CN114174306A - 有机发光化合物和有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及以下多环芳族衍生物有机发光化合物,以及采用其作为器件发光层的掺杂剂化合物的有机发光器件。根据本发明的有机发光器件包含多环芳族衍生物化合物作为发光层中的掺杂剂化合物,同时,与掺杂剂化合物一起,与其组合还采用具有特征结构的蒽衍生物化合物作为主体。因此,根据本发明的有机发光器件具有优异的颜色纯度、高的发光效率和显著改善的长寿命,并因此可以有用地用于各种显示器件。
Description
技术领域
本发明涉及作为有机电致发光化合物的多环芳族衍生物和有机电致发光器件。更具体地,本发明涉及这样的有机电致发光器件:其中在发光层中采用多环芳族衍生物作为掺杂剂化合物以及蒽衍生物作为主体化合物的组合,实现了高的发光效率、高的颜色纯度和显著改善的寿命。
背景技术
有机电致发光器件是这样的自发光器件:其中从电子注入电极(阴极)注入的电子与从空穴注入电极(阳极)注入的空穴在发光层中复合以形成激子,激子在释放能量的同时发光。这样的有机电致发光器件具有驱动电压低、亮度高、视角大和响应时间短的优点,并且可以应用于全色发光平板显示器。由于这些优点,有机电致发光器件作为下一代光源而受到关注。
有机电致发光器件的以上特性通过器件的有机层的结构优化来实现,并且由用于有机层的稳定且有效的材料(例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料和电子阻挡材料)来支持。然而,仍需要进行更多的研究以开发用于有机电致发光器件的有机层的结构上优化的结构和用于有机电致发光器件的有机层的稳定且有效的材料。
特别地,为了发光层中的最大效率,需要主体和掺杂剂的能带隙的适当组合使得空穴和电子通过稳定的电化学路径向掺杂剂迁移以形成激子。
发明内容
技术问题
因此,本发明旨在提供作为有机电致发光化合物的多环芳族衍生物和这样的有机电致发光器件:其中在发光层中采用多环芳族衍生物作为掺杂剂化合物和特定主体材料的组合,实现了改善的发光特性例如高的颜色纯度、高的发光效率和长寿命。
技术方案
本发明的一个方面提供了由式A或式B表示的有机电致发光化合物:
本发明的另一个方面提供了有机电致发光器件,其包括第一电极、与第一电极相对的第二电极、以及介于第一电极与第二电极之间的发光层,其中发光层包含由式A表示的化合物。
本发明的另一个方面提供了有机电致发光器件,其包括采用由式A或式B表示的掺杂剂化合物以及由式H1或式H2表示的主体化合物的组合的发光层:
式A、式B、式H1和式H2的结构描述如下,以及式A、式B、式H1和式H2中的取代基如下限定。
有益效果
本发明的有机电致发光器件包括采用(1)多环芳族衍生物作为掺杂剂化合物和(2)具有特定结构的蒽衍生物作为主体化合物的组合的发光层。使用掺杂剂化合物和主体化合物确保了高的纯度、高的发光效率和显著改善的寿命。由于这些优点,本发明的有机电致发光器件可以在各种显示器中找到有用的应用。
附图说明
图1示出了根据本发明的示例性多环芳族衍生物的结构。
具体实施方式
现在将更详细地描述本发明。
本发明涉及由式A或式B表示的作为有机电致发光化合物的多环芳族衍生物:
在[式A]或[式B]中,
Q1至Q3彼此相同或不同并且各自独立地为经取代或未经取代的C6-C50芳族烃环或者经取代或未经取代的C2-C50芳族杂环,
X选自B、P、P=O和P=S,根据本发明的一个优选实施方案,式A中的X可以为硼(B)。其中X选自B、P、P=O和P=S的由式A或式B表示的多环芳族衍生物的结构能够制造高效率、长寿命的有机电致发光器件。
Y1为单键或者选自NR1、CR2R3、O、S和SiR4R5,Y2选自NR6、CR7R8、O、S和SiR9R10,
以及R1至R10彼此相同或不同并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C30炔基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基和卤素,
条件是R1至R10任选地彼此键合或者R1至R10中的每一者任选地与环Q1至Q3中的一者或更多者键合以形成脂环族或芳族单环或多环,R2和R3任选地连接在一起以形成脂环族或芳族单环或多环,R4和R5任选地连接在一起以形成脂环族或芳族单环或多环,R7和R8任选地连接在一起以形成脂环族或芳族单环或多环,以及R9和R10任选地连接在一起以形成脂环族或芳族单环或多环,
根据本发明的一个实施方案,式A或式B的有机电致发光化合物可以由式A-1或式B-1表示,通过这样的多环芳族骨架结构和引入的取代基,有机发光器件的各有机层满足所需的条件,从而实现了高效率和长寿命的有机发光器件。
在[式A-1]或[式B-1]中,
各Z独立地为CR或N,各R独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C30炔基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C4-C30芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基和卤素,
条件是基团R任选地彼此键合以形成脂环族或芳族单环或多环或者基团R中的每一者任选地与相邻取代基连接以形成脂环族或芳族单环或多环,以及条件是脂环族或芳族单环或多环任选地被选自N、S和O中的一个或更多个杂原子间断,
以及X、Y1和Y2如式A或式B中所限定,
如本文中所使用的,式A和式B中的Q1至Q3和R1至R10、式A-1和式B-1中的R以及以下提供的其他式中的基团的限定中的术语“经取代的”表示经选自以下中的一个或更多个取代基取代:氘、氰基、卤素、羟基、硝基、C1-C24烷基、C3-C24环烷基、C1-C24卤代烷基、C2-C24烯基、C2-C24炔基、C1-C24杂烷基、C1-C24杂环烷基、C6-C24芳基、C6-C24芳基烷基、C2-C24杂芳基、C2-C24杂芳基烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷基氨基、C6-C24芳基胺基、C2-C24杂芳基胺基、C6-C24芳基杂芳基胺基、C1-C24烷基甲硅烷基、C6-C24芳基甲硅烷基和C6-C24芳氧基、或其组合。相同限定中的术语“未经取代的”表示不具有取代基。
在“经取代或未经取代的C1-C10烷基”、“经取代或未经取代的C6-C30芳基”等中,烷基或芳基中的碳原子数表示构成未经取代的烷基或芳基部分的碳原子数而不考虑取代基中的碳原子数。例如,在对位处的经丁基取代的苯基对应于经C4丁基取代的C6芳基。
如本文中所使用的,表述“与相邻取代基形成环”意指相应取代基与相邻取代基结合以形成经取代或未经取代的脂环族或芳族环,并且术语“相邻取代基”可以意指与取代有相应取代基的原子直接连接的原子上的取代基、位于空间上最接近相应取代基的取代基、或者取代有相应取代基的原子上的另外的取代基。例如,在苯环的邻位处取代的两个取代基或在脂族环中的同一碳上的两个取代基可以被认为彼此“相邻”。
在本发明中,烷基可以为直链或支化的。烷基中的碳原子数没有特别限制,但优选为1至20。烷基的具体实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基和5-甲基己基。
烯基旨在包括直链烯基和支化烯基,并且可以任选地经一个或更多个另外的取代基取代。烯基可以具体地为乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、基或苯乙烯基,但不限于此。
炔基旨在包括直链炔基和支化炔基,并且可以任选地经一个或更多个另外的取代基取代。炔基可以为例如乙炔基或2-丙炔基,但不限于此。
环烷基旨在包括单环环烷基和多环环烷基,并且可以任选地经一个或更多个另外的取代基取代。如本文中所使用的,术语“多环”意指环烷基可以与一个或更多个另外的环状基团直接连接或稠合。另外的环状基团可以为环烷基并且其另一些实例包括杂环烷基、芳基和杂芳基。环烷基可以具体地为环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基或环辛基,但不限于此。
杂环烷基旨在包括被杂原子例如O、S、Se、N或Si间断的单环杂环烷基和多环杂环烷基,并且可以任选地经一个或更多个另外的取代基取代。如本文中所使用的,术语“多环”意指杂环烷基可以与一个或更多个另外的环状基团直接连接或稠合。另外的环状基团可以为杂环烷基,并且其另一些实例包括环烷基、芳基和杂芳基。
芳基可以为单环芳基或多环芳基。单环芳基的实例包括但不限于苯基、联苯基、三联苯基和基。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、基、并四苯基、基、芴基、苊基(acenaphthacenyl)、三亚苯基和荧蒽基,但本发明的范围不限于此。
杂芳基是指被一个或更多个杂原子间断的杂环基。杂芳基的实例包括但不限于噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基和吩噻嗪基。
烷氧基可以具体地为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基或己氧基,但不限于此。
甲硅烷基旨在包括烷基取代的甲硅烷基和芳基取代的甲硅烷基。这样的甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、二甲氧基苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基乙烯基甲硅烷基、甲基环丁基甲硅烷基、和二甲基呋喃基甲硅烷基。
胺基可以为例如-NH2、烷基胺基、芳基胺基和芳基杂芳基胺基。芳基胺基为芳基取代的胺基,烷基胺基为烷基取代的胺基,芳基杂芳基胺基为芳基和杂芳基取代的胺基。芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、和经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基部分以及芳基杂芳基胺基中的芳基和杂芳基部分可以为单环或多环芳基和杂芳基。芳基胺基可以包含两个或更多个芳基部分。在这种情况下,芳基部分可以为单环芳基部分、单环杂芳基部分、多环芳基部分或多环杂芳基部分。或者,芳基部分可以由单环芳基(或杂芳基)部分和多环芳基(或杂芳基)部分组成。芳基胺基中的芳基部分以及芳基杂芳基胺基中的芳基和杂芳基部分可以选自以上例示的那些。
芳氧基和芳基硫基中的芳基与以上关于芳基描述的那些相同。芳氧基的具体实例包括但不限于苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基和9-菲氧基。芳基硫基可以为例如苯基硫基、2-甲基苯基硫基或4-叔丁基苯基硫基,但不限于此。
卤素基团可以为例如氟、氯、溴或碘。
可以采用根据本发明的由式A或式B表示的多环芳族衍生物作为有机电致发光器件的有机层优选发光层中的掺杂剂化合物。多环芳族衍生物可以选自但不限于以下化合物1至152:
本发明还涉及有机电致发光器件,其包括第一电极、第二电极、以及介于第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机层,其中有机层中的一者为采用由式A或式B表示的化合物作为掺杂剂的发光层。
有机电致发光器件的发光层采用由式A或式B表示的化合物作为掺杂剂以及由式H1或式H2表示的蒽衍生物作为主体的组合:
[式H1]
在[式H1]中,
R21至R28彼此相同或不同并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C5-C30环烯基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的硅、经取代或未经取代的硼、经取代或未经取代的硅烷、羰基、磷酰基、氨基、腈基、羟基、硝基、卤素、酰胺基和酯基,
条件是R21至R28任选地彼此键合以形成稠合的脂族、芳族、杂脂族或杂芳族环或者R21至R28中的每一者任选地与相邻取代基连接以形成稠合的脂族、芳族、杂脂族或杂芳族环,
Ar1和Ar2彼此相同或不同并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C20炔基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C5-C30环烯基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C2-C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、和经取代或未经取代的C6-C30芳基甲硅烷基,
L为单键或者经取代或未经取代的C6-C20亚芳基或者经取代或未经取代的C2-C20亚杂芳基,以及n为0至3的整数,
[式H2]
在[式H2]中,
R21至R36彼此相同或不同并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C5-C30环烯基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的硅、经取代或未经取代的硼、经取代或未经取代的硅烷、羰基、磷酰基、氨基、腈基、羟基、硝基、卤素、酰胺基和酯基,
条件是R29至R32中的一者与L键合,以及条件是R21至R36任选地彼此键合以形成稠合的脂族、芳族、杂脂族或杂芳族环或者R21至R36中的每一者任选地与相邻取代基连接以形成稠合的脂族、芳族、杂脂族或杂芳族环,
Ar1选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C20炔基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C5-C30环烯基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C2-C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、和经取代或未经取代的C6-C30芳基甲硅烷基,
L为单键或者经取代或未经取代的C6-C20亚芳基或者经取代或未经取代的C2-C20亚杂芳基,以及n为0至3的整数。
根据本发明的一个实施方案,式H1的蒽衍生物可以选自以下化合物H101至H166:
根据本发明的一个实施方案,式H2的蒽衍生物可以选自以下化合物H201至H281:
根据本发明的有机电致发光器件的有机层可以形成单层结构。或者,有机层可以具有多层堆叠结构。例如,有机层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层的结构,但不限于该结构。有机层的数量没有限制,并且可以增加或减少。根据本发明的有机电致发光器件的有机层的优选结构将在随后的实施例部分中更详细地说明。
根据本发明的一个实施方案,有机电致发光器件可以包括基底、第一电极(阳极)、一个或更多个有机层、第二电极(阴极)、以及形成在第二电极上的覆盖层(顶部发射型)。
当有机电致发光器件为顶部发射型时,来自发光层的光发射到阴极并且穿过使用本发明的具有相对高的折射率的化合物形成的覆盖层(CPL,capping layer)。光的波长在覆盖层中被放大,导致发光效率提高。将给出关于根据本发明的有机电致发光器件的示例性实施方案的更详细的描述。
本发明的有机电致发光器件包括阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极。本发明的有机电致发光器件还可以任选地包括在阳极与空穴传输层之间的空穴注入层以及在电子传输层与阴极之间的电子注入层。如有必要,本发明的有机电致发光器件还可以包括一个或两个中间层,例如空穴阻挡层或电子阻挡层。本发明的有机电致发光器件还可以根据器件的期望特性包括具有多种功能的一个或更多个有机层例如覆盖层。
根据本发明的一个实施方案的有机电致发光器件的具体结构、用于制造所述器件的方法、以及用于有机层的材料如下。
首先,在基底上涂覆阳极材料以形成阳极。基底可以为用于一般电致发光器件的任何基底。基底优选为透明性、表面平滑性、易处理性和防水性优异的有机基底或透明塑料基底。使用高度透明且导电的金属氧化物例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)或氧化锌(ZnO)作为阳极材料。
通过真空热蒸镀或旋涂在阳极上涂覆空穴注入材料以形成空穴注入层。然后,通过真空热蒸镀或旋涂在空穴注入层上涂覆空穴传输材料以形成空穴传输层。
空穴注入材料没有具体限制,只要其通常用于本领域即可。这样的材料的具体实例包括4,4’,4”-三(2-萘基苯基-苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPD)、N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-1,1’-联苯-4,4’-二胺(TPD)、N,N’-二苯基-N,N’-双[4-(苯基-间甲苯基氨基)苯基]联苯基-4,4’-二胺(DNTPD)和1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈(HAT-CN)。
空穴传输材料没有具体限制,只要其通常用于本领域即可。这样的材料的实例包括N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯]-4,4’-二胺(TPD)和N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基联苯胺(α-NPD)。
随后,在空穴传输层上顺序地层合空穴辅助层和发光层。可以通过真空热蒸镀或旋涂在发光层上任选地形成空穴阻挡层。空穴阻挡层形成为薄膜并且阻挡空穴通过有机发光层进入阴极。空穴阻挡层的这种作用防止器件的寿命和效率劣化。具有非常低的最高占据分子轨道(HOMO)能级的材料被用于空穴阻挡层。空穴阻挡材料没有特别限制,只要其可以传输电子并且具有比发光化合物更高的电离电势即可。合适的空穴阻挡材料的代表性实例包括BAlq、BCP和TPBI。
用于空穴阻挡层的材料的实例包括但不限于BAlq、BCP、Bphen、TPBI、NTAZ、BeBq2、OXD-7、Liq和化合物501至507:
通过真空热蒸镀或旋涂在空穴阻挡层上沉积电子传输层,并且在其上形成电子注入层。通过真空热蒸镀在电子注入层上沉积阴极材料以形成阴极,从而完成有机电致发光器件的制造。
例如,可以使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成阴极的金属。有机电致发光器件可以为顶部发射型。在这种情况下,可以使用透射材料例如ITO或IZO来形成阴极。
用于电子传输层的材料起稳定地传输从阴极注入的电子的作用。电子传输材料可以为本领域已知的任何材料,并且其实例包括但不限于喹啉衍生物,特别是三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、TAZ、BAlq、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2,beryllium bis(benzoquinolin-10-olate);化合物401和402;以及二唑衍生物,例如PBD、BMD和BND。
用于电子传输层的材料可以与由式C表示的有机金属化合物混合使用。或者,由式C表示的有机金属化合物可以单独使用以形成电子传输层。
[式C]
在[式C]中,
M为碱金属、碱土金属、铝(Al)或硼(B)原子,Y为包括如下的配体并且通过单键和配位键与M螯合:包含与M形成直接单键的C、N、O和S中的一者的部分以及包含与M形成配位键的C、N、O和S中的一者的部分,
OA为能够与M形成单键或配位键的单价配体,O为氧,A选自经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C5-C50芳基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C20炔基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C5-C30环烯基和经取代或未经取代的包含选自O、N和S中的至少一个杂原子的C2-C50杂芳基,
条件是当M为碱金属时,m为1且n为0,条件是当M为碱土金属时,m为1且n为1或m为2且n为0,条件是当M为硼或铝时,m为1至3,n为0至2,并且m和n满足m+n=3。
式C的有机金属化合物中的A的限定中的术语“经取代的”是指经选自以下中的一个或更多个取代基取代:氘、氰基、卤素、羟基、硝基、烷基、烷氧基、烷基氨基、芳基氨基、杂芳基氨基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、芳氧基、芳基、杂芳基、锗、磷和硼。
除了由式A或式B表示的掺杂剂化合物之外,根据本发明的有机电致发光器件的发光层还可以包含多种主体材料和多种掺杂剂材料。
各有机层可以通过单分子沉积法或溶液法形成。根据单分子沉积法,将用于各层的材料在加热和真空或减压下蒸镀成薄膜。根据溶液法,将用于各层的材料与合适的溶剂混合,然后通过合适的方法例如喷墨印刷、辊对辊涂覆、丝网印刷、喷涂、浸涂或旋涂使混合物形成为薄膜。
本发明的有机电致发光器件可以用于选自以下的显示器或照明系统:平板显示器、柔性显示器、单色平板照明系统、白色平板照明系统、柔性单色照明系统和柔性白色照明系统。
发明实施方式
将参照以下实施例更具体地说明本发明。然而,将对本领域技术人员而言显而易见的是这些实施例决不旨在限制本发明的范围。
合成例1:化合物1的合成
合成例1-(1):中间体1-a的合成
在反应器中放入22.6g(100mmol)1-溴-2,3-二氯苯、16.2g(100mmol)苯并呋喃-3-基硼酸、4g(3mmol)四(三苯基膦)钯、41.5g(300mmol)碳酸钾、250mL四氢呋喃和90mL蒸馏水。将混合物在回流下搅拌24小时。在反应完成之后,将有机层在减压下浓缩,并通过柱色谱法纯化以得到32.9g中间体1-a(产率80%)。
合成例1-(2):中间体1-b的合成
在反应器中放入21.8g(83mmol)中间体1-a、15.6g(92mmol)二苯胺、1.6g(2mmol)三(二亚苄基丙酮)钯、16g(166mmol)叔丁醇钠、0.7g(3mmol)三叔丁基膦和300mL甲苯。将混合物在回流下搅拌24小时。在反应完成之后,将反应混合物过滤。将滤液浓缩并通过柱色谱法纯化以得到24.0g中间体1-b(产率73%)。
合成例1-3:化合物1的合成
在反应器中放入14.6g(37mmol)中间体1-b和150mL叔丁基苯,并在-78℃下向其中滴加42.4mL(74mmol)叔丁基锂。将混合物在60℃下搅拌3小时。在相同温度下向混合物中吹入氮气以除去庚烷。在冷却至-78℃之后,滴加7.1g(74mmol)三溴化硼。将所得混合物在室温下搅拌1小时。在0℃下滴加9.6g(74mmol)N,N-二异丙基乙基胺之后,在120℃下继续搅拌约2小时。在室温下添加乙酸钠水溶液,然后搅拌。在反应完成之后,将反应混合物过滤。将滤液浓缩并通过柱色谱法纯化以得到3.4g化合物1(产率25%)。
MS(MALDI-TOF):m/z 369.13[M+]
合成例2:化合物8的合成
合成例2-(1):中间体2-a的合成
以与合成例1-(2)中相同的方式合成中间体2-a(产率75%),不同之处在于分别使用溴苯和2-溴吲哚代替中间体1-a和二苯胺。
合成例2-(2):中间体2-b的合成
在氮气气氛下,将31.3g(115mmol)中间体2-a溶解在反应器中的300mL四氢呋喃中。在冷却至-78℃之后,滴加83.5mL(140mmol)正丁基锂,然后在相同温度下搅拌2小时。向混合物中添加18mL(160mmol)硼酸三甲酯。继续在室温下搅拌过夜。在反应完成之后,将反应混合物通过缓慢滴加2N盐酸进行酸化并用水和乙酸乙酯萃取。将有机层用硫酸镁干燥,在减压下浓缩,并从庚烷和甲苯中重结晶以得到19.1g中间体2-b(产率70%)。
合成例2-(3):化合物8的合成
以与合成例1-(1)至1-(3)中相同的方式合成化合物8,不同之处在于使用中间体2-b代替合成例1-(1)中的苯并呋喃-3-基硼酸(产率24%)。
MS(MALDI-TOF):m/z 444.18[M+]
合成例3:化合物12的合成
合成例3-(1):中间体3-a的合成
在反应器中放入4.6g(16mmol)3-溴-4’-(叔丁基)联苯、1.5g(16mmol)苯胺、0.1g(1mmol)乙酸钯、3g(32mmol)叔丁醇钠、0.2g(1mmol)双(二苯基膦)-1,1’-联萘和50mL甲苯。将混合物在回流下搅拌24小时。在反应完成之后,将反应混合物过滤。将滤液浓缩并通过柱色谱法纯化以得到3.8g中间体3-a(产率80%)。
合成例3-(2):化合物12的合成
以与合成例1-(1)至1-(3)中相同的方式合成化合物12(产率27%),不同之处在于分别使用1,3-二溴-5-叔丁基-2-氯苯和(5-乙基-1-苯并噻吩-3-基)硼酸代替合成例1-(1)中的1-溴-2,3-二氯苯和苯并呋喃-3-基硼酸,并且使用中间体3-a代替合成例1-(2)中的二苯胺。
MS(MALDI-TOF):m/z 525.27[M+]
合成例4:化合物71的合成
合成例4-(1):中间体4-a的合成
以与合成例1-(2)中相同的方式合成中间体4-a(产率77%),不同之处在于分别使用3-溴-三苯胺和2,3-二氯-N-苯基苯胺代替中间体1-a和二苯胺。
合成例4-(2):化合物71的合成
以与合成例1-(1)和1-(3)中相同的方式合成化合物71(产率24%),不同之处在于分别使用中间体4-a和2-(1,1-二甲基-1H-茚-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷代替合成例1-(1)中的1-溴-2,3-二氯苯和苯并呋喃-3-基硼酸。
MS(MALDI-TOF):m/z 564.27[M+]
合成例5:化合物101的合成
合成例5-(1):中间体5-a的合成
在反应器中放入3.1g(16mmol)3-溴-苯并呋喃、1.5g(16mmol)苯胺、0.1g(1mmol)乙酸钯、3g(32mmol)叔丁醇钠、0.2g(1mmol)双(二苯基膦)-1,1’-联萘和50mL甲苯。将混合物在回流下搅拌24小时。在反应完成之后,将反应混合物过滤。将滤液浓缩并通过柱色谱法纯化以得到2.6g中间体5-a(产率77%)。
合成例5-(2):化合物101的合成
以与合成例1-(1)至1-(3)中相同的方式合成化合物101(产率25%),不同之处在于使用苯并呋喃-2-硼酸代替合成例1-(1)中的苯并呋喃-3-基硼酸,并且使用中间体5-a代替合成例1-(2)中的二苯胺。
MS(MALDI-TOF):m/z 409.13[M+]
合成例6:化合物40的合成
合成例6-(1):中间体6-a的合成
以与合成例1-(1)中相同的方式合成中间体6-a(产率62%),不同之处在于分别使用2,5-二溴硝基苯和4-联苯硼酸代替1-溴-2,3-二氯苯和苯并呋喃-3-基硼酸。
合成例6-(2):中间体6-b的合成
在反应器中放入27.6g(78mmol)中间体6-a和51.1g(195mmol)三苯基膦并且添加500ml 1,2-二氯苯并溶解。其后,将溶液在回流下搅拌24小时。在反应完成之后,将有机层在减压下浓缩,并通过柱色谱法纯化以得到17.8g中间体6-b(产率71%)。
合成例6-(3):中间体6-c的合成
以与合成例1-(1)中相同的方式合成中间体6-c(产率65%),不同之处在于分别使用中间体6-a和中间体2-b代替1-溴-2,3-二氯苯和苯并呋喃-3-基硼酸。
合成例6-(4):中间体6-d的合成
以与合成例1-(2)中相同的方式合成中间体6-d(产率70%),不同之处在于分别使用1-溴-2-碘苯和中间体6-c代替中间体1-a和二苯胺。
合成例6-(5):化合物40的合成
以与合成例1-(3)中相同的方式合成化合物40(产率25%),不同之处在于使用中间体6-d代替中间体1-b。
MS(MALDI-TOF):m/z 518.20[M+]
合成例7:化合物63的合成
合成例7-(1):中间体7-a的合成
以与合成例1-(2)中相同的方式合成中间体7-a(产率78%),不同之处在于使用6-溴苯并呋喃-2-基硼酸代替中间体1-a。
合成例7-(2):化合物63的合成
以与合成例1-(1)至1-(3)中相同的方式合成化合物63(产率24%),不同之处在于使用中间体7-a((5-乙基-1-苯并噻吩-3-基)硼酸)代替合成例1-(1)中的苯并呋喃-3-基硼酸,并且使用N-苯基-3-联苯胺代替合成例1-(2)中的二苯胺。
MS(MALDI-TOF):m/z 612.24[M+]
合成例8:化合物111的合成
合成例8-(1):中间体8-a的合成
以与合成例1-(1)中相同的方式合成中间体8-a(产率85%),不同之处在于分别使用3-溴苯酚和二苯并呋喃-4-硼酸代替1-溴-2,3-二氯苯和苯并呋喃-3-基硼酸。
合成例8-(2):中间体8-b的合成
以与合成例1-(1)中相同的方式合成中间体8-b(产率82%),不同之处在于使用苯并噻吩-2-基硼酸代替苯并呋喃-3-基硼酸。
合成例8-(3):中间体8-c的合成
在反应器中放入41.9g(150mmol)中间体8-b、41.6g(160mmol)中间体8-a、45.7g(300mmol)碳酸钾和250mLNMP。将混合物在160℃下在回流下搅拌12小时。在反应完成之后,将温度降低至室温。在减压下蒸馏出NMP,然后萃取。将萃取液在减压下浓缩并通过柱色谱法纯化以得到46.8g中间体8-c(产率62%)。
合成例8-(4):化合物111的合成
以与合成例1-(3)中相同的方式合成化合物111(产率25%),不同之处在于使用中间体8-c代替中间体1-b。
MS(MALDI-TOF):m/z 476.10[M+]
合成例9:化合物123的合成
合成例9-(1):中间体9-a的合成
在氮气气氛下,在反应器中放入53g(221mmol)3-溴-4,5-二氯甲苯和500mL四氢呋喃。在冷却至-78℃之后,缓慢滴加152mL(243mmol)1.6M正丁基锂,然后搅拌1小时。在相同温度下向混合物中缓慢滴加65.2g(221mmol)三苯基氯硅烷。将温度升高至室温。将所得混合物搅拌2小时。在反应完成之后,将有机层在减压下浓缩并通过柱色谱法纯化以得到26.9g中间体9-a(产率30%)。
合成例9-(2):化合物123的合成
以与合成例1-(1)和1-(3)中相同的方式合成化合物123(产率24%),不同之处在于分别使用中间体9-a和(5-叔丁基-1-苯并噻吩-2-基)硼酸代替合成例1-(1)中的1-溴-2,3-二氯苯和苯并呋喃-3-基硼酸。
MS(MALDI-TOF):m/z 546.20[M+]
合成例10:化合物89的合成
合成例10-(1):中间体10-a的合成
以与合成例1-(2)中相同的方式合成中间体10-a(产率80%),不同之处在于使用5-溴-3-氯-1-苯并呋喃代替中间体1-a。
合成例10-(2):中间体10-b的合成
以与合成例2-(2)中相同的方式合成中间体10-b(产率82%),不同之处在于使用中间体10-a代替中间体2-a。
合成例10-(3):化合物89的合成
以与合成例1-(1)至1-(3)中相同的方式合成化合物89(产率23%),不同之处在于使用中间体10-b代替合成例1-(1)中的苯并呋喃-3-基硼酸,并且使用2,3-二甲基吲哚代替合成例1-(2)中的二苯胺。
MS(MALDI-TOF):m/z 512.21[M+]
合成例11:化合物133的合成
合成例11-(1):化合物133的合成
以与合成例1-(1)至1-(3)中相同的方式合成化合物133(产率25%),不同之处在于使用3,4,5-三氯联苯-2’,3’,4’,5’,6’-d5代替合成例1-(1)中的1-溴-2,3-二氯苯,并且使用N-苯基-3-联苯胺代替合成例1-(2)中的二苯胺。
MS(MALDI-TOF):m/z 526.23[M+]
合成例12:化合物93的合成
合成例12-(1):中间体12-a的合成
将100g(0.924mol)苯肼和500mL乙酸在反应器中搅拌。将混合物加热至60℃。向混合物中缓慢滴加103.6g(0.924mol)2-甲基环己酮。使所得混合物回流8小时。在反应完成之后,将反应混合物用水和乙酸乙酯萃取,浓缩,并通过柱色谱法纯化以得到130g中间体12-a(产率76%)。
合成例12-(2):中间体12-b的合成
在氮气气氛下,将75g(405mmol)中间体12-a添加到反应器中的750mL甲苯中。在冷却至-10℃之后,缓慢滴加380mL(608mmol)1.6M甲基锂。将混合物在-10℃下搅拌约3小时。在反应完成之后,将反应混合物用水和乙酸乙酯萃取,浓缩,并通过柱色谱法纯化以得到50.5g中间体12-b(产率62%)。
合成例12-(3):中间体12-c的合成
以与合成例1-(1)和1-(2)中相同的方式合成中间体12-c(产率70%),不同之处在于使用苯并呋喃-2-基硼酸代替合成例1-(1)中的苯并呋喃-3-基硼酸,并且使用中间体12-b代替合成例1-(2)中的二苯胺。
合成例12-(4):化合物93的合成
以与合成例1-(3)中相同的方式合成化合物93(产率24%),不同之处在于使用中间体12-c代替中间体1-b。
MS(MALDI-TOF):m/z 401.20[M+]
实施例1至24:有机电致发光器件的制造
对ITO玻璃进行图案化以具有2mm×2mm的发光区域,接着进行清洗。在将清洗的ITO玻璃安装在真空室中之后,将DNTPD和α-NPD以此顺序沉积在ITO玻璃上。将表1中示出的主体化合物和掺杂剂化合物以97:3的重量比混合。使用该混合物形成厚的发光层。其后,使用式E-1的化合物在发光层上形成厚的电子传输层。使用Liq在电子传输层上形成厚的电子注入层。在电子注入层上沉积Al以形成厚的阴极,从而完成有机电致发光器件的制造。在10mA/cm2下测量有机电致发光器件的发光特性。
比较例1至4
以与实施例1至24中相同的方式制造有机电致发光器件,不同之处在于使用BD1或BD2代替掺杂剂化合物。在10mA/cm2下测量有机电致发光器件的发光特性。BD1和BD2的结构如下:
[表1]
实例编号 | 主体 | 掺杂剂 | EQE | T97(小时) |
实施例1 | H128 | 1 | 9.1 | 164 |
实施例2 | H244 | 1 | 9.4 | 172 |
实施例3 | H128 | 8 | 9.0 | 168 |
实施例4 | H244 | 8 | 9.3 | 170 |
实施例5 | H128 | 12 | 9.1 | 150 |
实施例6 | H244 | 12 | 9.3 | 165 |
实施例7 | H128 | 40 | 9.1 | 155 |
实施例8 | H244 | 40 | 9.4 | 170 |
实施例9 | H128 | 63 | 8.8 | 142 |
实施例10 | H244 | 63 | 9.0 | 151 |
实施例11 | H128 | 71 | 8.9 | 140 |
实施例12 | H244 | 71 | 9.1 | 149 |
实施例13 | H128 | 89 | 9.1 | 134 |
实施例14 | H244 | 89 | 9.4 | 156 |
实施例15 | H128 | 101 | 9.0 | 177 |
实施例16 | H244 | 101 | 9.3 | 192 |
实施例17 | H128 | 111 | 9.1 | 148 |
实施例18 | H244 | 111 | 9.4 | 166 |
实施例19 | H128 | 123 | 9.2 | 170 |
实施例20 | H244 | 123 | 9.5 | 183 |
实施例21 | H128 | 133 | 9.3 | 181 |
实施例22 | H244 | 133 | 9.7 | 190 |
实施例23 | H128 | 93 | 8.8 | 144 |
实施例24 | H244 | 93 | 9.0 | 152 |
比较例1 | H128 | BD1 | 5.7 | 80 |
比较例2 | H244 | BD1 | 6.0 | 87 |
比较例3 | H128 | BD2 | 7.4 | 90 |
比较例4 | H244 | BD2 | 7.5 | 94 |
如从表1中的结果可以看出,与比较例1至4的器件相比,对于发光层各自采用本发明的化合物的实施例1至24的器件显示出高的外量子效率和显著改善的寿命特性。
工业实用性
本发明的有机电致发光器件由于其高的颜色纯度、高的发光效率和显著改善的寿命可以在各种显示器中找到有用的应用。
Claims (10)
1.一种由式A或式B表示的有机电致发光化合物:
在[式A]或[式B]中,
Q1至Q3彼此相同或不同并且各自独立地为经取代或未经取代的C6-C50芳族烃环或者经取代或未经取代的C2-C50芳族杂环,
X选自B、P、P=O和P=S,
Y1为单键或者选自NR1、CR2R3、O、S和SiR4R5,
Y2选自NR6、CR7R8、O、S和SiR9R10,
以及R1至R10彼此相同或不同并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C30炔基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基和卤素,
条件是R1至R10任选地彼此键合或者R1至R10中的每一者任选地与环Q1至Q3中的一者或更多者键合以形成脂环族或芳族单环或多环,
R2和R3任选地连接在一起以形成脂环族或芳族单环或多环,R4和R5任选地连接在一起以形成脂环族或芳族单环或多环,R7和R8任选地连接在一起以形成脂环族或芳族单环或多环,以及R9和R10任选地连接在一起以形成脂环族或芳族单环或多环。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物,
其中式A或式B的所述有机电致发光化合物由式A-1或式B-1表示:
在[式A-1]或[式B-1]中,
各Z独立地为CR或N,各R独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C30炔基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C4-C30芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基和卤素,
条件是所述基团R任选地彼此键合以形成脂环族或芳族单环或多环或者所述基团R中的每一者任选地与相邻取代基连接以形成脂环族或芳族单环或多环,以及条件是所述脂环族或芳族单环或多环任选地被选自N、S和O中的一个或更多个杂原子间断,
以及X、Y1和Y2如权利要求1中所限定。
4.一种有机电致发光器件,包括第一电极、与所述第一电极相对的第二电极、以及介于所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机层,其中所述有机层中的一者包含根据权利要求1所述的由式A或式B表示的有机电致发光化合物。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件,
其中所述有机层包括选自以下中的至少一个层:空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、电子传输层、和电子注入层。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件,
其中所述发光层由主体和作为掺杂剂的由式A或式B表示的所述化合物构成。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件,其中
所述发光层还包含由式H1表示的化合物:
[式H1]
在[式H1]中,
R21至R28彼此相同或不同并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C5-C30环烯基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的硅、经取代或未经取代的硼、经取代或未经取代的硅烷、羰基、磷酰基、氨基、腈基、羟基、硝基、卤素、酰胺基和酯基,
条件是R21至R28任选地彼此键合以形成稠合的脂族、芳族、杂脂族或杂芳族环或者R21至R28中的每一者任选地与相邻取代基连接以形成稠合的脂族、芳族、杂脂族或杂芳族环,
Ar1和Ar2彼此相同或不同并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C20炔基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C5-C30环烯基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C2-C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、和经取代或未经取代的C6-C30芳基甲硅烷基,
L为单键或者经取代或未经取代的C6-C20亚芳基或者经取代或未经取代的C2-C20亚杂芳基,
以及n为0至3的整数。
8.根据权利要求6所述的有机电致发光器件,其中
所述发光层还包含由式H2表示的化合物:
[式H2]
在[式H2]中,
R21至R36彼此相同或不同并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C5-C30环烯基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的硅、经取代或未经取代的硼、经取代或未经取代的硅烷、羰基、磷酰基、氨基、腈基、羟基、硝基、卤素、酰胺基和酯基,
条件是R29至R32中的一者与L键合,以及条件是R21至R36任选地彼此键合以形成稠合的脂族、芳族、杂脂族或杂芳族环或者R21至R36中的每一者任选地与相邻取代基连接以形成稠合的脂族、芳族、杂脂族或杂芳族环,
Ar1选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C20炔基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C5-C30环烯基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C2-C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、和经取代或未经取代的C6-C30芳基甲硅烷基,
L为单键或者经取代或未经取代的C6-C20亚芳基或者经取代或未经取代的C2-C20亚杂芳基,
以及n为0至3的整数。
9.根据权利要求5所述的有机电致发光器件,
其中有机层中的每一者通过沉积法或溶液法形成。
10.根据权利要求4所述的有机电致发光器件,
其中所述有机电致发光器件用于选自以下的显示器或照明系统:平板显示器、柔性显示器、单色平板照明系统、白色平板照明系统、柔性单色照明系统和柔性白色照明系统。
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Legal Events
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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