CN112585131A - 新的化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了新的化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年11月16日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0142001号和于2019年11月14日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0145979号的申请日的权益，其全部内容通过引用并入本文。
本公开内容涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角、优异的对比度、快速的响应时间，以及优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此已经对其进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层经常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入到有机材料层中，并且电子从阴极注入到有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于在这些有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国专利特许公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供新的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
在本公开内容的一个方面中，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
X1至X3各自独立地为N或CH，条件是X1至X3中的至少两者为N，Y1和Y2各自独立地为O或S，
L为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，条件是L与位置*1或位置*2键合，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，以及
R1至R4各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；甲硅烷基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷氧基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；经取代或未经取代的C6-60芳氧基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，或者相邻取代基彼此结合以形成C6-60芳族环；C6-60非芳族环；或包含选自N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳族环。
在本公开内容的另一个方面中，提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
上述由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以在有机发光器件中改善效率，实现低驱动电压，和/或改善寿命特性。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9、以及阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容以帮助理解本公开内容。
在本说明书中，
表示与另外的取代基连接的键，单键表示在由L表示的部分中不存在单独的原子的情况。
如本文所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基还可以为芳基，并且可以解释为两个苯基相连接的取代基。
如本文所使用的，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。
具体地，羰基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
如本文所使用的，酯基可以具有其中酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
如本文所使用的，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
如本文所使用的，甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
如本文所使用的，硼基具体包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。
如本文所使用的，卤素基团的实例包括氟、氯、溴和碘。
如本文所使用的，烷基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据又一个实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
如本文所使用的，烯基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
如本文所使用的，环烷基没有特别限制，但其碳原子数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
如本文所使用的，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
基、芴基等，但不限于此。
如本文所使用的，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。在芴基被取代的情况下，可以形成
等。然而，结构不限于此。
如本文所使用的，杂芳基为包含O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的杂芳基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
唑基、
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
如本文所使用的，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与前述芳基的实例相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与前述烷基的实例相同。在本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用前述杂芳基的描述。在本说明书中，芳烯基中的烯基与前述烯基的实例相同。在本说明书中，可以应用前述芳基的描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本说明书中，可以应用前述杂芳基的描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本说明书中，可以应用前述芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。在本说明书中，可以应用前述杂芳基的描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。
如本文所使用的，芳族环为其中整个分子在仅包含碳作为成环原子的同时具有芳香性的稠合单环或多环。芳族环没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子、或6至30个碳原子、或6至20个碳原子。此外，芳族环的实例包括苯环、萘环、蒽环、菲环、芘环等，但不限于此。
如本文所使用的，非芳族环为其中整个分子在仅包含碳作为成环原子的同时具有非芳香性的稠合单环或多环。非芳族环没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子、或6至30个碳原子、或6至20个碳原子。此外，非芳族环的实例包括茚环、芴环等，但不限于此。在这方面，茚环、芴环等为未经取代或经一个或更多个取代基取代的，并且取代基的类型在上面提到。
如本文所使用的，杂芳族环为其中整个分子在除了碳之外还包含选自N、O和S中的一个或更多个杂原子作为成环原子的同时具有芳香性的稠合单环或多环。杂芳族环没有特别限制，但优选具有2至60个碳原子、或2至30个碳原子、或2至20个碳原子。此外，杂芳族环的实例包括苯并呋喃环、苯并噻吩环、吲哚环、咔唑环等，但不限于此。
同时，在本公开内容中，提供了由化学式1表示的化合物。特别地，所述化合物具有其中含两个或三个N原子的6元杂环基通过连接基团L与二苯并呋喃(当Y2为O时)/二苯并噻吩(当Y2为S时)的位置*1或位置*2键合的结构。当使用所述化合物作为有机发光器件的主体时，有机发光器件表现出改善的效率、低驱动电压和/或改善的寿命特性。
然而，当使用其中在化学式1中含两个或三个N原子的6元杂环基通过连接基团L与二苯并呋喃(当Y2为O时)/二苯并噻吩(当Y2为S时)的除*1和*2之外的位置键合的化合物作为有机发光器件的主体时，存在有机发光器件的效率和寿命特性二者均劣化的问题。即，当对应于HOMO的二苯并呋喃的氧原子(或二苯并噻吩的硫原子)和对应于LUMO的与L键合的含N原子的6元杂环基位于相同方向或相反方向时，似乎随着电子/空穴传输特性相对降低，发光层中空穴和电子的平衡降低。
此外，当使用其中含N原子的6元杂环基和咔唑基二者均与二苯并呋喃(当Y2为O时)/二苯并噻吩(当Y2为S时)的同一苯环键合的化合物作为有机发光器件的主体时，存在有机发光器件的效率和寿命特性二者均劣化的问题。认为化合物的稳定性由于二苯并呋喃的氧原子(或二苯并噻吩的硫原子)的非键合电子、6元杂环中的N原子的非键合电子、以及咔唑基中的N原子的非键合电子之间的排斥力而降低。
具体地，根据L的键合位置，由化学式1表示的化合物在连接基团L与位置*1键合时可以由化学式1A表示，在连接基团L与位置*2键合时可以由化学式1B表示：
[化学式1A]
[化学式1B]
其中，在化学式1A和1B中，
X1至X3、Y1、Y2、L、Ar1、Ar2和R1至R4如以上化学式1中所限定。
优选地，X1至X3可以为N。
优选地，L可以为单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基或亚咔唑基。更优选地，L可以为1,4-亚苯基、2,2'-亚联苯基、4,4'-亚联苯基、1,2-亚萘基、1,4-亚萘基、2,7-亚萘基、1,4-亚二苯并呋喃基、4,6-亚二苯并呋喃基、1,6-亚二苯并噻吩基、4,6-亚二苯并噻吩基或4,9-亚咔唑基。
优选地，Ar1和Ar2可以各自独立地为苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。更优选地，Ar1可以为苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基，以及Ar2可以为苯基。
优选地，R1至R4可以各自独立地为氢或苯基，更优选地，R1、R2和R4为氢并且R3为苯基，或者R1至R4中的两个相邻取代基可以彼此结合以形成由以下化学式2表示的结构：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
Y3为CZ1Z2、O、S或NZ3，
Z1至Z3各自独立地为C1-10烷基或C6-20芳基，以及
*意指与键合至R1至R4的各碳原子中的两个相邻碳原子的键合位置。
具体地，当R1至R4中的两个相邻取代基彼此结合以形成由化学式2表示的结构时，化学式1中键合至R1至R4的各碳原子中的两个相邻碳原子与化学式2的*结合以形成稠环，其中化学式1可以由以下化学式3-1至3-6中的任一者表示：
[化学式3-1]
[化学式3-2]
[化学式3-3]
[化学式3-4]
[化学式3-5]
[化学式3-6]
其中，在化学式3-1至3-6中，
Y3为CZ1Z2、O、S或NZ3，
Z1至Z3各自独立地为C1-10烷基或C6-20芳基，以及
X1至X3、Y1、Y2、L、Ar1和Ar2如以上化学式1中所限定。
更优选地，Z1至Z3可以各自独立地为甲基或苯基，并且最优选地，Z1和Z2可以为甲基并且Z3可以为苯基。
优选地，由化学式1表示的化合物由以下化学式1-1至1-6中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
其中，在化学式1-1至1-6中，
R3为氢或苯基，
Y4为O、S、或N(苯基)，以及
X1至X3、Y1、Y2、L、Ar1和Ar2如以上化学式1中所限定。
例如，上述化合物可以为选自以下化合物中的任一者：
同时，由化学式1表示的化合物可以例如根据如以下反应方案1所示的制备方法来制备。
[反应方案1]
在反应方案1中，X和X'各自独立地为卤素，优选为溴或氯，并且各取代基的定义如以上所限定。
步骤1-1为通过化合物S-1和S-2的Suzuki偶联反应制备化合物S-3的步骤，以及步骤1-2为通过化合物S-3和S-4的Suzuki偶联反应制备由化学式1表示的化合物的步骤。此时，Suzuki偶联反应优选在钯催化剂和碱下进行，并且用于反应的反应性基团可以被修改为本领域中已知的反应性基团。这样的制备方法可以在下文描述的制备例中进一步说明。
在本发明的另一个实施方案中，提供了包含上述由化学式1表示的化合物的有机发光器件。作为实例，提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少数目的有机层。
此外，有机材料层可以包括发光层，其中发光层包含由化学式1表示的化合物。特别地，根据本发明的化合物可以用作发光层中的主体。具体地，根据本发明的化合物可以用作发光层中的绿色磷光主体。
此外，有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层，其中电子传输层或电子注入层可以包含由化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可以具有这样的结构：除了发光层之外，其还包括设置在第一电极与发光层之间的空穴注入层和空穴传输层，以及设置在发光层与第二电极之间的电子传输层和电子注入层。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少数目的有机层或更多数目的有机层。
此外，根据本发明的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本发明的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，图1和图2中示出了根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9、以及阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一个或更多个层中。例如，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
根据本发明的有机发光器件可以通过本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同的材料或不同的材料形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基底上顺序堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
作为实例，第一电极为阳极，第二电极为阴极，或者，第一电极为阴极，第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大功函数的材料使得空穴可以顺利地注入到有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌、和金、或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)、和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯、和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小功函数的材料使得电子可以容易地注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应和对发光层或发光材料的优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且形成薄膜的能力优异。优选地，空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、聚苯胺、基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料合适地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。使用由化学式1表示的化合物作为空穴传输材料，或者使用基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等作为空穴传输材料，但不限于此。
电子阻挡层是指这样的层：其形成在空穴传输层上，并且优选被布置成与发光层接触以调节空穴迁移率，防止电子过度移动，以及增加空穴-电子结合的可能性，从而用于提高有机发光器件的效率。电子阻挡层包含电子阻挡材料，并且这样的电子阻挡材料的实例包括由化学式1表示的化合物或基于芳基胺的有机材料等，但不限于此。
发光材料优选为这样的材料：其可以接收分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子，并使空穴和电子结合以发出可见光区域内的光，并且对荧光或磷光具有良好的量子效率。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含如上所述的主体材料和掺杂剂材料。发光层可以包含稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等作为主体材料。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
空穴阻挡层形成在发光层上，优选被设置成与发光层接触。空穴阻挡层用作这样的层：其通过控制电子迁移率和防止空穴过度移动以增加空穴-电子结合的可能性来提高有机发光器件的效率。空穴阻挡层包含空穴阻挡材料，并且这样的空穴阻挡材料的实例包括吖嗪衍生物(包括三嗪)；三唑衍生物；
二唑衍生物；菲咯啉衍生物；可以使用具有吸电子基团的化合物，例如氧化膦衍生物等，但不限于此。
电子注入和传输层为这样的层：其同时用作注入来自电极的电子以及将接收的电子传输至发光层的电子传输层和电子注入层，并形成在发光层或空穴阻挡层上。这样的电子注入和传输材料是能够很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层的材料，并且具有高的电子迁移率的材料是合适的。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。此外，可以与以上电子注入和传输材料一起使用芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物，但不限于此。
此外，电子注入和传输层可以由单独的层例如电子注入层和电子传输层形成。在这种情况下，电子传输层形成在发光层或空穴阻挡层上，并且可以使用以上电子注入和传输材料作为电子传输层中包含的电子传输材料。此外，电子注入层形成在电子传输层上，并且电子注入层中包含的电子注入材料包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO，可以使用芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌和噻喃二氧化物、
唑、
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型或双侧发射型。
此外，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
将在以下实施例中详细地描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，这些实施例仅出于举例说明目的而提出，并不旨在限制本发明的范围。
制备例1：化合物1的制备
步骤1)中间体A-1的合成
在氮气氛下，将3-溴-7-氯二苯并[b,d]呋喃(20g，71mmol)和双(频哪醇合)二硼(28.1g，71mmol)添加到400ml 1,4-二
烷(Diox)中，将其搅拌并回流。之后，添加三磷酸钾(45.2g，213.1mmol)并充分搅拌，接着添加双(二亚苄基丙酮)钯(1.2g，2.1mmol)和三环己基膦(1.2g，4.3mmol)。在反应3小时之后，并且在冷却至室温之后，将有机层过滤以除去盐，然后将过滤的有机层蒸馏。将馏出物再次溶解在233mL的10倍氯仿中，用水洗涤两次，并分离有机层。在添加无水硫酸镁并搅拌之后，将滤液在减压下蒸馏。通过氯仿和乙醇使浓缩的化合物重结晶以制备白色固体化合物A-1(12.4g，53％)。
MS:[M+H]+＝329.6
步骤2)中间体B-1的合成
在氮气氛下，将A-1(20g，60.9mmol)和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(21.8g，60.9mmol)添加到400ml四氢呋喃中，将其搅拌并回流。随后，将碳酸钾(25.2g，182.6mmol)溶解在25ml水中，充分搅拌，然后向其中添加四(三苯基膦)钯(2.1g，1.8mmol)。在反应3小时之后，并且在冷却至室温之后，分离有机层和水层，然后将有机层蒸馏。将馏出物再次溶解在638mL的20倍氯仿中，用水洗涤两次，并分离有机层。在添加无水硫酸镁并搅拌之后，将滤液在减压下蒸馏。通过氯仿和乙酸乙酯使浓缩的化合物重结晶以制备白色固体化合物B-1(21g，66％)。
MS:[M+H]+＝525
步骤3)化合物1的合成
在氮气氛下，将B-1(20g，38.2mmol)和(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(11g，38.2mmol)添加到400ml 1,4-二
烷(Diox)中，将其搅拌并回流。之后，将三磷酸钾(24.3g，114.5mmol)溶解在24ml水中，充分搅拌，然后向其中添加二亚苄基丙酮钯(0.7g，1.1mmol)和三环己基膦(0.6g，2.3mmol)。在反应8小时之后，并且在冷却至室温之后，过滤所得固体。将固体溶解在763mL的30倍1,2-二氯苯(DCB)中，用水洗涤两次，并分离有机层。在添加无水硫酸镁并搅拌之后，将滤液在减压下蒸馏。通过DCB和乙酸乙酯使浓缩的化合物重结晶以制备荧光固体化合物1(10.9g，52％)。
MS:[M+H]+＝731.8
制备例2：化合物2的制备
以与制备例1中相同的方式制备荧光固体化合物2(15.3g，73％)，不同之处在于，在制备例1的步骤2中，使用2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪来制备中间体B-2。
MS:[M+H]+＝731.8
制备例3：化合物3的制备
以与制备例1中相同的方式制备荧光固体化合物3(13.8g，66％)，不同之处在于，在制备例1的步骤1中使用3-溴-6-氯二苯并[b,d]呋喃代替3-溴-7-氯二苯并[b,d]呋喃来制备中间体A-2，并且在制备例1的步骤2中使用制备的中间体A-2代替中间体A-1。
MS:[M+H]+＝731.8
制备例4：化合物4的制备
以与制备例1中相同的方式制备荧光固体化合物4(11.7g，56％)，不同之处在于，在制备例1的步骤1中使用3-溴-6-氯二苯并[b,d]呋喃代替3-溴-7-氯二苯并[b,d]呋喃来制备中间体A-2，并且在制备例1的步骤2中使用制备的中间体A-2代替中间体A-1，并使用(9-苯基-9H-咔唑-1-基)硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸。
MS:[M+H]+＝731.8
制备例5：化合物5的制备
以与制备例1中相同的方式制备荧光固体化合物5(12.1g，58％)，不同之处在于，在制备例1的步骤1中使用7-溴-2-氯二苯并[b,d]呋喃代替3-溴-7-氯二苯并[b,d]呋喃来制备中间体A-3，并且在制备例1的步骤2中使用制备的中间体A-3代替中间体A-1来制备中间体B-4。
MS:[M+H]+＝731.8
实施例1
将其上涂覆有厚度为
的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声波清洗。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体将基底清洗5分钟，然后转移至真空沉积器。
在由此准备的ITO透明电极上，将以下HT-A化合物和以下PD化合物以95:5的重量比热真空沉积至
的厚度以形成空穴注入层，然后仅沉积以下HT-A化合物至
的厚度以形成空穴传输层。在空穴传输层上，将以下HT-B化合物热真空沉积至
的厚度以形成电子阻挡层。
在电子阻挡层上，将先前制备例1中制备的化合物1和以下GD化合物以85:15的重量比真空沉积至
的厚度以形成发光层。
在发光层上，将以下ET-A化合物真空沉积至
的厚度以形成空穴阻挡层。在空穴阻挡层上，将以下ET-B化合物和以下Liq化合物以2:1的重量比热真空沉积至
的厚度，然后将LiF和镁以1:1的重量比以
的厚度真空沉积以形成电子注入和传输层。在电子注入层上，将镁和银以1:4的重量比沉积至
的厚度以形成阴极，从而制造有机发光器件。
在上述过程中，将有机材料的气相沉积速率保持在
至
将阴极的氟化锂的气相沉积速率保持在
将银和镁的沉积速率保持在
并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。
实施例2至实施例5
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中所示的化合物代替化合物1。实施例1至5中使用的化合物的结构如下：
比较例1和2
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中所示的化合物代替化合物1。下表1中的化合物GH-A和GH-B的结构如下：
通过向以上实施例和比较例中制造的有机发光器件施加电流来测量驱动电压、效率和寿命(T95)，并且结果示于下表1中。此时，通过施加10mA/cm2的电流密度来测量电压和效率。此外，下表1中的T95意指在20mA/cm2的电流密度下，亮度降低至初始亮度的95％所需的时间。
[表1]
如表1所示，与采用其中三嗪基在与本公开内容的化合物不同的位置处取代的比较化合物GH-A和GH-B(其各自用作主体材料)的比较例1和2的有机发光器件相比，使用本公开内容的化合物作为发光层的主体材料的实施例的有机发光器件在驱动电压、效率和寿命方面表现出优异的器件特性。总的来说，考虑到有机发光器件的发光效率和寿命特性彼此具有折中关系，可以看出与比较例的器件相比，采用本公开内容的化合物的有机发光器件表现出显著改善的器件特性。
[附图标记说明]
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：电子阻挡层 8：空穴阻挡层
9：电子注入和传输层
Claims (8)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
X1至X3各自独立地为N或CH，条件是X1至X3中的至少两者为N，
Y1和Y2各自独立地为O或S，
L为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60亚杂芳基，条件是L与位置*1或位置*2键合，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，以及
R1至R4各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；甲硅烷基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C1-60卤代烷氧基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；经取代或未经取代的C6-60芳氧基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，或者相邻取代基彼此结合以形成C6-60芳族环；C6-60非芳族环；或包含选自N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳族环。
2.根据权利要求1所述的化合物，
其中X1至X3为N。
3.根据权利要求1所述的化合物，
其中L为单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基或亚咔唑基。
4.根据权利要求1所述的化合物，
其中Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。
5.根据权利要求1所述的化合物，
其中R1至R4各自独立地为氢或苯基，或者R1至R4中的两个相邻取代基彼此结合以形成由以下化学式2表示的结构：
[化学式2]
其中，在化学式2中，
Y3为CZ1Z2、O、S或NZ3，
Z1至Z3各自独立地为C1-10烷基或C6-20芳基，以及
*意指与键合至R1至R4的各碳原子中的两个相邻碳原子的键合位置。
6.根据权利要求1所述的化合物，
其中所述化合物由以下化学式1-1至1-6中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
其中，在化学式1-1至1-6中，
R3为氢或苯基，
Y4为O、S、或N(苯基)，以及
X1至X3、Y1、Y2、L、Ar1和Ar2如权利要求1中所限定。
7.根据权利要求1所述的化合物，
其中所述化合物为选自以下化合物中的任一者：
8.一种有机发光器件，包括：第一电极；与所述第一电极相对设置的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至7中任一项所述的化合物。
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