CN107635978B - 杂环化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本申请要求于2016年1月26日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0009544号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构：其包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层。在此，在许多情况下有机材料层可具有由不同材料构成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的结构中，如果向两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入有机材料层，电子从负电极注入有机材料层，当注入的空穴与电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次返回基态时发光。
一直需要开发用于前述有机发光器件的新材料。
[引用列表]
[专利文献]
美国专利申请公开第2004-0251816号
发明内容
技术问题
本说明书提供了杂环化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
X1至X3中的至少一者为N，并且其他的为CH，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的亚芳基，
Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基，
Ar1为经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，
此外，本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向所述第一电极的第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由以下化学式1表示的杂环化合物。
有益效果
根据本说明书的一个示例性实施方案的杂环化合物可用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以通过使用其来提高有机发光器件的效率，实现低驱动电压和/或改善使用寿命特性。
附图说明
图1示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件10。
图2示出了根据本说明书的另一个示例性实施方案的有机发光器件 11。
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书提供了由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案的杂环化合物具有这样的结构：其中取代基通过连接基团L1和L2与萘的1位和4位结合，并且在这种情况下，由于化合物具有以萘为中心的适当的扭曲结构，故以萘为中心的两个取代基之间的共轭所引起的电子相互作用减少，结果，保持了取代基的独立特性，并且同时，适当保持的共轭可以提高有机发光器件的效率，实现低驱动电压和改善使用寿命特性等，由于结构特性可以防止注入过量电子所引起的有机发光器件的使用寿命缩短。
在本说明书中，当一个部件“包括”一个组成元件时，除非另有具体描述，否则这不意指排除另外的组成元件，而是意指还可包括另外的组成元件。
在本说明书中，当一个构件设置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，还包括还有另外的构件存在于这两个构件之间的情况。
本说明书中的取代基的实例将在以下进行描述，但不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子结合的氢原子变成另一取代基，并且待取代的位置不受限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可取代的位置)即可，并且当取代两个或更多个时，两个或更多个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羰基、酯基、羟基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、和经取代或未经取代的杂环基，或者经以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代，或不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可为联苯基。即，联苯基还可为芳基，或者可解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，
意指与另一取代基结合的部分或结合部分。
在本说明书中，卤素基团可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至 30。具体地，酰亚胺基可为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，对于酰胺基，酰胺基的氮可经氢、具有1至30个碳原子的直链、支链或环状烷基或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，酰胺基可为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，羰基可为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，对于酯基，酯基的氧可经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，烷基可为直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例可包括：甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基 -丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、 1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子，并且其具体实例包括：环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、 3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可为直链、支链或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例可包括：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基、和杂芳基胺基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N- 苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、 N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N被烷基和芳基取代的胺基。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N被芳基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N被烷基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与烷基的上述实例相同。具体地，烷基硫基的实例包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，并且烷基磺酰基的实例包括甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，但是实例不限于此。
在本说明书中，烯基可为直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1- 丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1- 丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、 2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基 -1-基)乙烯基-1-基、
基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可为-BR100R101，并且R100和R101彼此相同或不同，并且可各自独立地选自氢；氘；卤素；腈基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至 30个碳原子的直链或支链烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本说明书中，氧化膦基团的具体实例包括二苯基氧化膦基团、二萘基氧化膦基团等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至30个碳原子，并且芳基可为单环或多环的。
当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例可包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、菲那基 (phenalenyl)、
基、
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可被取代，并且相邻基团可彼此结合形成环。
当芴基被取代时，芴基可为
等。然而，芴基不限于此。
在本说明书中，“相邻”基团可意指经与相应取代基取代的原子直接连接的原子所取代的取代基，位于空间上最接近相应取代基的取代基，或者经相应取代基取代的原子所取代的另一取代基。例如，在苯环中的邻位上取代的两个取代基和脂族环中取代同一个碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-芳基烷基胺基、 N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与芳基的上述实例相同。具体地，芳氧基的实例包括：苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1- 萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，并且芳基磺酰基的实例包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等，但是实例不限于此。
在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可包含单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可选自芳基的上述实例。
在本说明书中，杂芳基包含一个或更多个除碳以外的原子(即，杂原子)，并且具体地，杂原子可包括选自O、N、Se和S等的一种或更多种原子。其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂芳基可为单环或多环的。杂环基的实例包括：噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(菲咯啉)、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、吩
嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可包含单环杂芳基、多环杂芳基、或者单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可选自杂芳基的上述实例。
在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的实例与杂芳基的上述实例相同。
在本说明书中，亚芳基意指在芳基中具有两个结合位置的基团，即二价基团。除了二价亚芳基以外，对芳基的上述描述可应用于亚芳基。
在本说明书中，亚杂芳基意指在杂芳基中具有两个结合位置的基团，即二价基团。除了二价亚杂芳基以外，对杂芳基的上述描述可应用于亚杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L1为亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L2为直接键、或亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，L2为直接键、或亚苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar2和Ar3 彼此相同或不同，并且各自独立地为亚芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar2和Ar3 彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、或者经取代或未经取代的亚萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar2和Ar3 彼此相同或不同，并且各自独立地为亚苯基、亚联苯基、或亚萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为未经取代的或经烷基取代的芳基、或者未经取代的或经芳基取代的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为未经取代的或经烷基取代的芴基；荧蒽基；三亚苯基；未经取代的或经芳基取代的吡啶基；未经取代的或经芳基取代的嘧啶基；未经取代的或经芳基取代的苯并咪唑基；苯并三唑基；或咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在化学式1中，Ar1为未经取代的或经甲基取代的芴基；荧蒽基；三亚苯基；未经取代的或经苯基取代的吡啶基；未经取代的或经苯基取代的嘧啶基；未经取代的或经苯基取代的苯并咪唑基；苯并三唑基；或咔唑基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1选自以下化合物。
本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向所述第一电极的第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，本说明书的有机发光器件的有机材料层也可由单层结构构成，而且还可由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，本发明的有机发光器件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可包括更少或更多个有机层。
例如，本说明书的有机发光器件的结构可具有如图1和2所示的结构，但不限于此。
图1例示了有机发光器件10的结构，其中第一电极30、发光层40 和第二电极50依次堆叠在基底20上。图1是根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的示例性结构，并且还可包括其他有机材料层。
图2例示了有机发光器件的结构，其中第一电极30、空穴注入层60、空穴传输层70、发光层40、电子传输层80、电子注入层90和第二电极 50依次堆叠在基底20上。图2是根据本说明书的一个示例性实施方案的示例性结构，并且还可包括其他有机材料层。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括电子注入层，并且所述电子注入层包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括电子传输层，并且所述电子传输层包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括同时注入电子和传输电子的层，并且所述同时注入电子和传输电子的层包含由化学式1 表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括空穴阻挡层，并且所述空穴阻挡层包含由化学式1表示的杂环化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由化学式1表示的杂环化合物作为发光层的主体。
在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层可包含由化学式1 表示的杂环化合物作为主体，并且包含另一种有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
掺杂剂可为选自以下例示的化合物中的一者或更多者，但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式1-A表示的化合物。
[化学式1-A]
在化学式1-A中，
n1为1或更大的整数，
Ar7为经取代或未经取代的一价或更高价苯并芴基；经取代或未经取代的一价或更高价荧蒽基；经取代或未经取代的一价或更高价芘基；或者经取代或未经取代的一价或更高价
基，
L4为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基烷基、或者经取代或未经取代的杂芳基，或者可彼此结合形成经取代或未经取代的环，并且
当n1为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由化学式1-A表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
根据本说明书的一个示例性实施方案，L4为直接键。
根据本说明书的一个示例性实施方案，n1为2。
在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar7为未经取代的或者经氘、甲基、乙基、异丙基或叔丁基取代的二价芘基；或者未经取代的或经氘、甲基、乙基或叔丁基取代的二价
基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或者经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基或被烷基取代的甲硅烷基所取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或经被烷基取代的甲硅烷基所取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或经三甲基甲硅烷基取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、或者经取代或未经取代的三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或者经甲基、乙基、异丙基、叔丁基、腈基或三甲基甲硅烷基取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或者经甲基、乙基、叔丁基、腈基或三甲基甲硅烷基取代的联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或者经甲基、乙基、叔丁基、腈基或三甲基甲硅烷基取代的三联苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或者经甲基、乙基、叔丁基、腈基、被烷基取代的甲硅烷基或苯基取代的杂芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或者经甲基、乙基、叔丁基、腈基、三甲基甲硅烷基或苯基取代的二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1-A选自以下化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式2-A表示的化合物。
[化学式2-A]
在化学式2-A中，
Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基，并且
G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由化学式2-A表示的化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有10至30个碳原子的多环芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的1-萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12为1-萘基。
根据本说明书的一个示例性实施方案，G1至G8为氢。
根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式2-A选自以下化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由化学式1-A表示的化合物作为发光层的掺杂剂，并且包含由化学式2-A表示的化合物作为发光层的主体。
根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层还可包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层的一个或更多个层。
本说明书的有机发光器件可通过本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含本说明书的杂环化合物，即由化学式1表示的杂环化合物。
当有机发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可由相同材料或不同材料形成。
例如，本说明书的有机发光器件可通过在基底上依次堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可通过如下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射法或电子束蒸发) 使金属或具有导电性的金属氧化物或其合金沉积在基底上形成第一电极，在第一电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可用作第二电极的材料。除了上述方法以外，有机发光器件还可通过在基底上依次沉积第二电极材料、有机材料层和第一电极材料来制造。此外，在制造有机发光器件时，不仅可通过真空沉积法，还可通过溶液涂覆法使由化学式1表示的杂环化合物形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，第一电极为正电极，并且第二电极为负电极。
根据本说明书的另一个示例性实施方案，第一电极为负电极，并且第二电极为正电极。
作为正电极材料，通常优选具有大功函数的材料以促进空穴注入有机材料层。可用于本发明的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO) 和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
作为负电极材料，通常优选具有小功函数的材料以促进电子注入有机材料层。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al 或LiO2/Al或Mg/Ag等，但不限于此。
空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力并因此在正电极中具有空穴注入效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止由发光层产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且还具有优异的薄膜形成能力。优选的是空穴注入材料的最高占据分子轨道(highestoccupied molecular orbital，HOMO)是介于正电极材料的功函数与邻近有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂三亚苯的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于
的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接受来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料合适地为可接受来自正电极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有高空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层是可通过防止从电子注入层注入的电子穿过发光层并进入空穴注入层来提高器件的使用寿命和效率的层，并且如果需要的话，电子阻挡层可使用公知的材料在发光层与空穴注入层之间的适当部分处形成。
发光层的发光材料是可通过接受分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而在可见光区域内发光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有高量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹琳铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq； 10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴、红荧烯等，但不限于此。
发光层可包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物、或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，并且含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
二茚并芘等，并且苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
空穴阻挡层是可通过防止从空穴注入层注入的空穴穿过发光层并进入电子注入层来提高器件的使用寿命和效率的层，并且如果需要的话，空穴阻挡层可使用公知的材料在发光层与电子注入层之间的适当部分处形成。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料合适地为可熟练地接受来自负电极的电子并将电子转移至发光层的具有高电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可与如根据相关技术所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适实例为具有低的功函数、其后接着铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下，都接着铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有从负电极注入电子的效应，并对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、
四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮五元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双 (8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并 [h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据待使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。
根据本说明书的一个示例性实施方案，除了有机发光器件以外，由化学式1表示的杂环化合物可包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
在下文中，将参考实施例详细描述本说明书以具体描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以以多种形式进行修改，并且本说明书的范围不应解释为限于以下详细描述的实施例。提供本说明书的实施例以向本领域普通技术人员更全面地说明本说明书。
<合成例1>化合物1的制备
(1)化合物1A的制备
将1-溴-4-萘酚(21g，94.1mmol)、三嗪硼酸(50g，114.9mmol) 和碳酸钾(K2CO3)(39g，282mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(300mL) 和H2O(100ml)中，将所得溶解加热至90℃。向其中添加四(三苯基膦) 钯(Pd(PPh3)4)(2.17g，1.88mmol)，然后使所得混合物回流1小时。使混合物冷却至常温，然后除去水性层。将硫酸镁(MgSO4)放入有机层中，然后过滤所得产物。浓缩滤液，然后通过柱色谱法纯化以获得化合物 1A(30g，收率71％)。
MS:[M+H]+＝452
(2)化合物1B的制备
将化合物1A(22g，48.8mmol)和C4F10O2S(10.5ml，58.4mmol) 溶解在碳酸钾(K2CO3)(20g，145mmol)和乙腈(300mL)中，并将所得溶液加热至50℃。在使溶液回流12小时之后，使所得溶液冷却至常温，然后过滤。获得化合物1B(30g，收率84％)。
MS:[M+H]+＝734
(3)化合物1的制备
将化合物1B(16g，21.8mmol)、二苯基吡啶硼酸(10.4g，24mmol) 和碳酸钾(K2CO3)(9g，65.2mmol)溶解在四氢呋喃(THF)(300mL) 和H2O(100ml)中，并将所得溶液加热至90℃。向其中添加四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)(0.5g，0.43mmol)，然后使所得混合物回流4小时。使混合物冷却至常温，然后除去水性层。将硫酸镁(MgSO4)放入有机层中，然后过滤所得产物。浓缩滤液，然后通过柱色谱法纯化以获得化合物 1(11g，收率68％)。
MS:[M+H]+＝741
<合成例2>化合物2的制备
通过以与合成例1的(3)化合物1的制备中相同的方式制备化合物来获得化合物2(20g，收率78％)，不同之处在于使用吡啶苯基硼酸(4.8g， 24mmol)代替二苯基吡啶硼酸。
MS:[M+H]+＝589
<合成例3>化合物3的制备
通过以与合成例1的(3)化合物1的制备中相同的方式制备化合物来获得化合物3(12g，收率82％)，不同之处在于使用咔唑苯基硼酸(6.9g， 24mmol)代替二苯基吡啶硼酸。
MS:[M+H]+＝676
<合成例4>化合物4的制备
通过以与合成例1的(3)化合物1的制备中相同的方式制备化合物来获得化合物4(10g，收率72％)，不同之处在于使用荧蒽硼酸(5.9g， 24mmol)代替二苯基吡啶硼酸。
MS:[M+H]+＝635
<合成例5>化合物5的制备
通过以与合成例1的(3)化合物1的制备中相同的方式制备化合物来获得化合物5(13g，收率81％)，不同之处在于使用化合物二苯基嘧啶硼酸(8.4g，24mmol)代替化合物二苯基吡啶硼酸。
MS:[M+H]+＝741
<合成例6>化合物6的制备
通过以与合成例4的化合物4的制备中相同的方式制备化合物来获得化合物6(9g，收率65％)，不同之处在于使用化合物2B(5.9g，24mmol) 代替化合物1B。
MS:[M+H]+＝634
<合成例7>化合物7的制备
通过以与合成例1的(3)化合物1的制备中相同的方式制备化合物来获得化合物7(12g，收率75％)，不同之处在于使用甲基苯基三亚苯基硼酸(8.4g，24mmol)代替二苯基吡啶硼酸。
MS:[M+H]+＝737
<合成例8>化合物8的制备
通过以与合成例3的化合物3的制备中相同的方式制备化合物来获得化合物8(10g，收率68％)，不同之处在于使用化合物3B(6.9g，24mmol) 代替化合物1B。
MS:[M+H]+＝676
<合成例9>化合物9的制备
通过以与合成例2的化合物2的制备中相同的方式制备化合物来获得化合物9(9.5g，收率65％)，不同之处在于使用化合物4B(18g，23mmol) 代替化合物1B，并且使用化合物4-吡啶苯基硼酸(5.0g，25.2mmol)代替化合物2-吡啶苯基吡啶硼酸。
MS:[M+H]+＝638
<合成例10>化合物10的制备
通过以与合成例1的(3)化合物1的制备中相同的方式制备化合物来获得化合物10(11g，收率66％)，不同之处在于使用化合物5B(18g， 22.2mmol)代替化合物1B，并且使用化合物芴苯基硼酸(7.7g，24.5 mmol)代替化合物二苯基吡啶硼酸。
MS:[M+H]+＝753
<实施例1>
将薄薄地涂覆有厚度为
的ITO(氧化铟锡)的玻璃基底 (Corning 7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，并进行超声波洗涤。使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，依次用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，然后进行干燥。
在由此制备的透明ITO电极上热真空沉积六腈六氮杂三亚苯至厚度为
由此形成空穴注入层。在其上真空沉积为用于传输空穴的材料的HT1
然后真空沉积主体H1和掺杂剂D1的化合物作为厚度为
的发光层。在发光层上以1:1的重量比真空沉积合成例1中制备的化合物1和LiQ(喹啉锂)，由此形成厚度为
的电子注入和传输层。将氟化锂(LiF)和铝依次沉积在电子注入和传输层上至厚度分别为
和
由此形成负电极。制造了有机发光器件。
在上述过程中，有机材料的沉积速率保持在
/秒至
/秒，负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在
/秒和
/秒，并且沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，由此制造了有机发光器件。
[六腈六氮杂三亚苯] [LiQ]
[HT1]
[H1]
[D1]
<实施例2>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为电子注入和传输层，使用化合物2代替化合物1。
<实施例3>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为电子注入和传输层，使用化合物3代替化合物1。
<实施例4>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为电子注入和传输层，使用化合物4代替化合物1。
<实施例5>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为电子注入和电子传输层，使用化合物5代替化合物1。
<实施例6>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为电子注入和传输层，使用化合物6代替化合物1。
<实施例7>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为电子注入和传输层，使用化合物7代替化合物1。
<实施例8>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为电子注入和传输层，使用化合物8代替化合物1。
<实施例9>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为电子注入和电子传输层，使用化合物9代替化合物1。
<实施例10>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为电子注入和传输层，使用化合物10代替化合物1。
<比较例1>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为电子注入和传输层，使用以下化合物ET1代替化合物1。
[ET1]
<比较例2>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为电子注入和传输层，使用以下化合物ET2代替化合物1。
[ET2]
<比较例3>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为电子注入和传输层，使用以下化合物ET3代替化合物1。
[ET3]
<比较例4>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为电子注入和传输层，使用以下化合物ET4代替化合物1。
[ET4]
<比较例5>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为电子注入和传输层，使用以下化合物ET5代替化合物1。
[ET5]
<比较例6>
以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于作为电子注入和传输层，使用以下化合物ET6代替化合物1。
[ET6]
对如在实施例1至10和比较例1至6中通过使用各种化合物作为电子注入和传输层材料制造的有机发光器件进行实验的结果示于表1中。
[表1]
在表1中，可以看出，与比较例1至6中的有机发光器件相比，通过使用根据本说明书的一个示例性实施方案的由化学式1表示的杂环化合物制造的有机发光器件具有低驱动电压和优异的效率。
特别地，在根据本说明书的一个示例性实施方案的由化学式1表示的杂环化合物中，当取代基通过连接基团L1和L2与萘的1位和4位结合时，化合物具有如比较例2和3中的亚苯基，或者具有比其中取代基与萘的2位和7位结合的化合物更合适的扭曲结构，因此以萘为中心的两个取代基之间的共轭所引起的电子相互作用减少，结果，保持了取代基的独立特性，并且同时，适当保持的共轭可以提高有机发光器件的效率，实现低驱动压力和改善使用寿命特性等，因为结构特性可以防止注入过量电子所引起的有机发光器件的使用寿命缩短。
此外，与比较例5和6中的通过使用其中化学式1的
和 Ar1彼此相同的化合物制造的有机发光器件相比，在通过使用根据本说明书的一个示例性实施方案的由化学式1表示的杂环化合物制造的有机发光器件中，由取代基之间的共轭引起的电子相互作用进一步减少，因此保持了取代基的独立特性，结果，驱动电压较低且电流效率优异。
[附图标记]
10，11：有机发光器件
20：基底
30：第一电极
40：发光层
50：第二电极
60：空穴注入层
70：空穴传输层
80：电子传输层
90：电子注入层。
Claims (12)
1.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
X1至X3中的至少一者为N，并且其他的为CH，
L1为亚苯基，
L2为直接键；或亚苯基，
Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基；联苯基；或萘基，
Ar1为三亚苯基；或咔唑基，
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1选自以下化合物：
3.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成面向所述第一电极的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含权利要求1至2中任一项所述的杂环化合物。
4.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子注入层、电子传输层或同时注入和传输电子的层，并且所述电子注入层、所述电子传输层或所述同时注入和传输电子的层包含所述杂环化合物。
5.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴阻挡层，并且所述空穴阻挡层包含所述杂环化合物。
6.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述杂环化合物。
7.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述杂环化合物作为所述发光层的主体。
8.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式1-A表示的化合物：
[化学式1-A]
在化学式1-A中，
n1为1或更大的整数，
Ar7为经取代或未经取代的一价或更高价苯并芴基；经取代或未经取代的一价或更高价荧蒽基；经取代或未经取代的一价或更高价芘基；或者经取代或未经取代的一价或更高价
基，
L4为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基烷基、或者经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地彼此结合以形成经取代或未经取代的环，并且
当n1为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中L4为直接键，Ar7为二价芘基，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或经被烷基取代的甲硅烷基取代的芳基，并且n1为2。
10.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式2-A表示的化合物：
[化学式2-A]
在化学式2-A中，
Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基，并且
G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中Ar11和Ar12为1-萘基，并且G1至G8为氢。
12.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述发光层包含由以下化学式2-A表示的化合物：
[化学式2-A]
在化学式2-A中，
Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基，并且
G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基。
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