CN115490603B - 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 - Google Patents

有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 Download PDF

Info

Publication number
CN115490603B
CN115490603B CN202210039256.8A CN202210039256A CN115490603B CN 115490603 B CN115490603 B CN 115490603B CN 202210039256 A CN202210039256 A CN 202210039256A CN 115490603 B CN115490603 B CN 115490603B
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
independently selected
organic compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202210039256.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN115490603A (zh
Inventor
贾志艳
张迪
岳富民
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd
Original Assignee
Material Science Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Material Science Co Ltd filed Critical Material Science Co Ltd
Priority to CN202210039256.8A priority Critical patent/CN115490603B/zh
Publication of CN115490603A publication Critical patent/CN115490603A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN115490603B publication Critical patent/CN115490603B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C07B59/001—Acyclic or carbocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C07B59/002—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本申请涉及一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置。本申请的有机化合物结构式如式1所示，将所述有机化合物应用于有机电致发光器件中，可显著改善器件的性能。

Description

有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
技术领域
本申请属于有机材料技术领域，尤其涉及一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置。
背景技术
有机电致发光器件技术由于具有主动发光、发光效率较高、功耗低、轻、薄、响应速度快，可视角度大等优点被视为下一代显示和照明技术。有机电致发光器件由基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层、空穴阻挡层、电子注入层以及阴极等组成。电子和空穴分别从阴极和阳极注入，然后通过电子传输层和空穴传输层在发光层复合形成激子，激子回到基态而发光。
在有机电致发光器件中，用作有机物层的材料根据功能可分为发光材料和电荷输送材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料及电子注入材料等。为了解决空穴传输层中的发光问题，优选在空穴传输层与发光层之间设置发光辅助层，需要根据不同的发光层开发发光辅助层。通常，电子从电子输送层向发光层传递，空穴从空穴传输层向发光层传递，借助重组来生成激子。但是，用于空穴传输层的物质应具有低的最高占据分子轨道(HOMO)值，因此，大部分具有低T1值，由此，在发光层中生成的激子转移到空穴传输层，最终导致在发光层内的电荷不均衡，进而导致在空穴传输层内或者在空穴传输层的界面上发光，出现色纯度下降、效率减低及寿命变短的现象。而且，在为了实现低的驱动电压而使用空穴迁移率快的物质的情况下，会表现出效率减低的倾向。这是由于在一般的有机电致发光元件中，空穴迁移率快于电子迁移率，导致发光层的内部电荷不均衡，从而导致效率及寿命降低。
因此，为了解决上述空穴传输层存在的问题，发光辅助层应为具有适当的驱动电压的空穴迁移率、高的T1值及宽的带隙的物质，但是这无法单纯地由发光辅助层物质的核的结构特性而构成，在物质的核及子(Sub)-发光层的特性形成组合时才可能实现。因此，为了提高有机电气元件的效率及寿命，迫切需要具有高的T1值及宽的带隙的发光辅助层的材料。在有机电致发光器件中，空穴传输材料和注入材料的引入，可以有效地降低正电荷从正极传输到发光层的能力，提高器件的效率和热稳定。目前报道的有机空穴传输材料由于分子量普遍较小，材料的玻璃化温度较低，在材料使用过程中，反复充电放电，材料容易结晶，薄膜的均一性被破坏，从而影响材料使用寿命。因此，开发稳定高效的有机空穴传输材料，从而改善电荷迁移率，降低驱动电压，提高器件发光效率，延长器件寿命，具有很重要的实际应用价值。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请的目的在于提供一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置，所述有机化合物可以改善电子元件和电子装置的性能，例如降低驱动电压，提高发光效率、色纯度及寿命。
为了实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一方面，提供一种有机化合物，具有如式1表示的结构：
L、L1、L2相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
R1、R2、R3、R4相同或不同，分别独立地选自氢、甲基；n1、n2分别独立的选自1或2；
R5选自氢、氘、卤素基团、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-12的芳基；
Ar1、Ar2相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2、Ar1、Ar2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为5-20的杂芳基、碳原子数为6-24的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基。
根据本申请的第二方面，提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的有机化合物。
根据本申请的第三方面，提供了一种电子装置，包括第二方面所述的电子元件。
本申请的有机化合物，将三芳胺基团中一个芳基固定为特定的基团，该基团具有特定的多个甲基，使得整个基团具有超共轭效应，与芳胺结合能够提高化合物空穴迁移率，从而提高器件效率；同时，该基团具有一定的空间位阻，可以一定程度上抑制分子间作用力，可以形成较好的无定型薄膜，提高器件寿命。将本申请有机化合物用于蓝光器件中的发光辅助层，可以保证器件具有较高的空穴迁移率，并且能够有效的阻挡电子、激子进入到空穴传输层中，从而使得器件在维持较低驱动电压的前提下具有较高的发光效率和良好的使用寿命。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记
100、阳极 200、阴极 300、功能层 310、空穴注入层
321、空穴传输层 322、发光辅助层 330、有机发光层 340、电子传输层
350、电子注入层 400、电子装置
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例性实施方式。然而，示例性实施方式能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例性实施方式的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多个实施方式中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
第一方面，本申请提供一种有机化合物，其具有如式1表示的结构：
L、L1、L2相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基；
R1、R2、R3、R4相同或不同，分别独立地选自氢、甲基；n1、n2分别独立地选自1或2；
R5选自氢、氘、卤素基团、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-12的芳基；
Ar1、Ar2相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
L、L1、L2、Ar1、Ar2中的取代基相同或不同，分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为5-20的杂芳基、碳原子数为6-24的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基。
本申请中，芴基可以被1个或2个取代基取代，其中，在上述芴基被取代的情况下，可以为：等，但并不限定于此。
本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……各自独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。举例来讲，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者没有取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、杂芳基、芳基、三烷基硅基、烷基、卤代烷基、环烷基等。
本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1为碳原子数为12的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，三联苯基包括
本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基、N-甲基咔唑基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、卤代烷基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本申请中，作为L、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基的芳基的碳原子数可以为6-24，例如碳原子数可以为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24，作为取代基的芳基的具体实例包括但不限于，苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、基。
本申请中，作为L、L1、L2、Ar1和Ar2中的取代基的杂芳基的碳原子数可以为5-20，例如碳原子数可以为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20，作为取代基的杂芳基的具体实例包括但不限于，三嗪基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、异喹啉基、咔唑基、N-苯基咔唑基。
本申请中，不定位连接键涉及的是从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
本申请中，碳原子数为1-10的烷基可以包括碳原子数1至10的直链烷基和碳原子数3至10的支链烷基。烷基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
本申请中，卤素基团例如可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中，三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
本申请中，卤代烷基的具体实例包括但不限于，三氟甲基。
本申请中，碳原子数为3-10的环烷基的碳原子数例如可以为3、4、5、6、7、8、10。环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)-式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)-式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
在本申请一些实施方式中，Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25的取代或未取代的芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-5的烷基、三甲基硅基、三甲基硅基、三氟甲基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为5-10的环烷基。
具体地，Ar1和Ar2中的取代基具体实例包括但不限于：氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、三氟甲基、环戊基、环己基、苯基、萘基、联苯基。
可选地，Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基、碳原子数为12-20的取代或未取代的杂芳基。
在本申请另一些实施方式中，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基。
可选地，Ar1和Ar2中的取代基各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、三氟甲基、环戊基、环己基、苯基、萘基、联苯基。
在本申请一些实施方式中，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的基团W，其中未取代的基团W选自以下基团：
其中，取代的基团W中具有一个或两个以上取代基，所述取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、三氟甲基、环戊基、环己基、苯基、萘基、联苯基，且当所述取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，Ar1和Ar2各自独立地选自以下基团所组成的组：
优选地，Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地选自以下基团：
当芳胺基团中Ar1和Ar2都为芳基时，化合物具备更优的无定型态，能够提高器件寿命，使得器件的性能最优。
进一步可选地，Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地选自以下基团：
在本申请一些实施方式中，L、L1和L2相同或不同，各自独立地选自单键、碳原子数为6-20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5-20的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L、L1和L2相同或不同，各自独立地选自单键，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的亚芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L、L1和L2中的取代基相同或不同，各自独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基。
可选地，L选自单键、碳原子数为6-12的亚芳基。
可选地，L1、L2相同或不同，分别独立地选自单键、碳原子数为6-15的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为12-18的取代或未取代的亚杂芳基。
在本申请一些实施方式中，L、L1和L2相同或不同，各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代基的亚二苯并呋喃基、取代或未取代基的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基。
可选地，L、L1和L2中的取代基相同或不同，各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、萘基、联苯基。
可选地，L选自单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基。
可选地，L1、L2相同或不同，分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚咔唑基。
在本申请一些实施方式中，L、L1和L2相同或不同，各自独立地选自单键、取代或未取代的基团Q；其中，未取代的基团Q选自以下基团组成的组：
其中，取代的基团Q中具有一个或两个以上取代基，所述取代基独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、联苯基，且当所述取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
可选地，L、L1和L2相同或不同，各自独立地选自单键或者以下基团所组成的组：
进一步可选地，L选自单键或者以下基团：
进一步可选地，L1、L2相同或不同，各自独立地选自单键或者以下基团：
在本申请一些实施方式中，R1、R2、R3、R4相同或不同，分别独立地选自氢、甲基；R5选自氢、氘、卤素、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-12的芳基。
在本申请的一些具体实施方式中，R5选自氢、氘、氟、甲基、苯基。
在本申请的一些实施方式中，R1、R2、R3、R4均为氢。
可选地，所述有机化合物选自以下化合物所组成的组：
/>
/>
/>
/>
第二方面，本申请提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于阳极和阴极之间的功能层；功能层包含本申请的有机化合物。
可选地，所述电子元件为有机电致发光器件。
在本申请一些实施方式中，电子元件可以为有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、发光辅助层322、有机发光层330、电子传输层340和阴极200。
在本申请一些具体的实施方式中，有机电致发光器件为蓝色有机电致发光器件。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其可选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO∶Al或SnO2∶Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层321包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本领域技术人员可参照现有技术选择。例如，所述空穴传输层的材料选自以下化合物所组成的组：
在一种具体实施方式中，空穴传输层321可以为BF-DPB。
可选地，发光辅助层322可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。在本申请一些实施方式中，发光辅助层322由本申请的有机化合物组成。
可选地，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。所述空穴注入层310的材料例如可以选自如下化合物或者其任意组合；
/>
在本申请一些实施方式中，空穴注入层310由HAT-CN组成。
可选地，有机发光层330可以由单一发光层材料组成，也可以包括主体材料和掺杂材料。可选地，有机发光层330由主体材料和掺杂材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给掺杂材料，进而使得掺杂材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。
在本申请一些实施方式中，有机发光层330的主体材料可以为MADN。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。客体材料又称为掺杂材料或掺杂剂。按发光类型可以分为荧光掺杂剂和磷光掺杂剂。例如，所述蓝光荧光掺杂剂的具体实例包括但不限于，
BD-1。
在本申请的一些具体实施方式中，有机发光层330的客体材料为BD-1。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，ET-1、LiQ、苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对比不作特殊限定。所述电子传输层340的材料包含但不限于以下化合物：
(ET-1)。
在本申请一些具体实施方式中，电子传输层340由ET-1和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。可选地，包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请一些实施方式中，电子注入层350可以包括镱(Yb)。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面所述的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，所提供的电子装置为电子装置400，其包括上述有机电致发光器件。电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的有机化合物的合成方法，但是本公开并不因此而受到任何限制。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
合成实施例
1、IMA-X的合成
IMA-1的合成
/>
在氮气氛围下，向250mL的三口烧瓶中加入120mL甲苯，然后投入原料A(20.00g,53.00mmol)，4-氯苯硼酸(9.95g,63.6mmol)，再加入四(三苯基膦)钯(0.31g,0.27mmol)、K2CO3(14.6g,106mmol)，60mL乙醇，30mL水。加热回流过夜。冷却到室温后，水洗三遍，再用100mL甲苯萃取水相，合并有机相，用无水硫酸镁干燥后，旋蒸浓缩。将获得的固体用乙醇重结晶，得到中间体IMA-1(14.1g,收率65％)。
参照IMA-1的合成方法，合成如表1所示的中间体，不同的是，采用原料1代替原料A，原料2代替4-氯苯硼酸，得到表1所示的中间体IMA-X，X可为2～9。其中，使用的主要原料、合成的中间体及其收率如表1所示。
表1
/>
2、化合物的合成
化合物20的合成
将原料A(4.46g，13.2mmol)，二(4-联苯基)胺(4.3g，13.2mmol)，50mL超干甲苯投入100mL三口烧瓶中，氮气保护下升温至70℃，依次加入叔丁醇钠(1.9g，19.8mmol)、S-Phos(0.11g，0.26mmol)、Pd2(dba)3(0.12g，0.13mmol)，然后升温至回流，反应2h。降至室温，水洗有机相，静止分液，收取有机相；进行三次，最后合并有机相，并用无水硫酸镁干燥有机相，静置30min，抽滤，浓缩。硅胶柱色谱层析纯化，得到化合物20(3.9g，收率47.8％)，质谱为：m/z＝618.41(M+H)+。
参照化合物20的合成方法合成制备表2所列的化合物，不同之处在于，使用原料3代替原料A，原料4代替二(4-联苯基)胺。其中，使用的主要原料、合成的化合物及其最后一步收率、质谱如表3所示。
表2
/>
/>
/>
化合物核磁数据如下表3所示：
有机电致发光器件制备及评估：
本申请实施方式还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极以及介于阳极和阴极之间的有机层，有机层包括本申请的上述有机化合物。下面，通过实施例对本申请的有机电致发光器件进行详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的示例，而非限定本申请。
实施例1：蓝色有机电致发光器件的制备
通过以下过程制备阳极：将ITO/Ag/ITO厚度为的ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.5mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，并可利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，并可采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的杂质及油污。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HAT-CN以形成厚度为的空穴注入层(HIL)，然后在空穴注入层上真空蒸镀BF-DPB，以形成厚度为/>的空穴传输层(HTL)。
在空穴传输层上真空蒸镀化合物20，形成厚度为的发光辅助层。
接着，在发光辅助层上，将MADN和BD-1以98％：2％的重量比进行共同蒸镀，形成厚度为的有机发光层(蓝光发光层，B-EML)。
在有机发光层上，将化合物ET-1和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成厚的电子传输层(ETL)。
将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:10的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为/>的阴极。
此外，在上述阴极上真空蒸镀厚度为的CP-1，从而完成蓝色有机电致发光器件的制造。
实施例2-实施例22：
除了在制备发光辅助层时，以表3中的化合物替代实施例1中的化合物20之外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
对比例1-对比例3：
除了在制备发光辅助层时，以表3中的化合物替代实施例1中的化合物20之外，利用与实施例1相同的方法制备有机电致发光器件。
其中，在制备有机电致发光器件时，对比例与实施例所使用的各个材料的结构如下：
/>
对实施例1-22和比较例1-3制备所得的蓝色有机电致发光器件进行性能测试，具体在10mA/cm2的条件下测试了器件的IVL性能，T95器件寿命在20mA/cm2的条件下进行测试，测试结果见表4。
表4
参考上表4可知，将本申请的有机化合物用做有机电致发光器件的发光辅助层时，可以有效改善发光层中空穴和电子的平衡，大幅提高器件的效率。具体来说，实施例1-22的有机电致发光器件和比较例1-3的有机电致发光器件相比，其发光效率至少提高了14.26％，寿命至少提高了23.71％。因此，本申请的有机化合物用于制备有机电致发光器件时，可以有效的提升器件效率及寿命。
与比较例1-3的化合物相比，本申请的有机化合物，将三芳胺基团中一个芳基固定为特定的基团，该基团特定的位置多个甲基取代，使得整个基团具有超共轭效应，与芳胺结合能够提高化合物空穴迁移率，从而提高器件效率；同时，该基团具有一定的空间位阻，可以一定程度上抑制分子间作用力，可以形成较好的无定型薄膜，提高器件寿命。特别是芳胺基团中Ar1和Ar2都为芳基时，本申请化合物具备更优的无定型态，器件的性能最优。因此，将本申请有机化合物用于蓝光器件中的发光辅助层，可以保证器件具有较高的空穴迁移率，并且能够有效的阻挡电子、激子进入到空穴传输层中，从而使得器件在维持较低驱动电压的前提下具有较高的发光效率和良好的使用寿命。
本领域的普通技术人员可以理解，上述各实施方式是实现本申请的具体实施例，而在实际应用中，可以在形式上和细节上对其作各种改变，而不偏离本申请的精神和范围。

Claims (8)

1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式1表示的结构：
L、L1和L2相同或不同，各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基；
L、L1和L2中的取代基相同或不同，各自独立地选自氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基；
R1、R2、R3、R4相同，选自氢；n1、n2分别独立地选自1或2；
R5选自氢；
Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基；
Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，各自独立地选自氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地选自以下基团所组成的组：
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，L、L1和L2相同或不同，各自独立地选自单键或者以下基团所组成的组：
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自以下化合物所组成的组：
5.一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含权利要求1-4中任一项所述的有机化合物。
6.根据权利要求5所述的电子元件，其中，所述功能层包括发光辅助层，所述发光辅助层包含所述有机化合物。
7.根据权利要求6所述的电子元件，其中，所述电子元件为有机电致发光器件。
8.一种电子装置，包括权利要求5-7中任一项所述的电子元件。
CN202210039256.8A 2022-01-13 2022-01-13 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 Active CN115490603B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210039256.8A CN115490603B (zh) 2022-01-13 2022-01-13 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210039256.8A CN115490603B (zh) 2022-01-13 2022-01-13 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN115490603A CN115490603A (zh) 2022-12-20
CN115490603B true CN115490603B (zh) 2024-01-26

Family

ID=84465221

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210039256.8A Active CN115490603B (zh) 2022-01-13 2022-01-13 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN115490603B (zh)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113372313A (zh) * 2021-07-02 2021-09-10 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件
CN113443998A (zh) * 2021-06-11 2021-09-28 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种三芳胺类有机化合物及其有机发光器件
CN113527181A (zh) * 2021-08-12 2021-10-22 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种含氮杂环类有机化合物及其有机发光器件
CN113735808A (zh) * 2021-09-23 2021-12-03 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015122345A (ja) * 2013-12-20 2015-07-02 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113443998A (zh) * 2021-06-11 2021-09-28 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种三芳胺类有机化合物及其有机发光器件
CN113372313A (zh) * 2021-07-02 2021-09-10 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件
CN113527181A (zh) * 2021-08-12 2021-10-22 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种含氮杂环类有机化合物及其有机发光器件
CN113735808A (zh) * 2021-09-23 2021-12-03 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
CN115490603A (zh) 2022-12-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN113773207B (zh) 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN114105997A (zh) 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN113773290B (zh) 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN114133332B (zh) 有机化合物、电子元件及电子装置
CN112830889B (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN113233987B (zh) 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN113121588B (zh) 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN113173858B (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN114989069B (zh) 含氮化合物和电子元件及电子装置
CN113214280B (zh) 有机化合物及包含其的电子器件和电子装置
WO2022100194A1 (zh) 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置
CN113764604B (zh) 一种组合物及包含其的电子元件和电子装置
CN115490603B (zh) 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN113121565A (zh) 一种有机化合物及使用其的电子元件和电子装置
CN112940007A (zh) 一种有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置
CN114335399B (zh) 有机电致发光器件及包括其的电子装置
CN115521214B (zh) 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN113121571B (zh) 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN115197125B (zh) 有机化合物以及使用其的电子元件、电子装置
CN115650899B (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN117510480A (zh) 有机化合物、有机电致发光器件及电子装置
CN117603220A (zh) 有机化合物、有机电致发光器件及电子装置
CN116332945A (zh) 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN116283720A (zh) 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN117645609A (zh) 有机化合物、有机电致发光器件及电子装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20240409

Address after: Building 3, building 3, No. 99, Longfeng Road, hi tech Zone, Xi'an City, Shaanxi Province

Patentee after: SHAANXI LIGHTE OPTOELECTRONICS MATERIAL Co.,Ltd.

Country or region after: China

Address before: 710065 floor 1, building 1, building 3, No. 99, Longfeng Road, high tech Zone, Xi'an, Shaanxi Province

Patentee before: MATERIAL SCIENCE CO.,LTD.

Country or region before: China