CN113474341B - 新的化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本公开内容提供了新的化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年10月22日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0131710号和于2020年10月21日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0137039号的权益，其公开内容通过引入整体并入本文。
本公开内容涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机材料层中，以及电子从阴极注入至有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
专利文献
(专利文献0001)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容的目的是提供新的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本文中提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
L为单键、或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
R1中的任一者为Ar3，以及余者独立地为氢或氘，
Ar1至Ar3各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基，或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C5-60杂芳基，以及
各R2独立地为氢或氘。
本文中还提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
上述由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以在有机发光器件中改善效率，实现低驱动电压和/或改善寿命特性。
特别地，上述由化学式1表示的化合物可以用作空穴注入材料、空穴传输材料、空穴注入和传输材料、发光材料、电子传输材料、或电子注入材料。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、空穴传输层3、发光层4、电子注入和传输层5、以及阴极6的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层7、空穴传输层3、电子阻挡层8、发光层4、空穴阻挡层9、电子注入和传输层5、以及阴极6的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以便于理解本发明。
(术语的限定)
如本文所使用的，符号和/>意指与另外的取代基连接的键。
如本文所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；和包含N、O和S原子中的至少一者的杂芳基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其也可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的基团，但不限于此。
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基、或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的基团，但不限于此。
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。
具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的基团，但不限于此。
在本公开内容中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、和苯基硼基，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴、或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别地限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别地限制，但是其碳数优选为6至60，并且其可以为具有芳香性的单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、苝基、基等，但不限于此。
在本公开内容中，杂芳基为包含O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的杂芳基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异/>唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基甲硅烷基中的芳基与芳基的前述实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的前述实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用杂芳基的前述描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与烯基的前述实例相同。在本公开内容中，可以应用芳基的前述描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用杂芳基的前述描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用芳基或环烷基的前述描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成。在本公开内容中，可以应用杂芳基的前述描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成。
(化合物)
本公开内容提供了由化学式1表示的化合物。
具体地，由化学式1表示的化合物具有其中1,3,5-三嗪为核，并且三个不同的取代基与其键合的结构。
更具体地，与核键合的三个不同的取代基为经取代或未经取代的C10-60芳基(Ar1)、经取代或未经取代的C5-60杂芳基(Ar2)、和经取代的苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃基。
在此，Ar1和Ar2各自与核单键合，但是经取代的苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃基可以与核单键合，或经由连接基团(L)而键合。
另一方面，经取代的苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃基为其中R1中的任一者被经取代或未经取代的C10-60芳基代替、或者被经取代或未经取代的C5-60杂芳基(Ar3)代替的经取代的苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃基。
包含由化学式1表示的化合物作为有机材料层的组分的有机发光器件由于由三个不同取代基的组合引起的协同效应而可以表现出高效率和长寿命特性。
在下文中，如下详细地描述化学式1和由化学式1表示的化合物。
优选地，化学式1由以下化学式1-1至1-3中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
在化学式1-1至1-3中，Ar1至Ar3、L、R1和R2与以上限定的那些相同。
优选地，所有R2均为氢。
优选地，L为单键、亚苯基或萘二基。
优选地，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或菲基；并且Ar1和Ar2各自独立地未经取代或经至少一个苯基或萘基取代。
优选地，Ar3为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或菲基；以及Ar3未经取代或经至少一个苯基取代。
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下：
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由化学式1表示的化合物可以通过如以下反应方案1中示出的制备方法来制备。
[反应方案1]
其中在反应方案1中，Ar1至Ar3和L与以上限定的那些相同。
(有机发光器件)
另一方面，本公开内容提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。作为一个实例，本公开内容提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少数量的有机材料层。
此外，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、或用于同时进行空穴注入和传输的层，其中空穴注入层、空穴传输层、或用于同时进行空穴注入和传输的层可以包含由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层可以包括发光层，其中发光层包含由化学式1表示的化合物。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有这样的结构：除了作为有机材料层的发光层之外，还包括设置在第一电极与发光层之间的空穴注入层和空穴传输层、以及设置在发光层与第二电极之间的电子传输层和电子注入层。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少数目的有机材料层或更多数目的有机材料层。
有机材料层还包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、以及电子注入和传输层中的一个层、或者两个或更多个层。
此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中第一电极为阳极，并且第二电极为阴极的其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中第一电极为阴极，并且第二电极为阳极的其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，图1和图2中示出了根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构。
图1示出了包括基底1、阳极2、空穴传输层3、发光层4、电子注入和传输层5、以及阴极6的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴传输层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层7、空穴传输层3、电子阻挡层8、发光层4、空穴阻挡层9、电子注入和传输层5、以及阴极6的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、或电子阻挡层中。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极；在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层；然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机材料层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO 2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
作为实例，第一电极为阳极，并且第二电极为阴极，或者替代地，第一电极为阴极，并且第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选地使用具有大功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入至有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌、和金、或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)、和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯、和聚苯胺，等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选地使用具有小功函数的材料，使得电子可以容易地注入至有机材料层中。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、和铅、或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al，等等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应并且具有优异的对发光层或发光材料的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面也是优异的。优选空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输层合适地为对空穴具有大的迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。作为空穴传输层，可以使用由化学式1表示的化合物，或基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层意指这样的层：其形成在空穴传输层上，优选地设置为与发光层接触，并因此用于控制空穴迁移率，防止电子过度移动，并且增加空穴-电子结合的概率，从而提高有机发光器件的效率。电子阻挡层包含电子阻挡材料，并且作为这样的电子阻挡材料的实例，可以使用由化学式1表示的化合物，或者可以使用基于芳基胺的有机材料等，但不限于此。
发光材料优选为这样的材料：其可以接收分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子，并使空穴和电子结合以发射可见光区域内的光，并且对荧光或磷光具有良好的量子效率。发光材料的具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯，等等，但不限于此。
作为实例，发光层可以单独包含由化学式1表示的化合物作为主体；或者可以包含由化学式1表示的化合物作为第一主体，并且同时，还包含由以下化学式4表示的化合物作为第二主体：
[化学式4]
在化学式4中，
A为经取代或未经取代的萘环，
Ar4为经取代或未经取代的C6-60芳基，
L3和L4各自独立地为单键、或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基；
Ar5和Ar6各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基、经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基、或金刚烷基，以及
p为0至9的整数。
优选地，化学式4由以下化学式4-1至4-3中的任一者表示：
[化学式4-1]
[化学式4-2]
[化学式4-3]
在化学式4-1至4-3中，Ar4至Ar6、L3、L4和p与以上限定的那些相同。
优选地，Ar4为苯基、联苯基、或萘基；以及Ar4未经取代或经至少一个叔丁基或苯基取代。
优选地，L3和L4各自独立地为单键、亚苯基、或萘二基；以及L3和L4各自独立地未经取代或经至少一个苯基取代。
优选地，Ar5和Ar6各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、9,9-二甲基芴基或金刚烷基；以及Ar5和Ar6各自独立地未经取代或经至少一个叔丁基或苯基取代。
优选地，p为0。
由化学式4表示的化合物的代表性实例如下：
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掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
掺杂剂材料的代表性实例如下：
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空穴阻挡层意指这样的层：其形成在发光层上，优选地被设置成与发光层接触，因此用于控制电子迁移率，防止空穴过度移动，并且增加空穴-电子结合的可能性，从而提高有机发光器件的效率。空穴阻挡层包含空穴阻挡材料，并且作为这样的空穴阻挡材料的实例，可以使用具有引入的吸电子基团的化合物，例如包括三嗪的基于吖嗪的衍生物；三唑衍生物；二唑衍生物；菲咯啉衍生物；氧化膦衍生物，但不限于此。
电子注入和传输层为用于注入来自电极的电子并将接收的电子传输至发光层的同时起到电子传输层和电子注入层的作用的层，并且形成在发光层或空穴阻挡层上。电子注入和传输材料适当地为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层，并且具有大的电子迁移率的材料。电子注入和传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物、三嗪衍生物，等等，但不限于此。或者，其可以与芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等一起使用，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限于此。
根据使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型或双侧发射型。
此外，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
将在以下实施例中详细地描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，这些实施例仅出于说明性目的而提出，并不旨在限制本公开内容的范围。
合成例1
在氮气气氛下将化学式A(15g，45.2mmol)和sub1(7.8g，45.2mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.8g，135.7mmol)溶解在56ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到13.2g subA-1。(产率：77％，MS：[M+H]+＝379)
在氮气气氛下将subA-1(15g，39.6mmol)和双(频哪醇合)二硼(11.1g，43.6mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加乙酸钾(5.8g，59.4mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.7g，1.2mmol)和三环己基膦(0.7g，2.4mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到12.8g subA-1'。(产率：69％，MS：[M+H]+＝471)
在氮气气氛下将subA-1'(15g，31.9mmol)和Trzl(8.5g，31.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.2g，95.7mmol)溶解在40ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到11.7g化合物1。(产率：64％，MS：[M+H]+＝576)
合成例2
在氮气气氛下将subA-1'(15g，31.9mmol)和Trz2(15.3g，31.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.2g，95.7mmol)溶解在40ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到17.3g化合物2。(产率：73％，MS：[M+H]+＝742)
合成例3
在氮气气氛下将subA-1'(15g，31.9mmol)和Trz3(13.5g，31.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.2g，95.7mmol)溶解在40ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到18.4g化合物3。(产率：79％，MS：[M+H]+＝732)
合成例4
在氮气气氛下将化学式A(15g，45.2mmol)和sub2(5.5g，45.2mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.8g，135.7mmol)溶解在56ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到11.7g subA-2。(产率：79％，MS：[M+H]+＝329)
在氮气气氛下将subA-2(15g，45.6mmol)和双(频哪醇合)二硼(12.7g，50.2mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加乙酸钾(6.7g，68.4mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.8g，1.4mmol)和三环己基膦(0.8g，2.7mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到14.8g subA-2'。(产率：77％，MS：[M+H]+＝421)
在氮气气氛下将subA-2'(15g，35.7mmol)和Trz4(12.8g，35.7mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.8g，107.1mmol)溶解在44ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到13.2g化合物4。(产率：60％，MS：[M+H]+＝616)
合成例5
在氮气气氛下将subA-2'(15g，35.7mmol)和Trz5(15.6g，35.7mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.8g，107.1mmol)溶解在44ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到17g化合物5。(产率：73％，MS：[M+H]+＝652)
合成例6
在氮气气氛下将化学式A(15g，45.2mmol)和sub3(10.3g，45.2mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.8g，135.7mmol)溶解在56ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到14.1g subA-3。(产率：72％，MS：[M+H]+＝435)
在氮气气氛下将subA-3(15g，34.5mmol)和双(频哪醇合)二硼(9.6g，37.9mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加乙酸钾(5.1g，51.7mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.6g，1mmol)和三环己基膦(0.6g，2.1mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到12.7g subA-3'。(产率：70％，MS：[M+H]+＝527)
在氮气气氛下将subA-3'(15g，28.5mmol)和Trzl(7.6g，28.5mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.8g，85.5mmol)溶解在35ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到13.7g化合物6。(产率：76％，MS：[M+H]+＝632)
合成例7
在氮气气氛下将化学式A(15g，45.2mmol)和sub4(10g，45.2mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.8g，135.7mmol)溶解在56ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到11.6g subA-4。(产率：60％，MS：[M+H]+＝429)
在氮气气氛下将subA-4(15g，34.5mmol)和双(频哪醇合)二硼(9.6g，37.9mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加乙酸钾(5.1g，51.7mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.6g，1mmol)和三环己基膦(0.6g，2.1mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到12.7g subA-4'。(产率：70％，MS：[M+H]+＝527)
在氮气气氛下将subA-4'(15g，28.8mmol)和Trz6(12.5g，28.8mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12g，86.5mmol)溶解在36ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到16.6g化合物7。(产率：73％，MS：[M+H]+＝792)
合成例8
在氮气气氛下将化学式A(15g，45.2mmol)和sub5(9.6g，45.2mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.8g，135.7mmol)溶解在56ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到14.8g subA-5。(产率：78％，MS：[M+H]+＝419)
在氮气气氛下将subA-5(15g，35.8mmol)和双(频哪醇合)二硼(10g，39.4mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加乙酸钾(5.3g，53.7mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.6g，1.1mmol)和三环己基膦(0.6g，2.1mmol)。在反应6小时之后，将反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到14.3g subA-5'。(产率：76％，MS：[M+H]+＝527)
在氮气气氛下将subA-5'(15g，28.5mmol)和Trzl(7.6g，28.5mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.8g，85.5mmol)溶解在35ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到12.3g化合物8。(产率：70％，MS：[M+H]+＝616)
合成例9
在氮气气氛下将化学式A(15g，45.2mmol)和sub6(10.3g，45.2mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.8g，135.7mmol)溶解在56ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到15.7g subA-6。(产率：80％，MS：[M+H]+＝435)
在氮气气氛下将subA-6(15g，34.5mmol)和双(频哪醇合)二硼(9.6g，37.9mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加乙酸钾(5.1g，51.7mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.6g，1mmol)和三环己基膦(0.6g，2.1mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到11.6g subA-6'。(产率：64％，MS：[M+H]+＝527)
在氮气气氛下将subA-6'(15g，28.5mmol)和Trzl(7.6g，28.5mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.8g，85.5mmol)溶解在35ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到14.4g化合物9。(产率：80％，MS：[M+H]+＝632)
合成例10
在氮气气氛下将化学式A(15g，45.2mmol)和sub7(9.6g，45.2mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.8g，135.7mmol)溶解在56ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到12.3g subA-7。(产率：65％，MS：[M+H]+＝419)
在氮气气氛下将subA-7(15g，35.8mmol)和双(频哪醇合)二硼(10g，39.4mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加乙酸钾(5.3g，53.7mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.6g，1.1mmol)和三环己基膦(0.6g，2.1mmol)。在反应7小时之后，将反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到12.8g subA-7'。(产率：70％，MS：[M+H]+＝511)
在氮气气氛下将subA-7'(15g，29.4mmol)和Trz1(7.9g，29.4mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.2g，88.2mmol)溶解在37ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到11.2g化合物10。(产率：62％，MS：[M+H]+＝616)
合成例11
在氮气气氛下将化学式B(15g，45.2mmol)和sub2(5.5g，45.2mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.8g，135.7mmol)溶解在56ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到10.8g subB-1。(产率：73％，MS：[M+H]+＝329)
在氮气气氛下将subB-1(15g，45.6mmol)和双(频哪醇合)二硼(12.7g，50.2mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加乙酸钾(6.7g，68.4mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.8g，1.4mmol)和三环己基膦(0.8g，2.7mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到13g subB-1'。(产率：68％，MS：[M+H]+＝421)
在氮气气氛下将subB-1'(15g，35.7mmol)和Trz7(11.3g，35.7mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.8g，107.1mmol)溶解在44ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到12.5g化合物11。(产率：61％，MS：[M+H]+＝576)
合成例12
在氮气气氛下将subB-1'(15g，35.7mmol)和Trz8(14.1g，35.7mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.8g，107.1mmol)溶解在44ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到15.8g化合物12。(产率：68％，MS：[M+H]+＝652)
合成例13
在氮气气氛下将化学式B(15g，45.2mmol)和sub1(7.8g，45.2mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.8g，135.7mmol)溶解在56ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到10.8g subB-2。(产率：63％，MS：[M+H]+＝379)
在氮气气氛下将subB-2(15g，39.6mmol)和双(频哪醇合)二硼(11.1g，43.6mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加乙酸钾(5.8g，59.4mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.7g，1.2mmol)和三环己基膦(0.7g，2.4mmol)。在反应6小时之后，将反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到12.5g subB-2'。(产率：67％，MS：[M+H]+＝471)
在氮气气氛下将subB-2'(15g，31.9mmol)和Trz9(11g，31.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.2g，95.7mmol)溶解在40ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到14.3g化合物13。(产率：69％，MS：[M+H]+＝652)
合成例14
在氮气气氛下将subB-2'(15g，31.9mmol)和Trz10(12.4g，31.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.2g，95.7mmol)溶解在40ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到14.9g化合物14。(产率：76％，MS：[M+H]+＝616)合成例15
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在氮气气氛下将化学式B(15g，45.2mmol)和sub8(7.8g，45.2mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.8g，135.7mmol)溶解在56ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到12.7g subB-3。(产率：74％，MS：[M+H]+＝379)
在氮气气氛下将subB-3(15g，35.8mmol)和双(频哪醇合)二硼(10g，39.4mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加乙酸钾(5.3g，53.7mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.6g，1.1mmol)和三环己基膦(0.6g，2.1mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到11.1g subB-3'。(产率：66％，MS：[M+H]+＝471)
在氮气气氛下将subB-3'(15g，31.9mmol)和Trz11(16.9g，31.9mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.2g，95.7mmol)溶解在40ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到20.2g化合物15。(产率：80％，MS：[M+H]+＝792)
合成例16
在氮气气氛下将化学式B(15g，45.2mmol)和sub5(9.6g，45.2mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.8g，135.7mmol)溶解在56ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到12.3g subB-4。(产率：65％，MS：[M+H]+＝419)
在氮气气氛下将subB-4(15g，35.8mmol)和双(频哪醇合)二硼(10g，39.4mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加乙酸钾(5.3g，53.7mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.6g，1.1mmol)和三环己基膦(0.6g，2.1mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到11.9g subB-4'。(产率：65％，MS：[M+H]+＝511)
在氮气气氛下将subB-4'(15g，29.4mmol)和Trz1(7.9g，29.4mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.2g，88.2mmol)溶解在37ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到10.8g化合物16。(产率：60％，MS：[M+H]+＝616)
合成例17
在氮气气氛下将化学式B(15g，45.2mmol)和sub7(9.6g，45.2mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.8g，135.7mmol)溶解在56ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到13.4g subB-5。(产率：71％，MS：[M+H]+＝419)
在氮气气氛下将subB-5(15g，35.8mmol)和双(频哪醇合)二硼(10g，39.4mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加乙酸钾(5.3g，53.7mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.6g，1.1mmol)和三环己基膦(0.6g，2.1mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到11g subB-5'。(产率：60％，MS：[M+H]+＝511)
在氮气气氛下将subB-5'(15g，29.4mmol)和Trz1(7.9g，29.4mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.2g，88.2mmol)溶解在37ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到11.2g化合物17。(产率：62％，MS：[M+H]+＝616)
合成例18
在氮气气氛下将subB-4'(15g，29.4mmol)和Trz7(9.3g，29.4mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.2g，88.2mmol)溶解在37ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到14.3g化合物18。(产率：73％，MS：[M+H]+＝666)
合成例19
在氮气气氛下将化学式C(15g，45.2mmol)和sub10(10.3g，45.2mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.8g，135.7mmol)溶解在56ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到14.5g subC-1。(产率：74％，MS：[M+H]+＝435)
在氮气气氛下将subC-1(15g，34.5mmol)和双(频哪醇合)二硼(9.6g，37.9mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加乙酸钾(5.1g，51.7mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.6g，1mmol)和三环己基膦(0.6g，2.1mmol)。在反应7小时之后，将反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到11.6g subC-1'。(产率：64％，MS：[M+H]+＝527)
在氮气气氛下将subC-1'(15g，28.5mmol)和Trz12(12g，28.5mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.8g，85.5mmol)溶解在35ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到17.6g化合物19。(产率：79％，MS：[M+H]+＝784)
合成例20
在氮气气氛下将化学式C(15g，45.2mmol)和sub2(5.5g，45.2mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.8g，135.7mmol)溶解在56ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应8小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到11.1g subC-2。(产率：75％，MS：[M+H]+＝329)
在氮气气氛下将subC-2(15g，45.6mmol)和双(频哪醇合)二硼(12.7g，50.2mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加乙酸钾(6.7g，68.4mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.8g，1.4mmol)和三环己基膦(0.8g，2.7mmol)。在反应6小时之后，将反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到14.4g subC-2'。(产率：75％，MS：[M+H]+＝421)
在氮气气氛下将subC-2'(15g，35.7mmol)和Trz4(12.8g，35.7mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.8g，107.1mmol)溶解在44ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到15.1g化合物20。(产率：69％，MS：[M+H]+＝616)
合成例21
在氮气气氛下将subC-2'(15g，35.7mmol)和Trz13(15g，35.7mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.8g，107.1mmol)溶解在44ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到16g化合物21。(产率：66％，MS：[M+H]+＝678)
合成例22
在氮气气氛下将subC-2'(15g，35.7mmol)和Trz14(9.6g，35.7mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.8g，107.1mmol)溶解在44ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应10小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到18.2g化合物22。(产率：68％，MS：[M+H]+＝752)
合成例23
在氮气气氛下将化学式C(15g，45.2mmol)和sub11(9.6g，45.2mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.8g，135.7mmol)溶解在56ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到13.4g subC-3。(产率：71％，MS：[M+H]+＝419)
在氮气气氛下将subC-3(15g，35.8mmol)和双(频哪醇合)二硼(10g，39.4mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加乙酸钾(5.3g，53.7mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.6g，1.1mmol)和三环己基膦(0.6g，2.1mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到11.4g subC-3'。(产率：68％，MS：[M+H]+＝471)
在氮气气氛下将subC-3'(15g，29.4mmol)和Trz1(7.9g，29.4mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.2g，88.2mmol)溶解在37ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到11g化合物23。(产率：61％，MS：[M+H]+＝616)
合成例24
在氮气气氛下将化学式C(15g，45.2mmol)和sub6(10.3g，45.2mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.8g，135.7mmol)溶解在56ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应11小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到12g subC-4。(产率：61％，MS：[M+H]+＝435)
在氮气气氛下将subC-4(15g，34.5mmol)和双(频哪醇合)二硼(9.6g，37.9mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加乙酸钾(5.1g，51.7mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.6g，1mmol)和三环己基膦(0.6g，2.1mmol)。在反应6小时之后，将反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到11.4g subC-4'。(产率：63％，MS：[M+H]+＝527)
在氮气气氛下将subC-4'(15g，28.5mmol)和Trz1(7.6g，28.5mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.8g，85.5mmol)溶解在35ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到11.7g化合物24。(产率：65％，MS：[M+H]+＝632)
合成例25
在氮气气氛下将化学式C(15g，45.2mmol)和sub12(9g，45.2mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.8g，135.7mmol)溶解在56ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.5mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到12.1g subC-5。(产率：66％，MS：[M+H]+＝405)
在氮气气氛下将subC-5(15g，37mmol)和双(频哪醇合)二硼(10.3g，40.8mmol)添加至300ml 1,4-二烷中，并将混合物搅拌并回流。然后，向其中添加乙酸钾(5.5g，55.6mmol)，充分地搅拌，然后添加双(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.6g，1.1mmol)和三环己基膦(0.6g，2.2mmol)。在反应9小时之后，将反应混合物冷却至室温，使用氯仿和水将有机层分离，然后将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到11.6g subC-5'。(产率：63％，MS：[M+H]+＝497)
在氮气气氛下将subC-5'(15g，30.2mmol)和Trz15(18.8g，30.2mmol)添加至300mlTHF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.5g，90.7mmol)溶解在38ml水中，添加至混合物中，充分地搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应12小时之后，将反应混合物冷却至室温，将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将有机层再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离。向其中添加无水硫酸镁，将其搅拌，然后过滤。将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法对浓缩的化合物进行纯化以得到20.9g化合物25。(产率：76％，MS：[M+H]+＝910)
实施例1
将其上涂覆有厚度为的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。此时，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，以及使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水的清洗完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂进行超声波清洗，干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后转移至真空沉积器。
在由此准备的透明ITO电极上，将以下化合物HI-1以的厚度形成为空穴注入层，但是将以下化合物A-1以1.5重量％的浓度进行p掺杂。在空穴注入层上真空沉积以下化合物HT-1以形成膜厚度为/>的空穴传输层。然后，在空穴传输层上以/>的膜厚度真空沉积以下化合物EB-1以形成电子阻挡层。然后，在EB-1沉积层上以98:2的重量比真空沉积以下化合物1和以下化合物Dp-7以形成膜厚度为/>的红色发光层。在发光层上以/>的膜厚度真空沉积以下化合物HB-1以形成空穴阻挡层。然后，在空穴阻挡层上以2:1的比率真空沉积以下化合物ET-1和以下化合物LiQ以形成膜厚度为/>的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上顺序地沉积厚度分别为/>和/>的氟化锂(LiF)和铝，从而形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在/秒至/>/秒，将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/>/秒和/>/秒，并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。/>
/>
实施例2至25
以与实施例1中相同的方式制造实施例2至25的有机发光器件，不同之处在于使用下表1中示出的化合物代替实施例1的有机发光器件中的化合物1。
比较例1至12
以与实施例1中相同的方式制造比较例1至12的有机发光器件，不同之处在于使用下表1中列出的化合物代替实施例1的有机发光器件中的化合物1。
实施例26至75
以与实施例1中相同的方式制造实施例26至75的有机发光器件，不同之处在于以1:1的比率真空共沉积下表2中列出的第一主体和第二主体以代替实施例1的有机发光器件中的化合物1。
比较例13至36
以与实施例1中相同的方式制造比较例13至36的有机发光器件，不同之处在于以1:1的比率真空共沉积下表2中列出的第一主体和第二主体以代替实施例1的有机发光器件中的化合物1。
当向实施例1至75和比较例1至36中制造的有机发光器件施加电流时，(基于15mA/cm2)测量电压和效率，并且结果示于下表1和2中。寿命T95意指亮度降低至初始亮度(7000尼特)的95％所需的时间。
[表1]
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[表2]
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当向实施例1至75和比较例1至36中制造的有机发光器件施加电流时，获得表1和2中示出的结果。
实施例1具有使用化合物[EB-1]作为电子阻挡层和化合物1/Dp-7作为红色发光层的结构。在比较例1至36中，通过使用化合物C-1至C-12代替化合物1来制造有机发光器件。
观察表1中的结果，与比较例的材料相比，当使用本公开内容的化合物作为用于红色发光层的主体时，效率显著提高，确定了从主体到红色掺杂剂的能量转移很好地进行。此外，确定了在保持高效率的同时，寿命特性可以显著提高几乎两倍。最后，可以判断本公开内容的化合物具有比比较例的化合物更高的对电子和空穴的稳定性。
表2中的结果示出了两种类型的主体的共沉积的结果，并且当以1:1的比率使用第一主体和第二主体时，其表现出比仅使用第一主体的结果更优异的结果。可以确定通过使用第二主体，空穴的量增加，红色发光层中的电子和空穴保持更稳定的平衡，并且效率和寿命显著提高。总之，可以确定当使用本公开内容的化合物作为用于红色发光层的主体时，有机发光器件的驱动电压、发光效率和寿命特性可以得到改善。
[附图标记]
1：基底 2：阳极
3：空穴传输层 4：发光层
5：电子注入和传输层 6：阴极
7：空穴注入层 8：电子阻挡层
9：空穴阻挡层
Claims (13)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
L为单键、或者C6-30亚芳基，
R1中的任一者为Ar3，以及余者独立地为氢或氘，
Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或菲基；以及所述Ar1和所述Ar2各自独立地未经取代或经一个或更多个苯基或萘基取代，
Ar3为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或菲基；以及所述Ar3未经取代或经一个或更多个苯基取代，以及
各R2独立地为氢或氘。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中
所述化学式1由以下化学式1-1至1-3中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
在化学式1-1至1-3中，Ar1至Ar3、L和R1与权利要求1中限定的那些相同，
R2为氢。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中
L为单键、亚苯基或萘二基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中
所述化合物为选自以下化合物中的任一者：
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5.一种有机发光器件，包括：第一电极；与所述第一电极相对设置的第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至4中任一项所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中
所述有机材料层包括发光层，并且
所述发光层包含根据权利要求1至4中任一项所述的化合物作为主体。
7.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中
所述有机材料层包括发光层，
所述发光层包含根据权利要求1至4中任一项所述的化合物作为第一主体，并且还包含由以下化学式4表示的化合物作为第二主体：
[化学式4]
在化学式4中，
A为经取代或未经取代的萘环，
Ar4为经取代或未经取代的C6-60芳基，
L3和L4各自独立地为单键、或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，
Ar5和Ar6各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基、经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基、或金刚烷基，以及
p为0至9的整数。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中
所述化学式4由以下化学式4-1至4-3中任一者表示：
[化学式4-1]
[化学式4-2]
[化学式4-3]
在化学式4-1至4-3中，Ar4至Ar6、L3、L4和p如权利要求7中所限定。
9.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中
Ar4为苯基、联苯基或萘基；以及
所述Ar4未经取代或经一个或更多个叔丁基或苯基取代。
10.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中
L3和L4各自独立地为单键、亚苯基或萘二基；以及
所述L3和所述L4各自独立地未经取代或经一个或更多个苯基取代。
11.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中
Ar5和Ar6各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、9,9-二甲基芴基、或金刚烷基；以及
所述Ar5和所述Ar6各自独立地未经取代或经一个或更多个叔丁基或苯基取代。
12.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中
由化学式4表示的化合物为选自以下化合物中的任一者：
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13.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中
所述有机材料层还包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、以及电子注入和传输层中的一个层、或者两个或更多个层。
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