TW201726602A - 胺化合物及含有其的有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本說明書提供一種胺化合物及包含其的有機發光裝置。

Description

胺化合物及含有其的有機發光裝置
本說明書是關於一種胺化合物及包含其的有機發光裝置。本申請案主張分別於2015年10月6日及2016年9月29日在韓國智慧財產局（Korean Intellectual Property Office）申請之韓國專利申請案第10-2015-0140440號及第10-2016-0125684號的優先權及權益，其全部內容以引用之方式併入本文中。
一般而言，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉換成光能之現象。使用有機發光現象之有機發光裝置通常具有包含正電極、負電極以及插入其間之有機材料層的結構。在此，有機材料層可具有由不同材料構成之多層結構以便改良在多數情況下的有機發光裝置之效率及穩定性，且例如可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層構成。在有機發光裝置之結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞自正電極注入有機材料層中且電子自負電極注入有機材料層中，且當注入之電洞及電子彼此相遇時，形成激子，且在激子再次降低至基態時發出光。
不斷地需要研發用於前述有機發光裝置的新穎材料。
[引用清單]
[專利文件] 韓國專利申請案特許公開第2000-0051826號之官方公報
[技術問題]
本說明書描述一種胺化合物及包含其的有機發光裝置。
[技術解決方案]
本說明書之一例示性實施例提供一種由以下化學式1表示之化合物： [化學式1]
在化學式1中， Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基或經取代或未經取代之雜環基，或Ar1及Ar2藉由E1彼此連接，或Ar3及Ar4藉由E2彼此連接， E1及E2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵、CRR'、NR、O或S， L1及L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵或經取代或未經取代之伸芳基或經取代或未經取代之伸雜芳基，n及m彼此相同或不同，且各自為0至3之整數，且當n及m各自為2或大於2時，括弧中之取代基彼此相同或不同，以及 R1、R2、R以及R'彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、鹵基、腈基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之芳烷基、經取代或未經取代之芳烯基、經取代或未經取代之烷芳基、經取代或未經取代之芳基或經取代或未經取代之雜環基，p及q彼此相同或不同，且各自為0至7之整數，且當p及q各自為2或大於2時，括弧中之取代基彼此相同或不同。
此外，本說明書之一例示性實施例提供一種有機發光裝置，包含：第一電極；經設置以面向第一電極之第二電極；以及一或多個設置於第一電極與第二電極之間的有機材料層，其中有機材料層之一或多個層包含化學式1之化合物。
[有利作用]
本說明書中所描述之化合物可用作有機發光裝置之有機材料層的材料。根據至少一個例示性實施例之化合物可改良有機發光裝置中之效率、實現低驅動電壓及/或改良壽命特徵。特定而言，本說明書中所描述之化合物可用作用於電洞注入、電洞傳輸、電洞注入及電洞傳輸、發光、電子傳輸或電子注入之材料。另外，本說明書中所描述之化合物可較佳用作用於發光層及電子傳輸或電子注入之材料。此外，更佳地，當本說明書中所描述之化合物用作用於電洞注入、電洞傳輸以及電洞調節層之材料時，展現低電壓、高效率及/或長壽命特徵。
在下文中，將更詳細描述本發明。
本發明之一例示性實施例提供由化學式1表示之化合物。
下文將描述取代基之實例，但不限於此。
在本說明書中，術語「經取代或未經取代」意謂未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘、鹵基、腈基、烷氧基、芳氧基、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷芳基以及雜環基，或未經取代或經與上文所例示之取代基中之兩個或多於兩個取代基連接的取代基取代。舉例而言，「兩個或多於兩個取代基連接的取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基亦可為芳基，且可解釋為與兩個苯基連接之取代基。
在本發明書中，鹵基之實例包含氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至40個。根據一例示性實施例，烷基之碳原子數目為1至20個。根據另一例示性實施例，烷基之碳原子數目為1至10個。根據又一例示性實施例，烷基之碳原子數目為1至6個。烷基之特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為2至40個。根據一例示性實施例，烯基之碳原子數目為2至20個。根據另一例示性實施例，烯基之碳原子數目為2至10個。根據又一例示性實施例，烯基之碳原子數目為2至6個。其特定實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基不受特定限制，但較佳具有3至60個碳原子，且根據一例示性實施例，環烷基之碳原子數目為3至30個。根據又一例示性實施例，環烷基之碳原子數目為3至20個。根據再又一例示性實施例，環烷基之碳原子數目為3至6個。其特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲環已基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烷氧基不受特定限制，但較佳具有1至40個碳原子。根據一例示性實施例，烷氧基之碳原子數目為1至10個。根據另一例示性實施例，烷氧基之碳原子數目為1至6個。烷氧基之特定實例包含甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、戊氧基、異戊氧基、己氧基以及類似基團，但不限於此。
在本發明書中，芳基不受特定限制，但較佳具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一例示性實施例，芳基之碳原子數目為6至30個。根據一例示性實施例，芳基之碳原子數目為6至20個。當芳基為單環芳基時，單環芳基之實例包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及類似基團，但不限於此。多環芳基之實例包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、䓛基（chrysenyl group）、茀基、聯伸三苯基（triphenylene group）以及類似基團，但不限於此。
在本發明書中，茀基可經取代，且兩個取代基可彼此組合形成螺結構。
當茀基經取代時，茀基之實例包含 以及類似基團。
然而，茀基不限於此。
在本說明書中，雜環基為包含N、O、S、Si以及Se中之一或多者作為雜原子之雜環基，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為2至60個。雜環基之實例包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪並吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基以及類似基團，但不限於此。雜環基包含脂族雜環基及芳族雜環基。
在本說明書中，上文所描述之關於雜環基之描述可適用於除芳族基以外之雜芳基。
在本說明書中，上文所描述之關於芳基之描述可適用於芳氧基、芳烷基以及烷芳基中之芳基。
在本說明書中，上文所描述之關於烷基之描述可適用於芳烷基及烷芳基中之烷基。
在本說明書中，上文所描述之關於雜環基之描述可適用於雜芳基。
在本說明書中，上文所描述之關於芳基之描述可適用於除二價伸芳基以外之伸芳基。
在本說明書中，上文所描述之關於雜環基之描述可適用於除二價伸雜芳基以外之伸雜芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式1可由以下化學式2表示。 [化學式2]
在化學式2中，取代基之定義與化學式1中所描述之定義相同。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至60個碳原子之經取代或未經取代之芳基或具有2至60個碳原子之雜環基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之聯四苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之螺聯茀基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基或經取代或未經取代之咔唑基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之聯四苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之螺聯茀基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基或經取代或未經取代之咔唑基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、菲基、聯伸三苯基、未經取代或經烷基或芳基取代之茀基、螺聯茀基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或未經取代或經芳基取代之咔唑基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、菲基、聯伸三苯基、未經取代或經甲基或苯基取代之茀基、螺聯茀基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或未經取代或經苯基取代之咔唑基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1至Ar4彼此相同或不同，且可各自獨立地由以下結構式中選出。
在結構式中，R4 彼此相同或不同且為烷基或芳基。
在結構式中，R4 彼此相同或不同且為甲基或苯基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1及Ar2或Ar3及Ar4可經由CRR'、NR、S或O彼此鍵結。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar1及Ar2或Ar3及Ar4可經由CRR'、NR、S或O彼此鍵結以形成如下文所描述之結構。
在結構式中，R4 彼此相同或不同且為烷基或芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1及L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵或具有6至60個碳原子之經取代或未經取代之伸芳基或具有2至60個碳原子之經取代或未經取代之伸雜芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，L1及L2彼此相同或不同且為直接鍵，或可由以下結構式中選出。
根據本說明書之一例示性實施例，L1及L2彼此相同或不同且為直接鍵或伸苯基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1之化合物可為由以下化合物中選出之任一者。
此外，本說明書提供一種包含由化學式1表示之化合物之有機發光裝置。
本說明書之一例示性實施例提供一種有機發光裝置，包含：第一電極；經設置以面向第一電極之第二電極；以及一或多個設置於第一電極與第二電極之間的有機材料層，其中有機材料層之一或多個層包含化學式1之化合物。
本說明書之有機發光裝置之有機材料層亦可由單層結構構成，但可由其中兩個或多於兩個有機材料層堆疊之多層結構構成。舉例而言，本發明之有機發光裝置可具有包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層作為有機材料層之結構。然而，有機發光裝置之結構不限於此，且可包含較少數目之有機層。
在本說明書之一例示性實施例中，有機材料層包含電洞傳輸層，且電洞傳輸層包含化學式1之化合物。
在本說明書之一例示性實施例中，有機材料層包含電洞注入層，且電洞注入層包含化學式1之化合物。
在本說明書之一例示性實施例中，有機材料層包含電洞注入層，且電洞注入層包含化學式1之化合物，且更包含摻雜材料。
在本說明書之一例示性實施例中，有機材料層包含電洞注入層，且電洞注入層包含化學式1之化合物，且包含以1重量%至20重量%之摻雜濃度摻雜之摻雜材料。
在本說明書之一例示性實施例中，電洞注入層可包含具有以下結構式之化合物。
在本說明書之一例示性實施例中，藉由僅使用具有上述結構式之化合物或本發明化合物與具有上述結構式之化合物的混合物來形成電洞注入層。
在本說明書之一例示性實施例中，有機材料層包含電洞注入層、電洞傳輸層或同時注入且傳輸電洞之層，且電洞注入層、電洞傳輸層或注入且傳輸電洞之層同時包含化學式1之化合物。
在另一例示性實施例中，有機材料層包含發光層，且發光層包含化學式1之化合物。根據一實例，化學式1之化合物為發光摻雜劑，且可與發光主體一起包含於發光層中。
在本說明書之一例示性實施例中，有機材料層包含電子傳輸層或電子注入層，且電子傳輸層或電子注入層包含化學式1之化合物。
在本說明書之一例示性實施例中，有機材料層包含電洞調節層，且電洞調節層包含化學式1之化合物。
在本說明書之一例示性實施例中，電子傳輸層、電子注入層或同時傳輸且注入電子之層包含化學式1之化合物。
在另一例示性實施例中，有機材料層包含發光層及電子傳輸層，且電子傳輸層包含化學式1之化合物。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由以下化學式A-1表示之化合物。 [化學式A-1]在化學式A-1中， w為1或大於1之整數， Ar5為經取代或未經取代之單價或多價苯并茀基、經取代或未經取代之單價或多價丙二烯合茀基、經取代或未經取代之單價或多價芘基或經取代或未經取代之單價或多價䓛基， L3為直接鍵、經取代或未經取代之伸芳基或經取代或未經取代之伸雜芳基， Ar6及Ar7彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之鍺基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳基烷基或經取代或未經取代之雜芳基，或可彼此組合形成經取代或未經取代之環，以及 當w為2或大於2時，括弧中之兩個或多於兩個結構彼此相同或不同。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由化學式A-1表示之化合物作為發光層之摻雜劑。
根據本說明書之一例示性實施例，L3為直接鍵。
根據本說明書之一例示性實施例，w為2。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar5為未經取代或經氘、烷基、環烷基或芳基取代之二價芘基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar5為未經取代或經氘、甲基、乙基或第三丁基取代之二價芘基。
在本說明書之一例示性實施例中，Ar5為二價芘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar6及Ar7彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基或具有2至30個碳原子之經取代或未經取代之雜芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar6及Ar7彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經烷基取代之芳基或未經取代或經烷基取代之雜芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar6及Ar7彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基或第三丁基取代之苯基、未經取代或經甲基或第三丁基取代之二苯并呋喃基或未經取代或經甲基或第三丁基取代之二苯并噻吩基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar6及Ar7彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基取代之苯基或未經取代或經第三丁基取代之二苯并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar6及Ar7彼此相同或不同，且各自獨立地為經甲基取代之苯基或經第三丁基取代之二苯并呋喃基。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式A-1由以下化合物表示。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且發光層包含由以下化學式A-2表示之化合物。 [化學式A-2]
在化學式A-2中， Ar8及Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環芳基或經取代或未經取代之多環芳基，以及 G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、經取代或未經取代之單環芳基或經取代或未經取代之多環芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由化學式A-2表示之化合物作為發光層之主體。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar8及Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之多環芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar8及Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為具有10至30個碳原子之經取代或未經取代之多環芳基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar8及Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar8及Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之1-萘基或2-萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，Ar8為1-萘基，且Ar9為2-萘基。
根據本說明書之一例示性實施例，G1至G8為氫。
根據本說明書之一例示性實施例，化學式A-2由以下化合物表示。
根據本說明書之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由化學式A-1表示之化合物作為發光層之摻雜劑，且包含由化學式A-2表示之化合物作為發光層之主體。
本說明書之一例示性實施例提供一種有機發光裝置，包含：第一電極；經設置以面向第一電極之第二電極；設置於第一電極與第二電極之間的發光層；以及設置於發光層與第一電極之間或發光層與第二電極之間的兩個或多於兩個有機材料層，其中兩個或多於兩個有機材料層中之至少一者包含化學式1之化合物。在一個例示性實施例中，作為兩個或多於兩個有機材料層，兩者或多於兩者可由以下各者構成之族群中選出：電子傳輸層、電子注入層、同時傳輸且注入電子之層以及電洞阻擋層。
在本說明書之一例示性實施例中，有機材料層包含兩個或多於兩個電子傳輸層，且兩個或多於兩個電子傳輸層中之至少一者包含化學式1之化合物。具體而言，在本說明書之一例示性實施例中，化學式1之化合物亦可包含於兩個或多於兩個電子傳輸層中之一個層中，且可包含於兩個或多於兩個電子傳輸層中之每一者中。
此外，在本說明書之一例示性實施例中，當化學式1之化合物包含於兩個或多於兩個電子傳輸層中之每一者中時，除化學式1之化合物以外之其他材料可彼此相同或不同。
在另一例示性實施例中，有機發光裝置可為具有其中正電極、一或多個有機材料層以及負電極依序堆疊於基板上之結構（正常類型）的有機發光裝置。
在又一例示性實施例中，有機發光裝置可為具有其中負電極、一或多個有機材料層以及正電極依序堆疊於基板上之逆向結構（顛倒類型）的有機發光裝置。
舉例而言，根據本發明之一例示性實施例之有機發光裝置的結構例示於圖1及圖2中。
圖1說明有機發光裝置之一實例，其由基板1、正電極2、發光層3以及負電極4構成。在如上文所描述之結構中，化合物可包含於發光層中。
圖2說明有機發光裝置之一實例，其由基板1、正電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8以及負電極4構成。在如上文所描述之結構中，電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層中之一或多者中可包含化合物。
本說明書之有機發光裝置可藉由本領域中已知的材料及方法製造，但有機材料層中之一或多個層包含本發明之化合物，亦即化學式1之化合物。
當有機發光裝置包含多個有機材料層時，有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
除有機材料層中之一或多個層包含化學式1之化合物，亦即由化學式1表示之化合物以外，可藉由本領域中已知的材料及方法製造本說明書之有機發光裝置。
舉例而言，本說明書之有機發光裝置可藉由將第一電極、有機材料層以及第二電極依序堆疊於基板上來製造。在此情況下，可藉由如下方法製造有機發光裝置：藉由使用物理氣相沈積（PVD）方法（諸如濺鍍或電子束蒸發）在基板上沈積具有導電性之金屬或金屬氧化物或其合金以形成正電極，在其上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層之有機材料層，隨後在其上沈積可用作負電極之材料。
此外，當製造有機發光裝置時，化學式1之化合物不僅可藉由真空沈積方法，而且可藉由溶液塗覆方法形成有機材料層。此處，溶液塗覆方法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、絲網印刷、噴霧方法、滾塗法以及類似方法，但不限於此。
除如上文所描述之方法以外，有機發光裝置亦可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層以及正電極材料來製造（國際公開案第2003/012890號）。然而，製造方法不限於此。
在本說明書之一例示性實施例中，第一電極為正電極，且第二電極為負電極。
在另一例示性實施例中，第一電極為負電極，且第二電極為正電極。
作為正電極材料，具有較大功函數之材料通常較佳，以便順利地將電洞注入有機材料層中。可用於本發明中之正電極材料之特定實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺以及類似物，但不限於此。
作為負電極材料，具有較小功函數之材料通常較佳，以便順利地將電子注入有機材料層中。負電極材料之特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2 /Al，以及類似材料，但不限於此。
電洞注入層為自電極注入電洞之層，且電洞注入材料較佳為具有傳輸電洞之能力的化合物，且因此具有在正電極注入電洞之作用以及注入電洞用於發光層或發光材料的極佳效果，防止由發光層產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料，且形成薄膜之能力亦極佳。較佳電洞注入材料之最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）在正電極材料之功函數與周圍有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳基胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺及聚噻吩類導電聚合物以及類似物，但不限於此。
電洞傳輸層為接受來自電洞注入層之電洞且將電洞傳輸至發光層之層，且電洞傳輸材料宜為可接受來自正電極或電洞注入層之電洞以將電洞轉移至發光層且具有大的電洞遷移率的材料。其特定實例包含芳基胺類有機材料、導電聚合物、共軛部分與非共軛部分共同存在之嵌段共聚物以及類似物，但不限於此。
發光材料為可接收分別來自電洞傳輸層及電子傳輸層之電洞及電子，且將電洞與電子組合以在可見光區域中發光的材料，且較佳為具有良好的螢光或磷光量子效率的材料。其特定實例包含：8-羥基-喹啉鋁錯合物（Alq3 ）；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑、苯并噻唑以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)（PPV）類聚合物；螺化合物；聚茀、紅螢烯（lubrene）以及類似物，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料之實例包含稠合芳族環衍生物或含雜環之化合物以及類似物。稠合芳環衍生物之特定實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯（pentacene）衍生物、菲化合物、丙二烯合茀（fluoranthene）化合物以及類似物，且含雜環化合物之特定實例包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃（ladder-type furan）化合物、嘧啶衍生物以及類似物，但其實例不限於此。
摻雜劑材料之實例包含芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、丙二烯合茀化合物、金屬錯合物以及類似物。具體而言，芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳基胺基的稠合芳族環衍生物，且其實例包含芘、蒽、䓛、二茚并芘以及具有芳基胺基之類似物，且苯乙烯基胺化合物為以下化合物，其中經取代或未經取代之芳基胺經至少一個芳基乙烯基取代，且由芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳基胺基所構成的族群中選出的一個或兩個或多於兩個取代基為經取代或未經取代的。其特定實例包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及類似物，但不限於此。此外，金屬錯合物之實例包含銥錯合物、鉑錯合物以及類似物，但不限於此。
電子傳輸層為接收來自電子注入層之電子且將電子傳輸至發光層之層，且電子傳輸材料為可很好地接收來自負電極之電子且將電子轉移至發光層的材料，且較佳為對電子具有較大遷移率之材料。其特定實例包含：8-羥基喹啉之Al錯合物；包含Alq3 之錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮-金屬錯合物；以及類似材料，但不限於此。如根據相關技術所用，電子傳輸層可與任何所需陰極材料一起使用。特定而言，適當陰極材料之實例為具有低功函數之典型材料，繼之為鋁層或銀層。其特定實例包含銫、鋇、鈣、鐿以及鈣，在各種情況下，繼之為鋁層或銀層。
電子注入層為自電極注入電子之層，且較佳為具有傳輸電子之能力的化合物，具有自負電極注入電子之作用及將電子注入發光層或發光材料中之極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電洞注入層，且形成薄膜的能力亦極佳。其特定實例包含茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、硫哌喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞茀基甲烷、蒽酮及其類似物，以及其衍生物，金屬錯合物化合物、含氮之5員環衍生物以及類似物，但不限於此。
金屬錯合物化合物之實例包含8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘根基)鎵以及類似物，但不限於此。
根據待使用之材料，根據本發明之有機發光裝置可為頂部發射型、底部發射型或雙重發射型。
在本發明之一例示性實施例中，化學式1之化合物可包含於除有機發光裝置以外的有機太陽電池或有機電晶體中。
由化學式1表示之化合物及包含其的有機發光裝置之製備將在以下實例中具體描述。然而，提供以下實例用於例證本說明書，且本說明書之範疇不限於此。 ＜製備實例＞ ＜製備實例1＞合成化合物A1至化合物A3 [合成化合物A1至化合物A3]1. 合成化合物A1
在將1-溴-2-碘苯（30公克，106毫莫耳）及(2-氯苯基)硼酸（16.9公克，108.6毫莫耳）添加至二噁烷（300毫升）中之後，向其中添加2 M碳酸鉀水溶液（100毫升），向其中置放四三苯基膦鈀（2.45公克，2莫耳%），且隨後加熱所得混合物且攪拌4小時。使溫度降至常溫，終止反應，且隨後移除碳酸鉀溶液以分離各層。在移除溶劑之後，殘餘物用己烷管柱層析以製備化合物A-1，其為白色固體（25.3公克，90%）。 MS[M+H]+ = 266.95 2. 合成化合物A2
在使化合物A-1（20公克，75.2毫莫耳）溶解於THF（250毫升）中之後，使溫度降至-78℃，且隨後向其中逐滴添加2.5 M n-BuLi（39毫升），且30分鐘後，向其中置放2-溴-9H-茀-9-酮（19.3公克，75.2毫莫耳），將溫度提高至常溫，且隨後攪拌所得混合物1小時。在向其中置放1 N HCl（300毫升）之後，攪拌所得混合物30分鐘，分離各層以移除溶劑，且隨後用乙酸乙酯洗滌殘餘物以製備化合物A2（28.5公克，85%）。 MS[M+H]+ = 447.01 3. 合成化合物A3
在將化合物A2（20公克，44.84毫莫耳）置於乙酸（250毫升）中之後，向其中逐滴添加2毫升硫酸，攪拌所得混合物且回流。使溫度降至常溫，用水中和所得產物，且隨後用乙酸乙酯再結晶過濾固體以製備化合物A3（13.43公克，70%）。 MS[M+H]+ = 429.00 ＜製備實例2＞化合物1至化合物5之合成 -  化合物1之合成
將化合物A3（15公克，35.05毫莫耳）、N-苯基-[1,1'-聯苯基]-4-胺（17.35公克，70.8毫莫耳）及第三丁醇鈉（9.43公克，98.14毫莫耳）置於二甲苯中且加熱並攪拌，且隨後使所得混合物回流，且向其中置放[雙(三-第三丁基膦)]鈀（358毫克，2毫莫耳%）。使溫度降至常溫，終止反應，且隨後藉由使用四氫呋喃及乙酸乙酯再結晶所得產物以製備化合物1。 MS[M+H]+ = 803.33 -  化合物2之合成
將化合物A3（15公克，35.05毫莫耳）、N-苯基-[1,1'-聯苯基]-4-胺（8.7公克，35.4毫莫耳）及第三丁醇鈉（4.72公克，49.07毫莫耳）置於甲苯中且加熱並攪拌，且隨後使所得混合物回流，且向其中置放[雙(三-第三丁基膦)]鈀（179毫克，2毫莫耳%）。使溫度降至常溫，終止反應，且隨後藉由使用四氫呋喃及乙酸乙酯進行再結晶以製備化合物B1，使化合物B1乾燥，隨後將化合物B1（15公克，25.28毫莫耳）、二([1,1'-聯苯基]-4-基)胺（8.2公克，25.54毫莫耳）及第三丁醇鈉（3.4公克，35.4毫莫耳）置於甲苯中且加熱並攪拌，且隨後使所得混合物回流，且向其中置放[雙(三-第三丁基膦)]鈀（257毫克，2毫莫耳%）。使溫度降至常溫，終止反應，且隨後藉由使用四氫呋喃及乙酸乙酯再結晶所得產物以製備化合物2。 MS[M+H]+ = 879.37 -  化合物3之合成
除了使用9,9'-二甲基-N-苯基-9H-茀-2-胺代替N-苯基-[1,1'-聯苯基]-4-胺以外，藉由以與化合物2之合成相同之方式進行合成來製備化合物B2，且隨後藉由使用N-苯基-[1,1'-聯苯基]-4-胺代替二([1,1'-聯苯基]-4-基)胺來製備化合物3。 MS[M+H]+ = 843.37 -  化合物4之合成
除了使用二苯胺代替N-苯基-[1,1'-聯苯基]-4-胺以外，藉由以與化合物2之合成相同之方式進行合成來製備化合物B3，且隨後藉由使用N,9,9-聯三苯-9H-茀-2-胺代替二([1,1'-聯苯基]-4-基)胺來製備化合物4。 MS[M+H]+ = 891.37 -  化合物5之合成
除了使用N-苯基萘-1-胺代替N-苯基-[1,1'-聯苯基]-4-胺以外，藉由以與化合物1之合成相同之方式進行合成來製備化合物5。 MS[M+H]+ = 751.30 -  化合物6之合成
將化合物A3（15公克，34.9毫莫耳）、二苯胺（6.08公克，35.9毫莫耳）以及第三丁醇鈉（4.7公克，48.9毫莫耳）置於甲苯中且加熱並攪拌，且隨後使所得混合物回流，且向其中置放[雙(三-第三丁基膦)]鈀（357毫克，2毫莫耳%）。使溫度降至常溫，終止反應，且隨後藉由使用四氫呋喃及乙酸乙酯進行再結晶以製備化合物B3，使化合物B3乾燥，隨後將化合物B3（15公克，28.95毫莫耳）及N,N-二苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯胺（11.29公克，30.40毫莫耳）置於二噁烷（300毫升）中，向其中添加2 M碳酸鉀水溶液（100毫升），向其中置放四三苯基膦鈀（669毫克，57.9毫莫耳），且隨後加熱所得混合物且攪拌3小時。使溫度降至常溫，終止反應，且隨後移除碳酸鉀溶液以分離各層。在移除溶劑之後，藉由使用四氫呋喃及乙酸乙酯再結晶白色固體以製備化合物6（15公克，產率68.4%）。 MS[M+H]+ = 727.92 -  化合物7之合成
將化合物A3（15公克，28.95毫莫耳）及N,N-二苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯胺（11.29公克，30.40毫莫耳）置於二噁烷（300毫升）中，向其中添加2 M碳酸鉀水溶液（100毫升），向其中置放四三苯基膦鈀（669毫克，57.9毫莫耳），且隨後加熱所得混合物且攪拌3小時。使溫度降至常溫，終止反應，且隨後移除碳酸鉀溶液以分離各層。在移除溶劑之後，藉由使用四氫呋喃及乙酸乙酯再結晶白色固體以製備化合物B4，使化合物B4乾燥，且隨後將化合物B4（15公克，35.05毫莫耳）、N-苯基-[1,1'-聯苯基]-4-胺（8.7公克，35.4毫莫耳）及第三丁醇鈉（4.72公克，49.07毫莫耳）置於甲苯中且加熱並攪拌，且隨後使所得混合物回流，且向其中置放[雙(三-第三丁基膦)]鈀（179毫克，2毫莫耳%）。使溫度降至常溫，終止反應，且隨後藉由使用四氫呋喃及乙酸乙酯再結晶所得產物以製備化合物7。 MS[M+H]+ = 804.02＜ 實例 1＞
將稀薄地塗佈有厚度為1,000埃之氧化銦錫（ITO）之玻璃基板（康寧（Corning）7059玻璃）置於溶解有分散劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。使用費歇爾公司（Fischer Co.）製造的產品作為清潔劑，且使用由密理博公司（Millipore Co.）製造之過濾器過濾兩次的蒸餾水用作蒸餾水。在洗滌ITO 30分鐘之後，使用蒸餾水，重複進行超音波洗滌兩次，持續10分鐘。在完成使用蒸餾水洗滌之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑以此順序進行超音波洗滌，且隨後進行乾燥。
使A1（己腈六氮雜聯伸三苯）熱真空沈積於如此製備之透明ITO電極上以具有500埃之厚度，從而形成電洞注入層。製備實例2中合成之化合物3（1,100埃）（其為用於傳輸電洞的材料）在其上真空沈積，且隨後HT2經依序真空沈積以在電洞傳輸層上具有600埃之膜厚度，從而形成電洞調節層。作為發光層，主體H1及摻雜劑D1之化合物（2%）經真空沈積以具有300埃的厚度。且隨後，E1化合物與LiQ一起以1:1比率之形成為電子傳輸層（350埃），且隨後氟化鋰（LiF）及鋁經依序沈積以分別具有10埃及1,000埃之厚度以形成負電極，從而製造有機發光裝置。
在前述程序中，有機材料、氟化鋰以及鋁之沈積速率分別維持在1埃/秒、0.2埃/秒以及3埃/秒至7埃/秒。 ＜ 實例 2＞
除了使用化合物4代替製備實例2中合成之化合物3作為電洞傳輸層以外，以與實例1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實例 3＞
除了使用化合物5代替製備實例2中合成之化合物3作為電洞傳輸層以外，以與實例1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實例 4＞
除了使用HT1代替製備實例2中合成之化合物3作為電洞傳輸層且使用化合物1代替HT2作為電洞調節層以外，以與實例1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實例 5＞
除了使用化合物2代替製備實例2中合成之化合物1作為電洞調節層以外，以與實例4相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實例 6＞
在如實例1中製備之透明ITO電極上熱真空沈積化合物3以具有50埃之厚度，從而形成電洞注入層（100埃），以5%之摻雜濃度摻雜A2，將前述化合物3（1,100埃）（其為用於傳輸電洞之材料）真空沈積於其上，且隨後HT2經依序真空沈積以在電洞傳輸層上具有薄膜厚度（600埃），從而形成電洞調節層。作為發光層，主體H1及摻雜劑D1之化合物（2%）經真空沈積以具有300埃的厚度。且隨後，E1化合物與LiQ一起以1:1比率之形成為電子傳輸層（350埃），且隨後氟化鋰（LiF）及鋁經依序沈積以分別具有10埃及1,000埃之厚度以形成負電極，從而製造有機發光裝置。＜ 實例 7＞
除了使用化合物5代替製備實例2中合成之化合物3作為電洞注入層及電洞傳輸層以外，以與實例6相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實例 8＞
除了使用HT1代替化合物3作為電洞注入層及電洞傳輸層且使用化合物1代替HT2作為電洞調節層以外，以與實例6相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實例 9＞
除了使用化合物2代替製備實例2中合成之化合物1作為電洞調節層以外，以與實例8相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實例 10＞
除了使用化合物6代替製備實例2中合成之化合物3作為電洞傳輸層以外，以與實例1相同之方式製造有機發光裝置。＜ 實例 11＞
除了使用化合物7代替製備實例2中合成之化合物1作為電洞調節層以外，以與實例8相同之方式製造有機發光裝置。＜ 比較例 1＞
除了使用HT1代替製備實例2中合成之化合物3作為電洞傳輸層以外，以與實例1相同之方式進行實驗。＜ 比較例 2＞
除了使用HT1代替化合物3作為電洞注入層及電洞傳輸層以外，以與實例6相同之方式進行實驗。 [表1] ＜ 實例 12＞
在所製備之透明ITO電極上熱真空沈積上文所描述之A1以具有50埃之厚度，從而形成電洞注入層。化合物3（800埃）（其為用於傳輸電洞的材料）在其上真空沈積，從而形成電洞傳輸層，HT2（100埃）在其上形成為電洞調節層，且隨後主體H2及摻雜劑D2（4重量%）經依序真空沈積以具有300埃之厚度。且隨後，E1化合物與LiQ一起以1:1比率之形成為電子傳輸層（300埃），且隨後氟化鋰（LiF）及鋁經依序沈積以分別具有10埃及800埃之厚度以形成負電極，從而製造有機發光裝置。
在前述程序中，有機材料、氟化鋰以及鋁之沈積速率分別維持在1埃/秒、0.2埃/秒以及3埃/秒至7埃/秒。[HT1]                                [HT2] [HT3]                                [HT4] [H2]                           [D2] ＜ 實例 13＞
除了使用化合物4代替製備實例2中合成之化合物3作為電洞傳輸層以外，以與實例12相同之方式進行實驗。＜ 實例 14＞
除了使用化合物5代替製備實例2中合成之化合物3作為電洞傳輸層以外，以與實例12相同之方式進行實驗。＜ 實例 15＞
在如實例1中製備之透明ITO電極上熱真空沈積化合物3以具有50埃之厚度，從而形成電洞注入層，以10%之摻雜濃度摻雜化合物A1，藉由真空沈積形成電洞傳輸層，化合物3（800埃）、HT2（100埃）在其上形成為電洞調節層，且隨後主體HT2及摻雜劑D2（4重量%）經依序真空沈積以具有300埃之厚度。且隨後，E1化合物與LiQ一起以1:1比率之形成為電子傳輸層（300埃），且隨後氟化鋰（LiF）及鋁經依序沈積以分別具有10埃及800埃之厚度以形成負電極，從而製造有機發光裝置。＜ 實例 16＞
除了使用化合物5代替化合物3作為電洞注入層及電洞傳輸層以外，以與實例15相同之方式進行實驗。＜ 實例 17＞
除了使用HT1代替化合物3作為電洞注入層及電洞傳輸層且使用化合物1代替HT2作為電洞調節層以外，以與實例13相同之方式進行實驗。＜ 比較例 3＞
除了使用HT1代替製備實例2中合成之化合物3作為電洞傳輸層以外，以與實例12相同之方式進行實驗。＜ 比較例 4＞
除了使用HT1代替化合物3作為電洞注入層及電洞傳輸層以外，以與實例15相同之方式進行實驗。＜ 比較例 5＞
除了使用HT3代替製備實例2中合成之化合物3作為電洞傳輸層以外，以與實例12相同之方式進行實驗。＜ 比較例 6＞
除了使用HT4代替製備實例2中合成之化合物3作為電洞傳輸層以外，以與實例12相同之方式進行實驗。＜ 比較例 7＞
除了使用HT3代替化合物3作為電洞注入層及電洞傳輸層以外，以與實例15相同之方式進行實驗。＜ 比較例 8＞
除了使用HT4代替化合物3作為電洞注入層及電洞傳輸層以外，以與實例15相同之方式進行實驗。 [表2]
如表1及表2中可見，實例1至實例17中使用之化合物用作有機發光裝置中之電洞注入層、電洞傳輸層以及電洞調節層，基於相比於聯苯胺型材料極佳的電洞傳輸能力而展現低電壓及高效率特徵，且基於相比於咔唑型電洞調節層較高三重態能量（其為螺環材料所特有的）用以阻擋電子及調節電洞。
雖然上文已描述本發明之較佳例示性實施例，但本發明不限於此，且在本發明之申請專利範圍及具體實施方式之範疇內可作出及進行各種修改，且亦屬於本發明之範疇。
1‧‧‧基板
2‧‧‧正電極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧負電極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧電子傳輸層
圖1說明有機發光裝置之一實例，其由基板1、正電極2、發光層3以及負電極4構成。
圖2說明有機發光裝置之一實例，其由基板1、正電極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層3、電子傳輸層7以及負電極4構成。
1‧‧‧基板
2‧‧‧正電極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧負電極

Claims (15)

  1. 一種化合物，具有以下化學式1： [化學式1]在化學式1中， Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基或經取代或未經取代之雜環基，或Ar1及Ar2藉由E1彼此連接，或Ar3及Ar4藉由E2彼此連接， E1及E2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵、CRR'、NR、O或S， L1及L2彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵或經取代或未經取代之伸芳基或經取代或未經取代之伸雜芳基，n及m彼此相同或不同，且各自為0至3之整數，以及 R1、R2、R以及R'彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、氘、鹵基、腈基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之芳烷基、經取代或未經取代之芳烯基、經取代或未經取代之烷芳基、經取代或未經取代之芳基或經取代或未經取代之雜環基，且p及q彼此相同或不同且各自為0至7之整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中化學式1由以下化學式2表示： [化學式2]在化學式2中，取代基之定義與化學式1中所描述之定義相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Ar1至Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之聯四苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之螺聯茀基、經取代或未經取代之二苯并噻吩基、經取代或未經取代之二苯并呋喃基或經取代或未經取代之咔唑基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Ar1及Ar2或Ar3及Ar4經由CRR'、NR、S或O彼此鍵結，且R及R'之定義與化學式1中所描述之定義相同。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中化學式1由以下結構式中選出： 。
  6. 一種有機發光裝置，含有： 第一電極； 第二電極，經設置以面向所述第一電極；以及 一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層中之一或多個層含有如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述之化合物。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包含電洞傳輸層，且所述電洞傳輸層含有所述化合物。
  8. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包含電洞注入層，且所述電洞注入層含有所述化合物。
  9. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包含電洞調節層，且所述電洞調節層含有所述化合物。
  10. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包含同時注入及傳輸電洞之層，且所述同時注入及傳輸電洞之層含有所述化合物。
  11. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包含發光層，且所述發光層含有由以下化學式A-1表示之化合物： [化學式A-1]在化學式A-1中， w為1或大於1之整數， Ar5為經取代或未經取代之單價或多價苯并茀基、經取代或未經取代之單價或多價丙二烯合茀基、經取代或未經取代之單價或多價芘基或經取代或未經取代之單價或多價䓛基， L3為直接鍵、經取代或未經取代之伸芳基或經取代或未經取代之伸雜芳基， Ar6及Ar7彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之鍺基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之芳基烷基或經取代或未經取代之雜芳基或彼此組合形成經取代或未經取代之環，以及 當w為2或大於2時，括弧中之兩個或多於兩個結構彼此相同或不同。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中L3為直接鍵，Ar5為二價芘基，Ar6及Ar7彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基取代之苯基、未經取代或經第三丁基取代之二苯并呋喃基，且w為2。
  13. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包含發光層，且所述發光層含有由以下化學式A-2表示之化合物： [化學式A-2]在化學式A-2中， Ar8及Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環芳基或經取代或未經取代之多環芳基，以及 G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、經取代或未經取代之單環芳基或經取代或未經取代之多環芳基。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之有機發光裝置，其中Ar8為1-萘基，且Ar9為2-萘基。
  15. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光裝置，其中所述發光層含有由以下化學式A-2表示之化合物： [化學式A-2]在化學式A-2中， Ar8及Ar9彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環芳基或經取代或未經取代之多環芳基，以及 G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、經取代或未經取代之單環芳基或經取代或未經取代之多環芳基。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110357784A (zh) * 2018-03-26 2019-10-22 星宸光电股份有限公司 有机电激发光化合物及有机电激发光元件

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109392140B (zh) * 2017-08-11 2020-07-28 维沃移动通信有限公司 一种用于监听pdcch的方法、终端及网络设备
CN110066222B (zh) * 2018-10-25 2020-08-11 常州强力电子新材料股份有限公司 含螺二芴结构的有机化合物及其在oled器件中的应用
KR20210086121A (ko) * 2019-12-31 2021-07-08 엘지디스플레이 주식회사 유기전기소자, 이를 포함하는 표시패널 및 이를 포함하는 표시장치
KR20210086221A (ko) * 2019-12-31 2021-07-08 엘지디스플레이 주식회사 유기전기소자, 이를 포함하는 표시패널 및 이를 포함하는 표시장치

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100430549B1 (ko) 1999-01-27 2004-05-10 주식회사 엘지화학 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법
JP3823312B2 (ja) 2001-10-18 2006-09-20 日本電気株式会社 有機薄膜トランジスタ
JP3848224B2 (ja) 2002-08-27 2006-11-22 キヤノン株式会社 スピロ化合物及びそれを用いた有機発光素子
US7714145B2 (en) * 2006-05-15 2010-05-11 Ken-Tsung Wong 2-2′-disubstituted 9,9′-spirobifluorene-base triaryldiamines and their application
JP5312861B2 (ja) * 2008-07-15 2013-10-09 日本放送協会 有機ｅｌ素子および有機ｅｌディスプレイ
KR102357439B1 (ko) 2012-02-14 2022-02-08 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 스피로비플루오렌 화합물
KR20150010016A (ko) * 2013-07-17 2015-01-28 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
KR102157998B1 (ko) 2013-07-25 2020-09-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN103589419B (zh) 2013-09-17 2015-05-20 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种螺二芴类有机电致发光材料及其制备方法
KR102051274B1 (ko) * 2014-11-18 2019-12-03 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
KR102363260B1 (ko) * 2014-12-19 2022-02-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP6983754B2 (ja) * 2015-07-29 2021-12-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN110357784A (zh) * 2018-03-26 2019-10-22 星宸光电股份有限公司 有机电激发光化合物及有机电激发光元件

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