CN113582997A - 含氮化合物及电子元件和电子装置 - Google Patents
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Abstract
本申请提供一种含氮化合物及电子元件和电子装置，属于有机电致发光技术领域。本申请提供的含氮化合物的结构如式1‑1和式1‑2所示。本申请提供的含氮化合物可有效提升器件的发光效率，降低器件电压并延长器件使用寿命；
Description
技术领域
本申请涉及有机电致发光技术领域，具体而言，涉及一种含氮化合物及电子元件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
以有机电致发光器件为例，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
现有技术中，虽然已经公开了一些可以用于有机电致发光器件中的有机材料。然而，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高电子元器件的性能。
发明内容
本申请的目的在于克服上述现有技术中的不足，提供一种含氮化合物及电子元件和电子装置，可提高发光效率，延长器件寿命。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一个方面，提供了一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如式1-1和式1-2所示：
其中，*表示式1-1与式1-2的连接位点，
表示连接键，且式1-1连接在式1-2中相邻的两个连接位点*上；
A为式2所示结构；
其中，
表示化学键，环B表示碳原子数为10～20的芳环；
X选自S或O；
Het选自碳原子数为3～20的亚杂芳基，且其中至少含有两个N原子；
L1、L2和L3相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基或碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1、Ar2和Ar3相同或不同，且分别独立地选自氢、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基或碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L1、L2、L3、Ar1、Ar2和Ar3中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基或碳原子数为1～10的烷氧基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环；
各R1、R2和R3分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～30的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基或碳原子数为1～10的烷氧基；
n1表示取代基R1的个数，n1选自1、2、3或4，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同，任选地，任意两个相邻的R1形成环；
n2表示取代基R2的个数，n2选自1或2，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同，任选地，任意两个相邻的R2形成环；
n3表示取代基R3的个数，n3选自1、2、3或4，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同，任选地，任意两个相邻的R3形成环。
本申请提供的含氮化合物具有含有至少两个氮的杂芳基、吲哚咔唑基团和稠合芳环并恶唑(噻唑)基团，其中含氮的杂芳基与吲哚并咔唑基团分别具有高的电子和空穴注入传输特性，使得本申请化合物分子结构具有双极性，适用于有机电致发光器件中的发光层；而吲哚并咔唑基团和稠合芳环并恶唑(噻唑)基团组合，不仅维持了化合物高的第一三重态能级，而且提升了向客体分子的能量传输效率，可有效提升器件的发光效率；且这种分子结构具有比较好的稳定性，可以有效降低器件电压并延迟长器件使用寿命。
本申请提供的含氮化合物适于用作OLED器件中的发光层主体材料，尤其是红光主体材料。将本申请化合物用于有机电致发光器件的发光层材料时，可以有效的改善有机电致发光器件的发光效率，降低电压，并延长其使用寿命。
根据本申请的第二个方面，提供一种电子元件，包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，功能层包含上述的含氮化合物。
根据本申请的第三个方面，提供一种电子装置，包括上述的电子元件。
应当理解的是，以上的一般描述和后文的细节描述仅是示例性和解释性的，并不能限制本申请。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。
在附图中：
图1是本申请的有机电致发光器件的一实施方式的结构示意图。
图2是本申请一实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机电致发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；400、电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构。
本申请提供了一种含氮化合物，该含氮化合物的结构如式1-1和式1-2所示：
其中，*表示式1-1与式1-2的连接位点，
表示连接键，且式1-1连接在式1-2中相邻的两个连接位点*上；
A为式2所示结构；
其中，
表示化学键，环B表示碳原子数为10～20的芳环；
X选自S或O；
Het选自碳原子数为3～20的亚杂芳基，且其中至少含有两个N原子；
L1、L2和L3相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基或者碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1、Ar2和Ar3相同或不同，且分别独立地选自氢、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基或者碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L1、L2、L3、Ar1、Ar2和Ar3中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基或者碳原子数为1～10的烷氧基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环；
各R1、R2和R3分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～30的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基或者碳原子数为1～10的烷氧基；
n1表示取代基R1的个数，n1选自1、2、3或4，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同，任选地，任意两个相邻的R1形成环；
n2表示取代基R2的个数，n2选自1或2，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同，任选地，任意两个相邻的R2形成环；
n3表示取代基R3的个数，n3选自1、2、3或4，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同，任选地，任意两个相邻的R3形成环。
在本申请中，所采用的描述方式“各自独立地选自”与“分别独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基，即Rc，例如可以为氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的一个或2个以上的取代基取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以发生但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，两个相邻取代基形成环”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。
在本申请中，“任意两个相邻的取代基形成环”中，“任意相邻”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时，这两个取代基可以稠合成环。举例而言，当Ar2有2个或2个以上的取代基时，任意相邻的取代基形成环时，所形成的的环可以是饱和或不饱和的碳原子数为5-14的环，例如：苯环、萘环、菲环、蒽环、环戊烷、环己烷、金刚烷等等。
在本申请中，“任选地，任意两个相邻的R2形成环”是指任意两个相邻的R2可以形成环，也可以不形成环。举例而言，当相邻的两个R2成环时，该环的碳原子数为5～14，且该环可以是饱和的，也可以是不饱和的。例如：环己烷、环戊烷、金刚烷、苯环、萘环、菲环等，但不限于此。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1选自取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为
则其碳原子数为7；L为
其碳原子数为12。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S、P、Si或Se等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
在本申请中，烷基可以包括直链烷基或支链烷基。烷基还可为具有1～10个碳原子的中等大小烷基。烷基还可为具有1～6个碳原子的低级烷基。此外，烷基可为取代的或未取代的。
优选地，烷基选自碳原子数为1～5的烷基，具体实例包括但不限于，甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和戊基。
在本申请中，环烷基指的是含有脂环结构的饱和烃，包含单环和稠环结构。环烷基可具有3～10个碳原子，具体实例包括但不限于，环戊烷基、环己烷基等。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基等。本申请取代或未取代的芳基可含有6～30个碳原子，在一些实施例中，取代或未取代的芳基中的碳原子数可以是6～25个，在一些实施例中，取代或未取代的芳基中的碳原子数可以是6-20个，在另一些实施例中，取代或未取代的芳基中的碳原子数可以是6～18个，在另一些实施例中，取代或未取代的芳基中的碳原子数可以是6～12个。举例而言，本申请中，取代或未取代的芳基的碳原子数量可以是6个、10个、12个、13个、14个、15个、18个、20个、24个、25个、30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。在本申请中，联苯基可以理解为苯基取代的芳基，也可以理解为未取代的芳基。
本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个或多个氢原子所形成的多价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，作为取代基的芳基，具体实例包括但不限于：苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、联苯基等等。
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请的“取代或未取代的杂芳基”可含有3～30个碳原子，在一些实施例中，取代或未取代的杂芳基中的碳原子数可以是3～25个，在一些实施例中，取代或未取代的杂芳基中的碳原子数可以是5～25个，在另一些实施例中，取代或未取代的杂芳基中的碳原子数可以是5～20个，在另一些实施例中，取代或未取代的杂芳基中的碳原子数可以是5～12个。举例而言，其碳原子数量可以是3个、4个、5个、7个、12个、13个、18个、20个、24个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个或多个氢原子所形成的多价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，作为取代基的杂芳基，具体实例包括但不限于：吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
在本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
在本申请中，碳原子数为3～12的三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，碳原子数为1～10的卤代烷基的具体实例包括但不限于，三氟甲基。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
下文中对于不定位连接或不定位取代的含义与此处相同，后续将不再进行赘述。
在本申请中，所述含氮化合物具有如下(X-1)-(X-6)所示结构：
在本申请中，所述A为式2所示结构，其中X为O或S；环B表示碳原子数为10～20的芳环。
可选地，所述环B选自萘环、蒽环或菲环。
在本申请的一种实施方式中，环B选自以下基团：
其中
表示化学键。
在本申请的一种实施方式中，所述L1、L2和L3相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～20的取代或未取代的亚芳基或者碳原子数为5～20的取代或未取代的亚杂芳基；
可选地，所述L1、L2和L3中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～12的芳基或者碳原子数为1～5的烷基。
在本申请的一种实施方式中，所述L1、L2和L3相同或不同，且分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的二联苯亚基、取代或未取代的三联苯亚基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的二苯并呋喃亚基、取代或未取代的二苯并噻吩亚基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚咔唑基以及取代或未取代的N-苯基咔唑亚基中的一种，或者为它们中两者或三者通过单键连接形成的亚基基团。
具体地，所述L1、L2和L3中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
在本申请另一种实施方式中，所述L1、L2和L3中的取代基为一个或多个，所述取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基；当取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，所述L1、L2独立地选自单键或者如下基团所组成的组：
L3选自单键或者如下基团所组成的组：
在本申请的一种实施方式中，所述Ar1和Ar2各自独立地选自氢、碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为4～20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，所述Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子3～10的环烷基。
具体地，所述Ar1和Ar2中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、咔唑基。任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环戊烷或苯环。
优选地，所述Ar1和Ar2各自独立地选自氢、碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基或者碳原子数为5～12的取代或未取代的杂芳基。
在本申请一种实施方式中，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的咔唑基或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
在本申请一中实施方式中，所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的基团W1，未取代的W1选自如下基团组成的组：
其中，
表示化学键；取代的基团W1上具有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基或咔唑基；当W1的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同；任选地，在所述Ar1、Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环戊烷或苯环。
可选地，所述Ar1和Ar2独立地选自以下基团组成的组：
可选地，所述A选自式2-1至式2-8所示结构组成的组：
其中，
表示化学键，所述Ar3选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基；
其中，所述取代基具有一个或多个，所述取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基；当取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，所述Ar3选自氢、碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基或者碳原子数为5～12的取代或未取代的杂芳基；
可选地，所述Ar3中的取代基独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～12的芳基或碳原子数为1～5的烷基。
可选地，所述Ar3选自以下基团组成的组：
在本申请的一种实施方式中，所述A选自如下基团组成的组：
其中，
表示化学键。
在本申请的一种实施方式中，A选自以下结构组成的组：
在本申请的一种实施方式中，Het选自碳原子数为3～12的杂芳基，且其中至少含有两个N原子；
可选地，所述Het选自以下基团组成的组：
其中，
表示化学键。
在本申请一种实施方式中，Het选自以下基团组成的组：
可选地，所述式1-1中
基团选自选自基团G，基团G选自以下基团组成的组：
其中，
表示化学键。
在本申请一种实施方式中，G选自以下基团组成的组：
在本申请一种实施方式中，各R1、R2和R3分别独立地选自氢、氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、吡啶基、三氟甲基、联苯基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、环戊烷基、环己烷基或者三氟甲基；
任选地，相邻的两个R1稠合形成苯环；
任选地，相邻的两个R2稠合形成苯环；
任选地，相邻的两个R3稠合形成苯环。
可选地，R1、R2、R3均为氢。
具体地，R1的具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、环戊烷基、环己烷基或者三氟甲基，相邻的两个R1的稠合形成苯环。
具体地，R2的具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、环戊烷基、环己烷基或者三氟甲基，相邻的两个R2的稠合形成苯环。
具体地，R3的具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、环戊烷基、环己烷基或者三氟甲基，相邻的两个R3的稠合形成苯环。
可选地，含氮化合物选自如下化合物组成的组：
本申请还提供一种电子元件，用于实现光电转换或者电光转化。该电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，该功能层包含本申请的含氮化合物。
在本申请一种具体实施方式中，如图1所示，本申请的电子元件为有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极100、阴极200、以及介于阳极层与阴极层之间的至少一层功能层300，该功能层300包括空穴注入层310、空穴传输层320、有机电致发光层330、空穴阻挡层340、电子传输层350以及电子注入层360；空穴传输层320包括第一空穴传输层321和第二空穴传输层322；空穴注入层310、空穴传输层320、有机电致发光层330、空穴阻挡层340、电子传输层350以及电子注入层360可以依次形成在阳极100上，有机电致发光层330可以含有本申请第一方面所述的含氮化合物，优选含有化合物1-191中的至少一种。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括:金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层320可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，空穴传输层320包括第一空穴传输层321和第二空穴传输层322，其中第一空穴传输层321包括HT-01，第二空穴传输层322包括HT-02。
可选地，有机电致发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机电致发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机电致发光层330的主体材料包含本申请所提供的含氮化合物。本申请提供的含氮化合物具有含有至少两个氮的杂芳基、吲哚并咔唑基团和稠合芳环并恶唑(噻唑)基团，其中含氮的杂芳基与吲哚并咔唑分别具有高的电子传输特性和空穴传输特性。本申请化合物分子结构具有双极性，适用于有机电致发光器件中的发光层；而吲哚并咔唑基团和稠合芳环并恶唑(噻唑)基团组合，不仅维持了化合物高的第一三重态能级，并且提升了向客体分子的能量传输效率，可有效提升器件的发光效率；且这种分子结构具有比较好的稳定性，可以有效降低器件电压并增长器件寿命。
有机电致发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的客体材料可以为Ir(ppy)2(acac)。
电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，电子传输层350可以由ET-01和LiQ组成。
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括:金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al，Liq/Al，LiO2/Al，LiF/Ca，LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含银和镁的金属电极作为阴极。
可选地，在阳极100和空穴传输层320之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层320注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中，电子注入层360可以由LiQ组成。
本申请还提供一种电子装置，该电子装置包括本申请所述的电子元件。
举例而言，如图2所示，本申请提供的电子装置为电子装置400，该电子装置400包括上述电子元件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于电子装置400具有上述电子元件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
下面将结合实施例详细描述本申请，但是，以下描述是用于解释本申请，而不是以任意方式限制本申请的范围。
合成实施例
所属领域的专业人员应该认识到，本申请所描述的化学反应可以用来合适地制备许多本申请的其他化合物，且用于制备本申请的化合物的其它方法都被认为是在本申请的范围之内。例如，根据本申请那些非例证的化合物的合成可以成功地被所属领域的技术人员通过修饰方法完成，如适当的保护干扰基团，通过利用其他已知的试剂除了本申请所描述的，或将反应条件做一些常规的修改。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
本申请中的中间体和化合物的分析检测使用ICP-7700质谱仪和JEOL(400M)核磁共振分析仪。
制备例1：
1、中间体X-i的合成
(1)中间体A-1的合成
将SM-1(15.0g，67.2mmol)、苄胺(14.4g，134.5mmol)、铜(0.12g，2.0mmol)、六氟磷酸铵(0.33g，2.0mmol)、二氯甲烷(150mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下，于23℃搅拌反应24小时；待反应溶液温度降至室温后，采用水洗萃取分离有机相，对有机相使用无水硫酸镁干燥，并减压除去有机相中的溶剂，得到粗品；以二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂，对粗品采用硅胶柱色谱法提纯，得到A-1(13.0g，收率为56％)。
参照A-1的合成方法，使用下表1中A替代SM-1，合成表1中所示中间体化合物A-i(i为1～6中任意整数)：
表1
(2)中间体B-1的合成
①中间体B-1-1的合成
将2-溴-6-硝基苯酚(15.0g，68.8mmol)，苯甲醇(9.67g，89.4mmol)，Dppf(1.14g，2.06mmol)，.二甲苯(150mL)，加入圆底烧瓶中，升温至130℃后搅拌反应24h。待反应溶液温度降至室温后，采用水洗萃取分离有机相，对有机相使用无水硫酸镁干燥，并减压除去有机相中溶剂得到粗品；以二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂，对粗品采用硅胶柱色谱法提纯，得到B-1-1(8.75g，收率48.6％)。
②中间体B-1-2的合成
氮气氛围下，依次向圆底烧瓶中加入B-1-1(8.7g，31.7mmol)、5-氯-2-醛基苯硼酸(6.14g，33.3mmol)、碳酸钠(6.7g，63.5mmol)、TBAB(1.02g，3.17mmol)、甲苯(72mL)、乙醇(32mL)、水(16mL)，搅拌10min后，加入四(三苯基膦)钯Pd(pph3)4(0.29g，0.25mmol)，升温至80℃搅拌反应10小时。待反应体系温度降至室温后有固体析出，过滤反应溶液，得到粗品；将粗品用水淋洗后，继续使用乙醇淋洗，最后使用正庚烷淋洗后，烘干，得到B-1-2(8.69g，收率81.4％)。
③中间体B-1-3的合成
氮气氛围下，依次向圆底烧瓶中加入氯甲醚三苯基膦(10.03g，29.3mmol)、四氢呋喃(100mL)，使用液氮将体系温度降至-10℃～15℃，叔丁醇钾(3.72g，33.1mmol)加入体系中，控制体系温度-10℃～15℃，保温2小时后，称取B-1-2(8.5g，25.4mmol)使用15倍四氢呋喃溶清后，用恒压滴定漏斗分别滴入体系中，1小时滴完，期间控制体系温度为-5℃，滴完后保温2小时。待反应溶液温度降至室温后，采用水洗萃取分离有机相，对有机相使用无水硫酸镁干燥，并减压除去有机相中的溶剂，得到粗品；以二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂，对粗品采用硅胶柱色谱法提纯，得到B-1-3(5.98g，收率65％)。
③中间体B-1的合成
向三口瓶中依次分别加入B-1-3(5.9g，16.3mmol)、伊顿试剂(1.16g，4.9mmol)、氯苯(60mL)，开启搅拌加热。升温至回流，反应1小时。停止反应后，待体系温度降至室温后，反应溶液采用水洗萃取分离有机相，对有机相使用无水硫酸镁干燥，并减压除去有机相中的溶剂，得到粗品；以甲苯/正庚烷作为洗脱剂，对粗品采用硅胶柱色谱法提纯，得到B-1(2.8g，收率52％)。
(3)中间体C-1的合成
将A-2(5.0g，15.4mmol)、对氯苯硼酸(2.4g，15.4mmol)、四(三苯基膦)钯(0.89g，0.77mmol)、碳酸钾(6.4g，46.3mmol)、四丁基氯化铵(0.25g，0.77mmol)、甲苯(40mL)、乙醇(20mL)和去离子水(10mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌10小时；将反应溶液冷却至室温后，再其中加入甲苯(200mL)进行萃取，合并有机相，然后对有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂，得到粗品；使用正庚烷为流动相，对粗品进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶提纯，得到C-1(3.84g，收率为70％)。
2、中间体C-A-1的合成
将A-1(2.5g，7.7mmol)、吲哚并[2,3-a]咔唑(2.2g，8.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.14g，0.15mmol)、三叔丁基膦(0.06g，0.3mmol)、叔丁醇钠(1.1g，11.6mmol)和二甲苯(30mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下，于140℃搅拌反应10小时；待反应溶液降至室温后，采用水洗萃取分离有机相，所得有机相使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；以二氯甲烷/正庚烷作为洗脱剂，对粗品采用硅胶柱色谱法提纯，得到C-A-1(2.5g，收率66％)。
参照中间体C-A-1的合成方法，合成如下表2所示的中间体C-X-i(X表示A、B、C、D、E或F，i为1～9)。其中，将中间体M-i(i为1～6，M为A或B)代替中间体A-1，中间体D-i(i为1～8)代替中间体D-1。
表2
(3)化合物9的合成
将中间体C-A-1(2.5g，5.0mmol)和N,N-二甲基甲酰胺(25mL)加入圆底烧瓶中，于0℃氮气保护条件下加入氢化钠(0.12g，5.0mmol)，保温搅拌1小时；而后向反应液中分批加入2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(2.0g，7.5mmol)，保温搅拌1小时，而后升温至25℃，搅拌反应8小时；然后向反应液中加入100mL去离子水，过滤，将所得固体使用水和乙醇依次淋洗，干燥得到粗品；以二氯甲烷作为洗脱剂，使用硅胶柱色谱法对粗品进行提纯，而后使用甲苯对所得产品进行重结晶提纯，得到化合物9(2.3g，收率63.7％)。
参照化合物9的合成方法，合成下表3所示的化合物。其中，中间体C-X-i(X表示A、B、C、D、E或F，i为1～9)代替中间体C-A-1，其中反应物E-i(i为1～11)代替反应物E-1，合成如下表3所示的化合物。
表3
部分上述化合物的核磁数据如下表4所示：
表4
部分上述化合物的核磁数据如下表5所示：
表5
有机电致发光器件的制备和性能评估
实施例1
红色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
的基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀HT-01，形成厚度为
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀HT-02，形成厚度为
的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将化合物9：Ir(piq)2(acac)以95％：5％(蒸镀速率)的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
的红色发光层(EML)。
将ET-01和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了
厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
的CP-01，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
其中，F4-TCNQ、HT-01、HT-02、Ir(piq)2(acac)、ET-01、LiQ、CP-01的结构式如下表6所示：
表6
实施例2-25
利用表3中所示的化合物替代化合物9，并采用与实施例1相同的方法制作红色有机电致发光器件。
比较例1
利用表6所示化合物A替换实施例1中的化合物9，采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例2
利用表6所示化合物B替换实施例1中的化合物9，采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
比较例3
利用表6所示化合物C替换实施例1中的化合物9，采用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
对实施例1-25和比较例1-3制得的有机电致发光器材，在20mA/cm2的条件下进行性能测试，测试结果如表7所示。
表7有机电致发光器件的性能测试结果
实施例1-25将本申请化合物用作红色发光层混合主体材料中的电子型主体材料，根据表7的结果可知，相较于比较例1-3所制备的有机电致发光器件，实施例1-25所制备的有机电致发光器件，其电压、发光效率和器件寿命均得到了不同程度的改善，电流效率至少提高了16％，发光效率至少提高了22％，寿命至少提高了13％。究其原因，可能在于吲哚并咔唑基团和稠合芳环并恶唑(噻唑)基团相结合，从而使得材料具有较高的载流子迁移率，良好的能量传输效率以及器件寿命。因此，本申请提供的含氮化合物用于制备红色有机电致发光器件，可以有效的改善有机电致发光器件的发光效率，降低电压，并延长其寿命。
Claims (15)
1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构如式1-1和式1-2所示：
其中，*表示式1-1与式1-2的连接位点，
表示连接键，且式1-1连接在式1-2中相邻的两个连接位点*上；
A为式2所示结构；
其中，
表示化学键，环B表示碳原子数为10～20的芳环；
X选自S或O；
Het选自碳原子数为3～20的亚杂芳基，且其中至少含有两个N原子；
L1、L2和L3相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基或者碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1、Ar2和Ar3相同或不同，且分别独立地选自氢、碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基或者碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
L1、L2、L3、Ar1、Ar2和Ar3中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基或者碳原子数为1～10的烷氧基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环；
各R1、R2和R3分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～30的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基或者碳原子数为1～10的烷氧基；
n1表示取代基R1的个数，n1选自1、2、3或4，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同，任选地，任意两个相邻的R1形成环；
n2表示取代基R2的个数，n2选自1或2，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同，任选地，任意两个相邻的R2形成环；
n3表示取代基R3的个数，n3选自1、2、3或4，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同，任选地，任意两个相邻的R3形成环。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述Het选自碳原子数为3～12的杂芳基，且其中至少含有两个N原子；
可选地，所述Het选自以下基团组成的组：
其中，
表示化学键。
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述环B选自萘环、蒽环或菲环。
4.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述Ar3选自氢、碳原子数为6～20的取代或未取代的芳基或者碳原子数为5～12的取代或未取代的杂芳基；
可选地，所述Ar3中的取代基独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为1～5的烷基。
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述L1、L2和L3相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～20的取代或未取代的亚芳基或者碳原子数为5～20的取代或未取代的亚杂芳基；
可选地，所述L1、L2和L3中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～12的芳基或者碳原子数为1～5的烷基。
6.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述L1、L2和L3相同或不同，且分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的三亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚咔唑基以及取代或未取代的N-苯基咔唑亚基中的一种，或者为它们中两者或三者通过单键相互连接所形成的亚基基团；
可选地，所述L1、L2和L3中的取代基为一个或多个，所述取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基；当取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
7.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2各自独立地选自氢、碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基或碳原子数为4～20的取代或未取代的杂芳基；
可选地，所述Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自卤素基团、氰基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为1～5的烷基或碳原子3～10的环烷基；任选地，在所述Ar1、Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环戊烷或苯环。
8.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的基团W1，未取代的基团W1选自如下基团组成的组：
其中，
表示化学键；取代的基团W1上具有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基或咔唑基；当W1的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同；任选地，在所述Ar1、Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环戊烷或苯环。
9.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述A选自式2-1至式2-8所示结构组成的组：
其中，
表示化学键；所述Ar3选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基；
可选地，所述取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基；当取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
10.根据权利要求1或9所述的含氮化合物，其特征在于，所述A选自如下基团组成的组：
其中，
表示化学键。
11.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述式1-1中
基团选自选自基团G，基团G选自以下基团组成的组：
其中，
表示化学键。
12.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述各R1、R2、R3分别独立地选自氢、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、吡啶基、联苯基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、环戊烷基、环己烷基或者三氟甲基；
任选地，相邻的两个R1稠合形成苯环；
任选地，相邻的两个R2稠合形成苯环；
任选地，相邻的两个R3稠合形成苯环。
13.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自如下化合物所形成的组：
14.一种电子元件，其特征在于，所述电子元件包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，所述功能层包含权利要求1-13中任意一项所述的含氮化合物；
优选地，所述功能层包括发光层，所述发光层包括所述含氮化合物。
15.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求13或14所述的电子元件。
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