KR20220031512A - 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 - Google Patents

다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 유기발광소자에 구비되는 다양한 유기층에 채용될 수 있는 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 포함하여 발광 효율이 현저하게 향상된 고효율, 장수명의 유기발광소자에 관한 것이다.

Description

다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 {Polycyclic aromatic compound and organoelectroluminescent device using the same}
본 발명은 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용하여 발광 효율이 현저하게 향상된 고효율, 장수명 유기발광소자에 관한 것이다.
유기발광소자는 전자 주입 전극 (캐소드 전극)으로부터 주입된 전자 (electron)와 정공 주입 전극 (애노드 전극)으로부터 주입된 정공 (hole)이 발광층에서 결합하여 엑시톤 (exiton)을 형성하고 그 엑시톤이 에너지를 방출하면서 발광하는 자체 발광형 소자이며, 이와 같은 유기발광소자는 낮은 구동 전압, 높은 휘도, 넓은 시야각 및 빠른 응답속도를 가지며 풀-컬러 평판 발광 디스플레이에 적용 가능하다는 이점 때문에 차세대 광원으로서 각광을 받고 있다.
이러한 유기발광소자가 상기와 같은 특징을 발휘하기 위해서는 소자 내 유기층의 구조를 최적화하고, 각 유기층을 이루는 물질인 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 전자저지 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 여전히 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기층의 구조 및 각 재료의 개발이 계속하여 필요한 실정이다.
이와 같이 유기발광소자의 발광 특성을 개선할 수 있는 소자의 구조와 이를 뒷받침하는 새로운 재료에 대한 개발이 계속 요구되고 있는 실정이다.
따라서, 본 발명은 소자의 유기층에 채용되어 고효율 및 장수명의 유기발광소자를 구현할 수 있는 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하고자 한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 하기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 유기 화합물을 제공한다.
[화학식 Ⅰ]
Figure pat00001
[화학식 Ⅱ]
Figure pat00002
상기 [화학식 Ⅰ]과 [화학식 Ⅱ]의 구조 및 구현되는 구체적인 화합물과, A환 내지 F환, X, Y, L1 내지 L4, Z의 정의에 대해서는 후술하기로 한다.
또한, 본 발명은 제1 전극, 상기 제1 전극에 대향된 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 유기층을 포함하고, 상기 유기층이 상기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 구현되는 구체적인 다환 방향족 화합물을 1 종 이상 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
본 발명에 따른 다환 방향족 유도체 화합물은 소자 내 유기층에 채용되어 고효율, 장수명의 유기발광소자를 구현할 수 있다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 유기발광소자에 포함되며, 하기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 다환 방향족 유도체 화합물에 관한 것이며, 고효율 및 장수명의 유기발광소자를 구현할 수 있는 것을 특징으로 한다.
[화학식 Ⅰ]
Figure pat00003
[화학식 Ⅱ]
Figure pat00004
상기 [화학식 Ⅰ]과 [화학식 Ⅱ]에서,
A환 내지 F환은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리이거나; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리이다.
X는 B, P, P=O, P=S 및 Al 중에서 선택되는 어느 하나이다.
L1 내지 L4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합이거나,
Figure pat00005
,
Figure pat00006
,
Figure pat00007
, -O-, -S- 및 -Se- 중에서 선택될 수 있다.
Y는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합이거나,
Figure pat00008
,
Figure pat00009
,
Figure pat00010
, -O-, -S- 및 -Se- 중에서 선택될 수 있다.
Z는 각각 독립적으로 CR 또는 N이다.
상기 R, R1 내지 R10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 실릴기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이다.
또한, 상기 R1은, 즉 L1 내지 L4가 각각
Figure pat00011
인 경우에 R1은 인접한 상기 C환, D환, E환 또는 F환과 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가 형성할 수 있다.
또한, 상기 R6 내지 R10는 각각 상기 A환 또는 R과 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가 형성할 수 있다.
또한, 상기 R은 각각 상기 D환 또는 E환과 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가적 형성할 수 있다.
또한, 상기 R2와 R3, R4와 R5, R7과 R8 및 R9와 R10은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가 형성할 수 있다.
또한, 상기 A환 내지 F환에는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 비방향족 고리가 접합되어 축합고리를 추가 형성할 수 있으며, 상기 A환과 B환은 서로 연결될 수 있다.
한편, 본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 Ⅰ]에서, 상기 C환과 D환은 두 개의 L2로 연결되어 C환 및 D환과 함께 고리를 형성하여 하기 [화학식 Ⅰ-1]과 같이 표시될 수 있고, 하기 두 개의 L2는 서로 동일하거나 상이하다.
[화학식 Ⅰ-1]
Figure pat00012
한편, 본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 Ⅱ]에서, 상기 C환과 D환은 두 개의 L2로 연결되어 C환 및 D환과 함께 고리를 형성하여 하기 [화학식 Ⅱ-1]과 같이 표시될 수 있고, 하기 두 개의 L2는 서로 동일하거나 상이하다.
[화학식 Ⅱ-1]
Figure pat00013
또한, 상기 [화학식 Ⅱ]에서, 상기 E환과 F환은 두 개의 L3로 연결되어 E환 및 F환과 함께 고리를 형성하여 하기 [화학식 Ⅱ-2]와 같이 표시될 수 있고, 하기 두 개의 L3는 서로 동일하거나 상이하다.
[화학식 Ⅱ-2]
Figure pat00014
또한, 상기 [화학식 Ⅱ]에서, 상기 C환과 D환은 두 개의 L2로 연결되어 C환 및 D환과 함께 고리를 형성하고, 상기 E환과 F환은 두 개의 L3로 연결되어 E환 및 F환과 함께 고리를 형성하는 경우에 하기 [화학식 Ⅱ-3]와 같이 표시될 수 있다.
[화학식 Ⅱ-3]
Figure pat00015
본 발명에 따른 [화학식 Ⅰ]과 [화학식 Ⅱ]의 구체적인 구조 및 추가 고리를 형성하는 구조는 후술하는 구체적인 화합물에서 이를 확인할 수 있다.
한편, 본 발명에서 '치환 또는 비치환된'이라는 용어는 A환 내지 F환, R, R1 내지 R10 등이 각각 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 할로겐화된 알킬기, 시클로알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 헤테로알킬기, 아릴기, 아릴알킬기, 알킬아릴기, 헤테로아릴기, 헤테로아릴알킬기, 알콕시기, 아민기, 실릴기, 아릴옥시기 및 지방족 방향족 혼합 고리기 중에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
또한, 상기 '치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기', '치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기' 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 탄소수 범위는 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것을 의미한다.
또한, 본 발명에 있어서 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지환족, 방향족 고리를 형성할 수 있는 것을 의미하며, '인접하는 치환기'는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체 구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘 (ortho) 위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 '인접하는 치환기'로 해석될 수 있다.
본 발명에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥틸메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 구체적으로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 알키닐기 역시 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 에티닐 (ethynyl), 2-프로피닐 (2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에 있어서, 시클로알킬기는 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미하는 것으로서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 아다만틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 헤테로시클로알킬기는 O, S, Se, N 또는 Si 등의 이종원자를 포함하는 것으로서, 역시 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미하는 것으로서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다.
본 발명에 있어서, 방향족 탄화수소 고리 또는 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있고, 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤기 등이 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오란텐기 등이 있으나, 본 발명의 범위가 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 방향족 헤테로고리 또는 헤테로아릴기는 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리로서, 그 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난트롤린기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 지방족 탄화수소 고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미하고, 그 예로서 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 다환이란 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미하는 것으로서, 다른 고리기란 지방족 탄화수소 고리일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 지방족 헤테로고리, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 아다만틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등의 시클로알킬, 그리고 시클로헥세인, 시클로펜테인 등의 시클로알케인, 그리고 시클로헥센, 시클로뷰텐 등의 시클로시클로알켄을 포함하며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미하고, O, S, Se, N 또는 Si 등의 이종원자를 포함하는 것으로서, 역시 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 다환이란 헤테로시클로알킬, 헤테로시클알케인, 헤테로시클로알겐기 등이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미하는 것으로서, 다른 고리기란 지방족헤테로고리일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 지방족 탄화수소 고리, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다.
본 발명에 있어서, 지방족 방향족 혼합 고리는 2 이상의 고리가 서로 연결, 축합되어 있고, 지방족 고리 및 방향족 고리가 축합되어 전체적으로 비방향족성 (non-aromaticity)을 갖는 고리를 의미하며, 또한 다환의 지방족 방향족 혼합 고리에서 C 외에 N, O, P 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함할 수 있다.
본 발명에 있어서, 알콕시기는 구체적으로 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등일 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 실릴기는 -SiH3, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬아릴실릴기, 아릴헤테로아릴실릴기 등일 수 있고, 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 아민기는 -NH2, 알킬아민기, 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 등일 수 있고, 아릴아민기는 아릴로 치환된 아민을 의미하고, 알킬아민기는 알킬로 치환된 아민을 의미하는 것이며, 아릴헤테로아릴아민기는 아릴 및 헤테로아릴기로 치환된 아민을 의미하는 것으로서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있고, 상기 아릴아민기 및 아릴헤테로아릴아민기중의 아릴기 및 헤테로아릴기는 단환식 아릴기, 단환식 헤테로아릴기일 수있고, 다환식 아릴기, 다환식 헤테로아릴기일 수 있으며, 상기 아릴기, 헤테로아릴기를 2 이상을 포함하는 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기는 단환식 아릴기(헤테로아릴기), 다환식 아릴기(헤테로아릴기), 또는 단환식 아릴기(헤테로아릴기)와다환식 아릴기(헤테로아릴기)를 동시에 포함할 수 있다. 또한, 상기 아릴아민기 및 아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기, 헤테로아릴기는 전술한 아릴기, 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 발명에 있어서, 아릴옥시기,　아릴티옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같으며, 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2-메틸페닐티옥시기, 4-tert-부틸페닐티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
보다 구체적으로 본 발명에 따른 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 다환 방향족 유도체 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 이를 통하여 구체적인 치환기를 명확하게 확인할 수 있으며, 다만, 이에 의해서 본 발명에 따른 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]의 범위가 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
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Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
상기 구체적인 화합물에서 확인할 수 있는 바와 같이, B, P, P=O, P=S, Al 등을 포함하면서 다환 방향족 구조를 형성하고, 여기에 치환기를 도입하여 그 치환기의 고유 특성을 갖는 유기 재료를 합성할 수 있으며, 예컨대, 유기발광소자의 제조시 사용되는 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층, 정공저지층 물질 등에 사용되는 치환기를 상기 구조에 도입함으로써 각 유기층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 제조할 수 있으며, 이를 통하여 고효율의 유기발광소자를 구현할 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 일 측면은 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기층으로 이루어진 유기발광소자에 관한 것으로서, 상기 유기층에 상기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 본 발명에 따른 유기 화합물을 최소한 1 개 이상 포함할 수 있다.
즉, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자는 제1 전극과 제2 전극 및 이 사이에 배치된 유기층을 포함하는 구조로 이루어질 수 있으며, 본 발명에 따른 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]의 유기 화합물을 소자의 유기물층에 사용한다는 것을 제외하고는 통상의 소자의 제조 방법 및 재료를 사용하여 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자의 유기층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자저지층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기층을 포함할 수도 있으며, 본 발명에 따른 바람직한 유기발광소자의 유기물층 구조 등에 대해서는 후술하는 실시예에서 보다 상세하게 설명한다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 애노드, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드을 포함하며, 필요에 따라서는 애노드와 정공수송층 사이에 정공주입층을 더 포함할 수 있고, 또한 전자수송층과 캐소드 사이에 전자주입층을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있다.
본 발명의 일 실시예로서, 본 발명은 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 유기층이 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 호스트와 도판트로 이루어지고, 본 발명에 따른 상기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 화합물을 발광층 내 도판트로 포함할 수 있다. 이때, 상기 발광층 내 도판트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 일 실시예로서, 발광층 내 호스트는 하기 [화학식 C]로 표시되는 안트라센 유도체 화합물일 수 있다.
[화학식 C]
Figure pat00033
상기 [화학식 C]에서,
R21 내지 R28은 각각 동일하거나 상이하고, 상기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]의 R에서 정의된 바와 동일하다.
Ar9 및 Ar10은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기 및 치환 또는 비치환된 실릴기 중에서 선택된다.
L13은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택된다.
k는 1 내지 3의 정수이되, 상기 k가 2 이상인 경우에 각각의 L13은 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 C]의 Ar9는 하기 [화학식 C-1]로 표시될 수 있다.
[화학식 C-1]
Figure pat00034
상기 [화학식 C]에서,
R31 내지 R35는 각각 동일하거나 상이하고, 상기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]의 R에서 정의된 바와 동일하고, 서로 이웃하는 치환기와 결합하여 포화 혹은 불포화 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예 따른 [화학식 C]로 표시되는 호스트는 하기 [화학식 C1] 내지 [화학식 C66] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 이에 의하여 그 범위가 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
한편, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자의 구체적인 구조, 그 제조방법 및 각 유기층 재료에 대하여 살펴보면 다음과 같다.
먼저, 기판 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드를 형성한다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기발광소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석 (ITO), 산화인듐아연 (IZO), 산화주석 (SnO2), 산화아연 (ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성하고, 그 다음으로 상기 정공주입층의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다.
상기 정공주입층 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 구체적인 예시로서, 2-TNATA [4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD [N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD [N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD [N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine] HAT-CN [1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile] 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 정공수송층 재료 역시 당업계에 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민 (TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘 (α-NPD) 등을 사용할 수 있다.
이어서, 상기 정공수송층의 상부에 정공보조층 및 발광층을 이어서 적층하고 상기 발광층의 상부에 선택적으로 정공저지층을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.
상기 정공저지층에 사용되는 물질로서, BAlq, BCP, Bphen, TPBI, NTAZ, BeBq2, OXD-7, Liq 및 [화학식 501] 내지 [화학식 507] 중에서 선택되는 어느 하나가 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
BAlq BCP Bphen
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
TPBI NTAZ BeBq2
Figure pat00042
OXD-7 Liq
Figure pat00043
[화학식 501] [화학식 502] [화학식 503]
Figure pat00044
[화학식 504] [화학식 505] [화학식 506]
Figure pat00045
[화학식 507]
Figure pat00046
이러한 정공저지층 위에 전자수송층을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층을 형성하고 상기 전자주입층의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드 전극을 형성함으로써 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자가 완성된다.
여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.
상기 전자수송층 재료로는 캐소드로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서, 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, BAlq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), [화학식 401], [화학식 402], 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 등과 같은 재료를 사용할 수도 있다.
Figure pat00047
TAZ BAlq
Figure pat00048
[화합물 401] [화합물 402] BCP
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
또한, 상기 유기층 각각은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 여기서 상기 증착 방식은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치, 플렉시블 디스플레이 장치, 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치에서 선택되는 장치에 사용될 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
합성예 1. 화합물 A의 제조
합성예 1-1. 중간체 A-1의 합성
Figure pat00052
A-1a A-1b A-1
반응기에 문헌 (Angewandte Chemie-International Edition, 2008, vol. 47, #9, p. 1726-1728)을 참고로 합성한 A-1a (50.0 g), 문헌 (European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 134, p. 230-241)을 참고로 합성한 A-1b (26.8 g), 비스(트리터셔리부틸포스핀)팔라듐(0) (2.23 g), 소듐터셔리부톡사이드 (27.9 g), 톨루엔 (500 mL)을 투입하고, 24시간 동안 환류교반하였다. 상온으로 냉각 후, 물 (200 mL)을 투입하였다. 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고, 감압농축한 다음 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 A-1을 분리하였다. (15.1 g, 수율 28.4%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C24H19N2S (Pos)367.13, found 367.1
합성예 1-2. 중간체 A-2의 합성
Figure pat00053
A-2a A-1 A-2
반응기에 문헌 (미국특허공개공보 US2020/395553A1)을 참고로 합성한 A-2a (12.0 g), A-1 (11.9 g), 비스(트리터셔리부틸포스핀)팔라듐(0) (0.33 g), 소듐터셔리부톡사이드 (6.23 g), 톨루엔 (120 mL)을 투입하고, 18시간 동안 환류교반하였다. 상온으로 냉각 후 물 (50 mL)을 투입하였다. 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고, 감압농축한 다음 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 A-2를 분리하였다. (17.8 g, 수율 78.4%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C44H31ClN3S2 (Pos)700.17, found 700.1
합성예 1-3. 화합물 A의 합성
Figure pat00054
A-2 A
반응기에 A-2 (12.0 g), 터셔리부틸벤젠 (120 mL)을 투입 후, -60 ℃에서 1.7 M 터셔리부틸리튬 (30.2 mL)을 적가하였다. 60 ℃로 승온 후 2시간 동안 교반하였다. -60 ℃로 냉각 후, 보론 트리브로마이드 (3.3 mL)를 적가하였다. 상온으로 승온 후 1시간 교반한 다음, 0 ℃로 냉각 후, N,N-디아이소프로필에틸아민 (6.0 mL)를 적가하였다. 120 ℃로 승온 후, 16시간 교반하였다. 상온으로 냉각 후 물 (50 mL), 소듐아세테이트 (2.8 g)을 투입하였다. 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고, 감압농축한 다음, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 화합물 A를 분리하였다. (2.1 g, 수율 18.2%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C44H29BN3S2 (Pos)674.19, found 674.1
합성예 2. 화합물 B의 제조
합성예 2-1. 화합물 B의 합성
Figure pat00055
B-1 A-1 B-2 B
중간체 A-2a 대신 문헌 (특허공개공보 KR2239994B1)을 참고로 합성한 B-1을 사용한 것 이외에는, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여, 중간체 B-2로부터 화합물 B를 얻었다. (17.9%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C45H39BN3S (Pos)664.30, found 664.3
합성예 3. 화합물 C의 제조
합성예 3-1. 화합물 C의 합성
Figure pat00056
C-1 A-1 C-2 C
중간체 A-2a 대신 문헌 (특허공개공보 KR2020-009090158A)을 참고로 합성한 C-1을 사용한 것 이외에는, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여, 중간체 C-2로부터 화합물 C를 얻었다. (19.3%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C51H47BN3S (Pos)744.36, found 744.3
합성예 4. 화합물 D의 제조
합성예 4-1. 화합물 D의 합성
Figure pat00057
D-1 A-1b D-2 D-3 D
중간체 A-1a 대신 문헌 (Angewandte Chemie-International Edition, 2018, vol. 57, # 38, p. 12380-12384)을 참고로 합성한 D-1을 사용한 것 이외에는, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여, 중간체 D-3으로부터 화합물 D를 얻었다. (20.2%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C44H29BN3OS (Pos)658.21, found 658.2
합성예 5. 화합물 E의 제조
합성예 5-1. 화합물 E의 합성
Figure pat00058
E-1 E-2 E
중간체 A-2a 대신 문헌 (미국특허공개공보 US2020/172558 A1)을 참고로 합성한 E-1을 사용하고, 중간체 A-1 대신 D-2를 사용한 것 이외에는, 상기 합성예 1과 동일한 방법대로 합성하여, 중간체 E-2로부터 화합물 E를 얻었다. (16.7%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C44H29BN3O2 (Pos)642.24, found 642.2
합성예 6. 화합물 F의 제조
합성예 6-1. 중간체 F-1의 합성
Figure pat00059
F-1a A-1b F-1
중간체 A-1a 대신 문헌 (Journal of Organometallic Chemistry, 2013, vol. 735, p. 58-64)을 참고로 합성한 F-1a을 사용한 것 이외에는, 상기 합성예 1과 동일한 방법대로 합성하여, 중간체 A-1b로부터 중간체 F-1을 얻었다. (30.3%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C26H25N2Si (Pos)393.18, found 393.1
합성예 6-2. 화합물 F의 합성
Figure pat00060
F-2 F-1 F-3 F
중간체 A-2a 대신 문헌 (특허 공개공보 US2020/172558 A1)을 참고로 합성한 F-2를 사용하고, 중간체 A-1 대신 F-1을 사용한 것 이외에는, 상기 합성예 1과 동일한 방법대로 합성하여, 중간체 F-3으로부터 화합물 F를 얻었다. (24.8%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C56H47BN3SSi (Pos)832.34, found 832.3
합성예 7. 화합물 G의 제조
합성예 7-1. 중간체 G-1의 합성
Figure pat00061
G-1a A-1b G-1
중간체 A-1a 대신 문헌 (Chemistry-A European Journal, 2010, vol. 16, # 41, p. 12299-12302)을 참고로 합성한 G-1a을 사용한 것 이외에는, 상기 합성예 1과 동일한 방법대로 합성하여, 중간체 A-1b로부터 중간체 G-1을 얻었다. (33.1%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C24H19N2O (Pos)351.15, found 351.1
합성예 7-2. 화합물 G의 합성
Figure pat00062
F-2 G-1 G-2 G
중간체 A-2a 대신 문헌 (특허 공개공보 US2020/172558A1)을 참고로 합성한 F-2를 사용하고, 중간체 A-1 대신 G-1을 사용한 것 이외에는, 상기 합성예 1과 동일한 방법대로 합성하여, 중간체 G-2로부터 화합물 G를 얻었다. (23.0%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C54H41BN3OS (Pos)790.31, found 790.3
합성예 8. 화합물 H의 제조
합성예 8-1. 중간체 H-1의 합성
Figure pat00063
H-1a H-1b H-1
중간체 A-1a 대신 문헌 (Cell Chemical Biology, 2020, vol. 27, # 8, p. 1063-1072)을 참고로 합성한 H-1a을 사용하고, 중간체 A-1b 대신 H-1b를 사용한 것 이외에는, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여, 중간체 H-1b로부터 중간체 H-1을 얻었다. (17.1%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C58H51BN3S (Pos)832.40, found 832.4
합성예 8-2. 화합물 H의 합성
Figure pat00064
H-2 H-1 H-3 H
중간체 A-2a 대신 문헌(특허 공개공보 US2020/172558 A1)을 참고로 합성한 H-2를 사용하고, 중간체 A-1 대신 H-1을 사용한 것 이외에는, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여, 중간체 H-3으로부터 화합물 H를 얻었다. (17.9%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C64H54BN4S (Pos)921.42, found 921.4
합성예 9. 화합물 I의 제조
합성예 9-1. 화합물 I의 합성
Figure pat00065
I-1 A-1 I-2 I
중간체 A-2a 대신 문헌 (미국특허공개공보 US2018/0094000A1)을 참고로 합성한 I-1을 사용한 것 이외에는, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여, 중간체 I-2로부터 화합물 I를 얻었다. (22.6%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C58H57BN3S (Pos)838.44, found 838.4
합성예 10. 화합물 J의 제조
합성예 10-1. 중간체 J-1의 합성
Figure pat00066
A-1a J-1a J-1
중간체 A-1b 대신 J-1a를 사용한 것 이외에는, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여, 중간체J-1a로부터 중간체 J-1을 얻었다. (30.0%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C24H14D5N2S (Pos)372.16, found 372.1
합성예 10-2. 중간체 J-2의 합성
Figure pat00067
J-2a J-1 J-2
반응기에 J-2a (10.0 g), J-1 (31.0 g), 비스(트리 터셔리부틸포스핀)팔라듐(0) (0.43 g), 소듐터셔리부톡사이드 (8.0 g), 톨루엔 (100 mL)을 투입하고, 18시간 동안 환류교반하였다. 상온으로 냉각 후, 물 (40 mL)을 투입하였다. 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고, 감압농축한 다음 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 J-2를 분리하였다. (29.9 g, 수율 82.9%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C55H30D10ClN4S2 (Pos)865.30, found 865.3
합성예 10-3. 화합물 J의 합성
Figure pat00068
J-2 J
상기 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여, 중간체 J-2로부터 화합물 J를 얻었다. (24.8%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C55H28D10BN4S2 (Pos)839.33, found 839.3
합성예 11. 화합물 K의 제조
합성예 11-1. 중간체 K-1의 합성
Figure pat00069
K-1a K-1b K-1
반응기에 문헌 (Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 32, p. 4754-4759)을 참고로 합성한 K-1a (15.0 g), 문헌 (중국특허공개공보 CN106674210)과 문헌 (미국특허공개공보 US2020/172558A1)를 참고로 합성한 K-1b (29.1 g), 비스(트리터셔리부틸포스핀)팔라듐(0) (0.39 g), 소듐터셔리부톡사이드 (7.4 g), 톨루엔 (150 mL)을 투입하고, 12시간 동안 환류교반하였다. 상온으로 냉각 후, 물(60 mL)을 투입하였다. 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고, 감압농축한 다음 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 K-1을 분리하였다. (19.3 g, 수율 73.0%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C46H50Cl2N (Pos)686.33, found 686.3
합성예 11-2. 중간체 K-2의 합성
Figure pat00070
A-1a K-2a K-2
중간체 A-2a 대신 문헌 (Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 22, p. 2145-2149)을 참고로 합성한 K-2a를 사용한 것 이외에는, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여, 중간체 K-2a로부터 중간체 K-2를 얻었다. (21.4%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C24H17N2S (Pos)365.11, found 365.1
합성예 11-3. 중간체 K-3의 합성
Figure pat00071
K-1 K-2 K-3
상기 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여, 중간체 K-1로부터 중간체 K-3를 얻었다. (79.5%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C70H65ClN3S (Pos)1014.46, found 1014.4
합성예 11-4. 화합물 K의 합성
Figure pat00072
K-3 K
상기 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여, 중간체 K-3로부터 화합물 K를 얻었다. (19.5%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C70H63BN3S (Pos)988.49, found 988.4
합성예 12. 화합물 L의 제조
합성예 12-1. 중간체 L-1의 합성
Figure pat00073
L-1a F-1a L-1
상기 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여, 문헌 (Tetrahedron, 2019, vol. 75, # 6, p. 721-731)을 참고로 합성한 중간체 L-1a와 중간체 F-1a로부터 중간체 L-1을 얻었다. (28.9%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C34H29N2Si (Pos)493.21, found 493.2
합성예 12-2. 중간체 L-2의 합성
Figure pat00074
L-2a L-1 L-2
상기 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여, 문헌 (미국특허공개공보 US2020/172558A1)을 참고로 합성한 중간체 L-2a와 중간체 L-1로부터 중간체 L-2를 얻었다. (81.8%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C78H74Cl4Si (Pos)1129.54, found 1129.5
합성예 12-3. 화합물 L의 합성
Figure pat00075
L-2 L
상기 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여, 중간체 L-2로부터 화합물 L을 얻었다. (23.8%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C78H71BN4Si (Pos)1103.56, found 1103.5
합성예 13. 화합물 M의 제조
합성예 13-1. 중간체 M-1의 합성
Figure pat00076
M-1a M-1b M-1
반응기에 문헌 (중국특허공개공보 CN111303149A)을 참고로 합성한 중간체 M-1a (23.0g), 문헌 (Angewandte Chemie-International Edition, 2015, vol. 54, # 51, p. 15385-15389)을 참고로 합성한 M-1b (16.6g), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (1.34g), 비스(디페닐포스피노)-1,1'-바이나프틸 (0.91g), 소듐터셔리부톡사이드 (14.1g), 톨루엔(230 mL) 를 투입하고 18시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 냉각한 다음, 물 (100 mL)을 투입 후, 유기층을 분리하였다. 실리카겔크로마토그래피로 분리하여, 중간체 M-1을 얻었다. (28.1 g, 83.6%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C33H32NO (Pos)458.25, found 458.2
합성예 13-2. 중간체 M-2의 합성
Figure pat00077
M-1 M-2a M-2
상기 합성예 11과 동일한 방법대로 합성하여, 중간체 M-1과 M-2a로부터 화합물 M-2를 얻었다. (42.7%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C39H34Cl2NO (Pos)602.20, found 602.2
합성예 13-3. 중간체 M-3의 합성
Figure pat00078
A-1a M-3a M-3
중간체 A-1b 대신 문헌 (Tetrahedron, 2019, vol. 75, # 6, p. 721-731)을 참고로 합성한 M-3a를 사용한 것 이외에는, 상기 합성예 1과 동일한 방법대로 합성하여, 중간체 M-3a로부터 중간체 M-3을 얻었다. (25.7%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C30H23N2S (Pos)443.16, found 443.1
합성예 13-4. 중간체 M-4의 합성
Figure pat00079
M-2 M-3 M-4
상기 합성예 1과 동일한 방법대로 합성하여, 중간체 M-2와 M-3으로부터 중간체 M-4를 얻었다. (80.0%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C69H55ClN3OS (Pos)1008.38, found 1008.3
합성예 13-5. 화합물 M의 합성
Figure pat00080
M-4 M
상기 합성예 1과 동일한 방법대로 합성하여, 중간체 M-4로부터 화합물 M을 얻었다. (22.3%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C69H53BN3OS (Pos)982.40, found 982.4
실시예 1 내지 10 : 유기발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-7 torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 2-TNATA (4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine) (700 Å), [화학식 G] (250 Å) 순으로 성막하였다. 발광층의 호스트와 도판트로서 하기 [표 1]에 기재된 본 발명에 따른 화합물을 중량비 (98:2)로 혼합하여 성막 (250 Å)한 다음, 이후에 전자 수송층으로 [화학식 E-1]과 [화학식 E-2]을 1:1의 비로 300 Å, 전자 주입층으로 [화학식 E-1]을 5 Å, Al (1000 Å)의 순서로 성막하여 유기발광 소자를 제조하였다. 상기 유기발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다.
[화학식 G] [화학식 E-1] [화학식 E-2]
Figure pat00081
Figure pat00082
Figure pat00083
비교예 1 내지 2
상기 실시예의 소자 구조에서, 발광층 내 본 발명에 따른 화합물 대신 하기 [표 1]의 비교예 1 내지 2에 기재된 호스트 화합물 및 도판트 화합물을 사용한 것 이외에는 동일하게 유기발광소자를 제작하였으며, 상기 유기발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다. 비교예 1 내지 2에 사용된 BH1, BH2, BD1의 구조는 다음과 같다.
[BH1] [BH2] [BD1]
Figure pat00084
상기 실시예 1 내지 10과 비교예 1 내지 2에 따라 제조된 유기발광소자에 대하여, 전압, 외부양자효율 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다.
구분 호스트 도판트 전압 (V) 외부양자효율 (%) 수명 (LT97)
실시예 1 BH1 화합물 F 3.7 9.21 149
실시예 2 BH1 화합물 G 3.7 9.14 181
실시예 3 BH1 화합물 H 3.7 9.01 173
실시예 4 BH1 화합물 K 3.7 9.31 169
실시예 5 BH1 화합물 L 3.7 9.01 143
실시예 6 BH1 화합물 J 3.7 8.98 158
실시예 7 BH1 화합물 M 3.7 9.05 151
실시예 8 BH1 화합물 O 3.7 9.07 160
실시예 9 BH1 화합물 P 3.7 9.11 157
실시예 10 BH1 화합물 N 3.7 9.03 166
비교예 1 BH1 BD1 3.7 8.56 105
비교예 2 BH2 BD1 3.5 8.07 98
상기 [표 1]에서 보는 바와 같이, 본 발명의 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]에 따른 화합물을 유기발광소자 내의 발광층 도판트 화합물로 채용한 유기발광소자는 본 발명에 따른 화합물의 특징적 구조와 대비하여 구조적 차이를 갖는 화합물 (BD1)을 채용한 소자에 비하여 효율 및 수명 특성이 현저히 향상된 고효율 장수명의 유기발광소자를 구현할 수 있다.

Claims (11)

  1. 하기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 유기 화합물:
    [화학식 Ⅰ]
    Figure pat00085

    [화학식 Ⅱ]
    Figure pat00086

    상기 [화학식 Ⅰ]과 [화학식 Ⅱ]에서,
    A환 내지 F환은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소 고리이거나; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리이며,
    X는 B, P, P=O, P=S 및 Al 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    L1 내지 L4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합이거나,
    Figure pat00087
    ,
    Figure pat00088
    ,
    Figure pat00089
    , -O-, -S- 및 -Se- 중에서 선택될 수 있고,
    상기 C환과 D환을 연결하는 - L2 -는 1 개 또는 2 개이고, 상기 - L2 -가 2 개인 경우에 상기 C환과 D환은 두 개의 L2로 연결되어 C환 및 D환과 함께 고리를 형성할 수 있고, 상기 두 개의 L2는 서로 동일하거나 상이하며,
    상기 E환과 F환을 연결하는 - L3 -는 1 개 또는 2 개이고, 상기 - L3 -가 2 개인 경우에 상기 E환과 F환은 두 개의 L3로 연결되어 C환 및 D환과 함께 고리를 형성할 수 있고, 상기 두 개의 L3는 서로 동일하거나 상이하고,
    Y는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합이거나,
    Figure pat00090
    ,
    Figure pat00091
    ,
    Figure pat00092
    , -O-, -S- 및 -Se- 중에서 선택될 수 있고,
    Z는 각각 독립적으로 CR 또는 N이며,
    상기 R, R1 내지 R10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    또한, 상기 R1은 인접한 상기 C환, D환, E환 또는 F환과 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가 형성할 수 있고,
    상기 R6 내지 R10는 각각 상기 A환 또는 R과 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가 형성할 수 있으며,
    상기 R은 각각 상기 D환 또는 E환과 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가적 형성할 수 있고,
    상기 R2와 R3, R4와 R5, R7과 R8 및 R9와 R10은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가 형성할 수 있으며,
    상기 A환 내지 F환에는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 비방향족 고리가 접합되어 축합고리를 추가 형성할 수 있고
    상기 A환과 B환은 서로 연결될 수 있다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]는 하기 [화학식 Ⅰ-1], [화학식 Ⅱ-1], [화학식 Ⅱ-2] 또는 [화학식 Ⅱ-3]으로 표시되는 유기 화합물:
    [화학식 Ⅰ-1]
    Figure pat00093


    [화학식 Ⅱ-1]
    Figure pat00094


    [화학식 Ⅱ-2]
    Figure pat00095


    [화학식 Ⅱ-3]
    Figure pat00096

    상기 [화학식 Ⅰ-1], [화학식 Ⅱ-1], [화학식 Ⅱ-2] 또는 [화학식 Ⅱ-3]에서, A환 내지 F환, X, Y, Z 및 L1 내지 L4는 각각 제1항에서의 정의와 동일하다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 유기 화합물:
    Figure pat00097

    Figure pat00098

    Figure pat00099

    Figure pat00100

    Figure pat00101

    Figure pat00102

    Figure pat00103

    Figure pat00104

    Figure pat00105

    Figure pat00106

    Figure pat00107

    Figure pat00108

    Figure pat00109

    Figure pat00110

    Figure pat00111

    Figure pat00112

    Figure pat00113
  4. 제1 전극, 상기 제1 전극에 대향된 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 유기층을 포함하고,
    상기 유기층이 제1항에 따른 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 유기 화합물을 1 종 이상 포함하는 유기발광소자.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 유기층은 전자주입층, 전자수송층, 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층 및 발광층 중 1층 이상을 포함하고,
    상기 층들 중 1층 이상이 상기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 유기 화합물을 포함하는 유기발광소자.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 발광층은 호스트와 도판트로 이루어지고, 상기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]로 표시되는 화합물이 발광층 내 도판트인 유기발광소자.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 호스트는 하기 [화학식 C]로 표시되는 안트라센 유도체인 유기발광소자:
    [화학식 C]
    Figure pat00114

    상기 [화학식 C]에서,
    R21 내지 R28은 각각 동일하거나 상이하고, 상기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]의 R에서 정의된 바와 동일하며,
    Ar9 및 Ar10은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티옥시기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기 및 치환 또는 비치환된 실릴기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    L13은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    k는 1 내지 3의 정수이되, 상기 k가 2 이상인 경우에 각각의 L13은 서로 동일하거나 상이하다.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 [화학식 C]의 Ar9는 하기 [화학식 C-1]로 표시되는 치환기인 유기발광소자:
    [화학식 C-1]
    Figure pat00115

    상기 [화학식 C]에서,
    R31 내지 R35는 각각 동일하거나 상이하고, 상기 [화학식 Ⅰ] 또는 [화학식 Ⅱ]의 R에서 정의된 바와 동일하고, 서로 이웃하는 치환기와 결합하여 포화 혹은 불포화 고리를 형성할 수 있다.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 [화학식 C]는 하기 [화학식 C1] 내지 [화학식 C66] 중에서 선택되는 어느 하나인 유기발광소자:
    Figure pat00116

    Figure pat00117

    Figure pat00118

    Figure pat00119
  10. 제5항에 있어서,
    상기 각각의 층 중에서 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의해 형성되는 유기발광소자.
  11. 제4항에 있어서,
    상기 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치; 중에서 선택되는 어느 하나에 사용되는 유기발광소자.
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