TWI737012B - 新穎雜環化合物以及包括其的有機發光裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種新穎雜環化合物以及包括其的有機發光
裝置。所述雜環化合物由化學式1表示。在化學式1中，各取代基的定義與實施方式中所定義的相同。
Description
[相關申請案的交叉參考]
本申請案主張於2018年10月22日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2018-0125898號及於2019年10月21日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2019-0130597號的優先權或權益，所述韓國專利申請案的揭露內容全文併入本案供參考。
本發明是有關於一種新穎雜環化合物以及包括其的有機發光裝置。
一般而言，有機發光現像是指使用有機材料將電能轉換成光能的現象。利用有機發光現象的有機發光裝置具有例如視角寬、對比度優異、響應時間快且亮度、驅動電壓及響應速度優異等特性，且因此已進行了諸多研究。
有機發光裝置一般具有包括陽極、陰極以及夾置於所述陽極與所述陰極之間的有機材料層的結構。有機材料層常常具有包含不同材料的多層式結構以增強有機發光裝置的效率及穩定性，且舉例而言，有機材料層可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等形成。在有機發光裝置的結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞會自陽極注入至有機材料層中且電子會自陰極注入至有機材料層中，且當所注入的電洞與電子彼此相遇時，形成激子（exciton），並且當所述激子再次落至基態時發出光。
一直需要開發如上所述用於有機發光裝置中的有機材料的新材料。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
（專利文獻0001）韓國未經審查的專利公開案第10-2000-0051826號
[技術問題]
本發明的目的是提供一種新穎雜環化合物以及包括其的有機發光裝置。
[技術解決方案]
在本發明的一個態樣中，提供一種由以下化學式1表示的化合物：
[化學式1]
其中，在化學式1中，
Y1
為O或S，
Ar1
至Ar3
中的一者由以下化學式2表示，其餘為氫；
Ar4
至Ar7
中的一者為經取代或未經取代的二苯並呋喃；或經取代或未經取代的二苯並噻吩，其餘為氫，
當Ar1
由以下所述化學式2表示時，Ar7
為氫，
[化學式2]
其中，在化學式2中，
每個X獨立地為N或CH，條件為X中的二或更多者為N，
Y2
為O或S，
R1
至R3
各自獨立地為氫；氘；鹵素；羥基；氰基；腈；硝基；胺基；經取代或未經取代的C1-60
烷基；經取代或未經取代的C1-60鹵代
烷基；經取代或未經取代的C1-60
硫代烷基；經取代或未經取代的C1-60
烷氧基；經取代或未經取代的C1-60鹵代烷氧
基；經取代或未經取代的C3-60
環烷基；或者經取代或未經取代的C1-60
烯基，
a為1至3的整數，
b為1至4的整數，且
c為1至5的整數。
在本發明的另一態樣中，提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，與所述第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置在所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的化合物。
[有利效果]
由上述化學式1表示的化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料，且可提高有機發光裝置的效率、達成低驅動電壓及/或改善壽命特性。具體而言，由化學式1表示的化合物可用作電洞注入材料、電洞傳輸材料、電洞注入及傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料或電子注入材料。
以下，將更詳細地闡述本發明的實施例以有助於理解本發明。
本發明提供由化學式1表示的化合物。
本文所使用的符號
及
表示一個鍵連接至另一取代基。
本文所使用的用語「經取代或未經取代的」意指未經取代或經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代：氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或含有N原子、O原子及S原子中的至少一者的雜環基，抑或未經取代或經以上所例示的取代基中連接有二或更多個取代基的取代基取代。舉例而言，「連接有二或更多個取代基的取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基亦可為芳基，並且可被解釋為連接有兩個苯基的取代基。
在本說明書中，羰基中的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至40個。具體而言，羰基可為具有以下結構式的化合物，但並非僅限於此。
在本說明書中，酯基可具有其中酯基的氧可經具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀的烷基或者具有6至25個碳原子的芳基取代的結構。具體而言，酯基可為具有以下結構式的化合物，但並非僅限於此。
在本說明書中，醯亞胺基中的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至25個。具體而言，醯亞胺基可為具有以下結構式的化合物，但並非僅限於此。
在本說明書中，矽烷基具體而言包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，硼基具體而言包括三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基及苯基硼基，但並非僅限於此。
在本說明書中，鹵素基的實例包括氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈或支鏈，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至40個。根據一個實施例，烷基的碳原子的數目為1至20個。根據另一實施例，烷基的碳原子的數目為1至10個。根據另一實施例，烷基的碳原子的數目為1至6個。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環庚基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈或支鏈，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至40個。根據一個實施例，烯基的碳原子的數目為2至20個。根據另一實施例，烯基的碳原子的數目為2至10個。根據再一實施例，烯基的碳原子的數目為2至6個。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-雙(二苯-1-基)乙烯-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，環烷基無特別限制，但其碳原子的數目較佳為3至60個。根據一個實施例，環烷基的碳原子的數目為3至30個。根據另一實施例，環烷基的碳原子的數目為3至20個。根據再一實施例，環烷基的碳原子的數目為3至6個。其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，芳基無特別限制，但較佳地具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，芳基的碳原子的數目為6至30個。根據一個實施例，芳基的碳原子的數目為6至20個。芳基可為苯基、聯苯基、三聯苯基等作為單環芳基，但並非僅限於此。多環芳基的實例包括萘基（naphthyl group）、蒽基（anthracenyl group）、菲基（phenanthryl group）、芘基（pyrenyl group）、苝基（perylenyl group）、䓛基（chrysenyl group）、芴基（fluorenyl group）等，但並非僅限於此。
在本說明書中，芴基可經取代，且兩個取代基可彼此連接以形成螺環結構（spiro structure）。在芴基經取代的情形中，可形成
等。然而，所述結構並非僅限於此。
在本說明書中，雜環基為包含O、N、Si及S中的一或多者作為雜原子的雜環基，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至60個。雜環基的實例包括噻吩基（thiophene group）、呋喃基（furan group）、吡咯基（pyrrole group）、咪唑基（imidazole group）、噻唑基（thiazole group）、噁唑基（oxazol group）、噁二唑基（oxadiazol group）、三唑基（triazol group）、吡啶基（pyridyl group）、聯吡啶基（bipyridyl group）、嘧啶基（pyrimidyl group）、三嗪基（triazine group）、吖啶基（acridyl group）、噠嗪基（pyridazine group）、吡嗪基（pyrazinyl group）、喹啉基（quinolinyl group）、喹唑啉基（quinazoline group）、喹噁啉基（quinoxalinyl group）、酞嗪基（phthalazinyl group）、吡啶並嘧啶基（pyridopyrimidinyl group）、吡啶並吡嗪基（pyridopyrazinyl group）、吡嗪並吡嗪基（pyrazinopyrazinyl group）、異喹啉基（isoquinoline group）、吲哚基（indole group）、咔唑基（carbazole group）、苯並噁唑基（benzoxazole group）、苯並咪唑基（benzimidazole group）、苯並噻唑基（benzothiazol group）、苯並咔唑基（benzocarbazole group）、苯並噻吩基（benzothiophene group）、二苯並噻吩基（dibenzothiophene group）、苯並呋喃基（benzofuranyl group）、啡啉基（phenanthroline group）、異噁唑基（isoxazolyl group）、噻二唑基（thiadiazolyl group）、啡噻嗪基（phenothiazinyl group）、二苯並呋喃基（dibenzofuranyl group）等，但並非僅限於此。
在本說明書中，在芳烷基、芳烯基、烷基芳基及芳基胺基中的芳基相同於芳基的上述實例。在本說明書中，在芳烷基、烷基芳基及烷基胺基中的烷基相同於烷基的上述實例。在本說明書中，雜芳基胺中的雜芳基可應用於雜芳基的上述說明。在本說明書中，芳烯基中的烯基相同於烯基的上述實例。在本說明書中，除伸芳基為二價基之外可應用芳基的上述說明。在本說明書中，除伸雜芳基為二價基之外可應用雜芳基的上述說明。在本說明書中，除烴環不是單價基而是藉由對兩個取代基進行組合而形成之外，可應用芳基或環烷基的上述說明。在本說明書中，除雜環不是單價基而是藉由對兩個取代基進行組合而形成之外，可應用雜芳基的上述說明。
較佳地，化學式1可為選自由以下化學式1-1至化學式1-5表示的化合物中的任一者。
[化學式1-1]
[化學式1-2]
[化學式1-3]
[化學式1-4]
[化學式1-5]
其中，在化學式1-1至化學式1-5中，
Y1
、Y2
、X、R1
至R3
、a、b及c如以上所定義，
Y3
為O或S，
R4
及R5
各自獨立地為氫；氘；鹵素；羥基；氰基；腈；硝基；胺基；經取代或未經取代的C1-60
烷基；經取代或未經取代的C1-60鹵代
烷基；經取代或未經取代的C1-60
硫代烷基；經取代或未經取代的C1-60
烷氧基；經取代或未經取代的C1-60鹵代烷氧
基；經取代或未經取代的C3-60
環烷基；或經取代或未經取代的C1-60
烯基、經取代或未經取代的C6-60
芳基；經取代或未經取代的C6-60
芳氧基；或者含有O、N、Si及S中的至少一者的經取代或未經取代的C2-60
雜芳基，
d為1至3的整數，並且
e為1至4的整數。
較佳地，所有的X皆為N。
較佳地，R1至R3可各自獨立地為氫或氘。
較佳地，由化學式1表示的化合物可選自由以下化合物組成的群組。
由化學式1表示的化合物可藉由如在以下反應方案1中所示的製備方法進行製備。可在下文描述的製備例中進一步詳細說明上述製備方法。
[反應方案1]
在反應方案1中，除了X'之外的其餘定義與以上所定義者相同，並且X'為鹵素且更佳地為溴或氯。上述反應為鈴木偶合反應（Suzuki coupling reaction），其較佳地在存在鈀觸媒及鹼的情況下進行，並且鈴木偶合反應的反應基團可如在此項技術中已知般進行改變。可在下文描述的製備例中進一步詳細說明上述製備方法。
在本發明的另一實施例中，提供了一種包含由上述化學式1表示的化合物的有機發光裝置。作為實例，提供了一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，與所述第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多者包含由化學式1表示的化合物。
本發明的有機發光裝置的有機材料層可具有單層結構，或所述有機材料層可具有堆疊有二或更多個有機材料層的多層式結構。舉例而言，本發明的有機發光裝置可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構並非僅限於此，且其可包括更少數目的有機層。
此外，有機材料層可包括電洞注入層、電洞傳輸層或用於同時執行電洞注入及傳輸的層，其中所述電洞注入層、電洞傳輸層或用於同時執行電洞注入及傳輸的層包含由化學式1表示的化合物。
此外，有機材料層可包括發光層，其中所述發光層包含由化學式1表示的化合物。
此外，有機材料層可包括電子傳輸層或電子注入層，其中所述電子傳輸層或電子注入層包含由化學式1表示的化合物。
此外，電子傳輸層、電子注入層或用於同時執行電子傳輸及電子注入的層包含由化學式1表示的化合物。
另外，有機材料層包括發光層及電子傳輸層，其中所述電子傳輸層可包含由化學式1表示的化合物。
此外，根據本發明的有機發光裝置可為其中陽極、一或多個有機材料層及陰極依序堆疊於基板上的標準型有機發光裝置。此外，根據本揭露的有機發光裝置可為其中陰極、一或多個有機材料層及陽極依序堆疊於基板上的倒置型有機發光裝置。舉例而言，根據本揭露實施例的有機發光裝置的結構示於圖1及圖2中。
圖1示出包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4的有機發光裝置的實例。在此種結構中，由化學式1表示的化合物可包含於發光層中。
圖2示出包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、電子阻擋層7、發光層3、電子傳輸層8、電子注入層9及陰極4的有機發光裝置的實例。在此種結構中，由化學式1表示的化合物可包含於電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電子傳輸層及電子注入層中的一或多個層中。
具體而言，有機材料層可包括發光層，其中所述發光層可包含二或更多種主體材料。
在此種情形中，所述二或更多種主體材料可包含由化學式1表示的化合物。
除有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的化合物之外，根據本發明的有機發光裝置可藉由此項技術中已知的材料及方法來製造。另外，當有機發光裝置包括多個有機材料層時，所述有機材料層可由同種材料或不同材料形成。
舉例而言，可藉由在基板上依序堆疊第一電極、有機材料層及第二電極來製造根據本發明的有機發光裝置。在此種情形中，可藉由以下方式來製造有機發光裝置：利用例如濺鍍（sputtering）方法或電子束蒸發（e-beam evaporation）方法等物理氣相沈積（physical vapor deposition，PVD）方法在基板上沈積金屬、具有導電性的金屬氧化物或其合金以形成陽極，在所述陽極上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層的有機材料層，且接著在所述有機材料層上沈積可用作陰極的材料。除此種方法外，可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光裝置。
此外，由化學式1表示的化合物可在製造有機發光裝置時藉由溶液塗覆方法以及真空沈積方法而被形成為有機材料層。在本文中，溶液塗覆方法意指旋塗、浸塗、刮刀塗佈、噴墨印刷、網版印刷、噴射方法、輥塗等，但並非僅限於此。
除此種方法外，可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光裝置（國際公開案WO 2003/012890）。然而，製造方法並非僅限於此。
作為實例，第一電極是陽極且第二電極是陰極，抑或作為另一選擇，第一電極是陰極且第二電極是陽極。
作為陽極材料，一般而言，較佳地使用具有大的功函數的材料以使得可將電洞平穩地注入至有機材料層中。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO2
:Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺等，但並非僅限於此。
作為陰極材料，一般而言，較佳地使用具有小的功函數的材料，以使得可將電子輕易地注入至有機材料層中。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；以及多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO2
/Al等，但並非僅限於此。
電洞注入材料為自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳為以下化合物：具有傳輸電洞的能力、因此具有於陽極中注入電洞的效果及對發光層或發光材料具有優異的電洞注入效果，防止發光層中產生的激子移動至電洞注入層或電子注入材料，且具有優異的薄膜形成能力。較佳地，電洞注入材料的最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）處於陽極材料的功函數與外圍有機材料層的最高佔用分子軌域之間。電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉（porphyrine）、寡聚噻吩（oligothiophene）、芳基胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲（hexanitrilehexaazatriphenylene）系有機材料、喹吖啶酮（quinacridone）系有機材料、苝（perylene）系有機材料、蒽醌、聚苯胺及聚噻吩系導電聚合物等，但並非僅限於此。
電洞傳輸層是自電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層的層，且其適宜地為具有大的電洞遷移率的材料，其可自陽極或電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層。其具體實例包括芳基胺系有機材料、導電聚合物、其中共軛部分與非共軛部分一起存在的嵌段共聚物（block copolymer）等，但並非僅限於此。
發光材料較佳地為可接收分別自電洞傳輸層及電子傳輸層傳輸的電洞與電子、並使電洞與電子結合而在可見光線區內發光的材料，且對螢光或磷光具有優良量子效率（quantum efficiency）。發光材料的具體實例包括：8-羥基-喹啉鋁錯合物（Alq3
）；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基（dimerized styryl）化合物；BAlq；10-羥基苯並喹啉-金屬化合物；苯並噁唑、苯並噻唑及苯並咪唑系化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)（p-phenylenevinylene，PPV）系聚合物；螺環（spiro）化合物；聚芴、紅螢烯等，但並非僅限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料可為稠合芳香族環衍生物、含雜環的化合物等。稠合芳香族環衍生物的具體實例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、螢蒽化合物等。含雜環的化合物的實例包括咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物、梯型（ladder-type）呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但並非僅限於此。
摻雜劑材料包括芳香族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼錯合物、螢蒽化合物、金屬錯合物等。具體而言，芳香族胺衍生物為具有芳基胺基的經取代或未經取代的稠合芳香族環衍生物，且其實例包括具有芳基胺基的芘、蒽、䓛、二茚並芘（periflanthene）等。苯乙烯胺化合物為其中至少一個芳基乙烯基在經取代或未經取代的芳基胺中被取代的化合物，其中選自由芳基、矽烷基、烷基、環烷基及芳基胺基組成的群組中的一或二或更多個取代基經取代或未被取代。其具體實例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但並非僅限於此。此外，金屬錯合物包括銥錯合物、鉑錯合物等，但並非僅限於此。
電子傳輸材料是自電子注入層接收電子並將電子傳輸至發光層的層，且電子傳輸材料適宜地為可自陰極良好地接收電子並將電子傳輸至發光層且具有高電子遷移率的材料。電子傳輸材料的具體實例包括：8-羥基喹啉Al錯合物；包含Alq3
的錯合物；有機自由基化合物；羥基黃酮-金屬錯合物（hydroxyflavone-metal complex）等，但並非僅限於此。電子傳輸層可與根據相關技術使用的任何所期望陰極材料一起使用。具體而言，陰極材料的恰當實例為具有低功函數的典型材料，然後是鋁層或銀層。其具體實例包括銫、鋇、鈣、鐿及釤，且每一種情形之後均是鋁層或銀層。
電子注入層為自電極注入電子的層，並且較佳地為具有傳輸電子的能力、具有自陰極注入電子的效果及將電子注入發光層或發光材料的優異效果、防止自發光層產生的激子移動至電洞注入層的化合物，並且亦具有優異的薄膜形成能力。電子注入層的具體實例包括芴酮（fluorenone）、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）、聯苯醌（diphenoquinone）、噻喃二氧化物（thiopyran dioxide）、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸（perylenetetracarboxylic acid）、伸芴基甲烷（fluorenylidene methane）、蒽酮等及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮的5員環衍生物等，但並非僅限於此。
金屬錯合化合物的實例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯代鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但並非僅限於此。
根據本發明的有機發光裝置根據所用的材料可為正面發光型、背面發光型或雙面發光型。
另外，除有機發光裝置之外，由化學式1表示的化合物亦可包含於有機太陽電池或有機電晶體中。
將在以下實例中詳細地闡述由化學式1表示的化合物及含有其的有機發光裝置的製備。然而，這些實例僅出於說明的目的而呈現，而並非旨在限制本發明的範圍。製備例 1 ：製備中間化合物 Q-4
（
a
）製備化合物
Q-1
將溴-3-氟-4-碘苯（50克，166.6毫莫耳）及5-氯-2-甲氧基苯基硼酸（31.1克，166.6毫莫耳）溶解在了四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF）（800毫升）中。向其中添加了2莫耳/升（M）碳酸鈉（Na2
CO3
）溶液（500毫升）及四(三苯基膦)鈀(0)[Pd(PPH3
)4
]（3.8克，3莫耳%），並將所述混合物回流了12小時。在反應完成後，將反應混合物冷卻到了室溫，並用水及甲苯萃取了三次。對甲苯層進行了分離，然後用硫酸鎂進行了乾燥，進行過濾並在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙醇將所得混合物重結晶了三次以得到化合物Q-1（27.5克，產率：51%，MS:[M+H]+
=314）。
（b）製備化合物Q-2
將化合物Q-1（25.0克，150毫莫耳）溶解在了二氯甲烷（300毫升）中，且然後冷卻到了0℃。向其中緩慢滴加了三溴化硼（7.9毫升，83.2毫莫耳），且然後攪拌了12小時。在反應完成後，用水將反應混合物洗滌了三次，用硫酸鎂進行了乾燥並進行了過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾並藉由管柱層析法進行了純化以得到化合物Q-2 （23.7克，產率：99%；MS:[M+H]+
=300）。
c）製備化合物Q-3
將化合物Q-2（20.0克，66.4毫莫耳）溶解在了蒸餾的二甲基甲醯胺（200毫升）中。將其冷卻至0℃，並向其中緩慢滴加了氫化鈉（1.8克，72.9毫莫耳）。在攪拌了20分鐘後，在100℃下將混合物攪拌了1小時。在反應完成後，將反應混合物冷卻到了室溫，並向其中緩慢添加了100毫升乙醇。在減壓下對上述混合物進行了蒸餾，並自氯仿及乙酸乙酯對所得混合物進行了重結晶，以得到化合物Q-3（15.2克，產率：81%；MS:[M+H]+
=280）。
d）製備化合物Q-4
在將化合物Q-3（15.0克，53.3毫莫耳）溶解在四氫呋喃（150毫升）中後，將溫度降低到了-78℃，並向其中緩慢添加了1.7 M第三丁基鋰（t-BuLi）（31.8毫升，53.3毫莫耳）。在相同溫度下攪拌1小時後，向其中添加了三異丙基硼酸酯（B(OiPr)3
）（14.2毫升，107.0毫莫耳），且然後攪拌了3小時，同時將溫度逐漸升高至室溫。向反應混合物中添加了2 N（當量濃度）鹽酸水溶液（100毫升），且然後在室溫下攪拌了1.5小時。對所產生的沈澱物進行了過濾，並依次用水及乙醚進行了洗滌，且然後在真空下進行了乾燥。在乾燥後，將其分散在了乙醚中，攪拌了2小時，且然後進行了過濾及乾燥以製備化合物Q-4（12.2克，產率：93%；MS:[M+H]+
=247）。製備例 2 ：製備中間化合物 R-4
（a）製備化合物R-1
除了使用4-氯-2-甲氧基苯基硼酸代替5-氯-2-甲氧基苯基硼酸之外，以與製備例1的化合物Q-1的製備方法相同的方式製備了化合物R-1（27.5克，產率：51%，MS:[M+H]+
=314）。
（b）製備化合物R-2
除了使用化合物R-1代替化合物Q-1之外，以與製備例1的化合物Q-2的製備方法相同的方式製備了化合物R-2（23.7克，產率：99%，MS:[M+H]+
=300）。
（c）製備化合物R-3
除了使用化合物R-2代替化合物Q-2之外，以與製備例1的化合物Q-3的製備方法相同的方式製備了化合物R-3（15.2克，產率：81%，MS:[M+H]+
=280）。
（d）製備化合物R-4
除了使用化合物R-3代替化合物Q-3之外，以與製備例1的化合物Q-4的製備方法相同的方式製備了化合物R-4（12.2克，產率：93%，MS:[M+H]+
=247）。製備例 3 ：製備中間化合物 P-4
（a）製備化合物P-1
在氮氣氣氛下將4-溴間苯二酚（4-bromoresorcinol）（50克，0.26莫耳）及3-氯-2-氟苯基硼酸（46.1克，0.21莫耳）溶解在2000毫升圓底燒瓶中的四氫呋喃（500毫升）中後，添加了1.5 M碳酸鉀水溶液（400毫升），並添加了雙(三-第三丁基膦)鈀(0)（1.35克，2.36毫莫耳）。將混合物加熱並攪拌了1小時。將溫度降低至室溫，且分離並移除了水層，用無水硫酸鎂進行了乾燥，然後在減壓下進行了濃縮，用己烷進行了重結晶，且然後進行了乾燥以得到化合物P-1（49.8克，產率：79%，MS:[M+H]+
=239）。
（b）製備化合物P-2
將化合物P-1（49.8克，0.21莫耳）及碳酸鈣（57.7克，0.42莫耳）溶解在了500毫升圓底燒瓶中的N-甲基-2-吡咯啶酮（200毫升）中，並將混合物加熱並攪拌了2小時。將溫度降低至室溫，在水中經受反向沈澱，並進行了過濾。將產物完全溶解在了二氯甲烷中，然後用水進行了洗滌，用無水硫酸鎂進行了乾燥，在減壓下進行了濃縮，用乙醇進行了重結晶，並進行了乾燥以得到化合物P-2（31.8克，產率：70%，MS:[M+H]+
=219）。
（c）製備化合物P-3
將化合物P-2（31.8克，0.15莫耳）溶解在了500毫升圓底燒瓶中的乙腈（150毫升）中，將碳酸鈣（33.1克，0.24莫耳）溶解在了水（150毫升）中並添加於其中，且然後在30分鐘內緩慢滴加了全氟丁基磺醯氟（nonafluorobutanesulfonyl fluoride）（28.7毫升，0.16莫耳）。然後，將混合物在室溫下攪拌了3小時。在反應完成後，對反應混合物進行了過濾，將反應混合物完全溶解在了二氯甲烷中，然後用水進行了洗滌，用無水硫酸鎂進行了乾燥，在減壓下進行了濃縮，用乙醇進行了重結晶，且然後進行了乾燥以得到化合物P-3（53.3克，產率：73%，MS:[M+H]+
=501）。
（d）製備化合物P-4
將化合物P-3（53.3克，0.11莫耳）、4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]-二氧雜環戊硼烷（28.4克，17.85莫耳）、[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀（II）（Pd(dppf)Cl2
）（0.78克，1.06毫莫耳）及乙酸鉀（KOAc）（31.3克，0.32莫耳）添加到了二噁烷（650毫升）中並在回流下攪拌了8小時。將溫度降低到了室溫，並在減壓下對溶劑進行了濃縮。將濃縮的溶液完全溶解在了氯仿（CHCl3
）中，並用水進行了洗滌。在減壓下對溶解有產物的溶液進行了濃縮並藉由管柱層析法進行了純化以獲得化合物P-4（30.1克，產率：86%，MS:[M+H]+
=329）。製備例 4 ：製備中間化合物 S2
（a）製備化合物S1
在氮氣氣氛下將4-氯二苯並呋喃（75克，0.37莫耳）溶解在1000毫升圓底燒瓶中的二甲基甲醯胺（DMF）（700毫升）中後，在0℃下分成5次添加了N-溴代丁二醯亞胺（N-bromosuccinimide，NBS）（69.2克，0.39莫耳），且然後在室溫下攪拌了3小時。然後，使溶液經受減壓，將溶液溶解在了乙酸乙酯中，用水進行了洗滌，分離了有機層，並在減壓下移除了溶劑。對其進行管柱層析法以得到化合物S1（92.5克，產率：89%，MS:[M+H]+
=280）。
（b）製備化合物S2
將化合物S1（92.5克，0.33莫耳）、4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]-二氧雜環戊硼烷（87.9克，0.35莫耳）、[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀（II）（Pd(dppf)Cl2
）（2.41克，3.30毫莫耳）及乙酸鉀（KOAc）（97.1克，0.99莫耳）添加到了二噁烷（1000毫升）中並在回流下攪拌了9小時。將溫度降低到了室溫，並在減壓下對溶劑進行了濃縮。將濃縮的溶液完全溶解在了氯仿（CHCl3
）中，用水進行了洗滌，並在減壓下對溶解有產物的溶液進行了濃縮，用乙醇進行了重結晶，並進行了乾燥及純化以得到化合物S2（115克，產率：67%，MS:[M+H]+
=329）。製備例 5 ：製備中間化合物 U-4
（a）製備3-溴-2-甲氧基苯基硼酸
在將1,3-二溴-2-甲氧基苯（113.2克，426.4毫莫耳）溶解在四氫呋喃（1000毫升）中後，將溫度降低到了-78℃，並向其中緩慢添加了1.7 M第三丁基鋰（t-BuLi）（251.7毫升，426.4毫莫耳）。在相同溫度下攪拌1小時後，向其中添加了三異丙基硼酸酯（B(OiPr)3
）（113.2毫升，852.4毫莫耳），且然後攪拌了3小時，同時將溫度逐漸升高至室溫。向反應混合物中添加了2 N鹽酸水溶液（800毫升），且然後在室溫下攪拌了1.5小時。對所產生的沈澱物進行了過濾，並依次用水及乙醚進行了洗滌，且然後在真空下進行了乾燥。在乾燥後，用氯仿及乙酸乙酯對其進行了重結晶並進行了乾燥以製備3-溴-2-甲氧基苯基硼酸（89.6克，產率：91%，MS:[M+H]+
=230）。
（b）製備化合物U-1
除了使用4-氯-1-氟-2-碘代苯代替溴-3-氟-4-碘苯並使用3-溴-2-甲氧基苯基硼酸代替5-氯-2-甲氧基苯基硼酸之外，以與製備例1的化合物Q-1的製備方法相同的方式製備了化合物U-1（55.8克，產率：53%，MS:[M+H]+
=314）。
（c）製備化合物U-2
除了使用化合物U-1代替化合物Q-1之外，以與製備例1的化合物Q-2的製備方法相同的方式製備了化合物U-2（39.7克，產率：83%，MS:[M+H]+
=300）。
（d）製備化合物U-3
除了使用化合物U-2代替化合物Q-2之外，以與製備例1的化合物Q-3的製備方法相同的方式製備了化合物U-3（31.4克，產率：84%，MS:[M+H]+
=280）。
（e）製備化合物U-4
除了使用化合物U-3代替化合物Q-3之外，以與製備例1的化合物Q-4的製備方法相同的方式製備了化合物U-4（25.5克，產率：97%，MS:[M+H]+
=247）。製備例 6 ：製備中間化合物 A1 
在將2,4-二氯-6-(二苯並[b,d]呋喃-4-基)-1,3,5-三嗪（50.0克，158.7毫莫耳）及苯基-d5-硼酸（20.2克，158.7毫莫耳）分散在四氫呋喃（500毫升）中後，添加了2 M碳酸鉀水溶液（K2
CO3
水溶液）（238毫升，476.2毫莫耳），並添加了四三苯基膦基鈀（tetrakistriphenylphosphinopalladium）[Pd(PPh3
)4
]（5.5克，3莫耳%）。將混合物攪拌並回流了5小時。將溫度降低到了室溫，並對所得固體進行了過濾。用氯仿及乙酸乙酯對過濾後的固體進行了重結晶，進行了過濾，且然後進行了乾燥以得到化合物A1（39.1克，產率：68%，MS:[M+H]+
=363）。製備例 7 ：製備中間化合物 A2 
除了使用2,4-二氯-6-(二苯並[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪代替2,4-二氯-6-(二苯並[b,d]呋喃-4-基)-1,3,5-三嗪之外，以與製備例6的化合物A1的製備方法相同的方式製備了化合物A2（42.5克，產率：74%，MS:[M+H]+
=363）。製備例 8 ：製備中間化合物 A4 
除了使用2,4-二氯-6-(二苯並[b,d]呋喃-3-基)-1,3,5-三嗪代替2,4-二氯-6-(二苯並[b,d]呋喃-4-基)-1,3,5-三嗪之外，以與製備例6的化合物A1的製備方法相同的方式製備了化合物A4（33.9克，產率：59%，MS:[M+H]+
=363）。製備例 9 ：製備中間化合物 A5 
除了使用2,4-二氯-6-(二苯並[b,d]噻吩-4-基)-1,3,5-三嗪代替2,4-二氯-6-(二苯並[b,d]呋喃-4-基)-1,3,5-三嗪之外，以與製備例6的化合物A1的製備方法相同的方式製備了化合物A5（42.8克，產率：75%，MS:[M+H]+
=379）。製備例 10 ：製備中間化合物 B1 
在氮氣氣氛下，將2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（20克，88.9毫莫耳）及二苯並[b,d]呋喃-4-基硼酸（18.9克，88.9毫莫耳）添加到了四氫呋喃（400毫升）中，並對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（36.9克，266.7毫莫耳）溶解在了水（37毫升）中並添加於其中，充分進行了攪拌，且然後添加了四三苯基膦基鈀（3.1克，2.7毫莫耳）。在反應2小時後，將反應混合物冷卻到了室溫，分離了有機層及水層，並蒸餾了有機層。以化合物B1的理論產率的20倍將其再次添加並溶解在了氯仿（635毫升）中，並用水洗滌了兩次。然後分離了有機層，向其中添加了無水硫酸鎂，進行了攪拌及過濾，並在減壓下對濾液進行了蒸餾。自氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了重結晶以得到作為白色固體的化合物B1（20.6克，產率：65%，MS:[M+H]+
=358.1）。製備例 11 ：製備中間化合物 B2 
除了使用二苯並[b,d]呋喃-3-基硼酸代替二苯並[b,d]呋喃-4-基硼酸之外，以與製備例10的化合物B1的製備方法相同的方式製備了化合物B2（18.4克，產率：58%，MS:[M+H]+
=358.1）。製備例 12 ：製備中間化合物 B3 
除了使用二苯並[b,d]呋喃-2-基硼酸代替二苯並[b,d]呋喃-4-基硼酸之外，以與製備例10的化合物B1的製備方法相同的方式製備了化合物B3（24.4克，產率：77%，MS:[M+H]+
=358.1）。製備例 13 ：製備中間化合物 B4 
除了使用二苯並[b,d]呋喃-1-基硼酸代替二苯並[b,d]呋喃-4-基硼酸之外，以與製備例10的化合物B1的製備方法相同的方式製備了化合物B4（21.9克，產率：69%，MS:[M+H]+
=358.1）。製備例 14 ：製備中間化合物 B5 
除了使用二苯並[b,d]噻吩-4-基硼酸代替二苯並[b,d]呋喃-4-基硼酸之外，以與製備例10的化合物B1的製備方法相同的方式製備了化合物B5（21.6克，產率：65%，MS:[M+H]+
=374）。實例 1 ：製備化合物 1
（a）製備中間物1-1
在氮氣氣氛下，將化合物A1（20克，55.2毫莫耳）及化合物Q-4（13.6克，55.2毫莫耳）添加到了四氫呋喃（400毫升）中，並對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（22.9克，165.7毫莫耳）溶解在了水（23毫升）中並添加於其中，充分進行了攪拌，且然後添加了四三苯基膦基鈀（1.9克，1.7毫莫耳）。在反應1小時後，將反應混合物冷卻到了室溫，分離了有機層及水層，且然後蒸餾了有機層。以比中間物1-1的理論產率多20倍將其再次添加並溶解在了氯仿（583毫升）中，並用水洗滌了兩次。然後分離了有機層，向其中添加了無水硫酸鎂，進行了攪拌及過濾，並在減壓下對濾液進行了蒸餾。自氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了重結晶以得到作為白色固體化合物的中間物1-1（18.4克，產率：63%，MS:[M+H]+
=529.1）。
（b）製備中間物1-2
在氮氣氣氛下，將中間物1-1（15克，28.4毫莫耳）及雙聯(頻哪醇基)二硼（bis(pinacolato)diboron）（11.2克，28.4毫莫耳）添加到了二噁烷（300毫升）中，並對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了磷酸三鉀（potassium phosphate tribasic）（18.1克，85.2毫莫耳），充分進行了攪拌，且然後添加了鈀二亞苄基丙酮鈀（palladium dibenzylidene acetone palladium）（0.5克，0.9毫莫耳）及三環己基膦（0.5克，1.7毫莫耳）。在反應5小時後，將混合物冷卻到了室溫，過濾了有機層以移除鹽，且然後對經過濾的有機層進行了蒸餾。以中間物1-2的理論產率的10倍將其再次添加並溶解在了氯仿（176毫升）中，用水洗滌了兩次，分離了有機層，向其中添加了無水硫酸鎂，並進行了攪拌及過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。自氯仿及乙醇對濃縮的化合物進行了重結晶以得到作為白色固體化合物的中間物1-2（12.7克，產率：72%，MS:[M+H]+
=621.2）。
（c）製備化合物1
在氮氣氣氛下，將中間物1-2（10克，16.1毫莫耳）及4-溴二苯並[b,d]噻吩（4.2克，16.1毫莫耳）添加到了四氫呋喃（200毫升）中，並對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（6.7克，48.4毫莫耳）溶解在了水（7毫升）中並添加於其中，充分進行了攪拌，且然後添加了四三苯基膦基鈀（0.6克，0.5毫莫耳）。在反應1小時後，將反應混合物冷卻到了室溫，分離了有機層及水層，並蒸餾了有機層。以化合物1的理論產率的20倍將其再次添加並溶解在了氯仿（218毫升）中，並用水洗滌了兩次。分離了有機層，向添加了無水硫酸鎂，進行了攪拌及過濾，並在減壓下對濾液進行了蒸餾。自氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了重結晶以得到作為白色固體的化合物1（7.2克，產率：66%，MS:[M+H]+
=677.2）。實例 2 ：製備化合物 2
（a）製備中間物2-1
除了使用化合物A2代替化合物A1之外，以與實例1的中間物1-1的製備方法相同的方式製備了中間物2-1（21.6克，產率：74%，MS:[M+H]+
=529.1）。
（b）製備中間物2-2
除了使用中間物2-1代替中間物1-1之外，以與實例1的中間物1-2的製備方法相同的方式製備了中間物2-2（13.6克，產率：77%，MS:[M+H]+
=621.2）。
（c）製備化合物2
除了使用中間物2-2代替中間物1-2之外，以與實例1的化合物1的製備方法相同的方式製備了化合物2（8.7克，產率：80%，MS:[M+H]+
=677.2）。實例 3 ：製備化合物 3
（a）製備中間物3-1
除了使用化合物A4代替化合物A1之外，以與實例1的中間物1-1的製備方法相同的方式製備了中間物3-1（20.4克，產率：70%，MS:[M+H]+
=529.1）。
（b）製備中間物3-2
除了使用中間物3-1代替中間物1-1之外，以與實例1的中間物1-2的製備方法相同的方式製備了中間物3-2（10.6克，產率：60%，MS:[M+H]+
=621.2）。
（c）製備化合物3
除了使用中間物3-2代替中間物1-2之外，以與實例1的化合物1的製備方法相同的方式製備了化合物3（5.7克，產率：52%，MS:[M+H]+
=677.2）。實例 4 ：製備化合物 4
（a）製備中間物4-1
除了使用化合物A5代替化合物A1之外，以與實例1的中間物1-1的製備方法相同的方式製備了中間物4-1（19.8克，產率：68%，MS:[M+H]+
=529.1）。
（b）製備中間物4-2
除了使用中間物4-1代替中間物1-1之外，以與實例1的中間物1-2的製備方法相同的方式製備了中間物4-2（10.2克，產率：58%，MS:[M+H]+
=621.2）。
（c）製備中間物4
除了使用中間物4-2代替中間物1-2之外，以與實例1的化合物1的製備方法相同的方式製備了化合物4（6.5克，產率：60%，MS:[M+H]+
=693.2）。實例 5 ：製備化合物 5
（a）製備中間物5-1
除了使用化合物B1代替化合物A1之外，以與實例1的中間物1-1的製備方法相同的方式製備了中間物5-1（17.2克，產率：59%，MS:[M+H]+
=529.1）。
（b）製備中間物5-2
除了使用中間物5-1代替中間物1-1之外，以與實例1的中間物1-2的製備方法相同的方式製備了中間物5-2（11.3克，產率：64%，MS:[M+H]+
=616.2）。
（c）製備化合物5
除了使用中間物5-2代替中間物1-2之外，以與實例1的化合物1的製備方法相同的方式製備了化合物5（6.4克，產率：60%，MS:[M+H]+
=656.2）。實例 6 ：製備化合物 6
（a）製備中間物6-1
除了使用化合物B2代替化合物A1之外，以與實例1的中間物1-1的製備方法相同的方式製備了中間物6-1（22.5克，產率：77%，MS:[M+H]+
=529.1）。
（b）製備中間物6-2
除了使用中間物6-1代替中間物1-1之外，以與實例1的中間物1-2的製備方法相同的方式製備了中間物6-2（11.8克，產率：67%，MS:[M+H]+
=616.2）。
（c）製備化合物6
除了使用中間物6-2代替中間物1-2之外，以與實例1的化合物1的製備方法相同的方式製備了化合物6（5.9克，產率：55%，MS:[M+H]+
=656.2）。實例 7 ：製備化合物 7
（a）製備中間物7-1
除了使用化合物B3代替化合物A1之外，以與實例1的中間物1-1的製備方法相同的方式製備了中間物7-1（20.4克，產率：70%，MS:[M+H]+
=529.1）。
（b）製備中間物7-2
除了使用中間物7-1代替中間物1-1之外，以與實例1的中間物1-2的製備方法相同的方式製備了中間物7-2（10.4克，產率：59%，MS:[M+H]+
=616.2）。
（c）製備化合物7
除了使用中間物7-2代替中間物1-2之外，以與實例1的化合物1的製備方法相同的方式製備了化合物7（6.5克，產率：61%，MS:[M+H]+
=656.2）。實例 8 ：製備化合物 8
（a）製備中間物8-1
除了使用化合物B4代替化合物A1之外，以與實例1的中間物1-1的製備方法相同的方式製備了中間物8-1（19克，產率：65%，MS:[M+H]+
=529.1）。
（b）製備中間物8-2
除了使用中間物8-1代替中間物1-1之外，以與實例1的中間物1-2的製備方法相同的方式製備了中間物8-2（9.7克，產率：55%，MS:[M+H]+
=616.2）。
（c）製備化合物8
除了使用中間物8-2代替中間物1-2之外，以與實例1的化合物1的製備方法相同的方式製備了化合物8（5.4克，產率：51%，MS:[M+H]+
=656.2）。實例 9 ：製備化合物 9
（a）製備中間物9-1
除了使用化合物B5代替化合物A1之外，以與實例1的中間物1-1的製備方法相同的方式製備了中間物9-1（14.6克，產率：52%，MS:[M+H]+
=545.1）。
（b）製備中間物9-2
除了使用中間物9-1代替中間物1-1之外，以與實例1的中間物1-2的製備方法相同的方式製備了中間物9-2（12.1克，產率：69%，MS:[M+H]+
=632.2）。
（c）製備化合物9
除了使用中間物9-2代替中間物1-2之外，以與實例1的化合物1的製備方法相同的方式製備了化合物9（7.3克，產率：69%，MS:[M+H]+
=672.2）。實例 10 ：製備化合物 10
（a）製備中間物10-1
在氮氣氣氛下，將化合物R-4（20克，81.3毫莫耳）及化合物B2（29克，81.3毫莫耳）添加到了四氫呋喃（400毫升）中，並對混合物進行了攪拌及回流。將碳酸鉀（33.7克，243.9毫莫耳）溶解在了水（34毫升）中並添加於其中，充分進行了攪拌，且然後添加了四三苯基膦基鈀（2.8克，2.4毫莫耳）。在反應1小時後，將混合物冷卻到了室溫，分離了有機層及水層，並蒸餾了有機層。以中間物1的理論產率的20倍將其再次添加並溶解在了氯仿（850毫升）中，並用水洗滌了兩次。分離了有機層，添加了無水硫酸鎂，進行了攪拌及過濾，並在減壓下對濾液進行了蒸餾。自氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了重結晶以得到作為白色固體化合物的中間物10-1（28.1克，產率：66%，MS:[M+H]+
=524.1）。
（b）製備中間物10-2
在氮氣氣氛下，將中間物10-1（15克，28.4毫莫耳）及雙聯(頻哪醇基)二硼（7.2克，28.4毫莫耳）添加到了二噁烷（300毫升）中，並對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了磷酸三鉀（18.1克，85.2毫莫耳），充分進行了攪拌，且然後添加了鈀二亞苄基丙酮鈀（0.5克，0.9毫莫耳）及三環己基膦（0.5克，1.7毫莫耳）。在反應5小時後，將混合物冷卻到了室溫，過濾了有機層以移除鹽，且然後對經過濾的有機層進行了蒸餾。以中間物10-2的理論產率的10倍將其再次添加並溶解在了氯仿（175毫升）中，用水洗滌了兩次，分離了有機層，向其中添加了無水硫酸鎂，進行了攪拌及過濾，並在減壓下對濾液進行了蒸餾。自氯仿及乙醇對濃縮的化合物進行了重結晶以得到作為白色固體化合物的中間物10-2（11.7克，產率：67%，MS:[M+H]+
=616.2）。
（c）製備化合物10
在氮氣氣氛下，將中間物10-2（20克，32.7毫莫耳）及4-溴二苯並[b,d]噻吩（8克，32.7毫莫耳）添加到了四氫呋喃（400毫升）中，並對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（13.5克，98毫莫耳）溶解在了水（14毫升）中並添加於其中，充分進行了攪拌，且然後添加了四三苯基膦基鈀（1.1克，1毫莫耳）。在反應1小時後，將反應混合物冷卻到了室溫，分離了有機層及水層，且然後蒸餾了有機層。以化合物10的理論產率的20倍將其再次添加並溶解在了氯仿（428毫升）中，並用水洗滌了兩次。分離了有機層，且添加了無水硫酸鎂，進行了攪拌及過濾，並在減壓下對濾液進行了蒸餾。自氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了重結晶以得到作為白色固體的化合物10（16.7克，產率：78%，MS:[M+H]+
=656.2）。實例 11 ：製備化合物 11
（a）製備中間物11-1
除了使用化合物P-4代替化合物R-4之外，以與實例10的中間物10-1的製備方法相同的方式製備了化合物11-1（21.7克，產率：51%，MS:[M+H]+
=524.1）。
（b）製備中間物11-2
除了使用中間物11-1代替中間物10-1之外，以與實例10的中間物10-2的製備方法相同的方式製備了化合物11-2（8.7克，產率：50%，MS:[M+H]+
=616.2）。
（c）製備化合物11
除了使用中間物11-2代替中間物10-2之外，以與實例10的中間物10的製備方法相同的方式製備了化合物11（27.6克，產率：65%，MS:[M+H]+
=524.1）。實例 12 ：製備化合物 12
（a）製備中間物12-1
除了使用化合物S2代替化合物R-4之外，以與實例10的中間物10-1的製備方法相同的方式製備了中間物12-1（34克，產率：80%，MS:[M+H]+
=524.1）。
（b）製備中間物12-2
除了使用中間物12-1代替中間物10-1之外，以與實例10的中間物10-2的製備方法相同的方式製備了化合物12-2（11克，產率：63%，MS:[M+H]+
=616.2）。
（c）製備化合物12
除了使用中間物12-2代替中間物10-2之外，以與實例10的化合物10的製備方法相同的方式製備了化合物12（30.2克，產率：71%，MS:[M+H]+
=524.1）。實例 13 ：製備化合物 13
（a）製備中間物13-1
除了使用化合物U-4代替化合物R-4之外，以與實例10的中間物10-1的製備方法相同的方式製備了中間物13-1（29.8克，產率：70%，MS:[M+H]+
=524.1）。
（b）製備中間物13-2
除了使用中間物13-1代替中間物10-1之外，以與實例10的中間物10-2的製備方法相同的方式製備了中間物13-2（9.1克，產率：53%，MS:[M+H]+
=616.2）。
（c）製備化合物13
除了使用中間物13-2代替中間物10-2之外，以與實例10的化合物10的製備方法相同的方式製備了化合物13（31.5克，產率：74%，MS:[M+H]+
=524.1）。實例 14 ：製備化合物 14 
在氮氣氣氛下，將中間物6-2（20克，32.7毫莫耳）及3-溴二苯並[b,d]呋喃（8克，32.7毫莫耳）添加到了四氫呋喃（400毫升）中，並對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（13.5克，98毫莫耳）溶解在了水（14毫升）中並添加於其中，充分進行了攪拌，且然後添加了四三苯基膦基鈀（1.1克，1毫莫耳）。在反應2小時後，將反應混合物冷卻到了室溫，分離了有機層及水層，且然後蒸餾了有機層。以化合物14的理論產率的20倍將其再次添加並溶解在了氯仿（428毫升）中，並用水洗滌了兩次。分離了有機層，向其中添加了無水硫酸鎂，進行了攪拌及過濾，並在減壓下對濾液進行了蒸餾。自氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了重結晶以得到作為白色固體的化合物14（15克，產率：70%，MS:[M+H]+
=656.2）。實例 15 ：製備化合物 15 
在氮氣氣氛下，將中間物6-2（10克，40.6毫莫耳）及2-溴二苯並[b,d]呋喃（10克，40.6毫莫耳）添加到了四氫呋喃（200毫升）中，並對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（16.9克，121.9毫莫耳）溶解在了水（17毫升）中並添加於其中，充分進行了攪拌，且然後添加了四三苯基膦基鈀（1.4克，1.2毫莫耳）。在反應1小時後，將反應混合物冷卻到了室溫，分離了有機層及水層，並蒸餾了有機層。以化合物15的理論產率的20倍將其再次添加並溶解在了氯仿（425毫升）中，並用水洗滌了兩次，分離了有機層，向其中添加了無水硫酸鎂，進行了攪拌及過濾，並在減壓下對濾液進行了蒸餾。自氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了重結晶以得到作為白色固體的化合物15（15.3克，產率：72%，MS:[M+H]+
=524.1）。實例 16 ：製備化合物 16 
除了使用1-溴二苯並[b,d]呋喃代替2-溴二苯並[b,d]呋喃之外，以與實例15的化合物15的製備方法相同的方式製備了化合物16（11.7克，產率：55%，MS:[M+H]+
=524.1）。> 實驗例 1>
將氧化銦錫（ITO）在上面作為薄膜被塗佈至1,300埃厚度的玻璃基板放入了溶解有清潔劑的蒸餾水中，並藉由超音波進行了清洗。使用由飛世爾公司（Fisher Co.）製造的產品作為清潔劑，且使用由密理博公司（Millipore Co.）製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水作為蒸餾水。在清洗氧化銦錫30分鐘後，使用蒸餾水將超音波清洗重覆兩次達10分鐘。在利用蒸餾水進行的清洗完成之後，使用異丙醇、丙酮及甲醇的溶劑利用超音波清洗了基板，對所述基板進行了乾燥且然後轉移至電漿清潔器中。此外，使用氧電漿將基板清洗了5分鐘，且然後將基板轉移到了真空沈積器。
在如此製備的氧化銦錫透明電極上，將以下化合物HI-1熱真空沈積至50埃的厚度以形成電洞注入層。將以下化合物HT-1熱真空沈積在電洞注入層上至250埃的厚度以形成電洞傳輸層，並將以下化合物HT-2真空沈積在HT-1沈積層上至50埃的厚度以形成電子阻擋層。以44:44:12的重量比將在先前的實例1中製備的化合物1、以下化合物YGH-1及磷光摻雜劑YGD-1共同沈積在HT-2沈積層上，以形成厚度為400埃的發光層。將以下化合物ET-1真空沈積在發光層上至250埃的厚度以形成電子傳輸層，並以98:2的重量比將以下化合物ET-2及Li真空沈積在電子傳輸層上，以形成厚度為100埃的電子注入層。將鋁沈積在電子注入層上至1000埃的厚度以形成陰極。
在上述製程中，有機材料的氣相沈積速率保持在0.4埃/秒（Å/sec）至0.7埃/秒，鋁的沈積速率保持在2埃/秒，且沈積期間的真空度保持在1×10-7
托（torr）至5×10-8
托。> 實驗例 2 至實驗例 17 以及比較實驗例 1 至比較實驗例 5 ）
除使用下表1所示的化合物代替實驗例1中實例1的化合物1之外，以與實驗例1相同的方式製造了有機發光裝置。在表1中示出的化合物CE1至CE5如下。
對於在實驗例及比較實驗例中製造的有機發光裝置，在10毫安/平方公分（mA/cm2
）的電流密度下量測了電壓及效率，並在50毫安/平方公分的電流密度下量測了壽命。結果示於下表1中。在此種情形中，LT95
是指亮度降低至初始亮度的95%所需的時間。
[表1]
| 化合物 | 電壓（V）（@10 mA/cm2 ） | 效率 （Cd/A）（@10 mA/cm2 ） | 顏色座標(x,y) | 壽命（hr）（50mA/cm2 下的LT95 ） | |
| 實驗例1 | 化合物1 | 3.8 | 84 | 0.45, 0.53 | 271 |
| 實驗例2 | 化合物2 | 3.9 | 84 | 0.46, 0.53 | 299 |
| 實驗例3 | 化合物3 | 3.8 | 85 | 0.46, 0.53 | 263 |
| 實驗例4 | 化合物4 | 3.8 | 83 | 0.46, 0.54 | 304 |
| 實驗例5 | 化合物5 | 4.0 | 84 | 0.46, 0.54 | 254 |
| 實驗例6 | 化合物6 | 3.8 | 84 | 0.46, 0.54 | 282 |
| 實驗例7 | 化合物7 | 3.9 | 85 | 0.46, 0.54 | 203 |
| 實驗例8 | 化合物8 | 4.0 | 83 | 0.46, 0.54 | 225 |
| 實驗例9 | 化合物9 | 3.9 | 84 | 0.46, 0.53 | 247 |
| 實驗例10 | 化合物10 | 4.0 | 85 | 0.46, 0.53 | 266 |
| 實驗例11 | 化合物11 | 3.8 | 83 | 0.46, 0.53 | 218 |
| 實驗例12 | 化合物12 | 3.9 | 84 | 0.46, 0.54 | 162 |
| 實驗例13 | 化合物13 | 3.9 | 84 | 0.46, 0.54 | 194 |
| 實驗例14 | 化合物14 | 3.8 | 85 | 0.46, 0.54 | 242 |
| 實驗例15 | 化合物15 | 4.8 | 83 | 0.46, 0.54 | 225 |
| 實驗例16 | 化合物16 | 3.9 | 84 | 0.46, 0.54 | 235 |
| 比較實驗例1 | CE1 | 4.0 | 79 | 0.46, 0.54 | 101 |
| 比較實驗例2 | CE2 | 4.2 | 80 | 0.46, 0.55 | 131 |
| 比較實驗例3 | CE3 | 4.1 | 79 | 0.45, 0.54 | 142 |
| 比較實驗例4 | CE4 | 4.8 | 75 | 0.42, 0.53 | 12 |
| 比較實驗例5 | CE5 | 4.2 | 83 | 0.45, 0.55 | 81 |
如表1所示，確認了在將本發明的化合物用作有機發光層材料時，相較於比較實驗例，其在效率及壽命方面表現出優異的特性。此確認了三嗪及二苯並呋喃取代基被連續鍵接，並且二苯並呋喃基及二苯並噻吩基在三嗪基的一側被取代，藉此增加了電穩定性。
1:基板
2:陽極
3:發光層
4:陰極
5:電洞注入層
6:電洞傳輸層
7:電子阻擋層
8:電子傳輸層
9:電子注入層
圖1示出包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4的有機發光裝置的實例。
圖2示出包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、電子阻擋層7、發光層3、電子傳輸層8、電子注入層9及陰極4的有機發光裝置的實例。
1:基板
2:陽極
3:發光層
4:陰極
Claims (6)
- 一種化合物，由以下化學式1表示：
- 如請求項1所述的化合物，其中所述化學式1為選自由以下化學式1-1至化學式1-5表示的化合物中的任一者：
- 如請求項1所述的化合物，其中由化學式1表示的所述化合物選自由以下化合物組成的群組：
- 一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，與所述第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置在所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含如請求項1至請求項3中任一項所述的化合物。
- 如請求項4所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，其中所述發光層包含二或更多種主體材料。
- 如請求項5所述的有機發光裝置，其中所述二或更多種主體材料包括所述化合物。
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