CN113764604B - 一种组合物及包含其的电子元件和电子装置 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本申请涉及有机电致发光技术领域,具体而言,涉及一种组合物及包含其的电子元件和电子装置。
背景技术
近年来,有机电致发光器件(OLED,Organic electroluminescent device)作为下一代平板显示技术已受到人们的广泛关注。与液晶显示器LCD相比,OLED具有更宽广的色域、更高的对比度、更宽的温度适应范围、更快的响应时间以及可以实现柔性显示等。
有机电致发光器件(OLED)通常包含阳极、阴极和在这两个电极之间形成的有机层。该有机层可以包含空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、电子阻挡层、发光层(含有主体和掺杂剂材料)、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。若对有机电致发光器件施加电压,则由阳极和阴极分别将空穴与电子注入到发光层。接着在发光层中,所注入的空穴与电子再结合,形成激子。激子处于激发态向外释放能量,进而使得发光层对外发光。
根据电子自旋的统计规则,单重态激子和三重态激子是按照25%:75%的比例生成。而且依据发光原理的分类,荧光发光是利用单重态激子的发光,所以25%是有机电致发光元件内量子效率的极限。而对于磷光发光来说,它是利用三重态激子的发光,因此在由三重态激子有效地进行系间窜越的情况下,理论上内量子效率可以达到100%(即利用所有的单重态和三重态激子)。对于有机电致发光器件,对应于荧光型和磷光型的发光机理来设计性能最优的元件。特别是对于磷光型的有机电致发光器件,由其发光特性已知,单纯地挪用荧光元件技术时,得不到高性能的元件。但是,随着产业化进程的加快,具备低功耗、高效率、长寿命的OLED材料和器件设计方案越来越多的引起人们的关注。目前更为常见的OLED器件结构中,以绿光器件为例,绿光OLED器件的发光层(EML)通常由单一的主体材料掺杂染料制备。由于空穴型(P)材料的迁移率普遍高于电子型(N)材料,绿光主体材料却通常是单一的N型材料,使用单一的N型绿光主体材料往往具有较低的空穴迁移率甚至具备很强的空穴阻挡作用,因此导致电子与空穴在发光层的复合不充分,能量利用率低,最终导致电流效率低且严重影响器件寿命。
此外,对磷光发光来说,磷光器件发光层中使用的化合物的能隙必须大。这是由于,某种化合物的单重态能量的值通常大于该化合物的三重态能量的值。因此,为了将磷光器件发光层中的三重态能量有效地关闭在元件内,在设置与发光层邻接的电子传输层和空穴传输层时,必须使用电子传输层和空穴传输层比磷光发光性材料具有更大的三重态能量的化合物。
目前,有机电致发光器件的使用过程中仍存在性能较差的问题,例如存在驱动电压过高、发光效率过低或者寿命较短等问题,这些都影响了机电致发光器件的使用领域,因此,仍有必要对该领域进行进一步研究,以改善有机电致发光器件的性能。
需要说明的是,在上述背景技术部分公开的信息仅用于加强对本申请的背景的理解,因此可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的在于克服上述现有技术中的不足,提供一种组合物及包含其的电子元件和电子装置,可提高发光效率,延长器件寿命。
为实现上述发明目的,本申请采用如下技术方案:
根据本申请的第一个方面,提供了一种用于有机光电器件的组合物,所述组合物包括第一化合物和第二化合物;
以组合物的总重量为基准,所述第一化合物的质量百分含量为1%~99%,所述第二化合物的质量百分含量为1%~99%;
所述第一化合物由化学式I表示:
U1、U2和U3相同或不同,分别独立地选自N或C(R),且U1、U2和U3中的至少一个为N;
各R、R1、R2、R3、R4、R5分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基;
n1表示取代基R1的个数,n1选自1、2或3,当n1大于1时,任意两个R1相同或不同;
n2表示取代基R2的个数,n2选自1、2、3或4,当n2大于1时,任意两个R2相同或不同,任选地,任意两个相邻的R2形成环;
n3表示取代基R3的个数,n3选自1、2、3或4,当n3大于1时,任意两个R3相同或不同;
n4表示取代基R4的个数,n4选自1或2,当n4为2时,任意两个R4相同或不同;
n5表示取代基R5的个数,n5选自1、2、3或4,当n5大于1时,任意两个R5相同或不同;
X选自S或O;
L、L1、L2、L3和L4相同或不同,且分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基;
Ar1和Ar2相同或不同,且分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基;
所述A、B、L、L1、L2、L3、L4、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同,且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基;
任选地,在Ar1和Ar2中,任意两个相邻的取代基形成环;
所述第二化合物由化学式II表示:
R6、R7、R8、R9分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-25的芳基、碳原子数为5-25的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基;
n6表示取代基R6的个数,n5选自1、2、3或4,当n6大于1时,任意两个R6相同或不同;
n7表示取代基R7的个数,n1选自1、2或3,当n7大于1时,任意两个R7相同或不同;
n8表示取代基R8的个数,n1选自1、2或3,当n8大于1时,任意两个R8相同或不同;
n9表示取代基R9的个数,n5选自1、2、3或4,当n9大于1时,任意两个R9相同或不同;
L5、L6相同或不同,且分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基;
Ar5和Ar6相同或不同,且分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基;
L5、L6、Ar5和Ar6中的取代基相同或不同,且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基;
任选地,在Ar5和Ar6中,任意两个相邻的取代基形成环。
在本申请中,GH-N为电子型主体材料,GH-P为空穴型主体材料。
本申请提供的组合物包括第一化合物和第二化合物,第一化合物其具有电子特征相对较强的双极特征,而第二化合物为其具有空穴特征相对较强的双极特征,因此,第一和第二化合物可以一起用于增加电荷迁移率和稳定性,从而显著地改良发光效率和寿命特征。具体地,第一化合物包括具有高电子传输特性的含氮六元环,用以稳定且有效的传输电子,从而降低驱动电压、提高电流效率并实现器件的长寿命特性;第二化合物具有包含具有高HOMO能量的咔唑或胺的结构,其有效地注入和输送空穴,从而有助于改善器件特性;包含第一化合物和第二化合物的组合物最终能够实现对器件堆叠内的电子和空穴特性的调节,以实现最佳的平衡。
根据本申请的第二个方面,提供一种电子元件,包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层,功能层包含上述的组合物。
根据本申请的第三个方面,提供一种电子装置,包括上述的电子元件。
应当理解的是,以上的一般描述和后文的细节描述仅是示例性和解释性的,并不能限制本申请。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解,并且构成说明书的一部分,与下面的具体实施方式一起用于解释本申请,但并不构成对本申请的限制。
在附图中:
图1是本申请的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极;200、阴极;300、功能层;310、空穴注入层;320、空穴传输层;321、第一空穴传输层;322、第二空穴传输层;330、有机电致发光层;340、空穴阻挡层;350、电子传输层;360、电子注入层;400、电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而,示例实施例能够以多种形式实施,且不应被理解为限于在此阐述的范例;相反,提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整,并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中,提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中,为了清晰,可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构,因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中,提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。然而,本领域技术人员将意识到,可以实践本申请的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多,或者可以采用其它的方法、组元、材料等。在其它情况下,不详细示出或描述公知结构、材料或者操作以避免模糊本申请的主要技术创意。
本申请提供了一种用于有机光电器件的组合物,其特征在于,所述组合物包括第一化合物和第二化合物;
以组合物的总重量为基准,所述第一化合物的质量百分含量为1%~99%,所述第二化合物的质量百分含量为1%~99%;
所述第一化合物由化学式I表示;
U1、U2和U3相同或不同,分别独立地选自N或C(R),且U1、U2和U3中的至少一个为N;
各R、R1、R2、R3、R4、R5分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基;
n1表示取代基R1的个数,n1选自1、2或3,当n1大于1时,任意两个R1相同或不同;
n2表示取代基R2的个数,n2选自1、2、3或4,当n2大于1时,任意两个R2相同或不同,任选地,任意两个相邻的R2形成环;
n3表示取代基R3的个数,n3选自1、2、3或4,当n3大于1时,任意两个R3相同或不同;
n4表示取代基R4的个数,n4选自1或2,当n4为2时,任意两个R4相同或不同;
n5表示取代基R5的个数,n5选自1、2、3或4,当n5大于1时,任意两个R5相同或不同;
X选自S或O;
L、L1、L2、L3和L4相同或不同,且分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基;
Ar1和Ar2相同或不同,且分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基;
所述A、B、L、L1、L2、L3、L4、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同,且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基;
任选地,在Ar1和Ar2中,任意两个相邻的取代基形成环;
所述第二化合物由化学式II表示:
R6、R7、R8、R9分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-25的芳基、碳原子数为5-25的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基;
n6表示取代基R6的个数,n5选自1、2、3或4,当n6大于1时,任意两个R6相同或不同;
n7表示取代基R7的个数,n1选自1、2或3,当n7大于1时,任意两个R7相同或不同;
n8表示取代基R8的个数,n1选自1、2或3,当n8大于1时,任意两个R8相同或不同;
n9表示取代基R9的个数,n5选自1、2、3或4,当n9大于1时,任意两个R9相同或不同;
L5、L6相同或不同,且分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基;
Ar5和Ar6相同或不同,且分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基;
L5、L6、Ar5和Ar6中的取代基相同或不同,且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基;
任选地,在Ar5和Ar6中,任意两个相邻的取代基形成环。
在本申请中,所采用的描述方式“各自独立地选自”与“分别独立地选自”可以互换,均应做广义理解,其既可以是指在不同基团中,相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响,也可以表示在相同的基团中,相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如,“其中,各q独立地为0、1、2或3,各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”,其含义是:式Q-1表示苯环上有q个取代基R”,各个R”可以相同也可以不同,每个R”的选项之间互不影响;式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”,两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同,各个R”可以相同也可以不同,每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中,术语“任选”、“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以发生但不是必须发生,该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如,“任选地,两个相邻取代基形成环;”意味着这两个取代基可以形成环但不是必须形成环,包括:两个相邻的取代基形成环的情景和两个相邻的取代基不形成环的情景。
在本申请中,“任意两个相邻的取代基形成环”中,“任意相邻”可以包括同一个原子上具有两个取代基,还可以包括两个相邻的原子上分别具有一个取代基;其中,当同一个原子上具有两个取代基时,两个取代基可以与其共同连接的该原子形成饱和或不饱和的环;当两个相邻的原子上分别具有一个取代基时,这两个取代基可以稠合成环。举例而言,当Ar1有2个或2个以上的取代基时,任意相邻的取代基形成环时,可以饱和或不饱和的碳原子数为5-13的元环,例如:苯环、萘环、芴环、菲环、蒽环、环戊烷、环己烷、金刚烷等等。
在本申请中,“取代或未取代的”这样的术语是指,在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述,将取代基统称为Rc)。例如,“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基。在本申请中,“取代的”官能团可以被上述Rc中的一个或2个以上的取代基取代;当同一个原子上连接有两个取代基Rc时,这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环;当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时,相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中,取代或未取代的官能团的碳原子数,指的是所有碳原子数。举例而言,若L选自取代的碳原子数为12的亚芳基,则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如:Ar1为则其碳原子数为15;L1为其碳原子数为12。
在本申请中,当没有另外提供具体的定义时,“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S、P、Si或Se等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
在本申请中,“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至10个碳原子,在本申请中,诸如“1至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数;例如,“1至10个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子的烷基。烷基还可为具有1至10个碳原子的中等大小烷基。烷基还可为具有1至6个碳原子的低级烷基。此外,烷基可为取代的或未取代的。
可选地,烷基选自碳原子数为1-5的烷基,具体施例包括但不限于,甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和戊基。
在本申请中,环烷基指的是含有脂环结构的饱和烃,包含单环和稠环结构。环烷基可具有3-10个碳原子,诸如“3至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数;例如,“3至10个碳原子”是指可包含3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子或10个碳原子的环烷基。此外,环烷基可为取代的或未取代的。例如,环己烷基。
在本申请中,芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基,换言之,芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即,除非另有说明,通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中,稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言,在本申请中,联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于,苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等。本申请的“取代或未取代的芳基”可含有6-30个碳原子,在一些实施例中,芳基中的碳原子数可以是6-25个,在一些实施例中,芳基中的碳原子数可以是6-20个,在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-18个,在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-12个。举例而言,本申请中,芳基的碳原子数量可以是6个、12个、13个、14个、15个、18个、20个、24个、25个、30个,当然,碳原子数还可以是其他数量,在此不再一一列举。在本申请中,联苯基可以理解为苯基取代的芳基,也可以理解为未取代的芳基。
本申请中,涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中,取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于,咔唑基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、喹喔啉取代的苯基等。应当理解地是,取代的芳基的碳原子数,指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数,例如碳原子数为18的取代的芳基,指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。
在本申请中,作为取代的芳基,具体实例包括但不限于:苯基、萘基、蒽基、菲基、二甲基芴基、联苯基等等。
在本申请中,杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物,杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基,换言之,杂芳基可以是单个芳香环体系,也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系,且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地,杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等,而不限于此。其中,噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基,N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。
本申请的“取代或未取代的杂芳基”可含有3-30个碳原子,在一些实施方案中,取代或未取代的杂芳基中的碳原子数可以是5-25个,在另一些实施方案中取代或未取代的杂芳基中的碳原子数可以是3-20个,在另一些实施方案中,取代或未取代的杂芳基中的碳原子数可以是3-12个,在另一些实施方案中,取代或未取代的杂芳基中的碳原子数可以是3-20个,在另一些实施例方案中,取代或未取代的杂芳基中的碳原子数可以是5-12个。举例而言,其碳原子数量可以是3个、4个、5个、7个、12个、13个、18个、20个、24个、25个或30个,当然,碳原子数还可以是其他数量,在此不再一一列举。
本申请中,涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中,取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于,苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基等。应当理解地是,取代的杂芳基的碳原子数,指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中,作为取代的杂芳基,具体实例包括但不限于:咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
在本申请中,卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
举例而言,如下式(f)中所示地,式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接,其所表示的含义,包括如式(f-1)-式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言,如下式(X')中所示地,式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接,其所表示的含义,包括如式(X'-1)-式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
下文中对于不定位连接或不定位取代的含义与此处相同,后续将不再进行赘述。
在本申请一种实施方式中,U1、U2、U3中,有2个为N,另一个为C(R);或者U1、U2、U3均为N。
在本申请一种实施方式中,各R、R1、R2、R3、R4、R5独立地选自氢、氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、吡啶基、三氟甲基、联苯基,或者,任意两个相邻的R2形成苯环、萘环或菲环。
可选地,各R、R1、R3、R4、R5均为氢。
可选地,各R2选自氢、氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、吡啶基、三氟甲基、联苯基,或者任意两个相邻的R相互连接行成苯环、萘环或菲环。
具体地,所述R2的具体实例包括但不限于:氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、环戊烷基、环己烷基、三氟甲基。
在本申请的一种实施方式中,所述第一化合物中,所述A,B分别独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基、式I-1或式I-2,且A和B中有且仅有一个选自式I-1或式I-2。
可选地,所述A,B中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-10的环烷基。
在本申请另一种实施方式中,所述第一化合物中,进一步优选地,所述第一化合物中,所述A、B分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲咯啉基、式I-1或式I-2,且A和B中有且仅有一个选自式I-1或式I-2。
可选地,所述A、B中的取代基具体实例包括但不限于:氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、环戊烷基、环己烷基。
在本申请的一种实施方式中,所述第一化合物中,所述L、L1、L2、L3和L4相同或不同,且分别独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为5-20的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地,所述L、L1、L2、L3和L4中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为1-5的烷基。
在本申请的一种实施方式中,所述第一化合物中,所述L、L1、L2、L3和L4相同或不同,且分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚蒽基;
可选地,所述L、L1、L2、L3和L4中的取代基具体实例包括但不限于:氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
在本申请另一种实施方式中,所述第一化合物中,所述L、L1、L2、L3和L4相同或不同,且分别独立地选自单键或者取代或未取代的基团V,未取代的基团V选自如下基团所组成的组:
可选地,L、L1、L2、L3和L4分别独立地选自单键或者如下基团所组成的组:
在本申请的一种实施方式中,所述第一化合物中,所述Ar1、Ar2各自独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为4-20的取代或未取代的杂芳基;
可选地,所述Ar1中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-10的环烷基;
任选地,所述Ar1中的任意相邻的两个取代基形成碳原子数为5-13的饱和或不饱和环。举例而言,在Ar1中,任意两个相邻的取代基形成环戊烷、环己烷、金刚烷或芴环。
可选地,所述Ar2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基;
任选地,所述Ar2中的任意相邻的两个取代基形成碳原子数为5-13的饱和或不饱和环。举例而言,在Ar2中,任意两个相邻的取代基形成环戊烷、环己烷、金刚烷或芴环。
在本申请一种实施方式中,所述第一化合物中,所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基,取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代异喹啉基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基或以下取代或未取代的基团:
可选地,所述Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、咔唑基;
任选地,在Ar1和Ar2中,任意两个相邻的取代基形成环戊烷、环己烷、金刚烷或芴环
在本申请一种实施方式中,所述第一化合物中,所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的基团W1,未取代的W1选自如下基团组成的组:
其中,表示化学键;取代的基团W1上具有一个或多个取代基,所述取代基各自独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、咔唑基;当W1的取代基个数大于1时,各取代基相同或不同。
可选地,所述Ar1选自以下基团组成的组:
可选地,所述Ar2选自以下基团组成的组:
在一些实施方案中,所述A、B中的任一个选自式I-1或式I-2,另一个选自以下基团:
在本申请一种实施方式中,A为式I-1,B选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲咯啉基所组成的组。
在本申请一种实施方式中,A为式I-2,B选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲咯啉基所组成的组。
在本申请一种实施方式中,B为式I-1,A选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲咯啉基所组成的组。
在本申请一种实施方式中,B为式I-2,A选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲咯啉基所组成的组。
在本申请一种实施方式中,当A选自式I-1或I-2时,X为O。
可选地,所述第一化合物选自如下化合物所形成的组:
在本申请中,所述第二化合物可以选自以下化学式所示的化合物:
在本申请的一种实施方式中,所述第二化合物中,各R6、R7、R8、R9分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为3-6的环烷基。
具体地,各R6、R7、R8、R9分别独立地选自氢、苯基、萘基、联苯基、二苯并噻吩基、芴基、菲基、三联苯基。
在本申请的一种实施方式中,所述第二化合物中,R6、R7、R8和R9分别独立地选自氢或者如下基团所组成的组:
在本申请一种具体的实施方式中,R6、R7、R8、R9分别独立地选自氢或苯基。
在本申请的一种实施方式中,所述第二化合物中,所述L5和L6分别独立地选自单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-20的取代或未取代的亚杂芳基
可选地,所述第二化合物中,L5和L6分别独立地选自单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-12的取代或未取代的亚杂芳基;
可选地,所述L5和L6中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、苯基。
在本申请一种实施方式中,所述第二化合物中,所述L5和L6分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚咔唑基;
具体地,所述L5和L6中的取代基具体实例包括但不限于:氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
在本申请一种实施方式中,所述第二化合物中,所述L5和L6相同或不同,且分别独立地选自单键或者取代或未取代的基团P,未取代的基团P选自如下基团所组成的组:
可选地,L5和L6分别独立地选自单键或者如下基团所组成的组:
在本申请一种实施方式中,所述第二化合物中,所述Ar5和Ar6分别独立地选自碳原子数6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数5-12的取代或未取代的杂芳基;
可选地,所述Ar5和Ar6中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基;
任选地,Ar5、Ar6中任意两个相邻的取代基形成碳原子数为5-13的饱和或不饱和环。举例而言,在Ar5、Ar6中,任意两个相邻的取代基形成芴环。
具体地,所述Ar5和Ar6中的取代基具体实例包括但不限于:氘、氟、氰基、卤素基团、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基。
在本申请一种实施方式中,所述第二化合物中,所述Ar5和Ar6分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的三亚苯基。
可选地,所述Ar5和Ar6分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基。
在本申请一种实施方式中,所述第二化合物中,所述Ar5和Ar6相同或不同,且分别独立地选自单键或者取代或未取代的基团Q,未取代的基团Q选自如下基团所组成的组:
可选地,Ar5和Ar6分别独立地选自单键或者如下基团所组成的组:
可选地,所述第二化合物选自如下化合物所形成的组:
可选地,所述组合物为所述第一化合物和第二化合物的混合物。例如,可以通过将所述第一化合物和第二化合物通过机械搅拌混合均匀,形成所述混合物。
本申请对所述组合物中两类化合物的相对含量没有特别限定,可根据有机电致发光器件的具体应用进行选择。通常地,以所述组合物的总重量为基准,所述第一化合物的质量百分含量可以为1%~99%,所述第二化合物的质量百分含量可以为1%~99%。例如,所述组合物中,所述第一化合物与第二化合物的质量比可以为1∶99,20∶80,30∶70,40∶60,45∶65,50∶50,55∶45,60∶40,70:30,80:20,99:1等。
在一种优选的实施方式中,在所述组合物中,以所述组合物的总重量为基准,所述第一化合物的质量百分含量为30%~60%,所述第二化合物的质量百分含量为40%~70%,这种情况下,所述组合物应用到有机电致发光器件中,可以使器件兼具较高的发光效率和较长的使用寿命,特别适合作为电子显示装置。优选地,以所述组合物的总重量为基准,所述第一化合物的质量百分含量为40%~60%,所述第二化合物的质量百分含量为40%~60%。更优选地,所述第一化合物的质量百分含量为40%~50%,所述第二化合物的质量百分含量为50%~60%。
本申请还提供所述的组合物作为有机电致发光器件的发光层主体材料的应用。
在本申请一种实施方式中,所述组合物用于绿色磷光有机电致发光器件主体材料。
本申请还提供一种电子元件,用于实现光电转换。该电子元件包括相对设置的阳极和阴极,以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层,该功能层包含本申请的组合物。
在本申请一种具体实施方式中,所述电子元件为有机电致发光器件。如图1所示,本申请的有机电致发光器件包括阳极100、阴极200、以及介于阳极层与阴极层之间的至少一层功能层300,该功能层300包括空穴注入层310、空穴传输层320、有机电致发光层330、空穴阻挡层340、电子传输层350以及电子注入层360;空穴传输层320包括第一空穴传输层321和第二空穴传输层322;空穴注入层310、空穴传输层320、有机电致发光层330、空穴阻挡层340、电子传输层350以及电子注入层360可以依次形成在阳极100上,有机电致发光层330可以含有本申请第一方面所述的组合物,该组合物包括:第一化合物和第二化合物,第一化合物优选含有化合物1-704中的至少一种,第二化合物优选含有化合物II-1至II-255中的至少一种。
本申请中,第一有机化合物具有其中电子特征相对较强的双极性特征,而第二有机化合物具有其中空穴特征相对较强的双极特征,所以第一和第二有机化合物可以一同用于增加电荷迁移率和稳定性,显著地改良发光效率和寿命特征。
本申请还提供一种电子元件,该电子元件为绿色有机电致发光器件,包括相对设置的阳极和阴极,以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层,该功能层包含本申请组合物。
在本申请一种实施方式中,所述有机电致发光器件的有机电致发光层包含本申请组合物,所述组合物用于有机电致发光器件的有机电致发光层主体部分。
在本申请一种实施方式中,所述有机电致发光层还包含掺杂剂,掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂,例如绿色磷光掺杂剂。将少量掺杂剂与主体化合物混合以引起发光,并且所述掺杂剂通常可以是通过多次激发到三重态或超过三重态而发光的物质,例如金属络合物。所述掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物,并且可以使用其一个或多个种类。
掺杂剂的实例可以是磷光掺杂剂,且磷光掺杂剂的实例可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合的有机金属化合物。例如:磷光掺杂剂可以是Ir(ppy)3、Ir(pbi)2(acac)、Ir(nbi)2(acac)、Ir(fbi)2(acac)、Ir(tbi)2(acac)、Ir(pybi)2(acac)、Ir(3m)ppy3、Ir(npy)2acac、Ir(mppy)3、Ir(ppy)2(acac)、fac-Ir(ppy)3,但不限于此。
可选地,阳极100包括以下阳极材料,其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数,work function)材料。阳极材料具体实例包括:金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金;金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb;或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺,但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物,indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地,空穴传输层320可以包括一种或者多种空穴传输材料,空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物,本申请对此不做特殊的限定。空穴传输层可以包含第一空穴传输层和第二空穴传输层;第一空穴传输层邻接于第二空穴传输层,且相对于第二空穴传输层更靠近阳极。举例而言,在本申请的一种实施方式中,第一空穴传输层321由化合物NPB组成,第二空穴传输层322由化合物PAPB组成。
可选地,有机电致发光层330可以由单一发光材料组成,也可以包括主体材料和客体材料。可选地,有机电致发光层330由主体材料和客体材料组成,注入有机电致发光层330的空穴和电子可以在有机电致发光层330复合而形成激子,激子将能量传递给主体材料,主体材料将能量传递给客体材料,进而使得客体材料能够发光。
在本申请的一种实施方式中,有机电致发光层330的主体材料由本申请所提供的组合物G-X-Y组成。在本申请中,GH-N为电子型主体材料,GH-P为空穴型主体材料。本申请提供的组合物G-X-Y包括第一化合物和第二化合物,第一化合物为GH-N,其具有电子特征相对较强的双极特征,而第二化合物为GH-P,其具有空穴特征相对较强的双极特征,因此,第一和第二化合物可以一起用于增加电荷迁移率和稳定性,从而显著地改良发光效率和寿命特征。具体地,第一化合物包括具有高电子传输特性的含氮六元环,以稳定且有效的传输电子,从而降低驱动电压、提高电流效率并实现器件的长寿命特性;第二化合物具有包含具有高HOMO能量的咔唑或胺的结构,其有效地注入和输送空穴,从而有助于改善器件特性;包含第一化合物和第二化合物的组合物最终能够实现对器件堆叠内的电子和空穴特性的调节,以实现最佳的平衡。
有机电致发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料,本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中,有机电致发光层330的客体材料可以为Ir(mppy)3。
电子传输层350可以为单层结构,也可以为多层结构,其可以包括一种或者多种电子传输材料,电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料,本申请对此不做特殊的限定。举例而言,在本申请的一种实施方式中,电子传输层350可以由ET-06和LiQ组成。
可选地,在有机电致发光层330和电子传输层350设置空穴阻挡层340。空穴阻挡层可以包括一种或多种空穴阻挡材料,本申请对此不做特殊的限定。
可选地,阴极200包括以下阴极材料,其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括:金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金;或多层材料如LiF/Al,Liq/Al,LiO2/Al,LiF/Ca,LiF/Al和BaF2/Ca,但不限于此。优选包括包含银和镁的金属电极作为阴极。
可选地,在阳极100和空穴传输层320之间还可以设置有空穴注入层310,以增强向空穴传输层320注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料,本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中,空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地,在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360,以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料,或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中,电子注入层360可以包括镱(Yb)。
本申请还提供一种电子装置,该电子装置包括本申请所述的电子元件。
举例而言,如图2所示,本申请提供的电子装置为第一电子装置400,该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置,例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于第一电子装置400具有上述有机电致发光器件,因此具有相同的有益效果,本申请在此不再赘述。
下面将结合实施例详细描述本申请,但是,以下描述是用于解释本申请,而不是以任意方式限制本申请的范围。
合成实施例
所属领域的专业人员应该认识到,本申请所描述的化学反应可以用来合适地制备许多本申请的其他化合物,且用于制备本申请的化合物的其它方法都被认为是在本申请的范围之内。例如,根据本申请那些非例证的化合物的合成可以成功地被所属领域的技术人员通过修饰方法完成,如适当的保护干扰基团,通过利用其他已知的试剂除了本申请所描述的,或将反应条件做一些常规的修改。另外,本申请所公开的反化合物合成。
第一化合物的制备
制备例1:化合物67的合成
(1)反应物B-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min,依次加入2-溴-6-硝基苯酚(50.0g,229.3mmol),苯甲醇(29.76g,275.2mmol),1,1'-双(二苯基膦)二茂铁(3.71g,6.8mmol)和二甲苯(500mL)开启搅拌和加热,待温度上升到125-135℃,回流反应36h,待反应完成后停止搅拌和加热,待温度降到室温时开始处理反应;加入甲苯和水萃取反应溶液,合并有机相,无水硫酸镁干燥有机层,过滤,进行浓缩;使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯,得到固体化合物反应物B-1(40.23g,64%)。
(2)中间体sub 1-I-A1的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min,加入B-1(50.0g,182.40mmol)、间氯苯硼酸(31.37g,200.64mmol)(A-1)、碳酸钾(55.5g,401.3mmol)、四(三苯基膦)钯(4.2g,3.6mmol)、四丁基溴化铵(1.2g,3.6mmol),并加入甲苯(400mL)、乙醇(200mL)和水(100mL)的混合溶剂。开启搅拌并加热,待温度上升到75-80℃,回流反应8h,反应结束后,冷却至室温。用甲苯和水萃取分离有机相,水洗至中性,使用无水硫酸镁干燥有机相,过滤后将滤液减压蒸馏浓缩;使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯,得到固体化合物中间体sub1-I-A1(39.6g,71%)。
(3)中间体sub A-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min,加入中间体sub1-I-A1(35.0g,114.5mmol)、吲哚并[2,3-A]咔唑(35.3g,137.6mmol)、Pd2(dba)3(2.1g,2.3mmol)、三叔丁基膦(0.92g,4.6mmol)、叔丁醇钠(27.5g,286.2mmol)、二甲苯(500mL)。开启搅拌并加热,待温度上升到135-145℃,回流反应10h,反应结束后,冷却至室温。反应液水洗后分离有机相,使用无水硫酸镁干燥有机相,过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂,使用二氯甲烷/乙醇体系对粗品进行重结晶,得到白色固体中间体sub A-1(45.1g,75%)。
参照中间体sub A-1的合成方法,合成下表1所示的中间体,合成如下表1所示的中间体sub A-X(X为2-6、8、10-11或15-18)。其中下表1所示的中间体sub A-2至中间体sub A-6、sub A-8及sub A-10参照中间体sub A-1的第(2)步和第(3)反应合成,将反应物A-X(X为1-5)代替反应物A-1,反应物B-X(X为1-2、4、6)代替反应物B-1,而表1所示的中间体sub A-11,sub A-15至sub A-18参照sub A-1的第(3)步反应,将化反应物B-X(X为7或11-14)代替反应物B-1。
表1
(4)化合物67的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min,加入中间体sub A-1(20.0g,38.0mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(35.3g,137.6mmol)(反应物C-1)、DMF(200mL),降温至0℃,加入NaH(1.0g,41.8mmol)后体系由白色变成黄色,自然升至室温有固体析出,反应结束。反应液水洗后过滤得到固体产物,用少量乙醇进行淋洗,粗品利用甲苯进行重结晶,得到化合物67(13.2g,46%)。质谱:m/z=757.26[M+H]+。
参照化合物67的合成方法,合成下表2所示的化合物,其中,中间体sub A-X(X为1-6、8、10-11或15-18)代替中间体sub A-1,其中反应物C-X(X为1-7、9-10或12-14)代替反应物C-1,合成如下表2所示的化合物。
表2
制备例21:化合物257的合成
(1)中间体Sub 1-II-A11的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min,加入2,5-二氯苯并噁唑(35.0g,186.1mmol)(反应物B-15)、2-萘硼酸(32.0,186.1mmol)(反应物A-8)、碳酸钾(64.3g,465.4mmol)、四(三苯基膦)钯(4.3g,3.7mmol)、四丁基溴化铵(1.2g,3.72mmol),并加入甲苯(280mL)、乙醇(70mL)和水(70mL)的混合溶剂。开启搅拌并加热,待温度上升到75-80℃,回流反应15h,反应结束后,冷却至室温。用甲苯和水萃取分离有机相,水洗至中性,使用无水硫酸镁干燥有机相,过滤后将滤液减压蒸馏浓缩;使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯,得到固体化合物中间体sub1-I-A11(31.7g,61%)。
参照中间体sub1-I-A11的合成方法,合成下表3所示的中间体,其中反应物B-X代替反应物B-1(X为15、16或17),其中反应物A-X(X为9、10、11或14)代替反应物A-8,合成如下表3所示的中间体sub1-I-AX(X为12、13、14或17)。
表3
(2)化合物257的合成
参照化合物67的合成方法,合成下表4所示的化合物,其中,中间体sub1-I-AX(X为11、12、13、14或17)代替中间体sub1-I-A1,其中反应物C-X(X为1、2、4或14-18)代替反应物C-1,合成如下表4所示的化合物。
表4
制备例31化合物121的合成
(1)中间体Sub A-19的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min,加入哚并[2,3-A]咔唑(50.0g,195.1mmol)、溴苯(27.5g,175.5mmol)(反应物D-1)、Pd2(dba)3(3.5g,3.9mmol)、三叔丁基膦(1.6g,7.8mmol)、叔丁醇钠(41.2g,429.2mmol)、二甲苯(500mL)。开启搅拌并加热,待温度上升到135-145℃,回流反应10h,反应结束后,冷却至室温。加入甲苯和水萃取反应溶液,使用无水硫酸镁干燥有机相,过滤后将滤液减压蒸馏浓缩,使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯,得到固体中间体sub A-19(47.3g,73%)。
参照中间体sub A-19的合成方法,合成下表5所示的中间体,其中反应物D-X代替反应物D-1(X为2-6或8),合成如下表5所示的中间体sub A-X(X为20-24或26)。
表5
(2)中间体sub B-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min,依次加入反应物B-1(55.0g,200.6mmol),联硼酸频哪醇酯(76.4g,300.9mmol),1,4二氧六环(600mL),乙酸钾(49.2g,501.6mmol),x-phos(1.9g,4.0mmol),Pd2(dba)3(1.8g,2.0mmol),加热至95-105℃回流反应14h,反应结束后,冷却至室温。加入甲苯和水萃取反应溶液,使用无水硫酸镁干燥有机相,过滤后将滤液减压蒸馏浓缩,生成物用乙醇打浆,过滤得到中间体sub 1-I-B1(54.1g,84%)。
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min,依次加入中间体sub 1-I-B1(45.5g,141.5mmol),2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(40.0g,176.9mmol)(反应物C-19),四(三苯基膦)钯(2.0g,1.7mmol),碳酸钾(61.1g,442.3mmol),四丁基溴化铵(1.1g,3.5mmol),四氢呋喃(320ml)和去离子水(80ml);开启搅拌和加热,待温度上升到60-70℃,回流反应10h,反应结束后,冷却至室温。用甲苯和水进行萃取,合并有机相,用无水硫酸镁进行干燥,过滤浓缩,使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯,得到固体中间体sub B-1(38.1g,收率56%)。
参照中间体sub B-1的合成方法,合成下表6所示的中间体,其中反应物C-X代替反应物C-19(X为20、22、23或24),合成如下表6所示的中间体sub B-X(X为2、4、5或6)。
表6
(3)化合物121的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min,加入中间体sub A-19(20.0g,60.2mmol)、中间体sub B-1(27.7g,72.2mmol)、DMF(200mL),降温至0℃,加入NaH(1.6g,66.2mmol)后体系由白色变成黄色,自然升至室温有固体析出,反应结束。反应液水洗后过滤得到固体产物,用少量乙醇进行淋洗,粗品利用甲苯进行重结晶,得到化合物121(23.3g,57%)。质谱:m/z=681.23[M+H]+。
参照化合物121的合成方法,合成下表7所示的化合物,其中,中间体sub A-X(X为19、22-24或26)代替中间体sub A-19,中间体sub B-X(X为2或4-6)代替中间体sub B-1,合成如下表7所示的化合物。
表7
制备例37化合物667的合成
(1)中间体sub B-7的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min,依次加入反应物B-2(30.0g,195.3mmol),联硼酸频哪醇酯(74.4g,293.0mmol),1,4二氧六环(600mL),乙酸钾(38.3g,390.70mmol),x-phos(1.8g,3.9mmol),Pd2(dba)3(1.7g,1.9mmol),加热至95-105℃回流反应14h,反应结束后,冷却至室温。加入甲苯和水萃取反应溶液,使用无水硫酸镁干燥有机相,过滤后将滤液减压蒸馏浓缩,生成物用乙醇打浆,过滤得到中间体sub 1-I-B7(29.2g,61%)。
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min,依次加入中间体sub 1-I-B7(25.0g,102.0mmol),2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(23.0g,102.0mmol)(反应物C-13),四(三苯基膦)钯(2.3g,2.0mmol),碳酸钾(28.2g,204.0mmol),四丁基溴化铵(0.6g,2.0mmol),四氢呋喃(100ml)和去离子水(25ml);开启搅拌和加热,待温度上升到60-70℃,回流反应10h,反应结束后,冷却至室温。用甲苯和水进行萃取,合并有机相,用无水硫酸镁进行干燥,过滤浓缩,使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯,得到固体中间体sub B-7(17.3g,收率55%)。
(2)化合物667的合成
参照中间体sub B-7的合成方法,合成下表8所示的中间体,其中反应物C-X(X为20)代替反应物C-19,反应物B-X(X为7或11)代替反应物B-7,合成如下表8所示的中间体subB-X(X为8或9)。
表8
参照化合物121的合成方法,合成下表9所示的化合物,其中,中间体sub A-X(X为19-21)代替中间体sub A-19,中间体sub B-X(X为7-8)代替中间体sub B-1,合成如下表9所示的化合物。
表9
制备例40化合物665的合成
(1)中间体sub A-29的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min,依次加入(5-氯-3-联苯)硼酸(45.0g,193.5mmol)(反应物A-5),2-氯苯并噁唑(29.7g,193.5mmol)(反应物A-7),四(三苯基膦)钯(4.4g,3.8mmol),碳酸钾(53.5g,387.1mmol),四丁基溴化铵(1.2g,3.8mmol),四氢呋喃(180)和去离子水(45ml);开启搅拌和加热,待温度上升到66℃,回流反应15h,反应结束后,冷却至室温。用甲苯和水进行萃取,合并有机相,用无水硫酸镁进行干燥,过滤浓缩,使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯,得到固体中间体sub A-I-29(32.5g,收率55%)。
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min,加入中间体sub A-I-29(20.0g,65.4mmol)、吲哚并[2,3-A]咔唑(20.1g,78.5mmol)、Pd2(dba)3(0.6g,0.6mmol)、三叔丁基膦(0.3g,1.3mmol)、叔丁醇钠(12.5g,130.8mmol)、二甲苯(200mL)。开启搅拌并加热,待温度上升到140℃,回流反应5h,反应结束后,冷却至室温。反应液水洗后分离有机相,使用无水硫酸镁干燥有机相,过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂,使用二氯甲烷/乙醇体系对粗品进行重结晶,得到白色固体中间体sub A-29(20.9g,61%)。
参照中间体sub A-I-29的合成方法,合成下表10所示的中间体,其中反应物A-X(12或15)代替反应物A-5,合成如下表10所示的中间体sub A-I-X(X为30或33)。
表10
(2)化合物665的合成
参照化合物67的合成方法,合成下表11所示的化合物,其中,中间体sub A-X(X为29-30或33)代替中间体sub A-1,其中反应物C-X(X为1、2或4)代替反应物C-1,合成如下表11所示的化合物。
表11
部分化合物核磁数据如下表12所示
表12
制备例44:第二化合物的制备
化合物II-1的合成
(1)中间体cI-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min,加入3-溴咔唑(50.0g,203.1mmol)(反应物A-1)、4-碘联苯(58.0g,207.2mmol)(反应物B-1)、碘化亚铜(CuI)(7.7g,40.6mmol)、碳酸钾(K2CO3)(61.7g,446.9mmol)、18-冠醚-6(5.4g,20.3mmol)、干燥过的DMF(500mL)。开启搅拌并加热,待温度上升到145-155℃,回流反应18h,反应结束后,冷却至室温。萃取反应溶液,使用无水硫酸镁干燥有机相,过滤后将滤液减压蒸馏浓缩,使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯,得到固体中间体cI-1(42.8g,53%)。
参照中间体cI-1的合成方法,合成下表13所示的中间体,其中反应物A-X代替反应物A-1(X为1、4或5),反应物B-M代替反应物B-1(M为1-7、9、12-17或20-22),合成如下表13所示的中间体cI-Z(Z为2-7、9或12-22)。
表13
(2)中间体cII-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、恒压滴加漏斗的三口瓶中通氮气(0.100L/min)置换15min,加入中间体cI-1(30.0g,75.3mmol)和四氢呋喃(300ml),液氮降温至-80至-90℃,滴加正丁基锂(5.3g,82.8mmol)的四氢呋喃溶液,滴加完毕后保温搅拌1h,保持-80至--90℃,滴加硼酸三甲酯(9.4g,90.4mmol),滴加完毕后保温1小时后升至室温,搅拌反应24小时;向反应液中加入盐酸的水溶液,搅拌0.5小时,二氯甲烷和水进行分液萃取,有机相使用水洗至中性,加入无水硫酸镁干燥有机相,过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂;使用正庚烷打浆提纯,得到白色固体产物中间体c II-1(15.0g,55%)。
参照中间体c II-1的合成方法,合成下表14所示的中间体,其中中间体c I-Y代替中间体c I-1(Y为2-7、9、12-14或17-20),合成如下表14所示的中间体c II-X(X为2-7、9、12-14或17-20)。
表14
(3)化合物II-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min,加入中间体c I-1(10.0g,25.1mmol)、中间体c II-1(10.0g,27.6mmol)、碳酸钾(8.6g,62.7mmol)、四(三苯基膦)钯(1.4g,1.2mmol)、四丁基溴化铵(1.6g,5.0mmol),并加入甲苯(100mL)、乙醇(50mL)和水(25mL)的混合溶剂。开启搅拌并加热,待温度上升到75-80℃,回流反应18h,反应结束后,冷却至室温。萃取分离有机相,水洗至中性,使用无水硫酸镁干燥有机相,过滤后将滤液减压蒸馏浓缩;使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行硅胶柱色谱提纯,得到固体化合物II-1(9.9g,62%),质谱:m/z=637.26[M+H]+。
参照化合物II-1的合成方法,合成下表15所示的化合物,其中,中间体c I-X(X为1-2、4-7、9、14-16或21-22)代替中间体c I-1,中间体c II-X(X为1-4、12-13或17-20)代替中间体c II-1,合成如下表15所示的化合物。
表15
有机电致发光器件的制备和性能评估
实施例1
绿色有机电致发光器件
将厚度为的阳极100ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸,采用光刻工序,将其制备成具有阴极200、阳极100以及绝缘层图案的实验基板,利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理,以增加阳极100(实验基板)的功函数,并采用有机溶剂清洗ITO基板表面,以清除ITO基板表面的浮渣及油污。
在实验基板上真空蒸镀化合物F4-TCNQ(结构式见下文)以形成厚度为的空穴注入层310(HIL);并在空穴注入层310上方真空蒸镀化合物NPB(结构式见下文),以形成厚度为的第一空穴传输层321(HTL1);在第一空穴传输层321(HTL1)上真空蒸镀PAPB,形成厚度为的第二空穴传输层322(HTL2)。
其中,F4-TCNQ、NPB、PAPB、Ir(mppy)3、ET-06、LiQ、CP-05、化合物A、化合物B的结构式如下表16所示:
表16
实施例2-53
除了在形成发光层时,分别以下表17中所示的GH-X-Y类主体材料组合物替代主体材料组合物GH-1-1以外,利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1-4
除了在形成发光层时,以下表17中所示的GH-X-Y类主体材料组合物替代主体材料组合物GH-1-1以外,利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例中,所使用的主体材料组合物GH-X-Y分别是将制备例1~43中的第一化合物和制备例44~64中第二化合物通过混合得到,具体组成如表17所示,其中,质量比是指表格中前列所示化合物与后列所示化合物的质量百分含量的比值。以组合物GH-1-1为例说明,结合表17可知,GH-1-1是由化合物67和化合物II-6按照40:60的质量比混合而成;以主体材料GH-D1-1为例,结合表17可知,GH-D1-1是由化合物A与化合物II-1按照40∶60的质量比混合而成。
对如上制得的有机电致发光器材,在20mA/cm2的条件下测试了器件的IVL性能,T95器件寿命同样在20mA/cm2的条件下进行测试,其结果示于表17。
表17绿色有机电致发光器件的性能测试结果
根据表17的结果可知,本申请组合物作为有机电致发光层主体材料,与比较例相比,实施例1-53制备的有机电致发光器件的各项性能均有所提高。本申请组合物作为发光层主体时相比于比较例1-4的发光层主体组合物,在配比相差不大的情况下,T95寿命至少提高了15.3%,电流效率至少提高了11.2%,功率效率至少提高了14.9%,外量子效率至少提高了11.2%。可见,采用本申请的组合物作为发光层主体材料的有机电致发光器件显示出更高的发光效率和更长的使用寿命,同时也兼具较低的驱动电压。
由上述数据可知,采用本申请的组合物作为电子元件的有机电致发光层主体材料,该电子元件的发光效率(Cd/A)、外量子效率(EQE)以及寿命(T95)都有显著的提高。特别是,当第一化合物的质量百分含量在40%~50%,第二化合物质量百分含量在50%~60%时,有机电致发光器件具备更优秀的性能。因此,在有机电致发光层中使用本申请的组合物可制备得到高发光效率、长寿命的有机电致发光器件。
应可理解的是,本申请不将其应用限制到本说明书提出的部件的详细结构和布置方式。本申请能够具有其他实施方式,并且能够以多种方式实现并且执行。前述变形形式和修改形式落在本申请的范围内。应可理解的是,本说明书公开和限定的本申请延伸到文中和/或附图中提到或明显的两个或两个以上单独特征的所有可替代组合。所有这些不同的组合构成本申请的多个可替代方面。本说明书所述的实施方式说明了己知用于实现本申请的最佳方式,并且将使本领域技术人员能够利用本申请。
Claims (30)
1.一种用于有机光电器件的组合物,其特征在于,所述组合物包括第一化合物和第二化合物;
以组合物的总重量为基准,所述第一化合物的质量百分含量为1%~99%,所述第二化合物的质量百分含量为1%~99%;
所述第一化合物由化学式I表示:
U1、U2和U3相同,分别独立地选自N;
各R1、R2、R3、R4、R5分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基;
n1表示取代基R1的个数,n1选自1、2或3,当n1大于1时,任意两个R1相同或不同;
n2表示取代基R2的个数,n2选自1、2、3或4,当n2大于1时,任意两个R2相同或不同,任选地,任意两个相邻的R2形成环;
n3表示取代基R3的个数,n3选自1、2、3或4,当n3大于1时,任意两个R3相同或不同;
n4表示取代基R4的个数,n4选自1或2,当n4为2时,任意两个R4相同或不同;
n5表示取代基R5的个数,n5选自1、2、3或4,当n5大于1时,任意两个R5相同或不同;
X选自S或O;
L、L1、L2、L3和L4相同或不同,且分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基;
Ar1和Ar2相同或不同,且分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基;
所述A、B、L、L1、L2、L3、L4、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同,且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基;
任选地,在Ar1和Ar2中,任意两个相邻的取代基形成环;
所述第二化合物由化学式II表示;
R6、R7、R8、R9分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-25的芳基、碳原子数为5-25的杂芳基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基;
n6表示取代基R6的个数,n5选自1、2、3或4,当n6大于1时,任意两个R6相同或不同;
n7表示取代基R7的个数,n1选自1、2或3,当n7大于1时,任意两个R7相同或不同;
n8表示取代基R8的个数,n1选自1、2或3,当n8大于1时,任意两个R8相同或不同;
n9表示取代基R9的个数,n5选自1、2、3或4,当n9大于1时,任意两个R9相同或不同;
L5、L6相同或不同,且分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基;
Ar5和Ar6相同或不同,且分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基;
L5、L6、Ar5和Ar6中的取代基相同或不同,且分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基;
任选地,在Ar5和Ar6中,任意两个相邻的取代基形成环。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的组合物,其特征在于,所述第一化合物中,所述A、B分别独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基、式I-1或式I-2,且A和B中有且仅有一个选自式I-1或式I-2;
所述A、B中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-10的环烷基。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的组合物,其特征在于,所述第一化合物中,所述A,B分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲咯啉基、式I-1或式I-2,且A和B中有且仅有一个选自式I-1或式I-2;
所述A、B中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、环戊烷基、环己烷基。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的组合物,其特征在于,所述第一化合物中,所述L、L1、L2、L3和L4相同或不同,且分别独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为5-20的取代或未取代的亚杂芳基;
所述L、L1、L2、L3和L4中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为1-5的烷基。
5.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的组合物,其特征在于,所述第一化合物中,所述L、L1、L2、L3和L4相同或不同,且分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚蒽基;
所述L、L1、L2、L3和L4中的取代基分别独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
7.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的组合物,其特征在于,所述第一化合物中,所述Ar1、Ar2各自独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为4-20的取代或未取代的杂芳基;
所述Ar1中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-10的环烷基;
所述Ar2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基;
任选地,所述Ar2中的相邻取代基任选地形成碳原子数为5-13的饱和或不饱和环。
8.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的组合物,其特征在于,所述第一化合物中,所述Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基,取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的N-苯基咔唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代异喹啉基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基或以下取代或未取代的基团:
所述Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基、咔唑基。
10.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的组合物,其特征在于,所述第一化合物中,各R1、R2、R3、R4、R5独立地选自氢、氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、吡啶基、三氟甲基、联苯基;或者,任意两个相邻的R2形成苯环、萘环或菲环。
12.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的组合物,其特征在于,所述第二化合物中,各R6、R7、R8、R9分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为1-5的卤代烷基、碳原子数为3-6的环烷基。
13.根据权利要求12所述的用于有机光电器件的组合物,其特征在于,所述第二化合物中,各R6、R7、R8、R9分别独立地选自氢、苯基、萘基、联苯基、二苯并噻吩基、芴基、菲基、三联苯基。
14.根据权利要求12所述的用于有机光电器件的组合物,其特征在于,所述第二化合物中,各R6、R7、R8、R9分别独立地选自氢或苯基。
15.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的组合物,其特征在于,所述第二化合物中,所述L5和L6分别独立地选自单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-20的取代或未取代的亚杂芳基。
16.根据权利要求15所述的用于有机光电器件的组合物,其特征在于,所述L5和L6分别独立地选自单键、碳原子数为6-12的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-12的取代或未取代的亚杂芳基。
17.根据权利要求15所述的用于有机光电器件的组合物,其特征在于,所述L5和L6中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、苯基。
18.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的组合物,其特征在于,所述第二化合物中,所述L5和L6分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚咔唑基;
所述L5和L6中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基。
19.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的组合物,其特征在于,所述第二化合物中,所述Ar5和Ar6分别独立地选自碳原子数6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数5-12的取代或未取代的杂芳基;
所述Ar5和Ar6中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基;
任选地,Ar5、Ar6中任意两个相邻的取代基形成碳原子数为5-13的饱和或不饱和环。
20.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的组合物,其特征在于,所述第二化合物中,所述Ar5和Ar6分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的三亚苯基。
21.根据权利要求20所述的用于有机光电器件的组合物,其特征在于,所述Ar5和Ar6分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩。
22.根据权利要求20所述的用于有机光电器件的组合物,其特征在于,所述Ar5和Ar6中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、卤素基团、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基;
任选地,Ar5、Ar6中任意两个相邻的取代基形成碳原子数为5-13的饱和或不饱和环。
24.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的组合物,其由第一化合物和第二化合物组成,其中以组合物的总重量为基准,所述第一化合物的质量百分含量为20%~80%,所述第二化合物的质量百分含量为20%~80%。
25.根据权利要求24所述的用于有机光电器件的组合物,所述第一化合物的质量百分含量为40%~60%,所述第二化合物的质量百分含量为40%~60%。
26.一种电子元件,其特征在于,所述电子元件包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层,所述功能层包含权利要求1-25中任意一项所述的组合物。
27.根据权利要求26所述的电子元件,所述功能层包括有机电致发光层,所述有机发光层包括所述组合物。
28.根据权利要求26所述的电子元件,其特征在于,所述电子元件为有机电致发光器件。
29.根据权利要求28所述的电子元件,其特征在于,所述有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件。
30.一种电子装置,其特征在于,包括权利要求26~29任一项所述的电子元件。
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