C1] 내지 [구조식 C39]에서,
R은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30이 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되고, 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 스피로고리 또는 융합고리를 형성할 수 있다.
L은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알킬기 중에서 선택되고, 상기 L은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기, 시아노기, 할로겐기, 중수소 및 수소 중에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 더 치환되며, 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 스피로고리 또는 융합고리를 형성할 수 있다.
또한, 상기 발광층은 상기 도판트 외에 다양한 호스트 물질과 다양한 도판트 물질을 추가로 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기층 각각은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 여기서 상기 증착 방식은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치, 플렉시블 디스플레이 장치, 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치에서 선택되는 장치에 사용될 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
합성예 1. 화합물 1의 합성
합성예 1-(1): 중간체 1-a의 합성
Figure pat00061
<중간체 1-a>
둥근 바닥 플라스크에 2-브로모-6-메톡시나프탈렌 50 g (210 mmol), 25% 소듐메톡사이드 솔루션 145 mL (632 mmol), 요오드화구리 12 g (63 mmol), 디메틸포름아마이드 200 mL를 질소 상태하에서 투입하고 12시간 동안 환류시켰다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압 농축 후, 컬럼 분리하여 건조한 결과 32.5 g를 얻었다. (수율 82%)
합성예 1-(2): 중간체 1-b의 합성
Figure pat00062
<중간체 1-b>
둥근 바닥 플라스크에 <중간체 1-a> 30 g (159 mmol)를 넣고 질소분위기 하에서 테트라하이드로퓨란 300 mL를 넣고 0 ℃까지 온도를 낮춰준 후 1.6 M n-부틸리튬 120 mL (191 mmol)를 천천히 적가하여 준다. 4시간 후 -78 ℃까지 온도를 낮춰준 후 트리메틸보레이트 21.5 g (207 mmol)를 천천히 투입하고 온도를 상온으로 올려 교반시켰다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압 농축 후, 헥산으로 재결정하여 건조한 결과 28 g (수율 76%)를 얻었다.
합성예 1-(3): 중간체 1-c의 합성
Figure pat00063
<중간체 1-c>
둥근 바닥 플라스크에 <중간체 1-b> 28 g (120 mmol), 1-브로모-4-클로로-2-플루오로벤젠 30.3 g (144 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 2.8 g (2.4 mmol), 탄산칼륨 33 g (241 mmol), 톨루엔 140 mL, 1,4-다이옥산 140 mL, 물 90 mL를 질소 상태하에서 투입하고 12시간 동안 환류시켰다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압 농축 후, 컬럼 분리하여 건조한 결과 30 g를 얻었다. (수율 78%)
합성예 1-(4): 중간체 1-d의 합성
Figure pat00064
<중간체 1-d>
둥근 바닥 플라스크에 <중간체 1-c> 30 g (94 mmol), 디클로로메탄 300 mL를 질소 상태하에서 투입하고 0 ℃로 온도를 낮춘 후 보론트리브로마이드 142.3 g (568 mmol)을 디클로로메탄 150 mL에 희석시켜 천천히 적가하여 준다. 그 후 온도를 상온으로 올린 후 6시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압 농축 후, 컬럼 분리하여 건조한 결과 25 g를 얻었다. (수율 91%)
합성예 1-(5): 중간체 1-e의 합성
Figure pat00065
<중간체 1-e>
둥근 바닥 플라스크에 <중간체 1-d> 25 g (86 mmol), 탄산칼륨 18 g (129 mmol), 1-메틸-2-피롤리디논 200 mL를 질소 상태하에서 투입하고 12시간 동안 150 ℃에서 교반하였다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압 농축 후, 컬럼분리하여 건조한 결과, 20 g를 얻었다. (수율 85%)
합성예 1-(6): 중간체 1-f의 합성
Figure pat00066
<중간체 1-f>
둥근 바닥 플라스크에 <중간체 1-e> 20 g (74 mmol), N-브로모석신이미드 13.2 g (74 mmol), 디메틸포름아마이드 200 mL를 질소 상태하에서 투입하고 0 ℃에서 8시간 동안 교반시켰다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압 농축 후, 컬럼 분리하여 건조한 결과 24 g를 얻었다. (수율 92%)
합성예 1-(7): 중간체 1-g의 합성
Figure pat00067
<중간체 1-g>
둥근 바닥 플라스크에 <중간체 1-f> 24 g (69 mmol)를 넣고 질소 분위기 하에서 테트라하이드로퓨란 200 mL를 넣고 0 ℃까지 온도를 낮춰준 후 포타슘터셔리뷰톡사이드 15.5 g (138 mmol)를 천천히 넣어준다. 1시간 동안 상온에서 교반 후 0 ℃까지 온도를 낮춰준 후 아이오도메탄 22.5 g (158 mmol)를 천천히 투입하고 온도를 상온으로 올려 교반시켰다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압 농축 후 컬럼 분리하여 건조한 결과 18.7 g (수율 75%)를 얻었다.
합성예 1-(8): 중간체 1-h의 합성
Figure pat00068
<중간체 1-h>
상기 합성예 1-(3)에서 사용한 <중간체 1-b> 대신 <중간체 1-g>를 사용하고 1-브로모-4-클로로-2-플루오로벤젠 대신 2-플루오로페닐보로닉에시드를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <중간체 1-h>을 얻었다.
합성예 1-(9): 중간체 1-i의 합성
Figure pat00069
<중간체 1-i>
상기 합성예 1-(4)에서 사용한 <중간체 1-c> 대신 <중간체 1-h>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <중간체 1-i>를 얻었다.
합성예 1-(10): 중간체 1-j의 합성
Figure pat00070
<중간체 1-j>
상기 합성예 1-(6)에서 사용한 <중간체 1-e> 대신 <중간체 1-i>를 사용하고 N-브로모석신이미드 대신 N-클로로석신이미드를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <중간체 1-j>를 얻었다.
합성예 1-(10): 중간체 1-k의 합성
Figure pat00071
<중간체 1-k>
상기 합성예 1-(5)에서 사용한 <중간체 1-d> 대신 <중간체 1-j>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <중간체 1-k>를 얻었다.
합성예 1-(11): 화합물 1의 합성
Figure pat00072
<화합물 1>
둥근 바닥 플라스크에 <중간체 1-k> 10 g (26 mmol), 비스(4-터셔리부틸페닐)아민 17.2 g (61 mmol), 트리스디벤질리덴아세톤디팔라듐 1.0 g (1.1 mmol), 트리(터셔리뷰틸)포스핀 0.2 g (1.1 mmol), 소듐터셔리뷰톡사이드 6.4 g (66 mmol), 톨루엔 100 mL를 질소상태하에서 투입하고 12시간 동안 환류시켰다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압 농축 후, 컬럼 분리하여 건조한 결과 17 g를 얻었다. (수율 72%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 866.48 [M+]
합성예 2. 화합물 8의 합성
Figure pat00073
<화합물 8>
상기 합성예 1-(11)에서 사용한 비스(4-터셔리부틸페닐)아민 대신 비스(4-(트리메틸실릴)페닐)아민를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화합물 8>을 얻었다.
MS (MALDI-TOF) : m/z 930.39 [M+]
합성예 3. 화합물 12의 합성
Figure pat00074
<화합물 12>
상기 합성예 1-(11)에서 사용한 비스(4-터셔리부틸페닐)아민 대신 N-(4-(터셔리-부틸)페닐)-(1,1'-비페닐)-4-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화합물 12>를 얻었다.
MS (MALDI-TOF) : m/z 906.42 [M+]
합성예 4. 화합물 49의 합성
합성예 4-(1): 중간체 4-a의 합성
Figure pat00075
<중간체 4-a>
상기 합성예 1-(6)에서 사용한 <중간체 1-e> 대신 <중간체 1-g>를 사용하고 N-브로모석신이미드 대신 N-클로로석신이미드를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <중간체 4-a>를 얻었다.
합성예 4-(2): 중간체 4-b의 합성
Figure pat00076
<중간체 4-b>
상기 합성예 1-(2)에서 사용한 <중간체 1-a> 대신 <중간체 4-a>를 사용하고 트리메틸보레이트 대신 N-플루오로벤젠설폰이미드를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <중간체 4-b>를 얻었다.
합성예 4-(3): 중간체 4-c의 합성
Figure pat00077
<중간체 4-c>
상기 합성예 1-(4)에서 사용한 <중간체 1-c> 대신 <중간체 4-b>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <중간체 4-c>을 얻었다.
합성예 4-(4): 중간체 4-d의 합성
Figure pat00078
<중간체 4-d>
둥근바닥 플라스크에 <중간체 4-c> 30 g (93 mmol), 피리딘 11 g (140 mmol), 디클로로메탄 300 mL를 넣고 질소분위기하에서 교반하여 준다. 0 ℃까지 온도를 낮춘 후 트리플루오로메탄설포닉언하이드라이드 39.5 g (140 mmol)를 투입하고 상온에서 3시간 교반시켰다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압 농축 후 컬럼 분리하여 건조한 결과 32 g를 얻었다. (수율 76%)
합성예 4-(5): 중간체 4-e의 합성
Figure pat00079
<중간체 4-e>
상기 합성예 1-(3)에서 사용한 1-브로모-4-클로로-2-플루오로벤젠 대신 <중간체 4-d>를 사용하고 <중간체 1-b> 대신 2-메톡시페닐보로닉에이시드를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <중간체 4-e>를 얻었다.
합성예 4-(6): 중간체 4-f의 합성
Figure pat00080
<중간체 4-f>
상기 합성예 1-(4)에서 사용한 <중간체 1-c> 대신 <중간체 4-e>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <중간체 4-f>를 얻었다.
합성예 4-(7): 중간체 4-g의 합성
Figure pat00081
<중간체 4-g>
상기 합성예 1-(5)에서 사용한 <중간체 1-d> 대신 <중간체 4-f>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <중간체 4-g>를 얻었다.
합성예 4-(8): 화합물 49의 합성
Figure pat00082
<화합물 49>
상기 합성예 1-(11)에서 사용한 <중간체 1-k> 대신 <중간체 4-g>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화합물 49>를 얻었다.
MS (MALDI-TOF) : m/z 866.48 [M+]
합성예 5. 화합물 59의 합성
Figure pat00083
<화합물 59>
상기 합성예 1-(11)에서 사용한 <중간체 1-k> 대신 <중간체 4-f>를 사용하고 비스(4-터셔리부틸페닐)아민 대신 비스(바이페닐-4-일)아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화합물 59>를 얻었다.
MS (MALDI-TOF) : m/z 946.36 [M+]
합성예 6. 화합물 63의 합성
합성예 6-(1): 중간체 6-a의 합성
Figure pat00084
<중간체 6-a>
상기 합성예 1-(3)에서 사용한 1-브로모-4-클로로-2-플루오로벤젠 대신 2-브로모-4-클로로-1-플루오로벤젠를 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-(3) 내지 합성예 1-(10)의 합성방법과 동일한 방법으로 합성하여 <중간체 6-a>를 얻었다.
합성예 6-(2): 화합물 63의 합성
Figure pat00085
<화합물 63>
상기 합성예 1-(11)에서 사용한 <중간체 1-k> 대신 <중간체 6-a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화합물 63>을 얻었다.
MS (MALDI-TOF) : m/z 866.48 [M+]
합성예 7. 화합물 26의 합성
합성예 7-(1): 중간체 7-a의 합성
Figure pat00086
<중간체 7-a>
둥근 바닥 플라스크에 2-브로모-6-메톡시나프탈렌 100 g (422 mmol), 시안화아연 99 g (844 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 19.5 g (17 mmol), 디메틸포름아마이드 1000 mL를 넣고 질소 분위기하에서 130 ℃에서 6시간 가열하였다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압 농축 후, 컬럼 분리하여 건조한 결과 63.4 g를 얻었다. (수율 82%)
합성예 7-(2): 중간체 7-b의 합성
Figure pat00087
<중간체 7-b>
둥근 바닥 플라스크에 <중간체 7-a> 60 g (327 mmol), 수산화칼륨 110 g (1965 mmol), 에틸렌글라이콜 1000 mL를 넣고 질소 분위기하에서 80 ℃에서 12 시간 가열하였다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압 농축 후, 컬럼분리하여 건조한 결과 50 g를 얻었다. (수율 74%)
합성예 7-(3) : 중간체 7-c의 합성
Figure pat00088
<중간체 7-c>
둥근 바닥 플라스크에 아이오도벤젠 디아세테이트 159.2 g (495 mmol), 요오드 125.5 g (495 mmol), 디클로로메탄 1000 mL를 넣고 질소 분위기 하에서 1 시간 교반하였다. <중간체 7-b> 50 g (247 mmol), 팔라듐디아세테이트 2.8 g (12 mmol), 테트라메틸암모늄브로마이드 57.1 g (370 mmol)를 넣고 24시간 환류시켰다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압 농축 후, 컬럼분리하여 건조한 결과 45 g를 얻었다. (수율 65%)
합성예 7-(4): 중간체 7-d의 합성
Figure pat00089
<중간체 7-d>
상기 합성예 1-(7)에서 사용한 <중간체 1-f> 대신 <중간체 7-c>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <중간체 7-d>을 얻었다.
합성예 7-(5): 중간체 7-e의 합성
Figure pat00090
<중간체 7-e>
상기 합성예 1-(3)에서 사용한 <중간체 1-b> 대신 <중간체 7-d>를 사용하고 1-브로모-4-클로로-2-플루오로벤젠 대신 1-브로모-4-클로로벤젠를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <중간체 7-e>을 얻었다.
합성예 7-(6): 중간체 7-f의 합성
Figure pat00091
<중간체 7-f>
테트라하이드로퓨란 150 mL가 들어 있는 둥근 바닥 플라스크에 <중간체 7-e> 40 g (122 mmol)를 넣고 -10 ℃까지 온도를 낮춘 후 3 M 메틸마그네슘브로마이드 94 mL (282 mmol)을 천천히 적가한다. 온도를 40 ℃로 가열한 후 4 시간 동안 교반한다. 그 후 온도를 -10 ℃로 낮춘 후 4 N HCl 80 mL를 천천히 적가한 후 암모늄클로라이드 수용액 80 mL를 넣어 준 후 온도를 상온으로 올려 준다. 반응 종결 후 반응물을 물로 씻고, 에틸아세테이트로 추출 후 층 분리하여 유기층을 감압 농축 후, 컬럼분리하여 건조한 결과 32 g를 얻었다. (수율 80%)
합성예 7-(7): 중간체 7-g의 합성
Figure pat00092
<중간체 7-g>
둥근 바닥 플라스크에 질소분위기하에서 <중간체 7-f> 32 g (98 mmol), 포스포릭에시드 96 mL를 넣고 상온에서 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트와 물로 추출하여 유기층을 농축하여 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 건조한 결과 21 g를 얻었다. (수율 70%)
합성예 7-(8): 중간체 7-f의 합성
Figure pat00093
<중간체 7-h>
상기 합성예 1-(6)에서 사용한 <중간체 1-e> 대신 <중간체 7-g>를 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-(6) 내지 합성예 1-(10)의 합성방법과 동일한 방법을 사용하여 합성하여 <중간체 7-h>를 얻었다.
합성예 7-(9): 화합물 26의 합성
Figure pat00094
<화합물 26>
상기 합성예 1-(11)에서 사용한 <중간체 1-k> 대신 <중간체 7-h>를 사용하고 비스(4-터셔리부틸페닐)아민 대신 비스(비페닐-4-일)아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화합물 26>을 얻었다.
MS (MALDI-TOF) : m/z 972.41 [M+]
합성예 8. 화합물 217의 합성
합성예 8-(1): 중간체 8-a의 합성
Figure pat00095
<중간체 8-a>
상기 합성예 7-(6)에서 사용한 메틸마그네슘브로마이드 대신 페닐마그네슘브로마이드를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <중간체 8-a>를 얻었다.
합성예 8-(2): 화합물 217의 합성
Figure pat00096
<화합물 217>
상기 합성예 1-(11)에서 사용한 <중간체 1-k> 대신 <중간체 8-a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <화합물 217>를 얻었다.
MS (MALDI-TOF) : m/z 1016.56 [M+]
실시예 1 내지 8 : 유기발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-7 torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 DNTPD (700 Å), α-NPD (300 Å) 순으로 성막하였다. 발광층은 하기에 기재된 호스트 (BH1)와 본 발명의 화합물 (3 wt%)을 혼합하여 성막 (250 Å)한 다음, 이후에 전자 수송층으로 [화학식 E-1]과 [화학식 E-2]을 1:1의 비로 300 Å, 전자 주입층으로 [화학식 E-1]을 5 Å, Al (1000 Å)의 순서로 성막하여 유기발광소자를 제조하였다. 상기 유기발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다.
[DNTPD] [α-NPD]
Figure pat00097
Figure pat00098
[BH1] [화학식E-1] [화학식E-2]
Figure pat00099
Figure pat00100
Figure pat00101
비교예 1 내지 3
상기 실시예 1 에서 사용된 화합물 대신 [BD1] 내지 [BD3]을 사용한 것 이외에는 동일하게 유기발광소자를 제작하였으며, 상기 유기발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다. 상기 [BD1] 내지 [BD3]의 구조는 다음과 같다.
[BD1] [BD2] [BD3]
Figure pat00102
Figure pat00103
Figure pat00104
상기 실시예 1 내지 8과 비교예 1 내지 3에 따라 제조된 유기발광소자에 대하여, 전압, 효율을 측정하고 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다.
구분 도판트 전류밀도 (mA/㎠) 전압(V) 외부양자효율 (%)
실시예 1 화합물 1 10 3.83 9.2
실시예 2 화합물 8 10 3.77 9.0
실시예 3 화합물 12 10 3.69 8.9
실시예 4 화합물 49 10 3.75 8.5
실시예 5 화합물 59 10 3.78 8.9
실시예 6 화합물 63 10 3.82 8.8
실시예 7 화합물 26 10 3.81 8.6
실시예 8 화합물 217 10 3.80 9.0
비교예 1 BD1 10 4.05 7.7
비교예 2 BD2 10 4.09 7.4
비교예 3 BD3 10 4.02 6.1
상기 [표 1]에서 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 소자의 발광층에 채용한 유기발광소자는 종래 (비교예 1 내지 3)에 비하여 구동전압 특성 및 양자효율이 우수함을 알 수 있다.

Claims (10)

  1. 하기 [화학식 A]로 표시되는 유기발광 화합물:
    [화학식 A]
    Figure pat00105

    상기 [화학식 A]에서,
    X1을 포함하는 구조식의 '*'은 Y----Y'를 축으로 나프탈렌 좌측의 인접한 2개의 탄소 위치에서 결합하는 것을 의미하고, X2를 포함하는 구조식의 '*'은 Y----Y'를 축으로 나프탈렌 우측의 인접한 2개의 탄소 위치에서 결합하는 것을 의미하며,
    X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 O, S 및 CR1R2 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 [구조식 1]로 표시되고,
    [구조식 1]
    Figure pat00106

    상기 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 게르마늄기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알루미늄기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 싸이올기, 사이아노기, 히드록시기, 니트로기, 할로겐기, 셀레늄기, 텔루륨기, 아미드기, 에테르기 및 에스테르기 중에서 선택되고,
    A3은 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 사이아노기, 할로겐기 중에서 선택된다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A]는 하기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-8]로 표시되는 중에서 선택되는 어느 하나의 유기발광 화합물:
    [화학식 A-1] [화학식 A-2]
    Figure pat00107
    Figure pat00108

    [화학식 A-3] [화학식 A-4]
    Figure pat00109
    Figure pat00110

    [화학식 A-5] [화학식 A-6]
    Figure pat00111
    Figure pat00112

    [화학식 A-7] [화학식 A-8]
    Figure pat00113
    Figure pat00114

    상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-8]에서, X1, X2, A1 내지 A3은 상기 [화학식 A]에서의 정의와 동일하다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 A]는 하기 [화합물 1] 내지 [화합물 255] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
    Figure pat00115

    Figure pat00116

    Figure pat00117

    Figure pat00118

    Figure pat00119

    Figure pat00120

    Figure pat00121

    Figure pat00122

    Figure pat00123

    Figure pat00124

    Figure pat00125

    Figure pat00126

    Figure pat00127

    Figure pat00128

    Figure pat00129

    Figure pat00130
  4. 제1 전극, 상기 제1 전극에 대향된 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 유기층을 포함하고,
    상기 유기층이 제1항에 따른 [화학식 A]로 표시되는 화합물을 1 종 이상 포함하는 유기발광소자.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 유기층은 전자주입층, 전자수송층, 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층 및 발광층 중 1층 이상을 포함하고,
    상기 층들 중 1층 이상이 상기 [화학식 A]로 표시되는 유기발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 발광층은 하기 [화학식 C]로 표시되는 안트라센 유도체를 호스트 화합물로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자:
    [화학식 C]
    Figure pat00131

    상기 [화학식 C]에서,
    R21 내지 R28은 각각 동일하거나 상이하며, 상기 제1항 [화학식 A]의 R1 내지 R4에서 정의된 바와 동일하고,
    Ar9 및 Ar10은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되는 어느 하나이며
    L13은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    k는 1 내지 3의 정수이되, 상기 k가 2 이상인 경우에 각각의 L13은 서로 동일하거나 상이하다.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 [화학식 C]의 Ar9는 하기 [화학식 C-1]로 표시되는 치환기인 것을 특징으로 하는 유기발광소자:
    [화학식 C-1]
    Figure pat00132

    상기 [화학식 C]에서,
    R31 내지 R35는 각각 동일하거나 상이하고, 상기 제1항 [화학식 A]의 R1 내지 R4에서 정의된 바와 동일하고, 서로 이웃하는 치환기와 결합하여 포화 혹은 불포화 고리를 형성할 수 있다.
  8. 제6항에 있어서,
    상기 [화학식 C]는 하기 [화학식 C1] 내지 [화학식 C57] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광소자:
    Figure pat00133

    Figure pat00134

    Figure pat00135

    Figure pat00136
  9. 제5항에 있어서,
    상기 각각의 층중에서 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  10. 제4항에 있어서,
    상기 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치; 중에서 선택되는 어느 하나에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN116606300A (zh) * 2023-04-28 2023-08-18 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种氨基化合物、有机电致发光元件、有机电致发光装置

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