CN115394942A - 一种有机电致发光器件及电子装置 - Google Patents

一种有机电致发光器件及电子装置 Download PDF

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Abstract

本申请提供一种有机电致发光器件和电子装置，属于有机电致发光技术领域。本申请提供的有机电致发光器件包括：阳极、阴极；所述阴极和所述阳极之间设置有发光层；所述阳极和所述发光层之间设置有空穴传输层；所述空穴传输层和所述发光层之间设置有空穴辅助层；其中，所述发光层包括第一化合物；以及空穴辅助层包括第二化合物；所述第一化合物由化学式I表示：所述第二化合物由化学式化学式II表示：
Figure DDA0003077977980000011

Description

一种有机电致发光器件及电子装置
技术领域
本申请涉及有机电致发光技术领域，具体而言，涉及一种有机电致发光器件及电子装置。
背景技术
近年来，有机电致发光器件(OLED，Organic electroluminescent device)作为下一代平板显示技术已受到人们的广泛关注。与液晶显示器LCD相比，OLED具有更宽广的色域、更高的对比度、更宽的温度适应范围、更快的响应时间以及可以实现柔性显示等。
有机电致发光器件(OLED)通常包含阳极、阴极和在这两个电极之间形成的有机层。该有机层可以包含空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、电子阻挡层、发光层(含有主体和掺杂剂材料)、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。若对有机电致发光器件施加电压，则由阳极和阴极分别将空穴与电子注入到发光层。接着在发光层中，所注入的空穴与电子再结合，形成激子。激子处于激发态向外释放能量，进而使得发光层对外发光。
目前，有机电致发光器件的使用过程中仍存在性能较差的问题，例如存在驱动电压过高、发光效率过低或者寿命较短等问题，这些都影响了机电致发光器件的使用领域，因此，仍有必要对该领域进行进一步研究，以改善有机电致发光器件的性能。
需要说明的是，在上述背景技术部分公开的信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的在于克服上述现有技术中的不足，提供一种有机电致发光器件及电子装置，可提高发光效率，延长器件寿命。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一个方面，提供了一种有机电致发光器件，包括：阳极、阴极；所述阴极和所述阳极之间设置有发光层；
所述阳极和所述发光层之间设置有空穴传输层；
所述空穴传输层和所述发光层之间设置有空穴辅助层；
其中，所述发光层包括第一化合物；
以及空穴辅助层包括第二化合物；
所述第一化合物由化学式I表示：
Figure BDA0003077977960000011
其中，
Figure BDA0003077977960000012
表示化学键，A、B相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基、式I-1或式I-2，且A和B中至少有一个选自式I-1或式I-2；
U1、U2和U3相同或不同，分别独立地选自N或C(R)，且U1、U2和U3中的至少一个为N；
各R、R1、R2、R3、R4、R5分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基；
n1表示取代基R1的个数，n1选自1、2或3，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2表示取代基R2的个数，n2选自1、2、3或4，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同，任选地，任意两个相邻的R2形成环；
n3表示取代基R3的个数，n3选自1、2、3或4，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
n4表示取代基R4的个数，n4选自1或2，当n4大于1时，任意两个R4相同或不同；
n5表示取代基R5的个数，n5选自1、2、3或4，当n5大于1时，任意两个R5相同或不同；
X选自S或O；
L、L1、L2、L3和L4相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
所述A、B、L、L1、L2、L3、L4、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环；
所述第二化合物由化学式II表示：
Figure BDA0003077977960000021
其中，
Figure BDA0003077977960000022
表示化学键，
L5选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基；
Ar5选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-18的取代或未取代的杂芳基；
各R6、R7、R8、R9、R10、R11分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基；
n6表示取代基R6的个数，n6选自1、2、3或4，当n6大于1时，任意两个R6相同或不同；
n7表示取代基R7的个数，n7选自1、2或3，当n7大于1时，任意两个R7相同或不同；
n8表示取代基R8的个数，n8选自1、2、3或4，当n8大于1时，任意两个R8相同或不同；
n9表示取代基R9的个数，n9选自1、2、3或4，当n9大于1时，任意两个R9相同或不同；
n10表示取代基R10的个数，n10选自1、2、3或4，当n10大于1时，任意两个R10相同或不同；
n11表示取代基R11的个数，n11选自1、2、3或4，当n11大于1时，任意两个R11相同或不同；
所述L5，Ar5中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基。
本申请旨在提供一种有机电致发光器件，通过使用特定的空穴辅助层化合物和特定的发光层物质来提高有机电致发光器件的性能。如此的器件搭配可以进一步缩小空穴传输层与有机发光层之间的能级势垒，提高向有机发光层注入空穴的效率，也可以降低有机电致发光器件的驱动电压，提高有机电致发光器件的发光效率及寿命。
根据本申请的第二个方面，提供一种电子装置，包括上述的有机电致发光器件。
应当理解的是，以上的一般描述和后文的细节描述仅是示例性和解释性的，并不能限制本申请。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。
在附图中：
图1是本申请的有机电致发光器件的一实施方式的结构示意图。
图2是本申请一实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、空穴传输层；322、空穴辅助层；330、有机电致发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；400、电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。然而，本领域技术人员将意识到，可以实践本申请的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多，或者可以采用其它的方法、组元、材料等。在其它情况下，不详细示出或描述公知结构、材料或者操作以避免模糊本申请的主要技术创意。
本申请提供了一种有机电致发光器件，包括：阳极、阴极；所述阴极和所述阳极之间设置有发光层；
所述阳极和所述发光层之间设置有空穴传输层；
所述空穴传输层和所述发光层之间设置有空穴辅助层；
其中，所述发光层包括第一化合物；
以及空穴辅助层包括第二化合物；
所述第一化合物由化学式I表示；
Figure BDA0003077977960000041
其中，
Figure BDA0003077977960000042
表示化学键，A、B相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基、式I-1或式I-2，且A和B中至少有一个选自式I-1或式I-2；
U1、U2和U3相同或不同，分别独立地选自N或C(R)，且U1、U2和U3中的至少一个为N；
各R、R1、R2、R3、R4、R5分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基；
n1表示取代基R1的个数，n1选自1、2或3，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2表示取代基R2的个数，n2选自1、2、3或4，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同，任选地，任意两个相邻的R2形成环；
n3表示取代基R3的个数，n3选自1、2、3或4，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
n4表示取代基R4的个数，n4选自1或2，当n4大于1时，任意两个R4相同或不同；
n5表示取代基R5的个数，n5选自1、2、3或4，当n5大于1时，任意两个R5相同或不同；
X选自S或O；
L、L1、L2、L3和L4相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
所述A、B、L、L1、L2、L3、L4、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环；
所述第二化合物由化学式II表示：
Figure BDA0003077977960000043
其中，
Figure BDA0003077977960000044
表示化学键，
L5选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基；
Ar5选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-18的取代或未取代的杂芳基；
各R6、R7、R8、R9、R10、R11分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基；
n6表示取代基R6的个数，n6选自1、2、3或4，当n6大于1时，任意两个R6相同或不同；
n7表示取代基R7的个数，n7选自1、2或3，当n7大于1时，任意两个R7相同或不同；
n8表示取代基R8的个数，n8选自1、2、3或4，当n8大于1时，任意两个R8相同或不同；
n9表示取代基R9的个数，n9选自1、2、3或4，当n9大于1时，任意两个R9相同或不同；
n10表示取代基R10的个数，n10选自1、2、3或4，当n10大于1时，任意两个R10相同或不同；
n11表示取代基R11的个数，n11选自1、2、3或4，当n11大于1时，任意两个R11相同或不同；
所述L5，Ar5中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基。
在本申请中，所采用的描述方式“各自独立地选自”与“分别独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
Figure BDA0003077977960000051
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以发生但不是必须发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，两个相邻取代基形成环；”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环，包括：两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。
在本申请中，“任意两个相邻的取代基形成环”中，“任意相邻”可以包括同一个原子上具有两个取代基，还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基；其中，当同一个原子上具有两个取代基时，两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环；当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时，这两个取代基可以稠合成环。举例而言，当Ar1有2个或2个以上的取代基时，任意相邻的取代基形成环时，可以饱和或不饱和的碳原子数为5-13的元环，例如：苯环、萘环、芴环、菲环、蒽环、环戊烷、环己烷、金刚烷等等。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc，例如可以为氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的一个或2个以上的取代基取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成螺环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为
Figure BDA0003077977960000061
则其碳原子数为15；L1为
Figure BDA0003077977960000062
其碳原子数为12。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至10个碳原子，在本申请中，诸如“1至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至10个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子的烷基。此外，烷基可为取代的或未取代的。
优选地，烷基选自碳原子数为1-5的烷基，具体施例包括但不限于，甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和戊基。
在本申请中，环烷基指的是含有脂环结构的饱和烃，包含单环和稠环结构。环烷基可具有3-10个碳原子，诸如“3至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“3至10个碳原子”是指可包含3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子或10个碳原子的环烷基。此外，环烷基可为取代的或未取代的。例如，环己烷基。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0003077977960000063
基等。
本申请的“取代或未取代的芳基”可含有6-30个碳原子，在一些实施方案中，取代或未取代的芳基中的碳原子数可以是6-25个，在一些实施方案中，取代或未取代的芳基中的碳原子数可以是6-20个，在另一些实施方案中，取代或未取代的芳基中的碳原子数可以是6-18个，在另一些实施方案中，取代或未取代的芳基中的碳原子数可以是6-12个。举例而言，本申请中，取代或未取代的芳基的碳原子数量可以是6个、12个、13个、14个、15个、18个、20个、24个、25个、30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。在本申请中，联苯基可以理解为苯基取代的芳基，也可以理解为未取代的芳基。
本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，作为取代基的芳基，具体实例包括但不限于：苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、二甲基芴基、联苯基等等。
在本申请中，杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5或6个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。本申请的“取代或未取代的杂芳基”可含有3-30个碳原子；在一些实施方案中，取代或未取代的杂芳基中的碳原子数可以是5-25个，在另一些实施方案中，取代或未取代的杂芳基中的碳原子数可以是3-20个，在另一些实施方案中，取代或未取代的杂芳基中的碳原子数可以是3-12个，在另一些实施方案中，取代或未取代的杂芳基中的碳原子数可以是4-20个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是5-12个。举例而言，其碳原子数量可以是3个、4个、5个、7个、12个、13个、18个、20个、24个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，作为取代的杂芳基，具体实例包括但不限于：咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
在本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0003077977960000071
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)-式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003077977960000072
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)-式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0003077977960000073
下文中对于不定位连接或不定位取代的含义与此处相同，后续将不再进行赘述。
在本申请一种实施方式中，U1、U2、U3中，有2个为N，另一个为C(R)；或者U1、U2、U3均为N。
在本申请一种实施方式中，各R、R1、R2、R3、R4、R5独立地选自氢、氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、吡啶基、三氟甲基、联苯基，或者，任意两个相邻的R2形成苯环、萘环或菲环。
可选地，各R、R1、R3、R4、R5均为氢。
可选地，各R2选自氢、氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基、三氟甲基、联苯基，或者任意两个相邻的R相互连接行成苯环、萘环或菲环。
具体地，所述R2的具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、环戊烷基、环己烷基、三氟甲基。
在本申请中，式I-1
Figure BDA0003077977960000074
所示基团选自以下结构：
Figure BDA0003077977960000081
在本申请的一种实施方式中，所述第一化合物中，所述A、B分别独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基、式2-1或式2-2，且A和B中有且仅有一个选自式I-1或式I-2。
可选地，所述A、B中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子3-10的环烷基。
在本申请另一种实施方式中，所述第一化合物中，进一步可选地，所述第一化合物中，所述A，B分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲咯啉基、式I-1或式I-2，且A和B中有且仅有一个选自式I-1或式I-2。
可选地，所述A、B中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、环戊烷基、环己烷基。
在本申请的一种实施方式中，所述第一化合物中，所述L、L1、L2、L3和L4相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为5-20的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，所述L、L1、L2、L3和L4中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为1-5的烷基。
在本申请的一种实施方式中，所述第一化合物中，所述L、L1、L2、L3和L4相同或不同，且分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚蒽基；
可选地，所述L、L1、L2、L3和L4中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
在本申请另一种实施方式中，所述第一化合物中，所述L、L1、L2、L3和L4相同或不同，且分别独立地选自单键或者取代或未取代的基团V，未取代的基团V选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0003077977960000082
Figure BDA0003077977960000091
其中，
Figure BDA0003077977960000092
表示化学键；取代的基团V上具有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；当V的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，L、L1、L2、L3和L4分别独立地选自单键或者如下基团所组成的组：
Figure BDA0003077977960000093
在本申请的一种实施方式中，所述第一化合物中，所述Ar1、Ar2各自独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为4-20的取代或未取代的杂芳基；
可选地，所述Ar1中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子3-10的环烷基。
可选地，所述Ar2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子3-10的环烷基；
任选地，所述Ar2中的相邻取代基任选地形成碳原子数为5-13的饱和或不饱和环。举例而言，Ar2中的两个相邻的取代基可以形成芴环、萘环、环己烷、环戊烷等等。
在本申请一种实施方式中，所述第一化合物中，所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基，取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代异喹啉基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基或以下取代或未取代的基团：
Figure BDA0003077977960000101
可选地，所述Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、咔唑基；
任选地，所述Ar2中相邻的取代基形成芴环
Figure BDA0003077977960000102
在本申请一种实施方式中，，所述第一化合物中，所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的基团W1，未取代的W1选自如下基团组成的组：
Figure BDA0003077977960000103
其中，
Figure BDA0003077977960000104
表示化学键；取代的基团W1上具有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、咔唑基；当W1的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，所述Ar1选自以下基团组成的组：
Figure BDA0003077977960000105
Figure BDA0003077977960000111
可选地，所述Ar2选自以下基团组成的组：
Figure BDA0003077977960000112
Figure BDA0003077977960000121
当所述A，B分别独立地选自碳原子数为6-25的取代或取代的芳基、碳原子数为5-20的杂芳基时，所述A，B分别独立地选自以下基团：
Figure BDA0003077977960000122
在本申请一种实施方式中，A为式I-1，B选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲咯啉基所组成的组。
在本申请一种实施方式中，A为式I-2，B选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲咯啉基所组成的组。
在本申请一种实施方式中，B为式I-1，A选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲咯啉基所组成的组。
在本申请一种实施方式中，B为式I-2，A选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲咯啉基所组成的组。
在本申请一种实施方式中，当A选自式I-1或I-2时，X为O。
可选地，所述第一化合物选自如下化合物所形成的组：
Figure BDA0003077977960000131
Figure BDA0003077977960000141
Figure BDA0003077977960000151
Figure BDA0003077977960000161
Figure BDA0003077977960000171
Figure BDA0003077977960000181
Figure BDA0003077977960000191
Figure BDA0003077977960000201
Figure BDA0003077977960000211
Figure BDA0003077977960000221
Figure BDA0003077977960000231
Figure BDA0003077977960000241
Figure BDA0003077977960000251
Figure BDA0003077977960000261
Figure BDA0003077977960000271
Figure BDA0003077977960000281
Figure BDA0003077977960000291
Figure BDA0003077977960000301
Figure BDA0003077977960000311
Figure BDA0003077977960000321
Figure BDA0003077977960000331
Figure BDA0003077977960000341
Figure BDA0003077977960000351
Figure BDA0003077977960000361
Figure BDA0003077977960000371
在本申请一种实施方式中，所述第二化合物可以选自以下化学式所示的化合物：
Figure BDA0003077977960000381
在本申请一种实施方式中，n6，n7，n8，n9，n10，n11均为0。
在本申请一种实施方式中，n6，n7，n9，n10，n11均为0，n8为1。
在本申请一种实施方式中，所述第二化合物中，L5选自单键或未取代的亚苯基。
可选地，L5选自单键或以下基团组成的组：
Figure BDA0003077977960000382
在本申请一种实施方式中，所述第二化合物中，Ar5选自碳原子数为6-20取代或未取代的芳基，取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基。
可选地，所述Ar5中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基。
具体地，所述Ar5中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
在本申请另一种实施方式中，所述第二化合物中，所述Ar5选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三联苯基、未取代的二苯并呋喃基、未取代的二苯并噻吩基。
在本申请一种实施方式中，所述第二化合物中，所述Ar5选自以下基团组成的组：
Figure BDA0003077977960000383
Figure BDA0003077977960000391
在本申请一种实施方式中，所述第二化合物中，所述R6，R7，R8，R9，R10分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
可选地，所述R6，R7，R9，R10均为氢。
可选地，所述R8选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
可选地，所述第二化合物选自如下化合物所形成的组：
Figure BDA0003077977960000392
Figure BDA0003077977960000401
Figure BDA0003077977960000411
Figure BDA0003077977960000421
本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的有机化合物结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本发明的合成例部分示例性地提供了有机化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物，在此不再详述制备该有机化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请的有机电致发光器件，该电子器件为绿色有机电致发光器件，包括相对设置的阳极和阴极，所述阴极和所述阳极之间设置有发光层；其中，所述发光层包括第一化合物；以及空穴辅助层包括第二化合物；
在本申请一种具体实施方式中，如图1所示，本申请的有机电致发光器件包括阳极100、阴极200、以及介于阳极层与阴极层之间的至少一层功能层300，该功能层300包括空穴注入层310、空穴传输区320、有机电致发光层330、空穴阻挡层340、电子传输层350以及电子注入层360；空穴传输区320包括空穴传输层321和空穴辅助层322；空穴注入层310、空穴传输层320、有机电致发光层330、空穴阻挡层340、电子传输层350以及电子注入层360可以依次形成在阳极100上，有机电致发光层330可以含有本申请第一方面所述的组合物，该组合物包括：第一化合物和第二化合物，第一化合物优选含有化合物1-699中的至少一种，第二化合物优选含有化合物2-1至2-81中的至少一种。
在本申请一种实施方式中，所述有机电致发光器件的有机电致发光层包含第二化合物，所述第二化合物用于有机电致发光器件的有机电致发光层主体部分。
在本申请一种实施方式中，所述有机电致发光层还包含掺杂剂，掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂，例如绿色磷光掺杂剂。将少量掺杂剂与主体化合物混合以引起发光，并且所述掺杂剂通常可以是通过多次激发到三重态或超过三重态而发光的物质，例如金属络合物。所述掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其一个或多个种类。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂，且磷光掺杂剂的实例可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合的有机金属化合物。例如：磷光掺杂剂可以是Ir(ppy)3、Ir(pbi)2(acac)、Ir(nbi)2(acac)、Ir(fbi)2(acac)、Ir(tbi)2(acac)、Ir(pybi)2(acac)、Ir(3m)ppy3、Ir(npy)2acac、Ir(mppy)3、Ir(ppy)2(acac)、fac-Ir(ppy)3，但不限于此。
在本申请一种实施方式中，所选掺杂剂为fac-Ir(ppy)3。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括:金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。空穴传输层可以包含空穴传输层和空穴辅助层；空穴传输层邻接于空穴辅助层，且相对于空穴辅助层更靠近阳极。举例而言，在本申请的一种实施方式中，空穴传输层321由化合物NPB组成，空穴辅助层322由化合物本申请第一化合物组成。
可选地，有机电致发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机电致发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，电子传输层350可以由ET-06和LiQ组成。
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括:金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al，Liq/Al，LiO2/Al，LiF/Ca，LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含银和镁的金属电极作为阴极。
可选地，在阳极100和空穴传输层320之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层320注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中，电子注入层360可以包括镱(Yb)。
本申请还提供一种电子装置，该电子装置包括本申请所述的电子元件。
举例而言，如图2所示，本申请提供的电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于第一电子装置400具有上述有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
下面将结合实施例详细描述本申请，但是，以下描述是用于解释本申请，而不是以任意方式限制本申请的范围。
合成实施例
所属领域的专业人员应该认识到，本申请所描述的化学反应可以用来合适地制备许多本申请的其他化合物，且用于制备本申请的化合物的其它方法都被认为是在本申请的范围之内。例如，根据本申请那些非例证的化合物的合成可以成功地被所属领域的技术人员通过修饰方法完成，如适当的保护干扰基团，通过利用其他已知的试剂除了本申请所描述的，或将反应条件做一些常规的修改。另外，本申请所公开的反化合物合成。
第一化合物的制备
制备例1：化合物67的合成
(1)反应物B-1的合成
Figure BDA0003077977960000441
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入2-溴-6-硝基苯酚(50.0g,229.3mmol)，苯甲醇(29.76g,275.2mmol)，1,1'-双(二苯基膦)二茂铁(3.71g,6.8mmol)和二甲苯(500mL)开启搅拌和加热，待温度上升到125-135℃，回流反应36h，待反应完成后停止搅拌和加热，待温度降到室温时开始处理反应；加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到固体化合物反应物B-1(40.23g，64％)。
(2)中间体sub 1-I-A1的合成
Figure BDA0003077977960000442
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入B-1(50.0g,182.40mmol)、间氯苯硼酸(31.37g,200.64mmol)(A-1)、碳酸钾(55.5g，401.3mmol)、四(三苯基膦)钯(4.2g,3.6mmol)、四丁基溴化铵(1.2g，3.6mmol)，并加入甲苯(400mL)、乙醇(200mL)和水(100mL)的混合溶剂。开启搅拌并加热，待温度上升到75-80℃，回流反应8h，反应结束后，冷却至室温。用甲苯和水萃取分离有机相，水洗至中性，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏浓缩；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到固体化合物中间体sub1-I-A1(39.6g,71％)。
(3)中间体subA-1的合成
Figure BDA0003077977960000443
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入中间体sub 1-I-A1(35.0g,114.5mmol)、吲哚并[2,3-A]咔唑(35.3g,137.6mmol)、Pd2(dba)3(2.1g，2.3mmol)、三叔丁基膦(0.92g,4.6mmol)、叔丁醇钠(27.5g,286.2mmol)、二甲苯(500mL)。开启搅拌并加热，待温度上升到135-145℃，回流反应10h，反应结束后，冷却至室温。反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂，使用二氯甲烷/乙醇体系对粗品进行重结晶，得到白色固体中间体subA-1(45.1g,75％)。
参照中间体subA-1的合成方法，合成下表1所示的中间体，合成如下表1所示的中间体subA-X(X为2-18)。其中，下表1所示的中间体subA-2至中间体subA-10参照中间体subA-1的第(2)步和第(3)反应合成，将反应物A-X(X为1～7)代替反应物A-1，反应物B-X(X为1～6)代替反应物B-1。而表1所示的中间体subA-11-sub A-18参照subA-1的第(3)步反应，将化反应物B-X(X为7～14)代替反应物B-1。
表1
Figure BDA0003077977960000451
Figure BDA0003077977960000461
Figure BDA0003077977960000471
(4)化合物67的合成
Figure BDA0003077977960000481
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入中间体subA-1(20.0g,38.0mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(35.3g,137.6mmol)(反应物C-1)、DMF(200mL)，降温至0℃，加入NaH(1.0g,41.8mmol)后体系由白色变成黄色，自然升至室温有固体析出，反应结束。反应液水洗后过滤得到固体产物，用少量乙醇进行淋洗，粗品利用甲苯进行重结晶，得到化合物67(13.2g,46％)。质谱：m/z＝757.3[M+H]+。
参照化合物67的合成方法，合成下表2所示的化合物，其中，中间体subA-X(X为1～18)代替中间体subA-1，其中反应物C-X(X为1～11)代替反应物C-1，合成如下表2所示的化合物。
表2
Figure BDA0003077977960000482
Figure BDA0003077977960000491
Figure BDA0003077977960000501
Figure BDA0003077977960000511
Figure BDA0003077977960000521
制备例28：化合物121的合成
中间体Sub A-19的合成
Figure BDA0003077977960000522
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入哚并[2,3-A]咔唑(50.0g,195.1mmol)、溴苯(27.5g,175.5mmol)(反应物D-1)、Pd2(dba)3(3.5g，3.9mmol)、三叔丁基膦(1.6g,7.8mmol)、叔丁醇钠(41.2g,429.2mmol)、二甲苯(500mL)。开启搅拌并加热，待温度上升到135-145℃，回流反应10h，反应结束后，冷却至室温。加入甲苯和水萃取反应溶液，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏浓缩，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到固体中间体subA-19(47.3g,73％)。
中间体sub B-1的合成
Figure BDA0003077977960000523
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入反应物B-1(55.0g,200.6mmol)，联硼酸频哪醇酯(76.4g,300.9mmol)，1，4二氧六环(600mL)，乙酸钾(49.2g，501.6mmol),x-phos(1.9g，4.0mmol)，Pd2(dba)3(1.8g，2.0mmol)，加热至95-105℃回流反应14h，反应结束后，冷却至室温。加入甲苯和水萃取反应溶液，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏浓缩，生成物用乙醇打浆，过滤得到中间体sub 1-I-B1(54.1g，84％)。
Figure BDA0003077977960000524
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入中间体sub 1-I-B1(45.5g，141.5mmol),2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(40.0g，176.9mmol)(反应物C-19)，四(三苯基膦)钯(2.0g，1.7mmol)，碳酸钾(61.1g，442.3mmol)，四丁基溴化铵(1.1g，3.5mmol)，四氢呋喃(320mL)和去离子水(80mL)；开启搅拌和加热，待温度上升到60-70℃，回流反应10h，反应结束后，冷却至室温。用甲苯和水进行萃取，合并有机相，用无水硫酸镁进行干燥，过滤浓缩，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到固体中间体sub B-1(38.1g，收率56％)。
化合物121的合成
Figure BDA0003077977960000531
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入中间体subA-19(20.0g,60.2mmol)、中间体sub B-1(27.7g,72.2mmol)、DMF(200mL)，降温至0℃，加入NaH(1.6g,66.2mmol)后体系由白色变成黄色，自然升至室温有固体析出，反应结束。反应液水洗后过滤得到固体产物，用少量乙醇进行淋洗，粗品利用甲苯进行重结晶，得到化合物121(23.3g,57％)。质谱：m/z＝681.2[M+H]+。
第二化合物的制备
化合物2-X的制备方法如反应式1所示(X＝1～60)
反应式1：
Figure BDA0003077977960000532
(a)称取9-(4-溴苯基)-9-苯基芴、原料1，用甲苯溶剂溶解，在惰性气氛下，加入Pd2(dba)3、Xphos、t-BuONa，在108℃下反应2小时，冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体Z。其中9-(4-溴苯基)-9-苯基芴与原料1摩尔比例为1：1.1；9-(4-溴苯基)-9-苯基芴与Pd2(dba)3的摩尔比为1：0.01；9-(4-溴苯基)-9-苯基芴与Xphos的摩尔比为1：0.02；9-(4-溴苯基)-9-苯基芴与t-BuONa的摩尔比为1：1.5。
(b)称取步骤(a)的产物中间体Z及原料2，溶于甲苯中，在惰性气氛下，加入Pd2(dba)3、Sphos、t-BuONa，在108℃下反应4小时，冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱后使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯得到化合物1-X。其中中间体A与原料2摩尔比例为1：1；中间体Z与Pd2(dba)3的摩尔比为1：0.01；中间体Z与Sphos的摩尔比为1：0.02；中间体Z与t-BuONa的摩尔比为1：1.5。
参照反应式1的方法合成表3所示的化合物2-X(X＝1～60)，原料1、中间体Z、原料2及合成的化合物2-X的结构、收率及其质谱表征结果如表3所示。
表3
Figure BDA0003077977960000533
Figure BDA0003077977960000541
Figure BDA0003077977960000551
Figure BDA0003077977960000561
化合物2-61的合成：
Figure BDA0003077977960000562
将溴苯(10.45g,66.59mmol)和四氢呋喃(100mL)置于氮气保护下干燥的圆底烧瓶中，将反应液降至-78℃，向其中缓慢滴入正丁基锂(3.63g，56.6mmol)，滴加完毕后在-78℃保温30min，将溶有9-芴酮(10.00g，55.49mmol)的四氢呋喃(200mL)溶液缓慢滴入反应瓶中，滴加完毕后在-78℃保温30min，后升至室温搅拌6小时，后向其中加入5％盐酸至pH＜7，搅拌1小时，加入二氯甲烷(200mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到X-1(9.03g,收率63％)。
Figure BDA0003077977960000563
将X-1(5.00g,19.36mmol)、M-1(2.07g,19.35mmol)和二氯甲烷(50mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护条件下，于-40℃滴加三氟甲磺酸(4.36g,29.03mmol)；滴加完毕后，保持该温度搅拌4h，升温至室温，向反应液中缓慢滴加10％的氢氧化钠水溶液至中性；后加入二氯甲烷(200mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到X-2-1(3.6g,收率51％)。
参照X-2-1的合成方法，合成下表所示的化合物，其中，以M-P(2-5)代替M-1，合成X-2-P(P为2，4，或5)结果如表4所示。
表4
Figure BDA0003077977960000571
Figure BDA0003077977960000572
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气，依次加入X-2-1(5.0g，13.75mmol)、N-1(3.76g，13.75mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.13g，0.14mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.13g，0.27mmol)、叔丁醇钠(1.98g，20.6mmol)和甲苯(40mL)。开启搅拌，升温至105℃反应3h，反应结束后，冷却至室温。二氯甲烷和水萃取反应液，无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到X-3-1(4.82g，收率63％)。
参照X-3-1的合成方法，合成下表所示的化合物，其中，以X-P(2-5)代替X-2，N-P(P＝2-4)代替N-1合成X-3-P(2-5)结果如表所示。
表5
Figure BDA0003077977960000573
Figure BDA0003077977960000581
Figure BDA0003077977960000582
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气，依次加入X-3-1(5.0g，8.99mmol)、Y-1(2.09g，8.99mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.08g，0.09mmol)，2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯(0.07g，0.18mmol)、叔丁醇钠(1.30g，13.5mmol)和甲苯(40mL)。开启搅拌，升温至105℃反应3h，反应结束后，冷却至室温。二氯甲烷和水萃取反应液，无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液通过短硅胶柱，减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到2-61(4.54g，收率73％)，质谱：m/z＝692.3[M+H]+。
参照1-61的合成方法，合成下表所示的化合物，其中，以X-3-P(2-5)代替X-3-1，Y-P(P＝2-4)代替Y-1合成1-M结果如表6所示。
表6
Figure BDA0003077977960000591
Figure BDA0003077977960000601
部分化合物和核磁数据如下表7所示：
表7
Figure BDA0003077977960000602
有机电致发光器件的制备和性能评估
实施例1：绿色有机电致发光器件
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
Figure BDA0003077977960000603
的基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ以形成厚度为的厚度为
Figure BDA0003077977960000611
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀NPB，形成厚度为
Figure BDA0003077977960000612
的空穴传输层。
在空穴传输层上真空蒸镀化合物1-9，形成厚度为
Figure BDA0003077977960000613
的空穴辅助层。
在空穴辅助层上，将化合物67：GH-P：fac-Ir(ppy)3以6：4：5％(蒸镀速率)的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
Figure BDA0003077977960000614
的绿色有机发光层(EML)。
将ET-06和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了
Figure BDA0003077977960000615
厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0003077977960000616
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0003077977960000617
的阴极。
在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA0003077977960000618
的CP-05，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
实施例2-实施例31
除了在形成空穴辅助层和发光层时，以下表2中所示的化合物替代实施例1化合物以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1
除了在形成空穴辅助层时，以下表1中所示的化合物A替代实施例1化合物1-9以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例2
除了在形成空穴辅助层时，以下表1中所示的化合物B替代实施例1化合物1-9以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例3
除了在形成空穴辅助层时，以下表1中所示的化合物C替代实施例1化合物1-9以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例4
除了在形成发光层时，以下表1中所示的化合物D替代实施例1化合物67以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例5
除了在形成发光层时，以下表1中所示的化合物E替代实施例1化合物67以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例6
除了在形成发光层时，以下表1中所示的化合物F替代实施例1化合物67以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
在实施例1～31和比较例1～6中，所使用的各个材料的结构式如下表8：
表8
Figure BDA0003077977960000619
Figure BDA0003077977960000621
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的IVL性能，T95寿命在15mA/cm2其结果示于下表9：
表9
Figure BDA0003077977960000622
Figure BDA0003077977960000631
Figure BDA0003077977960000641
根据上述表2的结果，可知，作为空穴辅助层和发光层的组合材料形成器件的实施例1-31与比较例1-6相比，本发明中使用的化合物分别作为成空穴辅助层和发光层材料，制备的上述有机电致发光器件的电流效率(Cd/A)至少提高了14.36％，外量子效率至少提高了14.36％，寿命最少提高了19.83％。
应可理解的是，本申请不将其应用限制到本说明书提出的部件的详细结构和布置方式。本申请能够具有其他实施方式，并且能够以多种方式实现并且执行。前述变形形式和修改形式落在本申请的范围内。应可理解的是，本说明书公开和限定的本申请延伸到文中和/或附图中提到或明显的两个或两个以上单独特征的所有可替代组合。所有这些不同的组合构成本申请的多个可替代方面。本说明书所述的实施方式说明了己知用于实现本申请的最佳方式，并且将使本领域技术人员能够利用本申请。

Claims (18)

1.一种有机电致发光器件，包括：阳极、阴极；所述阴极和所述阳极之间设置有发光层；
所述阳极和所述发光层之间设置有空穴传输层；
所述空穴传输层和所述发光层之间设置有空穴辅助层；
其中，所述发光层包括第一化合物；
以及空穴辅助层包括第二化合物；
所述第一化合物由化学式I表示：
Figure FDA0003077977950000011
其中，
Figure FDA0003077977950000012
表示化学键，A、B相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基、式I-1或式I-2，且A和B中至少有一个选自式I-1或式I-2；
U1、U2和U3相同或不同，分别独立地选自N或C(R)，且U1、U2和U3中的至少一个为N；
各R、R1、R2、R3、R4、R5分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基；
n1表示取代基R1的个数，n1选自1、2或3，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2表示取代基R2的个数，n2选自1、2、3或4，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同，任选地，任意两个相邻的R2形成环；
n3表示取代基R3的个数，n3选自1、2、3或4，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
n4表示取代基R4的个数，n4选自1或2，当n4大于1时，任意两个R4相同或不同；
n5表示取代基R5的个数，n5选自1、2、3或4，当n5大于1时，任意两个R5相同或不同；
X选自S或O；
L、L1、L2、L3和L4相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
所述A、B、L、L1、L2、L3、L4、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基；
任选地，在Ar1和Ar2中，任意两个相邻的取代基形成环；
所述第二化合物由化学式II表示；
Figure FDA0003077977950000021
其中，
Figure FDA0003077977950000022
表示化学键，
L5选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基；
Ar5选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-18的取代或未取代的杂芳基；
各R6、R7、R8、R9、R10、R11分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基；
n6表示取代基R6的个数，n6选自1、2、3或4，当n6大于1时，任意两个R6相同或不同；
n7表示取代基R7的个数，n7选自1、2或3，当n7大于1时，任意两个R7相同或不同；
n8表示取代基R8的个数，n8选自1、2、3或4，当n8大于1时，任意两个R8相同或不同；
n9表示取代基R9的个数，n9选自1、2、3或4，当n9大于1时，任意两个R9相同或不同；
n10表示取代基R10的个数，n10选自1、2、3或4，当n10大于1时，任意两个R10相同或不同；
n11表示取代基R11的个数，n11选自1、2、3或4，当n11大于1时，任意两个R11相同或不同；
所述L5、Ar5中的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述第一化合物中，所述A、B分别独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基、式Ⅰ-1或式Ⅰ-2，且A和B中有且仅有一个选自式Ⅰ-1或式Ⅰ-2；
优选地，所述A、B中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子3-10的环烷基。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述第一化合物中，所述A、B分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲咯啉基、式Ⅰ-1或式Ⅰ-2，且A和B中有且仅有一个选自式Ⅰ-1或式Ⅰ-2；
优选地，所述A、B中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、环戊烷基、环己烷基。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述第一化合物中，所述L、L1、L2、L3和L4相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为5-20的取代或未取代的亚杂芳基；
优选地，所述L、L1、L2、L3和L4中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为1-5的烷基。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，第一化合物中，所述L、L1、L2、L3和L4相同或不同，且分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚蒽基；
优选地，所述L、L1、L2、L3和L4中的取代基分别独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，第一化合物中，所述L、L1、L2、L3和L4相同或不同，且分别独立地选自单键或者取代或未取代的基团V，未取代的基团V选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0003077977950000031
其中，
Figure FDA0003077977950000032
表示化学键；取代的基团V上具有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；当V的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，第一化合物中，所述Ar1、Ar2各自独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为4-20的取代或未取代的杂芳基；
优选地，所述Ar1中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子3-10的环烷基；
优选地，所述Ar2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子3-10的环烷基；
任选地，所述Ar2中的相邻取代基任选地形成碳原子数为5-13的饱和或不饱和环。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述第一化合物中，所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基，取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代异喹啉基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基或者取代或未取代的以下基团：
Figure FDA0003077977950000033
优选地，所述Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、咔唑基；
任选地，所述Ar2中相邻的取代基形成芴环。
9.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述第一化合物中，所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的基团W1，未取代的W1选自如下基团组成的组：
Figure FDA0003077977950000041
其中，
Figure FDA0003077977950000042
表示化学键；取代的基团W1上具有一个或多个取代基，所述取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、咔唑基；当W1的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
10.根据权利要求1所述的用于有机光电器件，其中，第一化合物中，各R、R1、R2、R3、R4、R5独立地选自氢、氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、吡啶基、三氟甲基、联苯基，或者，任意两个相邻的R2形成苯环、萘环或菲环。
11.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述第一化合物选自如下化合物所形成的组：
Figure FDA0003077977950000043
Figure FDA0003077977950000051
Figure FDA0003077977950000061
Figure FDA0003077977950000071
Figure FDA0003077977950000081
Figure FDA0003077977950000091
Figure FDA0003077977950000101
Figure FDA0003077977950000111
Figure FDA0003077977950000121
Figure FDA0003077977950000131
Figure FDA0003077977950000141
Figure FDA0003077977950000151
Figure FDA0003077977950000161
Figure FDA0003077977950000171
Figure FDA0003077977950000181
Figure FDA0003077977950000191
Figure FDA0003077977950000201
Figure FDA0003077977950000211
Figure FDA0003077977950000221
Figure FDA0003077977950000231
Figure FDA0003077977950000241
Figure FDA0003077977950000251
Figure FDA0003077977950000261
Figure FDA0003077977950000271
Figure FDA0003077977950000281
12.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，第二化合物中，所述L5选自单键或未取代的亚苯基。
13.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，第二化合物中，所述Ar5选自碳原子数为6-20取代或未取代的芳基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基；
优选地，所述Ar5中的取代基选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基。
14.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述第二化合物中，所述Ar5选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三联苯基、未取代的二苯并呋喃基、未取代的二苯并噻吩基；
优选地，所述Ar5中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
15.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述第二化合物中，所述R6、R7、R8、R9、R10分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基；
优选地，所述R6、R7、R9、R10均为氢；
优选地，所述R8选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
16.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述第二化合物选自如下化合物所形成的组：
Figure FDA0003077977950000291
Figure FDA0003077977950000301
Figure FDA0003077977950000311
Figure FDA0003077977950000321
17.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述发光层还包含磷光掺杂剂。
18.一种包括权利要求1-17中任意一项所述的有机电致发光器件的电子装置。
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