CN112074512A - 新的化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了新的化合物和包含其的有机发光器件。

Description

新的化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年8月22日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0098141号和于2019年8月21日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0102578号的申请日的权益，其全部内容通过引用并入本文。
本发明涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过利用有机材料将电能转化成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如宽视角、优异的对比度、快速的响应时间以及优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性，并因此对其进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层经常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机材料层并且电子从阴极注入有机材料层，并且当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，当激子再次落至基态时发光。
持续需要开发用于如上所述的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国专利特许公开第10-2000-0051826号。
发明内容
技术问题
本发明的目的是提供新的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
在本发明的一个方面中，提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure BDA0002759924480000021
其中，在化学式1中，
Y1为O或S，
L1和L2各自独立地为单键、经取代或未经取代的C6-60亚芳基、或者经取代或未经取代的含有一个或更多个选自O、N和S中的杂原子的C2-60亚杂芳基，
条件是L2键合至位置*1、*2和*3中的任一者，
A由化学式2至4中的任一者表示，
[化学式2]
Figure BDA0002759924480000022
[化学式3]
Figure BDA0002759924480000023
[化学式4]
Figure BDA0002759924480000031
其中，在化学式2至4中，
X1至X3各自独立地为N或CH，条件是X1至X3中的至少两者为N，
X4和X5各自独立地为N或CH，条件是X4和X5中的至少一者为N，
X6和X7各自独立地为N或CH，条件是X6和X7中的至少一者为N,
Y2为O或S，以及
Ar1至Ar4各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的含有一个或更多个选自N、O和S中的杂原子的C2-60杂芳基，
条件是当L2键合至位置*3并且A由化学式2表示时，Ar2为经取代或未经取代的C10-60芳基，或者经取代或未经取代的含有一个或更多个选自N、O和S中的杂原子的C2-60杂芳基。
在本发明的另一个方面中，提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
上述由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且可以改善有机发光器件中的效率，并且实现低驱动电压和/或改善寿命特性。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、电子传输层8、电子注入层9和阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本发明的实施方案以帮助理解本发明。
如本文中所使用的，符号
Figure BDA0002759924480000042
意指与另一个取代基连接的键，单键意指在表示为L1和L2的部分处不存在单独的原子。
如本文中所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、氰基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基、和包含N、O和S原子中的至少一者的杂芳基，或者未经取代或经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以为芳基并且可以解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。
具体地，羰基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
Figure BDA0002759924480000041
在本说明书中，酯基可以具有其中酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链、或环状烷基、或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
Figure BDA0002759924480000051
在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
Figure BDA0002759924480000052
在本说明书中，甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基具体包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、和苯基硼基，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴、或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据又一个实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括：乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但其碳原子数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括：环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且其可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure BDA0002759924480000062
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。在芴基被取代的情况下，可以形成
Figure BDA0002759924480000061
等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂芳基为包含O、N、Si和S中的一者或更多者作为杂原子的杂芳基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0002759924480000063
唑基、
Figure BDA0002759924480000064
二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0002759924480000065
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异
Figure BDA0002759924480000071
唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与上述芳基的实例相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。在本说明书中，杂芳基胺中的杂芳基可以应用上述对杂芳基的描述。在本说明书中，芳烯基中的烯基与上述烯基的实例相同。在本说明书中，可以应用上述对芳基的描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本说明书中，可以应用上述对杂芳基的描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本说明书中，可以应用上述对芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环不是一价基团而是通过使两个取代基相结合而形成的。在本说明书中，可以应用上述对杂芳基的描述，不同之处在于杂环基不是一价基团而是通过使两个取代基相结合而形成的。
另一方面，本发明的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。由化学式1表示的化合物具有这样的结构：其中二苯并呋喃/二苯并噻吩核的苯环的一侧经取代基A取代，并且苯环的另一侧在除相对于经取代基A取代的位置对称的位置以外的剩余部分经三亚苯基取代。
此外，在化学式1中，当L2键合至位置*3并且A由化学式2表示时，Ar2为经取代或未经取代的C10-60芳基；或者经取代或未经取代的含有一个或更多个选自N、O和S中的杂原子的C2-60杂芳基。
由化学式1表示的化合物可以优选用作有机发光器件的发光层的主体，例如，用作与p型主体材料一起使用的n型主体。与在相对于经取代基A取代的位置对称的位置处经三亚苯基取代的化合物以及其中L2键合至位置*3，A由化学式2表示，并且Ar1和Ar2二者均为苯基的化合物相比，当由化学式1表示的化合物用作n型主体时，其具有优异的稳定电子的能力并且因此可以保持发光层中的空穴与电子的平衡。因此，使用本发明的化合物的有机发光器件可以同时改善效率和寿命特性。
此外，L1和L2可以各自独立地为单键或C6-20亚芳基。
例如，L1和L2可以各自独立地为单键、亚苯基、或亚联苯基。
在这种情况下，L1和L2中的至少一者可以为单键。
此外，当A由化学式2表示时，L2可以键合至位置*1或*2。或者，L2可以键合至位置*1或*2。
此外，在化学式2中，X1至X3为N；X1和X2为N并且X3为CH；或者X2和X3为N并且X1为CH，
在化学式3中，X4和X5为N，以及
在化学式4中，X6和X7可以为N。
根据L2的键合位置，由化学式1表示的化合物可以如下表示。具体地，当L2键合至位置*1时，化学式1由以下化学式1A表示，当L2键合至位置*2时，化学式1由以下化学式1B表示，以及当L2键合至位置*3时，化学式1由以下化学式1C表示：
[化学式1A]
Figure BDA0002759924480000081
[化学式1B]
Figure BDA0002759924480000082
[化学式1C]
Figure BDA0002759924480000083
其中，在化学式1A至1C中，
A、Y1、L1和L2的定义与化学式1中定义的那些相同。
此外，在化学式1A中，A可以由化学式2至4中的任一者表示，在化学式1B中，A可以由化学式2至4中的任一者表示，以及在化学式1C中，A可以由化学式2或3表示。
在化学式1A中，
Y1为O或S，
L1和L2各自独立地为单键或C6-20亚芳基，以及
A由化学式2至4中的任一者表示，
在化学式1B中，
Y1为O或S，
L1和L2各自独立地为单键或C6-20亚芳基，以及
A由化学式2至4中的任一者表示，
在化学式1C中，
Y1为O或S，
L1和L2各自独立地为单键或C6-20亚芳基，以及
A由化学式2至4中的任一者表示，以及
在化学式2中，
Ar1可以为C6-20芳基；或者含有O或S中的一个原子的C2-20杂芳基，并且Ar2可以为C10-20芳基；或者含有O或S中的一个原子的C2-20杂芳基。
此外，Ar1至Ar4可以各自独立地为C6-20芳基；或者含有O或S中的一个原子的C2-20杂芳基。然而，当L2键合至位置*3并且A由化学式2表示时，Ar1、Ar3和Ar4各自独立地为C6-20芳基；或者含有O或S中的一个原子的C2-20杂芳基，并且Ar2可以为C10-20芳基；或者含有O或S中的一个原子的C2-20杂芳基。
例如，Ar1至Ar4可以各自独立地为苯基、联苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。然而，当L2键合至位置*3并且A由化学式2表示时，Ar1、Ar3和Ar4可以各自独立地为苯基、联苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，并且Ar2可以为联苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。
具体地，例如，
在化学式1A中，
Ar1至Ar4各自独立地为苯基、联苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，
在化学式1B中，
Ar1至Ar4各自独立地为苯基、联苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，以及
在化学式1C中，
Ar1、Ar3和Ar4各自独立地为苯基、联苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，以及
Ar2为联苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。
此外，根据A的结构，由化学式1表示的化合物可以如下表示。具体地，当A为化学式2时，化学式1由以下化学式1D表示，当A为化学式3时，化学式1由以下化学式1E表示，以及当A为化学式4时，化学式1由以下化学式1F表示。
[化学式1D]
Figure BDA0002759924480000101
[化学式1E]
Figure BDA0002759924480000102
[化学式1F]
Figure BDA0002759924480000111
其中，在化学式1D至1F中，
Y1、Y2、L1、L2、X1至X7、和Ar1至Ar4的定义与化学式1中定义的那些相同。
根据一个实施方案，在化学式1D中，L2键合至位置*1或*2，以及
在化学式1E中，L2键合至位置*1、*2、或*3，
在化学式1F中，L2可以键合至位置*1、*2、或*3。
根据一个实施方案，Ar1、Ar3和Ar4各自独立地为C6-20芳基；或者含有O或S中的一个原子的C2-20杂芳基，以及
Ar2可以为C10-20芳基；或者含有O或S中的一个原子的C2-20杂芳基。
例如，在化学式1D至1F中，
Ar1、Ar3和Ar4各自独立地为苯基、联苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，并且Ar2可以为联苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，但不限于此。
此外，上述化合物可以由以下化学式1-1至1-6中的任一者表示：
Figure BDA0002759924480000112
Figure BDA0002759924480000121
其中，在化学式1-1至1-6中，
X1至X3为N；或者X1和X2为N，并且X3为CH；或者X2和X3为N，并且X1为CH，
Y1、L1、L2、Ar1和Ar2的定义与化学式1中定义的那些相同。
此外，在化学式1-1至1-4中，
Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，
在化学式1-5和1-6中，
Ar1为苯基、联苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，
Ar2可以为联苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。
此外，上述化合物可以由化学式1-1至1-4中的任一者表示。
例如，上述化合物可以为选自以下化合物中的任一者：
Figure BDA0002759924480000131
Figure BDA0002759924480000141
Figure BDA0002759924480000151
Figure BDA0002759924480000161
Figure BDA0002759924480000171
Figure BDA0002759924480000181
Figure BDA0002759924480000191
同时，由化学式1表示的化合物可以例如根据如以下反应方案1所示的制备方法来制备。制备方法可以在下文描述的制备例中进一步说明。
[反应方案1]
Figure BDA0002759924480000192
其中，在反应方案1中，各X独立地为卤素，优选为溴或氯，并且剩余取代基的定义与以上定义的那些相同。
上述反应是通过将取代基A引入至原材料中经由Suzuki偶联反应来制备由化学式1表示的化合物的步骤。此时，Suzuki偶联反应优选在钯催化剂和碱的存在下进行，并且用于反应的反应性基团可以改变成本领域已知的反应性基团。以上制备方法可以在下文描述的制备例中进一步说明。
在本发明的另一个实施方案中，提供了包含上述由化学式1表示的化合物的有机发光器件。作为实例，提供了有机发光器件，其包括：第一电极、与第一电极相对设置的第二电极、和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括较少数量的有机层。
此外，有机材料层可以包括发光层，其中发光层包含由化学式1表示的化合物。特别地，根据本发明的化合物可以用作发光层的主体。具体地，根据本发明的化合物可以用作发光层的绿色磷光主体。
此外，有机材料层可以包括发光层并且发光层可以包含两种或更多种类型的主体，其中主体中的一者可以为由化学式1表示的化合物。
此外，有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层，其中电子传输层或电子注入层可以包含由化学式1表示的化合物。
根据本发明的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，或者其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可以具有这样的结构：除发光层之外，其还包括设置在第一电极与发光层之间的空穴注入层和空穴传输层、以及设置在发光层与第二电极之间的电子传输层和电子注入层。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括较少数量的有机层或者较大数量的有机层。
根据本发明的有机发光器件可以为其中在基底上顺序地堆叠有阳极、一个或更多个有机材料层和阴极的正常型有机发光器件，其中第一电极为阳极，第二电极为阴极。此外，根据本发明的有机发光器件可以为其中在基底上顺序地堆叠有阴极、一个或更多个有机材料层和阳极的倒置型有机发光器件，其中第一电极为阴极，第二电极为阳极。例如，根据本公开内容的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1和2中。
图1示出了包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、电子传输层8、电子注入层9和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一个或更多个层中。优选地，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层中。
根据本发明的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
作为实例，第一电极为阳极，第二电极为阴极，或者，第一电极为阴极，第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常，优选使用具有大功函数的材料使得空穴可以顺利注入有机材料层中。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌、和金、或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯、和聚苯胺等，但不限于此。
作为阴极材料，通常，优选使用具有小功函数的材料使得电子可以容易地注入有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅、或其合金；以及多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有在阳极中注入空穴的效应和优异的向发光层或发光材料注入空穴的效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且具有优异的薄膜形成能力。优选空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层为接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料合适地为具有大的空穴迁移率的材料，并且其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、其中同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层是指这样的层：其形成在空穴传输层上并且优选设置成与发光层接触以调节空穴迁移率，防止电子过度移动，并且增加了空穴-电子结合的可能性，从而用于提高有机发光元件的效率。电子阻挡层包含电子阻挡材料，并且这样的电子阻挡材料的实例包括基于芳基胺的有机材料等，但不限于此。
发光材料优选为这样的材料：其可以接收分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子，并且使空穴与电子结合以发出可见光区域中的光，并且对荧光或磷光具有良好的量子效率。其具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
Figure BDA0002759924480000221
唑、基于苯并噻唑、和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含如上所述的主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以包含由化学式1表示的化合物。或者，发光层包含两种或更多种主体，其中主体中的一者为由化学式1表示的化合物，并且另外的主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等。含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。例如，发光层可以包含两种主体，其中两种主体可以分别为由化学式1表示的化合物和双咔唑衍生物。
掺杂剂材料可以为芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
Figure BDA0002759924480000231
、二茚并芘等。苯乙烯胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料合适地为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子转移至发光层并且具有大的电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的适当的实例为具有小功函数的典型材料，后接着铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接着铝层或银层。
电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有从阴极注入电子的效应，并且具有将电子注入发光层或发光材料的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0002759924480000232
唑、
Figure BDA0002759924480000233
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为前侧发射型、后侧发射型、或双侧发射型。
此外，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
将在以下实施例中详细描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，这些实施例仅出于说明性目的而给出，并不旨在限制本发明的范围。
制备例A：中间体化合物P-6的制备
1)化合物P-1的制备
Figure BDA0002759924480000241
将1-溴-2-氟-3-碘苯(100g，333.5mmol)和(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(62.2g，333.5mmol)溶于800ml四氢呋喃(THF)中。向其中添加2M碳酸钠(Na2CO3)溶液(500mL)、四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](7.7g，6.7mmol)并回流12小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温并用水和甲苯萃取三次。分离甲苯层，用硫酸镁干燥并过滤。将滤液在减压下蒸馏，并且所得混合物使用氯仿和乙醇重结晶三次以得到化合物P-1(53.7g，产率：51％)。
MS:[M+H]+＝314
2)化合物P-2的制备
Figure BDA0002759924480000242
将化合物P-1(50.0g，158.5mmol)溶于二氯甲烷(600ml)中，然后冷却至0℃。缓慢滴加三溴化硼(15.8ml，166.4mmol)，然后搅拌12小时。在反应完成之后，将反应混合物用水洗涤三次，用硫酸镁干燥并过滤。将滤液在减压下蒸馏并通过柱色谱法纯化以得到化合物P-2(47.4g，产率：99％)。
MS:[M+H]+＝300
3)化合物P-3的制备
Figure BDA0002759924480000251
将化合物P-2(40.0g，132.7mmol)溶于经蒸馏的二甲基甲酰胺(DMF)(400ml)中。将所得溶液冷却至0℃并向其中缓慢滴加氢化钠(3.5g，145.9mmol)。在搅拌20分钟之后，将反应混合物在100℃下搅拌1小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温并向其中缓慢添加100ml乙醇。将混合物在减压下蒸馏，然后用氯仿和乙酸乙酯重结晶以得到化合物P-3(30.3g，产率：81％)。
MS:[M+H]+＝280
4)化合物P-4的制备
Figure BDA0002759924480000252
在将化合物P-3(30.0g，106.6mmol)溶于四氢呋喃(300ml)中之后，将反应温度降低至-78℃，并向其中缓慢添加1.7M叔丁基锂(t-BuLi)(62.7ml，106.6mmol)。在相同温度下搅拌1小时之后，向其中添加硼酸三异丙酯(B(OiPr)3)(28.3ml，213.1mmol)。将混合物搅拌3小时，同时将温度逐步升至室温。将2N盐酸水溶液(200ml)添加到反应混合物中，然后在室温下搅拌1.5小时。将所得沉淀物过滤，顺序地用水和乙醚洗涤，然后在真空中干燥。在干燥之后，将所得物分散在乙醚中，搅拌2小时，然后过滤并干燥以制备化合物P-4(24.4g，产率：93％)。
MS:[M+H]+＝247
5)化合物P-5的制备
Figure BDA0002759924480000261
将化合物P-4(20.0g，81.3mmol)和2-溴三亚苯(24.9g，81.3mmol)分散在四氢呋喃(200ml)中，然后添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(122ml，243.9mmol)，并且添加四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](2.8g，3mol％)，然后将混合物搅拌并回流5小时。将反应温度降低至室温，并将所得固体过滤。过滤的固体用氯仿和乙酸乙酯重结晶，过滤并干燥以得到化合物P-5(23.0g，产率：66％)。
MS:[M+H]+＝429
6)化合物P-6的制备
Figure BDA0002759924480000262
在氮气氛下将化合物P-5(20.0g，46.7mmol)、双(频哪醇合)二硼(13.0g，51.4mmol)和乙酸钾(9.2g，93.4mmol)混合，并将混合物添加到200ml二
Figure BDA0002759924480000263
烷中，加热同时搅拌。在回流条件下向其中添加双(二亚苄基丙酮)钯(0.8g，1.4mmol)和三环己基膦(0.8g，2.8mmol)，并且将混合物加热并搅拌3小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，然后过滤。将水倒入滤液中并用氯仿萃取。将有机层用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏之后，从乙醇中重结晶产生化合物P-6(18.2g，75％)。
MS:[M+H]+＝521
制备例B：中间体化合物T-6的制备
1)化合物T-1的制备
Figure BDA0002759924480000271
以与制备例A中化合物P-1的制备中相同的方式制备化合物T-1(65.3g，产率：62％)，不同之处在于使用(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(62.2g，333.5mmol)代替(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(62.2g，333.5mmol)。
MS:[M+H]+＝314
2)化合物T-2的制备
Figure BDA0002759924480000272
以与制备例A中化合物P-2的制备相同的方式制备化合物T-2(43.0g，产率：90％)，不同之处在于使用化合物T-1(50.0g，158.5mmol)代替化合物P-1(50.0g，158.5mmol)。
MS:[M+H]+＝300
3)化合物T-3的制备
Figure BDA0002759924480000273
以与制备例A中化合物P-3的制备中相同的方式制备化合物T-3(30.6g，产率：82％)，不同之处在于使用化合物T-2(40.0g，132.7mmol)代替化合物P-2(40.0g，132.7mmol)。
MS:[M+H]+＝280
4)化合物T-4的制备
Figure BDA0002759924480000281
以与制备例A中化合物P-4的制备中相同的方式制备化合物T-4(25.0g，产率：95％)，不同之处在于使用化合物T-3(30.0g，106.6mmol)代替化合物P-3(30.0g，106.6mmol)。
MS:[M+H]+＝247
5)化合物T-5的制备
Figure BDA0002759924480000282
在将化合物T-4(20.0g，81.3mmol)和2-溴三亚苯(24.9g，81.3mmol)分散在四氢呋喃(200ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(122ml，243.9mmol)，并添加四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](2.8g，3mol％)，然后将混合物搅拌并回流5小时。将反应温度降低至室温并将所得固体过滤。过滤的固体用氯仿和乙酸乙酯重结晶，过滤，然后干燥以制备化合物T-5(27.8g，产率：80％)
MS:[M+H]+＝429
6)化合物T-6的制备
Figure BDA0002759924480000283
在氮气氛下将化合物T-5(20.0g，46.7mmol)、双(频哪醇合)二硼(13.0g，51.4mmol)和乙酸钾(9.2g，93.4mmol)混合，并将混合物添加到200ml二
Figure BDA0002759924480000293
烷中，加热同时搅拌。在回流条件下向其中添加双(二亚苄基丙酮)钯(0.8g，1.4mmol)和三环己基膦(0.8g，2.8mmol)，并将混合物加热并搅拌3小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，然后过滤。将水倒入滤液中并用氯仿萃取，并且将有机层用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏之后，用乙醇重结晶产生化合物T-6(16.8g，69％)。
MS:[M+H]+＝521
制备例C：中间体化合物Q-6的制备
1)化合物Q-1的制备
Figure BDA0002759924480000291
将1-溴-4-氟-3-碘苯(50g，166.6mmol)和(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(31.1g，166.6mmol)溶于800ml四氢呋喃(THF)中。向其中添加2M碳酸钠(Na2CO3)溶液(250mL)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](3.8g，3mol％)，并回流12小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温并用水和甲苯萃取三次。分离甲苯层，用硫酸镁干燥并过滤。将滤液在减压下蒸馏，并且所得混合物使用氯仿和乙醇重结晶三次以得到化合物Q-1(27.5g，产率：51％)。
MS:[M+H]+＝314
2)化合物Q-2的制备
Figure BDA0002759924480000292
将化合物Q-1(25.0g，150mmol)溶于二氯甲烷(300ml)中，然后冷却至0℃。向其中缓慢滴加三溴化硼(7.9ml，83.2mmol)，然后搅拌12小时。在反应完成之后，将反应混合物用水洗涤三次，用硫酸镁干燥并过滤。将滤液在减压下蒸馏并通过柱色谱法纯化以得到化合物Q-2(23.7g，产率：99％)。
MS:[M+H]+＝300
3)化合物Q-3的制备
Figure BDA0002759924480000301
将化合物Q-2(20.0g，66.4mmol)溶于经蒸馏的二甲基甲酰胺(DMF)(200ml)中。将所得溶液冷却至0℃并向其中缓慢滴加氢化钠(1.8g，72.9mmol)。在搅拌20分钟之后，将所得混合物在100℃下搅拌1小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温并向其中缓慢添加100ml乙醇。将混合物在减压下蒸馏并用氯仿和乙酸乙酯重结晶以得到化合物Q-3(15.2g，产率：81％)。
MS:[M+H]+＝280
4)化合物Q-4的制备
Figure BDA0002759924480000302
在将化合物Q-3(15.0g，53.3mmol)溶于四氢呋喃(150ml)中之后，将温度降低至-78℃，并向其中缓慢添加1.7M叔丁基锂(t-BuLi)(31.8ml，53.3mmol)。在相同温度下搅拌一小时之后，向其中添加硼酸三异丙酯(B(OiPr)3)(14.2ml，107.0mmol)。将混合物搅拌3小时，同时将温度逐步升至室温。将2N盐酸水溶液(100ml)添加到反应混合物中，然后在室温下搅拌1.5小时。将所得沉淀物过滤，顺序地用水和乙醚洗涤，然后在真空中干燥。在干燥之后，将所得物分散在乙醚中，搅拌2小时，过滤并干燥以得到化合物Q-4(12.2g，产率：93％)。
MS:[M+H]+＝247
5)化合物Q-5的制备
Figure BDA0002759924480000311
在将化合物Q-4(20.0g，81.3mmol)和2-溴三亚苯(24.9g，81.3mmol)分散在四氢呋喃(200ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(122ml，243.9mmol)，并且添加四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](2.8g，3mol％)，然后将混合物搅拌并回流5小时。将反应温度降低至室温并将所得固体过滤。过滤的固体用氯仿和乙酸乙酯重结晶，过滤并干燥以得到化合物Q-5(25.4g，产率：73％)。
MS:[M+H]+＝429
6)化合物Q-6的制备
Figure BDA0002759924480000312
在氮气氛下将化合物Q-5(20.0g，46.7mmol)、双(频哪醇合)二硼(13.0g，51.4mmol)和乙酸钾(9.2g，93.4mmol)混合，并且将混合物添加到200ml二
Figure BDA0002759924480000313
烷中，加热同时搅拌。在回流条件下向其中添加双(二亚苄基丙酮)钯(0.8g，1.4mmol)和三环己基膦(0.8g，2.8mmol)，并且将混合物加热并搅拌3小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温并过滤。将水倒入滤液中并用氯仿萃取，并且将有机层用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏之后，用乙醇重结晶产生化合物Q-6(17.0g，产率：70％)。
MS:[M+H]+＝521
制备例D：中间体化合物R-6的制备
1)化合物R-1的制备
Figure BDA0002759924480000321
将1-溴-3-氟-4-碘苯(50g，166.6mmol)和(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(31.1g，166.6mmol)溶于800ml四氢呋喃(THF)中。向其中添加2M碳酸钠(Na2CO3)溶液(250mL)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](3.8g，3mol％)并回流12小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温并用水和甲苯萃取三次。分离甲苯层，用硫酸镁干燥并过滤。将滤液在减压下蒸馏，并且所得混合物使用氯仿和乙醇重结晶三次以得到化合物R-1(27.5g，产率：51％)。
MS:[M+H]+＝314
2)化合物R-2的制备
Figure BDA0002759924480000322
将化合物R-1(25.0g，150mmol)溶于二氯甲烷(300ml)中，然后冷却至0℃。向其中缓慢滴加三溴化硼(7.9ml，83.2mmol)，然后搅拌12小时。在反应完成之后，将反应混合物用水洗涤三次，用硫酸镁干燥并过滤。将滤液在减压下蒸馏并通过柱色谱法纯化以得到化合物R-2(23.7g，产率：99％)。
MS:[M+H]+＝300
3)化合物R-3的制备
Figure BDA0002759924480000323
将化合物R-2(20.0g，66.4mmol)溶于经蒸馏的二甲基甲酰胺(DMF)(200ml)中。将所得溶液冷却至0℃，并向其中缓慢滴加氢化钠(1.8g，72.9mmol)。在搅拌20分钟之后，将混合物在100℃下搅拌1小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并向其中缓慢添加100ml乙醇。将所得混合物在减压下蒸馏，然后用氯仿和乙酸乙酯重结晶以得到化合物R-3(15.2g，产率：81％)。
MS:[M+H]+＝280
4)化合物R-4的制备
Figure BDA0002759924480000331
在将化合物R-3(15.0g，53.3mmol)溶于四氢呋喃(150ml)中之后，将反应温度降低至-78℃并向其中缓慢添加1.7M叔丁基锂(t-BuLi)(31.8ml，53.3mmol)。在相同温度下搅拌一小时之后，添加硼酸三异丙酯(B(OiPr)3)(14.2ml，107.0mmol)，并搅拌3小时，同时将温度逐步升至室温。将2N盐酸水溶液(100ml)添加到反应混合物中，然后在室温下搅拌1.5小时。将所得沉淀物过滤，顺序地用水和乙醚洗涤，并在真空中干燥。在干燥之后，将所得物分散在乙醚中，搅拌2小时，过滤并干燥以制备化合物R-4(12.2g，产率：93％)。
MS:[M+H]+＝247
5)化合物R-5的制备
Figure BDA0002759924480000332
在将化合物R-4(20.0g，81.3mmol)和2-溴三亚苯(24.9g，81.3mmol)分散在四氢呋喃(200ml)中之后，添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(122ml，243.9mmol)并添加四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](2.8g，3mol％)，并且将混合物搅拌并回流5小时。将反应温度冷却至室温并将所得固体过滤。过滤的固体用氯仿和乙酸乙酯重结晶，过滤并干燥以得到化合物R-5(21.6g，产率：62％)。
MS:[M+H]+＝429
6)化合物R-6的制备
Figure BDA0002759924480000341
在氮气氛下将化合物R-5(20.0g，46.7mmol)、双(频哪醇合)二硼(13.0g，51.4mmol)和乙酸钾(9.2g，93.4mmol)混合，并将混合物添加到200ml二
Figure BDA0002759924480000343
烷中，加热同时搅拌。在回流条件下向其中添加双(二亚苄基丙酮)钯(0.8g，1.4mmol)和三环己基膦(0.8g，2.8mmol)，并且将混合物加热并搅拌3小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，然后过滤。将水倒入滤液中并用氯仿萃取，并且将有机层用无水硫酸镁干燥。在减压下蒸馏之后，用乙醇重结晶产生化合物R-6(19.9g，产率：82％)。
MS:[M+H]+＝521
制备例1：化合物1的制备
Figure BDA0002759924480000342
在氮气氛下将化合物P-6(15.0g，28.8mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.7g，28.8mmol)添加到200ml四氢呋喃中，并且将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.0g，86.5mmol)溶于30ml水中，添加溶液并充分搅拌，并且添加四(三苯基膦)钯(1.0g，3mol％)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温并过滤。将滤液溶于氯仿中并用水萃取，然后将有机层用硫酸镁干燥。干燥有机层，然后用乙酸乙酯重结晶以得到化合物1(7.0g，产率：39％)。
MS:[M+H]+＝626
制备例2：化合物2的制备
Figure BDA0002759924480000351
在氮气氛下将化合物R-6(15.0g，28.8mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.7g，28.8mmol)添加到200ml四氢呋喃中，并且将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.0g，86.5mmol)溶于30ml水中，添加溶液并充分搅拌，并且添加四(三苯基膦)钯(1.0g，3mol％)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温并过滤。将滤液溶于氯仿中并用水萃取，然后将有机层用硫酸镁干燥。干燥有机层，然后用乙酸乙酯重结晶以得到化合物2(10.5g，产率：58％)。
MS:[M+H]+＝626
制备例3：化合物3的制备
Figure BDA0002759924480000352
在氮气氛下将化合物Q-6(15.0g，28.8mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.7g，28.8mmol)添加到200ml四氢呋喃中，并且将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.0g，86.5mmol)溶于30ml水中，添加溶液并充分搅拌，并且添加四(三苯基膦)钯(1.0g，3mol％)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后过滤。将滤液溶于氯仿中并用水萃取，然后将有机层用硫酸镁干燥。然后，将有机层干燥并用乙酸乙酯重结晶以得到化合物3(9.4g，产率：52％)。
MS:[M+H]+＝626
制备例4：化合物4的制备
Figure BDA0002759924480000361
在氮气氛下将化合物T-6(15.0g，28.8mmol)和2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(10.3g，28.8mmol)添加到200ml四氢呋喃中，并且将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.0g，86.5mmol)溶于30ml水中，添加溶液并充分搅拌，并且添加四(三苯基膦)钯(1.0g，3mol％)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后过滤。将滤液溶于氯仿中并用水萃取，然后将有机层用硫酸镁干燥。然后，将有机层干燥并用乙酸乙酯重结晶以得到化合物4(13.2g，64％)。
MS:[M+H]+＝626
制备例5：化合物5的制备
Figure BDA0002759924480000362
在氮气氛下将化合物T-6(15.0g，28.8mmol)和2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(10.8g，28.8mmol)添加到200ml四氢呋喃中，并且将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.0g，86.5mmol)溶于30ml水中，添加溶液并充分搅拌，并且添加四(三苯基膦)钯(1.0g，3mol％)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后过滤。将滤液溶于氯仿中并用水萃取，然后将有机层用硫酸镁干燥。然后，将有机层干燥并用乙酸乙酯重结晶以得到化合物5(10.5g，50％)。
MS:[M+H]+＝626
制备例6：化合物6的制备
Figure BDA0002759924480000371
在氮气氛下将化合物T-6(15.0g，28.8mmol)和2-([1,1’-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(9.9g，28.8mmol)添加到200ml四氢呋喃中，并且将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.0g，86.5mmol)溶于30ml水中，添加溶液并充分搅拌，并且添加四(三苯基膦)钯(1.0g，3mol％)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后过滤。将滤液溶于氯仿中并用水萃取，然后将有机层用硫酸镁干燥。然后，将有机层干燥并用乙酸乙酯重结晶以得到化合物6(9.1g，45％)。
MS:[M+H]+＝702
制备例7：化合物7的制备
Figure BDA0002759924480000372
在氮气氛下将化合物T-6(15.0g，28.8mmol)和2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(9.9g，28.8mmol)添加到200ml四氢呋喃中，并且将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.0g，86.5mmol)溶于30ml水中，添加溶液并充分搅拌，并且添加四(三苯基膦)钯(1.0g，3mol％)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后过滤。将滤液溶于氯仿中并用水萃取，然后将有机层用硫酸镁干燥。然后，将有机层干燥并用乙酸乙酯重结晶以得到化合物7(14.4g，71％)。
M:[M+H]+＝702
制备例8：化合物8的制备
Figure BDA0002759924480000381
在氮气氛下将化合物T-6(15.0g，28.8mmol)和9-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑(9.9g，28.8mmol)添加到200ml四氢呋喃中，并且将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.0g，86.5mmol)溶于30ml水中，添加溶液并充分搅拌，并且添加四(三苯基膦)钯(1.0g，3mol％)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后过滤。将滤液溶于氯仿中并用水萃取，然后将有机层用硫酸镁干燥。然后，将有机层干燥并用乙酸乙酯重结晶以得到化合物8(12.2g，59％)。
MS:[M+H]+＝715
制备例9：化合物9的制备
Figure BDA0002759924480000382
在氮气氛下将化合物T-6(15.0g，28.8mmol)和2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(11.2g，28.8mmol)添加到200ml四氢呋喃中，并且将混合物搅拌并回流。然后，将碳酸钾(12.0g，86.5mmol)溶于30ml水中，添加溶液并充分搅拌，并且添加四(三苯基膦)钯(1.0g，3mol％)。在反应4小时之后，将反应混合物冷却至室温，然后过滤。将滤液溶于氯仿中并用水萃取，然后将有机层用硫酸镁干燥。然后，将有机层干燥并用乙酸乙酯重结晶以得到化合物8(8.9g，44％)。
MS:[M+H]+＝702
实施例1：有机发光器件的制造
将薄薄地涂覆有厚度为
Figure BDA00027599244800003910
的ITO(氧化铟锡)的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声波清洗。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，作为蒸馏水，使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波清洗，干燥，然后转移至等离子体清洁器。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后转移至真空沉积器。
在由此制备的ITO透明电极上，将以下化合物HI-1热真空沉积至
Figure BDA0002759924480000391
Figure BDA0002759924480000392
的厚度以形成空穴注入层。在空穴注入层上热真空沉积以下化合物HT-1至
Figure BDA0002759924480000393
的厚度以形成空穴传输层，并且在空穴传输层上真空沉积以下化合物HT-2至
Figure BDA0002759924480000394
的厚度以形成电子阻挡层。
将在先前的制备例1中制备的化合物1、以下化合物YGH-1和磷光掺杂剂YGD-1以44:44:12的重量比共沉积在电子阻挡层上以形成具有
Figure BDA0002759924480000395
Figure BDA0002759924480000396
的厚度的发光层。
在发光层上真空沉积以下化合物ET-1至
Figure BDA0002759924480000397
的厚度以形成电子传输层，并将以下化合物ET-2和Li以98:2的重量比真空沉积在电子传输层上以形成具有
Figure BDA0002759924480000398
的厚度的电子注入层。将铝沉积在电子注入层上至
Figure BDA0002759924480000399
的厚度以形成阴极。
Figure BDA0002759924480000401
在上述过程中，有机材料的气相沉积速率保持在
Figure BDA0002759924480000402
/秒至
Figure BDA0002759924480000403
/秒，铝的沉积速率保持在
Figure BDA0002759924480000404
/秒，并且沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-8托。
实施例2至10
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1示出的化合物代替制备例1的化合物1。
比较例1至5
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1示出的化合物代替制备例1的化合物1。表1中使用的CE1、CE2、CE3、CE4和CE5的化合物的结构如下。
Figure BDA0002759924480000411
实验例1
通过向实施例和比较例中制造的有机发光器件施加电流来测量在10mA/cm2的电流密度下的电压和效率、色坐标以及在50mA/cm2的电流密度下的寿命(LT95)，并且结果示于下表1中。此时，寿命(LT95)意指亮度降低至初始亮度的95％所需的时间。
[表1]
Figure BDA0002759924480000421
如表1所示，与使用比较例的材料作为发光层中的主体材料的有机发光器件相比，使用本发明的化合物作为发光层中的主体材料的有机发光器件在表现出更高的效率的同时表现出显著改善的寿命特性。
具体地，可以看出与二苯并呋喃/二苯并噻吩键合的两个取代基的取代位置影响有机发光器件的特性。这被认为是由于与在相对于三嗪基对称的位置处经三亚苯基取代的化合物CE2、在与本发明不同的位置处具有三亚苯基的化合物CE3和化合物CE4、以及其中三亚苯基键合在位置*3处且三嗪基的所有取代基均为苯基的化合物CE5相比，由化学式1表示的化合物具有增加的电子稳定性。
因此，通常，考虑到有机发光器件的发光效率和寿命特性彼此具有折衷关系，可以看出与比较例的器件相比，使用由化学式1表示的化合物的有机发光器件表现出显著改善的器件特性。
[附图标记说明]
1：基底 2：阳极
3：发光层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层
7：电子阻挡层 8：电子传输层
9：电子注入层

Claims (11)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0002759924470000011
其中，在化学式1中，
Y1为O或S，
L1和L2各自独立地为单键、经取代或未经取代的C6-60亚芳基、或者经取代或未经取代的含有一个或更多个选自O、N和S中的杂原子的C2-60亚杂芳基，
条件是L2键合至位置*1、*2和*3中的任一者，
A由化学式2至4中的任一者表示，
[化学式2]
Figure FDA0002759924470000012
[化学式3]
Figure FDA0002759924470000013
[化学式4]
Figure FDA0002759924470000021
其中，在化学式2至4中，
X1至X3各自独立地为N或CH，条件是X1至X3中的至少两者为N，
X4和X5各自独立地为N或CH，条件是X4和X5中的至少一者为N，
X6和X7各自独立地为N或CH，条件是X6和X7中的至少一者为N，
Y2为O或S，以及
Ar1至Ar4各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的含有一个或更多个选自N、O和S中的杂原子的C2-60杂芳基，
条件是当L2键合至位置*3并且A由化学式2表示时，Ar2为经取代或未经取代的C10-60芳基、或者经取代或未经取代的含有一个或更多个选自N、O和S中的杂原子的C2-60杂芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中
L1和L2各自独立地为单键、亚苯基、或亚联苯基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中
在化学式2中，X1至X3为N，X1和X2为N并且X3为CH，或者X2和X3为N并且X1为CH，
在化学式3中，X4和X5为N，以及
在化学式4中，X6和X7为N。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中
所述化合物由以下化学式1A至1C中的任一者表示：
[化学式1A]
Figure FDA0002759924470000031
其中，在化学式1A中，
Y1为O或S，
L1和L2各自独立地为单键或C6-20亚芳基，
A由化学式2至4中的任一者表示，
[化学式1B]
Figure FDA0002759924470000032
其中，在化学式1B中，
Y1为O或S，
L1和L2各自独立地为单键或C6-20亚芳基，
A由化学式2至4中的任一者表示，
[化学式1C]
Figure FDA0002759924470000033
其中，在化学式1C中，
Y1为O或S，
L1和L2各自独立地为单键或C6-20亚芳基，
A由化学式2至4中的任一者表示，
在化学式2中，
Ar1为C6-20芳基；或者含有O或S中的一个原子的C2-20杂芳基，以及，Ar2为C10-20芳基；或者含有O或S中的一个原子的C2-20杂芳基。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中
在化学式1A中，
Ar1至Ar4各自独立地为苯基、联苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，
在化学式1B中，
Ar1至Ar4各自独立地为苯基、联苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，以及
在化学式1C中，
Ar1、Ar3和Ar4各自独立地为苯基、联苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，以及
Ar2为联苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中
所述化合物由以下化学式1D至1F中的任一者表示：
[化学式1D]
Figure FDA0002759924470000041
[化学式1E]
Figure FDA0002759924470000051
[化学式1F]
Figure FDA0002759924470000052
其中，在化学式1D至1F中，
Y1、Y2、L1、L2、X1至X7、和Ar1至Ar4如权利要求1中所定义。
7.根据权利要求6所述的化合物，其中
在化学式1D中，L2键合至位置*1或*2。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中
所述化合物由以下化学式1-1至1-6中的任一者表示：
Figure FDA0002759924470000053
Figure FDA0002759924470000061
其中，在化学式1-1至1-4中，
X1至X3为N；或者X1和X2为N，并且X3为CH；或者X2和X3为N，并且X1为CH，
Ar1和Ar2各自独立地为苯基、联苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，以及
Y1、L1和L2如权利要求1中所定义，
在化学式1-5和1-6中，
X1至X3为N；或者X1和X2为N，并且X3为CH；或者X2和X3为N，并且X1为CH，
Ar1为苯基、联苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，
Ar2为联苯基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基，以及
Y1、L1和L2如权利要求1中所定义。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中
所述化合物为选自以下化合物中的任一者：
Figure FDA0002759924470000071
Figure FDA0002759924470000081
Figure FDA0002759924470000091
Figure FDA0002759924470000101
Figure FDA0002759924470000111
Figure FDA0002759924470000121
Figure FDA0002759924470000131
10.一种有机发光器件，包括：第一电极；与所述第一电极相对设置的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至9中任一项所述的化合物。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中
包含所述化合物的所述有机材料层为发光层，
所述发光层包含两种或更多种主体，并且
所述主体中的一者为所述化合物。
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