CN115551854A - 新型化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供新型化合物及利用其的有机发光器件。
Description
技术领域
与相关申请的相互引用
本申请主张基于2020年8月4日的韩国专利申请第10-2020-0097602号和2021年8月3日的韩国专利申请第10-2021-0101880号的优先权，包含该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分。
本发明涉及新型化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，因此正在进行大量的研究。
有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于上述阳极与阴极之间的有机物层的结构。为了提高有机发光器件的效率和稳定性，上述有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
对用于如上所述的有机发光器件的有机物，持续要求开发新的材料。
现有技术文献
专利文献
(专利文献0001)韩国专利公开号第10-2000-0051826号
发明内容
技术课题
本发明涉及新型化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本发明提供由下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
A-L1-B-C
在上述化学式1中，
A由下述化学式2表示，
[化学式2]
在上述化学式2中，
X各自独立地为N或CH，且上述X中的2个以上为N，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，且上述Ar1和Ar2中的至少一个为取代或未取代的咔唑-9-基，
L1为直接键合；取代或未取代的C6-60亚芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
B由下述化学式3表示，
[化学式3]
在上述化学式3中，
Y1为O或S，
Q1和Q2中的任一个与上述化学式1的L1结合，其余为CH，
Z1至Z4中的任一个与上述化学式1的C结合，其余为CH，
C由下述化学式4表示，
[化学式4]
在上述化学式4中，
D为C6-60芳基环；或者包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基环，
R1和R2各自独立地为氢；氘；卤素；取代或未取代的甲硅烷基；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，或者相邻的两个结合而形成苯环，其余为氢或氘，
a为1至58的整数。
发明效果
由上述的化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料，在有机发光器件中可以实现效率的提高、较低的驱动电压和/或寿命特性的提高。
特别是，由上述的化学式1表示的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输、或者电子注入的材料。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、空穴传输层3、发光层4、电子注入和传输层5、以及阴极6构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层7、空穴传输层3、电子抑制层8、发光层4、空穴阻挡层9、电子注入和传输层5、以及阴极6构成的有机发光器件的例子。
具体实施方式
下面，为了帮助理解本发明而更详细地进行说明。
(用语的定义)
在本说明书中，
和|表示与其它取代基连接的键。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基
芳基硫基
烷基磺酰基
芳基磺酰基
甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或者包含N、O和S原子中的1个以上的杂芳基中的1个以上的取代基取代或者未被取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或者未被取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
在本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状的烷基、或者碳原子数6至25的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为具有芳香性(aromaticity)的单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、苝基、
基等，但并不限定于此。
在本说明书中，杂芳基是包含O、N、Si和S中的1个以上作为杂元素的杂芳基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂芳基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不仅限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基、芳基甲硅烷基中的芳基与上述的芳基的例示相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基与上述的烷基的例示相同。在本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用上述的关于杂芳基的说明。在本说明书中，芳烯基中的烯基与上述的烯基的例示相同。在本说明书中，亚芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于芳基的说明。在本说明书中，亚杂芳基为2价基团，除此以外，可以适用上述的关于杂芳基的说明。在本说明书中，烃环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述的关于芳基或环烷基的说明。在本说明书中，杂环不是1价基团，而是2个取代基结合而成，除此以外，可以适用上述的关于杂芳基的说明。
(化合物)
本发明提供由上述化学式1表示的化合物。
下面，对上述化学式1及由该化学式表示的化合物详细地说明如下。
在上述化学式1中，Q1和Q2中的任一个与上述化学式1的L1结合，其余为CH；Z1至Z4中的任一个与上述化学式1的C结合，其余为CH。
具体而言，根据上述A、L1、B和C的结合位置，上述化学式1可以为下述化学式1-1或1-2：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在上述化学式1-1和1-2中，D、X、Y1、L1、Ar1、Ar2、R1、R2和a的定义与上述定义相同。
X各自独立地为N或CH，且上述X中的2个以上为N。
具体而言，X可以全部为N。
Ar1和Ar2各自独立地可以为取代或未取代的C6-30芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-30杂芳基。
具体而言，Ar1和Ar2各自独立地可以为苯基、联苯基、萘基、萘基苯基、菲基、二甲基芴基、咔唑-9-基、9-苯基-9H-咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。这时，上述Ar1和Ar2可以未被取代、或者被一个以上的氘取代。
但，上述Ar1和Ar2中的至少一个为取代或未取代的咔唑-9-基。
例如，Ar1和Ar2中的任一个可以为未被取代或被一个以上的氘取代的苯基、联苯基、咔唑-9-基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，上述Ar1和Ar2中的其余一个可以为未被取代或被一个以上的苯基取代的咔唑-9-基。
L1可以为直接键合；取代或未取代的C6-30亚芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-30亚杂芳基。
例如，L1可以为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚咔唑-9-基、亚二苯并呋喃基或亚二苯并噻吩基。
Y1为O或S。
上述化学式1的C由上述化学式4表示，例如，在上述化学式4中，D可以为苯环、萘环、菲环、9-苯基-9H-咔唑环、二甲基芴环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环。
a为1至58的整数，例如，可以为1至8的整数。
可以是R1和R2各自独立地为氢；氘；卤素；取代或未取代的甲硅烷基；取代或未取代的C1-30烷基；取代或未取代的C6-30芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-30杂芳基，或者相邻的两个结合而形成苯环，其余为氢或氘。
另外，可以是R1和R2各自独立地为氘；被一个以上的氘取代的C6-60芳基；或者被一个以上的氘取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，或者相邻的两个结合而形成苯环，其余为氘。
例如，R1和R2各自独立地可以为氢、氘、或者未被取代或被一个以上的氘取代的苯基。
举更具体的例子，由上述化学式1表示的化合物可以为选自下述化合物中的任一个：
另外，本发明提供如下述反应式1所示的由上述化学式1表示的化合物的制造方法。
[反应式1]
在上述反应式1中，X、Y1、L1、Ar1、Ar2、D、R1和R2的定义与化学式1相同。此外，在反应式1中，Z为卤素，优选为氟或氯。此外，可以改变反应式1中Z的结合位置，从而调节结合9-咔唑取代基的位置。
上述反应式1优选在钯催化剂和碱的存在下进行，用于上述反应的反应基团可以根据本领域中已知的技术进行变更。上述制造方法可以在后述的制造例中更具体化。
(有机发光器件)
另一方面，本发明提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件。作为一个例子，本发明提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，但也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数量的有机层。
另外，上述有机物层可以包括空穴注入层、空穴传输层、或者同时进行空穴注入和传输的层，上述空穴注入层、空穴传输层、或者同时进行空穴注入和传输的层包含由上述化学式1表示的化合物。
另外，上述有机物层可以包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，但也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有除了发光层以外，还包括上述第一电极与上述发光层之间的空穴注入层和空穴传输层、以及上述发光层与上述第二电极之间的电子传输层和电子注入层作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数量或更多数量的有机层。
另外，根据本发明的有机发光器件可以是上述第一电极为阳极且上述第二电极为阴极的，在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normaltype))的有机发光器件。此外，根据本发明的有机发光器件可以是上述第一电极为阴极且上述第二电极为阳极的，在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。例如，根据本发明的一实施例的有机发光器件的结构例示于图1和2。
图1图示了由基板1、阳极2、空穴传输层3、发光层4、电子注入和传输层5、以及阴极6构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴传输层中。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层7、空穴传输层3、电子抑制层8、发光层4、空穴阻挡层9、电子注入和传输层5、以及阴极6构成的有机发光器件的例子。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层或电子抑制层中。
根据本发明的有机发光器件除了上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物以外，可以利用本技术领域中已知的材料和方法进行制造。此外，在上述有机发光器件包括复数个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
另外，由上述化学式1表示的化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这种方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(WO 2003/012890)。但是，制造方法并不限定于此。
作为一个例子，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极，或者上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为上述阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highestoccupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为上述空穴传输物质，可以使用由上述化学式1表示的化合物，或者可以使用芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不限定于此。
上述电子抑制层是指如下的层：形成在上述空穴传输层上，优选与发光层相接而设置，通过调节空穴迁移率，防止电子的过度迁移而提高空穴-电子之间的结合几率，从而起到改善有机发光器件的效率的作用的层。上述电子抑制层包含电子阻挡物质，作为这样的电子阻挡物质的例子，可以使用由上述化学式1表示的化合物，或者可以使用芳基胺系的有机物等，但并不限定于此。
上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴；红荧烯等，但并不限定于此。
上述发光层可以如上所述包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料还可以包括芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、
二茚并芘等，苯乙烯基胺化合物是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的1个或2个以上的取代基取代或者未被取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是指如下的层：形成在发光层上，优选与发光层相接而设置，通过调节电子迁移率，防止空穴的过度迁移而提高空穴-电子之间的结合几率，从而起到改善有机发光层器件的效率的作用的层。上述空穴阻挡层包含空穴阻挡物质，作为这样的空穴阻挡物质的例子，可以使用包括三嗪的吖嗪类衍生物、三唑衍生物、
二唑衍生物、菲咯啉衍生物、氧化膦衍生物等导入有吸电子基团的化合物，但并不限定于此。
上述电子注入和传输层是注入来自电极的电子并将接收的电子传输至发光层的、同时起到电子传输层和电子注入层的作用的层，形成在上述发光层或上述空穴阻挡层上。这样的电子注入和传输物质是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体的电子注入和传输物质的例子，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物、三嗪衍生物等，但不仅限于此。或者也可以与芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、或含氮五元环衍生物等一同使用，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据本发明的有机发光器件可以为底部发光(Bottom emission)器件、顶部发光(Top emission)器件或双向发光器件，特别是，可以是要求相对较高的发光效率的底部发光器件。
另外，由上述化学式1表示的化合物除了包含在有机发光器件中以外，还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
[制造例1]
制造例1-1：化合物物质(sub)A-3的制造
在氮气氛下，将2-溴-6-碘苯酚(50g，167.9mmol)和(3-氯-2-氟苯基)硼酸(29.2g，167.9mmol)加入到四氢呋喃(1000ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(69.6g，503.6mmol)溶解于水(70ml)而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(5.8g，5mmol)。反应1小时后，冷却至常温后，将生成的固体过滤。将固体投入到氯仿(2518mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物通过氯仿和乙酸乙酯重结晶而制造了灰色的固体化合物A-1(26.2g，收率52％，MS:[M+H]+＝300.9)。
然后，在氮气氛下，将A-1(30g，100mmol)和双(频哪醇合)二硼(26.7g，100mmol)加入到二甲基甲酰胺(150ml)中，投入碳酸钾后，搅拌并加热至140℃。然后，反应4小时后，冷却至常温后，投入水。然后，将生成的固体过滤。将其再次投入到氯仿(280mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。利用氯仿和乙酸乙酯，将浓缩的化合物通过硅胶柱进行纯化，从而制造了白色的固体化合物A-2(18.8g，收率67％，MS:[M+H]+＝280.9)。
接着，在氮气氛下，将A-2(15g，53.6mmol)和双(频哪醇合)二硼(13.7g，58.9mmol)加入到二
烷(300ml)中，搅拌及回流。然后，投入醋酸钾(15.5g，160.8mmol)，充分搅拌后，投入双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.9g，1.6mmol)和三环己基磷(0.9g，3.2mmol)。反应5小时后，冷却至常温后，将有机层过滤处理而去除盐后，将过滤的有机层蒸馏。将其再次投入到氯仿(176mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物通过氯仿和乙醇重结晶而制造了灰色的固体化合物A-3(15.8g，收率90％，MS:[M+H]+＝329.1)。
制造例1-2：化合物物质B-3的制造
在氮气氛下，将2-溴-6-碘苯酚(50g，167.9mmol)和(4-氯-2-氟苯基)硼酸(29.2g，167.9mmol)加入到四氢呋喃(1000ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(69.6g，503.6mmol)溶解于水(70ml)而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(5.8g，5mmol)。反应3小时后，冷却至常温后，将生成的固体过滤。将固体投入到氯仿(3501mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物通过氯仿和乙酸乙酯重结晶而制造了灰色的固体化合物B-1(54.6g，收率78％，MS:[M+H]+＝418.1)。
然后，在氮气氛下，将B-1(30g，100mmol)和双(频哪醇合)二硼(26.7g，100mmol)加入到二甲基甲酰胺(150ml)中，投入碳酸钾后，搅拌并加热至140℃。然后，反应4小时后，冷却至常温后，投入水。然后，将生成的固体过滤。将其再次投入到氯仿(280mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。利用氯仿和乙酸乙酯，将浓缩的化合物通过硅胶柱进行纯化，从而制造了白色的固体化合物B-2(15.7g，收率56％，MS:[M+H]+＝280.9)。
接着，在氮气氛下，将B-2(15g，68.2mmol)和双(频哪醇合)二硼(19.1g，75mmol)加入到二
烷(300ml)中，搅拌及回流。然后，投入醋酸钾(19.7g，204.5mmol)，充分搅拌后，投入双(二亚苄基丙酮)钯(0)(1.2g，2mmol)和三环己基磷(1.1g，4.1mmol)。反应6小时后，冷却至常温后，将有机层过滤处理而去除盐后，将过滤的有机层蒸馏。将其再次投入到氯仿(224mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物通过氯仿和乙醇重结晶而制造了灰色的固体化合物B-3(17g，收率76％，MS:[M+H]+＝329.1)。
制造例1-3：化合物物质C-3的制造
在氮气氛下，将2-溴-6-碘苯酚(50g，167.9mmol)和(5-氯-2-氟苯基)硼酸(29.2g，167.9mmol)加入到四氢呋喃(1000ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(69.6g，503.6mmol)溶解于水(70ml)而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(5.8g，5mmol)。反应3小时后，冷却至常温后，将生成的固体过滤。将固体投入到氯仿(3501mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物通过氯仿和乙酸乙酯重结晶而制造了灰色的固体化合物C-1(39.2g，收率56％，MS:[M+H]+＝418.1)。
然后，在氮气氛下，将C-1(30g，100mmol)和双(频哪醇合)二硼(26.7g，100mmol)加入到二甲基甲酰胺(150ml)中，投入碳酸钾后，搅拌并加热至140℃。然后，反应5小时后，冷却至常温后，投入水。然后，将生成的固体过滤。将其再次投入到氯仿(280mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。利用氯仿和乙酸乙酯，将浓缩的化合物通过硅胶柱进行纯化，从而制造了白色的固体化合物C-2(20.7g，收率74％，MS:[M+H]+＝280.9)。
接着，在氮气氛下，将C-2(15g，68.2mmol)和双(频哪醇合)二硼(19.1g，75mmol)加入到二
烷(300ml)中，搅拌及回流。然后，投入醋酸钾(19.7g，204.5mmol)，充分搅拌后，投入双(二亚苄基丙酮)钯(0)(1.2g，2mmol)和三环己基磷(1.1g，4.1mmol)。反应5小时后，冷却至常温后，将有机层过滤处理而去除盐后，将过滤的有机层蒸馏。将其再次投入到氯仿(224mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物通过氯仿和乙醇重结晶而制造了灰色的固体化合物C-3(11.4g，收率51％，MS:[M+H]+＝329.1)。
制造例1-3：化合物物质D-3的制造
在氮气氛下，将2-溴-6-碘苯酚(50g，167.9mmol)和(6-氯-2-氟苯基)硼酸(29.2g，167.9mmol)加入到四氢呋喃(1000ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(69.6g，503.6mmol)溶解于水(70ml)而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(5.8g，5mmol)。反应2小时后，冷却至常温后，将生成的固体过滤。将固体投入到氯仿(3635mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物通过氯仿和乙酸乙酯重结晶而制造了灰色的固体化合物D-1(36.4g，收率50％，MS:[M+H]+＝434.1)。
然后，在氮气氛下，将D-1(30g，100mmol)和双(频哪醇合)二硼(26.7g，100mmol)加入到二甲基甲酰胺(150ml)中，投入碳酸钾后，搅拌并加热至140℃。然后，反应7小时后，冷却至常温后，投入水。然后，将生成的固体过滤。将其再次投入到氯仿(280mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。利用氯仿和乙酸乙酯，将浓缩的化合物通过硅胶柱进行纯化，从而制造了白色的固体化合物D-2(15.1g，收率54％，MS:[M+H]+＝280.9)。
接着，在氮气氛下，将D-2(15g，68.2mmol)和双(频哪醇合)二硼(19.1g，75mmol)加入到二
烷(300ml)中，搅拌及回流。然后，投入醋酸钾(19.7g，204.5mmol)，充分搅拌后，投入双(二亚苄基丙酮)钯(0)(1.2g，2mmol)和三环己基磷(1.1g，4.1mmol)。反应6小时后，冷却至常温后，将有机层过滤处理而去除盐后，将过滤的有机层蒸馏。将其再次投入到氯仿(224mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物通过氯仿和乙醇重结晶而制造了灰色的固体化合物D-3(15.7g，收率70％，MS:[M+H]+＝329.1)。
[制造例2]
制造例2-1：化合物物质1的制造
在氮气氛下，将Q4(30g，121.9mmol)和9-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑(43.4g，121.9mmol)加入到四氢呋喃(600ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(50.6g，365.8mmol)溶解于水(51ml)而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(4.2g，3.7mmol)。反应1小时后，冷却至常温后，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次投入到氯仿(1273mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物通过氯仿和乙酸乙酯重结晶而制造了白色的固体化合物物质1(35g，收率55％，MS:[M+H]+＝523.1)。
制造例2-2：化合物物质2的制造
在氮气氛下，将R-4(15g，61mmol)和9-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑(21.7g，61mmol)加入到四氢呋喃(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.3g，182.9mmol)溶解于水(25ml)而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(2.1g，1.8mmol)。反应3小时后，冷却至常温后，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次投入到氯仿(637mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物通过氯仿和乙酸乙酯重结晶而制造了白色的固体化合物物质2(19.4g，收率61％，MS:[M+H]+＝523.1)。
制造例2-3：化合物物质3的制造
在氮气氛下，将T-4(15g，61mmol)和9-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑(21.7g，61mmol)加入到四氢呋喃(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.3g，182.9mmol)溶解于水(25ml)而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(2.1g，1.8mmol)。反应2小时后，冷却至常温后，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次投入到氯仿(637mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物通过氯仿和乙酸乙酯重结晶而制造了白色的固体化合物物质3(23.6g，收率74％，MS:[M+H]+＝523.1)。
制造例2-4：化合物物质4的制造
在氮气氛下，将K-4(15g，61mmol)和9-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑(21.7g，61mmol)加入到四氢呋喃(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.3g，182.9mmol)溶解于水(25ml)而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(2.1g，1.8mmol)。反应2小时后，冷却至常温后，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次投入到氯仿(637mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物通过氯仿和乙酸乙酯重结晶而制造了白色的固体化合物物质4(16.9g，收率53％，MS:[M+H]+＝523.1)。
制造例2-5：化合物物质5的制造
在氮气氛下，将A-3(15g，48.1mmol)和9-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑(17.1g，48.1mmol)加入到四氢呋喃(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(19.9g，144.2mmol)溶解于水(20ml)而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(1.7g，1.4mmol)。反应3小时后，冷却至常温后，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次投入到氯仿(502mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物通过氯仿和乙酸乙酯重结晶而制造了白色的固体化合物物质5(12.5g，收率50％，MS:[M+H]+＝523.1)。
制造例2-6：化合物物质6的制造
在氮气氛下，将B-3(15g，61mmol)和9-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑(21.7g，61mmol)加入到四氢呋喃(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.3g，182.9mmol)溶解于水(25ml)而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(2.1g，1.8mmol)。反应1小时后，冷却至常温后，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次投入到氯仿(637mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物通过氯仿和乙酸乙酯重结晶而制造了白色的固体化合物物质6(18.1g，收率57％，MS:[M+H]+＝523.1)。
制造例2-7：化合物物质7的制造
在氮气氛下，将C-3(15g，61mmol)和9-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑(21.7g，61mmol)加入到四氢呋喃(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.3g，182.9mmol)溶解于水(25ml)而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(2.1g，1.8mmol)。反应3小时后，冷却至常温后，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次投入到氯仿(637mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物通过氯仿和乙酸乙酯重结晶而制造了白色的固体化合物物质7(20.7g，收率65％，MS:[M+H]+＝523.1)。
制造例2-8：化合物物质8的制造
在氮气氛下，将D-3(15g，61mmol)和9-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑(21.7g，61mmol)加入到四氢呋喃(300ml)中，搅拌及回流。然后，将碳酸钾(25.3g，182.9mmol)溶解于水(25ml)而投入，充分搅拌后，投入四(三苯基膦)钯(0)(2.1g，1.8mmol)。反应1小时后，冷却至常温后，将有机层和水层分离后，蒸馏有机层。将其再次投入到氯仿(637mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。将浓缩的化合物通过氯仿和乙酸乙酯重结晶而制造了白色的固体化合物物质8(20.1g，收率63％，MS:[M+H]+＝523.1)。
[实施例]
实施例1：化合物1的制造
在氮气氛下，将物质1(10g，18.8mmol)和9H-咔唑-1,3,4,5,6,8-d6(3.2g，18.8mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入叔丁醇钠(5.4g，56.4mmol)，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应1小时后，冷却至常温后，将生成的固体过滤。将固体投入到氯仿(372mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。利用氯仿和乙酸乙酯，将浓缩的化合物通过硅胶柱进行纯化，从而制造了浅黄色的固体化合物化合物(Compound)1(7.3g，收率59％，MS:[M+H]+＝660.3)。
实施例2：化合物2的制造
在氮气氛下，将物质1(10g，18.8mmol)和9H-咔唑-1,3,4,5,6,8-d6(3.3g，18.8mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入叔丁醇钠(5.4g，56.4mmol)，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应5小时后，冷却至常温后，将生成的固体过滤。将固体投入到氯仿(373mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。利用氯仿和乙酸乙酯，将浓缩的化合物通过硅胶柱进行纯化，从而制造了浅黄色的固体化合物化合物2(7.3g，收率59％，MS:[M+H]+＝662.3)。
实施例3：化合物3的制造
在氮气氛下，将物质2(10g，18.8mmol)和9H-咔唑-1,3,4,5,6,8-d6(3.2g，18.8mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入叔丁醇钠(5.4g，56.4mmol)，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应1小时后，冷却至常温后，将生成的固体过滤。将固体投入到氯仿(372mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。利用氯仿和乙酸乙酯，将浓缩的化合物通过硅胶柱进行纯化，从而制造了浅黄色的固体化合物化合物3(8.4g，收率68％，MS:[M+H]+＝660.3)。
实施例4：化合物4的制造
在氮气氛下，将物质3(10g，18.8mmol)和9H-咔唑-1,3,4,5,6,8-D6(3.2g，18.8mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入叔丁醇钠(5.4g，56.4mmol)，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应4小时后，冷却至常温后，将生成的固体过滤。将固体投入到氯仿(372mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。利用氯仿和乙酸乙酯，将浓缩的化合物通过硅胶柱进行纯化，从而制造了浅黄色的固体化合物化合物4(7.1g，收率57％，MS:[M+H]+＝660.3)。
实施例5：化合物5的制造
在氮气氛下，将物质4(10g，18.8mmol)和9H-咔唑-1,3,4,5,6,8-D6(3.2g，18.8mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入叔丁醇钠(5.4g，56.4mmol)，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应2小时后，冷却至常温后，将生成的固体过滤。将固体投入到氯仿(372mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。利用氯仿和乙酸乙酯，将浓缩的化合物通过硅胶柱进行纯化，从而制造了浅黄色的固体化合物化合物5(9.8g，收率79％，MS:[M+H]+＝660.3)。
实施例6：化合物6的制造
在氮气氛下，将物质5(10g，18.8mmol)和9H-咔唑-1,3,4,5,6,8-D6(3.2g，18.8mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入叔丁醇钠(5.4g，56.4mmol)，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应1小时后，冷却至常温后，将生成的固体过滤。将固体投入到氯仿(372mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。利用氯仿和乙酸乙酯，将浓缩的化合物通过硅胶柱进行纯化，从而制造了浅黄色的固体化合物化合物6(9g，收率73％，MS:[M+H]+＝660.3)。
实施例7：化合物7的制造
在氮气氛下，将物质5(10g，18.8mmol)和9H-咔唑-1,3,4,5,6,8-D6(3.3g，18.8mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入叔丁醇钠(5.4g，56.4mmol)，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应2小时后，冷却至常温后，将生成的固体过滤。将固体投入到氯仿(373mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。利用氯仿和乙酸乙酯，将浓缩的化合物通过硅胶柱进行纯化，从而制造了浅黄色的固体化合物化合物7(7.8g，收率63％，MS:[M+H]+＝662.3)。
实施例8：化合物8的制造
在氮气氛下，将物质6(10g，18.8mmol)和9H-咔唑-1,3,4,5,6,8-D6(3.2g，18.8mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入叔丁醇钠(5.4g，56.4mmol)，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应5小时后，冷却至常温后，将生成的固体过滤。将固体投入到氯仿(372mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。利用氯仿和乙酸乙酯，将浓缩的化合物通过硅胶柱进行纯化，从而制造了浅黄色的固体化合物化合物8(7.9g，收率64％，MS:[M+H]+＝660.3)。
实施例9：化合物9的制造
在氮气氛下，将物质7(10g，18.8mmol)和9H-咔唑-1,3,4,5,6,8-D6(3.2g，18.8mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入叔丁醇钠(5.4g，56.4mmol)，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应5小时后，冷却至常温后，将生成的固体过滤。将固体投入到氯仿(372mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。利用氯仿和乙酸乙酯，将浓缩的化合物通过硅胶柱进行纯化，从而制造了浅黄色的固体化合物化合物9(8.7g，收率70％，MS:[M+H]+＝660.3)。
实施例10：化合物10的制造
在氮气氛下，将物质8(10g，18.8mmol)和9H-咔唑(3.1g，18.8mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入叔丁醇钠(5.4g，56.4mmol)，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应3小时后，冷却至常温后，将生成的固体过滤。将固体投入到氯仿(369mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。利用氯仿和乙酸乙酯，将浓缩的化合物通过硅胶柱进行纯化，从而制造了浅黄色的固体化合物化合物10(6.8g，收率55％，MS:[M+H]+＝655.2)。
实施例11：化合物11的制造
在氮气氛下，将物质1(10g，18.8mmol)和9H-咔唑(3.1g，18.8mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入叔丁醇钠(5.4g，56.4mmol)，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应1小时后，冷却至常温后，将生成的固体过滤。将固体投入到氯仿(369mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。利用氯仿和乙酸乙酯，将浓缩的化合物通过硅胶柱进行纯化，从而制造了浅黄色的固体化合物化合物11(8g，收率65％，MS:[M+H]+＝655.2)。
实施例12：化合物12的制造
在氮气氛下，将物质2(10g，18.8mmol)和9H-咔唑(3.1g，18.8mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入叔丁醇钠(5.4g，56.4mmol)，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应2小时后，冷却至常温后，将生成的固体过滤。将固体投入到氯仿(369mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。利用氯仿和乙酸乙酯，将浓缩的化合物通过硅胶柱进行纯化，从而制造了浅黄色的固体化合物化合物12(7.4g，收率60％，MS:[M+H]+＝655.2)。
实施例13：化合物13的制造
在氮气氛下，将物质3(10g，18.8mmol)和9H-咔唑(3.1g，18.8mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入叔丁醇钠(5.4g，56.4mmol)，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应4小时后，冷却至常温后，将生成的固体过滤。将固体投入到氯仿(369mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。利用氯仿和乙酸乙酯，将浓缩的化合物通过硅胶柱进行纯化，从而制造了浅黄色的固体化合物化合物13(6.1g，收率50％，MS:[M+H]+＝655.2)。
实施例14：化合物14的制造
在氮气氛下，将物质4(10g，18.8mmol)和9H-咔唑(3.1g，18.8mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入叔丁醇钠(5.4g，56.4mmol)，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应3小时后，冷却至常温后，将生成的固体过滤。将固体投入到氯仿(369mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。利用氯仿和乙酸乙酯，将浓缩的化合物通过硅胶柱进行纯化，从而制造了浅黄色的固体化合物化合物14(8g，收率65％，MS:[M+H]+＝655.2)。
实施例15：化合物15的制造
在氮气氛下，将物质5(10g，18.8mmol)和9H-咔唑(3.1g，18.8mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入叔丁醇钠(5.4g，56.4mmol)，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应2小时后，冷却至常温后，将生成的固体过滤。将固体投入到氯仿(369mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。利用氯仿和乙酸乙酯，将浓缩的化合物通过硅胶柱进行纯化，从而制造了浅黄色的固体化合物化合物15(7.3g，收率59％，MS:[M+H]+＝655.2)。
实施例16：化合物16的制造
在氮气氛下，将物质6(10g，18.8mmol)和9H-咔唑(3.1g，18.8mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入叔丁醇钠(5.4g，56.4mmol)，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应4小时后，冷却至常温后，将生成的固体过滤。将固体投入到氯仿(369mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。利用氯仿和乙酸乙酯，将浓缩的化合物通过硅胶柱进行纯化，从而制造了浅黄色的固体化合物化合物16(7.7g，收率63％，MS:[M+H]+＝655.2)。
实施例17：化合物17的制造
在氮气氛下，将物质7(10g，18.8mmol)和9H-咔唑(3.1g，18.8mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入叔丁醇钠(5.4g，56.4mmol)，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应5小时后，冷却至常温后，将生成的固体过滤。将固体投入到氯仿(369mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。利用氯仿和乙酸乙酯，将浓缩的化合物通过硅胶柱进行纯化，从而制造了浅黄色的固体化合物化合物17(6.1g，收率50％，MS:[M+H]+＝655.2)。
实施例18：化合物18的制造
在氮气氛下，将物质8(10g，18.8mmol)和9H-咔唑(3.1g，18.8mmol)加入到二甲苯(200ml)中，搅拌及回流。然后，投入叔丁醇钠(5.4g，56.4mmol)，充分搅拌后，投入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.3g，0.6mmol)。反应3小时后，冷却至常温后，将生成的固体过滤。将固体投入到氯仿(369mL)中并溶解，用水洗涤2次后，分离有机层，加入无水硫酸镁，搅拌后过滤，将滤液减压蒸馏。利用氯仿和乙酸乙酯，将浓缩的化合物通过硅胶柱进行纯化，从而制造了浅黄色的固体化合物化合物18(6.8g，收率55％，MS:[M+H]+＝655.2)。
[实验例]
实验例1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在如上述那样准备的ITO透明电极上，将下述HI-1化合物以
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，将下述HT-1化合物以
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴传输层，在HT-1蒸镀膜上，将下述HT-2化合物以
的厚度进行真空蒸镀而形成电子阻挡层。在上述HT-2蒸镀膜上，作为发光层，将上述实施例1中制造的化合物1、下述YGH-1化合物、以及磷光掺杂剂YGD-1以44:44:12的重量比进行共蒸镀，从而形成了
厚度的发光层。在上述发光层上，将下述ET-1化合物以
的厚度进行真空蒸镀而形成电子传输层，在上述电子传输层上，将下述ET-2化合物和Li以98:2的重量比进行真空蒸镀，从而形成
厚度的电子注入层。在上述电子注入层上，以
的厚度将铝进行蒸镀而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
/秒，铝维持
/秒的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7～5×10-8托。
实验例2至18
在上述实验例1中，使用下述表1中记载的化合物代替实施例1的化合物1，除此以外，通过与上述实验例1相同的方法制造了有机发光器件。
比较实验例1至3
在上述实验例1中，使用下述表1中记载的化合物代替实施例1的化合物1，除此以外，通过与上述实验例1相同的方法制造了有机发光器件。
下述表1的CE1至CE3的化合物如下所示。
在上述实验例和比较实验例中，将有机发光器件在10mA/cm2的电流密度下测定了电压和效率，在50mA/cm2的电流密度下测定了寿命，将其结果示于下述表1。这时，LT95表示相对于初始亮度成为95％的时间。
[表1]
[表2]
如上述表1所示，可以确认将本发明的化合物用作发光层物质时，与比较实验例相比，效率和寿命显示出优异的特性。从中看出，随着作为核取代基的二苯并呋喃基上取代有三嗪和咔唑基，电子稳定性增加。特别是，咔唑基上取代有一个以上的氘时，在寿命增加方面显示出优异的特性。其同样显示出电子稳定性增加。
[符号说明]
1：基板2：阳极
3：空穴传输层4：发光层
5：电子注入和传输层6：阴极
7：空穴注入层8：电子抑制层
9：空穴阻挡层。
Claims (12)
1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
A-L1-B-C
在所述化学式1中，
A由下述化学式2表示，
化学式2
在所述化学式2中，
X各自独立地为N或CH，且所述X中的2个以上为N，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，且所述Ar1和Ar2中的至少一个为取代或未取代的咔唑-9-基，
L1为直接键合；取代或未取代的C6-60亚芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，
B由下述化学式3表示，
化学式3
在所述化学式3中，
Y1为O或S，
Q1和Q2中的任一个与所述化学式1的L1结合，其余为CH，
Z1至Z4中的任一个与所述化学式1的C结合，其余为CH，
C由下述化学式4表示，
化学式4
在所述化学式4中，
D为C6-60芳基环；或者包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基环，
R1和R2各自独立地为氢；氘；卤素；取代或未取代的甲硅烷基；取代或未取代的C1-60烷基；取代或未取代的C6-60芳基；或者取代或未取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，或者相邻的两个结合而形成苯环，其余为氢或氘，
a为1至58的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，下述化学式1为下述化学式1-1或1-2：
化学式1-1
化学式1-2
在所述化学式1-1和1-2中，D、X、Y1、L1、Ar1、Ar2、R1、R2和a的定义与权利要求1中相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，X全部为N。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar1和Ar2中的任一个为未被取代或被一个以上的氘取代的苯基、联苯基、咔唑-9-基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，
所述Ar1和Ar2中的其余一个为未被取代或被一个以上的苯基取代的咔唑-9-基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，L1为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚咔唑-9-基、亚二苯并呋喃基或亚二苯并噻吩基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，D为苯环、萘环、菲环、9-苯基-9H-咔唑环、二甲基芴环、二苯并呋喃环或二苯并噻吩环。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，a为1至8的整数。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1和R2各自独立地为氢、氘、或者未被取代或被一个以上的氘取代的苯基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中，R1和R2各自独立地为氘；被一个以上的氘取代的C6-60芳基；或者被一个以上的氘取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，或者相邻的两个结合而形成苯环，其余为氘。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物为选自下述化合物中的任一个：
11.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而设置的第二电极、以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至10中任一项所述的化合物。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中，包含所述化合物的有机物层为发光层。
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