JP2017503773A - 新規の有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
L1は、置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン基を表し、
環AまたはBは、ベンゼンまたはナフタレンを表すが、但し、A及びBが同時にベンゼンを表さないことを条件とし、
Xは、NR6、−CR7R8、O、またはSを表し、
Y1及びY2は、それぞれ独立して、−CR9−または−N−を表し、Y1が−N−を表す場合、Y2は−CR9−を表し、Y1が−CR9−を表す場合、Y2は−N−を表し、
R1〜R5は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルケニル基、置換もしくは非置換3〜7員ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリールアミン基、−NR10R11、または−SiR12R13R14を表し、
R1、R2、及びR5は、隣接する置換基(複数可)に連結して単環式または多環式の(C3−C30)脂環式または芳香族環を形成し、
R6〜R9は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換5〜7員ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル基、−NR10R11、−SiR12R13R14、シアノ基、ニトロ基、またはヒドロキシル基を表し、
R10及びR11は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、または置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基を表し、
R12〜R14は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換5〜7員ヘテロシクロアルキル基、または置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基を表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)に連結して置換もしくは非置換の、単環式または多環式の(C3−C30)脂環式または芳香族環を形成し、
脂環式または芳香族環の炭素原子(複数可)は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置き換えられてもよく、
ヘテロアリール(エン)基及びヘテロシクロアルキル基は、B、N、O、S、P(=O)、Si、及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有し、
aは1〜4の整数を表し、aが2以上の整数である場合、各R1は、同じかまたは異なり、
AまたはBがベンゼンを表す場合、bまたはcは1〜4の整数を表し、
AまたはBがナフタレンを表す場合、bまたはcは1〜6の整数を表し、bまたはcが2以上の整数である場合、各R2または各R5は、同じかまたは異なる。
L1、X、Y1、Y2、R1〜R5、a、b、及びcは、式1で定義された通りである。
L1、X、Y1、Y2、R1〜R5、a、b、及びcは、式1で定義された通りである。
L1、X、Y1、Y2、R1〜R5、a、b、及びcは、式1で定義された通りである。
H−(Cz−L4)h−M (5)
H−(Cz)i−L4−M (6)
Czは、以下の構造を表し、
R21〜R24は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換の5員もしくは30員ヘテロアリール基、またはR25R26R27Si−を表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)に連結して単環式または多環式の(C5−C30)脂環式または芳香族環を形成し、その炭素原子(複数可)は窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子と置き換えられてもよく、
R25〜R27は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、または置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基を表し、
L4は、単結合、置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン基、または置換もしくは非置換の5員もしくは30員ヘテロアリーレン基を表し、
Mは、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、または置換もしくは非置換の5員もしくは30員ヘテロアリール基を表し、
Y1及びY2は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−N(R31)−、または−C(R32)(R33)−を表し、Y1及びY2は同時には存在せず、
R31〜R33は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、または置換もしくは非置換の5員もしくは30員ヘテロアリール基を表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)に連結して単環式または多環式の(C5−C30)脂環式または芳香族環を形成し、その炭素原子(複数可)は窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子と置き換えられてもよく、R32及びR33は、同じかまたは異なってもよく、
h及びiは、それぞれ独立して、1〜3の整数を表し、
j、k、l、及びmは、それぞれ独立して、0〜4の整数を表し、
h、i、j、k、l、またはmが2以上の整数である場合、各(Cz−L4)、各(Cz)、各R21、各R22、各R23、または各R24は、同じかまたは異なる。
Lは、以下の構造から選択され、
フラスコ中で、化合物A(100.0g、356.0mmol)、1−ナフチルボロン酸(51.0g、297.0mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(O)(Pd(PPh3)4)(11.0g、9.0mmol)、2MのK2CO3(500.0mL)、トルエン(1000.0mL)、及びエタノール(500.0mL)を、還流させながら5時間攪拌した。反応を完了させた後、有機層を酢酸エチル(EA)で抽出し、MgSO4で残りの湿分を除去することによって乾燥させた。残留物をカラムクロマトグラフィーで分離して、化合物1−1(70.0g、72%)を得た。
化合物1−1(70.0g、213.0mmol)、トリフェニルホスフィン(140.0g、533.0mmol)、及びジクロロベンゼン(1.0L)をフラスコ中で溶解させ、混合物を150℃で6時間還流させた。反応を完了させた後、混合物を蒸留し、メタノール(MeOH)と共に研和して、化合物1−2(40.0g、64%)を得た。
化合物1−2(20.0g、67.53mmol)、ヨードベンゼン(15.0mL、135.06mmol)、CuI(12.0g、33.77mmol)、Cs2CO3(66.0g、202.59mmol)、エチレンジアミン(EDA)(2.0mL、33.77mmol)、及びトルエン(400.0mL)をフラスコ中で溶解させ、混合物を120℃で5時間還流させた。反応を完了させた後、有機層をEAで抽出し、MgSO4で残りの湿分を除去することによって乾燥させた。残留物をカラムクロマトグラフィーで分離して、化合物1−3(15.0g、60%)を得た。
化合物1−3(26.0g、69.84mmol)、2−クロロアニリン(11.0g、104.77mmol)、酢酸パラジウム(II)(Pd(OAc)2)(0.6g、2.79mmol)、ナトリウムtert−ブトキシド(NaOtBu)(16.0g、174.6mmol)、トリ−tert−ブチルホスフィン(P(t−Bu)3)(3.0mL、5.58mmol)、及びトルエン(350.0mL)をフラスコ中で溶解させ、混合物を120℃で5時間還流させた。反応を完了させた後、有機層をEAで抽出し、MgSO4で残りの湿分を除去することによって乾燥させた。残留物をカラムクロマトグラフィーで分離して、化合物1−4(19.2g、66%)を得た。
化合物1−4(26.0g、69.84mmol)、Pd(OAc)2(0.6g、2.79mmol)、Cs2CO3(45.0g、137.49mmol)、トリシクロヘキシルホスフィンテトラフルオロボレート(PCy3HBF4)(1.7g、4.58mmol)、及びトルエン(300.0mL)をフラスコ中で溶解させ、混合物を120℃で5時間還流させた。反応を完了させた後、有機層をEAで抽出し、MgSO4で残りの湿分を除去することによって乾燥させた。残留物をカラムクロマトグラフィーで分離して、化合物1−5(15.0g、88%)を得た。
化合物1−5(14.0g、36.60mmol)、1−ブロモ−3−ヨードベンゼン(15.0g、54.91mmol)、CuI(3.5g、18.30mmol)、K3PO4(23.0g、109.8mmol)、EDA(3.0mL、36.60mmol)、及びトルエン(183.0mL)をフラスコ中で溶解させ、混合物を120℃で5時間還流させた。反応を完了させた後、有機層をEAで抽出し、MgSO4で残りの湿分を除去することによって乾燥させた。残留物をカラムクロマトグラフィーで分離して、化合物1−6(12.4g、65%)を得た。
化合物1−6(12.4g、23.07mmol)を、テトラヒドロフラン(THF)(100.0mL)中に溶解させ、そこにn−ブチルリチウム(n−BuLi)(14.0mL、34.61mmol、ヘキサン中2.5M)を−78℃で緩徐に添加した。1時間後、ホウ酸トリイソプロピル(8.0mL、34.61mmol)を混合物に添加した。混合物を室温で12時間攪拌した後、蒸留水をそこに添加した。有機層をEAで抽出し、MgSO4で乾燥させ、減圧下で蒸留した。EA及びヘキサンによる再結晶化によって、化合物1−7(6.0g、52%)を得た。
フラスコ中で、化合物1−7(7.4g、14.73mmol)、化合物B(3.0g、12.27mmol)、Pd(PPh3)4(1.4g、1.23mmol)、2MのK2CO3(30.0mL)、トルエン(60.0mL)、及びエタノール(30.0mL)を、還流させながら5時間攪拌した。混合物を室温まで冷まし、蒸留水をそこに添加した。有機層をEAで抽出し、MgSO4で乾燥させた。残留物を減圧下で蒸留し、EA及びMeOHで再結晶化して化合物H−61(2.6g、32%)を得た。
フラスコ中で、化合物1−7(10.0g、17.11mmol)、化合物B(5.3g、22.24mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g、0.86mmol)、2MのK2CO3(50.0mL)、トルエン(100.0mL)、及びエタノール(50.0mL)を、還流させながら5時間攪拌した。混合物を室温まで冷まし、蒸留水をそこに添加した。有機層をEAで抽出し、MgSO4で乾燥させた。残留物を減圧下で蒸留し、EA及びMeOHで再結晶化して化合物H−60(4.1g、37%)を得た。
フラスコ中で、化合物1−7(10.0g、17.11mmol)、化合物C(3.5g、14.25mmol)、Pd(PPh3)4(0.8g、0.712mmol)、2MのK2CO3(35.0mL)、トルエン(70.0mL)、及びエタノール(35.0mL)を、還流させながら5時間攪拌した。混合物を室温まで冷まし、蒸留水をそこに添加した。有機層をEAで抽出し、MgSO4で乾燥させた。残留物を減圧下で蒸留し、EA及びMeOHで再結晶化して化合物H−10(7.5g、79%)を得た。
フラスコ中で、化合物1−7(13.0g、22.2mmol)、化合物C(4.5g、18.6mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g、0.9mmol)、2MのK2CO3(28.0mL)、トルエン(60.0mL)、及びエタノール(28.0mL)を、還流させながら5時間攪拌した。混合物を室温まで冷まし、蒸留水をそこに添加した。有機層をEAで抽出し、MgSO4で乾燥させた。残留物を減圧下で蒸留し、EA及びMeOHで再結晶化して化合物H−11(2.5g、21%)を得た。
本発明の有機電界発光化合物を用いる有機発光ダイオード(OLED)デバイスを以下の通りに製造した:OLEDデバイス用のガラス基板上の透明電極インジウムスズ酸化物(ITO)薄膜(15Ω/sq)(Samsung Corning,Republic of Korea)を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール、及び蒸留水での超音波洗浄に順次供した後、イソプロパノール中で保管した。次に、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダに載置した。N1,N1′−([1,1′−ビフェニル]−4,4′−ジイル)ビス(N1−(ナフタレン−1−イル)−N4,N4−ジフェニルベンゼン−1,4−ジアミン)を、真空蒸着装置のセルに導入し、次いで、この装置のチャンバ内の圧力を10−6トルに制御した。その後、電流をセルに印加して導入材料を蒸発させ、それによってITO基板上に60nmの厚さを有する正孔注入層を形成した。次に、N,N′−ジ(4−ビフェニル)−N,N′−ジ(4−ビフェニル)−4,4′−ジアミノビフェニルを真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をそのセルに印加して導入材料を蒸発させ、それによって正孔注入層上に20nmの厚さを有する正孔輸送層を形成した。化合物H−61をホストとして真空蒸着装置の1つのセルに導入し、化合物D−87をドーパントとして別のセルに導入した。2つの材料を異なる速度で蒸発させ、ドーパントをホスト及びドーパントの総重量に基づいて4重量%のドーピング量で蒸着させて、正孔輸送層上に30nmの厚さを有する発光層を形成した。次いで、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミジアゾール(imidiazole)を1つのセルに導入し、キノリン酸リチウムを別のセルに導入した。2つの材料を同じ速度で蒸発させ、それぞれ50重量%のドーピング量で蒸着させて、発光層上に30nmの厚さを有する電子輸送層を形成した。次に、キノリン酸リチウムを、2nmの厚さを有する電子注入層として電子輸送層上に蒸着させた後、150nmの厚さを有するAlカソードを、別の真空蒸着装置によって電子注入層上に蒸着させた。このように、OLEDデバイスを製造した。OLEDデバイスを製造するために使用した全ての材料は、使用前に10−6トルでの真空昇華によって精製した。
化合物H−60を発光材料中のホストとして使用したことを除き、デバイス実施例1と同じ方式でOLEDデバイスを製造した。
化合物H−10をホストとして、かつ化合物D−88をドーパントとして発光材料中で使用したことを除き、デバイス実施例1と同じ方式でOLEDデバイスを製造した。
化合物R−1を発光材料中のホストとして使用したことを除き、デバイス実施例1と同じ方式でOLEDデバイスを製造した。
Claims (8)
- 以下の式1によって表される有機電界発光化合物であって、
L1は、置換もしくは非置換(C6−C30)アリーレン基を表し、
環AまたはBは、ベンゼンまたはナフタレンを表すが、但し、A及びBが同時にベンゼンを表さないことを条件とし、
Xは、NR6、−CR7R8、O、またはSを表し、
Y1及びY2は、それぞれ独立して、−CR9−または−N−を表し、Y1が−N−を表す場合、Y2は−CR9−を表し、Y1が−CR9−を表す場合、Y2は−N−を表し、
R1〜R5は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルケニル基、置換もしくは非置換3〜7員ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリールアミン基、−NR10R11、または−SiR12R13R14を表し、
R1、R2、及びR5は、隣接する置換基(複数可)に連結して単環式または多環式の(C3−C30)脂環式または芳香族環を形成し、
R6〜R9は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基、置換もしくは非置換5〜7員ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル基、−NR10R11、−SiR12R13R14、シアノ基、ニトロ基、またはヒドロキシル基を表し、
R10及びR11は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、または置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基を表し、
R12〜R14は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1−C30)アルキル基、置換もしくは非置換(C6−C30)アリール基、置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリール基、置換もしくは非置換5〜7員ヘテロシクロアルキル基、または置換もしくは非置換(C3−C30)シクロアルキル基を表すか、あるいは隣接する置換基(複数可)に連結して置換もしくは非置換の、単環式または多環式の(C3−C30)脂環式または芳香族環を形成し、
前記脂環式または芳香族環の炭素原子(複数可)は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置き換えられてもよく、
前記ヘテロアリール(エン)基及びヘテロシクロアルキル基は、B、N、O、S、P(=O)、Si、及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有し、
aは1〜4の整数を表し、aが2以上の整数である場合、各R1は、同じかまたは異なり、
AまたはBがベンゼンを表す場合、bまたはcは1〜4の整数を表し、
AまたはBがナフタレンを表す場合、bまたはcは1〜6の整数を表し、bまたはcが2以上の整数である場合、各R2または各R5は、同じかまたは異なる、前記有機電界発光化合物。 - L1は、非置換または(C1−C6)アルキル基によって置換された(C6−C20)アリーレン基を表し、R1〜R5は、それぞれ独立して、水素、または置換もしくは非置換(C6−C20)アリール基を表し、R6〜R9は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換(C1−C6)アルキル基、または置換もしくは非置換(C6−C20)アリール基を表す、請求項1〜4のいずれか1項に記載の前記有機電界発光化合物。
- L1、X、Y1、Y2、及びR1〜R5中の前記置換(C1−C30)アルキル基、前記置換(C3−C30)シクロアルキル基、前記置換(C3−C30)シクロアルケニル基、前記置換3〜7員ヘテロシクロアルキル基、前記置換(C6−C30)アリール(エン)基、前記置換3〜30員ヘテロアリール(エン)基、前記置換(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキ(alky)基、及び前記置換された、単環式または多環式の(C3−C30)脂環式または芳香族環の置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、(C1−C30)アルキル基、ハロ(C1−C30)アルキル基、(C2−C30)アルケニル基、(C2−C30)アルキニル基、(C1−C30)アルコキシ基、(C1−C30)アルキルチオ基、(C3−C30)シクロアルキル基、(C3−C30)シクロアルケニル基、3〜7員ヘテロシクロアルキル基、(C6−C30)アリールオキシ基、(C6−C30)アリールチオ基、非置換もしくは(C6−C30)アリール基で置換された3〜30員ヘテロアリール基、非置換もしくは3〜30員ヘテロアリール基で置換された(C6−C30)アリール基、トリ(C1−C30)アルキルシリル基、トリ(C6−C30)アリールシリル基、ジ(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールシリル基、(C1−C30)アルキルジ(C6−C30)アリールシリル基、アミノ基、モノもしくはジ(C1−C30)アルキルアミノ基、モノもしくはジ(C6−C30)アリールアミノ基、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールアミノ基、(C1−C30)アルキルカルボニル基、(C1−C30)アルコキシカルボニル基、(C6−C30)アリールカルボニル基、ジ(C6−C30)アリールボロニル基、ジ(C1−C30)アルキルボロニル基、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリールボロニル基、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル基、及び(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール基からなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の前記有機電界発光化合物。
- 請求項1に記載の前記化合物を含む、有機電界発光デバイス。
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