JP2012142479A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子、これを用いた表示装置、照明装置、並びに複合縮環化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
2.前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(2)で表される化合物であることを特徴とする前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
3.前記1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。本発明において、有機EL素子の層構成の好ましい具体的を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
本発明の有機EL素子においては、青色発光層の発光極大波長は430〜480nmにあるものが好ましく、緑色発光層は発光極大波長が510〜550nm、赤色発光層は発光極大波長が600〜640nmの範囲にある単色発光層であることが好ましく、これらを用いた表示素子であることが好ましい。またこれらの少なくとも3層の発光層を積層して白色発光層としたものであっても良い。さらに発光層間には非発光性の中間層を有していても良い。本発明の有機EL素子としては白色発光層であることが好ましく、これらを用いた照明装置であることが好ましい。
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子および正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であっても良い。
発光性ドーパント化合物について説明する。
本発明に係るリン光ドーパント化合物について説明する。
蛍光ドーパント化合物としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリリウム系色素、オキソベンゾアントラセン系色素、フルオレッセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素または希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。
本発明の有機EL素子の発光層や発光ユニットに使用される発光ホスト化合物としては、発光層に含有される化合物のうち、その層中での質量比が20%以上であり、かつ室温(25℃)においてリン光量子収率が0.1未満の化合物と定義され、好ましくはリン光量子収率が0.01未満である。また、発光層に含有される化合物のうち、層中での質量比が20%以上であることが好ましい。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層、または正孔輸送層、および陰極と発光層、または電子輸送層との間に存在させても良い。
阻止層は上記の如く、有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204158号公報、同11−204359号公報、および「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日、エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されており正孔阻止層(ホールブロック層)がある。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれるとみなすことができる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。
一方、陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等ともいう)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量、且つ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機EL素子は空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.7〜2.1程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明の有機EL素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせたりすることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機EL素子の作製法を説明する。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
〈本発明の化合物(21)の合成〉
窒素気流下、フラスコに2,2−ジヨード−5−ブロモビフェニル、10.0gを入れ、ジエチルエーテル、75mlを加え溶解させた。この溶液をドライアイス/アセトン浴で冷却後、テトラクロロシラン、4.0gを加え低温にて1時間撹拌後、室温に戻し、さらに8時間撹拌させたところ、結晶が析出したのでこれを濾別した。
中間体B、2.2gにDMAc(ジメチルアセトアミド)、20mlおよびカルバゾール、1.0gを加え、30分間窒素バブリングした溶液に、炭酸カリウム、0.8g、銅、0.3gを加え、120℃で6時間反応させた。放冷後、水、100ml、酢酸エチル、150mlを加え抽出、水洗、硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮した。反応液をカラムクロマトグラフィーによって精製し、中間体Cを得た。1.8g(収率69%)。
中間体C、1.8gをEtOH、30mlに溶解し、この溶液にスズ、0.8gを加え、氷冷下、10℃以下を保ちながら、薄塩酸を徐々に加えた。反応はTLC(薄層クロマトグラフィー)によって追跡し、中間体Cのスポットが消失した時点で反応終了とし、炭酸ナトリウム水溶液で中和後、ジクロロメタンで抽出、水洗したのち、濃縮し中間体Dを得た。さらに中間体Dを硫酸/酢酸混合溶液、20mlに溶解し、氷冷して10℃以下に保ちながら、亜硝酸ナトリウム。0.4gを加え、そのまま徐々に室温に戻し、さらに室温で10時間撹拌した。反応液を炭酸ナトリウムで中和し、トルエンおよびジクロロメタンで抽出し、有機層を水洗、硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮し、粗生成物1.2gを得た。さらにこの粗生成物を分取GPCによって精製し、本発明の化合物(21)を得た。0.6g(収率34%)。
《有機EL素子の作製》
〔有機EL素子1−1の作製〕
100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキサイド)を厚さ200nmで製膜した基板を用い、ITO膜を50mm×50mmの発光面積が得られるようパターニングして陽極電極(ITO透明電極)を作製し、イソプロピルアルコールで超音波洗浄し、窒素ガスで乾燥、さらにUVオゾン洗浄を行い、透明支持基板を作製した。
有機EL素子1−1の作製において、表1に記載の様に電子輸送材料、ホスト材料および正孔輸送材料をそれぞれ変更した以外は同様にして、有機EL素子1−2〜1−25を作製した。
下記の方法によって有機EL素子1−1〜1−25の効率および安定性を評価した。結果を合わせて表1に示す。
作製した有機EL素子1−1〜1−25について、2.5mA/cm2の定電流を印加した際の外部取出し量子効率を測定した。なお、測定には分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング社製)を用いた。なお効率の値は、有機EL素子1−1〜1−12に対しては有機EL素子1−1の測定値を100とし、有機EL素子1−13〜1−18に対しては有機EL素子1−13の測定値を100とし、有機EL素子1−19〜1−25に対しては有機EL素子1−19の測定値を100とした場合の相対値で表1に示した。
作製した有機EL素子1−1〜1−25について、初期輝度600cd/m2を与える電流で定電流駆動し、初期輝度の1/2(300cd/m2)になる時間を測定し、これを安定性の尺度とした。なお、効率の評価と同様に安定性の値は、有機EL素子1−1〜1−12に対しては有機EL素子1−1の測定値を100とし、有機EL素子1−13〜1−18に対しては有機EL素子1−13の測定値を100とし、有機EL素子1−19〜1−25に対しては有機EL素子1−19の測定値を100とした場合の相対値で表1に示した。
≪白色発光素子および白色照明装置の作製−1≫
陽極として20mm×20mmにパターニング済みのITO付きガラス基板上に、上記実施例1と同様にして正孔注入/輸送層としてHT−1を30nmの厚さで製膜し、さらに化合物(46)とD−34とD−39をそれぞれ蒸着速度が100:0.5:8となるように調節し、膜厚40nmの発光層を設けた。次に正孔阻止層としてBAlqを10nm製膜し、続いてAlq3を30nm製膜し電子輸送層を設けた。引き続き電子注入層としてフッ化リチウムを0.5nmの厚さに形成した後、陰極としてアルミニウム200nmを製膜し、非発光面をガラスケースで覆い、エポキシ系接着剤で封止した。
≪白色発光素子および白色照明装置の作製−2≫
上記白色発光素子および白色照明装置の作製−1と同じ基板上にポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSS、Bayer製、Baytron P Al 4083)を純粋で70%に希釈した溶液を3000rpm、30秒スピンコートした後、乾燥し、膜厚30nmの正孔輸送層を設けた。
白色発光素子および白色照明装置の作製−2において化合物36をそれぞれ比較の化合物1(150mg)、比較の化合物2(150mg)に置き換えた以外は同様にして白色発光素子の作製を行った。比較の化合物2および3を用いた素子に通電したところ、白色の発光は得られず、赤色に近い発光が得られたのみであった。
3 画素
5 走査線
6 データ線
A 表示部
B 制御部
107 透明電極付きガラス基板
106 有機EL層
105 陰極
102 ガラスカバー
108 窒素ガス
109 捕水剤
Claims (6)
- 下記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
- 請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
- 下記一般式(1)または一般式(2)で表されることを特徴とする複合縮環化合物。
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