TW202240951A - 新穎化合物以及包括其的有機發光元件 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種新穎化合物以及包括其的有機發光元件。所述化合物由化學式1表示。在化學式1中，各取代基的定義與實施方式中所定義的相同。

Description

新穎化合物以及包括其的有機發光元件
[相關申請案的交叉參考] 本申請案主張於2018年8月22日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2018-0098141號、以及於2019年8月21日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2019-0102578號的提交申請的日期的權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
本發明是有關於一種新穎化合物以及包括其的有機發光元件。
一般而言，有機發光現像是指使用有機材料將電能轉換成光能的現象。利用有機發光現象的有機發光元件具有例如視角寬、對比度優異、響應時間快且亮度、驅動電壓及響應速度優異等特性，且因此已對其進行了諸多研究。
有機發光元件一般具有包括陽極、陰極以及夾置於所述陽極與所述陰極之間的有機材料層的結構。有機材料層常常具有包含不同材料的多層式結構以增強有機發光元件的效率及穩定性，且舉例而言，有機材料層可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等形成。在有機發光元件的結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞會自陽極注入至有機材料層中且電子會自陰極注入至有機材料層中，且當所注入的電洞與電子彼此相遇時，形成激子（exciton），並且當所述激子再次落至基態時發出光。
一直需要開發如上所述用於有機發光元件中的有機材料的新穎材料。
[先前技術文獻] [專利文獻] （專利文獻0001）韓國專利公開案第10-2000-0051826號
[技術問題] 本發明的目的是提供一種新穎化合物以及包括其的有機發光元件。
[技術解決方案] 在本發明的一個態樣中，提供一種由以下化學式1表示的化合物： [化學式1]
Figure 02_image001
其中，在化學式1中， Y 1為O或S， L 1及L 2各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C 6-60伸芳基、或含有選自由O、N及S組成的群組中的一或多個雜原子的經取代或未經取代的C 2-60伸雜芳基， 條件為L 2鍵接至位置*1、*2及*3中的任一者， A由化學式2至化學式4中的任一者表示， [化學式2]
Figure 02_image003
[化學式3]
Figure 02_image005
[化學式4]
Figure 02_image007
其中，在化學式2至化學式4中， X 1至X 3各自獨立地為N或CH，條件為X 1至X 3中的至少二者為N， X 4及X 5各自獨立地為N或CH，條件為X 4及X 5中的至少一者為N， X 6及X 7各自獨立地為N或CH，條件為X 6及X 7中的至少一者為N， Y 2為O或S，並且 Ar 1至Ar 4各自獨立地為經取代或未經取代的C 6-60芳基、或含有選自由N、O及S組成的群組中的一或多個雜原子的經取代或未經取代的C 2-60雜芳基， 條件為當L 2鍵接至位置*3並且A由化學式2表示時，Ar 2為經取代或未經取代的C 10-60芳基、或含有選自由N、O及S組成的群組中的一或多個雜原子的經取代或未經取代的C 2-60雜芳基。
在本發明的另一態樣中，提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置在所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層的一或多層包含由化學式1表示的化合物。
[有利效果] 由上述化學式1表示的化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料，且可提高有機發光元件的效率並達成低驅動電壓及/或改善壽命特性。
以下，將更詳細地闡述本發明的實施例以有助於理解本發明。
本文中使用的符號
Figure 02_image009
表示一個鍵連接至另一取代基，且單鍵意指在表示為L 1及L 2的部分處不存在單獨的原子。
本文所使用的用語「經取代或未經取代的」意指未經取代或經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代：氘；鹵素基；氰基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及含有N原子、O原子及S原子中的至少一者的雜芳基，抑或未經取代或經以上所例示的取代基中連接有二或更多個取代基的取代基取代。舉例而言，「連接有二或更多個取代基的取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基亦可為芳基，並且可被解釋為連接有兩個苯基的取代基。
在本說明書中，羰基中的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至40個。具體而言，羰基可為具有以下結構式的化合物，但並非僅限於此。
Figure 02_image011
在本說明書中，酯基可具有其中酯基的氧可經具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀的烷基或者具有6至25個碳原子的芳基取代的結構。具體而言，酯基可為具有以下結構式的化合物，但並非僅限於此。
Figure 02_image013
在本說明書中，醯亞胺基中的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至25個。具體而言，醯亞胺基可為具有以下結構式的化合物，但並非僅限於此。
Figure 02_image015
在本說明書中，矽烷基具體而言包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，硼基具體而言包括三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基及苯基硼基，但並非僅限於此。
在本說明書中，鹵素基的實例包括氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈或支鏈，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至40個。根據一個實施例，烷基的碳原子的數目為1至20個。根據另一實施例，烷基的碳原子的數目為1至10個。根據又一實施例，烷基的碳原子的數目為1至6個。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈或支鏈，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至40個。根據一個實施例，烯基的碳原子的數目為2至20個。根據另一實施例，烯基的碳原子的數目為2至10個。根據再一實施例，烯基的碳原子的數目為2至6個。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-雙(二苯-1-基)乙烯-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，環烷基無特別限制，但其碳原子的數目較佳為3至60個。根據一個實施例，環烷基的碳原子的數目為3至30個。根據另一實施例，環烷基的碳原子的數目為3至20個。根據再一實施例，環烷基的碳原子的數目為3至6個。其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，芳基無特別限制，但較佳地具有6至60個碳原子，且其可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，芳基的碳原子的數目為6至30個。根據一個實施例，芳基的碳原子的數目為6至20個。芳基可為苯基、聯苯基、三聯苯基等作為單環芳基，但並非僅限於此。多環芳基包括萘基（naphthyl group）、蒽基（anthracenyl group）、菲基（phenanthryl group）、芘基（pyrenyl group）、苝基（perylenyl group）、䓛基（chrysenyl group）、芴基（fluorenyl group）等，但並非僅限於此。
在本說明書中，芴基可經取代，且兩個取代基可彼此鍵接以形成螺環結構（spiro structure）。在芴基經取代的情形中，可形成
Figure 02_image017
等。然而，所述結構並非僅限於此。
在本說明書中，雜芳基為包含O、N、Si及S中的一或多者作為雜原子的雜芳基，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至60個。雜芳基的實例包括噻吩基（thiophene group）、呋喃基（furan group）、吡咯基（pyrrole group）、咪唑基（imidazole group）、噻唑基（thiazole group）、噁唑基（oxazole group）、噁二唑基（oxadiazole group）、三唑基（triazole group）、吡啶基（pyridyl group）、聯吡啶基（bipyridyl group）、嘧啶基（pyrimidyl group）、三嗪基（triazine group）、吖啶基（acridyl group）、噠嗪基（pyridazine group）、吡嗪基（pyrazinyl group）、喹啉基（quinolinyl group）、喹唑啉基（quinazoline group）、喹噁啉基（quinoxalinyl group）、酞嗪基（phthalazinyl group）、吡啶並嘧啶基（pyridopyrimidinyl group）、吡啶並吡嗪基（pyridopyrazinyl group）、吡嗪並吡嗪基（pyrazinopyrazinyl group）、異喹啉基（isoquinoline group）、吲哚基（indole group）、咔唑基（carbazole group）、苯並噁唑基（benzoxazole group）、苯並咪唑基（benzimidazole group）、苯並噻唑基（benzothiazole group）、苯並咔唑基（benzocarbazole group）、苯並噻吩基（benzothiophene group）、二苯並噻吩基（dibenzothiophene group）、苯並呋喃基（benzofuranyl group）、啡啉基（phenanthroline group）、異噁唑基（isoxazolyl group）、噻二唑基（thiadiazolyl group）、啡噻嗪基（phenothiazinyl group）、二苯並呋喃基（dibenzofuranyl group）等，但並非僅限於此。
在本說明書中，在芳烷基、芳烯基、烷基芳基及芳基胺基中的芳基相同於芳基的上述實例。在本說明書中，在芳烷基、烷基芳基及烷基胺基中的烷基相同於烷基的上述實例。在本說明書中，雜芳基胺中的雜芳基可應用於雜芳基的上述說明。在本說明書中，芳烯基中的烯基相同於烯基的上述實例。在本說明書中，除伸芳基為二價基之外可應用芳基的上述說明。在本說明書中，除伸雜芳基為二價基之外可應用雜芳基的上述說明。在本說明書中，除烴環不是單價基而是藉由對兩個取代基進行組合而形成之外，可應用芳基或環烷基的上述說明。在本說明書中，除雜環基不是單價基而是藉由對兩個取代基進行組合而形成之外，可應用雜芳基的上述說明。
另一方面，本發明的一個實施例提供由化學式1表示的化合物。由化學式1表示的化合物具有以下結構：二苯並呋喃/二苯並噻吩核的苯環的一側經取代基A取代，且苯環的另一側在除相對於經取代基A取代的位置對稱的位置之外的剩餘部分經三亞苯基取代。
此外，在化學式1中，當L 2鍵接至位置*3並且A由化學式2表示時，Ar 2為經取代或未經取代的C 10-60芳基；或含有選自由N、O及S組成的群組中的一或多個雜原子的經取代或未經取代的C 2-60雜芳基。
由化學式1表示的化合物可較佳地用作有機發光元件的發光層的主體，例如用作與p型主體材料一起使用的n型主體。當由化學式1表示的化合物用作n型主體時，相較於在相對於經取代基A取代的位置對稱的位置處經三亞苯基取代的化合物、以及其中L 2鍵接至位置*3、A由化學式2表示且Ar 1及Ar 2二者皆為苯基的化合物，由化學式1表示的化合物具有優異的穩定電子的能力且因此可保持發光層中電洞與電子的平衡。因此，採用本發明的化合物的有機發光元件可同時提高效率及壽命特性。
此外，L 1及L 2可各自獨立地為單鍵或C 6-20伸芳基。
舉例而言，L 1及L 2可各自獨立地為單鍵、伸苯基或伸聯苯基。
在此種情形中，L 1及L 2中的至少一者可為單鍵。
此外，當A由化學式2表示時，L 2可鍵接至位置*1或*2。
作為另一選擇，L 2可鍵接至位置*1或*2。
此外，在化學式2中，X 1至X 3為N；X 1及X 2為N且X 3為CH；抑或X 2及X 3為N且X 1為CH，
在化學式3中，X 4及X 5為N，並且
在化學式4中，X 6及X 7可為N。
根據L 2的鍵接位置，由化學式1表示的化合物可表示如下。具體而言，當L 2鍵接至位置*1時，化學式1由以下化學式1A表示，當L 2鍵接至位置*2時，化學式1由以下化學式1B表示，且當L 2鍵接至位置*3時，化學式1由以下化學式1C表示： [化學式1A]
Figure 02_image019
[化學式1B]
Figure 02_image020
[化學式1C]
Figure 02_image021
其中，在化學式1A至1C中， A、Y 1、L 1及L 2的定義與在化學式1中所定義者相同。
此外，在化學式1A中，A可由化學式2至化學式4中的任一者表示，在化學式1B中，A可由化學式2至化學式4中的任一者表示，並且在化學式1C中，A可由化學式2或化學式3表示。
在化學式1A中， Y 1為O或S， L 1及L 2各自獨立地為單鍵或C 6-20伸芳基，並且 A由化學式2至化學式4中的任一者表示， 在化學式1B中， Y 1為O或S， L 1及L 2各自獨立地為單鍵或C 6-20伸芳基，並且 A由化學式2至化學式4中的任一者表示， 在化學式1C中， Y 1為O或S， L 1及L 2各自獨立地為單鍵或C 6-20伸芳基，且 A由化學式2至化學式4中的任一者表示，並且 在化學式2中， Ar 1可為C 6-20芳基；或含有一個O或S原子的C 2-20雜芳基，且Ar 2可為C 10-20芳基；或含有一個O或S原子的C 2-20雜芳基。
此外，Ar 1至Ar 4可各自獨立地為C 6-20芳基；或含有一個O或S原子的C 2-20雜芳基。然而，當L 2鍵接至位置*3且A由化學式2表示時，Ar 1、Ar 3及Ar 4各自獨立地為C 6-20芳基；或含有一個O或S原子的C 2-20雜芳基，且Ar 2可為C 10-20芳基；或含有一個O或S原子的C 2-20雜芳基。
舉例而言，Ar 1至Ar 4可各自獨立地為苯基、聯苯基、二苯並呋喃基或二苯並噻吩基。然而，當L 2鍵接至位置*3並且A由化學式2表示時，Ar 1、Ar 3及Ar 4可各自獨立地為苯基、聯苯基、二苯並呋喃基或二苯並噻吩基，且Ar 2可為聯苯基、二苯並呋喃基或二苯並噻吩基。
具體而言，例如， 在化學式1A中， Ar 1至Ar 4各自獨立地為苯基、聯苯基、二苯並呋喃基或二苯並噻吩基， 在化學式1B中， Ar 1至Ar 4各自獨立地為苯基、聯苯基、二苯並呋喃基或二苯並噻吩基，並且 在化學式1C中， Ar 1、Ar 3及Ar 4各自獨立地為苯基、聯苯基、二苯並呋喃基或二苯並噻吩基，並且 Ar 2為聯苯基、二苯並呋喃基或二苯並噻吩基。
此外，由化學式1表示的化合物可根據A的結構表示如下。具體而言，當A為化學式2時，化學式1由以下化學式1D表示，當A為化學式3時，化學式1由以下化學式1E表示，並且當A為化學式4時，化學式1由以下化學式1F表示： [化學式1D]
Figure 02_image022
[化學式1E]
Figure 02_image023
[化學式1F]
Figure 02_image024
其中，在化學式1D至化學式1F中， 對Y 1、Y 2、L 1、L 2、X 1至X 7及Ar 1至Ar 4的定義與在化學式1中所定義者相同。
根據一個實施例，在化學式1D中，L 2鍵接至位置*1或*2，並且 在化學式1E中，L 2鍵接至位置*1、*2或*3， 在化學式1F中，L 2可鍵接至位置*1、*2或*3。
根據一個實施例，Ar 1、Ar 3及Ar 4各自獨立地為C 6-20芳基；或含有一個O或S原子的C 2-20雜芳基，且 Ar 2可為C 10-20芳基；或含有一個O或S原子的C 2-20雜芳基。
舉例而言，在化學式1D至化學式1F中， Ar 1、Ar 3及Ar 4各自獨立地為苯基、聯苯基、二苯並呋喃基或二苯並噻吩基，且Ar 2可為聯苯基、二苯並呋喃基或二苯並噻吩基，但並非僅限於此。
此外，上述化合物可由以下化學式1-1至化學式1-6中的任一者表示：
Figure 02_image025
其中，在化學式1-1至化學式1-6中， X 1至X 3為N；抑或X 1及X 2為N，且X 3為CH；抑或X 2及X 3為N，且X 1為CH， 對Y 1、L 1、L 2、Ar 1及Ar 2的定義與在化學式1中所定義者相同。
此外，在化學式1-1至化學式1-4中， Ar 1及Ar 2各自獨立地為苯基、聯苯基、二苯並呋喃基或二苯並噻吩基， 在化學式1-5及化學式1-6中， Ar 1為苯基、聯苯基、二苯並呋喃基或二苯並噻吩基， Ar 2可為聯苯基、二苯並呋喃基或二苯並噻吩基。
此外，上述化合物可由化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示。
舉例而言，上述化合物可為選自由以下化合物組成的群組中的任一者：
Figure 02_image026
Figure 02_image028
Figure 02_image030
Figure 02_image032
Figure 02_image034
Figure 02_image036
Figure 02_image038
同時，由化學式1表示的化合物可例如根據如在以下反應方案1中所示的製備方法來製備。在以下闡述的製備例中進一步詳細闡述所述製備方法。 [反應方案1]
Figure 02_image040
其中，在反應方案1中，每個X獨立地為鹵素，較佳地為溴或氯，且對其餘取代基的定義與以上所定義者相同。
前述反應為藉由鈴木偶合反應（Suzuki coupling reaction）將取代基A引入至起始材料而製備由化學式1表示的化合物的步驟。此時，鈴木偶合反應較佳地在存在鈀觸媒及鹼的情況下進行，且用於所述反應的反應基可被改變為此項技術中已知的反應基。可在下文描述的製備例中進一步詳細說明上述製備方法。
在本發明的另一實施例中，提供了一種包含由上述化學式1表示的化合物的有機發光元件。作為實例，提供了一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多者包含由化學式1表示的化合物。
本發明的有機發光元件的有機材料層可具有單層結構，或所述有機材料層可具有堆疊有二或更多個有機材料層的多層式結構。舉例而言，本發明的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構並非僅限於此，且其可包括更少數目的有機層。
此外，有機材料層可包括發光層，其中所述發光層包含由化學式1表示的化合物。特別而言，根據本發明的化合物可用作發光層的主體。具體而言，根據本發明的化合物可用作發光層的綠色磷光主體。
此外，有機材料層可包括發光層，並且所述發光層可包含二或更多種類型的主體，其中所述主體中的一者可為由化學式1表示的化合物。
另外，有機材料層可包括電子傳輸層或電子注入層，其中所述電子傳輸層或所述電子注入層可包含由化學式1表示的化合物。
根據本發明的有機發光元件的有機材料層可具有單層結構，抑或其可具有其中堆疊有二或更多個有機材料層的多層式結構。舉例而言，本發明的有機發光元件可具有除了發光層之外還包括設置在第一電極與發光層之間的電洞注入層及電洞傳輸層、以及設置在發光層與第二電極之間的電子傳輸層及電子注入層的結構。然而，有機發光元件的結構並非僅限於此，且其可包括更少數目的有機層或更多數目的有機層。
根據本發明的有機發光元件可為其中陽極、一或多個有機材料層及陰極依序堆疊於基板上的標準型有機發光元件，其中第一電極為陽極，且第二電極為陰極。此外，根據本發明的有機發光元件可為其中陰極、一或多個有機材料層及陽極依序堆疊於基板上的倒置型有機發光元件，其中第一電極為陰極，且第二電極為陽極。舉例而言，根據本揭露實施例的有機發光元件的結構示於圖1及圖2中。
圖1示出包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4的有機發光元件的實例。在此種結構中，由化學式1表示的化合物可包含於發光層中。
圖2示出包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、電子阻擋層7、發光層3、電子傳輸層8、電子注入層9及陰極4的有機發光元件的實例。在此種結構中，由化學式1表示的化合物可包含於電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層中的一或多個層中。較佳地，由化學式1表示的化合物可包含於發光層中。
除有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的化合物之外，根據本發明的有機發光元件可藉由此項技術中已知的材料及方法來製造。另外，當有機發光元件包括多個有機材料層時，所述有機材料層可由同種材料或不同材料形成。
舉例而言，可藉由在基板上依序堆疊第一電極、有機材料層及第二電極來製造根據本發明的有機發光元件。在此種情形中，可藉由以下方式來製造有機發光元件：利用例如濺鍍（sputtering）方法或電子束蒸發（e-beam evaporation）方法等物理氣相沈積（physical vapor deposition，PVD）方法在基板上沈積金屬、具有導電性的金屬氧化物或其合金以形成陽極，在所述陽極上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層的有機材料層，且接著在所述有機材料層上沈積可用作陰極的材料。除此種方法外，可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光元件。
此外，由化學式1表示的化合物可在製造有機發光元件時藉由溶液塗覆方法以及真空沈積方法而被形成為有機層。在本文中，溶液塗覆方法意指旋塗、浸塗、刮刀塗佈、噴墨印刷、網版印刷、噴射方法、輥塗等，但並非僅限於此。
除此種方法外，可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光元件（國際公開案WO 2003/012890）。然而，製造方法並非僅限於此。
作為實例，第一電極是陽極且第二電極是陰極，抑或作為另一選擇，第一電極是陰極且第二電極是陽極。
作為陽極材料，一般而言，較佳地使用具有大的功函數的材料以使得可將電洞平穩地注入至有機材料層中。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO 2:Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺等，但並非僅限於此。
作為陰極材料，一般而言，較佳地使用具有小的功函數的材料，以使得可將電子輕易地注入至有機材料層中。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；以及多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO 2/Al等，但並非僅限於此。
電洞注入層是自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳為以下化合物：具有傳輸電洞的能力、因此具有於陽極中注入電洞的效果及對發光層或發光材料具有優異的電洞注入效果，防止發光層中產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料，且具有優異的薄膜形成能力。較佳地，電洞注入材料的最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）處於陽極材料的功函數與外圍有機材料層的最高佔用分子軌域之間。電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉（porphyrin）、寡聚噻吩（oligothiophene）、芳基胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲（hexanitrilehexaazatriphenylene）系有機材料、喹吖啶酮（quinacridone）系有機材料、苝（perylene）系有機材料、蒽醌、聚苯胺及聚噻吩系導電聚合物等，但並非僅限於此。
電洞傳輸層是自電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層的層。電洞傳輸材料適宜地為具有大的電洞遷移率的材料，其可自陽極或電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層。其具體實例包括芳基胺系有機材料、導電聚合物、其中共軛部分與非共軛部分一起存在的嵌段共聚物（block copolymer）等，但並非僅限於此。
電子阻擋層是指形成在電洞傳輸層上的層，並且較佳地設置成與發光層接觸，以調節電洞遷移率，防止電子過度移動，並且增加電洞-電子結合的概率，藉此用於提高有機發光元件的效率。電子阻擋層包含電子阻擋材料，且此種電子阻擋材料的實例包括芳胺系有機材料等，但並非僅限於此。
發光材料較佳地為可接收分別自電洞傳輸層及電子傳輸層傳輸的電洞與電子、並使電洞與電子結合而在可見光線區內發光的材料，且對螢光或磷光具有優良量子效率（quantum efficiency）。其具體實例包括：8-羥基-喹啉鋁錯合物（Alq 3）；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基（dimerized styryl）化合物；BAlq；10-羥基苯並喹啉-金屬化合物；苯並噁唑、苯並噻唑及苯並咪唑系化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)（p-phenylene vinylene，PPV）系聚合物；螺環（spiro）化合物；聚芴、紅螢烯等，但並非僅限於此。
發光層可包含如上所述的主體材料及摻雜材料。主體材料可包括由化學式1表示的化合物。作為另一選擇，發光層包括二或更多種主體，其中所述主體中的一者為由化學式1表示的化合物，而另一種主體材料可為稠合芳香族環衍生物、含雜環的化合物等。稠合芳香族環衍生物的具體實例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、螢蒽化合物等。含雜環的化合物的實例包括咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物、梯型（ladder-type）呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但並非僅限於此。舉例而言，有機發光層可包括兩種主體，其中所述兩種主體可分別為由化學式1表示的化合物以及雙咔唑（biscarbazole）衍生物。
摻雜劑材料可為芳香族胺衍生物、十八烷基胺化合物、硼錯合物、螢蒽化合物、金屬錯合物等。具體而言，芳香族胺衍生物為具有芳基胺基的經取代或未經取代的稠合芳香族環衍生物，且其實例包括具有芳基胺基的芘、蒽、䓛、二茚並芘（periflanthene）等。十八烷基胺化合物為其中至少一個芳基乙烯基在經取代或未經取代的芳基胺中被取代的化合物，其中選自由芳基、矽烷基、烷基、環烷基及芳基胺基組成的群組中的一或二或更多個取代基經取代或未被取代。其具體實例包括十八烷基胺、十八烷基二胺、十八烷基三胺、十八烷基四胺等，但並非僅限於此。此外，金屬錯合物包括銥錯合物、鉑錯合物等，但並非僅限於此。
電子傳輸層是自電子注入層接收電子並將電子傳輸至發光層的層，且電子傳輸材料適宜地為可自陰極良好地接收電子並將電子傳輸至發光層且具有高電子遷移率的材料。其具體實例包括：8-羥基喹啉Al錯合物；包含Alq 3的錯合物；有機自由基化合物；羥基黃酮-金屬錯合物（hydroxyflavone-metal complex）等，但並非僅限於此。電子傳輸層可與根據相關技術使用的任何所期望陰極材料一起使用。具體而言，陰極材料的恰當實例為具有低功函數的典型材料，然後是鋁層或銀層。其具體實例包括銫、鋇、鈣、鐿及釤，且每一種情形之後均是鋁層或銀層。
電子注入層為自電極注入電子的層，並且較佳地為具有傳輸電子的能力、具有自陰極注入電子的效果及將電子注入發光層或發光材料的優異效果、防止自發光層產生的激子移動至電洞注入層的化合物，並且亦具有優異的薄膜形成能力。其具體實例包括芴酮（fluorenone）、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）、聯苯醌（diphenoquinone）、噻喃二氧化物（thiopyran dioxide）、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸（perylenetetracarboxylic acid）、伸芴基甲烷（fluorenylidene methane）、蒽酮等及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮的5員環衍生物等，但並非僅限於此。
金屬錯合化合物的實例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯代鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但並非僅限於此。
根據本發明的有機發光元件根據所用的材料可為正面發光型、背面發光型或雙面發光型。
另外，除有機發光元件之外，由化學式1表示的化合物亦可包含於有機太陽電池或有機電晶體中。
將在以下實例中詳細地闡述由化學式1表示的化合物及含有其的有機發光元件的製備。然而，這些實例僅出於說明的目的而呈現，而並非旨在限制本發明的範圍。 製備例 A ：製備中間化合物 P-6
1 ）製備化合物 P-1
Figure 02_image042
將1-溴-2-氟-3-碘代苯（100克，333.5毫莫耳）及(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸（62.2克，333.5毫莫耳）溶解在了800毫升四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF）中。向其中添加了2莫耳/升（M）的碳酸鈉（Na 2CO 3）溶液（500毫升）、四(三苯基-膦)鈀(0)[Pd(PPH 3) 4]（7.7克，6.7毫莫耳）並回流了12小時。在反應完成後，將反應混合物冷卻到了室溫，並用水及甲苯萃取了三次。對甲苯層進行了分離，用硫酸鎂進行了乾燥，並進行了過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾，並使用氯仿及乙醇將所得混合物重結晶了三次以獲得化合物P-1（53.7克，產率：51%）。
MS: [M+H] += 314
2 ）製備化合物 P-2
Figure 02_image044
將化合物P-1（50.0克，158.5毫莫耳）溶解在了二氯甲烷（600毫升）中，且然後冷卻到了0℃。緩慢滴加了三溴化硼（15.8毫升，166.4毫莫耳），且然後攪拌了12小時。在反應完成後，用水將反應混合物洗滌了三次，用硫酸鎂進行了乾燥，並進行了過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾並藉由管柱層析法進行了純化以獲得化合物P-2（47.4克，產率：99%）。
MS: [M+H] += 300
3 ）製備化合物 P-3
Figure 02_image046
將化合物P-2（40.0克，132.7毫莫耳）溶解在了經蒸餾的二甲基甲醯胺（distilled dimethylformamide，DMF）（400毫升）中。將所得溶液冷卻到了0℃，並向其中緩慢滴加了氫化鈉（3.5克，145.9毫莫耳）。在攪拌20分鐘後，在100℃下將反應混合物攪拌了1小時。在反應完成後，將反應產物冷卻到了室溫，並向其中緩慢添加了100毫升乙醇。在減壓下對混合物進行了蒸餾，且然後用氯仿及乙酸乙酯進行了重結晶以獲得化合物P-3（30.3克，產率：81%）。
MS: [M+H] += 280
4 ）製備化合物 P-4
Figure 02_image048
在將化合物P-3（30.0克，106.6毫莫耳）溶解在四氫呋喃（300毫升）中後，將反應溫度降低至-78℃，並向其中緩慢添加了1.7莫耳/升的第三丁基鋰（t-BuLi）（62.7毫升，106.6毫莫耳）。在相同溫度下攪拌1小時後，向其中添加了硼酸三異丙酯（B(OiPr) 3）（28.3毫升，213.1毫莫耳）。在將溫度逐漸升高至室溫的同時，將混合物攪拌了3小時。向反應混合物中添加了2 N（當量濃度）鹽酸水溶液（200毫升），且然後在室溫下攪拌了1.5小時。對所得沈澱物進行了過濾，依次用水及乙醚進行了洗滌，且然後在真空中進行了乾燥。在乾燥後，將所得產物分散在了乙醚中，攪拌了2小時，然後進行了過濾並乾燥以製備化合物P-4（24.4克，產率：93%）。
MS: [M+H] += 247
5 ）製備化合物 P-5
Figure 02_image050
將化合物P-4（20.0克，81.3毫莫耳）及2-溴三亞苯（2-bromotriphenylene）（24.9克，81.3毫莫耳）分散在了四氫呋喃（200毫升）中，且然後添加了2 M碳酸鉀水溶液（K 2CO 3水溶液）（122毫升，243.9毫莫耳），並添加了四(三苯基-膦)鈀[Pd(PPh 3) 4]（2.8克，3莫耳%），且然後將混合物攪拌並回流了5小時。將反應溫度降低至室溫，並過濾了所得固體。用氯仿及乙酸乙酯對過濾後的固體進行了重結晶，並進行了過濾及乾燥以獲得化合物P-5（23.0克，產率66%）。
MS: [M+H] += 429
6 ）製備化合物 P-6
Figure 02_image052
在氮氣氣氛下將化合物P-5（20.0克，46.7毫莫耳）、雙聯(頻哪醇基)二硼（bis(pinacolato)diboron）（13.0克，51.4毫莫耳）及乙酸鉀（9.2克，93.4毫莫耳）進行了混合，並將混合物添加到了200毫升二噁烷中且在攪拌的同時進行了加熱。在回流條件下向其中添加了雙(二亞苄基丙酮)鈀（bis(dibenzylideneacetone)palladium）（0.8克，1.4毫莫耳）及三環己基膦（0.8克，2.8毫莫耳），並將混合物加熱且攪拌了3小時。在反應完成後，將反應混合物冷卻到了室溫，且然後進行了過濾。將水倒入濾液中，並用氯仿進行了萃取。用無水硫酸鎂對有機層進行了乾燥。在減壓下蒸餾後，自乙醇重結晶產生了化合物P-6（18.2克，75%）。
MS: [M+H] += 521 製備例 B ：製備中間化合物 T-6
1 ）製備化合物 T-1
Figure 02_image054
除了使用(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸（62.2克，333.5毫莫耳）代替(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸（62.2克，333.5毫莫耳）之外，以與製備例A中製備化合物P-1相同的方式製備了化合物T-1（65.3克，產率：62%）。
MS: [M+H] += 314
2 ）製備化合物 T-2
Figure 02_image055
除了使用化合物T-1（50.0克，158.5毫莫耳）代替化合物P-1（50.0克，158.5毫莫耳）之外，以與製備例A中製備化合物P-2相同的方式製備了化合物T-2（43.0克，產率：90%）。
MS: [M+H] += 300
3 ）製備化合物 T-3
Figure 02_image056
除了使用化合物T-2（40.0克，132.7毫莫耳）代替化合物P-2（40.0克，132.7毫莫耳）之外，以與製備例A中製備化合物P-3相同的方式製備了化合物T-3（30.6克，產率：82%）。
MS: [M+H] += 280
4 ）製備化合物 T-4
Figure 02_image057
除了使用化合物T-3（30.0克，106.6毫莫耳）代替化合物P-3（30.0克，106.6毫莫耳）之外，以與製備例A中製備化合物P-4相同的方式製備了化合物T-4（25.0克，產率：95%）。
MS: [M+H] += 247
5 ）製備化合物 T-5
Figure 02_image058
在將化合物T-4（20.0克，81.3毫莫耳）及2-溴三亞苯（24.9克，81.3毫莫耳）分散在了四氫呋喃（200毫升）中後，添加了2 M碳酸鉀水溶液（K 2CO 3水溶液）（122毫升，243.9毫莫耳），並添加了四(三苯基-膦)鈀[Pd(PPh 3) 4]（2.8克，3莫耳%），且然後將混合物攪拌並回流了5小時。將反應溫度降低至室溫，並過濾了所得固體。用氯仿及乙酸乙酯對過濾後的固體進行了重結晶，並進行了過濾然後進行乾燥以獲得化合物T-5（27.8克，產率：80%）。
MS: [M+H] += 429
6 ）製備化合物 T-6
Figure 02_image059
在氮氣氣氛下將化合物T-5（20.0克，46.7毫莫耳）、雙聯(頻哪醇基)二硼（13.0克，51.4毫莫耳）及乙酸鉀（9.2克，93.4毫莫耳）進行了混合，並將混合物添加到了200毫升二噁烷中且在攪拌的同時進行了加熱。在回流條件下向其中添加了雙(二亞苄基丙酮)鈀（0.8克，1.4毫莫耳）及三環己基膦（0.8克，2.8毫莫耳），並將混合物加熱並攪拌了3小時。在反應完成後，將反應混合物冷卻到了室溫，且然後進行了過濾。將水倒入濾液中且用氯仿進行了萃取，並用無水硫酸鎂對有機層進行了乾燥。在減壓下蒸餾後，利用乙醇重結晶產生了化合物T-6（16.8克，69%）。
MS: [M+H] += 521 製備例 C ：製備中間化合物 Q-6
1 ）製備化合物 Q-1
Figure 02_image060
將1-溴-4-氟-3-碘代苯（50克，166.6毫莫耳）及(4-氯-2-甲氧基苯基)硼酸（31.1克，166.6毫莫耳）溶解在了800毫升四氫呋喃（THF）中。向其中添加了2 M碳酸鈉（Na 2CO 3）溶液（250毫升）及四(三苯基-膦)鈀(0)[Pd(PPH 3) 4]（3.8克，3莫耳%）並回流了12小時。在反應完成後，將反應混合物冷卻到了室溫，並用水及甲苯萃取了三次。對甲苯層進行了分離，用硫酸鎂進行了乾燥，並進行了過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾，並使用氯仿及乙醇將所得混合物重結晶了三次以獲得化合物Q-1（27.5克，產率：51%）。
MS: [M+H] += 314
2 ）製備化合物 Q-2
Figure 02_image061
將化合物Q-1（25.0克，150毫莫耳）溶解在了二氯甲烷（300毫升）中，且然後冷卻到了0℃。向其中緩慢滴加了三溴化硼（7.9毫升，83.2毫莫耳），且然後攪拌了12小時。在反應完成後，用水將反應混合物洗滌了三次，用硫酸鎂進行了乾燥，並進行了過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾並藉由管柱層析法進行了純化以獲得化合物Q-2（23.7克，產率：99%）。
MS: [M+H] += 300
3 ）製備化合物 Q-3
Figure 02_image062
將化合物Q-2（20.0克，66.4毫莫耳）溶解在了經蒸餾的二甲基甲醯胺（DMF）（200毫升）中。將所得溶液冷卻到了0℃，並向其中緩慢滴加了氫化鈉（1.8克，72.9毫莫耳）。在攪拌20分鐘後，在100℃下將所得混合物攪拌了1小時。在反應完成後，將反應混合物冷卻到了室溫，並向其中緩慢添加了100毫升乙醇。在減壓下對混合物進行了蒸餾，並用氯仿及乙酸乙酯進行了重結晶以獲得化合物Q-3（15.2克，產率：81%）。
MS: [M+H] += 280
4 ）製備化合物 Q-4
Figure 02_image063
在將化合物Q-3（15.0克，53.3毫莫耳）溶解在四氫呋喃（150毫升）中後，將溫度降低至-78℃，並向其中緩慢添加了1.7 M第三丁基鋰（t-BuLi）（31.8毫升，53.3毫莫耳）。
在相同溫度下攪拌1小時後，向其中添加了硼酸三異丙酯（B(OiPr) 3）（14.2毫升，107.0毫莫耳）。在將溫度逐漸升高至室溫的同時，將混合物攪拌了3小時。向反應混合物中添加了2 N（當量濃度）鹽酸水溶液（100毫升），且然後在室溫下攪拌了1.5小時。對所得沈澱物進行了過濾，依次用水及乙醚進行了洗滌，且然後在真空中進行了乾燥。在乾燥後，將所得產物分散在了乙醚中，攪拌了2小時，進行了過濾並乾燥以獲得化合物Q-4（12.2克，產率：93%）。
MS: [M+H] += 247
5 ）製備化合物 Q-5
Figure 02_image064
在將化合物Q-4（20.0克，81.3毫莫耳）及2-溴三亞苯（24.9克，81.3毫莫耳）分散在了四氫呋喃（200毫升）中後，添加了2 M碳酸鉀水溶液（K 2CO 3水溶液）（122毫升，243.9毫莫耳），並添加了四(三苯基-膦)鈀[Pd(PPh 3) 4]（2.8克，3莫耳%），且然後將混合物攪拌並回流了5小時。將反應溫度降低至室溫，並過濾了所得固體。用氯仿及乙酸乙酯對過濾後的固體進行了重結晶，並進行了過濾及乾燥以獲得化合物Q-5（25.4克，產率：73%）。
MS: [M+H] += 429
6 ）製備化合物 Q-6
Figure 02_image065
在氮氣氣氛下將化合物Q-5（20.0克，46.7毫莫耳）、雙聯(頻哪醇基)二硼（13.0克，51.4毫莫耳）及乙酸鉀（9.2克，93.4毫莫耳）進行了混合，並將混合物添加到了200毫升二噁烷中且在攪拌的同時進行了加熱。在回流條件下向其中添加了雙(二亞苄基丙酮)鈀（0.8克，1.4毫莫耳）及三環己基膦（0.8克，2.8毫莫耳），並將混合物加熱並攪拌了3小時。在反應完成後，將反應混合物冷卻到了室溫，並進行了過濾。將水倒入濾液中且用氯仿進行了萃取，並用無水硫酸鎂對有機層進行了乾燥。在減壓下蒸餾後，用乙醇重結晶產生了化合物Q-6（17.0克，產率：70%）。
MS: [M+H] += 521 製備例 D ：製備中間化合物 R-6
1 ）製備化合物 R-1
Figure 02_image066
將1-溴-3-氟-4-碘代苯（50克，166.6毫莫耳）及(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸（31.1克，166.6毫莫耳）溶解在了800毫升四氫呋喃（THF）中。向其中添加了2 M碳酸鈉（Na 2CO 3）溶液（250毫升）及四(三苯基-膦)鈀(0)[Pd(PPH 3) 4]（3.8克，3莫耳%）並回流了12小時。在反應完成後，將反應混合物冷卻到了室溫，並用水及甲苯萃取了三次。對甲苯層進行了分離，用硫酸鎂進行了乾燥，並進行了過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾，並使用氯仿及乙醇將所得混合物重結晶了三次以獲得化合物R-1（27.5克，產率：51%）。
MS: [M+H] += 314
2 ）製備化合物 R-2
Figure 02_image067
將化合物R-1（25.0克，150毫莫耳）溶解在了二氯甲烷（300毫升）中，且然後冷卻到了0℃。向其中緩慢滴加了三溴化硼（7.9毫升，83.2毫莫耳），且然後攪拌了12小時。在反應完成後，用水將反應混合物洗滌了三次，用硫酸鎂進行了乾燥，並進行了過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾並藉由管柱層析法進行了純化以獲得化合物R-2（23.7克，產率：99%）。
MS: [M+H] += 300
3 ）製備化合物 R-3
Figure 02_image068
將化合物R-2（20.0克，66.4毫莫耳）溶解在了經蒸餾的二甲基甲醯胺（DMF）（200毫升）中。將所得溶液冷卻到了0℃，並向其中緩慢滴加了氫化鈉（1.8克，72.9毫莫耳）。
在攪拌20分鐘後，在100℃下將混合物攪拌了1小時。在反應完成後，將反應混合物冷卻到了室溫，並向其中緩慢添加了100毫升乙醇。在減壓下對所得混合物進行了蒸餾，且然後用氯仿及乙酸乙酯進行了重結晶以獲得化合物R-3（15.2克，產率：81%）。
MS: [M+H] += 280
4 ）製備化合物 R-4
Figure 02_image069
在將化合物R-3（15.0克，53.3毫莫耳）溶解在四氫呋喃（150毫升）中後，將反應溫度降低至-78℃，並向其中緩慢添加了1.7 M第三丁基鋰（t-BuLi）（31.8毫升，53.3毫莫耳）。在相同溫度下攪拌1小時後，添加了硼酸三異丙酯（B(OiPr) 3）（14.2毫升，107.0毫莫耳），並在將溫度逐漸升高至室溫的同時攪拌了3小時。向反應混合物中添加了2 N鹽酸水溶液（100毫升），且然後在室溫下攪拌了1.5小時。對所得沈澱物進行了過濾，依次用水及乙醚進行了洗滌，且在真空中進行了乾燥。在乾燥後，將所得產物分散在了乙醚中，攪拌了2小時，並進行了過濾及乾燥以製備化合物R-4（12.2克，產率：93%）。
MS: [M+H] += 247
5 ）製備化合物 R-5
Figure 02_image070
在將化合物R-4（20.0克，81.3毫莫耳）及2-溴三亞苯（24.9克，81.3毫莫耳）分散在了四氫呋喃（200毫升）中後，添加了2 M碳酸鉀水溶液（K 2CO 3水溶液）（122毫升，243.9毫莫耳），並添加了四(三苯基-膦)鈀[Pd(PPh 3) 4]（2.8克，3莫耳%），且然後將混合物攪拌並回流了5小時。將反應溫度降低至室溫，並過濾了所得固體。用氯仿及乙酸乙酯對過濾後的固體進行了重結晶，並進行了過濾及乾燥以獲得化合物R-5（21.6克，產率：62%）。
MS: [M+H] += 429
6 ）製備化合物 R-6
Figure 02_image071
在氮氣氣氛下將化合物R-5（20.0克，46.7毫莫耳）、雙聯(頻哪醇基)二硼（13.0克，51.4毫莫耳）及乙酸鉀（9.2克，93.4毫莫耳）進行了混合，並將混合物添加到了200毫升二噁烷中且在攪拌的同時進行了加熱。在回流條件下向其中添加了雙(二亞苄基丙酮)鈀（0.8克，1.4毫莫耳）及三環己基膦（0.8克，2.8毫莫耳），並將混合物加熱並攪拌了3小時。在反應完成後，將反應混合物冷卻到了室溫，且然後進行了過濾。將水倒入濾液中且用氯仿進行了萃取，並用無水硫酸鎂對有機層進行了乾燥。在減壓下蒸餾後，用乙醇重結晶產生了化合物R-6（19.9克，產率：82%）。
MS: [M+H] += 521 製備例 1 ：製備化合物 1
Figure 02_image072
在氮氣氣氛下將化合物P-6（15.0克，28.8毫莫耳）及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（7.7克，28.8毫莫耳）添加到了200毫升四氫呋喃中，並對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（12.0克，86.5毫莫耳）溶解在了30毫升水中，添加了溶液並充分地進行了攪拌，且添加了四(三苯基-膦)鈀（1.0克，3莫耳%）。在反應4小時後，將反應混合物冷卻到了室溫並進行了過濾。將濾液溶解在了氯仿中並用水進行了萃取，且然後用硫酸鎂乾燥了有機層。對有機層進行了乾燥，且然後用乙酸乙酯進行了重結晶以獲得化合物1（7.0克，產率：39%）。
MS: [M+H] += 626 製備例 2 ：製備化合物 2
Figure 02_image073
在氮氣氣氛下將化合物R-6（15.0克，28.8毫莫耳）及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（7.7克，28.8毫莫耳）添加到了200毫升四氫呋喃中，並對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（12.0克，86.5毫莫耳）溶解在了30毫升水中，添加了溶液並充分地進行了攪拌，且添加了四(三苯基-膦)鈀（1.0克，3莫耳%）。在反應4小時後，將反應混合物冷卻到了室溫並進行了過濾。將濾液溶解在了氯仿中並用水進行了萃取，且然後用硫酸鎂乾燥了有機層。對有機層進行了乾燥，且然後用乙酸乙酯進行了重結晶以獲得化合物2（10.5克，產率：58%）。
MS: [M+H] += 626 製備例 3 ：製備化合物 3
Figure 02_image074
在氮氣氣氛下將化合物Q-6（15.0克，28.8毫莫耳）及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（7.7克，28.8毫莫耳）添加到了200毫升四氫呋喃中，並對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（12.0克，86.5毫莫耳）溶解在了30毫升水中，添加了溶液並充分地進行了攪拌，且添加了四(三苯基-膦)鈀（1.0克，3莫耳%）。在反應4小時後，將反應混合物冷卻到了室溫且然後進行了過濾。將濾液溶解在了氯仿中並用水進行了萃取，且然後用硫酸鎂乾燥了有機層。然後，對有機層進行了乾燥，且用乙酸乙酯進行了重結晶以獲得化合物3（9.4克，產率：52%）。
MS: [M+H] += 626 製備例 4 ：製備化合物 4
Figure 02_image075
在氮氣氣氛下將化合物T-6（15.0克，28.8毫莫耳）及2-氯-4-(二苯並[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪（2-chloro-4- (dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine）（10.3克，28.8毫莫耳）添加到了200毫升四氫呋喃中，並對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（12.0克，86.5毫莫耳）溶解在了30毫升水中，添加了溶液並充分地進行了攪拌，且添加了四(三苯基-膦)鈀（1.0克，3莫耳%）。在反應4小時後，將反應混合物冷卻到了室溫且然後進行了過濾。將濾液溶解在了氯仿中並用水進行了萃取，且然後用硫酸鎂乾燥了有機層。然後，對有機層進行了乾燥，且用乙酸乙酯進行了重結晶以獲得化合物4（13.2克，64%）。
MS: [M+H] += 626 製備例 5 ：製備化合物 5
Figure 02_image076
在氮氣氣氛下將化合物T-6（15.0克，28.8毫莫耳）及2-氯-4-(二苯並[b,d]噻吩-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪（2-chloro-4- (dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine）（10.8克，28.8毫莫耳）添加到了200毫升四氫呋喃中，並對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（12.0克，86.5毫莫耳）溶解在了30毫升水中，添加了溶液並充分地進行了攪拌，且添加了四(三苯基-膦)鈀（1.0克，3莫耳%）。在反應4小時後，將反應混合物冷卻到了室溫且然後進行了過濾。將濾液溶解在了氯仿中並用水進行了萃取，且然後用硫酸鎂乾燥了有機層。然後，對有機層進行了乾燥，且用乙酸乙酯進行了重結晶以獲得化合物5（10.5克，50%）。
MS: [M+H] += 626 製備例 6 ：製備化合物 6
Figure 02_image077
在氮氣氣氛下將化合物T-6（15.0克，28.8毫莫耳）及2-([1,1'-聯苯基]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine）（9.9克，28.8毫莫耳）添加到了200毫升四氫呋喃中，並對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（12.0克，86.5毫莫耳）溶解在了30毫升水中，添加了溶液並充分地進行了攪拌，且添加了四(三苯基-膦)鈀（1.0克，3莫耳%）。在反應4小時後，將反應混合物冷卻到了室溫且然後進行了過濾。將濾液溶解在了氯仿中並用水進行了萃取，且然後用硫酸鎂乾燥了有機層。然後，對有機層進行了乾燥，且用乙酸乙酯進行了重結晶以獲得化合物6（9.1克，45%）。
MS: [M+H] += 702 製備例 7 ：製備化合物 7
Figure 02_image078
在氮氣氣氛下將化合物T-6（15.0克，28.8毫莫耳）及2-([1,1'-聯苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine）（9.9克，28.8毫莫耳）添加到了200毫升四氫呋喃中，並對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（12.0克，86.5毫莫耳）溶解在了30毫升水中，添加了溶液並充分地進行了攪拌，且添加了四(三苯基-膦)鈀（1.0克，3莫耳%）。在反應4小時後，將反應混合物冷卻到了室溫且然後進行了過濾。將濾液溶解在了氯仿中並用水進行了萃取，且然後用硫酸鎂乾燥了有機層。然後，對有機層進行了乾燥，且用乙酸乙酯進行了重結晶以獲得化合物7（14.4克，71%）。
MS: [M+H] += 702 製備例 8 ：製備化合物 8
Figure 02_image079
在氮氣氣氛下將化合物T-6（15.0克，28.8毫莫耳）及9-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H-咔唑（9.9克，28.8毫莫耳）添加到了200毫升四氫呋喃中，並對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（12.0克，86.5毫莫耳）溶解在了30毫升水中，添加了溶液並充分地進行了攪拌，且添加了四(三苯基-膦)鈀（1.0克，3莫耳%）。在反應4小時後，將反應混合物冷卻到了室溫且然後進行了過濾。將濾液溶解在了氯仿中並用水進行了萃取，且然後用硫酸鎂乾燥了有機層。然後，對有機層進行了乾燥，且用乙酸乙酯進行了重結晶以獲得化合物8（12.2克，59%）。
MS: [M+H] += 715 製備例 9 ：製備化合物 9
Figure 02_image080
在氮氣氣氛下將化合物T-6（15.0克，28.8毫莫耳）及2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（11.2克，28.8毫莫耳）添加到了200毫升四氫呋喃中，並對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（12.0克，86.5毫莫耳）溶解在了30毫升水中，添加了溶液並充分地進行了攪拌，且添加了四(三苯基-膦)鈀（1.0克，3莫耳%）。在反應4小時後，將反應混合物冷卻到了室溫且然後進行了過濾。將濾液溶解在了氯仿中並用水進行了萃取，且然後用硫酸鎂乾燥了有機層。然後，對有機層進行了乾燥，且用乙酸乙酯進行了重結晶以獲得化合物9（8.9克，44%）。
MS: [M+H] += 702 實例 1 ：製造有機發光元件
將薄塗以氧化銦錫（ITO）以具有1300埃厚度的玻璃基板放入了溶解有清潔劑的蒸餾水中，並藉由超音波進行了清洗。在此種情形中，使用由飛世爾公司（Fisher Co.）製造的產品作為清潔劑，且使用由密理博公司（Millipore Co.）製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水作為蒸餾水。在清洗氧化銦錫30分鐘後，使用蒸餾水將超音波清洗重覆兩次達10分鐘。在利用蒸餾水進行的清洗完成之後，使用異丙醇、丙酮及甲醇的溶劑利用超音波清洗了基板，對所述基板進行了乾燥且然後轉移至電漿清潔器中。此外，使用氧電漿將基板清洗了5分鐘，且然後將基板轉移到了真空沈積器。
在如此製備的氧化銦錫透明電極上，將以下化合物HI-1熱真空沈積至50埃的厚度以形成電洞注入層。將以下化合物HT-1熱真空沈積在電洞注入層上至250埃的厚度以形成電洞傳輸層，並將以下化合物HT-2真空沈積在電洞傳輸層上至50埃的厚度以形成電子阻擋層。
以44:44:12的重量比將在先前的製備例1中製備的化合物1、以下化合物YGH-1及磷光摻雜劑YGD-1共同沈積在電子阻擋層上，以形成厚度為400埃的發光層。
將以下化合物ET-1真空沈積在發光層上至250埃的厚度以形成電子傳輸層，並以98:2的重量比將以下化合物ET-2及Li真空沈積在電子傳輸層上，以形成厚度為100埃的電子注入層。將鋁沈積在電子注入層上至1000埃的厚度以形成陰極。
Figure 02_image081
在上述製程中，有機材料的氣相沈積速率保持在0.4埃/秒（Å/s）至0.7埃/秒，鋁的沈積速率保持在2埃/秒，且沈積期間的真空度保持在1×10 -7托（Torr）至5×10 -8托。 實例 2 至實例 10
除使用下表1所示的化合物代替製備例1的化合物1之外，以與實例1相同的方式製造了有機發光元件。 比較例 1 至比較例 5
除使用下表1所示的化合物代替製備例1的化合物1之外，以與實例1相同的方式製造了有機發光元件。表1中使用的化合物CE1、CE2、CE3、CE4及CE5的結構如下。
Figure 02_image082
實驗例 1
藉由向在實例及比較例中製造的有機發光元件施加電流而量測了在10毫安/平方公分（mA/cm 2）的電流密度下的電壓及效率、顏色座標及在50毫安/平方公分的電流密度下的壽命（LT 95），且結果示於下表1中。此時，壽命（LT 95）是指亮度降低至初始亮度的95%所需的時間。 [表1]
   化合物（發光層主體） 電壓（V） （@10 mA/cm 2） 效率（Cd/A） （@10 mA/cm 2） 顏色座標 (x,y) 壽命（h） （LT 95@50 mA/cm 2）
實例1 化合物1 3.8 82 0.44, 0.53 180
實例2 化合物2 3.7 83 0.46, 0.54 178
實例3 化合物3 3.9 81 0.46, 0.53 181
實例4 化合物4 3.8 82 0.46, 0.55 225
實例5 化合物5 3.8 81 0.46, 0.53 240
實例6 化合物6 3.7 83 0.46, 0.54 230
實例7 化合物7 3.7 83 0.46, 0.54 210
實例8 化合物8 4.0 79 0.46, 0.53 235
實例9 化合物9 3.6 85 0.46, 0.54 170
比較例1 CE1 4.5 71 0.46, 0.54 90
比較例2 CE2 4.0 79 0.46, 0.55 130
比較例3 CE3 4.2 79 0.46, 0.55 15
比較例4 CE4 4.3 78 0.46, 0.55 110
比較例5 CE5 3.9 79 0.46, 0.54 145
如表1所示，相較於在發光層中使用比較例的材料作為主體材料的有機發光元件，在發光層中使用本發明的化合物作為主體材料的有機發光元件表現出顯著改善的壽命特性，同時表現出更高的效率。
具體而言，可見鍵接至二苯並呋喃/二苯並噻吩的二個取代基的取代位置影響有機發光元件的特性。此被認為是由於相較於在相對於三嗪基對稱的位置上經三亞苯基取代的化合物CE2、在不同於本發明的位置上具有三亞苯基的化合物CE3及化合物CE4、以及其中三亞苯基鍵接至位置*3並且三嗪基的所有取代基皆為苯基的化合物CE5，由化學式1表示的化合物具有增大的電子穩定性。
因此，一般而言，考量到有機發光元件的發光效率及壽命特性彼此具有折衷關係，可見相較於比較例的元件，採用由化學式1表示的化合物的有機發光元件表現出顯著改善的元件特性。
1:基板 2:陽極 3:發光層 4:陰極 5:電洞注入層 6:電洞傳輸層 7:電子阻擋層 8:電子傳輸層 9:電子注入層
圖1示出包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4的有機發光元件的實例。 圖2示出包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、電子阻擋層7、發光層3、電子傳輸層8、電子注入層9及陰極4的有機發光元件的實例。
Figure 111124797-A0101-11-0002-3
1:基板
2:陽極
3:發光層
4:陰極

Claims (8)

  1. 一種化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]
    Figure 03_image001
    其中，在化學式1中， Y 1為O或S， L 1及L 2各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C 6-60伸芳基、或含有選自由O、N及S組成的群組中的一或多個雜原子的經取代或未經取代的C 2-60伸雜芳基， 條件為L 2鍵接至位置*1或*2， A由以下化學式2表示， [化學式2]
    Figure 03_image003
    其中，在化學式2中， X 1至X 3各自獨立地為N或CH，條件為X 1至X 3中的至少二者為N， Ar 1為未經取代或經氘取代的苯基， Ar 2為未經取代或經氘取代的苯基。
  2. 如請求項1所述的化合物，其中 L 1及L 2各自獨立地為單鍵、伸苯基或伸聯苯基。
  3. 如請求項1所述的化合物，其中 在化學式2中，X 1至X 3為N，X 1及X 2為N且X 3為CH，抑或X 2及X 3為N且X 1為CH。
  4. 如請求項1所述的化合物，其中 所述化合物由以下化學式1A或化學式1B表示： [化學式1A]
    Figure 03_image085
    其中，在化學式1A中， Y 1為O或S， L 1及L 2各自獨立地為單鍵或C 6-20伸芳基， A由化學式2表示， [化學式1B]
    Figure 03_image087
    其中，在化學式1B中， Y 1為O或S， L 1及L 2各自獨立地為單鍵或C 6-20伸芳基， A由化學式2表示。
  5. 如請求項1所述的化合物，其中 所述化合物由以下化學式1-1至化學式1-4中的任一者表示：
    Figure 03_image089
    其中，在化學式1-1至化學式1-4中， X 1至X 3為N；抑或X 1及X 2為N且X 3為CH；抑或X 2及X 3為N且X 1為CH，並且 Ar 1、Ar 2、Y 1、L 1及L 2如在請求項1中所定義。
  6. 如請求項1所述的化合物，其中 所述化合物為選自由以下化合物組成的群組中的任一者：
    Figure 03_image090
    Figure 03_image091
    Figure 03_image092
    。
  7. 一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極，設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置在所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層的一或多層包含如請求項1至6中任一項所述的化合物。
  8. 如請求項7所述的有機發光元件，其中 包含所述化合物的所述有機材料層為發光層， 所述發光層包含二或更多種主體，並且 所述主體中的一者為所述化合物。
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