CN110944991B - 杂环化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供新型杂环化合物及利用其的有机发光器件。

Description

杂环化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2018年1月9日的韩国专利申请第10-2018-0002875号以及2018年10月18日的韩国专利申请第10-2018-0124557号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及杂环化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，因此正在进行大量的研究。
有机发光器件通常具有包含阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光器件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对用于如上所述的有机发光器件的有机物，持续要求开发新的材料。
发明内容
技术课题
本发明涉及杂环化合物化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本发明的一具体例中提供由下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure BDA0002376957950000021
在上述化学式1中，
Y1至Y7中的任一个为Z1，
Y1至Y7中除了Z1以外的其余中的任一个为Z2，
Y1至Y7中除了Z1和Z2以外的其余分别为氢，
Z1和Z2各自独立地由下述化学式2或3表示，并且Z1和Z2中的至少一个由下述化学式2表示，
(但是，不包括Y3由化学式2表示且Y1由化学式3表示的情况；以及Y5由化学式2表示且Y1由化学式3表示的情况)
[化学式2]
Figure BDA0002376957950000022
[化学式3]
*-(L4)s-Ar3
在上述化学式2和3中，
X1至X3各自独立地为CR1或N，并且X1至X3中的至少一个为N，
L1至L4各自独立地为键、或者取代或未取代的C6-60亚芳基，
Ar1至Ar3各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含O、N、Si和S中的一个以上的C2-60杂芳基，
p、q、r和s各自独立地为0至3的整数。
另外，本发明的另一具体例提供一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
发明效果
根据本发明的一具体例，由上述化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料，在有机发光器件中能够实现效率的提高、低驱动电压和/或寿命特性的提高。
特别是，在本发明的另一具体例中，由上述化学式1表示的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输或电子注入的材料。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光器件的例子。
具体实施方式
关于本发明的具体例的优点和特征、以及实现它们的方法，若参照详细后述的实施例就会变得明确。但是，本发明并不限定于以下公开的实施例，可以以彼此不同的各种形态实现，这些实施例只不过是为了使本发明的公开完整并向本领域技术人员完整地告知发明的范畴而提供的，本发明只基于权利要求的范畴而进行定义。
下面，在对本发明的具体例详细说明之前，对本说明书中通用的表述、用语等进行定义。
下面，为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。
本说明书中，*-和
Figure BDA0002376957950000041
分别表示与其它取代基连接的键。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基(
Figure BDA0002376957950000044
Alkyl thioxy)；芳基硫基(
Figure BDA0002376957950000045
Figure BDA0002376957950000046
Aryl thioxy)；烷基磺酰基(
Figure BDA0002376957950000047
Alkyl sulfoxy)；芳基磺酰基(
Figure BDA0002376957950000048
Aryl sulfoxy)；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或者包含N、O和S原子中的一个以上的杂环基中的一个以上的取代基取代或未取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但碳原子数优选为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
Figure BDA0002376957950000042
本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状烷基或者碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
Figure BDA0002376957950000043
本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但碳原子数优选为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
Figure BDA0002376957950000051
本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure BDA0002376957950000061
基、芴基等，但并不限定于此。
本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。在上述芴基被取代的情况下，可以为
Figure BDA0002376957950000062
等。但并不限定于此。
本说明书中，杂环基是包含O、N、Si和S中的1个以上作为杂原子的杂环基，碳原子数没有特别限定，但碳原子数优选为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0002376957950000063
唑基、
Figure BDA0002376957950000064
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0002376957950000065
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异
Figure BDA0002376957950000066
唑基、
Figure BDA0002376957950000067
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不仅限于此。
本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基中的芳基与上述芳基的示例相同。本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述烷基的示例相同。本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用上述关于杂环基的说明。本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的示例相同。本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于芳基的说明。本说明书中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于芳基或环烷基的说明。本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述关于杂环基的说明。
由化学式1表示的化合物
下面，对在本发明的一具体例中提供的由下述化学式1表示的化合物详细地进行说明。但是，关于以下没有详细说明的取代基等的定义，若参考上述的内容，则会明确地被理解：
[化学式1]
Figure BDA0002376957950000071
由上述化学式1表示的化合物将作为杂环化合物的一种的喹啉(Quinoline)作为连接基团(Linker)，具有彼此相同或不同的2个取代基结合的结构。
在这里，彼此相同或不同的2个的取代基用Z1和Z2定义。具体而言，Z1和Z2各自独立地由下述化学式2或3表示，并且Z1和Z2中的至少一个由下述化学式2表示。但是，不包括Y3由化学式2表示且Y1由化学式3表示的情况；以及Y5由化学式2表示且Y1由化学式3表示的情况。
[化学式2]
Figure BDA0002376957950000072
[化学式3]
*-(L4)s-Ar3
由上述化学式1表示的化合物在用作有机发光器件的有机物层的材料时，将喹啉作为连接基团进行导入，从而提高电子牵引能力，使其具有高的电子亲和力，可以具有优异的电子传递和调节能力。由此，由上述化学式1表示的化合物可以有利于实现有机发光器件的效率提高、低驱动电压和/或寿命特性的提高。
具体而言，根据Z1和Z2的结合位置，由上述的化学式1表示的化合物可以由下述化学式1-1至1-21中的任一个表示。下述化学式1-1至1-21分别示例Y1至Y7中除了Z1和Z2以外的其余均为氢的情况：
[化学式1-1]
Figure BDA0002376957950000082
[化学式1-2]
Figure BDA0002376957950000083
[化学式1-3]
Figure BDA0002376957950000084
[化学式1-4]
Figure BDA0002376957950000085
[化学式1-5]
Figure BDA0002376957950000091
[化学式1-6]
Figure BDA0002376957950000092
[化学式1-7]
Figure BDA0002376957950000093
[化学式1-8]
Figure BDA0002376957950000094
[化学式1-9]
Figure BDA0002376957950000095
[化学式1-10]
Figure BDA0002376957950000096
[化学式1-11]
Figure BDA0002376957950000101
[化学式1-12]
Figure BDA0002376957950000102
[化学式1-13]
Figure BDA0002376957950000103
[化学式1-14]
Figure BDA0002376957950000104
[化学式1-15]
Figure BDA0002376957950000105
[化学式1-16]
Figure BDA0002376957950000111
[化学式1-17]
Figure BDA0002376957950000112
[化学式1-18]
Figure BDA0002376957950000113
[化学式1-19]
Figure BDA0002376957950000114
[化学式1-20]
Figure BDA0002376957950000115
[化学式1-21]
Figure BDA0002376957950000121
由上述的化学式1表示的化合物由上述化学式1-2表示时，Z1由上述化学式2表示，上述化学式Z2由上述化学式2或3表示。
与此独立地，由上述的化学式1表示的化合物由上述化学式1-4表示时，Z1由上述化学式2表示，上述化学式Z2由上述化学式2或3表示。
另外，独立地，由上述的化学式1表示的化合物由上述化学式1-1、1-3、以及1-5至1-21表示时，Z1和Z2各自独立地由上述化学式2或3表示，并且Z1和Z2中的至少一个由上述化学式2表示。
一方面，关于以下说明，无论上述化学式1是否由下述化学式1-1至1-21中的任一个表示都适用。此外，以下的各说明是独立的，仅是提示了本发明的一具体例的具体示例，本发明的一具体例并不限定于以下的说明。
在上述化学式2中，X1、X2和X3中的至少两个可以为N。具体而言，X1、X2和X3可以均为N。
在上述化学式2和3中，L1至L4可以各自独立地为键或亚苯基。具体而言，上述化学式2中，L3可以为亚苯基。
Ar1至Ar3可以各自独立地未被取代，或者可以各自独立地为被选自C1-4烷基、卤素、氰基和三(C1-4烷基)甲硅烷基中的任一个取代基取代的苯基；联苯基；三联苯基；四联苯基；萘基；蒽基；菲基；三亚苯基；二甲基芴基；二苯基芴基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。具体而言，Ar1和Ar2中的至少一个可以为苯基。
Z1和Z2中的一个由上述化学式2表示，其余一个可以由上述化学式3表示。
举出更具体的例子，由上述化学式1表示的化合物可以为选自下述化合物中的任一个。
Figure BDA0002376957950000131
Figure BDA0002376957950000141
Figure BDA0002376957950000151
Figure BDA0002376957950000161
Figure BDA0002376957950000171
Figure BDA0002376957950000181
Figure BDA0002376957950000191
Figure BDA0002376957950000201
Figure BDA0002376957950000211
Figure BDA0002376957950000221
Figure BDA0002376957950000231
Figure BDA0002376957950000241
Figure BDA0002376957950000251
Figure BDA0002376957950000261
Figure BDA0002376957950000271
Figure BDA0002376957950000281
Figure BDA0002376957950000291
Figure BDA0002376957950000301
Figure BDA0002376957950000311
Figure BDA0002376957950000321
Figure BDA0002376957950000331
由上述化学式1表示的化合物可以通过与下述反应式1相同的制造方法进行制造。上述制造方法可以在后述的制造例中进一步具体化。
利用由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件
下面，对本发明的另一具体例中提供的有机发光器件详细地进行说明。它是在有机物层中的1层以上中包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件，除了由上述化学式1表示的化合物以外的其余构成、结构等可以适用与本领域中公知的构成、结构等相同的构成、结构等。
例如，本发明的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包含更少数量的有机层。
另外，上述有机物层可以包含空穴注入层、空穴传输层、或者同时进行空穴注入和传输的层，上述空穴注入层、空穴传输层、或者同时进行空穴注入和传输的层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包含发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包含电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述电子传输层、电子注入层、或者同时进行电子传输和电子注入的层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层包含发光层和电子传输层，上述电子传输层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，根据本发明的有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光器件。此外，根据本发明的有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。例如，根据本发明的一实施例的有机发光器件的结构例示于图1和图2。
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一层以上。
根据本发明的有机发光器件除了上述有机物层中的一层以上包含由上述化学式1表示的化合物以外，可以利用该技术领域中公知的材料和方法进行制造。此外，当上述有机发光器件包含多个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(Physical Vapor Deposition，物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
另外，由上述化学式1表示的化合物在制造有机发光器件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(WO2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。
作为一个例子，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极，或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；如ZnO：Al或SNO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
作为上述发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体示例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并
Figure BDA0002376957950000361
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
Figure BDA0002376957950000363
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、
Figure BDA0002376957950000362
二茚并芘等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下，均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具备传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0002376957950000371
唑、
Figure BDA0002376957950000372
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
另外，由上述化学式1表示的化合物除了有机发光器件以外，还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
实施发明的方式
在以下实施例中对由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件的制造具体地进行说明。但是，下述实施例用于例示本发明，如上所述，本发明的范围并不限定于此。
<制造例1(化合物1～21的合成)>
(1)化合物1的合成(化学式1-1)
Figure BDA0002376957950000381
1)A1的合成：将3-溴-2-羟基喹啉(30g，133.8mmol)、三亚苯-2-基硼酸(38.2g，140.5mmol)添加到四氢呋喃(300ml)中后，添加2M的碳酸钾水溶液(150ml)，加入四(三苯基膦)钯(3.09g，2mol％)后，加热搅拌10小时。将温度降至常温，结束反应后，去除碳酸钾水溶液而进行层分离。去除溶剂后，将白色的固体用乙酸乙酯重结晶而制造了上述C1(41.2g，收率83％)。
MS[M+H]+＝372.44
2)A2的合成：将A1(25g，67.1mmol)添加到氯仿(400ml)中使其溶解后，在常温下缓慢滴加全氟丁烷磺酰氟(30.41g，100.6mmol)，在室温下搅拌3小时。在常温下用水和氯仿(chlroform)萃取后，将白色的固体用乙酸乙酯和己烷重结晶而制造了上述A2(40.78g，收率93％)。
MS[M+H]+＝654.52
3)A3的合成：在氮气氛下，将上述化合物A2(30g，45.8mmol)、双(频哪醇合)二硼(12.83g，50.5mmol)和醋酸钾(13.2g，137.4mmol)混合，添加二
Figure BDA0002376957950000382
烷(300ml)边搅拌边加热。在回流状态下，加入双(二亚苄基丙酮)钯(1.00g，3mol％)和三环己基膦(0.98g，6mol％)，加热、搅拌3小时。反应结束后，将温度降至常温后过滤。向滤液中倒入水，用氯仿萃取，将有机层用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏后，用四氢呋喃和乙酸乙酯重结晶而制造了上述A3(18.07g，82％)。
MS[M+H]+＝482.40
4)化合物1的合成：将A3(20g，41.4mmol)、2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(14.5g，42.2mmol)添加到四氢呋喃(300ml)中后，添加2M的碳酸钾水溶液(150ml)，加入四(三苯基膦)钯(0.987g，2mol％)后，加热搅拌10小时。将温度降至常温，结束反应后，去除碳酸钾水溶液而进行层分离。去除溶剂后，将白色的固体用乙酸乙酯重结晶而制造了上述C1(20.57g，收率80％)。
MS[M+H]+＝663.80
(2)化合物2的合成(化学式1-13)
Figure BDA0002376957950000391
1)B1的合成：在上述A1的合成中，使用6-溴-4-羟基喹啉代替3-溴-2-羟基喹啉，使用2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)1,3,5-三嗪代替三亚苯-2-基硼酸，除此以外，通过相同的方法合成而制造了B1。
MS[M+H]+＝453.52
2)B2的合成：在上述A2的合成中，使用B1代替A1，除此以外，通过相同的方法合成而制造了B2。
MS[M+H]+＝735.60
3)B3的合成：在上述A3的合成中，使用B2代替A2，除此以外，通过相同的方法合成而制造了B3。
MS[M+H]+＝563.48
4)化合物2的合成：在上述化合物1的合成中，使用B3代替A3，使用4-(4-氯苯基)-2,6-二苯基嘧啶代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物2。
MS[M+H]+＝743.89
(3)化合物3的合成(化学式1-9)
Figure BDA0002376957950000401
1)C1的合成：在上述A1的合成中，使用6-溴-3-羟基喹啉代替3-溴-2-羟基喹啉，使用[1,1'-联苯]-4-基硼酸代替三亚苯-2-基硼酸，除此以外，通过相同的方法合成而制造了C1。
MS[M+H]+＝298.36
2)C2的合成：在上述A2的合成中，使用C1代替A1，除此以外，通过相同的方法合成而制造了C2。
MS[M+H]+＝580.44
3)C3的合成：在上述A3的合成中，使用C2代替A2，除此以外，通过相同的方法合成而制造了C3。
MS[M+H]+＝408.32
4)化合物3的合成：在上述化合物1的合成中，使用C3代替A3，使用2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物3。
MS[M+H]+＝589.71
(4)化合物4的合成(化学式1-7)
Figure BDA0002376957950000411
1)D1的合成：在上述A1的合成中，使用3-溴-4-羟基喹啉代替3-溴-2-羟基喹啉，使用2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)1,3,5-三嗪代替三亚苯-2-基硼酸，除此以外，通过相同的方法合成而制造了D1。
MS[M+H]+＝453.52
2)D2的合成：在上述A2的合成中，使用D1代替A1，除此以外，通过相同的方法合成而制造了D2。
MS[M+H]+＝735.60
3)D3的合成：在上述A3的合成中，使用D2代替A2，除此以外，通过相同的方法合成而制造了D3。
MS[M+H]+＝563.48
4)化合物4的合成：在上述化合物1的合成中，使用D3代替A3，使用4'-溴-[1,1'-联苯]-4-腈代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物4。
MS[M+H]+＝614.72
(5)化合物5的合成(化学式1-14)
Figure BDA0002376957950000421
1)E1的合成：在上述A1的合成中，使用7-溴-4-羟基喹啉代替3-溴-2-羟基喹啉，使用4,6-二苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)嘧啶代替三亚苯-2-基硼酸，除此以外，通过相同的方法合成而制造了E1。
MS[M+H]+＝452.53
2)E2的合成：在上述A2的合成中，使用E1代替A1，除此以外，通过相同的方法合成而制造了E2。
MS[M+H]+＝734.61
3)E3的合成：在上述A3的合成中，使用E2代替A2，除此以外，通过相同的方法合成而制造了E3。
MS[M+H]+＝562.49
4)化合物5的合成：在上述化合物1的合成中，使用E3代替A3，使用2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物5。
MS[M+H]+＝743.89
(6)化合物6的合成(化学式1-15)
Figure BDA0002376957950000431
1)F1的合成：在上述A1的合成中，使用8-溴-4-羟基喹啉代替3-溴-2-羟基喹啉，使用(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)硼酸代替三亚苯-2-基硼酸，除此以外，通过相同的方法合成而制造了F1。
MS[M+H]+＝388.44
2)F2的合成：在上述A2的合成中，使用F1代替A1，除此以外，通过相同的方法合成而制造了E2。
MS[M+H]+＝670.52
3)F3的合成：在上述A3的合成中，使用F2代替A2，除此以外，通过相同的方法合成而制造了F3。
MS[M+H]+＝498.40
4)化合物6的合成：在上述化合物1的合成中，使用F3代替A3，使用2-(4-氯苯基)-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物6。
MS[M+H]+＝729.86
(7)化合物7的合成(化学式1-21)
Figure BDA0002376957950000441
1)G1的合成：在上述A1的合成中，使用7-溴-8-羟基喹啉代替3-溴-2-羟基喹啉，使用(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸代替三亚苯-2-基硼酸，除此以外，通过相同的方法合成而制造了G1。
MS[M+H]+＝387.45
2)G2的合成：在上述A2的合成中，使用G1代替A1，除此以外，通过相同的方法合成而制造了G2。
MS[M+H]+＝669.53
3)G3的合成：在上述A3的合成中，使用G2代替A2，除此以外，通过相同的方法合成而制造了G3。
MS[M+H]+＝497.42
4)化合物7的合成：在上述化合物1的合成中，使用G3代替A3，使用2-(4-氯苯基)-4-(萘-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物7。
MS[M+H]+＝728.87
(8)化合物8的合成(化学式1-18)
Figure BDA0002376957950000451
1)H1的合成：在上述A1的合成中，使用8-溴-5-羟基喹啉代替3-溴-2-羟基喹啉，使用4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1,1'-二苯基]-4-腈代替三亚苯-2-基硼酸，除此以外，通过相同的方法合成而制造了H1。
MS[M+H]+＝323.37
2)H2的合成：在上述A2的合成中，使用H1代替A1，除此以外，通过相同的方法合成而制造了H2。
MS[M+H]+＝605.45
3)H3的合成：在上述A3的合成中，使用H2代替A2，除此以外，通过相同的方法合成而制造了H3。
MS[M+H]+＝433.33
4)化合物8的合成：在上述化合物1的合成中，使用H3代替A3，使用2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)1,3,5-三嗪代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物8。
MS[M+H]+＝614.72
(9)化合物9的合成(化学式1-4)
Figure BDA0002376957950000461
1)I1的合成：在上述A1的合成中，使用2-氯-6-羟基喹啉代替3-溴-2-羟基喹啉，使用9-(4-(4-苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)1,3,5-三嗪-2-基)苯基)9H-咔唑代替三亚苯-2-基硼酸，除此以外，通过相同的方法合成而制造了I1。
MS[M+H]+＝618.71
2)I2的合成：在上述A2的合成中，使用I1代替A1，除此以外，通过相同的方法合成而制造了I2。
MS[M+H]+＝900.79
3)化合物9的合成：在上述化合物1的合成中，使用I3代替A3，使用苯硼酸代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物9。
MS[M+H]+＝678.81
(10)化合物10的合成(化学式1-6)
Figure BDA0002376957950000471
1)J1的合成：在上述A1的合成中，使用8-氯-2-羟基喹啉代替3-溴-2-羟基喹啉，使用2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替三亚苯-2-基硼酸，除此以外，通过相同的方法合成而制造了J1。
MS[M+H]+＝453.52
2)J2的合成：在上述A2的合成中，使用J1代替A1，除此以外，通过相同的方法合成而制造了J2。
MS[M+H]+＝735.60
3)J3的合成：在上述A3的合成中，使用J2代替A2，除此以外，通过相同的方法合成而制造了J3。
MS[M+H]+＝563.48
10)化合物10的合成：在上述化合物1的合成中，使用J3代替A3，使用2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物10。
MS[M+H]+＝744.87
(11)化合物11的合成(化学式1-2)
Figure BDA0002376957950000481
1)K1的合成：在上述A1的合成中，使用2-氯-4-羟基喹啉代替3-溴-2-羟基喹啉，使用2-([1.1'-联苯]-3-基)-4-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1,3,5-三嗪代替三亚苯-2-基硼酸，除此以外，通过相同的方法合成而制造了K1。
MS[M+H]+＝529.62
2)K2的合成：在上述A2的合成中，使用K1代替A1，除此以外，通过相同的方法合成而制造了K2。
MS[M+H]+＝811.69
3)化合物11的合成：在上述化合物1的合成中，使用K2代替A3，使用4-联苯硼酸代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物11。
MS[M+H]+＝665.81
(12)化合物12的合成(化学式1-3)
Figure BDA0002376957950000491
1)L1的合成：在上述A1的合成中，使用2-氯-5-羟基喹啉代替3-溴-2-羟基喹啉，使用2,4-二苯基-6-(3-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替三亚苯-2-基硼酸，除此以外，通过相同的方法合成而制造了L1。
MS[M+H]+＝453.52
2)L2的合成：在上述A2的合成中，使用L1代替A1，除此以外，通过相同的方法合成而制造了K2。
MS[M+H]+＝735.60
3)化合物12的合成：在上述化合物1的合成中，使用L2代替A3，使用3-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物12。
MS[M+H]+＝678.81
(13)化合物13的合成(化学式1-5)
Figure BDA0002376957950000501
1)M1的合成：在上述A1的合成中，使用2-溴-7-氯喹啉代替3-溴-2-羟基喹啉，使用(4'-氰基-[1,1'-联苯]-4-基)硼酸代替三亚苯-2-基硼酸，除此以外，通过相同的方法合成而制造了M1。
MS[M+H]+＝341.81
2)M2的合成：在上述A3的合成中，使用M1代替A2，除此以外，通过相同的方法合成而制造了M2。
MS[M+H]+＝433.33
3)化合物13的合成：在上述化合物1的合成中，使用M2代替A3，使用2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物13。
MS[M+H]+＝614.72
(14)化合物14的合成(化学式1-8)
Figure BDA0002376957950000511
1)N1的合成：在上述A1的合成中，使用3-溴-5-氯喹啉代替3-溴-2-羟基喹啉，使用2-([1,1'-联苯]-4-基]-4-苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替三亚苯-2-基硼酸，除此以外，通过相同的方法合成而制造了N1。
MS[M+H]+＝390.88
2)N2的合成：在上述A3的合成中，使用N1代替A2，除此以外，通过相同的方法合成而制造了N2。
MS[M+H]+＝482.40
3)化合物14的合成：在上述化合物1的合成中，使用N2代替A3，使用2-溴三亚苯代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物14。
MS[M+H]+＝739.89
(15)化合物15的合成(化学式1-10)
Figure BDA0002376957950000521
在上述化合物1的合成中，使用3-溴-7-喹啉代替A3，使用2,4-二苯基-6-(3-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物15。
MS[M+H]+＝744.87
(16)化合物16的合成(化学式1-11)
Figure BDA0002376957950000522
1)O1的合成
在上述A1的合成中，使用3-溴-8-氯喹啉代替3-溴-2-羟基喹啉，使用(4-(萘-1-基)苯基)硼酸代替三亚苯-2-基硼酸，除此以外，通过相同的方法合成而制造了O1。
MS[M+H]+＝366.86
2)O2的合成
在上述A3的合成中，使用O1代替A2，除此以外，通过相同的方法合成而制造了O2。
MS[M+H]+＝458.37
3)化合物16的合成：在上述化合物1的合成中，使用O2代替A3，使用2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物16。
MS[M+H]+＝739.89
(17)化合物17的合成(化学式1-12)
Figure BDA0002376957950000531
1)P1的合成：在上述A1的合成中，使用3-溴-8-氯喹啉代替3-溴-2-羟基喹啉，使用2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)1,3,5-三嗪代替三亚苯-2-基硼酸，除此以外，通过相同的方法合成而制造了P1。
MS[M+H]+＝471.96
2)P2的合成：在上述A3的合成中，使用P1代替A2，除此以外，通过相同的方法合成而制造了P2。
MS[M+H]+＝563.48
3)化合物17的合成：在上述化合物1的合成中，使用P2代替A3，使用4-(4-氯苯基)-2,6-二苯基嘧啶代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物17。
MS[M+H]+＝743.89
(18)化合物18的合成(化学式1-16)
Figure BDA0002376957950000541
1)Q1的合成：在上述A1的合成中，使用5-氯-6-羟基喹啉代替3-溴-2-羟基喹啉，使用2,4-二苯基-6-(3-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替三亚苯-2-基硼酸，除此以外，通过相同的方法合成而制造了Q1。
MS[M+H]+＝453.52
2)Q2的合成：在上述A2的合成中，使用Q1代替A1，除此以外，通过相同的方法合成而制造了Q2。
MS[M+H]+＝735.60
3)Q3的合成：在上述A3的合成中，使用Q2代替A2，除此以外，通过相同的方法合成而制造了Q3。
MS[M+H]+＝563.48
3)化合物18的合成：在上述化合物1的合成中，使用Q3代替A3，使用3-溴联苯代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物18。
MS[M+H]+＝589.71
(19)化合物19的合成(化学式1-17)
Figure BDA0002376957950000551
1)R1的合成：在上述A1的合成中，使用5-溴-7-羟基喹啉代替3-溴-2-羟基喹啉，使用4,6-二苯基-2-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)嘧啶代替三亚苯-2-基硼酸，除此以外，通过相同的方法合成而制造了R1。
MS[M+H]+＝452.52
2)R2的合成：在上述A2的合成中，使用R1代替A1，除此以外，通过相同的方法合成而制造了R2。
MS[M+H]+＝734.61
3)R3的合成：在上述A3的合成中，使用R2代替A2，除此以外，通过相同的方法合成而制造了R3。
MS[M+H]+＝562.49
4)化合物19的合成：在上述化合物1的合成中，使用R3代替A3，使用2-(2-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物19。
MS[M+H]+＝743.89
(20)化合物20的合成(化学式1-19)
Figure BDA0002376957950000561
1)S1的合成：在上述A1的合成中，使用6-溴-7-氯喹啉代替3-溴-2-羟基喹啉，使用2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)嘧啶代替三亚苯-2-基硼酸，除此以外，通过相同的方法合成而制造了S1。
MS[M+H]+＝470.97
2)S2的合成：在上述A3的合成中，使用S1代替A2，除此以外，通过相同的方法合成而制造了S2。
MS[M+H]+＝562.49
3)化合物20的合成：在上述化合物1的合成中，使用S2代替A3，使用2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物20。
MS[M+H]+＝743.89
(21)化合物21的合成(化学式1-20)
Figure BDA0002376957950000571
1)T1的合成：在上述A1的合成中，使用6-溴-8-氯喹啉代替3-溴-2-羟基喹啉，使用2-([1,1'-联苯]-4-基]-4-苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基-1,3,5-三嗪代替三亚苯-2-基硼酸，除此以外，通过相同的方法合成而制造了T1。
MS[M+H]+＝548.06
2)T2的合成：在上述A3的合成中，使用T1代替A2，除此以外，通过相同的方法合成而制造了T2。
MS[M+H]+＝639.58
3)化合物21的合成：在上述化合物1的合成中，使用T2代替A3，使用2-溴三亚苯代替2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法合成而制造了化合物21。
MS[M+H]+＝739.89
<实施例1>
将ITO(氧化铟锡)以
Figure BDA0002376957950000581
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的ITO透明电极上，将六腈六氮杂苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene，HI-1)以
Figure BDA00023769579500005813
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将作为传输空穴的物质的HT1
Figure BDA0002376957950000582
进行真空蒸镀后，接着在上述空穴传输层上将HT2以膜厚度
Figure BDA0002376957950000583
进行真空蒸镀而形成空穴调节层。作为化合物发光层，将主体BH1和掺杂剂BD1化合物(25:1)以
Figure BDA0002376957950000584
的厚度进行真空蒸镀。然后，将ETM1化合物
Figure BDA0002376957950000585
作为电子调节层而形成，用在制造例1中合成的化合物2和LiQ
Figure BDA0002376957950000586
进行共蒸镀而作为电子传输层而依次形成。在上述电子传输层上依次将
Figure BDA0002376957950000587
厚度的氟化锂(LiF)、Mg和Ag
Figure BDA0002376957950000588
进行蒸镀，将
Figure BDA0002376957950000589
厚度的铝进行蒸镀而形成阴极，从而制造了有机发光器件。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
Figure BDA00023769579500005810
氟化锂维持
Figure BDA00023769579500005811
的蒸镀速度，铝维持
Figure BDA00023769579500005812
的蒸镀速度。
Figure BDA0002376957950000591
<实施例2>
在上述实施例1中，作为电子传输层，使用化合物4代替化合物2，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<实施例3>
在上述实施例1中，作为电子传输层，使用化合物5代替化合物2，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<实施例4>
在上述实施例1中，作为电子传输层，使用化合物7代替化合物2，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<实施例5>
在上述实施例1中，作为电子传输层，使用化合物8代替化合物2，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<实施例6>
在上述实施例1中，作为电子传输层，使用化合物10代替化合物2，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<实施例7>
在上述实施例1中，作为电子传输层，使用化合物11代替化合物2，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<实施例8>
在上述实施例1中，作为电子传输层，使用化合物13代替化合物2，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<实施例9>
在上述实施例1中，作为电子传输层，使用化合物15代替化合物2，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<实施例10>
在上述实施例1中，作为电子传输层，使用化合物19代替化合物2，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<实施例11>
在上述实施例1中，作为电子传输层，使用化合物20代替化合物2，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<实施例12>
在上述实施例1中，作为电子传输层，使用化合物7代替化合物2，将化合物7和LiQ的比例使用2:1代替1:1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<实施例13>
在上述实施例1中，作为电子传输层，使用化合物13代替化合物2，将化合物13和LiQ的比例使用1:2代替1:1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<实施例14>
在上述实施例1中，作为电子传输层，使用化合物20代替化合物2，将化合物20和LiQ的比例使用2:1代替1:1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<比较例1>
在上述实施例1中，关于电子传输层，使用ET1代替化合物2，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<比较例2>
在上述实施例1中，关于电子传输层，使用ET2代替化合物2，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<比较例3>
在上述实施例1中，关于电子传输层，使用ET2代替化合物2，将电子传输层和LiQ的比例使用2:1代替1:1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<比较例4>
在上述实施例1中，关于电子传输层，使用ET2代替化合物2，将电子传输层和LiQ的比例使用1:2代替1:1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<比较例5>
在上述实施例1中，关于电子传输层，使用下述ET5代替化合物2，除此以外，通过相同的方法进行实验。
Figure BDA0002376957950000621
ET5
<比较例6>
在上述实施例1中，关于电子传输层，使用ET6代替化合物2，除此以外，通过相同的方法进行实验。
Figure BDA0002376957950000622
ET6
<实验例1>
如上述实施例1～14和比较例1～6所示，对将各个化合物作为电子传输层物质使用而制造的有机发光器件进行实验的结果示于下述表1。
[表1]
Figure BDA0002376957950000631
<实施例15>
将ITO(氧化铟锡)以
Figure BDA0002376957950000632
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的ITO透明电极上，将六腈六氮杂苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene，HI-1)以
Figure BDA0002376957950000641
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将作为传输空穴的物质的HT1
Figure BDA0002376957950000642
进行真空蒸镀后，接着在上述空穴传输层上，将HT2以膜厚度
Figure BDA0002376957950000643
进行真空蒸镀而形成空穴调节层。作为化合物发光层，将主体BH1和掺杂剂BD1化合物(25:1)以
Figure BDA00023769579500006412
的厚度进行真空蒸镀。然后，将在制造例1中合成的化合物1
Figure BDA0002376957950000644
作为电子调节层而形成，用ETM2和LiQ
Figure BDA0002376957950000645
进行共蒸镀而依次形成电子传输层。在上述电子传输层上依次将
Figure BDA0002376957950000646
厚度的氟化锂(LiF)、Mg和Ag
Figure BDA0002376957950000647
进行蒸镀，将
Figure BDA0002376957950000648
厚度的铝进行蒸镀而形成阴极，从而制造了有机发光器件。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
Figure BDA0002376957950000649
氟化锂维持
Figure BDA00023769579500006410
的蒸镀速度，铝维持
Figure BDA00023769579500006411
的蒸镀速度。
Figure BDA0002376957950000651
<实施例16>
在上述实施例15中，作为电子调节层，使用化合物3代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<实施例17>
在上述实施例15中，作为电子调节层，使用化合物6代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<实施例18>
在上述实施例15中，作为电子调节层，使用化合物7代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<实施例19>
在上述实施例15中，作为电子调节层，使用化合物9代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<实施例20>
在上述实施例15中，作为电子调节层，使用化合物10代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<实施例21>
在上述实施例15中，作为电子调节层，使用化合物11代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<实施例22>
在上述实施例15中，作为电子调节层，使用化合物12代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<实施例23>
在上述实施例15中，作为电子调节层，使用化合物14代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<实施例24>
在上述实施例15中，作为电子调节层，使用化合物16代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<实施例25>
在上述实施例15中，作为电子调节层，使用化合物17代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<实施例26>
在上述实施例15中，作为电子调节层，使用化合物18代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<实施例27>
在上述实施例15中，作为电子调节层，使用化合物21代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<实施例28>
在上述实施例1中，关于电子调节层，使用化合物6代替化合物1，作为电子传输层，将ETM2和LiQ的比例使用2:1代替1:1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<实施例29>
在上述实施例1中，关于电子调节层，使用化合物12代替化合物1，作为电子传输层，将ETM2和LiQ的比例使用1:2代替1:1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<实施例30>
在上述实施例1中，关于电子调节层，使用化合物17代替化合物1，作为电子传输层，将ETM2和LiQ的比例使用2:1代替1:1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<比较例7>
在上述实施例7中，作为电子调节层，使用ET3代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<比较例8>
在上述实施例7中，作为电子调节层，使用ET4代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<比较例9>
在上述实施例7中，使用ET4代替化合物1作为电子调节层，将电子传输层和LiQ的比例使用2:1代替1:1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<比较例10>
在上述实施例7中，使用ET3代替化合物1作为电子调节层，将电子传输层和LiQ的比例使用1:2代替1:1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
<比较例11>
在上述实施例7中，关于电子调节层，使用ET7代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
Figure BDA0002376957950000681
<比较例12>
在上述实施例7中，关于电子调节层，使用ET8代替化合物1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
Figure BDA0002376957950000682
<实验例2>
如上述实施例15～30和比较例7～11所示，对将各个化合物作为电子传输层物质使用而制造的有机发光器件进行实验的结果示于下述表2。
[表2]
Figure BDA0002376957950000691
根据本发明的化学式的化学物衍生物在以有机发光器件为代表的有机电子器件中，可以起到电子传输和电子调节的作用，根据本发明的器件在效率、驱动电压、稳定性方面显示出优异的特性。
【符号说明】
1：基板 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：发光层 8：电子传输层。

Claims (7)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0003818662110000011
其中，在所述化学式1中，
Y1至Y7中的任一个为Z1，
Y1至Y7中除了Z1以外的其余中的任一个为Z2，
Y1至Y7中除了Z1和Z2以外的其余分别为氢，
Z1和Z2各自独立地由下述化学式2或3表示，并且Z1和Z2中的至少一个由下述化学式2表示，
但是，不包括Y3由化学式2表示且Y1由化学式3表示的情况；以及Y5由化学式2表示且Y1由化学式3表示的情况，
化学式2
Figure FDA0003818662110000012
化学式3
*-(L4)s-Ar3
在所述化学式2和3中，
X1至X3各自独立地为CR1或N，并且X1至X3中的至少一个为N，
L1至L4各自独立地为键、或者亚苯基，
Ar1至Ar3各自独立地为未被取代或者被选自C1-4烷基、卤素、氰基和三(C1-4烷基)甲硅烷基中的任一个取代基取代的苯基；联苯基；三联苯基；四联苯基；萘基；蒽基；菲基；三亚苯基；二甲基芴基；二苯基芴基；二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，或者为未被取代或者被苯基取代的咔唑基或苯并咔唑基，
p、q、r和s各自独立地为0至3的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-1至1-21中的任一个表示：
化学式1-1
Figure FDA0003818662110000021
化学式1-2
Figure FDA0003818662110000022
化学式1-3
Figure FDA0003818662110000023
化学式1-4
Figure FDA0003818662110000024
化学式1-5
Figure FDA0003818662110000025
化学式1-6
Figure FDA0003818662110000031
化学式1-7
Figure FDA0003818662110000032
化学式1-8
Figure FDA0003818662110000033
化学式1-9
Figure FDA0003818662110000034
化学式1-10
Figure FDA0003818662110000035
化学式1-11
Figure FDA0003818662110000036
化学式1-12
Figure FDA0003818662110000041
化学式1-13
Figure FDA0003818662110000042
化学式1-14
Figure FDA0003818662110000043
化学式1-15
Figure FDA0003818662110000044
化学式1-16
Figure FDA0003818662110000045
化学式1-17
Figure FDA0003818662110000046
化学式1-18
Figure FDA0003818662110000051
化学式1-19
Figure FDA0003818662110000052
化学式1-20
Figure FDA0003818662110000053
化学式1-21
Figure FDA0003818662110000054
在所述化学式1-2中，
Z1由所述化学式2表示，以及Z2由所述化学式2或3表示，
在所述化学式1-4中，
Z1由所述化学式2表示，以及Z2由所述化学式2或3表示，
在所述化学式1-1、1-3和1-5至1-21中，
Z1和Z2各自独立地由所述化学式2或3表示，并且Z1和Z2中的至少一个由所述化学式2表示。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，X1、X2和X3中的至少两个为N。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1和Ar2中的至少一个为苯基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，Z1和Z2中的一个由所述化学式2表示，其余一个由所述化学式3表示。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
Figure FDA0003818662110000071
Figure FDA0003818662110000081
Figure FDA0003818662110000091
Figure FDA0003818662110000101
Figure FDA0003818662110000111
Figure FDA0003818662110000121
Figure FDA0003818662110000131
Figure FDA0003818662110000141
Figure FDA0003818662110000151
Figure FDA0003818662110000161
Figure FDA0003818662110000171
Figure FDA0003818662110000181
Figure FDA0003818662110000191
Figure FDA0003818662110000201
Figure FDA0003818662110000211
Figure FDA0003818662110000221
Figure FDA0003818662110000231
Figure FDA0003818662110000241
Figure FDA0003818662110000251
Figure FDA0003818662110000261
Figure FDA0003818662110000271
7.一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的一层以上的有机物层，其中，所述有机物层中的一层以上包含根据权利要求1至6中的任一项所述的化合物。
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