KR20190140417A - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되고, 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 포함하는 발광층을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 출원은 2018년 6월 11일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 10-2018-0066868의 출원일 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어지며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 난다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되고, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1은 직접결합; 아릴렌기; 또는 헤테로아릴렌기이고,
R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 아릴옥시기; 아민기; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이며,
Ar1은 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r1은 0 내지 7의 정수이며,
r2는 0 내지 8의 정수이고,
r3는 0 내지 4의 정수이며,
상기 r1 내지 r3가 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
X는 B, P(=O) 또는 P(=S)이고,
A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환 또는 다환의 고리이며,
G1 내지 G3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 아릴기; 헤테로아릴기; 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 헤테로아릴아민기이거나, 인접하는 기와 결합하여 Y3를 통해 고리를 형성할 수 있고,
Y3는 직접결합; O; C(Rm)(Rn); N(Rp); 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이며,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 N(Rp)이며,
Rm, Rn 및 Rp는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
b1 내지 b3는 각각 0 이상의 정수이고,
b1 내지 b3가 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 발광 효율이 높고, 색재현율이 우수하며, 장수명의 특성이 있다.
도 1 및 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 안트라센의 9번 위치에 연결기인 L1을 통하여 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란이 결합되고, 10번위치에 연결기인 페닐렌기를 통하여, 페닐렌기의 안트라센기가 결합된 ortho(오로쏘)위치에 Ar1이 결합되어 있다. 상기 화학식 1의 구조는 전자의 흐름을 원활하게 하며, 입체 장애(steric hindrance)가 증가하여 각각의 분자가 너무 가깝게 쌓이는 현상이 줄어들어 박막의 구조가 안정적이므로, 이를 발광층에 포함하는 유기 발광 소자는 장수명의 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 X를 중심으로 A1 내지 A3의 고리를 포함하고, Y1 및 Y2를 통해 고리를 단단하게 형성하여, 전자가 부족한 X에 전자를 전달하여, 안정화된 형태를 갖는다. 또한, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 발광 스펙트럼이 좁은 반치폭을 가지며, 이를 발광층에 포함하는 유기 발광 소자는 소자의 발광 효율이 높고, 색재현율이 우수한 특징이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 상기 발광층으로 장수명 효과가 있는 상기 화학식 1 및 발광 효율과 색재현율이 우수한 상기 화학식 2를 사용하므로, 상기 유기 발광 소자는 장수명 효과와 동시에 발광 효율과 색재현율이 우수한 효과가 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 아릴옥시기; 아민기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 파이렌기, 페날렌기, 페릴렌기, 크라이센기, 플루오렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
, 
, 
, 
, 
및 
등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트리딘기(phenanthridine), 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 페노티아진기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2, 알킬아민기, N-알킬아릴아민기, 아릴아민기, N-아릴헤테로아릴아민기, N-알킬헤테로아릴아민기, 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기, N-페닐페난트레닐아민기, N-바이페닐페난트레닐아민기, N-페닐플루오레닐아민기, N-페닐터페닐아민기, N-페난트레닐플루오레닐아민기, N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-알킬아릴아민기 중의 알킬기와 아릴기는 전술한 알킬기 및 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기와 헤테로아릴기는 전술한 아릴기 및 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기와 헤테로아릴기는 전술한 알킬기 및 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노알킬아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디알킬아민기가 있다. 상기 알킬아민기 중의 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기일 수 있다. 상기 알킬기를 2 이상 포함하는 알킬아민기는 직쇄의 알킬기, 분지쇄의 알킬기, 또는 직쇄의 알킬기와 분지쇄의 알킬기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 알킬아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬아릴기는 아릴기에 알킬기가 치환된 아릴기를 의미한다. 상기 알킬아릴기 주의 알킬기 및 아릴기는 상기 전술한 알킬기 및 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, "고리" 또는 "인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리"에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기 또는 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 
는 상기 화학식 1에 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
L1, Ar1, R1 내지 R3 및 r1 내지 r3의 정의 는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L1은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L1은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L1은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L1은 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1은 수소; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1은 수소; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1은 수소; 또는 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1은 수소; 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, r1은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, r2는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, r2는 8이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R3는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, r3는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, r3는 4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1은 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1은 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 12의 단환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1은 페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 트리페닐렌기; 플루오란텐기; 파이렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1환 내지 5환의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1환 내지 4환의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1환 내지 3환의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 6의 단환의 고리 또는 탄소수 6 내지 26의 다환의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 6의 단환의 고리 또는 탄소수 6 내지 22의 다환의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 6의 단환의 고리 또는 탄소수 6 내지 18의 다환의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, G1 내지 G3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 아릴기; 헤테로아릴기; 알킬아민기; 알킬기 또는 알킬실릴기로 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 헤테로아릴아민기이다. 여기서 알킬실릴기란, 알킬기로 치환된 실릴기를 의미하며 예컨대 트리메틸실릴기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, G1 내지 G3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 15의 알킬기; 탄소수 6 내지 25의 아릴기; 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기; 탄소수 1 내지 20의 알킬아민기; 알킬기 또는 알킬실릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 25의 아릴아민기; 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴아민기이다. 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, G1 내지 G3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 6 내지 22의 아릴기; 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기; 탄소수 1 내지 15의 알킬아민기; 알킬기 또는 알킬실릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 22의 아릴아민기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, G1 내지 G3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기; 탄소수 1 내지 10의 알킬아민기; 알킬기 또는 알킬실릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴아민기; 또는 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-6 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
[화학식 2-6]
상기 화학식 2-1 내지 2-6에 있어서,
X, Y1 내지 Y3 및 A1 내지 A3의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 동일하고,
A4 및 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환 또는 다환의 고리이며,
Y4 및 Y5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; O; C(Rm)(Rn); 또는 N(Rp)이며,
Y6 및 Y7은 N이며,
Rm, Rn 및 Rp는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 아릴기; 헤테로아릴기; 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 헤테로아릴아민기이며,
c1 내지 c5는 각각 0 이상의 정수이고,
상기 c1 내지 c5가 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A4 및 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1환 내지 5환의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A4 및 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1환 내지 4환의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A4 및 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1환 내지 3환의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A4 및 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 6의 단환의 고리, 또는 탄소수 6 내지 26의 다환의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A4 및 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 6의 단환의 고리 또는 탄소수 6 내지 22의 다환의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A4 및 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 2 내지 6의 단환의 고리, 또는 탄소수 6 내지 18의 다환의 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A4 및 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠, 나프탈렌, 트리페닐렌, 9,9'-스피로바이플루오렌, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 카바졸, 인돌로카바졸, 나프토벤조퓨란, 
, 
, 
, 
, 
또는 
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A4 및 A5는 각각 벤젠이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y3는 C(Rm)(Rn); N(Rp); 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y3는 C(Rm)(Rn); N(Rp); 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y3는 C(Rm)(Rn); N(Rp); 또는 페닐기로 치환된 실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rm 및 Rn은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이거나, 서로 결합하여 탄소수 5 내지 17의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rm 및 Rn은 서로 결합하여 플루오렌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rp는 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rp는 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 또는 탄소수 7 내지 25의 알킬아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rp는 페닐기; 메틸기, t-부틸기, 페닐기 및 알킬페닐기 중 선택된 하나 이상로 치환된 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 3-1 내지 3-7 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
[화학식 3-5]
[화학식 3-6]
[화학식 3-7]
상기 화학식 3-1 내지 3-7에 있어서,
X 및 A1 내지 A3의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 동일하고,
A4 및 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환 또는 다환의 고리이며,
T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 아릴기; 헤테로아릴기; 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 헤테로아릴아민기이고,
c1 내지 c5는 각각 0 이상의 정수이고,
상기 c1 내지 c5가 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하며,
Rp1 내지 Rp3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
Rm3 내지 Rm5 및 Rn3 내지 Rn5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이거나, 서로 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rp1 내지 Rp3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 7 내지 30의 알킬아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rp1 내지 Rp3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 또는 탄소수 7 내지 25의 알킬아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rp1 내지 Rp3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 메틸기, t-부틸기, 페닐기 및 알킬페닐기 중 선택된 하나 이상으로 치환된 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rm3 내지 Rm5 및 Rn3 내지 Rn5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기이거나, 서로 결합하여 탄소수 5 내지 17의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rm3 및 Rn3는 서로 결합하여 플루오렌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rm4 및 Rn4는 서로 결합하여 플루오렌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rm5 및 Rn5는 서로 결합하여 플루오렌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠, 나프탈렌, 트리페닐렌, 9,9'-스피로바이플루오렌, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 카바졸, 인돌로카바졸, 나프토벤조퓨란, 
, 
, 
, 
, 
또는 
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠, 나프탈렌, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜 또는 카바졸이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄수소 6 내지 22의 아릴기; 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기; 탄소수 1 내지 10의 알킬아민기; 알킬기 또는 알킬실릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴아민기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄수소 6 내지 18의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 16의 헤테로아릴기; 탄소수 1 내지 6의 알킬아민기; 알킬기 또는 알킬실릴기로 치환 또는 비치환된 탄수소 6 내지 18의 아릴아민기; 또는 탄소수 2 내지 16의 헤테로아릴아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; t-부틸기; t-부틸기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 또는 카바졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 c1은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 c2는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 c3는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 c4는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 c5는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 c1 내지 c5의 합은 1 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 화학식 1:화학식 2는 50:50 내지 99:1의 중량비로 포함한다.
상기 발광층이 상기 화학식 1 및 화학식 2를 상기 중량비로 포함하는 경우, 전자와 정공이 유용하게 유입될 수 있고, 에너지 전달계가 형성되며 자가소광 현상을 최소한으로 줄일 수 있어 장수명과 고효율의 유기 발광 소자를 얻을 수 있는 특징이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 발광층의 호스트이다.
상기 화학식 1의 구조는 전자의 흐름을 원활하게 하며, 입체 장애(steric hindrance)가 증가하여 각각의 분자가 너무 가깝게 쌓이는 현상이 줄어들어 박막의 구조가 안정적이므로, 이를 발광층의 호스트로 포함하는 유기 발광 소자는 장수명의 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2은 발광층의 도펀트이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트의 최대 발광 파장은 440nm 내지 480nm이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트는 청색 도펀트이다.
상기 화학식 2의 구조는 X를 중심으로 A1 내지 A3의 고리를 포함하고, Y1 및 Y2를 통해 고리를 단단하게 형성하여, 전자가 부족한 X에 전자를 전달하여, 안정화된 형태를 갖는다. 또한, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 발광 스펙트럼이 좁은 반치폭을 가지며, 이를 발광층의 도펀트로 포함하는 유기 발광 소자는 소자의 발광 효율이 높고, 색재현율이 우수한 특징이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 및 2의 화합물은 당 기술분야에 알려져 있는 출발물질, 반응조건을 이용하여 제조될 수 있다. 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 결정할 수 있다. 또한, 상기 화학식 1 및 2의 화합물은 시판되는 것으로부터 입수될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 유기물층으로서 전술한 발광층만을 포함할 수도 있으나, 추가의 유기물층을 더 포함할 수 있다. 예컨대, 추가의 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 발광층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층 등을 더 포함할 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 추가의 청색 발광층을 더 포함할 수도 있으며, 청색 이외의 녹색 및 적색 중 1 이상의 발광층을 추가로 더 포함하여, 백색 유기 발광 소자를 형성할 수도 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타난 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(20) 위에 제1 전극(30), 발광층(40) 및 제2 전극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자(10)의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
도 2에는 기판(20) 위에 제1 전극(30), 정공주입층(60), 정공수송층(70), 발광층(40), 전자수송층(80), 전자주입층(90) 및 제2 전극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자(11)의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 2는 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술 분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리 증착 방법(PVD: physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 제1 전극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 제2 전극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 제2 전극 물질부터 유기물층, 제1 전극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 또한, 상기 화학식 1 또는 2의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al, Mg/Ag과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이고, 필요한 경우에 공지의 재료를 사용하여 발광층과 정공 주입층의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자가 상기 화학식 1 및 2를 포함하는 발광층 이외의 추가의 발광층을 포함하는 경우, 상기 발광층의 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 추가의 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로 고리 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로 고리 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공 차단층은 정공 주입층으로부터 주입된 정공이 발광층을 지나 전자 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이고, 필요한 경우에 공지의 재료를 사용하여 발광층과 전자 주입층의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 구조는 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<합성예>
합성예 1. 화합물 1-1 의 합성
9-브로모안트라센(100g, 388.9mmol)과 디벤조퓨란-1-일보론산(90.7g, 427.8mmol)을 둥근바닥플라스크에 넣고 디옥산(Dioxane) 1500mL에 녹였다. 인산칼륨(K3PO4; 206.4 g, 972.3 mmol)을 순수 300mL에 녹여 첨가하고 비스(트리t-부틸포스핀)팔라듐(0)(tBu3P)2Pd; 398mg, 0.778mmol)을 첨가하였다. 2시간 동안 환류하고 냉각 후 여과하였다. 여과된 고체를 톨루엔으로 재결정하여 1-(안트라센-9-일)디벤조퓨란을 얻었다(113.9g, 330.6 mmol).
1-(안트라센-9-일)디벤조퓨란(100g, 290.4mmol)을 건조된 디메틸포름아미드 (DMF; 1000mL)에 녹이고 0℃로 냉각하였다. N-브로모숙신이미드(NBS; 54.3 g, 304.8 mmol)를 천천히 투입하고 2시간 교반하였다. 반응용액을 과량에 물(2.5L) 에 투입하고 석출된 고체를 여과하였다. 여과한 고체를 톨루엔으로 재결정하여 1-(10-브로모안트라센-9-일)디벤조퓨란을 얻었다 (110.1g, 260.1mmol).
1-(10-브로모안트라센-9-일)디벤조퓨란(20.0g, 47.2mmol) 과 [1,1'-비페닐]-2-일보론산 (10.3g, 52.0mmol) 을 둥근바닥플라스크에 넣고 디옥산 400 mL 에 녹였다. 인산칼륨 (25.1g, 118.1mmol) 을 순수 100mL에 녹여 첨가하고 비스(트리t-부틸포스핀)팔라듐(0) (48mg, 0.094mmol) 을 첨가하였다. 2시간 동안 환류하고 냉각 후 여과하였다. 여과된 고체를 톨루엔으로 재결정화하여 상기 화합물 1-1을 얻었다 (13.2g, 38.3mmol).
합성예 2 내지 합성예 10. 화합물 1-21, 2-10, 3-1, 3-19, 4-12, 5-5, 13-20, 20-11 및 29-1의 합성
상기 합성예 1 에서 디벤조퓨란-1-일보론산 및 [1,1'-비페닐]-2-일보론산 대신 하기 표 1의 화합물을 각각 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정으로 화합물 1-21, 2-10, 3-1, 3-19, 4-12, 5-5, 13-20, 20-11 및 29-1 을 각각 합성하였다.
| No. | 목적 화합물 | 합성예 1의 하기 화합물 대신 사용 | |
| 디벤조퓨란-1-일보론산 | [1,1'-비페닐]-2-일보론산 | ||
| 합성예 2 | 화합물 1-21 | (4-(디벤조퓨란-1-일)페닐)보론산 | (2-(naphthalen-1-일)페닐)보론산 |
| 합성예 3 | 화합물 2-10 | 디벤조퓨란-2-일보론산 | (2-(디벤조퓨란-3-일)페닐)보론산 |
| 합성예 4 | 화합물 3-1 | 디벤조퓨란-3-일보론산 | [1,1'-비페닐]-2-일보론산 |
| 합성예 5 | 화합물 3-19 | 디벤조퓨란-3-일보론산 | (2-(9-페닐-9H-카바졸-1-일)페닐)보론산 |
| 합성예 6 | 화합물 4-12 | 디벤조퓨란-4-일보론산 | (2-(디벤조티오펜-1-일)페닐)보론산 |
| 합성예 7 | 화합물 5-5 | (2-페닐디벤조퓨란-1-일)보론산 | (2-(트리페닐렌-2-일)페닐)보론산 |
| 합성예 8 | 화합물 13-20 | (3-(나프탈렌-2-일)디벤조퓨란-2-일)보론산 | (2-(플루오란텐-3-일)페닐)보론산 |
| 합성예 9 | 화합물 20-11 | (2-(나프탈렌-1-일)디벤조퓨란-3-일)보론산 | (2-(페난트렌-9-일)페닐)보론산 |
| 합성예 10 | 화합물 29-1 | (9-페닐디벤조퓨란-4-일)보론산 | [1,1'-비페닐]-2-일보론산 |
상기 합성예 1 내지 10에서 합성된 화합물의 구조는 아래 표 2와 같다.
합성예 11. 화합물 BD-1 의 합성
질소 분위기하에서 무수 톨루엔(Tol) 500mL에 N1,N1,N3,N3-테트라키스(4-(t-부틸)페닐)-2-클로로-N5,N5-디페닐벤젠-1,3,5-트리아민(30.0g, 35.7mmol)을 녹이고 0℃로 냉각하였다. t-부틸리튬(tBuLi; 1.7M 펜탄 용액; 143.1mmol) 84.2mL를 천천히 적가하고 60℃에서 3시간 동안 교반하였다. 다시 0℃로 냉각한 후 삼브롬화보론(BBr3; 17.9g, 71.5mmol)을 천천히 적가하고 70℃에서 10시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 실온까지 냉각시키고, 염산암모늄 포화용액을 가하여 분액한 후 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 얻어진 용액을 감압 농축하고 톨루엔과 헥산으로 재결정화하여 상기 화합물 BD-1을 얻었다(5.2g, 6.4mmol).
합성예 12 내지 합성예 22. 화합물 BD-2, BD-4, BD-6, BD-7, BD-11, BD-14, BD-18, BD-20, BD-21, BD-26 및 BD-27 의 합성
상기 합성예 11에서 N1,N1,N3,N3-테트라키스(4-(t-부틸)페닐)-2-클로로-N5,N5-디페닐벤젠-1,3,5-트리아민 대신 하기 표 3의 화합물을 각각 사용한 것을 제외하고는 합성예 11과 동일한 과정으로 화합물 BD-2, BD-4, BD-6, BD-7, BD-11, BD-14, BD-18, BD-20, BD-21, BD-26 및 BD-27을 각각 합성하였다.
| No. | 목적 화합물 | 합성예 11의 하기 화합물 대신 사용 |
| N1,N1,N3,N3-테트라키스(4-(t-부틸)페닐)-2-클로로-N5,N5-디페닐벤젠-1,3,5-트리아민 | ||
| 합성예 12 | 화합물 BD-2 | 2-클로로-5-메틸-N1,N1,N3,N3-테트라-p-톨릴벤젠-1,3-디아민 |
| 합성예 13 | 화합물 BD-4 | N1,N1,N3,N3-테트라키스(4-(t-부틸)페닐)-2-클로로-N5-페닐-N5-(4-(트리메틸실릴)페닐)벤젠-1,3,5-트리아민 |
| 합성예 14 | 화합물 BD-6 | 2-클로로-N5,N5-di페닐-N1,N1,N3,N3-테트라-p-톨릴벤젠-1,3,5-트리아민 |
| 합성예 15 | 화합물 BD-7 | N1,N1,N3,N3-테트라키스(4-(t-부틸)페닐)-2-클로로-5-메틸벤젠-1,3-디아민 |
| 합성예 16 | 화합물 BD-11 | 32-클로로-15,35,55-트리메틸-2,4,6,6-테트라페닐-2,4-디아자-6-실라-1,3,5(1,3)-트리벤제나시클로헥사판 |
| 합성예 17 | 화합물 BD-14 | N,N-비스(4-(t-부틸)페닐)-4-클로로-3,5-비스(4a,9a-디메틸-1,2,3,4,4a,9a-헥사히드로-9H-카바졸-9-일)아닐린 |
| 합성예 18 | 화합물 BD-18 | 9-(2'-클로로스피로[플루오렌-9,6'-2,4-디옥사-1,3,5(1,3)-트리벤제나시클로헥사판]-5'-일)-9H-카바졸 |
| 합성예 19 | 화합물 BD-20 | 2-클로로-N1,N1,N3,N3,N5,N5-헥사-p-톨릴벤젠-1,3,5-트리아민 |
| 합성예 20 | 화합물 BD-21 | N,N-비스(3-(t-부틸)페닐)-2-클로로-3-(4a,9a-디메틸-1,2,3,4,4a,9a-헥사히드로-9H-카바졸-9-일)-5-메틸아닐린 |
| 합성예 21 | 화합물 BD-26 | N1,N1,N3-트리스(4-(t-부틸)페닐)-2-클로로-5-메틸-N3-(5-(2-페닐프로판-2-일)-[1,1'-bi페닐]-2-일)벤젠-1,3-디아민 |
| 합성예 22 | 화합물 BD-27 | N1,N1,N3-트리스(4-(t-부틸)페닐)-2-클로로-N3-(4',5-di-t-부틸-[1,1'-비페닐]-2-일)-5-메틸벤젠-1,3-디아민 |
상기 합성예 1 내지 22에서 합성된 화합물들의 질량스펙트럼 분석결과는 하기 표 4와 같다.
| 분자량 | m/z [M+H]+ | |
| 화합물 1-1 | 496.61 | 497.38 |
| 화합물 1-21 | 622.77 | 623.63 |
| 화합물 2-10 | 586.69 | 588.08 |
| 화합물 3-1 | 496.61 | 497.75 |
| 화합물 3-19 | 661.80 | 662.75 |
| 화합물 4-12 | 602.75 | 604.11 |
| 화합물 5-5 | 722.89 | 724.18 |
| 화합물 13-20 | 746.91 | 747.96 |
| 화합물 20-11 | 722.89 | 723.79 |
| 화합물 29-1 | 572.71 | 573.89 |
| BD-1 | 811.97 | 813.17 |
| BD-2 | 490.46 | 491.15 |
| BD-4 | 884.15 | 884.99 |
| BD-6 | 643.64 | 644.87 |
| BD-7 | 658.78 | 660.09 |
| BD-11 | 642.68 | 644.01 |
| BD-14 | 763.92 | 765.25 |
| BD-18 | 597.48 | 598.84 |
| BD-20 | 671.70 | 672.48 |
| BD-21 | 578.65 | 579.29 |
| BD-26 | 796.95 | 798.05 |
| BD-27 | 790.99 | 791.68 |
<실시예 : 유기 발광 소자의 제조>
비교예 1.
ITO(indium tin oxide)가 1,500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(HAT)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다.
상기 정공주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화학식의 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)(400Å)를 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공수송층 위에 발광층의 호스트로 (나프탈렌-1-일)-10-(4-(나프탈렌-2-일)페닐)안트라센(BH-A)을 300Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층을 증착하면서 청색 발광 도펀트로 4,4'-(피렌-1,6-디일비스(페닐아자네디일))디벤조니트릴(BD-A)을 4중량% 사용하였다.
상기 발광층 위에 하기 화학식의 Alq3(알루미늄 트리스(8-히드록시퀴놀린))를 200Å의 두께로 진공 증착하여 전자 주입 및 수송층을 형성하였다.
상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께로 리튬 플루라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4Å/sec 내지 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2Х10-7torr 내지 5Х10-8 torr를 유지하였다.
비교예 2 내지 비교예 24.
상기 비교예 1에서 발광층의 호스트와 도펀트로 BH-A와 BD-A 대신 하기 표 5의 화합물들을 각각 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 비교예 2 내지 비교예 24의 유기 발광 소자를 제조하였다.
| 호스트 | 도펀트 | |
| 비교예 1 | BH-A | BD-A |
| 비교예 2 | BH-A | BD-B |
| 비교예 3 | BH-A | BD-1 |
| 비교예 4 | BH-A | BD-20 |
| 비교예 5 | BH-B | BD-A |
| 비교예 6 | BH-B | BD-B |
| 비교예 7 | BH-B | BD-1 |
| 비교예 8 | BH-B | BD-20 |
| 비교예 9 | BH-C | BD-A |
| 비교예 10 | BH-C | BD-B |
| 비교예 11 | BH-C | BD-E |
| 비교예 12 | BH-C | BD-F |
| 비교예 13 | BH-C | BD-1 |
| 비교예 14 | BH-C | BD-20 |
| 비교예 15 | BH-D | BD-1 |
| 비교예 16 | BH-D | BD-20 |
| 비교예 17 | BH-E | BD-1 |
| 비교예 18 | BH-E | BD-20 |
| 비교예 19 | 1-1 | BD-A |
| 비교예 20 | 1-1 | BD-C |
| 비교예 21 | 1-1 | BD-D |
| 비교예 22 | 3-1 | BD-A |
| 비교예 23 | 3-1 | BD-C |
| 비교예 24 | 3-1 | BD-D |
상기 비교예에 사용된 호스트 및 도펀트의 구조는 하기 표 6과 같다.
실시예 1 내지 40 의 제조.
상기 비교예 1 에서 발광층의 호스트와 도펀트로 BH-A와 BD-A 대신 하기 표 7의 화합물들을 각각 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 실시예 1 내지 실시예 40의 유기 발광 소자를 제조하였다.
| 호스트 | 도펀트 | |
| 실시예 1 | 화합물 1-1 | BD-1 |
| 실시예 2 | 화합물 1-1 | BD-2 |
| 실시예 3 | 화합물 1-21 | BD-1 |
| 실시예 4 | 화합물 1-21 | BD-2 |
| 실시예 5 | 화합물 1-21 | BD-4 |
| 실시예 6 | 화합물 2-10 | BD-1 |
| 실시예 7 | 화합물 2-10 | BD-2 |
| 실시예 8 | 화합물 2-10 | BD-4 |
| 실시예 9 | 화합물 2-10 | BD-6 |
| 실시예 10 | 화합물 2-10 | BD-7 |
| 실시예 11 | 화합물 3-1 | BD-2 |
| 실시예 12 | 화합물 3-1 | BD-4 |
| 실시예 13 | 화합물 3-1 | BD-6 |
| 실시예 14 | 화합물 3-1 | BD-7 |
| 실시예 15 | 화합물 3-1 | BD-11 |
| 실시예 16 | 화합물 3-19 | BD-6 |
| 실시예 17 | 화합물 3-19 | BD-7 |
| 실시예 18 | 화합물 3-19 | BD-11 |
| 실시예 19 | 화합물 3-19 | BD-14 |
| 실시예 20 | 화합물 3-19 | BD-18 |
| 실시예 21 | 화합물 4-12 | BD-7 |
| 실시예 22 | 화합물 4-12 | BD-11 |
| 실시예 23 | 화합물 4-12 | BD-14 |
| 실시예 24 | 화합물 4-12 | BD-18 |
| 실시예 25 | 화합물 4-12 | BD-20 |
| 실시예 26 | 화합물 5-5 | BD-14 |
| 실시예 27 | 화합물 5-5 | BD-18 |
| 실시예 28 | 화합물 5-5 | BD-20 |
| 실시예 29 | 화합물 5-5 | BD-21 |
| 실시예 30 | 화합물 5-5 | BD-26 |
| 실시예 31 | 화합물 13-20 | BD-18 |
| 실시예 32 | 화합물 13-20 | BD-20 |
| 실시예 33 | 화합물 13-20 | BD-21 |
| 실시예 34 | 화합물 13-20 | BD-26 |
| 실시예 35 | 화합물 13-20 | BD-27 |
| 실시예 36 | 화합물 20-11 | BD-21 |
| 실시예 37 | 화합물 20-11 | BD-26 |
| 실시예 38 | 화합물 20-11 | BD-27 |
| 실시예 39 | 화합물 29-1 | BD-26 |
| 실시예 40 | 화합물 29-1 | BD-27 |
상기 비교예 및 실시예의 유기 발광 소자에 대하여, 20 mA/cm2의 전류 밀도에서 전압, 발광효율, 색좌표 및 수명 등의 성능을 측정한 결과를 하기 표 8에 나타내었다. T97%는 휘도가 초기 휘도 대비 97%가 되는 시간을 측정한 것이다.
| 소자예 | 구동전압 (V) |
발광효율 (Cd/A) |
색좌표 CIE_y | 수명 T97% (시간) |
| 비교예 1 | 5.29 | 6.71 | 0.046 | 77 |
| 비교예 2 | 5.32 | 6.85 | 0.045 | 91 |
| 비교예 3 | 5.28 | 7.10 | 0.043 | 67 |
| 비교예 4 | 5.25 | 7.15 | 0.041 | 71 |
| 비교예 5 | 5.31 | 6.59 | 0.046 | 85 |
| 비교예 6 | 5.28 | 6.70 | 0.045 | 95 |
| 비교예 7 | 5.27 | 7.09 | 0.042 | 83 |
| 비교예 8 | 5.31 | 7.11 | 0.042 | 74 |
| 비교예 9 | 5.54 | 6.50 | 0.046 | 83 |
| 비교예 10 | 5.49 | 6.58 | 0.045 | 90 |
| 비교예 11 | 5.41 | 5.13 | 0.042 | 24 |
| 비교예 12 | 5.46 | 5.49 | 0.043 | 18 |
| 비교예 13 | 5.52 | 6.91 | 0.042 | 81 |
| 비교예 14 | 5.47 | 6.85 | 0.041 | 76 |
| 비교예 15 | 5.11 | 6.89 | 0.043 | 85 |
| 비교예 16 | 5.09 | 6.72 | 0.040 | 82 |
| 비교예 17 | 5.11 | 6.91 | 0.043 | 69 |
| 비교예 18 | 5.05 | 6.93 | 0.041 | 76 |
| 비교예 19 | 5.08 | 5.51 | 0.044 | 93 |
| 비교예 20 | 5.02 | 5.13 | 0.052 | 7 |
| 비교예 21 | 5.07 | 5.41 | 0.091 | 22 |
| 비교예 22 | 5.12 | 6.31 | 0.044 | 81 |
| 비교예 23 | 5.17 | 6.02 | 0.055 | 6 |
| 비교예 24 | 5.13 | 6.16 | 0.093 | 35 |
| 실시예 1 | 5.06 | 7.53 | 0.044 | 114 |
| 실시예 2 | 5.21 | 7.47 | 0.041 | 134 |
| 실시예 3 | 5.16 | 7.22 | 0.042 | 116 |
| 실시예 4 | 5.18 | 7.59 | 0.042 | 140 |
| 실시예 5 | 5.20 | 7.36 | 0.042 | 139 |
| 실시예 6 | 4.89 | 7.54 | 0.040 | 123 |
| 실시예 7 | 4.93 | 7.28 | 0.041 | 139 |
| 실시예 8 | 5.07 | 7.24 | 0.044 | 125 |
| 실시예 9 | 4.99 | 7.40 | 0.043 | 141 |
| 실시예 10 | 4.98 | 7.37 | 0.044 | 113 |
| 실시예 11 | 5.25 | 7.48 | 0.041 | 107 |
| 실시예 12 | 5.02 | 7.26 | 0.044 | 128 |
| 실시예 13 | 5.01 | 7.41 | 0.044 | 141 |
| 실시예 14 | 5.13 | 7.27 | 0.040 | 146 |
| 실시예 15 | 5.22 | 7.21 | 0.040 | 136 |
| 실시예 16 | 4.83 | 7.21 | 0.041 | 130 |
| 실시예 17 | 4.84 | 7.43 | 0.044 | 119 |
| 실시예 18 | 4.99 | 7.58 | 0.042 | 105 |
| 실시예 19 | 5.00 | 7.23 | 0.043 | 107 |
| 실시예 20 | 5.09 | 7.55 | 0.043 | 116 |
| 실시예 21 | 5.00 | 7.42 | 0.041 | 107 |
| 실시예 22 | 4.83 | 7.26 | 0.040 | 113 |
| 실시예 23 | 4.83 | 7.24 | 0.044 | 101 |
| 실시예 24 | 4.97 | 7.50 | 0.041 | 115 |
| 실시예 25 | 4.93 | 7.48 | 0.043 | 103 |
| 실시예 26 | 5.23 | 7.33 | 0.040 | 101 |
| 실시예 27 | 5.13 | 7.26 | 0.043 | 126 |
| 실시예 28 | 5.23 | 7.54 | 0.040 | 133 |
| 실시예 29 | 5.16 | 7.42 | 0.042 | 142 |
| 실시예 30 | 5.24 | 7.37 | 0.043 | 118 |
| 실시예 31 | 5.10 | 7.32 | 0.042 | 144 |
| 실시예 32 | 5.05 | 7.41 | 0.042 | 100 |
| 실시예 33 | 5.22 | 7.31 | 0.043 | 139 |
| 실시예 34 | 5.26 | 7.27 | 0.043 | 134 |
| 실시예 35 | 4.95 | 7.23 | 0.044 | 121 |
| 실시예 36 | 5.20 | 7.45 | 0.042 | 106 |
| 실시예 37 | 5.25 | 7.32 | 0.043 | 133 |
| 실시예 38 | 5.23 | 7.27 | 0.044 | 129 |
| 실시예 39 | 4.93 | 7.42 | 0.042 | 111 |
| 실시예 40 | 5.17 | 7.25 | 0.043 | 110 |
상기 표 8의 결과를 살펴 보면, 본 명세서의 일 실시상태에 따라 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로 사용하고, 화학식 2로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로 사용한 실시예 1 내지 40 은 비교예 1 내지 24 에 비하여 구동 전압이 낮고, 고효율 및 장수명의 특징을 나타내는 것을 알 수 있다.
10, 11: 유기 발광 소자
20: 기판
30: 제1 전극
40: 발광층
50: 제2 전극
60: 정공주입층
70: 정공수송층
80: 전자수송층
90: 전자주입층
20: 기판
30: 제1 전극
40: 발광층
50: 제2 전극
60: 정공주입층
70: 정공수송층
80: 전자수송층
90: 전자주입층
Claims (12)
- 제1 전극;
상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되고, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층을 포함하는 유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1은 직접결합; 아릴렌기; 또는 헤테로아릴렌기이고,
R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 아릴옥시기; 아민기; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이며,
Ar1은 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r1은 0 내지 7의 정수이며,
r2는 0 내지 8의 정수이고,
r3는 0 내지 4의 정수이며,
상기 r1 내지 r3가 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
X는 B, P(=O) 또는 P(=S)이고,
A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환 또는 다환의 고리이며,
G1 내지 G3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 아릴기; 헤테로아릴기; 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 헤테로아릴아민기이거나, 인접하는 기와 결합하여 Y3를 통해 고리를 형성할 수 있고,
Y3는 직접결합; O; C(Rm)(Rn); N(Rp); 또는 치환 또는 비치환된 실릴기이며,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O 또는 N(Rp)이며,
Rm, Rn 및 Rp는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
b1 내지 b3는 각각 0 이상의 정수이고,
b1 내지 b3가 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 R1은 수소; 페닐기; 또는 나프틸기인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1은 페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 트리페닐렌기; 플루오란텐기; 파이렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 페닐기로 치환된 카바졸기인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-6 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
[화학식 2-5]
[화학식 2-6]
상기 화학식 2-1 내지 2-6에 있어서,
X, Y1내지 Y3, Rm, Rn, Rp 및 A1 내지 A3의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 동일하고,
A4 및 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환 또는 다환의 고리이며,
Y4 및 Y5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; O; C(Rm)(Rn); 또는 N(Rp)이며,
Y6 및 Y7은 N이며,
Rm, Rn 및 Rp는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 아릴기; 헤테로아릴기; 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 헤테로아릴아민기이며,
c1 내지 c5는 각각 0 이상의 정수이고,
상기 c1 내지 c5가 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 3-1 내지 3-7 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
[화학식 3-5]
[화학식 3-6]
[화학식 3-7]
상기 화학식 3-1 내지 3-7에 있어서,
X 및 A1 내지 A3의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 동일하고,
A4 및 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환 또는 다환의 고리이며,
T1 내지 T5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 아릴기; 헤테로아릴기; 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 헤테로아릴아민기이고,
c1 내지 c5는 각각 0 이상의 정수이고,
상기 c1 내지 c5가 각각 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하며,
Rp1 내지 Rp3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
Rm3 내지 Rm5 및 Rn3 내지 Rn5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이거나, 서로 결합하여 고리를 형성한다. - 청구항 1에 있어서, 상기 A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠, 나프탈렌, 트리페닐렌, 9,9'-스피로비플루오렌, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 카바졸, 인돌로카바졸, 나프토벤조퓨란,,
,
,
,
또는
인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
- 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 화학식 1:화학식 2는 50:50 내지 99:1의 중량비로 포함되는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 발광층의 호스트인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 발광층의 도펀트인 것인 유기 발광 소자.
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