CN114105992B - 含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请提供一种含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置，属于有机电致发光技术领域。本申请含氮化合物具有作为空穴传输基团的稠合杂芳环和作为电子传输基团的含氮杂芳基，适合用于有机电致发光器件中，可显著改善有机电致发光器件的性能。

Description

含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机电致发光技术领域，具体而言，涉及一种含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
有机发光现象是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括阳极、阴极和其间的有机材料层。有机材料层通常以由不同材料构成的多层结构形成以提高有机电致发光器件的亮度、效率和寿命，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层等构成。有机发光器件结构中，当在两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，并且当这些激子返回基态时发光。现有的有机电致发光器件中，最主要的问题为寿命和效率，随着显示器的大面积化，驱动电压也随之提高，发光效率及电力效率也需要提高，并且要保证一定的使用寿命，因此，有机材料必须要解决这些效率或寿命问题，需要不断地开发高效率，长寿命，适于量产的用于有机发光器件的新材料。
需要说明的是，在上述背景技术部分公开的信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的在于克服上述现有技术中的不足，提供一种含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置，可提高发光效率，延长器件寿命。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一个方面，提供了一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构通式如式1所示：
所述含氮化合物具有如式1所示结构：
其中，*表示连接位点，表示化学键，
环A、环B和环C各自独立地选自碳原子数为6-14的芳环，且三者不同时为苯环；
式II通过*所示的键稠合于式I中环B的任意两个相邻碳原子上；
U1、U2相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基、式III所示结构或式IV所示结构，且U1、U2中至少有一个选自式III或式IV；
X选自S或O；
X1、X2和X3相同或不同，分别独立地选自N或C(R)，且X1、X2和X3中的至少一个为N；
各R、R1、R2、R3、R4、R5分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为1-5的氘代烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基或碳原子数为3-10的环烷基；
n1表示取代基R1的个数，n1选自1、2、3、4、5、6、7或8，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同，任选地，任意两个相邻的R1形成环；
n2表示取代基R2的个数，n2选自1、2、3、4、5、6、7或8，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同，任选地，任意两个相邻的R2形成环；
n3表示取代基R3的个数，n3选自1、2、3、4、5或6，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同，任选地，任意两个相邻的R3形成环；
n4表示取代基R4的个数，n4选自1、2或3，当n4大于1时，任意两个R4相同或不同，任选地，任意两个相邻的R4形成环；
n5表示取代基R5的个数，n5选自1、2、3或4，当n5大于1时，任意两个R5相同或不同，任选地，任意两个相邻的R5形成环；
L、L1、L2、L3和L4相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
所述U1、U2、L、L1、L2、L3、L4、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基或碳原子数为1-10的烷氧基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环。
本申请提供的含氮化合物选用吲哚并咔唑稠合芳环的母体结构，使化合物具有优良的空穴注入和传输特性，将三嗪基团和苯并咪唑相结合，又提高化合物的电子输注和传输能力，得到的含氮化合物LUMO能级电子云和HOMO能级轨道分离，拓宽载流子复合区域，提高发光性。本申请含氮化合物能在保持较高的T1(三线态能级)值的前提下，具有平衡的空穴和电子传输能力，适于用作OLED器件中的发光层主体材料。将本申请化合物用于有机电致发光器件的发光层材料时，将有效提升器件的电子传输性能，从而增强空穴与电子注入的平衡程度，改善器件发光效率以及使用寿命。
根据本申请的第二个方面，提供一种有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，所述功能层包含上述的含氮化合物。
根据本申请的第三个方面，提供一种电子装置，包括上述的有机电致发光器件。
应当理解的是，以上的一般描述和后文的细节描述仅是示例性和解释性的，并不能限制本申请。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。
在附图中：
图1是本申请的有机电致发光器件的一实施方式的结构示意图。
图2是本申请一实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、第一空穴传输层；330、第二空穴传输层；340、有机电致发光层；350、电子传输层；360、电子注入层；400、电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。然而，本领域技术人员将意识到，可以实践本申请的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多，或者可以采用其它的方法、组元、材料等。在其它情况下，不详细示出或描述公知结构、材料或者操作以避免模糊本申请的主要技术创意。
本申请提供了一种含氮化合物，所述含氮化合物具有如式1所示结构：
其中，*表示连接位点，表示化学键，
环A、环B和环C各自独立地选自碳原子数为6-14的芳环，且三者不同时为苯环；式II通过*所示的键稠合于式I中环B的任意两个相邻碳原子上；
U1、U2相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基、式III所示结构或式IV所示结构，且U1、U2中至少有一个选自式III或式IV；
X选自S或O；
X1、X2和X3相同或不同，分别独立地选自N或C(R)，且X1、X2和X3中的至少一个为N；
各R、R1、R2、R3、R4、R5分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为1-5的氘代烷基、碳原子数为3-12的三烷基硅基或碳原子数为3-10的环烷基；
n1表示取代基R1的个数，n1选自1、2、3、4、5、6、7或8，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同，任选地，任意两个相邻的R1形成环；
n2表示取代基R2的个数，n2选自1、2、3、4、5、6、7或8，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同，任选地，任意两个相邻的R2形成环；
n3表示取代基R3的个数，n3选自1、2、3、4、5或6，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同，任选地，任意两个相邻的R3形成环；
n4表示取代基R4的个数，n4选自1、2或3，当n4大于1时，任意两个R4相同或不同，任选地，任意两个相邻的R4形成环；
n5表示取代基R5的个数，n5选自1、2、3或4，当n5大于1时，任意两个R5相同或不同，任选地，任意两个相邻的R5形成环；
L、L1、L2、L3和L4相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
所述U1、U2、L、L1、L2、L3、L4、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为1-10的氘代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基或碳原子数为1-10的烷氧基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环。
在本申请的一些实施方式中，所述含氮化合物具有如下所示结构：
在本申请中，所采用的描述方式“各自独立地选自”与“分别独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的1个或2个以上的取代基取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成螺环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件可以发生也可以不发生，该说明包括该事情发生或者不发生的情况。例如，“任选地，两个相邻取代基××形成环”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。
在本申请中，“任意两个相邻的取代基形成环”中，“任意两个相邻的”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时，这两个取代基可以稠合成环。举例而言，当Ar1有2个以上的取代基，且任意两个相邻的取代基形成环时，所形成的环可以是饱和或不饱和的碳原子数为5-13的元环，例如：苯环、萘环、芴环、环戊烷、环己烷、金刚烷等等。
本申请中，“2个以上”是指2个或多于2个。
在本申请中，“任选地，任意两个相邻的R1形成环”是指任意两个相邻的R1可以相互连接形成环，也可以不形成环。举例而言，当相邻的两个R1成环时，该环的碳原子数可以为6-14，且该环可以是饱和的，也可以是部分不饱和的；例如：苯环、萘环、茚环、菲环等，但不限于此。“任选地，任意两个相邻的R2形成环”，“任选地，任意两个相邻的R3形成环”，“任选地，任意两个相邻的R4形成环”，“任选地，任意两个相邻的R5形成环”与此含义相同，不做赘述。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为则其碳原子数为7；L为/>其碳原子数为12。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S、P、Si或Se等杂原子且其余原子为碳和氢。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至10个碳原子，在本申请中，诸如“1至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，"1至10个碳原子”是指可包含1、2、3、4、5、6、7、8、9、或10个碳原子的烷基。此外，烷基可为取代的或未取代的。
优选地，烷基选自碳原子数为1-5的烷基，具体实例包括但不限于，甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和戊基。
在本申请中，环烷基指的是含有脂环结构的饱和烃，包含单环和稠环结构。环烷基可具有3-10个碳原子，诸如“3至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；碳原子数为3-10的环烷基的实例，如环戊基、环己基、金刚烷基。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环(即芳环)的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等。
本申请的“取代或未取代的芳基”可以含有6-30个碳原子，在一些实施方式中，取代或未取代的芳基中的碳原子数可以是6-25个，在一些实施方式中，取代或未取代的芳基中的碳原子数可以是6-20个，在另一些实施方式中，取代或未取代的芳基中的碳原子数可以是6-15个，在另一些实施方式中，取代或未取代的芳基中的碳原子数可以是6-12个。举例而言，本申请中，取代或未取代的芳基的碳原子数量可以是6个、10个、12个、13个、14个、15个、18个、20个、24个、25个、30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。在本申请中，联苯基可以理解为苯基取代的芳基，也可以理解为未取代的芳基。
本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个或多个氢原子所形成的一价或多价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。
本申请中，芴基可以是取代的，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，具体实例包括但不限于以下结构：
在本申请中，作为U1、U2、L、L1、L2、L3、L4、Ar1和Ar2中的取代基的芳基，具体实例包括但不限于：苯基、萘基、蒽基、菲基、二甲基芴基、联苯基等等。
在本申请中，杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5或6个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基、N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。
本申请的“取代或未取代的杂芳基”可含有3-30个碳原子，在一些实施方式中，取代或未取代的杂芳基中的碳原子数可以是3-25个，在一些实施方式中，取代或未取代的杂芳基中的碳原子数可以是5-25个，在另一些实施方式中，取代或未取代的杂芳基中的碳原子数可以是5-18个，在另一些实施方式中，取代或未取代的杂芳基中的碳原子数可以是5-12个。举例而言，其碳原子数量可以是3个、4个、5个、7个、12个、13个、18个、20个、24个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个或多个氢原子所形成的一价或多价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，作为U1、U2、L、L1、L2、L3、L4、Ar1和Ar2中的取代基的杂芳基，具体实例包括但不限于：吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基。
在本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
在本申请中，碳原子数为3-12的三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，碳原子数为1-10的卤代烷基的具体实例包括但不限于，三氟甲基。
在本申请中，碳原子数为1-10的氘代烷基的具体实例包括但不限于，三氘代甲基。
在本申请中，“q元环”表示环状基团的环原子个数，即该环状基团是由q个原子组成的环。例如：苯环是6元环，芴环是13元环，金刚烷是10元环。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)-式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的芴基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-5)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(Y’)中所示的，式(Y’)所表示的取代基R基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y’-1)-式(Y’-7)所示出的任一可能的连接方式。
下文中对于不定位连接或不定位取代的含义与此处相同，后续将不再进行赘述。
在本申请的一些实施方式中，X1、X2、X3均为N。
在本申请的一些实施方式中，R为氢。
在本申请的一些实施方式中，X1、X2、X3中，X1、X2为N，X3为C(H)；或者X1、X3为N，X2为C(H)；或者X2、X3为N，X1为C(H)。
在本申请一些实施方式中，环A和环C各自独立地选自苯环、萘环、蒽环或菲环；环B选自苯环、萘环或蒽环，且环A、环B和环C中必有一者不为苯环。
可选地，环A、环B和环C中的一个或两个为苯环。
在本申请的一些实施方式中，环A为萘环，环B和环C为苯环；或者环B为萘环，环A和环C为苯环；或者环C为萘环，环B和环A为苯环。
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在本申请的一些实施方式中，环A选自 环B选自/>环C选自
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在本申请的一些实施方式中，所述L、L1、L2、L3、L4分别独立地选自单键、碳原子数为6-15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-12的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，所述L、L1、L2、L3、L4中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的氘代烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基或苯基。
在本申请的一些实施方式中，所述L、L1、L2、L3、L4分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚吡啶基。
可选地，所述L、L1、L2、L3、L4中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基或苯基。
在本申请的一些实施方式中，所述L、L1、L2、L3、L4分别独立地选自单键、取代或未取代的基团V；其中，未取代的基团V选自以下基团组成的组：
其中，表示化学键；取代的基团V上有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基或苯基；当取代的基团V上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
在本申请的一些实施方式中，所述L选自单键、亚苯基或亚萘基。
在本申请的一些实施方式中，所述L3选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基。
可选地，所述L3中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
在本申请的一些具体的实施方式中，所述L、L1、L2、L3、L4分别独立地选自单键或以下基团构成的组：
在本申请的一些实施方式中，所述Ar1、Ar2分别独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-18的取代或未取代的杂芳基。具体地，所述Ar1、Ar2可以分别独立地选自：碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25的取代或未取代的芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18的取代或未取代的杂芳基。
可选地，所述Ar1、Ar2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为1-5卤代烷基、碳原子数为1-5的氘代烷基或碳原子数为3-6的三烷基硅基；任选地，在Ar1、Ar2中，任意两个相邻的取代基形成碳原子数为5-13的饱和或不饱和环。
在本申请的一些实施方式中，所述Ar1、Ar2分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的喹啉基。
可选地，所述Ar1、Ar2中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、苯基、萘基、三氟甲基、三氘代甲基或三甲基硅基；任选地，在Ar1、Ar2中，任意两个相邻的取代基形成芴环
在本申请的一些实施方式中，所述Ar1、Ar2分别独立地选自取代或未取代的基团W；其中，未取代的基团W选自以下基团组成的组：
其中，表示化学键；取代的基团W上具有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环己烷基、金刚烷基、苯基、萘基、三氟甲基或三甲基硅基；当取代的基团W上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
在本申请另一些实施方式中，Ar2选自苯基。
在本申请一些实施方式中，所述Ar1、Ar2各自独立地选自以下基团组成的组：
在本申请的一些实施方式中，所述U1、U2中的任一者选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-18的取代或未取代的杂芳基，另一者选自式III或IV所示结构。具体地，所述U1、U2中的任一者选自：碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25的取代或未取代的芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18的取代或未取代的杂芳基；所述U1、U2中的另一者选自式III或IV所示结构。
可选地，所述U1、U2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为1-5的氘代烷基或碳原子数为3-6的三烷基硅基。
在本申请的一些实施方式中，所述U1、U2中的任一者选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芘基，另一者选自式III或IV所示结构。
可选地，所述U1、U2中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、环戊基、环己基、金刚烷基、三氟甲基、三氘代甲基或三甲基硅基。
在本申请的一些具体实施方式中，所述U1、U2中的任一者选自式III或式IV所示基团，另一者选自以下基团构成的组：
在本申请中，式III可以选自以下结构所组成的组：
在本申请一些实施方式中，式III所示结构选自以下基团构成的组：
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所述式IV所示结构选自以下基团构成的组：
在式III和式IV中，各R4和R5分别独立地选自氢、氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或三氟甲基。
在本申请一些实施方式中，式III或IV所示结构选自以下基团构成的组：
/>
在本申请一种实施方式中，各R、R1、R2、R3、R4、R5分别独立地选自氢、氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、吡啶基、三氟甲基、联苯基；
任选地，任意两个相邻的R4形成苯环；
任选地，任意两个相邻的R5形成苯环。
可选地，各R、R1、R3均为氢；任意两个相邻的R4形成苯环或任意两个相邻的R5形成苯环。
可选地，含氮化合物选自权利要求14所列化合物组成的组。
本申请还提供一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括相对设置的阳极和阴极，以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，该功能层包含本申请的含氮化合物。
可选地，所述功能层包括有机电致发光层，所述有机电致发光层包括所述含氮化合物。
在本申请一种实施方式中，所述有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件。
在本申请另一种实施方式中，所述有机电致发光器件为红色有机电致发光器件。
在本申请一种具体实施方式中，如图1所示，本申请的有机电致发光器件包括阳极100、阴极200、以及介于阳极层与阴极层之间的至少一层功能层300，该功能层300包括依次层叠设置的空穴注入层310、第一空穴传输层320、第二空穴传输层(空穴辅助层)330、有机电致发光层340、电子传输层350以及电子注入层360。有机电致发光层340可以含有本申请第一方面所述的含氮化合物。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括:金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，第一空穴传输层320可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。在本申请的一种实施方式中，第一空穴传输层320由NPB组成。
可选地，空穴辅助层330可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。在本申请的一种实施方式中，空穴辅助层330由HT-04或TH-05组成。
可选地，有机电致发光层340可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机电致发光层340由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层340的空穴和电子可以在有机电致发光层340复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机电致发光层340的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。
在本申请的一种实施方式中，所述有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件，有机电致发光层340的主体材料包含本申请含氮化合物，客体材料为Ir(3mppy)3。
在本申请的另一种实施方式中，所述有机电致发光器件为红色有机电致发光器件。在一种更具体的实施方式中，有机电致发光层340的主体材料为本申请的含氮化合物。在另一种具体的实施方式中，有机电致发光层340的主体材料包含本申请的含氮化合物和其他p型主体材料，所述p型主体材料例如可以为RHp1(结构如下文所示)。所述客体材料例如可以为Ir(piq)2(acac)。
电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。在本申请的一种实施方式中，电子传输层350可以由ET-03(结构如下文所示)和LiQ组成，或者由ET-01(结构如下文所示)和LiQ组成。
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括:金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al，Liq/Al，LiO2/Al，LiF/Ca，LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含银和镁的金属电极作为阴极。
可选地，在阳极100和空穴传输层320之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层320注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以由PtPC组成，或者由F4-TCNQ组成。
可选地，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中，电子注入层360可以包括镱(Yb)。
本申请还提供一种电子装置，该电子装置包括本申请所述的有机电致发光器件。
举例而言，如图2所示，本申请提供的电子装置为电子装置400，该电子装置400包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于电子装置400具有上述有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
下面将结合实施例详细描述本申请，但是，以下描述是用于解释本申请，而不是以任意方式限制本申请的范围。
合成实施例
所属领域的专业人员应该认识到，本申请所描述的化学反应可以用来合适地制备许多本申请的其他化合物，且用于制备本申请的化合物的其它方法都被认为是在本申请的范围之内。例如，根据本申请那些非例证的化合物的合成可以成功地被所属领域的技术人员通过修饰方法完成，如适当的保护干扰基团，通过利用其他已知的试剂除了本申请所描述的，或将反应条件做一些常规的修改。另外，本申请所公开的反化合物合成。
(1)中间体M-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入2-溴-6-硝基苯酚(50.0g,229.3mmol)，苯甲醇(29.76g,275.2mmol)，1,1'-双(二苯基膦)二茂铁(3.71g,6.8mmol)和二甲苯(500mL)开启搅拌和加热，待温度上升到125-135℃，回流反应36h，待反应完成后停止搅拌和加热，待温度降到室温时开始处理反应；加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到固体化合物中间体M-1(40.23g，收率64％)。
替换2-溴-6-硝基苯酚为3-溴-6-硝基苯酚、3-溴-2-硝基苯酚或4-溴-2-硝基苯酚，按照同样的方法可以制备得到以下所示的中间体M-2、M-3和M-4。
(2)中间体N-1～N-8的合成
(2-1)中间体N-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入M-1(50.0g,182.40mmol)、间氯苯硼酸(31.37g,200.64mmol)、碳酸钾(55.5g，401.3mmol)、四(三苯基膦)钯(4.2g,3.6mmol)、四丁基溴化铵(1.2g，3.6mmol)，并加入甲苯(400mL)、乙醇(200mL)和水(100mL)的混合溶剂。开启搅拌并加热，待温度上升到75℃-80℃，回流反应8h，反应结束后，冷却至室温。用甲苯和水萃取分离有机相，水洗至中性，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏浓缩；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到固体化合物中间体N-1(39.6g，收率71％)。
替换间氯苯硼酸为对氯苯硼酸或4-氯萘硼酸，按照同样的方法可以制备得到N-2、N-3。
(2-2)中间体N-4的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入2,5-二氯苯并噁唑(35.0g,186.1mmol)、2-萘硼酸(32.0,186.1mmol)、碳酸钾(64.3g,465.4mmol)、四(三苯基膦)钯(4.3g,3.7mmol)、四丁基溴化铵(1.2g,3.72mmol)，并加入甲苯(280mL)、乙醇(70mL)和水(70mL)的混合溶剂。开启搅拌并加热，待温度上升到75℃-80℃，回流反应15h，反应结束后，冷却至室温。用甲苯和水萃取分离有机相，水洗至中性，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏浓缩；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到固体化合物，即中间体N-4(31.7g，收率61％)。
替换萘-2-硼酸为[1,1'-联苯基]-4-硼酸、3,5-二苯基-苯硼酸、二苯并呋喃-3-硼酸、4-氰基苯硼酸，按照同样的方法可以制备得到下列中间体N-5～N-8。
(3)中间体a-1的制备
将2-溴-1-硝基萘(50g，198.36mmol)加入烧瓶中，加入四氢呋喃(500mL)，降温至零下80℃到零下90℃，用恒压滴定漏斗逐滴滴加丁基锂的THF溶液(78.6mL，198.36mmol)，滴加完毕后，保温1h(-80℃～-90℃)，随后用恒压滴定漏斗逐滴滴加硼酸三甲酯(22.67g，218.19mmol)，滴毕保温1h(-80℃～-90℃)，待其自然升至室温，结束反应；向反应液中加入配制好的2moL/L盐酸溶液(99.18mL)，加入水和二氯甲烷萃取有机相，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；用二氯甲烷/正庚烷重结晶提纯，得到白色固体产物中间体a-1(25.82g，收率60％)。
用反应物A替代2-溴-1-硝基萘，使用上述类似的方法合成如表1所示的中间体a-2至a-13。
表1：中间体a-1至中间体a-13的合成
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(4)中间体b-1的制备
将中间体a-1(25g；115.2mmol)，2-溴咔唑(27g；109.7mmol)、四(三苯基膦)钯(1.27g；1.1mmol)、碳酸钾(33.4g；241.4mmol)、四丁基溴化铵(7.07g；21.9mmol)加入烧瓶中，并加入甲苯(200mL)、乙醇(40mL)和水(40mL)的混合溶剂，氮气保护下，升温至80℃，保持温度搅拌8小时；冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到浅灰色固体产物中间体b-1(27.8g，收率75％)。
使用与合成中间体b-1类似的方法，使用表2中反应物B所示的化合物替代中间体a-1，反应物C所示的化合物替代2-溴咔唑，合成中间体b-2至中间体b-33。
表2：中间体b-1至中间体b-33的合成
/>
/>
/>
(5)中间体c-1的制备
将中间体b-1(27g，79.8mmol)，7-溴-2-苯基苯并[d]恶唑(24.1g，87.8mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.73g，0.80mmol)，三叔丁基膦(1.6mL，1mol/L)，叔丁醇钠(16.9g，175.5mmol)，二甲苯(270mL)加入烧瓶中，升温至140℃，反应4h，反应结束，冷却至室温，使用乙酸乙酯和水萃取，取有机相无水硫酸镁除水，有机相浓缩，得到灰黑色粗品；使用乙酸乙酯/正庚烷混合溶剂作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到固体产物中间体c-1(32.2g；收率：76％)。
使用与合成中间体c-1类似的方法，使用表3中所示的反应物D替代中间体b-1，反应物E替代7-溴-2-苯基苯并[d]恶唑合成表3中间体c-2至中间体c-69。
表3：中间体c-1至中间体c-69的合成
/>
/>
/>
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/>
(6)中间体d-1的制备
将中间体c-1(32g，60.2mmol)、三苯基膦(39.4g，150.5mmol)、邻二氯苯(260mL)加入烧瓶中，氮气保护下升温至175℃，搅拌18小时；降至室温，反应液使用水洗，分液，有机相使用水洗后用无水硫酸镁干燥，高温减压条件下除去溶剂得到粗品；粗品使用乙酸乙酯/正庚烷体系进行硅胶柱色谱提纯，得到固体中间体d-1(16.5g，收率55％)。
以下表中反应物F替代中间体c-1，使用类似的方法合成下表中所示中间体d-2至d-69。
表4：中间体d-2至中间体d-69的合成
/>
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(7)中间体e-1的制备
将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(20g，88.5mmoL)，4-氟苯硼酸(8.3g，58.9mmoL)，碳酸钠(13.7g,129.7mmoL)，四丁基溴化铵(3.8g,11.8mmoL)，甲苯(160mL)，四氢呋喃THF(40mL)，水(40mL)加入烧瓶中，氮气保护下，加入催化剂四(三苯基膦)钯(0.68g，0.58mmoL)，充分搅拌缓慢升温至65℃，恒温反应8h，反应结束，自然降至室温，使用二氯甲烷和水萃取，有机相除水浓缩至不出，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷混合溶剂作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到中间体产物e-1(10.1g，收率60％)。
使用与合成中间体e-1类似的方法，使用表5中所示的反应物G替代2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，反应物H替代4-氟苯硼酸，合成表5所列的中间体e-2至e-16。
表5：中间体e-1至中间体e-16的合成
/>
/>
制备例1：化合物A-1的制备
将中间体d-1(15.5g，31.1mmol)，2,4-二苯基-6-氯-1,3,5-三嗪(10g，37.3mmol)加入烧瓶中，降温至0℃至-10℃，加入氢化钠(0.97g，40.5mmol),保温反应2h，自然升至室温，使用二氯甲烷和水萃取，有机相除水浓缩至不出，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷混合溶剂作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到固体产物化合物A-1(11.4g，收率50％)。
制备例2至69
使用与合成化合物A-1类似的方法，使用表6中所示的反应物I替代中间体d-1，使用反应物J替代2,4-二苯基-6-氯-1,3,5-三嗪，合成表6制备例2至制备例69。
表6
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制备例70：化合物A-201的制备
将中间体d-1(15g，30.02mmol)，2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(11.6g，30.2mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.27g，0.30mmol)，2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯(s-phos)(0.24g，0.60mmol)，叔丁醇钠(6.35g，66.0mmol)，二甲苯(150mL)加入烧瓶中，升温至140℃，反应4h，反应结束，冷却至室温，使用乙酸乙酯和水萃取，取有机相无水硫酸镁除水，有机相浓缩，得到灰黑色粗品；使用乙酸乙酯/正庚烷混合溶剂作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到固体产物化合物A-201(15.5g,收率60％)。
制备例71
使用与合成化合物A-201类似的方法，使用表7中所示的反应物K替代中间体d-1，使用反应物L替代2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，合成表7中化合物。
表7
/>
制备例化合物的质谱测试结果如下表8：
表8：制备例化合物质谱测试结果
/>
部分化合物核磁数据如下表9所示
表9
有机电致发光器件的制备和性能评估
实施例1
红色有机电致发光器件
实施例1
通过以下过程制备阳极：将镀有ITO/Ag/ITO三层材料的玻璃基板(三层厚度分别为 )切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工艺，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，先使用超纯水及异丙醇对其表面清洗，清除表面污染物；然后利用O2:N2等离子气体进行表面处理，增加阳极的功函数。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀NPB，形成厚度为/>的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀HT-04，形成厚度为的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将化合物A-1(主体材料)：Ir(piq)2(acac)以93％：7％的比例进行共同蒸镀，形成厚度为的红色发光层(EML)。
将ET-01和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成厚的电子传输层(ETL)，将镱(Yb)蒸镀在电子传输层上以形成厚度为/>的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为/>的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制备。/>
实施例2～实施例17
除了在形成发光层时，以下表11所示的化合物替代化合物A-1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1-4
除了在形成发光层时，分别以化合物a、化合物b、化合物c、化合物d替代化合物A-1以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的主要材料结构如下表10所示：
表10
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表11：
表11
参考上表可知，实施例1-17将本申请的含氮化合物用作红色发光层主体材料，与比较例1-4相比，器件驱动电压相差不大，发光效率最少提高13.9％，同时寿命至少提高20.4％。
因此，本申请的新型化合物作为单组分发光层主体材料用于制备红色有机电致发光器件时，可以有效的提升有机电致发光器件的效率和寿命。
实施例18：红色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将镀有ITO/Ag/ITO三层材料的玻璃基板(三层厚度分别为 )切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工艺，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，先使用超纯水及异丙醇对其表面清洗，清除表面污染物；然后利用O2:N2等离子气体进行表面处理，增加阳极的功函数。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀NPB，形成厚度为/>的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀HT-05，形成厚度为的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将待测试的化合物A-1：RHp1：Ir(piq)2(acac)以50％：45％：5％的比例进行共同蒸镀，形成厚度为的红色发光层(EML)。/>
将ET-03和LiQ以2:1的重量比进行混合并蒸镀形成厚的电子传输层(ETL)，将镱(Yb)蒸镀在电子传输层上以形成厚度为/>的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为/>的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例19～实施例71
除了在形成发光层时，以表13中所示的化合物分别替代实施例18中化合物A-1以外，利用与实施例18相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例5～比较例8
除了在形成发光层时，以表13中所示的化合物e、化合物f、化合物g、化合物h分替代实施例18中的化合物A-1以外，利用与实施例18相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的主要材料结构如下表12所示：
表12
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表13：
表13
/>
/>
/>
参考上表可知，实施例18-71将本发明化合物用作红色发光层混合主体材料所制备的器件与比较例5-8相比，驱动电压略有降低，且发光效率至少提高17.3％，器件寿命至少提高了20％。因此，本申请的新型化合物用于制备混合主体型红色有机电致发光器件时，可以有效的提升有机电致发光器件的寿命，并提高器件的发光效率。

Claims (14)

1.一种含氮化合物，其中，所述含氮化合物具有如式1-1～1-7任一项所示结构：
U1选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、式III所示结构，
所述U1中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1-10的烷基或苯基；
U2选自碳原子数为6-30的未取代的芳基或式III所示结构，且U1、U2中至少有一个选自式III所示结构；
X选自O；
各R4独立地选自氢或氘；
n4表示取代基R4的个数，n4选自1、2或3；
L、L1、L2、L3和L4相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的未取代的亚芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基；
所述Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、苯基或碳原子数为1-10的烷基。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述L、L1、L2、L3、L4分别独立地选自单键、碳原子数为6-15的未取代的亚芳基。
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述L、L1、L2、L3、L4分别独立地选自单键、未取代的亚苯基、未取代的亚萘基、未取代的亚联苯基、未取代的亚菲基、未取代的亚蒽基、未取代的亚芴基。
4.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述L、L1、L2、L3、L4分别独立地选自单键、或未取代的基团V；其中，未取代的基团V选自以下基团组成的组：
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述Ar1、Ar2分别独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基；
所述Ar1、Ar2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1-5的烷基或苯基。
6.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述Ar1、Ar2分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芘基；
所述Ar1、Ar2中的取代基分别独立地选自氘、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
7.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述Ar1、Ar2分别独立地选自取代或未取代的基团W；其中，未取代的基团W选自以下基团组成的组：
其中，表示化学键；取代的基团W上具有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基；当取代的基团W上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
8.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述U1选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基，所述U2选自式III所示结构；
所述U1中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、苯基、碳原子数为1-5的烷基。
9.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述U1选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芘基，U2选自式III所示结构；
可选地，所述U1中的取代基分别独立地选自氘、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基。
10.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，式III所示结构选自以下基团构成的组：
各R4分别独立地选自氢或氘。
11.含氮化合物，其中，所述含氮化合物选自如下化合物所形成的组：
/>
12.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括相对设置的阳极和阴极，以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，所述功能层包含权利要求1-11中任意一项所述的含氮化合物。
13.根据权利要求12所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述功能层包括有机电致发光层，所述有机电致发光层包含所述含氮化合物；
所述有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件或红色有机电致发光器件。
14.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求12或13所述的有机电致发光器件。
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