CN111602258A - 有机发光器件 - Google Patents

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CN111602258A CN201980008471.8A CN201980008471A CN111602258A CN 111602258 A CN111602258 A CN 111602258A CN 201980008471 A CN201980008471 A CN 201980008471A CN 111602258 A CN111602258 A CN 111602258A
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Abstract

本说明书涉及一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间且包含化学式1的化合物和化学式2的化合物的发光层。

Description

有机发光器件
技术领域
本申请主张于2018年6月11日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0066868号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
发明内容
技术课题
本说明书提供有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间且包含由下述化学式1表示的化合物和由下述化学式2表示的化合物的发光层。
[化学式1]
Figure BDA0002584597420000021
在上述化学式1中，
L1为直接键合、亚芳基、或亚杂芳基，
R1至R3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基、芳氧基、胺基、芳基、或杂芳基，
Ar1为芳基、或者被芳基取代或未取代的杂芳基，
r1为0至7的整数，
r2为0至8的整数，
r3为0至4的整数，
上述r1至r3各自为2以上时，上述2个以上的括号内的结构彼此相同或不同，
[化学式2]
Figure BDA0002584597420000022
在上述化学式2中，
X为B、P(＝O)或P(＝S)，
A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为单环或多环的环，
G1至G3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、烷基、芳基、杂芳基、烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、或杂芳基胺基，或者可以与相邻的基团结合并通过Y3形成环，
Y3为直接键合、O、C(Rm)(Rn)、N(Rp)、或者取代或未取代的甲硅烷基，
Y1和Y2彼此相同或不同，各自独立地为O或N(Rp)，
Rm、Rn和Rp彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、烷基、或者取代或未取代的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
b1至b3各自为0以上的整数，
b1至b3各自为2以上时，上述2个以上的括号内的结构彼此相同或不同。
发明效果
根据本说明书的一实施方式的有机发光器件具有发光效率高、色彩再现率优异、长寿命的特性。
附图说明
图1和图2图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件。
[符号说明]
10、11：有机发光器件
20：基板
30：第一电极
40：发光层
50：第二电极
60：空穴注入层
70：空穴传输层
80：电子传输层
90：电子注入层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、具备在上述第一电极与上述第二电极之间且包含由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式2表示的化合物的发光层。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物在蒽的9号位置通过作为连接基团的L1结合有取代或未取代的二苯并呋喃，在10号位置通过作为连接基团的亚苯基，在亚苯基的结合有蒽基的邻(ortho)位结合有Ar1。上述化学式1的结构使电子的流动顺利，增加空间阻位(steric hindrance)，从而各个分子堆叠得太紧密的现象减少，从而薄膜的结构稳定，因此将其包含在发光层中的有机发光器件具有长寿命的效果。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式2表示的化合物以X为中心包含A1至A3的环，通过Y1和Y2形成牢固的环，向缺乏电子的X传递电子，具有稳定的形状。此外，由上述化学式2表示的化合物的发射光谱具有窄的半峰宽度，将其包含在发光层的有机发光器件具有器件的发光效率高、色彩再现率优异的特性。
根据本说明书的一实施方式的有机发光器件，作为上述发光层使用具有长寿命效果的上述化学式1和发光效率和色彩再现率优异的上述化学式2，因此上述有机发光器件具有长寿命效果，同时具有发光效率和色彩再现率优异的效果。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，取代基的例示在下文中说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是指结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、氰基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基、芳氧基、胺基、芳基、以及杂芳基中的1个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至30的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至30的芳基，上述芳基可以为单环或多环。
上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至30。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、萉基、苝基、
Figure BDA0002584597420000063
基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的基团可以彼此结合而形成环。
在上述芴基被取代的情况下，有
Figure BDA0002584597420000061
Figure BDA0002584597420000062
等，但并不限定于此。
在本说明书中，“相邻的”基团可以表示在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基、与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，在苯环中以邻(ortho)位被取代的2个取代基以及在脂肪族环中在同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。
在本说明书中，杂芳基包含一个以上非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含选自O、N、Se和S等中的一个以上的原子。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至30，上述杂芳基可以为单环或多环。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0002584597420000064
唑基、
Figure BDA0002584597420000065
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0002584597420000066
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲啶基(phenanthridine)、菲咯啉基(phenanthroline)、异
Figure BDA0002584597420000071
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳氧基中的芳基与上述芳基的例示相同。具体而言，作为芳氧基，有苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，但不仅限于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例子，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和芳基的胺基。上述N-烷基芳基胺基中的烷基和芳基与上述的烷基和芳基的例示相同。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有芳基和杂芳基的胺基。上述N-芳基杂芳基胺基中的芳基和杂芳基与上述的芳基和杂芳基的例示相同。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和杂芳基的胺基。上述N-烷基杂芳基胺基中的烷基和杂芳基与上述的烷基和杂芳基的例示相同。
在本说明书中，作为烷基胺基的例子，有取代或未取代的单烷基胺基、或者取代或未取代的二烷基胺基。上述烷基胺基中的烷基可以为直链或支链的烷基。包含2个以上上述烷基的烷基胺基可以包含直链的烷基、支链的烷基，或者可以同时包含直链的烷基或支链的烷基。例如，上述烷基胺基中的烷基可以选自上述的烷基的例示。
在本说明书中，作为杂芳基胺基的例子，有取代或未取代的单杂芳基胺基、或者取代或未取代的二杂芳基胺基。包含2个以上上述杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基，或者可以同时包含单环杂芳基和多环杂芳基。例如，上述杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述杂芳基的例示。
在本说明书中，烷基芳基是指在芳基上取代有烷基的芳基。上述烷基芳基中的烷基和芳基与上面提到的烷基和芳基的例示相同。
在本说明书中，在“环”或“相邻的基团彼此结合而形成的取代或未取代的环”中，“环”是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
在本说明书中，烃环可以为芳香族、脂肪族、或芳香族与脂肪族的稠环，除了不是上述1价以外，可以选自上述环烷基或芳基的例示。
在本说明书中，芳香族环可以为单环或多环，除了不是1价以外，可以选自上述芳基的例示。
在本说明书中，杂环基包含一个以上非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含选自O、N、Se和S等中的一个以上的原子。上述杂环基可以为单环或多环，可以为芳香族、脂肪族、或芳香族和脂肪族的稠环，除了不是1价以外，可以选自上述杂芳基或杂环基的例示。
在本说明书中，
Figure BDA0002584597420000082
是指连接在上述化学式1的部位。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式1-1至1-4中的任一个表示。
[化学式1-1]
Figure BDA0002584597420000081
[化学式1-2]
Figure BDA0002584597420000091
[化学式1-3]
Figure BDA0002584597420000092
[化学式1-4]
Figure BDA0002584597420000093
在上述化学式1-1至1-4中，
L1、Ar1、R1至R3、以及r1至r3的定义与上述化学式1中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，L1为直接键合、或者碳原子数6至30的单环或多环的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，L1为直接键合、或者碳原子数6至20的单环或多环的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，L1为直接键合、或者碳原子数6至10的单环或多环的亚芳基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，L1为直接键合、亚苯基、或亚萘基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，R1为氢、或者碳原子数6是30的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，R1为氢、或者碳原子数6是20的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，R1为氢、或者碳原子数6是10的单环或多环的芳基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，R1为氢、苯基、或萘基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，r1为1。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，R2为氢。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，r2为0。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，r2为8。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，R3为氢。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，r3为0。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，r3为4。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，Ar1为碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者被碳原子数6至30的单环或多环的芳基取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，Ar1为碳原子数6至20的单环或多环的芳基、或者被碳原子数6至12的单环的芳基取代或未取代的碳原子数2至20的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式1中，Ar1为苯基、萘基、菲基、三亚苯基、荧蒽基、芘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或被苯基取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1选自下述化合物。
Figure BDA0002584597420000111
Figure BDA0002584597420000121
Figure BDA0002584597420000131
Figure BDA0002584597420000141
Figure BDA0002584597420000151
Figure BDA0002584597420000161
Figure BDA0002584597420000171
Figure BDA0002584597420000181
Figure BDA0002584597420000191
Figure BDA0002584597420000201
Figure BDA0002584597420000211
Figure BDA0002584597420000221
Figure BDA0002584597420000231
Figure BDA0002584597420000241
Figure BDA0002584597420000251
Figure BDA0002584597420000261
Figure BDA0002584597420000271
Figure BDA0002584597420000281
Figure BDA0002584597420000291
Figure BDA0002584597420000301
Figure BDA0002584597420000311
Figure BDA0002584597420000321
Figure BDA0002584597420000331
Figure BDA0002584597420000341
Figure BDA0002584597420000351
Figure BDA0002584597420000361
Figure BDA0002584597420000371
Figure BDA0002584597420000381
Figure BDA0002584597420000391
Figure BDA0002584597420000401
Figure BDA0002584597420000411
Figure BDA0002584597420000421
Figure BDA0002584597420000431
Figure BDA0002584597420000441
Figure BDA0002584597420000451
Figure BDA0002584597420000461
Figure BDA0002584597420000471
Figure BDA0002584597420000481
Figure BDA0002584597420000491
Figure BDA0002584597420000501
Figure BDA0002584597420000511
Figure BDA0002584597420000521
Figure BDA0002584597420000531
Figure BDA0002584597420000541
Figure BDA0002584597420000551
Figure BDA0002584597420000561
Figure BDA0002584597420000571
Figure BDA0002584597420000581
Figure BDA0002584597420000591
Figure BDA0002584597420000601
Figure BDA0002584597420000611
Figure BDA0002584597420000621
Figure BDA0002584597420000631
Figure BDA0002584597420000641
Figure BDA0002584597420000651
Figure BDA0002584597420000661
Figure BDA0002584597420000671
Figure BDA0002584597420000681
Figure BDA0002584597420000691
Figure BDA0002584597420000701
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Figure BDA0002584597420000721
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Figure BDA0002584597420000901
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Figure BDA0002584597420000921
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Figure BDA0002584597420000951
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Figure BDA0002584597420001101
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Figure BDA0002584597420001361
Figure BDA0002584597420001371
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Figure BDA0002584597420001421
Figure BDA0002584597420001431
Figure BDA0002584597420001441
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为1环至5环的环。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为1环至4环的环。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为1环至3环的环。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数2至6的单环的环或碳原子数6至26的多环的环。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数2至6的单环的环或碳原子数6至22的多环的环。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数2至6的单环的环或碳原子数6至18的多环的环。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，G1至G3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、烷基、芳基、杂芳基、烷基胺基、被烷基或烷基甲硅烷基取代或未取代的芳基胺基、或杂芳基胺基。在这里，烷基甲硅烷基是指被烷基取代的甲硅烷基，例如可以为三甲基甲硅烷基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，G1至G3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至15的烷基、碳原子数6至25的芳基、碳原子数2至24的杂芳基、碳原子数1至20的烷基胺基、被烷基或烷基甲硅烷基取代或未取代的碳原子数6至25的芳基胺基、或碳原子数2至24的杂芳基胺基。与基团彼此结合形成取代或未取代的碳原子5至20的环。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，G1至G3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至22的芳基、碳原子数2至20的杂芳基、碳原子数1至15的烷基胺基、被烷基或烷基甲硅烷基取代或未取代的碳原子数6至22的芳基胺基、或碳原子数2至20的杂芳基胺基。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，G1至G3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至6的烷基、碳原子数6至18的芳基、碳原子数2至18的杂芳基、碳原子数1至10的烷基胺基、被烷基或烷基甲硅烷基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基胺基、或碳原子数2至18的杂芳基胺基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2由下述化学式2-1至2-6中的任一个表示。
[化学式2-1]
Figure BDA0002584597420001461
[化学式2-2]
Figure BDA0002584597420001462
[化学式2-3]
Figure BDA0002584597420001463
[化学式2-4]
Figure BDA0002584597420001471
[化学式2-5]
Figure BDA0002584597420001472
[化学式2-6]
Figure BDA0002584597420001473
在上述化学式2-1至2-6中，
X、Y1至Y3、以及A1至A3的定义与化学式2中的定义相同，
A4和A5彼此相同或不同，各自独立地为单环或多环的环，
Y4和Y5彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、O、C(Rm)(Rn)、或N(Rp)，
Y6和Y7为N，
Rm、Rn和Rp彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、烷基、或者取代或未取代的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
T1至T5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、烷基、芳基、杂芳基、烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、或杂芳基胺基，
c1至c5各自为0以上的整数，
上述c1至c5各自为2以上时，上述2个以上的括号内的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述A4和A5彼此相同或不同，各自独立地为1环或5环的环。
根据本说明书的一实施方式，上述A4和A5彼此相同或不同，各自独立地为1环或4环的环。
根据本说明书的一实施方式，上述A4和A5彼此相同或不同，各自独立地为1环或3环的环。
根据本说明书的一实施方式，上述A4和A5彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数2至6的单环的环、或碳原子数6至26的多环的环。
根据本说明书的一实施方式，上述A4和A5彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数2至6的单环的环或碳原子数6至22的多环的环。
根据本说明书的一实施方式，上述A4和A5彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数2至6的单环的环、或碳原子数6至18的多环的环。
根据本说明书的一实施方式，上述A4和A5彼此相同或不同，各自独立地为苯、萘、三亚苯、9,9′-螺二芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、萘并苯并呋喃、
Figure BDA0002584597420001481
Figure BDA0002584597420001482
根据本说明书的一实施方式，上述A4和A5各自为苯。
根据本说明书的一实施方式，上述Y3为C(Rm)(Rn)、N(Rp)、或者取代或未取代的甲硅烷基。
根据本说明书的一实施方式，上述Y3为C(Rm)(Rn)、N(Rp)、或者被芳基取代或未取代的甲硅烷基。
根据本说明书的一实施方式，上述Y3为C(Rm)(Rn)、N(Rp)、或被苯基取代的甲硅烷基。
根据本说明书的一实施方式，上述Rm和Rn彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至10的烷基、或碳原子数6至18的芳基，或者彼此结合而形成碳原子数5至17的环。
根据本说明书的一实施方式，上述Rm和Rn彼此结合而形成芴环。
根据本说明书的一实施方式，上述Rp为氢、氘、碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至20的芳基、或碳原子数7至30的烷基芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Rp为氢、氘、碳原子数1至6的烷基、碳原子数6至18的芳基、或碳原子数7至25的烷基芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Rp为苯基；被选自甲基、叔丁基、苯基和烷基苯基中的一种以上取代的苯基；或萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2由下述化学式3-1至3-7中的任一个表示。
[化学式3-1]
Figure BDA0002584597420001491
[化学式3-2]
Figure BDA0002584597420001492
[化学式3-3]
Figure BDA0002584597420001501
[化学式3-4]
Figure BDA0002584597420001502
[化学式3-5]
Figure BDA0002584597420001503
[化学式3-6]
Figure BDA0002584597420001504
[化学式3-7]
Figure BDA0002584597420001511
在上述化学式3-1至3-7中，
X和A1至A3的定义与化学式2中的定义相同，
A4和A5彼此相同或不同，各自独立地为单环或多环的环，
T1至T5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、烷基、芳基、杂芳基、烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、或杂芳基胺基，
c1至c5各自为0以上的整数，
上述c1至c5各自为2以上时，上述2个以上的括号内的结构彼此相同或不同，
Rp1至Rp3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、烷基、或者取代或未取代的芳基，
Rm3至Rm5和Rn3至Rn5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、烷基、或芳基，或者彼此结合而形成环。
根据本说明书的一实施方式，上述Rp1至Rp3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至20的芳基或碳原子数7至30的烷基芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Rp1至Rp3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至6的烷基、碳原子数6至18的芳基、或碳原子数7至25的烷基芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述Rp1至Rp3彼此相同或不同，各自独立地为苯基；被选自甲基、叔丁基、苯基和烷基苯基中的一种以上取代的苯基；或萘基。
根据本说明书的一实施方式，上述Rm3至Rm5和Rn3至Rn5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至10的烷基、或碳原子数6至18的芳基，或者彼此结合而形成碳原子数5至17的环。
根据本说明书的一实施方式，上述Rm3和Rn3彼此结合而形成芴环。
根据本说明书的一实施方式，上述Rm4和Rn4彼此结合而形成芴环。
根据本说明书的一实施方式，上述Rm5和Rn5彼此结合而形成芴环。
根据本说明书的一实施方式，在上述化学式2中，A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为苯、萘、三亚苯、9,9′-螺二芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、萘并苯并呋喃、
Figure BDA0002584597420001521
Figure BDA0002584597420001522
根据本说明书的一实施方式，上述A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为苯、萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩或咔唑。
根据本说明书的一实施方式，上述T1至T5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至10的烷基、碳原子数6至22的芳基、碳原子数2至20的杂芳基、碳原子数1至10的烷基胺基、被烷基或烷基甲硅烷基取代或未取代的碳原子数6至18的芳基胺基、或碳原子数2至20的杂芳基胺基。
根据本说明书的一实施方式，上述T1至T5彼此相同或不同，各自独立地为氢、碳原子数1至6的烷基、碳原子数6至18的芳基、或碳原子数2至16的杂芳基、碳原子数1至6的烷基胺基、被烷基或烷基甲硅烷基取代或未取代的碳原子数6至18的芳基胺基、或碳原子数2至16的杂芳基胺基。
根据本说明书的一实施方式，上述T1至T5彼此相同或不同，各自独立地为氢、甲基、叔丁基、被叔丁基或三甲基甲硅烷基取代或未取代的二苯基胺基、或咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述c1为0或1。
根据本说明书的一实施方式，上述c2为0或1。
根据本说明书的一实施方式，上述c3为0或1。
根据本说明书的一实施方式，上述c4为0或1。
根据本说明书的一实施方式，上述c5为0或1。
根据本说明书的一实施方式，上述c1至c5的和为1以上。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2选自下述化合物。
Figure BDA0002584597420001531
Figure BDA0002584597420001541
Figure BDA0002584597420001551
Figure BDA0002584597420001561
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1、上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式2表示的化合物，以50：50至99：1的重量比包含上述化学式1：化学式2。
上述发光层以上述重量比包含上述化学式1和化学式2时，具有以下特征：可以有用地流入电子和空穴，形成能量传输系统，可以将自猝灭现象减少至最少，从而可以得到长寿命和高效率的有机发光器件。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1为发光层的主体。
上述化学式1的结构使电子的流动顺利，增加空间阻位(steric hindrance)而减少了各个分子堆叠得太紧密的现象而薄膜的结构稳定，因此，包含化学式1作为发光层的主体的有机发光器件具有长寿命的效果。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式2为发光层的掺杂剂。
根据本说明书的一实施方式，上述掺杂剂的最大发光波长为440nm至480nm。
根据本说明书的一实施方式，上述掺杂剂为蓝色掺杂剂。
上述化学式2的结构以X为中心包含A1至A3的环，通过Y1和Y2形成牢固的环，对缺乏电子的X传递电子，从而具有稳定的形状。此外，由上述化学式2表示的化合物的发射光谱具有窄的半峰宽度，包含由上述化学式2表示的化合物作为发光层的掺杂剂的有机发光器件具有器件的发光效率高、色彩再现率优异的特征。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1和2的化合物可以利用本技术领域中已知的起始物质、反应条件进行制造。取代基的种类和个数可以根据本领域技术人员适当地选择公知的起始物质而决定。此外，上述化学式1和2的化合物可以从市售的化合物中得到。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件作为有机物层可以只包括上述发光层，也可以进一步包括追加的有机物层。例如，可以进一步包括追加的空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。
上述有机发光器件可以进一步包括追加的蓝色发光层，追加地还包括除了蓝色以外的绿色和红色中的一种以上的发光层，还可以形成白色有机发光器件。
例如，本说明书的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但不仅限于此。
图1例示了在基板20上依次层叠有第一电极30、发光层40和第二电极50的有机发光器件10的结构。上述图1是根据本说明书的一实施方式的例示性结构，可以进一步包括其它有机物层。
图2例示了在基板20上依次层叠有第一电极30、空穴注入层60、空穴传输层70、发光层40、电子传输层80、电子注入层90和第二电极50的有机发光器件11的结构。上述图2是根据本说明书的一实施方式的例示性结构，还可以包括其它有机物层。
在另一实施方式中，有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光器件。
在另一实施方式中，有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
当上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
本说明书的有机发光器件除了包含由上述化学式1表示的化合物和由化学式2表示的化合物以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的物理蒸镀方法(PVD：physical Vapor Deposition，物理气相沉积)，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成第一电极，然后在该第一电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作第二电极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀第二电极物质、有机物层、第一电极物质而制造有机发光器件。此外，上述化学式1或2的化合物在制造有机发光器件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
根据本说明书的一实施方式，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
根据本说明书的另一实施方式，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为在本说明书中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO：Al或SnO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al、Mg/Ag等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highestoccupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述电子阻挡层是防止从电子注入层注入的电子通过发光层进入空穴注入层而可以提高器件的寿命和效率的层，根据需要可以使用公知的材料在发光层与空穴注入层之间的合适的位置形成。
本说明书的有机发光器件包括除了包含上述化学式1和2的发光层以外的追加的发光层时，上述发光层的发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例示，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
Figure BDA0002584597420001591
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
上述发光层可以包含追加的主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
Figure BDA0002584597420001601
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是防止从空穴注入层注入的空穴通过发光层进入电子注入层而可以提高器件的寿命和效率的层，根据需要，可以使用公知的材料在发光层与电子注入层之间的合适的位置形成。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，电子传输物质是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下，均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0002584597420001602
唑、
Figure BDA0002584597420001603
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
根据本说明书的一实施方式的结构在以有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管等为代表的有机电子器件中也可以以与适用于有机发光器件的原理类似的原理发挥作用。
下面，为了对本说明书具体地进行说明，举出实施例详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种不同的形态，不能解释为本说明书的范围限定于以下详述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
实施发明的方式
合成例1.化合物1-1的合成
Figure BDA0002584597420001611
将9-溴蒽(100g，388.9mmol)和二苯并呋喃-1-基硼酸(90.7g，427.8mmol)加入到圆底烧瓶中，溶解于1500mL的二
Figure BDA0002584597420001612
烷(Dioxane)中。将磷酸钾(K3PO4；206.4g，972.3mmol)溶解于300mL的纯水中而添加，添加了双(三叔丁基膦)钯(0)(tBu3P)2Pd；398mg，0.778mmol)。回流2小时，冷却后过滤。将过滤的固体用甲苯重结晶，从而得到了1-(蒽-9-基)二苯并呋喃(113.9g，330.6mmol)。
将1-(蒽-9-基)二苯并呋喃(100g，290.4mmol)溶解于干燥的二甲基甲酰胺(DMF；1000mL)中，冷却至0℃。缓慢投入N-溴代丁二酰亚胺(NBS；54.3g，304.8mmol)，搅拌2小时。将反应溶液投入到过量的水(2.5L)中，过滤析出的固体。将过滤的固体用甲苯重结晶，从而得到了1-(10-溴蒽-9-基)二苯并呋喃(110.1g，260.1mmol)。
将1-(10-溴蒽-9-基)二苯并呋喃(20.0g，47.2mmol)和[1,1'-联苯]-2-基硼酸(10.3g，52.0mmol)加入到圆底烧瓶中，溶解于400mL的二
Figure BDA0002584597420001613
烷中。将磷酸钾(25.1g，118.1mmol)溶解于100mL的纯水中而添加，添加了双(三叔丁基膦)钯(0)(48mg，0.094mmol)。回流2小时，冷却后过滤。将过滤的固体用甲苯重结晶，从而得到了上述化合物1-1(13.2g，38.3mmol)。
合成例2至合成例10.化合物1-21、2-10、3-1、3-19、4-12、5-5、13-20、20-11和29-1的合成
在上述合成例1中，分别使用下述表1的化合物代替二苯并呋喃-1-基硼酸和[1,1'-联苯]-2-基硼酸，除此以外，通过与合成例1相同的过程分别合成了化合物1-21、2-10、3-1、3-19、4-12、5-5、13-20、20-11和29-1。
[表1]
Figure BDA0002584597420001621
在上述合成例1至10中合成的化合物的结构如下面表2所示。
[表2]
Figure BDA0002584597420001631
合成例11.化合物BD-1的合成
Figure BDA0002584597420001641
在氮气氛下，在500mL的无水甲苯(Tol)中溶解N1,N1,N3,N3-四(4-(叔丁基)苯基)-2-氯-N5,N5-二苯基苯-1,3,5-三胺(30.0g，35.7mmol)并冷却至0℃。缓慢滴加84.2mL的叔丁基锂(tBuLi；1.7M戊烷溶液；143.1mmol)，在60℃搅拌3小时。重新冷却至0℃后，缓慢滴加三溴化硼(BBr3；17.9g，71.5mmol)，在70℃搅拌10小时。反应结束后，将反应液冷却至室温，加入饱和氯化铵溶液进行分液后，用无水硫酸镁干燥有机层。将得到的溶液减压浓缩，用甲苯和己烷重结晶，从而得到了上述化合物BD-1(5.2g，6.4mmol)。
合成例12至合成例22.化合物BD-2、BD-4、BD-6、BD-7、BD-11、BD-14、BD-18、BD-20、BD-21、BD-26和BD-27的合成
在上述合成例11中，分别使用下述表3的化合物代替N1,N1,N3,N3-四(4-(叔丁基)苯基)-2-氯-N5,N5-二苯基苯-1,3,5-三胺，除此以外，通过与合成例11相同的过程分别合成了BD-2、BD-4、BD-6、BD-7、BD-11、BD-14、BD-18、BD-20、BD-21、BD-26和BD-27。
[表3]
Figure BDA0002584597420001651
在上述合成例1至22中合成的化合物的质谱分析结果如下述表4所示。
[表4]
分子量 m/z[M+H]+
化合物1-1 496.61 497.38
化合物1-21 622.77 623.63
化合物2-10 586.69 588.08
化合物3-1 496.61 497.75
化合物3-19 661.80 662.75
化合物4-12 602.75 604.11
化合物5-5 722.89 724.18
化合物13-20 746.91 747.96
化合物20-11 722.89 723.79
化合物29-1 572.71 573.89
BD-1 811.97 813.17
BD-2 490.46 491.15
BD-4 884.15 884.99
BD-6 643.64 644.87
BD-7 658.78 660.09
BD-11 642.68 644.01
BD-14 763.92 765.25
BD-18 597.48 598.84
BD-20 671.70 672.48
BD-21 578.65 579.29
BD-26 796.95 798.05
BD-27 790.99 791.68
<实施例：有机发光器件的制造>
比较例1.
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
Figure BDA0002584597420001661
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)以
Figure BDA0002584597420001671
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。
Figure BDA0002584597420001672
在上述空穴注入层上，将作为传输空穴的物质的下述化学式的4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)
Figure BDA0002584597420001673
进行真空蒸镀而形成空穴传输层。
Figure BDA0002584597420001674
接着，在上述空穴传输层上，将作为发光层的主体的(萘-1-基)-10-(4-(萘-2-基)苯基)蒽(BH-A)以
Figure BDA0002584597420001675
的厚度进行真空蒸镀而形成发光层。
Figure BDA0002584597420001676
在蒸镀上述发光层的同时，作为蓝色发光掺杂剂使用4重量％的4,4'-(芘-1,6-二基双(苯基氮杂二基))二苯甲腈(BD-A)。
Figure BDA0002584597420001677
在上述发光层上，将下述化学式的Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)以
Figure BDA0002584597420001678
的厚度进行真空蒸镀而形成电子注入和传输层。
Figure BDA0002584597420001681
在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
Figure BDA0002584597420001682
的厚度、将铝以
Figure BDA0002584597420001683
的厚度进行蒸镀而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至
Figure BDA0002584597420001684
阴极的氟化锂维持
Figure BDA0002584597420001685
的蒸镀速度，铝维持
Figure BDA0002584597420001686
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7托至5×10-8托。
比较例2至比较例24.
在上述比较例1中，作为发光层的主体和掺杂剂，分别使用下述表5的化合物代替BH-A和BD-A，除此以外，通过与上述比较例1相同的方法制造了比较例2至比较例24的有机发光器件。
[表5]
主体 掺杂剂
比较例1 BH-A BD-A
比较例2 BH-A BD-B
比较例3 BH-A BD-1
比较例4 BH-A BD-20
比较例5 BH-B BD-A
比较例6 BH-B BD-B
比较例7 BH-B BD-1
比较例8 BH-B BD-20
比较例9 BH-C BD-A
比较例10 BH-C BD-B
比较例11 BH-C BD-E
比较例12 BH-C BD-F
比较例13 BH-C BD-1
比较例14 BH-C BD-20
比较例15 BH-D BD-1
比较例16 BH-D BD-20
比较例17 BH-E BD-1
比较例18 BH-E BD-20
比较例19 1-1 BD-A
比较例20 1-1 BD-C
比较例21 1-1 BD-D
比较例22 3-1 BD-A
比较例23 3-1 BD-C
比较例24 3-1 BD-D
上述比较例中使用的主体和掺杂剂的结构如下述表6所示。
[表6]
Figure BDA0002584597420001701
实施例1至40的制造.
在上述比较例1中，作为发光层的主体和掺杂剂，分别使用下述表7的化合物代替BH-A和BD-A，除此以外，通过与上述比较例1相同的方法制造了实施例1至实施例40的有机发光器件。
[表7]
Figure BDA0002584597420001711
Figure BDA0002584597420001721
对于上述比较例和实施例的有机发光器件，将在20mA/cm2的电流密度下测定电压、发光效率、色坐标和寿命等性能而得到的结果示于下述表8。T97％是对亮度相对于初始亮度成为97％的时间进行测定的值。
[表8]
Figure BDA0002584597420001731
Figure BDA0002584597420001741
Figure BDA0002584597420001751
从上述表8的结果可以知道，根据本说明书的一实施方式，将由化学式1表示的化合物作为发光层的主体使用，将由化学式2表示的化合物作为发光层的掺杂剂使用的实施例1至40相对于比较例1至24显示出驱动电压低、高效率和长寿命的特征。

Claims (12)

1.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、
与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及
具备在所述第一电极与所述第二电极之间且包含由下述化学式1表示的化合物和由下述化学式2表示的化合物的发光层：
化学式1
Figure FDA0002584597410000011
在所述化学式1中，
L1为直接键合、亚芳基、或亚杂芳基，
R1至R3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基、芳氧基、胺基、芳基、或杂芳基，
Ar1为芳基、或者被芳基取代或未取代的杂芳基，
r1为0至7的整数，
r2为0至8的整数，
r3为0至4的整数，
所述r1至r3各自为2以上时，所述2个以上的括号内的结构彼此相同或不同，
化学式2
Figure FDA0002584597410000012
在所述化学式2中，
X为B、P(＝O)或P(＝S)，
A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为单环或多环的环，
G1至G3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、烷基、芳基、杂芳基、烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、或杂芳基胺基，或者可以与相邻的基团结合并通过Y3形成环，
Y3为直接键合、O、C(Rm)(Rn)、N(Rp)、或者取代或未取代的甲硅烷基，
Y1和Y2彼此相同或不同，各自独立地为O或N(Rp)，
Rm、Rn和Rp彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、烷基、或者取代或未取代的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
b1至b3各自为0以上的整数，
b1至b3各自为2以上时，所述2个以上的括号内的结构彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述L1为直接键合、亚苯基、或亚萘基。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述R1为氢、苯基、或萘基。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述Ar1为苯基、萘基、菲基、三亚苯基、荧蒽基、芘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或被苯基取代的咔唑基。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式1选自下述化合物：
Figure FDA0002584597410000031
Figure FDA0002584597410000041
Figure FDA0002584597410000051
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Figure FDA0002584597410001261
Figure FDA0002584597410001271
Figure FDA0002584597410001281
Figure FDA0002584597410001291
Figure FDA0002584597410001301
Figure FDA0002584597410001311
Figure FDA0002584597410001321
Figure FDA0002584597410001331
Figure FDA0002584597410001341
Figure FDA0002584597410001351
Figure FDA0002584597410001361
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式2由下述化学式2-1至2-6中的任一个表示：
化学式2-1
Figure FDA0002584597410001371
化学式2-2
Figure FDA0002584597410001372
化学式2-3
Figure FDA0002584597410001373
化学式2-4
Figure FDA0002584597410001381
化学式2-5
Figure FDA0002584597410001382
化学式2-6
Figure FDA0002584597410001383
在所述化学式2-1至2-6中，
X、Y1至Y3和A1至A3的定义与化学式2中的定义相同，
A4和A5彼此相同或不同，各自独立地为单环或多环的环，
Y4和Y5彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、O、C(Rm)(Rn)、或N(Rp)，
Y6和Y7为N，
Rm、Rn和Rp彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、烷基、或者取代或未取代的芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
T1至T5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、烷基、芳基、杂芳基、烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、或杂芳基胺基，
c1至c5各自为0以上的整数，
所述c1至c5各自为2以上时，所述2个以上的括号内的结构彼此相同或不同。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式2由下述化学式3-1至3-7中的任一个表示：
化学式3-1
Figure FDA0002584597410001391
化学式3-2
Figure FDA0002584597410001392
化学式3-3
Figure FDA0002584597410001401
化学式3-4
Figure FDA0002584597410001402
化学式3-5
Figure FDA0002584597410001403
化学式3-6
Figure FDA0002584597410001404
化学式3-7
Figure FDA0002584597410001411
在所述化学式3-1至3-7中，
X和A1至A3的定义与化学式2中的定义相同，
A4和A5彼此相同或不同，各自独立地为单环或多环的环，
T1至T5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、烷基、芳基、杂芳基、烷基胺基、取代或未取代的芳基胺基、或杂芳基胺基，
c1至c5各自为0以上的整数，
所述c1至c5各自为2以上时，所述2个以上的括号内的结构彼此相同或不同，
Rp1至Rp3彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、烷基、或者取代或未取代的芳基，
Rm3至Rm5和Rn3至Rn5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、烷基、或芳基，或者彼此结合而形成环。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为苯、萘、三亚苯、9,9′-螺二芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、萘并苯并呋喃、
Figure FDA0002584597410001412
Figure FDA0002584597410001413
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式2选自下述化合物：
Figure FDA0002584597410001421
Figure FDA0002584597410001431
Figure FDA0002584597410001441
Figure FDA0002584597410001451
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述发光层包含由所述化学式1表示的化合物和由所述化学式2表示的化合物，以50:50至99:1的重量比包含所述化学式1：化学式2。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式1为发光层的主体。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式2为发光层的掺杂剂。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112778343A (zh) * 2020-12-31 2021-05-11 武汉尚赛光电科技有限公司 一种硼基有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN113149943A (zh) * 2021-05-10 2021-07-23 吉林奥来德光电材料股份有限公司 荧光化合物及其制备方法和包含其的有机电致发光器件
CN114315876A (zh) * 2020-09-28 2022-04-12 江苏三月科技股份有限公司 一种作为oled掺杂材料的含硼有机化合物及有机发光器件
CN115403543A (zh) * 2021-05-28 2022-11-29 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件
CN116041296A (zh) * 2022-12-29 2023-05-02 深圳市华星光电半导体显示技术有限公司 化合物、混合物及有机电子器件
CN116143737A (zh) * 2021-11-16 2023-05-23 烟台显华科技集团股份有限公司 具有蒽联不对称二苯并杂环的化合物及其用途

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020184834A1 (ko) * 2019-03-08 2020-09-17 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN112679531A (zh) * 2019-10-18 2021-04-20 北京鼎材科技有限公司 一种含硼类化合物及含有其的有机电致发光器件
US11925110B2 (en) * 2020-03-19 2024-03-05 Sfc Co., Ltd. Polycyclic aromatic compound and organoelectroluminescent device using the same
KR20210145898A (ko) 2020-05-25 2021-12-03 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물을 포함한 발광 소자 및 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017061788A1 (ko) * 2015-10-06 2017-04-13 주식회사 엘지화학 스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2017073932A1 (ko) * 2015-10-26 2017-05-04 주식회사 엘지화학 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20170089408A (ko) * 2016-01-26 2017-08-03 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2017188111A1 (ja) * 2016-04-26 2017-11-02 学校法人関西学院 有機電界発光素子
WO2017204594A1 (ko) * 2016-05-27 2017-11-30 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI348463B (en) 2006-03-06 2011-09-11 Lg Chemical Ltd Novel anthracene derivative and organic electronic device using the same
TWI636056B (zh) * 2014-02-18 2018-09-21 學校法人關西學院 多環芳香族化合物及其製造方法、有機元件用材料及其應用
TWI688137B (zh) * 2015-03-24 2020-03-11 學校法人關西學院 有機電場發光元件、顯示裝置以及照明裝置
WO2016152418A1 (ja) * 2015-03-25 2016-09-29 学校法人関西学院 多環芳香族化合物および発光層形成用組成物
KR102032023B1 (ko) * 2016-09-09 2019-10-14 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR102544981B1 (ko) * 2017-10-16 2023-06-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 발광 장치

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017061788A1 (ko) * 2015-10-06 2017-04-13 주식회사 엘지화학 스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2017073932A1 (ko) * 2015-10-26 2017-05-04 주식회사 엘지화학 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20170089408A (ko) * 2016-01-26 2017-08-03 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2017188111A1 (ja) * 2016-04-26 2017-11-02 学校法人関西学院 有機電界発光素子
WO2017204594A1 (ko) * 2016-05-27 2017-11-30 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114315876A (zh) * 2020-09-28 2022-04-12 江苏三月科技股份有限公司 一种作为oled掺杂材料的含硼有机化合物及有机发光器件
CN112778343A (zh) * 2020-12-31 2021-05-11 武汉尚赛光电科技有限公司 一种硼基有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN113149943A (zh) * 2021-05-10 2021-07-23 吉林奥来德光电材料股份有限公司 荧光化合物及其制备方法和包含其的有机电致发光器件
CN113149943B (zh) * 2021-05-10 2023-08-22 吉林奥来德光电材料股份有限公司 荧光化合物及其制备方法和包含其的有机电致发光器件
CN115403543A (zh) * 2021-05-28 2022-11-29 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件
CN115403543B (zh) * 2021-05-28 2024-03-22 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件
CN116143737A (zh) * 2021-11-16 2023-05-23 烟台显华科技集团股份有限公司 具有蒽联不对称二苯并杂环的化合物及其用途
CN116041296A (zh) * 2022-12-29 2023-05-02 深圳市华星光电半导体显示技术有限公司 化合物、混合物及有机电子器件

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