CN117015538A - 新的化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本公开内容提供了新的化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2021年11月10日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0153679号和于2022年11月9日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2022-0148749号的权益，其全部内容通过引用并入本文。
本公开内容涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转化为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有例如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此已经进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机材料层中，电子从阴极注入有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
现有技术文献
专利文献
(专利文献1)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容的目的是提供新的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
根据本公开内容的一个方面，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
Ar1为经取代或未经取代的C6-20芳基，
Ar2为经取代或未经取代的苯基；或者经取代或未经取代的萘基，
L为亚苯基或萘二基，其中所述亚苯基或萘二基未经取代或经氘或C6-60芳基取代，
R1和R2各自独立地为氢或氘，
n1为0至6的整数，以及
n2为0至8的整数。
根据本公开内容的另一个方面，提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
上述由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件中的有机材料层的材料，并且可以在有机发光器件中改善效率、实现低驱动电压和/或改善寿命特性。特别地，由化学式1表示的化合物可以用作空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料或电子注入材料。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子注入和传输层7以及阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以便于理解本发明。
本公开内容提供了由化学式1表示的化合物。
如本文所使用的，符号意指与另外的取代基连接的键。
如本文所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及含有N、O和S原子中的至少一者的杂芳基，或者未经取代或经以上所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其也可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，其可以为具有以下结构的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，酯基可以具有这样的结构：其中酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支链、或环状烷基或者具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，其可以为具有以下结构的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，其可以为具有以下结构的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本公开内容中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基被取代的情况下，可以形成等。
在本公开内容中，杂芳基为含有O、N、Si和S中的至少一者作为杂原子的杂芳基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。根据一个实施方案，杂芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，杂芳基的碳数为6至20。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异/>唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与芳基的上述实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的上述实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺中的杂芳基可以适用于杂芳基的上述描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与烯基的上述实例相同。在本公开内容中，可以应用芳基的上述描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用杂芳基的上述描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用芳基或环烷基的上述描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。在本公开内容中，可以应用杂芳基的上述描述，不同之处在于杂芳基不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。
优选地，化学式1可以由以下化学式1-1至1-6中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
其中，在化学式1-1至1-6中，
Ar1、Ar2、L、R1、R2、n1和n2如化学式1中所限定。
优选地，Ar1可以为经取代的或未经取代的C6-18芳基，并且更优选地，Ar1可以为苯基、联苯基、三联苯基、萘基或菲基，其中所述Ar1可以未经取代或经至少一个氘取代。最优选地，Ar1可以为选自以下的任一者：
优选地，Ar2可以为苯基或萘基，其中所述Ar2可以未经取代或经至少一个氘取代。
更优选地，Ar2可以选自：
优选地，L为亚苯基或萘二基，其中所述亚苯基或萘二基可以未经取代或经氘或C6-20芳基取代。更优选地，L为亚苯基、经一个或两个苯基取代的亚苯基、经一个萘基取代的亚苯基、萘二基、经一个苯基取代的萘二基、经一个联苯基取代的萘二基或经一个萘基取代的萘二基，其中L可以未经取代或经至少一个氘取代。最优选地，L可以为选自以下的任一者：
优选地，R1和R2可以各自独立地为氢。
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下：
/>
/>
由化学式1表示的化合物可以通过作为一个实例的如以下反应方案1所示的制备方法制备，并且其他剩余化合物也可以以类似的方式制备。
[反应方案1]
在反应方案1中，Ar1、Ar2、L、R1、R2、n1和n2如化学式1中所限定，并且X为卤素，优选地，X为氯或溴。
反应方案1为Suzuki偶联反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以如本领域已知的进行改变。制备方法可以进一步体现在下文描述的制备例中。
此外，本公开内容提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。在一个实例中，本公开内容提供了包括以下的有机发光器件：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括较少数目的有机材料层。
此外，有机材料层可以包括发光层，其中发光层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层可以包括空穴传输层、空穴注入层或同时进行空穴传输和空穴注入的层，其中空穴传输层、空穴注入层或同时进行空穴传输和空穴注入的层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层可以包括电子传输层、电子注入层或电子注入和传输层，其中电子传输层、电子注入层或电子注入和传输层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，图1和图2示出了根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子注入和传输层7以及阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的至少一者包含由化学式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同的材料或不同的材料形成。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机材料层。其中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮刀、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO 2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
在一个实例中，第一电极为阳极，以及第二电极为阴极，或者替代地，第一电极为阴极，以及第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大功函数的材料使得空穴可以顺利地注入到有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金、或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小功函数的材料使得电子可以容易地注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅、或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应以及对发光层或发光材料优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面也是优异的。优选的是空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料适当地为可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有大的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料优选为可以接收分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子，并使空穴与电子结合以发射可见光区域内的光的材料，并且对荧光或磷光具有良好的量子效率。发光材料的具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。特别地，根据本公开内容的化合物可以用作用于发光层的主体。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等。苯乙烯胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料，并且具有大的电子迁移率。电子传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适实例为具有低功函数的典型材料，后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应和将电子注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也是优异的。电子注入层的具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物，金属配合物化合物，含氮的5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
另一方面，在本公开内容中，“电子注入和传输层”是起电子注入层和电子传输层二者的作用的层，并且起各层作用的材料可以单独使用或以组合堆叠并使用，而不限于此。
根据本公开内容的有机发光器件可以为底部发射器件、顶部发射器件或双侧发光器件，并且特别地，可以为要求相对高的发光效率的底部发射器件。
此外，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
以下，更详细地描述实施方案以帮助理解本公开内容。然而，以下实施例仅用于说明性的目的而提供，并且不旨在限制本公开内容的主题。
[制备例]
制备例1：化合物1的制备
在氮气气氛下将9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-9H-咔唑(15.0g，40.6mmol)和2-氯-4-苯基-6-(6-苯基萘-2-基)-1,3,5-三嗪(17.6g，44.7mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(22.5g，162.5mmol)溶于67ml水中并添加至混合物中，将混合物充分搅拌然后添加[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)(0.9g，1.2mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层与水层分离，并对有机层进行蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法进行纯化以制备8.1g的化合物1(产率：33％，MS：[M+H]+＝602)。
制备例2：化合物2的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物2(MS[M+H]+＝652)，不同之处在于在制备例1中，使用9-(2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷2-基)苯基)-9H-咔唑代替9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-9H-咔唑，并使用2-([2,2’-联萘]-6-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4-苯基-6-(6-苯基萘-2-基)-1,3,5-三嗪。
制备例3：化合物3的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物3(MS[M+H]+＝678)，不同之处在于在制备例1中，使用9-(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-[1,1’-联苯]-3-基)-9H-咔唑代替9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-9H-咔唑。
制备例4：化合物4的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物4(MS[M+H]+＝602)，不同之处在于在制备例1中，使用9-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-9H-咔唑代替9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-9H-咔唑，并使用2-氯-4-苯基-6-(7-苯基萘-2-基)-1,3,5-三嗪代替2-氯-4-苯基-6-(6-苯基萘-2-基)-1,3,5-三嗪。
制备例5：化合物5的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物5(MS[M+H]+＝652)，不同之处在于在制备例1中，使用9-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)萘-1-基)-9H-咔唑代替9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-9H-咔唑。
制备例6：化合物6的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物6(MS[M+H]+＝608)，不同之处在于在制备例1中，使用9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-9H-咔唑-1,3,4,5,6,8-d6代替9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-9H-咔唑。
制备例7：化合物7的制备
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物7(MS[M+H]+＝659)，不同之处在于在制备例1中，使用9-(2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-9H-咔唑代替9-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-9H-咔唑，并使用2-([2,2’-联萘]-6-基-1’,3’,4’,5’,6’,7’,8’-d7)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4-苯基-6-(6-苯基萘-2-基)-1,3,5-三嗪。
[实施例]
比较例1
将其上涂覆有厚度为的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底放入包含溶解在其中的清洁剂的蒸馏水中，并通过超声波进行洗涤。在这种情况下，使用的清洁剂为由Fischer Co.市售的Decon TM CON705产品并且蒸馏水为通过使用由Millipore Co.市售的0.22μm除菌过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟，然后通过使用蒸馏水重复两次超声洗涤10分钟。在用蒸馏水洗涤完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声洗涤10分钟，并干燥，在这之后，将其转移至等离子体清洗机。然后，将基底用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空蒸发器。
在如此准备的ITO透明电极上，顺序地热真空沉积以下化合物HI-A和以下化合物LG-101分别至和/>的厚度以形成空穴注入层。在空穴注入层上真空沉积以下化合物HT-A至/>的厚度作为空穴传输层，然后，热真空沉积以下化合物EB-A至/>的厚度作为电子阻挡层。应用化合物RH-A作为发光层的主体，并应用化合物RD-A作为掺杂剂，以98:2的重量比真空沉积主体和掺杂剂至/>的厚度。然后，以1:1的比例热真空沉积以下化合物ET-A和化合物Liq至/>的厚度，然后真空沉积Liq至/>的厚度作为电子注入和传输层。/>
在电子注入层上以10:1的重量比顺序地沉积镁和银至的厚度，并沉积铝至/>的厚度以形成阴极，从而完成有机发光器件的制造。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在/秒至/>/秒，将镁和银的沉积速率保持在/>/秒，并且将沉积期间的真空度保持在2*10-7托至5*10-6托，从而制造有机发光器件。
实施例1至7和比较例2至5
以与比较例1中相同的方式分别制造实施例1至7和比较例2至5的有机发光器件，不同之处在于在比较例1中，使用下表1所示的化合物代替化合物1。
[实验例]
通过向实施例1至7和比较例1至5中制造的有机发光器件施加电流来测量电压、效率和寿命，并且结果示于下表1中。此时，电压和效率通过施加10mA/cm2的电流密度来测量，LT97(寿命)意指在20mA/cm2的电流密度下亮度降低至初始亮度的97％所需的时间。
[表1]
从以上表1的结果确定当将具有化学式1的结构的化合物应用于有机发光器件的发光层时，可以获得具有低电压、高效率和长寿命特性的器件。
[附图标记]
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：电子注入和传输层
Claims (10)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
Ar1为经取代或未经取代的C6-20芳基，
Ar2为经取代或未经取代的苯基；或者经取代或未经取代的萘基，
L为亚苯基或萘二基，其中所述亚苯基或萘二基未经取代或经氘或C6-60芳基取代，
R1和R2各自独立地为氢或氘，
n1为0至6的整数，以及
n2为0至8的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中：
化学式1由以下化学式1-1至1-6中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
[化学式1-6]
在化学式1-1至1-6中，
Ar1、Ar2、L、R1、R2、n1和n2如权利要求1中所限定。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中：
Ar1为苯基、联苯基、三联苯基、萘基或菲基，
其中所述Ar1未经取代或经至少一个氘取代。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中：
Ar1为选自以下的任一者：
5.根据权利要求1所述的化合物，其中：
Ar2为苯基或萘基，
其中所述Ar2未经取代或经至少一个氘取代。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中：
L为亚苯基、经一个或两个苯基取代的亚苯基、经一个萘基取代的亚苯基、萘二基、经一个苯基取代的萘二基、经一个联苯基取代的萘二基或经一个萘基取代的萘二基，
其中所述L未经取代或经至少一个氘取代。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中：
L为选自以下的任一者：
8.根据权利要求1所述的化合物，其中：
由化学式1表示的所述化合物为选自以下的任一者：
9.一种有机发光器件，包括：第一电极；设置成与所述第一电极相对的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至8中任一项所述的化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中：
所述有机材料层为发光层。
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