CN114075182A - 一种含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents
一种含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114075182A CN114075182A CN202111117403.0A CN202111117403A CN114075182A CN 114075182 A CN114075182 A CN 114075182A CN 202111117403 A CN202111117403 A CN 202111117403A CN 114075182 A CN114075182 A CN 114075182A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- group
- carbon atoms
- unsubstituted
- nitrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 Nitrogen-containing compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 65
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 149
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 76
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 69
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 48
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 26
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 25
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 23
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims description 13
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 12
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 12
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 11
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 10
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 10
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 9
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 125000005106 triarylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 2
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 41
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 32
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 22
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 15
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 15
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 4
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 2
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 2
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUIMTLZDMCNYGY-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QUIMTLZDMCNYGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100311330 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) uap56 gene Proteins 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052977 alkali metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- UNXISIRQWPTTSN-UHFFFAOYSA-N boron;2,3-dimethylbutane-2,3-diol Chemical compound [B].[B].CC(C)(O)C(C)(C)O UNXISIRQWPTTSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical class N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 101150018444 sub2 gene Proteins 0.000 description 1
- 125000005649 substituted arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
Abstract
本申请属于有机电致发光技术领域，涉及一种含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置，该含氮化合物的结构如式1所示：
Description
技术领域
本申请涉及有机电致发光技术领域，具体地，涉及一种含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
有机发光现象是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括阳极、阴极和其间的有机材料层。有机材料层通常以由不同材料构成的多层结构形成以提高有机电致发光器件的亮度、效率和寿命，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层等构成。有机发光器件结构中，当在两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，并且当这些激子返回基态时发光。现有的有机电致发光器件中，最主要的问题为寿命和效率，随着显示器的大面积化，驱动电压也随之提高，发光效率及电力效率也需要提高，并且要保证一定的使用寿命，因此，有机材料必须要解决这些效率或寿命问题，需要不断地开发高效率，长寿命，适于量产的用于有机发光器件的新材料。
发明内容
本申请的目的是提供一种含氮化合物以及使用其的具有较高的发光效率和使用寿命的有机电致发光器件和电子装置。
为了实现上述目的，本申请第一方面提供一种含氮化合物，该含氮化合物具有如下式1所示的结构：
其中，Ar1和Ar2分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-30的取代或未取代的杂芳基；
Ar3为碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基；
各R1和R2分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为5-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基；
n1表示R1的数量，且n1选自0、1、2、3、4、5或6，且当n1大于1时，任意两个R1彼此相同或不同；
n2表示R2的数量，且n2选自0、1、2、3、4、5、6或7，且当n2大于1时，任意两个R2彼此相同或不同；
L1和L2分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-30的取代或未取代的亚杂芳基；
L3选自单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基；
Ar1、Ar2、Ar3、L1、L2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为5-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基；
所述L3中的取代基为苯基。
本申请第二方面提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的含氮化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的有机电致发光器件。
通过上述技术方案，本申请是以“2-三嗪基-5-芳基-N-二苯基呋喃基-咔唑”为核心结构的含氮化合物。本申请的含氮化合物具有2-三嗪基带来的高电子迁移率，以及咔唑与二苯并呋喃基团以C-N键结合带来的高的第一三重态能级和激子能量传输效率。在咔唑基的5位上连接芳基，使得材料具有较大的空间位阻，从而导致材料地构型更为立体，使得化合物具有良好的无定形态以及成膜性。将本申请含氮化合物用作有机电致发光器件的有机电致发光层主体材料(特别是绿光电子型主体材料)时，能够改善有机电致发光器件的性能。
在本申请中，咔唑的连接位点如式
所示，其中1、2、3、4、5、6、7、8表示可能的连接位点，5号位点与芳基连接，2号位点与三嗪基连接。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。在附图中：
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机电致发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；400、电子装置。
具体实施方式
以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。
本申请第一方面提供一种含氮化合物，该含氮化合物具有如下式1所示的结构：
其中，Ar1和Ar2分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-30的取代或未取代的杂芳基；
Ar3为碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基；
各R1和R2分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为5-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基；
n1表示R1的数量，且n1选自0、1、2、3、4、5或6，且当n1大于1时，任意两个R1彼此相同或不同；
n2表示R2的数量，且n2选自0、1、2、3、4、5、6或7，且当n2大于1时，任意两个R2彼此相同或不同；
L1和L2分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-30的取代或未取代的亚杂芳基；
L3选自单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基；
Ar1、Ar2、Ar3、L1、L2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为5-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基；
所述L3中的取代基为苯基。
在本申请中，R1、R2、Ar1、Ar2、Ar3、L1、L2和L3的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1选自取代的碳原子数为10的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数之和为10。举例而言，若Ar1为9,9-二甲基芴基，则Ar1为碳原子数为15的取代的芴基，Ar1的成环碳原子数为13。
在本申请中“碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基”和“取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基”两种表述含义相同，均是指芳基及其上的取代基的总碳原子数为6-30。同样的，在本说明书中“碳原子数为5-30的取代或未取代的杂芳基”和“取代或未取代的碳原子数为5-30的杂芳基”两种表述含义相同，均是指杂芳基及其上的取代基的总碳原子数为5-30。
在本申请中所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。
举例而言：在“
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氟、氯”的描述中，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S、Se、Si或P等杂原子且其余原子为碳和氢。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基的烷基或者非取代的芳基。“取代”是指可以被选自以下基团的取代基所取代：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至10个碳原子，在本申请中，诸如“1至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至10个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子的烷基。所述烷基基团可以任选地被一个或多个本申请描述的取代基所取代。烷基基团的实例包含，但并不限于，甲基(Me、-CH3)，乙基(Et、-CH2CH3)，正丙基(n-Pr、-CH2CH2CH3)，异丙基(i-Pr、-CH(CH3)2)，正丁基(n-Bu、-CH2CH2CH2CH3)，异丁基(i-Bu、-CH2CH(CH3)2)，仲丁基(s-Bu、-CH(CH3)CH2CH3)，叔丁基(t-Bu、-C(CH3)3)等。此外，烷基可为取代的或未取代的。
在本申请中，环烷基指的是环状饱和烃，包含单环和多环结构。环烷基可具有3-10个碳原子，例如，“3至10个碳原子”是指可包含3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子的环烷基。举例而言，环烷基的示例可以是，但不限于：环戊基、环己烷基、金刚烷基等。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、N、O、S、Se、Si或P等杂原子。举例而言，在本申请中，苯基、联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苝基、苯并荧蒽基、
基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、茚基等，而不限于此。
本申请的“取代或未取代的芳基”可含有6-30个碳原子，在一些实施例中，取代或未取代的芳基中的碳原子数可以是6-25个，在另一些实施例中，取代或未取代的芳基中的碳原子数可以是6-20个，在另一些实施例中，取代或未取代的芳基中的碳原子数可以是6-13个。本申请中，取代或未取代的芳基的碳原子数量可以是6个、10个、12个、13个、14个、15个、16个、18个、20个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
在本申请中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其它基团所取代。例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、I、CN、羟基、支链烷基、直链烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、杂芳基、烷基硅烷基、芳基硅烷基或者其他基团取代。可以理解的是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基及其芳基上的取代基的总碳原子数。例如，取代的碳原子数为18的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为18个。举例而言，9,9-二甲基芴基为碳原子数为15的取代的芳基。在本申请中，作为取代基的芳基，具体实例包括但不限于：苯基、萘基、联苯基。
在本申请中，作为芳基的芴基可以被取代，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，具体实例包括但不限于以下结构：
在本申请中，杂芳基可以是包括1、2、3、4、5或6个任选自B、O、N、P、Si、Se和S的杂原子的杂芳基。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环，且任一芳香环体系中含有所述杂原子。示例地，杂芳基可以包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、菲咯啉基、咔唑基等，而不限于此。
本申请的“取代或未取代的杂芳基”可含有5-30个碳原子，在一些实施例中，取代或未取代的杂芳基是碳原子数为5-20的杂芳基，另一些实施例中，取代或未取代的杂芳基是碳原子数为5-18的杂芳基，另一些实施例中，取代或未取代的杂芳基是碳原子数为12-20的杂芳基。本申请中，取代或未取代的杂芳基的碳原子数量可以是5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不一一列举。
在本申请中，取代的杂芳基，指的是杂芳基中的一个或者多个氢原子被其基团所取代，例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、Br、-CN、烷基、卤代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、芳硫基、硅烷基、膦氧基或者其他基团取代。在本申请中，作为取代基的杂芳基具体实例包括但不限于：吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基、异喹啉基或菲咯啉基。
在本申请中，对芳基的解释可应用于亚芳基，对杂芳基的解释同样应用于亚杂芳基，对烷基的解释可应用于亚烷基，对环烷基的解释可应用于亚环烷基。
本申请中的“环”包含饱和环以及不饱和环；饱和环即环烷基、杂环烷基；不饱和环，即环烯基、杂环烯基、芳基和杂芳基。
本申请中的不定位连接键，是指从环体系中伸出的单键
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，下式(f)中所示的，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，下式(X’)中所示的，式(X’)所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X’-1)～式(X’-4)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y)中所示的，式(Y)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
下文中对于不定位连接或不定位取代的含义与此处相同，后续将不再进行赘述。
在本申请中，碳原子数为1-10的卤代烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，包括但不仅限于三氟甲基等。
在本申请中，碳原子数为1-10的烷氧基可以为链状、环状或者带支链的烷氧基。碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，包括但不限于甲氧基、异丙氧基等。
在本申请中，碳原子数为3-12的三烷基硅基。碳原子数例如可以为3、4、5、6、7、8、9、10、11、12，包括但不仅限于三甲基硅烷基等。
在本申请中，卤素基团可以选自氟、氯、溴、碘。
在本申请中，碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基选自取代或未取代的以下基团：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、蒽基、菲基、苝基、芘基等。
在本申请的一些实施方式中，式1选自式1-1至式1-4中任一项所示的结构：
在本申请的一些实施方式中，L3选自单键或亚苯基。
可选地，L3选自单键或以下基团组成的组：
在本申请的一些实施方式中，L1和L2分别独立地选自单键、碳原子数为6-18的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12-20的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L1和L2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基。
可选地，L1和L2分别独立地选自单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12的未取代的亚杂芳基。
在本申请的一些实施方式中，L1和L2分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基。
具体地，L1和L2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或萘基。
在本申请的一些实施方式中，L1和L2分别独立地选自单键、取代或未取代的基团V1，未取代的基团V1选自如下基团组成的组：
其中，
表示化学键；所述取代的基团V1上含有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或萘基；当所述取代的基团V1含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
在本申请的一些实施方式中，L1和L2分别独立地选自单键或者以下基团组成的组：
在本申请的一些实施方式中，Ar1和Ar2分别独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基。
在本申请的一些实施方式中，Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基。
在本申请的一些实施方式中，Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或萘基。
在本申请的一些实施方式中，Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的基团V2，所述未取代的基团V2选自如下基团组成的组：
其中，
表示化学键；所述取代的基团V2上含有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或萘基；当所述取代的基团V2含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
在本申请的一些实施方式中，Ar1和Ar2分别独立地选自以下基团组成的组：
在本申请一些实施方式中，
选自以下基团组成的组：
可选地，
选自以下基团组成的组：
在本申请的一些实施方式中，Ar3为碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基。
可选地，Ar3为碳原子数为6-12的取代或未取代的芳基。
可选地，Ar3中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基或苯基。
在本申请的一些实施方式中，Ar3选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基。
具体地，Ar3中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
在本申请的一些实施方式中，Ar3选自以下基团组成的组：
在本申请的一些实施方式中，
选自取代或未取代地基团W，未取代的基团W选自以下基团组成的组：
其中，
表示化学键；所述取代的基团W上含有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或萘基；当所述取代的基团W含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
可选地，
选自以下基团组成的组：
在本申请的一些实施方式中，n1和n2分别为0。
在本申请的一些具体实施方式中，所述含氮有机化合物选自如权利要求10所示的化合物。
本申请第二方面提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请第一方面所述的含氮化合物。
举例而言，如图1所示，有机电致发光器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300含有本申请第一方面所提供的含氮化合物。
按照一种实施方式，有机电致发光器件例如可以为绿色有机电致发光器件。
在本申请的一种具体实施方式中，所述功能层300包括有机电致发光层，所述有机电致发光层包括所述含氮化合物。
在一种具体实施方式中，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、有机电致发光层330、电子传输层350和阴极200，其中，空穴传输层320包括第一空穴传输层321和第二空穴传输层322。
在一种具体实施方式中，阳极100包括以下阳极材料，优选为有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO：Al和SnO2：Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。同时优选地，包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
在一种具体实施方式中，第一空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，第一空穴传输层材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。具体地，第一空穴传输层321由化合物α-NPD组成。
在一种具体实施方式中，第二空穴传输层322可以包括一种或多种空穴传输材料，第二空穴传输层材料可以选自咔唑多聚体或者其他类型化合物，本申请对此不特殊的限定。在一种具体实施方式中，第二空穴传输层322由化合物TAPC组成。
在本申请中，电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料还包含选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，电子传输层350可以由ET-01和LiQ共同组成。
在一种具体实施方式中，有机电致发光层330可以由单一发光材料组成，也可以由主体材料和客体材料组成。优选地，有机电致发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机电致发光层330的空穴和注入有机电致发光层330的电子可以在有机电致发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机电致发光层330的主体材料可以为本申请的含氮化合物，或者由本申请的含氮化合物与其他发光主体材料共同组成，例如金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在一种具体实施方式中，有机电致发光层330的主体材料由本申请的含氮化合物和P-GH共同组成。
有机电致发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请一种具体实施方式中，有机电致发光层330的客体材料为Ir(ppy)3。
在一种具体实施方式中，阴极200包括阴极材料，所述阴极材料为有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。具体地，阴极材料的具体实例包括但不限于：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选地，包括包含银和镁的金属电极作为阴极。
在本申请中，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以由m-MTDATA组成。
在一种具体实施方式中，如图1所示，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。具体地，电子注入层360可以包括Yb。
在一种具体实施方式中，在有机电致发光层330和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
本申请第三方面提供一种电子装置，该电子装置包括本申请第二方面提供的有机电致发光器件。由于该电子装置具有上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
举例而言，如图2所示，本申请的一种实施方式提供电子装置400。该电子装置400包括上述实施方式中的有机电致发光器件。实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
下面通过实施例进一步说明本申请，但本申请并不因此而受到任何限制。
本申请对提供的含氮化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的含氮化合物结合制备例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有含氮化合物，在此不再详述制备该含氮化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
化合物的制备
将sub 1-I-A1(50.0g，252.49mmol)，2,4-二氯硝基苯(49.45g，257.53mmol)、四(三苯基膦)钯(2.92g，2.52mmol)、碳酸钾(87.11g，631.22mmol)、四丁基溴化铵(8.14g，25.24mmol)、甲苯(400mL)、乙醇(200mL)和去离子水(100mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至76℃，加热回流搅拌12h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯，得到固体中间体sub 1-II-A1(63.59g，81.3％)。
将中间体sub 1-II-A1(60g，193.70mmol)，三苯基膦(127.02g，484.26mmol)，邻二氯苯480mL加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至150℃，加热回流搅拌18h，待反应完成后，改为蒸馏装置，升温至160℃，持续蒸馏至邻二氯苯完全蒸出，得到固体粗品，利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯，得到固体中间体sub A-1(34.99g，65.1％)。
参照sub A-1的方法合成下表1中所示的中间体sub A-2至sub A-6，不同之处在于使用原料1代替sub 1-I-A1。
表1
制备例1化合物A1的制备
将中间体sub-1-A(30g，108.0mmol)3-溴-二苯并呋喃(26.71g，108.0mmol)，碳酸钾(32.87g)，碘化亚铜(4.12g)，18-冠醚-6(5.72g)，1,10-啡啰啉(1.95g)，N,N-二甲基甲酰胺240mL，反应24h后反应完成，降至室温，加入1200mL水，大量固体析出，过滤，滤饼用二氯甲烷300mL全部溶解，水洗至中性，使用无水硫酸镁干燥有机层，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯，得到固体中间体IM-A-1(39.83g，收率83.1％)
参照IM-A-1的合成方法，合成下表2中所示的中间体IM-A-2至IM-A-24，不同之处在于使用原料3代替sub A-1，原料2代替sub1。
表2
将中间体IM-A-1(30g，67.58mmol)，联硼酸频哪醇酯(17.16，67.58mmol)，乙酸钾(16.58，168.94)，1,1'-双三苯基膦二茂铁二氯化钯(0.49，0.69mmol)，x-phos(0.64g，1.34mmol)，N,N-二甲基甲酰胺240mL，反应2h后完成，降至室温，加入1200mL水，大量固体析出，过滤，滤饼用二氯甲烷300mL全部溶解，水洗至中性，使用无水硫酸镁干燥有机层，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯，得到固体中间体IM-B-1(26.27，收率72.6％)
参照中间体IM-B-1的方法合成下表3中所示的中间体IM-B-2至IM-B-24，不同之处在于使用原料4代替IM-A-1。
表3
在固体中间体IM-B-1(30g，56.03mmol)，sub2(15.00g，56.03mmol)，2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.46g)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.51g)，叔丁醇钠(8.08g)中加入甲苯240mL，反应2h完成，溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯，得到固体化合物A1(19.38g，收率：54.0％)。质谱m/z＝641.23[M+H]+。
制备例2-43化合物X的制备
参照化合物A1的合成方法合成下表4中所示的化合物X，不同之处在于使用原料5代替IM-B-1，原料6代替sub2。
表4
部分化合物核磁数据如下表5所示
表5
实施例1绿色有机电致发光器件
在形成有反射层的基板上以氧化铟锡(ITO)形成阳极，厚度为
切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数，也可采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。
在实验基板阳极真空蒸镀m-MTDATA(4,4',4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺)
为空穴注入层，并且在空穴注入层蒸镀
的α-NPD，形成第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀TAPC，形成厚度为
的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将化合物A1：P-GH：Ir(ppy)3以44％：44％：12％的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
的绿色有机电致发光层。
将ET-01和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了
厚的电子传输层，将Yb蒸镀在电子传输层上形成
的电子注入层，然后将镁和银以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
的有机覆盖层，从而完成绿色有机电致发光器件的制造。
实施例1-43
除了在形成绿光有机电致发光层时，以表7中所示的化合物代替化合物A1以外，采用与实施例1相同的方法制作绿色有机电致发光器件。
比较例1
除了在形成绿光有机电致发光层时，以化合物Ⅰ代替化合物A1以外，采用与实施例1相同的方法制作绿色有机电致发光器件。
比较例2
除了在形成绿光有机电致发光层时，以化合物Ⅱ代替化合物A1以外，采用与实施例1相同的方法制作绿色有机电致发光器件。
比较例3
除了在形成绿光有机电致发光层时，以化合物Ⅲ代替化合物A1以外，采用与实施例1相同的方法制作绿色有机电致发光器件。
比较例4
除了在形成绿光有机电致发光层时，以化合物Ⅳ代替化合物A1以外，采用与实施例1相同的方法制作绿色有机电致发光器件。
上述实施例1-43和比较例1-4使用的材料结构如下表6所示：
表6
在15mA/cm2的条件下，对实施例1-43和比较例1-4中制备的有机电致发光器件进行性能分析，结果如表7所示：
表7
根据表7中的数据可知，本器件实施例1-43将本申请化合物用作绿色有机电致发光层混合主体材料，相对于比较例1-4，电流效率至少提高12.7％，器件寿命至少提高了19％，可以有效地延长有机电致发光器件的寿命，并一定程度上改善发光效率。本申请化合物相比于比较例1-4，器件性能得到了明显改善。究其原因，可能在于，本申请含氮化合物是以“2-三嗪基-5-芳基-N-二苯基呋喃基-咔唑”为核心结构的含氮化合物。本申请的含氮化合物具有2-三嗪基带来的高电子迁移率，以及咔唑与二苯并呋喃基团以C-N键结合带来的高的第一三重态能级和激子能量传输效率。在咔唑基的5位上连接芳基，使得材料具有较大的空间位阻，从而导致材料的构型更为立体，使得化合物具有良好的无定形态以及成膜性。本申请含氮化合物的咔唑基的5位上连接芳基，且咔唑2位上连接三嗪基，使得化合物具备更优的寿命和效率。将本申请含氮化合物用作有机电致发光器件的有机电致发光层主体材料(特别是绿光电子型主体材料)时，能够改善有机电致发光器件的性能。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。
Claims (13)
1.一种含氮化合物，其特征在于，该含氮化合物具有如下式1所示的结构：
其中，Ar1和Ar2分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-30的取代或未取代的杂芳基；
Ar3为碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基；
各R1和R2分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为5-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基；
n1表示R1的数量，且n1选自0、1、2、3、4、5或6，且当n1大于1时，任意两个R1彼此相同或不同；
n2表示R2的数量，且n2选自0、1、2、3、4、5、6或7，且当n2大于1时，任意两个R2彼此相同或不同；
L1和L2分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-30的取代或未取代的亚杂芳基；
L3选自单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基；
Ar1、Ar2、Ar3、L1、L2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为5-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基；
所述L3中的取代基为苯基。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，L3选自单键或亚苯基。
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，L1和L2分别独立地选自单键、碳原子数为6-18的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12-20的取代或未取代的亚杂芳基；
优选地，所述L1和L2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基。
4.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，L1和L2分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基；
优选地，所述L1和L2中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或萘基。
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述Ar1和Ar2分别独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基；
优选地，所述Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基。
6.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基；
优选地，所述Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或萘基。
7.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述Ar3为碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基；
优选地，所述Ar3中的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基或苯基。
8.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述Ar3选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基；
优选地，Ar3中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
9.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，
选自取代或未取代的基团W，未取代的基团W选自以下基团组成的组：
其中，
表示化学键；所述取代的基团W上含有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基或萘基；当所述取代的基团W含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
10.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述含氮化合物选自以下化合物组成的组：
中
11.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含权利要求1-10中任意一项所述的含氮化合物。
优选地，所述功能层包括有机电致发光层，所述有机电致发光层包括所述含氮化合物。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光器件，其中，所述有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件。
13.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求11或12所述的有机电致发光器件。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111117403.0A CN114075182B (zh) | 2021-09-23 | 2021-09-23 | 一种含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111117403.0A CN114075182B (zh) | 2021-09-23 | 2021-09-23 | 一种含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114075182A true CN114075182A (zh) | 2022-02-22 |
| CN114075182B CN114075182B (zh) | 2023-10-31 |
Family
ID=80283469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111117403.0A Active CN114075182B (zh) | 2021-09-23 | 2021-09-23 | 一种含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114075182B (zh) |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20200018322A (ko) * | 2018-08-09 | 2020-02-19 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| CN110869366A (zh) * | 2018-01-26 | 2020-03-06 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物及包含其的有机发光器件 |
| CN111164080A (zh) * | 2018-03-28 | 2020-05-15 | 株式会社Lg化学 | 化合物及包含其的有机发光器件 |
| CN111620853A (zh) * | 2019-02-28 | 2020-09-04 | 北京夏禾科技有限公司 | 有机电致发光材料及其器件 |
| CN112375082A (zh) * | 2020-11-23 | 2021-02-19 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 系列咔唑衍生物及其应用 |
| CN112442041A (zh) * | 2020-11-23 | 2021-03-05 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 咔唑衍生物及其应用 |
| CN112585131A (zh) * | 2018-11-16 | 2021-03-30 | 株式会社Lg化学 | 新的化合物和包含其的有机发光器件 |
| CN112707904A (zh) * | 2020-12-28 | 2021-04-27 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 萘联吲哚衍生物及其应用 |
| CN115551854A (zh) * | 2020-08-04 | 2022-12-30 | 株式会社Lg化学 | 新型化合物及包含其的有机发光器件 |
-
2021
- 2021-09-23 CN CN202111117403.0A patent/CN114075182B/zh active Active
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110869366A (zh) * | 2018-01-26 | 2020-03-06 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物及包含其的有机发光器件 |
| CN111164080A (zh) * | 2018-03-28 | 2020-05-15 | 株式会社Lg化学 | 化合物及包含其的有机发光器件 |
| KR20200018322A (ko) * | 2018-08-09 | 2020-02-19 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| CN112585131A (zh) * | 2018-11-16 | 2021-03-30 | 株式会社Lg化学 | 新的化合物和包含其的有机发光器件 |
| CN111620853A (zh) * | 2019-02-28 | 2020-09-04 | 北京夏禾科技有限公司 | 有机电致发光材料及其器件 |
| CN115551854A (zh) * | 2020-08-04 | 2022-12-30 | 株式会社Lg化学 | 新型化合物及包含其的有机发光器件 |
| CN112375082A (zh) * | 2020-11-23 | 2021-02-19 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 系列咔唑衍生物及其应用 |
| CN112442041A (zh) * | 2020-11-23 | 2021-03-05 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 咔唑衍生物及其应用 |
| CN112707904A (zh) * | 2020-12-28 | 2021-04-27 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 萘联吲哚衍生物及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114075182B (zh) | 2023-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112430225B (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN111777517B (zh) | 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN113861100B (zh) | 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN112300055B (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN112759582B (zh) | 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN113121588B (zh) | 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN112661709B (zh) | 一种含氮有机化合物及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN114094032B (zh) | 有机电致发光器件及电子装置 | |
| CN114230562B (zh) | 杂环化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN113735861B (zh) | 有机化合物及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN113121553B (zh) | 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN111995564B (zh) | 有机化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN114075179B (zh) | 一种含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN112940007B (zh) | 一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN115490602B (zh) | 一种有机化合物及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN113121565B (zh) | 一种有机化合物及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN115557937A (zh) | 含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN113292566B (zh) | 一种有机化合物和应用以及使用其的有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN113788847A (zh) | 有机化合物及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN114456172A (zh) | 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN114075182B (zh) | 一种含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN114075181B (zh) | 含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN114075243B (zh) | 一种有机化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN115521301A (zh) | 一种含氮化合物以及包含其的有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN116514793A (zh) | 含氮化合物及使用其的有机电致发光器件和电子装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20240412 Address after: Building 3, building 3, No. 99, Longfeng Road, hi tech Zone, Xi'an City, Shaanxi Province Patentee after: SHAANXI LIGHTE OPTOELECTRONICS MATERIAL Co.,Ltd. Country or region after: China Address before: 710065 floor 1, building 1, building 3, No. 99, Longfeng Road, high tech Zone, Xi'an, Shaanxi Province Patentee before: MATERIAL SCIENCE CO.,LTD. Country or region before: China |