WO2017188111A1 - 有機電界発光素子 - Google Patents

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琢次 畠山
彰英 水谷
俊弘 小池
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Jnc株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescent device having a light emitting layer containing a polycyclic aromatic compound or a multimer thereof as a dopant material and a specific anthracene compound as a host material, and a display device and an illumination device using the same.
  • organic electroluminescent elements made of organic materials (hereinafter referred to as organic EL elements) are lightweight. It has been actively studied because of its easy size and size. In particular, regarding the development of organic materials with emission characteristics such as blue, which is one of the three primary colors of light, and the combination of multiple materials that provide optimal emission characteristics, both high molecular compounds and low molecular compounds have been actively used so far. Have been studied.
  • the organic EL element has a structure composed of a pair of electrodes composed of an anode and a cathode, and one layer or a plurality of layers including an organic compound disposed between the pair of electrodes.
  • the layer containing an organic compound include a light-emitting layer and a charge transport / injection layer that transports or injects charges such as holes and electrons.
  • Various organic materials suitable for these layers have been developed.
  • a benzofluorene compound has been developed (International Publication No. 2004/061047).
  • a hole transport material for example, a triphenylamine compound has been developed (Japanese Patent Laid-Open No. 2001-172232).
  • an anthracene compound has been developed (Japanese Patent Laid-Open No. 2005-170911).
  • a compound having a conjugated structure with a large triplet exciton energy (T1) can emit phosphorescence having a shorter wavelength, and thus is useful as a blue light-emitting layer material.
  • the present inventors have found a novel polycyclic aromatic compound in which a plurality of aromatic rings are connected by a boron atom and a nitrogen atom, and have succeeded in producing the compound.
  • the present inventors have found that an excellent organic EL device can be obtained by constituting an organic EL device by arranging a light emitting layer containing this polycyclic aromatic compound and a specific anthracene compound between a pair of electrodes. Completed the invention.
  • An organic electroluminescent device having a pair of electrodes consisting of an anode and a cathode, and a light emitting layer disposed between the pair of electrodes,
  • the light emitting layer includes at least one of a polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (1) and a multimer of a polycyclic aromatic compound having a plurality of structures represented by the following general formula (1);
  • An organic electroluminescent device comprising an anthracene compound represented by the formula (3).
  • a ring, B ring and C ring are each independently an aryl ring or a heteroaryl ring, and at least one hydrogen in these rings may be substituted;
  • Y 1 is B,
  • X 1 and X 2 are each independently NR, wherein R in the NR is an optionally substituted aryl, an optionally substituted heteroaryl or an alkyl, and the NR R may be connected to the A ring, B ring and / or C ring by a linking group or a single bond, and At least one hydrogen in the compound or structure represented by the formula (1) may be substituted with halogen or deuterium.
  • Ar 3 and Ar 4 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted alkoxy, substituted Aryloxy optionally substituted, arylthio optionally substituted, trialkylsilyl, optionally substituted amino, halogen, hydroxy or cyano, provided that Ar 3 is a naphthyl group fused with a naphthyl group and one benzene ring Group is removed, At least one hydrogen in the compound represented by the formula (3) may be substituted with deuterium, At least one hydrogen in the compound represented by the formula (3) is substituted with a group represented by the formula (4);
  • Y is —O—, —S— or> N—R 29
  • R 21 to R 28 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl, or optionally substituted.
  • R 21 to R 28 may be bonded to each other to form a hydrocarbon ring, an aryl ring or a heteroaryl ring, and R 29 is an optionally substituted aryl. Or it is a coupling
  • a ring, B ring and C ring are each independently an aryl ring or a heteroaryl ring, and at least one hydrogen in these rings is substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or Substituted with unsubstituted diarylamino, substituted or unsubstituted diheteroarylamino, substituted or unsubstituted arylheteroarylamino, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkoxy or substituted or unsubstituted aryloxy
  • these rings have a 5-membered or 6-membered ring that shares a bond with the fused bicyclic structure in the center of the above formula composed of Y 1 , X 1 and X 2 , Y 1 is B, X 1 and X 2 are each independently NR, wherein R in the NR is aryl optionally
  • the light-emitting layer includes at least one of a polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (2) and a multimer of a polycyclic aromatic compound having a plurality of structures represented by the following general formula (2);
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, di Heteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, alkoxy or aryloxy, wherein at least one hydrogen may be substituted with aryl, heteroaryl or alkyl, and is adjacent to R 1 to R 11 May be bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with a ring, b ring or c ring, and at least one hydrogen in the formed ring is aryl, heteroaryl, diarylamino, dihetero Arylamino, arylheteroarylamino, alkyl, alkoxy or arylo Shi may be substituted with at least one hydrogen in these Aryl may be substituted with a heteroaryl or alky
  • Ar 3 is each independently hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl, alkoxy, aryloxy, arylthio, trialkylsilyl, diaryl-substituted amino, diheteroaryl-substituted amino, arylheteroaryl-substituted amino, halogen, hydroxy or cyano.
  • a naphthyl group in which a naphthyl group and one benzene ring are condensed is excluded, and at least one hydrogen in Ar 3 is any one of the above formulas (4-1) to (4-11).
  • Ar 4 is independently hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl, alkoxy, aryloxy, arylthio, trialkylsilyl, diaryl-substituted amino, diheteroaryl-substituted amino, arylheteroaryl-substituted amino, halogen, hydroxy or cyano.
  • At least one hydrogen in the compound represented by the formula (3) may be substituted with deuterium
  • Y is —O—, —S— or> N—R 29
  • R 29 is aryl or a compound represented by formula (3)
  • at least one hydrogen in the groups represented by formulas (4-1) to (4-11) is alkyl, aryl, heteroaryl, alkoxy, aryloxy, arylthio, trialkylsilyl, diaryl-substituted amino , di-heteroaryl-substituted amino, aryl heteroaryl-substituted amino, halogen, it may be substituted with hydroxy or cyano
  • a group represented by the formula (4-1) to (4-11) are in Ar 3 in * It is substituted with at least one hydrogen and bonded at any position in the structures of the formulas (4-1) to (4-11).
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and R 11 are each independently hydrogen, aryl having 6 to 30 carbon atoms, carbon Heteroaryl or diarylamino having 2 to 30 (wherein aryl is aryl having 6 to 12 carbons), and adjacent groups of R 1 to R 11 are bonded to each other to form a ring, b ring or c
  • the ring may form an aryl ring having 9 to 16 carbon atoms or a heteroaryl ring having 6 to 15 carbon atoms, and at least one hydrogen in the formed ring is substituted with an aryl having 6 to 10 carbon atoms.
  • Y 1 is B
  • X 1 and X 2 are each independently NR, wherein R in the NR is aryl having 6 to 10 carbon atoms, and At least one hydrogen in the compound represented by the formula (2) may be substituted with halogen or deuterium;
  • Ar 3 is independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diaryl-substituted amino, diheteroaryl-substituted amino or arylheteroaryl-substituted amino, provided that Ar 3 is a naphthyl fused with a naphthyl group and one benzene ring The group is removed, and at least one hydrogen in Ar 3 is substituted with a group represented by any of the above formulas (4-1) to (4-11);
  • Each Ar 4 is independently hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl, trialkylsilyl, diaryl-substituted amino, diheteroaryl-substituted amino or arylheteroaryl-substit
  • a multimer of a polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) and a polycyclic aromatic compound having a plurality of structures represented by the following general formula (1) is represented by any one of the following formulas: 1] The organic electroluminescent element as described in 1].
  • the organic electroluminescent device as described in any one of [1] to [7] above.
  • the electron transport layer and / or the electron injection layer further includes an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, an alkali metal oxide, an alkali metal halide, an alkaline earth metal oxide, or an alkaline earth metal. Containing at least one selected from the group consisting of halides, rare earth metal oxides, rare earth metal halides, alkali metal organic complexes, alkaline earth metal organic complexes and rare earth metal organic complexes, 8].
  • a display device comprising the organic electroluminescent element as described in any one of [1] to [9] above.
  • a lighting device comprising the organic electroluminescent element as described in any one of [1] to [9] above.
  • an organic EL element By manufacturing an organic EL element, an organic EL element with low power consumption and excellent quantum efficiency can be provided.
  • the present invention is an organic EL element having a pair of electrodes consisting of an anode and a cathode, and a light-emitting layer disposed between the pair of electrodes.
  • An anthracene-based compound is an organic EL device.
  • A, B, C, Y 1 , X 1 and X 2 in the formula (1) are the same as those defined above, and Ar 3 , Ar 4 , Y and R 21 in the formula (3) and the formula (4).
  • ⁇ R 28 has the same definition as described above.
  • a polycyclic aromatic compound and a multimer of the polycyclic aromatic compound having a plurality of structures represented by the general formula (1) and a polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) are basically Functions as a dopant.
  • the polycyclic aromatic compound and the multimer thereof are preferably a polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (2) or a polycyclic aromatic compound having a plurality of structures represented by the following general formula (2).
  • the A ring, B ring and C ring in the general formula (1) are each independently an aryl ring or a heteroaryl ring, and at least one hydrogen in these rings may be substituted with a substituent.
  • This substituent is substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted diarylamino, substituted or unsubstituted diheteroarylamino, substituted or unsubstituted arylheteroarylamino (with aryl Amino groups having heteroaryl), substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkoxy or substituted or unsubstituted aryloxy are preferred.
  • substituents include aryl, heteroaryl and alkyl.
  • the aryl ring or heteroaryl ring has a bond with a condensed bicyclic structure in the center of the general formula (1) composed of Y 1 , X 1 and X 2 (hereinafter, this structure is also referred to as “D structure”). It is preferable to have a 5-membered ring or a 6-membered ring shared.
  • the “condensed bicyclic structure (D structure)” means that two saturated hydrocarbon rings composed of Y 1 , X 1 and X 2 shown in the center of the general formula (1) are condensed. Means structure.
  • the “six-membered ring sharing a bond with the condensed bicyclic structure” means, for example, a ring (benzene ring (six-membered ring)) condensed to the D structure as shown in the general formula (2).
  • the aryl ring or heteroaryl ring (which is A ring) has this 6-membered ring” means that the A ring is formed only by this 6-membered ring or includes this 6-membered ring.
  • aryl ring or heteroaryl ring having a 6-membered ring means that a 6-membered ring constituting all or part of the A ring is condensed to the D structure.
  • a ring (or B ring, C ring) in general formula (1) is the ring a and its substituents R 1 to R 3 (or b ring and its substituents R 4 to R 7 , c) in general formula (2).
  • the general formula (2) corresponds to the case where “AC ring having a 6-membered ring” is selected as the A to C rings of the general formula (1). In that sense, each ring of the general formula (2) is represented by lower case letters a to c.
  • adjacent groups of the substituents R 1 to R 11 of the a ring, b ring, and c ring are bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with the a ring, b ring, or c ring.
  • at least one hydrogen in the ring formed may be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, alkoxy or aryloxy, and these At least one hydrogen in may be substituted with aryl, heteroaryl or alkyl.
  • the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (2) has the following formulas (2-1) and (2-2) depending on the mutual bonding form of the substituents in the a-ring, b-ring and c-ring. ),
  • the ring structure constituting the compound changes.
  • a ′ ring, B ′ ring and C ′ ring in each formula correspond to A ring, B ring and C ring in general formula (1), respectively.
  • R 1 to R 11 , Y 1 , X 1 and X 2 in Formula (2-1) and Formula (2-2) are the same as defined in Formula (2).
  • the A ′ ring, the B ′ ring and the C ′ ring are adjacent to the substituents R 1 to R 11 in the general formula (2).
  • the aryl ring or heteroaryl ring formed together with the a ring, b ring and c ring, respectively the condensed ring formed by condensing another ring structure to the a ring, b ring or c ring. It can also be said).
  • b-ring R 8 and c-ring R 7 , b-ring R 11 and a-ring R 1 , c-ring R 1 R 4 and R 3 in the a ring do not correspond to “adjacent groups” and they are not bonded. That is, “adjacent group” means an adjacent group on the same ring.
  • the compounds represented by the above formulas (2-1) and (2-2) are represented by, for example, formulas (1-402) to (1-409) or formulas (1-412) listed as specific compounds described later.
  • X 1 and X 2 in the general formula (1) are each independently NR, and R in the NR is an optionally substituted aryl, an optionally substituted heteroaryl or an alkyl.
  • R in the N—R may be bonded to the B ring and / or the C ring by a linking group or a single bond, and examples of the linking group include —O—, —S— or —C (—R). 2- is preferred.
  • R in the “—C (—R) 2 —” is hydrogen or alkyl. This description is the same for X 1 and X 2 in the general formula (2).
  • the definition that “R of N—R is bonded to the A ring, B ring and / or C ring by a linking group or a single bond” Corresponds to the definition that “R in N—R is bonded to the a ring, b ring and / or c ring by —O—, —S—, —C (—R) 2 — or a single bond”.
  • This definition can be expressed by a compound having a ring structure represented by the following formula (2-3-1) in which X 1 and X 2 are incorporated into the condensed ring B ′ and the condensed ring C ′.
  • b rings in (or c ring) B with respect to the benzene ring is to incorporate X 1 (or X 2) the other ring is formed by condensing 'ring (or C ′ ring).
  • This compound is represented by, for example, compounds represented by the formulas (1-451) to (1-462) and formulas (1-1401) to (1-1460) listed as specific compounds described later.
  • the condensed ring B ′ (or condensed ring C ′) formed corresponding to such a compound is, for example, a phenoxazine ring, a phenothiazine ring or an acridine ring.
  • the above definition is a compound having a ring structure in which X 1 and / or X 2 is incorporated into the condensed ring A ′, which is represented by the following formula (2-3-2) or formula (2-3-3) But it can be expressed. That is, for example, a compound having an A ′ ring formed by condensing another ring so as to incorporate X 1 (and / or X 2 ) into the benzene ring which is the a ring in the general formula (2). .
  • This compound corresponds to, for example, the compounds represented by formulas (1-471) to (1-479) listed as specific compounds described later, and the condensed ring A ′ formed is, for example, a phenoxazine ring. , A phenothiazine ring or an acridine ring.
  • R 1 to R 11 , Y 1 , X 1 and X 2 are the same as defined in formula (2).
  • Examples of the “aryl ring” that is A ring, B ring and C ring in the general formula (1) include aryl rings having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryl rings having 6 to 16 carbon atoms, An aryl ring having 6 to 12 carbon atoms is more preferable, and an aryl ring having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • the “aryl ring” is defined as “an aryl ring formed by bonding adjacent groups of R 1 to R 11 together with a ring, b ring or c ring” defined in the general formula (2).
  • the total number of carbon atoms of the condensed ring in which a 5-membered ring is condensed is a carbon having a lower limit. Number.
  • aryl rings include monocyclic benzene rings, bicyclic biphenyl rings, condensed bicyclic naphthalene rings, tricyclic terphenyl rings (m-terphenyl, o -Terphenyl, p-terphenyl), condensed tricyclic systems such as acenaphthylene ring, fluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring, condensed tetracyclic systems such as triphenylene ring, pyrene ring, naphthacene ring, condensed pentacyclic system Examples include a perylene ring and a pentacene ring.
  • heteroaryl ring that is A ring, B ring and C ring in the general formula (1) include heteroaryl rings having 2 to 30 carbon atoms, preferably heteroaryl rings having 2 to 25 carbon atoms.
  • a heteroaryl ring having 2 to 20 carbon atoms is more preferable, a heteroaryl ring having 2 to 15 carbon atoms is more preferable, and a heteroaryl ring having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • heteroaryl ring include a heterocycle containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as a ring constituent atom.
  • the “heteroaryl ring” is a heteroaryl formed together with a ring, b ring or c ring by bonding adjacent groups of “R 1 to R 11 ” defined in the general formula (2).
  • the a ring (or b ring, c ring) is already composed of a benzene ring having 6 carbon atoms, the total number of carbon atoms of the condensed ring in which a 5-membered ring is condensed is lower limit. The number of carbons.
  • heteroaryl ring examples include pyrrole ring, oxazole ring, isoxazole ring, thiazole ring, isothiazole ring, imidazole ring, oxadiazole ring, thiadiazole ring, triazole ring, tetrazole ring, pyrazole ring, Pyridine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, pyrazine ring, triazine ring, indole ring, isoindole ring, 1H-indazole ring, benzimidazole ring, benzoxazole ring, benzothiazole ring, 1H-benzotriazole ring, quinoline ring, isoquinoline ring Cinnoline ring, quinazoline ring, quinoxaline ring, phthalazine ring, naphthyridine ring, purine ring, p
  • At least one hydrogen in the above “aryl ring” or “heteroaryl ring” is the first substituent, which is substituted or unsubstituted “aryl”, substituted or unsubstituted “heteroaryl”, substituted or unsubstituted “Diarylamino”, substituted or unsubstituted “diheteroarylamino”, substituted or unsubstituted “arylheteroarylamino”, substituted or unsubstituted “alkyl”, substituted or unsubstituted “alkoxy”, or substituted Alternatively, it may be substituted with an unsubstituted “aryloxy”, but as this first substituent, “aryl”, “heteroaryl”, “diarylamino” aryl, “diheteroarylamino” heteroaryl , “Arylheteroarylamino” aryl and heteroaryl, and “aryloxy” aryl It is a monovalent radical of the above-de
  • the “alkyl” as the first substituent may be either a straight chain or a branched chain, and examples thereof include a straight chain alkyl having 1 to 24 carbon atoms or a branched chain alkyl having 3 to 24 carbon atoms. .
  • Alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons) is preferable, alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons) is more preferable, and alkyl having 1 to 6 carbons.
  • alkyl having 1 to 4 carbon atoms branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms
  • alkyl examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, and 1-methyl.
  • Pentyl 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propyl Pentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecyl, 1-methyldecyl, n-dodecyl, n- Tridecyl, 1-hexylheptyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n-hepta Sill, n- octadecyl, such as n- eicosyl, and the like
  • examples of the “alkoxy” as the first substituent include linear alkoxy having 1 to 24 carbon atoms or branched alkoxy having 3 to 24 carbon atoms.
  • Alkoxy having 1 to 18 carbon atoms (branched alkoxy having 3 to 18 carbon atoms) is preferred, alkoxy having 1 to 12 carbons (branched alkoxy having 3 to 12 carbon atoms) is more preferred, and carbon number 1 More preferred are alkoxy having 6 to 6 (branched alkoxy having 3 to 6 carbon atoms), and particularly preferred are alkoxy having 1 to 4 carbon atoms (branched alkoxy having 3 to 4 carbon atoms).
  • alkoxy examples include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy and the like.
  • the first substituent substituted or unsubstituted “aryl”, substituted or unsubstituted “heteroaryl”, substituted or unsubstituted “diarylamino”, substituted or unsubstituted “diheteroarylamino”, substituted Or unsubstituted "arylheteroarylamino", substituted or unsubstituted "alkyl”, substituted or unsubstituted "alkoxy", or substituted or unsubstituted "aryloxy” is described as substituted or unsubstituted As indicated, at least one hydrogen in them may be substituted with a second substituent. Examples of the second substituent include aryl, heteroaryl, and alkyl.
  • aryl ring or “heteroaryl ring”, and the first substituent.
  • alkyl as a substituent of
  • at least one hydrogen thereof is substituted with an aryl such as phenyl (specific examples are described above) or an alkyl such as methyl (specific examples are described above). These are also included in the aryl or heteroaryl as the second substituent.
  • the second substituent is a carbazolyl group
  • a carbazolyl group in which at least one hydrogen at the 9-position is substituted with an aryl such as phenyl or an alkyl such as methyl is also used as the second substituent. Included in aryl.
  • the aryl, heteroaryl, diarylamino aryl, diheteroarylamino heteroaryl, arylheteroarylamino aryl and heteroaryl, or aryloxy aryl in R 1 to R 11 in the general formula (2) may be represented by the general formula Examples thereof include the monovalent group of “aryl ring” or “heteroaryl ring” described in (1).
  • the alkyl or alkoxy in R 1 to R 11 the description of “alkyl” or “alkoxy” as the first substituent in the description of the general formula (1) described above can be referred.
  • aryl, heteroaryl or alkyl as a substituent for these groups is the same.
  • R 1 to R 11 when adjacent groups of R 1 to R 11 are bonded to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with a ring, b ring or c ring, it is a substituent to these rings.
  • Formula (1) second aryl which may be substituted with a substituent R in N-R in X 1 and X 2 described above, the heteroaryl or alkyl, at least one hydrogen in the aryl or heteroaryl May be substituted, for example, with alkyl.
  • the aryl, heteroaryl and alkyl include those described above.
  • aryl having 6 to 10 carbon atoms for example, phenyl, naphthyl and the like
  • heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms for example, carbazolyl and the like
  • alkyl having 1 to 4 carbon atoms for example, methyl, ethyl and the like
  • R in “—C (—R) 2 —” which is a linking group in the general formula (1) is hydrogen or alkyl, and examples of the alkyl include those described above. In particular, alkyl having 1 to 4 carbon atoms (eg, methyl, ethyl, etc.) is preferable. This explanation is the same for “—C (—R) 2 —” which is a linking group in the general formula (2).
  • a multimer of polycyclic aromatic compounds having a plurality of unit structures represented by the general formula (1), preferably a polycyclic aromatic having a plurality of unit structures represented by the general formula (2) Multimers of group compounds may be included.
  • the multimer is preferably a dimer to hexamer, more preferably a dimer to trimer, and particularly preferably a dimer.
  • the multimer may be in a form having a plurality of the above unit structures in one compound.
  • the unit structure is a single bond, a linking group such as an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, a phenylene group, or a naphthylene group.
  • any ring (A ring, B ring or C ring, a ring, b ring or c ring) included in the unit structure is bonded so as to be shared by a plurality of unit structures
  • any ring (A ring, B ring or C ring, a ring, b ring or c ring) included in the unit structure may be combined to be condensed. Good.
  • Examples of such multimers include the following formula (2-4), formula (2-4-1), formula (2-4-2), formula (2-5-1) to formula (2-5). -4) or a multimeric compound represented by formula (2-6).
  • the following formula (2-4) is a dimer compound, formula (2-4-1) is a dimer compound, formula (2-4-2) is a trimer compound, and formula (2-5-1) is Dimer compound, formula (2-5-2) is a dimer compound, formula (2-5-3) is a dimer compound, formula (2-5-4) is a trimer compound, formula (2 -6) is a dimer compound.
  • the multimeric compound represented by the following formula (2-4) corresponds to, for example, a compound represented by the following formula (1-423).
  • the multimeric compound represented by the following formula (2-4-1) corresponds to a compound represented by, for example, the formula (1-2665) described later.
  • the general formula (2) is a multimeric compound having a unit structure represented by two general formulas (2) in one compound so as to share a benzene ring which is a ring.
  • the multimeric compound represented by the following formula (2-4-2) corresponds to, for example, a compound represented by the following formula (1-2666).
  • the general formula (2) is a multimeric compound having a unit structure represented by two general formulas (2) in one compound so as to share a benzene ring which is a ring.
  • multimeric compounds represented by the following formulas (2-5-1) to (2-5-4) include, for example, formulas (1-421), (1-422), and (1- 424) or a compound represented by the formula (1-425). That is, in the case of the general formula (2), a single compound has a plurality of unit structures represented by the general formula (2) so as to share the benzene ring which is the b ring (or c ring). It is a multimeric compound.
  • the multimeric compound represented by the following formula (2-6) corresponds to, for example, compounds represented by formulas (1-431) to (1-435) described later. That is, if it explains by general formula (2), for example, a benzene ring which is b ring (or a ring, c ring) of a certain unit structure and a benzene ring which is b ring (or a ring, c ring) of a certain unit structure Is a multimeric compound having a plurality of unit structures represented by the general formula (2) in one compound.
  • the multimeric compound includes a multimerized form represented by formula (2-4), formula (2-4-1) or formula (2-4-2), and formulas (2-5-1) to (2) -5-4) or a multimer in combination with a multimerized form represented by formula (2-6) may be used, and may be represented by formula (2-5-1) to formula (2-5) 4) may be a multimer in which the multimerized form represented by any one of 4) and the multimerized form represented by formula (2-6) are combined.
  • Formula (2-4) and formula (2) -4-1) or the multimerized form represented by formula (2-4-2) and the multimerized form represented by any of formulas (2-5-1) to (2-5-4) A multimer combined with the multimerized form represented by the formula (2-6) may be used.
  • all or a part of the hydrogen in the chemical structure of the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) or (2) and the multimer thereof may be deuterium.
  • all or part of the hydrogen in the chemical structure of the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) or (2) and the multimer thereof may be halogen.
  • a ring, B ring, C ring (A to C ring is an aryl ring or heteroaryl ring), a substituent to the A to C ring, and N which is X 1 and X 2
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, more preferably chlorine.
  • polycyclic aromatic compounds and multimers thereof include, for example, compounds represented by the following formulas (1-401) to (1-462), and the following formulas (1-1401) to (1- 1460), compounds represented by the following formulas (1-471) to (1-479), compounds represented by the following formulas (1-11151) to (1-1159), -2619) and the compounds represented by the following formulas (1-2620) to (1-2705).
  • the polycyclic aromatic compound and the multimer thereof include a phenyloxy group, a carbazolyl group, or a carbazolyl group at the para position with respect to Y 1 in at least one of A ring, B ring, and C ring (a ring, b ring, and c ring).
  • a diphenylamino group By introducing a diphenylamino group, an improvement in T1 energy (an improvement of about 0.01 to 0.1 eV) can be expected.
  • HOMO on the benzene rings that are A ring, B ring and C ring is more meta-positioned with respect to boron. Since the LUMO is localized in the ortho and para positions with respect to boron, an improvement in T1 energy can be particularly expected.
  • R is alkyl, which may be linear or branched, and examples thereof include linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms and branched alkyl having 3 to 24 carbon atoms.
  • Alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons) is preferable, alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons) is more preferable, and alkyl having 1 to 6 carbons.
  • Alkyl having 1 to 18 carbons branched alkyl having 3 to 18 carbons
  • alkyl having 1 to 12 carbons branched alkyl having 3 to 12 carbons
  • alkyl having 1 to 6 carbons are more preferable (branched alkyl having 3 to 6 carbon atoms)
  • alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms) is particularly preferable.
  • R examples include phenyl.
  • “PhO—” is a phenyloxy group, which may be substituted with linear or branched alkyl, such as linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms or 3 to 24 carbon atoms. Branched alkyl, alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons), alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons), 1 to 6 carbons (Alkyl having 3 to 6 carbon atoms) or alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms).
  • polycyclic aromatic compound and its multimer include, in the above-described compound, at least one hydrogen in one or more aromatic rings in the compound is one or more alkyl or aryl. More preferred are compounds substituted with 1-2 alkyl having 1 to 2 carbon atoms or aryl having 6 to 10 carbon atoms. Specific examples include the following compounds. In the following formulae, each R is independently alkyl having 1 to 12 carbons or aryl having 6 to 10 carbons, preferably alkyl having 1 to 4 carbons or phenyl, and n is independently 0 to 2, Preferably it is 1.
  • polycyclic aromatic compound and the multimer thereof include at least one hydrogen atom in one or more phenyl groups or one phenylene group in the compound having one or more carbon atoms.
  • examples thereof include compounds substituted with 1 to 4 alkyls, preferably 1 to 3 alkyls (preferably one or more methyl groups), more preferably hydrogen at the ortho position of one phenyl group. (2 out of 2 sites, preferably any 1 site) or hydrogen in ortho position of 1 phenylene group (4 out of 4 sites, preferably any 1 site) is substituted with methyl group Compounds.
  • the polycyclic aromatic compounds represented by the general formulas (1) and (2) and multimers thereof are basically composed of A ring (a ring) and B
  • An intermediate is produced by bonding a ring (ring b) and a ring C (ring c) with a linking group (a group containing X 1 and X 2 ) (first reaction), and then ring A (ring a) ), B ring (b ring) and C ring (c ring) can be combined with a linking group (a group containing Y 1 ) to produce the final product (second reaction).
  • a general reaction such as the Buchwald-Hartwig reaction can be used for the amination reaction.
  • a tandem hetero Friedel-Crafts reaction continuous aromatic electrophilic substitution reaction, the same applies hereinafter
  • Y 1 (boron) for bonding the A ring (a ring), the B ring (b ring) and the C ring (c ring) is introduced.
  • a hydrogen atom between X 1 and X 2 (> N—R) is orthometalated with n-butyllithium, sec-butyllithium, t-butyllithium or the like.
  • boron trichloride, boron tribromide, etc. are added, and after lithium-boron metal exchange is performed, Bronsted base such as N, N-diisopropylethylamine is added to cause tandem Bora Friedel-Crafts reaction. You can get things.
  • a Lewis acid such as aluminum trichloride may be added to accelerate the reaction.
  • R 1 to R 11 and R in N—R are the same as defined in formula (1) or formula (2).
  • the said scheme (1) and (2) mainly show the manufacturing method of the polycyclic aromatic compound represented by General formula (1) or (2), about the multimer, about several It can manufacture by using the intermediate body which has A ring (a ring), B ring (b ring), and C ring (c ring). Details will be described in the following schemes (3) to (5).
  • the target product can be obtained by setting the amount of the reagent such as butyl lithium to be doubled or tripled.
  • R 1 to R 11 and R of N—R are the same as defined in formula (2).
  • lithium is introduced into a desired position by orthometalation.
  • a bromine atom or the like is introduced at a position where lithium is to be introduced, and halogen-metal exchange is also performed.
  • Lithium can be introduced at the desired location.
  • R 1 to R 11 and R of N—R in the structural formulas in the schemes (6) and (7) are the same as defined in the formula (1) or the formula (2).
  • a halogen such as a bromine atom or a chlorine atom is introduced at a position where lithium is to be introduced as in the above schemes (6) and (7).
  • Lithium can be introduced into a desired position also by exchange (the following schemes (8), (9) and (10)).
  • R in Scheme (8) - in the structural formula in (10) R 1 - R 11 and N-R are defined as in formula (2).
  • This method is useful because the target product can be synthesized even in the case where ortho-metalation is not possible due to the influence of substituents.
  • solvent used in the above reaction examples include t-butylbenzene and xylene.
  • the polycyclic aromatic compound having a substituent at a desired position and a multimer thereof can be synthesized by appropriately selecting the synthesis method described above and appropriately selecting the raw material to be used.
  • the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (2) has the formula (2-) in the following schemes (11) and (12) depending on the mutual bonding form of the substituents in the a-ring, b-ring and c-ring. As shown in 1) and formula (2-2), the ring structure constituting the compound changes.
  • the A ′ ring, the B ′ ring and the C ′ ring are formed by bonding adjacent groups of the substituents R 1 to R 11 to each of a An aryl ring or a heteroaryl ring formed together with a ring, b ring and c ring is shown (also referred to as a condensed ring formed by condensing another ring structure to the a ring, b ring or c ring).
  • the R of "N-R in the general formula (2) -O -, - S -, - C (-R) 2 - or the a ring by a single bond, in combination with b ring and / or c ring Is defined by the formula (2-3-1) of the following scheme (13), which is a compound having a ring structure in which X 1 and X 2 are incorporated into the condensed ring B ′ and the condensed ring C ′ Alternatively, it can be represented by a compound having a ring structure represented by formula (2-3-2) or formula (2-3-3) in which X 1 or X 2 is incorporated into condensed ring A ′.
  • the orthometalation reagents used in the above schemes (1) to (13) include alkyllithiums such as methyllithium, n-butyllithium, sec-butyllithium and t-butyllithium, lithium diisopropylamide, and lithium tetramethyl. And organic alkali compounds such as piperidide, lithium hexamethyldisilazide, and potassium hexamethyldisilazide.
  • the metal exchange reagent for metal-Y 1 used in the above schemes (1) to (13) includes Y 1 trifluoride, Y 1 trichloride, Y 1 tribromide, Y 1 triiodide.
  • halides of Y 1 such as halide, CIPN (NEt 2) 2 amination halide Y 1, such as, alkoxides of Y 1, an aryloxy compound of Y 1 and the like.
  • the Bronsted base used in the above schemes (1) to (13) includes N, N-diisopropylethylamine, triethylamine, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 1,2,2,6,6. -Pentamethylpiperidine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethyltoluidine, 2,6-lutidine, sodium tetraphenylborate, potassium tetraphenylborate, triphenylborane, tetraphenylsilane, Ar 4 BNa, Ar 4 BK, Ar 3 B, Ar 4 Si (where Ar is an aryl such as phenyl) and the like.
  • a Bronsted base or a Lewis acid may be used to promote the tandem hetero Friedel-Crafts reaction.
  • Y 1 halides such as Y 1 trifluoride, Y 1 trichloride, Y 1 tribromide, Y 1 triiodide
  • an acid such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide, or hydrogen iodide is generated, it is effective to use a Bronsted base that captures the acid.
  • Polycyclic aromatic compounds and multimers thereof include those in which at least some of the hydrogen atoms are substituted with deuterium and those in which halogens such as fluorine and chlorine are substituted.
  • a compound or the like can be synthesized in the same manner as described above by using a raw material in which a desired portion is deuterated, fluorinated or chlorinated.
  • Anthracene compound The anthracene compound represented by the general formula (3) basically functions as a host.
  • Ar 3 and Ar 4 are each independently hydrogen, alkyl optionally substituted, aryl which may be substituted, an optionally substituted heteroaryl, optionally substituted May be alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substituted arylthio, trialkylsilyl, optionally substituted amino, halogen, hydroxy or cyano, provided that Ar 3 is a naphthyl group and 1 Naphthyl groups fused with two benzene rings are excluded.
  • At least one hydrogen in the chemical structure of the anthracene compound represented by the general formula (3) is substituted with a group represented by the above formula (4).
  • the group represented by the formula (4) is substituted with at least one hydrogen in the compound represented by the formula (3) in *.
  • Y is —O—, —S— or> N—R 29
  • R 21 to R 28 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl, or optionally substituted.
  • Good aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substituted arylthio, trialkylsilyl, optionally substituted amino, halogen , Hydroxy or cyano, and adjacent groups of R 21 to R 28 may be bonded to each other to form a hydrocarbon ring, an aryl ring or a heteroaryl ring, and R 29 is an optionally substituted aryl. Or it is a coupling
  • Alkyl of “optionally substituted alkyl” in Ar 3 , Ar 4 in the above formula (3) and R 21 to R 28 in the above formula (4) may be any of linear or branched
  • straight chain alkyl having 1 to 24 carbon atoms or branched alkyl having 3 to 24 carbon atoms can be mentioned.
  • Alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons) is preferable, alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons) is more preferable, and alkyl having 1 to 6 carbons.
  • Branched alkyl having 3 to 6 carbon atoms is more preferable, and alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms) is particularly preferable.
  • alkyl examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1 -Methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2 -Propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecy
  • the “aryl” in “optionally substituted aryl” in Ar 3 and Ar 4 in the above formula (3) and R 21 to R 28 in the above formula (4) is, for example, 6 to 30 carbon atoms.
  • Aryl having 6 to 16 carbon atoms is preferable, aryl having 6 to 12 carbon atoms is more preferable, and aryl having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • a naphthyl group condensed with a naphthyl group and one benzene ring is excluded as Ar 3 .
  • aryl includes monocyclic phenyl, bicyclic biphenylyl, fused bicyclic naphthyl, tricyclic terphenylyl (m-terphenylyl, o-terphenylyl, p-terphenylyl) And condensed tricyclic systems such as acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthrenyl, condensed tetracyclic systems such as triphenylenyl, pyrenyl, naphthacenyl, and condensed pentacyclic systems such as perylenyl and pentacenyl.
  • a naphthyl group condensed with a naphthyl group and one benzene ring is excluded as Ar 3 .
  • Ar 3, Ar 4 in the formula (3), and the "heteroaryl” in the “optionally substituted heteroaryl” in R 21 ⁇ R 28 in the formula (4) are, for example, carbon 2 A heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, preferably a heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms, more preferably a heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, and a heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms. Heteroaryl is particularly preferred. Examples of the heteroaryl include heterocycles containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as ring-constituting atoms.
  • heteroaryl examples include pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, indolyl, isoindolyl, 1H— Indazolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyridinyl, purinyl, pteridinyl, carbazolyl, acridinyl, phenoxaziny
  • Alkoxy in “optionally substituted alkoxy” in Ar 3 , Ar 4 in the above formula (3) and R 21 to R 28 in the above formula (4) is, for example, 1 to 24 carbon atoms.
  • C1-C18 alkoxy (C3-C18 branched alkoxy) is preferred, C1-C12 alkoxy (C3-C12 branched alkoxy) is more preferred, and C1-C6 Of alkoxy (C3-C6 branched chain alkoxy) is more preferable, and C1-C4 alkoxy (C3-C4 branched chain alkoxy) is particularly preferable.
  • alkoxy examples include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy and the like.
  • Aryloxy in “optionally substituted aryloxy” in Ar 3 , Ar 4 in the above formula (3) and R 21 to R 28 in the above formula (4) is hydrogen of —OH group Is a group substituted with aryl, and this aryl can be cited as described above for “aryl” in Ar 3 , Ar 4 , and R 21 to R 28 .
  • arylthio of “optionally substituted arylthio” in Ar 3 and Ar 4 in the above formula (3) and R 21 to R 28 in the above formula (4), hydrogen of —SH group is aryl
  • the aryl may be the same as those described above as “aryl” in Ar 3 , Ar 4 , and R 21 to R 28 .
  • alkylsilyl in Ar 3 and Ar 4 in the above formula (3) and R 21 to R 28 in the above formula (4), three hydrogens in the silyl group are each independently substituted with alkyl.
  • this alkyl those described as “alkyl” in the aforementioned Ar 3 , Ar 4 , and R 21 to R 28 can be cited.
  • Preferable alkyl for substitution is alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and specific examples include methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, sec-butyl, t-butyl, cyclobutyl and the like.
  • trialkylsilyl include trimethylsilyl, triethylsilyl, tripropylsilyl, tri-i-propylsilyl, tributylsilyl, trisec-butylsilyl, tri-t-butylsilyl, ethyldimethylsilyl, propyldimethylsilyl, i-propyl Dimethylsilyl, butyldimethylsilyl, sec-butyldimethylsilyl, t-butyldimethylsilyl, methyldiethylsilyl, propyldiethylsilyl, i-propyldiethylsilyl, butyldiethylsilyl, sec-butyldiethylsilyl, t-butyldiethylsilyl, methyl Dipropylsilyl, ethyldipropylsilyl, butyldipropylsilyl, butyl
  • Examples of the “substituted amino” of “optionally substituted amino” in Ar 3 , Ar 4 in the above formula (3) and R 21 to R 28 in the above formula (4) include, for example, two hydrogen atoms Is an amino group substituted with aryl or heteroaryl. Two hydrogens substituted with aryl are diaryl substituted aminos, two hydrogens substituted with heteroaryls are diheteroaryl substituted aminos, and two hydrogens substituted with aryls and heteroaryls Is an arylheteroaryl-substituted amino. As this aryl and heteroaryl, those described as “aryl” and “heteroaryl” in Ar 3 , Ar 4 , and R 21 to R 28 described above can be cited.
  • substituted amino include diphenylamino, dinaphthylamino, phenylnaphthylamino, dipyridylamino, phenylpyridylamino, naphthylpyridylamino, and the like.
  • halogen in Ar 3 and Ar 4 in the above formula (3) and R 21 to R 28 in the above formula (4) include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • substituents include alkyl, aryl, and heteroaryl.
  • alkyl, aryl or heteroaryl those described as “alkyl”, “aryl” or “heteroaryl” in Ar 3 , Ar 4 and R 21 to R 28 described above can be cited.
  • naphthyl group and one benzene ring as Ar 3 is fused naphthyl group is excluded, naphthyl group is not removed the naphthyl group and one benzene ring fused as aryl substituted to Ar 3.
  • R 29 in the "> N-R 29" as Y is aryl which may be substituted, those described as the "aryl” in Ar 3, Ar 4, and R 21 ⁇ R 28 described above as the aryl As the substituent, those described as the substituents for Ar 3 , Ar 4 , and R 21 to R 28 can be cited. R 29 can also be a bonding position with the compound represented by formula (3).
  • Adjacent groups of R 21 to R 28 may be bonded to each other to form a hydrocarbon ring, an aryl ring or a heteroaryl ring.
  • a case where no ring is formed is a group represented by the following formula (4-1).
  • Examples of cases where a ring is formed include groups represented by the following formulas (4-2) to (4-11). It is done.
  • At least one hydrogen in the group represented by any one of formulas (4-1) to (4-11) is alkyl, aryl, heteroaryl, alkoxy, aryloxy, arylthio, trialkylsilyl, diaryl-substituted amino , Diheteroaryl-substituted amino, arylheteroaryl-substituted amino, halogen, hydroxy or cyano may be substituted, and these are the same as those described for each of Ar 3 , Ar 4 and R 21 to R 28 described above. Can be quoted.
  • Examples of the ring adjacent groups is Deki bonded to each other, in the carbonization if hydrogen ring such as cyclohexane ring are exemplified, Ar 3, Ar 4 described above as the aryl ring or heteroaryl ring, and R 21 ⁇ R 28
  • the ring structure described in “aryl” or “heteroaryl” can be mentioned, and these rings are formed so as to be condensed with one or two benzene rings in the above formula (4-1).
  • Examples of the group represented by the formula (4) include groups represented by any of the above formulas (4-1) to (4-11), and the above formulas (4-1) to (4) -4) is preferred, the group represented by any of the above formulas (4-1), (4-3) and (4-4) is more preferred, and the above formula (4) The group represented by 4-1) is more preferable.
  • the group represented by the formula (4) is replaced with at least one hydrogen in the compound represented by the formula (3) in * in the formula (4), but the compound represented by the formula (3) As the substitution position, the direct bond to the 9th and / or 10th position of the anthracene ring of the formula (3) (when the group represented by the formula (4) is substituted for the hydrogen when Ar 3 is hydrogen) it is preferable that equivalent) to when it is replaced by the equivalent), group or bonded through an Ar 3 (Ar 3 is which at least one hydrogen in Ar 3 when other than hydrogen equation (4) is represented by .
  • the position substituted with at least one hydrogen in the compound represented by the formula (3) is any position in the structure of the formula (4).
  • the ring can be bonded at any position in R 29 in “> NR 29 ” as Y in the structure of formula (4).
  • Examples of the group represented by the formula (4) include the following groups. Y and * in the formula are as defined above.
  • all or part of the hydrogen in the chemical structure of the anthracene compound represented by the general formula (3) may be deuterium.
  • anthracene compound examples include compounds represented by the following formulas (3-101) to (3-127). In these compounds, the group represented by the formula (4) is omitted, but at least one hydrogen in these compounds is substituted with the group represented by the formula (4).
  • anthracene compound examples include, for example, compounds represented by the following formulas (3-131-Y) to (3-179-Y), and the following formula (3-180-Y).
  • Y in the formula may be any of —O—, —S—, or> N—R 29 (R 29 is as defined above), and R 29 is, for example, a phenyl group.
  • R 29 is as defined above
  • R 29 is, for example, a phenyl group.
  • the formula (3-131-Y) is the formula (3-131-O)
  • Y is —S— or> N—R 29
  • Anthracene compound represented by formula (3) starts with an anthracene reactive compound substituted with Ar 3 and Ar 4 and a reactive compound having a structure represented by formula (4) As a raw material, it can be manufactured by applying Suzuki coupling, Negishi coupling, and other known coupling reactions. Examples of the reactive group of these reactive compounds include halogen and boronic acid. As a specific production method, for example, the synthesis method in paragraphs [0089] to [0175] of International Publication No. 2014/141725 can be referred to.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an organic EL element according to this embodiment.
  • An organic EL element 100 shown in FIG. 1 includes a substrate 101, an anode 102 provided on the substrate 101, a hole injection layer 103 provided on the anode 102, and a hole injection layer 103.
  • the hole transport layer 104 provided, the light emitting layer 105 provided on the hole transport layer 104, the electron transport layer 106 provided on the light emitting layer 105, and the electron transport layer 106 are provided.
  • the electron injection layer 107 and the cathode 108 provided on the electron injection layer 107 are provided.
  • the organic EL element 100 is manufactured in the reverse order, for example, the substrate 101, the cathode 108 provided on the substrate 101, the electron injection layer 107 provided on the cathode 108, and the electron injection layer 107.
  • An electron transport layer 106 provided on the light emitting layer 105, a light emitting layer 105 provided on the electron transport layer 106, a hole transport layer 104 provided on the light emitting layer 105, and a hole transport layer 104.
  • the hole injection layer 103 provided on the hole injection layer 103 and the anode 102 provided on the hole injection layer 103 may be used.
  • each said layer may consist of a single layer, respectively, and may consist of multiple layers.
  • the layer constituting the organic EL element in addition to the above-described configuration aspect of “substrate / anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode”, “Substrate / anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode”, “substrate / anode / hole injection layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode”, “substrate / Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode ”,“ substrate / anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode ”,“ substrate / Anode / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode ”,“ substrate / Anode /
  • the substrate 101 serves as a support for the organic EL element 100, and quartz, glass, metal, plastic, or the like is usually used.
  • the substrate 101 is formed into a plate shape, a film shape, or a sheet shape according to the purpose.
  • a glass plate, a metal plate, a metal foil, a plastic film, a plastic sheet, or the like is used.
  • glass plates and transparent synthetic resin plates such as polyester, polymethacrylate, polycarbonate, polysulfone and the like are preferable.
  • soda lime glass, non-alkali glass, or the like is used, and the thickness only needs to be sufficient to maintain the mechanical strength.
  • the upper limit value of the thickness is, for example, 2 mm or less, preferably 1 mm or less.
  • the glass material is preferably alkali-free glass because it is better to have less ions eluted from the glass.
  • soda lime glass with a barrier coat such as SiO 2 is also commercially available, so it can be used. it can.
  • the substrate 101 may be provided with a gas barrier film such as a dense silicon oxide film on at least one surface in order to improve the gas barrier property, and a synthetic resin plate, film or sheet having a low gas barrier property is used as the substrate 101. When used, it is preferable to provide a gas barrier film.
  • the anode 102 serves to inject holes into the light emitting layer 105.
  • the hole injection layer 103 and / or the hole transport layer 104 are provided between the anode 102 and the light emitting layer 105, holes are injected into the light emitting layer 105 through these layers. .
  • Examples of the material for forming the anode 102 include inorganic compounds and organic compounds.
  • Examples of inorganic compounds include metals (aluminum, gold, silver, nickel, palladium, chromium, etc.), metal oxides (indium oxide, tin oxide, indium-tin oxide (ITO), indium-zinc oxide) Products (IZO), metal halides (copper iodide, etc.), copper sulfide, carbon black, ITO glass, Nesa glass, and the like.
  • Examples of the organic compound include polythiophene such as poly (3-methylthiophene), conductive polymer such as polypyrrole and polyaniline, and the like. In addition, it can select suitably from the substances used as an anode of an organic EL element.
  • the resistance of the transparent electrode is not limited as long as it can supply a sufficient current for light emission of the light emitting element, but is preferably low resistance from the viewpoint of power consumption of the light emitting element.
  • an ITO substrate of 300 ⁇ / ⁇ or less functions as an element electrode, but at present, since it is possible to supply a substrate of about 10 ⁇ / ⁇ , for example, 100 to 5 ⁇ / ⁇ , preferably 50 to 5 ⁇ . It is particularly desirable to use a low resistance product of / ⁇ .
  • the thickness of ITO can be arbitrarily selected according to the resistance value, but is usually used in a range of 50 to 300 nm.
  • the hole injection layer 103 plays a role of efficiently injecting holes moving from the anode 102 into the light emitting layer 105 or the hole transport layer 104.
  • the hole transport layer 104 plays a role of efficiently transporting holes injected from the anode 102 or holes injected from the anode 102 through the hole injection layer 103 to the light emitting layer 105.
  • the hole injection layer 103 and the hole transport layer 104 are each formed by laminating and mixing one kind or two or more kinds of hole injection / transport materials or a mixture of the hole injection / transport material and the polymer binder. Is done.
  • an inorganic salt such as iron (III) chloride may be added to the hole injection / transport material to form a layer.
  • a hole injection / transport material As a hole injection / transport material, it is necessary to efficiently inject and transport holes from the positive electrode between electrodes to which an electric field is applied. The hole injection efficiency is high, and the injected holes are transported efficiently. It is desirable to do. For this purpose, it is preferable to use a substance that has a low ionization potential, a high hole mobility, excellent stability, and is less likely to generate trapping impurities during production and use.
  • a compound conventionally used as a charge transport material for holes in a photoconductive material, a p-type semiconductor, and a hole injection layer of an organic EL element are used.
  • any of known materials used for the hole transport layer can be selected and used. Specific examples thereof include carbazole derivatives (N-phenylcarbazole, polyvinylcarbazole, etc.), biscarbazole derivatives such as bis (N-arylcarbazole) or bis (N-alkylcarbazole), triarylamine derivatives (aromatic tertiary class).
  • polycarbonates, styrene derivatives, polyvinylcarbazole, polysilanes, etc. having the aforementioned monomers in the side chain are preferred, but light emitting devices There is no particular limitation as long as it is a compound capable of forming a thin film necessary for the fabrication of the material, injecting holes from the anode, and further transporting holes.
  • organic semiconductors are strongly influenced by the doping.
  • Such an organic semiconductor matrix material is composed of a compound having a good electron donating property or a compound having a good electron accepting property.
  • Strong electron acceptors such as tetracyanoquinone dimethane (TCNQ) or 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane (F4TCNQ) are known for doping of electron donor materials.
  • TCNQ tetracyanoquinone dimethane
  • F4TCNQ 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane
  • the light emitting layer 105 emits light by recombining holes injected from the anode 102 and electrons injected from the cathode 108 between electrodes to which an electric field is applied.
  • the material for forming the light-emitting layer 105 may be a compound that emits light by being excited by recombination of holes and electrons (a light-emitting compound), can form a stable thin film shape, and is in a solid state It is preferable that the compound exhibits a strong light emission (fluorescence) efficiency.
  • a polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) as a dopant material and a polycyclic aromatic compound having a plurality of structures represented by the general formula (1) are used as a material for the light-emitting layer.
  • At least one of the multimers and an anthracene compound represented by the general formula (3) can be used as a host material.
  • the light emitting layer may be either a single layer or a plurality of layers, each formed of a light emitting layer material (host material, dopant material).
  • a light emitting layer material host material, dopant material
  • Each of the host material and the dopant material may be one kind or a plurality of combinations.
  • the dopant material may be included in the host material as a whole, or may be included partially.
  • As a doping method it can be formed by a co-evaporation method with a host material, but it may be pre-mixed with the host material and then simultaneously deposited.
  • the amount of host material used depends on the type of host material and can be determined according to the characteristics of the host material.
  • the standard of the amount of the host material used is preferably 50 to 99.999% by weight of the entire light emitting layer material, more preferably 80 to 99.95% by weight, and still more preferably 90 to 99.9% by weight. It is.
  • the amount of dopant material used depends on the type of dopant material, and can be determined according to the characteristics of the dopant material.
  • the standard of the amount of dopant used is preferably 0.001 to 50% by weight, more preferably 0.05 to 20% by weight, and further preferably 0.1 to 10% by weight of the entire material for the light emitting layer. is there.
  • the above range is preferable in that, for example, the concentration quenching phenomenon can be prevented.
  • Examples of the host material that can be used in combination with the anthracene compound represented by the general formula (3) include other condensed ring derivatives such as anthracene and pyrene that have been known as light emitters, bisstyryl anthracene derivatives, and diesters. Examples thereof include bisstyryl derivatives such as styrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, cyclopentadiene derivatives, fluorene derivatives, and benzofluorene derivatives.
  • the electron injection layer 107 plays a role of efficiently injecting electrons moving from the cathode 108 into the light emitting layer 105 or the electron transport layer 106.
  • the electron transport layer 106 plays a role of efficiently transporting electrons injected from the cathode 108 or electrons injected from the cathode 108 through the electron injection layer 107 to the light emitting layer 105.
  • the electron transport layer 106 and the electron injection layer 107 are each formed by laminating and mixing one or more electron transport / injection materials or a mixture of the electron transport / injection material and the polymer binder.
  • the electron injection / transport layer is a layer that is responsible for injecting electrons from the cathode and further transporting the electrons. It is desirable that the electron injection efficiency is high and the injected electrons are transported efficiently. For this purpose, it is preferable to use a substance that has a high electron affinity, a high electron mobility, excellent stability, and is unlikely to generate trapping impurities during production and use. However, considering the transport balance between holes and electrons, if the role of effectively preventing the holes from the anode from flowing to the cathode side without recombination is mainly played, the electron transport capability is much higher. Even if it is not high, the effect of improving the luminous efficiency is equivalent to that of a material having a high electron transport capability. Therefore, the electron injection / transport layer in this embodiment may include a function of a layer that can efficiently block the movement of holes.
  • a material (electron transport material) for forming the electron transport layer 106 or the electron injection layer 107 a compound conventionally used as an electron transport compound in a photoconductive material, used for an electron injection layer and an electron transport layer of an organic EL element It can be used by arbitrarily selecting from known compounds.
  • a compound composed of an aromatic ring or a heteroaromatic ring composed of one or more atoms selected from carbon, hydrogen, oxygen, sulfur, silicon and phosphorus It is preferable to contain at least one selected from pyrrole derivatives, condensed ring derivatives thereof, and metal complexes having electron-accepting nitrogen.
  • condensed ring aromatic ring derivatives such as naphthalene and anthracene, styryl aromatic ring derivatives represented by 4,4′-bis (diphenylethenyl) biphenyl, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide derivatives Quinone derivatives such as anthraquinone and diphenoquinone, phosphorus oxide derivatives, carbazole derivatives and indole derivatives.
  • metal complexes having electron-accepting nitrogen include hydroxyazole complexes such as hydroxyphenyloxazole complexes, azomethine complexes, tropolone metal complexes, flavonol metal complexes, and benzoquinoline metal complexes. These materials can be used alone or in combination with different materials.
  • electron transfer compounds include pyridine derivatives, naphthalene derivatives, anthracene derivatives, phenanthroline derivatives, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide derivatives, anthraquinone derivatives, diphenoquinone derivatives, diphenylquinone derivatives, perylene derivatives, oxadiazoles.
  • metal complexes having electron-accepting nitrogen can also be used, such as hydroxyazole complexes such as quinolinol-based metal complexes and hydroxyphenyloxazole complexes, azomethine complexes, tropolone metal complexes, flavonol metal complexes, and benzoquinoline metal complexes. can give.
  • the above-mentioned materials can be used alone, but they may be mixed with different materials.
  • borane derivatives pyridine derivatives, fluoranthene derivatives, BO derivatives, anthracene derivatives, benzofluorene derivatives, phosphine oxide derivatives, pyrimidine derivatives, carbazole derivatives, triazine derivatives, benzimidazole derivatives, phenanthroline derivatives, and quinolinol metals Complexes are preferred.
  • the borane derivative is, for example, a compound represented by the following general formula (ETM-1), and is disclosed in detail in JP-A-2007-27587.
  • R 11 and R 12 are each independently hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, Or at least one of cyano
  • R 13 to R 16 are each independently an optionally substituted alkyl or an optionally substituted aryl
  • X is an optionally substituted arylene
  • Y is an optionally substituted aryl having 16 or less carbon atoms, a substituted boryl, or an optionally substituted carbazolyl
  • n is each independently an integer of 0 to 3 is there.
  • substituent in the case of “which may be substituted” or “substituted” include aryl, heteroaryl and alkyl.
  • R 11 and R 12 each independently represent hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, or optionally substituted nitrogen-containing heterocycle , Or at least one of cyano, R 13 to R 16 are each independently an optionally substituted alkyl, or an optionally substituted aryl, and R 21 and R 22 are each independently And at least one of hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, or cyano, and X 1 is optionally substituted Good arylene having 20 or less carbon atoms, each n is independently an integer of 0 to 3, and each m is independently an integer of 0 to 4.
  • examples of the substituent in the case of “which may be substituted” or “substituted” include aryl, heteroaryl and alkyl.
  • R 11 and R 12 are each independently hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle Or at least one of cyano
  • R 13 to R 16 are each independently an optionally substituted alkyl, or an optionally substituted aryl
  • X 1 is an optionally substituted Good arylene having 20 or less carbon atoms
  • each n is independently an integer of 0 to 3.
  • examples of the substituent in the case of “which may be substituted” or “substituted” include aryl, heteroaryl and alkyl.
  • X 1 include divalent groups represented by the following formulas (X-1) to (X-9). (In each formula, each R a is independently an alkyl group or an optionally substituted phenyl group.)
  • This borane derivative can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • the pyridine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-2), preferably a compound represented by the formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2).
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4 is there.
  • R 11 to R 18 are each independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbons), cycloalkyl (preferably cyclohexane having 3 to 12 carbons). Alkyl) or aryl (preferably aryl having 6 to 30 carbon atoms).
  • R 11 and R 12 are each independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms), cycloalkyl (preferably cyclohexane having 3 to 12 carbon atoms). Alkyl) or aryl (preferably aryl having 6 to 30 carbon atoms), and R 11 and R 12 may be bonded to form a ring.
  • the “pyridine substituent” is any one of the following formulas (Py-1) to (Py-15), and each pyridine substituent is independently substituted with an alkyl having 1 to 4 carbon atoms. May be. Further, the pyridine-based substituent may be bonded to ⁇ , anthracene ring or fluorene ring in each formula through a phenylene group or a naphthylene group.
  • the pyridine-based substituent is any one of the above formulas (Py-1) to (Py-15), and among these, any of the following formulas (Py-21) to (Py-44) It is preferable.
  • At least one hydrogen in each pyridine derivative may be substituted with deuterium, and among the two “pyridine substituents” in the above formula (ETM-2-1) and formula (ETM-2-2) One of these may be replaced by aryl.
  • Alkyl in R 11 to R 18 may be linear or branched, and examples thereof include linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms and branched alkyl having 3 to 24 carbon atoms.
  • Preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 6 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 6 carbon atoms). Particularly preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms).
  • alkyl examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1 -Methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2 -Propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecy
  • alkyl having 1 to 4 carbon atoms to be substituted on the pyridine-based substituent As the above description of alkyl can be cited.
  • cycloalkyl in R 11 to R 18 examples include cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms. Preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms. More preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms. More preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms. Specific examples of “cycloalkyl” include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl, and dimethylcyclohexyl.
  • preferred aryl is aryl having 6 to 30 carbon atoms, more preferred aryl is aryl having 6 to 18 carbon atoms, and still more preferred is aryl having 6 to 14 carbon atoms. And particularly preferred is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include monocyclic aryl phenyl, condensed bicyclic aryl (1-, 2-) naphthyl, condensed tricyclic aryl acenaphthylene- ( 1-, 3-, 4-, 5-) yl, fluorene- (1-, 2-, 3-, 4-, 9-) yl, phenalen- (1-, 2-) yl, (1-, 2 -, 3-, 4-, 9-) phenanthryl, condensed tetracyclic aryl triphenylene- (1-, 2-) yl, pyrene- (1-, 2-, 4-) yl, naphthacene- (1- , 2-, 5-) yl, perylene- (1-, 2-, 3-) yl which is a fused pentacyclic aryl, pentacene- (1-, 2-, 5-, 6-) yl and the like. .
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms includes phenyl, naphthyl, phenanthryl, chrycenyl, triphenylenyl and the like, more preferably phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl and phenanthryl, particularly preferably phenyl, 1 -Naphthyl or 2-naphthyl.
  • R 11 and R 12 in the above formula (ETM-2-2) may be bonded to form a ring.
  • the 5-membered ring of the fluorene skeleton includes cyclobutane, cyclopentane, cyclopentene, cyclopentadiene, Cyclohexane, fluorene, indene and the like may be spiro-bonded.
  • this pyridine derivative include the following.
  • This pyridine derivative can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • the fluoranthene derivative is, for example, a compound represented by the following general formula (ETM-3), and is disclosed in detail in International Publication No. 2010/134352.
  • X 12 to X 21 are hydrogen, halogen, linear, branched or cyclic alkyl, linear, branched or cyclic alkoxy, substituted or unsubstituted aryl, or substituted or unsubstituted Represents heteroaryl.
  • substituent when substituted include aryl, heteroaryl, and alkyl.
  • fluoranthene derivative examples include the following.
  • the BO derivative is, for example, a polycyclic aromatic compound represented by the following formula (ETM-4) or a multimer of polycyclic aromatic compounds having a plurality of structures represented by the following formula (ETM-4).
  • R 1 to R 11 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, alkoxy or aryloxy, wherein at least one hydrogen is aryl, It may be substituted with heteroaryl or alkyl.
  • adjacent groups of R 1 to R 11 may be bonded to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with the a ring, b ring or c ring, and at least one hydrogen in the formed ring May be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, alkoxy or aryloxy, wherein at least one hydrogen is substituted with aryl, heteroaryl or alkyl May be.
  • At least one hydrogen in the compound or structure represented by the formula (ETM-4) may be substituted with halogen or deuterium.
  • This BO derivative can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • One of the anthracene derivatives is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-5-1).
  • Ar is each independently divalent benzene or naphthalene, and R 1 to R 4 are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbons, cycloalkyl having 3 to 6 carbons or carbon number 6 to 20 aryls.
  • Ar can be independently selected as appropriate from divalent benzene or naphthalene, and the two Ar may be different or the same, but the same from the viewpoint of the ease of synthesis of the anthracene derivative. It is preferable that Ar is bonded to pyridine to form a “part consisting of Ar and pyridine”. This part is an anthracene as a group represented by any of the following formulas (Py-1) to (Py-12), for example. Is bound to.
  • a group represented by any one of the above formulas (Py-1) to (Py-9) is preferable, and any one of the above formulas (Py-1) to (Py-6) may be used. More preferred are the groups
  • the two “sites consisting of Ar and pyridine” bonded to anthracene may have the same structure or different structures, but are preferably the same structure from the viewpoint of ease of synthesis of the anthracene derivative. However, from the viewpoint of device characteristics, it is preferable that the structures of the two “sites composed of Ar and pyridine” are the same or different.
  • the alkyl having 1 to 6 carbon atoms in R 1 to R 4 may be either a straight chain or a branched chain. That is, a straight-chain alkyl having 1 to 6 carbon atoms or a branched alkyl having 3 to 6 carbon atoms. More preferred is alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms).
  • Specific examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, Examples include 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, etc., preferably methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, or t-butyl. More preferred are methyl, ethyl, or t-butyl.
  • cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms in R 1 to R 4 include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl, and dimethylcyclohexyl.
  • the aryl having 6 to 20 carbon atoms in R 1 to R 4 is preferably an aryl having 6 to 16 carbon atoms, more preferably an aryl having 6 to 12 carbon atoms, and particularly preferably an aryl having 6 to 10 carbon atoms.
  • aryl having 6 to 20 carbon atoms include monocyclic aryl phenyl, (o-, m-, p-) tolyl, (2,3-, 2,4-, 2,5- , 2,6-, 3,4-, 3,5-) xylyl, mesityl (2,4,6-trimethylphenyl), (o-, m-, p-) cumenyl, bicyclic aryl (2 -, 3-, 4-) biphenylyl, (1-, 2-) naphthyl which is a condensed bicyclic aryl, terphenylyl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4) which is a tricyclic aryl '-Yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o-terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2
  • aryl having 6 to 20 carbon atoms is phenyl, biphenylyl, terphenylyl or naphthyl, more preferably phenyl, biphenylyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl or m-terphenyl-5′-yl. More preferred is phenyl, biphenylyl, 1-naphthyl or 2-naphthyl, and most preferred is phenyl.
  • One of the anthracene derivatives is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-5-2).
  • Ar 1 is each independently a single bond, divalent benzene, naphthalene, anthracene, fluorene, or phenalene.
  • Ar 2 is independently an aryl having 6 to 20 carbon atoms, and the same description as “aryl having 6 to 20 carbon atoms” in the above formula (ETM-5-1) can be cited.
  • Aryl having 6 to 16 carbon atoms is preferred, aryl having 6 to 12 carbon atoms is more preferred, and aryl having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferred.
  • Specific examples include phenyl, biphenylyl, naphthyl, terphenylyl, anthracenyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, tetracenyl, perylenyl and the like.
  • R 1 to R 4 are each independently hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbons, cycloalkyl having 3 to 6 carbons or aryl having 6 to 20 carbons, and the above formula (ETM-5-1) The same explanation as in can be cited.
  • anthracene derivatives can be produced using known raw materials and known synthesis methods.
  • the benzofluorene derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-6).
  • Ar 1 is independently an aryl having 6 to 20 carbon atoms, and the same description as “aryl having 6 to 20 carbon atoms” in the above formula (ETM-5-1) can be cited.
  • Aryl having 6 to 16 carbon atoms is preferred, aryl having 6 to 12 carbon atoms is more preferred, and aryl having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferred.
  • Specific examples include phenyl, biphenylyl, naphthyl, terphenylyl, anthracenyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, tetracenyl, perylenyl and the like.
  • Ar 2 is independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms), cycloalkyl (preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms) or aryl (preferably aryl having 6 to 30 carbon atoms). And two Ar 2 may be bonded to form a ring.
  • Alkyl in Ar 2 may be either linear or branched, and examples thereof include linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms and branched alkyl having 3 to 24 carbon atoms.
  • Preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 6 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 6 carbon atoms). Particularly preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms).
  • alkyl examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1 -Methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl and the like.
  • cycloalkyl in Ar 2 examples include cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms. Preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms. More preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms. More preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms. Specific examples of “cycloalkyl” include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl, and dimethylcyclohexyl.
  • aryl in Ar 2 , preferred aryl is aryl having 6 to 30 carbon atoms, more preferred aryl is aryl having 6 to 18 carbon atoms, still more preferred is aryl having 6 to 14 carbon atoms, Preferred is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl, naphthyl, acenaphthylenyl, fluorenyl, phenalenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, naphthacenyl, perylenyl, pentacenyl and the like.
  • Two Ar 2 may be bonded to form a ring.
  • cyclobutane, cyclopentane, cyclopentene, cyclopentadiene, cyclohexane, fluorene, or indene is spiro-bonded to the 5-membered ring of the fluorene skeleton. May be.
  • benzofluorene derivative examples include the following.
  • This benzofluorene derivative can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • the phosphine oxide derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-7-1). Details are also described in International Publication No. 2013/079217.
  • R 5 is substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 20 carbons, aryl having 6 to 20 carbons or heteroaryl having 5 to 20 carbons;
  • R 6 is CN, substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 20 carbon atoms, heteroalkyl having 1 to 20 carbon atoms, aryl having 6 to 20 carbon atoms, heteroaryl having 5 to 20 carbon atoms, 1 to carbon atoms 20 alkoxy or aryloxy having 6 to 20 carbon atoms,
  • R 7 and R 8 are each independently substituted or unsubstituted aryl having 6 to 20 carbon atoms or heteroaryl having 5 to 20 carbon atoms;
  • R 9 is oxygen or sulfur;
  • j is 0 or 1
  • k is 0 or 1
  • r is an integer
  • the phosphine oxide derivative may be, for example, a compound represented by the following formula (ETM-7-2).
  • R 1 to R 3 may be the same or different and are hydrogen, alkyl group, cycloalkyl group, aralkyl group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, alkylthio group, aryl ether group, aryl thioether group , Aryl group, heterocyclic group, halogen, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, amino group, nitro group, silyl group, and a condensed ring formed between adjacent substituents.
  • Ar 1 may be the same or different and is an arylene group or a heteroarylene group.
  • Ar 2 may be the same or different and is an aryl group or a heteroaryl group. However, at least one of Ar 1 and Ar 2 has a substituent, or forms a condensed ring with an adjacent substituent.
  • n is an integer of 0 to 3. When n is 0, there is no unsaturated structure, and when n is 3, R 1 does not exist.
  • the alkyl group represents, for example, a saturated aliphatic hydrocarbon group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • the substituent in the case of being substituted is not particularly limited, and examples thereof include an alkyl group, an aryl group, and a heterocyclic group, and this point is common to the following description.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 1 to 20 from the viewpoint of availability and cost.
  • cycloalkyl group represents a saturated alicyclic hydrocarbon group such as cyclopropyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantyl and the like, which may be unsubstituted or substituted.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group moiety is not particularly limited, but is usually in the range of 3-20.
  • the aralkyl group refers to an aromatic hydrocarbon group via an aliphatic hydrocarbon such as a benzyl group or a phenylethyl group, and both the aliphatic hydrocarbon and the aromatic hydrocarbon are unsubstituted or substituted. It doesn't matter.
  • the number of carbon atoms in the aliphatic moiety is not particularly limited, but is usually in the range of 1-20.
  • the alkenyl group refers to an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a double bond such as a vinyl group, an allyl group, or a butadienyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • the number of carbon atoms of the alkenyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 2-20.
  • the cycloalkenyl group refers to an unsaturated alicyclic hydrocarbon group containing a double bond such as a cyclopentenyl group, a cyclopentadienyl group, or a cyclohexene group, which may be unsubstituted or substituted. It doesn't matter.
  • the alkynyl group represents an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond such as an acetylenyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • the number of carbon atoms of the alkynyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 2-20.
  • the alkoxy group represents an aliphatic hydrocarbon group via an ether bond such as a methoxy group, and the aliphatic hydrocarbon group may be unsubstituted or substituted.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is usually in the range of 1-20.
  • the alkylthio group is a group in which an oxygen atom of an ether bond of an alkoxy group is substituted with a sulfur atom.
  • aryl ether group refers to an aromatic hydrocarbon group via an ether bond such as a phenoxy group, and the aromatic hydrocarbon group may be unsubstituted or substituted.
  • the number of carbon atoms of the aryl ether group is not particularly limited, but is usually in the range of 6 to 40.
  • the aryl thioether group is a group in which the oxygen atom of the ether bond of the aryl ether group is replaced with a sulfur atom.
  • the aryl group represents an aromatic hydrocarbon group such as a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group, or a pyrenyl group.
  • the aryl group may be unsubstituted or substituted.
  • the number of carbon atoms of the aryl group is not particularly limited, but is usually in the range of 6 to 40.
  • the heterocyclic group refers to, for example, a cyclic structural group having an atom other than carbon, such as a furanyl group, a thiophenyl group, an oxazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, or a carbazolyl group, which is unsubstituted or substituted. It doesn't matter.
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic group is not particularly limited, but is usually in the range of 2-30.
  • Halogen means fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • the aldehyde group, carbonyl group, and amino group may include those substituted with aliphatic hydrocarbons, alicyclic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, heterocyclic rings, and the like.
  • aliphatic hydrocarbon, alicyclic hydrocarbon, aromatic hydrocarbon, and heterocyclic ring may be unsubstituted or substituted.
  • the silyl group refers to, for example, a silicon compound group such as a trimethylsilyl group, which may be unsubstituted or substituted.
  • the carbon number of the silyl group is not particularly limited, but is usually in the range of 3-20.
  • the number of silicon is usually 1-6.
  • the condensed ring formed between adjacent substituents includes, for example, Ar 1 and R 2 , Ar 1 and R 3 , Ar 2 and R 2 , Ar 2 and R 3 , R 2 and R 3 , Ar 1 and A conjugated or non-conjugated fused ring is formed between Ar 2 and the like.
  • n when n is 1, it may be formed conjugated or non-conjugated fused ring with two of R 1 each other.
  • These condensed rings may contain a nitrogen, oxygen, or sulfur atom in the ring structure, or may be further condensed with another ring.
  • this phosphine oxide derivative include the following.
  • This phosphine oxide derivative can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • the pyrimidine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-8), and preferably a compound represented by the following formula (ETM-8-1). Details are also described in International Publication No. 2011/021689.
  • Ar is each independently an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl.
  • n is an integer of 1 to 4, preferably an integer of 1 to 3, and more preferably 2 or 3.
  • aryl in “optionally substituted aryl” include aryl having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryl having 6 to 24 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 20 carbon atoms, More preferred is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl include monocyclic aryl phenyl, bicyclic aryl (2-, 3-, 4-) biphenylyl, condensed bicyclic aryl (1-, 2-) naphthyl.
  • Terphenylyl which is a tricyclic aryl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o -Terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl, o-terphenyl -2-yl, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, o-terpheny
  • heteroaryl in the “optionally substituted heteroaryl” include heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, and heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms.
  • Aryl is more preferred, heteroaryl having 2 to 15 carbons is more preferred, and heteroaryl having 2 to 10 carbons is particularly preferred.
  • heteroaryl include heterocycles containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as ring constituent atoms.
  • heteroaryl examples include furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, furazanyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzofuranyl, Isobenzofuranyl, benzo [b] thienyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzoimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthy
  • the aryl and heteroaryl may be substituted, and may be substituted with, for example, the aryl or heteroaryl.
  • this pyrimidine derivative include the following.
  • This pyrimidine derivative can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • the carbazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-9) or a multimer in which a plurality of such carbazole derivatives are bonded by a single bond or the like. Details are described in US Publication No. 2014/0197386.
  • Ar is each independently an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl.
  • n is independently an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 3, and more preferably 0 or 1.
  • aryl in “optionally substituted aryl” include aryl having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryl having 6 to 24 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 20 carbon atoms, More preferred is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl include monocyclic aryl phenyl, bicyclic aryl (2-, 3-, 4-) biphenylyl, condensed bicyclic aryl (1-, 2-) naphthyl.
  • Terphenylyl which is a tricyclic aryl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o -Terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl, o-terphenyl -2-yl, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, o-terpheny
  • heteroaryl in the “optionally substituted heteroaryl” include heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, and heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms.
  • Aryl is more preferred, heteroaryl having 2 to 15 carbons is more preferred, and heteroaryl having 2 to 10 carbons is particularly preferred.
  • heteroaryl include heterocycles containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as ring constituent atoms.
  • heteroaryl examples include furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, furazanyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzofuranyl, Isobenzofuranyl, benzo [b] thienyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzoimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthy
  • the aryl and heteroaryl may be substituted, and may be substituted with, for example, the aryl or heteroaryl.
  • the carbazole derivative may be a multimer in which a plurality of compounds represented by the above formula (ETM-9) are bonded by a single bond or the like.
  • an aryl ring preferably a polyvalent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring
  • an aryl ring preferably a polyvalent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring
  • this carbazole derivative include the following.
  • This carbazole derivative can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • the triazine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-10), and preferably a compound represented by the following formula (ETM-10-1). Details are described in US Publication No. 2011/0156013.
  • Ar is each independently an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl.
  • n is an integer of 1 to 3, preferably 2 or 3.
  • aryl in “optionally substituted aryl” include aryl having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryl having 6 to 24 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 20 carbon atoms, More preferred is aryl having 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl include monocyclic aryl phenyl, bicyclic aryl (2-, 3-, 4-) biphenylyl, condensed bicyclic aryl (1-, 2-) naphthyl.
  • Terphenylyl which is a tricyclic aryl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-yl, o-terphenyl-3'-yl, o -Terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-4-yl, o-terphenyl -2-yl, o-terphenyl-3-yl, o-terphenyl-4-yl, p-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-3-yl, o-terpheny
  • heteroaryl in the “optionally substituted heteroaryl” include heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, and heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms.
  • Aryl is more preferred, heteroaryl having 2 to 15 carbons is more preferred, and heteroaryl having 2 to 10 carbons is particularly preferred.
  • heteroaryl include heterocycles containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as ring constituent atoms.
  • heteroaryl examples include furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, furazanyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, benzofuranyl, Isobenzofuranyl, benzo [b] thienyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzoimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthy
  • the aryl and heteroaryl may be substituted, and may be substituted with, for example, the aryl or heteroaryl.
  • triazine derivative examples include the following.
  • This triazine derivative can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • the benzimidazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-11).
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4
  • the “benzimidazole substituent” means that the pyridyl group in the “pyridine substituent” in the above formula (ETM-2), formula (ETM-2-1) and formula (ETM-2-2) is benzo An imidazole group is substituted, and at least one hydrogen in the benzimidazole derivative may be substituted with deuterium.
  • R 11 in the benzimidazole group is hydrogen, alkyl having 1 to 24 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms or aryl having 6 to 30 carbon atoms, and the above formula (ETM-2-1) and the formula ( The description of R 11 in ETM-2-2) can be cited.
  • ⁇ is further preferably an anthracene ring or a fluorene ring, and in this case, the structure of the above formula (ETM-2-1) or formula (ETM-2-2) can be cited.
  • R 11 to R 18 can refer to those described in the above formula (ETM-2-1) or formula (ETM-2-2). Further, in the above formula (ETM-2-1) or formula (ETM-2-2), it is explained in a form in which two pyridine-based substituents are bonded.
  • this benzimidazole derivative include, for example, 1-phenyl-2- (4- (10-phenylanthracen-9-yl) phenyl) -1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (10- ( Naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -1-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 2- (3- (10- (naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -1-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 5- (10- (naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) -1,2-diphenyl-1H-benzo [d] imidazole, 1- (4 -(10- (naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -2-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (9,10 Di (naphthalen-2
  • This benzimidazole derivative can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • the phenanthroline derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-12) or formula (ETM-12-1). Details are described in International Publication No. 2006/021982.
  • ⁇ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4 is there.
  • R 11 to R 18 in each formula are independently hydrogen, alkyl (preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms), cycloalkyl (preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms) or aryl (preferably carbon (Aryl of formula 6 to 30).
  • alkyl preferably alkyl having 1 to 24 carbon atoms
  • cycloalkyl preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms
  • aryl preferably carbon (Aryl of formula 6 to 30).
  • any of R 11 to R 18 is bonded to ⁇ which is an aryl ring.
  • At least one hydrogen in each phenanthroline derivative may be replaced with deuterium.
  • Alkyl in R 11 ⁇ R 18, cycloalkyl and aryl may be cited to the description of R 11 ⁇ R 18 in the formula (ETM-2).
  • ⁇ includes, for example, those of the following structural formula.
  • each R is independently hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, cyclohexyl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, biphenylyl or terphenylyl.
  • this phenanthroline derivative include, for example, 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 9,10-di (1,10- Phenanthroline-2-yl) anthracene, 2,6-di (1,10-phenanthroline-5-yl) pyridine, 1,3,5-tri (1,10-phenanthroline-5-yl) benzene, 9,9 ′ -Difluoro-bi (1,10-phenanthroline-5-yl), bathocuproin, 1,3-bis (2-phenyl-1,10-phenanthroline-9-yl) benzene and the like.
  • This phenanthroline derivative can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • the quinolinol-based metal complex is, for example, a compound represented by the following general formula (ETM-13).
  • R 1 to R 6 are each independently hydrogen, fluorine, alkyl, aralkyl, alkenyl, cyano, alkoxy or aryl
  • M is Li, Al, Ga, Be or Zn
  • n is 1 It is an integer of ⁇ 3.
  • quinolinol metal complexes include 8-quinolinol lithium, tris (8-quinolinolato) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (3 , 4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,6-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) ( Phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-methylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8- Quinolinolato) (4- Tylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-phenylphenolate)
  • This quinolinol-based metal complex can be produced using a known raw material and a known synthesis method.
  • the thiazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-14-1).
  • the benzothiazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-14-2).
  • ⁇ in each formula is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is 1 to 4
  • the “thiazole-based substituent” and “benzothiazole-based substituent” are “pyridine-based” in the above formula (ETM-2), formula (ETM-2-1) and formula (ETM-2-2).
  • the pyridyl group in the “substituent” is replaced with a thiazole group or a benzothiazole group, and at least one hydrogen in the thiazole derivative and the benzothiazole derivative may be substituted with deuterium.
  • ⁇ is further preferably an anthracene ring or a fluorene ring, and in this case, the structure of the above formula (ETM-2-1) or formula (ETM-2-2) can be cited.
  • R 11 to R 18 can refer to those described in the above formula (ETM-2-1) or formula (ETM-2-2).
  • it is described in the form of two pyridine-based substituents bonded to each other, but these are represented by thiazole-based substituents (or benzothiazole-based substituents).
  • at least one of R 11 to R 18 in the above formula (ETM-2-1) is replaced with a thiazole substituent (or benzothiazole substituent) to replace the “pyridine substituent” with R 11 to R 18. May be replaced.
  • thiazole derivatives or benzothiazole derivatives can be produced using known raw materials and known synthesis methods.
  • the electron transport layer or the electron injection layer may further contain a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer.
  • a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer various substances can be used as long as they have a certain reducing ability.
  • Preferred reducing substances include alkali metals such as Na (work function 2.36 eV), K (2.28 eV), Rb (2.16 eV) or Cs (1.95 eV), and Ca (2. 9eV), Sr (2.0 to 2.5 eV) or Ba (2.52 eV) and the like, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • a more preferable reducing substance is an alkali metal of K, Rb or Cs, more preferably Rb or Cs, and most preferably Cs.
  • alkali metals have particularly high reducing ability, and by adding a relatively small amount to the material forming the electron transport layer or the electron injection layer, the luminance of the organic EL element can be improved and the lifetime can be extended.
  • a reducing substance having a work function of 2.9 eV or less a combination of two or more alkali metals is also preferable.
  • a combination containing Cs such as Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or A combination of Cs, Na and K is preferred.
  • Cs such as Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or A combination of Cs, Na and K is preferred.
  • the cathode 108 serves to inject electrons into the light emitting layer 105 through the electron injection layer 107 and the electron transport layer 106.
  • the material for forming the cathode 108 is not particularly limited as long as it is a substance that can efficiently inject electrons into the organic layer, but the same material as that for forming the anode 102 can be used.
  • metals such as tin, indium, calcium, aluminum, silver, copper, nickel, chromium, gold, platinum, iron, zinc, lithium, sodium, potassium, cesium and magnesium or alloys thereof (magnesium-silver alloy, magnesium -Indium alloys, aluminum-lithium alloys such as lithium fluoride / aluminum, etc.) are preferred.
  • Lithium, sodium, potassium, cesium, calcium, magnesium, or alloys containing these low work function metals are effective for increasing the electron injection efficiency and improving device characteristics.
  • metals such as platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum and indium, or alloys using these metals, and inorganic materials such as silica, titania and silicon nitride, polyvinyl alcohol, vinyl chloride Lamination of hydrocarbon polymer compounds and the like is a preferred example.
  • the method for producing these electrodes is not particularly limited as long as conduction can be achieved, such as resistance heating, electron beam, sputtering, ion plating, and coating.
  • the materials used for the hole injection layer, hole transport layer, light emitting layer, electron transport layer and electron injection layer can form each layer alone, but as a polymer binder, polyvinyl chloride, polycarbonate, Polystyrene, poly (N-vinylcarbazole), polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose, vinyl acetate resin, ABS resin, polyurethane resin It can also be used by dispersing it in solvent-soluble resins such as phenol resins, xylene resins, petroleum resins, urea resins, melamine resins, unsaturated polyester resins, alkyd resins, epoxy resins, silicone resins, etc. is there.
  • solvent-soluble resins such as phenol resins, xylene resins, petroleum resins, urea resins, melamine resins,
  • Each layer constituting the organic EL element is a thin film formed by a method such as vapor deposition, resistance heating vapor deposition, electron beam vapor deposition, sputtering, molecular lamination method, printing method, spin coat method or cast method, coating method, etc. Thus, it can be formed.
  • the film thickness of each layer thus formed is not particularly limited and can be appropriately set according to the properties of the material, but is usually in the range of 2 nm to 5000 nm. The film thickness can usually be measured with a crystal oscillation type film thickness measuring device or the like.
  • the vapor deposition conditions vary depending on the type of material, the target crystal structure and association structure of the film, and the like.
  • Deposition conditions generally include boat heating temperature +50 to + 400 ° C., vacuum degree 10 ⁇ 6 to 10 ⁇ 3 Pa, deposition rate 0.01 to 50 nm / second, substrate temperature ⁇ 150 to + 300 ° C., film thickness 2 nm to 5 ⁇ m. It is preferable to set appropriately within the range.
  • an organic EL element composed of an anode / hole injection layer / hole transport layer / a light emitting layer composed of a host material and a dopant material / electron transport layer / electron injection layer / cathode
  • a manufacturing method of will be described.
  • a thin film of an anode material is formed on a suitable substrate by vapor deposition or the like to produce an anode, and then a thin film of a hole injection layer and a hole transport layer is formed on the anode.
  • a host material and a dopant material are co-evaporated to form a thin film to form a light emitting layer.
  • An electron transport layer and an electron injection layer are formed on the light emitting layer, and a thin film made of a cathode material is formed by vapor deposition. By forming it as a cathode, a target organic EL element can be obtained.
  • the production order can be reversed, and the cathode, the electron injection layer, the electron transport layer, the light emitting layer, the hole transport layer, the hole injection layer, and the anode can be produced in this order. It is.
  • the anode When a DC voltage is applied to the organic EL device thus obtained, the anode may be applied with a positive polarity and the cathode with a negative polarity. When a voltage of about 2 to 40 V is applied, a transparent or translucent electrode is applied. Luminescence can be observed from the side (anode or cathode, and both).
  • the organic EL element also emits light when a pulse current or an alternating current is applied.
  • the alternating current waveform to be applied may be arbitrary.
  • the present invention can also be applied to a display device including an organic EL element or a lighting device including an organic EL element.
  • the display device or lighting device including the organic EL element can be manufactured by a known method such as connecting the organic EL element according to the present embodiment and a known driving device, such as DC driving, pulse driving, or AC driving. It can drive using a well-known drive method suitably.
  • Examples of the display device include a panel display such as a color flat panel display, and a flexible display such as a flexible color organic electroluminescence (EL) display (for example, JP-A-10-335066 and JP-A-2003-321546). Gazette, JP-A-2004-281086, etc.).
  • Examples of the display method of the display include a matrix and / or segment method. Note that the matrix display and the segment display may coexist in the same panel.
  • a matrix is a pixel in which pixels for display are arranged two-dimensionally, such as a grid or mosaic, and displays characters and images as a set of pixels.
  • the shape and size of the pixel are determined by the application. For example, a square pixel with a side of 300 ⁇ m or less is usually used for displaying images and characters on a personal computer, monitor, TV, and a pixel with a side of mm order for a large display such as a display panel. become.
  • monochrome display pixels of the same color may be arranged. However, in color display, red, green, and blue pixels are displayed side by side. In this case, there are typically a delta type and a stripe type.
  • the matrix driving method may be either a line sequential driving method or an active matrix.
  • the line-sequential driving has an advantage that the structure is simple. However, the active matrix may be superior in consideration of the operation characteristics, so that it is necessary to properly use it depending on the application.
  • a pattern is formed so as to display predetermined information, and a predetermined region is caused to emit light.
  • a predetermined region is caused to emit light.
  • the time and temperature display in a digital clock or a thermometer the operation state display of an audio device or an electromagnetic cooker, the panel display of an automobile, and the like can be mentioned.
  • the illuminating device examples include an illuminating device such as indoor lighting, a backlight of a liquid crystal display device, and the like (for example, JP 2003-257621 A, JP 2003-277741 A, JP 2004-119211 A).
  • the backlight is used mainly for the purpose of improving the visibility of a display device that does not emit light, and is used for a liquid crystal display device, a clock, an audio device, an automobile panel, a display panel, a sign, and the like.
  • a backlight for liquid crystal display devices especially personal computers for which thinning is an issue, considering that conventional methods are made of fluorescent lamps and light guide plates, it is difficult to reduce the thickness.
  • the backlight using the light emitting element according to the embodiment is thin and lightweight.
  • 1.6 M tert-butyllithium pentane solution 37.5 ml was added at ⁇ 30 ° C. under a nitrogen atmosphere. After completion of the dropwise addition, the mixture was heated to 60 ° C. and stirred for 1 hour, and then components having a lower boiling point than tert-butylbenzene were distilled off under reduced pressure.
  • N 1 , N 1 ′ -(1,3-phenylene) bis (2-chloro-N 1 , N 3 , N 3 -triphenylbenzene- is purified by activated carbon column chromatography (developing solution: toluene). 1,3-diamine) (22.0 g) was obtained.
  • 1.6 M tert-butyllithium pentane solution (42.0 ml) was added at ⁇ 30 ° C. under a nitrogen atmosphere. After completion of the dropwise addition, the temperature was raised to 60 ° C. and the mixture was stirred for 5 hours, and then components having a lower boiling point than tert-butylbenzene were distilled off under reduced pressure.
  • Synthesis example (3) Synthesis of Compound (1-2620) After the compound represented by Formula (1-422) was precipitated in the purification step of Synthesis Example (2), the filtrate collected by suction filtration was subjected to activated carbon column chromatography (development). (Liquid: toluene), the eluate was concentrated, and the precipitated solid was washed with heptane to obtain a solid (0.3 g). It was confirmed by NMR measurement that the solid obtained by this operation was a compound represented by the following formula (1-2620) by-produced in the above reaction step.
  • N 1 , N 1 , N 3 -triphenylbenzene-1,3-diamine 51.7 g
  • 1-bromo-2,3-dichlorobenzene 35.0 g
  • Pd-132 (0. 6 g)
  • NaOtBu 22.4 g
  • xylene 350 ml
  • N 1- (2,3-dichlorophenyl) -N 1 , N 3 , N 3 -triphenylbenzene-1,3-diamine (15.0 g), di ([1,1′-biphenyl]-
  • a flask containing 4-yl) amine (10.0 g), Pd-132 (0.2 g), NaOtBu (4.5 g) and xylene (70 ml) was heated and stirred at 120 ° C. for 1 hour. After cooling the reaction solution to room temperature, water and toluene were added to separate the solution. Subsequently, it refine
  • N 1, N 1 - Di ([1,1'-biphenyl] -4-yl) -2-chloro -N 3 - (3- (diphenylamino) phenyl) -N 3 - phenyl 1,3-diamine To a flask containing 18.0 g) and t-butylbenzene (130 ml) was added 1.7 M t-butyllithium pentane solution (27.6 ml) while cooling with an ice bath under a nitrogen atmosphere. After completion of the dropwise addition, the mixture was heated to 60 ° C. and stirred for 3 hours, and components having a lower boiling point than t-butylbenzene were distilled off under reduced pressure.
  • N 1- (2,3-dichlorophenyl) -N 1 , N 3 , N 3 -triphenylbenzene-1,3-diamine (15.0 g), di ([1,1′-biphenyl]-
  • a flask containing 3-yl) amine (10.0 g)
  • Pd-132 0.2 g
  • NaOtBu 4.5 g
  • xylene 70 ml
  • 1.6M t-butyllithium pentane solution (32.6 ml) was added to a flask containing (20.0 g) and t-butylbenzene (150 ml) while cooling with an ice bath under a nitrogen atmosphere. After completion of the dropwise addition, the temperature was raised to 60 ° C. and stirred for 2 hours, and then components having a lower boiling point than t-butylbenzene were distilled off under reduced pressure.
  • N 1 , N 3 -dimethyl-N 1 , N 3 -diphenylbenzene-1,3-diamine 2.9 g
  • t-butylbenzene 20 ml
  • -Butyllithium hexane solution 25.0 ml
  • the temperature was raised to 100 ° C.
  • hexane was distilled off, and the mixture was further stirred with heating for 21 hours.
  • THF (10 ml) boron tribromide (1.9 ml) was added and the mixture was warmed to room temperature over 1 hour, then cooled to 0 ° C.
  • N 1 , N 1 , N 3 , N 3 , N 5 , N 5 -hexaphenylbenzene-1,3,5-triamine (11.6 g, 20 mmol) and orthodichlorobenzene (ODCB, 120 mL) were added to nitrogen.
  • ODCB orthodichlorobenzene
  • boron tribromide (3.78 mL, 40 mmol) was added at room temperature, followed by heating and stirring at 170 ° C. for 48 hours. Thereafter, the reaction solution was distilled off under reduced pressure at 60 ° C. Filtration was performed using a Florisil short pass column, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product. The crude product was washed with hexane to obtain a compound represented by the formula (1-447) as a yellow solid (11.0 g, yield 94%).
  • 1.6M t-butyllithium pentane solution (45.3 ml) was added while cooling in an ice bath under a nitrogen atmosphere. After completion of the dropwise addition, the temperature was raised to 60 ° C. and stirred for 2 hours, and then components having a lower boiling point than t-butylbenzene were distilled off under reduced pressure.
  • N 1 , N 1 , N 3 -triphenylbenzene-1,3-diamine (20.0 g), 1-bromo-2,3-dichlorobenzene (6.4 g), Pd-132 (0. 2 g), NaOtBu (6.8 g) and xylene (70 ml) were heated and stirred at 120 ° C. for 2 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, water and ethyl acetate were added to separate the layers.
  • N 1 , N 1 ′ -(2-chloro-1,3-phenylene) bis (N 1 , N 3 , N 3 -triphenylbenzene-1,3-diamine) (12.0 g) and t-butylbenzene (
  • 1.7 M t-butyllithium pentane solution (18.1 ml) was added while cooling with an ice bath under a nitrogen atmosphere. After completion of the dropwise addition, the temperature was raised to 60 ° C. and stirred for 2 hours, and then components having a lower boiling point than t-butylbenzene were distilled off under reduced pressure.
  • N 1- (2,3-dichlorophenyl) -N 1 , N 3 , N 3 -triphenylbenzene-1,3-diamine (14.0 g)
  • N, 9-diphenyl-9H-carbazole-2 A flask containing amine (10.4 g), Pd-132 (0.2 g), NaOtBu (4.1 g) and xylene (90 ml) was heated and stirred at 120 ° C. for 1 hour. After cooling the reaction solution to room temperature, water and toluene were added to separate the solution.
  • N 1- (2,3-dichlorophenyl) -N 1 , N 3 , N 3 -triphenylbenzene-1,3-diamine (15.0 g), di-p-tolylamine (6.1 g),
  • the fraction containing the desired product is reprecipitated by distilling off under reduced pressure, and 2-chloro-N 1- (3- (diphenylamino) phenyl) -N 1 -phenyl-N 3 , N 3 -di-p-tolylbenzene -1,3-diamine (15.0 g) was obtained.
  • N 1 , N 1 -diphenylbenzene-1,3-diamine (12.0 g), 4-bromo-1,1′-biphenyl (30.2 g), Pd-132 (0.3 g), NaOtBu
  • -N 1- (3- (diphenylamino) phenyl) -N 3 , N 3 -diphenylbenzene-1,3-diamine (20.2 g) was obtained.
  • N 1 -([1,1′-biphenyl] -4-yl) -2-chloro-N 1- (3- (diphenylamino) phenyl) -N 3 , N 3 -diphenylbenzene-1,3-diamine A 1.6M t-butyllithium pentane solution (26.1 ml) was added to a flask containing 16.0 g) and t-butylbenzene (100 ml) with cooling in an ice bath under a nitrogen atmosphere. After completion of the dropwise addition, the temperature was raised to 60 ° C. and stirred for 2 hours, and then components having a lower boiling point than t-butylbenzene were distilled off under reduced pressure.
  • N 1 , N 1 , N 3 , N 3 , N 5 , N 5 -hexakis (4-methylphenyl) -1,3,5-benzenetriamine (16.6 g, 25 mmol) and o-dichlorobenzene (150 ml) ) was added boron tribromide (4.73 ml, 50 mmol) at room temperature under a nitrogen atmosphere, and the mixture was heated and stirred at 170 ° C. for 20 hours. Thereafter, the reaction solution was distilled off under reduced pressure at 60 ° C. Filtration was performed using a Florisil short pass column, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product. The crude product was washed with hexane, and the resulting solid was washed with toluene to obtain a compound (8.08 g) represented by the formula (1-2626) as a yellow solid.
  • N, N-diisopropylethylamine (0.775 ml, 4.5 mmol) was added and filtered using a Florisil short pass column, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product.
  • the crude product was washed with ethyl acetate to obtain a compound (0.118 g) represented by the formula (1-2665) as a yellow solid.
  • N 1 , N 1 , N 3 , N 3 , N 5 , N 5 -hexakis (4-methylphenyl) -1,3,5-benzenetriamine 0.322 g, 0.5 mmol
  • o-dichlorobenzene 3.0 ml
  • triphenylborane 0.730 g, 3.0 mmol
  • boron tribromide 0.284 ml, 3.0 mmol
  • N, N-diisopropylethylamine (1.55 ml, 9.1 mmol) was added and filtered using a Florisil short pass column, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product.
  • the crude product was washed with hexane, and the resulting solid was washed with ethyl acetate to obtain a compound (0.188 g) represented by the formula (1-2678) as a yellow solid. It was.
  • the compound represented by the formula (1-2621) was synthesized using the same method as in the synthesis examples described above.
  • the compound represented by the formula (1-447-1) was synthesized using the same method as in the synthesis examples described above.
  • the compound represented by the formula (1-448-1) was synthesized using the same method as in the synthesis examples described above.
  • the compound represented by the formula (1-401-1) was synthesized using the same method as in the synthesis examples described above.
  • the compound represented by the formula (1-401-2) was synthesized using the same method as in the synthesis examples described above.
  • the compound represented by the formula (1-401-3) was synthesized using the same method as in the synthesis examples described above.
  • the compound represented by the formula (1-449) was synthesized using the same method as in the synthesis examples described above.
  • the compound represented by the formula (1-4411-1) was synthesized using the same method as in the synthesis examples described above.
  • the compound represented by the formula (1-401-4) was synthesized using the same method as in the synthesis examples described above.
  • the compound represented by the formula (1-401-5) was synthesized using the same method as in the synthesis examples described above.
  • the compound represented by the formula (1-401-6) was synthesized using the same method as in the synthesis examples described above.
  • the compound represented by the formula (1-447-2) was synthesized using the same method as in the synthesis examples described above.
  • the compound represented by the formula (1-447-3) was synthesized using the same method as in the synthesis examples described above.
  • the compound represented by the formula (1-401-7) was synthesized using the same method as in the synthesis examples described above.
  • Compound (3-180-O) was synthesized according to the method described in paragraph [0150] of International Publication No. 2014/141725.
  • Synthesis example (38) Compound (3-141-O): Synthesis of 2- (4- (10-phenylanthracen-9-yl) phenyl) naphtho [2,3-b] benzofuran Compound (3-141-O) was synthesized according to the method described in Paragraph [0117] of International Publication No. 2014/141725.
  • Compound (3-183-N) was synthesized according to the method described in paragraph [0225] of JP2008-081497.
  • the organic EL elements according to Examples 1 and 2 and Comparative Example 1 were prepared, and voltage (V), emission wavelength (nm), CIE chromaticity (x, y), external characteristics, which are characteristics at the time of 1000 cd / m 2 emission, respectively.
  • the quantum efficiency (%) was measured.
  • the quantum efficiency of the light-emitting device has an internal quantum efficiency and an external quantum efficiency, but the ratio of external energy injected as electrons (or holes) into the light-emitting layer of the light-emitting device is converted into pure photons. What is internal quantum efficiency.
  • the external quantum efficiency is calculated based on the amount of photons emitted to the outside of the light emitting element, and some of the photons generated in the light emitting layer are absorbed inside the light emitting element. The external quantum efficiency is lower than the internal quantum efficiency because it is continuously reflected and is not emitted outside the light emitting element.
  • the external quantum efficiency is measured as follows.
  • a voltage / current generator R6144 manufactured by Advantest Corporation was used to apply a voltage at which the luminance of the element was 1000 cd / m 2 to cause the element to emit light.
  • a spectral radiance meter SR-3AR manufactured by TOPCON the spectral radiance in the visible light region was measured from the direction perpendicular to the light emitting surface. Assuming that the light emitting surface is a completely diffusing surface, the value obtained by dividing the measured spectral radiance value of each wavelength component by the wavelength energy and multiplying by ⁇ is the number of photons at each wavelength.
  • the value obtained by dividing the applied current value by the elementary charge is the number of carriers injected into the device, and the number obtained by dividing the total number of photons emitted from the device by the number of carriers injected into the device is the external quantum efficiency.
  • HI hole injection layer material
  • N 4 ′ -diphenyl-N 4 N 4 ′ -bis (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-[1,1 '-Biphenyl] -4,4'-diamine
  • HAT-CN hole injection layer material
  • -1 "(hole transport layer material) is N-([1,1'-biphenyl] -4-yl) -9,9-dimethyl-N- (4- (9-phenyl-9H-carbazole-3- Yl) phenyl) -9H-fluoren-2-amine
  • HT-2 hole transport layer material
  • Example 1 ⁇ Element of host: compound (3-134-O), dopant: compound (1-2621)> A glass substrate of 26 mm ⁇ 28 mm ⁇ 0.7 mm (manufactured by Optoscience Co., Ltd.) obtained by polishing ITO deposited to a thickness of 180 nm by sputtering to 150 nm was used as a transparent support substrate.
  • This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (manufactured by Choshu Industry Co., Ltd.), and a molybdenum vapor deposition boat containing HI (hole injection layer material), HAT-CN (hole injection layer material) ) Molybdenum vapor deposition boat, HT-1 (hole transport layer material) molybdenum vapor deposition boat, HT-2 (hole transport layer material) molybdenum vapor deposition boat, compound ( 3-134-O) Molybdenum deposition boat containing host material, molybdenum deposition boat containing compound (1-2621) (dopant material), molybdenum containing ET (electron transport layer material)
  • a vapor deposition boat, a molybdenum vapor deposition boat containing Liq, a SiC crucible containing magnesium, and a SiC crucible containing silver were attached.
  • the vacuum chamber was depressurized to 1 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, and first, a vapor deposition boat containing HI was heated and vapor-deposited to a film thickness of 40 nm to form the hole injection layer 1. Next, the vapor deposition boat containing HAT-CN was heated and vapor-deposited to a thickness of 5 nm to form the hole injection layer 2. Next, the evaporation boat containing HT-1 was heated and evaporated to a film thickness of 15 nm to form the hole transport layer 1. Next, the evaporation boat containing HT-2 was heated and evaporated to a thickness of 10 nm to form the hole transport layer 2.
  • a vapor deposition boat containing the compound (3-134-O) and a vapor deposition boat containing the compound (1-2621) were heated at the same time to form a light emitting layer by vapor deposition to a film thickness of 25 nm. .
  • the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of the compound (3-134-O) and the compound (1-2621) was approximately 98 to 2.
  • the vapor deposition boat containing ET and the vapor deposition boat containing Liq were heated at the same time so as to have a film thickness of 30 nm to form an electron transport layer.
  • the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of ET and Liq was approximately 50:50.
  • the deposition rate of each layer was 0.01 to 1 nm / second.
  • the evaporation boat containing Liq is heated to deposit at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second so that the film thickness becomes 1 nm, and then the crucible containing magnesium and the crucible containing silver are placed. Simultaneously heating and vapor-depositing so as to have a film thickness of 100 nm formed a cathode to obtain an organic EL device. At this time, the deposition rate was adjusted between 0.1 nm and 10 nm / second so that the atomic ratio of magnesium and silver was 10: 1.
  • Example 2 ⁇ Element of host: compound (3-134-O), dopant: compound (1-2619)> An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 1 except that the dopant material was changed to the compound (1-2619).
  • the driving voltage was 3.66 V and the external quantum efficiency was 5.68%.
  • Table 2A shows the material composition of each layer in the organic EL elements according to Examples 3 to 27 and Comparative Example 2 produced, and Table 2B shows the EL characteristic data.
  • Example 3 ⁇ Element of host: compound (3-134-O), dopant: compound (1-2621)> A glass substrate of 26 mm ⁇ 28 mm ⁇ 0.7 mm (manufactured by Optoscience Co., Ltd.) obtained by polishing ITO deposited to a thickness of 180 nm by sputtering to 150 nm was used as a transparent support substrate.
  • This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (manufactured by Choshu Industry Co., Ltd.), and a molybdenum vapor deposition boat containing HI (hole injection layer material), HAT-CN (hole injection layer material) ) Molybdenum vapor deposition boat, HT-1 (hole transport layer material) molybdenum vapor deposition boat, HT-2 (hole transport layer material) molybdenum vapor deposition boat, compound ( 3-134-O) Molybdenum evaporation boat containing (host material), Molybdenum evaporation boat containing compound (1-2621) (dopant material), ET-1 (electron transport layer material) Molybdenum deposition boat, molybdenum deposition boat with ET-2 (electron transport layer material), molybdenum deposition boat with Liq, SiC crucible with magnesium, and silver The SiC-made crucible containing attached.
  • HI hole injection layer material
  • the vacuum chamber was depressurized to 1 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, and first, a vapor deposition boat containing HI was heated and vapor-deposited to a film thickness of 40 nm to form the hole injection layer 1. Next, the vapor deposition boat containing HAT-CN was heated and vapor-deposited to a thickness of 5 nm to form the hole injection layer 2. Next, the evaporation boat containing HT-1 was heated and evaporated to a film thickness of 15 nm to form the hole transport layer 1. Next, the evaporation boat containing HT-2 was heated and evaporated to a thickness of 10 nm to form the hole transport layer 2.
  • a vapor deposition boat containing the compound (3-134-O) and a vapor deposition boat containing the compound (1-2621) were heated at the same time to form a light emitting layer by vapor deposition to a film thickness of 25 nm. .
  • the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of the compound (3-134-O) and the compound (1-2621) was approximately 98 to 2.
  • the evaporation boat containing ET-1 was heated and evaporated to a thickness of 5 nm to form the electron transport layer 1.
  • the evaporation boat containing ET-2 and the evaporation boat containing Liq were heated at the same time to form a film having a thickness of 25 nm, thereby forming the electron transport layer 2.
  • the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of ET-2 to Liq was approximately 50:50.
  • the deposition rate of each layer was 0.01 to 1 nm / second.
  • the evaporation boat containing Liq is heated to deposit at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second so that the film thickness becomes 1 nm, and then the crucible containing magnesium and the crucible containing silver are placed. Simultaneously heating and vapor-depositing so as to have a film thickness of 100 nm formed a cathode to obtain an organic EL device. At this time, the deposition rate was adjusted between 0.1 nm and 10 nm / second so that the atomic ratio of magnesium and silver was 10: 1.
  • Examples 4 to 27 In the same manner as in Example 3, an organic EL element was produced from the materials of each layer shown in Table 2A, and the emission wavelength, CIE chromaticity (x, y), drive voltage, and external quantum efficiency were measured. The measurement results are shown in Table 2B.
  • Example 2 In the same manner as in Example 3, an organic EL element was produced from the materials of each layer shown in Table 2A, and the emission wavelength, CIE chromaticity (x, y), drive voltage, and external quantum efficiency were measured. The measurement results are shown in Table 2B.
  • an organic EL element By manufacturing an organic EL element, an organic EL element with low power consumption and excellent quantum efficiency can be provided.

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Abstract

ホウ素原子と窒素原子で複数の芳香族環を連結した新規な多環芳香族化合物（１）またはその多量体と、これと組み合わせて最適な発光特性を発揮する特定のアントラセン系化合物（３）とからなる発光層用材料により、最適な発光特性を有する有機ＥＬ素子を提供する。 Ａ環～Ｃ環はアリール環など、Ｙ１はＢ、Ｘ１およびＸ２はＮ－Ｒ、前記Ｎ－ＲのＲはアリールなど、Ａｒ３およびＡｒ４は水素、フェニルまたは式（４）で表される基などである。

Description

有機電界発光素子
　本発明は、ドーパント材料としての多環芳香族化合物またはその多量体とホスト材料としての特定のアントラセン系化合物とを含む発光層を有する有機電界発光素子、これを用いた表示装置および照明装置に関する。
　従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子（以下、有機ＥＬ素子）は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の一つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および最適な発光特性となる複数材料の組み合わせについては、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
　有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
　発光層用材料としては、例えばベンゾフルオレン系化合物などが開発されている（国際公開第2004/061047号公報）。また、正孔輸送材料としては、例えばトリフェニルアミン系化合物などが開発されている（特開2001-172232号公報）。また、電子輸送材料としては、例えばアントラセン系化合物などが開発されている（特開2005-170911号公報）。
　また、近年ではトリフェニルアミン誘導体を改良した材料も報告されている（国際公開第2012/118164号公報）。この材料は既に実用化されていたＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）を参考にして、トリフェニルアミンを構成する芳香環同士を連結することでその平面性を高めたことを特徴とする材料である。この文献では例えばＮＯ連結系化合物（６３頁の化合物１）の電荷輸送特性が評価されているが、ＮＯ連結系化合物以外の材料の製造方法については記載されておらず、また、連結する元素が異なれば化合物全体の電子状態が異なるため、ＮＯ連結系化合物以外の材料から得られる特性も未だ知られていない。このような化合物の例は他にも見られる（国際公開第2011/107186号公報）。例えば、三重項励起子のエネルギー（Ｔ１）が大きい共役構造を有する化合物は、より短い波長の燐光を発することができるため、青色の発光層用材料として有益である。
国際公開第2004/061047号公報 特開2001-172232号公報 特開2005-170911号公報 国際公開第2012/118164号公報 国際公開第2011/107186号公報
　上述するように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々のものが開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、従来のものとは異なる化合物からなる材料の開発が望まれている。特に、特許文献４で報告されたＮＯ連結系化合物以外の材料から得られる有機ＥＬ特性やその製造方法は未だ知られておらず、また、ＮＯ連結系化合物以外の材料と組み合わせて最適な発光特性が得られる化合物についても知られていない。
　本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、ホウ素原子と窒素原子で複数の芳香族環を連結した新規な多環芳香族化合物を見出し、その製造に成功した。そして、この多環芳香族化合物と特定のアントラセン系化合物を含有する発光層を一対の電極間に配置して有機ＥＬ素子を構成することにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。
［１］
　陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層とを有する有機電界発光素子であって、
　前記発光層は、下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも１つと、下記一般式（３）で表されるアントラセン系化合物とを含む、有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （上記式（１）中、
　Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
　Ｙ１はＢであり、
　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立してＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記Ｎ－ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、そして、
　式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （上記式（３）中、
　Ａｒ３およびＡｒ４は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、トリアルキルシリル、置換されていてもよいアミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノであり、ただし、Ａｒ３としてナフチル基および１つのベンゼン環が縮合したナフチル基は除かれ、
　式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよく、
　式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素は上記式（４）で表される基で置換されており、
　上記式（４）中、Ｙは－Ｏ－、－Ｓ－または＞Ｎ－Ｒ２９であり、Ｒ２１～Ｒ２８はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、トリアルキルシリル、置換されていてもよいアミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノであり、Ｒ２１～Ｒ２８のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、Ｒ２９は置換されていてもよいアリールまたは式（３）で表される化合物との結合位置であり、式（４）で表される基は＊において式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換し、式（４）の構造においてはいずれかの位置で結合する。）
［２］
　上記式（１）中、
　Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換または無置換のアリール、置換または無置換のヘテロアリール、置換または無置換のジアリールアミノ、置換または無置換のジヘテロアリールアミノ、置換または無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換または無置換のアルキル、置換または無置換のアルコキシまたは置換または無置換のアリールオキシで置換されていてもよく、また、これらの環はＹ１、Ｘ１およびＸ２から構成される上記式中央の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有し、
　Ｙ１はＢであり、
　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立してＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲはアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルで置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記Ｎ－ＲのＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは水素またはアルキルであり、
　式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、そして、
　多量体の場合には、式（１）で表される構造を２または３個有する２または３量体である、
　上記［１］に記載する有機電界発光素子。
［３］
　前記発光層が、下記一般式（２）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（２）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも１つと、下記一般式（３）で表されるアントラセン系化合物とを含む、上記［１］に記載する有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （上記式（２）中、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
　Ｙ１はＢであり、
　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立してＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたは炭素数１～６のアルキルであり、また、前記Ｎ－ＲのＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ａ環、ｂ環および／またはｃ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは炭素数１～６のアルキルであり、そして、
　式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （上記式（３）中、
　Ａｒ３は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアルキルシリル、ジアリール置換アミノ、ジヘテロアリール置換アミノ、アリールヘテロアリール置換アミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノであり、ただし、Ａｒ３としてナフチル基および１つのベンゼン環が縮合したナフチル基は除かれ、Ａｒ３における少なくとも１つの水素は上記式（４－１）～式（４－１１）のいずれかで表される基で置換されており、
　Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアルキルシリル、ジアリール置換アミノ、ジヘテロアリール置換アミノ、アリールヘテロアリール置換アミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノであり、そして、
　式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよく、
　上記式（４－１）～式（４－１１）中、Ｙは－Ｏ－、－Ｓ－または＞Ｎ－Ｒ２９であり、Ｒ２９はアリールまたは式（３）で表される化合物との結合位置であり、式（４－１）～式（４－１１）で表される基における少なくとも１つの水素はアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアルキルシリル、ジアリール置換アミノ、ジヘテロアリール置換アミノ、アリールヘテロアリール置換アミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノで置換されていてもよく、式（４－１）～式（４－１１）で表される基は＊においてＡｒ３における少なくとも１つの水素と置換し、式（４－１）～式（４－１１）の構造においてはいずれかの位置で結合する。）
［４］
　上記式（２）中、
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）であり、また、Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は炭素数６～１０のアリールで置換されていてもよく、
　Ｙ１はＢであり、
　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立してＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリールであり、そして、
　式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、
　上記式（３）中、
　Ａｒ３は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリール置換アミノ、ジヘテロアリール置換アミノまたはアリールヘテロアリール置換アミノであり、ただし、Ａｒ３としてナフチル基および１つのベンゼン環が縮合したナフチル基は除かれ、Ａｒ３における少なくとも１つの水素は上記式（４－１）～式（４－１１）のいずれかで表される基で置換されており、
　Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、トリアルキルシリル、ジアリール置換アミノ、ジヘテロアリール置換アミノまたはアリールヘテロアリール置換アミノであり、そして、
　式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい、
　上記［３］に記載する有機電界発光素子。
［５］
　一般式（１）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体が下記いずれかの式で表される、上記［１］に記載する有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
［６］
　一般式（１）で表される多環芳香族化合物が下記いずれかの式で表される、上記［１］に記載する有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
［７］
　一般式（３）で表される化合物が下記いずれかの式で表される、上記［１］に記載する有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
［８］
　さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層および／または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、上記［１］～［７］のいずれかに記載する有機電界発光素子。
［９］
　前記電子輸送層および／または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、上記［８］に記載の有機電界発光素子。
［１０］
　上記［１］～［９］のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
［１１］
　上記［１］～［９］のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
　本発明の好ましい態様によれば、新規な多環芳香族化合物と、それと組み合わせて最適な発光特性が得られるアントラセン系化合物とを提供することができ、これらを組み合わせてなる発光層用材料を用いて有機ＥＬ素子を作製することで、消費電力が低く、量子効率が優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。
１．有機ＥＬ素子における特徴的な発光層
　本発明は、陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層とを有する有機ＥＬ素子であって、前記発光層は、下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも１つと、下記一般式（３）で表されるアントラセン系化合物とを、有機ＥＬ素子である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　なお、式（１）におけるＡ、Ｂ、Ｃ、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２は上述した定義と同じであり、式（３）および式（４）におけるＡｒ３、Ａｒ４、ＹおよびＲ２１～Ｒ２８は上述した定義と同じである。
１－１．多環芳香族化合物およびその多量体
　一般式（１）で表される多環芳香族化合物および一般式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体は基本的にはドーパントとして機能する。上記多環芳香族化合物およびその多量体は、好ましくは、下記一般式（２）で表される多環芳香族化合物、または下記一般式（２）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　一般式（１）におけるＡ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換基で置換されていてもよい。この置換基は、置換または無置換のアリール、置換または無置換のヘテロアリール、置換または無置換のジアリールアミノ、置換または無置換のジヘテロアリールアミノ、置換または無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ基）、置換または無置換のアルキル、置換または無置換のアルコキシまたは置換または無置換のアリールオキシが好ましい。これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルがあげられる。また、上記アリール環またはヘテロアリール環は、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２から構成される一般式（１）中央の縮合２環構造（以下、この構造を「Ｄ構造」とも言う）と結合を共有する５員環または６員環を有することが好ましい。
　ここで、「縮合２環構造（Ｄ構造）」とは、一般式（１）の中央に示した、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２を含んで構成される２つの飽和炭化水素環が縮合した構造を意味する。また、「縮合２環構造と結合を共有する６員環」とは、例えば上記一般式（２）で示すように前記Ｄ構造に縮合したａ環（ベンゼン環（６員環））を意味する。また、「（Ａ環である）アリール環またはヘテロアリール環がこの６員環を有する」とは、この６員環だけでＡ環が形成されるか、または、この６員環を含むようにこの６員環にさらに他の環などが縮合してＡ環が形成されることを意味する。言い換えれば、ここで言う「６員環を有する（Ａ環である）アリール環またはヘテロアリール環」とは、Ａ環の全部または一部を構成する６員環が、前記Ｄ構造に縮合していることを意味する。「Ｂ環（ｂ環）」、「Ｃ環（ｃ環）」、また「５員環」についても同様の説明が当てはまる。
　一般式（１）におけるＡ環（またはＢ環、Ｃ環）は、一般式（２）におけるａ環とその置換基Ｒ１～Ｒ３（またはｂ環とその置換基Ｒ４～Ｒ７、ｃ環とその置換基Ｒ８～Ｒ１１）に対応する。すなわち、一般式（２）は、一般式（１）のＡ～Ｃ環として「６員環を有するＡ～Ｃ環」が選択されたものに対応する。その意味で、一般式（２）の各環を小文字のａ～ｃで表した。
　一般式（２）では、ａ環、ｂ環およびｃ環の置換基Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。したがって、一般式（２）で表される多環芳香族化合物は、ａ環、ｂ環およｃ環における置換基の相互の結合形態によって、下記式（２－１）および式（２－２）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。各式中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、一般式（１）におけるそれぞれＡ環、Ｂ環およびＣ環に対応する。なお、式（２－１）および式（２－２）におけるＲ１～Ｒ１１、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２は式（２）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　上記式（２－１）および式（２－２）中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、一般式（２）で説明すれば、置換基Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環およびｃ環と共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す（ａ環、ｂ環またはｃ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。なお、式では示してはいないが、ａ環、ｂ環およびｃ環の全てがＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環に変化した化合物もある。また、上記式（２－１）および式（２－２）から分かるように、例えば、ｂ環のＲ８とｃ環のＲ７、ｂ環のＲ１１とａ環のＲ１、ｃ環のＲ４とａ環のＲ３などは「隣接する基同士」には該当せず、これらが結合することはない。すなわち、「隣接する基」とは同一環上で隣接する基を意味する。
　上記式（２－１）や式（２－２）で表される化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した式（１－４０２）～（１－４０９）または式（１－４１２）～（１－４１９）で表されるような化合物に対応する。すなわち、例えばａ環（またはｂ環またはｃ環）であるベンゼン環に対してベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環が縮合して形成されるＡ’環（またはＢ’環またはＣ’環）を有する化合物であり、形成されてできた縮合環Ａ’（または縮合環Ｂ’または縮合環Ｃ’）はそれぞれナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環である。
　一般式（１）および一般式（２）におけるＹ１はＢである。
　一般式（１）におけるＸ１およびＸ２は、それぞれ独立して、Ｎ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、前記Ｎ－ＲのＲは連結基または単結合により前記Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、連結基としては、－Ｏ－、－Ｓ－または－Ｃ（－Ｒ）２－が好ましい。なお、前記「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲは水素またはアルキルである。この説明は一般式（２）におけるＸ１およびＸ２でも同じである。
　ここで、一般式（１）における「Ｎ－ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合している」との規定は、一般式（２）では「Ｎ－ＲのＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ａ環、ｂ環および／またはｃ環と結合している」との規定に対応する。
　この規定は、下記式（２－３－１）で表される、Ｘ１やＸ２が縮合環Ｂ’および縮合環Ｃ’に取り込まれた環構造を有する化合物で表現できる。すなわち、例えば一般式（２）におけるｂ環（またはｃ環）であるベンゼン環に対してＸ１（またはＸ２）を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＢ’環（またはＣ’環）を有する化合物である。この化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した、式（１－４５１）～（１－４６２）で表されるような化合物および式（１－１４０１）～（１－１４６０）で表されるような化合物に対応し、形成されてできた縮合環Ｂ’（または縮合環Ｃ’）は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。
　また、上記規定は、下記式（２－３－２）や式（２－３－３）で表される、Ｘ１および／またはＸ２が縮合環Ａ’に取り込まれた環構造を有する化合物でも表現できる。すなわち、例えば一般式（２）におけるａ環であるベンゼン環に対してＸ１（および／またはＸ２）を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＡ’環を有する化合物である。この化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した式（１－４７１）～（１－４７９）で表されるような化合物に対応し、形成されてできた縮合環Ａ’は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。なお、式（２－３－１）～式（２－３－３）におけるＲ１～Ｒ１１、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２は式（２）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　一般式（１）のＡ環、Ｂ環およびＣ環である「アリール環」としては、例えば、炭素数６～３０のアリール環があげられ、炭素数６～１６のアリール環が好ましく、炭素数６～１２のアリール環がより好ましく、炭素数６～１０のアリール環が特に好ましい。なお、この「アリール環」は、一般式（２）で規定された「Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたアリール環」に対応し、また、ａ環（またはｂ環、ｃ環）がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これに５員環が縮合した縮合環の合計炭素数９が下限の炭素数となる。
　具体的な「アリール環」としては、単環系であるベンゼン環、二環系であるビフェニル環、縮合二環系であるナフタレン環、三環系であるテルフェニル環（ｍ－テルフェニル、ｏ－テルフェニル、ｐ－テルフェニル）、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、縮合四環系であるトリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、縮合五環系であるペリレン環、ペンタセン環などがあげられる。
　一般式（１）のＡ環、Ｂ環およびＣ環である「ヘテロアリール環」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリール環があげられ、炭素数２～２５のヘテロアリール環が好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリール環がより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリール環がさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、「ヘテロアリール環」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。なお、この「ヘテロアリール環」は、一般式（２）で規定された「Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたヘテロアリール環」に対応し、また、ａ環（またはｂ環、ｃ環）がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これに５員環が縮合した縮合環の合計炭素数６が下限の炭素数となる。
　具体的な「ヘテロアリール環」としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、オキサジアゾール環、チアントレン環などがあげられる。
　上記「アリール環」または「ヘテロアリール環」における少なくとも１つの水素は、第１の置換基である、置換または無置換の「アリール」、置換または無置換の「ヘテロアリール」、置換または無置換の「ジアリールアミノ」、置換または無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アルキル」、置換または無置換の「アルコキシ」、または、置換または無置換の「アリールオキシ」で置換されていてもよいが、この第１の置換基としての「アリール」や「へテルアリール」、「ジアリールアミノ」のアリール、「ジヘテロアリールアミノ」のヘテロアリール、「アリールヘテロアリールアミノ」のアリールとヘテロアリール、また「アリールオキシ」のアリールとしては上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基があげられる。
　また第１の置換基としての「アルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分枝鎖アルキルがあげられる。炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分枝鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分枝鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分枝鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分枝鎖アルキル）が特に好ましい。
　具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどがあげられる。
　また第１の置換基としての「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１～２４の直鎖または炭素数３～２４の分枝鎖のアルコキシがあげられる。炭素数１～１８のアルコキシ（炭素数３～１８の分枝鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１～１２のアルコキシ（炭素数３～１２の分枝鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１～６のアルコキシ（炭素数３～６の分枝鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルコキシ（炭素数３～４の分枝鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
　具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどがあげられる。
　第１の置換基である、置換または無置換の「アリール」、置換または無置換の「ヘテロアリール」、置換または無置換の「ジアリールアミノ」、置換または無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アルキル」、置換または無置換の「アルコキシ」、または、置換または無置換の「アリールオキシ」は、置換または無置換と説明されているとおり、それらにおける少なくとも１つの水素が第２の置換基で置換されていてもよい。この第２の置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルがあげられ、それらの具体的なものは、上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基、また第１の置換基としての「アルキル」の説明を参照することができる。また、第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールには、それらにおける少なくとも１つの水素がフェニルなどのアリール（具体例は上述したもの）やメチルなどのアルキル（具体例は上述したもの）で置換されたものも第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールに含まれる。その一例としては、第２の置換基がカルバゾリル基の場合には、９位における少なくとも１つの水素がフェニルなどのアリールやメチルなどのアルキルで置換されたカルバゾリル基も第２の置換基としてのヘテロアリールに含まれる。
　一般式（２）のＲ１～Ｒ１１におけるアリール、へテルアリール、ジアリールアミノのアリール、ジヘテロアリールアミノのヘテロアリール、アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリール、またはアリールオキシのアリールとしては、一般式（１）で説明した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基があげられる。また、Ｒ１～Ｒ１１におけるアルキルまたはアルコキシとしては、上述した一般式（１）の説明における第１の置換基としての「アルキル」や「アルコキシ」の説明を参照することができる。さらに、これらの基への置換基としてのアリール、ヘテロアリールまたはアルキルも同様である。また、また、Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成した場合の、これらの環への置換基であるヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシ、および、さらなる置換基であるアリール、ヘテロアリールまたはアルキルについても同様である。
　一般式（１）のＸ１およびＸ２におけるＮ－ＲのＲは上述した第２の置換基で置換されていてもよいアリール、ヘテロアリールまたはアルキルであり、アリールやヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は例えばアルキルで置換されていてもよい。このアリール、ヘテロアリールやアルキルとしては上述するものがあげられる。特に炭素数６～１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数２～１５のヘテロアリール（例えばカルバゾリルなど）、炭素数１～４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）が好ましい。この説明は一般式（２）におけるＸ１およびＸ２でも同じである。
　一般式（１）における連結基である「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲは水素またはアルキルであるが、このアルキルとしては上述するものがあげられる。特に炭素数１～４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）が好ましい。この説明は一般式（２）における連結基である「－Ｃ（－Ｒ）２－」でも同じである。
　また、発光層には、一般式（１）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体、好ましくは、一般式（２）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体が含まれてもよい。多量体は、２～６量体が好ましく、２～３量体がより好ましく、２量体が特に好ましい。多量体は、一つの化合物の中に上記単位構造を複数有する形態であればよく、例えば、上記単位構造が単結合、炭素数１～３のアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基などの連結基で複数結合した形態に加えて、上記単位構造に含まれる任意の環（Ａ環、Ｂ環またはＣ環、ａ環、ｂ環またはｃ環）を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態であってもよく、また、上記単位構造に含まれる任意の環（Ａ環、Ｂ環またはＣ環、ａ環、ｂ環またはｃ環）同士が縮合するようにして結合した形態であってもよい。
　このような多量体としては、例えば、下記式（２－４）、式（２－４－１）、式（２－４－２）、式（２－５－１）～式（２－５－４）または式（２－６）で表される多量体化合物があげられる。下記式（２－４）は２量体化合物、式（２－４－１）は２量体化合物、式（２－４－２）は３量体化合物、式（２－５－１）は２量体化合物、式（２－５－２）は２量体化合物、式（２－５－３）は２量体化合物、式（２－５－４）は３量体化合物、式（２－６）は２量体化合物である。下記式（２－４）で表される多量体化合物は、例えば後述する式（１－４２３）で表されるような化合物に対応する。すなわち、一般式（２）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、複数の一般式（２）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（２－４－１）で表される多量体化合物は、例えば後述する式（１－２６６５）で表されるような化合物に対応する。すなわち、一般式（２）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、二つの一般式（２）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（２－４－２）で表される多量体化合物は、例えば後述する式（１－２６６６）で表されるような化合物に対応する。すなわち、一般式（２）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、二つの一般式（２）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（２－５－１）～式（２－５－４）で表される多量体化合物は、例えば後述する式（１－４２１）、式（１－４２２）、式（１－４２４）または式（１－４２５）で表されるような化合物に対応する。すなわち、一般式（２）で説明すれば、ｂ環（またはｃ環）であるベンゼン環を共有するようにして、複数の一般式（２）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（２－６）で表される多量体化合物は、例えば後述する式（１－４３１）～（１－４３５）で表されるような化合物に対応する。すなわち、一般式（２）で説明すれば、例えばある単位構造のｂ環（またはａ環、ｃ環）であるベンゼン環とある単位構造のｂ環（またはａ環、ｃ環）であるベンゼン環とが縮合するようにして、複数の一般式（２）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。なお、式（２－４）、式（２－４－１）、式（２－４－２）、式（２－５－１）～式（２－５－４）および式（２－６）におけるＲ１～Ｒ１１、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２は式（２）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　多量体化合物は、式（２－４）、式（２－４－１）または式（２－４－２）で表現される多量化形態と、式（２－５－１）～式（２－５－４）のいずれかまたは式（２－６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（２－５－１）～式（２－５－４）のいずれかで表現される多量化形態と、式（２－６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（２－４）、式（２－４－１）または式（２－４－２）で表現される多量化形態と式（２－５－１）～式（２－５－４）のいずれかで表現される多量化形態と式（２－６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよい。
　また、一般式（１）または（２）で表される多環芳香族化合物およびその多量体の化学構造中の水素は、その全てまたは一部が重水素であってもよい。
　また、一般式（１）または（２）で表される多環芳香族化合物およびその多量体の化学構造中の水素は、その全てまたは一部がハロゲンであってもよい。例えば、式（１）においては、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環（Ａ～Ｃ環はアリール環またはヘテロアリール環）、Ａ～Ｃ環への置換基、ならびに、Ｘ１およびＸ２であるＮ－ＲにおけるＲ（＝アルキル、アリール）における水素がハロゲンで置換されうるが、これらの中でもアリールやヘテロアリールにおける全てまたは一部の水素がハロゲンで置換された態様があげられる。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、より好ましくは塩素である。
　多環芳香族化合物およびその多量体のさらに具体的な例としては、例えば、下記式（１－４０１）～（１－４６２）で表される化合物、下記式（１－１４０１）～（１－１４６０）で表される化合物、下記式（１－４７１）～（１－４７９）で表される化合物、下記式（１－１１５１）～（１－１１５９）で表される化合物、下記式（１－２６１９）で表される化合物、および下記式（１－２６２０）～（１－２７０５）で表される化合物があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　また、多環芳香族化合物およびその多量体は、Ａ環、Ｂ環およびＣ環（ａ環、ｂ環およびｃ環）の少なくとも１つにおける、Ｙ１に対するパラ位にフェニルオキシ基、カルバゾリル基またはジフェニルアミノ基を導入することで、Ｔ１エネルギーの向上（およそ０．０１～０．１ｅＶ向上）が期待できる。特に、Ｂ（ホウ素）に対するパラ位にフェニルオキシ基を導入することで、Ａ環、Ｂ環およびＣ環（ａ環、ｂ環およびｃ環）であるベンゼン環上のＨＯＭＯがよりホウ素に対するメタ位に局在化し、ＬＵＭＯがホウ素に対するオルトおよびパラ位に局在化するため、Ｔ１エネルギーの向上が特に期待できる。
　このような具体例としては、例えば、下記式（１－４５０１）～（１－４５２２）で表される化合物があげられる。
　なお、式中のＲはアルキルであり、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分枝鎖アルキルがあげられる。炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分枝鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分枝鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分枝鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分枝鎖アルキル）が特に好ましい。また、Ｒとしては他にフェニルがあげられる。
　また、「ＰｈＯ－」はフェニルオキシ基であり、このフェニルは直鎖または分枝鎖のアルキルで置換されていてもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分枝鎖アルキル、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分枝鎖アルキル）、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分枝鎖アルキル）、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分枝鎖アルキル）、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分枝鎖アルキル）で置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　また、多環芳香族化合物およびその多量体の具体的な例としては、上述した化合物において、化合物中の１個または複数個の芳香環における少なくとも１つの水素が１個または複数個のアルキルやアリールで置換された化合物があげられ、より好ましくは１～２個の炭素数１～１２のアルキルや炭素数６～１０のアリールで置換された化合物があげられる。
　具体的には、以下の化合物があげられる。下記式中のＲはそれぞれ独立して炭素数１～１２のアルキルまたは炭素数６～１０のアリール、好ましくは炭素数１～４のアルキルまたはフェニルであり、ｎはそれぞれ独立して０～２、好ましくは１である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　また、多環芳香族化合物およびその多量体の具体的な例としては、化合物中の１個または複数個のフェニル基または１個のフェニレン基における少なくとも１つの水素が１個または複数個の炭素数１～４のアルキル、好ましくは炭素数１～３のアルキル（好ましくは１個または複数個のメチル基）で置換された化合物があげられ、より好ましくは、１個のフェニル基のオルト位における水素（２箇所のうち２箇所とも、好ましくはいずれか一箇所）または１個のフェニレン基のオルト位における水素（最大４箇所のうち４箇所とも、好ましくはいずれか１箇所）がメチル基で置換された化合物があげられる。
　化合物中の末端のフェニル基やｐ－フェ二レン基のオルト位における少なくとも１つの水素をメチル基などで置換することにより、隣り合う芳香環同士が直交しやすくなって共役が弱まる結果、三重項励起エネルギー（ＥＴ）を高めることが可能となる。
１－２．多環芳香族化合物およびその多量体の製造方法
　一般式（１）や（２）で表される多環芳香族化合物およびその多量体は、基本的には、まずＡ環（ａ環）とＢ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）とを結合基（Ｘ１やＸ２を含む基）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、その後に、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）を結合基（Ｙ１を含む基）で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。第１反応では、アミノ化反応であればブッフバルト－ハートウィッグ反応といった一般的反応が利用できる。また、第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様）が利用できる。
　第２反応は、下記スキーム（１）や（２）に示すように、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）を結合するＹ１（ホウ素）を導入する反応であり、まず、Ｘ１とＸ２（＞Ｎ－Ｒ）の間の水素原子をｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウムまたはｔ－ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次いで、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等を加え、リチウム－ホウ素の金属交換を行った後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムボラフリーデルクラフツ反応させ、目的物を得ることができる。第２反応においては反応を促進させるために三塩化アルミニウム等のルイス酸を加えてもよい。なお、スキーム（１）および（２）における構造式中のＲ１～Ｒ１１およびＮ－ＲのＲは式（１）または式（２）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　なお、上記スキーム（１）や（２）は、一般式（１）や（２）で表される多環芳香族化合物の製造方法を主に示しているが、その多量体については、複数のＡ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）を有する中間体を用いることで製造することができる。詳細には下記スキーム（３）～（５）で説明する。この場合、使用するブチルリチウム等の試薬の量を２倍量、３倍量とすることで目的物を得ることができる。なお、スキーム（３）～（５）における構造式中のＲ１～Ｒ１１およびＮ－ＲのＲは式（２）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　上記スキームにおいては、オルトメタル化により所望の位置へリチウムを導入したが、下記スキーム（６）および（７）のようにリチウムを導入したい位置に臭素原子等を導入し、ハロゲン－メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入することができる。なお、スキーム（６）および（７）における構造式中のＲ１～Ｒ１１およびＮ－ＲのＲは式（１）または式（２）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　また、スキーム（３）で説明した多量体の製造方法についても、上記スキーム（６）および（７）のようにリチウムを導入したい位置に臭素原子や塩素原子等のハロゲンを導入し、ハロゲン－メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入することができる（下記スキーム（８）、（９）および（１０））。なお、スキーム（８）～（１０）における構造式中のＲ１～Ｒ１１およびＮ－ＲのＲは式（２）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　この方法によれば、置換基の影響でオルトメタル化ができないようなケースでも目的物を合成することができ有用である。
　以上の反応で用いられる溶媒の具体例は、ｔ－ブチルベンゼンやキシレンなどである。
　上述の合成法を適宜選択し、使用する原料も適宜選択することで、所望の位置に置換基を有する多環芳香族化合物およびその多量体を合成することができる。
　また、一般式（２）では、ａ環、ｂ環およびｃ環の置換基Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリールまたはヘテロアリールで置換されていてもよい。したがって、一般式（２）で表される多環芳香族化合物は、ａ環、ｂ環およびｃ環における置換基の相互の結合形態によって、下記スキーム（１１）および（１２）の式（２－１）および式（２－２）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。これらの化合物は下記スキーム（１１）および（１２）に示す中間体に上記スキーム（１）～（１０）で示した合成法を適用することで合成することができる。なお、スキーム（１１）および（１２）における構造式中のＲ１～Ｒ１１、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２は式（２）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　上記式（２－１）および式（２－２）中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、置換基Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環およびｃ環と共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す（ａ環、ｂ環またはｃ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。なお、式では示してはいないが、ａ環、ｂ環およびｃ環の全てがＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環に変化した化合物もある。
　また、一般式（２）における「Ｎ－ＲのＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ａ環、ｂ環および／またはｃ環と結合している」との規定は、下記スキーム（１３）の式（２－３－１）で表される、Ｘ１やＸ２が縮合環Ｂ’および縮合環Ｃ’に取り込まれた環構造を有する化合物や、式（２－３－２）や式（２－３－３）で表される、Ｘ１やＸ２が縮合環Ａ’に取り込まれた環構造を有する化合物で表現することができる。これらの化合物は下記スキーム（１３）に示す中間体に上記スキーム（１）～（１０）で示した合成法を適用することで合成することができる。なお、スキーム（１３）における構造式中のＲ１～Ｒ１１、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２は式（２）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　また、上記スキーム（１）～（１３）の合成法では、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等を加える前に、Ｘ１とＸ２の間の水素原子（またはハロゲン原子）をブチルリチウム等でオルトメタル化することで、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応させた例を示したが、ブチルリチウム等を用いたオルトメタル化を行わずに、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等の添加により反応を進行させることもできる。
　なお、上記スキーム（１）～（１３）で使用するオルトメタル化試薬としては、メチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウム等のアルキルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムテトラメチルピペリジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジドなどの有機アルカリ化合物があげられる。
　なお、上記スキーム（１）～（１３）で使用するメタル－Ｙ１の金属交換試薬としては、Ｙ１の三フッ化物、Ｙ１の三塩化物、Ｙ１の三臭化物、Ｙ１の三ヨウ化物などのＹ１のハロゲン化物、ＣＩＰＮ（ＮＥｔ２）２などのＹ１のアミノ化ハロゲン化物、Ｙ１のアルコキシ化物、Ｙ１のアリールオキシ化物などがあげられる。
　なお、上記スキーム（１）～（１３）で使用するブレンステッド塩基としては、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルトルイジン、２，６－ルチジン、テトラフェニルホウ酸ナトリウム、テトラフェニルホウ酸カリウム、トリフェニルボラン、テトラフェニルシラン、Ａｒ４ＢＮａ、Ａｒ４ＢＫ、Ａｒ３Ｂ、Ａｒ４Ｓｉ（なお、Ａｒはフェニルなどのアリール）などがあげられる。
　上記スキーム（１）～（１３）で使用するルイス酸としては、ＡｌＣｌ３、ＡｌＢｒ３、ＡｌＦ３、ＢＦ３・ＯＥｔ２、ＢＣｌ３、ＢＢｒ３、ＧａＣｌ３、ＧａＢｒ３、ＩｎＣｌ３、ＩｎＢｒ３、Ｉｎ（ＯＴｆ）３、ＳｎＣｌ４、ＳｎＢｒ４、ＡｇＯＴｆ、ＳｃＣｌ３、Ｓｃ（ＯＴｆ）３、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、Ｚｎ（ＯＴｆ）２、ＭｇＣｌ２、ＭｇＢｒ２、Ｍｇ（ＯＴｆ）２、ＬｉＯＴｆ、ＮａＯＴｆ、ＫＯＴｆ、Ｍｅ３ＳｉＯＴｆ、Ｃｕ（ＯＴｆ）２、ＣｕＣｌ２、ＹＣｌ３、Ｙ（ＯＴｆ）３、ＴｉＣｌ４、ＴｉＢｒ４、ＺｒＣｌ４、ＺｒＢｒ４、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＣｏＣｌ３、ＣｏＢｒ３などがあげられる。
　上記スキーム（１）～（１３）では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応の促進のためにブレンステッド塩基またはルイス酸を使用してもよい。ただし、Ｙ１の三フッ化物、Ｙ１の三塩化物、Ｙ１の三臭化物、Ｙ１の三ヨウ化物などのＹ１のハロゲン化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素といった酸が生成するため、酸を捕捉するブレンステッド塩基の使用が効果的である。一方、Ｙ１のアミノ化ハロゲン化物、Ｙ１のアルコキシ化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、アミン、アルコールが生成するために、多くの場合、ブレンステッド塩基を使用する必要はないが、アミノ基やアルコキシ基の脱離能が低いために、その脱離を促進するルイス酸の使用が効果的である。
　また、多環芳香族化合物やその多量体には、少なくとも一部の水素原子が重水素で置換されているものやフッ素や塩素などのハロゲンで置換されているものも含まれるが、このような化合物などは所望の箇所が重水素化、フッ素化または塩素化された原料を用いることで、上記と同様に合成することができる。
１－３．アントラセン系化合物
　一般式（３）で表されるアントラセン系化合物は基本的にはホストとして機能する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　上記式（３）中、Ａｒ３およびＡｒ４は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、トリアルキルシリル、置換されていてもよいアミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノであり、ただし、Ａｒ３としてナフチル基および１つのベンゼン環が縮合したナフチル基は除かれる。
　一般式（３）で表されるアントラセン系化合物の化学構造中の少なくとも１つの水素は上記式（４）で表される基で置換されている。式（４）で表される基はその＊において式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換する。
　上記式（４）中、Ｙは－Ｏ－、－Ｓ－または＞Ｎ－Ｒ２９であり、Ｒ２１～Ｒ２８はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、トリアルキルシリル、置換されていてもよいアミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノであり、Ｒ２１～Ｒ２８のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、Ｒ２９は置換されていてもよいアリールまたは式（３）で表される化合物との結合位置である。
　上記式（３）中のＡｒ３、Ａｒ４、および上記式（４）中のＲ２１～Ｒ２８における「置換されていてもよいアルキル」の「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分岐鎖アルキルがあげられる。炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分岐鎖アルキル）が特に好ましい。
　具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどがあげられる。
　上記式（３）中のＡｒ３、Ａｒ４、および上記式（４）中のＲ２１～Ｒ２８における「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールがあげられ、炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。ただし、Ａｒ３としてナフチル基および１つのベンゼン環が縮合したナフチル基は除かれる。
　具体的な「アリール」としては、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル、縮合二環系であるナフチル、三環系であるテルフェニリル（ｍ－テルフェニリル、ｏ－テルフェニリル、ｐ－テルフェニリル）、縮合三環系である、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、縮合四環系であるトリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、縮合五環系であるペリレニル、ペンタセニルなどがあげられる。ただし、Ａｒ３としてナフチル基および１つのベンゼン環が縮合したナフチル基は除かれる。
　上記式（３）中のＡｒ３、Ａｒ４、および上記式（４）中のＲ２１～Ｒ２８における「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１～５個含有する複素環などがあげられる。
　具体的な「ヘテロアリール」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニル、フリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、チエニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ジベンゾチエニル、フラザニル、オキサジアゾリル、チアントレニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチエニルなどがあげられる。
　上記式（３）中のＡｒ３、Ａｒ４、および上記式（４）中のＲ２１～Ｒ２８における「置換されていてもよいアルコキシ」の「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１～２４の直鎖または炭素数３～２４の分岐鎖のアルコキシがあげられる。炭素数１～１８のアルコキシ（炭素数３～１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１～１２のアルコキシ（炭素数３～１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１～６のアルコキシ（炭素数３～６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルコキシ（炭素数３～４の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
　具体的な「アルコキシ」としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどがあげられる。
　上記式（３）中のＡｒ３、Ａｒ４、および上記式（４）中のＲ２１～Ｒ２８における「置換されていてもよいアリールオキシ」の「アリールオキシ」としては、－ＯＨ基の水素がアリールで置換された基であり、このアリールは上述したＡｒ３、Ａｒ４、およびＲ２１～Ｒ２８における「アリール」として説明したものを引用することができる。
　上記式（３）中のＡｒ３、Ａｒ４、および上記式（４）中のＲ２１～Ｒ２８における「置換されていてもよいアリールチオ」の「アリールチオ」としては、－ＳＨ基の水素がアリールで置換された基であり、このアリールは上述したＡｒ３、Ａｒ４、およびＲ２１～Ｒ２８における「アリール」として説明したものを引用することができる。
　上記式（３）中のＡｒ３、Ａｒ４、および上記式（４）中のＲ２１～Ｒ２８における「トリアルキルシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してアルキルで置換されたものがあげられ、このアルキルは上述したＡｒ３、Ａｒ４、およびＲ２１～Ｒ２８における「アルキル」として説明したものを引用することができる。置換するのに好ましいアルキルは、炭素数１～４のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔ－ブチル、シクロブチルなどがあげられる。
　具体的な「トリアルキルシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ－プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ－ブチルシリル、トリｔ－ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ－プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジメチルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ－プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジエチルシリル、ｔ－ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジプロピルシリル、ｔ－ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ－プロピルシリル、エチルジｉ－プロピルシリル、ブチルジｉ－プロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジｉ－プロピルシリル、ｔ－ブチルジｉ－プロピルシリルなどがあげられる。
　上記式（３）中のＡｒ３、Ａｒ４、および上記式（４）中のＲ２１～Ｒ２８における「置換されていてもよいアミノ」の「置換されたアミノ」としては、例えば２つの水素がアリールやヘテロアリールで置換されたアミノ基があげられる。２つの水素がアリールで置換されたものがジアリール置換アミノであり、２つの水素がヘテロアリールで置換されたものがジヘテロアリール置換アミノであり、２つの水素がアリールとヘテロアリールで置換されたものがアリールヘテロアリール置換アミノである。このアリールやヘテロアリールは上述したＡｒ３、Ａｒ４、およびＲ２１～Ｒ２８における「アリール」や「ヘテロアリール」として説明したものを引用することができる。
　具体的な「置換されたアミノ」としては、ジフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、フェニルナフチルアミノ、ジピリジルアミノ、フェニルピリジルアミノ、ナフチルピリジルアミノなどがあげられる。
　上記式（３）中のＡｒ３、Ａｒ４、および上記式（４）中のＲ２１～Ｒ２８における「ハロゲン」としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素があげられる。
　Ａｒ３、Ａｒ４、およびＲ２１～Ｒ２８として説明した基のうち、いくつかは上述するように置換されてもよく、この場合の置換基としてはアルキル、アリールまたはヘテロアリールがあげられる。このアルキル、アリールまたはヘテロアリールは上述したＡｒ３、Ａｒ４、およびＲ２１～Ｒ２８における「アルキル」、「アリール」または「ヘテロアリール」として説明したものを引用することができる。なお、Ａｒ３としてナフチル基および１つのベンゼン環が縮合したナフチル基は除かれるが、Ａｒ３へ置換するアリールとしてはナフチル基および１つのベンゼン環が縮合したナフチル基は除かれない。
　Ｙとしての「＞Ｎ－Ｒ２９」におけるＲ２９は置換されていてもよいアリールであり、このアリールとしては上述したＡｒ３、Ａｒ４、およびＲ２１～Ｒ２８における「アリール」として説明したものを引用することができ、またその置換基としてはＡｒ３、Ａｒ４、およびＲ２１～Ｒ２８に対する置換基として説明したものを引用することができる。また、Ｒ２９は式（３）で表される化合物との結合位置にもなり得る。
　Ｒ２１～Ｒ２８のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよい。環を形成しない場合が下記式（４－１）で表される基であり、環を形成した場合としては例えば下記式（４－２）～式（４－１１）で表される基があげられる。なお、式（４－１）～式（４－１１）のいずれかで表される基における少なくとも１つの水素はアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアルキルシリル、ジアリール置換アミノ、ジヘテロアリール置換アミノ、アリールヘテロアリール置換アミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノで置換されていてもよく、これらは上述したＡｒ３、Ａｒ４、およびＲ２１～Ｒ２８における各基として説明したものを引用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　隣接する基が互いに結合してできた環としては、炭化水素環であれば例えばシクロヘキサン環があげられ、アリール環やヘテロアリール環としては上述したＡｒ３、Ａｒ４、およびＲ２１～Ｒ２８における「アリール」や「ヘテロアリール」で説明した環構造があげられ、これらの環は上記式（４－１）における１つ又は２つのベンゼン環と縮合するように形成される。
　式（４）で表される基としては、例えば上記式（４－１）～式（４－１１）のいずれかで表される基があげられ、上記式（４－１）～式（４－４）のいずれかで表される基が好ましく、上記式（４－１）、式（４－３）および式（４－４）のいずれかで表される基がより好ましく、上記式（４－１）で表される基がさらに好ましい。
　式（４）で表される基は、式（４）中の＊において、式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換することは上述したとおりだが、式（３）の化合物への置換位置としては式（３）のアントラセン環の９位および／または１０位に直接結合したり（Ａｒ３が水素のときに当該水素に式（４）で表される基が置換する場合に相当）、Ａｒ３を介して結合したり（Ａｒ３が水素以外のときにＡｒ３における少なくとも１つの水素が式（４）で表される基で置換される場合に相当）することが好ましい。
　また、式（４）で表される基の構造中で、式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換する位置は、式（４）の構造中のいずれの位置であってもよく、例えば式（４）の構造中の２つのベンゼン環のいずれかや、式（４）の構造中のＲ２１～Ｒ２８のうち隣接する基が互いに結合して形成されたいずれかの環や、式（４）の構造中のＹとしての「＞Ｎ－Ｒ２９」におけるＲ２９中のいずれかの位置で結合することができる。
　式（４）で表される基としては、例えば以下の基があげられる。式中のＹおよび＊は上記と同じ定義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　また、一般式（３）で表されるアントラセン系化合物の化学構造中の水素は、その全てまたは一部が重水素であってもよい。
　アントラセン系化合物の具体的な例としては、例えば、下記式（３－１０１）～式（３－１２７）で表される化合物があげられる。なお、これらの化合物では式（４）で表される基は省略しているが、これらの化合物における少なくとも１つの水素は式（４）で表される基で置換される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　また、アントラセン系化合物の他の具体的な例としては、例えば、下記式（３－１３１－Ｙ）～式（３－１７９－Ｙ）で表される化合物、下記式（３－１８０－Ｙ）～式（３－１８２－Ｙ）で表される化合物、および下記式（３－１８３－Ｎ）で表される化合物があげられる。式中のＹは－Ｏ－、－Ｓ－または＞Ｎ－Ｒ２９（Ｒ２９は上記と同じ定義）のいずれでもよく、Ｒ２９は例えばフェニル基である。式番号は、例えばＹがＯの場合は、式（３－１３１－Ｙ）は式（３－１３１－Ｏ）とし、Ｙが－Ｓ－または＞Ｎ－Ｒ２９の場合はそれぞれ式（３－１３１－Ｓ）または式（３－１３１－Ｎ）とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
１－４．アントラセン系化合物の製造方法
　式（３）で表されるアントラセン系化合物は、Ａｒ３およびＡｒ４が置換したアントラセンの反応性化合物と式（４）で表される構造を有する反応性化合物などを出発原料として、鈴木カップリング、根岸カップリング、その他の公知のカップリング反応を応用して製造することができる。これらの反応性化合物の反応性基としては、ハロゲンやボロン酸などがあげられる。具体的な製造方法としては、例えば国際公開第2014/141725号公報の段落[0089]～[0175]における合成法を参考にすることができる。
２．有機電界発光素子
　以下に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子について図面に基づいて詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。
＜有機電界発光素子の構造＞
　図１に示された有機ＥＬ素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。
　なお、有機ＥＬ素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。
　上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。
　有機ＥＬ素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。
＜有機電界発光素子における基板＞
　基板１０１は、有機ＥＬ素子１００の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
＜有機電界発光素子における陽極＞
　陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および／または正孔輸送層１０４が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。
　陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物があげられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム－スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム－亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどがあげられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３－メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどがあげられる。その他、有機ＥＬ素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。
　透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００～５Ω／□、好ましくは５０～５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常５０～３００ｎｍの間で用いられることが多い。
＜有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層＞
　正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
　正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。
　正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機ＥＬ素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ－アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ－アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミノを主鎖または側鎖に持つポリマー、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ４，Ｎ４’－ジフェニル－Ｎ４，Ｎ４’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’－テトラ［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体（例えば、１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリルなど）、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されるものではない。
　また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６－テトラフルオロテトラシアノ－１，４－ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、または、特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニン（ＺｎＰｃ）など）が知られている（特開2005-167175号公報）。
＜有機電界発光素子における発光層＞
　発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物であるのが好ましい。本発明では、発光層用の材料として、ドーパント材料として上記一般式（１）で表される多環芳香族化合物および上記一般式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも１つと、ホスト材料として上記一般式（３）で表されるアントラセン系化合物とをを用いることができる。
　発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。
　ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の５０～９９．９９９重量％であり、より好ましくは８０～９９．９５重量％であり、さらに好ましくは９０～９９．９重量％である。
　ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の０．００１～５０重量％であり、より好ましくは０．０５～２０重量％であり、さらに好ましくは０．１～１０重量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。
　上記一般式（３）で表されるアントラセン系化合物と併用することができるホスト材料としては、以前から発光体として知られていた他のアントラセンやピレンなどの縮合環誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、フルオレン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体などがあげられる。
＜有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層＞
　電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
　電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさどる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。
　電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。
　電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香族環または複素芳香族環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香族環誘導体、４，４’－ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香族環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体などがあげられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
　また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３－ビス［（４－ｔ－ブチルフェニル）１，３，４－オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体（Ｎ－ナフチル－２，５－ジフェニル－１，３，４－トリアゾールなど）、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体（２，２’－ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン－２－イル）－９，９’－スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾール－２－イル）ベンゼンなど）、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３－ビス（４’－（２，２’：６’２”－テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１－ナフチル）－４－（１，８－ナフチリジン－２－イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などがあげられる。
　また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。
　上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
　上述した材料の中でも、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体が好ましい。
＜ボラン誘導体＞
　ボラン誘導体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ－１）で表される化合物であり、詳細には特開2007-27587号公報に開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 　上記式（ＥＴＭ－１）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘは、置換されていてもよいアリーレンであり、Ｙは、置換されていてもよい炭素数１６以下のアリール、置換されているボリル、または置換されていてもよいカルバゾリルであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルなどが挙げられる。
　上記一般式（ＥＴＭ－１）で表される化合物の中でも、下記一般式（ＥＴＭ－１－１）で表される化合物や下記一般式（ＥＴＭ－１－２）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 　式（ＥＴＭ－１－１）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数であり、そして、ｍはそれぞれ独立して０～４の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルなどが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 　式（ＥＴＭ－１－２）中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルなどが挙げられる。
　Ｘ１の具体的な例としては、下記式（Ｘ－１）～式（Ｘ－９）で表される２価の基があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 （各式中、Ｒａは、それぞれ独立してアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基である。）
　このボラン誘導体の具体例としては、例えば以下のものがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　このボラン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ピリジン誘導体＞
　ピリジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－２）で表される化合物であり、好ましくは式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数である。
　上記式（ＥＴＭ－２－１）において、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）である。
　上記式（ＥＴＭ－２－２）において、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）であり、Ｒ１１およびＲ１２は結合して環を形成していてもよい。
　各式において、「ピリジン系置換基」は、下記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１５）のいずれかであり、ピリジン系置換基はそれぞれ独立して炭素数１～４のアルキルで置換されていてもよい。また、ピリジン系置換基はフェニレン基やナフチレン基を介して各式におけるφ、アントラセン環またはフルオレン環に結合していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　ピリジン系置換基は、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１５）のいずれかであるが、これらの中でも、下記式（Ｐｙ－２１）～式（Ｐｙ－４４）のいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　各ピリジン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよく、また、上記式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における２つの「ピリジン系置換基」のうちの一方はアリールで置き換えられていてもよい。
　Ｒ１１～Ｒ１８における「アルキル」としては、直鎖及び分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキル又は炭素数３～２４の分枝鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分枝鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分枝鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分枝鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分枝鎖アルキル）である。
　具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどがあげられる。
　ピリジン系置換基に置換する炭素数１～４のアルキルとしては、上記アルキルの説明を引用することができる。
　Ｒ１１～Ｒ１８における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３～１２のシクロアルキルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～６のシクロアルキルである。
　具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチル又はジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
　Ｒ１１～Ｒ１８における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６～３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６～１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６～１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「炭素数６～３０のアリール」としては、単環系アリールであるフェニル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどがあげられる。
　好ましい「炭素数６～３０のアリール」は、フェニル、ナフチル、フェナントリル、クリセニルまたはトリフェニレニルなどがあげられ、さらに好ましくはフェニル、１－ナフチル、２－ナフチルまたはフェナントリルがあげられ、特に好ましくはフェニル、１－ナフチルまたは２－ナフチルがあげられる。
　上記式（ＥＴＭ－２－２）におけるＲ１１およびＲ１２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。
　このピリジン誘導体の具体例としては、例えば以下のものがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　このピリジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜フルオランテン誘導体＞
　フルオランテン誘導体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ－３）で表される化合物であり、詳細には国際公開第２０１０／１３４３５２号公報に開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　上記式（ＥＴＭ－３）中、Ｘ１２～Ｘ２１は水素、ハロゲン、直鎖、分岐もしくは環状のアルキル、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリール、または置換もしくは無置換のヘテロアリールを表す。ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルなどが挙げられる。
　このフルオランテン誘導体の具体例としては、例えば以下のものがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
＜ＢＯ系誘導体＞
　ＢＯ系誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－４）で表される多環芳香族化合物、または下記式（ＥＴＭ－４）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。
　また、Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。
　また、式（ＥＴＭ－４）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
　式（ＥＴＭ－４）における置換基や環形成の形態、また式（ＥＴＭ－４）の構造が複数合わさってできる多量体の説明については、上記一般式（１）や式（２）で表される多環芳香族化合物やその多量体の説明を引用することができる。
　このＢＯ系誘導体の具体例としては、例えば以下のものがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　このＢＯ系誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜アントラセン誘導体＞
　アントラセン誘導体の一つは、例えば下記式（ＥＴＭ－５－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　Ａｒは、それぞれ独立して、２価のベンゼンまたはナフタレンであり、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキルまたは炭素数６～２０のアリールである。
　Ａｒは、それぞれ独立して、２価のベンゼンまたはナフタレンから適宜選択することができ、２つのＡｒが異なっていても同じであってもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じであることが好ましい。Ａｒはピリジンと結合して、「Ａｒおよびピリジンからなる部位」を形成しており、この部位は例えば下記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－１２）のいずれかで表される基としてアントラセンに結合している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　これらの基の中でも、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－９）のいずれかで表される基が好ましく、上記式（Ｐｙ－１）～式（Ｐｙ－６）のいずれかで表される基がより好ましい。アントラセンに結合する２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」は、その構造が同じであっても異なっていてもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じ構造であることが好ましい。ただし、素子特性の観点からは、２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」の構造が同じであっても異なっていても好ましい。
　Ｒ１～Ｒ４における炭素数１～６のアルキルについては直鎖および分枝鎖のいずれでもよい。すなわち、炭素数１～６の直鎖アルキルまたは炭素数３～６の分枝鎖アルキルである。より好ましくは、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分枝鎖アルキル）である。具体例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、または２－エチルブチルなどがあげられ、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、またはｔ－ブチルが好ましく、メチル、エチル、またはｔ－ブチルがより好ましい。
　Ｒ１～Ｒ４における炭素数３～６のシクロアルキルの具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチルまたはジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
　Ｒ１～Ｒ４における炭素数６～２０のアリールについては、炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。
　「炭素数６～２０のアリール」の具体例としては、単環系アリールであるフェニル、（ｏ－，ｍ－，ｐ－）トリル、（２，３－，２，４－，２，５－，２，６－，３，４－，３，５－）キシリル、メシチル（２，４，６－トリメチルフェニル）、（ｏ－，ｍ－，ｐ－）クメニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アントラセン－（１－，２－，９－）イル、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、テトラセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イルなどがあげられる。
　好ましい「炭素数６～２０のアリール」は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリルまたはナフチルであり、より好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１－ナフチル、２－ナフチルまたはｍ－テルフェニル－５’－イルであり、さらに好ましくは、フェニル、ビフェニリル、１－ナフチルまたは２－ナフチルであり、最も好ましくはフェニルである。
　アントラセン誘導体の一つは、例えば下記式（ＥＴＭ－５－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　Ａｒ１は、それぞれ独立して、単結合、２価のベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、またはフェナレンである。
　Ａｒ２は、それぞれ独立して、炭素数６～２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－５－１）における「炭素数６～２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどがあげられる。
　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数３から６のシクロアルキルまたは炭素数６～２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－５－１）におけるものと同じ説明を引用することができる。
　これらのアントラセン誘導体の具体例としては、例えば以下のものがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　これらのアントラセン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ベンゾフルオレン誘導体＞
　ベンゾフルオレン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－６）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　Ａｒ１は、それぞれ独立して、炭素数６～２０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－５－１）における「炭素数６～２０のアリール」と同じ説明を引用することができる。炭素数６～１６のアリールが好ましく、炭素数６～１２のアリールがより好ましく、炭素数６～１０のアリールが特に好ましい。具体例としては、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、テルフェニリル、アントラセニル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニルなどがあげられる。
　Ａｒ２は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）であり、２つのＡｒ２は結合して環を形成していてもよい。
　Ａｒ２における「アルキル」としては、直鎖及び分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキル又は炭素数３～２４の分枝鎖アルキルがあげられる。好ましい「アルキル」は、炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分枝鎖アルキル）である。より好ましい「アルキル」は、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分枝鎖アルキル）である。さらに好ましい「アルキル」は、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分枝鎖アルキル）である。特に好ましい「アルキル」は、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分枝鎖アルキル）である。具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシルなどがあげられる。
　Ａｒ２における「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３～１２のシクロアルキルがあげられる。好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～１０のシクロアルキルである。より好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～８のシクロアルキルである。さらに好ましい「シクロアルキル」は、炭素数３～６のシクロアルキルである。具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、シクロオクチル又はジメチルシクロヘキシルなどがあげられる。
　Ａｒ２における「アリール」としては、好ましいアリールは炭素数６～３０のアリールであり、より好ましいアリールは炭素数６～１８のアリールであり、さらに好ましくは炭素数６～１４のアリールであり、特に好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「炭素数６～３０のアリール」としては、フェニル、ナフチル、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、ペリレニル、ペンタセニルなどがあげられる。
　２つのＡｒ２は結合して環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。
　このベンゾフルオレン誘導体の具体例としては、例えば以下のものがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　このベンゾフルオレン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ホスフィンオキサイド誘導体＞
　ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－７－１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１３／０７９２１７号公報にも記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 　Ｒ５は、置換または無置換の、炭素数１～２０のアルキル、炭素数６～２０のアリールまたは炭素数５～２０のヘテロアリールであり、
　Ｒ６は、ＣＮ、置換または無置換の、炭素数１～２０のアルキル、炭素数１～２０のヘテロアルキル、炭素数６～２０のアリール、炭素数５～２０のヘテロアリール、炭素数１～２０のアルコキシまたは炭素数６～２０のアリールオキシであり、
　Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、置換または無置換の、炭素数６～２０のアリールまたは炭素数５～２０のヘテロアリールであり、
　Ｒ９は酸素または硫黄であり、
　ｊは０または１であり、ｋは０または１であり、ｒは０～４の整数であり、ｑは１～３の整数である。
　ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルなどが挙げられる。
　ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－７－２）で表される化合物でもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　Ｒ１～Ｒ３は、同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、複素環基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、および隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。
　Ａｒ１は、同じでも異なっていてもよく、アリーレン基またはヘテロアリーレン基である。Ａｒ２は、同じでも異なっていてもよく、アリール基またはヘテロアリール基である。ただし、Ａｒ１およびＡｒ２のうち少なくとも一方は置換基を有しているか、または隣接置換基との間に縮合環を形成している。ｎは０～３の整数であり、ｎが０のとき不飽和構造部分は存在せず、ｎが３のときＲ1は存在しない。
　これらの置換基の内、アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。置換されている場合の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、アリール基、複素環基等をあげることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、通常、１～２０の範囲である。
　また、シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル、シクロヘキシル、ノルボルニル、アダマンチルなどの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキル基部分の炭素数は特に限定されないが、通常、３～２０の範囲である。
　また、アラルキル基とは、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基などの脂肪族炭化水素を介した芳香族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素と芳香族炭化水素はいずれも無置換でも置換されていてもかまわない。脂肪族部分の炭素数は特に限定されないが、通常、１～２０の範囲である。
　また、アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～２０の範囲である。
　また、シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセン基などの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。
　また、アルキニル基とは、例えば、アセチレニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。アルキニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～２０の範囲である。
　また、アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基などのエーテル結合を介した脂肪族炭化水素基を示し、脂肪族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、通常、１～２０の範囲である。
　また、アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。
　また、アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基などのエーテル結合を介した芳香族炭化水素基を示し、芳香族炭化水素基は無置換でも置換されていてもかまわない。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、通常、６～４０の範囲である。
　また、アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。
　また、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、テルフェニル基、ピレニル基などの芳香族炭化水素基を示す。アリール基は、無置換でも置換されていてもかまわない。アリール基の炭素数は特に限定されないが、通常、６～４０の範囲である。
　また、複素環基とは、例えば、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、ピリジル基、キノリニル基、カルバゾリル基などの炭素以外の原子を有する環状構造基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。複素環基の炭素数は特に限定されないが、通常、２～３０の範囲である。
　ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示す。
　アルデヒド基、カルボニル基、アミノ基には、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環などで置換されたものも含むことができる。
　また、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、複素環は無置換でも置換されていてもかまわない。
　シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基などのケイ素化合物基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。シリル基の炭素数は特に限定されないが、通常、３～２０の範囲である。また、ケイ素数は、通常、１～６である。
　隣接置換基との間に形成される縮合環とは、例えば、Ａｒ１とＲ２、Ａｒ１とＲ３、Ａｒ２とＲ２、Ａｒ２とＲ３、Ｒ２とＲ３、Ａｒ１とＡｒ２等の間で共役または非共役の縮合環を形成するものである。ここで、ｎが１の場合、２つのＲ１同士で共役または非共役の縮合環を形成してもよい。これら縮合環は、環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合してもよい。
　このホスフィンオキサイド誘導体の具体例としては、例えば以下のものがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　このホスフィンオキサイド誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ピリミジン誘導体＞
　ピリミジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－８）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ－８－１）で表される化合物である。詳細は国際公開第２０１１／０２１６８９号公報にも記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１～４の整数であり、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは２または３である。
　「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどがあげられる
　「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられる。
　また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
　このピリミジン誘導体の具体例としては、例えば以下のものがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　このピリミジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜カルバゾール誘導体＞
　カルバゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－９）で表される化合物、またはそれが単結合などで複数結合した多量体である。詳細は米国公開公報２０１４／０１９７３８６号公報に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは独立して０～４の整数であり、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０または１である。
　「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどがあげられる
　「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられる。
　また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
　カルバゾール誘導体は、上記式（ＥＴＭ－９）で表される化合物が単結合などで複数結合した多量体であってもよい。この場合、単結合以外に、アリール環（好ましくは多価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）で結合されていてもよい。
　このカルバゾール誘導体の具体例としては、例えば以下のものがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　このカルバゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜トリアジン誘導体＞
　トリアジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１０）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ－１０－１）で表される化合物である。詳細は米国公開公報２０１１／０１５６０１３号公報に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　Ａｒは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールである。ｎは１～３の整数であり、好ましくは２または３である。
　「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６～３０のアリールがあげられ、好ましくは炭素数６～２４のアリール、より好ましくは炭素数６～２０のアリール、さらに好ましくは炭素数６～１２のアリールである。
　具体的な「アリール」としては、単環系アリールであるフェニル、二環系アリールである（２－，３－，４－）ビフェニリル、縮合二環系アリールである（１－，２－）ナフチル、三環系アリールであるテルフェニリル（ｍ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－４’－イル、ｍ－テルフェニル－５’－イル、ｏ－テルフェニル－３’－イル、ｏ－テルフェニル－４’－イル、ｐ－テルフェニル－２’－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｏ－テルフェニル－２－イル、ｏ－テルフェニル－３－イル、ｏ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル）、縮合三環系アリールである、アセナフチレン－（１－，３－，４－，５－）イル、フルオレン－（１－，２－，３－，４－，９－）イル、フェナレン－（１－，２－）イル、（１－，２－，３－，４－，９－）フェナントリル、四環系アリールであるクアテルフェニリル（５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－２－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－３－イル、５’－フェニル－ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－クアテルフェニリル）、縮合四環系アリールであるトリフェニレン－（１－，２－）イル、ピレン－（１－，２－，４－）イル、ナフタセン－（１－，２－，５－）イル、縮合五環系アリールであるペリレン－（１－，２－，３－）イル、ペンタセン－（１－，２－，５－，６－）イルなどがあげられる
　「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２～２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。
　具体的なヘテロアリールとしては、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、フラザニル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ－インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ－ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、インドリジニルなどがあげられる。
　また、上記アリールおよびヘテロアリールは置換されていてもよく、それぞれ例えば上記アリールやヘテロアリールで置換されていてもよい。
　このトリアジン誘導体の具体例としては、例えば以下のものがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　このトリアジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜ベンゾイミダゾール誘導体＞
　ベンゾイミダゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数であり、「ベンゾイミダゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ－２）、式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基がベンゾイミダゾール基に置き換わったものであり、ベンゾイミダゾール誘導体における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　上記ベンゾイミダゾール基におけるＲ１１は、水素、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～１２のシクロアルキルまたは炭素数６～３０のアリールであり、上記式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）におけるＲ１１の説明を引用することができる。
　φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）のものを引用することができ、各式中のＲ１１～Ｒ１８は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）で説明したものを引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをベンゾイミダゾール系置換基に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ－２－１）におけるＲ１１～Ｒ１８の少なくとも１つをベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい。
　このベンゾイミダゾール誘導体の具体例としては、例えば１－フェニル－２－（４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（３－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾールなどがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　このベンゾイミダゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜フェナントロリン誘導体＞
　フェナントロリン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１２）または式（ＥＴＭ－１２－１）で表される化合物である。詳細は国際公開２００６／０２１９８２号公報に記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数である。
　各式のＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（好ましくは炭素数１～２４のアルキル）、シクロアルキル（好ましくは炭素数３～１２のシクロアルキル）またはアリール（好ましくは炭素数６～３０のアリール）である。また、上記式（ＥＴＭ－１２－１）においてはＲ１１～Ｒ１８のいずれかがアリール環であるφと結合する。
　各フェナントロリン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
　Ｒ１１～Ｒ１８におけるアルキル、シクロアルキルおよびアリールとしては、上記式（ＥＴＭ－２）におけるＲ１１～Ｒ１８の説明を引用することができる。また、φは上記したもののほかに、例えば、以下の構造式のものがあげられる。なお、下記構造式中のＲは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　このフェナントロリン誘導体の具体例としては、例えば４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、９，１０－ジ（１，１０－フェナントロリン－２－イル）アントラセン、２，６－ジ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ピリジン、１，３，５－トリ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ベンゼン、９，９’－ジフルオロ－ビ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）、バソクプロインや１，３－ビス（２－フェニル－１，１０－フェナントロリン－９－イル）ベンゼンなどがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　このフェナントロリン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜キノリノール系金属錯体＞
　キノリノール系金属錯体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ－１３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 　式中、Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、フッ素、アルキル、アラルキル、アルケニル、シアノ、アルコキシまたはアリールであり、ＭはＬｉ、Ａｌ、Ｇａ、ＢｅまたはＺｎであり、ｎは１～３の整数である。
　キノリノール系金属錯体の具体例としては、８－キノリノールリチウム、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（５－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，３－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，４－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，５，６－テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリウムなどがあげられる。
　このキノリノール系金属錯体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
＜チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体＞
　チアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１４－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 　ベンゾチアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ－１４－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　各式のφは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１～４の整数であり、「チアゾール系置換基」や「ベンゾチアゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ－２）、式（ＥＴＭ－２－１）および式（ＥＴＭ－２－２）における「ピリジン系置換基」の中のピリジル基がチアゾール基やベンゾチアゾール基に置き換わったものであり、チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）のものを引用することができ、各式中のＲ１１～Ｒ１８は上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）で説明したものを引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ－２－１）または式（ＥＴＭ－２－２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ－２－１）におけるＲ１１～Ｒ１８の少なくとも１つをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ１１～Ｒ１８で置き換えてもよい。
　これらのチアゾール誘導体またはベンゾチアゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。
　電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。
　好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０～２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのアルカリ土類金属があげられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
＜有機電界発光素子における陰極＞
　陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たすものである。
　陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様のものを用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム－リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されるものではない。
　さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例としてあげられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子線ビーム、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。
＜各層で用いてもよい結着剤＞
　以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
＜有機電界発光素子の作製方法＞
　有機ＥＬ素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ～５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度＋５０～＋４００℃、真空度１０－６～１０－３Ｐａ、蒸着速度０．０１～５０ｎｍ／秒、基板温度－１５０～＋３００℃、膜厚２ｎｍ～５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。
　次に、有機ＥＬ素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機ＥＬ素子が得られる。なお、上述の有機ＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
　このようにして得られた有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を－の極性として印加すればよく、電圧２～４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機ＥＬ素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
＜有機電界発光素子の応用例＞
　また、本発明は、有機ＥＬ素子を備えた表示装置または有機ＥＬ素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
　有機ＥＬ素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機ＥＬ素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
　表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどがあげられる（例えば、特開平10-335066号公報、特開2003-321546号公報、特開2004-281086号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式などがあげられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
　マトリクスとは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されたものをいい、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。
　セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などがあげられる。
　照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどがあげられる（例えば、特開2003-257621号公報、特開2003-277741号公報、特開2004-119211号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。
　以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず、多環芳香族化合物およびその多量体の合成例について、以下に説明する。
　合成例（１）
　化合物（１－１１５２）：９－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－５，１２－ジフェニル－５，９－ジヒドロ－５，９－ジアザ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　窒素雰囲気下、ジフェニルアミン（３７．５ｇ）、１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼン（５０．０ｇ）、Ｐｄ－１３２（ジョンソンマッセイ）（０．８ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（３２．０ｇ）およびキシレン（５００ｍｌ）の入ったフラスコを８０℃で４時間加熱撹拌した後、１２０℃まで昇温して更に３時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝１／２０（容量比））で精製し、２，３－ジクロロ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン（６３．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　窒素雰囲気下、２，３－ジクロロ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン（１６．２ｇ）、ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミン（１５．０ｇ）、Ｐｄ－１３２（ジョンソンマッセイ）（０．３ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（６．７ｇ）およびキシレン（１５０ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルショートパスカラム（展開液：加熱したトルエン）で精製し、更にへプタン／酢酸エチル＝１（容量比）混合溶媒で洗浄することで、Ｎ１，Ｎ１－ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－２－クロロ－Ｎ３，Ｎ３－ジフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（２２．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　Ｎ１，Ｎ１－ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－２－クロロ－Ｎ３，Ｎ３－ジフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（２２．０ｇ）およびｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（１３０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、－３０℃で、１．６Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（３７．５ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して１時間撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－３０℃まで冷却して三臭化ホウ素（６．２ｍｌ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１２．８ｍｌ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃まで昇温して２時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルショートパスカラム（展開液：加熱したクロロベンゼン）で精製した。還流したへプタンおよび還流した酢酸エチルで洗浄後、更にクロロベンゼンから再沈殿させることで、式（１－１１５２）で表される化合物（５．１ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝９．１７（ｓ，１Ｈ）、８．９９（ｄ，１Ｈ）、７．９５（ｄ，２Ｈ）、７．６８－７．７８（ｍ，７Ｈ）、７．６０（ｔ，１Ｈ）、７．４０－７．５６（ｍ，１０Ｈ）、７．３６（ｔ，１Ｈ）、７．３０（ｍ，２Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、６．７９（ｄ，１Ｈ）、６．２７（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｄ，１Ｈ）．
　合成例（２）
　化合物（１－４２２）：５，９，１１，１５－テトラフェニル－５，９，１１，１５－テトラヒドロ－５，９，１１，１５－テトラアザ－１９ｂ，２０ｂ－ジボラナフト［３，２，１－ｄｅ：１’，２’，３’－ｊｋ］ペンタセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　窒素雰囲気下、２，３－ジクロロ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン（３６．０ｇ）、Ｎ１，Ｎ３－ジフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（１２．０ｇ）、Ｐｄ－１３２（ジョンソンマッセイ）（０．３ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（１１．０ｇ）およびキシレン（１５０ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で３時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン混合溶媒）で精製した。この際、展開液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。更に活性炭カラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン）で精製することで、Ｎ１，Ｎ１’－（１，３－フェニレン）ビス（２－クロロ－Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン）（２２．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　Ｎ１，Ｎ１’－（１，３－フェニレン）ビス（２－クロロ－Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン）（２２．０ｇ）およびｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、－３０℃で、１．６Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（４２．０ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して５時間撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－３０℃まで冷却して三臭化ホウ素（７．６ｍｌ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１８．９ｍｌ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃まで昇温して２時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液を加え、析出した固体を濾別した。ろ液を分液し、有機層をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝１（容量比））で精製した。溶媒を減圧留去して得られた固体をクロロベンゼンに溶かし、酢酸エチルを加えることで再沈殿させ、式（１－４２２）で表される化合物（０．６ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ＝１０．３８（ｓ，１Ｈ）、９．０８（ｄ，２Ｈ）、７．８１（ｔ，４Ｈ）、７．７０（ｔ，２Ｈ）、７．３８－７．６０（ｍ，１４Ｈ）、７．３０（ｔ，２Ｈ）、７．１８（ｄ，４Ｈ）、６．７４（ｄ，２Ｈ）、６．０７（ｄ，２Ｈ）、６．０２（ｄ，２Ｈ）、５．７８（ｓ，１Ｈ）．
　合成例（３）
　化合物（１－２６２０）の合成
　前記合成例（２）の精製工程において式（１－４２２）で表される化合物を沈殿させた後、吸引ろ過にて回収したろ液を活性炭カラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン）で精製した後、溶出液を濃縮し、析出した固形物をへプタンで洗浄することで、固体（０．３ｇ）を得た。この操作で得られた固体が前記の反応工程で副生した下記式（１－２６２０）で表される化合物であることを、ＮＭＲ測定によって確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ＝９．３９（ｓ，１Ｈ）、８．３５（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｔ，２Ｈ）、７．６９（ｍ，３Ｈ）、７．３５－７．６２（ｍ，１２Ｈ）、７．２８（ｍ，４Ｈ）、７．２０（ｄ，６Ｈ）、７．０９（ｄ，１Ｈ）、７．０３（ｔ，１Ｈ）、６．９６（ｔ，２Ｈ）、６．６２（ｄ，１Ｈ）、６．５５（ｓ，１Ｈ）、６．００（ｄ，２Ｈ）．
　合成例（４）
　化合物（１－１１５９）：Ｎ１－（５，９－ジフェニル－５，９－ジヒドロ－５，９－ジアザ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン－３－イル）－Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　式（１－４２２）で表される化合物（０．６ｇ）のシリカゲルカラムクロマト精製において、当該誘導体を含むフラクションを分取した。更に還流したへプタンで洗浄後、クロロベンゼン／酢酸エチルから再沈殿させることで、式（１－１１５９）で表される化合物（１．１ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ＝８．７８（ｄ，１Ｈ）、８．６６（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｔ，２Ｈ）、７．５９（ｔ，１Ｈ）、７．５９（ｔ，２Ｈ）、７．４９（ｍ，２Ｈ）、７．４０（ｄ，２Ｈ）、７．２２－７．３２（ｍ，１０Ｈ）、７．１８（ｔ，１Ｈ）、６．９７－７．０７（ｍ，９Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ）、６．６０－６．７０（ｍ，４Ｈ）、６．１１（ｓ，１Ｈ）、５．９６（ｍ，２Ｈ）．
　合成例（５）
　化合物（１－２６７９）：９－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ，Ｎ，５，１２－テトラフェニル－５，９－ジヒドロ－５，９－ジアザ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン－３－アミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　窒素雰囲気下、Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（５１．７ｇ）、１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼン（３５．０ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．６ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（２２．４ｇ）およびキシレン（３５０ｍｌ）の入ったフラスコを９０℃で２時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝５／５（容量比））で精製することで、Ｎ１－（２，３－ジクロロフェニル）－Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（６１．８ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　窒素雰囲気下、Ｎ１－（２，３－ジクロロフェニル）－Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（１５．０ｇ）、ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミン（１０．０ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．２ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（４．５ｇ）およびキシレン（７０ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加えて分液した。次いで、シリカゲルショートパスカラム（展開液：トルエン）で精製した。得られた油状物を酢酸エチル／へプタン混合溶媒で再沈殿させることで、Ｎ１，Ｎ１－ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－２クロロ－Ｎ３－（３－（ジフェニルアミノ）フェニル）－Ｎ３－フェニルベンゼン－１，３－ジアミン（１８．５ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　Ｎ１，Ｎ１－ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－２クロロ－Ｎ３－（３－（ジフェニルアミノ）フェニル）－Ｎ３－フェニルベンゼン－１，３－ジアミン（１８．０ｇ）およびｔ－ブチルベンゼン（１３０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、氷浴で冷却しながら、１．７Ｍのｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（２７．６ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して３時間撹拌した後、ｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（４．５ｍｌ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び氷浴で冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（８．２ｍｌ）を加えた。発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて分液した。次いで、加熱したクロロベンゼンに溶解させ、シリカゲルショートパスカラム（展開液：加熱したトルエン）で精製した。更にクロロベンゼンから再結晶させることで、式（１－２６７９）で表される化合物（３．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝９．０９（ｍ，１Ｈ）、８．７９（ｄ，１Ｈ）、７．９３（ｄ，２Ｈ）、７．７５（ｄ，２Ｈ）、７．７２（ｄ，２Ｈ）、７．６７（ｍ，１Ｈ）、７．５２（ｔ，２Ｈ）、７．４０－７．５０（ｍ，７Ｈ）、７．２７－７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．１９－７．２６（ｍ，７Ｈ）、７．１１（ｍ，４Ｈ）、７．０３（ｔ，２Ｈ）、６．９６（ｄｄ，１Ｈ）、６．９０（ｄ，１Ｈ）、６．２１（ｍ，２Ｈ）、６．１２（ｄ，１Ｈ）．
　合成例（６）
　化合物（１－２６７６）：９－（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－Ｎ，Ｎ，５，１１－テトラフェニル－５，９－ジヒドロ－５，９－ジアザ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン－３－アミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　窒素雰囲気下、［１，１’－ビフェニル］－３－アミン（１９．０ｇ）、４－ブロモ－１，１’－ビフェニル（２５．０ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．８ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（１５．５ｇ）およびキシレン（２００ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で６時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝５／５（容量比））で精製した。溶媒を減圧留去して得られた固体をへプタンで洗浄し、ジ（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）アミン（３０．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
　窒素雰囲気下、Ｎ１－（２，３－ジクロロフェニル）－Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（１５．０ｇ）、ジ（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）アミン（１０．０ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．２ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（４．５ｇ）およびキシレン（７０ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝５／５（容量比））で精製した。目的物を含むフラクションを減圧留去することで再沈殿させ、Ｎ１，Ｎ１－ジ（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－２－クロロ－Ｎ３－（３－（ジフェニルアミノ）フェニル）－Ｎ３－フェニルベンゼン－１，３－ジアミン（２０．３ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
　Ｎ１，Ｎ１－ジ（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－２－クロロ－Ｎ３－（３－（ジフェニルアミノ）フェニル）－Ｎ３－フェニルベンゼン－１，３－ジアミン（２０．０ｇ）およびｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、氷浴で冷却しながら、１．６Ｍのｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（３２．６ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して２時間撹拌した後、ｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（５．０ｍｌ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び氷浴で冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（９．０ｍｌ）を加えた。発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃まで昇温して１．５時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝５／５）で精製した。更に、トルエン／へプタン混合溶媒、クロロベンゼン／酢酸エチル混合溶媒で再沈殿させることで、式（１－２６７６）で表される化合物（５．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．９３（ｄ，１Ｈ）、８．７７（ｄ，１Ｈ）、７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．７７（ｔ，１Ｈ）、７．６８（ｍ，３Ｈ）、７．３３－７．５０（ｍ，１２Ｈ）、７．３０（ｔ，１Ｈ）、７．２２（ｍ，７Ｈ）、７．１１（ｍ，４Ｈ）、７．０３（ｍ，３Ｈ）、６．９７（ｄｄ，１Ｈ）、６．２０（ｍ，２Ｈ）、６．１１（ｄ，１Ｈ））．
　合成例（７）
　化合物（１－４１１）：５，９－ジメチル－５，９－ジヒドロ－５，９－ジアザ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　Ｎ１，Ｎ３－ジメチル－Ｎ１，Ｎ３－ジフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（２．９ｇ）のｔ－ブチルベンゼン（２０ｍｌ）溶液に、窒素雰囲気下、０℃で１．６Ｍのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（２５．０ｍｌ）を加えた。１００℃まで昇温してヘキサンを留去し、更に２１時間加熱撹拌した。－４０℃まで冷却してＴＨＦ（１０ｍｌ）を加えた後、三臭化ホウ素（１．９ｍｌ）を加え、１時間かけて室温まで昇温した後、０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルアミン（５．２ｍｌ）を加え、フロリジルショートパスカラムを用いて濾過した。溶媒を減圧留去した後、アセトニトリルで洗浄することで、黄緑色固体として式（１－４１１）で表される化合物（０．９６ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７３（ｄｄ，２Ｈ）、７．７５（ｔ，１Ｈ）、７．６７（ｍ，２Ｈ）、７．５７（ｄｄ，２Ｈ）、７．２９（ｍ，２Ｈ）、７．００（ｄ，２Ｈ）、３．９１（ｓ，６Ｈ）．
　合成例（８）
　化合物（１－４４７）：Ｎ，Ｎ，５，９－テトラフェニル－５，９－ジヒドロ－５，９－ジアザ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン－７－アミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　窒素雰囲気下、Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３，Ｎ５，Ｎ５－ヘキサフェニル－１，３，５－ベンゼントリアミン（１１．６ｇ，２０ｍｍｏｌ）およびｏ－ジクロロベンゼン（１２０ｍｌ）の入ったフラスコに、室温で三臭化ホウ素（３．７８ｍｌ，４０ｍｍｏｌ）を加えた後、１７０℃で４８時間加熱撹拌した。その後、６０℃で減圧下、反応溶液を留去した。フロリジルショートパスカラムを用いてろ過し、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。ヘキサンを用いて粗成生物を洗浄することで、黄色固体である式（１－４４７）で表される化合物（１１．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．８９（ｄｄ，２Ｈ）、７．４７（ｔ，４Ｈ）、７．３９（ｍ，４Ｈ）、７．２４（ｍ，６Ｈ）、７．１０（ｍ，４Ｈ）、６．９４（ｍ，６Ｈ）、６．７２（ｄ，２Ｈ）、５．２２（ｍ，２Ｈ）．
　また、Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３，Ｎ５，Ｎ５－ヘキサフェニルベンゼン－１，３，５－トリアミン（１１．６ｇ、２０ｍｍｏｌ）およびオルトジクロロベンゼン（ＯＤＣＢ、１２０ｍＬ）に、窒素雰囲気下、室温で三臭化ホウ素（３．７８ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）を加えた後、１７０℃で４８時間加熱撹拌した。その後、６０℃で減圧下、反応溶液を留去した。フロリジルショートパスカラムを用いて濾過し、溶媒を減圧留去して粗成生物を得た。ヘキサンを用いて粗成生物を洗浄することで、黄色固体として式（１－４４７）で表される化合物を得た（１１．０ｇ、収率９４％）。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ ＮＭＲ (４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３) δ 5.62 (brs, 2H), 6.71 (d, 2H), 6.90-6.93 (m, 6H), 7.05-7.09 (m, 4H), 7.20-7.27(m, 6H), 7.33-7.38 (m, 4H), 7.44-7.48 (m, 4H), 8.90 (dd, 2H)
１３Ｃ ＮＭＲ (１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３) δ 98.4 (2C), 116.8 (2C), 119.7 (2C), 123.5 (2C), 125.6 (4C), 128.1 (2C), 128.8 (4C), 130.2 (4C), 130.4 (2C), 130.7 (4C), 134.8 (2C), 142.1 (2C), 146.6 (2C), 147.7 (2C), 147.8 (2C), 151.1
　合成例（９）
　化合物（１－４０１）：５，９－ジフェニル－５，９－ジヒドロ－５，９－ジアザ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
　窒素雰囲気下、ジフェニルアミン（６６．０ｇ）、１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼン（４０．０ｇ）、Ｐｄ－１３２（ジョンソンマッセイ）（１．３ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（４３．０ｇ）およびキシレン（４００ｍｌ）の入ったフラスコを８０℃で２時間加熱撹拌した後、１２０℃まで昇温して更に３時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加え、析出した固体を吸引ろ過にて採取した。次いで、シリカゲルショートパスカラム（展開液：加熱したトルエン）で精製した。溶媒を減圧留去して得られた固体をヘプタンで洗浄することで２－クロロ－Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－テトラフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（６５．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
　２－クロロ－Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－テトラフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（２０．０ｇ）およびｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、－３０℃で、１．７Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（２７．６ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して２時間撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－３０℃まで冷却して三臭化ホウ素（５．１ｍｌ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１５．６ｍｌ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃まで昇温して３時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いでへプタンを加えて分液した。次いで、シリカゲルショートパスカラム（添加液：トルエン）で精製した後、溶媒を減圧留去し得られた固体をトルエンに溶かし、へプタンを加えて再沈殿させ、式（１－４０１）で表される化合物（６．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．９４（ｄ，２Ｈ）、７．７０（ｔ，４Ｈ）、７．６０（ｔ，２Ｈ）、７．４２（ｔ，２Ｈ）、７．３８（ｄ，４Ｈ）、７．２６（ｍ，３Ｈ）、６．７６（ｄ，２Ｈ）、６．１４（ｄ，２Ｈ）．
　合成例（１０）および（１１）
　化合物（１－２６５７）：３，７－ジフェニル－３，７－ジヒドロ－３，７－ジアザ－１１ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｎｏ］テトラフェンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
 　化合物（１－２６９９）：９－（ナフタレン－２－イル）－５－フェニル－５，９－ジヒドロ－５，９－ジアザ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
　窒素雰囲気下、２，３－ジクロロ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン（１５．０ｇ）、Ｎ－フェニルナフタレン－１－アミン（１０．０ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．３ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（６．９ｇ）およびキシレン（１００ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルショートパスカラム（展開液：トルエン／へプタン＝１／１（容量比））で精製し、更にへプタン溶媒で再沈殿させることで、２－クロロ－Ｎ１－（ナフタレン－２－イル）－Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（１８．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　２－クロロ－Ｎ１－（ナフタレン－２－イル）－Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（１８．０ｇ）およびｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、氷浴で冷却しながら、１．６Ｍのｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（４５．３ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して２時間撹拌した後、ｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（６．８ｍｌ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び氷浴で冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１２．５ｍｌ）を加えた。発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝３／７）で精製した。更に加熱したへプタンで洗浄後、更にトルエン／酢酸エチル混合溶液から再沈殿させることで、式（１－２６５７）で表される化合物（３．２ｇ）を得た。また、この再沈殿のろ液を活性炭カラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝１／１）で精製した後、へプタン／酢酸エチル混合溶媒で再沈殿させることで、式（１－２６９９）で表される化合物（０．１ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　ＮＭＲ測定により得られた化合物（１－２６５７）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．９４（ｍ，１Ｈ）、８．５０（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｍ，１Ｈ）、７．７７（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｍ，４Ｈ）、７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．４６（ｍ，２Ｈ）、７．３５－７．４４（ｍ，５Ｈ）、７．２５（ｍ，１Ｈ）、７．０３（ｔ，１Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、６．７７（ｄ，１Ｈ）、６．２３（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｄ，１Ｈ）．
　ＮＭＲ測定により得られた化合物（１－２６９９）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．９７（ｍ，２Ｈ）、８．１８（ｄ，１Ｈ）、８．０３（ｄ，１Ｈ）、７．９２（ｍ，２Ｈ）、７．７０（ｔ，２Ｈ）、７．５６－６６（ｍ，３Ｈ）、７．３６－４８（ｍ，５Ｈ）、７．２０－７．３２（ｍ，３Ｈ）、６．７８（ｔ，２Ｈ）、６．１５（ｍ，２Ｈ）．
　合成例（１２）
　化合物（１－２６８０）：Ｎ３，Ｎ３，Ｎ１１，Ｎ１１，５，９－ヘキサフェニル－５，９－ジアザ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン－３，１１－ジアミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　窒素雰囲気下、３－ニトロアニリン（２５．０ｇ）、ヨードベンゼン（８１．０ｇ）、ヨウ化銅（３．５ｇ）、炭酸カリウム（１００．０ｇ）およびオルトジクロロベンゼン（２５０ｍｌ）の入ったフラスコを還流温度で１４時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、アンモニア水を加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝３／７（容量比））で精製することで、３－ニトロ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン（４４．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
　窒素雰囲気下、氷浴で冷却した酢酸を加えて撹拌した。この溶液に、３－ニトロ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン（４４．０ｇ）を反応温度が著しく上昇しない程度に分割して添加した。添加終了後、室温で３０分間撹拌し、原料の消失を確認した。反応終了後、上澄みをデカンテーションにて採取して炭酸ナトリウムで中和し、酢酸エチルで抽出した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝９／１（容量比））で精製した。目的物の入ったフラクションから溶媒を減圧留去し、へプタンを加えることで再沈殿させ、Ｎ１，Ｎ１－ジフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（３６．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
　窒素雰囲気下、Ｎ１，Ｎ１－ジフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（６０．０ｇ）、Ｐｄ－１３２（１．３ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（３３．５ｇ）およびキシレン（３００ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で加熱撹拌した。この溶液に、ブロモベンゼン（３６．２ｇ）のキシレン（５０ｍｌ）溶液をゆっくり滴下し、滴下終了後、１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝５／５（容量比））で精製することで、Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（７３．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
　窒素雰囲気下、Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（２０．０ｇ）、１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼン（６．４ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．２ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（６．８ｇ）およびキシレン（７０ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で２時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝４／６（容量比））で精製することで、Ｎ１，Ｎ１’－（２－クロロ－１，３－フェニレン）ビス（Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン）（１５．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
　Ｎ１，Ｎ１’－（２－クロロ－１，３－フェニレン）ビス（Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン）（１２．０ｇ）およびｔ－ブチルベンゼン（１００ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、氷浴で冷却しながら、１．７Ｍのｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（１８．１ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して２時間撹拌した後、ｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（２．９ｍｌ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び氷浴で冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（５．４ｍｌ）を加えた。発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃まで昇温して３時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加え、不溶性の固体を濾別した後分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝５／５）で精製した。更に加熱したへプタン、酢酸エチルで洗浄後、トルエン／酢酸エチル混合溶媒で再沈殿させることで、式（１－２６８０）で表される化合物（２．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６５（ｄ，２Ｈ）、７．４４（ｔ，４Ｈ）、７．３３（ｔ，２Ｈ）、７．２０（ｍ，１２Ｈ）、７．１３（ｔ，１Ｈ）、７．０８（ｍ，８Ｈ）、７．００（ｔ，４Ｈ）、６．８９（ｄｄ，２Ｈ）、６．１６（ｍ，２Ｈ）、６．０３（ｄ，２Ｈ）．
　合成例（１３）および（１４）
　化合物（１－２６８１）：Ｎ，Ｎ，５，９，１１－ペンタフェニル－９，１１－ジヒドロ－５Ｈ－５，９，１１－トリアザ－１６ｂ－ボラインデノ［２，１－ｂ］ナフト［１，２，３－ｆｇ］アントラセン－３－アミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
 　化合物（１－２６８２）：Ｎ，Ｎ，５－トリフェニル－９－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－２－イル）－５，９－ジヒドロ－５Ｈ－５，９－ジアザ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン－３－アミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
　窒素雰囲気下、２－ブロモ－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（１０．０ｇ）、アニリン（３.５ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．２ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（４．５ｇ）およびキシレン（１００ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で４時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液し、更に有機層を希塩酸で洗浄し、未反応のアニリンを除去した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝４／６（容量比））で精製することで、Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－２－アミン（１０．４ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
　窒素雰囲気下、Ｎ１－（２，３－ジクロロフェニル）－Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（１４．０ｇ）、Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－２－アミン（１０．４ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．２ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（４．１ｇ）およびキシレン（９０ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝４／６（容量比））で精製することで、２－クロロ－Ｎ１－（３－（ジフェニルアミノ）フェニル）－Ｎ１，Ｎ３－ジフェニル－Ｎ３－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－２－イル）ベンゼン－１，３－ジアミン（１８．５ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
　２－クロロ－Ｎ１－（３－（ジフェニルアミノ）フェニル）－Ｎ１，Ｎ３－ジフェニル－Ｎ３－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－２－イル）ベンゼン－１，３－ジアミン（１８．０ｇ）およびｔ－ブチルベンゼン（１００ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、氷浴で冷却しながら、１．７Ｍのｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（２７．２ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して３時間撹拌した後、ｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（４．４ｍｌ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び氷浴で冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（８．１ｍｌ）を加えた。発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加えることで析出した沈殿を吸引ろ過にて採取した。次いで、加熱したクロロベンゼンに溶解させ、シリカゲルショートパスカラム（展開液：加熱したトルエン）で精製した。加熱したへプタンで洗浄した後、クロロベンゼン／酢酸エチル混合溶媒で再沈殿させることで、式（１－２６８１）で表される化合物（３．０ｇ）を得た。
　反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加えることで析出した沈殿を採取した際のろ液を、活性炭カラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝５／５（容量比））、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／へプタン＝４／６（容量比））で精製した。更にへプタン／酢酸エチル混合溶媒、次いでへプタン／トルエン混合溶媒で再沈殿させることで、式（１－２６８２）で表される化合物（０．６ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
　ＮＭＲ測定により得られた化合物（１－２６８１）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝９．５７（ｓ，１Ｈ）、８．９３（ｄ，１Ｈ）、８．２６（ｄ，１Ｈ）、７．６１（ｔ，２Ｈ）、７．１０－７．５０（ｍ，２５Ｈ）、７．０４（ｍ，３Ｈ）、６．５９（ｓ，１Ｈ）、６．２５（ｍ，１Ｈ）、６．１０（ｔ，２Ｈ）．
　ＮＭＲ測定により得られた化合物（１－２６８２）の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．８６（ｄ，１Ｈ）、８．７３（ｄ，１Ｈ）、８．４３（ｄ，１Ｈ）、８．２４（ｄ，１Ｈ）、７．３１－７．５６（ｍ，１３Ｈ）、７．２９（ｄｄ，１Ｈ）、７．１２－２４（ｍ，８Ｈ）、７．１０（ｍ，４Ｈ）、７．０２（ｔ，２Ｈ）、６．９４（ｄｄ，１Ｈ）、６．７９（ｄ，１Ｈ）、６．１６（ｍ，２Ｈ）、６．０７（ｄ，１Ｈ）．
　合成例（１５）
　化合物（１－２６２６）：１２－メチル－Ｎ，Ｎ，５－トリフェニル－９－（ｐ－トリル）－５，９－ジヒドロ－５，９－ジアザ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン－３－アミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
　窒素雰囲気下、Ｎ１－（２，３－ジクロロフェニル）－Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（１５．０ｇ）、ジ－ｐ－トリルアミン（６．１ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．２ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（４．５ｇ）およびキシレン（７０ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝４／６（容量比））で精製した。目的物を含むフラクションを減圧留去することで再沈殿させ、２－クロロ－Ｎ１－（３－（ジフェニルアミノ）フェニル）－Ｎ１－フェニル－Ｎ３，Ｎ３－ジ－ｐ－トリルベンゼン－１，３－ジアミン（１５.０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
　２－クロロ－Ｎ１－（３－（ジフェニルアミノ）フェニル）－Ｎ１－フェニル－Ｎ３，Ｎ３－ジ－ｐ－トリルベンゼン－１，３－ジアミン（１５．０ｇ）およびｔ－ブチルベンゼン（１００ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、氷浴で冷却しながら、１．６Ｍのｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（２９．２ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して２時間撹拌した後、ｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（４．４ｍｌ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び氷浴で冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（８．１ｍｌ）を加えた。発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃まで昇温して２時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝４／６）で精製した。更に加熱したへプタンで洗浄後、トルエン／酢酸エチル混合溶媒で再沈殿させることで、式（１－２６２６）で表される化合物（２．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７４（ｄ，１Ｈ）、８．６４（ｍ，１Ｈ）、７．４２－７．５０（ｍ，４Ｈ）、７．３５（ｔ，１Ｈ）、７．１５－７．２５（ｍ，１０Ｈ）、７．１０（ｄ，４Ｈ）、７．０２（ｔ，２Ｈ）、７．９４（ｄｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．２０（ｍ，１Ｈ）、６．１１（ｄ，１Ｈ）、６．０４（ｄ，１Ｈ）、２．５２（ｓ，３Ｈ）、２．４８（ｓ，３Ｈ）．
　合成例（１６）
　化合物（１－２６８３）：５－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ，Ｎ，９－トリフェニル－５，９－ジヒドロ－５，９－ジアザ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン－３－アミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
　窒素雰囲気下、Ｎ１，Ｎ１－ジフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（１２．０ｇ）、４－ブロモ－１，１’－ビフェニル（３０．２ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．３ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（６．６ｇ）およびキシレン（１００ｍｌ）の入ったフラスコを１００℃で２時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝４／６（容量比））で精製した。溶媒を減圧留去して得られた固体をへプタンで洗浄し、Ｎ１，（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ３，Ｎ３－ジフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（１７．４ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
　窒素雰囲気下、２，３－ジクロロ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン（１２．０ｇ）、Ｎ１，（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ３，Ｎ３－ジフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（１５．０ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．３ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（５．５ｇ）およびキシレン（１００ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝４／６（容量比））で精製することで、Ｎ１－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－２－クロロ－Ｎ１－（３－（ジフェニルアミノ）フェニル）－Ｎ３，Ｎ３－ジフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（２０．２ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
　Ｎ１－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－２－クロロ－Ｎ１－（３－（ジフェニルアミノ）フェニル）－Ｎ３，Ｎ３－ジフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（１６．０ｇ）およびｔ－ブチルベンゼン（１００ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、氷浴で冷却しながら、１．６Ｍのｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（２６．１ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して２時間撹拌した後、ｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（４．０ｍｌ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び氷浴で冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（８．１ｍｌ）を加えた。発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃まで昇温して２時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えることで析出した沈殿を吸引ろ過にて採取した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝４／６）で精製した。加熱したへプタンで洗浄した後、クロロベンゼン／酢酸エチル混合溶媒で再沈殿させることで、式（１－２６８３）で表される化合物（２．７ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．８７（ｄ，１Ｈ）、８．７４（ｄ，１Ｈ）、７．６８（ｔ，２Ｈ）、７．６４（ｄ，２Ｈ）、７．５８（ｍ，３Ｈ）、７．５０（ｔ，２Ｈ）、７．３６－７．４４（ｍ，４Ｈ）、７．１６－７．２８（ｍ，８Ｈ）、７．１０（ｍ，４Ｈ）、６．９７（ｍ，３Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．２２（ｍ，２Ｈ）、６．１０（ｄ，１Ｈ）．
　合成例（１７）
　化合物（１－２６９１）：１６－フェニル－１６Ｈ－８－オキサ－１２ｂ，１６－ジアザ－４ｂ－ボラジベンゾ［ａ，ｊ］ペリレンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
　窒素雰囲気下、２，３－ジクロロ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン（１８．０ｇ）、１０Ｈ－フェノキサジン（１５．０ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．４ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（８．３ｇ）およびキシレン（１００ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン）で精製するした。目的物を含むフラクションから溶媒を減圧留去し、へプタンを加えることで再沈殿させ、２－クロロ－３－（１０Ｈ－フェノキサジン－１０－イル）－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン（２３．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
　２－クロロ－３－（１０Ｈ－フェノキサジン－１０－イル）－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン（２０．０ｇ）およびｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、氷浴で冷却しながら、１．６Ｍのｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（５４．０ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して３時間撹拌した後、ｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（８．２ｍｌ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び氷浴で冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１５．１ｍｌ）を加えた。発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃まで昇温して２時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝３／７）で精製し、更に活性炭クロマトグラフィー（展開液：トルエン／へプタン＝５／５（容量比））で精製した。クロロベンゼン／酢酸エチル混合溶媒で再沈殿させることで、式（１－２６９１）で表される化合物（２．８ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７３（ｄ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，１Ｈ）、７．６５－７．８０（ｍ，３Ｈ）、７．５６－７．６４（ｄ，２Ｈ）、７．３８－７．５４（ｍ，３Ｈ）、７．２０－７．３７（ｍ，３Ｈ）、７．１６（ｍ，１Ｈ）、７．１１（ｍ，１Ｈ）、７．０５（ｔ，１Ｈ）、６．９７（ｔ，１Ｈ）、６．７７（ｄ，１Ｈ）、６．２７（ｄ，１Ｈ））．
　合成例（１８）
　化合物（１－２６６２）：２，１２－ジメチル－Ｎ，Ｎ，５，９－テトラ－ｐ－トリル－５，１３－ジヒドロ－５，９－ジアザ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン－７－アミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
　まず、Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３，Ｎ５，Ｎ５－ヘキサキス（４－メチルフェニル）－１，３，５－ベンゼントリアミン（１６．６ｇ、２５ｍｍｏｌ）およびｏ－ジクロロベンゼン（１５０ｍｌ）に窒素雰囲気下、室温で三臭化ホウ素（４．７３ｍｌ、５０ｍｍｏｌ）を加えた後、１７０℃で２０時間加熱撹拌した。その後、６０℃で減圧下、反応溶液を留去した。フロリジルショートパスカラムを用いて濾過し、溶媒を減圧留去して粗成生物を得た。ヘキサンを用いてその粗生成物を洗浄し、得られた固体に対してトルエンを用いて洗浄することで黄色固体として式（１－２６６２）で表される化合物（８．０８ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ = 2.27 (s, 6H), 2.39 (s, 6H)，2.50 (s, 6H), 5.48 (brs, 2H), 6.68 (d, 2H), 6.83 (ddd, 4H), 6.89 (ddd, 4H), 7.07 (ddd, 4H), 7.17 (dd, 2H), 7.25 (ddd, 4H), 8.68 (sd, 2H).
１３Ｃ－ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ = 20.78 (2C), 21.06 (2C), 21.11 (2C), 96.5 (2C), 116.7 (2C), 126.0 (4C), 128.2 (2C), 129.3 (4C), 129.9 (4C), 131.1 (4C), 131.3 (2C), 133.0 (2C), 134.6 (2C), 137.6 (2C), 139.8 (2C), 143.9 (2C), 145.9 (2C), 148.0 (2C), 151.0.
　合成例（１９）
　化合物（１－２６６５）：９，１１－ジフェニル－４ｂ，１１，１５ｂ，１９ｂ－テトラヒドロ－９Ｈ－９，１１，１９ｂ－トリアザ－４ｂ，１５ｂ－ジボラベンゾ［３，４］フェナントロ［２，１，１０，９－ｆｇｈｉ］ペンタセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
　まず、Ｎ，Ｎ，５，９－テトラフェニル－５，１３－ジヒドロ－５，９－ジアザ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン－７－アミン（０．２９４ｇ、０．５ｍｍｏｌ）およびｏ－ジクロロベンゼン（３．０ｍｌ）に、オートクレーブ内、窒素雰囲気下、室温で三臭化ホウ素（０．１４２ｍｌ、１．５ｍｍｏｌ）を加えた後、２６０℃で４８時間加熱撹拌した。その後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．７７５ｍｌ、４．５ｍｍｏｌ）を加え、フロリジルショートパスカラムを用いて濾過し、溶媒を減圧留去して粗成生物を得た。酢酸エチルを用いて粗成生物を洗浄することで、黄色固体として式（１－２６６５）で表される化合物（０．１１８ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ = 5.24 (s, 1H), 6.81 (d, 2H), 7.12 - 7.18 (m, 6H), 7.34 (td, 2H), 7.41 - 7.49 (m, 8H), 7.45 (ddd, 2H), 8.31 (dd, 2H), 8.81 (dd, 2H), 8.91 (dd, 2H).
HRMS (DART) m/z [M+H]+ Calcd for C42H28B2N3596.2483, observed 596.2499.
　合成例（２０）
　化合物（１－２６７８）：３，６，１４，１７－テトラメチル－９，１１－ジ－ｐ－トリル－４ｂ，１１，１５ｂ，１９ｂ－テトラヒドロ－９Ｈ－９，１１，１９ｂ－トリアザ－４ｂ，１５ｂ－ジボラベンゾ［３，４］フェナントロ［２，１，１０，９－ｆｇｈｉ］ペンタセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
　まず、Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３，Ｎ５，Ｎ５－ヘキサキス（４－メチルフェニル）－１，３，５－ベンゼントリアミン（０．３２２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）およびｏ－ジクロロベンゼン（３．０ｍｌ）に、オートクレーブ内、窒素雰囲気下、室温でトリフェニルボラン（０．７３０ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素（０．２８４ｍｌ、３．０ｍｍｏｌ）を加えた後、２６０℃で２０時間加熱撹拌した。その後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１．５５ｍｌ、９．１ｍｍｏｌ）を加え、フロリジルショートパスカラムを用いて濾過し、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。ヘキサンを用いてその粗生成物を洗浄し、得られた固体に対して酢酸エチルを用いて洗浄することで、黄色固体として式（１－２６７８）で表される化合物（０．１８８ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ = 2.45 (s, 6H), 2.65 (s, 6H), 2.58 (s, 6H), 5.24 (brs, 1H), 6.74 (d, 2H), 6.97 (d, 4H), 7.15 - 7.27 (m, 6H), 7.34 (dd, 2H), 8.18 (d, 2H), 8.58 (d, 2H), 8.68 (d, 2H).
HRMS (DART) m/z [M+H]+ Calcd for C48H40B2N3680.3424, observed 680.3404.
　合成例（２１）
　化合物（１－２６２１）：２，１２－ジ－ｔ－ブチル－５，９－ビス（４－（ｔ－ブチル）フェニル）－５，９－ジヒドロ－５，９－ジアザ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
　前述した合成実施例と同様の方法を用い、式（１－２６２１）で表される化合物を合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ = 1.46(s, 18H), 1.47(s, 18H), 6.14 (d, 2H), 6.75(d, 2H), 7.24(t, 1H), 7.29(d, 4H), 7.52(dd, 2H), 7.67(d, 4H), 8.99(d, 2H)．
　合成例（２２）
　化合物（１－２６１９）：２，１２－ジ－ｔ－ブチル－５，９－ビス（４－（ｔ－ブチル）フェニル）－７－メチル－５，９－ジヒドロ－５，９－ジアザ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
　前述した合成実施例と同様の方法を用い、式（１－２６１９）で表される化合物を合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ = 1.47(s, 36H), 2.17(s, 3H), 5.97 (s, 2H), 6.68(d, 2H), 7.28(d, 4H), 7.49(dd, 2H), 7.67(d, 4H), 8.97(d, 2H)．
　合成例（２３）
　化合物（３－１３４－Ｏ）は、国際公開第2014/141725号公報の段落[0106]に記載された方法に準じて合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
　合成例（２４）
　化合物（１－４４７－１）：２，１２－ジ－ｔ－ブチル－５，９－ビス（４－（ｔ－ブチル）フェニル）－Ｎ，Ｎ－ジフェニル－５，９－ジヒドロ－５，９－ジアザ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン－７－アミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
　前述した合成実施例と同様の方法を用い、式（１－４４７－１）で表される化合物を合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：　δ＝１．３３（ｓ，１８Ｈ）、１．４６（ｓ，１８Ｈ）、５．５５（ｓ，２Ｈ）、６．７５（ｄ，２Ｈ）、６．８９（ｔ，２Ｈ）、６．９４（ｄ，４Ｈ）、７．０６（ｔ，４Ｈ）、７．１３（ｄ，４Ｈ）、７．４３～７．４６（ｍ，６Ｈ）、８．９５（ｄ，２Ｈ）．
　合成例（２５）
　化合物（１－４４８－１）：２，１２－ジ－ｔ－ブチル－５，９－ビス（４－（ｔ－ブチル）フェニル）－７－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－５，９－ジヒドロ－５，９－ジアザ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
　前述した合成実施例と同様の方法を用い、式（１－４４８－１）で表される化合物を合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：　δ＝１．３５（ｓ，１８Ｈ）、１．５０（ｓ，１８Ｈ）、６．３４（ｓ，２Ｈ）、６．８５（ｄ，２Ｈ）、７．１６（ｔ，２Ｈ）、７．２３（ｔ，２Ｈ）、７．３２～７．３５（ｍ，６Ｈ）、７．５６（ｄｄ，２Ｈ）、７．６３（ｄ，４Ｈ）、７．９９（ｄ，２Ｈ）、９．０５（ｄ，２Ｈ）．
　合成例（２６）
　化合物（１－４０１－１）：１２－（ｔ－ブチル）－９－（４－（ｔ－ブチル）フェニル）－５－（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－７－メチル－５，９－ジヒドロ－５，９－ジアザ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
　前述した合成実施例と同様の方法を用い、式（１－４０１－１）で表される化合物を合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：　δ＝１．３７（ｓ，１８Ｈ）、１．４６（ｓ，９Ｈ）、１．４７（ｓ，９Ｈ）、２．１７（ｓ，３Ｈ）、５．５６（ｓ，１Ｈ）、５．９９（ｓ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．７４（ｄ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，２Ｈ）、７．２４～７．２９（ｍ，３Ｈ）、７．４２（ｔ，１Ｈ）、７．４９（ｄｄ，１Ｈ）、７．６１（ｔ，１Ｈ）、７．６８（ｄ，２Ｈ）、８．９１（ｄｄ，１Ｈ）、８．９２（ｄ，１Ｈ）．
　合成例（２７）
　化合物（１－４０１－２）：３，１２－ジ－ｔ－ブチル－９－（４－（ｔ－ブチル）フェニル）－５－（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－５，９－ジヒドロ－５，９－ジアザ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
　前述した合成実施例と同様の方法を用い、式（１－４０１－２）で表される化合物を合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：　δ＝１．２０（ｓ，９Ｈ）、１．３６（ｓ，１８Ｈ）、１．４６（ｓ，９Ｈ）、１．４７（ｓ，９Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、６．２５（ｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄ，１Ｈ）、６．７３（ｄ，１Ｈ）、７．２１（ｄ，２Ｈ）、７．２９（ｄ，３Ｈ）、７．３４（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄｄ，１Ｈ）、７．６１（ｔ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，２Ｈ）、８．８６（ｄ，１Ｈ）、８．９６（ｄ，１Ｈ）．
　合成例（２８）
　化合物（１－４０１－３）：３，１２－ジ－ｔ－ブチル－９－（４－（ｔ－ブチル）フェニル）－５－（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－７－メチル－５，９－ジヒドロ－５，９－ジアザ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
　前述した合成実施例と同様の方法を用い、式（１－４０１－３）で表される化合物を合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：　δ＝１．２０（ｓ，９Ｈ）、１．３７（ｓ，１８Ｈ）、１．４６（ｓ，９Ｈ）、１．４７（ｓ，９Ｈ）、２．１８（ｓ，３Ｈ）、５．９７（ｓ，１Ｈ）、６．０８（ｄ，１Ｈ）、６．６３（ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄ，１Ｈ）、７．２０（ｄ，２Ｈ）、７．２７（ｄ，２Ｈ）、７．３２（ｄｄ，１Ｈ）、７．４８（ｄｄ，１Ｈ）、７．６１（ｔ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，２Ｈ）、８．８４（ｄ，１Ｈ）、８．９４（ｄ，１Ｈ）．
　合成例（２９）
　化合物（１－４４９）：４－（５，９－ジフェニル－５，９－ジヒドロ－５，９－ジアザ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン－７－イル）－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
　前述した合成実施例と同様の方法を用い、式（１－４４９）で表される化合物を合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：　δ＝６．３５（ｓ，２Ｈ）、６．７６（ｄ，２Ｈ）、６．９３（ｄ，２Ｈ）、７．０１（ｔ，２Ｈ）、７．０５（ｄ，４Ｈ）、７．０９（ｄ，２Ｈ）、７．２２（ｔ，４Ｈ）、７．２７（ｔ，２Ｈ）、７．４１～７．４５（ｍ，６Ｈ）、７．５９（ｔ，２Ｈ）、７．７０（ｄ，４Ｈ）、８．９５（ｄｄ，２Ｈ）．
　合成例（３０）
　化合物（１－４４１－１）：５，９－ジフェニル－７－（ｐ－トリル）－５，９－ジヒドロ－５，９－ジアザ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
　前述した合成実施例と同様の方法を用い、式（１－４４１－１）で表される化合物を合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：　δ＝２．３０（ｓ，３Ｈ）、６．３４（ｓ，２Ｈ）、６．７６（ｓ，２Ｈ）、７．０８（ｄ，２Ｈ）、７．１３（ｄ，２Ｈ）、７．２６～７．２９（ｍ，２Ｈ）、７．４１～７．４５（ｍ，６Ｈ）、７．５９（ｔ，２Ｈ）、７．７０（ｔ，４Ｈ）、８．９６（ｄｄ，２Ｈ）．
　合成例（３１）
　化合物（１－４０１－４）：３，１２－ジ－ｔ－ブチル－５－（３－（ｔ－ブチル）フェニル）－９－（４－（ｔ－ブチル）フェニル）－５，９－ジヒドロ－５，９－ジアザ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
　前述した合成実施例と同様の方法を用い、式（１－４０１－４）で表される化合物を合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：　δ＝１．２２（ｓ，９Ｈ）、１．３７（ｓ，９Ｈ）、１．４６（ｓ，９Ｈ）、１．４７（ｓ，９Ｈ）、６．１４（ｄ，１Ｈ）、６．１８（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄ，１Ｈ）、６．７４（ｄ，１Ｈ）、７．１９（ｄｄｄ，１Ｈ）、７．２３～７．３０（ｍ，３Ｈ）、７．３４（ｄｄ，１Ｈ）、７．４１（ｔ，１Ｈ）、７．５１（ｄｄ，１Ｈ）、７．５８～７．６４（ｍ，２Ｈ）、７．６７（ｄ，２Ｈ）、８．８６（ｄ，１Ｈ）、８．９６（ｄ，１Ｈ）．
　合成例（３２）
　化合物（１－４０１－５）：２，１２－ジ－ｔ－ブチル－５，９－ビス（４－（ｔ－ブチル）フェニル）－７－エチル－５，９－ジヒドロ－５，９－ジアザ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
　前述した合成実施例と同様の方法を用い、式（１－４０１－５）で表される化合物を合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：　δ＝０．９９（ｔ，３Ｈ）、１．４７（ｓ，３６Ｈ）、２．４４（ｑ，２Ｈ）、５．９８（ｓ，２Ｈ）、６．７０（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｄ，４Ｈ）、７．４９（ｄｄ，２Ｈ）、７．６７（ｄ，４Ｈ）、８．９７（ｄ，２Ｈ）．
　合成例（３３）
　化合物（１－４０１－６）：３，１１－ジ－ｔ－ブチル－５，９－ビス（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－５，９－ジヒドロ－５，９－ジアザ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
　前述した合成実施例と同様の方法を用い、式（１－４０１－６）で表される化合物を合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：　δ＝１．２０（ｓ，１８Ｈ）、１．３６（ｓ，３６Ｈ）、６．２５（ｄ，２Ｈ）、６．６７（ｄ，２Ｈ）、７．２１（ｄ，４Ｈ）、７．２９～７．３３（ｍ，３Ｈ）、７．６１（ｔ，２Ｈ）、８．９０（ｄ，２Ｈ）．
　合成例（３４）
　化合物（１－４４７－２）：Ｎ－（［１，１’－ビフェニル］－２－イル）－２，１２－ジ－ｔ－ブチル－５，９－ビス（４－（ｔ－ブチル）フェニル）－Ｎ－フェニル－５，９－ジヒドロ－５，９－ジアザ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン－７－アミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
　前述した合成実施例と同様の方法を用い、式（１－４４７－２）で表される化合物を合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：　δ＝１．３１（ｓ，１８Ｈ）、１．４６（ｓ，１８Ｈ）、５．４２（ｓ，２Ｈ）、６．６１（ｄ，２Ｈ）、６．６４（ｔ，１Ｈ）、６．７３（ｄ，２Ｈ）、６．８１（ｔ，２Ｈ）、６．８８（ｄ，２Ｈ）、６．９６～７．０２（ｍ，３Ｈ）、７．０９～７．１７（ｍ，８Ｈ）、７．４３～７．４６（ｍ，６Ｈ）、８．９４（ｄ，２Ｈ）．
　合成例（３５）
　化合物（１－４４７－３）：２，１２－ジ－ｔ－ブチル－５，９－ビス（４－（ｔ－ブチル）フェニル）－Ｎ，Ｎ－ジ－ｐ－トリル－５，９－ジヒドロ－５，９－ジアザ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン－７－アミンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
　前述した合成実施例と同様の方法を用い、式（１－４４７－３）で表される化合物を合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：　δ＝１．３３（ｓ，１８Ｈ）、１．４６（ｓ，１８Ｈ）、２．２１（ｓ，６Ｈ）、５．５７（ｓ，２Ｈ）、６．７３（ｄ，２Ｈ）、６．８１（ｄ，４Ｈ）、６．８６（ｄ，４Ｈ）、７．１４（ｄ，４Ｈ）、７．４２～７．４６（ｍ，６Ｈ）、８．９５（ｄ，２Ｈ）．
　合成例（３６）
　化合物（１－４０１－７）：２，１２－ジ－ｔ－ブチル－９－（４－（ｔ－ブチル）フェニル）－５－（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェニル）－５，９－ジヒドロ－５，９－ジアザ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
　前述した合成実施例と同様の方法を用い、式（１－４０１－７）で表される化合物を合成した。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：　δ＝１．３６（ｓ，１８Ｈ）、１．４６（ｓ，９Ｈ）、１．４８（ｓ，９Ｈ）、１．４９（ｓ，９Ｈ）、６．１４（ｄｄ，２Ｈ）、６．７４（ｄｄ，２Ｈ）、７．２０（ｄ，２Ｈ）、７．２４～７．３０（ｍ，３Ｈ）、７．５３（ｍ，２Ｈ）、７．６０（ｔ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，２Ｈ）、９．００（ｄ，１Ｈ）、９．０１（ｄ，１Ｈ）．
　合成例（３７）
　化合物（３－１８０－Ｏ）：９－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）ナフト［１，２－ｂ］ベンゾフランの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
　化合物（３－１８０－Ｏ）は、国際公開第2014/141725号公報の段落[0150]に記載された方法に準じて合成した。
　合成例（３８）
　化合物（３－１４１－Ｏ）：２－（４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル）ナフト［２，３－ｂ］ベンゾフランの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
 　化合物（３－１４１－Ｏ）は、国際公開第2014/141725号公報の段落[0117]に記載された方法に準じて合成した。
　合成例（３９）
　化合物（３－１８１－Ｏ）：２－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）ジベンゾフランの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
　窒素雰囲気下、１０－フェニル－９－アントラセンボロン酸（１．８ｇ）、２－ブロモジベンゾフラン（１．０ｇ）、リン酸カリウム（１．７ｇ）、キシレン（１０ｍＬ）、ｔ－ブタノール（３ｍＬ）、水（２ｍＬ）にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．１ｇ）を加え１１０℃で１．５時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、水、ヘプタンを加えてしばらく撹拌した後、析出物をろ過した。シリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製した後、トルエンから再結晶して２－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）ジベンゾフラン（１．０ｇ）を得た。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：　δ＝７．３１～７．３９（ｍ，５Ｈ）、７．５０～７．６４（ｍ，７Ｈ）、７．６８（ｄ，１Ｈ）、７．７３（ｄ，４Ｈ）、７．８１（ｄ，１Ｈ）、７．９３（ｄ，１Ｈ）、８．０８（ｄ，１Ｈ）．
　合成例（４０）
　化合物（３－１８１－Ｓ）：２－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）ジベンゾチオフェンの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
　１０－フェニル－９－アントラセンボロン酸（１．５ｇ）、２－ブロモベンゾチオフェン（１．０ｇ）を用い化合物（３－１８１－Ｏ）に準じた方法で合成し、２－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）ジベンゾチオフェン（１．５ｇ）を得た。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：　δ＝７．３１～７．３７（ｍ，４Ｈ）、７．４３～７．５３（ｍ，４Ｈ）、７．５６～７．６５（ｍ，４Ｈ）、７．７２～７．７６（ｍ，４Ｈ）、７．９５（ｄ，１Ｈ）、８．０９～８．８２（ｍ，２Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）．
　合成例（４１）
　化合物（３－１８２－Ｎ－１）：９－フェニル－２－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－９Ｈ－カルバゾールの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
　１０－フェニル－９－アントラセンボロン酸（１．８ｇ）、２－ブロモ－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール（１．５ｇ）を用い化合物（３－１８１－Ｏ）に準じた方法で合成し、９－フェニル－２－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－９Ｈ－カルバゾール（２．１ｇ）を得た。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：　δ＝７．２９～７．３９（ｍ，６Ｈ）、７．４２～７．６３（ｍ，１３Ｈ）、７．６８～７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．７３～７．７５（ｍ，２Ｈ）、８．２８（ｄ，１Ｈ）、８．３７（ｄ，１Ｈ）．
　合成例（４２）
　化合物（３－１８３－Ｎ）：９－（４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾールの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
　化合物（３－１８３－Ｎ）は、特開2008-081497号公報の段落[0225]に記載された方法に準じて合成した。
　合成例（４３）
　化合物（３－１３１－Ｎ－１）：７，９－ジフェニル－５－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－７Ｈ－ベンゾ［ｃ］カルバゾールの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
　国際公開第2012/073541号公報の段落[0289]および[0290]に準じて合成した７，９－ジフェニル－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－７Ｈ－ベンゾ［ｃ］カルバゾール（１．０ｇ）、１０－フェニル－９－アントラセンボロン酸（０．７７ｇ）、リン酸カリウム（１．０ｇ）、キシレン（１０ｍＬ）、ｔ－ブタノール（３ｍＬ）、水（２ｍＬ）に窒素雰囲気下でＰｄ－１３２（ジョンソン・マッセイ）（４９ｍｇ）を加え１１０℃で２時間加熱撹拌した。室温まで冷却後、水、ヘプタンを加えてしばらく撹拌した後、析出物をろ過した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエン／ヘプタン＝２５／７５（容積比））で精製した後、トルエンから再結晶して７，９－ジフェニル－５－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）－７Ｈ－ベンゾ［ｃ］カルバゾール（１．１ｇ）を得た。
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：　δ＝７．３０～７．３４（ｍ，４Ｈ）、７．３８（ｔ，１Ｈ）、７．４３～７．６３（ｍ，１８Ｈ）、７．６９～７．７１（ｍ，２Ｈ）、７．７８～７．８２（ｍ，３Ｈ）、８．０６（ｄ，１Ｈ）、８．８８（ｄ，１Ｈ）、９．０５（ｄ，１Ｈ）．
　以下、本発明をさらに詳細に説明するために、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　実施例１、２および比較例１に係る有機ＥＬ素子を作製し、それぞれ１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性である電圧（Ｖ）、発光波長（ｎｍ）、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）、外部量子効率（％）を測定した。
　発光素子の量子効率には、内部量子効率と外部量子効率とがあるが、発光素子の発光層に電子（または正孔）として注入される外部エネルギーが純粋に光子に変換される割合を示したものが内部量子効率である。一方、この光子が発光素子の外部にまで放出された量に基づいて算出されるものが外部量子効率であり、発光層において発生した光子は、その一部が発光素子の内部で吸収されたりまたは反射され続けたりして、発光素子の外部に放出されないため、外部量子効率は内部量子効率よりも低くなる。
　外部量子効率の測定方法は次の通りである。アドバンテスト社製電圧／電流発生器Ｒ６１４４を用いて、素子の輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になる電圧を印加して素子を発光させた。ＴＯＰＣＯＮ社製分光放射輝度計ＳＲ－３ＡＲを用いて、発光面に対して垂直方向から可視光領域の分光放射輝度を測定した。発光面が完全拡散面であると仮定して、測定した各波長成分の分光放射輝度の値を波長エネルギーで割ってπを掛けた数値が各波長におけるフォトン数である。次いで、観測した全波長領域でフォトン数を積算し、素子から放出された全フォトン数とした。印加電流値を素電荷で割った数値を素子へ注入したキャリア数として、素子から放出された全フォトン数を素子へ注入したキャリア数で割った数値が外部量子効率である。
　作製した実施例１、２および比較例１に係る有機ＥＬ素子における各層の材料構成を下記表１Ａに、ＥＬ特性データを下記表１Ｂに示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000179
　表１において、「ＨＩ」（正孔注入層材料）はＮ４，Ｎ４’－ジフェニル－Ｎ４，Ｎ４’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミンであり、「ＨＡＴ－ＣＮ」（正孔注入層材料）は１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリルであり、「ＨＴ－１」（正孔輸送層材料）はＮ－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－９，９－ジメチル－Ｎ－（４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル）－９Ｈ－フルオレン－２－アミンであり、「ＨＴ－２」（正孔輸送層材料）はＮ，Ｎ－ビス（４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）フェニル）－［１，１’:４’，１”－テルフェニル］－４－アミンであり、「ＥＴ」（電子輸送層材料）は９－（４－（５，９－ジオキサ－１３ｂ－ボラナフト［３，２，１－ｄｅ］アントラセン－７－イル）フェニル）－９Ｈ－カルバゾールである。「Ｌｉｑ」と共に以下に化学構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
＜実施例１＞
＜ホスト：化合物（３－１３４－Ｏ）、ドーパント：化合物（１－２６２１）の素子＞
　スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ（正孔注入層材料）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＨＡＴ－ＣＮ（正孔注入層材料）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＨＴ－１（正孔輸送層材料）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＨＴ－２（正孔輸送層材料）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物（３－１３４－Ｏ）（ホスト材料）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物（１－２６２１）（ドーパント材料）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＥＴ（電子輸送層材料）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ｌｉｑを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたＳｉＣ製るつぼおよび銀を入れたＳｉＣ製るつぼを装着した。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を１×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着して正孔注入層１を形成した。次に、ＨＡＴ－ＣＮが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着して正孔注入層２を形成した。次に、ＨＴ－１が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層１を形成した。次に、ＨＴ－２が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層２を形成した。次に、化合物（３－１３４－Ｏ）が入った蒸着用ボートと化合物（１－２６２１）が入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（３－１３４－Ｏ）と化合物（１－２６２１）の重量比がおよそ９８対２になるように蒸着速度を調節した。次に、ＥＴが入った蒸着用ボートとＬｉｑが入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成した。ＥＴとＬｉｑの重量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒であった。
　その後、Ｌｉｑが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、マグネシウムが入ったるつぼと銀が入ったるつぼを同時に加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。このとき、マグネシウムと銀の原子数比が１０対１となるように０．１ｎｍ～１０ｎｍ／秒の間で蒸着速度を調節した。
　ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウム／銀電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定したところ、波長４６４ｎｍ、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．１２６，０．１０１）の青色発光が得られた。また、駆動電圧は３．５２Ｖ、外部量子効率は５．７３％であった。
＜実施例２＞
＜ホスト：化合物（３－１３４－Ｏ）、ドーパント：化合物（１－２６１９）の素子＞
　ドーパント材料を化合物（１－２６１９）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定したところ、波長４６１ｎｍ、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．１３３，０．０８０）の青色発光が得られた。また、駆動電圧は３．６６Ｖ、外部量子効率は５．６８％であった。
＜比較例１＞
＜ホスト：比較化合物（Ａ）、ドーパント：化合物（１－２６２１）の素子＞
　ホスト材料を比較化合物（Ａ）に替えた以外は実施例１に準じた方法で有機ＥＬ素子を得た。１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定したところ、波長４６４ｎｍ、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．１２６，０．０９９）の青色発光が得られた。また、駆動電圧は４．３８Ｖ、外部量子効率は５．６４％であった。
　作製した実施例３～２７および比較例２に係る有機ＥＬ素子における各層の材料構成を下記表２Ａに、ＥＬ特性データを下記表２Ｂに示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000182
　表２において、「ＨＩ」、「ＨＡＴ－ＣＮ」、「ＨＴ－１」、「ＨＴ－２」および「Ｌｉｑ」は表１と同じであり、「ＥＴ－１」（電子輸送層材料）は４，６，８，１０－テトラフェニル［１，４］ベンゾキサボリニノ［２，３，４－ｋｌ］フェノキサボリニンであり、「ＥＴ－２」（電子輸送層材料）は３，３’－（（２－フェニルアントラセン－９，１０－ジイル）ビス（４，１－フェニレン））ビス（４－メチルピリジン）である。以下に化学構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
＜実施例３＞
＜ホスト：化合物（３－１３４－Ｏ）、ドーパント：化合物（１－２６２１）の素子＞
　スパッタリングにより１８０ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１５０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ（正孔注入層材料）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＨＡＴ－ＣＮ（正孔注入層材料）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＨＴ－１（正孔輸送層材料）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＨＴ－２（正孔輸送層材料）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物（３－１３４－Ｏ）（ホスト材料）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物（１－２６２１）（ドーパント材料）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＥＴ－１（電子輸送層材料）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＥＴ－２（電子輸送層材料）を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Ｌｉｑを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたＳｉＣ製るつぼ、および銀を入れたＳｉＣ製るつぼを装着した。
　透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を１×１０－４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着して正孔注入層１を形成した。次に、ＨＡＴ－ＣＮが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着して正孔注入層２を形成した。次に、ＨＴ－１が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１５ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層１を形成した。次に、ＨＴ－２が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して正孔輸送層２を形成した。次に、化合物（３－１３４－Ｏ）が入った蒸着用ボートと化合物（１－２６２１）が入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。化合物（３－１３４－Ｏ）と化合物（１－２６２１）の重量比がおよそ９８対２になるように蒸着速度を調節した。次に、ＥＴ－１が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着して電子輸送層１を形成した。次に、ＥＴ－２が入った蒸着用ボートとＬｉｑが入った蒸着用ボートを同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して電子輸送層２を形成した。ＥＴ－２とＬｉｑの重量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１～１ｎｍ／秒であった。
　その後、Ｌｉｑが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、マグネシウムが入ったるつぼと銀が入ったるつぼを同時に加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。このとき、マグネシウムと銀の原子数比が１０対１となるように０．１ｎｍ～１０ｎｍ／秒の間で蒸着速度を調節した。
　ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウム／銀電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定したところ、波長４６５ｎｍ、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）＝（０．１２６，０．０９９）の青色発光が得られた。また、駆動電圧は３．５４Ｖ、外部量子効率は６．９８％であった。
＜実施例４～２７＞
　実施例３と同様にして表２Ａに示した各層の材料で有機ＥＬ素子を作製し、発光波長、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）、駆動電圧および外部量子効率を測定した。測定結果を表２Ｂに示す。
＜比較例２＞
　実施例３と同様にして表２Ａに示した各層の材料で有機ＥＬ素子を作製し、発光波長、ＣＩＥ色度（ｘ，ｙ）、駆動電圧および外部量子効率を測定した。測定結果を表２Ｂに示す。
　本発明の好ましい態様によれば、新規な多環芳香族化合物と、それと組み合わせて最適な発光特性が得られるアントラセン系化合物とを提供することができ、これらを組み合わせてなる発光層用材料を用いて有機ＥＬ素子を作製することで、消費電力が低く、量子効率が優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。
　１００　　有機電界発光素子
　１０１　　基板
　１０２　　陽極
　１０３　　正孔注入層
　１０４　　正孔輸送層
　１０５　　発光層
　１０６　　電子輸送層
　１０７　　電子注入層
　１０８　　陰極

Claims (11)

  1. 　陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層とを有する有機電界発光素子であって、
    　前記発光層は、下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも１つと、下記一般式（３）で表されるアントラセン系化合物とを含む、有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （上記式（１）中、
    　Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
    　Ｙ１はＢであり、
    　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立してＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記Ｎ－ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、そして、
    　式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （上記式（３）中、
    　Ａｒ３およびＡｒ４は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、トリアルキルシリル、置換されていてもよいアミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノであり、ただし、Ａｒ３としてナフチル基および１つのベンゼン環が縮合したナフチル基は除かれ、
    　式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよく、
    　式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素は上記式（４）で表される基で置換されており、
    　上記式（４）中、Ｙは－Ｏ－、－Ｓ－または＞Ｎ－Ｒ２９であり、Ｒ２１～Ｒ２８はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、トリアルキルシリル、置換されていてもよいアミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノであり、Ｒ２１～Ｒ２８のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、Ｒ２９は置換されていてもよいアリールまたは式（３）で表される化合物との結合位置であり、式（４）で表される基は＊において式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換し、式（４）の構造においてはいずれかの位置で結合する。）
  2. 　上記式（１）中、
    　Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換または無置換のアリール、置換または無置換のヘテロアリール、置換または無置換のジアリールアミノ、置換または無置換のジヘテロアリールアミノ、置換または無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換または無置換のアルキル、置換または無置換のアルコキシまたは置換または無置換のアリールオキシで置換されていてもよく、また、これらの環はＹ１、Ｘ１およびＸ２から構成される上記式中央の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有し、
    　Ｙ１はＢであり、
    　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立してＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲはアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルで置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記Ｎ－ＲのＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは水素またはアルキルであり、
    　式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、そして、
    　多量体の場合には、式（１）で表される構造を２または３個有する２または３量体である、
    　請求項１に記載する有機電界発光素子。
  3. 　前記発光層が、下記一般式（２）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（２）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体の少なくとも１つと、下記一般式（３）で表されるアントラセン系化合物とを含む、請求項１に記載する有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （上記式（２）中、
    　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよく、
    　Ｙ１はＢであり、
    　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立してＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたは炭素数１～６のアルキルであり、また、前記Ｎ－ＲのＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ａ環、ｂ環および／またはｃ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは炭素数１～６のアルキルであり、そして、
    　式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （上記式（３）中、
    　Ａｒ３は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアルキルシリル、ジアリール置換アミノ、ジヘテロアリール置換アミノ、アリールヘテロアリール置換アミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノであり、ただし、Ａｒ３としてナフチル基および１つのベンゼン環が縮合したナフチル基は除かれ、Ａｒ３における少なくとも１つの水素は上記式（４－１）～式（４－１１）のいずれかで表される基で置換されており、
    　Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアルキルシリル、ジアリール置換アミノ、ジヘテロアリール置換アミノ、アリールヘテロアリール置換アミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノであり、そして、
    　式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよく、
    　上記式（４－１）～式（４－１１）中、Ｙは－Ｏ－、－Ｓ－または＞Ｎ－Ｒ２９であり、Ｒ２９はアリールまたは式（３）で表される化合物との結合位置であり、式（４－１）～式（４－１１）で表される基における少なくとも１つの水素はアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアルキルシリル、ジアリール置換アミノ、ジヘテロアリール置換アミノ、アリールヘテロアリール置換アミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノで置換されていてもよく、式（４－１）～式（４－１１）で表される基は＊においてＡｒ３における少なくとも１つの水素と置換し、式（４－１）～式（４－１１）の構造においてはいずれかの位置で結合する。）
  4. 　上記式（２）中、
    　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）であり、また、Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は炭素数６～１０のアリールで置換されていてもよく、
    　Ｙ１はＢであり、
    　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立してＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１０のアリールであり、そして、
    　式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、
    　上記式（３）中、
    　Ａｒ３は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリール置換アミノ、ジヘテロアリール置換アミノまたはアリールヘテロアリール置換アミノであり、ただし、Ａｒ３としてナフチル基および１つのベンゼン環が縮合したナフチル基は除かれ、Ａｒ３における少なくとも１つの水素は上記式（４－１）～式（４－１１）のいずれかで表される基で置換されており、
    　Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、トリアルキルシリル、ジアリール置換アミノ、ジヘテロアリール置換アミノまたはアリールヘテロアリール置換アミノであり、そして、
    　式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい、
    　請求項３に記載する有機電界発光素子。
  5. 　一般式（１）で表される多環芳香族化合物および下記一般式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体が下記いずれかの式で表される、請求項１に記載する有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
  6. 　一般式（１）で表される多環芳香族化合物が下記いずれかの式で表される、請求項１に記載する有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
  7. 　一般式（３）で表される化合物が下記いずれかの式で表される、請求項１に記載する有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
  8. 　さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層および／または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、およびキノリノール系金属錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項１～７のいずれかに記載する有機電界発光素子。
  9. 　前記電子輸送層および／または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項８に記載の有機電界発光素子。
  10. 　請求項１～９のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
  11. 　請求項１～９のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
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