CN112041315B - 化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年7月27日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0088202号和于2019年7月26日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0091211号的申请日的权益，其全部内容通过引用并入本文。
本发明涉及化合物以及涉及包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如视角宽，对比度优异，响应时间快速，以及亮度、驱动电压和响应速度优异的特性，并因此对其进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机材料层经常具有包含不同材料的多层结构，例如有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入到有机材料层中，电子从阴极注入到有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于这些有机发光器件的有机材料用的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献1)韩国专利特许公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供有机发光材料和包含其的有机发光器件。
技术方案
在本发明的一个方面中，提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
其中，在化学式1中，
X1至X3各自独立地为CH或N，条件是X1至X3中的至少两者为N，Y1和Y2各自独立地为O或S，
L为单键；经取代或未经取代的C6-60亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的一者或更多者的C2-60亚杂芳基，
Ar1为经至少一个氘取代的C6-60芳基，
R1各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C6-60芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基，或者R1中的两个相邻基团连接在一起以形成C6-60芳族环或者包含选自N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-60杂芳族环，以及
n为0至4的整数。
在本发明的另一个方面中，提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
上述由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以在有机发光器件中改善效率、实现低驱动电压、和/或改善寿命特性。特别地，上述由化学式1表示的化合物可以用作用于空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输或者电子注入的材料。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、电子传输层8、电子注入层9和阴极4的有机发光器件的实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本发明以帮助理解本发明。
在本发明的一个实施方案中，提供了由化学式1表示的化合物。
如本文所使用的，符号或/>意指与另外的取代基连接的键。
如本文中所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或者包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以为芳基，并且可以解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酯基可以具有其中酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基和苯基硼基，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但是优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但是优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但是其碳原子数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但是优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。在芴基经取代的情况下，可以形成等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的基团，并且其碳原子数没有特别限制，但是优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、/>二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并/>唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异/>唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与上述芳基的实例相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。在本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用于上述杂环基的描述。在本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的实例相同。在本说明书中，可以应用上述芳基的描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本说明书中，可以应用上述杂环基的描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本说明书中，可以应用上述芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过两个取代基相结合而形成。在本说明书中，可以应用上述杂环基的描述，不同之处在于杂环不是一价基团而是通过两个取代基相结合而形成。
优选地，化学式1可以由以下化学式2至化学式5中的任一者表示：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
其中，在化学式2至5中，
X1至X3、Y1、Y2、L、Ar1、R1和n与化学式1中限定的那些相同。
更优选地，化学式1可以由以下化学式2-1至化学式5-4中的任一者表示：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式3-1]
[化学式3-2]
[化学式3-3]
[化学式3-4]
[化学式4-1]
[化学式4-2]
[化学式4-3]
[化学式4-4]
[化学式5-1]
[化学式5-2]
[化学式5-3]
[化学式5-4]
其中，在化学式2-1至5-4中，
X1至X3、Y1、Y2、L、Ar1、R1和n与化学式1中限定的那些相同。
优选地，X1至X3可以全部为N。
优选地，L可以为单键；经取代或未经取代的C6-20亚芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一者或更多者的C6-20亚杂芳基。
更优选地，L可以为单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚咔唑基、亚二苯并呋喃基、或亚二苯并噻吩基。
最优选地，L可以为单键。
Ar1为经至少一个氘取代的C6-20芳基。
更优选地，Ar1可以为经五个氘取代的苯基。
优选地，R1各自可以独立地为氢；氘；卤素；氰基；硝基；氨基；经取代或未经取代的C1-10烷基；经取代或未经取代的C3-20环烷基；经取代或未经取代的C2-10烯基；经取代或未经取代的C6-20芳基；或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C6-20杂芳基，或者R1中的两个相邻基团可以连接在一起以形成C6-20芳族环或者包含选自N、O和S中的一个或更多个杂原子的C2-20杂芳族环。
更优选地，R1各自可以独立地为氢或苯基，或者R1中的两个相邻基团可以连接在一起以形成选自以下中的一种环。
最优选地，R1各自可以独立地为氢或苯基，或者R1中的两个相邻基团可以连接在一起以形成
优选地，n为0至2的整数。
优选地，化学式1可以由以下化学式1-1或化学式1-2中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
其中，在化学式1-1和1-2中，
X1至X3、Y1、Y2、L、Ar1和R1与化学式1中限定的那些相同。
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下。
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例如，由化学式1表示的化合物可以根据如以下反应方案1中所示的制备方法来制备，并且剩余的化合物可以以相似的方式来制备。
[反应方案1]
在上述反应方案1中，X1至X3、Y1、Y2、L、Ar1、R1和n与化学式1中限定的那些相同，Z1和Z2各自独立地为卤素，并且优选地，Z1和Z2各自独立地为氯或溴。
反应方案1中的步骤1为Suzuki偶联反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且可以如本领域已知的改变用于Suzuki偶联反应的反应性基团。此外，反应方案1中的步骤2为胺取代反应，其优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且可以如本领域已知的改变用于胺取代反应的反应性基团。上述制备方法可以在下文所述的制备例中进一步说明。
在本发明的另一个实施方案中，提供了包含上述由化学式1表示的化合物的有机发光器件。作为示例，提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少数目的有机层。
此外，有机材料层可以包括发光层，其中发光层包含由化学式1表示的化合物。特别地，根据本发明的化合物可以用作发光层中的主体。
有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层，其中电子传输层或电子注入层可以包含由化学式1表示的化合物。
电子传输层、电子注入层、或者用于同时进行电子传输和电子注入的层包含由化学式1表示的化合物。
有机材料层可以包括发光层和电子传输层，其中电子传输层可以包含由化学式1表示的化合物。
根据本发明的有机发光器件可以为其中阳极、一个或更多个有机材料层、以及阴极顺序地堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本发明的有机发光器件可以为其中阴极、一个或更多个有机材料层、以及阳极顺序地堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，根据本发明的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1和图2中。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例，在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、电子传输层8、电子注入层9和阴极4的有机发光器件的实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层和电子注入层中的一个或更多个层中。
根据本发明的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同的材料或不同的材料形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基底上顺序堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件可以还通过在基底上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法和真空沉积法形成为有机层。在此，溶液涂覆法意指旋涂法、浸涂法、刮刀涂覆法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷涂法、辊涂法等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上顺序沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO 2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
作为示例，第一电极为阳极，并且第二电极为阴极；或者第一电极为阴极，并且第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常优选使用具有大功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入到有机材料层中。阳极材料的具体实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常优选使用具有小功函数的材料，使得电子可以容易地注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层为用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有注入阳极中的空穴的效应以及优异的对发光层或发光材料的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且形成薄膜的能力优异。优选空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴，并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料合适地为可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的对空穴具有大的迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层为设置在空穴传输层与发光层之间以防止从阴极注入的电子转移至空穴传输层而未在发光层中复合的层，其也可以称为电子抑制层或电子阻止层。电子阻挡层优选为具有比电子传输层更小的电子亲和势的材料。
发光材料优选为这样的材料：其可以接收分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子，并使空穴和电子结合从而发光可见射线区域的光，并且对荧光或磷光具有良好的量子效率。发光材料的具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。优选地，由化学式1表示的化合物可以作为主体材料包含在发光层中。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(periflanthene)等。苯乙烯胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层为接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料合适地为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层，并且对电子具有大的迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层可以与如根据现有技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的适当实例为具有低功函数的典型材料，后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应和优异的将电子注入到发光层或发光材料中的效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且形成薄膜的能力也优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、/>二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物；金属配合物化合物；含氮的5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为前侧发光型、后侧发光型、或双侧发光型。
除有机发光器件以外，由化学式1表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
在下文中，将进行更详细地描述以帮助理解本发明。然而，提出以下实施例仅用于说明性目的，并且不旨在限制本发明的范围。
[制备例]
制备例1：化合物P-4的制备
将1-溴-3-氟-2-碘苯(100g，333.5mmol)和(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(62.2g，333.5mmol)溶解在800ml四氢呋喃(THF)中。向其中添加2M碳酸钠(Na2CO3)水溶液500ml)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](7.7g，6.7mmol)，并将混合物回流12小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并将所得混合物用水和甲苯萃取三次。将甲苯层分离，经由硫酸镁干燥，并过滤。将滤液在减压下蒸馏，并且用氯仿和乙醇使获得的混合物重结晶三次，以产生化合物P-1(53.7g，产率：51％；MS:[M+H]+＝314)。
将化合物P-1(50.0g，158.5mmol)溶解在二氯甲烷(600ml)中，然后冷却至0℃。向其中缓慢滴加三溴化硼(15.8ml，166.4mmol)，然后搅拌12小时。在反应完成之后，将反应混合物用水洗涤三次，经由硫酸镁干燥，并过滤。将滤液在减压下蒸馏，并通过柱色谱法纯化，以产生化合物P-2(47.4g，产率：99％；MS:[M+H]+＝300)。
将化合物P-2(40.0g，132.7mmol)溶解在蒸馏的二甲基甲酰胺(DMF)(400ml)中。将其冷却至0℃，并向其中缓慢滴加氢化钠(3.5g，145.9mmol)。在搅拌20分钟之后，在100℃下将混合物搅拌1小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并缓慢添加100ml乙醇。将上述混合物在减压下蒸馏，并用氯仿和乙酸乙酯使获得的混合物重结晶，以产生化合物P-3(30.3g，产率：81％；MS:[M+H]+＝280)。
在将化合物P-3(30.0g，106.6mmol)溶解在四氢呋喃(300ml)中之后，将温度降低至-78℃，并缓慢添加1.7M叔丁基锂(t-BuLi)(62.7ml，106.6mmol)。在相同温度下搅拌1小时之后，向其中添加硼酸三异丙酯(B(OiPr)3)(28.3ml，213.1mmol)，然后搅拌3小时，同时将温度逐渐升至室温。向反应混合物中添加2N盐酸水溶液(200ml)，将其在室温下搅拌1.5小时。将产生的沉淀物过滤，依次用水和乙醚洗涤，然后在真空中干燥。在干燥之后，将所得物分散在乙醚中，搅拌2小时，过滤，并干燥，以产生化合物P-4(24.4g，产率：93％；MS:[M+H]+＝247)。
制备例2：化合物Q-4的制备
将1-溴-3-氟-4-碘苯(50g，166.6mmol)和(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(31.1g，166.6mmol)溶解在800ml四氢呋喃(THF)中。向其中添加2M碳酸钠(Na2CO3)水溶液(250ml)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](3.8g，3mol％)，并将混合物回流12小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并将所得混合物用水和甲苯萃取三次。将甲苯层分离，经由硫酸镁干燥，并过滤。将滤液在减压下蒸馏，并且用氯仿和乙醇使获得的混合物重结晶三次，以产生化合物Q-1(27.5g，产率：51％；MS:[M+H]+＝314)。
将化合物Q-1(25.0g，150mmol)溶解在二氯甲烷(300ml)中，然后冷却至0℃。向其中缓慢滴加三溴化硼(7.9ml，83.2mmol)，然后搅拌12小时。在反应完成之后，将反应混合物用水洗涤三次，经由硫酸镁干燥，并过滤。将滤液在减压下蒸馏，并通过柱色谱法纯化，以产生化合物Q-2(23.7g，产率：99％；MS:[M+H]+＝300)。
将化合物Q-2(20.0g，66.4mmol)溶解在蒸馏的二甲基甲酰胺(DMF)(200ml)中。将其冷却至0℃，并向其中缓慢滴加氢化钠(1.8g，72.9mmol)。在搅拌20分钟之后，在100℃下将混合物搅拌1小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并缓慢添加100ml乙醇。将上述混合物在减压下蒸馏，并用氯仿和乙酸乙酯使获得的混合物重结晶，以产生化合物Q-3(15.2g，产率：81％；MS:[M+H]+＝280)。
在将化合物Q-3(15.0g，53.3mmol)溶解在四氢呋喃(150ml)中之后，将温度降低至-78℃，并向其中缓慢添加1.7M叔丁基锂(t-BuLi)(31.8ml，53.3mmol)。在相同温度下搅拌1小时之后，向其中添加硼酸三异丙酯(B(OiPr)3)(14.2ml，107.0mmol)，然后搅拌3小时，同时将温度逐渐升至室温。向反应混合物中添加2N盐酸水溶液(100ml)，将其在室温下搅拌1.5小时。将产生的沉淀物过滤，依次用水和乙醚洗涤，然后在真空中干燥。在干燥之后，将所得物分散在乙醚中，搅拌2小时，过滤，并干燥，以产生化合物Q-4(12.2g，产率：93％；MS:[M+H]+＝247)。
制备例3：化合物R-4的制备
将1-溴-3-氟-4-碘苯(50g，166.6mmol)和(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(31.1g，166.6mmol)溶解在800ml四氢呋喃(THF)中。向其中添加2M碳酸钠(Na2CO3)水溶液(250ml)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](3.8g，3mol％)，并将混合物回流12小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并将所得混合物用水和甲苯萃取三次。将甲苯层分离，经由硫酸镁干燥，并过滤。将滤液在减压下蒸馏，并且用氯仿和乙醇使获得的混合物重结晶三次，以产生化合物R-1(27.5g，产率：51％；MS:[M+H]+＝314)。
将化合物R-1(25.0g，150mmol)溶解在二氯甲烷(300ml)中，然后冷却至0℃。向其中缓慢滴加三溴化硼(7.9ml，83.2mmol)，然后搅拌12小时。在反应完成之后，将反应混合物用水洗涤三次，经由硫酸镁干燥，并过滤。将滤液在减压下蒸馏，并通过柱色谱法纯化，以产生化合物R-2(23.7g，产率：99％；MS:[M+H]+＝300)。
将化合物R-2(20.0g，66.4mmol)溶解在蒸馏的二甲基甲酰胺(DMF)(200ml)中。将其冷却至0℃，并向其中缓慢滴加氢化钠(1.8g，72.9mmol)。在搅拌20分钟之后，在100℃下将混合物搅拌1小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并缓慢添加100ml乙醇。将上述混合物在减压下蒸馏，并用氯仿和乙酸乙酯使获得的混合物重结晶，以产生化合物R-3(15.2g，产率：81％；MS:[M+H]+＝280)。
将化合物R-3(15.0g，53.3mmol)溶解在四氢呋喃(150ml)中之后，将温度降低至-78℃，并向其中缓慢添加1.7M叔丁基锂(t-BuLi)(31.8ml，53.3mmol)。在相同温度下搅拌1小时之后，向其中添加硼酸三异丙酯(B(OiPr)3)(14.2ml，107.0mmol)，然后搅拌3小时，同时将温度逐渐升至室温。向反应混合物中添加2N盐酸水溶液(100ml)，将其在室温下搅拌1.5小时。将产生的沉淀物过滤，依次用水和乙醚洗涤，然后在真空中干燥。在干燥之后，将所得物分散在乙醚中，搅拌2小时，过滤，并干燥，以产生化合物R-4(12.2g，产率：93％；MS:[M+H]+＝247)。
制备例4：化合物T-4的制备
以与制备例1的P-1的制备中相同的方式制备化合物T-1(65.3g，产率：62％，MS:[M+H]+＝314)，不同之处在于使用(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(62.2g，333.5mmol)代替(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(62.2g，333.5mmol)。
以与制备例1的P-2的制备中相同的方式制备化合物T-2(43.0g，产率：90％；MS:[M+H]+＝300)，不同之处在于使用化合物T-1(50.0g，158.5mmol)代替化合物P-1(50.0g，158.5mmol)。
以与制备例1的P-3的制备中相同的方式制备化合物T-3(30.6g，产率：82％；MS:[M+H]+＝280)，不同之处在于使用化合物T-2(40.0g，132.7mmol)代替化合物P-2(40.0g，132.7mmol)。
以与制备例1的P-4的制备中相同的方式制备化合物T-4(25.0g，产率：95％；MS:[M+H]+＝247)，不同之处在于使用化合物T-3(30.0g，106.6mmol)代替化合物P-3(30.0g，106.6mmol)。
制备例5：化合物A1、A2、A4和A5的制备
1)化合物A1的制备
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在将2,4-二氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1,3,5-三嗪(50.0g，158.7mmol)和(苯基-d5)硼酸(20.2g，158.7mmol)分散在四氢呋喃(500ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(238ml，476.2mmol)，并且添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](5.5g，3mol％)，然后将混合物搅拌并回流5小时。将反应温度冷却至室温，并将产生的固体过滤。用氯仿和乙酸乙酯使经过滤的固体重结晶，过滤，然后干燥，以产生化合物A1(39.1g，产率：68％；MS:[M+H]+＝363)。
2)化合物A2的制备
在将2,4-二氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪(50.0g，158.7mmol)和(苯基-d5)硼酸(20.2g，158.7mmol)分散在四氢呋喃(500ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(238ml，476.2mmol)，并且添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](5.5g，3mol％)，然后将混合物搅拌并回流5小时。将反应温度冷却至室温，并将产生的固体过滤。用氯仿和乙酸乙酯使经过滤的固体重结晶，过滤，然后干燥，以产生化合物A2(42.5g，产率：74％；MS:[M+H]+＝363)。
3)化合物A4的制备
在将2,4-二氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)-1,3,5-三嗪(50.0g，158.7mmol)和(苯基-d5)硼酸(20.2g，158.7mmol)分散在四氢呋喃(500ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(238ml，476.2mmol)，并且添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](5.5g，3mol％)，然后将混合物搅拌并回流5小时。将反应温度冷却至室温，并将产生的固体过滤。用氯仿和乙酸乙酯使经过滤的固体重结晶，过滤，然后干燥，以产生化合物A4(33.9g，产率：59％；MS:[M+H]+＝363)。
4)化合物A5的制备
在将2,4-二氯-6-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-1,3,5-三嗪(50.0g，151.1mmol)和(苯基-d5)硼酸(19.2g，151.1mmol)分散在四氢呋喃(500ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(226ml，453.2mmol)，并且添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](5.2g，3mol％)，然后将混合物搅拌并回流5小时。将反应温度冷却至室温，并将产生的固体过滤。用氯仿和乙酸乙酯使经过滤的固体重结晶，过滤，然后干燥，以产生化合物A5(42.8g，产率：75％；MS:[M+H]+＝379)。
制备例6：化合物sub 1至sub 16的制备
1)化合物sub 1的制备
在将化合物P-4(20.0g，81.3mmol)和化合物A2(29.4g，81.3mmol)分散在四氢呋喃(200ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(122ml，243.9mmol)，并且添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](2.8g，3mol％)，然后将混合物搅拌并回流5小时。将反应温度冷却至室温，并将产生的固体过滤。用氯仿和乙酸乙酯使经过滤的固体重结晶，过滤，然后干燥，以产生化合物sub 1(21.9g，产率：51％；MS:[M+H]+＝529)。
2)化合物sub 2的制备
在将化合物Q-4(20.0g，81.3mmol)和化合物A2(29.4g，81.3mmol)分散在四氢呋喃(200ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(122ml，243.9mmol)，并且添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](2.8g，3mol％)，然后将混合物搅拌并回流5小时。将反应温度冷却至室温，并将产生的固体过滤。用氯仿和乙酸乙酯使经过滤的固体重结晶，过滤，然后干燥，以产生化合物sub 2(28.3g，产率：66％；MS:[M+H]+＝529)。
3)化合物sub 3的制备
在将化合物R-4(20.0g，81.3mmol)和化合物A2(29.4g，81.3mmol)分散在四氢呋喃(200ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(122ml，243.9mmol)，并且添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](2.8g，3mol％)，然后将混合物搅拌并回流5小时。将反应温度冷却至室温，并将产生的固体过滤。用氯仿和乙酸乙酯使经过滤的固体重结晶，过滤，然后干燥，以产生化合物sub 3(28.3g，产率：66％；MS:[M+H]+＝529)。
4)化合物sub 4的制备
在将化合物T-4(20.0g，81.3mmol)和化合物A2(29.4g，81.3mmol)分散在四氢呋喃(200ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(122ml，243.9mmol)，并且添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](2.8g，3mol％)，然后将混合物搅拌并回流5小时。将反应温度冷却至室温，并将产生的固体过滤。用氯仿和乙酸乙酯使经过滤的固体重结晶，过滤，然后干燥，以产生化合物sub 4(21.5g，产率：50％；MS:[M+H]+＝529)。
5)化合物sub 5的制备
在将化合物P-4(20.0g，81.3mmol)和化合物A1(29.4g，81.3mmol)分散在四氢呋喃(200ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(122ml，243.9mmol)，并且添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](2.8g，3mol％)，然后将混合物搅拌并回流5小时。将反应温度冷却至室温，并将产生的固体过滤。用氯仿和乙酸乙酯使经过滤的固体重结晶，过滤，然后干燥，以产生化合物sub 5(25.8g，产率：60％；MS:[M+H]+＝529)。
6)化合物sub 6的制备
在将化合物Q-4(20.0g，81.3mmol)和化合物A1(29.4g，81.3mmol)分散在四氢呋喃(200ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(122ml，243.9mmol)，并且添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](2.8g，3mol％)，然后将混合物搅拌并回流5小时。将反应温度冷却至室温，并将产生的固体过滤。用氯仿和乙酸乙酯使经过滤的固体重结晶，过滤，然后干燥，以产生化合物sub 6(24.5g，产率：57％；MS:[M+H]+＝529)。
7)化合物sub 7的制备
在将化合物R-4(20.0g，81.3mmol)和化合物A1(29.4g，81.3mmol)分散在四氢呋喃(200ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(122ml，243.9mmol)，并且添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](2.8g，3mol％)，然后将混合物搅拌并回流5小时。将反应温度冷却至室温，并将产生的固体过滤。用氯仿和乙酸乙酯使经过滤的固体重结晶，过滤，然后干燥，以产生化合物sub 7(32.2g，产率：75％；MS:[M+H]+＝529)。
8)化合物sub 8的制备
在将化合物T-4(20.0g，81.3mmol)和化合物A1(29.4g，81.3mmol)分散在四氢呋喃(200ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(122ml，243.9mmol)，并且添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](2.8g，3mol％)，然后将混合物搅拌并回流5小时。将反应温度冷却至室温，并将产生的固体过滤。用氯仿和乙酸乙酯使经过滤的固体重结晶，过滤，然后干燥，以产生化合物sub 8(27.9g，产率：65％；MS:[M+H]+＝529)。
9)化合物sub 9的制备
在将化合物P-4(20.0g，81.3mmol)和化合物A5(30.7g，81.3mmol)分散在四氢呋喃(200ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(122ml，243.9mmol)，并且添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](2.8g，3mol％)，然后将混合物搅拌并回流5小时。将反应温度冷却至室温，并将产生的固体过滤。用氯仿和乙酸乙酯使经过滤的固体重结晶，过滤，然后干燥，以产生化合物sub 9(24.8g，产率：56％；MS:[M+H]+＝545)。
10)化合物sub 10的制备
在将化合物Q-4(20.0g，81.3mmol)和化合物A5(30.7g，81.3mmol)分散在四氢呋喃(200ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(122ml，243.9mmol)，并且添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](2.8g，3mol％)，然后将混合物搅拌并回流5小时。将反应温度冷却至室温，并将产生的固体过滤。用氯仿和乙酸乙酯使经过滤的固体重结晶，过滤，然后干燥，以产生化合物sub 10(26.5g，产率：60％；MS:[M+H]+＝545)。
11)化合物sub 11的制备
在将化合物R-4(20.0g，81.3mmol)和化合物A5(30.7g，81.3mmol)分散在四氢呋喃(200ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(122ml，243.9mmol)，并且添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](2.8g，3mol％)，然后将混合物搅拌并回流5小时。将反应温度冷却至室温，并将产生的固体过滤。用氯仿和乙酸乙酯使经过滤的固体重结晶，过滤，然后干燥，以产生化合物sub 11(31.0g，产率：70％；MS:[M+H]+＝545)。
12)化合物sub 12的制备
在将化合物T-4(20.0g，81.3mmol)和化合物A5(30.7g，81.3mmol)分散在四氢呋喃(200ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(122ml，243.9mmol)，并且添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](2.8g，3mol％)，然后将混合物搅拌并回流5小时。将反应温度冷却至室温，并将产生的固体过滤。用氯仿和乙酸乙酯使经过滤的固体重结晶，过滤，然后干燥，以产生化合物sub 12(29.2g，产率：66％；MS:[M+H]+＝545)。
13)化合物sub 13的制备
在将化合物P-4(20.0g，81.3mmol)和化合物A4(29.4g，81.3mmol)分散在四氢呋喃(200ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(122ml，243.9mmol)，并且添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](2.8g，3mol％)，然后将混合物搅拌并回流5小时。将反应温度冷却至室温，并将产生的固体过滤。用氯仿和乙酸乙酯使经过滤的固体重结晶，过滤，然后干燥，以产生化合物sub 13(27.0g，产率：63％；MS:[M+H]+＝529)。
14)化合物sub 14的制备
在将化合物Q-4(20.0g，81.3mmol)和化合物A4(29.4g，81.3mmol)分散在四氢呋喃(200ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(122ml，243.9mmol)，并且添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](2.8g，3mol％)，然后将混合物搅拌并回流5小时。将反应温度冷却至室温，并将产生的固体过滤。用氯仿和乙酸乙酯使经过滤的固体重结晶，过滤，然后干燥，以产生化合物sub 14(26.6g，产率：62％；MS:[M+H]+＝529)。
15)化合物sub 15的制备
在将化合物R-4(20.0g，81.3mmol)和化合物A4(29.4g，81.3mmol)分散在四氢呋喃(200ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(122ml，243.9mmol)，并且添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](2.8g，3mol％)，然后将混合物搅拌并回流5小时。将反应温度冷却至室温，并将产生的固体过滤。用氯仿和乙酸乙酯使经过滤的固体重结晶，过滤，然后干燥，以产生化合物sub 15(30.9g，产率：72％；MS:[M+H]+＝529)。
16)化合物sub 16的制备
在将化合物T-4(20.0g，81.3mmol)和化合物A4(29.4g，81.3mmol)分散在四氢呋喃(200ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(122ml，243.9mmol)，并且添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](2.8g，3mol％)，然后将混合物搅拌并回流5小时。将反应温度冷却至室温，并将产生的固体过滤。用氯仿和乙酸乙酯使经过滤的固体重结晶，过滤，然后干燥，以产生化合物sub 16(23.2g，产率：54％；MS:[M+H]+＝529)。
制备例7：化合物1至16的制备
1)化合物1的制备
在氮气气氛下，将化合物sub 1(20.0g，37.9mmol)和9-咔唑(6.3g，37.9mmol)添加并溶解在200mL二甲苯中，并且添加叔丁醇钠(7.3g，75.7mmol)并加热。向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0.6g，3mol％)，并且将混合物回流并搅拌12小时。当反应完成时，将反应温度降低至室温，并将产生的固体过滤。将固体溶解在1000mL氯仿中，并用水洗涤两次。分离有机层，并向其中添加无水硫酸镁。将混合物搅拌并过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱使用氯仿和乙酸乙酯纯化，以产生黄色固体化合物1(13.5g，产率：54％)。
MS:[M+H]+＝660
2)化合物2的制备
在氮气气氛下，将化合物sub 2(20.0g，37.9mmol)和9-咔唑(6.3g，37.9mmol)添加并溶解在200mL二甲苯中，并且添加叔丁醇钠(7.3g，75.7mmol)并加热。向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0.6g，3mol％)，并且将混合物回流并搅拌12小时。当反应完成时，将反应温度降低至室温，并将产生的固体过滤。将固体溶解在1000mL氯仿中，并用水洗涤两次。分离有机层，并向其中添加无水硫酸镁。将混合物搅拌并过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱使用氯仿和乙酸乙酯纯化，以产生绿色固体化合物2(9.0g，产率：36％)。
MS:[M+H]+＝660
3)化合物3的制备
在氮气气氛下，将化合物sub 3(20.0g，37.9mmol)和9-咔唑(6.3g，37.9mmol)添加并溶解在200mL二甲苯中，并且添加叔丁醇钠(7.3g，75.7mmol)并加热。向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0.6g，3mol％)，并且将混合物回流并搅拌12小时。当反应完成时，将反应温度降低至室温，并将产生的固体过滤。将固体溶解在1000mL氯仿中，并用水洗涤两次。分离有机层，并向其中添加无水硫酸镁。将混合物搅拌并过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱使用氯仿和乙酸乙酯纯化，以产生绿色固体化合物3(13.5g，产率：54％)。
MS:[M+H]+＝660
4)化合物4的制备
在氮气气氛下，将化合物sub 4(20.0g，37.9mmol)和9-咔唑(6.3g，37.9mmol)添加并溶解在200mL二甲苯中，并且添加叔丁醇钠(7.3g，75.7mmol)并加热。向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0.6g，3mol％)，并且将混合物回流并搅拌12小时。当反应完成时，将反应温度降低至室温，并将产生的固体过滤。将固体溶解在1000mL氯仿中，并用水洗涤两次。分离有机层，并向其中添加无水硫酸镁。将混合物搅拌并过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱使用氯仿和乙酸乙酯纯化，以产生黄色固体化合物4(9.0g，产率：36％)。
MS:[M+H]+＝660
5)化合物5的制备
在氮气气氛下，将化合物sub 5(20.0g，37.9mmol)和9-咔唑(6.3g，37.9mmol)添加并溶解在200mL二甲苯中，并且添加叔丁醇钠(7.3g，75.7mmol)并加热。向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0.6g，3mol％)，并且将混合物回流并搅拌12小时。当反应完成时，将反应温度降低至室温，并将产生的固体过滤。将固体溶解在1000mL氯仿中，并用水洗涤两次。分离有机层，并向其中添加无水硫酸镁。将混合物搅拌并过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱使用氯仿和乙酸乙酯纯化，以产生黄色固体化合物5(16.7g，产率：67％)。
MS:[M+H]+＝660
6)化合物6的制备
在氮气气氛下，将化合物sub 6(20.0g，37.9mmol)和9-咔唑(6.3g，37.9mmol)添加并溶解在200mL二甲苯中，并且添加叔丁醇钠(7.3g，75.7mmol)并加热。向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0.6g，3mol％)，并且将混合物回流并搅拌12小时。当反应完成时，将反应温度降低至室温，并将产生的固体过滤。将固体溶解在1000mL氯仿中，并用水洗涤两次。分离有机层，并向其中添加无水硫酸镁。将混合物搅拌并过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱使用氯仿和乙酸乙酯纯化，以产生黄色固体化合物6(10.0g，产率：40％)。
MS:[M+H]+＝660
7)化合物7的制备
在氮气气氛下，将化合物sub 7(20.0g，37.9mmol)和9-咔唑(6.3g，37.9mmol)添加并溶解在200mL二甲苯中，并且添加叔丁醇钠(7.3g，75.7mmol)并加热。向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0.6g，3mol％)，并且将混合物回流并搅拌12小时。当反应完成时，将反应温度降低至室温，并将产生的固体过滤。将固体溶解在1000mL氯仿中，并用水洗涤两次。分离有机层，并向其中添加无水硫酸镁。将混合物搅拌并过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱使用氯仿和乙酸乙酯纯化，以产生绿色固体化合物7(10.2g，产率：41％)。
MS:[M+H]+＝660
8)化合物8的制备
在氮气气氛下，将化合物sub 8(20.0g，37.9mmol)和9-咔唑(6.3g，37.9mmol)添加并溶解在200mL二甲苯中，并且添加叔丁醇钠(7.3g，75.7mmol)并加热。向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0.6g，3mol％)，并且将混合物回流并搅拌12小时。当反应完成时，将反应温度降低至室温，并将产生的固体过滤。将固体溶解在1000mL氯仿中，并用水洗涤两次。分离有机层，并向其中添加无水硫酸镁。将混合物搅拌并过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱使用氯仿和乙酸乙酯纯化，以产生绿色固体化合物8(18.5g，产率：74％)。
MS:[M+H]+＝660
9)化合物9的制备
在氮气气氛下，将化合物sub 9(20.0g，36.8mmol)和9-咔唑(6.1g，36.8mmol)添加并溶解在200mL二甲苯中，并且添加叔丁醇钠(7.1g，73.5mmol)并加热。向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0.6g，3mol％)，并且将混合物回流并搅拌12小时。当反应完成时，将反应温度降低至室温，并将产生的固体过滤。将固体溶解在1000mL氯仿中，并用水洗涤两次。分离有机层，并向其中添加无水硫酸镁。将混合物搅拌并过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱使用氯仿和乙酸乙酯纯化，以产生黄色固体化合物9(9.7g，产率：39％)。
MS:[M+H]+＝676
10)化合物10的制备
在氮气气氛下，将化合物sub 10(20.0g，36.8mmol)和9-咔唑(6.1g，36.8mmol)添加并溶解在200mL二甲苯中，并且添加叔丁醇钠(7.1g，73.5mmol)并加热。向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0.6g，3mol％)，并且将混合物回流并搅拌12小时。当反应完成时，将反应温度降低至室温，并将产生的固体过滤。将固体溶解在1000mL氯仿中，并用水洗涤两次。分离有机层，并向其中添加无水硫酸镁。将混合物搅拌并过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱使用氯仿和乙酸乙酯纯化，以产生绿色固体化合物10(13.9g，产率：56％)。
MS:[M+H]+＝676
11)化合物11的制备
在氮气气氛下，将化合物sub 11(20.0g，36.8mmol)和9-咔唑(6.1g，36.8mmol)添加并溶解在200mL二甲苯中，并且添加叔丁醇钠(7.1g，73.5mmol)并加热。向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0.6g，3mol％)，并且将混合物回流并搅拌12小时。当反应完成时，将反应温度降低至室温，并将产生的固体过滤。将固体溶解在1000mL氯仿中，并用水洗涤两次。分离有机层，并向其中添加无水硫酸镁。将混合物搅拌并过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱使用氯仿和乙酸乙酯纯化，以产生绿色固体化合物11(14.4g，产率：58％)。
MS:[M+H]+＝676
12)化合物12的制备
在氮气气氛下，将化合物sub 12(20.0g，36.8mmol)和9-咔唑(6.1g，36.8mmol)添加并溶解在200mL二甲苯中，并且添加叔丁醇钠(7.1g，73.5mmol)并加热。向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0.6g，3mol％)，并且将混合物回流并搅拌12小时。当反应完成时，将反应温度降低至室温，并将产生的固体过滤。将固体溶解在1000mL氯仿中，并用水洗涤两次。分离有机层，并向其中添加无水硫酸镁。将混合物搅拌并过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱使用氯仿和乙酸乙酯纯化，以产生绿色固体化合物12(11.2g，产率：45％)。
MS:[M+H]+＝676
13)化合物13的制备
在氮气气氛下，将化合物sub 13(20.0g，37.9mmol)和9-咔唑(6.3g，37.9mmol)添加并溶解在200mL二甲苯中，并且添加叔丁醇钠(7.3g，75.7mmol)并加热。向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0.6g，3mol％)，并且将混合物回流并搅拌12小时。当反应完成时，将反应温度降低至室温，并将产生的固体过滤。将固体溶解在1000mL氯仿中，并用水洗涤两次。分离有机层，并向其中添加无水硫酸镁。将混合物搅拌并过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱使用氯仿和乙酸乙酯纯化，以产生黄色固体化合物13(13.7g，产率：55％)。
MS:[M+H]+＝660
14)化合物14的制备
在氮气气氛下，将化合物sub 14(20.0g，37.9mmol)和9-咔唑(6.3g，37.9mmol)添加并溶解在200mL二甲苯中，并且添加叔丁醇钠(7.3g，75.7mmol)并加热。向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0.6g，3mol％)，并且将混合物回流并搅拌12小时。当反应完成时，将反应温度降低至室温，并将产生的固体过滤。将固体溶解在1000mL氯仿中，并用水洗涤两次。分离有机层，并向其中添加无水硫酸镁。将混合物搅拌并过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱使用氯仿和乙酸乙酯纯化，以产生绿色固体化合物14(12.0g，产率：48％)。
MS:[M+H]+＝660
15)化合物15的制备
在氮气气氛下，将化合物sub 15(20.0g，37.9mmol)和9-咔唑(6.3g，37.9mmol)添加并溶解在200mL二甲苯中，并且添加叔丁醇钠(7.3g，75.7mmol)并加热。向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0.6g，3mol％)，并且将混合物回流并搅拌12小时。当反应完成时，将反应温度降低至室温，并将产生的固体过滤。将固体溶解在1000mL氯仿中，并用水洗涤两次。分离有机层，并向其中添加无水硫酸镁。将混合物搅拌并过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱使用氯仿和乙酸乙酯纯化，以产生绿色固体化合物15(15.5g，产率：62％)。
MS:[M+H]+＝660
16)化合物16的制备
在氮气气氛下，将化合物sub 16(20.0g，37.9mmol)和9-咔唑(6.3g，37.9mmol)添加并溶解在200mL二甲苯中，并且添加叔丁醇钠(7.3g，75.7mmol)并加热。向其中添加双(三叔丁基膦)钯(0.6g，3mol％)，并且将混合物回流并搅拌12小时。当反应完成时，将反应温度降低至室温，并将产生的固体过滤。将固体溶解在1000mL氯仿中，并用水洗涤两次。分离有机层，并向其中添加无水硫酸镁。将混合物搅拌并过滤，并且将滤液在减压下蒸馏。将浓缩的化合物通过硅胶柱使用氯仿和乙酸乙酯纯化，以产生黄色固体化合物16(15.0g，产率：60％)。
MS:[M+H]+＝660
[实施例]
实施例1
将其上涂覆有厚度为的ITO(氧化铟锡)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声清洗。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水的清洗完成之后，将基底用溶剂异丙醇、丙酮和甲醇超声清洗，干燥，然后转移至等离子清洗器中。此外，将基底使用氧等离子体清洗5分钟，然后转移至真空沉积器中。
在由此准备的ITO透明电极上，使以下化合物HI-1热真空沉积至 的厚度以形成空穴注入层。使以下化合物HT-1在空穴注入层上热真空沉积至/>的厚度以形成空穴传输层，并使以下化合物HT-2在HT-1沉积膜上真空沉积至/>的厚度以形成电子阻挡层。使先前制备例7中制备的化合物1、以下化合物YGH-1和磷光掺杂剂YGD-1以44:44:12的重量比共沉积在HT-2沉积膜上以形成厚度为/>的发光层。使以下化合物ET-1在发光层上真空沉积至/>的厚度以形成电子传输层，并使以下化合物ET-2和Li以98:2的重量比真空沉积以形成厚度为/>的电子注入层。使铝在电子注入层上沉积至/>的厚度以形成阴极。/>
在上述过程中，将有机材料的气相沉积速率保持在/秒至/>/秒，将铝的沉积速率保持在/>/秒，并且将沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-8托。
实施例2至16
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中所示的化合物代替实施例1中的制备例7的化合物1。
比较例1至4
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中所示的化合物代替实施例1中的制备例7的化合物1。下表1中的化合物CE1至CE4如下。
实验例
对于上述实施例和比较例中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量电压和效率，在50mA/cm2的电流密度下测量寿命。结果示于下表1中。此时，LT95意指亮度降低至初始亮度的95％所需的时间。
[表1]
如表1中所示，确定当使用本发明的化合物作为发光层的材料时，与比较例相比，其表现出优异的效率和寿命特性。这被认为是因为当在三嗪基团中取代有二苯并呋喃基或二苯并噻吩基和经氘取代的苯基时，电稳定性增加。
＜附图标记＞
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：电子阻挡层 8：电子传输层
9：电子注入层
Claims (7)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
X1至X3各自独立地为N，
Y1和Y2各自独立地为O或S，
L为单键，
Ar1为经五个氘取代的苯基，
R1各自独立地为氢；氘；或C6-20芳基，以及
n为0至4的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式2至5中的任一者表示：
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
其中，在化学式2至5中，
X1至X3、Y1、Y2、L、Ar1和n与权利要求1中限定的那些相同，
R1各自独立地为氢。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中R1各自独立地为氢或苯基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中n为0至2的整数。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式1-1表示：
[化学式1-1]
其中，在化学式1-1中，
X1至X3、Y1、Y2、L、Ar1和R1与权利要求1中限定的那些相同。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中由化学式1表示的化合物为选自以下中的任一者：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
7.一种有机发光器件，包括：第一电极；设置成面向所述第一电极的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至6中任一项所述的化合物。
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