CN117480167A - 新的化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本说明书涉及由化学式1表示的化合物；以及有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极、第二电极、和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的至少一个层包含由化学式1表示的化合物。
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本申请要求于2021年11月26日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0166072号和于2022年11月24日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2022-0159473号的权益，其全部内容通过引用并入本文。
本公开内容涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转化成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽的视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，因此已进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层经常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机材料层中，以及电子从阴极注入至有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落回至基态时发光。
持续需要开发用于在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本公开内容的目的是提供新的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
根据本公开内容的一个方面，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
L1至L3各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
条件是Ar1和Ar2不为苯并咔唑基，并且Ar1和Ar2中的至少一者为经取代或未经取代的氮杂基、经取代或未经取代的氮杂苯并[c]菲基、经取代或未经取代的氮杂荧蒽基、经取代或未经取代的氮杂并四苯基、经取代或未经取代的氮杂苯并蒽基、经取代或未经取代的氮杂芘基、经取代或未经取代的氮杂三亚苯基、经取代或未经取代的氮杂醋蒽烯基、经取代或未经取代的氮杂醋菲烯基、或者经取代或未经取代的氮杂七曜烯基，
R为氘或者经取代或未经取代的C6-60芳基，以及
a为0至7的整数。
根据本公开内容的另一个方面，提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
上述由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件中的有机材料层的材料，并且可以在有机发光器件中改善效率，实现低驱动电压和/或改善寿命特性。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、空穴传输层3、发光层4、电子注入和传输层5以及阴极6的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层7、空穴传输层3、电子阻挡层8、发光层4、空穴阻挡层9、电子注入和传输层5、以及阴极6的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以促进对本发明的理解。
(术语的定义)
如本文所使用的，符号和/>意指与另外的取代基连接的键。
如本文所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及包含N、O和S原子中的至少一者的杂芳基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其也可以解释为两个苯基相连接的取代基。在一个实例中，术语“经取代或未经取代的”可以理解为意指“未经取代或经选自氘、卤素、腈基、C1-10烷基、C1-10烷氧基和C6-20芳基中的一个或更多个(例如1至5个)取代基取代。此外，术语“经一个或更多个取代基取代”可以理解为意指例如“经1至5个取代基取代”，或者“经1至2个取代基取代”。
在本公开内容中，羰基的碳数没有特别地限制，但优选为1至40。具体地，其可以为具有以下结构的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，其可以为具有以下结构的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，其可以为具有以下结构的取代基，但不限于此。
在本公开内容中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本公开内容中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、和苯基硼基，但不限于此。
在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴、或碘。
在本公开内容中，烷基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基丙基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、异己基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2,4,4-三甲基-1-戊基、2,4,4-三甲基-2-戊基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基等，但不限于此。
在本公开内容中，烯基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为具有芳香性的单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、苝基、基等，但不限于此。
在本公开内容中，杂芳基为包含O、N、Si和S中的一个或更多个杂原子作为杂原子的杂芳基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异/>唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基甲硅烷基中的芳基与芳基的前述实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的前述实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺基中的杂芳基可以应用杂芳基的前述描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与烯基的前述实例相同。在本公开内容中，可以应用芳基的前述描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用杂芳基的前述描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用芳基或环烷基的前述描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。在本公开内容中，可以应用杂芳基的前述描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。
(化合物)
同时，本公开内容提供了由化学式1表示的化合物。
具体地，由化学式1表示的化合物具有“1-二苯并呋喃基”和“包含至少一个N原子的四环取代基”作为三嗪的取代基。此时，包含至少一个N原子的四环取代基意指经取代或未经取代的氮杂基、经取代或未经取代的氮杂苯并[c]菲基、经取代或未经取代的氮杂荧蒽基、经取代或未经取代的氮杂并四苯基、经取代或未经取代的氮杂苯并蒽基、经取代或未经取代的氮杂芘基、经取代或未经取代的氮杂三亚苯基、经取代或未经取代的氮杂醋蒽烯基、经取代或未经取代的氮杂醋菲烯基、或者经取代或未经取代的氮杂七曜烯基，条件是不包括苯并咔唑基。
由于由化学式1表示的化合物具有选自以下中的一个或更多个取代基：氮杂基、氮杂苯并[c]菲基、氮杂荧蒽基、氮杂并四苯基、氮杂苯并蒽基、氮杂芘基、氮杂三亚苯基、氮杂醋蒽烯基、氮杂醋菲烯基和氮杂七曜烯基，同时不具有苯并咔唑基，因此其可以表现出结构稳定性。
因此，采用以上化合物的有机发光器件与分别采用具有1-二苯并呋喃基和苯并咔唑基二者的化合物以及具有1-二苯并呋喃基和与其结构不同的包含至少一个N原子的四环取代基二者的化合物的有机发光器件相比，不仅可以表现出低驱动电压，而且可以同时改善效率和寿命特性。
其中，在取代基前面描述的“氮杂”意指其中取代基中的一个或更多个CH被氮原子取代的取代基，“单氮杂”是指取代基中的一个CH被氮原子取代的情况，“二氮杂”是指取代基中的两个CH被氮原子取代的情况，以及“三氮杂”是指取代基中的三个CH被氮原子取代的情况。
因此，“氮杂基”意指其中/>中的至少一个CH被氮原子取代的化合物的一价取代基，“单氮杂/>基”选自以下化合物的一价取代基，并且以下化合物的IUPAC名称与化合物下方列出的名称相同。
氮杂苯并[c]菲基、氮杂荧蒽基、氮杂并四苯基、氮杂苯并蒽基、氮杂芘基、氮杂三亚苯基、氮杂醋蒽烯基、氮杂醋菲烯基和氮杂七曜烯基的结构也可以参照“氮杂基”的描述来理解。此外，/>苯并[c]菲、荧蒽、并四苯、苯并蒽、芘、三亚苯、醋蒽烯、醋菲烯和七曜烯分别意指以下示出的结构：
在一个实施方案中，L1和L2可以各自独立地为单键、或者未经取代或经氘取代的C6-20亚芳基。
具体地，L1和L2可以各自独立地为单键或亚苯基。当L1和L2各自独立地为亚苯基时，它们可以未经取代或经至少一个氘取代。
此时，L1和L2可以彼此相同。或者，L1和L2可以不同。
例如，L1和L2二者为单键；或者
L1为亚苯基并且L2可以为单键。
当L1为亚苯基时，其可以未经取代或经至少一个氘取代。
此外，L3可以为单键、或者未经取代或经氘取代的C6-20亚芳基。
具体地，L3可以为单键、亚苯基或亚萘基。
当L3为亚苯基或亚萘基时，其可以未经取代或经至少一个氘取代。
例如，L3可以为单键或选自以下中的任一者：
当L3选自以上基团时，其可以未经取代或经氘取代。
优选地，L3为单键或选自以下中的任一者：
当L3选自以上基团时，其可以未经取代或经氘取代。
此外，Ar1为单氮杂基、单氮杂苯并[c]菲基、单氮杂荧蒽基、单氮杂并四苯基、单氮杂苯并蒽基、单氮杂芘基、单氮杂三亚苯基、单氮杂醋蒽烯基、单氮杂醋菲烯基、或单氮杂七曜烯基，
Ar2为C6-20芳基、或包含O和S中的至少一个杂原子的C2-20杂芳基，以及
Ar1和Ar2可以未经取代或经至少一个氘取代。
具体地，Ar1可以为选自以下中的任一者：
当Ar1选自以上时，其可以未经取代或经至少一个氘取代。
此外，Ar2可以为苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。
Ar2可以未经取代或经至少一个氘取代。
例如，Ar2可以为选自以下中的任一者：
当Ar2选自以上时，其可以未经取代或经至少一个氘取代。
在此，Ar1和Ar2可以不同。
此外，L1-Ar1和L2-Ar2可以不同。
此外，L1-Ar1、L2-Ar2和全部可以不同。
此外，R可以为氘、或者未经取代或经至少一个氘取代的C6-20芳基。此外，a意指R的数目，并且a为0、1、2、3、4、5、6或7。作为实例，R为苯基，以及a可以为0或1。
当R为苯基时，其可以未经取代或经至少一个氘取代。
此外，所述化合物可以由以下化学式1-1至1-3中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
其中，在化学式1-1至1-3中，
R为未经取代或经至少一个氘取代的C6-20芳基，以及
L1至L3、Ar1和Ar2如化学式1中所限定。
同时，由化学式1表示的化合物的代表性实例如下：
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根据本公开内容，还提供了如以下反应方案1中所示的用于制备由化学式1表示的化合物的方法。
[反应方案1]
在反应方案1中，Ar1、Ar2、R、L1、L2和L3如化学式1中所限定。此外，在反应方案1中，X为卤素，更优选为氯。
反应方案1为Suzuki偶联反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以改成本领域已知的那些。这样的制备方法可以在下文描述的合成例中进一步呈现。
(有机发光器件)
同时，本公开内容提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。在一个实例中，本公开内容提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少数目的有机层。
在一个实施方案中，有机材料层可以包括发光层，其中包含所述化合物的有机材料层可以为发光层。
在另一个实施方案中，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、以及电子注入和传输层，其中包含所述化合物的有机材料层可以为发光层或者电子注入和传输层。
在另一个实施方案中，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、以及电子注入和传输层，其中包含所述化合物的有机材料层可以为发光层或者电子注入和传输层。
在又一个实施方案中，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子抑制层以及电子注入和传输层，其中包含所述化合物的有机材料层可以为发光层或者电子注入和传输层。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有这样的结构：除发光层之外，还包括在第一电极与发光层之间的空穴注入层和空穴传输层、以及在发光层与第二电极之间的电子传输层和电子注入层作为有机材料层。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少数目的有机层或更多数目的有机层。
此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件，其中第一电极为阳极，并且第二电极为阴极。此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件，其中第一电极为阴极，并且第二电极为阳极。例如，图1和图2示出了根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构。
图1示出了包括基底1、阳极2、空穴传输层3、发光层4、电子注入和传输层5以及阴极6的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴传输层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层7、空穴传输层3、电子阻挡层8、发光层4、空穴阻挡层9、电子注入和传输层5、以及阴极6的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、或电子阻挡层中。
根据本公开内容的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的至少一个层包含由化学式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同的材料或不同的材料形成。
例如，可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造根据本公开内容的有机发光器件。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极；在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层；然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮刀涂覆、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO2003/012890)。然而，制造方法并不限于此。
作为实例，第一电极为阳极，并且第二电极为阴极，或者替代地，第一电极为阴极，并且第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选地使用具有大的功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入至有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌、和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选地使用具有小的功函数的材料，使得电子可以容易地注入至有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应并且对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面也是优异的。优选的是空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、聚苯胺和聚噻吩类导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层为接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料合适地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。空穴传输材料包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
此外，电子阻挡层是指这样的层：其形成在空穴传输层上，优选设置成与发光层接触，并用于调节空穴迁移率，防止电子的过度移动，并提高空穴-电子耦合的可能性，从而改善有机发光器件的效率。电子阻挡层包含电子阻挡材料，这样的电子阻挡材料的实例可以包括基于芳基胺的有机材料等，但不限于此。
发光材料优选为这样的材料：其可以接收分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子，并使空穴和电子结合从而发出可见光区域中的光，并且对荧光或磷光具有良好的量子效率。发光材料的具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
此外，发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。由化学式1表示的化合物可以用作这样的主体材料。此外，除了由化学式1表示的化合物之外，主体材料还可以包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等。苯乙烯基胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
空穴阻挡层是指这样的层：其形成在发光层上，并且优选地设置成与发光层接触，并因此用于控制电子迁移率，防止空穴的过度移动，以及增加空穴-电子结合的可能性，从而改善有机发光器件的效率。空穴阻挡层包含空穴阻挡材料，并且作为这样的空穴阻挡材料的实例，可以使用其中引入有吸电子基团的化合物，例如吖嗪衍生物，包括三嗪；三唑衍生物；二唑衍生物；菲咯啉衍生物；氧化膦衍生物，但不限于此。
电子注入和传输层为注入来自电极的电子并将接收的电子传输至发光层的同时起到电子传输层和电子注入层的作用的层，并且形成在发光层或空穴阻挡层上。电子注入和传输材料适当地为可以良好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层，并且具有大的电子迁移率的材料。电子注入和传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物、三嗪衍生物等，但不限于此。或者，其可以与芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等一起使用，但不限于此。
电子注入和传输层也可以形成为单独的层，例如电子注入层和电子传输层。在这样的情况下，电子传输层形成在发光层或空穴阻挡层上，并且可以使用上述电子注入和传输材料作为包含在电子传输层中的电子传输材料。此外，电子注入层形成在电子传输层上，并且包含在电子注入层中的电子注入材料的实例包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据本公开内容的有机发光器件可以为底部发射型器件、顶部发射型器件或双侧发射型器件，并且特别地，有机发光器件可以为需要相对高的发光效率的底部发射型发光器件。
此外，除了有机发光器件外，由化学式1表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
合成例1
将Trz1(15g，41.9mmol)和sub1-1(15.6g，44mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备18.5g化合物1。(产率：80％，MS:[M+H]+＝551)
合成例2
将Trz2(15g，31mmol)和sub1-2(11.6g，32.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备16.6g化合物2。(产率：79％，MS:[M+H]+＝677)
合成例3
将Trz3(15g，31mmol)和sub1-3(11.6g，32.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备13.2g化合物3。(产率：63％，MS:[M+H]+＝677)
合成例4
将Trz4(15g，31mmol)和sub1-4(11.6g，32.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备14.5g化合物4。(产率：69％，MS:[M+H]+＝677)
合成例5
将Trz5(15g，26.8mmol)和sub1-5(10g，28.1mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.1g，80.3mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备12.5g化合物5。(产率：62％，MS:[M+H]+＝753)
合成例6
将Trz6(15g，34.6mmol)和sub1-6(12.9g，36.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备14.9g化合物6。(产率：69％，MS:[M+H]+＝627)
合成例7
将Trz7(15g，34.6mmol)和sub1-7(12.9g，36.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备16.5g化合物7。(产率：76％，MS:[M+H]+＝627)
合成例8
将Trz8(15g，36.8mmol)和sub1-8(13.7g，38.6mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(15.2g，110.3mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备14.6g化合物8。(产率：66％，MS:[M+H]+＝601)
合成例9
将Trz9(15g，29.4mmol)和sub1-9(11g，30.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.2g，88.2mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备15.5g化合物9。(产率：75％，MS:[M+H]+＝703)
合成例10
将Trz10(15g，34.6mmol)和sub1-10(12.9g，36.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备15.2g化合物10。(产率：70％，MS:[M+H]+＝627)
合成例11
将Trz11(15g，29.4mmol)和sub1-11(11g，30.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.2g，88.2mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备12.4g化合物11。(产率：60％，MS:[M+H]+＝703)
合成例12
将Trz12(15g，27.8mmol)和sub1-12(10.4g，29.2mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.5g，83.3mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备13g化合物12。(产率：64％，MS:[M+H]+＝733)
合成例13
将Trz1(15g，41.9mmol)和sub2-1(15.6g，44mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备16.8g化合物13。(产率：73％，MS:[M+H]+＝551)
合成例14
将Trz2(15g，31mmol)和sub2-2(11.6g，32.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备13.8g化合物14。(产率：66％，MS:[M+H]+＝677)
合成例15
将Trz3(15g，31mmol)和sub2-3(11.6g，32.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备16.8g化合物15。(产率：80％，MS:[M+H]+＝677)
合成例16
将Trz4(15g，31mmol)和sub2-4(11.6g，32.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备14g化合物16。(产率：67％，MS:[M+H]+＝677)
合成例17
将Trz5(15g，26.8mmol)和sub2-5(10g，28.1mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.1g，80.3mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备15.9g化合物17。(产率：79％，MS:[M+H]+＝753)
合成例18
将Trz13(15g，29.4mmol)和sub2-6(11g，30.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.2g，88.2mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备15.9g化合物18。(产率：77％，MS:[M+H]+＝703)
合成例19
将Trz7(15g，34.6mmol)和sub2-7(12.9g，36.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备14.3g化合物19。(产率：66％，MS:[M+H]+＝627)
合成例20
将Trz14(15g，31mmol)和sub2-8(11.6g，32.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备13.8g化合物20。(产率：66％，MS:[M+H]+＝677)
合成例21
将Trz1(15g，41.9mmol)和sub2-9(15.6g，44mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(17.4g，125.8mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.4mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备15g化合物21。(产率：65％，MS:[M+H]+＝551)
合成例22
将Trz9(15g，34.6mmol)和sub2-10(12.9g，36.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备15.8g化合物22。(产率：73％，MS:[M+H]+＝627)
合成例23
将Trz15(15g，34.6mmol)和sub2-11(12.9g，36.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备14.1g化合物23。(产率：65％，MS:[M+H]+＝627)
合成例24
将Trz16(15g，34.6mmol)和sub2-12(12.9g，36.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备16g化合物24。(产率：74％，MS:[M+H]+＝627)
合成例25
将Trz17(15g，28.6mmol)和sub2-13(10.7g，30.1mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.9g，85.9mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应5小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备16.4g化合物25。(产率：80％，MS:[M+H]+＝717)
合成例26
将Trz18(15g，34.6mmol)和sub3-1(11.9g，36.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备12.7g化合物26。(产率：61％，MS:[M+H]+＝601)
合成例27
将Trz19(15g，31mmol)和sub3-2(10.7g，32.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备14.3g化合物27。(产率：71％，MS:[M+H]+＝651)
合成例28
将Trz16(15g，34.6mmol)和sub3-3(11.9g，36.3mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(14.3g，103.7mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备15.1g化合物28。(产率：73％，MS:[M+H]+＝601)
合成例29
将Trz20(15g，29.4mmol)和sub3-4(10.2g，30.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.2g，88.2mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应2小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备14.5g化合物29。(产率：73％，MS:[M+H]+＝677)
合成例30
将Trz20(15g，31mmol)和sub3-5(10.7g，32.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备14.1g化合物30。(产率：70％，MS:[M+H]+＝651)
合成例31
将Trz21(15g，26.8mmol)和sub3-6(9.3g，28.1mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(11.1g，80.3mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.1g，0.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备13.8g化合物31。(产率：71％，MS:[M+H]+＝727)
合成例32
将Trz4(15g，31mmol)和sub3-7(10.7g，32.5mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.9g，93mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备12.3g化合物32。(产率：61％，MS:[M+H]+＝651)
合成例33
将Trz22(15g，29.4mmol)和sub3-8(10.2g，30.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.2g，88.2mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备15.7g化合物33。(产率：79％，MS:[M+H]+＝677)
合成例34
将Trz23(15g，32.3mmol)和sub3-9(11.2g，33.9mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(13.4g，97mmol)溶解在100ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.2g，0.3mmol)。在反应3小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再次溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后将有机层分离，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以制备12.8g化合物34。(产率：63％，MS:[M+H]+＝631)
比较例1
将其上涂覆有厚度的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底放入其中包含溶解的清洁剂的蒸馏水中并通过超声波清洗。在这种情况下，使用的清洁剂是可商购自FisherCo.的产品，并且蒸馏水是使用可商购自Millipore Co.的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO清洗30分钟，然后通过使用蒸馏水重复两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，并干燥，之后将其传输至等离子体清洗器。然后，将基底用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空蒸镀器。/>
在由此准备的ITO透明电极上，将以下化合物HI-1以的厚度形成为空穴注入层，其中将以下化合物A-1以1.5重量％的浓度进行p型掺杂。在空穴注入层上真空沉积以下化合物HT-1以形成层厚度为/>的空穴传输层。然后，在空穴传输层上真空沉积以下化合物EB-1至/>的层厚度以形成电子阻挡层。然后，在EB-1沉积层上以98:2的重量比真空沉积以下化合物RH-1和以下化合物Dp-39以形成层厚度为/>的发红光层。在发光层上真空沉积以下化合物HB-1至/>的层厚度以形成空穴阻挡层。然后，在空穴阻挡层上以2:1的重量比真空沉积以下化合物ET-1和以下化合物LiQ以形成层厚度为/>的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上顺序地沉积氟化锂(LiF)和铝至厚度分别为/>和/>从而形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在至/>将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在/>和/>并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。
比较例2至6
以与比较例1中相同的方式进行所述步骤，不同之处在于，分别使用以下化合物RH-2至RH-6代替RH-1作为发红光层的主体材料，并测量器件性能。
实施例1至34
以与比较例1中相同的方式进行所述步骤，不同之处在于，分别使用由合成例制备的化合物1至34代替比较例1作为发红光层的主体材料，并测量器件性能。
测量通过如在比较例1至6和实施例1至34中使用化合物作为红色主体材料制造的有机发光器件的驱动电压、电流效率和寿命，并且结果示于以下表1至表3中。
[表1]
表2
表3
[附图标记说明]
1：基底 2：阳极
3：空穴传输层 4：发光层
5：电子注入和传输层 6：阴极
7：空穴注入层 8：电子阻挡层
9：空穴阻挡层
Claims (11)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
L1至L3各自独立地为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60亚杂芳基，
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含N、O和S中的至少一个杂原子的C2-60杂芳基，
条件是Ar1和Ar2不为苯并咔唑基，并且Ar1和Ar2中的至少一者为经取代或未经取代的氮杂基、经取代或未经取代的氮杂苯并[c]菲基、经取代或未经取代的氮杂荧蒽基、经取代或未经取代的氮杂并四苯基、经取代或未经取代的氮杂苯并蒽基、经取代或未经取代的氮杂芘基、经取代或未经取代的氮杂三亚苯基、经取代或未经取代的氮杂醋蒽烯基、经取代或未经取代的氮杂醋菲烯基、或者经取代或未经取代的氮杂七曜烯基，
R为氘或者经取代或未经取代的C6-60芳基，以及
a为0至7的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中：
L1和L2各自独立地为单键或亚苯基，以及
当L1和L2各自独立地为亚苯基时，它们未经取代或经至少一个氘取代。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中：
L3为单键、亚苯基、或亚萘基，以及
当L3为亚苯基或亚萘基时，其未经取代或经至少一个氘取代。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中：
Ar1为单氮杂基、单氮杂苯并[c]菲基、单氮杂荧蒽基、单氮杂并四苯基、单氮杂苯并蒽基、单氮杂芘基、单氮杂三亚苯基、单氮杂醋蒽烯基、单氮杂醋菲烯基、或单氮杂七曜烯基，
Ar2为C6-20芳基、或包含O和S中的至少一个杂原子的C2-20杂芳基，以及
Ar1和Ar2未经取代或经至少一个氘取代。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中：
Ar1为选自以下中的任一者，以及
当Ar1选自以下时，其未经取代或经至少一个氘取代，
6.根据权利要求4所述的化合物，其中：
Ar2为苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，以及
Ar2未经取代或经至少一个氘取代。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中：
R为苯基，
a为0或1，以及
当R为苯基时，其未经取代或经至少一个氘取代。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中：
所述化合物由以下化学式1-1至1-3中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
其中，在化学式1-1至1-3中，
R为未经取代或经至少一个氘取代的C6-20芳基，以及L1至L3、Ar1和Ar2如权利要求1中所限定。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中：
所述化合物为选自以下化合物中的任一者：
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10.一种有机发光器件，包括：第一电极；设置成与所述第一电极相对的第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至9中任一项所述的化合物。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中：
包含所述化合物的有机材料层为发光层。
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