TWI706948B - 新式的化合物以及包含此化合物的有機發光裝置 - Google Patents

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洪玩杓
徐尙德
李征夏
韓修進
朴瑟燦
黃晟現
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Abstract

本揭露內容提供一種新式的化合物以及一種包含此化合 物的有機發光裝置。有機發光裝置包括第一電極、第二電極以及一或多個有機材料層。第二電極與第一電極相對安置。一或多個有機材料層安置於第一電極與第二電極之間。有機材料層中的一或多個一個層包括所述新式的化合物。

Description

新式的化合物以及包含此化合物的有機發光裝 置
相關申請案的交叉參考
本申請案主張在韓國智慧財產局於2018年11月27日申請的韓國專利申請案第10-2018-0148563號及在韓國智慧財產局於2019年11月21日申請的韓國專利申請案第10-2019-0150702號的優先權或權益，所述申請案的揭露內容以全文引用的方式併入本文中。
本揭露內容是關於一種新式的化合物以及一種包含此化合物的有機發光裝置。
一般而言，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉換成光能的現象。使用有機發光現象的有機發光裝置具有諸如寬視角、極佳對比度、快速回應時間、極佳亮度、驅動電壓以及回應速度的特徵，且由此進行了許多研究。
有機發光裝置通常具有包括陽極、陰極以及插入於陽極與陰極之間的有機材料層的結構。有機材料層常常具有包括不同材料的多層結構，以便增強有機發光裝置的效率及穩定性，且例如有機材料層可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層形成。在有機發光裝置的結構中，若電壓施加於兩個電極之間，則電洞自陽極注入至有機材料層中且電子自陰極注入至有機材料層中，且在所注入的電洞及電子彼此相遇時形成激子，且在激子再次降低至基態時發光。
需要不斷地研發用於如上所述的有機發光裝置的有機材料的新材料。 [先前技術文獻] [專利文獻]
（專利文獻1）韓國未審查專利公開案第10-2000-0051826號
[ 技術問題 ]
本揭露內容的目標是提供一種新式的化合物以及一種包含此化合物的有機發光裝置。
[ 技術解決方案 ]
本揭露內容的一個態樣提供由以下化學式1表示的化合物： [化學式1]
Figure 02_image001
其中，在化學式1中， X1 各自獨立地為N或CH，限制條件為其中的至少一者為N， X2 各自獨立地為N或CH，限制條件為其中的至少一者為N， Ar1 至Ar4 各自獨立地為經取代或未經取代的C6-60 芳基或含有任何一或多個雜原子的經取代或未經取代的C5-60 雜芳基，所述雜原子是由N、O以及S所構成的族群中選出， Ar5 為經取代或未經取代的C6-60 芳基或含有任何一或多個雜原子的經取代或未經取代的C5-60 雜芳基，所述雜原子是由N、O以及S所構成的族群中選出， R1 各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1-60 烷基、經取代或未經取代的C3-60 環烷基、經取代或未經取代的C6-60 芳基或含有一或多個雜原子的經取代或未經取代的C5-60 雜芳基，所述雜原子是由N、O以及S所構成的族群中選出，且 n為整數0至4。
本揭露內容的另一態樣提供一種有機發光裝置，包含：第一電極；第二電極，與第一電極相對安置；以及一或多個有機材料層，安置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層的一或多個層包含由化學式1表示的化合物。
[ 有利效果 ]
上文所述的由化學式1表示的化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料，且可提高效率，實現低驅動電壓且/或改良有機發光裝置中的使用壽命特徵。特定言之，由化學式1表示的化合物可用作電洞注入材料、電洞傳輸材料、電洞注入及傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料或電子注入材料。
在下文中，將更詳細地描述本揭露內容的實施例以促進理解本發明。
本揭露內容的一個實施例提供由化學式1表示的化合物。
如本文中所使用，符號
Figure 02_image004
、
Figure 02_image006
或
Figure 02_image008
意謂鍵聯至另一取代基的鍵。
如本文中所使用，術語「經取代或未經取代的」意謂未經取代或經是由下列各者所構成的族群中選出的一或多個取代基取代：氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫醇基；芳基硫醇基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或雜環基，所述雜環基含有N原子、O原子以及S原子中的至少一者或未經取代或經取代基取代，所述取代基連接至上文所舉例說明之取代基當中的兩個或大於兩個取代基。舉例而言，「與兩個或大於兩個取代基連接之取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基亦可為芳基，且可解釋為與兩個苯基連接之取代基。
在本說明書中，羰基的碳原子數不受特定限制，但較佳為1至40。具體言之，羰基可為具有以下結構式的化合物，但不限於此。
Figure 02_image010
在本說明書中，酯基可具有酯基之氧可經直鏈、分支鏈或具有1個至25個碳原子的環烷基或具有6個至25個碳原子的芳基取代之結構。具體言之，酯基可為具有以下結構式的化合物，但不限於此。
Figure 02_image012
在本說明書中，醯亞胺基的碳原子數不受特定限制，但較佳為1至25。具體言之，醯亞胺基可為具有以下結構式的化合物，但不限於此。
Figure 02_image014
在本說明書中，矽烷基具體地包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，硼基具體地包含三甲基硼基（trimethylboron group）、三乙基硼基（triethylboron group）、第三丁基二甲基硼基（t-butyldimethylboron group）、三苯基硼基（triphenylboron group）以及苯基硼基（phenylboron group），但不限於此。
在本說明書中，鹵基的實例包含氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈或分支鏈，且其碳原子數不受特定限制，但較佳為1至40。根據一個實施例，烷基的碳原子數為1至20。根據另一實施例，烷基的碳原子數為1至10。根據另一實施例，烷基的碳原子數為1至6。烷基的具體實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環庚基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈或分支鏈，且其碳原子數不受特定限制，但較佳為2至40。根據一個實施例，烯基的碳原子數為2至20。根據另一實施例，烯基的碳原子數為2至10。根據又一實施例，烯基的碳原子數為2至6。其具體實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基（stilbenyl group）、苯乙烯基（styrenyl group）以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基不受特定限制，但其碳原子數較佳為3至60。根據一個實施例，環烷基的碳原子數為3至30。根據另一實施例，環烷基的碳原子數為3至20。根據又一實施例，環烷基的碳原子數為3至6。其具體實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基及其類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芳基不受特定限制，但較佳具有6個至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，芳基的碳原子數為6至30。根據一個實施例，芳基的碳原子數為6至20。芳基可為苯基、聯苯基、聯三苯基或如單環芳基的類似基團，但不限於此。多環芳基的實例包含萘基（naphthyl group）、蒽基（anthracenyl group）、菲基（phenanthryl）、芘基（pyrenyl group）、苝基（perylenyl group）、屈基（chrysenyl group）、茀基（fluorenyl group）或類似基團，但不限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且兩個取代基可彼此連接以形成螺環結構。在茀基經取代的情況下，可形成
Figure 02_image016
以及類似物。然而，所述結構不限於此。
在本說明書中，雜環基為包含O、N、Si以及S中的一或多者作為雜原子的雜環基，且其碳原子數不受特定限制，但較佳為2至60。雜環基的實例包含噻吩基（thiophene group）、呋喃基（furan group）、吡咯基（pyrrole group）、咪唑基（imidazole group）、噻唑基（thiazole group）、噁唑基（oxazol group）、噁二唑基（oxadiazol group）、三唑基（triazol group）、吡啶基（pyridyl group）、聯吡啶基（bipyridyl group）、嘧啶基（pyrimidyl group）、三嗪基（triazine group）、三唑基（triazole group）、吖啶基（acridyl group）、噠嗪基（pyridazine group）、吡嗪基（pyrazinyl group）、喹啉基（quinolinyl group）、喹唑啉基（quinazoline group）、喹喏啉基（quinoxalinyl group）、酞嗪基（phthalazinyl group）、吡啶并嘧啶基（pyridopyrimidinyl group）、吡啶并吡嗪基（pyridopyrazinyl group）、吡嗪并吡嗪基（pyrazinopyrazinyl group）、異喹啉基（isoquinoline group）、吲哚基（indole group）、咔唑基（carbazole group）、苯并噁唑基（benzoxazole group）、苯并咪唑基（benzimidazole group）、苯并噻唑基（benzothiazol group）、苯并咔唑基（benzocarbazole group）、苯并噻吩基（benzothiophene group）、二苯并噻吩基（dibenzothiophene group）、苯并呋喃基（benzofuranyl group）、啡啉基（phenanthroline group）、噻唑基（thiazolyl group）、異噁唑基（isoxazolyl group）、噁二唑基（oxadiazolyl group）、噻二唑基（thiadiazolyl group）、苯并噻唑基（benzothiazolyl group）、啡噻嗪基（phenothiazinyl group）、二苯并呋喃基（dibenzofuranyl group）以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芳烷基、芳烯基、烷芳基以及芳基胺基中的芳基與芳基的前述實例相同。在本說明書中，芳烷基、烷芳基以及烷基胺基中的烷基與烷基的前述實例相同。在本說明書中，雜芳基胺中的雜芳基可應用於雜環基的前述描述。在本說明書中，芳烯基中的烯基與烯基的前述實例相同。在本說明書中，可應用除伸芳基為二價基團以外的芳基的前述描述。在本說明書中，可應用除伸雜芳基為二價基團以外的雜環基的前述描述。在本說明書中，可應用除烴環並非單價基團以外但藉由組合兩個取代基形成的芳基或環烷基的前述描述。在本說明書中，可應用除雜環並非單價基團以外但藉由組合兩個取代基形成的雜環基的前述描述。
較佳地，Ar1 至Ar4 可各自獨立地為苯基、聯苯或萘基。
較佳地，Ar1 至Ar4 中之所有可為苯基。
較佳地，Ar5 可為苯基、聯苯、萘基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
較佳地，Ar5 可為苯基。
較佳地，X1 可皆為N。
較佳地，X2 可皆為N。
較佳地，n可為0。
舉例而言，由化學式1表示的化合物可自由下列各者所構成的族群中選出：
Figure 02_image018
Figure 02_image020
同時，可例如根據如下文反應流程1中所示的製備方法來製備由化學式1表示的化合物。 [反應流程1]
Figure 02_image022
在反應流程1中，取代基的定義與上文所述的定義相同且上述製備方法可進一步體現於下文中描述的預備實例中。
本揭露內容的另一實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包含上文所述的由化學式1表示的化合物。作為一實例，提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包含：第一電極；第二電極，與第一電極相對安置；以及一或多個有機材料層，安置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的化合物。
本揭露內容的有機發光裝置的有機材料層可具有單層結構，或其可具有其中堆疊兩個或大於兩個有機材料層的多層結構。舉例而言，本揭露內容的有機發光裝置可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構不限於此，且其可包含較少數目個有機材料層。
另外，有機材料層可包含電洞注入層、電洞傳輸層、同時執行電洞注入及傳輸的層或電子阻擋層，其中電洞注入層、電洞傳輸層、同時執行電洞注入及傳輸的層或電子阻擋層可包含由化學式1表示的化合物。
另外，有機材料層可包含發光層，其中發光層可包含由化學式1表示的化合物。此時，由化學式1表示的化合物可用作發光層中的主體材料，且更具體言之，由化學式1表示的化合物可用作用於綠色有機發光裝置的發光層中的主體。
另外，發光層可包含兩種或大於兩種種類之主體，且當發光層包含兩種或大於兩種種類之主體時，主體中的一或多者可以是由化學式1表示的化合物。
另外，有機材料層可包含電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層或同時執行電子注入及電子傳輸的層，其中電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層或同時執行電子注入及電子傳輸的層可包含由化學式1表示的化合物。
另外，根據本揭露內容的有機發光裝置可以是標準型有機發光裝置，在所述標準型有機發光裝置中，陽極、一或多個有機材料層以及陰極依序堆疊在基板上。另外，根據本揭露內容的有機發光裝置可以是倒置型有機發光裝置，在所述倒置型有機發光裝置中，陰極、一或多個有機材料層以及陽極依序堆疊在基板上。舉例而言，根據本揭露內容的一實施例的有機發光裝置的結構在圖1至圖3中示出。
圖1繪示包括基板1、陽極2、發光層3以及陰極4的有機發光裝置的一實例。在此類結構中，由化學式1表示的化合物可包含於發光層中。
圖2繪示包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8以及陰極4的有機發光裝置的一實例。在此類結構中，由化學式1表示的化合物可包含於電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層中。
圖3繪示包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、電子阻擋層9、發光層7、電子傳輸層8、電子注入層10以及陰極4的有機發光裝置的一實例。在此類結構中，由化學式1表示的化合物可包含於電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電子傳輸層以及電子注入層中的一或多個層中。
除有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的化合物以外，根據本揭露內容的有機發光裝置可由本領域中已知的材料及方法製造。另外，在有機發光裝置包含多個有機材料層時，有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
舉例而言，可藉由將第一電極、有機材料層以及第二電極依序堆疊在基板上來製造根據本揭露內容的有機發光裝置。在此情況下，有機發光裝置可藉由以下製造：使用諸如濺鍍法或電子束蒸發法的物理氣相沈積（physical vapor deposition；PVD）方法將金屬、具有導電性的金屬氧化物或其合金沈積在基板上以形成陽極；將包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層的有機材料層形成於所述陽極上；且隨後將可用作陰極的材料沈積於所述有機材料層上。除此類方法之外，可藉由將陰極材料、有機材料層以及陽極材料依序沈積於基板上來製造有機發光裝置。
另外，在製造有機發光裝置時，可藉由溶液塗佈方法以及真空沈積法使由化學式1表示的化合物形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈方法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、網版印刷、噴塗法、滾塗法或類似方法，但不限於此。
除此類方法之外，可藉由將陰極材料、有機材料層以及陽極材料依序沈積在基板上來製造有機發光裝置（國際公開案WO2003/012890）。然而，製造方法不限於此。
作為一實例，第一電極為陽極且第二電極為陰極，或替代地，第一電極為陰極且第二電極為陽極。
作為陽極材料，一般而言，較佳地使用具有較大功函數的材料，使得可將電洞平穩地注入至有機材料層中。陽極材料的具體實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）；金屬與氧化物的組合，諸如ZnO:Al或SNO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯以及聚苯胺，以及類似材料，但不限於此。
作為陰極材料，一般而言，較佳地使用具有較小功函數的材料，以使得可容易地將電子注入至有機材料層中。陰極材料的具體實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2 /Al，以及類似材料，但不限於此。
電洞注入層為自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳為能夠傳輸電洞的化合物，由此在陽極中具有電洞注入效果且對於發光層或發光材料具有極佳電洞注入效果，防止發光層中所產生的激子移動至電洞注入層或電子注入材料，且形成薄膜的能力極佳。較佳地，電洞注入材料的最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）在陽極材料的功函數與周邊有機材料層的HOMO之間。電洞注入材料的具體實例包含金屬卟啉（metal porphyrine）、寡聚噻吩（oligothiophene）、芳基胺類（arylamine-based）有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類（hexanitrilehexaazatriphenylene-based）有機材料、喹吖啶酮類（quinacridone-based）有機材料、苝類有機材料、蒽醌（anthraquinone）、聚苯胺類導電聚合物及聚噻吩類導電聚合物以及類似物，但不限於此。
電洞傳輸層為自電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層的層，且電洞傳輸層適當為對電洞具有較大遷移率的材料，所述材料可自陽極或電洞注入層中接收電洞且將電洞轉移至發光層。所述電洞傳輸材料的具體實例包含芳基胺類有機材料、導電聚合物、其中同時存在共軛部分及非共軛部分的嵌段共聚物以及類似材料，但不限於此。
電子阻擋層形成於電洞傳輸層上，較佳地設置為與發光層接觸，且用於調節電洞遷移率、防止電子的過度移動以及增大電洞-電子耦合的機率，進而提高有機發光裝置的效率。電子阻擋層包含電子阻擋材料，且因而電子阻擋材料（具有電子不可自發光層流出的穩定結構的材料）為適合的。所述電子阻擋材料的具體實例可包含芳基胺類有機材料或類似物，但不限於此。
發光材料較佳為可接收分別自電洞傳輸層及電子傳輸層傳輸的電洞及電子且使電洞與電子組合以在可見光線區域內發光的材料，且所述材料對螢光或磷光具有良好量子效率。發光材料的具體實例包含：8-羥基-喹啉鋁錯合物（Alq3 ）；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑類化合物、苯并噻唑類化合物以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)（poly(p-phenylenevinylene)；PPV）類聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯（lubrene）以及類似材料，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜材料。主體材料可以是稠合芳族環衍生物、含雜環的化合物或類似材料。稠合芳環衍生物的具體實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、丙二烯合茀（fluoranthene）化合物以及類似物。含雜環化合物的實例包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型（ladder-type）呋喃化合物、嘧啶衍生物以及類似物，但不限於此。
摻雜材料的實例包含芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、丙二烯合茀化合物、金屬錯合物以及類似材料。具體言之，芳族胺衍生物為具有芳基胺基的經取代或未經取代的稠合芳族環衍生物，且其實例包含具有芳基胺基的芘、蒽、屈、二茚并芘以及類似物。苯乙烯基胺化合物為至少一個芳基乙烯基在經取代或未經取代的芳基胺中經取代的化合物，其中一個或兩個或大於兩個取代基經取代或未經取代，所述取代基是由下列各者所構成的族群中選出：芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳基胺基。所述苯乙烯基胺化合物的具體實例包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及類似物，但不限於此。另外，金屬錯合物包含銥錯合物、鉑錯合物以及類似錯合物，但不限於此。
電子阻擋層形成於電洞傳輸層上，且較佳地，電洞阻擋層設置為與發光層接觸且用於防止電洞的過度移動且增大電洞-電子耦合的機率，進而提高有機發光裝置的效率。電洞阻擋層包含電洞阻擋材料，且因而電洞阻擋材料（具有電洞不可自發光層流出的穩定結構的材料）為適合的。可使用其中引入拉電子基團，諸如包含三嗪的吖嗪衍生物、三唑衍生物、噁二唑衍生物、啡啉衍生物、氧化膦衍生物的化合物作為電洞阻擋材料，但不限於此。
電子傳輸層為自電子注入層接收電子且將電子傳輸至發光層的層，且電子傳輸材料宜為可很好地自陰極接收電子且將電子轉移至發光層且對電子具有較大遷移率的材料。電子傳輸材料的具體實例包含：8-羥基喹啉的Al錯合物；包含Alq3 的錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮-金屬錯合物以及類似材料，但不限於此。電子傳輸層可與任何所要陰極材料一起使用，如根據先前技術所用。特定而言，陰極材料的適合實例為具有較低功函數的典型材料，繼之為鋁層或銀層。所述陰極材料的具體實例包含銫、鋇、鈣、鐿以及釤，在各種情況下，繼之為鋁層或銀層。
電子注入層為自電極注入電子的層，且較佳為如下化合物：具有傳輸電子的能力，具有自陰極注入電子的效果及將電子注入至發光層或發光材料中的極佳效果，防止由發光層產生的激子移動至電洞注入層，且形成薄膜的能力亦為極佳的。電子注入層的具體實例包含茀酮（fluorenone）、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）、聯苯醌（diphenoquinone）、硫代哌喃二氧化物（thiopyran dioxide）、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸（perylenetetracarboxylic acid）、亞茀基甲烷（fluorenylidene methane）、蒽酮（anthrone）以及類似者，及其衍生物、金屬錯合物化合物、含氮的5員環衍生物以及類似者，但不限於此。
金屬錯合物化合物的實例包含8-羥基喹啉根基（hydroxyquinolinato）鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘酚根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘酚根基)鎵以及類似化合物，但不限於此。
根據本揭露內容的有機發光裝置可根據所使用材料而為前側發光型、背側發光型或雙側發光型。
另外，由化學式1表示的化合物可包含於除有機發光裝置以外的有機太陽能電池或有機電晶體中。
以下實例中將詳細描述由化學式1表示的化合物的製備及含有此化合物的有機發光裝置。然而，此等實例僅出於說明的目的呈現，且不意欲限制本揭露內容的範疇。[ 合成實例 ] 合成實例 1 ：製備化合物 1
Figure 02_image024
1）製備化合物1-1
將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（30公克，107.2毫莫耳）及(3-氯-4-氟苯基)硼酸（18.6公克，107.2毫莫耳）在氮氣氛圍下添加至600毫升四氫呋喃中，且攪拌混合物並進行回流。隨後，碳酸鉀（44.4公克，321.5毫莫耳）溶解於44毫升水中、添加至所述混合物中並經充分攪拌，且接著添加四三苯基膦鈀（3.7公克，3.2毫莫耳）。在反應1小時後，使反應混合物冷卻至室溫，分離有機層與水層，且蒸餾有機層。此反應混合物再次添加至971毫升（20倍所述量）氯仿中，溶解並用水洗滌兩次。隨後將有機層分離，添加無水硫酸鎂，攪拌並接著過濾。在減壓下蒸餾濾液。經濃縮之化合物利用乙酸乙酯再結晶，得到白色固體化合物1-1（27.5公克，71%，MS: [M+H]+ = 362.1）。 2）製備化合物1-2
將化合物1-1（30公克，83.1毫莫耳）及雙(頻哪醇根基)二硼（21.1公克，83.1毫莫耳）在氮氣氛圍下添加至600毫升二噁烷中，且攪拌混合物並進行回流。隨後，向所述混合物中添加乙酸鉀（24公克，249.3毫莫耳）並充分攪拌，且接著添加鈀二亞苄基丙酮鈀（1.4公克，2.5毫莫耳）及三環己基膦（1.4公克，5毫莫耳）。在反應6小時後，使反應混合物冷卻至室溫且接著使有機層經歷過濾處理以移除鹽，且接著蒸餾經過濾的有機層。此反應混合物再次添加至377毫升（10倍所述量）氯仿中，溶解並用水洗滌兩次。隨後將有機層分離，添加無水硫酸鎂，攪拌並接著過濾。在減壓下蒸餾濾液。經濃縮之化合物利用氯仿及乙醇再結晶，得到白色固體化合物1-2（20公克，53%，MS: [M+H]+ = 454.2）。 3）製備化合物1-3
將化合物1-1（20公克，44.1毫莫耳）及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（11.8公克，44.1毫莫耳）在氮氣氛圍下添加至400毫升四氫呋喃中，且攪拌混合物並進行回流。隨後，碳酸鉀（18.3公克，132.4毫莫耳）溶解於18毫升水中、添加至所述混合物中並經充分攪拌，且接著添加四三苯基膦鈀（1.5公克，1.3毫莫耳）。在反應2小時後，使反應混合物冷卻至室溫，分離有機層與水層，且蒸餾有機層。此反應混合物再次添加至493毫升（20倍所述量）氯仿中，溶解並用水洗滌兩次。隨後將有機層分離，添加無水硫酸鎂，攪拌並接著過濾。在減壓下蒸餾濾液。經濃縮之化合物利用氯仿及乙酸乙酯再結晶，得到白色固體化合物1-3（15.5公克，63%，MS: [M+H]+ = 559.2）。 4）製備化合物1
將化合物1-3（10公克，17.9毫莫耳）及4-苯基-9H-咔唑（4.4公克，17.9毫莫耳）在氮氣氛圍下添加至200毫升二甲基甲醯胺中，且攪拌混合物並進行回流。隨後，向所述混合物中添加第三丁醇鈉（11.4公克，53.7毫莫耳）並充分攪拌，且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀（0.3公克，0.5毫莫耳）。在反應5小時後，使反應混合物冷卻至室溫且接著使有機層經歷過濾處理以移除鹽，且接著蒸餾經過濾的有機層。此反應混合物再次添加至140毫升（10倍所述量）氯仿中，溶解並用水洗滌兩次。隨後將有機層分離，添加無水硫酸鎂，攪拌並接著過濾。在減壓下蒸餾濾液。藉由二氧化矽管柱使用氯仿及乙酸乙酯來純化經濃縮之化合物，得到黃色固體化合物1（8.4公克，60%，MS: [M+H]+ = 782.3）。合成實例 2 ：製備化合物 2
Figure 02_image026
1）製備化合物2-1
將2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（30公克，87.4毫莫耳）及(3-氯-4-氟苯基)硼酸（15.2公克，87.4毫莫耳）在氮氣氛圍下添加至600毫升四氫呋喃中，且攪拌混合物並進行回流。隨後，碳酸鉀（36.3公克，262.3毫莫耳）溶解於36毫升水中、添加至所述混合物中並經充分攪拌，且接著添加四三苯基膦鈀（3公克，2.6毫莫耳）。在反應2小時後，使反應混合物冷卻至室溫且接著過濾所產生的固體。固體添加至764毫升（20倍所述量）氯仿中，溶解並用水洗滌兩次。隨後將有機層分離，添加無水硫酸鎂，攪拌並接著過濾。在減壓下蒸餾濾液。經濃縮之化合物利用氯仿及乙酸乙酯再結晶，得到白色固體化合物2-1（30.2公克，79%，MS: [M+H]+ = 438.1）。 2）製備化合物2-2
將化合物2-1（30公克，68.6毫莫耳）及雙(頻哪醇根基)二硼（17.4公克，68.6毫莫耳）在氮氣氛圍下添加至600毫升二噁烷中，且攪拌混合物並進行回流。隨後，向所述混合物中添加乙酸鉀（19.8公克，205.9毫莫耳）並充分攪拌，且接著添加鈀二亞苄基丙酮鈀（1.2公克，2.1毫莫耳）及三環己基膦（1.2公克，4.1毫莫耳）。在反應7小時後，使反應混合物冷卻至室溫且接著使有機層經歷過濾處理以移除鹽，且接著蒸餾經過濾的有機層。此反應混合物再次添加至363毫升（10倍所述量）氯仿中，溶解並用水洗滌兩次。隨後將有機層分離，添加無水硫酸鎂，攪拌並接著過濾。在減壓下蒸餾濾液。經濃縮之化合物利用氯仿及乙醇再結晶，得到白色固體化合物2-2（29.1公克，80%，MS: [M+H]+ = 530.2）。 3）製備化合物2-3
將化合物2-2（20公克，37.8毫莫耳）及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（10.1公克，37.8毫莫耳）在氮氣氛圍下添加至400毫升四氫呋喃中，且攪拌混合物並進行回流。隨後，碳酸鉀（15.7公克，113.4毫莫耳）溶解於16毫升水中、添加至所述混合物中並經充分攪拌，且接著添加四三苯基膦鈀（1.3公克，1.1毫莫耳）。在反應3小時後，使反應混合物冷卻至室溫且接著過濾所產生的固體。固體添加至479毫升（20倍所述量）氯仿中，溶解並用水洗滌兩次。隨後將有機層分離，添加無水硫酸鎂，攪拌並接著過濾。在減壓下蒸餾濾液。經濃縮之化合物利用氯仿及乙酸乙酯再結晶，得到白色固體化合物2-3（17.3公克，72%，MS: [M+H]+ =635.2）。 4）製備化合物2
將化合物2-3（10公克，15.8毫莫耳）及4-苯基-9H-咔唑（3.8公克，15.8毫莫耳）在氮氣氛圍下添加至200毫升二甲基甲醯胺中，且攪拌混合物並進行回流。隨後，向所述混合物中添加第三丁醇鈉（10公克，47.3毫莫耳）並充分攪拌，且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀（0.2公克，0.5毫莫耳）。在反應5小時後，使反應混合物冷卻至室溫且接著使有機層經歷過濾處理以移除鹽，且接著蒸餾經過濾的有機層。此反應混合物再次添加至135毫升（10倍所述量）氯仿中，溶解並用水洗滌兩次。隨後將有機層分離，添加無水硫酸鎂，攪拌並接著過濾。在減壓下蒸餾濾液。藉由二氧化矽管柱使用氯仿及乙酸乙酯來純化經濃縮之化合物，得到黃色固體化合物2（9.9公克，73%，MS: [M+H]+ = 858.3）。合成實例 3 ：製備化合物 3
Figure 02_image028
1）製備化合物3-1
將2-([1,1'-聯苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（30公克，87.4毫莫耳）及(3-氯-4-氟苯基)硼酸（15.2公克，87.4毫莫耳）在氮氣氛圍下添加至600毫升四氫呋喃中，且攪拌混合物並進行回流。隨後，碳酸鉀（36.3公克，262.3毫莫耳）溶解於36毫升水中、添加至所述混合物中並經充分攪拌，且接著添加四三苯基膦鈀（3公克，2.6毫莫耳）。在反應2小時後，使反應混合物冷卻至室溫且接著過濾所產生的固體。固體添加至764毫升（20倍所述量）氯仿中，溶解並用水洗滌兩次。隨後將有機層分離，添加無水硫酸鎂，攪拌並接著過濾。在減壓下蒸餾濾液。經濃縮之化合物利用氯仿及乙酸乙酯再結晶，得到白色固體化合物3-1（22.2公克，58%，MS: [M+H]+ = 438.1）。 2）製備化合物3-2
將化合物3-1（30公克，68.6毫莫耳）及雙(頻哪醇根基)二硼（17.4公克，68.6毫莫耳）在氮氣氛圍下添加至600毫升二噁烷中，且攪拌混合物並進行回流。隨後，向所述混合物中添加乙酸鉀（19.8公克，205.9毫莫耳）並充分攪拌，且接著添加鈀二亞苄基丙酮鈀（1.2公克，2.1毫莫耳）及三環己基膦（1.2公克，4.1毫莫耳）。在反應6小時後，使反應混合物冷卻至室溫且接著使有機層經歷過濾處理以移除鹽，且接著蒸餾經過濾的有機層。此反應混合物再次添加至363毫升（10倍所述量）氯仿中，溶解並用水洗滌兩次。隨後將有機層分離，添加無水硫酸鎂，攪拌並接著過濾。在減壓下蒸餾濾液。經濃縮之化合物利用氯仿及乙醇再結晶，得到白色固體化合物3-2（21.1公克，58%，MS: [M+H]+ = 530.2）。 3）製備化合物3-3
將化合物3-2（20公克，37.8毫莫耳）及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（10.1公克，37.8毫莫耳）在氮氣氛圍下添加至400毫升四氫呋喃中，且攪拌混合物並進行回流。隨後，碳酸鉀（15.7公克，113.4毫莫耳）溶解於16毫升水中、添加至所述混合物中並經充分攪拌，且接著添加四三苯基膦鈀（1.3公克，1.1毫莫耳）。在反應1小時後，使反應混合物冷卻至室溫且接著過濾所產生的固體。固體添加至479毫升（20倍所述量）氯仿中，溶解並用水洗滌兩次。隨後將有機層分離，添加無水硫酸鎂，攪拌並接著過濾。在減壓下蒸餾濾液。經濃縮之化合物利用氯仿及乙酸乙酯再結晶，得到白色固體化合物3-3（15.8公克，66%，MS: [M+H]+ =635.2）。 4）製備化合物3
將化合物3-3（10公克，15.8毫莫耳）及4-苯基-9H-咔唑（3.8公克，15.8毫莫耳）在氮氣氛圍下添加至200毫升二甲基甲醯胺中，且攪拌混合物並進行回流。隨後，向所述混合物中添加第三丁醇鈉（10公克，47.3毫莫耳）並充分攪拌，且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀（0.2公克，0.5毫莫耳）。在反應3小時後，使反應混合物冷卻至室溫且接著使有機層經歷過濾處理以移除鹽，且接著蒸餾經過濾的有機層。此反應混合物再次添加至135毫升（10倍所述量）氯仿中，溶解並用水洗滌兩次。隨後將有機層分離，添加無水硫酸鎂，攪拌並接著過濾。在減壓下蒸餾濾液。藉由二氧化矽管柱使用氯仿及乙酸乙酯來純化經濃縮之化合物，得到黃色固體化合物3（8.1公克，60%，MS: [M+H]+ = 858.3）。合成實例 4 ：製備化合物 4
Figure 02_image030
1）製備化合物4-1
將化合物1-2（20公克，44.1毫莫耳）及2-氯-4-(萘-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪（14公克，44.1毫莫耳）在氮氣氛圍下添加至400毫升四氫呋喃中，且攪拌混合物並進行回流。隨後，碳酸鉀（18.3公克，132.4毫莫耳）溶解於18毫升水中、添加至所述混合物中並經充分攪拌，且接著添加四三苯基膦鈀（1.5公克，1.3毫莫耳）。在反應3小時後，使反應混合物冷卻至室溫且接著過濾所產生的固體。固體添加至537毫升（20倍所述量）氯仿中，溶解並用水洗滌兩次。隨後將有機層分離，添加無水硫酸鎂，攪拌並接著過濾。在減壓下蒸餾濾液。經濃縮之化合物利用氯仿及乙酸乙酯再結晶，得到白色固體化合物4-1（19.3公克，72%，MS: [M+H]+ = 609.2）。 2）製備化合物4
將化合物4-1（10公克，16.4毫莫耳）及4-苯基-9H-咔唑（4公克，16.4毫莫耳）在氮氣氛圍下添加至200毫升二甲基甲醯胺中，且攪拌混合物並進行回流。隨後，向所述混合物中添加第三丁醇鈉（10.5公克，49.3毫莫耳）並充分攪拌，且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀（0.3公克，0.5毫莫耳）。在反應6小時後，使反應混合物冷卻至室溫且接著使有機層經歷過濾處理以移除鹽，且接著蒸餾經過濾的有機層。此反應混合物再次添加至141毫升（10倍所述量）氯仿，溶解並用水洗滌兩次。隨後將有機層分離，添加無水硫酸鎂，攪拌並接著過濾。在減壓下蒸餾濾液。藉由二氧化矽管柱使用氯仿及乙酸乙酯來純化經濃縮之化合物，得到黃色固體化合物4（10公克，71%，MS: [M+H]+ = 858.3）。合成實例 5 ：製備化合物 5
Figure 02_image032
1）製備化合物5-1
將化合物1-2（20公克，44.1毫莫耳）及2-氯-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪（16.2公克，44.1毫莫耳）在氮氣氛圍下添加至400毫升四氫呋喃中，且攪拌混合物並進行回流。隨後，碳酸鉀（18.3公克，132.4毫莫耳）溶解於18毫升水中、添加至所述混合物中並經充分攪拌，且接著添加四三苯基膦鈀（1.5公克，1.3毫莫耳）。在反應2小時後，使反應混合物冷卻至室溫且接著過濾所產生的固體。固體添加至581毫升（20倍所述量）氯仿中，溶解並用水洗滌兩次。隨後將有機層分離，添加無水硫酸鎂，攪拌並接著過濾。在減壓下蒸餾濾液。經濃縮之化合物利用氯仿及乙酸乙酯再結晶，得到白色固體化合物5-1（18.9公克，65%，MS: [M+H]+ = 659.2）。 2）製備化合物5
將化合物5-1（10公克，15.2毫莫耳）及4-苯基-9H-咔唑（3.7公克，15.2毫莫耳）在氮氣氛圍下添加至200毫升二甲基甲醯胺中，且攪拌混合物並進行回流。隨後，向所述混合物中添加第三丁醇鈉（9.7公克，45.6毫莫耳）並充分攪拌，且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀（0.2公克，0.5毫莫耳）。在反應7小時後，使反應混合物冷卻至室溫且接著使有機層經歷過濾處理以移除鹽，且接著蒸餾經過濾的有機層。此反應混合物再次添加至134毫升（10倍所述量）氯仿中，溶解並用水洗滌兩次。隨後將有機層分離，添加無水硫酸鎂，攪拌並接著過濾。在減壓下蒸餾濾液。藉由二氧化矽管柱使用氯仿及乙酸乙酯來純化經濃縮之化合物，得到黃色固體化合物5（7.6公克，57%，MS: [M+H]+ = 882.3）。合成實例 6 ：製備化合物 6
Figure 02_image034
將化合物1-3（10公克，17.9毫莫耳）及4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-9H-咔唑（6公克，17.9毫莫耳）在氮氣氛圍下添加至200毫升二甲基甲醯胺中，且攪拌混合物並進行回流。隨後，向所述混合物中添加第三丁醇鈉（11.4公克，53.7毫莫耳）並充分攪拌，且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀（0.3公克，0.5毫莫耳）。在反應6小時後，使反應混合物冷卻至室溫且接著使有機層經歷過濾處理以移除鹽，且接著蒸餾經過濾的有機層。此反應混合物再次添加至156毫升（10倍所述量）氯仿中，溶解並用水洗滌兩次。隨後將有機層分離，添加無水硫酸鎂，攪拌並接著過濾。在減壓下蒸餾濾液。藉由二氧化矽管柱使用氯仿及乙酸乙酯來純化經濃縮之化合物，得到黃色固體化合物6（10公克，64%，MS: [M+H]+ = 872.3）。合成實例 7 ：製備化合物 7
Figure 02_image036
將化合物1-3（10公克，17.9毫莫耳）及4-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)-9H-咔唑（6.3公克，17.9毫莫耳）在氮氣氛圍下添加至200毫升二甲基甲醯胺中，且攪拌混合物並進行回流。隨後，向所述混合物中添加第三丁醇鈉（11.4公克，53.7毫莫耳）並充分攪拌，且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀（0.3公克，0.5毫莫耳）。在反應4小時後，使反應混合物冷卻至室溫且接著使有機層經歷過濾處理以移除鹽，且接著蒸餾經過濾的有機層。此反應混合物再次添加至159毫升（10倍所述量）氯仿中，溶解並用水洗滌兩次。隨後將有機層分離，添加無水硫酸鎂，攪拌並接著過濾。在減壓下蒸餾濾液。藉由二氧化矽管柱使用氯仿及乙酸乙酯來純化經濃縮之化合物，得到黃色固體化合物7（11.9公克，75%，MS: [M+H]+ = 888.3）。合成實例 8 ：製備化合物 8
Figure 02_image038
將化合物1-3（10公克，17.9毫莫耳）及4-(萘-2-基)-9H-咔唑（5.3公克，17.9毫莫耳）在氮氣氛圍下添加至200毫升二甲基甲醯胺中，且攪拌混合物並進行回流。隨後，向所述混合物中添加第三丁醇鈉（11.4公克，53.7毫莫耳）並充分攪拌，且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀（0.3公克，0.5毫莫耳）。在反應7小時後，使反應混合物冷卻至室溫且接著使有機層經歷過濾處理以移除鹽，且接著蒸餾經過濾的有機層。此反應混合物再次添加至149毫升（10倍所述量）氯仿中，溶解並用水洗滌兩次。隨後將有機層分離，添加無水硫酸鎂，攪拌並接著過濾。在減壓下蒸餾濾液。藉由二氧化矽管柱使用氯仿及乙酸乙酯來純化經濃縮之化合物，得到黃色固體化合物8（10.4公克，70%，MS: [M+H]+ = 832.3）。合成實例 9 ： 製備比較化合物 2
Figure 02_image040
將化合物1-3（10公克，17.9毫莫耳）及2-苯基-9H-咔唑（4.4公克，17.9毫莫耳）在氮氣氛圍下添加至200毫升二甲基甲醯胺中，且攪拌混合物並進行回流。隨後，向所述混合物中添加第三丁醇鈉（11.4公克，53.7毫莫耳）並充分攪拌，且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀（0.3公克，0.5毫莫耳）。在反應3小時後，使反應混合物冷卻至室溫且接著過濾所產生的固體。固體添加至420毫升（30倍所述量）氯仿中，溶解並用水洗滌兩次。隨後將有機層分離，添加無水硫酸鎂，攪拌並接著過濾。在減壓下蒸餾濾液。藉由二氧化矽管柱使用氯仿及乙酸乙酯來純化經濃縮之化合物，得到黃色固體化合物CE 2（8.4公克，60%，MS: [M+H]+ = 782.3）。合成實例 10 ： 製備比較化合物 3
Figure 02_image042
將化合物1-3（10公克，17.9毫莫耳）及2-苯基-9H-咔唑（6.3公克，17.9毫莫耳）在氮氣氛圍下添加至200毫升二甲基甲醯胺中，且攪拌混合物並進行回流。隨後，向所述混合物中添加第三丁醇鈉（11.4公克，53.7毫莫耳）並充分攪拌，且接著添加雙(三-第三丁基膦)鈀（0.3公克，0.5毫莫耳）。在反應6小時後，使反應混合物冷卻至室溫且接著過濾所產生的固體。固體添加至420毫升（30倍所述量）氯仿中，溶解並用水洗滌兩次。隨後將有機層分離，添加無水硫酸鎂，攪拌並接著過濾。在減壓下蒸餾濾液。經濃縮之化合物利用氯仿及乙酸乙酯再結晶，得到黃色固體化合物CE 3（7公克，50%，MS: [M+H]+ = 782.3）。[ 實例 ] > 實驗例 1>
將塗佈有厚度為1,300埃（Å）的氧化銦錫（ITO）作為薄膜的玻璃基板放入溶解有清潔劑的蒸餾水中，且以超音波方式清潔。此時，使用費歇爾公司（Fischer Co.）製造的產品作為清潔劑，且將使用由密理博公司（Millipore Co.）製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水用作蒸餾水。在將ITO清潔30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行兩次歷時10分鐘的超音波清潔。在用蒸餾水完成清潔之後，基板藉由異丙醇、丙酮以及甲醇的溶劑以超音波方式清潔，經乾燥且隨後轉移至電漿清潔器。此外，基板經使用氧電漿清潔5分鐘，且接著轉移至真空沈積器中。
在由此製備的ITO透明電極上，將以下化合物HI-1以熱方式真空沈積至厚度為50埃，以形成電洞注入層。在電洞注入層上，將以下化合物HT-1以熱方式真空沈積至厚度為250埃以形成電洞傳輸層，且在HT-1沈積的層上，將以下化合物HT-2真空沈積至厚度為50埃以形成電子阻擋層。將先前合成實例1中製備的化合物1、以下化合物YGH-1以及以下磷光摻雜劑YGD-1以44:44:12的重量比共沈積於HT-2沈積的層上，以形成厚度為400埃的發光層。在發光層上，將以下化合物ET-1真空沈積至厚度為250埃以形成電子傳輸層，且將以下化合物ET-2及Li以98:2的重量比真空沈積於電子傳輸層上，以形成厚度為100埃的電子注入層。將鋁沈積至厚度1000埃作為電子注入層，以形成陰極。
Figure 02_image044
在上述製程中，有機材料的氣相沈積速率保持在0.4埃/秒至0.7埃/秒，鋁的沈積速率保持在2埃/秒，且沈積期間的真空程度保持在1×10-7 托至5×10-8 托。> 實驗例 2 至實驗例 8>
以與實驗例1相同的方式製造有機發光裝置，不同之處在於使用下表1中所示的化合物代替實驗例1中的合成實例1的化合物1。> 比較實驗例 1 至 比較實驗例 3 >
以與實驗例1相同的方式製造有機發光裝置，不同之處在於使用下表1中所示的化合物代替實驗例1中的合成實例1的化合物1。在表1中，化合物CE1至化合物CE3如下所示。
Figure 02_image046
以10毫安/平方公分（mA/cm2 ）的電流密度量測實驗例及比較實驗例中製造的有機發光裝置的電壓及效率，且以50毫安/平方公分的電流密度量測有機發光裝置的使用期限。下表1中示出結果。此時，LT95意謂將亮度減小至初始亮度的95%所需要的時間。 [表1]
  化合物 電壓（V） （在10mA/cm2 下） 效率（Cd/A）（在10mA/cm2 下） 色彩座標（x,y） 使用期限（h） （50mA/cm2 下的LT95 ）
實驗例1 化合物1 4.1 91 0.44, 0.51 195
實驗例2 化合物2 4.2 90 0.46, 0.53 183
實驗例3 化合物3 4.1 91 0.46, 0.54 197
實驗例4 化合物4 4.3 89 0.46, 0.54 165
實驗例5 化合物5 4.4 88 0.46, 0.53 177
實驗例6 化合物6 4.3 85 0.46, 0.53 164
實驗例7 化合物7 4.4 89 0.46, 0.54 145
實驗例8 化合物8 4.5 87 0.46, 0.54 140
比較實驗例1 CE1 4.7 70 0.46, 0.54 39
比較實驗例2 CE2 4.5 83 0.46, 0.55 115
比較實驗例3 CE3 4.5 83 0.46, 0.55 126
如表1中所示，當本揭露內容的化合物用作發光層材料時，其證實相較於比較實驗例，本揭露內容的化合物展現極佳效率及使用期限。此視為是因為電子穩定性經由分子內軌道之間的額外鍵而增大。
另外，當鍵形成於咔唑取代基的取代位置中的位置4處時，可證實使用期限特徵為最佳的。此視為是因為如上所述的電子穩定性增大的現象最高度地出現在此等結構中。
1:基板 2:陽極 3:發光層 4:陰極 5:電洞注入層 6:電洞傳輸層 7:發光層 8:電子傳輸層 9:電子阻擋層 10:電子注入層
圖1繪示包括基板1、陽極2、發光層3以及陰極4的有機發光裝置的一實例。 圖2繪示包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子傳輸層8以及陰極4的有機發光裝置的一實例。 圖3繪示包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、電子阻擋層9、發光層7、電子傳輸層8、電子注入層10以及陰極4的有機發光裝置的一實例。
Figure 108142716-A0305-02-0002-2
1:基板
2:陽極
3:發光層
4:陰極

Claims (7)

  1. 一種化合物，由以下化學式1表示：
    Figure 108142716-A0305-02-0040-3
     其中，在化學式1中，X1及X2皆為N，Ar1至Ar4皆為未經取代的C6-60芳基，Ar5為經取代或未經取代的C6-60芳基或含有任何一或多個雜原子的經取代或未經取代的C5-60雜芳基，雜原子是由N、O以及S所構成的族群中選出。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中Ar1至Ar4各自獨立地為苯基、聯苯或萘基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中Ar1至Ar4皆為苯基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中Ar5為苯基、聯苯、萘基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中Ar5為苯基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中由所述化學式1表示的化合物是由下列各者所構成的族群中選出的任一 者：
    Figure 108142716-A0305-02-0041-5
    Figure 108142716-A0305-02-0042-7
  7. 一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，與所述第一電極相對安置；以及一或多個有機材料層，安置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個一個層包括如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的化合物。
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