CN114957265B - 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents
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Abstract
本申请属于有机电致发光技术领域，提供了一种有机化合物、有机电致发光器件和电子装置，该有机化合物的结构如化学式1所示，
Description
技术领域
本申请涉及有机电致发光领域，尤其涉及一种有机化合物、应用该有机化合物的有机电致发光器件和应用该有机电致发光器件的电子装置。
背景技术
有机电致发光器件是一种自发光电子器件，它能够将电能转化为光能，其优势在于提供较宽视角、较大对比率和较快响应时间。通常，有机电致发光器件包括正电极、负电极和介于正负电极的有机层。有机层可以具有由不同材料构成的多层结构以便在许多情况下提高有机发光器件的效率和稳定性。通常，有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层等构成。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
现有技术中，虽然已经发展了很多有机电致发光材料，然而，实际使用的效果并不令人满意。
因此，为了提高有机电致发光器件的性能，仍需要开发新型材料。
申请内容
本申请的目的在于提供一种有机化合物、有机电致发光器件和电子装置，以改善有机电致发光器件和电子装置的性能。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一个方面，提供一种有机化合物，所述有机化合物的结构如化学式1所示：
其中，R1、R2、R3和R4分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为5-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基；
n1表示取代基R1的个数，n1选自0、1、2、3或4，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2表示取代基R2的个数，n2选自0、1、2或3，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
n3表示取代基R3的个数，n3选自0、1或2，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
n4表示取代基R4的个数，n4选自0、1、2、3或4，当n4大于1时，任意两个R3相同或不同；
R5、R6分别独立地选自碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基或式2所示的基团，且至少一个选自式2所示的基团；
L、L1、L2分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1、Ar2分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
所述L、L1、L2、Ar1、Ar2、R5或R6中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-12的杂芳基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基；
任选地，在Ar1、Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环。
本申请采用咔唑并芴结构进行稠环，可以形成大的刚性平面结构，有效提高材料的热稳定性、膜稳定性、载流子迁移稳定性，同时将芳胺基团连接在芴的9位上，能够增大化合物分子扭曲度，降低分子的蒸镀温度，使分子更加稳定，能有效提供产品的使用寿命，通过调节芳胺上的取代基团，进一步提高了电子和空穴的传输能力，减小了单线态和三线态的能级差。将其用作有机电致发光器件中的空穴辅助层，能够改善有机电致发光器件的性能。
根据本申请的第二个方面，提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，所述功能层包含上述的有机化合物。
根据本申请的第三个方面，提供一种电子装置，包括上述的有机电致发光器件。
应当理解的是，以上的一般描述和后文的细节描述仅是示例性和解释性的，并不能限制本申请。
附图说明
此处的附图被并入说明书中并构成本说明书的一部分，示出了符合本申请的实施例，并与说明书一起用于解释本申请的原理。
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、有机层；310、空穴注入层；321、空穴传输层；322、空穴辅助层；330、有机发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；370、有机覆盖层；400、电子装置。
通过上述附图，已示出本申请明确的实施例，后文中将有更详细的描述。这些附图和文字描述并不是为了通过任何方式限制本申请构思的范围，而是通过参考特定实施例为本领域技术人员说明本申请的概念。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
本申请提供一种有机化合物，该有机化合物的结构如式1所示：
其中，R1、R2、R3和R4分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为5-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基；
n1表示取代基R1的个数，n1选自0、1、2、3或4，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2表示取代基R2的个数，n2选自0、1、2或3，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
n3表示取代基R3的个数，n3选自0、1或2，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
n4表示取代基R4的个数，n4选自0、1、2、3或4，当n4大于1时，任意两个R3相同或不同；
R5、R6分别独立地选自碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基或式2所示的基团，且至少一个选自式2所示的基团；
L、L1、L2分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1、Ar2分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
所述L、L1、L2、Ar1、Ar2、R5或R6中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-12的杂芳基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基；
任选地，在Ar1、Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以发生但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，两个相邻取代基××形成环；”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
在本申请中，L、L1、L2、Ar1和Ar2的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为则其碳原子数为7；L为/>其碳原子数为12。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S、Se、Si或P等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至10个碳原子，在本申请中，诸如“1至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至10个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子或10个碳原子的烷基。烷基还可为具有1至10个碳原子的中等大小烷基。
可选地，烷基选自碳原子数为1-5的烷基，具体施例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和戊基。
在本申请中，环烷基指的是衍生自饱和环状碳链结构的基团。环烷基可具有3至10个碳原子，在本申请中，诸如“3至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“5至10个碳原子”是指可包含5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子。
可选地，环烷基具体实施例包括但不限于环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基等。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等。本申请的“取代或未取代的芳基”可含有6-30个碳原子，在一些实施例中，取代或未取代的芳基中的碳原子数可以是6-25个，在另一些实施例中取代或未取代的芳基中的碳原子数可以是6-25个，在另一些实施例中取代或未取代的芳基中的碳原子数可以是6-12个。举例而言，本申请中，取代或未取代的芳基的碳原子数量还可以是6个、10个、12个、13个、14个、15个、18个、20个、24个、25个、30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。在本申请中，联苯基可以理解为苯基取代的芳基，也可以理解为未取代的芳基。
本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。
杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，作为取代基的芳基，具体实例包括但不限于：苯基、萘基、蒽基、菲基、二甲基芴基、联苯基等等。
在本申请中，芴基可以是取代的，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，具体施例包括但不限于以下结构：
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请的“取代或未取代的杂芳基”可含有3-30个碳原子，在一些实施例中，取代或未取代的杂芳基中的碳原子数可以是5-25个，在另一些实施例中取代或未取代的杂芳基中的碳原子数可以是5-20个，在另一些实施例中取代或未取代的杂芳基中的碳原子数可以是12-20个。举例而言，其碳原子数量可以是3个、4个、5个、7个、12个、13个、18个或20个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。
芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，作为取代基的杂芳基，具体实例包括但不限于：二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基等等。
在本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
在本申请一些方式中，R1、R2、R3和R4分别独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为12-18的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基。
可选地，R1、R2、R3和R4分别独立地选自氘、氟、氰基、苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基。
在本申请一些实施方式中，n1、n2、n3、n4均为0。
在本申请一些实施方式中，R5、R6分别独立地选自碳原子数为1-5的烷基，碳原子数为6-12的取代或未取代的芳基或式2所示的基团，且R5、R6有且仅有一个选自式2所示的基团。
可选地，所述R5、R6中的取代基分别独立地选自苯基。
可选地，所述R5、R6分别独立地选自甲基、苯基、萘基、联苯基或式2所示基团。
在本申请一些实施方式中，R5、R6分别独立地选自以下基团组成的组或式2所示的基团。
在本申请一些实施方式中，L选自单键、碳原子数为6-15的取代或未取代的芳基。
可选地，所述L中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、苯基。
具体地，所述L中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
在本申请另一些实施方式中，L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚联苯基。
在本申请另一些实施方式中，L选自单键、取代或未取代的基团W，未取代的基团W选自如下基团组成的组：
其中，表示化学键；取代的基团W含有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、或苯基；且当所述取代的基团W上含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
可选地，L选自单键或以下基团组成的组：
在本申请一些实施方式中，L1、L2分别独立地选自单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12-20的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，所述L1、L2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、苯基。
具体地，所述L1、L2中的取代基分别独立地选自氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
在本申请另一些实施方式中，L1、L2分别独立地选自单键、单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基。
在本申请一些实施方式中，L1、L2分别独立地选自单键、取代或未取代的基团G，未取代的基团G选自如下基团组成的组：
其中，表示化学键；取代的基团G含有一个或多个取代基，所述基团G的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、或苯基；且当所述取代的基团G上含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
可选地，L1、L2分别独立地选自单键或如下基团组成的组：
在本申请一些实施方式中，Ar1、Ar2分别独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-20的取代或未取代的杂芳基；
可选地，所述Ar1、Ar2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、苯基、萘基、联苯基；
任选地，在Ar1、Ar2中，任意两个相邻的取代基形成碳原子数为5-13的饱和或不饱和环。
可选地，在Ar1、Ar2中，任意两个相邻的取代基可以形成环己烷环戊烷苯环、萘环或芴环/>
在本申请一些实施方式中，Ar1、Ar2分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的三亚苯基。
可选地，所述Ar1、Ar2中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
任选地，在Ar1、Ar2中，任意两个相邻的取代基形成芴环。
在本申请一些实施方式中，Ar1、Ar2分别独立地选自取代或未取代的基团V，未取代的基团V选自如下基团组成的组：
其中，表示化学键；取代的基团V含有一个或多个取代基，所述基团V的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、或苯基；且当所述取代的基团V上含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
可选地，Ar1、Ar2分别独立地选自如下基团组成的组：
可选地，本申请有机化合物选自如下化合物组成的组：
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本申请还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的有机层；其中，所述有机层包含本申请的有机化合物。
按照一些实施方式，所述有机电致发光器件为红色有机电致发光器件。如图1所示，所述有机电致发光器件包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的有机层300；有机层300包含本申请所提供的有机化合物。
可选地，有机层300包括空穴辅助层322，空穴辅助层322包含本申请所提供的有机化合物。其中，空穴辅助层322既可以为本申请所提供的有机化合物组成，也可以由本申请所提供的有机化合物和其他材料共同组成。
可选地，有机层300包括空穴传输层321或者空穴注入层310，空穴传输层321或者空穴注入层310中可以包含有本申请提供的有机化合物，以提高电子元件中空穴的传输能力。
在本申请的一种具体实施方式中，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、空穴辅助层322、有机发光层330、电子传输层350、阴极200和有机覆盖层370。本申请提供的有机化合物可以应用于有机电致发光器件的空穴辅助层322，可以有效改善有机电致发光器件的发光效率和寿命，降低有机电致发光器件的驱动电压。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至有机层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，空穴传输层321由化合物TPAC组成。
可选地，空穴辅助层322可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一些实施方式中，空穴辅助层322由本申请有机化合物组成。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，有机发光层330的主体材料可以为CBP。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，有机发光层330的客体材料可以为Ir(m-piq)2(acac)。
电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。例如，电子传输层350可以由ET-01和LiQ组成。
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至有机层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含银和镁的金属电极作为阴极。
可选地，在阴极200上可以设置有机覆盖层370，其式为了保护阴极并且减少光在器件内部的全反射，使得器件的光取出效率得到大幅度改善，进而提高器件的发光效率。有机覆盖层的具体实例包括：芳胺类化合物、苯并恶唑类化合物或者其它材料，本申请对此不做特殊的限定，例如，有机覆盖层370可以由CP-05组成。
可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层360可以由Yb组成。
可选地，在有机发光层330和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
本申请还提供一种电子装置，该电子装置包括本申请第二方面所述的有机电致发光器件。
按照一些实施方式，如图2所示，电子装置400包括上述有机电致发光器件。所述电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
下面结合合成例和实施例来说明本申请的有机化合物及其应用。除非另有说明，所采用的原料、材料均可通过商购获得，或者本领域熟知的方法获得。
将9H-芴-9-酮(196.78g，1091.95mmol)、十四烷基三甲基氯化铵(47.82g，163.79mmol)、四丁基溴化铵水溶液(2.9L,2729.88mmol)加入三口烧瓶中，搅拌并加热至75℃，分三次向烧瓶中加入溴酸钾(200.59g,1201.15mmol)，保温反应3h，待反应结束后，降至室温，加入20％亚硫酸钠水溶液(除溴液)洗涤，经过滤、滤饼水洗并干燥后得到黄色固体的IM A-1-1(184.83g,65.33％)。
在氮气保护下，向三口反应瓶中，加入IM A-1-1(183.88g,709.69mmol)、四氢呋喃(920mL)，开启搅拌，搅拌均匀后体系降温至-78℃，待温度稳定后开始滴加正丁基锂(32ml,640.43mmol)，滴加完毕后在-78℃下保温1h，然后将溴苯(133.71g,851.63mmol)用四氢呋喃(268mL)稀释(比例是1:2)后滴加至体系中，滴加完毕后在-78℃下保温1h，然后自然升温至25℃搅拌12h。反应完全后，将反应液倒入水中(600mL)搅拌10min,然后加入二氯甲烷(500mL)进行萃取操作2次，合并有机相，用无水硫酸镁干燥后过硅胶漏斗(1:2)，然后将滤液浓干，得IM A-2-1(146.54g,61.23％)。
采用IM A-2-1相同的方法合成IM A-2-X，采用原料1代替溴苯，合成IM A-2-X如表1所示
表1
向三口烧瓶中加入IM A-2-1(145.74g,432.18mmol)、甲苯1160ml，室温下搅拌，加入质量浓度为48％的HBr(150ml,1296.5mmol)，搅拌升温至60℃，并反应48h后停止反应，冷却至室温，采用水洗，甲苯萃取，有机相采用无水硫酸镁干燥后旋干，将粗品正己烷重结晶，得到白色固体IM A-3-1(124.5g，收率72％)。
采用IM A-3-1相同的方法合成IM A-3-X，采用IM A-2-X代替IM A-2-1，合成IM A-3-X如表2所示
表2
向装有机械搅拌、温度计、滴液漏斗的三口瓶中通氮气(0.100L/min)置换15min，加入IM A-3-1(115.23g，288mmol)和四氢呋喃(928mL)，液氮降温至-80至-90℃，滴加叔丁基锂(t-BuLi)(42mL,432mmol)的四氢呋喃溶液，滴加完毕后保温搅拌1h后，向其中添加硼酸三异丙酯(101mL,432mmol)，然后逐渐升至室温的同时搅拌3h，向反应混合物中添加盐酸水溶液(500mL)，然后在室温下搅拌反应1.5h。反应完成，过滤沉淀物，用水和乙醚洗涤，然后在真空下干燥以得到IM A-4-1(74.88g,71.23％)。
采用IM A-4-1相同的方法合成IM A-4-X，采用IM A-3-X代替IM A-3-1，合成IM A-4-X如表3所示
表3
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入IM A-4-1(74.25g,203.41mmol)、2-碘-硝基苯(50.65g,203.41mmol)、四氢呋喃(450mL)和H2O(150mL)。升温搅拌至澄清并回流，加入四丁基溴化铵(1.31g，4.07mmol)、四(三苯基膦)钯(2.35g,2.03mmol)、碳酸钾(42.11g,305.12mmol)，回流反应15h，反应结束后，冷却至室温。加入二氯甲烷萃取，水洗至中性，收集有机相，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏浓缩，得到粗品，粗品采用硅胶过柱纯化，得到IM A-5-1(58.59g,收率：65.12％)。
采用IM A-5-1相同的方法合成IM A-5-X，采用IM A-4-X代替IM A-4-1，合成IM A-4-X如表4所示
表4
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入IM A-5-1(57.8g,130.68mmol)、三苯基膦(6.86g,26.14mmol)、邻二氯苯(460mL)。开启搅拌，升温至170～190℃反应12～16h，反应结束后，冷却至室温。反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂得到粗品；对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到IM A-6-1(34.59g,64.51％)。
采用IM A-6-1相同的方法合成IM A-6-X，采用IM A-5-X代替IM A-5-1，合成IM A-6-X如表5所示
表5
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入IM A-6-1(34.35g,83.69mmol)、邻氯溴苯(16.02g,83.69mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.77g,0.84mmol)，s-phos(0.69g,1.67mmol)，叔丁醇钠(12.06g,125.54mmol)和甲苯(280mL)，加热至105-110℃，搅拌反应2h，反应结束后，冷却至室温。萃取，水洗，合并有机相，用无水硫酸镁进行干燥，过滤除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到IM A-7-1(29.74g,68.23％)
采用IM A-7-1相同的方法合成IM A-7-X，采用IM A-6-X代替IM A-6-1，合成IM A-7-X如表6所示
表6
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入IM A-7-1(28.8g,55.29mmol)、醋酸钯(1.24g，5.53mmol)、三环己基磷氟硼酸盐(3.63g,11.06mmol)、碳酸铯(27.02g,82.94mmol)、N,N-二甲基乙酰胺(232mL)。开启搅拌，加热回流反应2h，反应结束后，冷却至室温。反应液氯仿萃取，分离有机相，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂得到粗品；对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到IM A-8-1(19.07g,71.2％)。
采用IM A-8-1相同的方法合成IM A-8-X，采用IM A-7-X代替IM A-7-1，合成IM A-8-X如表7所示
表7
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向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入IM A-8-1(37.55g,77.52mmol)，联硼酸频哪醇酯(29.42g,116.33mmol)，乙酸钾(11.42g,116.33mmol)，x-Phos(0.73g,1.55mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.71g,0.78mmol)和1,4-二氧六环(304mL)，加热至75-85℃回流反应3h，反应结束后，冷却至室温。萃取反应溶液，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压除去溶剂，使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，过滤得到IM A-9-1(28.06g,68.1％)。
采用IM A-9-1相同的方法合成IM A-9-X，采用IM A-8-X代替IM A-8-1，合成IM A-9-X如表8所示
表8
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向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入IM A-9-1(27.33g,51.42mmol),对氯碘苯(12.26g,51.42mmol)，醋酸钯(1.15g，5.14mmol)，碳酸钾(14.19g，102.84mmol)，s-phos(4.22g,10.28mmol)，甲苯(162mL)，无水乙醇(54mL)和去离子水(54mL)；开启搅拌和加热，待温度上升到70-80℃，回流反应4h，反应结束后，冷却至室温。萃取，水洗，合并有机相，用无水硫酸镁进行干燥，过滤除去溶剂，使用二氯甲烷/石油醚体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体IM A-10-1(19.05g,71.8％)。
采用IM A-10-1相同的方法合成IM A-10-X，采用IM A-9-X代替IM A-9-1，原料2代替对氯碘苯，合成IM A-10-X如表9所示
表9
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向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入IM A-8-1(18.3g,37.78mmol)，4-氨基联苯(6.39g,37.78mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.35g，0.38mmol)，x-phos(0.36g,0.76mmol)，叔丁醇钠(5.45g,56.67mmol)和甲苯(144mL),加热至105-110℃，搅拌反应1h，反应结束后，冷却至室温。萃取，水洗，合并有机相，用无水硫酸镁进行干燥，过滤除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体IM A-12-1(13.25g,61.25％)。
采用IM A-12-1相同的方法合成IM A-12-X，采用IM A-8-X代替IM A-8-1，原料3代替4-氨基联苯，合成IM A-12-X如表10所示
表10
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向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入IM A-12-1(12.5g,21.85mmol)，4-溴联苯(5.09g,21.85mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.2g,0.22mmol)，s-phos(0.18g,0.44mmol)，叔丁醇钠(3.15g,32.78mmol)和甲苯(104mL)，加热至105-110℃，搅拌反应2h，反应结束后，冷却至室温。萃取，水洗，合并有机相，用无水硫酸镁进行干燥，过滤除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体化合物17(10.28g,64.88％)，质谱：m/z＝725.3[M+H]+。
采用化合物17相同的方法合成化合物X，采用IM A-12-X代替IM A-12-1，原料4代替4-溴联苯，合成如表11所示的化合物。
表11
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部分化合物核磁数据如下表12所示：
表12
有机电致发光器件的制备和性能评估
红色有机电致发光器件
实施例1
通过以下过程制备阳极：将厚度为的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子气体进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为的厚度为的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀TPAC，形成厚度为/>的空穴传输层。
在空穴传输层上真空蒸镀化合物17，形成厚度为的空穴辅助层。
在空穴调整层上，将Ir(m-piq)2(acac):CBP以0.03:1的膜厚比例进行共同蒸镀，形成厚度为的红光发光层(R-EML)。
将ET-01和LiQ的重量以1:1膜厚比共同蒸镀,形成厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上形成厚度为/>的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的膜厚比真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为/>的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为的CP-05，形成有机覆盖层(CPL)。
以上实施例和对比例使用的材料结构如下表13所示：
表13
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实施例2-27
除了在形成空穴辅助层时，以下表14所示的化合物替代化合物17以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1-3
除了在形成空穴辅助层时，以下表14中所示化合物A、化合物B及化合物C替代化合物15以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表14：
表14
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根据上表14结果可知，本申请有机化合物作为空穴辅助层的实施例1-27与已公知的化合物所对应的器件比较例1-3，发光效率(Cd/A)至少提高了10.85％，寿命至少提高12.58％。本申请化合物相比于比较例化合物1-3，器件性能具有明显的改善。究其原因，可能在于，本申请采用咔唑并芴结构进行稠环，能够形成大的刚性平面结构，有效提高材料的热稳定性、膜稳定性、载流子迁移稳定性，同时将芳胺基团连接在芴的9位上，可以增大化合物分子扭曲度，降低分子的蒸镀温度，使分子更加稳定，能有效提供产品的使用寿命，通过调节芳胺上的取代基团，进一步提高了电子和空穴的传输能力，减小了单线态和三线态的能级差。将其用作有机电致发光器件中的空穴辅助层，能够改善有机电致发光器件的性能。进一步地，从表14可知，将实施例之间进行比较(如实施例1与21比较)可知，当L不为单键时，化合物具有更优的寿命。
本领域技术人员在考虑说明书及实践这里公开的发明后，将容易想到本申请的其它实施方案。本申请旨在涵盖本申请的任何变型、用途或者适应性变化，这些变型、用途或者适应性变化遵循本申请的一般性原理并包括本申请未公开的本技术领域中的公知常识或惯用技术手段。说明书和实施例仅被视为示例性的，本申请的真正范围和精神由下面的权利要求书指出。
应当理解的是，本申请并不局限于上面已经描述并在附图中示出的精确结构，并且可以在不脱离其范围进行各种修改和改变。本申请的范围仅由所附的权利要求书来限制。
Claims (7)
1.一种有机化合物，其特征在于，该有机化合物的结构如式1所示：
其中，R1、R2、R3和R4分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为5-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基；
n1表示取代基R1的个数，n1选自0；
n2表示取代基R2的个数，n2选自0；
n3表示取代基R3的个数，n3选自0；
n4表示取代基R4的个数，n4选自0；
R5、R6分别独立地选自甲基、苯基、萘基、联苯基或式2所示基团，且至少一个选自式2所示的基团；
L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基；
所述L中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；
L1、L2分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基；
L1、L2中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；
Ar1、Ar2分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基；
Ar1、Ar2中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；
任选地，在Ar1、Ar2中，任意两个相邻的取代基形成芴环。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2分别独立地选自取代或未取代的基团V，未取代的基团V选自如下基团组成的组：
其中，表示化学键；取代的基团V含有一个或多个取代基，所述基团V的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、或苯基；且当所述取代的基团V上含有多个取代基时，所述取代基相同或者不相同。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自以下化合物组成的组：
4.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的有机层；
所述有机层包含权利要求1-3任一项所述的有机化合物。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包括空穴辅助层，所述空穴辅助层包含所述的有机化合物。
6.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件为红色有机电致发光器件。
7.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求4至6任一项所述的有机电致发光器件。
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019235748A1 (en) * | 2018-06-08 | 2019-12-12 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same |
| CN113015777A (zh) * | 2018-10-31 | 2021-06-22 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光装置 |
-
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019235748A1 (en) * | 2018-06-08 | 2019-12-12 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same |
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