CN116406415A - 多环芳族衍生物化合物和使用其的有机发光元件 - Google Patents

多环芳族衍生物化合物和使用其的有机发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN116406415A
CN116406415A CN202080103091.5A CN202080103091A CN116406415A CN 116406415 A CN116406415 A CN 116406415A CN 202080103091 A CN202080103091 A CN 202080103091A CN 116406415 A CN116406415 A CN 116406415A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
formula
organic light
layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202080103091.5A
Other languages
English (en)
Inventor
朱性壎
金志丸
梁炳善
赵炫俊
崔圣银
申峰基
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SFC Co Ltd
Original Assignee
SFC Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SFC Co Ltd filed Critical SFC Co Ltd
Publication of CN116406415A publication Critical patent/CN116406415A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/658—Organoboranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1051—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1055—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1062—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/107—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明涉及可以在有机发光元件中的各种有机材料层中使用的多环芳族衍生物化合物，以及包含所述多环芳族衍生物化合物的有机发光元件，通过采用所述多环芳族化合物作为发光层中的掺杂剂化合物，并且采用具有特定结构的蒽衍生物作为主体化合物而具有显著改善的发光效率的高效且长寿命的有机发光元件。

Description

多环芳族衍生物化合物和使用其的有机发光元件
技术领域
本发明涉及多环芳族衍生物化合物和使用其的具有显著改善的发光效率的高效且长寿命的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是当能量从激子中释放时发光的自发光器件，所述激子是通过从电子注入电极(阴极)注入的电子与从空穴注入电极(阳极)注入的空穴在发光层中复合形成的。这样的有机发光器件由于基于其诸如低驱动电压、高亮度、宽视角、和快速响应速度的优点而适用于全色平板发光显示器，因此作为下一代光源受到了大量的关注。
为了使有机发光器件表现出这些特性，应优化有机发光器件中有机层的结构，并且构成各有机层的材料，即空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料或电子阻挡材料应基于稳定且有效的成分。然而，持续需要开发用于稳定且有效的有机发光器件的有机层结构及其相应的材料。
此外，近来，除了对通过改变各个有机层材料的性能来改善有机发光器件的特性的研究之外，通过优化阳极与阴极之间的光学厚度来改善色纯度和增加发光效率的技术被认为是改善性能的重要因素。作为该方法的实例，使用用于电极的覆盖层可以获得期望的发光效率和优异的色纯度。
因此，持续需要开发能够改善其发光特性的有机发光器件的结构以及开发支撑该结构的新材料。
发明内容
技术问题
因此，鉴于以上问题做出了本发明，并且本发明的一个目的是提供可以用于器件的有机层中以实现高效有机发光器件的有机发光化合物，和包含其的有机发光器件。
技术方案
根据本发明，以上目的和其他目的可以通过提供具有由以下[式A]或[式B]表示的有机发光化合物的化合物来实现。
Figure BPA0000334363710000021
稍后将描述[式A]和[式B]的更具体的结构，Q1至Q2、Y1至Y6、X和Y的限定以及根据本发明的由[式A]和[式B]表示的具体的多环芳族化合物。
根据本发明的另一个方面，提供了有机发光器件，其包括第一电极、面向第一电极的第二电极以及介于第一电极与第二电极之间的有机层，其中有机层包含由[式A]和[式B]表示的多环芳族化合物中的至少一者。
有益效果
根据本发明的多环芳族化合物可以用于器件中的有机层以实现高效且长寿命的有机发光器件。
附图说明
图1是示出根据本发明的芳族衍生物化合物的结构的代表图。
具体实施方式
在下文中，将参照附图详细地描述本发明。
本发明涉及多环芳族衍生物化合物，其包含在有机发光器件中，由以下[式A]或[式B]表示，并且能够实现具有显著改善的寿命的高效有机发光器件，
Figure BPA0000334363710000022
Figure BPA0000334363710000031
其中
Q1和Q2彼此相同或不同，并且各自独立地表示经取代或未经取代的芳族C6至C50烃环或者经取代或未经取代的C2至C50芳族杂环；
Y和Y1至Y6各自独立地选自N-R1、CR2R3、O、S、Se和SiR4R5，条件是各Y和Y1至Y6彼此相同或不同，以及虚线根据Y1至Y6的限定表示单键或双键，以及
X选自B、P和P＝O，在本发明的一个优选实施方案中，X为B，并且基于包含硼(B)的多环芳族衍生物化合物的结构，可以实现高效且长寿命的有机发光器件。
R1至R5彼此相同或不同并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C1至C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5至C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1至C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5至C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5至C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基、和卤素基团。
此外，R1至R5可以彼此键合或者可以各自与相邻的取代基连接以进一步形成脂环族或芳族单环或多环，并且可以与Q1至Q2环键合以进一步形成脂环族或芳族环或多环。
此外，Q1至Q2的取代基可以与相邻的Y键合以进一步形成脂环族或芳族单环或多环。
其具体结构的实例可以从稍后描述的根据本发明的具体化合物中确认。
根据本发明的一个实施方案，可以形成诸如以下[式A-1]至[式B-1]的骨架结构，可以形成多种多环芳族骨架结构，并且通过满足基于其的各种有机材料层可以获得高效且长寿命的有机发光器件。
Figure BPA0000334363710000041
其中
Z为CR或N，其中R选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C1至C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5至C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1至C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5至C30芳基胺基、经取代或未经取代的C2至C30芳基杂芳基胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5至C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基、和卤素(条件是各Z和R彼此相同或不同)。
根据本发明的一个实施方案，所有的Z可以为CR，以及Z中的至少一者可以为N以满足有机发光器件的各种有机材料层的期望条件。
R可以彼此键合，或者其各自可以与相邻的取代基连接以形成脂环族或芳族单环或多环，并且所形成的脂环族或芳族单环或多环的碳原子可以经选自N、S和O中的至少一个杂原子替代。
R可以与Y键合以进一步形成脂环族或芳族单环或多环。
X、Y和Y1至Y6如[式A]和[式B]中所限定。
如本文所使用的，在式A和式B中的Q1至Q2、R和R1至R9的限定中的术语“经取代的”表示经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘、氰基、卤素、羟基、硝基、C1至C24烷基、C3至C24环烷基、C1至C24卤代烷基、C1至C24烯基、C1至C24炔基、C1至C24杂烷基、C1至C24杂环烷基、C6至C24芳基、C6至C24芳基烷基、C2至C24杂芳基、C2至C24杂芳基烷基、C1至C24烷氧基、C1至C24烷基氨基、C1至C24芳基氨基、C1至C24杂芳基氨基、C1至C24烷基甲硅烷基、C1至C24芳基甲硅烷基、和C1至C24芳氧基，或其组合。如本文所使用的，术语“未经取代的”表示不具有取代基。
在“经取代或未经取代的C1至C10烷基”、“经取代或未经取代的C6至C30芳基”等中，烷基或芳基中的碳原子数表示构成未经取代的烷基或芳基部分的碳原子数而不考虑取代基中的碳原子数。例如，在对位处经丁基取代的苯基对应于经C4丁基取代的C6芳基。
如本文中所使用的，表述“与相邻的取代基形成环”意指相应的取代基与相邻的取代基结合以形成经取代或未经取代的脂环族或芳族环，以及术语“相邻的取代基”可以意指在与取代有相应取代基的原子直接连接的原子上的取代基、空间上最接近相应取代基设置的取代基或者在取代有相应取代基的原子上的另一取代基。例如，在苯环的邻位处取代的两个取代基或者在脂族环中的同一碳上的两个取代基可以被认为彼此“相邻”。
烷基可以为直链或支化的，并且其中的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。烷基的具体实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1，1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基和5-甲基己基。
烯基旨在包括直链和支化烯基，并且可以任选地经一个或更多个其他取代基取代。烯基可以具体地为乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1，3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2，2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2，2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基或苯乙烯基，但不限于此。
炔基旨在包括直链和支化炔基，并且可以任选地经一个或更多个其他取代基取代。炔基可以为例如乙炔基或2-丙炔基，但不限于此。
环烷基旨在包括单环环烷基和多环环烷基，并且可以任选地经一个或更多个其他取代基取代。如本文中所使用的，术语“多环”意指环烷基可以直接连接或稠合至一个或更多个其他环状基团。其他环状基团可以为环烷基并且其另一些实例包括杂环烷基、芳基和杂芳基。环烷基可以具体地为环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2，3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2，3-二甲基环己基、3，4，5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基或环辛基，但不限于此。
杂环烷基旨在包括插入有杂原子例如O、S、Se、N或Si的单环杂环烷基和多环杂环烷基，并且可以任选地经一个或更多个其他取代基取代。如本文中所使用的，术语“多环”意指杂环烷基可以直接连接或稠合至一个或更多个其他环状基团。其他环状基团可以为杂环烷基，并且其另一些实例包括环烷基、芳基和杂芳基。
芳基可以为单环芳基或多环芳基。单环芳基的实例包括但不限于苯基、联苯基、三联苯基和茋基。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、并四苯基、
Figure BPA0000334363710000061
基、芴基、苊基(acen印hathcenyl)、三亚苯基和荧蒽基，但本发明的范围不限于此。
杂芳基是指插入有一个或更多个杂原子的杂环基。杂芳基的实例包括但不限于噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、
Figure BPA0000334363710000062
唑基、
Figure BPA0000334363710000063
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BPA0000334363710000064
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异
Figure BPA0000334363710000065
唑基、
Figure BPA0000334363710000066
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基和吩噻嗪基。
混合的脂族-芳族环是指其中至少一个脂族环和至少一个芳族环连接或稠合在一起并且整体上是非芳族的环。混合的脂族-芳族多环除碳原子(C)之外可以包含一个或更多个选自N、O、P和S的杂原子。
烷氧基可以具体地为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基或己氧基，但不限于此。
甲硅烷基旨在包括经烷基取代的甲硅烷基和经芳基取代的甲硅烷基。这样的甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、二甲氧基苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基乙烯基甲硅烷基、甲基环丁基甲硅烷基和二甲基呋喃基甲硅烷基。
胺基可以为例如-NH2、烷基胺基和芳基胺基。芳基胺基为经芳基取代的胺基，以及烷基胺基为经烷基取代的胺基。芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、和经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基部分可以为单环芳基或多环芳基。芳基胺基可以包含两个或更多个芳基部分。在这种情况下，芳基部分可以为单环芳基或多环芳基。或者，芳基部分可以由单环芳基部分和多环芳基部分组成。芳基胺基中的芳基部分可以选自以上例示的那些。
芳氧基和芳基硫基中的芳基部分与以上对于芳基描述的那些相同。芳氧基的具体实例包括但不限于苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3，5-二甲基苯氧基、2，4，6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基和9-菲氧基。芳基硫基可以为例如苯基硫基、2-甲基苯基硫基或4-叔丁基苯基硫基，但不限于此。
卤素基团可以为例如氟、氯、溴或碘。
更具体地，根据本发明的由[式A]或[式B]表示的多环芳族衍生物化合物可以选自以下[化合物1]至[化合物117]，可以从其中清楚地识别出具体的取代基，并且这些化合物不应被解释为限制根据本发明的[式A]或[式B]的范围。
Figure BPA0000334363710000081
Figure BPA0000334363710000091
Figure BPA0000334363710000101
Figure BPA0000334363710000111
Figure BPA0000334363710000121
Figure BPA0000334363710000131
Figure BPA0000334363710000141
Figure BPA0000334363710000151
Figure BPA0000334363710000161
Figure BPA0000334363710000171
如从具体化合物中可以看出的，形成了包含B、P、P＝O等的多环芳族结构，并向其中引入取代基，从而合成具有取代基的固有特性的有机发光材料。例如，通过将用于在有机发光器件的制造中使用的用于空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等的材料的取代基引入到结构中，可以生产满足相应有机层的要求的有机发光材料。基于此，可以实现高效的有机发光器件。此外，根据本发明的化合物可以单独或以与其他化合物的组合用作用于不同有机层的材料，或者可以用于覆盖层(CPL)。
此外，在另一个方面中，本发明涉及有机发光器件，其包括第一电极、第二电极和介于第一电极与第二电极之间的至少一个有机层，其中有机层包含至少一种根据本发明的由[式A]或[式B]表示的有机发光化合物。
即，根据本发明的一个实施方案的有机发光器件可以具有包括第一电极、第二电极和设置在其间的至少一个有机层的结构，以及有机发光器件可以使用用于制造器件的常规方法和材料来制造，不同之处在于在器件的有机层中使用根据本发明的[式A]或[式B]的有机发光化合物。
根据本发明的有机发光器件的有机层可以具有单层结构或者其中堆叠有两个或更多个有机层的多层结构。例如，有机层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层等的结构。然而，有机层的结构不限于此，并且可以包括更少或更多数量的有机层，在稍后给出的实例中将更详细地描述根据本发明的有机发光器件的优选有机材料层结构。
此外，根据本发明的一个实施方案的有机发光器件包括基底、第一电极(阳极)、有机材料层、第二电极(阴极)和覆盖层，其中覆盖层形成在第二电极的顶部(顶部发射)。
在顶部发射方式中，发光层中形成的光朝向阴极发射，并且朝向阴极发射的光穿过由根据本发明的化合物形成的具有相对高折射率的覆盖层(CPL)。此时，波长被放大，并因此发光效率得到提高。
在下文中，将更详细地描述根据本发明的有机发光器件的一个实施方案。
根据本发明的有机发光器件包括阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极，并且如有必要，还可以在阳极与空穴传输层之间包括空穴注入层，还可以在电子传输层与阴极之间包括电子注入层，还可以包括一个或两个中间层，并且还可以包括空穴阻挡层或电子阻挡层。如上所述，根据有机发光器件的特性，有机发光器件还可以包括具有各种功能的有机层，例如上述的覆盖层。
作为本发明的一个更优选实施方案，介于第一电极与第二电极之间的有机层包括发光层，发光层包含主体和掺杂剂，并且根据本发明的由[式A]或[式B]表示的化合物作为掺杂剂包含在发光层中。
根据本发明的有机电致发光器件的发光层包含由式C表示的蒽衍生物作为主体化合物：
Figure BPA0000334363710000181
其中R21至R28彼此相同或不同并且如对于式A-1或A-2中的R1至R13所限定，Ar9和Ar10彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C5至C30环烯基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C1至C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6至C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1至C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6至C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷基甲硅烷基、和经取代或未经取代的C6至C30芳基甲硅烷基，L13为单键或者选自经取代或未经取代的C6至C20亚芳基和经取代或未经取代的C2至C20亚杂芳基，优选为单键或者经取代或未经取代的C6至C20亚芳基，以及k为1至3的整数，条件是当k为2或更大时，连接基团L13彼此相同或不同。
式C中的Ar9由式C-1表示：
Figure BPA0000334363710000191
其中R31至R35彼此相同或不同并且如对于式A-1或A-2中的R1至R13所限定，并且R31至R35各自任选地与相邻取代基键合以形成饱和或不饱和的环。
本发明的有机电致发光器件中采用的式C的化合物可以具体地选自式C1至C48的化合物：
Figure BPA0000334363710000201
Figure BPA0000334363710000211
Figure BPA0000334363710000221
本发明的有机电致发光器件还可以包括空穴传输层和电子阻挡层，其各自可以包含由式D表示的化合物：
Figure BPA0000334363710000222
其中R41至R43彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C7至C50芳基烷基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C1至C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基甲硅烷基和卤素，L31至L34彼此相同或不同，并且各自独立地为单键或者选自经取代或未经取代的C6至C50亚芳基和经取代或未经取代的C2至C50亚杂芳基，Ar31至Ar34彼此相同或不同，并且各自独立地选自经取代或未经取代的C6至C50芳基和经取代或未经取代的C2至C50杂芳基，n为0至4的整数，条件是当n为2或更大时，含有R43的芳族环彼此相同或不同，m1至m3为0至4的整数，条件是当m1和m3二者为2或更大时，R41、R42和R43基团彼此相同或不同，并且氢原子或氘原子与芳族环的未连接至R41至R43的碳原子键合。
在式D中，Ar31至Ar34中的至少一者由式E表示：
Figure BPA0000334363710000231
其中R51至R54彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C5至C30环烯基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C1至C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5至C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1至C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5至C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5至C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基和卤素，它们任选地彼此连接以形成环，Y为碳原子或氮原子，Z为碳原子、氧原子、硫原子或氮原子，Ar35至Ar37彼此相同或不同，并且各自独立地选自经取代或未经取代的C5至C50芳基和经取代或未经取代的C3至C50杂芳基，如果当Z为氧原子或硫原子时，则没有Ar37，如果当Y和Z为氮原子时，则仅存在Ar35、Ar36和Ar37中的一者，如果当Y为氮原子且Z为碳原子时，则没有Ar36，条件是R51至R54和Ar35至Ar37中的一者为与式D中的连接基团L31至L34中的一者连接的单键。
本发明的有机电致发光器件中采用的式D的化合物可以具体地选自式D1至D79的化合物：
Figure BPA0000334363710000241
Figure BPA0000334363710000251
Figure BPA0000334363710000261
Figure BPA0000334363710000271
Figure BPA0000334363710000281
本发明的有机电致发光器件中采用的式D的化合物可以具体地选自式D101至D145的化合物：
Figure BPA0000334363710000291
Figure BPA0000334363710000301
Figure BPA0000334363710000311
本发明的有机电致发光器件还可以包括空穴传输层和电子阻挡层，其各自可以包含由式F表示的化合物：
Figure BPA0000334363710000312
其中R61至R63彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C5至C30环烯基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C1至C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6至C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1至C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6至C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C6至C30芳基甲硅烷基、经取代或未经取代的C1至C30烷基锗、经取代或未经取代的C1至C30芳基锗、氰基、硝基和卤素，以及Ar51至Ar54彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C40芳基或者经取代或未经取代的C2至C30杂芳基。
本发明的有机电致发光器件中采用的式F的化合物可以具体地选自式F1至F33的化合物：
Figure BPA0000334363710000331
Figure BPA0000334363710000341
Figure BPA0000334363710000351
下面将描述根据本发明的有机电致发光器件的具体结构、用于制造所述器件的方法、以及用于有机层的材料。
首先，将阳极材料涂覆在基底上以形成阳极。基底可以为一般电致发光器件中使用的任何基底。基底优选为在透明性、表面平滑性、易处理性和防水性方面优异的有机基底或透明塑料基底。使用高度透明且导电的金属氧化物例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)或氧化锌(ZnO)作为阳极材料。
通过真空热蒸镀或旋涂在阳极上涂覆空穴注入材料以形成空穴注入层。然后，通过真空热蒸镀或旋涂在空穴注入层上涂覆空穴传输材料以形成空穴传输层。
空穴注入材料没有具体限制，只要其为本领域中通常使用的即可。这样的材料的具体实例包括4，4’，4”-三(2-萘基苯基-苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)、N，N’-二(1-萘基)-N，N’-二苯基联苯胺(NPD)、N，N’-二苯基-N，N’-双(3-甲基苯基)-1，1’-联苯-4，4’-二胺(TPD)和N，N’-二苯基-N，N’-双(4-(苯基-间甲苯基氨基)苯基)联苯-4，4’-二胺(DNTPD)。
空穴传输材料没有具体限制，只要其为本领域中通常使用的即可。这样的材料的实例包括N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-(1，1-联苯)-4，4’-二胺(TPD)和N，N’-二(萘-1-基)-N，N’-二苯基联苯胺(α-NPD)。
随后，在空穴传输层上顺序地层合空穴辅助层和发光层。可以通过真空热蒸镀或旋涂在发光层上任选地形成空穴阻挡层。空穴阻挡层形成为薄膜并且阻挡空穴穿过有机发光层进入阴极。空穴阻挡层的这种作用防止器件的寿命和效率劣化。使用具有非常低的最高占据分子轨道(HOMO)能级的材料用于空穴阻挡层。空穴阻挡材料没有特别限制，只要其可以传输电子并且具有比发光化合物更高的电离电位即可。合适的空穴阻挡材料的代表性实例包括BAlq、BCP和TPBI。
用于空穴阻挡层的材料的实例包括但不限于BAlq、BCP、Bphen、TPBI、NTAZ、BeBq2、OXD-7和Liq。
通过真空热蒸镀或旋涂在空穴阻挡层上沉积电子传输层，并在电子传输层上形成电子注入层。通过真空热蒸镀在电子注入层上沉积阴极金属以形成阴极，从而完成有机电致发光器件的制造。
例如，可以使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成阴极的金属。有机电致发光器件可以为顶部发射型。在这种情况下，可以使用透射材料例如ITO或IZO以形成阴极。
用于电子传输层的材料起到稳定地传输从阴极注入的电子的作用。电子传输材料可以为本领域已知的任何电子传输材料，并且其实例包括但不限于喹啉衍生物，特别是三(8-喹啉)铝(Alq3)、TAZ、Balq、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、ADN和
Figure BPA0000334363710000361
二唑衍生物例如PBD、BMD和BND。
各有机层可以通过单分子沉积法或溶液法来形成。根据单分子沉积法，在加热和真空或减压下将用于各层的材料蒸镀成薄膜。根据溶液法，将用于各层的材料与合适的溶剂混合，然后通过合适的方法例如喷墨印刷、辊对辊涂覆、丝网印刷、喷涂、浸涂或旋涂将混合物形成为薄膜。
本发明的有机电致发光器件可以用于选自以下的显示器或照明系统中：平板显示器、柔性显示器、单色平板照明系统、白色平板照明系统、柔性单色照明系统和柔性白色照明系统。
发明实施方式
在下文中，将参照优选的实施例更详细地描述本发明。然而，对本领域技术人员明显的是，提供这些实施例仅用于说明本发明，并且不应解释为限制本发明的范围。
合成例1.化合物1的合成
合成例1-1.<中间体1-a>的合成
Figure BPA0000334363710000371
在500mL反应器中在回流下将25g(103mmol)2，3-二溴噻吩、30.2g(248mmol)苯基硼酸、42.8g(310mmol)碳酸钾、4.8g(4mmol)四(三苯基膦)钯、60mL水、130mL甲苯和130mL1，4-二
Figure BPA0000334363710000373
烷搅拌12小时。在反应完成之后，将反应产物分层，并将有机层在减压下浓缩。将剩余物通过色谱法分离以获得22.4g<中间体1-a>。(产率85.1％)
合成例1-2.<中间体1-b>的合成
Figure BPA0000334363710000372
将24g(102mmol)<中间体1-a>和240mL氯仿添加至500mL反应器中，然后搅拌。将反应产物冷却至0℃，滴加15.5g(102mmol)溴在50mL氯仿中的稀释液，然后在室温下搅拌4小时。在反应完成之后，向其中添加硫代硫酸钠水溶液，然后搅拌并用乙酸乙酯和H2O进行萃取。将有机层在减压下浓缩并通过色谱法分离以获得30g<中间体1-b>。(产率：88％)
合成例1-3.<中间体1-c>的合成
Figure BPA0000334363710000381
在100mL反应器中在回流下将4.5g(16mmol)1-溴-2，3-二氯苯、5.8g(16mmol)苯胺、0.1g(1mmol)乙酸钯、3g(32mmol)叔丁醇钠、0.2g(1mmol)双(二苯基膦)-1，1’-联萘、和45mL甲苯搅拌24小时。在反应完成之后，将滤液浓缩并通过色谱法分离以获得5.2g<中间体1-c>。(产率82％)
合成例1-4.<中间体1-d>的合成
Figure BPA0000334363710000382
在500mL反应器中在回流下将20g(98mmol)<中间体1-b>、18.4g(98mmol)<中间体1-c>、0.5g(2mmol)乙酸钯、18.9g(196mmol)叔丁醇钠、0.8g(4mmol)三叔丁基膦、和200mL甲苯搅拌5小时。在反应完成之后，将滤液浓缩并通过色谱法分离以获得22g<中间体1-d>。(产率75％)
合成例1-5.<中间体1-e的合成>
Figure BPA0000334363710000391
以与合成例1-4中相同的方式获得18.5g<中间体1-e>，不同之处在于使用<中间体1-d>和二苯胺代替<中间体1-b>和<中间体1-c>。(产率74.1％)
合成例1-6.<化合物1>的合成
Figure BPA0000334363710000392
将18.5g(23mmol)<中间体1-e>和190mL叔丁基苯添加至300mL反应器中。在-78℃下向其中滴加42.5mL(115mmol)叔丁基锂。在滴加之后，将所得产物在60℃下搅拌3小时。然后，通过用氮气吹扫除去戊烷。在-78℃下向其中滴加11.3g(46mmol)三溴化硼。在滴加之后，将混合物在室温下搅拌2小时，并在0℃下滴加5.9g(46mmol)N，N-二异丙基乙胺。在滴加之后，将混合物在120℃下搅拌2小时。在反应完成之后，在室温下添加乙酸钠的水溶液并搅拌。在用乙酸乙酯萃取之后，将有机层浓缩并通过柱色谱法分离以获得3.4g<化合物1>。(产率15.7％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 578.20[M+]
合成例2.化合物19的合成
合成例2-1.<中间体2-a>的合成
Figure BPA0000334363710000401
在1L反应器中在回流下将50g(177mmol)1-溴-3-碘苯、36.2g(389mmol)苯胺、1.6g(7mmol)乙酸钯、51g(530mmol)叔丁醇钠、4.4g(7mmol)双(二苯基膦)-1，1’-联萘、和500mL甲苯搅拌24小时。在反应完成之后，将所得产物过滤，将滤液浓缩并通过色谱法分离以获得42.5g<中间体2-a>。(产率50％)
合成例2-2.<中间体2-b>的合成
Figure BPA0000334363710000402
在250mL反应器中在回流下将11g(42mmol)<中间体2-a>、20g(101mmol)<中间体1-b>、1g(2mmol)乙酸钯、12.2g(127mmol)叔丁醇钠、0.7g(3mmol)三叔丁基膦和150mL甲苯搅拌5小时。在反应完成之后，将所得产物过滤，将滤液浓缩并通过色谱法分离以获得11g<中间体2-b>。(产率65％)
合成例2-3.<化合物19>的合成
Figure BPA0000334363710000403
以与合成例1-6中相同的方式获得2.7g<化合物19>，不同之处在于使用<中间体2-b>代替<中间体1-e>。(产率14.7％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 736.22[M+]
合成例3.式97的合成
合成例3-1.<中间体3-a>的合成
Figure BPA0000334363710000411
以与合成例1-3中相同的方式获得35.6g<中间体3-a>，不同之处在于使用1-溴-2，3-二氯-5-甲基苯和4-叔丁基苯胺代替1-溴-4-碘苯和苯胺。(产率71.2％)
合成例3-2.<中间体3-b>的合成
Figure BPA0000334363710000412
在2L反应器中在回流下将60.0g(355mmol)二苯胺、100.3g(355mmol)1-溴-3-碘苯、0.8g(4mmol)乙酸钯、2g(4mmol)Xantphos、68.2g(709mmol)叔丁醇钠和700mL甲苯搅拌2小时。在反应完成之后，将所得产物在室温下过滤，将滤液在减压下浓缩并通过色谱法分离以获得97g<中间体3-b>。(产率91.2％)
合成例3-3.<中间体3-c>的合成
Figure BPA0000334363710000413
以与合成例1-4中相同的方式获得31g<中间体3-c>，不同之处在于使用<中间体3-a>和<中间体3-b>代替<中间体1-c>和<中间体1-b>(产率77.7％)
合成例3-4.<中间体3-d>的合成
Figure BPA0000334363710000421
以与合成例1-3中相同的方式获得31.6g<中间体3-d>，不同之处在于使用<中间体1-b>和4-叔丁基苯胺代替<中间体1-b>和4-叔丁基苯胺。(产率68.2)
合成例3-5.<中间体3-e的合成>
Figure BPA0000334363710000422
以与合成例1-4中相同的方式获得21g<中间体3-e>，不同之处在于使用<中间体3-c>和<中间体3-d>代替<中间体1-c>和<中间体1-b>。(产率67.7)
合成例3-6.<化合物97>的合成
Figure BPA0000334363710000423
以与合成例1-6中相同的方式获得2.4<化合物97>，不同之处在于使用<中间体3-e>代替<中间体1-e>。(产率15.4％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 871.41[M+]
实施例1至10：有机发光器件的制造
对ITO玻璃进行图案化使得将ITO玻璃的发光区域调节为2mm×2mm，然后进行洗涤。将ITO玻璃安装在真空室中，将基础压力设定为1×10-7托，并在ITO上顺序沉积DNTPD
Figure BPA0000334363710000432
和[式H]
Figure BPA0000334363710000433
然后，将下面描述的主体[BH1]和本发明的化合物(3重量％)的混合物沉积至
Figure BPA0000334363710000434
Figure BPA0000334363710000435
的厚度以形成发光层。然后，在发光层上沉积[式E-1]和[式E-2]的混合物(1∶1)至
Figure BPA0000334363710000436
的厚度以形成电子传输层，在电子传输层上沉积[式E-1]至
Figure BPA0000334363710000437
的厚度以形成电子注入层，并在电子注入层上沉积Al至
Figure BPA0000334363710000438
的厚度。作为结果，制造了有机发光器件。在0.4mA下测量了有机发光器件的发光特性。
Figure BPA0000334363710000431
Figure BPA0000334363710000441
比较例1至3
以与以上实施例中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[BD1]至[BD3]代替实施例1中使用的化合物。在0.4mA下测量了有机发光器件的发光特性。[BD1]至[BD3]的结构如下。
Figure BPA0000334363710000442
对根据实施例1至10和比较例1至3制造的有机发光器件的电压、亮度、色坐标和寿命进行测量，并且结果示于下表1中。
[表1]
Figure BPA0000334363710000443
Figure BPA0000334363710000451
如从实施例1至10可以看出的，与使用比较例1至3的有机发光器件相比，包含根据本发明的硼化合物的有机发光器件表现出高的外量子效率和显著改善的寿命。
实施例11至18：有机发光器件的制造
对ITO玻璃进行图案化使得将ITO玻璃的发光区域调节为2mm×2mm，然后进行洗涤。将ITO玻璃安装在真空室中，将基础压力设定为1×10-7托，并在ITO上顺序沉积2-TNATA(4，4′，4″-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯基胺)
Figure BPA0000334363710000454
和空穴传输层
Figure BPA0000334363710000455
然后，将[表2]中描述的主体和本发明的化合物(3重量％)的混合物沉积至
Figure BPA0000334363710000456
的厚度以形成发光层。然后，在发光层上沉积[式E-2]至
Figure BPA0000334363710000457
的厚度以形成电子传输层，在电子传输层上沉积[式E-1]至
Figure BPA0000334363710000458
的厚度以形成电子注入层，在电子注入层上沉积MgAg至
Figure BPA0000334363710000459
的厚度，然后在其上沉积覆盖层至
Figure BPA00003343637100004510
的厚度。作为结果，制造了有机发光器件。在0.4mA下测量了有机发光器件的发光特性。
比较例4和5
以与实施例11至18中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用Alq3作为覆盖层。在10mA下测量了有机发光器件的发光特性。[Alq3]的结构如下：
Figure BPA0000334363710000452
[表2]
Figure BPA0000334363710000453
Figure BPA0000334363710000461
如从实施例11至18可以看出，与使用[Alq3]化合物作为覆盖层的器件相比，包含根据本发明的化合物的有机发光器件，特别是根据本发明的有机发光器件表现出高的外量子效率和显著改善的寿命。
工业适用性
本发明的多环芳族衍生物可以用于有机电致发光器件的有机层中以实现器件的高效率和长寿命。由于这些优点，有机电致发光器件可以在各种显示器和照明系统(包括平板显示器、柔性显示器、单色平板照明系统、白色平板照明系统、柔性单色照明系统和柔性白色照明系统)中找到有用的工业应用。

Claims (9)

1.一种由以下[式A]或[式B]表示的有机发光化合物，
Figure FPA0000334363700000011
其中
Q1和Q2彼此相同或不同，并且各自独立地表示经取代或未经取代的芳族C6至C50烃环或者经取代或未经取代的C2至C50芳族杂环；
Y和Y1至Y6各自独立地选自N-R1、CR2R3、O、S、Se和SiR4R5，条件是各Y和Y1至Y6彼此相同或不同；
虚线根据Y1至Y6的限定表示单键或双键；
X选自B、P和P＝O；以及
R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C1至C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5至C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1至C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5至C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5至C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基、和卤素基团，条件是R1至R5彼此键合或者各自与相邻的取代基连接以进一步形成脂环族或芳族单环或多环，并且与Q1至Q2环键合以进一步形成脂环族或芳族单环或多环。
2.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其中[式A]或[式B]由以下[式A-1]或[式B-1]表示，
Figure FPA0000334363700000012
Figure FPA0000334363700000021
其中
Z为CR或N，其中R选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C1至C30烷基硫基、经取代或未经取代的C5至C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1至C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5至C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C5至C30芳基甲硅烷基、硝基、氰基、和卤素(条件是各Z和R彼此相同或不同)，
R彼此键合或者其各自与相邻的取代基连接以形成脂环族或芳族单环或多环，并且所形成的脂环族或芳族单环或多环的碳原子经选自N、S和O中的至少一个杂原子替代，以及
X、Y和Y1至Y6如[式A]和[式B]中所限定。
3.根据权利要求1所述的有机发光化合物，其中[式A]或[式B]选自[化合物1]至[化合物117]：
Figure FPA0000334363700000031
Figure FPA0000334363700000041
Figure FPA0000334363700000051
Figure FPA0000334363700000061
Figure FPA0000334363700000071
Figure FPA0000334363700000081
Figure FPA0000334363700000091
Figure FPA0000334363700000101
Figure FPA0000334363700000111
Figure FPA0000334363700000121
4.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；和
介于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包含根据权利要求1所述的由[式A]和[式B]表示的化合物中的至少一者。
5.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中所述有机层包括电子注入层、电子传输层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层和发光层中的至少一者，
其中所述层中的至少一者包含所述由[式A]或[式B]表示的有机发光化合物。
6.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中介于所述第一电极与所述第二电极之间的所述有机层包括发光层，所述发光层包含主体和掺杂剂，以及所述由[式A]或[式B]表示的化合物用作掺杂剂。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其中所述发光层包含由式C表示的蒽衍生物作为主体化合物：
Figure FPA0000334363700000131
其中R21至R28彼此相同或不同并且如对于式A-1或A-2中的R1至R13所限定，Ar9和Ar10彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1至C30烷基、经取代或未经取代的C6至C50芳基、经取代或未经取代的C2至C30烯基、经取代或未经取代的C2至C20炔基、经取代或未经取代的C3至C30环烷基、经取代或未经取代的C5至C30环烯基、经取代或未经取代的C2至C50杂芳基、经取代或未经取代的C2至C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1至C30烷氧基、经取代或未经取代的C6至C30芳氧基、经取代或未经取代的C1至C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6至C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1至C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6至C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1至C30烷基甲硅烷基、和经取代或未经取代的C6至C30芳基甲硅烷基，L13为单键或者选自经取代或未经取代的C6至C20亚芳基和经取代或未经取代的C2至C20亚杂芳基，以及k为1至3的整数，条件是当k为2或更大时，连接基团L13彼此相同或不同。
8.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其中所述层中的一者或更多者通过沉积法或溶液法形成。
9.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其中所述有机电致发光器件用于选自以下的显示器或照明系统中：平板显示器、柔性显示器、单色平板照明系统、白色平板照明系统、柔性单色照明系统和柔性白色照明系统。
CN202080103091.5A 2020-07-24 2020-07-27 多环芳族衍生物化合物和使用其的有机发光元件 Pending CN116406415A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020200092566A KR20220013240A (ko) 2020-07-24 2020-07-24 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR10-2020-0092566 2020-07-24
PCT/KR2020/095093 WO2022019414A1 (ko) 2020-07-24 2020-07-27 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN116406415A true CN116406415A (zh) 2023-07-07

Family

ID=79729234

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202080103091.5A Pending CN116406415A (zh) 2020-07-24 2020-07-27 多环芳族衍生物化合物和使用其的有机发光元件

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20230284515A1 (zh)
EP (1) EP4170000A4 (zh)
JP (1) JP2023535699A (zh)
KR (1) KR20220013240A (zh)
CN (1) CN116406415A (zh)
WO (1) WO2022019414A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20210408390A1 (en) * 2018-11-19 2021-12-30 Sfc Co., Ltd. Novel boron compound and organic light-emitting diode comprising same

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110790782A (zh) * 2019-11-11 2020-02-14 北京大学深圳研究生院 一种深蓝色有机发光材料及其制备方法与应用
CN111205313A (zh) * 2018-11-21 2020-05-29 Sfc株式会社 吲哚并咔唑衍生物和使用其的有机电致发光器件
CN111253421A (zh) * 2018-11-30 2020-06-09 Sfc株式会社 多环芳族化合物和使用其的有机电致发光器件
CN111433216A (zh) * 2018-02-23 2020-07-17 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机发光器件
CN113853377A (zh) * 2019-11-29 2021-12-28 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机发光器件
CN114761415A (zh) * 2019-10-10 2022-07-15 Sfc株式会社 多环化合物和使用其的有机电致发光装置
CN115428180A (zh) * 2020-03-18 2022-12-02 Sfc株式会社 使用多环芳族衍生物化合物的有机电致发光器件
CN115700046A (zh) * 2020-03-19 2023-02-03 Sfc株式会社 使用多环芳族化合物的有机电致发光器件
CN116057050A (zh) * 2020-05-12 2023-05-02 Sfc株式会社 有机发光化合物和包含其的有机发光器件

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017126443A1 (ja) * 2016-01-21 2017-07-27 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
WO2017188111A1 (ja) * 2016-04-26 2017-11-02 学校法人関西学院 有機電界発光素子
KR102512628B1 (ko) * 2016-05-11 2023-03-24 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101941149B1 (ko) * 2016-08-09 2019-04-12 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102544981B1 (ko) * 2017-10-16 2023-06-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 발광 장치
KR101990818B1 (ko) * 2018-05-04 2019-06-19 머티어리얼사이언스 주식회사 유기전계발광소자

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111433216A (zh) * 2018-02-23 2020-07-17 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机发光器件
CN111205313A (zh) * 2018-11-21 2020-05-29 Sfc株式会社 吲哚并咔唑衍生物和使用其的有机电致发光器件
CN111253421A (zh) * 2018-11-30 2020-06-09 Sfc株式会社 多环芳族化合物和使用其的有机电致发光器件
CN114761415A (zh) * 2019-10-10 2022-07-15 Sfc株式会社 多环化合物和使用其的有机电致发光装置
CN110790782A (zh) * 2019-11-11 2020-02-14 北京大学深圳研究生院 一种深蓝色有机发光材料及其制备方法与应用
CN113853377A (zh) * 2019-11-29 2021-12-28 株式会社Lg化学 杂环化合物和包含其的有机发光器件
CN115428180A (zh) * 2020-03-18 2022-12-02 Sfc株式会社 使用多环芳族衍生物化合物的有机电致发光器件
CN115700046A (zh) * 2020-03-19 2023-02-03 Sfc株式会社 使用多环芳族化合物的有机电致发光器件
CN116057050A (zh) * 2020-05-12 2023-05-02 Sfc株式会社 有机发光化合物和包含其的有机发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
JP2023535699A (ja) 2023-08-21
EP4170000A4 (en) 2024-07-17
US20230284515A1 (en) 2023-09-07
WO2022019414A1 (ko) 2022-01-27
KR20220013240A (ko) 2022-02-04
EP4170000A1 (en) 2023-04-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111205313B (zh) 吲哚并咔唑衍生物和使用其的有机电致发光器件
CN113166641B (zh) 使用多环芳族衍生物化合物的有机发光元件
KR20220062474A (ko) 아민 치환기를 갖는 나프탈렌 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102352839B1 (ko) 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
CN114761415B (zh) 多环化合物和使用其的有机电致发光装置
CN114846114B (zh) 多环化合物和使用其的有机发光装置
KR20210007398A (ko) 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
CN115428179A (zh) 使用多环芳族化合物的有机电致发光器件
KR102352838B1 (ko) 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR20210110233A (ko) 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR20210052376A (ko) 다환 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
CN114144420B (zh) 有机电致发光化合物和有机电致发光器件
KR20210095587A (ko) 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
CN115073503A (zh) 多环化合物和使用其的有机电致发光器件
CN115428180A (zh) 使用多环芳族衍生物化合物的有机电致发光器件
KR20210009912A (ko) 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR102202111B1 (ko) 인돌로카바졸 유도체 및 이를 이용한 유기발광소자
CN116114399A (zh) 多环芳族衍生物化合物和使用其的有机电致发光装置
KR20210111091A (ko) 다환 방향족 유도체 화합물을 이용한 유기발광소자
CN114174306B (zh) 有机发光化合物和有机发光器件
CN116406415A (zh) 多环芳族衍生物化合物和使用其的有机发光元件
KR20220031512A (ko) 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR20220019189A (ko) 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR101996650B1 (ko) 축합 아릴 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20210099309A (ko) 축합 고리를 갖는 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination