TWI636977B - 雜環化合物與包括其之有機發光元件 - Google Patents

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Abstract

本發明是關於一種雜環化合物與一種包含其之有機發光元 件。本發明之一例示性實施例提供由以下化學式1表示之雜環化合物。
在化學式1中，X1至X3中的至少一者為N，且其餘為CH，L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代之伸芳基，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基，Ar1為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基， 與Ar1彼此不同，且

Description

雜環化合物與包括其之有機發光元件 [優先權]
本申請案主張2016年1月26日在韓國智慧財產局(Korean Intellectual Property Office)申請的韓國專利申請案第10-2016-0009544號之優先權及權益，其全部內容以引用之方式併入本文中。
本發明是關於一種雜環化合物與一種包含其之有機發光元件。
一般而言，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉化為光能之現象。使用有機發光現象之有機發光元件通常具有包含正電極、負電極以及插入其間之有機材料層的結構。此處，有機材料層可具有由不同材料構成之多層結構以在許多情況下改良有機發光元件之效率及穩定性，且例如可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似物構成。在有機發光元件之結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞自 正電極注入有機材料層中且電子自負電極注入有機材料層中，且當所注入之電洞與電子彼此相遇時，形成激子，且當激子再次降低至基態時發光。
不斷地需要開發用於前述有機發光元件的新穎材料。
[引用列表]
[專利文獻]
美國專利申請公開案第2004-0251816號
本發明提供一種雜環化合物與一種包含其之有機發光元件。
本發明之一例示性實施例提供由以下化學式1表示之雜環化合物。
在化學式1中，X1至X3中的至少一者為N，且其餘為CH，L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或經取代或未經取代之伸芳基，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經 取代之芳基，Ar1為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，與Ar1彼此不同，且為鍵結至化學式1之L1的部分。
此外，本發明之一例示性實施例提供一種有機發光元件，其包含：第一電極；面向第一電極安置的第二電極；以及有機材料層，其具有安置於第一電極與第二電極之間的一或多個層，其中有機材料層中之一或多個層包含由以下化學式1表示之雜環化合物。
根據本發明之一例示性實施例的雜環化合物可用作有機發光元件之有機材料層的材料，且可藉由使用其在有機發光元件中提高效率、實現低驅動電壓及/或改良使用壽命特徵。
10、11‧‧‧有機發光元件
20‧‧‧基板
30‧‧‧第一電極
40‧‧‧發光層
50‧‧‧第二電極
60‧‧‧電洞注入層
70‧‧‧電洞傳輸層
80‧‧‧電子傳輸層
90‧‧‧電子注入層
圖1說明根據本發明之一例示性實施例的有機發光元件10。
圖2說明根據本發明之另一例示性實施例的有機發光元件11。
在下文中，將更詳細地描述本發明。
本發明提供由化學式1表示之雜環化合物。
根據本發明之一例示性實施例的雜環化合物具有一種結構，在所述結構中，取代基藉由連接基團L1及L2鍵結至萘的1號及4號位置，且在此情況中，因為化合物具有以萘為中心適當扭曲的結構，所以以萘為中心的兩個取代基之間的共軛所引起之電子相互作用得以減小，且因此，取代基之獨立特徵得以維持，且同時，適當維持之共軛可在有機發光元件中提高效率、實現低驅動電壓以及改良使用壽命特徵以及類似者，因為結構特徵可防止注入過量電子所引起之有機發光元件使用壽命的減少。
在本發明中，當一個部件「包含」一個構成元件時，除非另外特定描述，否則此不意謂排除另一構成元件，而意謂可更包含另一構成元件。
在本發明中，當一個構件安置「於」另一構件「上」時，此不僅包含一個構件與另一構件接觸之情況，且亦包含在兩個構件之間存在又一構件之情況。
下文將描述本發明中之取代基的實例，但不限於此。
術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子變為另一取代基，且待取代之位置不受限制，只要所述位置為氫原子經取代之位置，亦即取代基可經取代之位置，且當兩個或大於兩個經取代時，所述兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本發明中，術語「經取代或未經取代」意謂經一個或兩個或大於兩個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘；鹵基；腈基；硝基；醯亞胺基；醯胺基；羰基；酯基；羥基； 經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基硫醇基；經取代或未經取代之芳基硫醇基；經取代或未經取代之烷基硫氧基；經取代或未經取代之芳基硫氧基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之硼基；經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基膦基；經取代或未經取代之氧化膦基；經取代或未經取代之芳基；以及經取代或未經取代之雜環基，或經與上文所舉例說明之取代基中的兩個或多於兩個取代基連接的取代基取代，或無取代基。舉例而言，「與兩個或多於兩個取代基連接之取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基亦可為芳基，且可解釋為與兩個苯基連接之取代基。
在本發明中，意謂鍵結至另一取代基之部分或鍵結部分。
在本發明中，鹵基可為氟、氯、溴或碘。
在本發明中，醯亞胺基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至30。特定言之，醯亞胺基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本發明中，對於醯胺基，醯胺基之氮可經以下各者取 代：氫；具有1至30個碳原子之直鏈、分支鏈或環烷基；或具有6至30個碳原子之芳基。特定言之，醯胺基可為具有以下結構式之化合物，但不限於此。
在本發明中，羰基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至30。特定言之，羰基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本發明中，對於酯基，酯基之氧可經以下各者取代：具有1至25個碳原子之直鏈、分支鏈或環烷基；或具有6至30個碳原子之芳基。特定言之，酯基可為具有以下結構式之化合物，但不限於此。
在本發明中，烷基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至30。其特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，環烷基不受特定限制，但較佳具有3至30個碳原子，且其特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至30。其特定實例包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy,i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，胺基可由以下各者所構成的族群中選出：-NH2；烷基胺基；N-烷基芳基胺基；芳基胺基；N-芳基雜芳基胺 基；N-烷基雜芳基胺基；以及雜芳基胺基，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至30。胺基之特定實例包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、N-苯基萘胺基、二甲苯胺基、N-苯基甲苯胺基、三苯胺基、N-苯基聯苯胺基；N-苯基萘胺基；N-聯苯萘胺基；N-萘基茀胺基；N-苯基菲胺基；N-聯苯菲胺基；N-苯基茀胺基；N-苯基聯三苯胺基；N-菲基茀胺基；N-聯苯茀胺基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，N-烷基芳基胺基意謂烷基及芳基經胺基之N取代的胺基。
在本發明中，N-芳基雜芳基胺基意謂芳基及雜芳基經胺基之N取代的胺基。
在本發明中，N-烷基雜芳基胺基意謂烷基及雜芳基經胺基之N取代的胺基。
在本發明中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫醇基、烷基硫氧基以及N-烷基雜芳基胺基中的烷基與上述烷基之實例相同。特定言之，烷基硫醇基之實例包含甲基硫醇基、乙基硫醇基、第三丁基硫醇基、己基硫醇基、辛基硫醇基以及類似基團，且烷基硫氧基之實例包含甲磺醯基、乙基硫氧基、丙基硫氧基、丁基硫氧基以及類似基團，但實例不限於此。
在本發明中，烯基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為2至30。其特定實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、 1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基(stilbenyl group)、苯乙烯基(styrenyl group)以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，矽烷基之特定實例包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，硼基可為-BR100R101，且R100與R101彼此相同或不同，且可各自獨立地由以下各者所構成的族群中選出：氫；氘；鹵素；腈基；具有3至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環環烷基；具有1至30個碳原子的經取代或未經取代之直鏈或分支鏈烷基；具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環芳基；以及具有2至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環雜芳基。
在本發明中，氧化膦基之特定實例包含二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，芳基不受特定限制，但較佳具有6至30個碳原子，且芳基可為單環或多環的。
當芳基為單環芳基時，其碳原子數目不受特定限制，但較佳為6至30。單環芳基之特定實例包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及類似基團，但不限於此。
當芳基為多環芳基時，其碳原子數目不受特定限制，但較佳為10至30。多環芳基之特定實例包含萘基、蒽基、菲基、聯 三苯基、芘基、萉基、苝基、屈基(chrysenyl group)、茀基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，茀基可經取代，且相鄰取代基可彼此鍵結以形成環。
當茀基經取代時，茀基可為 以及類似基團。然而，茀基不限於此。
在本發明中，「相鄰」基團可意謂經直接連接至相應取代基經取代之原子的原子取代之取代基、空間上最接近相應取代基安置的取代基、或經相應取代基經取代之原子取代的另一取代基。舉例而言，在苯環中的鄰位處經取代之兩個取代基及在脂族環中經同一碳取代之兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」之基團。
在本發明中，芳氧基、芳基硫醇基、芳基硫氧基、N-芳基烷基胺基、N-芳基雜芳基胺基以及芳基膦基中的芳基與上述芳基之實例相同。特定言之，芳氧基之實例包含苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對第三丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基以及類似基團，芳基硫醇基之實例包含苯基硫醇基、2-甲基苯基硫醇基、4-第三丁基苯基硫醇基 以及類似基團，且芳基硫氧基之實例包含苯硫氧基、對甲苯硫氧基以及類似基團，但實例不限於此。
在本發明中，芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單芳基胺基、經取代或未經取代之二芳基胺基或經取代或未經取代之三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可為單環芳基或多環芳基。包含兩個或多於兩個芳基之芳基胺基可包含單環芳基、多環芳基或單環芳基與多環芳基兩者。舉例而言，芳基胺基中的芳基可由上述芳基之實例中選出。
在本發明中，雜芳基包含除碳以外之原子中的一或多者，亦即雜原子，且特定言之，雜原子可包含一或多個由O、N、Se、及S以及類似原子所構成之族群中選出的原子。其碳原子數目不受特定限制，但較佳為2至30，且雜芳基可為單環或多環的。雜環基之實例包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基(啡啉)、異噁唑基、噻二唑基、啡噻嗪基、啡噁嗪基、二苯并呋喃基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，雜芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單雜芳基胺基、經取代或未經取代之二雜芳基胺基或經取代或未經取代之三雜芳基胺基。包含兩個或多於兩個雜芳基之雜芳基胺基可包含單環雜芳基、多環雜芳基或單環雜芳基與多環雜芳基 兩者。舉例而言，雜芳基胺基中的雜芳基可由上述雜芳基之實例中選出。
在本發明中，N-芳基雜芳基胺基及N-烷基雜芳基胺基中的雜芳基之實例與上述雜芳基之實例相同。
在本發明中，伸芳基意謂在芳基中具有兩個鍵結位置的基團，亦即二價基團。除二價伸芳基之外，針對芳基之上述說明可應用於伸芳基。
在本發明中，伸雜芳基意謂在雜芳基中具有兩個鍵結位置的基團，亦即二價基團。除二價伸雜芳基之外，針對雜芳基之上述說明可應用於伸雜芳基。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式1中，L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或伸芳基。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式1中，L1與L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；或伸苯基。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式1中，L1為伸芳基。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式1中，L1為伸苯基。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式1中，L2為直接鍵；或伸芳基。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式1中，L2為直接鍵；或伸苯基。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式1中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為芳基。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式1中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；或經取代或未經取代之萘基。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式1中，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為苯基；聯苯基；或萘基。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式1中，Ar1為未經取代或經烷基取代之芳基；或未經取代或經芳基取代之雜芳基。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式1中，Ar1為未經取代或經烷基取代之茀基；茀蒽基；聯伸三苯基；未經取代或經芳基取代之吡啶基；未經取代或經芳基取代之嘧啶基；未經取代或經芳基取代之苯并咪唑基；苯并三唑基；或咔唑基。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式1中，Ar1為未經取代或經甲基取代之第基；茀蒽基；聯伸三苯基；未經取代或經苯基取代之吡啶基；未經取代或經苯基取代之嘧啶基；未經取代或經苯基取代之苯并咪唑基；苯并三唑基；或咔唑基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1由以下化合物中選出。
本發明之一例示性實施例提供一種有機發光元件，其包含：第一電極；面向第一電極安置的第二電極；以及有機材料層，其具有安置於第一電極與第二電極之間的一或多個層，其中有機材料層中之一或多個層包含上述雜環化合物。
根據本發明之一例示性實施例，本發明之有機發光元件的有機材料層亦可由單層結構構成，而且可由兩個或多於兩個有機材料層堆疊之多層結構構成。舉例而言，本發明之有機發光元件的結構可包含電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層作為有機材料 層。然而，有機發光元件之結構不限於此，且可包含較少或較多個有機層。
舉例而言，本發明之有機發光元件的結構可具有如圖1及圖2中所說明的結構，但不限於此。
圖1舉例說明有機發光元件10之結構，其中第一電極30、發光層40以及第二電極50依序堆疊於基板20上。圖1為根據本發明之一例示性實施例的有機發光元件之例示性結構，且可更包含其他有機材料層。
圖2舉例說明有機發光元件11之結構，其中第一電極30、電洞注入層60、電洞傳輸層70、發光層40、電子傳輸層80、電子注入層90以及第二電極50依序堆疊於基板20上。圖2為根據本發明之例示性實施例的例示性結構，且可更包含其他有機材料層。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含電子注入層，且電子注入層包含由化學式1表示之雜環化合物。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含電子傳輸層，且電子傳輸層包含由化學式1表示之雜環化合物。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含同時注入且傳輸電子之層，且同時注入且傳輸電子之層包含由化學式1表示之雜環化合物。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含電洞阻擋層，且電洞阻擋層包含由化學式1表示之雜環化合物。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由化學式1表示之雜環化合物作為發光層之主 體。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層可包含由化學式1表示之雜環化合物作為主體，且包含另一有機化合物、金屬或金屬化合物作為摻雜劑。
摻雜劑可為由以下例示性化合物中選出的一或多者，但不限於此。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由以下化學式1-A表示之化合物。
在化學式1-A中，n1為1或大於1之整數，Ar7為經取代或未經取代之單價或多價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或多價丙二烯合茀基；經取代或未經取代之單價或多價芘基；或經取代或未經取代之單價或多價屈基，L4為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，或可彼此鍵結以形成經取代或未經取代之環，且當n1為2或大於2時，括弧中的兩個或多於兩個結構彼此相同或不同。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由化學式1-A表示之化合物作為發光層之摻雜劑。
根據本發明之一例示性實施例，L4為直接鍵。
根據本發明之一例示性實施例，n1為2。
在本發明之一例示性實施例中，Ar7為未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基或第三丁基取代之二價芘基；或未經取代或 經氘、甲基、乙基或第三丁基取代之二價屈基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經矽烷基取代之芳基，所述矽烷基經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基或烷基取代。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經矽烷基取代之芳基，所述矽烷基經烷基取代。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經三甲基矽烷基取代之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；或經取代或未經取代之聯三苯基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基、異丙基、第三丁基、腈基或三甲基矽烷基取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基、第三丁基、腈基或三甲基矽烷基取代之聯苯基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基、第三丁基、腈基或三甲基矽烷基取代之聯三苯基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基、第三丁基、腈基、經烷基取代之矽烷基或苯基取代之雜芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基、第三丁基、腈基、三甲基矽烷基或苯基取代之二苯并呋喃基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1-A由以下化合物中選出。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由以下化學式2-A表示之化合物。
在化學式2-A中，Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基，且G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由化學式2-A表示之化合物作為發光層之主體。
根據本發明之一例示性實施例，Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之多環芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為具有10至30個碳原子的經取代或未經取代之多環芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之萘基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar11與Ar12彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之1-萘基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar11及Ar12為1-萘基。
根據本發明之一例示性實施例，G1至G8為氫。
根據本發明之一例示性實施例，化學式2-A由以下化合 物表示。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由化學式1-A表示之化合物作為發光層之摻雜劑，且包含由化學式2-A表示之化合物作為發光層之主體。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層可更包含一或多個由以下各者所構成的族群中選出之層：電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層以及電子注入層。
除有機材料層中之一或多個層包含本發明之雜環化合物，亦即由化學式1表示的雜環化合物之外，本發明之有機發光元件可藉由本領域中已知的材料及方法製造。
當有機發光元件包含多個有機材料層時，有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
舉例而言，本發明之有機發光元件可藉由將第一電極、有機材料層以及第二電極依序堆疊於基板上來製造。在此情況下，有機發光元件可藉由使用物理氣相沉積(physical vapor deposition；PVD)法(諸如濺鍍或電子束蒸發)如下製造：將具有導電性之金屬或金屬氧化物或其合金沉積於基板上以形成第一電極，在其上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層之有機材料層，且隨後將可用作第二電極之材料沉積於其上。除上文所描述的方法之外，有機發光元件可藉由將第二電極材料、有機材料層以及第一電極材料依序沉積於基板上而製 得。此外，在製造有機發光元件時，由化學式1表示之雜環化合物不僅可藉由真空沉積法，且亦可藉由溶液塗覆法形成為有機材料層。此處，溶液塗覆法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、網板印刷、噴塗法、滾塗以及類似方法，但不限於此。
根據本發明之一例示性實施例，第一電極為正電極，且第二電極為負電極。
根據本發明之另一例示性實施例，第一電極為負電極，且第二電極為正電極。
作為正電極材料，具有大功函數之材料通常為較佳的，以促進電洞注入有機材料層中。可用於本發明中的正電極材料之特定實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide；ITO)以及氧化銦鋅(indium zinc oxide；IZO)；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺；以及類似者，但不限於此。
作為負電極材料，具有小功函數之材料通常為較佳的，以促進電子注入有機材料層中。負電極材料之特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al以及Mg/Ag，以及類似者，但不限於此。
電洞注入層為自電極注入電洞之層，且電洞注入材料較佳為具有傳輸電洞之能力的化合物，且因此具有在正電極處注入電洞之作用及注入電洞用於發光層或發光材料之極佳作用，防止 由發光層產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料，且形成薄膜之能力亦極佳。較佳地，電洞注入材料之最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital；HOMO)為介於正電極材料之功函數與相鄰有機材料層之HOMO之間的值。電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳基胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺類以及聚噻吩類導電聚合物以及類似者，但不限於此。
電洞傳輸層為接收來自電洞注入層之電洞且將電洞傳輸至發光層之層，且電洞傳輸材料宜為可接收來自正電極或電洞注入層之電洞且將電洞轉移至發光層之具有高電洞遷移率的材料。其特定實例包含芳基胺類有機材料、導電聚合物、具有共軛部分及非共軛部分之嵌段共聚物以及類似者，但不限於此。
電子阻擋層為可藉由防止自電子注入層注入之電子穿過發光層且進入電洞注入層來改良元件之使用壽命及效率的層，且必要時，可使用公開已知的材料在發光層與電洞注入層之間的適當部分處形成。
用於發光層之發光材料為可藉由分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收且組合電洞及電子而在可見光區域內發光的材料，且較佳為對螢光或磷光具有高量子效率之材料。其特定實例包含：8-羥基-喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑、苯并噻唑以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)(PPV)類聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯(lubrene)以及類似者，但不 限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料之實例包含稠合芳族環衍生物或含雜環化合物以及類似者。特定言之，稠合芳族環衍生物之實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、丙二烯合茀化合物以及類似者，且含雜環化合物之實例包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物以及類似者，但其實例不限於此。
摻雜劑材料之實例包含芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、丙二烯合茀化合物、金屬錯合物以及類似者。特定言之，芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳基胺基之稠合芳族環衍生物，且其實例包含芘、蒽、屈、二茚并芘以及具有芳基胺基之類似者，且苯乙烯基胺化合物為如下化合物，其中經取代或未經取代之芳基胺經至少一個芳基乙烯基取代，且一個或兩個或多於兩個由以下各者所構成的族群中選出之取代基經取代或未經取代：芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳基胺基。其特定實例包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及類似者，但不限於此。此外，金屬錯合物之實例包含銥錯合物、鉑錯合物以及類似者，但不限於此。
電洞阻擋層為可藉由防止自電洞注入層注入之電洞穿過發光層且進入電子注入層來改良元件之使用壽命及效率的層，且必要時，可使用公開已知的材料在發光層與電子注入層之間的適當部分處形成。
電子傳輸層為接收來自電子注入層之電子且將電子傳輸至發光層之層，且電子傳輸材料宜為可熟練地接收來自負電極之 電子且將電子轉移至發光層之具有高電子遷移率的材料。其特定實例包含：8-羥基喹啉之Al錯合物；包含Alq3之錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮-金屬複合物以及類似者，但不限於此。如根據先前技術所用，電子傳輸層可與任何所要陰極材料一起使用。特定言之，適當陰極材料之實例為具有低功函數之典型材料，繼之為鋁層或銀層。其特定實例包含銫、鋇、鈣、鐿以及釤，在各情況下，繼之為鋁層或銀層。
電子注入層為自電極注入電子之層，且電子注入材料較佳為如下化合物：具有傳輸電子之能力，具有自負電極注入電子之作用及將電子注入發光層或發光材料中的極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電洞注入層，且形成薄膜之能力亦極佳。其特定實例包含茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、硫哌喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞茀基甲烷、蒽酮以及類似者、以及其衍生物、金屬錯合物化合物、含氮5員環衍生物以及類似者，但不限於此。
金屬錯合物化合物之實例包含8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘根基)鎵以及類似者，但不限於此。
根據所用材料，根據本發明之有機發光元件可為頂部發光型、底部發光型或雙重發光型。
根據本發明之一例示性實施例，除有機發光元件之外，由化學式1表示之雜環化合物亦可包含於有機太陽能電池或有機電晶體中。
在下文中，將參考用於特定地描述本發明之實例詳細地描述本發明。然而，根據本發明之實例可以各種形式進行修改，且不應解釋為本發明之範疇限於下文詳細描述之實例。提供本發明之實例以向本領域中具有通常知識者更完整地解釋本發明。
<合成實例1>製備化合物1
(1)製備化合物1A
將1-溴-4-萘酚(21公克，94.1毫莫耳)、三嗪硼酸(50公克，114.9毫莫耳)以及碳酸鉀(K2CO3)(39公克，282毫莫耳)溶解於四氫呋喃(THF)(300毫升)及H2O(100毫升)中，且將所得溶液加熱至90℃。向其中添加四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)4)(2.17公克，1.88毫莫耳)，且隨後使所得混合物回流1小時。使混合物冷卻至常溫，且隨後移除含水層。將硫酸鎂(MgSO4)放入有機層中，且隨後過濾所得產物。濃縮濾液，且隨後藉由管柱層析純化以獲得化合物1A(30公克，產率71%)。
MS：[M+H]+=452
(2)製備化合物1B
將化合物1A(22公克，48.8毫莫耳)及C4F10O2S(10.5毫升，58.4毫莫耳)溶解於碳酸鉀(K2CO3)(20公克，145毫莫耳)及乙腈(300毫升)中，且將所得溶液加熱至50℃。使溶液回流12小時後，將所得溶液冷卻至常溫，且隨後過濾。獲得化合物1B(30公克，產率84%)。
MS：[M+H]+=734
(3)製備化合物1
將化合物1B(16公克，21.8毫莫耳)、二苯基吡啶硼酸(10.4公克，24毫莫耳)及碳酸鉀(K2CO3)(9公克，65.2毫莫耳)溶解於四氫呋喃(THF)(300毫升)及H2O(100毫升)中，且將所得溶液加熱至90℃。向其中添加四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)4)(0.5公克，0.43毫莫耳)，且隨後使所得混合物回流4小時。使混合物冷卻至常溫，且隨後移除含水層。將硫酸鎂(MgSO4)放入有機層中，且隨後過濾所得產物。濃縮濾液，且隨後藉由管柱層析純化以獲得化合物1(11公克，產率68%)。
MS：[M+H]+=741
<合成實例2>製備化合物2
除使用吡啶苯基硼酸(4.8公克，24毫莫耳)替代二苯基吡啶硼酸之外，藉由以與合成實例1之(3)製備化合物1中相同的方式製備化合物來獲得化合物2(20公克，產率78%)。
MS：[M+H]+=589
<合成實例3>製備化合物3
除使用咔唑苯基硼酸(6.9公克，24毫莫耳)替代二苯基吡啶硼酸之外，藉由以與合成實例1之(3)製備化合物1中相同的方式製備化合物來獲得化合物3(12公克，產率82%)。
MS：[M+H]+=676
<合成實例4>製備化合物4
除使用丙二烯合茀硼酸(5.9公克，24毫莫耳)替代二苯基吡啶硼酸之外，藉由以與合成實例1之(3)製備化合物1中相同的方式製備化合物來獲得化合物4(10公克，產率72%)。
MS：[M+H]+=635
<合成實例5>製備化合物5
除使用化合物二苯基嘧啶硼酸(8.4公克，24毫莫耳)替代化合物二苯基吡啶硼酸之外，藉由以與合成實例1之(3)製備化合物1中相同的方式製備化合物來獲得化合物5(13公克，產率81%)。
MS：[M+H]+=741
<合成實例6>製備化合物6
除使用化合物2B(5.9公克，24毫莫耳)替代化合物1B之外，藉由以與合成實例4中之製備化合物4中相同的方式製備化合物來獲得化合物6(9公克，產率65%)。
MS：[M+H]+=634
<合成實例7>製備化合物7
除使用甲基苯基聯伸三苯硼酸(8.4公克，24毫莫耳)替代二苯基吡啶硼酸之外，藉由以與合成實例1之(3)製備化合物 1中相同的方式製備化合物來獲得化合物7(12公克，產率75%)。
MS：[M+H]+=737
<合成實例8>製備化合物8
除使用化合物3B(6.9公克，24毫莫耳)替代化合物1B之外，藉由以與合成實例3中之製備化合物3中相同的方式製備化合物來獲得化合物8(10公克，產率68%)。
MS：[M+H]+=676
<合成實例9>製備化合物9
除使用化合物4B(18公克，23毫莫耳)替代化合物1B， 且使用化合物4-吡啶苯基硼酸(5.0公克，25.2毫莫耳)替代化合物2-吡啶苯基吡啶硼酸之外，藉由以與合成實例2中之製備化合物2中相同的方式製備化合物來獲得化合物9(9.5公克，產率65%)。
MS：[M+H]+=638
<合成實例10>製備化合物10
除使用化合物5B(18公克，22.2毫莫耳)替代化合物1B，且使用化合物茀苯基硼酸(7.7公克，24.5毫莫耳)替代化合物二苯基吡啶硼酸之外，藉由以與合成實例1中之(3)製備化合物1中相同的方式製備化合物來獲得化合物10(11公克，產率66%)。
MS：[M+H]+=753
<實例1>
將具有1,000埃厚度之氧化銦錫(ITO)薄塗層的玻璃基板(康寧(Corning)7059玻璃)放入溶解有分散劑之蒸餾水中， 且進行超音波洗滌。使用由費歇爾公司(Fischer Co.)製造之產品作為清潔劑，且將使用由密理博公司(Millipore Co.)製造之過濾器過濾兩次的蒸餾水用作蒸餾水。在洗滌ITO 30分鐘後，使用蒸餾水重複進行超音波洗滌兩次持續10分鐘。在使用蒸餾水洗滌完成後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑以此順序進行超音波洗滌，且隨後進行乾燥。
在如此製備之透明ITO電極上熱真空沉積己腈六氮雜聯伸三苯直至具有500埃之厚度，藉此形成電洞注入層。在上面真空沉積用於傳輸電洞之材料HT1(400埃)，且隨後真空沉積主體H1及摻雜劑D1之化合物作為厚度為300埃之發光層。在發光層上以1：1之重量比真空沉積合成實例1中製備之化合物1及喹啉鋰(LiQ)，藉此形成厚度為350埃之電子注入層及電子傳輸層。在電子注入層及電子傳輸層上依序沉積氟化鋰(LiF)及鋁直至分別具有12埃及2,000埃之厚度，藉此形成負電極。製造有機發光元件。
在前述程序中，有機材料之沉積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒，負電極之氟化鋰及鋁的沉積速率分別維持在0.3埃/秒及2埃/秒，且沉積期間之真空度維持在2×10-7托至5×10-6托，藉此製造有機發光元件。
<實例2>
除使用化合物2替代化合物1作為電子注入層及電子傳輸層之外，實驗以與實例1中相同之方式進行。
<實例3>
除使用化合物3替代化合物1作為電子注入層及電子傳輸層之外，實驗以與實例1中相同之方式進行。
<實例4>
除使用化合物4替代化合物1作為電子注入層及電子傳 輸層之外，實驗以與實例1中相同之方式進行。
<實例5>
除使用化合物5替代化合物1作為電子注入層及電子傳輸層之外，實驗以與實例1中相同之方式進行。
<實例6>
除使用化合物6替代化合物1作為電子注入層及電子傳輸層之外，實驗以與實例1中相同之方式進行。
<實例7>
除使用化合物7替代化合物1作為電子注入層及電子傳輸層之外，實驗以與實例1中相同之方式進行。
<實例8>
除使用化合物8替代化合物1作為電子注入層及電子傳輸層之外，實驗以與實例1中相同之方式進行。
<實例9>
除使用化合物9替代化合物1作為電子注入層及電子傳輸層之外，實驗以與實例1中相同之方式進行。
<實例10>
除使用化合物10替代化合物1作為電子注入層及電子傳輸層之外，實驗以與實例1中相同之方式進行。
<比較實例1>
除使用以下化合物ET1替代化合物1作為電子注入層及電子傳輸層之外，實驗以與實例1中相同之方式進行。
<比較實例2>
除使用以下化合物ET2替代化合物1作為電子注入層及電子傳輸層之外，實驗以與實例1中相同之方式進行。
<比較實例3>
除使用以下化合物ET3替代化合物1作為電子注入層及電子傳輸層之外，實驗以與實例1中相同之方式進行。
<比較實例4>
除使用以下化合物ET4替代化合物1作為電子注入層及 電子傳輸層之外，實驗以與實例1中相同之方式進行。
<比較實例5>
除使用以下化合物ET5替代化合物1作為電子注入層及電子傳輸層之外，實驗以與實例1中相同之方式進行。
<比較實例6>
除使用以下化合物ET6替代化合物1作為電子注入層及電子傳輸層之外，實驗以與實例1中相同之方式進行。
如在實例1至實例10及比較實例1至比較實例6中所實驗，藉由使用相應化合物作為電子注入層及電子傳輸層材料來製造有機發光元件的結果顯示於表1中。
表1中可看出，相比於比較實例1至比較實例6中的有機發光元件，藉由使用根據本發明之一例示性實施例由化學式1表示之雜環化合物所製造的有機發光元件具有低驅動電壓及極佳效率。
特定言之，在根據本發明之一例示性實施例由化學式1表示之雜環化合物中，當取代基藉由連接基團L1及L2鍵結至萘的1號及4號位置時，化合物具有如比較實例2及比較實例3中的伸苯基，或具有比取代基鍵結至萘的2號及7號位置的化合物更為適當扭曲的結構，因此以萘為中心的兩個取代基之間的共軛所引起之電子相互作用得以減小，且因此，取代基之獨立特徵得以維持，且同時，適當維持之共軛可在有機發光元件中提高效率、實現低驅動電壓以及改良使用壽命特徵以及類似者，因為結構特徵可防止注入過量電子所引起之有機發光元件使用壽命的減少。
此外，相比於比較實例5及比較實例6中的有機發光元件，在藉由使用根據本發明之一例示性實施例由化學式1表示之雜環化合物所製造的有機發光元件中，取代基之間的共軛所引起之電子相互作用得以進一步減小，所述有機發光元件藉由使用其中化學式1之與Ar1彼此相同的化合物所製造，因此取代基之獨立特徵得以維持，且因此，驅動電壓較低且電流效率極佳。

Claims (10)

  1. 一種雜環化合物，其由以下化學式1表示： 在化學式1中，X1至X3中的至少一者為N，且其餘為CH，L1為伸苯基，L2為直接鍵；或伸苯基，Ar2與Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為苯基；聯苯基或萘基，Ar1為未經取代或經甲基取代之茀基；茀蒽基；聯伸三苯基；未經取代或經苯基取代之嘧啶基；未經取代或經苯基取代之苯并咪唑基；苯并三唑基；或咔唑基， 與Ar1彼此不同，且 為鍵結至化學式1之L1的部分。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中選出：
  3. 一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極，其面向所述第一電極安置；以及有機材料層，其具有安置於所述第一電極與所述第二電極之間的一或多個層，其中所述有機材料層中之一或多個層包括如申請專利範圍第1項以及第2項中任一項所述之雜環化合物。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之有機發光元件，其中所述有機材料層包括電子注入層、電子傳輸層或同時注入且傳輸電子之層，且所述電子注入層、所述電子傳輸層或所述同時注入且傳輸 電子之層包括所述雜環化合物。
  5. 如申請專利範圍第3項所述之有機發光元件，其中所述有機材料層包括電洞阻擋層，且所述電洞阻擋層包括所述雜環化合物。
  6. 如申請專利範圍第3項所述之有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括所述雜環化合物。
  7. 如申請專利範圍第3項所述之有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括所述雜環化合物作為所述發光層之主體。
  8. 如申請專利範圍第3項所述之有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括由以下化學式1-A表示之化合物： 在化學式1-A中，n1為2，Ar7為二價芘基，L4為直接鍵，Ar8與Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經三甲基矽烷基取代之苯基，且當n1為2或大於2時，括弧中的兩個或多於兩個結構彼此相同或不同。
  9. 如申請專利範圍第3項所述之有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括由以下化學式2-A表示之化合物： 在化學式2-A中，Ar11與Ar12為1-萘基，且G1至G8為氫。
  10. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光元件，其中所述發光層包括由以下化學式2-A表示之化合物： 在化學式2-A中，Ar11與Ar12為1-萘基，且G1至G8為氫。
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