CN117529478A - 新的化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

Abstract

本公开内容提供了由以下化学式1表示的新的化合物和包含其的有机发光器件。[化学式1]

Description

新的化合物和包含其的有机发光器件

技术领域

本公开内容涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。

相关申请的交叉引用

本申请要求于2022年5月11日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2022-0057910号和于2023年5月2日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2023-0057176号的权益，其全部内容通过引用并入本文。

背景技术

通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角，优异的对比度，快速的响应时间，优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此进行了许多研究。

有机发光器件通常具有包括阳极、阴极以及介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机材料层中，以及电子从阴极注入至有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。

持续需要开发用于在如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。

[现有技术文献]

[专利文献]

(专利文献1)韩国未审查专利公开第10-2000-0051826号

发明内容

技术问题

本公开内容的一个目的是提供新的化合物和包含其的有机发光器件。

技术方案

根据本公开内容的一个方面，提供了由以下化学式1表示的化合物：

[化学式1]

其中，在化学式1中，

Ar₁和Ar₂各自独立地为经取代或未经取代的C_6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C_2-60杂芳基，

Ar₁和Ar₂中的至少一者为稠合有两个或更多个经取代或未经取代的苯环的芳基，

R₁至R₇各自独立地为氢或氘，以及

Ar₁和Ar₂中的至少一者经氘取代，或者R₁至R₇中的至少一者为氘。

根据本公开内容的另一个方面，提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。

有益效果

上述由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件中的有机材料层的材料，并且可以在有机发光器件中改善效率、实现低驱动电压和/或改善寿命特性。特别地，由化学式1表示的化合物可以用作空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料和/或电子注入材料。

附图说明

图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。

图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、电子传输和注入层8以及阴极4的有机发光器件的一个实例。

具体实施方式

在下文中，将更详细地描述本公开内容的实施方案以便于理解本发明。

根据本公开内容，提供了由化学式1表示的化合物。

如本文所使用的，符号和/>意指与另外的取代基连接的键。

如本文所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或者经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或者包含N、O和S原子中的至少一者的杂芳基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者其也可以被解释为两个苯基相连接的取代基。

在本公开内容中，羰基的碳数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，其可以为具有以下结构的取代基，但不限于此。

在本公开内容中，酯基可以具有其中酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，其可以为具有以下结构的取代基，但不限于此。

在本公开内容中，酰亚胺基的碳数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，其可以为具有以下结构的取代基，但不限于此。

在本公开内容中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。

在本公开内容中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。

在本公开内容中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴、或碘。

在本公开内容中，烷基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳数为1至10。根据又一个实施方案，烷基的碳数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。

在本公开内容中，烯基可以为直链或支链，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2，2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。

在本公开内容中，环烷基没有特别限制，但其碳数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。

在本公开内容中，芳基没有特别限制，但其碳数优选为6至60，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳数为6至20。作为单环芳基，芳基可为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。

在本公开内容中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此连接以形成螺环结构。在芴基为经取代的情况下，可以形成等。然而，结构不限于此。

在本公开内容中，杂芳基为包含O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的杂芳基，并且其碳数没有特别限制，但优选为2至60。根据一个实施方案，杂芳基的碳数为6至30。根据一个实施方案，杂芳基的碳数为6至20。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异/>唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。

在本公开内容中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与芳基的前述实例相同。在本公开内容中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与烷基的前述实例相同。在本公开内容中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用于杂芳基的前述描述。在本公开内容中，芳烯基中的烯基与烯基的前述实例相同。在本公开内容中，可以应用芳基的前述描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用杂芳基的前述描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本公开内容中，可以应用芳基或环烷基的前述描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。在本公开内容中，可以应用杂芳基的前述描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过使两个取代基结合而形成的。

优选地，Ar₁和Ar₂可以各自独立地为经取代或未经取代的C_6-20芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C_2-20杂芳基。

更优选地，Ar₁和Ar₂可以各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基萘基、萘基苯基、菲基、苯基菲基、联萘基、基或苯并[c]菲基，并且Ar₁和Ar₂各自独立地未经取代或经至少一个氘取代。

优选地，Ar₁可以为未经取代或经氘取代的苯基；或者未经取代或经氘取代的萘基。更优选地，Ar₁可以为苯基或萘基。

优选地，Ar₁和Ar₂中的至少一者为经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、基或苯并[c]菲基，并且经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、/>基或苯并[c]菲基可以未经取代或经至少一个氘取代。

更优选地，Ar₁和Ar₂中的至少一者为萘基、苯基萘基、联萘基、菲基、苯基菲基、基或苯并[c]菲基，并且萘基、苯基萘基、联萘基、菲基、苯基菲基、/>基或苯并[c]菲基可以未经取代或经至少一个氘取代。

优选地，Ar₁和Ar₂中的至少一者可以经氘取代。

优选地，R₁至R₇中的至少一者可以为氘。

优选地，Ar₁和Ar₂中的至少一者可以经氘取代，或者R₁至R₇中的至少一者可以为氘。更优选地，Ar₁和Ar₂中的至少一者经氘取代，以及R₁至R₇中的至少一者可以为氘。更优选地，Ar₁和Ar₂中的至少一者为经氘取代的苯基或经氘取代的萘基；或者R₁至R₇中的至少五者可以为氘。最优选地，Ar₁和Ar₂中的至少一者为经五个氘取代的苯基或经七个氘取代的萘基；或者R₁和R₃至R₅可以为氘。

优选地，由化学式1表示的化合物可以经至少五个氘取代。

由化学式1表示的化合物的代表性实例如下：

在以上化合物中，a+b+c为1至19的整数，

在以上化合物中，a+b+c为1至21的整数，

在以上组中，a+b+c+d为1至23的整数，

在以上组中，a+b+c+d为1至25的整数，

在以上组中，a+b+c为1至23的整数，

在以上组中，a+b+c为1至25的整数，

在以上组中，a+b+c+d+e为1至27的整数。

在所述化合物中，D为氘，以及a至e为每个取代基中取代的氘的数量。

作为实例，由化学式1表示的化合物可以通过如以下反应方案1所示的制备方法来制备，并且其它剩余的化合物也可以以类似的方式来制备。

[反应方案1]

在反应方案1中，R₁至R₇、Ar₁和Ar₂如化学式1中所限定，以及X为卤素，优选地，X为氯或溴。

反应方案1为Suzuki偶联反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于Suzuki偶联反应的反应性基团可以如本领域已知的来修改。制备方法可以在下文所述的制备例中进一步体现。

此外，本公开内容提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。在一个实例中，本公开内容提供了包括以下的有机发光器件：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。

本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少数量的有机层。

此外，有机材料层可以包括发光层，其中发光层可以包含由化学式1表示的化合物。

此外，有机材料层可以包括空穴传输层、空穴注入层、或同时进行空穴传输和空穴注入的层，其中空穴传输层、空穴注入层、或同时进行空穴传输和空穴注入的层可以包含由化学式1表示的化合物。

此外，有机材料层可以包括电子传输层、电子注入层、或电子传输和注入层，其中电子传输层、电子注入层、或电子传输和注入层可以包含由化学式1表示的化合物。

此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本公开内容的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1和图2中。

图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、电子传输和注入层8以及阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。

在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。

根据本公开内容的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的至少一者包含由化学式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同的材料或不同的材料形成。

例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。

此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机层。其中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。

除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO2003/012890)。然而，制造方法不限于此。

在一个实例中，第一电极为阳极，以及第二电极为阴极，或者替代地，第一电极为阴极，以及第二电极为阳极。

作为阳极材料，通常优选使用具有大的功函数的材料使得空穴可以顺利地注入到有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO₂:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。

作为阴极材料，通常优选使用具有小的功函数的材料使得电子可以容易地注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO₂/Al；等等，但不限于此。

空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应和优异的对发光层或发光材料的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且还在形成薄膜的能力方面是优异的。优选的是，空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。

空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料合适地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。

电子阻挡层意指设置在空穴传输层与发光层之间以防止从阴极注入的电子转移至空穴传输层而不在发光层中再结合的层，其也可以被称为电子抑制层。电子阻挡层优选为具有比电子传输层更小的电子亲合势的材料。

发光材料优选为这样的材料：其可以接收分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子，并使空穴和电子结合以发出可见光区域内的光，并且对荧光或磷光具有良好的量子效率。发光材料的具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq₃)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。

有机发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。优选地，由化学式1表示的化合物可以用作发光层的主体材料。

优选地，发光层还可以包含由以下化学式2表示的化合物：

[化学式2]

其中，在化学式2中，

A₁至A₃各自独立地为经取代或未经取代的C_6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C_2-60杂芳基，以及

L₁至L₃各自独立地为单键；经取代或未经取代的C_6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C_2-60亚杂芳基。

掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等。苯乙烯胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。

电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为这样的材料：其可以很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层，并且具有大的电子迁移率。电子传输材料的具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包括Alq₃的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的适当实例为具有低的功函数的典型材料，后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。

电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应和将电子注入至发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也优异。电子注入层的具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。/>

金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。

另一方面，在本公开内容中，“电子传输和注入层”是起到电子注入层和电子传输层二者的作用的层，并且起到各层作用的材料可以单独使用或者堆叠并组合使用，而不限于此。

根据本公开内容的有机发光器件可以为底部发射器件、顶部发射器件或双侧发光器件，并且特别地，可以为需要相对高的发光效率的底部发射器件。

此外，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。

下面更详细地描述实施方案以帮助理解本公开内容。然而，提供以下实施例仅用于说明性目的，并不旨在限制本公开内容的主题。

[制备例]

制备例1：化合物1的制备

在氮气气氛下将2-氯-4-(苯基-d5)-6-(6-苯基萘-2-基)-1,3,5-三嗪(15.0g，37.6mmol)和二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(8.8g，41.4mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(20.8g，150.4mmol)溶解在62ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.2g，1.1mmol)。在反应9小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化，然后经受升华纯化以得到9.0g化合物1。(产率：45％，MS:[M+H]⁺＝532)

制备例2：化合物2的制备

以与化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物2，不同之处在于在制备例1中，使用2-([2,2'-联萘]-6-基-1',3',4',5',6',7',8'-d7)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4-(苯基-d5)-6-(6-苯基萘-2-基)-1,3,5-三嗪。(MS[M+H]⁺＝584)

制备例3：化合物3的制备

以与化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物3，不同之处在于在制备例1中，使用2-氯-4-(萘-2-基)-6-(6-苯基萘-2-基)-1,3,5-三嗪代替2-氯-4-(苯基-d5)-6-(6-苯基萘-2-基)-1,3,5-三嗪，并且使用(二苯并[b,d]呋喃-1-基-2,4,6,7,8-d5)硼酸代替二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸。(MS[M+H]⁺＝582)

制备例4：化合物4的制备

以与化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物4，不同之处在于在制备例1中，使用2-([1,2'-联萘]-6'-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4-(苯基-d5)-6-(6-苯基萘-2-基)-1,3,5-三嗪，并且使用(二苯并[b,d]呋喃-1-基-d7)硼酸代替二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸。(MS[M+H]⁺＝584)

制备例5：化合物5的制备

以与化合物1的制备方法中相同的方式制备化合物5，不同之处在于在制备例1中，使用2-氯-4-(萘-2-基-d7)-6-(菲-3-基)-1,3,5-三嗪代替2-氯-4-(苯基-d5)-6-(6-苯基萘-2-基)-1,3,5-三嗪，并且使用(二苯并[b,d]呋喃-1-基-2,4,6,7,8-d5)硼酸代替二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸。(MS[M+H]⁺＝563)

制备例6：化合物6的制备

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在氮气气氛下将2-氯-4-苯基-6-(7-苯基菲-2-基)-1,3,5-三嗪(15g，33.8mmol)和二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(7.9g，37.2mmol)添加至300ml THF中，并将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(18.7g，135.2mmol)溶解在56ml水中并添加至混合物中，并将混合物充分搅拌，然后添加四(三苯基膦)钯(0)(0.1g，1mmol)。在反应8小时之后，使反应混合物冷却至室温，然后将有机层和水层分离，并将有机层蒸馏。将其再溶解在氯仿中，用水洗涤两次，然后分离有机层，添加无水硫酸镁，搅拌，然后过滤，并将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱色谱法纯化以得到11.7g化合物6-a(产率：60％，MS:[M+H]⁺＝577)

将化合物6-a(10.0g，17.4mmol)、PtO₂(1.2g，5.2mmol)和D₂O(87ml)添加至振动管中，然后将管密封并在250℃和600psi下加热12小时。当反应完成时，向其中添加氯仿，并将反应溶液转移至分液漏斗并进行萃取。将萃取物用MgSO₄干燥，并浓缩，然后将样品通过硅胶柱色谱法纯化，然后经受升华纯化以得到5.1g化合物6。(产率：49％，MS:[M+H]⁺＝602)

[实施例]

比较例1

将其上涂覆有的厚度的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底放入包含溶解在其中的清洁剂的蒸馏水中，并通过超声波进行清洗。此时，所使用的清洁剂是可商购自Fischer Co.的Decon^TMCON705产品，并且蒸馏水是通过使用可商购自Millipore Co.的0.22μm灭菌过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO清洗30分钟，然后通过使用蒸馏水重复两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，将基底用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声洗涤10分钟，并干燥，之后将其转移至等离子体清洗机。然后，将基底用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空蒸镀器。

在如此准备的ITO透明电极上，分别将以下化合物HI-A和化合物LG-101顺序地热真空沉积至和/>的厚度以形成空穴注入层。在空穴注入层上将以下化合物HT-A真空沉积至/>的厚度作为空穴传输层，然后将以下化合物EB-A热真空沉积至/>的厚度作为电子阻挡层。应用化合物RH-A作为用于发光层的主体，并且应用化合物RD-A作为掺杂剂，并将主体和掺杂剂以98:2的重量比真空沉积至/>的厚度。然后，将以下化合物ET-A和化合物Liq以1:1的比率热真空沉积至/>的厚度，然后将化合物Liq真空沉积至的厚度作为电子传输和注入层。/>

在电子注入层上将镁和银以10:1的重量比顺序沉积至的厚度以及将铝沉积至/>的厚度以形成阴极，从而完成有机发光器件的制造。

实施例1至9和比较例2至8

以与实施例1中相同的方式制造实施例1至9和比较例2至8的有机发光器件，不同之处在于：在比较例1中，如下表1中所示改变化合物1。此时，当使用两种类型的化合物的混合物作为主体时，括号内的数字意指主体化合物之间的重量比。下表1中所示的化合物pRH-1、化合物pRH-2和化合物A至F的结构如下。

实验例

通过向实施例1至9和比较例1至8中制造的有机发光器件施加电流来测量驱动电压、效率和寿命，并且结果示于下表1中。此时，通过施加10mA/cm²的电流密度测量电压和效率，以及寿命(LT97)意指在20mA/cm²的电流密度下亮度降低至初始亮度的97％所需的时间。

[表1]

根据表1中的公开内容，可以看出其中三嗪直接键合至仅经氢或氘取代的二苯并呋喃的1-位的结构表现出高的电子注入和迁移率特性，并因此表现出低电压特性。特别地，当同时应用具有优异的空穴传输特性的p型主体例如化合物pRH-1或pRH-2时，容易调节发光层中的电荷平衡。此外，Ar₁和Ar₂中的至少一者中包括的稠合有两个或更多个苯环的芳基降低了材料的三重态能量，并且特别地，促进能量转移至红色发光掺杂剂，从而表现出高效率特性。此外，当如化学式1所示取代氘时，材料的振动能量降低，这不仅提高材料的稳定性，而且提高与p型主体形成的激基复合物的稳定性，从而表现出长寿命特性。

从以上结果确定，当将具有化学式1的结构的化合物应用于有机发光器件的发光层时，可以获得具有低电压、高效率和长寿命特性的器件。

<附图标记>

1：基底 2：阳极

3：发光层 4：阴极

5：空穴注入层6：空穴传输层

7：电子阻挡层8：电子传输和注入层。

Claims (12)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：

[化学式1]

其中，在化学式1中，

Ar₁和Ar₂各自独立地为经取代或未经取代的C_6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C_2-60杂芳基，

所述Ar₁和Ar₂中的至少一者为稠合有两个或更多个经取代或未经取代的苯环的芳基，

R₁至R₇各自独立地为氢或氘，以及

所述Ar₁和Ar₂中的至少一者经氘取代，或者所述R₁至R₇中的至少一者为氘。

2.根据权利要求1所述的化合物，其中：

Ar₁和Ar₂各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基萘基、萘基苯基、菲基、苯基菲基、联萘基、基或苯并[c]菲基，并且

所述Ar₁和Ar₂各自独立地未经取代或经至少一个氘取代。

3.根据权利要求1所述的化合物，其中：

Ar₁和Ar₂中的至少一者为经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、基或苯并[c]菲基，并且

所述经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、基或苯并[c]菲基未经取代或经至少一个氘取代。

4.根据权利要求1所述的化合物，其中：

Ar₁和Ar₂中的至少一者为萘基、苯基萘基、联萘基、菲基、苯基菲基、基或苯并[c]菲基，并且

所述萘基、苯基萘基、联萘基、菲基、苯基菲基、基或苯并[c]菲基未经取代或经至少一个氘取代。

5.根据权利要求1所述的化合物，其中：

Ar₁和Ar₂中的至少一者经氘取代，或者R₁至R₇中的至少一者为氘。

6.根据权利要求1所述的化合物，其中：

Ar₁和Ar₂中的至少一者为经氘取代的苯基或经氘取代的萘基；或者R₁至R₇中的至少五者为氘。

7.根据权利要求1所述的化合物，其中：

Ar₁和Ar₂中的至少一者为经五个氘取代的苯基或经七个氘取代的萘基；或者R₁和R₃至R₅为氘。

8.根据权利要求1所述的化合物，其中：

由化学式1表示的所述化合物经至少五个氘取代。

9.根据权利要求1所述的化合物，其中：

由化学式1表示的所述化合物为选自以下中的任一者：

在以上化合物中，a+b+c为1至19的整数，

在以上化合物中，a+b+c为1至21的整数，

在以上组中，a+b+c+d为1至23的整数，

在以上组中，a+b+c+d为1至25的整数，

在以上组中，a+b+c为1至23的整数，

在以上组中，a+b+c为1至25的整数，

在以上组中，a+b+c+d+e为1至27的整数。

10.一种有机发光器件，包括：第一电极；与所述第一电极相对设置的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至9中任一项所述的化合物。

11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中：

所述有机材料层为发光层。

12.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中：

所述发光层还包含由以下化学式2表示的化合物：

[化学式2]

其中，在化学式2中，

A₁至A₃各自独立地为经取代或未经取代的C_6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C_2-60杂芳基，以及

L₁至L₃各自独立地为单键；经取代或未经取代的C_6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C_2-60亚杂芳基。