CN117384196A - 多环化合物和使用其的有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及多环化合物和使用其的有机电致发光装置。更特别地，本发明涉及用于有机电致发光装置的有机层的新多环化合物，其中采用根据本发明的化合物的有机电致发光装置具有显著改善的发光效率和长寿命。根据本发明，可以实现可以有效地应用于多种显示装置的高效且长寿命的有机电致发光装置。
Description
本申请是申请日为2020年10月12日、申请号为“202080084977.X”、发明名称为“多环化合物和使用其的有机电致发光装置”的中国专利申请的分案申请，原申请是国际申请PCT/KR2020/013884的中国国家阶段申请。
技术领域
本发明涉及多环化合物和使用所述多环化合物的具有显著改善的发光效率的高效且持久的有机电致发光装置。
背景技术
有机电致发光装置是这样的自发光装置：其中从电子注入电极(阴极)注入的电子与从空穴注入电极(阳极)注入的空穴在发光层中复合以形成激子，激子在释放能量的同时发光。这样的有机电致发光装置具有驱动电压低、亮度高、视角大和响应时间短的优点，并且可以应用于全色发光平板显示器。由于这些优点，有机电致发光装置作为下一代光源而受到关注。
有机电致发光装置的以上特性通过装置的有机层的结构优化来实现，并且由用于有机层的稳定且有效的材料(例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料、和电子阻挡材料)来支持。然而，仍需要进行更多的研究以开发有机电致发光装置的结构上优化的有机层和用于有机电致发光装置的有机层的稳定且有效的材料。
因此，持续需要开发优化以改善其发光特性的有机电致发光装置的结构以及能够支持有机电致发光装置的优化结构的新材料。
发明内容
技术问题
因此，本发明旨在提供用于有机电致发光装置的有机层中以实现装置的高效率和长寿命的有机电致发光化合物，以及包含所述有机电致发光化合物的高效且持久的有机电致发光装置。
解决问题的手段
本发明的一个方面提供了由式A或式B表示的有机电致发光化合物：
[式A]
[式B]
下面描述式A和B的更具体的结构、式A和B中的取代基的限定以及具体的可以由式A和B表示的多环化合物。
本发明的另一个方面提供了有机电致发光装置，所述有机电致发光装置包括第一电极、与第一电极相对的第二电极、和介于第一电极与第二电极之间的有机层，其中有机层包含可以由式A或B表示的具体多环化合物中的至少一者。
本发明的效果
本发明的多环化合物可以用于有机电致发光装置的有机层中以实现装置的高效率和长寿命。
具体实施方式
现在将更详细地描述本发明。
本发明涉及由式A或式B表示的多环化合物：
[式A]
其中，
X选自B、N、CR8、SiR9、P、P＝O、和P＝S，
Y为单键或选自以下结构(Y-1)至(Y-11)的二价基团：
Q1为任选地包含至少一个烃或杂原子的3元至8元单环或多环脂族、芳族或非芳族环，
C1、C2、C5和C6为碳原子(C)，N1为氮原子(N)，
L1、L2和L5彼此相同或不同并且为分别连接C1至N-R7、连接N1至N-R7和N-R7'、以及连接C6至N-R7'的单键或者经取代或未经取代的脂族连接基团，所述经取代或未经取代的脂族连接基团任选地包含至少一个烃或杂原子，L1、L2和L5可以进一步经取代基取代。
脂族连接基团是指由选自亚烷基、亚烯基和亚炔基中的一者或更多者构成的饱和或不饱和连接基团，当它由亚烯基构成时，考虑到N-R7或N-R7'中的N的化学键，R7和R7'可以为未限定的。即，R7和R7'各自可以不表示在[式A]中。
k和l各自为0或1的整数，条件是k和l不同时为零，以及
R1至R18和R7'彼此相同或不同并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、C2-C24烯基、C2-C24炔基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C1-C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤素、以及经取代或未经取代的C1-C30非芳族环，
R1至R18、R7'、L1、L2、L5、Q1及其取代基可以与相邻取代基结合以形成经取代或未取代的环，具体地，可以形成包含烃或杂原子的经取代或未取代的脂族环、芳族环或非芳族环，优选地，R3、Q1及其取代基可以彼此结合以另外形成包含烃或杂原子的经取代或未经取代的脂族、芳族或非芳族环。其具体结构的实例可以在稍后将描述的根据本发明的具体化合物中找到。
[式B]
其中，
Z选自B、P、P＝O和P＝S，
C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7和C8为碳原子(C)，N1和N2为氮原子(N)，
L1、L2和L5彼此相同或不同并且为分别连接C1至N-R7、连接N1至N-R7和N-R7'、以及连接C6至N-R7'的单键或者经取代或未经取代的脂族连接基团，所述经取代或未经取代的脂族连接基团任选地包含至少一个烃或杂原子，L1、L2和L5可以进一步经取代基取代。
L3、L4和L6彼此相同或不同并且为分别连接C3至N-R21、连接N2至N-R21和N-R21'、以及连接C8至N-R21'的单键或者经取代或未经取代的脂族连接基团，所述经取代或未经取代的脂族连接基团任选地包含至少一个烃或杂原子，L3、L4和L6可以进一步经取代基取代。
脂族连接基团是指由选自亚烷基、亚烯基和亚炔基中的一者或更多者构成的饱和或不饱和连接基团，当它由亚烯基构成时，考虑到N-R7、N-R7'、N-R21和N-R21'中的N的化学键，R7'、R7、R21'和R21各自可以为未限定的。即，R7'、R7、R21'和R21各自可以不表示在[式B]中。
k、l、m和n各自为0或1的整数，条件是k、l、m和n不同时为零，以及
R1至R7、R7'、R21'和R21至R24彼此相同或不同并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、C2-C24烯基、C2-C24炔基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C1-C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤素、以及经取代或未经取代的C1-C30非芳族环。
R1至R7、R7'、R21'、R21至R24、L1、L2、L3、L4、L5、L6及其取代基各自可以任选地形成包含至少一个烃或杂原子的经取代或未经取代的脂族、芳族或非芳族环。优选地，R3、R22及其取代基任选地键合在一起以形成包含至少一个烃或杂原子的经取代或未经取代的脂族、芳族或非芳族环。这些具体结构可以在以下例示的具体化合物中找到。
同时，在本发明中，术语“经取代或未经取代的”和“可以进一步经取代基取代”表示经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代([式A]或[式B]中的各种取代基中的每一者)：氘、氰基、卤素、羟基、硝基、C1-C24烷基、C3-C24环烷基、C1-C24卤代烷基、C1-C24烯基、C1-C24炔基、C1-C24杂烷基、C1-C24杂环烷基、C6-C24芳基、C6-C24芳基烷基、C2-C24杂芳基、C2-C24杂芳基烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷基氨基、C1-C24芳基氨基、C1-C24杂芳基氨基、C1-C24烷基甲硅烷基、C1-C24芳基甲硅烷基、和C1-C24芳氧基，或以上取代基中的两个或更多个取代基相结合的取代基，或者不具有取代基。
在“经取代或未经取代的C1-C30烷基”、“经取代或未经取代的C6-C50芳基”等中，烷基或芳基中的碳原子数表示构成未经取代的烷基或芳基部分的碳原子数而无需考虑取代基中的碳原子数。例如，在对位处经丁基取代的苯基对应于经C4丁基取代的C6芳基。
如本文所用，表述“与相邻取代基形成环”意指相应取代基与相邻取代基结合以形成包含至少一个烃或杂原子的经取代或未经取代的脂族、芳族或非芳族环，并且术语“相邻取代基”可以意指与取代有相应取代基的原子直接连接的原子上的取代基、位于空间上最接近相应取代基的取代基或者取代有相应取代基的原子上的另外的取代基。例如，在苯环的邻位处取代的两个取代基或在脂族环中的同一碳上的两个取代基可以被认为彼此“相邻”。
术语“脂族环”、“脂族连接基团”、“芳族环”和“非芳族环”的限定如下。
脂族环是指由亚烷基、亚烯基和/或亚炔基组成并且任选地包含至少一个烃或杂原子的饱和或不饱和环。脂族连接基团也指选自亚烷基、亚烯基、亚炔基及其组合的饱和或不饱和连接基团。
具体地，芳族环可以为例如萘、蒽、苯并蒽、苯并芘、苊、1,2-二氢苊、菲、茚并芘、芴、荧蒽、苯并醋菲(benzacephenanthrylene)、苯并苝、芘、苯并荧蒽或二苯并蒽。
非芳族环的具体实例包括但不限于以下结构：
其他取代基是本发明所属领域的技术人员已知的。烷基可以为直链或支化的，并且其中的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。烷基的具体实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基和5-甲基己基。
烯基旨在包括直链和支化烯基，并且可以任选地经一个或更多个其他取代基取代。烯基可以具体地为乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基或苯乙烯基，但不限于此。
炔基旨在包括直链和支化炔基，并且可以任选地经一个或更多个其他取代基取代。炔基可以为例如乙炔基或2-丙炔基，但不限于此。
环烷基旨在包括单环和多环环烷基，并且可以任选地经一个或更多个其他取代基取代。如本文所用，术语“多环”意指环烷基可以直接连接或稠合至一个或更多个其他环状基团。所述其他环状基团可以为环烷基，并且其另一些实例包括杂环烷基、芳基和杂芳基。环烷基具体地可以为环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔-丁基环己基、环庚基或环辛基，但不限于此。
杂环烷基旨在包括插入有杂原子例如O、S、Se、N或Si的单环和多环杂环烷基，并且可以任选地经一个或更多个其他取代基取代。如本文所用，术语“多环”意指杂环烷基可以直接连接或稠合至一个或更多个其他环状基团。所述其他环状基团可以为杂环烷基，并且其另一些实例包括环烷基、芳基和杂芳基。
芳基可以为单环或多环芳基。单环芳基的实例包括但不限于苯基、联苯基、三联苯基和茋基。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、并四苯基、基、芴基、苊基(acenaphathcenyl)、三亚苯基、和荧蒽基，但本发明的范围不限于此。
杂芳基是指插入有一个或更多个杂原子的杂环基。杂芳基的实例包括但不限于噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、唑基、/>二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异/>唑基、/>二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、和吩噻嗪基。
烷氧基具体地可以为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基或己氧基，但不限于此。
甲硅烷基旨在包括经烷基取代的甲硅烷基和经芳基取代的甲硅烷基。这样的甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、二甲氧基苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基乙烯基甲硅烷基、甲基环丁基甲硅烷基、和二甲基呋喃基甲硅烷基。
胺基可以为例如-NH2、烷基胺基、芳基胺基和芳基杂芳基胺基。芳基胺基为经芳基取代的胺基，烷基胺基为经烷基取代的胺基，以及芳基杂芳基胺基为经芳基和杂芳基取代的胺基。芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基以及经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基部分以及芳基杂芳基胺基中的芳基和杂芳基部分可以为单环或多环芳基或杂芳基部分。芳基胺基可以包括两个或更多个芳基部分。在这种情况下，芳基部分可以为单环芳基部分、单环杂芳基部分、多环芳基部分或多环杂芳基部分。或者，芳基部分可以由单环芳基(或杂芳基)部分和多环芳基(或杂芳基)部分组成。芳基胺基中的芳基部分以及芳基杂芳基胺基中的芳基和杂芳基部分可以选自以上例示的那些。
芳氧基和芳基硫基中的芳基部分与上述对于芳基描述的那些相同。芳氧基的具体实例包括但不限于苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基和9-菲氧基。芳基硫基可以为例如苯基硫基、2-甲基苯基硫基或4-叔丁基苯基硫基，但不限于此。
卤素基团可以为例如氟、氯、溴或碘。
更具体地，根据本发明的由[式A]或[式B]表示的多环化合物可以为选自由下式表示的化合物中的任一者，通过这些化合物可以清楚地确定结构和具体的取代基，然而，根据本发明的[式A]或[式B]的范围不限于此。
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如从以上具体化合物中可以看出的，本发明的多环化合物包含B、N、CR、SiR、P、P＝O、和P＝S，并且具有多环结构。向多环结构中引入取代基使得能够合成具有骨架结构和取代基的固有特性的有机发光材料。例如，骨架结构和取代基被设计成用于有机电致发光装置的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、和空穴阻挡层。该引入满足有机层的要求，并且使得能够制造高效率有机电致发光装置。本发明的化合物可以单独使用或者与其他化合物组合使用以形成多种有机层。本发明的化合物也可以用作覆盖层(capping layer，CPL)的材料。
本发明的另一个方面涉及有机电致发光装置，所述有机电致发光装置包括第一电极、第二电极和介于第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机层，其中有机层中的一者包含可以由式A或B表示的有机电致发光化合物中的至少一者。
即，根据本发明的一个实施方案，有机电致发光装置具有其中一个或更多个有机层布置在第一电极与第二电极之间的结构。本发明的有机电致发光装置可以使用本领域已知的合适材料通过本领域已知的合适方法来制造，不同之处在于使用式A或B的有机电致发光化合物来形成相应的有机层。
根据本发明的有机电致发光装置的有机层可以形成单层结构。或者，有机层可以具有其中两个或更多个有机层堆叠的多层结构。例如，有机层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层的结构，不限于该结构。有机层的数量没有限制并且可以增加或减少。将在以下实施例部分中更详细地说明根据本发明的有机电致发光装置的有机层的优选结构。
将参照示例性实施方案更详细地描述本发明的有机电致发光装置。
本发明的有机电致发光装置包括阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极。本发明的有机电致发光装置还可以任选地包括在阳极与空穴传输层之间的空穴注入层和在电子传输层与阴极之间的电子注入层。如有必要，本发明的有机电致发光装置还可以包括一个或两个中间层例如空穴阻挡层或电子阻挡层。本发明的有机电致发光装置根据装置的期望特性还可以包括具有多种功能的一个或更多个有机层例如覆盖层。
根据本发明的有机电致发光装置的发光层包含由式C表示的蒽衍生物作为主体化合物：
[式C]
其中，
R21至R28彼此相同或不同并且如式A中关于R1至R18所限定的，
Ar9和Ar10彼此相同或不同并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C20炔基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C5-C30环烯基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C2-C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、以及经取代或未经取代的C6-C30芳基甲硅烷基，
L13为单键或者选自经取代或未经取代的C6-C20亚芳基和经取代或未经取代的C2-C20亚杂芳基，优选为单键或者经取代或未经取代的C6-C20亚芳基，以及k为1至3的整数，条件是当k为2或更大时，连接基团L13彼此相同或不同。
式C中的Ar9由式C-1表示：
[式C-1]
其中，
R31至R35彼此相同或不同并且如式A中关于R1至R18所限定的，并且R31至R35各自任选地与相邻取代基键合以形成饱和或不饱和环。
用于本发明的有机电致发光装置的式C的化合物具体地可以选自式C1至C48的化合物：
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/>
根据本发明的一个实施方案的有机电致发光装置的具体结构和用于制造所述装置的方法如下。
首先，将阳极材料涂覆在基底上以形成阳极。基底可以为一般电致发光装置中使用的任何基底。基底优选为在透明度、表面光滑度、易处理性和防水性方面优异的有机基底或透明塑料基底。使用高度透明且导电的金属氧化物例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)或氧化锌(ZnO)作为阳极材料。
通过真空热蒸镀或旋涂在阳极上涂覆空穴注入材料以形成空穴注入层。然后，通过真空热蒸镀或旋涂在空穴注入层上涂覆空穴传输材料以形成空穴传输层。
空穴注入材料没有具体限制，只要其通常用于本领域即可。这样的材料的具体实例包括4,4’,4”-三(2-萘基苯基-苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPD)、N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-1,1’-联苯基-4,4’-二胺(TPD)、N,N’-二苯基-N,N’-双(4-(苯基-间甲苯基氨基)苯基)联苯基-4,4’-二胺(DNTPD)和1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈(HAT-CN)。
空穴传输材料没有具体限制，只要其通常用于本领域即可。这样的材料的实例包括N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-(1,1-联苯)-4,4’-二胺(TPD)和N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基联苯胺(α-NPD)。
随后，在空穴传输层上顺序地层合空穴辅助层和发光层。可以通过真空热蒸镀或旋涂在发光层上任选地形成空穴阻挡层。空穴阻挡层形成为薄膜并且阻挡空穴通过有机发光层进入阴极。空穴阻挡层的这种作用防止装置的寿命和效率劣化。使用具有非常低的最高占据分子轨道(highest occupied molecular orbital，HOMO)能级的材料用于空穴阻挡层。空穴阻挡材料没有特别限制，只要其可以传输电子并且具有比发光化合物更高的电离电位即可。合适的空穴阻挡材料的代表性实例包括BAlq、BCP和TPBI。
用于空穴阻挡层的材料的实例包括但不限于BAlq、BCP、Bphen、TPBI、NTAZ、BeBq2、OXD-7、Liq和[式501]至[式507]：
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通过真空热蒸镀或旋涂在空穴阻挡层上沉积电子传输层，并在电子传输层上形成电子注入层。通过真空热蒸镀在电子注入层上沉积阴极金属以形成阴极，从而完成有机电致发光装置的制造。
例如，可以使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成阴极的金属。有机电致发光装置可以为顶部发射型。在这种情况下，可以使用透射材料例如ITO或IZO来形成阴极。
用于电子传输层的材料起稳定地传输从阴极注入的电子的作用。电子传输材料可以为本领域已知的任何材料，并且其实例包括但不限于喹啉衍生物，特别是三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、TAZ、Balq、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate，Bebq2)、ADN；[式401]、[式420]；以及二唑衍生物，例如PBD、BMD和BND：
有机层中的每一者可以通过单分子沉积法或溶液法来形成。根据单分子沉积法，将用于各层的材料在热和真空或减压下蒸镀成薄膜。根据溶液法，将用于各层的材料与合适的溶剂混合，然后通过合适的方法例如喷墨印刷、辊对辊涂覆、丝网印刷、喷涂、浸涂或旋涂将混合物成形为薄膜。
本发明的有机电致发光装置可以用于显示器或照明系统中，所述显示器或照明系统选自平板显示器、柔性显示器、单色平板照明系统、白色平板照明系统、柔性单色照明系统、和柔性白色照明系统。
用于实施本发明的方式
将参照以下实施例更具体地说明本发明。然而，对于本领域技术人员将明显的是，这些实施例决不旨在限制本发明的范围。
合成例1：化合物1的合成
(1)中间体3的合成
将20.0g中间体1(对于合成，参见中国专利公开CN107759527)、28.0g中间体2(参见中国专利公开CN105431439)、0.91g双(三叔丁基膦)钯(0)、17.1g叔丁醇钠和200mL甲苯放置在反应器中。将混合物在回流下搅拌12小时。将反应混合物冷却至室温并向其中添加乙酸乙酯和水。通过硅胶色谱法将有机层分离并纯化以得到中间体3(32.3g，72.2％)。
化学式：C33H29ClN3(Pos)的MS(ESI)计算值502.20，实测值502.2
(2)化合物1的合成
将32.3g中间体3和323mL叔丁基苯放置在反应器中，然后在-78℃下向其中滴加76mL 1.7M叔丁基锂。将混合物加热至60℃，然后搅拌3小时。然后，将60℃的氮气吹入混合物中以除去戊烷。在冷却至-78℃之后，滴加12.2mL三溴化硼。使所得混合物升温至室温，然后搅拌2小时。在冷却至0℃之后，滴加22.4mL N,N-二异丙基乙胺。将混合物加热至120℃，然后搅拌12小时。将反应混合物冷却至室温，并向其中添加106mL乙酸钠和乙酸乙酯的10％水溶液。通过硅胶色谱将有机层分离并纯化以得到化合物1(6.1g，19.9％)。
化学式：C33H27BN3(Pos)的MS(ESI)计算值476.22，实测值476.2
合成例2：化合物8的合成
以与合成例1中相同的方式由中间体4获得化合物8(7.0g，26.3％)。
化学式：C45H34BN4(Pos)的MS(ESI)计算值641.29，实测值641.2
合成例3：化合物10的合成
以与合成例1中相同的方式由中间体5获得化合物10(5.9g，15.3％)。
化学式：C46H38BN4(Pos)的MS(ESI)计算值657.32，实测值657.3
合成例4：化合物11的合成
以与合成例1中相同的方式由中间体6获得化合物11(5.5g，12.6％)。
化学式：C46H36BN4(Pos)的MS(ESI)计算值655.31，实测值655.3
合成例5：化合物21的合成
以与合成例中1相同的方式由中间体7获得化合物21(3.3g，14.1％)。
化学式：C51H52BN4(Pos)的MS(ESI)计算值731.43，实测值731.4
合成例6：化合物30的合成
以与合成例1中相同的方式由中间体8获得化合物30(2.7g，9.5％)。
化学式：C51H41BN3Si(Pos)的MS(ESI)计算值734.32，实测值734.3
合成例7：化合物49的合成
以与合成例1中相同的方式由中间体9获得化合物49(5.5g，11.4％)。
化学式：C45H35BN3(Pos)的MS(ESI)计算值628.38，实测值628.3
合成例8：化合物60的合成
以与合成例1中相同的方式由中间体10获得化合物60(5.5g，11.4％)。
化学式：C46H34BN4(Pos)的MS(ESI)计算值653.38，实测值653.3
合成例9：化合物61的合成
以与合成例1中相同的方式由中间体11获得化合物61(4.2g，13.4％)。
化学式：C41H32BN4(Pos)的MS(ESI)计算值591.27，实测值591.2
合成例10：化合物63的合成
以与合成例1中相同的方式由中间体12获得化合物63(7.1g，12.2％)。
化学式：C35H27BN3S(Pos)的MS(ESI)计算值532.20，实测值532.2
合成例11：化合物64的合成
以与合成例1中相同的方式由中间体13获得化合物64(9.3g，17.1％)。
化学式：C41H32BN4(Pos)的MS(ESI)计算值591.27，实测值591.2
合成例12：化合物70的合成
以与合成例1中相同的方式由中间体14获得化合物70(2.6g，8.3％)。
化学式：C40H33BN3S(Pos)的MS(ESI)计算值598.25，实测值598.2
合成例13：化合物82的合成
以与合成例1中相同的方式由中间体15获得化合物82(2.5g，8.9％)。
化学式：C31H21BN3(Pos)的MS(ESI)计算值446.19，实测值446.1
实施例1至10：有机电致发光装置的制造
对ITO玻璃进行图案化以具有2mm×2mm的发光区域，然后进行清洁。在将经清洁的ITO玻璃安装在真空室中之后，将基础压力调节至1×10-7托。将HATCN和由式F表示的化合物/>以此顺序沉积在ITO上。使用由BH1表示的主体和本发明化合物(3重量％)的混合物以形成/>厚的发光层。此后，使用由式E-1表示的化合物和由式E-2表示的化合物以1:1的比率的混合物以在发光层上形成/>厚的电子传输层。使用由式E-1表示的化合物以在电子传输层上形成/>厚的电子注入层。使用Al以在电子注入层上形成/>厚的Al电极，从而完成有机电致发光装置的制造。在0.4mA下测量有机电致发光装置的发光特性。/>
比较例1至3
以与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，不同之处在于使用BD1、BD2和BD3代替本发明化合物。在0.4mA下测量有机电致发光装置的发光特性。BD1、BD2和BD3的结构如下：
测量实施例1至10和比较例1至3的有机电致发光装置的电压、效率和寿命。结果示于表1中。
[表1]
| 实例编号 | 掺杂剂 | 驱动电压(V) | 效率(Cd/A) | LT97(小时) |
| 实施例1 | 化合物1 | 3.9 | 6.7 | 157 |
| 实施例2 | 化合物4 | 3.9 | 6.8 | 141 |
| 实施例3 | 化合物10 | 3.9 | 6.6 | 145 |
| 实施例4 | 化合物11 | 3.9 | 7.5 | 120 |
| 实施例5 | 化合物21 | 4.0 | 7.3 | 160 |
| 实施例6 | 化合物30 | 4.1 | 7.0 | 155 |
| 实施例7 | 化合物33 | 3.9 | 6.8 | 170 |
| 实施例8 | 化合物49 | 4.0 | 7.7 | 160 |
| 实施例9 | 化合物60 | 3.9 | 7.0 | 153 |
| 实施例10 | 化合物61 | 3.9 | 7.1 | 124 |
| 比较例1 | BD1 | 4.1 | 6.3 | 50 |
| 比较例2 | BD2 | 4.3 | 6.2 | 35 |
| 比较例3 | BD3 | 4.1 | 6.2 | 25 |
如从表1中的结果可以看出，与比较例1至3的装置相比，各自采用本发明化合物的有机电致发光装置具有高的效率，并且特别地显示出显著改善的寿命特性。
工业适用性
本发明的多环化合物可以用于有机电致发光装置的有机层中以实现装置的高效率和长寿命。由于这些优点，有机电致发光装置可以在多种显示器中找到有用的工业应用。
Claims (12)
1.一种由式A表示的有机电致发光化合物：
[式A]
其中，
X选自B、N、CR8、SiR9、P、P＝O、和P＝S，
Y为单键或选自以下结构(Y-1)至(Y-11)的二价基团：
Q1为任选地包含至少一个烃或杂原子的3元至8元单环或多环脂族、芳族或非芳族环，
C1、C2、C5和C6为碳原子(C)，
N1为氮原子(N)，
L1、L2和L5彼此相同或不同并且为分别连接C1至N-R7、连接N1至N-R7和N-R7'、以及连接C6至N-R7'的单键或者经取代或未经取代的脂族连接基团，所述经取代或未经取代的脂族连接基团任选地包含至少一个烃或杂原子，
k和l各自为0或1的整数，条件是k和l不同时为零，以及
R1至R18和R7'彼此相同或不同并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、C2-C24烯基、C2-C24炔基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C1-C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤素、以及经取代或未经取代的C1-C30非芳族环，条件是R1至R18、R7'、L1、L2、L5、Q1及其取代基各自任选地与相邻取代基形成经取代或未经取代的环。
2.一种由式B表示的有机电致发光化合物：
[式B]
其中，
Z选自B、P、P＝O和P＝S，
C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7和C8为碳原子(C)，
N1和N2为氮原子(N)，
L1、L2和L5彼此相同或不同并且为分别连接C1至N-R7、连接N1至N-R7和N-R7'、以及连接C6至N-R7'的单键或者经取代或未经取代的脂族连接基团，所述经取代或未经取代的脂族连接基团任选地包含至少一个烃或杂原子，
L3、L4和L6彼此相同或不同并且为分别连接C3至N-R21、连接N2至N-R21和N-R21'、以及连接C8至N-R21'的单键或者经取代或未经取代的脂族连接基团，所述经取代或未经取代的脂族连接基团任选地包含至少一个烃或杂原子，
k、l、m和n各自为0或1的整数，条件是k、l、m和n不同时为零，以及
R1至R7、R7'、R21'和R21至R24彼此相同或不同并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、C2-C24烯基、C2-C24炔基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C1-C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1-C50杂芳基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤素、以及经取代或未经取代的C1-C30非芳族环，条件是R1至R7、R7'、R21'、R21至R24、L1、L2、L3、L4、L5、L6及其取代基各自任选地与相邻取代基形成经取代或未经取代的环。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中R3和Q1键合在一起以形成包含至少一个烃或杂原子的经取代或未经取代的脂族、芳族或非芳族环。
4.根据权利要求2所述的有机电致发光化合物，其中R3和R22键合在一起以形成包含至少一个烃或杂原子的经取代或未经取代的脂族、芳族或非芳族环。
5.根据权利要求1或2所述的有机电致发光化合物，其中[式A]或[式B]选自由下式表示的化合物：
/>
/>
/>
6.一种有机电致发光装置，包括第一电极、面向第一电极的第二电极、和介于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包含根据权利要求1所述的由式A表示的化合物和根据权利要求2所述的由式B表示的化合物中的至少一者。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光装置，其中所述有机层包括电子注入层、电子传输层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、和发光层，所述有机层中的至少一者包含由式A或B表示的有机电致发光化合物。
8.根据权利要求8所述的有机电致发光装置，其中所述发光层包含由式A或B表示的有机电致发光化合物。
9.根据权利要求6所述的有机电致发光装置，还包括形成在所述第一电极和所述第二电极的上表面或下表面中的与所述有机层相对的至少一者上的覆盖层，其中所述覆盖层包含由式A或B表示的化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光装置，其中所述覆盖层形成在所述第一电极的下表面和所述第二电极的上表面中的至少一者上。
11.根据权利要求9所述的有机电致发光装置，其中所述层中的一者或更多者通过沉积法或溶液法形成。
12.根据权利要求6所述的有机电致发光装置，其中所述有机电致发光装置用于显示器或照明系统中，所述显示器或所述照明系统选自平板显示器、柔性显示器、单色平板照明系统、白色平板照明系统、柔性单色照明系统、和柔性白色照明系统。
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