KR101984082B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 높은 발광 효율을 갖는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 발광 소자 {ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE}
본 출원은 2016년 5월 27일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10- 2016-0065643호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다.
애노드와 캐소드 사이에 유기물층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 캐소드와 애노드로부터 각각 전자와 정공이 유기물층으로 주입된다. 유기물층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 캐소드와 애노드 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층을 포함하는 유기물층으로 구성될 수 있다.
유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p 타입의 성질을 가지는 유기물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p 타입 성질과 n 타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
당 기술분야에서는 높은 효율의 유기 발광 소자의 개발이 요구되고 있다.
한국 특허공개공보 2000-0051826
본 명세서는 높은 발광 효율 및/또는 낮은 구동전압을 갖는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 캐소드; 상기 캐소드와 대향하여 구비된 애노드; 상기 캐소드와 애노드 사이에 구비되고, 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 발광층; 및 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비되고, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112017042059619-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
X1은 페닐기로 치환된 퀴나졸릴기; 또는 탄소수 10 이상의 2환 이상의 아릴기로 치환된 퀴나졸릴기이고,
R1 내지 R8 중 적어도 하나는 하기 화학식 1-A로 표시되는 기이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
[화학식 1-A]
Figure 112017042059619-pat00002
상기 화학식 1-A에 있어서,
G1 내지 G9 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
[화학식 2]
Figure 112017042059619-pat00003
상기 화학식 2에 있어서,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
Q1 내지 Q8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
q6 및 q7은 각각 1 내지 3의 정수이고,
q5 및 q8은 각각 1 내지 4의 정수이며,
q5 내지 q8이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 낮은 구동전압 및/또는 높은 발광 효율을 제공한다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자를 나타낸 도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 캐소드; 상기 캐소드와 대향하여 구비된 애노드; 상기 캐소드와 애노드 사이에 구비되고, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 발광층; 및 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비되고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서,
Figure 112017042059619-pat00004
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017042059619-pat00005
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017042059619-pat00006
본 명세서에서 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017042059619-pat00007
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017042059619-pat00008
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-아릴알킬아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure 112017042059619-pat00009
,
Figure 112017042059619-pat00010
,
Figure 112017042059619-pat00011
및
Figure 112017042059619-pat00012
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, N-아릴알킬아민기, N-아릴헤테로아릴아민기 및 아릴포스핀기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀릴기, 퀴나졸릴기, 퀴녹살릴기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 고리는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기 또는 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R8 중 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R8 중 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R8 중 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R8 중 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R8 중 인접한 기는 서로 결합하여 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 결합하여 서로 결합하여 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R2 및 R3는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R2 및 R3는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R2 및 R3는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R2 및 R3는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R2 및 R3는 서로 결합하여 서로 결합하여 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R3 및 R4는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R3 및 R4는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R3 및 R4는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R3 및 R4는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R3 및 R4는 서로 결합하여 서로 결합하여 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure 112017042059619-pat00013
[화학식 1-2]
Figure 112017042059619-pat00014
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
상기 X1, R1 내지 R8의 정의는 상기 화학식 1과 동일하고,
R11 내지 R14은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X1은 페닐기로 치환된 퀴나졸릴기; 나프틸기로 치환된 퀴나졸릴기; 또는 페난트레닐기로 치환된 퀴나졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-A에 있어서, G1 내지 G9 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-A에 있어서, G1 내지 G9 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시된다.
[화학식 2-1]
Figure 112017042059619-pat00015
상기 화학식 2-1에 있어서,
L1, Ar1 및 Q1 내지 Q4의 정의는 상기 화학식 2과 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-2로 표시된다.
[화학식 2-2]
Figure 112017042059619-pat00016
상기 화학식 2-2에 있어서,
L1, Ar1 및 Q1 내지 Q4의 정의는 상기 화학식 2과 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Q1 내지 Q4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기; 또는 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Q1 내지 Q4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Q1 및 Q2는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Q1 및 Q2는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Q1 및 Q2는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Q1 및 Q2는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 플루오렌고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Q1 및 Q2는 서로 결합하여, 플루오렌고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Q3 및 Q4는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Q3 및 Q4는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Q3 및 Q4는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Q3 및 Q4는 서로 결합하여, 치환 또는 비치환된 플루오렌고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Q3 및 Q4는 서로 결합하여, 플루오렌고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-3 내지 2-8 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2-3]
Figure 112017042059619-pat00017
[화학식 2-4]
Figure 112017042059619-pat00018
[화학식 2-5]
Figure 112017042059619-pat00019
[화학식 2-6]
Figure 112017042059619-pat00020
[화학식 2-7]
Figure 112017042059619-pat00021
[화학식 2-8]
Figure 112017042059619-pat00022
상기 화학식 2-3 내지 2-8에 있어서,
L1 및 Ar1의 정의는 상기 화학식 2와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, L1은 직접결합; 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, L1은 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 나프틸렌기; 메틸기로 치환된 플루오레닐렌기; 또는 카바졸릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Ar1은 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Ar1은 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 터페닐기; 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 트리페닐레닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오펜기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Ar1은 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 터페닐기; 메틸기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 트리페닐레닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오펜기; 페닐기, 바이페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure 112017042059619-pat00023
Figure 112017042059619-pat00024
Figure 112017042059619-pat00025
Figure 112017042059619-pat00026
Figure 112017042059619-pat00027
Figure 112017042059619-pat00028
Figure 112017042059619-pat00029
Figure 112017042059619-pat00030
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure 112017042059619-pat00031
Figure 112017042059619-pat00032
Figure 112017042059619-pat00033
Figure 112017042059619-pat00034
Figure 112017042059619-pat00035
Figure 112017042059619-pat00036
Figure 112017042059619-pat00037
Figure 112017042059619-pat00038
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 헤테로고리 화합물은 발광층의 전체 중량을 기준으로 30 중량% 내지 100 중량%이다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물과 함께 발광층에 사용할 수 있는 재료로서는, 예를 들어 나프탈렌, 페난트렌, 루브렌, 안트라센, 테트라센, 피렌, 페릴렌, 크리센, 데카시클렌, 코로넨, 테트라페닐시클로펜타디엔, 펜타페닐시클로펜타디엔, 플루오렌, 스피로플루오렌 등의 축합 다환 방향족 화합물 및 그들의 유도체, 트리스(8-퀴놀리놀레이트)알루미늄 등의 유기 금속 착체, 트릴아릴아민 유도체, 스티릴아민 유도체, 스틸벤 유도체, 쿠마린 유도체, 피란 유도체, 옥사존 유도체, 벤조티아졸 유도체, 벤조옥사졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 피라진 유도체, 신남산 에스테르 유도체, 디케토피롤로피롤 유도체, 아크리돈 유도체, 퀴나크리돈 유도체 등을 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
상기 유기 발광 소자에 있어서 발광층에, 상기 발광 재료 이외에 발광성 도펀트(인광성 도펀트 및/또는 형광성 도펀트)를 함유할 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 발광층에 이들 도펀트를 포함하는 발광층을 적층할 수 있다.
형광성 도펀트는 일중항 여기자로부터 발광할 수 있는 화합물이다. 형광성 도펀트로서는, 아민계 화합물, 방향족 화합물, 트리스(8-퀴놀리놀레이트)알루미늄 착체 등의 킬레이트 착체, 쿠마린 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 비스스티릴아릴렌 유도체, 옥사디아졸 유도체 등으로부터, 요구되는 발광색에 맞춰서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 스티릴아민 화합물, 스티릴디아민 화합물, 아릴아민 화합물, 아릴디아민 화합물이 보다 바람직하고, 아릴아민 유도체가 더욱 바람직하다. 이 형광성 도펀트는 단독으로도 또한 복수 조합하여 사용할 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 발광층의 호스트 재료이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 도펀트 재료를 더 함유할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트 재료는 발광층 전체 중량을 기준으로 1 내지 30 중량%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 호스트 재료와 도펀트 재료를 호스트 재료는 1:99 내지 99:1의 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 발광층의 호스트 재료로 포함하고, 상기 발광층은 상기 호스트 재료와 도펀트 재료를 1:99 내지 99:1 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트는 하기 구조 중에서 선택될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
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Figure 112017042059619-pat00040
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 전자차단층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입 및 수송을 동시에 하는 층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공수송층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 발광층에 전술한 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하고, 애노드와 발광층 사이에 전술한 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에서 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 전자차단층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 애노드 물질부터 유기물층, 캐소드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 1층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공 주입층, 정공 수송층, 전자수송층, 전자주입층, 전자차단층 및 정공 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1 층 또는 2 층 이상을 더 포함할 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타난 것도 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(101) 위에 애노드(201), 정공 수송층(301), 발광층(401), 전자수송층(501) 및 캐소드(601)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 도 1에서 상기 전자수송층(501)에는 화학식 1로 표시되는 고리 화합물이 포함되고, 상기 발광층(401)에는 화학식 2로 표시되는 안트라센 유도체가 포함된다.
상기 도 1은 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 형광 발광층은 호스트 물질로 디스티릴아릴렌(distyrylarylene; DSA), 디스티릴아릴렌 유도체, 디스티릴벤젠(distyrylbenzene; DSB), 디스티릴벤젠 유도체, DPVBi (4,4'-bis(2,2'-diphenyl vinyl) -1,1'-biphenyl), DPVBi 유도체, 스피로-DPVBi 및 스피로-6P로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상이 선택된다.
상기 형광 발광층은 도펀트 물질로 스티릴아민(styrylamine)계, 페릴렌(pherylene)계 및 DSBP(distyrylbiphenyl)계로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상이 선택된다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공 차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 하부 전극이 애노드이고 상부전극이 캐소드인 정구조(normal type)일 수 있고, 하부전극이 캐소드이고 상부전극이 애노드인 역구조(inverted type)일 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 구조는 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 1 및 2의 화합물은 당 기술분야의 공지된 합성법을 이용하여 제조될 수 있다.
<비교예 1-1>
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexaazatriphenylene; HAT)를 150Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화합물 HT1 (500Å)를 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 200Å으로 하기 화합물 HT2를 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다. 발광층에는 호스트로 하기 화합물 1-8 과 도펀트 Dp-7 화합물을 300Å의 두께로 진공 증착하였다. 상기 호스트와 도펀트의 합계량에 대해 도펀트는 3중량%를 사용하였다. 상기 발광층 위에 하기 화합물 ET1과 하기 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공 증착하여 360Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 ⅹ10-7 ~ 5 ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
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Figure 112017042059619-pat00042
Figure 112017042059619-pat00043
Figure 112017042059619-pat00044
<실험예 1-1>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-31을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-2>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-32를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-3>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-33을 사용한 것을 제외는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-4>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-34을 사용한 것을 제외는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-5>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-81를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-6>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-82를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1-1 및 실험예 1-1 내지 1-6에 의해 제작된 유기 발광 소자의 결과를 하기 표 1에 나타냈다. 전압, 효율, 발광색은 5000nit 휘도에서의 데이터이다. 수명은 처음 광전류 값을 100%로 보고 이에 대한 98%일때의 시간을 표시했다.
전자차단층 구동전압(V) 효율(cd/A) 수명 T98(hr) 발광색
비교예 1-1 화합물 HT2 4.5 30.8 47 적색
실험예 1-1 화합물 2-31 4.1 34.9 60 적색
실험예 1-2 화합물 2-32 4.0 34.3 64 적색
실험예 1-3 화합물 2-33 4.0 35.9 73 적색
실험예 1-4 화합물 2-34 3.9 35.7 75 적색
실험예 1-5 화합물 2-81 3.9 36.1 68 적색
실험예 1-6 화합물 2-82 3.8 36.0 71 적색
< 실험예 2-1>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-31을 사용하고 화합물 1-8 대신 상기 화합물 1-13을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-2>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-31을 사용하고 화합물 1-8 대신 상기 화합물 1-33을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-3>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-31을 사용하고 화합물 1-8 대신 상기 화합물 1-35을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-4>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-31을 사용하고 화합물 1-8 대신 상기 화합물 1-50을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-5>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-31을 사용하고 화합물 1-8 대신 상기 화합물 1-73을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-6>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-31을 사용하고 화합물 1-8 대신 상기 화합물 1-97을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-7>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-31을 사용하고 화합물 1-8 대신 상기 화합물 1-107을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-8>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-31을 사용하고 화합물 1-8 대신 상기 화합물 1-130을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-9>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-31을 사용하고 화합물 1-8 대신 상기 화합물 1-132을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-10>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-31을 사용하고 화합물 1-8 대신 상기 화합물 1-159을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-11>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-31을 사용하고 화합물 1-8 대신 상기 화합물 1-172을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-12>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-31을 사용하고 화합물 1-8 대신 상기 화합물 1-177을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 2-13>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-31을 사용하고 화합물 1-8 대신 상기 화합물 1-197을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실험예 2-1 내지 2-13에 의해 제작된 유기 발광 소자의 결과를 하기 표 2에 나타냈다. 전압, 효율, 발광색은 5000nit 휘도에서의 데이터이다. 수명은 처음 광전류 값을 100%로 보고 이에 대한 98%일때의 시간을 표시했다.
전자차단층 발광층
호스트		 구동전압(V) 효율(cd/A) 수명T98(hr) 발광색
실험예 2-1 화합물 2-31 화합물 1-13 4.1 34.7 67 적색
실험예 2-2 화합물 2-31 화합물 1-33 3.9 35.1 88 적색
실험예 2-3 화합물 2-31 화합물 1-35 4.0 36.2 79 적색
실험예 2-4 화합물 2-31 화합물 1-50 3.9 34.9 97 적색
실험예 2-5 화합물 2-31 화합물 1-73 3.9 35.8 95 적색
실험예 2-6 화합물 2-31 화합물 1-97 4.0 34.0 71 적색
실험예 2-7 화합물 2-31 화합물 1-107 4.2 34.1 63 적색
실험예 2-8 화합물 2-31 화합물 1-130 4.1 35.3 81 적색
실험예 2-9 화합물 2-31 화합물 1-132 4.1 34.3 79 적색
실험예 2-10 화합물 2-31 화합물 1-159 3.8 32.9 68 적색
실험예 2-11 화합물 2-31 화합물 1-172 4.0 33.9 75 적색
실험예 2-12 화합물 2-31 화합물 1-177 3.8 33.5 71 적색
실험예 2-13 화합물 2-31 화합물 1-197 3.9 33.7 69 적색
< 실험예 3-1>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-32를 사용하고 화합물 1-8 대신 상기 화합물 1-13을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 3-2>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-32를 사용하고 화합물 1-8 대신 상기 화합물 1-35을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 3-3>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-32를 사용하고 화합물 1-8 대신 상기 화합물 1-50을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 3-4>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-82를 사용하고 화합물 1-8 대신 상기 화합물 1-13을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 3-5>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-82를 사용하고 화합물 1-8 대신 상기 화합물 1-35을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 3-6>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-82를 사용하고 화합물 1-8 대신 상기 화합물 1-50을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1-2>
상기 비교예 1-1에서 화합물 1-8 대신 상기 화합물 H1을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1-3>
상기 비교예 1-1에서 화합물 1-8 대신 상기 화합물 H2를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1-4>
상기 비교예 1-1에서 화합물 1-8 대신 상기 화합물 H3을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1-5>
상기 비교예 1-1에서 화합물 1-8 대신 상기 화합물 H4를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1-6>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-31를 사용하고 화합물 1-8 대신 상기 화합물 H1을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1-7>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-31를 사용하고 화합물 1-8 대신 상기 화합물 H2를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1-8>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-31를 사용하고 화합물 1-8 대신 상기 화합물 H3을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1-9>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-31를 사용하고 화합물 1-8 대신 상기 화합물 H4를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1-10>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-82를 사용하고 화합물 1-8 대신 상기 화합물 H1을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1-11>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-82를 사용하고 화합물 1-8 대신 상기 화합물 H2를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1-12>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-82를 사용하고 화합물 1-8 대신 상기 화합물 H3을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 1-13>
상기 비교예 1-1에서 화합물 HT2 대신 상기 화합물 2-82를 사용하고 화합물 1-8 대신 상기 화합물 H4를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
실험예 3-1 내지 2-6 및 비교예 1-2 내지 1-13에 의해 제작된 유기 발광 소자의 결과를 하기 표 3에 나타냈다. 전압, 효율, 발광색은 5000nit 휘도에서의 데이터이다. 수명은 처음 광전류 값을 100%로 보고 이에 대한 98%일때의 시간을 표시했다.
전자차단층 발광층
호스트		 구동전압(V) 효율(cd/A) 수명T98(hr) 발광색
실험예 3-1 화합물 2-32 화합물 1-13 4.0 34.6 79 적색
실험예 3-2 화합물 2-32 화합물 1-35 3.9 36.3 88 적색
실험예 3-3 화합물 2-32 화합물 1-50 3.9 34.9 101 적색
실험예 3-4 화합물 2-82 화합물 1-13 4.0 35.5 81 적색
실험예 3-5 화합물 2-82 화합물 1-35 3.9 36.5 91 적색
실험예 3-6 화합물 2-82 화합물 1-50 3.8 35.3 103 적색
비교예 1-2 화합물 HT2 화합물 H1 4.3 31.6 14 적색
비교예 1-3 화합물 HT2 화합물 H2 4.5 29.6 30 적색
비교예 1-4 화합물 HT2 화합물 H3 4.4 31.0 28 적색
비교예 1-5 화합물 HT2 화합물 H4 4.5 30.9 37 적색
비교예 1-6 화합물 2-31 화합물 H1 4.2 32.9 26 적색
비교예 1-7 화합물 2-31 화합물 H2 4.4 30.3 44 적색
비교예 1-8 화합물 2-31 화합물 H3 4.4 31.6 40 적색
비교예 1-9 화합물 2-31 화합물 H4 4.3 31.2 53 적색
비교예 1-10 화합물 2-82 화합물 H1 4.2 33.4 31 적색
비교예 1-11 화합물 2-82 화합물 H2 4.4 32.3 50 적색
비교예 1-12 화합물 2-82 화합물 H3 4.4 32.0 43 적색
비교예 1-13 화합물 2-82 화합물 H4 4.3 31.9 58 적색
상기 실험들의 결과를 나타낸 표 1 내지 표 3을 통하여 살펴본 결과, 본 명세서 일 실시상태에 따른 화학식 1 및 화학식 2를 조합으로 적색 발광 소자를 구동하는데 있어서 비교예 1-1의 유기 발광 소자 보다 발광 효율, 구동전압, 수명 특성을 개선할 수 있다는 것을 확인 할 수 있다.
또한, 비교예 물질인 화합물 H1 내지 H4을 포함하는 비교예 1-2 내지 1-13 보다 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1을 발광층의 호스트로 포함하고, 화학식 2를 전자차단층으로 포함하는 유기 발광 소자는 구동전압, 효율, 수명이 더 우수함을 알 수 있었다.
101: 기판
201: 애노드
301: 정공 수송층
401: 발광층
501: 전자수송층
601: 캐소드

Claims (8)

  1. 캐소드;
    상기 캐소드와 대향하여 구비된 애노드;
    상기 캐소드와 애노드 사이에 구비되고, 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 발광층; 및
    상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비되고, 하기 화학식 2-3 내지 2-8로 표시되는 화합물 중 어느 하나를 포함하는 전자차단층을 포함하는 유기 발광 소자:
    [화학식 1-1]
    Figure 112019002725224-pat00068

    [화학식 1-2]
    Figure 112019002725224-pat00069

    상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
    X1은 페닐기로 치환된 퀴나졸릴기; 또는 탄소수 10 이상의 2환 이상의 아릴기로 치환된 퀴나졸릴기이고,
    R1 내지 R8 중 적어도 하나는 하기 화학식 1-A로 표시되는 기이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
    R11 내지 R14은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    [화학식 1-A]
    Figure 112019002725224-pat00046

    상기 화학식 1-A에 있어서,
    G1 내지 G9 중 어느 하나는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    [화학식 2-3]
    Figure 112019002725224-pat00070

    [화학식 2-4]
    Figure 112019002725224-pat00071

    [화학식 2-5]
    Figure 112019002725224-pat00072

    [화학식 2-6]
    Figure 112019002725224-pat00073

    [화학식 2-7]
    Figure 112019002725224-pat00074

    [화학식 2-8]
    Figure 112019002725224-pat00075

    상기 화학식 2-5, 2-7 및 2-8에 있어서,
    L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
    상기 화학식 2-3, 2-4, 및 2-6에 있어서,
    L1는 직접결합, 또는 페닐렌이고,
    Ar1은 페난트렌 또는 트리페닐렌이다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1-1 또는 1-2는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
    Figure 112019002725224-pat00051

    Figure 112019002725224-pat00052

    Figure 112019002725224-pat00053

    Figure 112019002725224-pat00054

    Figure 112019002725224-pat00055

    Figure 112019002725224-pat00056

    Figure 112019002725224-pat00057

    Figure 112019002725224-pat00058
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2-3 내지 2-8은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
    Figure 112019002725224-pat00076

    Figure 112019002725224-pat00077

    Figure 112019002725224-pat00078

    Figure 112019002725224-pat00079

    Figure 112019002725224-pat00080

    Figure 112019002725224-pat00081

    Figure 112019002725224-pat00082

    Figure 112019002725224-pat00083
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 헤테로고리 화합물은 발광층 전체 중량을 기준으로 30 중량% 내지 100중량%인 것인 유기 발광 소자.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 헤테로고리 화합물은 호스트 재료인 것인 유기 발광 소자.
  8. 삭제
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