KR101477614B1 - 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하고 있는 유기 전계 발광 소자 에 관한 것으로, 상세하게는 본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112011071150112-pat00137

상기 화학식 1에서, A고리, X1, X2, L1, Ar1, R1 R2, R3 Z, a, b 및 c은 각각 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.
본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 기존 재료에 비해 발광 효율이 좋고 재료의 수명특성이 뛰어나 소자의 구동수명이 매우 우수할 뿐만 아니라 전력효율의 상승을 유도하여 소비전력이 개선된 OLED 소자를 제조할 수 있는 장점이 있다.

Description

신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자{Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same}
본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하고 있는 유기 전계 발광 소자 에 관한 것이다.
표시 소자 중, 전기 발광 소자(electroluminescence device: EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 EL 소자를 처음으로 개발하였다[Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
OLED에서 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인은 발광 재료이다. 발광 재료로는 현재까지 형광 재료가 널리 사용되고 있으나, 전기발광의 메커니즘 상 인광 재료의 개발은 이론적으로 4배까지 발광 효율을 개선시킬 수 있는 가장 좋은 방법 중 하나이다. 현재까지 이리듐(III)착물 계열이 인광 발광 재료로 널리 알려져 있으며, 각 RGB 별로는 (acac)Ir(btp)2, Ir(ppy)3 및 Firpic 등의 재료가 알려져 있다. 특히, 최근 일본, 구미에서 많은 인광 재료들이 연구되고 있다.
Figure 112011071150112-pat00001
인광 발광체의 호스트 재료로는 현재까지 CBP가 가장 널리 알려져 있고, BCP 및 BAlq 등의 정공차단층을 적용한 고효율의 OLED가 공지되어 있으며, 일본의 파이오니어 등에서는 BAlq 유도체를 호스트로 이용해 고성능의 OLED를 개발한 바 있다.
Figure 112011071150112-pat00002
그러나 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않아서, 진공 하에서 고온 증착 공정을 거칠 때, 물질이 변하는 단점을 갖고 있다. OLED에서 전력효율 = [(π/전압) × 전류효율]의 관계에 있으므로 전력 효율은 전압에 반비례하고, 따라서 OLED의 소비 전력을 낮추려면 전력 효율을 높여야 한다. 실제 인광 발광 재료를 사용한 OLED는 형광 발광 재료를 사용한 OLED에 비해 전류 효율(cd/A)이 상당히 높으나, 인광 발광 재료의 호스트로 사용되던 BAlq 또는 CBP와 같은 종래재료의 경우, 형광재료를 사용한 OLED에 비해 구동 전압이 높아서 전력 효율(lm/w)면에서 큰 이점이 없었다. 또한, OLED 소자에 사용할 경우 수명 측면에서도 만족스럽지 못하였다.
한편, 국제특허공보 제WO 2006/049013호에는 축합 이환기를 골격으로 하는 유기 전기 발광 소재용 화합물을 언급하고 있다. 그러나, 상기 문헌에는 방향족 고리가 융합된 헤테로시클로알킬 또는 시클로알킬이 치환된 카바졸골격 및 질소 함유 축합 이환기를 모두 겸비한 화합물을 구체적으로 개시하고 있지 않다.
국제특허공보 제WO 2006/049013호 (2006.05.11.)
Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987
따라서 본 발명의 목적은 첫째로, 상기한 문제점들을 해결하기 위하여 기존의 재료보다 발광 효율 및 소자 수명이 좋으며, 적절한 색좌표를 갖는 우수한 골격의 유기 발광 화합물을 제공하는 것이며 둘째로, 상기 유기 발광 화합물을 발광 재료로서 채용하는 고효율 및 장수명의 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 기존 재료에 비해 발광 효율이 좋고 재료의 수명특성이 뛰어나 소자의 구동수명이 매우 우수할 뿐만 아니라 전력효율의 상승을 유도하여 소비전력이 개선된 OLED 소자를 제조할 수 있는 장점이 있다.
[화학식 1]
Figure 112011071150112-pat00003
상기 화학식 1에서,
A 고리는 단일환 또는 다환의 방향족 고리이고;
X1 및 X2는 서로 독립적으로 N 또는 CR'이고;
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)헤테로아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌이고;
Ar1은 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C2-C30)헤테로아릴이고;
Z는 각각 독립적으로 하기 구조에서 선택되며;
Figure 112011071150112-pat00004
단 A고리가 단일환 방향족 고리일 때 Z는 하기 구조에서 선택되고;
Figure 112011071150112-pat00005
Y는 -O-, -S-, -C(R11R12)-, -Si(R13R14)- 또는 -N(R15)-이며;
R1 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, (C3-C30)시클로알킬이 하나 이상 융합된 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 방향족 고리가 하나 이상 융합된 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 방향족 고리가 하나 이상 융합된 (C3-C30)시클로알킬, -NR16R17, -SiR18R19R20, -SR21, -OR22, 시아노, 나이트로 또는 하이드록시이거나, 상기 R1 내지 R9는 각각 인접한 치환체와 융합 고리를 포함하거나 포함하지 않는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)알킬렌 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며;
R' 및 R11 내지 R22는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이거나 인접한 치환체와 융합 고리를 포함하거나 포함하지 않는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)알킬렌 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있고;
a, c, e 및 i는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, a, c, e 및 i가 2 이상의 정수인 경우 각각의 R1, R3, R5 및 R9는 동일하거나 상이할 수 있고;
b, d 및 g는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이고, b, d 및 g가 2 이상의 정수인 경우 각각의 R2, R4 및 R7는 동일하거나 상이할 수 있으며;
f는 1 내지 6의 정수이고, f가 2 이상의 정수인 경우 각각의 R6는 동일하거나 상이할 수 있고;
h는 1 내지 5의 정수이고, h가 2 이상의 정수인 경우 각각의 R8는 동일하거나 상이할 수 있고;
상기 헤테로방향족고리, 헤테로아릴렌, 헤테로시클로알킬 및 헤테로아릴은 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.
본 발명에 기재된 「알킬」, 「알콕시」 및 그 외 「알킬」부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함하고, 「시클로알킬」은 단일 고리계 뿐만 아니라 치환 또는 비치환된 아다만틸 또는 치환 또는 비치환된 (C7-C30)바이시클로알킬과 같은 여러 고리계 탄화수소도 포함한다. 본 발명에 기재된 「아릴」은 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 각 고리에 적절하게는 4 내지 7개, 바람직하게는 5 또는 6개의 고리원자를 포함하는 단일 또는 융합 고리계를 포함하며, 다수개의 아릴이 단일결합으로 연결되어 있는 형태까지 포함한다. 구체적인 예로 페닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 안트릴, 인데닐(indenyl), 플루오레닐, 페난트릴, 트리페닐레닐, 피렌일, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란텐일 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. 상기 나프틸은 1-나프틸 및 2-나프틸을 포함하며, 안트릴은 1-안트릴, 2-안트릴 및 9-안트릴을 포함하며, 페난트릴은 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴을 포함하며, 나프타세닐은 1-나프타세닐, 2-나프타세닐, 9-나프타세닐을 포함하며, 피렌일은 1-피렌일, 2-피렌일, 4-피렌일을 포함하며, 비페닐은 2-비페닐, 3-비페닐, 4-비페닐을 포함하며, 터페닐은 p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일을 포함하며, 플루오레닐은 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐 및 9-플루오레닐을 모두 포함한다. 본 발명에 기재된 「헤테로아릴」은 방향족 고리 골격 원자로서 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 방향족 고리 골격 원자가 탄소인 아릴 그룹을 의미하는 것으로, 5 내지 6원 단환 헤테로아릴, 및 하나 이상의 벤젠 환과 축합된 다환식 헤테로아릴이며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본 발명에서의 헤테로아릴은 하나 이상의 헤테로아릴이 단일결합으로 연걸된 형태도 포함한다. 상기 헤테로아릴기는 고리내 헤테로원자가 산화되거나 사원화되어, 예를 들어 N-옥사이드 또는 4차 염을 형성하는 2가 아릴 그룹을 포함한다. 구체적인 예로 퓨릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 퓨라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단환 헤테로아릴, 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 다이벤조퓨란일, 다이벤조티오페일, 이소벤조퓨란일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 페노싸이아지닐, 페녹사지닐 등의 다환식 헤테로아릴 및 이들의 상응하는 N-옥사이드(예를 들어, 피리딜 N-옥사이드, 퀴놀릴 N-옥사이드), 이들의 4차 염 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. 상기 피롤릴은 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴을 포함하며, 피리딜은 2-피리딜, 3-피리딜, 4-피리딜을 포함하며, 인돌릴은 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴을 포함하며, 이소인돌릴은 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴을 포함하며, 퓨릴은 2-퓨릴, 3-퓨릴을 포함하며, 벤조퓨란일은 2-벤조퓨란일, 3-벤조퓨란일, 4-벤조퓨란일, 5-벤조퓨란일, 6-벤조퓨란일, 7-벤조퓨란일을 포함하며, 이소벤조퓨란일은 1-이소벤조퓨란일, 3-이소벤조퓨란일, 4-이소벤조퓨란일, 5-이소벤조퓨란일, 6-이소벤조퓨란일, 7-이소벤조퓨란일을 포함하며, 퀴놀릴은 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴을 포함하며, 이소퀴놀릴은 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴기을 포함하며, 퀴녹살리닐은 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐을 포함하며, 카바졸릴은 1-카바졸릴, 2-카바졸릴, 3-카바졸릴, 4-카바졸릴, 9-카바졸릴을 포함하며, 페난트리딘일은 1-페난트리딘일, 2-페난트리딘일, 3-페난트리딘일, 4-페난트리딘일, 6-페난트리딘일, 7-페난트리딘일, 8-페난트리딘일, 9-페난트리딘일, 10-페난트리딘일을 포함하며, 아크리디닐은 1-아크리디닐, 2-아크리디닐, 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐을 포함하며, 페난트롤리닐은 1,7-페난트롤린-2-일, 1,7-페난트롤린-3-일, 1,7-페난트롤린-4-일, 1,7-페난트롤린-5-일, 1,7-페난트롤린-6-일, 1,7-페난트롤린-8-일, 1,7-페난트롤린-9-일, 1,7-페난트롤린-10-일, 1,8-페난트롤린-2-일, 1,8-페난트롤린-3-일, 1,8-페난트롤린-4-일, 1,8-페난트롤린-5-일, 1,8-페난트롤린-6-일, 1,8-페난트롤린-7-일, 1,8-페난트롤린-9-일, 1,8-페난트롤린-10-일, 1,9-페난트롤린-2-일, 1,9-페난트롤린-3-일, 1,9-페난트롤린-4-일, 1,9-페난트롤린-5-일, 1,9-페난트롤린-6-일, 1,9-페난트롤린-7-일, 1,9-페난트롤린-8-일, 1,9-페난트롤린-10-일, 1,10-페난트롤린-2-일, 1,10-페난트롤린-3-일, 1,10-페난트롤린-4-일, 1,10-페난트롤린-5-일, 2,9-페난트롤린-1-일, 2,9-페난트롤린-3-일, 2,9-페난트롤린-4-일, 2,9-페난트롤린-5-일, 2,9-페난트롤린-6-일, 2,9-페난트롤린-7-일, 2,9-페난트롤린-8-일, 2,9-페난트롤린-10-일, 2,8-페난트롤린-1-일, 2,8-페난트롤린-3-일, 2,8-페난트롤린-4-일, 2,8-페난트롤린-5-일, 2,8-페난트롤린-6-일, 2,8-페난트롤린-7-일, 2,8-페난트롤린-9-일, 2,8-페난트롤린-10-일, 2,7-페난트롤린-1-일, 2,7-페난트롤린-3-일, 2,7-페난트롤린-4-일, 2,7-페난트롤린-5-일, 2,7-페난트롤린-6-일, 2,7-페난트롤린-8-일, 2,7-페난트롤린-9-일, 2,7-페난트롤린-10-일을 포함하며, 페나지닐은 1-페나지닐, 2-페나지닐을 포함하며, 페노싸이아지닐은 1-페노싸이아지닐, 2-페노싸이아지닐, 3-페노싸이아지닐, 4-페노싸이아지닐, 10-페노싸이아지닐을 포함하며, 페녹사지닐은 1-페녹사지닐, 2-페녹사지닐, 3-페녹사지닐, 4-페녹사지닐, 10-페녹사지닐을 포함하며, 옥사졸릴은 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴을 포함하며, 옥사디아졸은 2-옥사디아졸릴, 5-옥사디아졸릴을 포함하며, 퓨라잔일은 3-퓨라잔일을 포함하며, 다이벤조퓨란일은 1-다이벤조퓨란일, 2-다이벤조퓨란일, 3-다이벤조퓨란일, 4-다이벤조퓨란일을 포함하며, 다이벤조싸이오페닐은 1-다이벤조싸이오페닐, 2-다이벤조싸이오페닐, 3-다이오벤조싸이오페닐, 4-다이오벤조싸이오페닐을 모두 포함한다.
또한, 본 발명에 기재되어 있는 ‘(C1-C30)알킬’기는 바람직하게는 (C1-C20)알킬이고, 더 바람직하게는 (C1-C10)알킬이며, ‘(C6-C30)아릴’기는 바람직하게는 (C6-C20)아릴이다. ‘(C2-C30)헤테로아릴’기는 바람직하게는 (C2-C20)헤테로아릴이다. ‘(C3-C30)시클로알킬’기는 바람직하게는 (C3-C20)시클로알킬이고, 더 바람직하게는 (C3-C7)시클로알킬이다. ‘(C2-C30)알케닐 또는 알키닐’기는 바람직하게는 (C2-C20)알케닐 또는 알키닐이고, 더 바람직하게는 (C2-C10)알케닐 또는 알키닐이다.
또한 본 발명에 기재되어 있는 “치환 또는 비치환”이라는 기재에서 ‘치환’은 비치환된 치환기에 더 치환되는 경우를 뜻하며, 상기 L1, Ar1, R1 내지 R9, R' 및 R11 내지 R22에 더 치환되는 치환기는 서로 독립적으로 중수소, 할로겐, 할로겐이 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C6-C30)아릴이 치환 또는 비치환된 (C2-C30)헤테로아릴, 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, 방향족고리가 하나이상 융합된 5원 내지 7원의 헤테로시클로알킬, (C3-C30)시클로알킬, 방향족고리가 하나이상 융합된 (C6-C30)시클로알킬, RaRbRcSi-, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, 시아노, 카바졸릴, -NRdRe, -BRfRg, -PRhRi, -P(=O)RjRk, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴, RlT-, RmC(=O)-, RmC(=O)O-, 카르복실, 나이트로 또는 하이드록시로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이고, Ra 내지 Rl는 서로 독립적으로 (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴 또는 (C2-C30)헤테로아릴이고; T는 S 또는 O이고; Rm는 (C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, (C6-C30)아릴 또는 (C6-C30)아릴옥시인 것을 의미한다.
상기 유기 발광 화합물은 하기 화학식 2 내지 9로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112011071150112-pat00006
[화학식 3]
Figure 112011071150112-pat00007
[화학식 4]
Figure 112011071150112-pat00008
[화학식 5]
Figure 112011071150112-pat00009
[화학식 6]
Figure 112011071150112-pat00010
[화학식 7]
Figure 112011071150112-pat00011
[화학식 8]
Figure 112011071150112-pat00012
[화학식 9]
Figure 112011071150112-pat00013
상기 화학식 2 내지 9에서,
X2는 N 또는 CH이고; Y는 -O-, -S-, -C(R11R12)- 또는 -N(R15)-이며; L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (C2-C30)헤테로아릴렌이고; Ar1은 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)헤테로아릴이고; R1 내지 R9는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)헤테로아릴, NR16R17 또는 SiR18R19R20이고; R11, R12, R15 및 R16 내지 R20는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C2-C30)헤테로아릴이거나, 상기 R16과 R17은 융합 고리를 포함하거나 포함하지 않는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)알킬렌 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리의 탄소 원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.
더욱 구체적으로, 상기 X2는 N 또는 CH이고; Y는 -O-, -S-, -C(R11R12)- 또는 -N(R15)-이며;
L1은 단일결합 또는 하기 구조에서 선택되는 아릴렌이고;
Figure 112011071150112-pat00014
R31 및 R32는 서로 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 트리플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 트리플루오르에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르부틸, 페닐, 나프틸, 피리딜 또는 퀴놀릴이고;
Ar1은 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 트리플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 트리플루오르에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르부틸, 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 9,9-다이페닐플루오레닐, 9,9-다이메틸플루오레닐, 플루오란텐일, 피리딜, 다이벤조퓨란일, 다이벤조티오펜일 또는 N-페닐카바졸일이고, 상기 Ar1의 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸 및 카바졸일은 각각 중수소, 플루오로, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 트리플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 트리플루오르에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르부틸, 트리페닐실릴, 트리메틸실릴, 디메틸페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 페닐 및 나프틸, 9,9-다이페닐플루오레닐, 9,9-다이메틸플루오레닐, 페닐피리딜, 카바졸일, 플루오란텐일, 다이벤조퓨란일, 다이벤조티오펜일 로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 더 치환될 수 있고;
R1 내지 R9는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 페닐, 피리딜 , 다이벤조퓨란일, 다이벤조티오펜일, 아미노 또는 카바졸일이고; R11, R12 및 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 트리플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 트리플루오르에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르부틸, 페닐, 바이페닐, 9,9-다이페닐플루오레닐, 9,9-다이메틸플루오레닐, 나프틸, 피리딜, N-페닐카바졸일 또는 퀴놀릴이고, 상기 R11, R12 및 R15의 페닐은 중수소, 할로겐, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 트리플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 트리플루오르에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르부틸, 페닐 및 나프틸로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있으며, 상기 R11과 R12은 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 하기 화합물이 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
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본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 하기 반응식 1에 나타난 바와 같이, 제조될 수 있다.
[반응식 1]
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[상기 반응식 1에서, A 고리, X1, X2, L1, Ar1, R1, R2, R3, a, b, c 및 Z은 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고; Hal는 할로겐이다.]
또한, 본 발명은 유기 전계 발광 소자를 제공하며, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층으로 이루어진 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 유기 발광 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 한다. 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층에서 상기 화학식 1의 유기 발광 화합물은 호스트 물질로 사용되어진다.
상기 발광층에서 상기 화학식 1의 유기발광화합물이 호스트로 사용되어질 때 하나 이상의 인광 도판트를 포함하는 것을 특징으로 한다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트는 특별히 제한되지는 않으나, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트는 하기 화학식 10으로 표시되는 화합물로부터 선택되는 것이 바람직하다.
[화학식 10]
M 1 L 101 L 102 L 103
상기 화학식 10에서, M1은 7족, 8족, 9족, 10족, 11족, 13족, 14족, 15족 및 16족의 금속으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 리간드 L101, L102 및 L103 는 서로 독립적으로 하기 구조로부터 선택되어진다.
Figure 112011071150112-pat00053
Figure 112011071150112-pat00054
Figure 112011071150112-pat00055
Figure 112011071150112-pat00056
[여기서, R201 내지 R203은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C30)알킬, (C1-C30)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 (C6-C30)아릴 또는 할로겐이고;
R204 내지 R219는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 모노 또는 치환 또는 비치환된 디-(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, SF5, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 시아노 또는 할로겐이고;
R220 내지 R223는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C30)알킬 또는 (C1-C30)알킬이 치환되거나 치환되지 않은 (C6-C30)아릴이고;
R224 및 R225는 서서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 할로겐이거나, R224와 R225는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C12)알킬렌 또는 (C3-C12)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성하며;
R226은 치환 또는 비치환된(C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된(C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)헤테로아릴 또는 할로겐이고;
R227 내지 R229은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 할로겐이고;
Q는
Figure 112013114990765-pat00057
,
Figure 112013114990765-pat00058
또는
Figure 112013114990765-pat00059
이며, R231 내지 R242는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이거나, 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 스피로 고리 또는 융합 고리를 형성할 수 있거나, R207 또는 R208과 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 포화 또는 불포화의 융합 고리를 형성할 수 있다.]
상기 화학식 10의 인광 도판트 화합물은 하기 구조의 화합물로 예시될 수 있으나 이에 한정하는 것은 아니다.
Figure 112011071150112-pat00060
Figure 112011071150112-pat00061
Figure 112011071150112-pat00062
Figure 112011071150112-pat00063
Figure 112011071150112-pat00064
Figure 112011071150112-pat00065
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 화학식 1의 유기 발광 화합물을 포함하고, 동시에 아릴아민계 화합물 및 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있다. 상기 아릴아민계 화합물 또는 스티릴아릴아민계 화합물은 출원번호 제10-2008-0123276호, 제10-2008-0107606호 또는 제10-2008-0118428호에 예시되어 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 유기물층에 상기 화학식 1의 유기 발광 화합물 이외에 1족, 2족, 4주기, 5주기 전이금속, 란탄계열 금속 및 d-전이원소의 유기 금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속 또는 착체 화합물을 더 포함할 수도 있고, 상기 유기물층은 발광층 및 전하생성층을 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기물층에 상기 유기 발광 화합물 이외에 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함하는 유기발광층 하나 이상을 동시에 포함하여 백색 발광을 하는 유기 전계 발광 소자를 형성할 수 있다. 상기 청색, 녹색 또는 적색 발광을 하는 화합물은 출원번호 제10-2008-0123276호, 제10-2008-0107606호 또는 제10-2008-0118428호에 예시되어 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 일층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함) 이상을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 금속의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 이것에 의해, 구동의 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드로서는 예컨대 SiOx(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON, SiAlON 등을 바람직하게 들 수 있으며, 할로겐화 금속으로서는 예컨대 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등을 바람직하게 들 수 있으며, 금속 산화물로서는 예컨대 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등을 바람직하게 들 수 있다.
또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 이렇게 제작된 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식으로, 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있다. 바람직한 환원성 도판트로서는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진 백색 유기 전계 발광소자를 제작할 수 도 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 화합물은 발광 효율이 좋고 재료의 수명특성이 뛰어나 소자의 구동수명이 매우 우수한 OLED 소자를 제조할 수 있는 장점이 있다.
이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 대표 화합물을 들어 본 발명에 따른 유기 발광 화합물, 이의 제조방법 및 소자의 발광특성을 설명하나, 이는 단지 그 실시 양태를 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
[제조예 1] 화합물 1의 제조
Figure 112011071150112-pat00066
화합물 1-1 의 제조
2,4-디클로로퀴나졸린 8.1g(40.6mmol), 페닐보론산 5.0g(40.6mmol), 톨루엔 200mL, 에탄올 50mL 및 물 50mL를 혼합한 후 Pd(PPh3)4 1.9g(1.64mmol)과 K2CO3 12.9g(122mmol)을 첨가하였다. 상기 혼합물을 120℃에서 5시간 동안 교반한 후 실온으로 식히고 염화암모늄 수용액 200mL로 반응을 종결시켰다. 상기 혼합물을 에틸 아세테이트(EA) 500mL로 추출한 후, 증류수 50mL로 씻어 주었다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조시키고, 유기 용매는 감압하에서 제거하였다. 실리카겔 필터 후 재결정하여 화합물 1-1 6.6g(68%)을 얻었다.
화합물 1-2 의 제조
7H-벤조[c]카바졸 8.9g(41.10 mmol), 화합물 1-1 11.9g(49.32mmol), Pd(OAc)2 0.46g, NaOt-bu 7.9g(82.20mmol), 톨루엔 100mL 및 P(t-bu)3 2mL(4.11mmol, 톨루엔 중 50%)을 넣고 환류 교반하였다. 10시간 후에 상온으로 냉각시키고 증류수를 넣고 EA로 추출하였다. 무수 MgSO4으로 건조시키고 감압 건조시켰다. 컬럼 분리하여 화합물 1-2 14.5g(84%)을 얻었다.
화하물 1-3 의 제조
화합물 1-2 14.3g(33.98mmol)를 1구 플라스크에 넣고 진공 분위기로 만든 후 아르곤으로 채웠다. THF 500mL를 넣고 0℃에서 10분간 교반하였다. NBS 7.35g(40.78mmol)을 첨가하고 상온에서 하루 동안 교반하였다. 반응이 종결되면 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 다음 회전 증발기로 용매를 제거한 후 헥산과 EA를 전개 용매로 하여 컬럼 크로마토그래피 작업으로 화합물 1-3 14.6g(85%)을 얻었다.
화합물 1-4 의 제조
화합물 1-3 13.2g(26.30mmol)를 1구 플라스크에 넣고 진공 분위기로 만든 후 아르곤으로 채웠다. THF 500mL를 넣고 -78℃에서 10분간 교반하였다. n-BuLi(헥산 중 2.5M) 15.8mL(39.45mmol)를 적가하고 1시간 30분간 -78℃에서 교반하였다. 트리메틸보레이트 4.85mL(39.45mmol)를 -78℃에서 첨가하였다. 30분간 -78℃에서 교반한 후 실온에서 4시간 동안 교반하였다. 반응이 종결되면 증류수와 EA로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 다음 회전 증발기로 용매를 제거한 후 헥산과 EA를 전개 용매로 하여 컬럼 크로마토그래피 작업으로 화합물 1-4 6.9g(18.05mmol, 65%)을 얻었다.
화합물 1 의 제조
화합물 1-4 8.1g(17.4mmol), 3-브로모-9-페닐-9H-카바졸 6.7g(20.88mmol), Pd(PPh3)4 0.8g(0.7mmol), 2M K2CO3 수용액 20mL, 톨루엔 100mL 및 에탄올 50mL를 넣고 12시간 환류 교반하였다. 증류수로 씻어 주고 EA로 추출하였다. 무수 MgSO4로 건조시키고 감압 증류하였다. 컬럼 분리하여 화합물 1 6.8g(10.3mmol, 58%)을 얻었다.
MS/FAB: 663(found), 662.78(calculated)
[제조예 2] 화합물 2의 제조
Figure 112011071150112-pat00067
화합물 2-1 의 제조
2,4-디클로로퀴나졸린 8.1g(40.6mmol), 바이페닐 페닐보론산 8.0g(40.6mmol), 톨루엔 200mL, 에탄올 50mL 및 물 50mL를 혼합한 후 Pd(PPh3)4 1.9g(1.64mmol)과 K2CO3 12.9g(122mmol)을 첨가하였다. 상기 혼합물을 120℃에서 5시간 동안 교반한 후 실온으로 식히고 염화암모늄 수용액 200mL로 반응을 종결시켰다. 상기 혼합물을 EA 500mL로 추출한 후, 증류수 50mL로 씻어 주었다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조시키고, 유기 용매는 감압하에서 제거하였다. 실리카겔 필터 후 재결정하여 화합물 2-1 8.2g(25.9mmol, 64%)을 얻었다.
화합물 2-2 의 제조
화합물 1-2와 동일한 방법으로 화합물 2-2 9.5g(19.1mmol, 74%)을 제조하였다.
화합물 2-3 의 제조
화합물 1-3과 동일한 방법으로 화합물 2-3 9.0g(15.6mmol, 82%)을 제조하였다.
화합물 2-4 의 제조
화합물 1-4과 동일한 방법으로 화합물 2-4 4.0g(7.4mmol, 47%)을 제조하였다.
화합물 2 의 제조
화합물 2-4 4.0g(7.4mmol)와 3-브로모-9-페닐-9H-카바졸 6.7g(20.88mmol)을 화합물 1과 동일한 방법으로 화합물 2 2.8g(4.6mmol, 51%)을 제조하였다.
MS/FAB: 739(found), 738.87(calculated).
[제조예 3] 화합물 7의 제조
Figure 112011071150112-pat00068
화합물 7 의 제조
화합물 2-4 4.0g(7.4mmol)와 2-브로모다이벤조[b,d]티오펜 5.5g(20.88mmol)을 화합물 1과 동일한 방법으로 화합물 7 2.8g(4.6mmol, 51%)을 제조하였다.
MS/FAB: 604(found), 603.73(calculated).
[제조예 4] 화합물 12의 제조
Figure 112011071150112-pat00069
화합물 12 의 제조
화합물 1-4 6.9g(18.05mmol)과 10-브로모-7-페닐-7H-벤조[c]카바졸 7.8g(20.88mmol)을 화합물 1과 동일한 방법으로 화합물 12 6.8g(9.5mmol, 53%)을 제조하였다.
MS/FAB: 713(found), 712.84(calculated).
[제조예 5] 화합물 16의 제조
Figure 112011071150112-pat00070
화합물 16 의 제조
화합물 2-4 9.8g(18.05mmol)과 2-브로모-9,9-다이메틸-9H-플루오렌 5.7g(20.88mmol)을 화합물 1과 동일한 방법으로 화합물 16 7.6g(11.0mmol, 61%)을 제조하였다.
MS/FAB: 690(found), 689.84(calculated).
[제조예 6] 화합물 25의 제조
Figure 112011071150112-pat00071
화합물 6-1 의 제조
7H-벤조[c]카바졸 20g(92mmol)과 1-브로모-4-요오드벤젠 43.5g(184mmol)을 톨루엔500mL에 녹인 후 CuI 8.8g(46 mmol), 디아미노에탄 6.2mL(92mmol)과 K3PO4 8.7g(276mmol)을 첨가하고 30시간 동안 환류시켰다. 상기 반응 혼합물을 상온으로 냉각시킨 후 2.0M 염산수용액 50mL로 반응을 종결시키고 EA 1L로 추출한 후, 증류수 200mL로 씻어 주었다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조시키고, 유기 용매는 감압하에서 제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 6-1 19g(56%)을 얻었다.
화합물 6-2 의 제조
화합물 6-1 19g(51mmol)을 THF 250mL에 녹인 후 -78℃로 냉각시킨 후 n-BuLi(헥산 중 2.5M) 24.5mL를 -78℃에서 첨가하였다. 상기 혼합물을 -78℃에서 1시간 동안 교반한 후 B(OMe)3 8.5mL를 첨가하고 2시간 동안 교반하고 염화암모늄 수용액 100mL로 반응을 종결시켰다. 그 다음, EA 500mL로 추출한 후, 증류수 100mL로 씻어 주었다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조시키고, 유기 용매는 감압하에서 제거하였다. 재결정하여 화합물 6-2 14g(81%)을 얻었다.
화합물 6-3 의 제조
화합물 1-1 3.3g(13.7mmol), 화합물 6-2 5.5g(16.4mmol)을 톨루엔 100mL, 에탄올 20mL 및 물 20mL를 혼합한 후 Pd(PPh3)4 1.6g(1.4mmol)과 K2CO3 5.7g(41.1mmol)을 첨가하였다. 상기 혼합물을 120℃에서 5시간 동안 교반시킨 후 실온으로 식히고 염화암모늄 수용액 20mL로 반응을 종결시켰다. 상기 혼합물을 EA 250mL로 추출한 후, 증류수 30mL로 씻어 주었다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조시키고, 유기 용매는 감압하에서 제거하였다. 실리카겔 필터 후 재결정하여 화합물 6-3 4.9g(9.8mmol, 72%)을 얻었다.
화합물 6-4 의 제조
화합물 1-3과 동일한 방법으로 화합물 6-4 4.3g(7.5mmol, 76%)을 제조하였다.
화합물 6-5 의 제조
화합물 1-4과 동일한 방법으로 화합물 6-5 1.7g(3.1mmol, 43%)을 제조하였다.
화합물 25 의 제조
화합물 6-5 9.8g(18.05mmol)와 3-브로모-9-페닐-9H-카바졸 6.7g(20.88mmol)을 화합물 1과 동일한 방법으로 화합물 25 7.6g(10.3mmol, 57%)을 제조하였다.
MS/FAB: 739(found), 738.87(calculated)
[제조예 7] 화합물 37의 제조
Figure 112011071150112-pat00072
화합물 7-1 의 제조
7H-벤조[c]카바졸 50g(0.23mol)를 DMF 1.4L에 녹인 후 NBS 41g(0.23mol)을 투입 후 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 EA로 추출한 후 유기층을 감압증류하였다. 실리카로 컬럼 분리하여 화합물 7-1 53.2g(78%)을 얻었다.
화합물 7-2 의 제조
화합물 7-1 30g(0.10mol)과 요오드벤젠 22.6mL(0.20mmol), CuI 9.6g(0.05mol), Cs2CO3 99g(0.030mol), EDA 13.7mL(0.20mol)을 톨루엔 500mL에 투입 후 24시간 동안 환류교반하였다. EA로 추출 후 감압증류한 후 MC/Hex으로 칼럼 분리하여 화합물 7-2 20g(53%)을 얻었다.
화합물 7-3 의 제조
화합물 7-2 18g(48.4mmol)을 THF 250mL에 녹이고 -78℃에서 2.5M n-BuLi(헥산 중) 23.2mL(58.0mmol)을 첨가한 후 한 시간 동안 교반하였다. B(Oi-Pr)3 16.7mL(72.5mmol)을 천천히 첨가하여 2시간 동안 교반하였다. 2M HCl을 첨가하여 quenching 한 후 증류수와 EA로 추출하였다. MC와 Hex으로 재결정하여 화합물 7-3 13.6g(83.4%)을 얻었다.
화합물 7-4 의 제조
화합물 7-3 13.6g(40.3mmol), 브로모카바졸 9.9g(40.3mmol), Pd(PPh3)4 2.3g(2.0mmol), K2CO3 13.4g(96.7mmol), 톨루엔 200mL 및 증류수 48mL를 혼합한 후 90℃로 2시간 동안 교반하였다. 유기층을 감압증류한 후 MeOH로 분쇄(trituration)하였다. 얻어진 고체를 MC에 녹여 실리카 필터한 후 MC와 헥산으로 분쇄(trituration)하여 화합물 7-4 15g(81%)을 얻었다.
화합물 37 의 제조
화합물 1-1 4g(16.6mmol), 화합물 7-4 7.6g(16.6mmol)을 DMF 80mL에 현탁한 뒤 60% NaH 1.1g(28.2mmol)를 상온에서 첨가한 후 12시간 동안 교반하였다. 증류수 1L 첨가한 후 감압여과하였다. 얻어진 고체를 MeOH/EA로 분쇄(trituration)하고 MC에 녹여 실리카 필터한 후 MC/n-헥산으로 분쇄하여 화합물 37 2.4g(21.8%)을 얻었다.
MS/FAB: 662.78(found), 662.25(calculated)
[제조예 8] 화합물 116의 제조
Figure 112011071150112-pat00073
화합물 8-1 의 제조
화합물 7-1 (10g, 33.8mmol), 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론산 (8.6g, 40.56mmol), Pd(PPh3)4 (2g, 1.7mmol), K2CO3 (34g, 321mmol), 톨루엔 60mL, EtOH 12mL 및 정제수 12mL를 혼합한 후 120℃에서 15시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 정치하여 수층 제거 후 유기층은 농축하였다. 실리카 컬럼 정제하여 화합물 8-1 (10.2g, 78%)을 얻었다.
화합물 116 의 제조
화합물 8-1 3g(7.8mmol), 화합물 2-1 2.1g(7.8mmol)을 DMF 30mL에 현탁한 뒤 60% NaH 376mg(9.4mmol)를 상온에서 투입하고 12시간 동안 교반하였다. 정제수 500mL를 투입한 후 감압여과하였다. 얻어진 고체를 MeOH/EA로 분쇄하고 DMF로 분쇄한 후 EA/THF로 분쇄하였다. MC로 녹여 실리카 필터한 후 MeOH/ EA로 분쇄하여 화합물 116 2.4g(46%)을 얻었다.
MS/FAB: 663.76(found), 663.23(calculated)
[제조예 9] 화합물 128의 제조
Figure 112011071150112-pat00074
화합물 9-1 의 제조
3-브로모-9H-카바졸 5g(20.32mmol), 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론산 4.7g(22.35mmol), K2CO3 7g(50.79mmol), Pd(PPh3)4 1.17g(1.01mmol), 톨루엔 100mL, EtOH 25mL 및 정제수 25mL를 혼합한 후 100℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 실온으로 냉각시킨 뒤 정치하여 수층을 제거하였다. 유기층은 농축 후 실리카 컬럼 정제하여 화합물 9-1 4.3g(64%)을 얻었다.
화합물 128 의 제조
화합물 2-1 3g(8.99mmol), 화합물 9-1 3.14g(9.89mmol)을 무수 DMF 50mL에 현탁한 후 60% NaH 0.54g(13.5mmol)을 실온에서 투입하였다. 실온에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 MeOH 3mL을 적가한 뒤 MeOH 과량으로 고체를 얻고, 실리카 컬럼 정제 후 EA로 현탁하고 여과한 후 THF 결정화를 통하여 화합물 128 1g(18%)을 얻었다.
MS/FAB: 613.70(found), 613.22(calculated)
[실시예 1] 본 발명에 따른 유기 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제작
본 발명의 발광 재료를 이용한 구조의 OLED 소자를 제작하였다. 우선, OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명 전극 ITO 박막(15Ω/□)을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO기판을 장착한 후, 진공 증착장비 내의 셀에 N1,N1'-([1,1'-바이페닐]-4,4'-다이일)비스(N1-(나프탈렌-1-일)-N4,N4-다이페닐벤젠-1,4-다이아민) (N1,N1'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(N1-(naphthalen-1-yl)-N4,N4-diphenylbenzene-1,4-diamine)을 넣고 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 60nm 두께의 정공주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 N,N'-다이(4-바이페닐)-N,N'-다이(4-바이페닐)-4,4'-다이아미노바이페닐(N,N'-di(4-biphenyl)-N,N'-di(4-biphenyl)-4,4'-diaminobiphenyl)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공주입층 위에 20nm 두께의 정공전달층을 증착하였다. 정공주입층과 정공전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 호스트로서 본 발명에 따른 화합물 1을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-11을 각각 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 4중량%으로 도핑함으로써 상기 정공전달층위에 30nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서 상기 발광층 위에 전자 전달층으로써 한쪽 셀에 2-(4-(9,10-다이(나프탈렌-2-일)안트라센-2-일)페닐)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸(2-(4-(9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracen-2-yl)phenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole)을 넣고, 또 다른 셀에는 리튬 퀴놀레이트(Lithium quinolate)를 각각 넣은 후, 두 물질을 같은 속도로 증발시켜 50중량%으로 도핑함으로써 30nm의 전자 전달층을 증착하였다. 이어서 전자 주입층으로 리튬 퀴놀레이트(Lithium quinolate)를 2nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착장비를 이용하여 Al 음극을 150nm의 두께로 증착하여 OLED 소자를 제작하였다. 재료별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.
그 결과, 4.4V의 전압에서 8.8mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 900cd/m2의 적색발광이 확인되었다.
[실시예 2] 본 발명에 따른 유기 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제작
발광층에서 호스트 재료로서 본 발명에 따른 화합물 2를 이용하고, 도판트로서 D-7을 이용한 것 외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제작하였다.
그 결과, 4.9V의 전압에서 22.9mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 2710cd/m2의 적색발광이 확인되었다.
[실시예 3] 본 발명에 따른 유기 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제작
발광층에서 호스트 재료로서 본 발명에 따른 화합물 25를 이용한 것 외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED 소자를 제작하였다.
그 결과, 4.8V의 전압에서 16.9mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 1780cd/m2의 적색발광이 확인되었다.
[실시예 4] 본 발명에 따른 유기 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제작
발광층에서 호스트 재료로서 본 발명에 따른 화합물 37을 이용하고, 도판트로서 D-7을 이용한 것 외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다.
그 결과, 5.5V의 전압에서 41.2mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 4800cd/m2의 적색발광이 확인되었다.
[실시예 5] 본 발명에 따른 유기 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제작
발광층에서 호스트 재료로서 본 발명에 따른 화합물 128을 이용하고, 도판트로서 D-7을 이용한 것 외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다.
그 결과, 4.2V의 전압에서 8.7mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 900cd/m2의 적색발광이 확인되었다.
[실시예 6] 본 발명에 따른 유기 발광 화합물을 이용한 OLED 소자 제작
발광층에서 호스트 재료로서 본 발명에 따른 화합물 116을 이용하고, 도판트로서 D-7을 이용한 것 외에는, 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다.
그 결과, 4.1V의 전압에서 3.2mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 400cd/m2의 적색발광이 확인되었다.
[비교예 1] 종래의 발광 재료를 이용한 OLED 소자의 발광 특성
발광 재료로서 호스트에는 4,4‘-N,N'-다이카바졸-바이페닐(4,4‘-N,N'-dicarbazole-biphenyl)을 이용하고, 도판트에는 화합물 D-11을 사용하여 발광층을 증착하고, 발광층과 전자 전달층 사이에 정공 저지층으로 알루미늄(III)비스(2-메틸-8-퀴놀리네이토)4-페닐페놀레이트(aluminum(III)bis(2-methyl-8-quinolinato)4-phenylphenolate)를 10nm 두께로 증착한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다.
그 결과, 8.2V의 전압에서 20.0mA/cm2의 전류가 흘렀으며, 1000cd/m2의 적색발광이 확인되었다.
본 발명에서 개발한 유기 발광 화합물들의 발광 특성이 종래의 재료 대비 우수한 특성을 보이는 것을 확인할 수 있었다. 또한 본 발명에 따른 유기 발광 화합물을 발광용 호스트 재료로 사용한 소자는 발광특성이 뛰어날 뿐만 아니라 구동전압을 강하시켜줌으로써 전력효율의 상승을 유도하여 소비전력을 개선시킬 수 있었다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 2 내지 9로부터 선택되는 유기 발광 화합물.
    [화학식 2]
    Figure 112014086572568-pat00138

    [화학식 3]
    Figure 112014086572568-pat00139

    [화학식 4]
    Figure 112014086572568-pat00140

    [화학식 5]
    Figure 112014086572568-pat00141

    [화학식 6]
    Figure 112014086572568-pat00142

    [화학식 7]
    Figure 112014086572568-pat00143

    [화학식 8]
    Figure 112014086572568-pat00144

    [화학식 9]
    Figure 112014086572568-pat00145

    상기 화학식 2 내지 9에서,
    X2는 N 또는 CH이고;
    Y는 -O-, -S-, -C(R11R12)- 또는 -N(R15)-이며;
    L1은 단일결합 또는 하기 구조에서 선택되는 아릴렌이고;
    Figure 112014086572568-pat00146

    R31 및 R32는 서로 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 트리플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 트리플루오르에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르부틸, 페닐, 나프틸, 피리딜 또는 퀴놀릴이고;
    Ar1은 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 트리플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 트리플루오르에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르부틸, 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 9,9-다이페닐플루오레닐, 9,9-다이메틸플루오레닐, 플루오란텐일, 피리딜, 다이벤조퓨란일, 다이벤조티오펜일 또는 N-페닐카바졸일이고, 상기 Ar1의 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸 및 카바졸일은 각각 중수소, 플루오로, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 트리플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 트리플루오르에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르부틸, 트리페닐실릴, 트리메틸실릴, 디메틸페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 페닐 및 나프틸, 9,9-다이페닐플루오레닐, 9,9-다이메틸플루오레닐, 페닐피리딜, 카바졸일, 플루오란텐일, 다이벤조퓨란일, 다이벤조티오펜일로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체로 더 치환될 수 있고;
    R1 내지 R9는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 페닐, 피리딜, 다이벤조퓨란일, 다이벤조티오펜일, 아미노 또는 카바졸일이고;
    R11, R12 및 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 트리플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 트리플루오르에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르부틸, 페닐, 바이페닐, 9,9-다이페닐플루오레닐, 9,9-다이메틸플루오레닐, 나프틸, 피리딜, N-페닐카바졸일 또는 퀴놀릴이고, 상기 R11, R12 및 R15의 페닐은 중수소, 할로겐, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, i-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 도데실, 헥사데실, 트리플루오르메틸, 퍼플루오르에틸, 트리플루오르에틸, 퍼플루오르프로필, 퍼플루오르부틸, 페닐 및 나프틸로부터 선택되는 하나 이상으로 더 치환될 수 있으며, 상기 R11과 R12은 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서,
    하기 화합물로부터 선택되는 유기 발광 화합물.
    Figure 112014086572568-pat00087

    Figure 112014086572568-pat00088

    Figure 112014086572568-pat00089

    Figure 112014086572568-pat00090

    Figure 112014086572568-pat00091

    Figure 112014086572568-pat00092

    Figure 112014086572568-pat00093

    Figure 112014086572568-pat00094

    Figure 112014086572568-pat00095

    Figure 112014086572568-pat00096

    Figure 112014086572568-pat00097

    Figure 112014086572568-pat00098

    Figure 112014086572568-pat00099

    Figure 112014086572568-pat00100

    Figure 112014086572568-pat00101

    Figure 112014086572568-pat00102

    Figure 112014086572568-pat00103

    Figure 112014086572568-pat00104

    Figure 112014086572568-pat00105

    Figure 112014086572568-pat00106

    Figure 112014086572568-pat00107

    Figure 112014086572568-pat00108

    Figure 112014086572568-pat00109

    Figure 112014086572568-pat00110

    Figure 112014086572568-pat00111

    Figure 112014086572568-pat00112

    Figure 112014086572568-pat00113

    Figure 112014086572568-pat00114

    Figure 112014086572568-pat00115

    Figure 112014086572568-pat00116

    Figure 112014086572568-pat00117

    Figure 112014086572568-pat00118

    Figure 112014086572568-pat00119

    Figure 112014086572568-pat00120

    Figure 112014086572568-pat00121

    Figure 112014086572568-pat00122

    Figure 112014086572568-pat00123
  6. 제1항 또는 제5항에 따른 유기 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층으로 이루어져 있으며, 상기 유기물층은 상기 유기 발광 화합물 하나 이상과 하기 화학식 10으로 표시되는 인광 도판트 하나 이상을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 10]
    M1L101L102L103
    상기 화학식 10에서, M1은 7족, 8족, 9족, 10족, 11족, 13족, 14족, 15족 및 16족의 금속으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 리간드 L101, L102 및 L103 는 서로 독립적으로 하기 구조로부터 선택되어진다.
    Figure 112014086572568-pat00124

    Figure 112014086572568-pat00125

    Figure 112014086572568-pat00126

    Figure 112014086572568-pat00127

    [여기서, R201 내지 R203은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C30)알킬, (C1-C30)알킬로 치환되거나 치환되지 않은 (C6-C30)아릴 또는 할로겐이고;
    R204 내지 R219는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 모노 또는 디-(C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노 또는 디-(C6-C30)아릴아미노, SF5, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 시아노 또는 할로겐이고;
    R220 내지 R223는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C30)알킬, 또는 (C1-C30)알킬로 치환되거나 치환되지 않은 (C6-C30)아릴이고;
    R224 및 R225는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 할로겐이거나, R224와 R225는 융합고리를 포함하거나 포함하지 않는 (C3-C12)알킬렌 또는 (C3-C12)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리 및 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성하며;
    R226은 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)헤테로아릴 또는 할로겐이고;
    R227 내지 R229은 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 할로겐이고;
    Q는
    Figure 112014086572568-pat00128
    ,
    Figure 112014086572568-pat00129
    또는
    Figure 112014086572568-pat00130
    이며, R231 내지 R242는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐으로 치환되거나 치환되지 않은 (C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬이거나, 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 스피로 고리 또는 융합 고리를 형성할 수 있거나, R207 또는 R208과 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 포화 또는 불포화의 융합 고리를 형성할 수 있다.]
  8. 제7항에 있어서,
    상기 인광 도판트는 하기 화합물로부터 선택되는 유기 전계 발광 소자.
    Figure 112014086572568-pat00131

    Figure 112014086572568-pat00132

    Figure 112014086572568-pat00133

    Figure 112014086572568-pat00134

    Figure 112014086572568-pat00135

    Figure 112014086572568-pat00136
  9. 제7항에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층 및 전하생성층을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  10. 제7항에 있어서,
    상기 유기물층에 청색, 적색 또는 녹색 발광을 하는 유기발광층 하나 이상을 더 포함하여 백색 발광을 하는 유기 전계 발광 소자.
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