JP2015122345A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015122345A JP2015122345A JP2013263851A JP2013263851A JP2015122345A JP 2015122345 A JP2015122345 A JP 2015122345A JP 2013263851 A JP2013263851 A JP 2013263851A JP 2013263851 A JP2013263851 A JP 2013263851A JP 2015122345 A JP2015122345 A JP 2015122345A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- organic electroluminescent
- unsubstituted
- electroluminescent element
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 75
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 8
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 48
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 23
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 19
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 5
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 5
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005106 triarylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 abstract 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 abstract 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 abstract 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 abstract 1
- -1 aromatic amine compounds Chemical class 0.000 description 140
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 50
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 239000010408 film Substances 0.000 description 13
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 12
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 3
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 3
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 2
- YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9S,10R,15R,17R,18R)-8-(6-aminopurin-9-yl)-9,18-difluoro-3,12-dihydroxy-3,12-bis(sulfanylidene)-2,4,7,11,13,16-hexaoxa-3lambda5,12lambda5-diphosphatricyclo[13.2.1.06,10]octadecan-17-yl]-1H-purin-6-one Chemical compound NC1=NC2=C(N=CN2[C@@H]2O[C@@H]3COP(S)(=O)O[C@@H]4[C@@H](COP(S)(=O)O[C@@H]2[C@@H]3F)O[C@H]([C@H]4F)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)C(=O)N1 YSUIQYOGTINQIN-UZFYAQMZSA-N 0.000 description 2
- WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-methyl-5-pyridin-4-yl-1,2,4-triazol-3-yl)methylamino]-n-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide Chemical compound N=1N=C(C=2C=CN=CC=2)N(C)C=1CNC(C=1)=CC=CC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1C(F)(F)F WFOVEDJTASPCIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003858 2-ethylbutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])O*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TZYPEOJJHBWOKE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[3-methyl-4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-n,n-bis(3-methylphenyl)aniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C(=CC(=CC=2)C=2C=C(C)C(N(C=3C=C(C)C=CC=3)C=3C=C(C)C=CC=3)=CC=2)C)=C1 TZYPEOJJHBWOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005925 3-methylpentyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- KDOQMLIRFUVJNT-UHFFFAOYSA-N 4-n-naphthalen-2-yl-1-n,1-n-bis[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 KDOQMLIRFUVJNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 125000005075 adamantyloxy group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)O* 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004410 cyclooctyloxy group Chemical group C1(CCCCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006610 n-decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000006609 n-nonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006608 n-octyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005484 neopentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
- C07C211/56—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
- C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
- C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
- C07C2603/50—Pyrenes; Hydrogenated pyrenes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
本発明は有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。特に、青色発光領域及び緑色発光領域において、有機エレクトロルミネッセンス素子を低電圧駆動し、且つ高発光効率と長寿命化を実現する有機エレクトロルミネッセンス素子材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
近年、画像表示装置として、有機エレクトロルミネッセンス表示装置(Organic Electroluminescence Display:有機EL表示装置)の開発が盛んになってきている。有機EL表示装置は、液晶表示装置等とは異なり、陽極及び陰極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることにより、発光層における有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型の表示装置である。
有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)としては、例えば、陽極、陽極上に配置された正孔輸送層、正孔輸送層上に配置された発光層、発光層上に配置された電子輸送層及び電子輸送層上に配置された陰極から構成された有機エレクトロルミネッセンス素子が知られている。陽極からは正孔が注入され、注入された正孔は正孔輸送層を移動して発光層に注入される。一方、陰極からは電子が注入され、注入された電子は電子輸送層を移動して発光層に注入される。発光層に注入された正孔と電子とが再結合することにより、発光層内で励起子が生成される。有機エレクトロルミネッセンス素子は、その励起子の輻射失活によって発生する光を利用して発光する。尚、有機エレクトロルミネッセンス素子は、以上に述べた構成に限定されず、種々の変更が可能である。
有機エレクトロルミネッセンス素子を表示装置に応用するにあたり、有機エレクトロルミネッセンス素子の高効率化が求められている。特に、青色発光領域及び緑色発光領域において、有機エレクトロルミネッセンス素子の低電圧駆動とともに、発光効率の向上や寿命化を実現するために、正孔輸送層に用いる材料についての検討が種々なされている。正孔輸送層に用いられる材料としては、芳香族アミン系化合物等の様々な化合物が知られている。例えば、特許文献1では、カルバゾール誘導体が正孔輸送材料又は正孔注入材料として提案されている。また、特許文献2では、ターフェニル基を有するアミン化合物が正孔輸送材料及び発光層中のホスト材料として提案されている。特許文献3では、フルオレニル基を有するアミン化合物が正孔輸送材料又は正孔注入材料として提案されている。しかしながら、これらの材料を用いた有機EL素子も充分な発光寿命を有しているとは言い難く、現在では一層、高効率で低電圧駆動が可能であり、発光寿命の長い有機EL素子が望まれている。
本発明は、上述の問題を解決するものであって、有機エレクトロルミネッセンス素子を低電圧駆動し、且つ高発光効率と長寿命化を実現する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。特に、青色発光領域及び緑色発光領域において、有機エレクトロルミネッセンス素子を低電圧駆動し、且つ高発光効率と長寿命化を実現する有機エレクトロルミネッセンス素子材料を提供することを目的とする。
本発明の一実施形態によると、下記一般式(1)で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
式(1)中、Ar1、Ar2、及びAr3は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数1以上30以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数1以上30以下のアルコキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成原子数5以上30以下のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のトリアリールシリル基、又は置換若しくは無置換のトリアルキルシリル基であり、l、m、及びnはそれぞれ独立に0又は1で、l + m + n ≧ 1の関係を満たし、L1、L2、及びL3はそれぞれ独立に、単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数5以上30以下のヘテロアリール基である。
式(1)中、Ar1、Ar2、及びAr3は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数1以上30以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数1以上30以下のアルコキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成原子数5以上30以下のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のトリアリールシリル基、又は置換若しくは無置換のトリアルキルシリル基であり、l、m、及びnはそれぞれ独立に0又は1で、l + m + n ≧ 1の関係を満たし、L1、L2、及びL3はそれぞれ独立に、単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数5以上30以下のヘテロアリール基である。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、オクタヒドロアントラセニレン基を1つ以上有するアミン化合物であることにより、有機エレクトロルミネッセンス素子を低電圧駆動し、且つ高発光効率と長寿命化を実現することができる。特に、青色発光領域及び緑色発光領域において、有機エレクトロルミネッセンス素子を低電圧駆動し、且つ高発光効率と長寿命化を実現することができる。
前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記Ar1、Ar2、及びAr3は、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上18以下のアリール基、置換若しくは無置換のカルバゾリル基、置換若しくは無置換のジベンゾフリル基、置換若しくは無置換のジベンゾチエニル基であってもよい。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、アミン化合物において、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上18以下のアリール基、置換若しくは無置換のカルバゾリル基、置換若しくは無置換のジベンゾフリル基、置換若しくは無置換のジベンゾチエニル基を、1つ以上のオクタヒドロアントラセニレン基を介して導入することにより、有機エレクトロルミネッセンス素子を低電圧駆動し、且つ高発光効率と長寿命化を実現することができる。
前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記式(1)中、前記l、m、及びnは、l + m + n = 1の関係を満たしてもよい。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、アミン化合物にオクタヒドロアントラセニレン基を1つ導入することにより、有機エレクトロルミネッセンス素子を低電圧駆動し、且つ高発光効率と長寿命化を実現することができる。
前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記L1、L2、及びL3はそれぞれ独立に、単結合、環形成炭素数6以上18以下のアリール基であってもよい。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、単結合、又は環形成炭素数6以上18以下のアリール基を介してアミン化合物にオクタヒドロアントラセニレン基を1つ以上導入することにより、有機エレクトロルミネッセンス素子を低電圧駆動し、且つ高発光効率と長寿命化を実現することができる。
また、本発明の一実施形態によると、前記何れか一に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔輸送材料が提供される。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔輸送材料は、オクタヒドロアントラセニレン基を1つ以上有するアミン化合物であることにより、有機エレクトロルミネッセンス素子を低電圧駆動し、且つ高発光効率と長寿命化を実現することができる。特に、青色発光領域及び緑色発光領域において、有機エレクトロルミネッセンス素子を低電圧駆動し、且つ高発光効率と長寿命化を実現することができる。
また、本発明の一実施形態によると、前記何れか一に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を陽極と発光層との間に配置される積層膜の一つの膜に含む有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、オクタヒドロアントラセニレン基を1つ以上有するアミン化合物を陽極と発光層との間に配置される積層膜の一つの膜に含むことにより、低電圧で駆動し、且つ高発光効率と長寿命化を実現することができる。特に、青色発光領域及び緑色発光領域において、有機エレクトロルミネッセンス素子を低電圧で駆動し、且つ高発光効率と長寿命化を実現することができる。
本発明によると、低電圧で駆動し、且つ高発光効率と長寿命化を実現する有機エレクトロルミネッセンス素子材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。特に、青色発光領域及び緑色発光領域において、有機エレクトロルミネッセンス素子を低電圧で駆動し、且つ高発光効率と長寿命化を実現することができる。
上述の問題を解決すべく鋭意検討した結果、アミン化合物に1つ以上のオクタヒドロアントラセニレン基を導入することにより、有機エレクトロルミネッセンス素子を低電圧で駆動し、且つ高発光効率と長寿命化を実現することができることを見出し、発明を完成させた。特に、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子材料を陽極と発光層との間に配置される積層膜の一つの膜に含むことにより、青色発光領域及び緑色発光領域において、顕著な効果を得られることを見出した。
以下、図面を参照して本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。但し、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は多くの異なる態様で実施することが可能であり、以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、本実施の形態で参照する図面において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を付し、その繰り返しの説明は省略する。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、式(1)中、Ar1、Ar2、及びAr3は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数1以上30以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数1以上30以下のアルコキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成原子数5以上30以下のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のトリアリールシリル基、又は置換若しくは無置換のトリアルキルシリル基である。l、m、及びnはそれぞれ独立に0又は1で、l + m + n ≧ 1の関係を満たす。L1、L2、及びL3はそれぞれ独立に、単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数5以上30以下のヘテロアリール基である。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料において、l、m、及びnは、l + m + n = 1の関係を満たすことが好ましい。アミン化合物にオクタヒドロアントラセニレン基を1つ導入することにより、有機エレクトロルミネッセンス素子を低電圧駆動し、且つ高発光効率と長寿命化を実現することができる。本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、アミン化合物にオクタヒドロアントラセニレン基を2つ又は3つ導入してもよく、l、m、又はnの何れにオクタヒドロアントラセニレン基を導入してもよい。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、アミン化合物にオクタヒドロアントラセニレン基を1つ以上導入することにより、有機エレクトロルミネッセンス素子を低電圧駆動し、且つ高発光効率と長寿命化を実現することができる。
ここで、式(1)中、Ar1、Ar2、及びAr3として用いるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が例示される。
また、式(1)中、Ar1、Ar2、及びAr3として用いる「置換若しくは無置換の炭素数1以上30以下のアルキル基」のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、i−ブチル基、2−エチルブチル基、3、3−ジメチルブチル基、n−ペンチル基、i−ペンチル基、ネオペンチル基、t−ペンチル基、シクロペンチル基、1−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、2−エチルペンチル基、4−メチル−2−ペンチル基、n−ヘキシル基、1−メチルヘキシル基、2−エチルヘキシル基、2−ブチルヘキシル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、4−t−ブチルシクロヘキシル基、n−ヘプチル基、1−メチルヘプチル基、2、2−ジメチルヘプチル基、2−エチルヘプチル基、2−ブチルヘプチル基、n−オクチル基、t−オクチル基、2−エチルオクチル基、2−ブチルオクチル基、2−ヘキシルオクチル基、3、7−ジメチルオクチル基、シクロオクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、アダマンチル基、2−エチルデシル基、2−ブチルデシル基、2−ヘキシルデシル基、2−オクチルデシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、2−エチルドデシル基、2−ブチルドデシル基、2−ヘキシルドデシル基、2−オクチルドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、2−エチルヘキサデシル基、2−ブチルヘキサデシル基、2−ヘキシルヘキサデシル基、2−オクチルヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−イコシル基、2−エチルイコシル基、2−ブチルイコシル基、2−ヘキシルイコシル基、2−オクチルイコシル基、n−ヘンイコシル基、n−ドコシル基、n−トリコシル基、n−テトラコシル基、n−ペンタコシル基、n−ヘキサコシル基、n−ヘプタコシル基、n−オクタコシル基、n−ノナコシル基、及びn−トリアコンチル基等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
「置換若しくは無置換の炭素数1以上30以下のアルコキシ基」のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、i−ブトキシ基、2−エチルブトキシ基、3、3−ジメチルブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、i−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、t−ペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、1−メチルペンチルオキシ基、3−メチルペンチルオキシ基、2−エチルペンチルオキシ基、4−メチル−2−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、1−メチルヘキシルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、2−ブチルヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、4−メチルシクロヘキシルオキシ基、4−t−ブチルシクロヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、1−メチルヘプチルオキシ基、2、2−ジメチルヘプチルオキシ基、2−エチルヘプチルオキシ基、2−ブチルヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、t−オクチルオキシ基、2−エチルオクチルオキシ基、2−ブチルオクチルオキシ基、2−ヘキシルオクチルオキシ基、3、7−ジメチルオクチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基、アダマンチルオキシ基、2−エチルデシルオキシ基、2−ブチルデシルオキシ基、2−ヘキシルデシルオキシ基、2−オクチルデシルオキシ基、n−ウンデシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、2−エチルドデシルオキシ基、2−ブチルドデシルオキシ基、2−ヘキシルドデシルオキシ基、2−オクチルドデシルオキシ基、n−トリデシルオキシ基、n−テトラデシルオキシ基、n−ペンタデシルオキシ基、n−ヘキサデシルオキシ基、2−エチルヘキサデシルオキシ基、2−ブチルヘキサデシルオキシ基、2−ヘキシルヘキサデシルオキシ基、2−オクチルヘキサデシルオキシ基、n−ヘプタデシルオキシ基、n−オクタデシルオキシ基、n−ノナデシルオキシ基、n−イコシルオキシ基、2−エチルイコシルオキシ基、2−ブチルイコシルオキシ基、2−ヘキシルイコシルオキシ基、2−オクチルイコシルオキシ基、n−ヘンイコシルオキシ基、n−ドコシルオキシ基、n−トリコシルオキシ基、n−テトラコシルオキシ基、n−ペンタコシルオキシ基、n−ヘキサコシルオキシ基、n−ヘプタコシルオキシ基、n−オクタコシルオキシ基、n−ノナコシルオキシ基、及びn−トリアコンチルオキシ基等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
「置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基」のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、キンクフェニル基、セキシフェニル基、フルオレニル基、トリフェニレン基、ビフェニレン基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
「置換若しくは無置換の環形成原子数5以上30以下のヘテロアリール基」のヘテロアリール基としては、ベンゾチアゾリル基、チオフェニル基、チエノチオフェニル基、チエノチエノチオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフリル基、N−アリールカルバゾリル基、N−ヘテロアリールカルバゾリル基、N−アルキルカルバゾリル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジル基、キノリニル基、キノキサリル基等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
「置換若しくは無置換のトリアリールシリル基」の「アリール基」としては、上記の「アリール基」と同様のものが挙げられる。
置換若しくは無置換のトリアルキルシリル基の「アルキル基」としては、上記の「アルキル基」と同様のものが挙げられる。
一実施形態において、式(1)中、Ar1、Ar2、及びAr3として水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上18以下のアリール基、置換若しくは無置換のカルバゾリル基、置換若しくは無置換のジベンゾフリル基、置換若しくは無置換のジベンゾチエニル基を好適に用いることができる。なお、例示したアリール基において、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、トリフェニレン基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基は本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料のAr1、Ar2、及びAr3に用いるアリール基として好適である。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、アミン化合物において、上述した置換基を、1つ以上のオクタヒドロアントラセニレン基を介して導入することにより、有機エレクトロルミネッセンス素子を低電圧駆動し、且つ高発光効率と長寿命化を実現することができる。
また、式(1)中、L1、L2、及びL3として用いる置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基としては、上記の「アリール基」と同様のものが挙げられる。
置換若しくは無置換の環形成原子数5以上30以下のヘテロアリール基としては、上記の「ヘテロアリール基」と同様のものが挙げられる。
一実施形態において、式(1)中、L1、L2、及びL3として単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上18以下のアリール基を好適に用いることができる。例示したアリール基において、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、トリフェニレン基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基は本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料のL1、L2、及びL3に用いるアリール基として好適である。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、単結合、又は上述した連結基を介してアミン化合物にオクタヒドロアントラセニレン基を1つ以上導入することにより、有機エレクトロルミネッセンス素子を低電圧駆動し、且つ高発光効率と長寿命化を実現することができる。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔輸送材料として好適に用いることができる。したがって、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極と発光層との間に配置される積層膜の一つの膜に用いることにより、有機エレクトロルミネッセンス素子を低電圧で駆動し、且つ高発光効率と長寿命化を実現することができる。
(有機エレクトロルミネッセンス素子)
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。図1は、本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子100を示す模式図である。有機エレクトロルミネッセンス素子100は、例えば、基板102、陽極104、正孔注入層106、正孔輸送層108、発光層110、電子輸送層112、電子注入層114及び陰極116を備える。一実施形態において、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層110に用いることができる。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。図1は、本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子100を示す模式図である。有機エレクトロルミネッセンス素子100は、例えば、基板102、陽極104、正孔注入層106、正孔輸送層108、発光層110、電子輸送層112、電子注入層114及び陰極116を備える。一実施形態において、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層110に用いることができる。
例えば、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を正孔輸送層108に用いる場合について説明する。基板102は、例えば、透明ガラス基板や、シリコン等から成る半導体基板樹脂等のフレキシブルな基板であってもよい。陽極104は、基板102上に配置され、酸化インジウムスズ(ITO)やインジウム亜鉛酸化物(IZO)等を用いて形成することができる。正孔注入層106は、陽極104上に配置され、例えば、4,4′,4′′-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine(2-TNATA)、N,N,N′,N′-Tetrakis(3-methylphenyl)-3,3′-dimethylbenzidine(HMTPD)、Dipyrazino[2,3-f:2′,3′-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile(HAT(CN)6)等を含む。正孔輸送層108は、正孔注入層106上に配置され、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いて形成される。発光層110は、正孔輸送層108上に配置され、例えば、9,10-Di(2-naphthyl)anthracene(ADN)を含むホスト材料に2,5,8,11-Tetra-t-butylperylene (TBP) をドープして形成することができる。電子輸送層112は、発光層110上に配置され、例えば、Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium(Alq3)を含む材料により形成される。電子注入層114は、電子輸送層112上に配置され、例えば、フッ化リチウム(LiF)を含む材料により形成される。陰極116は、電子注入層114上に配置され、Al等の金属や酸化インジウムスズ(ITO)やインジウム亜鉛酸化物(IZO)等の透明材料により形成される。上記薄膜は、真空蒸着、スパッタ、各種塗布など材料に応じた適切な成膜方法を選択することにより、形成することができる。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子100においては、上述した本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を陽極と発光層との間に配置される積層膜の一つの膜、特に正孔輸送層に用いることにより、有機エレクトロルミネッセンス素子を低電圧で駆動し、且つ高発光効率と長寿命化を実現することができる。特に、青色発光領域及び緑色発光領域において、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いることにより、顕著な効果を得ることができる。なお、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、TFTを用いたアクティブマトリクスの有機EL発光装置にも適用することができる。
(製造方法)
上述した本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、例えば、以下のように合成することができる。
上述した本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、例えば、以下のように合成することができる。
具体的には、反応容器にアミン化合物(3mmol)、臭素置換化合物(3mmol)、パラジウム触媒(0.3mol)、ホスフィン配位子(1.2mol)、塩基性試薬(12mmol)、トルエン(100mL)を加え、容器内を窒素置換し、その後還流下で20時間撹拌した。放冷後、反応溶液に水を加えて有機層の抽出を行った。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後に、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、得られた固体を再結晶したところ、目的物である粉末状固体を収率10%で得た(APCI+:C50H43N,測定値657)。
具体的には、反応容器にアミン化合物(4mmol)、臭素置換化合物(4mmol)、パラジウム触媒(0.4mol)、ホスフィン配位子(1.6mol)、塩基性試薬(16mmol)、トルエン(150mL)を加え、容器内を窒素置換し、その後還流下で20時間撹拌した。放冷後、反応溶液に水を加えて有機層の抽出を行った。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後に、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、得られた固体を再結晶したところ、目的物である粉末状固体を収率15%で得た(APCI+:C50H41NO,測定値671)。
具体的には、反応容器にアミン化合物(3.5mmol)、臭素置換化合物(3.5mmol)、パラジウム触媒(0.4mol)、ホスフィン配位子(1.6mol)、塩基性試薬(14mmol)、トルエン(125mL)を加え、容器内を窒素置換し、その後還流下で10時間撹拌した。放冷後、反応溶液に水を加えて有機層の抽出を行った。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後に、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、得られた固体を再結晶したところ、目的物である粉末状固体を収率60%で得た(APCI+:C50H43N,測定値657)。
具体的には、反応容器にアミン化合物(1.5mmol)、臭素置換化合物(1.5mmol)、パラジウム触媒(0.2mol)、ホスフィン配位子(0.8mol)、塩基性試薬(6mmol)、トルエン(75mL)を加え、容器内を窒素置換し、その後還流下で25時間撹拌した。放冷後、反応溶液に水を加えて有機層の抽出を行った。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後に、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、得られた固体を再結晶したところ、目的物である粉末状固体を収率10%で得た(APCI+:C58H55N,測定値765)。
具体的には、反応容器にアミン化合物(2mmol)、臭素置換化合物(2mmol)、パラジウム触媒(0.2mol)、ホスフィン配位子(0.8mol)、塩基性試薬(8mmol)、トルエン(100mL)を加え、容器内を窒素置換し、その後還流下で13時間撹拌した。放冷後、反応溶液に水を加えて有機層の抽出を行った。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後に、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、得られた固体を再結晶したところ、目的物である粉末状固体を収率55%で得た(APCI+:C62H53NSi,測定値839)。
上述した化合物2、16、26、91及び101を用いて、実施例1〜5の有機エレクトロルミネッセンス素子を形成した。また、比較例として、化合物121及び122を用いて、比較例1及び比較例2の有機エレクトロルミネッセンス素子を形成した。
実施例1〜5及び比較例1、2の有機エレクトロルミネッセンス素子は、上述した製造方法により作製した。本実施例においては、基板102には透明ガラス基板を用い、150nmの膜厚のITOで陽極104を形成し、60nmの膜厚の2-TNATAで正孔注入層106を形成し、30nmの膜厚の正孔輸送層108を形成し、ADNにTBPを3%ドープした25nmの膜厚の発光層110を形成し、25nmの膜厚のAlq3で電子輸送層112を形成し、1nmの膜厚のLiFで電子注入層114を形成し、100nmの膜厚のAlで陰極116を形成した。
表1から明らかなように、実施例1〜5の化合物は、比較例1及び2の化合物に比して、低電圧で有機エレクトロルミネッセンス素子を駆動させた。また、実施例1〜5の化合物は、比較例1及び比較例2に比べ高い電流効率を示した。寿命においても、実施例1〜5の化合物は、比較例1及び2の化合物に比して、長寿命化した。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、オクタヒドロアントラセニレン基を1つ以上有するアミン化合物であることにより、材料の電子耐性を向上し、且つ高発光効率と長寿命化を実現することができる。特に、青色発光領域及び緑色発光領域において、有機エレクトロルミネッセンス素子を低電圧駆動し、且つ高発光効率と長寿命化を実現することができる。
100 有機EL素子、102 基板、104 陽極、106 正孔注入層、108 正孔輸送層、110 発光層、112 電子輸送層、114 電子注入層、116 陰極
Claims (6)
- 下記一般式(1)で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
[式(1)中、Ar1、Ar2、及びAr3は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数1以上30以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数1以上30以下のアルコキシ基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成原子数5以上30以下のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のトリアリールシリル基、又は置換若しくは無置換のトリアルキルシリル基であり、l、m、及びnはそれぞれ独立に0又は1で、l + m + n ≧ 1の関係を満たし、L1、L2、及びL3はそれぞれ独立に、単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数5以上30以下のヘテロアリール基である。] - 前記式(1)中、前記Ar1、Ar2、及びAr3は、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数6以上18以下のアリール基、置換若しくは無置換のカルバゾリル基、置換若しくは無置換のジベンゾフリル基、置換若しくは無置換のジベンゾチエニル基であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記式(1)中、前記l、m、及びnは、l + m + n = 1の関係を満たすことを特徴とする請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記式(1)中、前記L1、L2、及びL3はそれぞれ独立に、単結合、又は環形成炭素数6以上18以下のアリール基である請求項1乃至3の何れか一に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 請求項1乃至4の何れか一に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔輸送材料。
- 請求項1乃至4の何れか一に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を陽極と発光層との間に配置される積層膜の一つの膜に含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013263851A JP2015122345A (ja) | 2013-12-20 | 2013-12-20 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR1020140145129A KR20150073073A (ko) | 2013-12-20 | 2014-10-24 | 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
US14/576,989 US20150179942A1 (en) | 2013-12-20 | 2014-12-19 | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device including the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013263851A JP2015122345A (ja) | 2013-12-20 | 2013-12-20 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015122345A true JP2015122345A (ja) | 2015-07-02 |
Family
ID=53401054
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013263851A Pending JP2015122345A (ja) | 2013-12-20 | 2013-12-20 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20150179942A1 (ja) |
JP (1) | JP2015122345A (ja) |
KR (1) | KR20150073073A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108699070A (zh) * | 2016-02-15 | 2018-10-23 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物及包含其的有机电致发光元件 |
JP2019507739A (ja) * | 2016-02-15 | 2019-03-22 | エルジー・ケム・リミテッド | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電界発光素子 |
JP2019507737A (ja) * | 2016-02-15 | 2019-03-22 | エルジー・ケム・リミテッド | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電界発光素子 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015122383A (ja) * | 2013-12-20 | 2015-07-02 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR102404141B1 (ko) * | 2015-07-17 | 2022-06-02 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
JP6457364B2 (ja) | 2015-09-11 | 2019-01-23 | 東芝メモリ株式会社 | メモリシステム |
CN108358905B (zh) * | 2018-03-28 | 2021-06-18 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种化合物、发光材料及器件、显示装置 |
CN108997400B (zh) * | 2018-07-27 | 2021-09-07 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种芳香化合物以及有机发光显示装置 |
CN113372313B (zh) * | 2021-07-02 | 2022-08-12 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种三芳胺化合物及其有机电致发光器件 |
CN113527181B (zh) * | 2021-08-12 | 2022-08-12 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种含氮杂环类有机化合物及其有机发光器件 |
CN113620818B (zh) * | 2021-08-12 | 2024-03-29 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种含稠环的三芳胺类化合物及其有机发光器件 |
CN115490603B (zh) * | 2022-01-13 | 2024-01-26 | 陕西莱特迈思光电材料有限公司 | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
CN115417806B (zh) * | 2022-09-30 | 2024-02-20 | 长春海谱润斯科技股份有限公司 | 一种咔唑化合物及其有机电致发光器件 |
-
2013
- 2013-12-20 JP JP2013263851A patent/JP2015122345A/ja active Pending
-
2014
- 2014-10-24 KR KR1020140145129A patent/KR20150073073A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-12-19 US US14/576,989 patent/US20150179942A1/en not_active Abandoned
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108699070A (zh) * | 2016-02-15 | 2018-10-23 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物及包含其的有机电致发光元件 |
JP2019507738A (ja) * | 2016-02-15 | 2019-03-22 | エルジー・ケム・リミテッド | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電界発光素子 |
JP2019507739A (ja) * | 2016-02-15 | 2019-03-22 | エルジー・ケム・リミテッド | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電界発光素子 |
JP2019507737A (ja) * | 2016-02-15 | 2019-03-22 | エルジー・ケム・リミテッド | ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電界発光素子 |
CN108699070B (zh) * | 2016-02-15 | 2021-03-19 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物及包含其的有机电致发光元件 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20150179942A1 (en) | 2015-06-25 |
KR20150073073A (ko) | 2015-06-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6807341B2 (ja) | アミン誘導体、有機発光材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2015122345A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2015122369A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2015122383A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
KR102291533B1 (ko) | 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 | |
TWI527875B (zh) | 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置 | |
JP5824827B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 | |
JP2013526014A (ja) | 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 | |
KR20120098694A (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
KR20120096876A (ko) | 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
US20150179955A1 (en) | Compound for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device including the same | |
JP5830097B2 (ja) | 有機電子材料のための新規化合物、およびこれを使用する有機電界発光素子 | |
JP2014108941A (ja) | アミン誘導体、有機発光材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2015122371A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
US20150179941A1 (en) | Diamine derivative, material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device | |
JP2014165346A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 | |
JP2015149317A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
TW201300497A (zh) | 有機電子材料之新穎化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置 | |
JP2015119054A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2015122384A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2015122382A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2019239897A1 (ja) | アルキル置換多環芳香族化合物を含有する電子輸送材料または電子注入材料 | |
KR20240023369A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
KR20240087115A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
KR20240054427A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |