TWI527875B - 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置 - Google Patents

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TWI527875B
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權赫柱
金奉玉
金聖珉
尹勝洙
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Description

新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
本發明係關於新穎有機電場發光(electroluminescent,EL)化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置。本發明之有機電場發光化合物係以化學式1表示：
一般而言，有機EL裝置通常具有陽極/電洞注入層(HIL)/電洞傳輸層(HTL)/發光材料層(EML)/電子傳輸層(ETL)/電子注入層(EIL)/陰極之構形。取決於如何形成發光材料層可實現發出藍色、綠色或紅色光(後文中有稱為藍光、綠光、紅光之情形)之有機電場發光裝置。
目前，4,4’-雙(咔唑-9-基)聯苯(CBP)係最廣為人知的磷光發光材料之主體材料。已報導使用電洞阻擋層之高效率OLED，該電洞阻擋層包括2,9-二甲基-4,7-聯苯基-1,10-啡啉(BCP)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉基(對-苯基-酚基))鋁(III)(Bis(2-methyl-8-quinolinato)(p-phenyl-phenolato)aluminum(III),BAlq)等。先鋒(Pioneer)(日本)及其他公司已報導使用BAlq衍生物作為主體之高性能OLED。
雖然這些材料具有良好電場發光特徵，但是因為它們具有低玻璃轉化溫度及非常差的熱安定性，因此具有於真空中進行高溫沈積製程期間會降解之缺點。由於OLED之功率效率係定義為“(Π/電壓)×電流效率”，因此功率效率與電壓成反比。需要高功率效率以降低OLED之功率消耗。實際上，使用磷光材料之OLED比使用螢光材料之OLED提供較高的電流效率(燭立/安培(cd/A))。然而，當使用現行材料例如BAlq、CBP等作為磷光材料之主體時，就功率效率(流明/瓦(lm/W))而言，因為具有高驅動電壓，因此其與使用螢光材料之OLED相比並無顯著優勢。
此外，該OLED裝置並沒有令人滿意的操作壽命。因此，亟需發展更安定及更高性能之主體材料。
因此，本發明之目的係提供比現行主體材料具有更優異之發光效率及裝置操作壽命且具有優異骨架及適當的色坐標之有機電場發光化合物，以解決上述問題。本發明之另一目的係提供使用該有機電場發光化合物作為電場發光材料之高效率且長壽的有機電場發光裝置。
本發明係關於化學式1表示之有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置。本發明之有機電場發光化合物具有高發光效率、優異的色純度及材料壽命特性，因此其可用於製造具有極優異操作壽命之OLED。
其中，A1至A19獨立表示CR1或N，X表示-(CR2 R3)1-、-N(R4)-、-S-、-O-、-Si(R5)(R6)-、-P(R7)-、-P(=O)(R8)-或-B(R9)-，以及Ar1表示具有或不具有取代基之(C6-C40)伸芳基或具有或不具有取代基之(C3-C40)伸雜芳基，但排除其中m為0且A15至A19同時為CR1之情況； R1至R9獨立表示氫、氘、鹵素、具有或不具有取代基之(C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之(C6-C30)芳基、與一個或多個具有或不具有取代基之(C3-C30)環烷基稠合之經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、具有或不具有取代基之(C3-C30)雜芳基、具有或不具有取代基之5至7員雜環烷基、與一個或多個具有或不具有取代基之芳香環稠合之5至7員雜環烷基、具有或不具有取代基之(C3-C30)環烷基、與一個或多個具有或不具有取代基之芳香環稠合之(C3-C30)環烷基、氰基、三氟甲基、NR21R22、BR23R24、PR25R26、P(=O)R27R28、RaRbRcSi-、RdY-、ReC(=O)-、RfC(=O)O-、具有或不具有取代基之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之(C2-C30)烯基、具有或不具有取代基之(C2-C30)炔基、羧基、硝基、或羥基，或者R1至R9可各自經由具有或不具有稠合環之(C3-C30)伸烷基或(C3-C30)伸烯基鍵聯至相鄰取代基，以形成脂環、單環或多環之芳香環、或單環或多環之雜芳香環；W表示-(CR51R52)n-、-(R51)C=C(R52)-、-N(R53)-、-S-、-O-、-Si(R54)(R55)-、-P(R56)-、-P(=O)(R57)-、-C(=O)-或-B(R58)-，以及R51至R58及R61至R63係與R1至R9之定義相同；該雜環烷基或雜芳基可含有一個或多個選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之雜原子；R21至R28獨立表示具有或不具有取代基之(C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之(C6-C30)芳基或具有或不具有取代基之(C3-C30)雜芳基；Ra、Rb及Rc獨立表示具有或不具有取代基之(C1-C30)烷基、或具有或不具有取代基之(C6-C30)芳基；Y表示S或O；Rd表示具有或不具有取代基之(C1-C30)烷基、或具有或不具有取代基之(C6-C30)芳基；Re表示具有或不具有取代基之(C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之(C1-C30)烷氧基、具有或不具有取代基之(C6-C30)芳基、或具有或不具有取代基之(C6-C30)芳氧基；Rf表示具有或不具有取代基之(C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之(C1-C30)烷氧基、具有或不具有取代基之(C6-C30)芳基、或具有或不具有取代基之(C6-C30)芳氧基；m表示0至2之整數；以及l及n表示整數1或2。
於本發明中，‘烷基’、‘烷氧基’及其他含有‘烷基’部分之取代基包括直鏈及分支鏈基團兩種。於本發明中，‘環烷基’包括具有或不具有取代基之金剛烷基及具有或不具有取代基之(C7-C30)雙環烷基兩種。
於本發明中，‘芳基’意指自芳香族烴去除一個氫原子所獲得之有機自由基，且可包括4至7員，特別是5員或6員之單環或稠合環，包括藉由單鍵鍵聯之複數個芳基。具體實例包括，但不限於苯基、萘基、聯苯基、蒽基、茚基、茀基、菲基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、芘基、苝基、蒯基、稠四苯基(naphthacenyl)、丙二烯合茀基(fluoranthenyl)等。‘雜芳基’意指含有作為芳香環骨架原子之1至4個選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之雜原子，以及作為剩餘芳香環骨架原子之碳原子之芳基。該雜芳基可為5員或6員單環雜芳基、或與苯環縮合所得之多環雜芳基，並可為部分飽和。此外，該雜芳基包括多於一個藉由化學鍵鍵聯之雜芳基。該雜芳基包括二價芳基，其中於環上之雜原子可經氧化或四級化以形成例如N-氧化物或四級鹽。
具體實例包括，但不限於單環雜芳基，諸如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、三唑基、四唑基、呋呫基(furazanyl)基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基等；多環雜芳基，諸如苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹基、喹啉基、咔唑基、啡啶基及苯并二氧雜環戊烯基(benzodioxolyl)等；其N-氧化物(例如吡啶基N-氧化物、喹啉基N-氧化物)及其四級鹽等。
本文所述之“(C1-C30)烷基”可包括(C1-C20)烷基或(C1-C10)烷基，且“(C6-C30)芳基”包括(C6-C20)芳基或(C6-C12)芳基。“(C3-C30)雜芳基”包括(C3-C20)雜芳基或(C3-C12)雜芳基，且“(C3-C30)環烷基”包括(C3-C20)環烷基或(C3-C7)環烷基。“(C2-C30)烯基或炔基”包括(C2-C20)烯基或炔基、(C2-C10)烯基或炔基。
於‘具有或不具有取代基’中，該取代基進一步經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：氘、鹵素、具有或不具有鹵素取代基之(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、具有或不具有(C6-C30)芳基取代基之(C3-C30)雜芳基、5至7員雜環烷基、與一個或多個芳香環稠合之5至7員雜環烷基、(C3-C30)環烷基、與一個或多個芳香環稠合之(C3-C30)環烷基、三(C1-C30)烷基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、NR31R32、BR33R34、PR35R36、P(=O)R37R38、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C1-C30)烷基羰基、(C6-C30)芳基羰基、(C6-C30)芳氧基羰基、(C1-C30)烷氧基羰氧基、(C1-C30)烷基羰氧基、(C6-C30)芳基羰氧基、(C6-C30)芳氧基羰氧基、羧基、硝基及羥基；或者該取代基鍵聯至相鄰取代基以形成環，其中，R31至R38獨立表示(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或(C3-C30)雜芳基。
R1至R9、R21至R28、R51至R58及R61至R63獨立選自，但不限於：氫；氘；鹵素；烷基，如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、乙基己基、庚基、辛基等；芳基，如苯基、萘基、茀基、聯苯基、菲基、聯三苯基(terphenyl)、芘基、苝基、螺二茀基(spirobifluorenyl)、丙二烯合茀基、蒯基、聯伸三苯基等；與一個或多個環烷基稠合之芳基，如1,2-二氫苊基(1,2-dihydroacenaphthyl)；雜芳基，如二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、三基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、啡啉基等；與一個或多個芳香環稠合之雜環烷基，如N-苯并吡咯啶基(benzopyrrolidino)、N-苯并哌啶基(benzopiperidino)、N-二苯并嗎啉基(dibenzomorpholine)、N-二苯并氮呯(dibenzoazepino)等；經芳基取代之胺基，該芳基如苯基、萘基、茀基、聯苯基、菲基、聯三苯基、芘基、苝基、螺二茀基、丙二烯合茀基、蒯基、聯伸三苯基等；經雜芳基取代之胺基，該雜芳基如二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、喹啉基、三基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、啡啉基等；芳氧基，如聯苯基氧基等；芳硫基，如聯苯基硫基等；芳烷基，如聯苯基甲基、三苯基甲基等；或，且彼等基團可如化學式1所述般進一步經取代。
更具體地，R1至R9可藉由下列結構例示之，但不限於此：
其中，R71至R138獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、與一個或多個(C3-C30)環烷基稠合之(C6-C30)芳基、(C3-C30)雜芳基、5至7員雜環烷基、與一個或多個芳香環稠合之5至7員雜環烷基、(C3-C30)環烷基、與一個或多個芳香環稠合之(C3-C30)環烷基、氰基、胺基、(C1-C30)烷基胺基、(C6-C30)芳基胺基、NR41R42、BR43R44、PR45R46、P(=O)R47R48、三(C1-C30)烷基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C1-C30)烷基羰基、(C6-C30)芳基羰基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C6-C30)芳氧基羰基、(C1-C30)烷氧基羰氧基、(C1-C30)烷基羰氧基、(C6-C30)芳基羰氧基、(C6-C30)芳氧基羰氧基、羧基、硝基或羥基；或者R71至R138可各自經由具有或不具有稠合環之(C3-C30)伸烷基或(C3-C30)伸烯基鍵聯至相鄰取代基，以形成脂環、或單環或多環之芳香環，其中，R41至R48獨立表示(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或(C3-C30)雜芳基。
係以下列結構例示，但不限於此。m係與化學式1之定義相同。
本發明之有機電場發光化合物可以下列化合物具體例示，但不限於此。
本發明之有機電場發光化合物可如下列反應路線1製備。
反應路線1
其中，A1至A19、X、Ar1及m係與化學式1之定義相同。
本發明提供一種有機電場發光裝置，其包含第一電極；第二電極；以及一層或多層插置於該第一電極與該第二電極間之有機層，其中，該有機層包括一種或多種化學式1表示之有機電場發光化合物。該有機電場發光化合物係用作為電場發光層之主體材料。
此外，該有機層可包括電場發光層，且該電場發光層除了包括一種或多種化學式1表示之有機電場發光化合物之外，還可進一步包括一種或多種摻雜劑。應用於本發明之有機電場發光裝置之摻雜劑沒有特別限制。
較佳地，應用於本發明之有機電場發光裝置之摻雜劑係選自下列化學式2：
化學式2
M1L101L102L103
其中，M1係選自第7族、第8族、第9族、第10族、第11族、第13族、第14族、第15族及第16族所組成群組之金屬；且配位子L101、L102及L103係獨立選自下列結構：
其中，R201至R203獨立表示氫、具有或不具有鹵素取代基之(C1-C30)烷基、具有或不具有(C1-C30)烷基取代基之(C6-C30)芳基、或鹵素；R204至R219獨立表示氫、具有或不具有取代基之(C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之(C1-C30)烷氧基、具有或不具有取代基之(C3-C30)環烷基、具有或不具有取代基之(C2-C30)烯基、具有或不具有取代基之(C6-C30)芳基、具有或不具有取代基之單-或二-(C1-C30)烷基胺基、具有或不具有取代基之單-或二-(C6-C30)芳基胺基、SF5、具有或不具有取代基之三(C1-C30)烷基矽烷基、具有或不具有取代基之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、具有或不具有取代基之三(C6-C30)芳基矽烷基、氰基或鹵素；R220至R223獨立表示氫、具有或不具有鹵素取代基之(C1-C30)烷基或具有或不具有(C1-C30)烷基取代基之(C6-C30)芳基；R224與R225獨立表示氫、具有或不具有取代基之(C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之(C6-C30)芳基、或鹵素，或者R224與R225可經由具有或不具有稠合環之(C3-C12)伸烷基或(C3-C12)伸烯基相鍵聯，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；R226表示具有或不具有取代基之(C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之(C6-C30)芳基、具有或不具有取代基之(C5-C30)雜芳基、或鹵素；R227至R229獨立表示氫、具有或不具有取代基之(C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之(C6-C30)芳基、或鹵素；以及Q表示或，其中，R231至R242獨立表示氫、具有或不具有鹵素取代基之(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、鹵素、具有或不具有取代基之(C6-C30)芳基、氰基或具有或不具有取代基之(C5-C30)環烷基，或者R231至R242可各自經由伸烷基或伸烯基鍵聯至相鄰取代基以形成螺環或稠合環，或者R231至R242可各自經由伸烷基或伸烯基鍵聯至R207或R208以形成飽和或不飽和之稠合環。
電場發光層係指其中作用為發光之層，其可為單層或多層，該多層係由兩層或更多層層積而成。當依本發明之組成，使用主體-摻雜劑之混合物時，可證實因本發明之電場發光主體而顯著改善的發光效率。彼等組成可以0.5至10重量%之摻雜濃度實現。與其他主體材料相比，本發明之電場發光主體具有較高的電洞及電子傳導性以及優異之材料安定性，藉此呈現顯著提高其壽命及改善其發光效率之特徵。
M1係選自下列所組成之群組：Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Au及Ag。化學式2表示之摻雜劑化合物係由揭示於第10-2008-0112855號韓國專利申請案例示，但不限於此。
於本發明之有機電子裝置中，該有機層除了包括化學式1表示之有機電場發光化合物之外，且同時可復包括一種或多種選自芳基胺化合物及苯乙烯基芳基胺化合物所組成群組之化合物。該等芳基胺化合物或苯乙烯基芳基胺化合物係由第10-2008-0123276號、第10-2008-0107606號及第10-2008-0118428號韓國專利申請案例示，但不限於此。
此外，於本發明之有機電場裝置中，該有機層除了包括化學式1表示之有機電場發光化合物之外，還可進一步包括一種或多種選自下列所組成群組之金屬：第1族之有機金屬、第2族、第4週期與第5週期之過渡金屬、鑭系金屬及d-過渡元素；或錯合物化合物。該有機層可包括電場發光層及電荷產生層。
此外，該有機層除了包括化學式1表示之有機電場發光化合物之外，還可包括一層或多層同時發出藍光、綠光或紅光之有機電場發光層，以形成發出白光之有機電場發光裝置。該等發出藍光、綠光或紅光之化合物係由揭示於第10-2008-0123276號、第10-2008-0107606號及第10-2008-0118428號韓國專利申請案例示，但不限於此。
於本發明之有機電場發光裝置中，可將選自硫屬元素化合物(chalcogenide)層、金屬鹵化物層及金屬氧化物層之層體(後文中稱為「表面層」)設置於該電極對中之一個或兩個電極的內表面上。更具體地，可將矽或鋁之硫屬元素化合物(包括氧化物)層設置於該電場發光介質層之陽極表面上，並可將金屬鹵化物層或金屬氧化物層設置於該電場發光介質層之陰極表面上。藉此，可得到操作安定性。
硫屬元素化合物可為，例如，SiOx(1≦x≦2)、AlOx(1≦x≦1.5)、SiON、SiAlON等。金屬鹵化物可為，例如，LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬之氟化物等。金屬氧化物可為，例如，Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
於本發明之有機電場發光裝置中，亦較佳者為將電子傳輸化合物與還原性摻雜劑之混合區域、或電洞傳輸化合物與氧化性摻雜劑之混合區域設置於前述所製造之電極對的至少一個表面上。於該情況下，由於電子傳輸化合物被還原成陰離子，因而促使電子自混合區域注入及傳輸至電場發光介質。此外，由於電洞傳輸化合物被氧化而形成陽離子，因此促使電洞自混合區域注入及傳輸至電場發光介質。較佳的氧化性摻雜劑包括各種路易士酸及接受者化合物(acceptor compound)。較佳的還原性摻雜劑包括鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬及其混合物。
此外，具有兩層或更多層電場發光層之發出白光之電場發光裝置可藉由將還原性摻雜劑層作為電荷產生層而製造。
優勢效果
由於本發明之有機電場發光化合物具良好發光效率及優異壽命特性，因此其可用於製造具有極佳操作壽命之OLED裝置。
本發明之模式
本發明係藉由參照相關於本發明之有機電場發光化合物、製備該化合物之方法、以及使用該化合物之裝置之發光特性而進一步說明。然而，下列實施例僅提供用於說明而非意欲限制本發明之範圍。
[製備例1]　製備化合物1
製備化合物1-1
加入9H-咔唑(10公克(g),41.10毫莫耳(mmol))、2-氯吡啶(5.60 g,49.32 mmol)、Pd(OAc)2(0.46 g)、NaOt-bu(7.9 g,82.20 mmol)、甲苯(100毫升(mL))、P(t-bu)3(2 mL,4.11 mmol，50%於甲苯中)並於回流下攪拌。10小時後，將混合物冷卻至室溫並添加蒸餾水。以EA萃取並以MgSO4乾燥，於減壓下進行乾燥。經管柱分離，獲得化合物1-1(8.3 g,33.98 mmol,83%)。
製備化合物1-2
將化合物1-1(8.3 g,33.98 mmol)填充入形成真空並充滿氬氣之單頸燒瓶中。添加四氫呋喃(500 mL)之後，於0℃攪拌混合物10分鐘。於其內添加NBS(7.35 g,40.78 mmol)並於室溫下攪拌1天。反應完成時以蒸餾水及EA萃取產物。以MgSO4乾燥有機層並藉由旋轉型蒸發器去除溶劑之後，使用己烷及EA作為展開溶劑(developing solvent)經由管柱層析法，獲得化合物1-2(8.5 g,26.30 mmol,77%)。
製備化合物1-3
將化合物1-2(8.5 g,26.30 mmol)填充入形成真空並充滿氬氣之單頸燒瓶中。添加四氫呋喃(500 mL)之後，於78℃攪拌混合物10分鐘。滴加n-BuLi(2.5M於己烷中)(15.8 mL,39.45 mol)並於-78℃攪拌1.5小時。於-78℃添加三甲基硼酸鹽(4.85 mL,39.45 mmol)。於-78℃攪拌該混合物30分鐘並於室溫下攪拌4小時。反應完成時以蒸餾水及EA萃取產物。以MgSO4乾燥有機層並藉由旋轉型蒸發器去除溶劑之後，使用己烷及EA作為展開溶劑經由管柱層析法，獲得化合物1-3(5.2 g,18.05 mmol,68.6%)。
製備化合物1
添加化合物1-3(5.0 g,17.4 mmol)、2-溴二苯并[b,d]呋喃(5.2 g,20.88 mmol)、Pd(PPh3)4(0.8 g,0.7 mmol)、2M K2CO3水溶液(20 mL)、甲苯(100 mL)及乙醇(50 mL)並於回流下攪拌12小時。以蒸餾水洗滌、以EA萃取、並以MgSO4乾燥之後，於减壓下蒸餾，再經由管柱分離，獲得化合物1(4.3 g,10.48 mmol,60%)。
[製備例2]　製備化合物49
製備化合物2-1
添加2,4,6-三氯嘧啶(10 g,54.51 mmol)、苯基硼酸(16.6 g,136.29 mmol)、Pd(PPh3)4(3.15 g,2.72 mmol)、2M K2CO3(50 mL)、甲苯(100 mL)及乙醇(30 mL)並於回流下攪拌。4小時後，將混合物冷卻至室溫並於其內添加蒸餾水。以EA萃取並以MgSO4乾燥之後，於减壓下蒸餾，再經由管柱分離，獲得化合物2-1(7 g,26.24 mmol,48.14%)。
製備化合物2--2
將NaH(1.57 g,39.36 mmol,60%於礦物油中)與DMF(70 mL)混合，並將化合物2-1(7 g,26.24 mmol)溶於DMF(60 mL)中。1小時後，將化合物9H-咔唑溶於DMF(70 mL)中。攪拌該混合物10小時。添加蒸餾水、以EA萃取、並以MgSO4乾燥之後，於减壓下蒸餾，再經由管柱分離，獲得化合物2-2(7 g,14.78 mmol,56.33%)。
製備化合物2-3
根據製備化合物1-2之相同方法，藉由於製備例1中使用化合物2-2(7 g,14.78 mmol)而獲得化合物2-3(5.7 g,11.97 mmol,80.9%)。
製備化合物2-4
根據製備化合物1-3之相同方法，藉由於製備例1中使用化合物2-3(5.7 g,11.97 mmol)而獲得化合物2-4(3.4 g,7.70 mmol,64.4%)。
製備化合物49
根據製備化合物1之相同方法，藉由於製備例1中使用化合物2-4(3.4 g,7.70 mmol)及2-溴二苯并[b,d]噻吩而獲得化合物49(3.2 g,5.52 mmol,72%)。
[製備例3]　製備化合物51
製備化合物3-1
根據製備化合物2-1之相同方法，藉由於製備例2中使用2,4,6-三氯三(10 g,54.51 mmol)而獲得化合物3-1(13.2 g,47.7 mmol,87.5%)。
製備化合物3-2
根據製備化合物2-2之相同方法，藉由於製備例2中使用化合物3-1(13.2 g,47.7 mmol)而獲得化合物3-2(14.5 g,36.39 mmol,76.3%)。
製備化合物3-3
根據製備化合物2-3之相同方法，藉由於製備例2中使用化合物3-2(14.5 g,36.39 mmol)而獲得化合物3-3(14.6 g,30.59 mmol,84%)。
製備化合物3-4
根據製備化合物2-4之相同方法，藉由於製備例2中使用化合物3-3(14.6 g,30.59 mmol)而獲得化合物3-4(7.2 g,16.28 mmol,53.2%)。
製備化合物51
根據製備化合物49之相同方法，藉由於製備例2中使用化合物3-4(7.2 g,16.28 mmol)及2-溴-9,9-二甲基-9H-茀而獲得化合物51(5.1 g,8.63 mmol,53%)。
[製備例4]　製備化合物62
製備化合物4-1
將1,3-二溴苯(28 g,0.119 mol)溶於THF(600 mL)，於-78℃緩慢滴加n-BuLi(47.5 mL)。反應及攪拌1小時後，緩慢滴加化合物3-1(47.5 mL)並緩慢加熱。於室溫下攪拌混合物5小時。反應完成時，以EA及蒸餾水萃取產物。經由管柱分離，獲得化合物4-1(15.7 g,40.43 mmol,40.4%)。
製備化合物4-2
根據製備化合物1-1之相同方法，藉由於製備例1中使用化合物4-1(15.7 g,40.43 mmol)而獲得化合物4-2(12.5 g,26.34 mmol,65.2%)。
製備化合物4-3
根據製備化合物1-2之相同方法，藉由於製備例1中使用化合物4-2(12.5 g,26.34 mmol)而獲得化合物4-3(9.8 g,17.71 mmol,67.3%)。
製備化合物4-4
添加9H-咔唑(70 g,0.42 mmol)、碘苯(46 mL)、銅(40 g)、碳酸鉀(174 g)、18-冠醚-6(9 g)及1,2-二氯苯(2 L)並於回流下攪拌12小時。反應完成時以EA萃取產物並以MgSO4乾燥。於減壓下蒸餾，再經由管柱分離，獲得化合物4-4(63.4 g,260.58 mmol,62%)。
製備化合物4-5
根據製備化合物1-2之相同方法，藉由於製備例1中使用化合物4-4(63.4 g,260.58 mmol)而獲得化合物4-5(52.4 g,162.63 mmol,62.4%)。
製備化合物4-6
根據製備化合物1-3之相同方法，藉由於製備例1中使用化合物4-5(52.4 g,162.63 mmol)而獲得化合物4-6(20.3 g,70.70 mmol,43%)。
製備化合物62
根據製備化合物1之相同方法，藉由於製備例1中使用化合物4-3(9.8 g,17.71 mmol)及化合物4-6而獲得化合物62(5.7 g,7.96 mmol,50%)。
根據製備例1至4製備有機電場發光化合物1至68，且所製備之有機電場發光化合物之1H NMR及MS/FAB數據係顯示於表1。
[實施例1]　使用本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置的製造
使用本發明之電場發光材料製造OLED裝置。首先，使用超音波依序以三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水清洗由OLED用之玻璃(由Samsung Corning製造)所製得之透明電極ITO薄膜(15Ω/□)，並儲存於異丙醇中備用。
然後，將ITO基板裝配於真空氣相沈積裝置之基板夾中，並將4,4’,4”-參(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯胺(2-TNATA)置於該真空氣相沈積裝置之小室中，然後在該腔室內通氣以達10-6托(torr)真空。然後，對該小室施加電流以蒸發2-TNATA，從而在該ITO基板上形成厚度為60 nm之電洞注入層。
接著，將N,N’-雙(α-萘基)-N,N’-二苯基-4,4’-二胺(NPB)置於該真空氣相沈積裝置之另一小室中，對該小室施加電流以蒸發NPB，從而於該電洞注入層上形成厚度為20 nm之電洞傳輸層。
形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，如下述於其上形成電場發光層。將化合物49置於真空氣相沈積裝置之小室中作為主體，並將Ir(ppy)3[參(2-苯基吡啶)銥]置於另一小室中作為摻雜劑。以不同速度蒸發該兩種材料，從而以4至10重量%而於該電洞傳輸層上氣相沈積厚度為30 nm之電場發光層。
接著，氣相沈積參(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq)以形成厚度為20 nm之電子傳輸層。然後再氣相沈積8-羥基喹啉鋰(lithium quinolate,Liq)以形成厚度為1至2 nm之電子注入層，再使用另一真空氣相沈積裝置形成厚度為150 nm之鋁陰極，進而製造出OLED。用於該OLED之各個化合物皆於10-6 torr下經真空昇華而純化。
[實施例2]使用本發明之有機電場發光化合物之OLED裝置的製造
以實施例1之相同方法製造OLED，除了將本發明之化合物23用作電場發光層之主體材料並將有機銥錯合物(piq)2Ir(acac)[雙-(1-苯基異喹啉基)銥(III)乙醯丙酮酸鹽]用作電場發光摻雜劑。
[比較例1及2]使用傳統電場發光材料所製造之OLED之電場發光特性
以實施例1及3之相同方法製造OLED裝置，除了於該真空氣相沈積裝置之小室中以4,4’-雙(咔唑-9-基)聯苯(CBP)取代本發明之化合物作為主體材料。
於1,000燭光/平方米(cd/m2)測量從包括本發明之有機電場發光化合物(實施例1至2)及傳統電場發光化合物(比較例1至2)所製造之OLED裝置之發光效率。結果顯示於表2。
如表2所示，與傳統材料相較，本發明之有機電場發光化合物具有優異之特性。此外，使用本發明之有機電場發光化合物作為之主體材料而發出紅色光或綠色光之裝置顯現優異的電場發光特性及降低的驅動電壓，藉此提升功率效率並改善功率消耗。

Claims (9)

  1. 一種化學式1表示之有機電場發光化合物， 其中，A1至A19獨立表示CR1或N，X表示-N(R4)-，以及Ar1表示具有或不具有取代基之(C6-C40)伸芳基或具有或不具有取代基之(C3-C40)伸雜芳基，限制條件為當m為0時，A15至A19不同時為CR1且R1不同時為氫；以及當m為1或2且Ar1為具有或不具有取代基之(C6-C40)伸芳基時，A15至A19不同時為CR1；R1及R4獨立表示氫、氘、鹵素、具有或不具有取代基之(C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之(C6-C30)芳基、與一個或多個具有或不具有取代基之(C3-C30)環烷基稠合之經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、具有或不具有取代基之(C3-C30)雜芳基、具有或不具有取代基之5至7員雜環烷基、與一個或多個具有或不具有取代基之芳香環稠合之5至7員雜環烷基、具有或不具有取代基之(C3-C30)環烷基、與一個或多個具有或不具有取代基之芳香環稠合之(C3-C30)環烷基、氰基、三氟甲 基、NR21R22、BR23R24、PR25R26、P(=O)R27R28、RaRbRcSi-、RdY-、ReC(=O)-、RfC(=O)O-、具有或不具有取代基之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之(C2-C30)烯基、具有或不具有取代基之(C2-C30)炔基、羧基、硝基、、或羥基，或者R1及R4可各自經由具有或不具有稠合環之(C3-C30)伸烷基或(C3-C30)伸烯基鍵聯至相鄰取代基，以形成脂環、單環或多環之芳香環、或單環或多環之雜芳香環；W表示-(CR51R52)n-、-(R51)C=C(R52)-、-N(R53)-、-S-、-O-、-Si(R54)(R55)-、-P(R56)-、-P(=O)(R57)-、-C(=O)-或-B(R58)-，以及R51至R58及R61至R63係與R1及R4之定義相同；該雜環烷基或雜芳基可含有一個或多個選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之雜原子；R21至R28獨立表示具有或不具有取代基之(C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之(C6-C30)芳基、或具有或不具有取代基之(C3-C30)雜芳基；Ra、Rb及Rc獨立表示具有或不具有取代基之(C1-C30)烷基、或具有或不具有取代基之(C6-C30)芳基；Y表示S或O；Rd表示具有或不具有取代基之(C1-C30)烷基或具有或不具有取代基之(C6-C30)芳基；Re表示具有或不具有取代基之(C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之(C1-C30)烷氧基、具 有或不具有取代基之(C6-C30)芳基、或具有或不具有取代基之(C6-C30)芳氧基；Rf表示具有或不具有取代基之(C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之(C1-C30)烷氧基、具有或不具有取代基之(C6-C30)芳基、或具有或不具有取代基之(C6-C30)芳氧基；m表示0至2之整數；l及n表示整數1或2；以及其中，R1及R4、R21至R28、R51至R58及R61至R63之取代基進一步經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代：氘、鹵素、具有或不具有鹵素取代基之(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、具有或不具有(C6-C30)芳基取代基之(C3-C30)雜芳基、5至7員雜環烷基、與一個或多個芳香環稠合之5至7員雜環烷基、(C3-C30)環烷基、與一個或多個芳香環稠合之(C3-C30)環烷基、三(C1-C30)烷基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、金剛烷基、(C7-C30)雙環烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、NR31R32、BR33R34、PR35R36、P(=O)R37R38、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C1-C30)烷基羰基、(C6-C30)芳基羰基、(C6-C30)芳氧基羰基、(C1-C30)烷氧基羰氧基、(C1-C30)烷基羰氧基、(C6-C30)芳基羰氧基、(C6-C30)芳氧基羰氧基、羧基、硝基及羥基；或者該取 代基鍵聯至相鄰取代基以形成環，其中，R31至R38獨立表示(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或(C3-C30)雜芳基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，R1及R4係選自下列結構： 其中，R71至R138獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、與一個或多個(C3-C30)環烷基稠合之(C6-C30)芳基、(C3-C30)雜芳基、5至7員雜環烷基、與一個或多個芳香環稠合之5至7員雜環烷基、(C3-C30)環烷基、與一個或多個芳香環稠合之(C3-C30)環烷基、氰基、胺基、(C1-C30)烷基胺基、(C6-C30)芳基胺基、NR41R42、BR43R44、PR45R46、P(=O)R47R48、三(C1-C30)烷基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、 (C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C1-C30)烷基羰基、(C6-C30)芳基羰基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C6-C30)芳氧基羰基、(C1-C30)烷氧基羰氧基、(C1-C30)烷基羰氧基、(C6-C30)芳基羰氧基、(C6-C30)芳氧基羰氧基、羧基、硝基或羥基；或者R71至R138可各自經由具有或不具有稠合環之(C3-C30)伸烷基或(C3-C30)伸烯基鍵聯至相鄰取代基，以形成脂環、或單環或多環之芳香環，其中，R41至R48獨立表示(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或(C3-C30)雜芳基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，係選自下列結構：
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其係選自下列結構：
  5. 一種有機電場發光裝置，包括申請專利範圍第1至4項中任一項所述之有機電場發光化合物。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之有機電場發光裝置，其包含第一電極；第二電極；以及一層或多層插置於該第一電極與該第二電極間之有機層；其中，該有機層包括一種或多種申請專利範圍第1至4項中任一項所述之有機電場發光化合物，以及一種或多種化學式2表示之摻雜劑：[化學式2]M1L101L102L103其中，M1係選自第7族、第8族、第9族、第10族、第11族、第13族、第14族、第15族及第16族所組成群組之金屬；且配位子L101、L102及L103係獨立選自下列結構： 其中，R201至R203獨立表示氫、具有或不具有鹵素取代基之(C1-C30)烷基、具有或不具有(C1-C30)烷基取代基之(C6-C30)芳基、或鹵素；R204至R219獨立表示氫、具有或不具有取代基之(C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之(C1-C30)烷氧基、具有或不具有取代基之(C3-C30)環烷基、具有或不具有取代基之(C2-C30)烯基、具有或不具有取代基之 (C6-C30)芳基、具有或不具有取代基之單-或二-(C1-C30)烷基胺基、具有或不具有取代基之單-或二-(C6-C30)芳基胺基、SF5、具有或不具有取代基之三(C1-C30)烷基矽烷基、具有或不具有取代基之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、具有或不具有取代基之三(C6-C30)芳基矽烷基、氰基或鹵素；R220至R223獨立表示氫、具有或不具有鹵素取代基之(C1-C30)烷基或具有或不具有(C1-C30)烷基取代基之(C6-C30)芳基；R224與R225獨立表示氫、具有或不具有取代基之(C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之(C6-C30)芳基、或鹵素，或者R224與R225可經由具有或不具有稠合環之(C3-C12)伸烷基或(C3-C12)伸烯基相鍵聯，以形成脂環、或單環或多環之芳香環；R226表示具有或不具有取代基之(C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之(C6-C30)芳基、具有或不具有取代基之(C5-C30)雜芳基、或鹵素；R227至R229獨立表示氫、具有或不具有取代基之(C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之(C6-C30)芳基或鹵素；以及Q表示、或，其中，R231至R242獨立表示氫、具有或不具有鹵素取代基之(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、鹵素、具有或不具有 取代基之(C6-C30)芳基、氰基或具有或不具有取代基之(C5-C30)環烷基，或者R231至R242可各自經由伸烷基或伸烯基鍵聯至相鄰取代基以形成螺環或稠合環，或者R231至R242可各自經由伸烷基或伸烯基鍵聯至R207或R208以形成飽和或不飽和之稠合環。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之有機電場發光裝置，其中，該有機層進一步包括一種或多種選自芳基胺化合物及苯乙烯基芳基胺化合物所組成群組之胺化合物，或一種或多種選自下列所組成群組之金屬：第1族之有機金屬、第2族、第4週期與第5週期之過渡金屬、鑭系金屬及d-過渡元素；或錯合物化合物。
  8. 如申請專利範圍第6項所述之有機電場發光裝置，其中，該有機層包括電場發光層及電荷產生層。
  9. 如申請專利範圍第6項所述之有機電場發光裝置，其為發出白光有機電場發光裝置，其中，該有機層包括一層或多層同時發出紅光、綠光或藍光之有機電場發光層。
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Families Citing this family (147)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103772268B (zh) 2008-08-22 2017-01-04 株式会社Lg化学 用于有机电子器件的材料以及使用所述材料的有机电子器件
KR101506999B1 (ko) 2009-11-03 2015-03-31 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
US8828561B2 (en) 2009-11-03 2014-09-09 Cheil Industries, Inc. Compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same
CN102439004A (zh) 2010-04-20 2012-05-02 出光兴产株式会社 双咔唑衍生物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
KR20110122051A (ko) 2010-05-03 2011-11-09 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
CN102884156B (zh) * 2010-06-24 2016-01-20 东丽株式会社 发光元件材料和发光元件
KR20130098983A (ko) * 2010-06-30 2013-09-05 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 카르바졸환 구조를 갖는 화합물 및 유기 일렉트로 루미네센스 소자
EP2599851A4 (en) * 2010-07-30 2013-12-11 Rohm & Haas Elect Mat ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE WITH AN ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE AS A LIGHT-EMITTING MATERIAL
KR101753172B1 (ko) * 2010-08-20 2017-07-04 유니버셜 디스플레이 코포레이션 Ｏｌｅｄ를 위한 바이카르바졸 화합물
KR101477614B1 (ko) * 2010-09-17 2014-12-31 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
TWI550059B (zh) * 2011-02-07 2016-09-21 Idemitsu Kosan Co A double carbazole derivative and an organic electroluminescent element using the same
KR101874657B1 (ko) 2011-02-07 2018-07-04 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 비스카바졸 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
US9287512B2 (en) 2011-03-08 2016-03-15 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compounds, layers and organic electroluminescent device using the same
KR101427611B1 (ko) 2011-03-08 2014-08-11 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US9806270B2 (en) 2011-03-25 2017-10-31 Udc Ireland Limited 4H-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications
KR20120109744A (ko) 2011-03-25 2012-10-09 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20120116269A (ko) * 2011-04-12 2012-10-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101396171B1 (ko) * 2011-05-03 2014-05-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하는 유기 전계 발광 소자
TW201302973A (zh) * 2011-05-03 2013-01-16 羅門哈斯電子材料韓國公司 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
KR101443756B1 (ko) * 2011-05-26 2014-09-23 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
WO2012163465A1 (de) * 2011-06-03 2012-12-06 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
KR101354638B1 (ko) * 2011-06-20 2014-01-22 제일모직주식회사 유기광전자소자용 재료, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR20130011955A (ko) * 2011-07-21 2013-01-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
JP6034005B2 (ja) * 2011-08-03 2016-11-30 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN103732591A (zh) 2011-08-18 2014-04-16 出光兴产株式会社 双咔唑衍生物及使用其的有机电致发光元件
KR20130020398A (ko) * 2011-08-19 2013-02-27 제일모직주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
TWI613195B (zh) 2011-08-25 2018-02-01 半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，發光裝置，電子裝置，照明裝置以及新穎有機化合物
KR20130025190A (ko) * 2011-09-01 2013-03-11 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR20130025087A (ko) * 2011-09-01 2013-03-11 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광 화합물
JP6212391B2 (ja) * 2011-09-09 2017-10-11 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20140299865A1 (en) * 2011-10-21 2014-10-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element and material for organic electroluminescence element
JP5825043B2 (ja) * 2011-10-26 2015-12-02 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置
CN108440531B (zh) 2011-11-10 2021-11-02 Udc 爱尔兰有限责任公司 用于电子应用的4H-咪唑并[1,2-a]咪唑
CN104039773B (zh) * 2011-11-11 2016-08-24 东曹株式会社 具有含氮缩环芳香基的环状吖嗪化合物及其制造方法、以及以该环状吖嗪化合物为构成成分的有机电致发光元件
KR20130055198A (ko) * 2011-11-18 2013-05-28 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR20130055216A (ko) * 2011-11-18 2013-05-28 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
JP6152053B2 (ja) * 2011-11-22 2017-06-21 出光興産株式会社 芳香族複素環誘導体、および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
JP2013116975A (ja) * 2011-12-02 2013-06-13 Kyushu Univ 遅延蛍光材料、有機発光素子および化合物
US9530969B2 (en) 2011-12-05 2016-12-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device
WO2013084885A1 (ja) * 2011-12-05 2013-06-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013084881A1 (ja) 2011-12-05 2013-06-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101497133B1 (ko) * 2011-12-23 2015-02-27 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101507004B1 (ko) 2011-12-29 2015-03-30 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
JPWO2013108589A1 (ja) * 2012-01-16 2015-05-11 出光興産株式会社 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5993934B2 (ja) * 2012-02-29 2016-09-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013133224A1 (ja) * 2012-03-05 2013-09-12 東レ株式会社 発光素子
WO2013145923A1 (ja) * 2012-03-30 2013-10-03 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101565200B1 (ko) 2012-04-12 2015-11-02 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102004387B1 (ko) * 2012-04-18 2019-07-26 에스에프씨 주식회사 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102017507B1 (ko) * 2012-04-24 2019-10-21 에스에프씨 주식회사 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101513006B1 (ko) * 2012-06-13 2015-04-17 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN104364344A (zh) * 2012-06-14 2015-02-18 通用显示公司 用于oled发射区的双咔唑衍生物主体材料和红色发射体
TWI564297B (zh) * 2012-06-18 2017-01-01 Tosoh Corp ring A compound, a method for producing the same, and an organic electroluminescent device containing the same
CN104507927A (zh) * 2012-06-18 2015-04-08 东曹株式会社 环状吖嗪化合物、其制造方法、及含有其的有机电致发光元件
KR101431645B1 (ko) * 2012-06-26 2014-08-20 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 발광층 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2014009317A1 (en) 2012-07-10 2014-01-16 Basf Se Benzimidazo[1,2-a]benzimidazole derivatives for electronic applications
US9614166B2 (en) 2012-07-19 2017-04-04 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent element
WO2014013721A1 (ja) * 2012-07-20 2014-01-23 出光興産株式会社 含窒素ヘテロ芳香族環化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5966736B2 (ja) * 2012-07-31 2016-08-10 東ソー株式会社 カルバゾール化合物、その製造法、及びその用途
KR101423067B1 (ko) * 2012-10-04 2014-07-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2014103212A (ja) 2012-11-19 2014-06-05 Samsung Display Co Ltd アクリジン部位及びカルバゾール部位を有するアミン誘導体を含む有機ｅｌ材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子
KR101468402B1 (ko) * 2012-11-21 2014-12-03 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2014110276A (ja) 2012-11-30 2014-06-12 Samsung Display Co Ltd 有機電界発光素子用正孔輸送材料及びそれを用いた有機電界発光素子
US9172047B2 (en) 2012-11-30 2015-10-27 Samsung Display Co., Ltd. Hole transport material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same
WO2014088290A1 (en) * 2012-12-04 2014-06-12 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same
KR102044550B1 (ko) * 2012-12-17 2019-11-13 엘지디스플레이 주식회사 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR102069552B1 (ko) * 2012-12-18 2020-01-23 엘지디스플레이 주식회사 청색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR20140082351A (ko) * 2012-12-24 2014-07-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102061571B1 (ko) 2012-12-24 2020-01-02 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102067415B1 (ko) * 2012-12-26 2020-01-17 엘지디스플레이 주식회사 적색 인광 호스트 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR102134843B1 (ko) * 2013-01-04 2020-07-17 삼성디스플레이 주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US9627629B2 (en) * 2013-02-12 2017-04-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same, and display including the organic light emitting diode
KR102065656B1 (ko) * 2013-02-19 2020-01-13 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP2014196251A (ja) * 2013-03-29 2014-10-16 出光興産株式会社 ヘテロアレーン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102162795B1 (ko) 2013-06-07 2020-10-08 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US10840454B2 (en) 2013-06-14 2020-11-17 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting devices
KR102052076B1 (ko) 2013-06-14 2019-12-05 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102162792B1 (ko) 2013-06-26 2020-10-08 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101653338B1 (ko) 2013-08-05 2016-09-01 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US10074806B2 (en) * 2013-08-20 2018-09-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102116496B1 (ko) * 2013-08-26 2020-05-29 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102194819B1 (ko) 2013-08-27 2020-12-24 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20150035317A (ko) 2013-09-27 2015-04-06 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101577113B1 (ko) * 2013-09-30 2015-12-11 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102191108B1 (ko) 2013-10-18 2020-12-15 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
KR102235596B1 (ko) 2013-12-12 2021-04-05 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2015093878A1 (en) * 2013-12-18 2015-06-25 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound, and multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
KR20150071624A (ko) * 2013-12-18 2015-06-26 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN104795503B (zh) 2014-01-16 2018-07-20 三星显示有限公司 有机发光装置
KR102177213B1 (ko) 2014-01-20 2020-11-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20150108330A (ko) * 2014-03-17 2015-09-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2015142036A1 (en) * 2014-03-17 2015-09-24 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Electron buffering material and organic electroluminescent device comprising the same
KR102269132B1 (ko) 2014-06-10 2021-06-25 삼성디스플레이 주식회사 반방향족성 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102215181B1 (ko) * 2014-06-20 2021-02-15 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102177801B1 (ko) * 2014-06-12 2020-11-11 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2015190867A2 (ko) * 2014-06-12 2015-12-17 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102254724B1 (ko) * 2014-08-08 2021-05-21 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US10084141B2 (en) 2014-06-13 2018-09-25 Samsung Display Co., Ltd. Antiaromatic compound and organic light-emitting device including the same
KR102308903B1 (ko) * 2014-06-17 2021-10-06 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102241847B1 (ko) * 2014-07-29 2021-04-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
EP3466957A1 (en) 2014-08-08 2019-04-10 UDC Ireland Limited Oled comprising an electroluminescent imidazo-quinoxaline carbene metal complexes
KR102304720B1 (ko) * 2014-09-19 2021-09-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN104342124B (zh) * 2014-10-23 2016-08-17 上海道亦化工科技有限公司 一种基于苯并咪唑的磷光发光主体材料
CN104362261B (zh) * 2014-10-23 2016-09-28 上海道亦化工科技有限公司 一种基于磷光发光主体材料的有机电致发光器件
KR20160052443A (ko) * 2014-11-04 2016-05-12 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 도판트 화합물 및 호스트 화합물의 신규한 조합 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102417122B1 (ko) 2014-11-12 2022-07-06 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102285388B1 (ko) * 2014-11-13 2021-08-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101788366B1 (ko) 2014-11-24 2017-10-20 삼성디스플레이 주식회사 고굴절률 캡핑층을 포함하는 유기발광 표시장치
EP3032605B1 (en) * 2014-12-08 2019-08-21 LG Display Co., Ltd. Organic light emitting display device
KR102263233B1 (ko) * 2014-12-22 2021-06-10 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US9406892B2 (en) * 2015-01-07 2016-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN104725373B (zh) * 2015-02-11 2016-10-05 北京拓彩光电科技有限公司 磷光化合物、制备方法以及有机发光二极管器件
KR102343572B1 (ko) * 2015-03-06 2021-12-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102424977B1 (ko) 2015-04-14 2022-07-26 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP6614512B2 (ja) * 2015-06-03 2019-12-04 エルジー・ケム・リミテッド 複素環化合物およびそれを含む有機発光素子
EP3680948A3 (en) 2015-08-21 2020-10-21 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
CN106478535A (zh) * 2015-08-31 2017-03-08 上海和辉光电有限公司 一种应用于oled领域的材料
EP3356369B1 (en) 2015-10-01 2022-05-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes
CN105218541A (zh) * 2015-10-23 2016-01-06 上海道亦化工科技有限公司 一种磷光主体化合物及其有机电致发光器件
KR102591635B1 (ko) * 2015-10-27 2023-10-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170057825A (ko) * 2015-11-17 2017-05-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102399570B1 (ko) 2015-11-26 2022-05-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102587380B1 (ko) * 2015-12-10 2023-10-12 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102630644B1 (ko) 2015-12-17 2024-01-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170074170A (ko) 2015-12-21 2017-06-29 유디씨 아일랜드 리미티드 삼각형 리간드를 갖는 전이 금속 착체 및 ｏｌｅｄ에서의 이의 용도
KR20170075122A (ko) 2015-12-22 2017-07-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102579752B1 (ko) 2015-12-22 2023-09-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170075118A (ko) * 2015-12-22 2017-07-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170075114A (ko) 2015-12-22 2017-07-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US11910707B2 (en) 2015-12-23 2024-02-20 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
CN107093675B (zh) * 2015-12-23 2022-05-03 三星显示有限公司 有机发光器件
JP6788314B2 (ja) 2016-01-06 2020-11-25 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置
KR20170127101A (ko) 2016-05-10 2017-11-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101849747B1 (ko) 2016-07-20 2018-05-31 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102600472B1 (ko) * 2016-09-13 2023-11-13 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
TWI764984B (zh) 2017-02-28 2022-05-21 南韓商羅門哈斯電子材料韓國公司 有機電致發光化合物及包含其之有機電致發光裝置
CN109206413A (zh) * 2017-07-07 2019-01-15 固安鼎材科技有限公司 一种含重原子化合物、其应用及有机电致发光器件
CN109721588A (zh) * 2017-10-27 2019-05-07 北京鼎材科技有限公司 有机电致发光器件用化合物及使用其的有机电致发光器件
CN109796449A (zh) * 2017-11-16 2019-05-24 江苏三月光电科技有限公司 一种以氮杂苯为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
KR20200100699A (ko) * 2017-12-20 2020-08-26 메르크 파텐트 게엠베하 헤테로방향족 화합물
WO2020054977A1 (en) * 2018-09-10 2020-03-19 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same
CN111116658A (zh) * 2018-10-30 2020-05-08 上海和辉光电有限公司 一种有机发光材料及包含其的oled器件
US11758802B2 (en) * 2019-03-29 2023-09-12 Samsung Electronics Co., Ltd. Composition and organic light-emitting device including the same
US11760769B2 (en) * 2019-03-29 2023-09-19 Samsung Electronics Co., Ltd. Composition and organic light-emitting device including the same
CN112080273B (zh) * 2019-06-14 2024-04-09 南京高光半导体材料有限公司 有机电致发光化合物及包含该化合物的有机电致发光器件
CN111646983B (zh) 2019-12-30 2021-10-08 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置
KR20220016408A (ko) * 2020-07-31 2022-02-09 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 이를 포함하는 전자 장치

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3139321B2 (ja) * 1994-03-31 2001-02-26 東レ株式会社 発光素子
JP3924869B2 (ja) * 1997-11-05 2007-06-06 東レ株式会社 有機積層薄膜発光素子
JPH11329737A (ja) * 1998-03-13 1999-11-30 Taiho Ind Co Ltd 有機多層型エレクトロルミネッセンス素子及び有機多層型エレクトロルミネッセンス素子用構造体の合成方法
JP2006131519A (ja) * 2004-11-04 2006-05-25 Idemitsu Kosan Co Ltd 縮合環含有化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100787428B1 (ko) * 2005-03-05 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
JP5055818B2 (ja) * 2006-04-19 2012-10-24 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5233081B2 (ja) * 2006-05-17 2013-07-10 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5205584B2 (ja) * 2006-09-06 2013-06-05 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子および表示装置
JP2008135498A (ja) * 2006-11-28 2008-06-12 Toray Ind Inc 発光素子
JP5381103B2 (ja) * 2007-01-23 2014-01-08 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、該製造方法により得られた有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US8227798B2 (en) * 2007-03-26 2012-07-24 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
JP5669346B2 (ja) * 2007-07-24 2015-02-12 グレイセル・ディスプレイ・インコーポレーテッドＧｒａｃｅｌ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｉｎｃ． 新規な赤色エレクトロルミネッセンス化合物およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンスデバイス
TWI524567B (zh) * 2007-09-27 2016-03-01 半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，照明裝置，發光裝置，與電子裝置
CN103772268B (zh) * 2008-08-22 2017-01-04 株式会社Lg化学 用于有机电子器件的材料以及使用所述材料的有机电子器件
JP5493333B2 (ja) * 2008-11-05 2014-05-14 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR20100079458A (ko) * 2008-12-31 2010-07-08 덕산하이메탈(주) 비스-카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
JP5607959B2 (ja) * 2009-03-20 2014-10-15 株式会社半導体エネルギー研究所 カルバゾール誘導体、発光素子、発光装置および電子機器

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