TW202026401A - 新式的化合物以及包含此化合物的有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種新式的化合物以及一種包含此化合物的有機發光裝置。

Description

新式的化合物以及包含此化合物的有機發光裝置
本發明是有關於一種新式的化合物以及一種包含此化合物的有機發光裝置。
一般而言，有機發光現象是指使用有機材料將電能轉換成光能的現象。利用有機發光現象的有機發光裝置具有例如視角寬、對比度優異、響應時間快、亮度、驅動電壓及響應速度優異等特性，且因此已進行了諸多研究。
有機發光裝置一般具有包括陽極、陰極以及夾置於所述陽極與所述陰極之間的有機材料層的結構。有機材料層常常具有包含不同材料的多層式結構以增強有機發光裝置的效率及穩定性，且舉例而言，有機材料層可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等形成。在有機發光裝置的結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞會自陽極注入至有機材料層中且電子會自陰極注入至有機材料層中，且當所注入的電洞與電子彼此相遇時，形成激子（exciton），並且當所述激子再次落至基態時發出光。
持續需要開發用於上述有機發光裝置中所使用的有機材料的新材料。 [先前技術文獻] [專利文獻] （專利文獻1）韓國未經審查專利公開案第10-2000-0051826號
[ 技術問題 ]
本發明的目的是提供一種新式的化合物以及一種包含此化合物的有機發光裝置。[ 技術解決方案 ]
在本發明的一個態樣中，提供一種由以下化學式1表示的化合物： [化學式1]
Figure 02_image001
其中，在化學式1中， X1 至X6 各自獨立地為CH或N，其限制條件是X1 至X6 中的至少一者為N， Ar1 至Ar4 各自獨立地為經取代或未經取代的C6-60 芳基，其限制條件是Ar1 至Ar4 中的至少一者為含有氘作為取代基的C6-60 芳基， R1 為氫；經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的任何一或多者的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基，且 n為0至8的整數。
本發明的另一態樣中，提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含所述由化學式1表示的化合物。[ 有利效果 ]
上述由化學式1表示的化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料，且可在有機發光裝置中提高效率、達成低驅動電壓及/或改善壽命特性。具體而言，由化學式1表示的化合物可用作電洞注入材料、電洞傳輸材料、電洞注入及傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料或電子注入材料。
以下，將更詳細地闡述本發明的實施例以有利於理解本發明。
本發明的一個實施例提供一種由化學式1表示的化合物。
本文所使用的符號
Figure 02_image003
或
Figure 02_image005
意指連接至另一取代基的鍵。
本文所使用的用語「經取代或未經取代的」意指未經取代或經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代：氘；鹵素基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或含有N原子、O原子及S原子中的至少一者的雜環基，抑或未經取代或經以上所例示取代基中連接有二或更多個取代基的取代基取代。舉例而言，「連接有二或更多個取代基的取代基」可為聯苯基。亦即，所述聯苯基亦可為芳基，且可被解釋為連接有兩個苯基的取代基。
在本說明書中，羰基的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至40。具體而言，羰基可為具有以下結構式的化合物，但不限於此。
Figure 02_image007
在本說明書中，酯基可具有其中酯基的氧可經具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀的烷基或者具有6至25個碳原子的芳基取代的結構。具體而言，酯基可為具有以下結構式的化合物，但不限於此。
Figure 02_image009
在本說明書中，醯亞胺基的碳原子的數目無特別限制，但較佳為1至25。具體而言，醯亞胺基可為具有以下結構式的化合物，但不限於此。
Figure 02_image011
在本說明書中，矽烷基具體而言包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但不限於此。
在本說明書中，硼基具體而言包括三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基及苯基硼基，但不限於此。
在本說明書中，鹵素基的實例包括氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈的或支鏈的，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳地為1至40。根據一個實施例，烷基的碳原子的數目為1至20。根據另一實施例，烷基的碳原子的數目為1至10。根據另一實施例，烷基的碳原子的數目為1至6。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈或支鏈，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至40。根據一個實施例，烯基的碳原子的數目為2至20。根據另一實施例，烯基的碳原子的數目為2至10。根據再一實施例，烯基的碳原子的數目為2至6。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-雙(二苯-1-基)乙烯-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但不限於此。
在本說明書中，環烷基無特別限制，但其碳原子的數目較佳為3至60。根據一個實施例，環烷基的碳原子的數目為3至30。根據另一實施例，環烷基的碳原子的數目為3至20。根據再一實施例，環烷基的碳原子的數目為3至6。其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。
在本說明書中，芳基（aryl group）無特別限制，但較佳地具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，芳基的碳原子的數目為6至30。根據一個實施例，芳基的碳原子的數目為6至20。芳基可為苯基、聯苯基、三聯苯基等作為單環芳基，但不限於此。多環芳基的實例包括萘基（naphthyl group）、蒽基（anthracenyl group）、菲基（phenanthryl group）、芘基（pyrenyl group）、苝基（perylenyl group）、䓛基（chrysenyl group）、茀基（fluorenyl group）等，但不限於此。
在本說明書中，茀基可經取代，且兩個取代基可彼此連接以形成螺環結構（spiro structure）。在其中茀基被取代的情況下，可形成
Figure 02_image013
等。然而，所述結構不限於此。
在本說明書中，雜環基為包含O、N、Si及S中的一或多者作為雜原子的雜環基，且其碳原子的數目無特別限制，但較佳為2至60。雜環基的實例包括噻吩基（thiophene group）、呋喃基（furan group）、吡咯基（pyrrole group）、咪唑基（imidazole group）、噻唑基（thiazole group）、噁唑基（oxazol group）、噁二唑基（oxadiazol group）、三唑基（triazol group）、吡啶基（pyridyl group）、聯吡啶基（bipyridyl group）、嘧啶基（pyrimidyl group）、三嗪基（triazine group）、三唑基（triazol group）、吖啶基（acridyl group）、嗒嗪基（pyridazine group）、吡嗪基（pyrazinyl group）、喹啉基（quinolinyl group）、喹唑啉基（quinazoline group）、喹噁啉基（quinoxalinyl group）、酞嗪基（phthalazinyl group）、吡啶并嘧啶基（pyridopyrimidinyl group）、吡啶并吡嗪基（pyridopyrazinyl group）、吡嗪并吡嗪基（pyrazinopyrazinyl group）、異喹啉基（isoquinoline group）、吲哚基（indole group）、咔唑基（carbazole group）、苯并噁唑基（benzoxazole group）、苯并咪唑基（benzimidazole group）、苯并噻唑基（benzothiazol group）、苯并咔唑基（benzocarbazole group）、苯并噻吩基（benzothiophene group）、二苯并噻吩基（dibenzothiophene group）、苯并呋喃基（benzofuranyl group）、啡啉基（phenanthroline group）、噻唑基（thiazolyl group）、異噁唑基（isoxazolyl group）、噁二唑基（oxadiazolyl group）、噻二唑基（thiadiazolyl group）、苯并噻嗪基（benzothiazinyl group）、啡噻嗪基（phenothiazinyl group）、二苯并呋喃基（dibenzofuranyl group）等，但不限於此。
在本說明書中，在芳烷基、芳烯基、烷基芳基及芳基胺基中的芳基相同於芳基的上述實例。在本說明書中，在芳烷基、烷基芳基及烷基胺基中的烷基相同於烷基的上述實例。在本說明書中，雜芳基胺中的雜芳基可應用於雜芳基的上述說明。在本說明書中，芳烯基中的烯基相同於烯基的上述實例。在本說明書中，除伸芳基為二價基以外可應用芳基的上述說明。在本說明書中，除伸雜芳基為二價基以外可應用雜環基的上述說明。在本說明書中，除烴環不是單價基而是藉由對兩個取代基進行組合而形成以外，可應用芳基或環烷基的上述說明。在本說明書中，除雜環基不是單價基而是藉由對兩個取代基進行組合而形成以外，可應用雜環基的上述說明。
較佳地，X1 至X6 可各自獨立地為CH或N，其限制條件是X1 至X3 中的至少一者可為N且X4 至X6 中的至少一者可為N。
較佳地，X4 至X6 可各自為N。
更佳地，X1 至X3 可各自獨立地為CH或N，其限制條件是X1 至X3 中的至少一者可為N且X4 至X6 可各自為N。
較佳地，Ar1 至Ar4 可各自獨立地為經取代或未經取代的C6-20 芳基，其限制條件是Ar1 至Ar4 中的至少一者可為含有氘作為取代基的C6-20 芳基。
更佳地，Ar1 至Ar4 可各自獨立地為經取代或未經取代的C6-20 芳基，其限制條件是Ar1 至Ar4 中的至少一者可為經五個氘取代的苯基。
最佳地，Ar1 至Ar4 可各自獨立地為苯基、聯苯基或者經五個氘取代的苯基，其限制條件是Ar1 至Ar4 中的至少一者可為經五個氘取代的苯基。
較佳地，R1 可為氫；氘；經取代或未經取代的C6-20 芳基；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的任何一或多者的經取代或未經取代的C2-20 雜芳基。
更佳地，R1 可為氫或苯基。
較佳地，n可為0至2的整數。
較佳地，化學式1可由以下化學式1-1至化學式1-7中的任一者表示： [化學式1-1]
Figure 02_image015
[化學式1-2]
Figure 02_image017
[化學式1-3]
Figure 02_image019
[化學式1-4]
Figure 02_image021
[化學式1-5]
Figure 02_image023
[化學式1-6]
Figure 02_image025
[化學式1-7]
Figure 02_image027
其中，在化學式1-1至化學式1-7中， X1 至X6 、Ar1 至Ar4 及R1 與化學式1中所定義者相同。
由化學式1表示的化合物的代表性實例如下：
Figure 02_image029
Figure 02_image031
Figure 02_image033
Figure 02_image035
Figure 02_image037
。
由化學式1表示的化合物可例如根據以下反應流程1或反應流程2所示的製備方法來製備，並且其他剩餘的化合物可以類似的方式製備。
[反應流程1]
Figure 02_image039
[反應流程2]
Figure 02_image041
在反應流程1及反應流程2中，X1 至X6 、Ar1 至Ar4 、R1 及n與化學式1中所定義的相同，Y1 及Y2 各自獨立地為鹵素，且較佳地Y1 及Y2 各自獨立地為氯或溴。
反應流程1是胺取代反應，其較佳地在鈀觸媒及鹼的存在下實施，並且胺取代反應的反應性基團可如此項技術中已知般進行改質。此外，反應流程2是鈴木偶合（Suzuki coupling）反應，其較佳地在鈀觸媒及鹼的存在下實施，並且鈴木偶合反應的反應性基團可如此項技術中已知般進行改質。以上製備方法可在隨後闡述的製備例中進一步實施。
本發明的另一實施例提供一種包含上述由化學式1表示的化合物的有機發光裝置。例如，提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含所述由化學式1表示的化合物。
本發明的有機發光裝置的有機材料層可具有單層結構，或其亦可具有其中堆疊有二或更多個有機材料層的多層式結構。舉例而言，本發明的有機發光裝置可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構不限於此，而是其可包括更少數目的有機層。
此外，有機材料層可包括發光層，其中所述發光層可包含由化學式1表示的化合物。特別地，根據本發明的化合物可用作發光層的主體。
此外，有機材料層可包括電洞傳輸層、電洞注入層、或同時執行電洞傳輸及電洞注入的層，其中電洞傳輸層、電洞注入層、或同時執行電洞傳輸及電洞注入的層可包含由化學式1表示的化合物。
此外，有機材料層可包括電子傳輸層、電子注入層、或同時執行電子傳輸及電子注入的層，其中電子傳輸層、電子注入層、或同時執行電子傳輸及電子注入的層可包含由化學式1表示的化合物。
此外，有機材料層包括發光層及電洞傳輸層，其中發光層及電洞傳輸層可包含由化學式1表示的化合物。
此外，根據本發明的有機發光裝置可為其中陽極、一或多個有機材料層及陰極依序堆疊於基板上的標準型有機發光裝置。此外，根據本發明的有機發光裝置可為其中陰極、一或多個有機材料層及陽極依序堆疊於基板上的倒置型有機發光裝置。舉例而言，根據本發明實施例的有機發光裝置的結構示於圖1及圖2中。
圖1示出包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4的有機發光裝置的實例。在此種結構中，由化學式1表示的化合物可包含於發光層中。
圖2示出包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、電子阻擋層7、發光層3、電子傳輸層8、電子注入層9及陰極4的有機發光裝置的實例。在此種結構中，由化學式1表示的化合物可包含於電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電子傳輸層及電子注入層中的一或多個層中。
除有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的化合物以外，根據本發明的有機發光裝置可藉由此項技術中已知的材料及方法來製造。另外，當有機發光裝置包括多個有機材料層時，所述有機材料層可由同種材料或不同材料形成。
舉例而言，可藉由在基板上依序堆疊第一電極、有機材料層及第二電極來製造根據本發明的有機發光裝置。在此種情形中，可藉由以下方式來製造有機發光裝置：利用例如濺鍍（sputtering）方法或電子束蒸發（e-beam evaporation）方法等物理氣相沈積（physical vapor deposition，PVD）方法在基板上沈積金屬、具有導電性的金屬氧化物或其合金以形成陽極，在所述陽極上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層的有機材料層，且接著在所述有機材料層上沈積可用作陰極的材料。除此種方法外，可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光裝置。
此外，由化學式1表示的化合物可在製造有機發光裝置時藉由溶液塗佈方法以及真空沈積方法而被形成為有機材料層。本文中，溶液塗佈方法意指旋塗、浸塗、刮刀塗佈、噴墨印刷、網版印刷、噴射方法、輥塗等，但不限於此。
除此種方法外，可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造有機發光裝置（國際公開案WO2003/012890）。然而，製造方法不限於此。
舉例而言，第一電極是陽極且第二電極是陰極，抑或作為另一選擇，第一電極是陰極且第二電極是陽極。
作為陽極材料，一般而言，較佳地使用具有大的功函數的材料以使得可將電洞平穩地注入至有機材料層中。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺等，但不限於此。
作為陰極材料，一般而言，較佳地使用具有小的功函數的材料，以使得可將電子輕易地注入至有機材料層中。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO2 /Al等，但不限於此。
電洞注入層是自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳地為以下化合物：所述化合物具有傳輸電洞的能力，因此具有於陽極中注入電洞的效果以及對發光層或發光材料具有優異的電洞注入效果，防止在發光層中產生的激子移動至電洞注入層或電子注入材料，且在形成薄膜能力方面為優異的。較佳地，電洞注入材料的最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）處於陽極材料的功函數與周邊有機材料層的最高佔用分子軌域之間。電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉（porphyrine）、寡聚噻吩（oligothiophene）、芳基胺系有機材料、六腈六氮雜苯并菲（hexanitrilehexaazatriphenylene）系有機材料、喹吖啶酮（quinacridone）系有機材料、苝（perylene）系有機材料、蒽醌、聚苯胺及聚噻吩系導電聚合物等，但不限於此。
電洞傳輸層是自電洞注入層接收電洞且將所述電洞傳輸至發光層的層，且其合適地為具有大的電洞遷移率的材料，其可自陽極或電洞注入層接收電洞並將電洞轉移至發光層。其具體實例包括芳基胺系有機材料、導電聚合物、其中共軛部分與非共軛部分一起存在的嵌段共聚物（block copolymer）等，但不限於此。
電子阻擋層是設置在電洞傳輸層與發光層之間的層，以防止注入陰極的電子轉移至電洞傳輸層且不在發光層中重組，其亦可被稱為電子抑制層。電子阻擋層較佳為相較於電子傳輸層具有更小的電子親和力的材料。
發光材料較佳為可分別接收自電洞傳輸層及電子傳輸層傳輸的電洞與電子、並使電洞與電子結合而在可見光線區內發光的材料，且對螢光或磷光具有良好的量子效率（quantum efficiency）的材料。發光材料的具體實例包括：8-羥基-喹啉鋁錯合物（Alq3 ）；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基（dimerized styryl）化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)（poly(p-phenylenevinylene)，PPV）系聚合物；螺環（spiro）化合物；聚茀、紅螢烯等，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料可為稠合芳族環衍生物、含雜環的化合物等。稠合芳族環衍生物的具體實例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、螢蒽化合物等。含雜環的化合物的實例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限於此。較佳地，可包含由化學式1表示的化合物作為主體材料。
摻雜劑材料的實例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼錯合物、螢蒽（fluoranthene）化合物、金屬錯合物等。具體而言，芳族胺衍生物是具有芳基胺基的經取代或未經取代的稠合芳族環衍生物，且其實例包括具有芳基胺基的芘、蒽、䓛、二茚并芘（periflanthene）等。苯乙烯基胺化合物是其中至少一個芳基乙烯基在經取代或未經取代的芳基胺中被取代的化合物，其中選自由芳基、矽烷基、烷基、環烷基及芳基胺基組成的群組中的一個或兩個或更多個取代基被取代或未被取代。其具體實例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限於此。另外，所述金屬錯合物包括銥錯合物、鉑錯合物等，但不限於此。
電子傳輸層為自電子注入層接收電子並將電子傳輸至發光層的層，且電子傳輸材料適宜為可很好地自陰極接收電子並將電子轉移至發光層、且具有大的電子遷移率的材料。電子傳輸材料的具體實例包括：8-羥基喹啉的Al錯合物；包含Alq3 的錯合物；有機自由基化合物；羥基黃酮-金屬錯合物（hydroxyflavone-metal complex）等，但不限於此。電子傳輸層可與任何所需陰極材料一起使用，如根據先前技術所用。具體而言，陰極材料的合宜實例是具有低功函數的典型材料，隨後是鋁層或銀層。其具體實例包括銫、鋇、鈣、鐿及釤，在每一種情形中皆隨後是鋁層或銀層。
電子注入層是自電極注入電子的層，且較佳為以下化合物：所述化合物具有傳輸電子的能力，具有自陰極注入電子的效果以及將電子注入發光層或發光材料的優異效果，防止自發光層產生的激子移動至電洞注入層，且在形成薄膜能力方面亦為優異的。電子注入層的具體實例包括茀酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、噻喃二氧化物（thiopyran dioxide）、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞茀基甲烷（fluorenylidene methane）、蒽酮等及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮的5員環衍生物等，但不限於此。
金屬錯合化合物的實例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯代鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但不限於此。
根據本發明的有機發光裝置可根據所使用的材料而為前側發射型（front side emission type）、後側發射型（back side emission type）或雙側發射型（double side emission type）。
另外，除有機發光裝置以外，由化學式1表示的化合物亦可包含於有機太陽電池或有機電晶體中。
以下，將更詳細地闡述實施例以有利於理解本發明。然而，提供以下實例僅用於說明目的，而不旨在限制本發明的範圍。[ 製備例 ] 製備例 1 ：製備中間化合物 T-1 至中間化合物 T-4 1）製備中間化合物T-1
Figure 02_image043
在氮氣下將氰脲醯氯（50克，273.3毫莫耳）及(苯基-d5)硼酸（34.7克，273.3毫莫耳）添加至1000毫升四氫呋喃中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（113.3克，820毫莫耳）溶解於113毫升水中，加入其中並充分攪拌，然後添加了四-三苯基-膦基鈀（9.5克，8.2毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將其再次添加至1515毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，向其中添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽層析管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到白色固體化合物T-1（42.4克，產率：56%，質譜（mass spectrum，MS）：[M+H]+ = 278.1）。 2）製備中間化合物T-2
Figure 02_image045
在氮氣下將2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪（50克，222.2毫莫耳）及(苯基-d5)硼酸（28.2克，222.2毫莫耳）添加至1000毫升四氫呋喃中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（92.1克，666.7毫莫耳）溶解於92毫升水中，加入其中並充分攪拌，然後添加了四-三苯基-膦基鈀（7.7克，6.7毫莫耳）。反應1小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將其再次添加至1209毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，向其中添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽層析管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到白色固體化合物T-2（44.1克，產率：73%，MS：[M+H]+ = 273.1）。 3）製備中間化合物T-3
Figure 02_image047
在氮氣下將2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪（50克，166.1毫莫耳）及(苯基-d5)硼酸（21.1克，166.1毫莫耳）添加至1000毫升四氫呋喃中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（68.9克，498.3毫莫耳）溶解於69毫升水中，加入其中並充分攪拌，然後添加了四-三苯基-膦基鈀（5.8克，5毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將其再次添加至1156毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，向其中添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽層析管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到白色固體化合物T-3（43.4克，產率：75%，MS：[M+H]+ = 349.1）。 4）製備中間化合物T-4
Figure 02_image049
在氮氣下將2-([1,1'-聯苯]-3-基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪（50克，166.1毫莫耳）及(苯基-d5)硼酸（21.1克，166.1毫莫耳）添加至1000毫升四氫呋喃中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（68.9克，498.3毫莫耳）溶解於69毫升水中，加入其中並充分攪拌，然後添加了四-三苯基-膦基鈀（5.8克，5毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將其再次添加至1156毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，向其中添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽層析管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到白色固體化合物T-4（44.5克，產率：77%，MS：[M+H]+ = 349.1）。製備例 2 ：製備中間化合物 sub 1
Figure 02_image051
在氮氣下將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（30克，112.3毫莫耳）及(3-氯-4-氟苯基)硼酸（19.5克，112.3毫莫耳）添加至600毫升四氫呋喃中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（46.6克，337毫莫耳）溶解於47毫升水中，加入其中並充分攪拌，然後添加了四-三苯基-膦基鈀（3.9克，3.4毫莫耳）。反應1小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將其再次添加至811毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，向其中添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽層析管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到白色固體化合物1-1（26.4克，產率：65%，MS：[M+H]+ = 362.1）。
Figure 02_image053
在氮氣下將化合物1-1（20克，55.4毫莫耳）及雙(頻哪醇基)二硼（28.2克，110.8毫莫耳）添加至400毫升二噁烷中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了乙酸鉀（16克，166.2毫莫耳）並充分攪拌，然後添加了鈀二苯亞甲基丙酮鈀（1克，1.7毫莫耳）及三環己基膦（0.9克，3.3毫莫耳）。反應7小時後，將反應混合物冷卻至室溫，然後對有機層進行了過濾處理以移除鹽，然後對經過濾的有機層進行了蒸餾。將其再次添加至251毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。自氯仿及乙醇對濃縮的化合物進行了再結晶以得到白色固體化合物1-2（22.3克，產率：89%，MS：[M+H]+ = 454.2）。
Figure 02_image055
在氮氣下將化合物1-2（30克，66.2毫莫耳）及化合物T-2（18克，66.2毫莫耳）添加至600毫升四氫呋喃中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（27.4克，198.6毫莫耳）溶解於27毫升水中，加入其中並充分攪拌，然後添加了四-三苯基-膦基鈀（2.3克，2毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，且對有機層進行了蒸餾。將其再次添加至746毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽層析管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到白色固體化合物sub 1（20.5克，產率：55%，MS：[M+H]+ = 564.2）。製備例 3 ：製備中間化合物 sub 2
Figure 02_image057
在氮氣下將2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（30克，112.3毫莫耳）及(5-氯-2-氟苯基)硼酸（19.5克，112.3毫莫耳）添加至600毫升四氫呋喃中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（46.6克，337毫莫耳）溶解於47毫升水中，加入其中並充分攪拌，然後添加了四-三苯基-膦基鈀（3.9克，3.4毫莫耳）。反應1小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，且對有機層進行了蒸餾。將其再次添加至811毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽層析管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到白色固體化合物2-1（30.8克，產率：76%，MS：[M+H]+ = 362.1）。
Figure 02_image059
在氮氣下將化合物2-1（20克，55.4毫莫耳）及9H-咔唑（9.3克，55.4毫莫耳）添加至400毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（16克，166.2毫莫耳）並充分攪拌，然後添加了雙(三-第三丁基膦)鈀（0.8克，1.7毫莫耳）。反應5小時後，將反應混合物冷卻至室溫，然後對所產生的固體進行了過濾。將固體添加至844毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽層析管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到白色固體化合物2-2（20.8克，產率：74%，MS：[M+H]+ = 509.2）。
Figure 02_image061
在氮氣下將化合物2-2（20克，39.4毫莫耳）及雙(頻哪醇基)二硼（20克，78.7毫莫耳）添加至400毫升二噁烷中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了乙酸鉀（11.3克，118.1毫莫耳）並充分攪拌，然後添加了鈀二苯亞甲基丙酮鈀（0.7克，1.2毫莫耳）及三環己基膦（0.7克，2.4毫莫耳）。反應7小時後，將反應混合物冷卻至室溫，然後對有機層進行了過濾處理以移除鹽，然後對經過濾的有機層進行了蒸餾。將其再次添加至178毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。自氯仿及乙醇對濃縮的化合物進行了再結晶以得到白色固體化合物sub 2（14.4克，產率：81%，MS：[M+H]+ = 454.2）。製備例 4 ：製備中間化合物 sub 3
Figure 02_image063
在氮氣下將2,4-二溴-1-氟苯（50克，98.4毫莫耳）及雙(頻哪醇基)二硼（50克，196.8毫莫耳）添加至1000毫升二噁烷中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了乙酸鉀（28.4克，295.2毫莫耳）並充分攪拌，然後添加了鈀二苯亞甲基丙酮鈀（1.7克，3毫莫耳）及三環己基膦（1.7克，5.9毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，然後對有機層進行了過濾處理以移除鹽，然後對經過濾的有機層進行了蒸餾。將其再次添加至343毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。自氯仿及乙醇對濃縮的化合物進行了再結晶以得到白色固體化合物3-1（30.2克，產率：88%，MS：[M+H]+ = 349.2）。
Figure 02_image065
在氮氣下將化合物3-1（30克，86.2毫莫耳）及化合物T-1（23.9克，86.2毫莫耳）添加至600毫升四氫呋喃中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（35.7克，258.5毫莫耳）溶解於36毫升水中，加入其中並充分攪拌，然後添加了四-三苯基-膦基鈀（3克，2.6毫莫耳）。反應1小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將其再次添加至997毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽層析管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到白色固體化合物sub 3（34.4克，產率：69%，MS：[M+H]+ = 579.3）。製備例 5 ：製備中間化合物 sub 4
Figure 02_image067
在氮氣下將化合物T-2（50克，183.8毫莫耳）及(5-氯-2-氟苯基)硼酸（32克，183.8毫莫耳）添加至1000毫升四氫呋喃中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（76.2克，551.3毫莫耳）溶解於76毫升水中，加入其中並充分攪拌，然後添加了四-三苯基-膦基鈀（6.4克，5.5毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將其再次添加至1346毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽層析管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到白色固體化合物4-1（41.7克，產率：62%，MS：[M+H]+ = 367.1）。
Figure 02_image069
在氮氣下將化合物4-1（20克，54.6毫莫耳）及2-苯基-9H-咔唑（20.0克，54.6毫莫耳）添加至400毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（15.8克，163.9毫莫耳）並充分攪拌，然後添加了雙(三-第三丁基膦)鈀（0.8克，1.6毫莫耳）。反應1小時後，將反應混合物冷卻至室溫，然後對所產生的固體進行了過濾。將固體添加至966毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽層析管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到白色固體化合物4-2（21.9克，產率：68%，MS：[M+H]+ = 590.2）。
Figure 02_image071
在氮氣下將化合物4-2（20克，33.9毫莫耳）及雙(頻哪醇基)二硼（17.3克，67.9毫莫耳）添加至400毫升二噁烷中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了乙酸鉀（9.8克，101.8毫莫耳）並充分攪拌，然後添加了鈀二苯亞甲基丙酮鈀（0.6克，1毫莫耳）及三環己基膦（0.6克，2毫莫耳）。反應7小時後，將反應混合物冷卻至室溫，然後對有機層進行了過濾處理以移除鹽，然後對經過濾的有機層進行了蒸餾。將其再次添加至231毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。自氯仿及乙醇對濃縮的化合物進行了再結晶以得到白色固體化合物sub 4（12.3克，產率：53%，MS：[M+H]+ = 682.4）。製備例 6 ：製備中間化合物 sub 5
Figure 02_image073
在氮氣下將化合物T-1（50克，180.4毫莫耳）及(5-氯-2-氟苯基)硼酸（31.4克，180.4毫莫耳）添加至1000毫升四氫呋喃中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（74.8克，541.3毫莫耳）溶解於75毫升水中，加入其中並充分攪拌，然後添加了四-三苯基-膦基鈀（6.3克，5.4毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將其再次添加至1339毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，向其中添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽層析管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到白色固體化合物5-1（39.5克，產率：59%，MS：[M+H]+ = 372.1）。
Figure 02_image075
在氮氣下將化合物5-1（30克，80.8毫莫耳）及4-苯基-9H-咔唑（30.0克，80.8毫莫耳）添加至600毫升二甲苯中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（23.3克，242.5毫莫耳）並充分攪拌，然後添加了雙(三-第三丁基膦)鈀（1.2克，2.4毫莫耳）。反應1小時後，將反應混合物冷卻至室溫，然後對所產生的固體進行了過濾。將固體添加至1441毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽層析管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到白色固體化合物5-2（31.2克，產率：65%，MS：[M+H]+ = 595.2）。
Figure 02_image077
在氮氣下將化合物5-2（20克，33.7毫莫耳）及雙(頻哪醇基)二硼（17.1克，67.3毫莫耳）添加至400毫升二噁烷中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了乙酸鉀（9.7克，101毫莫耳）並充分攪拌，然後添加了鈀二苯亞甲基丙酮鈀（0.6克，1毫莫耳）及三環己基膦（0.6克，2毫莫耳）。反應5小時後，將反應混合物冷卻至室溫，然後對有機層進行了過濾處理以移除鹽，然後對經過濾的有機層進行了蒸餾。將其再次添加至231毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。自氯仿及乙醇對濃縮的化合物進行了再結晶以得到白色固體化合物sub 5（13.4克，產率：58%，MS：[M+H]+ = 687.4）。製備例 7 ：製備化合物 1
Figure 02_image079
在氮氣下將化合物sub 1（10克，17.8毫莫耳）及9H-咔唑（3克，17.8毫莫耳）添加至200毫升二甲基甲醯胺中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（11.3克，53.3毫莫耳）並充分攪拌，然後添加了雙(三-第三丁基膦)鈀（0.3克，0.5毫莫耳）。反應6小時後，將反應混合物冷卻至室溫，然後對有機層進行了過濾處理以移除鹽，然後對經過濾的有機層進行了蒸餾。將其再次添加至126毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽層析管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到黃色固體化合物1-2（7.2克，產率：57%，MS：[M+H]+ = 711.3）。製備例 8 ：製備化合物 2
Figure 02_image081
在氮氣下將化合物sub 1（10克，17.8毫莫耳）及1-苯基-9H-咔唑（4.3克，17.8毫莫耳）添加至200毫升二甲基甲醯胺中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（11.3克，53.3毫莫耳）並充分攪拌，然後添加了雙(三-第三丁基膦)鈀（0.3克，0.5毫莫耳）。反應7小時後，將反應混合物冷卻至室溫，然後對有機層進行了過濾處理以移除鹽，然後對經過濾的有機層進行了蒸餾。將其再次添加至140毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽層析管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到黃色固體化合物2（7.7克，產率：55%，MS：[M+H]+ = 787.3）。製備例 9 ：製備化合物 3
Figure 02_image083
在氮氣下將化合物sub 1（10克，17.8毫莫耳）及2-苯基-9H-咔唑（8.9克，17.8毫莫耳）添加至200毫升二甲基甲醯胺中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（11.3克，53.3毫莫耳）並充分攪拌，然後添加了雙(三-第三丁基膦)鈀（0.3克，0.5毫莫耳）。反應4小時後，將反應混合物冷卻至室溫，然後對有機層進行了過濾處理以移除鹽，然後對經過濾的有機層進行了蒸餾。將其再次添加至140毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽層析管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到黃色固體化合物3（10.9克，產率：78%，MS：[M+H]+ = 787.3）。製備例 10 ：製備化合物 4
Figure 02_image085
在氮氣下將化合物sub 1（10克，17.8毫莫耳）及2-苯基-9H-咔唑（10.7克，17.8毫莫耳）添加至200毫升二甲基甲醯胺中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（11.3克，53.3毫莫耳）並充分攪拌，然後添加了雙(三-第三丁基膦)鈀（0.3克，0.5毫莫耳）。反應6小時後，將反應混合物冷卻至室溫，然後對有機層進行了過濾處理以移除鹽，然後對經過濾的有機層進行了蒸餾。將其再次添加至140毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽層析管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到黃色固體化合物4（8克，產率：57%，MS：[M+H]+ = 787.3）。製備例 11 ：製備化合物 5
Figure 02_image087
在氮氣下將化合物sub 1（10克，17.8毫莫耳）及4-苯基-9H-咔唑（12.4克，17.8毫莫耳）添加至200毫升二甲基甲醯胺中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（11.3克，53.3毫莫耳）並充分攪拌，然後添加了雙(三-第三丁基膦)鈀（0.3克，0.5毫莫耳）。反應5小時後，將反應混合物冷卻至室溫，然後對有機層進行了過濾處理以移除鹽，然後對經過濾的有機層進行了蒸餾。將其再次添加至160毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽層析管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到黃色固體化合物5（11.5克，產率：72%，MS：[M+H]+ = 901）。製備例 12 ：製備化合物 6
Figure 02_image089
在氮氣下將化合物sub 1（10克，17.8毫莫耳）及2,7-二苯基-9H-咔唑（5.7克，17.8毫莫耳）添加至200毫升二甲基甲醯胺中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（11.3克，53.3毫莫耳）並充分攪拌，然後添加了雙(三-第三丁基膦)鈀（0.3克，0.5毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，然後對有機層進行了過濾處理以移除鹽，然後對經過濾的有機層進行了蒸餾。將其再次添加至153毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽層析管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到黃色固體化合物6（11.6克，產率：76%，MS：[M+H]+ = 863.4）。製備例 13 ：製備化合物 7
Figure 02_image091
在氮氣下將化合物sub 1（10克，17.8毫莫耳）及3,6-二苯基-9H-咔唑（5.7克，17.8毫莫耳）添加至200毫升二甲基甲醯胺中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（11.3克，53.3毫莫耳）並充分攪拌，然後添加了雙(三-第三丁基膦)鈀（0.3克，0.5毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，然後對有機層進行了過濾處理以移除鹽，然後對經過濾的有機層進行了蒸餾。將其再次添加至153毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽層析管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到黃色固體化合物7（10.9克，產率：71%，MS：[M+H]+ = 863.4）。製備例 14 ：製備化合物 8
Figure 02_image093
在氮氣下將化合物sub 2（50克，83.3毫莫耳）及化合物T-2（22.7克，83.3毫莫耳）添加至1000毫升四氫呋喃中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（34.5克，249.9毫莫耳）溶解於35毫升水中，加入其中並充分攪拌，然後添加了四-三苯基-膦基鈀（2.9克，2.5毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將其再次添加至1183毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，向其中添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽層析管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到白色固體化合物8（39.6克，產率：67%，MS：[M+H]+ = 711.3）。製備例 15 ：製備化合物 9
Figure 02_image095
在氮氣下將化合物sub 2（50克，83.3毫莫耳）及化合物T-3（29克，83.3毫莫耳）添加至1000毫升四氫呋喃中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（34.5克，249.9毫莫耳）溶解於35毫升水中，加入其中並充分攪拌，然後添加了四-三苯基-膦基鈀（2.9克，2.5毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將其再次添加至1310毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，向其中添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽層析管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到白色固體化合物9（43.2克，產率：66%，MS：[M+H]+ = 787.3）。製備例 16 ：製備化合物 10
Figure 02_image097
在氮氣下將化合物sub 2（50克，83.3毫莫耳）及化合物T-4（29克，83.3毫莫耳）添加至1000毫升四氫呋喃中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（34.5克，249.9毫莫耳）溶解於35毫升水中，加入其中並充分攪拌，然後添加了四-三苯基-膦基鈀（2.9克，2.5毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將其再次添加至1310毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，向其中添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽層析管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到白色固體化合物10（51.7克，產率：79%，MS：[M+H]+ = 787.3）。製備例 17 ：製備化合物 11
Figure 02_image099
在氮氣下將化合物sub 3（10克，17.3毫莫耳）及9H-咔唑（2.9克，17.3毫莫耳）添加至200毫升二甲基甲醯胺中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（11克，51.9毫莫耳）並充分攪拌，然後添加了雙(三-第三丁基膦)鈀（0.3克，0.5毫莫耳）。反應6小時後，將反應混合物冷卻至室溫，然後對有機層進行了過濾處理以移除鹽，然後對經過濾的有機層進行了蒸餾。將其再次添加至149毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽層析管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到黃色固體化合物11（7.6克，產率：51%，MS：[M+H]+ = 863.4）。製備例 18 ：製備化合物 12
Figure 02_image101
在氮氣下將化合物sub 3（10克，17.3毫莫耳）及2-苯基-9H-咔唑（4.2克，17.3毫莫耳）添加至200毫升二甲基甲醯胺中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（11.3克，51.9毫莫耳）並充分攪拌，然後添加了雙(三-第三丁基膦)鈀（0.3克，0.5毫莫耳）。反應5小時後，將反應混合物冷卻至室溫，然後對有機層進行了過濾處理以移除鹽，然後對經過濾的有機層進行了蒸餾。將其再次添加至139毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽層析管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到黃色固體化合物12（7.8克，產率：56%，MS：[M+H]+ = 802.4）。製備例 19 ：製備化合物 13
Figure 02_image103
在氮氣下將化合物sub 3（10克，17.3毫莫耳）及3-苯基-9H-咔唑（4.2克，17.3毫莫耳）添加至200毫升二甲基甲醯胺中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（11克，51.9毫莫耳）並充分攪拌，然後添加了雙(三-第三丁基膦)鈀（0.3克，0.5毫莫耳）。反應7小時後，將反應混合物冷卻至室溫，然後對有機層進行了過濾處理以移除鹽，然後對經過濾的有機層進行了蒸餾。將其再次添加至139毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽層析管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到黃色固體化合物13（10.4克，產率：75%，MS：[M+H]+ = 802.4）。製備例 20 ：製備化合物 14
Figure 02_image105
在氮氣下將化合物sub 3（10克，17.3毫莫耳）及4-苯基-9H-咔唑（4.2克，17.3毫莫耳）添加至200毫升二甲基甲醯胺中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，向其中添加了第三丁醇鈉（11克，51.9毫莫耳）並充分攪拌，然後添加了雙(三-第三丁基膦)鈀（0.3克，0.5毫莫耳）。反應6小時後，將反應混合物冷卻至室溫，然後對有機層進行了過濾處理以移除鹽，然後對經過濾的有機層進行了蒸餾。將其再次添加至139毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。使用氯仿及乙酸乙酯藉由二氧化矽層析管柱對濃縮的化合物進行了純化以得到黃色固體化合物14（10.3克，產率：74%，MS：[M+H]+ = 802.4）。製備例 21 ：製備化合物 15
Figure 02_image107
在氮氣下將化合物sub 4（10克，14.7毫莫耳）及2-溴-4,6-二苯基嘧啶（4.5克，14.7毫莫耳）添加至200毫升四氫呋喃中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（6.1克，44毫莫耳）溶解於6毫升水中，加入其中並充分攪拌，然後添加了四-三苯基-膦基鈀（0.5克，0.4毫莫耳）。反應2小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將其再次添加至230毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，向其中添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。自氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶以得到黃色固體化合物15（8.9克，產率：77%，MS：[M+H]+ = 785.3）。製備例 22 ：製備化合物 16
Figure 02_image109
在氮氣下將化合物sub 4（10克，14.7毫莫耳）及2-氯-4,6-二苯基嘧啶（3.9克，14.7毫莫耳）添加至200毫升四氫呋喃中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（6.1克，44毫莫耳）溶解於6毫升水中，加入其中並充分攪拌，然後添加了四-三苯基-膦基鈀（0.5克，0.4毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將其再次添加至230毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，向其中添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。自氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶以得到黃色固體化合物16（8.5克，產率：74%，MS：[M+H]+ = 786.3）。製備例 23 ：製備化合物 17
Figure 02_image111
在氮氣下將化合物sub 4（10克，14.7毫莫耳）及2-氯-2,4-二苯基嘧啶（3.9克，14.7毫莫耳）添加至200毫升四氫呋喃中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（6.1克，44毫莫耳）溶解於6毫升水中，加入其中並充分攪拌，然後添加了四-三苯基-膦基鈀（0.5克，0.4毫莫耳）。反應1小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將其再次添加至230毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，向其中添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。自氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶以得到黃色固體化合物17（9克，產率：78%，MS：[M+H]+ = 786.3）。製備例 24 ：製備化合物 18
Figure 02_image113
在氮氣下將化合物sub 5（10克，14.6毫莫耳）及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（3.9克，14.6毫莫耳）添加至200毫升四氫呋喃中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（6克，43.7毫莫耳）溶解於6毫升水中，加入其中並充分攪拌，然後添加了四-三苯基-膦基鈀（0.5克，0.4毫莫耳）。反應3小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將其再次添加至231毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，向其中添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。自氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶以得到黃色固體化合物18（8.5克，產率：74%，MS：[M+H]+ = 792.4）。製備例 25 ：製備化合物 19
Figure 02_image115
在氮氣下將化合物sub 5（10克，14.6毫莫耳）及4-氯-2,6-二苯基嘧啶（3.9克，14.6毫莫耳）添加至200毫升四氫呋喃中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（6克，43.7毫莫耳）溶解於6毫升水中，加入其中並充分攪拌，然後添加了四-三苯基-膦基鈀（0.5克，0.4毫莫耳）。反應2小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將其再次添加至230毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，向其中添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。自氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶以得到黃色固體化合物19（8.6克，產率：75%，MS：[M+H]+ = 791.4）。製備例 26 ：製備化合物 20
Figure 02_image117
在氮氣下將化合物sub 5（10克，14.6毫莫耳）及2-氯-4,6-二苯基嘧啶（3.9克，14.6毫莫耳）添加至200毫升四氫呋喃中，且對混合物進行了攪拌及回流。然後，將碳酸鉀（6克，43.7毫莫耳）溶解於6毫升水中，加入其中並充分攪拌，然後添加了四-三苯基-膦基鈀（0.5克，0.4毫莫耳）。反應1小時後，將反應混合物冷卻至室溫，分離有機層及水層，然後對有機層進行了蒸餾。將其再次添加至230毫升氯仿中，溶解並用水洗滌了兩次。然後分離有機層，向其中添加了無水硫酸鎂，攪拌，然後過濾。在減壓下對濾液進行了蒸餾。自氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了再結晶以得到黃色固體化合物20（9.2克，產率：80%，MS：[M+H]+ = 791.4）。[ 實例 ] 實例 1
將上面氧化銦錫（ITO）被塗佈成薄膜以具有1,300埃厚度的玻璃基板放入溶解有洗滌劑（detergent）的蒸餾水中，並進行超音波清洗。此時，使用費希爾公司（Fischer Co.）製造的產品作為洗滌劑，且使用密理博公司（Millipore Co.）製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水作為所述蒸餾水。於將ITO清洗30分鐘後，使用蒸餾水重複兩次超音波清洗達10分鐘。在利用蒸餾水的清洗完成之後，利用異丙醇、丙酮、及甲醇溶劑對基板進行了超音波清洗，乾燥，然後轉移至電漿清洗器。另外，使用氧電漿將基板清洗了5分鐘，然後轉移至真空沈積器。
在如此製備的氧化銦錫透明電極上，將以下化合物HI-1熱真空沈積為50埃的厚度以形成電洞注入層。將以下化合物HT-1在電洞注入層上熱真空沈積至250埃的厚度以形成電洞傳輸層，且將以下化合物HT-2在HT-1沈積層上真空沈積至50埃的厚度以形成電子阻擋層。將在前一製備例7中製備的化合物1、以下化合物YGH-1及以下磷光摻雜劑YGD-1以44:44:12的重量比共同沈積在HT-2沈積層上，以形成厚度為400埃的發光層。將以下化合物ET-1在發光層上真空沈積至250埃的厚度以形成電子傳輸層，且將以下化合物ET-2及鋰以98:2的重量比真空沈積在電子傳輸層上以形成厚度為100埃的電子注入層。將鋁在電子注入層上沈積至1000埃的厚度以形成陰極。
Figure 02_image119
在上述製程中，有機材料的氣相沈積速率維持為0.4埃/秒至0.7埃/秒，鋁的沈積速率維持為2埃/秒，且沈積期間的真空度維持為1×10-7 托（torr）至5×10-8 托。實例 2 至實例 20
除了使用下表1所示的化合物代替實例1中的製備例7的化合物1以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。比較例 1 及比較例 2
除了使用下表1所示的化合物代替實例1中的製備例7的化合物1以外，以與實例1相同的方式製造了有機發光裝置。在表1中，化合物CE1及化合物CE2如下。
Figure 02_image121
實驗例
在10毫安培/平方公分（mA/cm2 ）的電流密度下量測了在實例及比較例中製造的有機發光裝置的電壓及效率，且在50毫安培/平方公分的電流密度下量測了壽命。結果示於下表1中。此時，LT95 意指亮度降低至初始亮度的95%所需要的時間。
[表1]
  化合物 電壓（V）（在10 mA/cm2 下） 效率（Cd/A）（在10 mA/cm2 下） 顏色座標 （x,y） 壽命（hr）（在50 mA/cm2 下的LT95 ）
實例1 化合物1 4.4 85 0.44, 0.51 165
實例2 化合物2 4.4 87 0.46, 0.53 183
實例3 化合物3 4.4 88 0.46, 0.54 189
實例4 化合物4 4.4 89 0.46, 0.54 199
實例5 化合物5 4.4 86 0.46, 0.53 225
實例6 化合物6 4.3 85 0.46, 0.53 189
實例7 化合物7 4.4 89 0.46, 0.54 219
實例8 化合物8 4.5 85 0.46, 0.54 160
實例9 化合物9 4.4 86 0.44, 0.51 173
實例10 化合物10 4.4 87 0.44, 0.51 180
實例11 化合物11 4.4 85 0.46, 0.53 181
實例12 化合物12 4.4 88 0.46, 0.54 220
實例13 化合物13 4.4 89 0.46, 0.54 235
實例14 化合物14 4.4 86 0.46, 0.53 261
實例15 化合物15 4.4 82 0.46, 0.53 129
實例16 化合物16 4.4 84 0.46, 0.54 145
實例17 化合物17 4.3 88 0.46, 0.54 100
實例18 化合物18 4.5 87 0.46, 0.54 250
實例19 化合物19 4.5 84 0.46, 0.54 160
實例20 化合物20 4.5 88 0.46, 0.54 115
比較例1 CE1 4.6 74 0.46, 0.54 45
比較例2 CE2 4.4 82 0.46, 0.55 92
如上表1所示，當使用本揭露的化合物作為發光層材料時，確認到相較於比較例而言其表現出優異的效率及壽命。此被認為是由於氘進一步取代了衍生物，且由此增加了分子中電子傳輸的軌道穩定性。
另一方面，當比較實例1至實例4及實例5或實例11至實例13及實例14時，確認到在有機發光裝置包含在母體咔唑的位置4處具有取代基的化合物作為主體的情況下，壽命特性顯著增加。由此，可推斷出當咔唑的位置4被取代時，軌道穩定性顯著增加，且壽命特性增加。
1:基板 2:陽極 3:發光層 4:陰極 5:電洞注入層 6:電洞傳輸層 7:電子阻擋層 8:電子傳輸層 9:電子注入層
圖1示出包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4的有機發光裝置的實例。 圖2示出包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、電子阻擋層7、發光層3、電子傳輸層8、電子注入層9及陰極4的有機發光裝置的實例。
1:基板
2:陽極
3:發光層
4:陰極

Claims (10)

  1. 一種化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]
    Figure 03_image123
    其中，在化學式1中， X1 至X6 各自獨立地為CH或N，其限制條件是X1 至X6 中的至少一者為N， Ar1 至Ar4 各自獨立地為經取代或未經取代的C6-60 芳基，其限制條件是Ar1 至Ar4 中的至少一者為含有氘作為取代基的C6-60 芳基， R1 為氫；氘；經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的任何一或多者的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基，且 n為0至8的整數。
  2. 如請求項1所述的化合物，其中 X1 至X6 各自獨立地為CH或N，其限制條件是X1 至X3 中的至少一者為N且X4 至X6 中的至少一者為N。
  3. 如請求項1所述的化合物，其中 X4 至X6 各自為N。
  4. 如請求項1所述的化合物，其中 Ar1 至Ar4 中的至少一者為經五個氘取代的苯基。
  5. 如請求項1所述的化合物，其中 Ar1 至Ar4 各自獨立地為苯基、聯苯基或者經五個氘取代的苯基，其限制條件是Ar1 至Ar4 中的至少一者為經五個氘取代的苯基。
  6. 如請求項1所述的化合物，其中 R1 為氫或苯基。
  7. 如請求項1所述的化合物，其中 n為0至2的整數。
  8. 如請求項1所述的化合物，其中 化學式1是由以下化學式1-1至化學式1-7中的任一者表示： [化學式1-1]
    Figure 03_image015
    [化學式1-2]
    Figure 03_image017
    [化學式1-3]
    Figure 03_image019
    [化學式1-4]
    Figure 03_image021
    [化學式1-5]
    Figure 03_image023
    [化學式1-6]
    Figure 03_image025
    [化學式1-7]
    Figure 03_image027
    其中，在化學式1-1至化學式1-7中， X1 至X6 、Ar1 至Ar4 及R1 與請求項1中所定義的相同。
  9. 如請求項1所述的化合物，其中 所述由化學式1表示的化合物是選自由以下組成的群組中的任一者：
    Figure 03_image132
    Figure 03_image134
    Figure 03_image136
    Figure 03_image138
    Figure 03_image140
    。
  10. 一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含如請求項1至9中任一項所述的化合物。
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102331904B1 (ko) * 2018-11-27 2021-11-26 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
WO2020111602A1 (ko) 2018-11-27 2020-06-04 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자
CN112724125B (zh) * 2019-10-28 2023-03-24 广州华睿光电材料有限公司 含氮有机化合物及其应用
JPWO2021131770A1 (zh) * 2019-12-27 2021-07-01
TW202124389A (zh) * 2019-12-27 2021-07-01 日商日鐵化學材料股份有限公司 有機電場發光元件用材料及有機電場發光元件
CN114105992B (zh) * 2021-06-18 2023-11-14 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置
EP4363413A1 (en) * 2021-07-01 2024-05-08 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for optoelectronic devices
CN113735793B (zh) * 2021-09-24 2022-12-13 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种包含苯并五元杂环的化合物及其有机电致发光器件
WO2023149635A1 (en) * 2022-02-02 2023-08-10 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for optoelectronic devices
WO2024101921A1 (ko) * 2022-11-09 2024-05-16 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN117603192A (zh) * 2023-01-11 2024-02-27 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、组合物、有机电致发光器件及电子装置

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100430549B1 (ko) 1999-01-27 2004-05-10 주식회사 엘지화학 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법
US8324403B2 (en) * 2004-12-24 2012-12-04 Pioneer Corporation Organic compound, charge-transporting material, and organic electroluminescent element
DE102007024850A1 (de) * 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5317470B2 (ja) * 2007-12-27 2013-10-16 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5317471B2 (ja) * 2007-12-27 2013-10-16 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101801048B1 (ko) * 2009-06-08 2017-11-28 에스에프씨 주식회사 인돌로카바졸 유도체 및 이를 이용한 유기전계발광소자
EP4326036A3 (en) * 2009-07-31 2024-05-22 UDC Ireland Limited Organic electroluminescent element
JP4474493B1 (ja) * 2009-07-31 2010-06-02 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP4729642B1 (ja) * 2010-07-09 2011-07-20 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
US9324954B2 (en) * 2010-11-24 2016-04-26 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20120109744A (ko) * 2011-03-25 2012-10-09 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101396171B1 (ko) * 2011-05-03 2014-05-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하는 유기 전계 발광 소자
KR20130020398A (ko) * 2011-08-19 2013-02-27 제일모직주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101401639B1 (ko) * 2012-07-27 2014-06-02 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
KR101627748B1 (ko) * 2013-05-27 2016-06-07 제일모직 주식회사 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR20150061174A (ko) * 2013-11-26 2015-06-04 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101773936B1 (ko) * 2014-03-05 2017-09-01 주식회사 스킨앤스킨 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US9773982B2 (en) * 2014-03-07 2017-09-26 Kyulux, Inc. Light-emitting material, organic light-emitting device, and compound
KR101729660B1 (ko) * 2014-05-09 2017-04-26 (주)씨엠디엘 신규한 유기 전계 발광 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 전자 기기
KR101820932B1 (ko) * 2014-10-08 2018-01-22 주식회사 알파켐 신규한 발광용 호스트 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102154878B1 (ko) * 2014-12-02 2020-09-10 두산솔루스 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP3275968B1 (en) * 2015-03-27 2021-01-06 cynora GmbH Ortho-substituted thermally activated delayed fluorescence material and organic light-emitting device comprising same
US10403826B2 (en) * 2015-05-07 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN117924246A (zh) * 2015-05-08 2024-04-26 默克专利有限公司 π共轭类化合物、有机电致发光元件材料、发光材料、发光性薄膜、有机电致发光元件、显示装置及照明装置
KR20170060836A (ko) * 2015-11-25 2017-06-02 에스케이케미칼주식회사 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
KR102510282B1 (ko) * 2015-12-24 2023-03-16 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN105399696B (zh) * 2015-12-25 2019-12-24 上海天马有机发光显示技术有限公司 有机电致发光化合物及其有机光电装置
DE102016112377B4 (de) * 2016-07-06 2020-06-04 Cynora Gmbh Organische Moleküle, insbesondere zur Verwendung in organischen optoelektronischen Vorrichtungen
CN107880028B (zh) * 2016-09-30 2021-03-02 中节能万润股份有限公司 一种以氮杂苯为核心的化合物及有机电致发光器件
KR101970863B1 (ko) * 2016-10-31 2019-04-19 성균관대학교산학협력단 지연형광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광장치
US10833276B2 (en) * 2016-11-21 2020-11-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102533792B1 (ko) * 2016-12-09 2023-05-19 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20180092035A (ko) * 2017-02-08 2018-08-17 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20180098809A (ko) * 2017-02-27 2018-09-05 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2018237385A1 (en) * 2017-06-23 2018-12-27 Kyulux, Inc. MATERIAL COMPOSITION FOR USE IN ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DIODE
US11005048B2 (en) * 2017-07-14 2021-05-11 Cynora Gmbh Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices
EP3476915A1 (en) * 2017-10-30 2019-05-01 Cynora Gmbh Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices
CN107987009A (zh) * 2017-11-28 2018-05-04 上海道亦化工科技有限公司 一种咔唑衍生物及其用途和有机电致发光器件
CN107935914A (zh) * 2017-11-28 2018-04-20 上海道亦化工科技有限公司 一种二咔唑苯衍生物及其用途和有机电致发光器件
KR101926771B1 (ko) * 2018-03-02 2018-12-07 주식회사 진웅산업 열활성지연형광 특성을 갖는 인광 그린호스트 물질을 포함하는 유기발광소자
WO2020085842A1 (ko) * 2018-10-26 2020-04-30 주식회사 엘지화학 중수소 함유 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102331904B1 (ko) * 2018-11-27 2021-11-26 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자

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